FI112479B - Förfarande för framställning av som läkemedel användbara 10-desacetoxitaxolderivat - Google Patents

Förfarande för framställning av som läkemedel användbara 10-desacetoxitaxolderivat Download PDF

Info

Publication number
FI112479B
FI112479B FI941324A FI941324A FI112479B FI 112479 B FI112479 B FI 112479B FI 941324 A FI941324 A FI 941324A FI 941324 A FI941324 A FI 941324A FI 112479 B FI112479 B FI 112479B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
hydroxy
hydrogen
hydroxy group
protected
mmol
Prior art date
Application number
FI941324A
Other languages
English (en)
Finnish (fi)
Other versions
FI941324A (sv
FI941324A0 (sv
Inventor
Robert A Holton
Vittorio Farina
Shu-Hui Chen
Original Assignee
Squibb Bristol Myers Co
Univ Florida State
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Squibb Bristol Myers Co, Univ Florida State filed Critical Squibb Bristol Myers Co
Publication of FI941324A publication Critical patent/FI941324A/sv
Publication of FI941324A0 publication Critical patent/FI941324A0/sv
Application granted granted Critical
Publication of FI112479B publication Critical patent/FI112479B/sv

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
    • C07D407/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D305/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D305/14—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/003—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table without C-Metal linkages
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
    • C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Epoxy Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
  • Signal Processing For Digital Recording And Reproducing (AREA)
  • Water Treatment By Electricity Or Magnetism (AREA)

Claims (7)

1. A 3 R6 R3
20 R’ R4 väri R3, R4, R5, R6 och R7 har samma betydelser som ovan, ; varvid erhälls en reaktionsprodukt, som omfattar en eller flera hydroxiskyddsgrupper, avlagsnar reaktionsproduktens 25 hydroxiskyddsgruppe(r)n(a) och hydrerar reaktionsprodukten till ett 10-desacetoxitaxolderivat.
1. Förfarande för framställning av som läkemedel användbara 10-desacetoxitaxolderivat med formeln 1 5
0 Re r_ o \ o H r3 r4 ) 1° β H ph—^ i Ac O väri R2 är väte, en hydroxigrupp eller skyddad hydr-oxigrupp; R3 och R4 är självständigt väte, en hydroxigrupp 15 eller skyddad hydroxigrupp eller metyl; R5 är Rio eller -OR10; R6 och R7 är självständigt väte, alkyl eller aryl; och Rio är alkoxi, alkyl, alkenyl, alkynyl eller aryl; under förutsättning, att när R2 är väte, är R3 och R4 självständigt väte eller metyl, kännetecknat 20 därav, att man a) omsätter en förening med formeln ho o rb r, o \ o : 25 ΛΧΑ >=CW‘ H R3 R4 ' / Ph—^ c 0 \\ ACO :V 30 : : väri Ri är väte, en hydroxigrupp eller skyddad hydroxigrupp och symbolerna R2, R3, R4, Rs^ R6 och R7 har ovan angivna betydelser, med 1,1,2-trifluor-2-; klortrietylamin, varvid erhälls en reaktionsprodukt, som ; 35 omfattar en eller flera hydroxiskyddsgrupper, avlägsnar 34 1 "12 7 9 reaktionsproduktens hydroxiskyddsgruppe(r)n(a) och hydrerar reaktionsprodukten till ett 10-desacetoxitaxol-derivat, eller b) omsätter en förening med formeln 5 _I? r2 r H0|I"\ /\ 10 h7/*c^ ÖCOPh väri symbolerna Ri och R2 har ovan angivna betydelser, med ett β-laktam med formeln 15 0
2. Förfarande enligt patentkrav 1, kanne- ' t e c k n a t därav, att R2 är hydroxi.
3. Förfarande enligt patentkrav 1, k ä n n e - 30. e c k n a t därav, att R3 är väte och R4 är en : hydroxigrupp eller skyddad hydroxigrupp, R5 är fenyl eller t-butoxi, R6 är väte och R7 är fenyl.
:. 4. Förfarande enligt patentkrav 3, k ä n n e- ;'* t e c k n a t därav, att R5 är fenyl. : 35 35 Λ < Λ Γ7 f' I i l / y
5. Förfarande enligt patentkrav 3, kanne- t e c k n a t därav, att Rs är t-butoxi.
6. Förfarande enligt patentkrav 1, k ä n n e - t e c k n a t därav, att 10-desacetoxitaxolderivatet är 5 10-desacetoxitaxol.
7. Förfarande enligt patentkrav 1, känne- t e c k n a t därav, att 10-desacetoxitaxolderivatet är 10-deoxitaxoter. · *
FI941324A 1991-09-23 1994-03-22 Förfarande för framställning av som läkemedel användbara 10-desacetoxitaxolderivat FI112479B (sv)

