FI57930B - Nytt saett att framstaella bensamider - Google Patents
Nytt saett att framstaella bensamider Download PDFInfo
- Publication number
- FI57930B FI57930B FI355373A FI355373A FI57930B FI 57930 B FI57930 B FI 57930B FI 355373 A FI355373 A FI 355373A FI 355373 A FI355373 A FI 355373A FI 57930 B FI57930 B FI 57930B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- group
- alkoxy
- general formula
- halogen
- alkyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
Description
I-—---- r_, KUULUTUSJULKAISU _ _ _ _ Λ W <11) UTLAGGNINQSSKRIFT 5 79 30 C Patentti sySnnetty 10 11 1900
Patent meddelat ^ ^ (51) Kv.!k.3/hK.Cl.3 C 07 D 207/09* C 07 c 143/78, 147/107 SUOM I—FI N LAN D ¢21) ρ·μ(»«λλ*ιι«—ημμηλμλζ 3553/73 (22) HkkwnUpiivI—Am6kn(ng*d«f l6.ll.73 (23) AltaipilYt—Glkighutadag l6.ll.73
(41) Tullut JulklMksI — BIMt offwdlg 23.05.7U
Mntti. Ja rekisteri hallltu* NihtMfalp.» j. famLJullulem pm-
Patent· och reglrtaretyralMn ' AmMom utlagd edi utUkilften puMfcerad 31.07.80 (32)(33)(31) ΙΊηΜβηχ etuolkeu*—«ugird prior** 22.11.72
Ranska-Frankrike (FR) 72/1+1583 (71) Socipte d'fitudes Scientifiques et Industrielles de 1'Ile-de-France, 1+6 boulevard de Latour-Maubourg, 75 Paris 7°, Ranska-Frankrike (FR) (72) Gerard Bulteau, Paris, Jacques Acher, Itteville, Jean-Claude Monier,
Lardy, Ranska-Frankrike(FR) (7I+) Oy Kolster Ab (5I+) Uusi tapa valmistaa bentsamideja - Nytt sätt att framställa bensamider
Keksinnön kohteena on uusi tapa valmistaa bentsamideja, joiden yleinen kaava on
C0-AH
-02
X02S—VJ
sekä niiden additiosuoloja farmaseuttisesti hyväksyttävien mineraali- tai orgaanisten happojen kanssa, niiden kvaternäärisiä ammoniumsuoloja, joita valmistetaan saattamalla nämä bentsamidit reagoimaan alifaattisen tai aromaattisen alky-lointiaineen kanssa, jossa kaavassa A on dialkyyliaminoalkyyliamino- tai 1-alkyy-li-2-pyrrolidinyy1ialkyy1iaminoryhmä, jonka alkyyliosat sisältävät 1-3 hiili-atomia, Z on 1-3 hiiliatomia sisältävä alkyyliryhmä ja X on amino- tai 1-3 hiiliatomia sisältävä alkyyliryhmä.
Keksinnölle on tunnusomaista, että amiini, jonka kaava on AHg (i), jossa A tarkoittaa samaa kuin edellä, saatetaan reagoimaan halogeenifosfiitin kanssa, jonka yleinen kaava (il) on 2 57930 R1 \ P-R, (n) / R2 jossa R^ tarkoittaa alkoksi- tai fenyylioksiryhmääj R^ tarkoittaa halogeeniav R^ voi olla - joko halogeeni, - tai hydroksi-, alkoksi- tai fenyylioksirybmä, missä tapauksessa R^ ja R^ voivat yhdessä muodostaa alkyleenidioksi- tai o-fenyleenidioksin ryhmän; ja että täten saatua yleisen kaavan (lii) ja (IV) mukaista fosforiyhdistettä käsitellään 2,5~disubstituoidulla bentsoehapolla (V) halutun bentsamidin saamiseksi, jolloin yleisessä kaavassa (lii) R1 ^P-AH (III) /
S
A ja R^ tarkoittavat samaa kuin edellä, R^ tarkoittaa joko alkoksi- tai fenyl-oksiryhmää tai voi olla sidottu R^reen alkyleenidioksi- tai o-fenyleenidioksi-ryhmän muodostamiseksi tai voi tarkoittaa amiiniryhmää AH, ja jolloin yleisessä kaavassa (IV) R1P=A (IV) R.j ja A tarkoittavat samaa kuin edellä, ja jolloin yleisessä kaavassa (V): co2h -OZ (V) X02S — Z ja X tarkoittavat samaa kuin edellä.
