FI105189B - Förfarande för framställning av nya glykosfingolipider - Google Patents
Förfarande för framställning av nya glykosfingolipider Download PDFInfo
- Publication number
- FI105189B FI105189B FI940851A FI940851A FI105189B FI 105189 B FI105189 B FI 105189B FI 940851 A FI940851 A FI 940851A FI 940851 A FI940851 A FI 940851A FI 105189 B FI105189 B FI 105189B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- integer
- compound
- synthesis
- formula
- mhz
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
- C07H15/04—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical
- C07H15/10—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical containing unsaturated carbon-to-carbon bonds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
- A61P37/04—Immunostimulants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
- C12P19/44—Preparation of O-glycosides, e.g. glucosides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Immunology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Zoology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- External Artificial Organs (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
Claims (13)
1. Analogiförfarande för framställning av en glykosfingolipid, som representeras av formel (A) — OH HO R )—° / / \ oc \ OH / | (A) \l / OH T OH väri r2 R representerar ' Var* Rz rePresenterar H eller OH, och X betecknar ett heitai av 0-26, eller - (CH2) 7CH=CH (CH2) 7CH3 och Ri representerar vilken som heist av substituenterna som definie-ras av följande (a)-(e): (a) -CH2(CH2)YCH3, (b) -CH (OH) (CH2)YCH3, (c) -CH(OH) (CH2) YCH (CH3) 2, (d) -CH=CH(CH2) yCH3, och (e) - CH (OH) (CH2)YCH(CH3)CH2CH3, väri Y betecknar ett heltal av 5-17, kännetecknat av att föreningen framställs antingen med ett framställningsförfarande (i) väri föreningarna erhälls frän marinsvampar, vilket framställningsförfarande omfat-’· tar A: ett ihopsamlingssteg av svamparna, B: ett extraherings-steg, i vilket svamparna bringas i kontakt med ätminstone ett lämpligt organiskt lösningsmedel för erhällande av ett orent ex-trakt innehällande föreningen enligt formeln (A), och C: ett steg för isolering av föreningen enligt formeln (A) ur det orena ext-raktet som erhdlls i steget B, * 109 105189 eller med ett framställningsförfarande (ii) väri föreningarna er- hälls frän kemiska modifikationer av sfingosinen, eller med ett framställningsförfarande (iii) väri föreningarna framställs med en helsyntes genom användning av ett kemiskt syn-tessätt, som är en kombination av mänga allmänna kemiska reak-tioner, som behövs i glykosfingolipidsyntes.
2. Förfarande enligt patentkrav 1 för framställning av glykosfin-golipider, kännetecknat av att den framställda för-eningen representeras av formeln (I): -OH R2 "J/-\ '» OH I OH väri Rx representeras av vilken som heist av de substituenter som de-finieras genom följande (a)-(e), R2 representerar H eller OH, (x definieras i följande (a)-(e)): (a) -CH2(CH2)yCH3, ' ’ väri, när R2 representerar H, betecknar X ett heltal av 0-24, och Y betecknar ett heltal av 7-15; och när R2 representerar OH, betecknar X ett heltal av 20-24, och Y betecknar ett heltal av li-15; (b) -CH(OH) (CH2)yCH3, väri, när R2 representerar H, betecknar X ett heltal av 18-26, och Y betecknar ett heltal av 5-15; och när R2 representerar OH, betecknar X ett heltal av 18-26, och Y betecknar ett heltal av 5-17; (c) -CH(OH) (CH2)yCH(CH3)2, no 105189 väri, när R2 representerar H, beteckna-r X ett hei tai av 20-24, och Y betecknar ett heltal av 9-13; och när R2 representerar OH, betecknar X ett heltal av 18-24, och Y betecknar ett heltal av 9-13; (d) -CH=CH(CH2)yCH3, väri R2 representerar H, X betecknar ett heltal av 10-18, och Y betecknar ett heltal av 10-14; (e) -CH(OH) (CH2)yCH(CH3)CH2CH3, väri R2 representerar OH, X betecknar ett heltal av 21-25, och Y betecknar ett heltal av 9-13.
