ES2966477T3 - Composición plastificante y composición de resina que comprende la misma - Google Patents
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Abstract
La presente invención se refiere a una composición plastificante que comprende material de ciclohexano-1,2-diéster y un material de citrato, siendo la composición plastificante respetuosa con el medio ambiente a la vez que tiene una excelente estabilidad y propiedades físicas básicas. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)
Description
DESCRIPCIÓN
Composición plastificante y composición de resina que comprende la misma
[Campo técnico]
La presente invención se refiere a una composición plastificante y una composición de resina que incluye la misma, y más particularmente, a una composición plastificante que es respetuosa con el medio ambiente y tiene alta estabilidad y excelentes propiedades básicas y una composición de resina que incluye la misma.
[Técnica anterior]
Convencionalmente, un plastificante forma un éster a través de una reacción entre un alcohol y un ácido policarboxílico tal como el ácido ftálico o el ácido adípico. Además, teniendo en cuenta las regulaciones nacionales e internacionales para plastificantes a base de ftalato dañinos para los seres humanos, existe una investigación en curso sobre composiciones plastificantes que pueden reemplazar a los plastificantes a base de ftalato tales como los plastificantes a base de tereftalato, adipato y otros polímeros.
En la industria de compuestos de cloruro de polivinilo (PVC) que requieren alta resistencia al calor y baja pérdida de volátiles como principales propiedades físicas deseadas, se necesita usar plastificantes adecuados dependiendo del área de aplicación. Por ejemplo, en el caso de compuestos de cloruro de polivinilo usados para hilos y cables eléctricos, se puede usar cloruro de polivinilo en combinación con uno o más aditivos seleccionados del grupo que consiste en un plastificante, una carga, un estabilizador, un lubricante y un retardante de llama dependiendo de la resistencia a la tracción, una tasa de alargamiento, la eficiencia de plastificación, la pérdida de volátiles, la resistencia a la tracción, una tasa de alargamiento, la retención de tracción y la retención de alargamiento.
El ftalato de diisodecilo, que es un plastificante típicamente usado en la industria de compuestos relacionados con hilos eléctricos y telas para automóviles, es un producto químico considerado como un disruptor endocrino y su uso se está regulando en los últimos años. Por consiguiente, existe una demanda creciente para el desarrollo de un plastificante respetuoso con el medio ambiente capaz de reemplazar al ftalato de diisodecilo. Sin embargo, hasta ahora, no se ha logrado completamente el desarrollo de un plastificante respetuoso con el medio ambiente que tenga un nivel de propiedades físicas comparable o superior al del ftalato de diisodecilo.
Además, cuando se prepara cloruro de polivinilo para su aplicación en la industria de láminas de calandrado y similares, se necesita usar plastificantes adecuados teniendo en cuenta la decoloración, migración, procesabilidad y similares. Dependiendo de las propiedades requeridas por la industria en una diversidad de áreas de uso, tales como resistencia a la tracción, una tasa de alargamiento, resistencia a la luz, migración, procesabilidad o similares, una resina de PVC se mezcla con un plastificante, una carga, un estabilizador o similares.
A modo de ejemplo, entre las composiciones de plastificantes aplicables al cloruro de polivinilo, el uso de di(2-etilhexil)tereftalato con un precio relativamente bajo da como resultado una alta viscosidad, una tasa de absorción relativamente baja del plastificante y una baja migración. Por lo tanto, es necesario seguir investigando en la tecnología para desarrollar una composición que reemplace al di(2-etilhexil)tereftalato y tenga propiedades superiores a las del di(2-etilhexil)tereftalato o una nueva composición que incluya di(2-etilhexil)tereftalato para poder aplicarse de manera óptima como plastificante para una resina a base de cloruro de vinilo.
El documento WO2019/240405 A1 describe una composición plastificante para una composición de resina que comprende una sustancia a base de ciclohexano-1,2-diéster en la que dos grupos alquilo unidos a un grupo diéster son cada uno, de manera independiente, un grupo alquilo C4 a C12; y una composición de éster de alquilo epoxidado y una sustancia a base de citrato.
El documento KR 2017 0066547 A describe una composición plastificante que contiene éster de ácido 1,2-ciclohexanodicarboxílico y un triéster de ácido cítrico.
[Descripción]
[Problema técnico]
La presente invención se refiere a proporcionar una composición plastificante que es respetuosa con el medio ambiente y tiene alta estabilidad.
La presente invención también se refiere a proporcionar una composición plastificante que es excelente en propiedades básicas tales como eficiencia de plastificación, resistencia a la migración, dureza, pérdida de volátiles, resistencia a la tracción, retención de tracción, tasa de alargamiento, retención de alargamiento, tasa de absorción, resistencia a la tensión, resistencia al frío y similares.