FI-hakemuksista 3361/11 ja 25^9/72 on tunnettua valmistaa N-(l-etyyli-2-pyrrolidyylimetyyli)-2-metoksi-5-sulfamoyylibentsamidia käyttämällä fosfori-yhdistettä, joka kuitenkin poikkeaa keksinnön mukaisesta fosforiyhdisteestä, jolloin saanto on 7^,3 % vastaavasti 3^ %· Valmistettaessa samaa bentsamidia keksinnön mukaista fosforiyhdistettä käyttämällä on saanto 82,7 % Toisen lähtöaineen amiinin suhteen saanto on keksinnön mukaisessa menetelmässä )41-1+9 $, kun taas edellä mainituissa tunnetuissa menetelmissä se on 22 % vastaavasti 9
Keksinnön mukaisessa menetelmässä lähtöaineina käytettyjä bentsoehappoja 3 57930 (V) on kuvattu US-patentissa 3 3^2 826.
Keksinnön mukaisesti valmistetuilla "bentsamideilla on mielenkiintoisia farmakologisia ominaisuuksia, jotka on esitetty FR-patenteissa 72 CAM, n:o 1 879 M ja n:o 5 9l6 M.
Kaavojen (lii) ja (IV) mukaiset fosforiyhdisteet, joita tässä keksinnössä käytetään välituotteina, voidaan eristää happoadditiosuolana tai vapaana emäksenä, tai niitä voidaan käyttää sen jälkeen, kun ne ovat muodostuneet "in situ".
Niitä voidaan valmistaa joko lisäämällä amiinin AH^ liuos jossain liuotti-messa kaavan (il) mukaisen fosfiitin liuokseen, tai lisäämällä fosfiittiliuos käytettyyn amiiniliuokseen.
Liuottimina voidaan käyttää amiineja, esim. pyridiiniä, trietyyliamiinia, tai inerttejä liuottimia, kuten tolueenia, bentseeniä, metyylietyyliketonia.
Keksinnön mukainen tapa voidaan yhteenvetona esittää seuraavalla kaaviolla: r v AH + NP - R- -> j ^ P - AH (III) (I) ^ (II) % tai R1 - P = A (IV)
CO.H CO-AH
X I
+ jl— 02 -OZ
xo2^^J xo2s —VJ
-> (V) (VI) jossa A, R.J, R2, R , R^, Z, X tarkoittavat samaa kuin edellä.
Keksinnön teknisten ominaisuuksien ja etujen havainnollistamiseksi selitetään seuraavassa eräitä suoritusesimerkkejä.
Esimerkki 1 N-(l-etyyli-2-pyrrolidyylimetyyli)-2-metoksi-5-sulfamoyylibentsamidi 500 ml: n kolviin lisätään 12,8 g N-etyyli-o(-aminametyylipyrrolidiinia, 200 ml pyridiiniä ja liuos, jossa on 7,^ g dikloorietyylifosfiittia 60 ml:ssa pyridiiniä.
Reaktioseosta sekoitetaan U5 minuuttia huoneen lämpötilassa ja lisätään siihen 11,6 g 2-metoksi-5-sulfamoyylibentsoehappoa. Seosta keitetään b 1/2 tuntia Pystyjäähdytintä käyttäen.