3. Förfarandet enligt patentkrav 2 för framställning av glyko-sfingolipider, kännetecknat av att den framställda föreningen representeras av formeln (II): ΓΟΗ HOj—° \?H A ni —l°\^v^Rl OH ^ ; OH väri Ri representerar vilken som heist av de substituenter som defi-nieras genom följande (a)-(e), R2 representerar H eller OH, (X definieras i följande (a)-(e)): .* (a) -CH2(CH2)YCH3, väri, när R2 representerar H, betecknar X ett heltal av 0-24, och Y betecknar ett heltal av 7-15; och när R2 representerar OH, betecknar X ett heltal av 20-24, och Y betecknar ett heltal av li-15 ? « (b) -CH(OH) (CH2)yCH3, 1X1 105189 väri, när R2 representerar H, betecknar X ett heltal av 18-25, och Y betecknar ett heltal av 5-15; och när R2 representerar OH, betecknar X ett heltal av 18-26, och Y betecknar ett heltal av 5-17; (c) -CH(OH) (CH2)yCH(CH3) 2, väri, när R2 representerar H, betecknar X ett heltal av 20-24, och Y betecknar ett heltal av 9-13; och när R2 representerar OH, betecknar X ett heltal av 18-24, och Y betecknar ett heltal av 9-13; (d) -CH=CH(CH2)yCH3, väri R2 representerar H, X betecknar ett heltal av 10-18, och Y betecknar ett heltal av 10-14; och (e) -CH(OH) (CH2) yCH (CH3) CH2CH3 , väri r2 representerar OH, X betecknar ett heltal av 21-25, och Y betecknar ett heltal av 9-13.
4. Förfarande enligt patentkrav 2 för framställning av glykosfin-golipider, kännetecknat av att den framställda för-eningen representeras av formeln (III): — OH • « HO H / °\ (III) \°H A 1 \L_/0 . OH T Y OH väri X betecknar ett heltal av 0-24 och Y betecknar ett heltal av 7-15.
5. Förfarande enligt patentkrav 4 för framställning av glykosfin-golipider, kännetecknat av att X betecknar ett heltal av 8-22 och Y betecknar ett heltal av 9-13. lia 105189
6. Förfarande enligt patentkrav 4 för.framställning av glykosfin-golipider, kännetecknat av att den framställda för-eningen representeras av formeln (IV): — OH HO H \?h °) 2 x - OH OH väri X betecknar ett heltal av 0-24 och Y betecknar ett heitai av 7-15.
7. Förfarande enligt patentkrav 6 för framställning av glykosfin-golipider, kännetecknat av att X betecknar ett heltal av 8-22 och Y betecknar ett heltal av 9-13.
8. Förfarande enligt patentkrav 2 för framställning av glykosfin-golipider, kännetecknat av att den framställda för-eningen representeras av formeln (V) — OH 0H HO ‘ I H / \ °c X (V) V OH / I xl / HN o. i OH I Y OH väri X betecknar ett heltal av 20-24 och Y betecknar ett heltal « I av 11-15. t .
9. Förfarande enligt patentkrav 8 för framställning av glykosfin-golipider, kännetecknat av att X betecknar ett heltal av 21-23 och Y betecknar ett heltal av 12-14. 113 105189
10. Förfarande enligt patentkrav 2 för framställning av glyko-sfingolipider, kännetecknat av att den framställda föreningen representeras av formeln (VII): — OH HO ^ H QOC ''"'χ (VII) OH I Y OH väri X betecknar ett heltal av 18-26 och Y betecknar ett heitai av 5-15.
11. Förfarande enligt patentkrav 10 för framställning av glyko-sfingolipider, kännetecknat av att X betecknar ett heltal av 21-25 och Y betecknar ett heltal av 6-14.
12. Förfarande enligt patentkrav 10 för framställning av glyko-sfingolipider, kännetecknat av att den framställda föreningen representeras av formeln (VIII): — OH hoLo Y \ °c \°H A ™ oh 'viii> O. OH k Y OH * väri X betecknar ett heltal av 18-26 och Y betecknar ett heltal av 5-15.
