FI106714B - Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara 2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-bens[b]azepinföreningar - Google Patents

Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara 2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-bens[b]azepinföreningar Download PDF

Info

Publication number
FI106714B
FI106714B FI945807A FI945807A FI106714B FI 106714 B FI106714 B FI 106714B FI 945807 A FI945807 A FI 945807A FI 945807 A FI945807 A FI 945807A FI 106714 B FI106714 B FI 106714B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
formula
alkyl
benz
dioxo
dihydro
Prior art date
Application number
FI945807A
Other languages
English (en)
Finnish (fi)
Other versions
FI945807A0 (sv
FI945807A (sv
Inventor
Gregory David Harris
Marc Jerome Chapdelaine
Paul Francis Jackson
Original Assignee
Zeneca Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Zeneca Ltd filed Critical Zeneca Ltd
Publication of FI945807A0 publication Critical patent/FI945807A0/sv
Publication of FI945807A publication Critical patent/FI945807A/sv
Application granted granted Critical
Publication of FI106714B publication Critical patent/FI106714B/sv

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D223/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D223/14—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D223/16—Benzazepines; Hydrogenated benzazepines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/55—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)

Claims (9)

1. Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara
2,B-dioxo-2,5-dihydro-lH-bens[b]azepinförenin-5 gar med formeln I Ϊ nr6r^
10 R3 n —^ R4 H O väri R1, R2 och R4 är väte; R3 är väte eller halogen;
15 R6 och R7 är oberoende av varandra väte, Cj^-alkyl, C2_6-alkenyl, C3.7-cykloalkyl, C3.7-cykloalkyl-C1.6-alkyl, fe-nyl, f enyl-Ci.g-alkyl, imidatzolyl-C1.6-alkyl eller CH2Y, väri Y är (CHOH)nCH2OH eller (CH2)mRc, varvid m är 0 - 5, n är 1 - 5 och Rc är Cj^.g-alkoxikarbonyl eller NRdRe, väri Rd 20 och Re oberoende av varandra är väte eller C^.g-alkyl, eller ; '«> R6 och R7 bildar tillsammans med kväveatomen, vid vilken de är bundna, en heterocyklisk ring, vilken är pyr-rolo, piperidinyl, 4-morfolinyl, piperazinyl, 4-fenoxipi-< , \ 25 peridino eller perhydroazepinyl och vilken heterocyklisk t ♦ · · .:. ring kan vara substituerad med 0-2 substituenter, av vilka envar kan vara fenyl eller fenyl-C^-alkyl; « · · R8 är väte eller C-^g-alkyl; varvid envar fenyl- eller imidazolyldel kan vara ···* 30 substituerad med 0-2 substituenter, av vilka envar kan • · · ...* vara halogen, cyano, hydroxi, karboxi, nitro, C2.e-alkyl, Ci.g-alkoxi, C2.6-alkenyl, fenyl, fenyl-C^-alkyl, fenoxi, • · fenyl-C^-alkoxi eller C^.g-alkoxikarbonyl, men uteslutande föreningarna med formeln I, väri *·*.* 35 R1 - R4 och R8 är väte och R6 och R7 envar är väte, R6 och R7 • · 43 1 0 6 7 1 4 tillsammans med kväveatomen, vid vilken de är bundna, bil-dar en 5- eller 6-komponentig ring eller R6 är väte och R7 är CH2Y, väri Y är (CH2)mR° och Rc är NRdRe, väri Rd och Re är C^-alkyl, och föreningen med formeln I, väri R1 - R4, R6 5 och R7 envar är väte och R8 är metyl; och farmaceutiskt godtagbara salter därav, kanne-tecknat av, att man a) omsätter en förening med formeln II R’ 0 ηβ 10 tt,R X 1 v 11 j(°R5 R4 H O 15 väri R5 är en alkylgrupp, med ett amin med formeln R6R7NH; b) för framställning av sädana föreningar med formeln I, väri R8 är väte, omsätter en förening med formeln II, väri R8 är halogen, med ett amin med formeln R6R7NH; c) för framställning av sädana föreningar med for-2 0 mein I, väri R8 är C^-alkyl, omsätter en förening med formeln I, väri R8 är halogen, med en förening med formeln . R8'SnL3, väri L är en lämplig ligand och R8’ är C1.6-alkyl i närvaro av en lämplig katalysator; eller d) för framställning av sädana föreningar med for- t · ; 2 5 mein I, väri -NR6R7 är en pyrrologrupp, omsätter en fö- 4 ( « *V rening med formeln I, väri R6 och R7 vardera är väte, med '!!! ett 2,5-dialkoxitetrahydrofuran; och '** * varefter, ifall ett farmaceuliskt godtagbart sait erfordras, omsätter en förening med formeln I med en syra • · · ...* 30 som ger en fysiologiskt godtagbar anjon, eller omsätter en • · · förening med formeln I med en bas som ger av en fysiolo- : giskt godtagbar katjon. * · ,,,,1 2. Förfarande enligt patentkrav 1, k ä n n e - « t e c k n a t av, att man framställer 3-amino-8-klor-2,5- C 4 * < « 4 « 44 1 0 6 7 1 4 dioxo-2,5-dihydro-ΙΗ-bens[b]azepin, eller ett farmaceu-tiskt godtagbart salt därav.
3. Förfarande enligt patentkrav 1, känne- t e c k n a t av, att man framställer 8-klor-3-dimetyla- 5 mino-2,5-dioxo-2,5-dihydro-ΙΗ-bens[b]azepin eller ett far-maceutiskt godtagbart salt därav.
4. Förfarande enligt patentkrav 1, känne- t e c k n a t av, att man framställer 3-(4-bensylpipera-zin-l-yl)-8-klor-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-bens[b]azepin 10 eller ett farmaceutiskt godtagbart salt därav.
5. Förfarande enligt patentkrav 1, känne- t e c k n a t av, att man framställer 8-klor-3-(D-gluka-mino)-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-bens[b]azepin eller ett farmaceutiskt godtagbart salt därav. 15
6. Förfarande enligt patentkrav 1, känne- t e c k n a t av, att man framställer 8-klor-3-(2-[N,N-dimetylamino)etyl]amino)-2,5-dioxo-2,5-dihydro-ΙΗ-bens[b]-azepin eller ett farmaceutiskt godtagbart salt därav.
7. Förfarande enligt patentkrav 1, känne- 20 tecknat av, att man framställer 8-klor-3-(4-fenoxi-piperidino)-2,5-dioxo-2,5-dihydro-lH-bens[b]azepin eller ; '< ett farmaceutiskt godtagbart salt därav. 1
"\· 8. Förfarande enligt patentkrav 1, känne- Ύ; tecknat av, att man framställer 8-klor-3-dietylami- < ,·, 25 no-2,5-dioxo-2,5-dihydro-ΙΗ-bens [b] azepin eller ett farma- .:. ceutiskt godtagbart salt därav.
9. Förfarande enligt patentkrav 1, känne- « · · ’ tecknat av, att man framställer 8-klor-3-pyrrolo- 2,5-dioxo-2,5-dihydro-ΙΗ-bens[b]azepin eller ett farmaceu- ···1 30 tiskt godtagbart salt därav. • · · IM • · < · ♦ C M • · « « « • » • I · < · · • · «
FI945807A 1992-06-10 1994-12-09 Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara 2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-bens[b]azepinföreningar FI106714B (sv)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB9212308 1992-06-10
GB929212308A GB9212308D0 (en) 1992-06-10 1992-06-10 Therapeutic compositions
PCT/GB1993/001218 WO1993025534A1 (en) 1992-06-10 1993-06-09 2,5-DIOXO-2,5-DIHYDRO-1H-BENZ[b]AZEPINES AS NMDA RECEPTOR ANTAGONISTS
GB9301218 1993-06-09