Reaktioseoksen jäähdyttyä liuotin haihdutetaan tyhjössä, minkä jälkeen lisätään 100 ml vettä. Liuos tehdään happameksi kloorivetyhapon avulla pH- , 57930 k arvoon = 1. Keitetään pystyjäähdytintä käyttäen, suodatetaan kuumassa, ja käsitellään kiehuvaa suodosta 33“prosenttisella ammoniakilla.
Reaktioseoksen jäähdyttyä sakka erotetaan suodattamalla, pestään vedellä, kuivataan kuivauskaapissa, jonka lämpötila on 50°C. Tällöin saadaan 1^,1 g N-( l-etyyli-2-pyrrolidyylimetyyli)-2-metoksi-5~sulfamoyylibentsamidia. Saanto = 82,T %, sp. 178-178,5°).
S % laskettu: 9,38, todettu: 9,3¾.
Esimerkki 2 N-(l-etyyli-2-pyrrolidyylimetyyli)-2-metoksi-5~sulf amoyylibentsamidi 500 ml:n kolviin lisätään 7,7 g N-etyyli-of-aminometyylipyrrolidiinia, 200 ml pyridiiniä ja liuos, jossa on 10,¾ g dietyylikloorifosfiittia 60 ml:ssa pyridiiniä.
Reaktioseosta sekoitetaan h5 minuuttia huoneen lämpötilassa, minkä jälkeen siihen lisätään 11,6 g 2-metoksi-5-sulfamoyylibentsoehappoa. Keitetään pysty-jäähdytintä käyttäen ¾ 1/2 tuntia. Reaktioseoksen jäähdyttyä liuotin haihdutetaan tyhjössä.
Lisätään 100 ml vettä, ja liuos tehdään happameksi pH-arvoon = 1 kloori-vetyhapon avulla. Sakka kuivataan ilmassa ja liuotetaan sitten kuumassa 100 ml:aan vettä. Kiehuvaa liuosta käsitellään 33-prosenttisella ammoniakilla.
Reaktioseoksen jäähdyttyä sakka erotetaan suodattamalla, pestään vedellä, kuivataan kuivauskaapissa 50°C:ssa, jolloin saadaan 10 g N-(l-etyyli-2-pyrrolidyy-limetyyli)-2-metoksi-5_sulfamoyylibentsamidia. (Saanto 59,8 %).
Sulamispiste: 177-178°C, S % laskettu: 9,38, todettu: 9,60.
Esimerkki 3 N-(l-etyyli-2-pyrrolidyylimetyyli)-2-metoksi-5~sulf amoyylibentsamidi 500 ml:n kolviin lisätään 7,7 g N-etyyli-0(-aminometyylipyrrolidiinia, 200 ml pyridiiniä ja liuos, jossa on 10,5 g ortofenyleenikloorifosfiittia 60 ml:ssa pyridiiniä.
Reaktioseosta sekoitetaan ¾5 minuutin aikana huoneen lämpötilassa. Tämän jälkeen lisätään 11,6 g 2-metoksi-5-sulfamoyylibentsoehappoa, minkä jälkeen seosta keitetään h 1/2 tuntia pystyjäähdytintä käyttäen.
Reaktioseoksen jäähdyttyä liuotin haihdutetaan pois tyhjössä, minkä jälkeen lisätään 50 ml vettä. Liuos tehdään happameksi kloorivetyhapon avulla pH-arvoon = 1. Reaktioseoksen jäähdyttyä sakka erotetaan suodattamalla ja liuotetaan kiehuvaan veteen. Liuos suodatetaan ja sitä käsitellään 33^prosenttisella anmoniakilla.
Reaktioseoksen jäähdyttyä sakka erotetaan suodattamalla, pestään vedellä, kuivataan kuivauskaapissa 50°C:ssa, jolloin saadaan 9,5 g N-(l-etyyli-2-pyrroli-dyylimetyyli)-2-metoksi-5-sulfamoyylibentsamidia. (Saanto: 55,7 %)·
Sulamispiste: 178-178,5°C, S % laskettu: 9,38, todettu: 9,50.
