FI106127B - Förfarande för framställning av ribonukleotidreduktasinhibitorer och nya mellanprodukter - Google Patents

Förfarande för framställning av ribonukleotidreduktasinhibitorer och nya mellanprodukter Download PDF

Info

Publication number
FI106127B
FI106127B FI945290A FI945290A FI106127B FI 106127 B FI106127 B FI 106127B FI 945290 A FI945290 A FI 945290A FI 945290 A FI945290 A FI 945290A FI 106127 B FI106127 B FI 106127B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
formula
alkyl
exocyclic
compound
hydrogen
Prior art date
Application number
FI945290A
Other languages
English (en)
Finnish (fi)
Other versions
FI945290A0 (sv
FI945290A (sv
Inventor
James Ray Mccarthy
Jeffrey Stephen Sabol
Donald Paul Matthews
Original Assignee
Merrell Dow Pharma
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Merrell Dow Pharma filed Critical Merrell Dow Pharma
Publication of FI945290A0 publication Critical patent/FI945290A0/sv
Publication of FI945290A publication Critical patent/FI945290A/sv
Application granted granted Critical
Publication of FI106127B publication Critical patent/FI106127B/sv

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H23/00—Compounds containing boron, silicon, or a metal, e.g. chelates, vitamin B12
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H19/00—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof
    • C07H19/02—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof sharing nitrogen
    • C07H19/04—Heterocyclic radicals containing only nitrogen atoms as ring hetero atom
    • C07H19/06—Pyrimidine radicals
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Enzymes And Modification Thereof (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)

Claims (17)

1. Förfarande för framställning av en förening med formeln 5 HOCH νχ A h\ /H r-\ H0 X\fh väri V är oxi eller metylen och 15 A är en radikal med formeln NH, I . ' 20 ° „ V; I • · · « · : .·. väri Y är väte, C^-alkyl eller C^-alkoxi, k ä n n e - • ♦ · · t e c k n a t av, att det omfattar steg, vid vilka man: 'm”ym 25 (a) omsätter en förening med formeln * « /CH2 V ab ··· / / \ ° / N V / \H / • S i H\ /H 30 . \ / g -r y 35 väri AB är radikal med formeln 36 106127 H =B I , σ
5. N och B är en kväveblockerande grupp med formeln CR3NR2R3, väri R3 är väte eller C^-alkyl och R2 och R3 självständigt C1.4-alkyl, med en fosfonatylid med formeln (X)20P=
10 CF(S02Ar), väri Ar är arylgrupp och X är fenoxi eller Cj.^-alkoxi för framställning av ett exocykliskt fluorvinyl-sulfon; (b) omsätter det exocykliska fluorvinylsulfonet med en bas eller en svag syra för framställning av ett amin, 15 frän vilket skyddet avlägsnats; (c) omsätter aminet, frän vilket skyddet avlägsnats, med en stannyleringsreaktant med formeln (R)3SnH, väri R är aryl eller C1.4-alkyl för framställning av ett exocykliskt (fluorvinyl)stanndan; 20 (d) omsätter det exocykliska (fluorvinyl)stannanet med ett protolysmedel och, antingen tillsammans eller .·. : successivt, omsätter silylskyddsgruppen med en syra eller : en fluoridjonkälla. • · « ' V 2. Förfarande för framställning av en förening med *!!! 25 formeln f I I • « « HOCH, Vv a • · * / \ • · / \ * * * >s>v \H / .·!; 30 h\ /h ΐ H° Vh väri
35 V är oxi eller metylen och -- · I , 106127 A är en radikal med formeln NH-j i ^ k J 0 « väri Y är väte, C^-alkyl eller C1.4-alkoxi, k ä n n e -10 tecknat av, att det omfattar steg, vid vilka man: (a) omsätter en förenlng med formeln ^/CH2 V. Ae
0. X » X/ t } Si H\ /H (3) / \ 1—\ ‘X;/0 O -r V 20 : : : väri AB är radikal med formeln • · n ==*β : I .... ly ·: ,Λ/ ::: 25 " i : U ° N | • · · « «t • · ·”' och B är en kväveblockerande grupp med formeln CI^NRjR^ :V: 30 väri R1 är väte eller C^-alkyl och R2 och R3 självständigt ' C^-alkyl, med en bas eller en svag syra för framställning • · · *, av ett amin, frän vilket skyddet avläsnats; ·;;; (b) omsätter aminet, frän vilket skyddet avlägsnats med en fosfonatylid med formeln (X)20P=CF(S02Ar), väri Ar 38 1 06 1 27 är arylgrupp och X är fenoxi eller C^-alkoxi för fram-ställning av ett exocykliskt fluorvinylsulfon; (c) omsätter det exocykliska fluorvinylsufonet med en stannyleringsreaktant med formeln (R)3SnH, väri R är 5 aryl eller C^-alkyl för framställning av ett exocykliskt (fluorvinyl)stannan;, (d) omsätter det exocykliska (fluorvinyl)stannanet med ett protolysmedel och, antingen tillsammans eller successivt, omsätter silylskyddsgruppen med en syra eller 10 en fluoridjonkälla.
3. Förening med formeln /<rHvvx A" X /° (h i 15 X Λ '' \ 1- Ni/0 -rr 0H . : 20 • ♦ I lii , : ; ; van .*.tf V är oxi eller metylen och : Ab är radikal med formeln I I : • · I I f h=b Γ:·: 25 | • JL y O akJ ° H ·" .\\ 30 1 • · · .*·*, väri Y är väte, -alkyl eller C^-alkoxi, och B är en kväveblockerande grupp med formeln CR1NR2R3, väri R3 är väte eller C^-alkyl och R2 och R3 är självständigt C^-alkyl. J 106127
4. Förening med formeln XB2 Ab X / (» y
5 Si H\ /H > \ -\ väri I
10 V är oxi eller metylen och Ab är radikal med formeln H ===B λ * k J ° I väri Y är väte, C^-alkyl eller C^-alkoxi, och B är en 20 kväveblockerande grupp med formeln CRjNR^, väri Ra är väte • ta · eller C^-alkyl och R2 och R3 är självständigt C^-alkyl.
5. Förening med formeln t · • a « ··:!' /fVv\ A
25 O / \ X / b )
0. V i \ NSi/ CFS02Ar s 30 -rY • · • · · väri • · 9 V är oxi eller metylen, 1 f ·" Ar är en arylgrupp och
35 A är radikal med formeln 106127 NH, Γ , :a c N
5 I väri Y är väte, C^-alkyl eller C1.4-alkoxi.
6. Förening med formeln
10 A x/° / x \ 1—i 15 \Si/° YFSniR), X Y vari V är oxi eller metylen, ·...' 20 R är C^-alkyl eller aryl och V ' A är en radikal med formeln :·'·ί I:'; I 2 . I y ;t; 25
0 N • «· I * * I * * I • w m • · · • t ·;· väri Y är väte, C1.4-alkyl eller C1.4-alkoxi. • · • · · • t * • · • · v • f • · • · 1 • · · ( ( ==. 1 I
FI945290A 1992-05-12 1994-11-10 Förfarande för framställning av ribonukleotidreduktasinhibitorer och nya mellanprodukter FI106127B (sv)

