FI111710B - Förfarande för framställning av ett terapeutiskt aktivt ämne - Google Patents

Förfarande för framställning av ett terapeutiskt aktivt ämne Download PDF

Info

Publication number
FI111710B
FI111710B FI20010927A FI20010927A FI111710B FI 111710 B FI111710 B FI 111710B FI 20010927 A FI20010927 A FI 20010927A FI 20010927 A FI20010927 A FI 20010927A FI 111710 B FI111710 B FI 111710B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
compound
formula
iii
protecting group
benzyl
Prior art date
Application number
FI20010927A
Other languages
English (en)
Finnish (fi)
Other versions
FI20010927A (sv
FI20010927A0 (sv
Inventor
Arja Marketta Kalapudas
Marja Soedervall
Original Assignee
Hormos Medical Oy Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hormos Medical Oy Ltd filed Critical Hormos Medical Oy Ltd
Priority to FI20010927A priority Critical patent/FI111710B/sv
Publication of FI20010927A0 publication Critical patent/FI20010927A0/sv
Priority to PCT/FI2002/000235 priority patent/WO2002090305A1/en
Priority to EP02708390A priority patent/EP1383724A1/en
Priority to US10/474,717 priority patent/US6891070B2/en
Priority to JP2002587388A priority patent/JP4163963B2/ja
Priority to CA002443784A priority patent/CA2443784C/en
Publication of FI20010927A publication Critical patent/FI20010927A/sv
Application granted granted Critical
Publication of FI111710B publication Critical patent/FI111710B/sv

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C49/84—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C43/23—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring containing hydroxy or O-metal groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C07C45/70—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction with functional groups containing oxygen only in singly bound form
    • C07C45/71—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction with functional groups containing oxygen only in singly bound form being hydroxy groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Claims (8)

1. Förfarande för framställning av föreningen (I), som är terapeutiskt 5 användbar som selektiv estrogenreceptormodulator, Cl (I) kännetecknat därav, att 10 a) en förening enligt formeln (II) :·... R-0-CH2CH2-0-CH2CH2-R' (II) •. · ·’ där R är en skyddsgrupp och R' är halogen, företrädesvis Cl; -0S02CH3 eller • · " · · · * 15 tosylat, omsättes med 4-hydroxibenzofenon tili en förening med formeln (III), • * · * · Λ R 0 iPi • («O * * » : b) föreningen (III) omsättes med kanelaldehyd och LiAlH4 i ett lämpligt ; * ‘ ’: lösningsmedel, varvid man far en förening med formeln (IV) 20 is 111710 o^°^o oi " Τ oh|[ Λ ΟΗ (IV) c) föreningen (IV) omsättes med tionylklorid i ett lämpligt lösningsmedel, varvid man far en förening med formeln (V) 5 x ό 1 o (V) .. och * i · . ·, : d) skyddsgruppen R avlägsnas frän föreningen (V) varvid man far föreningen ; ’: \ med formeln (I). 10
‘: ‘ ’ · 2. Förfarandet enligt patentkravet 1, kännetecknat därav, att skyddsgruppen *...2 R är allyl, benzyl eller substituerad benzyl.
3. Förfarandet enligt patentkravet 1 eller 2, kännetecknat därav, att 15 reaktionssteget a) utförs som fasöverföringskatalys och att lösningsmedlet i • ) | ;.. ’ steget b) är tetrahydrofuran och att lösningsmedlet i steget c) är toluen. · * 1 · 2 ‘;;. 1
4. Förfarandet enligt patentkravet 1, 2 eller 3 kännetecknat därav, att * » avlägsnandet av skyddsgruppen i steget d) utförs i) genom att hydrera medelst ,Λ 111710 Ιο en metallkatalysator i ett lämpligt lösningsmedel eller ii) som selektiv spjälkning av en icke-aromatisk eter med Zn/acylklorid.
5. En förening vars formel är (III) 5 A I 0 u ^ (III) där R är en skyddsgrupp.
6. En förening vars formel är (IV) * 1. oh j ίο 0H (IV) där R är en skyddsgrupp.
7. En förening vars formel är (V) 15 (V) Π 111710 där R är allyl, benzyl, eller substituerad benzyl.
8. Föreningen enligt patentkravet 7, där R är benzyl. 1 ·
FI20010927A 2001-05-04 2001-05-04 Förfarande för framställning av ett terapeutiskt aktivt ämne FI111710B (sv)

Priority Applications (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FI20010927A FI111710B (sv) 2001-05-04 2001-05-04 Förfarande för framställning av ett terapeutiskt aktivt ämne
PCT/FI2002/000235 WO2002090305A1 (en) 2001-05-04 2002-03-21 A new method for the preparation of 2-{2-[4-(4-chloro-1,2-diphenylbut-1-enyl)phenoxy]ethoxy}ethanol and its isomers
EP02708390A EP1383724A1 (en) 2001-05-04 2002-03-21 A new method for the preparation of 2- 2- 4-(4-chloro-1,2-diphenylbut-1-enyl)phenoxy]ethoxy ethanol and its isomers
US10/474,717 US6891070B2 (en) 2001-05-04 2002-03-21 Method for the preparation of 2-{2-[4-(4-chloro-1,2-diphenylbut-1-enyl)phenoxy]ethoxy}ethanol and its isomers
JP2002587388A JP4163963B2 (ja) 2001-05-04 2002-03-21 ２−｛２−［４−（４−クロロ−１，２−ジフェニルブト−１−エニル）フェノキシ］エトキシ｝エタノールおよびその異性体の新規製造方法
CA002443784A CA2443784C (en) 2001-05-04 2002-03-21 A new method for the preparation of 2-{2-[4-(4-chloro-1,2-diphenylbut-1-enyl)phenoxy]ethoxy}ethanol and its isomers