5 57930
Esimerkki 4 N-( l-etyyli-2-pyrrolidyylimetyyli)-2-metoksi-5-etyylisulf onyylibentsamidi 500 ml:n kolviin lisätään 12,8 g N-etyyli-Of-aminometyylipyrrolidiiniä, 200 ml pyridiiniä ja liuos, jossa on 7,35 g dikloorietyylifosfiittia 60 ml:ssa pyridiiniä.
Tämän jälkeen sekoitetaan 45 minuuttia huoneenlämpötilassa, ja lisätään 12.2 g 2-metoksi-5-etyylisulfonyylibentsoehappoa. Reaktioseosta keitetään 4 1/2 tuntia pystyjäähdytintä käyttäen.
Reaktioseoksen jäähdyttyä liuotin haihdutetaan pois tyhjössä, minkä jälkeen lisätään 100 ml vettä. Liuos tehdään emäksiseksi natriumhydroksidin avulla ja uutetaan kloroformilla. Orgaaninen liuos kuivataan kalsiumkloridin avulla, suodatetaan, ja liuotin haihdutetaan pois tyhjössä. Jäännös liuotetaan 50 ml:aan absoluuttista etanolia, minkä jälkeen bentsamidi seostetaan lisäämällä 20-prosent-tista kloorivety-etanolia.
Sakka erotetaan suodattamalla, pestään etanolilla, kuivataan kuivauskaapissa 50°C:ssa. Kiteyttämällä uudelleen etanolista saadaan 5,5 g N-(l-etyyli-2-pyrrolidyylimetyyli)-2-metoksi-5-etyylisulfonyylibentsamidia. Sp. l89-190°C.
S % laskettu: 8,19, todettu 8,23, HC1 % laskettu: 9,34, todettu: 9,28.
Esimerkki 5 N-(l-etyyli-2-pyrrolidyylimetyyli)-2-metoksi-5-etyylisulfonyylibentsamidi- hydrokloridi 500 ml:n kolviin lisätään 7,7 g N-etyyli-Of-aminometyylipyrrolidiinia, 200 ml pyridiiniä ja liuos, jossa on 10,4 g klooridietyylifosfiittia 60 ml:ssa pyridiiniä.
Reaktioseosta sekoitetaan 45 minuuttia huoneen lämpötilassa ja lisätään 12.2 g 2-metoksi-5~etyylisulfonyylibentsoehappoa. Reaktioseosta keitetään 4 1/2 tuntia pystyjäähdytintä käyttäen.
Reaktioseoksen jäähdyttyä liuotin haihdutetaan pois tyhjössä, minkä jälkeen lisätään 100 ml vettä ja sitten natriumhydroksidia, kunnes pH-arvo muuttuu emäksiseksi.
Liuos uutetaan kloroformilla, orgaaninen faasi kuivataan kalsiumkloridin avulla ja haihdutetaan kuiviin tyhjössä. Jäännös liuotetaan 50 ml:aan absoluuttista etanolia.
Bentsamidi saostetaan lisäämällä 20-prosenttista kloorivety-etanolia.
Sakka erotetaan suodattamalla, pestään etanolilla ja kuivataan kuivauskaapissa 50°C: ssa.
Kiteytetään uudelleen etanolista, jolloin saadaan 7,4 g N-(l-etyyli-2-pyrrolidyylimetyyli)-2-metoksi-5-etyylisulfonyylibentsamidihydrokloridia. Sulamispiste l88-l89°C, S % laskettu: 8,19, todettu: 8,26, ECl-% laskettu: 9,34, todettu: 9,27.
6 57930
Esimerkki 6 N-(l-etyyli-2-pyrrolidyylimetyyli)-2-metoksi-5-etyylisulfonyylibentsamidi- hydrokloridi 500 ml:n kolviin lisätään 7,7 g N-etyyli-K^-aminometyylipyrrolidiiniä, 200 ml pyridiiniä ja liuos, jossa on 10,5 g ortofenyleenikloorifosfiittia 60 mlrssa pyridiiniä.