[Solución técnica]
Un aspecto de la presente invención proporciona una composición plastificante que incluye: una sustancia a base de cidohexano-1,2-diéster de la siguiente Fórmula química 1; y una sustancia a base de citrato de la siguiente Fórmula química 2:
[Fórmula química 1]
donde en la Fórmula química 1 y la Fórmula química 2:
R<1>y R<2>son cada uno, de manera independiente, un grupo alquilo C<8>a C10; y
R<3>a R<5>son cada uno, de manera independiente, un grupo alquilo C5 a C10, donde una relación en peso de la sustancia a base de ciclohexano-1,2-diéster de la Fórmula química 1 y la sustancia a base de citrato de la Fórmula química 2 es de 95:5 a 5:95, y donde se excluye una composición plastificante, que comprende:
una sustancia a base de ciclohexano-<1>,<2>-diéster en la que dos grupos alquilo unidos a un grupo diéster son cada uno, de manera independiente, un grupo alquilo C4 a C12;
una composición de éster de alquilo epoxidado que comprende uno o más compuestos representados por la siguiente Fórmula química 1:
[Fórmula química 1]
en la Fórmula química 1,
donde R<1>es un grupo alquilo C<8>a C20 que comprende uno o más grupos epoxi y R<2>es un grupo alquilo C4 a C10; y
una sustancia a base de citrato representada por la siguiente Fórmula química 3:
[Fórmula química 3]
en la Fórmula química 3,
donde R<5>a R<7>son cada uno, de manera independiente, un grupo alquilo C4 a C10.
Otro aspecto de la presente invención proporciona una composición de resina que incluye: una resina en una cantidad de 100 partes en peso; y la composición plastificante descrita anteriormente en una cantidad de 5 a 150 partes en peso.
Otras realizaciones se describen en las reivindicaciones dependientes.
[Efectos ventajosos]
Una composición plastificante según la presente invención es respetuosa con el medio ambiente y tiene una alta estabilidad y excelentes propiedades básicas.
Por lo tanto, cuando la composición plastificante según la presente invención se incluye en una composición de resina, se pueden obtener propiedades respetuosas con el medio ambiente y excelentes en términos de eficiencia de plastificación, resistencia a la migración, dureza, pérdida de volátiles, resistencia a la tracción, retención de tracción, tasa de alargamiento, retención de alargamiento, tasa de absorción, resistencia a la tensión y resistencia al frío en comparación con un producto existente.
[Modos de la invención]
En lo sucesivo, la presente invención se describirá con más detalle para facilitar la comprensión de la presente invención.
Los términos y palabras utilizados en esta memoria descriptiva y reivindicaciones no deben interpretarse como limitados a significados o significados comúnmente utilizados en diccionarios y, basándose en el principio de que los inventores pueden definir adecuadamente conceptos de términos para describir su invención de la mejor manera, los términos y palabras deben interpretarse con significados y conceptos que sean consistentes con el espíritu tecnológico de la presente invención.
Definición de los términos
Tal como se usa en esta invención, el término "composición" comprende una mezcla de materiales que incluye la composición, así como productos de reacción y productos de descomposición formados a partir de materiales de la composición.
Tal como se usa en esta invención, el término "polímero" se refiere a un compuesto polimérico preparado mediante la polimerización de monómeros homogéneos o heterogéneos. Por lo tanto, el término genérico polímero comprende un homopolímero comúnmente utilizado para referirse a un polímero preparado a partir de solo un tipo de un monómero y un interpolímero como se define a continuación.
Tal como se usa en esta invención, el término "interpolímero" se refiere a un polímero preparado mediante la polimerización de al menos dos tipos de monómeros diferentes. Por lo tanto, el término genérico interpolímero comprende un copolímero comúnmente utilizado para referirse a un polímero preparado a partir de dos tipos de monómeros diferentes y un polímero preparado a partir de dos o más tipos de monómeros diferentes.
T al como se usa en esta invención, el prefijo "iso-" se usa genéricamente para significar que un grupo alquilo tal como un grupo metilo o un grupo etilo se une como una cadena ramificada a la cadena principal del mismo. En esta memoria descriptiva, el prefijo "iso-" se puede usar genéricamente para significar que un grupo alquilo tal como un grupo metilo o un grupo etilo se une como una cadena ramificada a la cadena principal del mismo, incluyendo aquellas unidas en los extremos de la cadena principal, a menos que se especifique lo contrario por separado.
