FI108722B - Förfarande för framställning av alkylkarbonyl- och alkoxikarbonylderivat av 4a,5,9,10,11,12-hexahydro-11-metyl-6H-bensofuro[3a,3,2-ef][2]bensazepin-3,6-diol - Google Patents
Förfarande för framställning av alkylkarbonyl- och alkoxikarbonylderivat av 4a,5,9,10,11,12-hexahydro-11-metyl-6H-bensofuro[3a,3,2-ef][2]bensazepin-3,6-diol Download PDFInfo
- Publication number
- FI108722B FI108722B FI944823A FI944823A FI108722B FI 108722 B FI108722 B FI 108722B FI 944823 A FI944823 A FI 944823A FI 944823 A FI944823 A FI 944823A FI 108722 B FI108722 B FI 108722B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- hydrogen
- formula
- compound
- give
- alkylcarbonyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/10—Spiro-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
Claims (5)
1. Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara alkylkarbonyl- och alkoxikarbonylderivat av 5 4a,5,9,10,11,12-hexahydro-ll-metyl-6H-bensofuro- [3a,3,2-ef] [2]bensazepin-3,6-diol med formeln (II) eller farmaceutiskt godtagbara salter därav, OR2 ΎΎ°ΤΎ»' —ckto (ΙΙ) 15 där R1 är väte, (^-C^) alkylkarbonyl eller (C^-C^Jal-koxikarbonyl, R2 är (^-C^) alkylkarbonyl, (C-l-C^) alkoxikarbonyl, 20 (Ci-Cj alkoxikarbonyl (C1-6) alkyl, hydroxi (C^-C6) alkyl, eller O % rf
25 K där R4 och Rs var och en självständigt är väte, :: : (C^-C,,) alkyl eller trif luormetyl, och R3 är väte eller brom, kännetecknat därav, att .··. 30 (a) galantamin med formeln (III) O·; cHjO S . to“ » V ch3 j ί so 1 08722 O-demetyleras, varvid erhälls en förening med formeln (IV) , (IV) ΛΛ ch3 10 3 (b) om sä önskas, bromeras föreningen med formeln (IV), varvid erhälls en förening med formeln (IVa),
15 OH I T T T-Ή (Iva)
20 N-^ CH3 • · (c) om sä önskas, omsätts föreningen, som har for- • · . : : mein (IV) eller (IVa), med ca en molekvivalent av en • · ··· 25 lämplig karboxylsyraanhydrid, varvid erhälls en förening .j. med formeln (II), där R1 är väte, R2 är (C^-C^) alkylkar- » · » · bonyl eller 5 fit • * · • · ·:··· R3 är väte, och R4 ooh R5 betecknar samma som ovan, (d) om sä önskas, omsätts föreningen, som har for-35 mein (IV) , med ca en molekvivalent av en lämplig karb- ’· ” oxylsyraklorid, varvid erhälls en förening med formeln (II) , där R2 är j 51 1 087/2 Qr* eller (C1-C12) alkylkarbonyl, R3 är väte och R4 och R5 är samma som ovan, (e) om sä önskas, omsätts föreningen, som har for-10 mein (IV), med ca en molekvivalent av (i) ett lämpligt kloroformiat eller (ii) ett lämpligt karbonat, varvid erhälls en förening med formeln (II), där R1 är väte, R2 är (C^-C^)alkoxikarbonyl och R3 är väte, 15 (f) om sä önskas, omsätts föreningen, som har for meln (IV), med en lämplig halogenalkylester, varvid erhälls en förening med formeln (II), där R1 väte och R2 är (C^-Cg) alkoxikarbonyl (C^CJ alkyl och R3 är väte, (g) om sä önskas, reduceras en förening med for-20 mein (II), där R1 är väte, R2 är (C1 -C6) alkoxikarbonyl - (C^-Cg) alkyl och R3 är väte, varvid erhälls en förening med i * : ·' formeln (II), där R1 är väte, R2 är hydroxi (Cj_-C10) alkyl och • · R3 är väte, • · V.: (h) om sä önskas, omsätts en förening med formeln '1' 25 (II), där R1 är väte, R2 är (C^-C^) alkylkarbonyl och R3 är ··· väte, med en lämplig karboxylsyraanhydrid, varvid erhälls 111« I .'Γ. en förening med formeln (II), där R1 är (C1-C12) alkyl karbonyl, R2 är (C1-C12) alkylkarbonyl och R3 är väte, iiif. (i) om sä önskas, omsätts en förening med formeln ... 3 0 (II), där R1 är väte, R2 är (C1-C12) alkylkarbonyl och R3 är ·;· väte, med ett lämpligt karbonat, varvid erhälls en före- ning med formeln (II), där R1 är (C^-C^) alkoxikarbonyl, R2 ·:·* är (C^-C^) alkylkarbonyl och R3 är väte, (j) om sä önskas, omsätts en förening med formeln 35 (II), där R1 är väte, R2 är (Cx-C12) alkoxikarbonyl och R3 är ’ · väte, med ett lämpligt kloroformiat, varvid erhälls en fö- i 108722 rening med formeln (II), där R1 och R2 är (C1-C12) alkoxi-I karbonylgrupper och R3 är väte, j (k) om sä önskas, hydrolyseras selektivt en före- ning med formeln (II), där R1 och R2 är (C1-C12) alkyl-j 5 karbonylgrupper och R3 är väte, varvid erhälls en förening med formeln (II), där R1 är (C1-C12) alkylkarbonyl, R2 är väte och R3 är väte, och (1) om sä önskas, omsätts föreningen, som har for-! mein (IV), med en lämplig karboxylsyra, varvid erhälls en 10 förening med formeln (II) , där R1 är väte, R2 är (C1-C12) -alkylkarbonyl och R3 är väte.