Reaktioseosta sekoitetaan ^5 minuuttia huoneen lämpötilassa, minkä jälkeen lisätään 12,2 g 2-metoksi-5-etyylisulfonyylibentsoehappoa. Seosta keitetään U 1/2 tuntia pystyjäähdytintä käyttäen.
Reaktioseos jäähdytetään, liuotin haihdutetaan kuiviin tyhjössä ja lisätään 100 ml vettä ja sitten natriumhydroksidia, kunnes pH-arvo muuttuu emäksiseksi.
Liuos uutetaan kloroformilla, orgaaninen faasi kuivataan kalsiumkloridin avulla, suodatetaan ja haihdutetaan kuiviin tyhjössä. Jäännös liuotetaan 50 ml:aan absoluuttista etanolia. Bentsamidi saostetaan lisäämällä 20-prosenttista kloorivety-etanolia. Sakka erotetaan suodattamalla, pestään etanolilla ja kuivataan kuivauskaapissa 50°C:ssa. Etanolista uudelleen kiteyttämällä saadaan 5,8 g N-(l-etyyli-2-pyrrolidyylimetyyli)-2-metoksi-5-etyylisulfonyylibentsamidihydro-kloridia. Sulamispiste: l89-190°C, S % laskettu: 8,19, todettu 7,97.
Esimerkki 7 N-(dietyyliaminoetyyli)-2-metoksi-5-metyylisulfonyylibentsamidi 500 ml:n kolviin lisätään 11,6 g N,N-dietyylietyleenidiamiinia, 200 ml pyridiiniä ja liuos, jossa on 7,^ g dikloorietyylifosfiittia 60 mlrssa pyridiiniä.
Reaktioseosta sekoitetaan i+5 minuuttia huoneen lämpötilassa, minkä jälkeen lisätään 11,5 g 2-metoksi-5~metyylisulfonyylibentsoehappoa. Seosta keitetään 1 1/2 tuntia pystyjäähdytintä käyttäen.
Reaktioseoksen jäähdyttyä liuotin haihdutetaan pois tyhjössä ja lisätään 100 ml vettä. Seos tehdään happameksi kloorivetyhapon avulla pH-arvoon = 1, minkä jälkeen suodatetaan.
Bentsamidi saostetaan suodoksesta lisäämällä äo-prosenttista natrium-hydroksidiliuosta. Suodatetaan, sakka kuivataan kuivauskaapissa 50°C:ssa, jolloin saadaan 8,5 g N-(dietyyliaminoetyyli)-2-metoksi-5-metyylisulfonyylibentsamidia.
Sulamispiste: 120-122°C, S % laskettu: 9,76, todettu: 9,83·
Esimerkki 8 N-(dietyyliaminoetyyli)-2-metoksi-5-metyylisulfonyylibentsamidi 500 ml:n kolviin lisätään 7 g N,N-dietyylietyleenidiamiinia, 350 ml pyri-diiniä ja liuos, jossa on 10,35 g dietyylikloorifosfiittia 60 ml: ssa pyridiiniä.
Reaktioseosta sekoitetaan U5 minuuttia huoneen lämpötilassa, minkä jälkeen lisätään 11,5 g 2-metoksi-5-metyylisulfonyylibentsoehappoa. Seosta keitetään ä tuntia pystyjäähdytintä käyttäen.
Reaktioseoksen jäähdyttyä liuotin haihdutetaan pois tyhjössä, minkä jälkeen τ 57930 lisätään 200 ml vettä. Seos tehdään 36-prosenttisen kloorivetyhapon avulla happameksi pH-arvoon = 1, minkä jälkeen suodatetaan. Bentsamidi saostetaan suodok-sesta lisäämällä ijO-prosenttista natriumhydroksidiliuosta. Sakka erotetaan suodattamalla, kuivataan kuivauskaapissa 50°C:ssa, jolloin saadaan 7,8 g N-(dietyyli-aminoetyyli)-2-metoksi~5-metyylisulfonyylibentsamidia.