13. Förfarande enligt patentkrav 12 för framställning av glyko-sfingolipider, kännetecknat av att X betecknar ett * heltal av 21-25 och Y betecknar ett heltal av 6-14.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3244384A JPH0559081A (ja) | 1991-08-29 | 1991-08-29 | 新規スフインゴ糖脂質、その製造法および使用 |
| JP24438491 | 1991-08-29 | ||
| JP9200561 | 1992-04-28 | ||
| PCT/JP1992/000561 WO1993005055A1 (en) | 1991-08-29 | 1992-04-28 | Novel sphingoglycolipid and use thereof |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI940851A FI940851A (sv) | 1994-02-23 |
| FI940851A0 FI940851A0 (sv) | 1994-02-23 |
| FI105189B true FI105189B (sv) | 2000-06-30 |
Family
ID=17117885
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI940851A FI105189B (sv) | 1991-08-29 | 1994-02-23 | Förfarande för framställning av nya glykosfingolipider |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0609437B1 (sv) |
| JP (2) | JPH0559081A (sv) |
| KR (1) | KR100220793B1 (sv) |
| AT (1) | ATE181922T1 (sv) |
| AU (1) | AU665536B2 (sv) |
| CA (1) | CA2116442C (sv) |
| DE (1) | DE69229557T2 (sv) |
| DK (1) | DK0609437T3 (sv) |
| ES (1) | ES2134213T3 (sv) |
| FI (1) | FI105189B (sv) |
| GR (1) | GR3030723T3 (sv) |
| HK (1) | HK1009967A1 (sv) |
| HU (1) | HU223839B1 (sv) |
| NO (1) | NO180338C (sv) |
| PT (1) | PT100736B (sv) |
| SG (1) | SG44031A1 (sv) |
| TW (1) | TW197446B (sv) |
| WO (1) | WO1993005055A1 (sv) |
| ZA (1) | ZA923239B (sv) |
Families Citing this family (31)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5936076A (en) * | 1991-08-29 | 1999-08-10 | Kirin Beer Kabushiki Kaisha | αgalactosylceramide derivatives |
| TW261533B (sv) * | 1992-07-16 | 1995-11-01 | Kirin Brewery | |
| JP3717512B2 (ja) * | 1992-10-22 | 2005-11-16 | 麒麟麦酒株式会社 | 新規スフィンゴ糖脂質およびその使用 |
| US5780441A (en) * | 1993-04-15 | 1998-07-14 | Kirin Beer Kabushiki Kaisha | Sphingoglycolipid compounds and therapeutic uses thereof |
| TW555562B (en) * | 1996-12-27 | 2003-10-01 | Kirin Brewery | Method for activation of human antigen-presenting cells, activated human antigen-presenting cells and use thereof |
| TW575420B (en) * | 1997-09-22 | 2004-02-11 | Kirin Brewery | Composition for enhancing cellular immunogenicity comprising alpha-glycosylceramides |
| AU782539B2 (en) * | 2000-01-14 | 2005-08-04 | Meiji Dairies Corporation | Antigen-specific IgE antibody production inhibitors |
| JP2002030093A (ja) * | 2000-03-13 | 2002-01-29 | Nof Corp | グリコシルセラミドの精製方法 |
| CA2459482C (en) | 2001-08-16 | 2010-09-28 | Daiichi Suntory Pharma Co., Ltd. | Novel glycolipid and medicine for autoimmune disease containing the same as active ingredient |
| EP1541153A1 (en) * | 2002-09-20 | 2005-06-15 | Kirin Beer Kabushiki Kaisha | Hepatitis c virus inhibitor comprising alpha-glycosylceramide as the active ingredient |
| JP4585172B2 (ja) * | 2003-01-31 | 2010-11-24 | 森永乳業株式会社 | 骨形成促進剤 |
| HUE037560T2 (hu) | 2003-02-14 | 2018-09-28 | Japan President Nat Ct Neurology & Psychiatry | Glikolipid-származékok, eljárás elõállításukra, szintézis-köztitermékeik, és eljárás a köztitermékek elõállítására |
| JP4753089B2 (ja) * | 2004-12-20 | 2011-08-17 | 株式会社岡安商店 | 体内脂肪の分解促進作用を有する組成物及びそれを含有する食品又は食品配合剤 |
| JP2007070311A (ja) * | 2005-09-09 | 2007-03-22 | Gunma Univ | α−ガラクトシルセラミドからなる感染症予防剤及び感染症治療剤 |
| EP1776963A1 (en) | 2005-10-19 | 2007-04-25 | Gbf-Gesellschaft Für Biotechnologische Forschung Mbh | Hexosylceramides as adjuvants and their uses in pharmaceutical compositions |