En particular, el término "grupo isononilo" usado en el presente documento puede referirse a un grupo alquilo que tiene un total de 9 átomos de carbono, en el que uno o más grupos seleccionados entre uno o dos grupos metilo, un grupo etilo y un grupo propilo se han sustituido como una ramificación de la cadena principal, y se usa genéricamente para referirse a, por ejemplo, un grupo 2-metiloctilo, un grupo 3-metiloctilo, un grupo 4-metiloctilo, un grupo 5-metiloctilo, un grupo 6-metiloctilo, un grupo 3-etilheptilo, un grupo 2-etilheptilo, un grupo 2,5-dimetilheptilo, un grupo 2,3-dimetilheptilo, un grupo 4,5-dimetilheptilo, un grupo 3-etil-4-metil-ilhexilo, un grupo 2-etil-4-metilhexilo, un grupo 2-propilhexilo o similares. Un alcohol isononílico disponible comercialmente (n.° CAS: 68526-84-1, 27458-94-2) puede referirse a una composición de isómeros que tienen un grado de ramificación de 1,2 a 1,9, y el alcohol comercial puede incluir un grupo n-nonilo en algunos casos.
Tal como se usa en esta invención, el término "polímero de cloruro de vinilo recto" es un tipo de polímero de cloruro de vinilo que se puede polimerizar a través de polimerización en suspensión, polimerización a granel o similar, y se refiere a un polímero que está en forma de una partícula porosa en la que se distribuye una gran cantidad de poros con un tamaño de varias decenas a varios cientos de micrómetros y no tiene cohesión y fluidez excelente.
Tal como se usa en esta invención, la expresión "polímero de cloruro de vinilo en pasta" es un tipo de polímero de cloruro de vinilo que se puede polimerizar a través de polimerización en microsuspensión, polimerización en microsiembra, polimerización en emulsión o similares, y se refiere a un polímero que está en forma de una partícula fina, compacta y no porosa con un tamaño de varias decenas a varios miles de nanómetros y tiene cohesión y escasa fluidez.
Los términos "que comprende", "que incluye", "que tiene" y sus derivados no pretenden excluir la presencia de ningún componente, etapas o procedimientos adicionales, ya sea que se describan específicamente o no. Para evitar cualquier incertidumbre, todas las composiciones reivindicadas mediante el uso de los términos "que comprende" y "que incluye", ya sean polímeros o de otro modo, pueden incluir cualquier aditivo, adyuvante o compuesto adicional a menos que se indique lo contrario. Por el contrario, el término "que consiste esencialmente en" excluye cualquier otro componente, etapa o procedimiento del alcance de cualquier descripción posterior, y excluye aquellos que no son esenciales para la operabilidad. Los términos "que consiste en" excluyen cualquier elemento, etapa o procedimiento que no se describa o enumere específicamente.
Procedimientos de medición
En la memoria descriptiva, el contenido de los componentes en la composición se analiza mediante análisis de cromatografía de gases utilizando un instrumento de cromatografía de gases (Agilent 7890 GC fabricado por Agilent Technologies Inc., columna: HP-5, gas portador: helio (caudal 2,4 mL/min), detector: detector de ionización de llama (FID), volumen de inyección: 1 pl, valor inicial: 70 °C/4,2 min, valor terminal: 280 °C/7,8 min, velocidad del programa: 15 °C/ min).
En la memoria descriptiva, "dureza"' se refiere a la dureza Shore (Shore "A" y/o Shore "D") como se mide a 25 °C de acuerdo con ASTM D2240. La dureza se mide usando una muestra de 3 mm de espesor durante 10 segundos y puede ser un índice para evaluar la eficiencia de plastificación, y la baja dureza indica una excelente eficiencia de plastificación.