Sulamispiste: 121-122°C, S % laskettu: 9,76, todettu: 9,89.
Esimerkki 9 N-( dietyyliaminoetyyli)-2-metok s i -5-metyy1i sulfonyyli bent s amidi 500 ml:n kolviin lisätään 7 g N,N-dietyylietyleenidiamiinia, 200 ml pyri-diiniä ja liuos, jossa on 10,5 g ortofenyleenikloorifosfiittia 60 ml:ssa pyridiiniä.
Reaktioseosta sekoitetaan k 5 minuuttia huoneen lämpötilassa, minkä jälkeen lisätään 11,5 g 2-metoksi-5-metyylisulfonyylibentsoehappoa. Seosta keitetään U 1/2 tuntia pystyjäähdytintä käyttäen.
Reaktioseoksen jäähdyttyä liuotin haihdutetaan pois tyhjössä, minkä jälkeen lisätään 200 ml vettä. Seos tehdään 36-prosenttisen kloorivetyhapon avulla happameksi pH-arvoon = 1, minkä jälkeen suodatetaan. Bentsamidi saostetaan suodoksesta lisäämällä ί+0-prosenttista natriumhydroksidiliuosta, jolloin saadaan 8 g N-(dietyyliaminoetyyli)-2-metoksi~5-metyylisulfonyylibentsamidia.
Sulamispiste: 120-122°C, S %, laskettu: 9,76, todettu: 9,95.
Claims (2)
- 8 57930 Patenttivaatimus: Uusi tapa valmistaa bentsamideja, joiden yleinen kaava on CO-AH -OZ X°2S- sekä niiden additiosuoloja farmaseuttisesti hyväksyttävien mineraali- tai orgaanisten happojen kanssa, niiden kvaternäärisiä ammoniumsuoloja, joita valmistetaan saattamalla nämä bentsamidit reagoimaan alifaattisen tai aromaattisen alkylointi-aineen kanssa, jossa kaavassa A on dialkyyliaminoalkyyliamino- tai l-aIkyyli-2-pyrrolidinyylialkyyliaminoryhmä, jonka alkyyliosat sisältävät 1-3 hiiliatomia, Z on 1-3 hiiliatomia sisältävä alkyyliryhmä ja X on amino- tai 1-3 hiiliatomia sisältävä alkyyliryhmä, tunnettu siitä, että amiini, jonka kaava on AH^ (i), jossa A tarkoittaa samaa kuin edellä, saatetaan reagoimaan halogeenifosfiitin kanssa, jonka yleinen kaava (II) on R1 ^P-R, (II) / 3 R2 jossa tarkoittaa alkoksi- tai fenyylioksiryhmää; tarkoittaa halogeenia; R^ voi olla - joko halogeeni, - tai hydroksi-, alkoksi- tai fenyylioksiryhmä, missä tapauksessa R1 ja R^ voivat yhdessä muodostaa alkyleenidioksi- tai o-fenyleenidioksin ryhmän; ja että täten saatua yleisen kaavan (III) ja (IV) mukaista fosforiyhdistettä käsitellään 2,5~disubstituoidulla bentsoehapolla (V) halutun bentsamidin saamiseksi, jolloin yleisessä kaavassa (III) R1 ^P-AH (III) / RU A ja R1 tarkoittavat samaa kuin edellä, R^ tarkoittaa joko alkoksi- tai fenyloksi-ryhmää tai voi olla sidottu R^:een alkyleenidioksi- tai o-fenyleenidioksiryhmän muodostamiseksi tai voi tarkoittaa amiiniryhmää AH, ja jolloin yleisessä kaavassa (IV) R1 -Ρ*Α (IV) 9 57930 R^ ja A tarkoittavat samaa kuin edellä, ja jolloin yleisessä kaavassa (V): co9h -OZ X02S -(V) Z ja X tarkoittavat samaa kuin edellä. ίο 57930