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US76380591A 1991-09-23 1991-09-23
US76380591 1991-09-23
US90040892A 1992-06-18 1992-06-18
US90040892 1992-06-18
PCT/US1992/007935 WO1993006093A1 (en) 1991-09-23 1992-09-22 10-desacetoxytaxol derivatives
US9207935 1992-09-22

Publications (3)

Publication Number Publication Date
FI941324A FI941324A (sv) 1994-03-22
FI941324A0 FI941324A0 (sv) 1994-03-22
FI112479B true FI112479B (sv) 2003-12-15

Family

ID=27117344

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI941324A FI112479B (sv) 1991-09-23 1994-03-22 Förfarande för framställning av som läkemedel användbara 10-desacetoxitaxolderivat

Country Status (15)

Country Link
EP (1) EP0642503B1 (sv)
JP (1) JP3304088B2 (sv)
KR (1) KR100239201B1 (sv)
AT (1) ATE187170T1 (sv)
AU (1) AU663732B2 (sv)
CA (1) CA2119363C (sv)
CZ (1) CZ287609B6 (sv)
DE (1) DE69230379T2 (sv)
DK (1) DK0642503T3 (sv)
ES (1) ES2141727T3 (sv)
FI (1) FI112479B (sv)
HU (1) HU225474B1 (sv)
NO (1) NO304740B1 (sv)
UA (1) UA39860C2 (sv)
WO (1) WO1993006093A1 (sv)

Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5998656A (en) 1991-09-23 1999-12-07 Florida State University C10 tricyclic taxanes
AU656475B2 (en) * 1992-07-01 1995-02-02 Bristol-Myers Squibb Company Fluoro taxols
US5294637A (en) * 1992-07-01 1994-03-15 Bristol-Myers Squibb Company Fluoro taxols
US5681714A (en) * 1992-07-30 1997-10-28 Mount Sinai Hospital Corporation Nucleic acid encoding tek receptor tyrosine kinase
EP0582469A2 (en) * 1992-08-06 1994-02-09 Wisconsin Alumni Research Foundation Process for preparing taxol-type compound from beta-lactam precursors
CA2100808A1 (en) * 1992-10-01 1994-04-02 Vittorio Farina Deoxy paclitaxels
US5380751A (en) * 1992-12-04 1995-01-10 Bristol-Myers Squibb Company 6,7-modified paclitaxels
US5646176A (en) * 1992-12-24 1997-07-08 Bristol-Myers Squibb Company Phosphonooxymethyl ethers of taxane derivatives
IL108443A0 (en) * 1993-01-29 1994-04-12 Univ Florida State C7 taxane derivatives and pharmaceutical compositions containing them
ZA94128B (en) * 1993-02-01 1994-08-19 Univ New York State Res Found Process for the preparation of taxane derivatives and betalactam intermediates therefor
US5703247A (en) * 1993-03-11 1997-12-30 Virginia Tech Intellectual Properties, Inc. 2-Debenzoyl-2-acyl taxol derivatives and methods for making same
PT1228759E (pt) * 1993-03-22 2005-04-29 Univ Florida State Composicoes farmaceuticas contendo um taxano possuindo uma cadeia lateral substituida com furilo ou tienilo
FR2711369B1 (fr) * 1993-10-20 1995-11-17 Rhone Poulenc Rorer Sa Nouveaux taxoïdes, leur préparation et les compositions qui les contiennent.
FR2721024B1 (fr) * 1994-06-09 1996-07-12 Rhone Poulenc Rorer Sa Nouveaux taxoïdes, leur préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent.
EP0764643A1 (en) * 1994-06-09 1997-03-26 Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd. Deacetoxytaxol derivative
FR2723094A1 (fr) * 1994-07-26 1996-02-02 Rhone Poulenc Rorer Sa Nouveaux taxoides, leur preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
US5840929A (en) * 1995-04-14 1998-11-24 Bristol-Myers Squibb Company C4 methoxy ether derivatives of paclitaxel
AU728057B2 (en) * 1995-09-13 2001-01-04 Florida State University Radiosensitizing taxanes and their pharmaceutical preparations
DE19621311A1 (de) 1996-05-28 1997-12-04 Bayer Ag Substituierte Phenyluracile
US5635531A (en) * 1996-07-08 1997-06-03 Bristol-Myers Squibb Company 3'-aminocarbonyloxy paclitaxels
US5773464A (en) * 1996-09-30 1998-06-30 Bristol-Myers Squibb Company C-10 epoxy taxanes
US5977386A (en) * 1996-12-24 1999-11-02 Bristol-Myers Squibb Company 6-thio-substituted paclitaxels
US5902822A (en) * 1997-02-28 1999-05-11 Bristol-Myers Squibb Company 7-methylthiooxomethyl and 7-methylthiodioxomethyl paclitaxels
US5912264A (en) * 1997-03-03 1999-06-15 Bristol-Myers Squibb Company 6-halo-or nitrate-substituted paclitaxels
US6017935A (en) * 1997-04-24 2000-01-25 Bristol-Myers Squibb Company 7-sulfur substituted paclitaxels
KR101096282B1 (ko) * 2009-04-24 2011-12-20 주식회사 삼양제넥스 탁산 유도체를 제조하는 방법
JP5847942B2 (ja) 2012-07-19 2016-01-27 富士フイルム株式会社 タキサン系活性成分含有液体組成物、その製造方法及び液体製剤