Publications (3)

Publication Number Publication Date
FI945807A0 FI945807A0 (sv) 1994-12-09
FI945807A FI945807A (sv) 1994-12-09
FI106714B true FI106714B (sv) 2001-03-30

Family

ID=10716859

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI945807A FI106714B (sv) 1992-06-10 1994-12-09 Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara 2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-bens[b]azepinföreningar
FI20002725A FI20002725A (sv) 1992-06-10 2000-12-12 2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-bens[b]azepiner som NMDA-receptorantagonister

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI20002725A FI20002725A (sv) 1992-06-10 2000-12-12 2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-bens[b]azepiner som NMDA-receptorantagonister

Country Status (18)

Country Link
US (3) US5492905A (sv)
EP (1) EP0644878B1 (sv)
JP (1) JPH09502157A (sv)
KR (1) KR100298377B1 (sv)
AT (1) ATE205480T1 (sv)
AU (1) AU672799B2 (sv)
CA (1) CA2137834A1 (sv)
DE (1) DE69330754T2 (sv)
DK (1) DK0644878T3 (sv)
ES (1) ES2161718T3 (sv)
FI (2) FI106714B (sv)
GB (1) GB9212308D0 (sv)
HU (1) HUT71404A (sv)
NO (1) NO305168B1 (sv)
NZ (1) NZ253252A (sv)
PT (1) PT644878E (sv)
RU (1) RU94046322A (sv)
WO (1) WO1993025534A1 (sv)