- 1. Nytt sätt att framställa bensamider med den allmänna formeln CO-AH -oz X°2S-^5¾¾^- samt deras additionssalter med farmaceutiskt godtagbara mineral- eller organiska syror, deras kvaternära ammoniumsalter scan framställes genom att omsätta dessa bensamider med ett alifatiskt eller aromatiskt alkyleringsmedel, i vilken formel A betecknar dialkylaminoalkyyliamino-, eller 1-alky1-2-pyrrolidinylalkylamino-grupp, vari alkyldelarna innehaller 1-3 kolatomer, Z är alkylgrupp med 1-3 kol-atomer och X är en amino- eller 1-3 kolatomer innehällande alkylgrupp, k ä n-netecknat därav, att en amin med formeln ΑΗ^ (I), vari A har ovan angiven betydelse, omsattes med en halogenfosfit med den allmänna formeln (II) R1 ^P-*3 (II) R2 vari R.| betecknar en alkoxi eller fenyloxigrupp; betecknar halogen; R^ kan beteckna - antingen halogen eller - en hydroxi-, alkoxi- eller fenyloxigrupp, i vilket fall R1 och kan vara tillsammans bilda en alkylendioxi- eller o-fenylendioxigrupp; och att denna sälunda erhällna fosforförening med de allmänna formlerna (ill) och (IV) behandlas med en 2,5-disubstituerad bensoesyra (V) för att erhälla den önskade bensamiden; varvid i den allmänna formeln (III) R1 ^ P-AH (III) / \ A och R.j har ovan angiven betydelse; R^ betecknar antingen en alkoxi- eller fenyloxigrupp eller kan vara bunden vid R^ för att bilda en alkylendioxi- eller o-fenylendioxigrupp, eller kan beteckna amingruppen AH; och varvid i den allmänna formeln (IV) R1 - P = A (IV)
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR7241583 | 1972-11-22 | ||
FR7241583A FR2206937B1 (fi) | 1972-11-22 | 1972-11-22 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FI57930B true FI57930B (fi) | 1980-07-31 |
FI57930C FI57930C (fi) | 1980-11-10 |
Family
ID=9107559
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FI355373A FI57930C (fi) | 1972-11-22 | 1973-11-16 | Nytt saett att framstaella bensamider |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5218185B2 (fi) |
AR (1) | AR207320A1 (fi) |
AT (1) | AT331219B (fi) |
CA (1) | CA991192A (fi) |
DE (1) | DE2357595A1 (fi) |
ES (1) | ES420634A1 (fi) |
FI (1) | FI57930C (fi) |
FR (1) | FR2206937B1 (fi) |
GB (1) | GB1415106A (fi) |
IE (1) | IE38598B1 (fi) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2305176A1 (fr) * | 1975-03-28 | 1976-10-22 | Ile De France | Nouveau medicament a base de n-(diethylaminoethyl) 2-methoxy-5-methyl-sulfonyl benzamide |
JPS5371709U (fi) * | 1976-11-19 | 1978-06-15 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR72F (fi) * | 1963-10-15 | |||
US3342826A (en) * | 1964-01-13 | 1967-09-19 | Ile De France | Heterocyclic aminoalkyl benzamides |
BE791677A (fr) * | 1972-07-19 | 1973-03-16 | Renfag Sa | Procede de preparation de n-(diethylaminoethyl)-2- methoxy-5-methylsulfonyl-benzamide |
-
1972
- 1972-11-22 FR FR7241583A patent/FR2206937B1/fr not_active Expired
-
1973
- 1973-01-01 AR AR25105473A patent/AR207320A1/es active
- 1973-11-15 GB GB5313073A patent/GB1415106A/en not_active Expired
- 1973-11-16 FI FI355373A patent/FI57930C/fi active
- 1973-11-16 IE IE207773A patent/IE38598B1/xx unknown
- 1973-11-17 ES ES420634A patent/ES420634A1/es not_active Expired
- 1973-11-19 DE DE19732357595 patent/DE2357595A1/de not_active Withdrawn