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FI20010927A FI111710B (sv) 2001-05-04 2001-05-04 Förfarande för framställning av ett terapeutiskt aktivt ämne
FI20010927 2001-05-04

Publications (3)

Publication Number Publication Date
FI20010927A0 FI20010927A0 (sv) 2001-05-04
FI20010927A FI20010927A (sv) 2002-11-05
FI111710B true FI111710B (sv) 2003-09-15

Family

ID=8561118

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI20010927A FI111710B (sv) 2001-05-04 2001-05-04 Förfarande för framställning av ett terapeutiskt aktivt ämne

Country Status (6)

Country Link
US (1) US6891070B2 (sv)
EP (1) EP1383724A1 (sv)
JP (1) JP4163963B2 (sv)
CA (1) CA2443784C (sv)
FI (1) FI111710B (sv)
WO (1) WO2002090305A1 (sv)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20040248989A1 (en) * 2003-06-05 2004-12-09 Risto Santti Method for the treatment or prevention of lower urinary tract symptoms
CN101636372B (zh) 2007-02-14 2013-03-27 霍尔莫斯医疗有限公司 有治疗价值的三苯基丁烯衍生物的制备方法
WO2008099060A2 (en) * 2007-02-14 2008-08-21 Hormos Medical Ltd Methods for the preparation of fispemifene from ospemifene
WO2014060639A1 (en) 2012-10-19 2014-04-24 Fermion Oy A process for the preparation of ospemifene

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FI77839C (sv) 1982-05-27 1989-05-10 Farmos Oy Förfarande för framställning av nya terapeutiskt effektiva trifenylalk an- och alkenderivat.
US5491173A (en) * 1982-06-25 1996-02-13 Orion-Yhtyma Oy Tri-phenyl alkene derivatives and their preparation and use
TW593256B (en) * 1999-11-16 2004-06-21 Hormos Medical Oy Ltd Triphenylalkene derivatives and their use as selective estrogen receptor modulators

Also Published As

Publication number Publication date
FI20010927A (sv) 2002-11-05
JP2004526799A (ja) 2004-09-02
US6891070B2 (en) 2005-05-10
JP4163963B2 (ja) 2008-10-08
CA2443784C (en) 2008-10-14
US20040116538A1 (en) 2004-06-17
CA2443784A1 (en) 2002-11-14
EP1383724A1 (en) 2004-01-28
WO2002090305A1 (en) 2002-11-14
FI20010927A0 (sv) 2001-05-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6576645B1 (en) Triphenylalkene derivatives and their use as selective estrogen receptor modulators
KR101510646B1 (ko) 치료적으로 유용한 트리페닐부텐 유도체의 제조 방법
BG60760B2 (bg) Нови трифенилалканови и трифенилалкенови производни, метод за тяхното получаване и използването им
HUT65680A (en) 2-phenylbenzo[b]furans and thiophenes, methods of preparing them and pharmaceutical preparations containing them
FI111710B (sv) Förfarande för framställning av ett terapeutiskt aktivt ämne
de Avellar et al. New quaternary ammonium salts derived from cardanol and their use as phase transfer catalyst
US7504530B2 (en) Methods for the preparation of fispemifene from ospemifene
FR2645532A1 (fr) Composes ammonium quaternaire ayant une activite myorelaxante et leur procede de preparation
DK165785B (da) Fremgangsmaade til fremstilling af trifenylbutenderivater og farmaceutisk acceptable syreadditionssalte deraf og mellemprodukter til brug ved fremgangsmaaden
EP0880496B1 (fr) Composes biphenyles et leur utilisation comme agents estrogeniques
UA49811C2 (uk) Спосіб одержання фторолефінових сполук (варіанти), проміжна сполука для одержання фторолефінових сполук та спосіб одержання проміжної сполуки
CH623818A5 (en) Process for producing derivatives of thiochroman
NO166408B (no) Propanolderivater.
WO2021182530A1 (ja) アゾール誘導体の製造方法、ブロモヒドリン誘導体およびブロモヒドリン誘導体の製造方法、ならびに１－クロロ－３－（４－クロロフェノキシ）ベンゼンの製造方法
EP0309340B1 (fr) Nouveaux dérivés du nonatriène-1,3,5, leur préparation et leur emploi
EP1705169A2 (en) Triphenylalkene derivatives and their use as selective estrogen receptor modulators
NO145402B (no) Fremgangsmaate for fremstilling av et terapeutisk aktivt propanolamin, metoprolol
PL115885B2 (en) Process for preparing/e/-1-/2,3,3-trimethylcyclopent-1-enyl/pent-3-en-2-ol
CH479539A (fr) Procédé de préparation d'a-(aminoalcoxyphényl)-a'nitrostilbènes
BE545274A (sv)
FR2487339A1 (fr) Procede de preparation du (methoxy-2 ethyl)-4 phenol
HU182858B (en) Process for preparing m-phenoxy-benzyl derivatives

Legal Events

Date Code Title Description
PC Transfer of assignment of patent

Owner name: HORMOS MEDICAL LTD.

Free format text: HORMOS MEDICAL LTD.

MM Patent lapsed