2. Förfarande enligt patentkrav 1, känne-t e c k n a t därav, att man framställer en förening med formeln (II), där
15 R1 är väte, (C^g)-alkylkarbonyl eller (C^J -alkoxikarbonyl; R2 är (C1_10) -alkylkarbonyl eller fenylkarbonyl; och R3 är väte eller brom.
3. Förfarande enligt patentkrav 1, känne-t e c k n a t därav, att man framställer en förening med 20 formeln (II), där R1 är väte, metylkarbonyl, etylkarbonyl, isopropylkarbon-| ·* yl, t-butylkarbonyl eller n-heptylkarbonyl; I ‘i R2 är metylkarbonyl, etylkarbonyl, isopropylkarbonyl, t- * * ; v,: butylkarbonyl, n-heptylkarbonyl, fenylkarbonyl, trifluor- ·;· 25 metylfenylkarbonyl, metylfenylkarbonyl eller dimetylfenyl- ·*· karbonyl; och R3 är väte eller brom. » · · ·
4. Förfarande enligt patentkrav 1, känne-t e c k n a t därav, att man framställer 6-0-demetyl-6-0- i>; (t-butylkarbonyl)galantamin eller ett farmaceutiskt god- 3. tagbart syraadditionssalt därav.
·; 5. Förfarande enligt patentkrav 1, känne- j t e c k n a t därav, att man framställer 6-0-demetyl-6-0- ·;··· (2-propoxikarbonyl) galantamin eller ett farmaceutiskt god- tagbart syraadditionssalt därav. « # s »
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/137,444 US6316439B1 (en) | 1993-10-15 | 1993-10-15 | Galanthamine derivatives as acetylcholinesterase inhibitors |
| US13744493 | 1993-10-15 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI944823A0 FI944823A0 (sv) | 1994-10-13 |
| FI944823A FI944823A (sv) | 1995-04-16 |
| FI108722B true FI108722B (sv) | 2002-03-15 |
Family
ID=22477461
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI944823A FI108722B (sv) | 1993-10-15 | 1994-10-13 | Förfarande för framställning av alkylkarbonyl- och alkoxikarbonylderivat av 4a,5,9,10,11,12-hexahydro-11-metyl-6H-bensofuro[3a,3,2-ef][2]bensazepin-3,6-diol |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6316439B1 (sv) |
| EP (1) | EP0649846B1 (sv) |
| JP (1) | JP2664343B2 (sv) |
| KR (1) | KR100227957B1 (sv) |
| CN (1) | CN1039910C (sv) |
| AT (1) | ATE211474T1 (sv) |
| AU (1) | AU696170B2 (sv) |
| CA (1) | CA2118172C (sv) |
| CZ (1) | CZ283731B6 (sv) |
| DE (1) | DE69429570T2 (sv) |
| DK (1) | DK0649846T3 (sv) |
| EG (1) | EG20726A (sv) |
| ES (1) | ES2170759T3 (sv) |
| FI (1) | FI108722B (sv) |
| IL (1) | IL111275A (sv) |
| NO (1) | NO307464B1 (sv) |
| NZ (1) | NZ264682A (sv) |
| PL (1) | PL177549B1 (sv) |
| PT (1) | PT649846E (sv) |
| RO (1) | RO114134B1 (sv) |
| RU (1) | RU2109743C1 (sv) |
| TW (1) | TW289754B (sv) |
| ZA (1) | ZA948061B (sv) |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AT403803B (de) | 1996-04-19 | 1998-05-25 | Sanochemia Ltd | Neue benzazepinderivate, diese enthaltende arzneimittel und verwendung derselben zum herstellen von arzneimitteln |
| EP2311463A1 (en) * | 1999-12-10 | 2011-04-20 | Bonnie M. Davis | Analogs of galanthamine and lycoramine as modulators of nicotinic receptors |
| JP2005503345A (ja) * | 2001-04-30 | 2005-02-03 | バイエル・コーポレーシヨン | 新規な４−アミノ−５，６−置換チオフェノ［２，３−ｄ］ピリミジン |
| US20030162770A1 (en) * | 2002-02-22 | 2003-08-28 | Davis Bonnie M. | Use of modulators of nicotinic receptors for treatment of cognitive dysfunction |
| US20040254146A1 (en) * | 2002-05-21 | 2004-12-16 | Nastech Pharmaceutical Company Inc. | Carboxylate salts of galantamine and their pharmaceutical use |