- 1973-11-19 AT AT967873A patent/AT331219B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-11-20 JP JP13117173A patent/JPS5218185B2/ja not_active Expired
- 1973-11-21 CA CA186,406A patent/CA991192A/fr not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA991192A (fr) | 1976-06-15 |
AR207320A1 (es) | 1976-09-30 |
FI57930C (fi) | 1980-11-10 |
IE38598L (en) | 1974-05-22 |
AT331219B (de) | 1976-08-10 |
DE2357595A1 (de) | 1974-05-30 |
JPS5218185B2 (fi) | 1977-05-20 |
FR2206937B1 (fi) | 1977-01-14 |
IE38598B1 (en) | 1978-04-26 |
JPS504042A (fi) | 1975-01-16 |
GB1415106A (en) | 1975-11-26 |
ES420634A1 (es) | 1976-04-16 |
FR2206937A1 (fi) | 1974-06-14 |
ATA967873A (de) | 1975-11-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US2441498A (en) | Alkyl glycinanilides | |
US4304734A (en) | 6-Amino-1-hydroxyhexylidene diphosphonic acid, salts and a process for production thereof | |
US2328358A (en) | Organic compound and process for preparing the same | |
FI57930B (fi) | Nytt saett att framstaella bensamider | |
US3954866A (en) | Process for the preparation of quaternary arylaminoalkyl phosphonium salts | |
US4131617A (en) | Preparation of new isobutylramide derivatives | |
SU555847A3 (ru) | Способ получени 2,5-дизамещенных бензамидов или их солей | |
SU668609A3 (ru) | Способ получени производных 5-пиперазинопиридо/2,3- / (1,5)-бензотиазепина | |
HU189601B (en) | Process for preparing 3-methyl-flavone-8-carboxilic acid esters and pharmaceutically acceptable salts of such compounds | |
FI64581C (fi) | Nytt foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt aktiva 1-4-bromfenyl)-1-(3-pyridyl)-3-aminopropenderivat | |
US2245539A (en) | Sulphanilamide phosphoric acid derivative and process for the manufacture thereof | |
DE1176660B (de) | Verfahren zur Herstellung von triaryl-substituierten Imidazolinonen-4(5) | |
JP2802318B2 (ja) | アンモニウム及びイミニウム化合物並びにそれらの製法 | |
Marsi et al. | The Synthesis and Resolution of Compounds of Tetracovalent Phosphorus. II. Resolution of the Methiodide of O-Phenyl-N-β-dimethylaminoethyl-P-phenylphosphonamidate | |
DE2114884A1 (de) | Basisch substituierte Derivate des 1(2H)-Phthalazinons | |
FI82249B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av nya pyridinderivat. | |
US2695293A (en) | N, n'-substituted diamine compounds and method of making the same | |
SU493067A3 (ru) | Способ получени фенилимидазолидинонов | |
US2203506A (en) | Nitrogen-containing organinc compound | |
SU512698A3 (ru) | Способ получени 11а-дегалоидированных производных 6-метилентетрациклинов | |
US4948912A (en) | Alkylating agents and method of use thereof | |
FI58125C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 6,7-dimetoxi-4-amino-2-(4-(2-furoyl)-1-piperazinyl)kinazolin med blodtryckssaenkande vekan | |
JP3127505B2 (ja) | ピラゾロピリジン誘導体の製造法 | |
US3293253A (en) | Nu, nu'-bis-(loweralkylsulfonyloxypropionyl) piperazines | |
US2655503A (en) | Quaternary salts of y-stilbazolines |