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9212308D0 (en) * 1992-06-10 1992-07-22 Ici Plc Therapeutic compositions
GB9311948D0 (en) * 1993-06-10 1993-07-28 Zeneca Ltd Substituted nitrogen heterocycles
US5476933A (en) * 1994-11-16 1995-12-19 State Of Oregon, Acting By And Through The Oregon State Board Of Higher Education, Acting For And On Behalf Of The Oregon Health Sciences University And The University Of Oregon Azepine synthesis via a diels-alder reaction
MY133587A (en) 2002-05-29 2007-11-30 Glaxo Group Ltd Aromatic sulfones and their medical use
US7732162B2 (en) 2003-05-05 2010-06-08 Probiodrug Ag Inhibitors of glutaminyl cyclase for treating neurodegenerative diseases
WO2008055945A1 (en) 2006-11-09 2008-05-15 Probiodrug Ag 3-hydr0xy-1,5-dihydr0-pyrr0l-2-one derivatives as inhibitors of glutaminyl cyclase for the treatment of ulcer, cancer and other diseases
WO2008065141A1 (en) 2006-11-30 2008-06-05 Probiodrug Ag Novel inhibitors of glutaminyl cyclase
EP2481408A3 (en) 2007-03-01 2013-01-09 Probiodrug AG New use of glutaminyl cyclase inhibitors
EP2865670B1 (en) 2007-04-18 2017-01-11 Probiodrug AG Thiourea derivatives as glutaminyl cyclase inhibitors
AR074052A1 (es) 2008-10-22 2010-12-22 Array Biopharma Inc Compuestos pirazolo{1,5-a}pirimidina sustituida como inhibidores de trk cinasa
US8486940B2 (en) 2009-09-11 2013-07-16 Probiodrug Ag Inhibitors
JP6026284B2 (ja) 2010-03-03 2016-11-16 プロビオドルグ エージー グルタミニルシクラーゼの阻害剤
EP2545047B9 (en) 2010-03-10 2015-06-10 Probiodrug AG Heterocyclic inhibitors of glutaminyl cyclase (qc, ec 2.3.2.5)
EP2560953B1 (en) 2010-04-21 2016-01-06 Probiodrug AG Inhibitors of glutaminyl cyclase
JP6050264B2 (ja) 2011-03-16 2016-12-21 プロビオドルグ エージー グルタミニルシクラーゼの阻害剤としてのベンゾイミダゾール誘導体
WO2016199789A1 (ja) * 2015-06-08 2016-12-15 国立大学法人名古屋大学 トリフルオロメチル置換セミスクアレートの製造方法、トリフルオロメチル置換セミスクアレートを起点とするトリフルオロメチル化合物の製造方法及びトリフルオロメチル基含有化合物
KR102566858B1 (ko) * 2016-05-18 2023-08-11 어레이 바이오파마 인크. (s)-n-(5-((r)-2-(2,5-디플루오로페닐)피롤리딘-1-일)-피라졸로[1,5-a]피리미딘-3-일)-3-히드록시피롤리딘-1-카르복사미드의 제조 방법
PL3461819T3 (pl) 2017-09-29 2020-11-30 Probiodrug Ag Inhibitory cyklazy glutaminylowej