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US88197892A 1992-05-12 1992-05-12
US88197892 1992-05-12
US3101293A 1993-03-26 1993-03-26
US3101293 1993-03-26
PCT/US1993/003023 WO1993023414A1 (en) 1992-05-12 1993-04-01 A process for the preparation of ribonucleotide reductase inhibitors
US9303023 1993-04-01

Publications (3)

Publication Number Publication Date
FI945290A0 FI945290A0 (sv) 1994-11-10
FI945290A FI945290A (sv) 1994-11-10
FI106127B true FI106127B (sv) 2000-11-30

Family

ID=26706717

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI945290A FI106127B (sv) 1992-05-12 1994-11-10 Förfarande för framställning av ribonukleotidreduktasinhibitorer och nya mellanprodukter

Country Status (15)

Country Link
EP (1) EP0640092B1 (sv)
JP (1) JP3265548B2 (sv)
KR (1) KR100255258B1 (sv)
AT (1) ATE146183T1 (sv)
AU (1) AU662630B2 (sv)
CA (1) CA2133961C (sv)
DE (1) DE69306570T2 (sv)
DK (1) DK0640092T3 (sv)
ES (1) ES2098032T3 (sv)
FI (1) FI106127B (sv)
GR (1) GR3022400T3 (sv)
HU (1) HU217963B (sv)
NO (1) NO302524B1 (sv)
NZ (1) NZ251886A (sv)
WO (1) WO1993023414A1 (sv)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NZ279030A (en) * 1994-01-07 1997-05-26 Merrell Pharma Inc 2'-deoxy-2'-(fluoromethylene)cytidine
WO1996001638A1 (en) * 1994-07-11 1996-01-25 Hoechst Marion Roussel, Inc. Method of treating a neoplastic disease state by conjunctive therapy with 2'-fluoromethylidene derivatives and radiation or chemotherapy
KR20040094692A (ko) * 2002-02-14 2004-11-10 파마셋, 리미티드 변형된 불소화 뉴클레오사이드 유사체
CN102435068B (zh) * 2011-09-01 2013-12-25 安徽海螺建材设计研究院 一种水泥熟料烧成系统
SG11201402826YA (en) 2011-12-22 2014-12-30 Alios Biopharma Inc Substituted nucleosides, nucleotides and analogs thereof
US9441007B2 (en) 2012-03-21 2016-09-13 Alios Biopharma, Inc. Substituted nucleosides, nucleotides and analogs thereof
USRE48171E1 (en) 2012-03-21 2020-08-25 Janssen Biopharma, Inc. Substituted nucleosides, nucleotides and analogs thereof