| WO2008047174A1 (en) * | 2006-10-18 | 2008-04-24 | Centre National De La Recherche Scientifique | Alpha-galactosylceramide analogs, their methods of manufacture, intermediate compounds useful in these methods, and pharmaceutical compositions containing them |
| KR100868959B1 (ko) * | 2006-12-30 | 2008-11-17 | 재단법인서울대학교산학협력재단 | 알파-갈락토실세라마이드 유도체, 이의 약학적으로 허용가능한 염, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는면역보조용 약학적 조성물 |
| EP2117583B1 (en) | 2007-02-21 | 2013-05-22 | Vib Vzw | Combination therapy using TNF and alpha-galactosyl ceramide |
| JP4995172B2 (ja) * | 2008-10-10 | 2012-08-08 | 壽製薬株式会社 | 糖脂質誘導体、その製造方法並びにそれを有効成分とする医薬 |
| NZ594516A (en) | 2009-02-16 | 2012-12-21 | Cerenis Therapeutics Holding Sa | Apolipoprotein a-i mimics |
| JP5095683B2 (ja) * | 2009-07-06 | 2012-12-12 | 壽製薬株式会社 | 新規糖脂質誘導体及びこれを有効成分とする製剤 |
| JP5025692B2 (ja) * | 2009-07-06 | 2012-09-12 | 壽製薬株式会社 | 糖脂質誘導体の製造方法 |
| JP2010254718A (ja) * | 2010-08-13 | 2010-11-11 | Morinaga Milk Ind Co Ltd | 骨形成促進剤 |
| MX337179B (es) | 2010-10-18 | 2016-02-15 | Cerenis Therapeutics Holding Sa | Compuestos, composiciones y metodos utiles para la movilizacion de colesterol. |
| WO2012074116A1 (ja) | 2010-12-02 | 2012-06-07 | 独立行政法人理化学研究所 | アロNKT細胞を用いた免疫療法およびそのためのT細胞抗原受容体（TCR）遺伝子のα鎖領域が均一なVα-Jαに再構成されている細胞および該細胞由来NKT細胞のバンキング |
| EP2881400A4 (en) * | 2012-08-03 | 2016-02-24 | Riken | HYDROXYLATED KRN7000 ANALOGUE AND USE THEREOF |
| JP2015531384A (ja) | 2012-10-03 | 2015-11-02 | アンスティチュ ナショナル ドゥ ラ サンテ エ ドゥ ラ ルシェルシュ メディカル | インバリアントｎｋｔ細胞アゴニストを用いたインフルエンザ後の細菌重複感染の予防的処置のための方法及び薬学的組成物 |
| ES2719255T3 (es) | 2012-11-21 | 2019-07-09 | Inst Nat Sante Rech Med | Métodos para determinar el riesgo de enfermedad aguda del injerto contra el hospedador |
| WO2017207040A1 (en) | 2016-06-01 | 2017-12-07 | Vib Vzw | ANTI-CANCER THERAPY USING A LEPTIN ANTAGONIST AND AN iNKT-CELL ACTIVATOR |
| KR102328367B1 (ko) * | 2019-11-05 | 2021-11-18 | 한국해양과학기술원 | 아젤록심 d를 유효성분으로 함유하는 방사선 민감성 증진용 조성물 |
| AU2021392472A1 (en) | 2020-12-04 | 2023-07-06 | Osaka University | Cd1d-ligand-compound-containing liposome preparation having improved pharmacokinetics |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6157594A (ja) * | 1984-08-30 | 1986-03-24 | Suntory Ltd | ガラクトスフインゴ脂質及びその製造法 |
| JP2588729B2 (ja) * | 1987-10-05 | 1997-03-12 | 塩野義製薬株式会社 | スフィンゴシン誘導体 |
| DE3840044A1 (de) * | 1988-11-27 | 1990-06-07 | Behringwerke Ag | Glykosphingolipide mit kopplungsfaehiger gruppe im sphingoidanteil, ihre herstellung und verwendung |
-
1991
- 1991-08-29 JP JP3244384A patent/JPH0559081A/ja active Pending
-
1992
- 1992-04-28 EP EP92909489A patent/EP0609437B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-04-28 SG SG1996009529A patent/SG44031A1/en unknown
- 1992-04-28 DE DE69229557T patent/DE69229557T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-04-28 JP JP4508706A patent/JP2774194B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1992-04-28 WO PCT/JP1992/000561 patent/WO1993005055A1/ja active IP Right Grant
- 1992-04-28 DK DK92909489T patent/DK0609437T3/da active
- 1992-04-28 ES ES92909489T patent/ES2134213T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1992-04-28 HU HU9400596A patent/HU223839B1/hu active IP Right Grant
- 1992-04-28 AT AT92909489T patent/ATE181922T1/de active
- 1992-04-28 KR KR1019940700662A patent/KR100220793B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1992-04-28 CA CA002116442A patent/CA2116442C/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-04-28 AU AU16664/92A patent/AU665536B2/en not_active Expired