Also Published As

Publication number Publication date
AU663732B2 (en) 1995-10-19
HU9400832D0 (en) 1994-06-28
DE69230379T2 (de) 2000-05-25
DE69230379D1 (de) 2000-01-05
NO941021L (no) 1994-05-20
CZ287609B6 (cs) 2001-01-17
HUT68422A (en) 1995-04-26
KR100239201B1 (ko) 2000-02-01
AU2692692A (en) 1993-04-27
HU225474B1 (en) 2006-12-28
EP0642503A4 (en) 1994-07-07
UA39860C2 (uk) 2001-07-16
NO304740B1 (no) 1999-02-08
ES2141727T3 (es) 2000-04-01
EP0642503A1 (en) 1995-03-15
FI941324A (sv) 1994-03-22
FI941324A0 (sv) 1994-03-22
NO941021D0 (no) 1994-03-22
EP0642503B1 (en) 1999-12-01
CZ66194A3 (en) 1995-07-12
WO1993006093A1 (en) 1993-04-01
ATE187170T1 (de) 1999-12-15
JP3304088B2 (ja) 2002-07-22
DK0642503T3 (da) 2000-05-22
JPH07502981A (ja) 1995-03-30
CA2119363A1 (en) 1993-04-01
CA2119363C (en) 2001-07-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI112479B (sv) Förfarande för framställning av som läkemedel användbara 10-desacetoxitaxolderivat
US5350866A (en) 10-desacetoxytaxol derivatives
EP0590267B1 (en) Deoxy taxols
US5254580A (en) 7,8-cyclopropataxanes
AU682161B2 (en) Furyl or thienyl carbonyl substituted taxanes and pharmaceutical compositions containing them
JP3217156B2 (ja) 新規なフリル及びチエニル置換されたタキサン及びそれらを含有する薬剤組成物
US5294637A (en) Fluoro taxols
US5478854A (en) Deoxy taxols
JPH08508255A (ja) フリルまたはチエニル置換側鎖を有するタキサン
AU656475B2 (en) Fluoro taxols
JP3940392B2 (ja) Ｃ７タキサン誘導体およびそれを含有する薬剤組成物
JPH08503218A (ja) ブテニル置換タキサンおよび組成物
JP3892480B2 (ja) Ｃ９タキサン誘導体およびそれを含有する薬剤組成物
JPH08505627A (ja) Ｃ１０タキサン誘導体および薬剤組成物
JP3208517B2 (ja) ７，８−シクロプロパタキサン類
RU2114836C1 (ru) 10-дезацетокситаксол или его производные
JPH08508470A (ja) アミノ置換側鎖を有するタキサン
HU211297A9 (hu) 1O-Dezacetoxi-taxol-származékok Az átmeneti oltalom az 1-20. igénypontokra vonatkozik.
JPH08508471A (ja) ピリジル置換側鎖を有するタキサン
RU2131874C1 (ru) Фторотаксолы, промежуточные соединения, фармацевтическая композиция и способ лечения
PL173650B1 (pl) Nowy związek 7-a-fluorobakatyna III

Legal Events

Date Code Title Description
MA Patent expired