| US20050143350A1 (en) * | 2003-11-19 | 2005-06-30 | Seed John C. | Combination drug therapy to treat obesity |
| WO2005065662A1 (en) * | 2003-12-31 | 2005-07-21 | Actavis Group Hf | Solid dosage formulations of galantamine |
| CA2551946A1 (en) * | 2003-12-31 | 2005-07-21 | Actavis Group Hf | Immediate, controlled and sustained release formulations of galantamine |
| US20080045500A1 (en) * | 2004-07-01 | 2008-02-21 | Eisai R&D Management Co., Ltd. | Nerve Regeneration Stimulator |
| EP2425845A1 (en) * | 2004-12-23 | 2012-03-07 | Voyager Pharmaceutical Corporation | Acetylcholinesterase Inhibitors and leuprolide acetate for the treatment of Alzheimer's disease |
| PT1895994E (pt) * | 2005-05-13 | 2010-12-03 | Alza Corp | Sistema de administração de medicamentos de camada múltipla com barreira contra o fluxo de material do reservatório |
| US20080188510A1 (en) * | 2005-05-23 | 2008-08-07 | Eisai R & D Management Co., Ltd. | Novel methods using zonisamide |
| US20090253654A1 (en) | 2005-09-22 | 2009-10-08 | Galantos Pharma Gmbh | Cholinergic enhancers with improved blood-brain barrier permeability for the treatment of diseases accompanied by cognitive impairment |
| EP1937226A2 (en) * | 2005-09-23 | 2008-07-02 | Alza Corporation | Transdermal galantamine delivery system |
| ES2463715T3 (es) | 2008-04-14 | 2014-05-29 | Neurodyn Life Sciences Inc. | Derivados de galantamina como profármacos para el tratamiento de enfermedades del cerebro humano |
| CA2768668A1 (en) * | 2009-07-23 | 2011-01-27 | Shire Llc | Galantamine amino acid and peptide prodrugs and uses thereof |
| WO2015176069A2 (en) * | 2014-05-16 | 2015-11-19 | Synaptec Development Llc | CLEARANCE OF AMYLOID ß |
| EP4029867A1 (en) | 2021-01-13 | 2022-07-20 | Alpha Cognition Inc. | Solid forms of galantamine benzoate gluconate |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL122665B1 (en) | 1978-11-21 | 1982-08-31 | Edinen Zentar Chim | Process for preparing novel dienones of narvedine type and their derivatives |
| US4663318A (en) | 1986-01-15 | 1987-05-05 | Bonnie Davis | Method of treating Alzheimer's disease |
| US6150354A (en) * | 1987-01-15 | 2000-11-21 | Bonnie Davis | Compounds for the treatment of Alzheimer's disease |
| ATE411026T1 (de) * | 1987-05-04 | 2008-10-15 | Bonnie Davis | Mittel zur behandlung der alzheimer-krankheit |
| NL8800350A (nl) | 1988-02-12 | 1989-09-01 | Stichting Biomedical Research | Synthetische galanthamine-derivaten, werkwijze voor het bereiden daarvan, en farmaceutische samenstellingen. |
| DE69229781T2 (de) | 1991-05-14 | 2000-01-05 | Ernir Snorrason | Behandlung des ermüdungssyndroms mit cholinesteraseinhibitoren |
| US5153193A (en) | 1991-10-01 | 1992-10-06 | Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Incorporated | Carbamate derivatives of 4-amino-3-isoxazolidinones, 3-amino-1-hydroxypyrrolidin-2-ones and 1-amino-1-cyclopropanecarboxylic acid analogs |
-
1993
- 1993-10-15 US US08/137,444 patent/US6316439B1/en not_active Expired - Lifetime
-
1994
- 1994-10-10 ES ES94115961T patent/ES2170759T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-10-10 EP EP94115961A patent/EP0649846B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-10-10 DK DK94115961T patent/DK0649846T3/da active
- 1994-10-10 AT AT94115961T patent/ATE211474T1/de active
- 1994-10-10 PT PT94115961T patent/PT649846E/pt unknown