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
HU204843B (en) * 1988-09-27 1992-02-28 Merrell Dow Pharma Process for producing 2'-halogen-methylidene adenosine derivatives and pharmaceutical compositions comprising same
ZA898567B (en) * 1988-11-15 1990-08-29 Merrell Dow Pharma Novel 2'-halomethylidene,2'-ethenylidene and 2'-ethynyl cytidine,uridine and guanosine derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
ATE146183T1 (de) 1996-12-15
DE69306570T2 (de) 1997-04-10
FI945290A0 (sv) 1994-11-10
HU217963B (hu) 2000-05-28
JPH07507774A (ja) 1995-08-31
HUT68903A (en) 1995-08-28
EP0640092A1 (en) 1995-03-01
NO944309D0 (no) 1994-11-11
NZ251886A (en) 1996-02-27
AU662630B2 (en) 1995-09-07
JP3265548B2 (ja) 2002-03-11
NO944309L (no) 1994-11-11
AU4024793A (en) 1993-12-13
HU9403252D0 (en) 1995-02-28
WO1993023414A1 (en) 1993-11-25
EP0640092B1 (en) 1996-12-11
DE69306570D1 (de) 1997-01-23
FI945290A (sv) 1994-11-10
DK0640092T3 (da) 1996-12-30
GR3022400T3 (en) 1997-04-30
CA2133961A1 (en) 1993-11-25
KR100255258B1 (ko) 2000-05-01
NO302524B1 (no) 1998-03-16
ES2098032T3 (es) 1997-04-16
CA2133961C (en) 1998-03-31
KR950701641A (ko) 1995-04-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Hobartner et al. Modulation of RNA tertiary folding by incorporation of caged nucleotides
Martin et al. Synthesis and antiviral activity of monofluoro and difluoro analogs of pyrimidine deoxyribonucleosides against human immunodeficiency virus (HIV-1)
KR102695300B1 (ko) 인산염 유도체의 합성
WO1993022328A1 (en) Adenosine derivatives having a2 agonist activity
WO2005033121A2 (en) Synthesis of 2-aralkyloxyadenosines, 2-alkoxyadenosines, and their analogs
FI106127B (sv) Förfarande för framställning av ribonukleotidreduktasinhibitorer och nya mellanprodukter
CA2121844A1 (en) Novel 2,6-disubstituted purine derivatives
US5589587A (en) Process for the preparation of ribonucleotide reductase inhibitors
WO2006119347A1 (en) STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF β-NUCLEOSIDES
RU2185385C2 (ru) Способ получения тиазофурина и других с-нуклеозидов
Bussolari et al. Synthesis and anti-HIV evaluation of 2′, 3′-dideoxy imidazo-and ν-triazolo [4, 5-d] pyridazine nucleosides
FI114396B (sv) Förfarande för framställning av (E)-2&#39;-deoxi-2&#39;-(fluormetylen)sytidinmonohydrat
WO2016066283A1 (en) Improved fluorination process
JPS60193997A (ja) 新規シアノイミダゾ−ルリボヌクレオシド誘導体およびその製造法
MXPA95000363A (en) Monohiddrate of (e) -2&#39;-desoxy-2&#39;- (fluorometilen) citid
JPS5890574A (ja) アミノアルキル−フラン類又はチオフエン類の製造方法
JP4643156B2 (ja) Ｎ−アシルスルホンアミド結合を有する新規ホスミドシン類縁体
US20060135466A1 (en) Synthesis of 2-aralkyloxyadenosines, 2-alkoxyadenosines, and their analogs
EP4308580A1 (en) Chiral synthons for the synthesis of chiral phosphorothioates
EP2258709A1 (en) 2&#39;-hydroxyl-protected ribonucleoside derivative and manufacturing method of same
CN110511258A (zh) 一种胞嘧啶核苷的制备方法
JPS62240693A (ja) リボフラノシド誘導体およびその製造法

Legal Events

Date Code Title Description
PC Transfer of assignment of patent

Owner name: AVENTIS INC.

Free format text: AVENTIS INC.

MA Patent expired