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB130538A (en) * 1918-12-13 1919-08-07 John Algernon Launder Improvements in or relating to Means for Supporting Garments and Garment Hangers.
GB1340334A (en) * 1970-07-06 1973-12-12 Rees A H Synthesis of benzazetropolones and hence of kynurenic acids
JPS5129522B2 (sv) * 1972-07-13 1976-08-26
JPS5520970B2 (sv) * 1972-07-15 1980-06-06
EP0072352B1 (de) * 1981-08-11 1986-03-05 Ciba-Geigy Ag Benzazepin-2-one, Verfahren zu ihrer Herstellung, pharmazeutische Präparate die diese Verbindungen enthalten, sowie die Verbindungen zur therapeutischen Verwendung
US4410520A (en) * 1981-11-09 1983-10-18 Ciba-Geigy Corporation 3-Amino-[1]-benzazepin-2-one-1-alkanoic acids
US4473575A (en) * 1982-07-19 1984-09-25 Ciba-Geigy Corporation 3-Amino-(1)-benzazepin-2-one-1-alkanoic acids
US4575503A (en) * 1983-02-10 1986-03-11 Ciba-Geigy Corporation 3-Amino-[1]-benzazepin-2-one-1-alkanoic acids
DE3323568C2 (de) * 1983-06-30 1987-01-29 Bayerische Motoren Werke AG, 8000 München Heiz- und/oder Klimaanlage für Kraftfahrzeuge
US4477446A (en) * 1983-07-01 1984-10-16 Usv Pharmaceutical Corporation 1-Benzazepines and their pharmaceutical uses
DE3416695A1 (de) * 1984-05-05 1985-11-07 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Amidinohydrazone von tetralin-, chromon-, thiochromon- und tretrahydrochinolin-derivaten, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung in arzneimitteln
WO1991005549A1 (en) * 1989-10-20 1991-05-02 Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. Benzoheterocyclic compounds
GB9100028D0 (en) * 1991-01-02 1991-02-20 Ici Plc Compounds
JPH05105292A (ja) * 1991-10-15 1993-04-27 Nec Corp ロール紙のカール解消装置
GB9212308D0 (en) * 1992-06-10 1992-07-22 Ici Plc Therapeutic compositions
ES2313714T3 (es) * 1992-06-22 2009-03-01 The Regents Of The University Of California Antagonistas de receptores de glicina y uso de los mismos.
GB9311948D0 (en) * 1993-06-10 1993-07-28 Zeneca Ltd Substituted nitrogen heterocycles

Also Published As

Publication number Publication date
FI945807A0 (sv) 1994-12-09
US5712272A (en) 1998-01-27
US5654295A (en) 1997-08-05
AU672799B2 (en) 1996-10-17
RU94046322A (ru) 1996-11-10
ATE205480T1 (de) 2001-09-15
EP0644878B1 (en) 2001-09-12
US5492905A (en) 1996-02-20
NZ253252A (en) 1996-11-26
ES2161718T3 (es) 2001-12-16
GB9212308D0 (en) 1992-07-22
AU4343693A (en) 1994-01-04
HUT71404A (en) 1995-11-28
NO305168B1 (no) 1999-04-12
CA2137834A1 (en) 1993-12-23
EP0644878A1 (en) 1995-03-29
NO944781D0 (no) 1994-12-09
DK0644878T3 (da) 2002-03-18
PT644878E (pt) 2002-02-28
FI20002725A (sv) 2000-12-12
DE69330754D1 (de) 2001-10-18
JPH09502157A (ja) 1997-03-04
DE69330754T2 (de) 2002-07-04
WO1993025534A1 (en) 1993-12-23
FI945807A (sv) 1994-12-09
KR100298377B1 (ko) 2001-12-01
NO944781L (no) 1995-01-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI106714B (sv) Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara 2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-bens[b]azepinföreningar
CN104024228B (zh) 咪唑二酮类化合物及其用途
DE60210067T2 (de) Tricyklische diazepine als tocolytische oxytocinrezeptor-antagonisten
EP0362695A1 (de) Pyrrolocarbazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Arzneimittel
EP0370236B1 (de) Indolocarbazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Arzneimittel
JP4916639B2 (ja) バソプレシン拮抗質としての非ペプチド系置換スピロベンゾアゼピン
EP0161599A2 (de) Neue Benzazepinderivate, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
US5446039A (en) Therapeutic benzazapine compounds
FR2558835A1 (fr) Derives d&#39;hydantoine, leur procede de production et medicament les contenant
FI86301B (fi) Foerfarande foer framstaellning av farmaceutiskt anvaendbara naftoxaziner.
EP0146787B1 (de) Indolderivate, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
CZ317799A3 (cs) Použití 2,3,4,5,-tetrahydro-1H-3-benzazepinů pro výrobu farmaceutického přípravku k léčbě poruch spánku
HU189671B (en) Process for preparing 5,6-dihydro-11h-dibenzo/b,e/azepin-6-one derivatives
DE1670354A1 (de) Oxazaheterocyclen
TWI307338B (en) Novel antidiuretic agents
FR2640975A1 (sv)
JP2002506066A (ja) アミノアントラサイクリノン誘導体
STECOZA et al. New O-acyl-oximino-dibenzo [b, e] Thiepines and their Sulfones
DD258807A5 (de) Verfahren zur herstellung von benzozepinderivaten
PT100641B (pt) Processo de tratamento com benzazepinas, composicoes farmaceuticas que contem estas benzazepinas, compostos benzazepinicos e processo para a sua preparacao
IE52066B1 (en) New naphthimidazole and naphthoxazole derivatives,their preparation,and their use in pharmaceuticals

Legal Events

Date Code Title Description
MA Patent expired