- 1992-05-05 ZA ZA923239A patent/ZA923239B/xx unknown
- 1992-05-06 TW TW081103536A patent/TW197446B/zh not_active IP Right Cessation
- 1992-07-28 PT PT100736A patent/PT100736B/pt not_active IP Right Cessation
-
1994
- 1994-02-22 NO NO940598A patent/NO180338C/no not_active IP Right Cessation
- 1994-02-23 FI FI940851A patent/FI105189B/sv not_active IP Right Cessation
-
1998
- 1998-09-21 HK HK98110772A patent/HK1009967A1/xx not_active IP Right Cessation
-
1999
- 1999-07-08 GR GR990400800T patent/GR3030723T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATE181922T1 (de) | 1999-07-15 |
| TW197446B (sv) | 1993-01-01 |
| JP2774194B2 (ja) | 1998-07-09 |
| NO940598L (sv) | 1994-04-27 |
| AU665536B2 (en) | 1996-01-11 |
| CA2116442A1 (en) | 1993-03-18 |
| FI940851A (sv) | 1994-02-23 |
| DE69229557T2 (de) | 1999-11-25 |
| JPH0559081A (ja) | 1993-03-09 |
| HK1009967A1 (en) | 1999-09-17 |
| HUT70435A (en) | 1995-10-30 |
| KR100220793B1 (ko) | 1999-10-01 |
| HU223839B1 (hu) | 2005-02-28 |
| EP0609437A4 (en) | 1994-08-24 |
| NO180338C (no) | 1997-04-02 |
| PT100736B (pt) | 1999-04-30 |
| EP0609437A1 (en) | 1994-08-10 |
| ZA923239B (en) | 1993-05-05 |
| DE69229557D1 (de) | 1999-08-12 |
| CA2116442C (en) | 2000-09-05 |
| FI940851A0 (sv) | 1994-02-23 |
| NO180338B (no) | 1996-12-23 |
| HU9400596D0 (en) | 1994-05-30 |
| NO940598D0 (no) | 1994-02-22 |
| WO1993005055A1 (en) | 1993-03-18 |
| EP0609437B1 (en) | 1999-07-07 |
| GR3030723T3 (en) | 1999-11-30 |
| DK0609437T3 (da) | 2000-01-31 |
| SG44031A1 (en) | 1997-11-14 |
| AU1666492A (en) | 1993-04-05 |
| PT100736A (pt) | 1993-09-30 |
| ES2134213T3 (es) | 1999-10-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI105189B (sv) | Förfarande för framställning av nya glykosfingolipider | |
| US5936076A (en) | αgalactosylceramide derivatives | |
| CA2140013C (en) | Pharmaceutical compositions containing galactosylceramides | |
| EP0666268B1 (en) | Novel sphingoglycolipid and use thereof | |
| EP0694558B1 (en) | Novel sphingoglycolipid and use thereof | |
| RU2095366C1 (ru) | Соединение, его фармацевтически приемлемая соль, фармацевтическая композиция | |
| CN101331146B (zh) | α-半乳糖神经酰胺的类似物及其用途 | |
| EP2661440B1 (en) | Method for the preparation of glycosphingolipids | |
| CA2459482C (en) | Novel glycolipid and medicine for autoimmune disease containing the same as active ingredient | |
| EP3283171A1 (en) | Derivatives of amphotericin b | |
| EP0512865A2 (en) | Novel cholesterol lowering compounds | |
| RU2369612C2 (ru) | Новые гем-дифторированные соединения, способы их получения, и их применение | |
| JPH059193A (ja) | 新規スフインゴ糖脂質、その製造法および使用 | |
| CA2355097A1 (en) | Inositol-containing hexasaccharides, their synthesis and their uses | |
| CN114805454B (zh) | α-半乳糖神经酰胺类化合物及其制备方法和用途 | |
| HUT74449A (en) | Medicinal compositions contg. alpha-galactosyl-ceramides | |
| EP1405640B1 (en) | Novel immunosuppressants | |
| WO1998045320A1 (fr) | Nouveaux composes d'hexadepsipeptides |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PC | Transfer of assignment of patent |
Owner name: KIRIN PHARMA KABUSHIKI KAISHA Free format text: KIRIN PHARMA KABUSHIKI KAISHA |
|
| PC | Transfer of assignment of patent |
Owner name: KYOWA HAKKO KIRIN CO., LTD. Free format text: KYOWA HAKKO KIRIN CO., LTD. |
|
| MA | Patent expired |