- 1994-10-10 DE DE69429570T patent/DE69429570T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-10-13 RU RU94036745A patent/RU2109743C1/ru active
- 1994-10-13 FI FI944823A patent/FI108722B/sv not_active IP Right Cessation
- 1994-10-13 NZ NZ264682A patent/NZ264682A/en not_active IP Right Cessation
- 1994-10-13 IL IL11127594A patent/IL111275A/xx not_active IP Right Cessation
- 1994-10-14 TW TW083109527A patent/TW289754B/zh not_active IP Right Cessation
- 1994-10-14 CN CN94117062A patent/CN1039910C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1994-10-14 PL PL94305457A patent/PL177549B1/pl unknown
- 1994-10-14 CZ CZ942545A patent/CZ283731B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1994-10-14 ZA ZA948061A patent/ZA948061B/xx unknown
- 1994-10-14 RO RO94-01670A patent/RO114134B1/ro unknown
- 1994-10-14 KR KR1019940026305A patent/KR100227957B1/ko active IP Right Grant
- 1994-10-14 NO NO943895A patent/NO307464B1/no not_active IP Right Cessation
- 1994-10-14 CA CA002118172A patent/CA2118172C/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-10-14 AU AU75813/94A patent/AU696170B2/en not_active Expired
- 1994-10-15 EG EG64694A patent/EG20726A/xx active
- 1994-10-17 JP JP6250777A patent/JP2664343B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI108722B (sv) | Förfarande för framställning av alkylkarbonyl- och alkoxikarbonylderivat av 4a,5,9,10,11,12-hexahydro-11-metyl-6H-bensofuro[3a,3,2-ef][2]bensazepin-3,6-diol | |
| FI108724B (sv) | Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara karbamoyloxiderivat av 4a,5,9,10,11,12-hexahydro-11-metyl-6H-bensofuro[3a,3,2-ef][2]bensazepin 3,6-diol och farmaceutiskt godtagbara syraadditionssalter därav | |
| FI108723B (sv) | Förfarande för framställning av 6-esterderivat av terapeutiskt avändbara 4a,5,9,10,11,12-hexahydro-11-metyl-6H-bensofuro[3a,3,2-ef][2]bensazepin-3,6-diol | |
| AU659027B2 (en) | Substituted thienyl- or pyrrolylcarboxyclic acid derivatives, their preparation and medicines containing them | |
| CZ410791A3 (en) | Amides of thieno-triazolo-1,4-diazepino-2-carboxylic acid, process of their preparation and pharmaceutical preparation based thereon | |
| UA61102C2 (uk) | Сполука тетрагідропіридину та лікарський засіб на її основі | |
| FI90240B (sv) | Förfarande för framställning av terapeutiskt aktiva 8-aminosubstituerade-7,8-dihydro-6,6-dimetyl-6H-pyrano/2,3-f/benso-2,1,3-oxadiazoler | |
| US4210660A (en) | Benzamide derivatives | |
| FI89801B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt aktiva kinolinderivat | |
| EP0413300A1 (en) | Pyrido [3,4-b][1,4] benzoxazepines, a process for their preparation and their use as medicaments | |
| FR2593179A1 (fr) | Derives d'imidazo(1,2-a)quinoleines, leur preparation et leur application en therapeutique | |
| FI74471C (sv) | Förfarande för framställning av 6-aminoderivat av 3-benzyliden-pyrrolo /2,1-b/kinazoliner. | |
| US5336679A (en) | Tetrahydroimidazopyridine derivatives and salts thereof | |
| US4963685A (en) | Intermediates for the preparation of tetrahydroisoquino[2,1-c][1,3]benzodiazepines |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| GB | Transfer or assigment of application |
Owner name: HOECHST MARION ROUSSEL, INC. |
|
| PC | Transfer of assignment of patent |
Owner name: AVENTISUB II INC. Free format text: AVENTISUB II INC. |
|
| MA | Patent expired |