En la memoria descriptiva, la "resistencia a la tracción" se mide de acuerdo con ASTM D638 de la siguiente manera. Se extrae una muestra de 1T a una velocidad de avance de 200 mm/min utilizando una máquina de prueba universal (UTM; 4466 fabricada por Instron), a continuación se determina un punto de tiempo en el que se rompe la muestra y se sustituye una carga aplicada en el punto de tiempo en la siguiente Ecuación 1:
[Ecuación 1]
Resistencia a la tracción (kgf/cm2) = Carga aplicada (kgf) / Espesor (cm) x Anchura
(cm )
En la memoria descriptiva, una "tasa de alargamiento" se mide de acuerdo con ASTM D638 de la siguiente manera. Se extrae una muestra de 1 mm de espesor a una velocidad de avance de 200 mm/min utilizando la UTM, a continuación se determina un punto de tiempo en el que se rompe la muestra y se sustituye una longitud en el punto de tiempo en la siguiente Ecuación 2:
[Ecuación 2]
Tasa de alargamiento (%) = Longitud después del alargamiento / Longitud inicial x 100
En la memoria descriptiva, la "pérdida por migración" se mide de acuerdo con KSM-3156 de la siguiente manera. Un muestra que tiene un espesor de 2 mm o más se preparó, se fijaron placas de vidrio a ambos lados de la muestra, y a continuación se le aplicó una carga de 1 kgf/cm2. Posteriormente la muestra se puso en un horno de convección de aire caliente (80 °C) durante 72 horas, a continuación se sacó del horno y se enfrió a temperatura ambiente durante 4 horas. A continuación, se retiraron las placas de vidrio unidas a ambos lados de la muestra, se midieron los pesos de la muestra antes de colocarla dentro y después de sacarla del horno junto con la placa de vidrio y se sustituyeron los pesos resultantes en la siguiente Ecuación 3:
[Ecuación 3]
Pérdida por migración (%) = {(Peso inicial de la muestra a temperatura ambiente
- Peso de la muestra después de ser retirada del homo) / Peso inicial de la
muestra a temperatura ambiente} x 100
En la memoria descriptiva, la "pérdida volátil" se mide mediante el procesamiento de una muestra a 80 °C durante 72 horas y a continuación se pesa la muestra.
[Ecuación 4]
Pérdida volátil (%) = [(Peso inicial de la muestra - Peso de la muestra después de procesada / Peso inicial de la muestra] x 100
En la memoria descriptiva, la "tasa de absorción" se evaluó midiendo el tiempo necesario para estabilizar el par de un mezclador en el que se mezclan una resina y un plastificante usando un mezclador planetario (Brabender, P600) a 77 °C y 60 rpm.
En el caso de los diversos procedimientos de medición descritos anteriormente, las condiciones detalladas tales como temperatura, velocidad de rotación, tiempo y similares pueden variar ligeramente en algunos casos, y cuando las condiciones detalladas varían, el procedimiento de medición y las condiciones se especifican por separado.
1. Composición plastificante
Una composición plastificante según una realización de la presente invención incluye: 1) una sustancia a base de ciclohexano-1,2-diéster de la siguiente Fórmula química 1; y 2) una sustancia a base de citrato de la siguiente Fórmula química 2:
[Fórmula química 1]
R5OOC OH
r4o o c X ^ c o o r3
donde en la Fórmula química 1 y la Fórmula química 2:
R<1>y R<2>son cada uno, de manera independiente, un grupo alquilo C8 a C10; y
R<3>a R<5>son cada uno, de manera independiente, un grupo alquilo C5 a C10, donde una relación en peso de la sustancia a base de ciclohexano-1,2-diéster de la Fórmula química 1 y la sustancia a base de citrato de la Fórmula química 2 es de 95:5 a 5:95, y donde se excluye una composición plastificante, que comprende:
una sustancia a base de ciclohexano-1,2-diéster en la que dos grupos alquilo unidos a un grupo diéster son cada uno, de manera independiente, un grupo alquilo C4 a C12;
una composición de éster de alquilo epoxidado que comprende uno o más compuestos representados por la siguiente Fórmula química 1:
[Fórmula química 1]
en la Fórmula química 1,
donde Ri es un grupo alquilo C8 a C20 que comprende uno o más grupos epoxi, y
R<2>es un grupo alquilo<c>4 a C10; y
una sustancia a base de citrato representada por la siguiente Fórmula química 3:
[Fórmula química 3]
en la Fórmula química 3,
donde R<5>a R<7>son cada uno, de manera independiente, un grupo alquilo C4 a C10.
La composición plastificante según una realización de la presente invención puede incluir además: 3) una sustancia a base de trimelitato de la siguiente Fórmula química 3:
[Fórmula química 3]
donde en la Fórmula química 3:
R6 a R8 son cada uno, de manera independiente, un grupo alquilo C4 a C10.
En lo sucesivo, cada componente de la composición plastificante según una realización de la presente invención se describirá en detalle.
1) Sustancia a base de ciclohexano-1,2-diéster
La sustancia a base de ciclohexano-1,2-diéster tiene una estructura de Fórmula química 1 y puede ser respetuosa con el medio ambiente porque la composición plastificante no incluye componentes de ftalato. Además, la sustancia a base de ciclohexano-1,2-diéster puede mejorar la eficiencia de plastificación, la tasa de alargamiento y la migración de la composición plastificante. A menos que un grupo diéster esté unido a las posiciones 1 y 2 de carbonos de ciclohexano, la migración tras la compresión y la migración tras la tensión se degradan.
Los dos grupos alquilo unidos a un grupo diéster de la sustancia a base de ciclohexano-1,2-diéster, R<1>y R<2>, son cada uno, de manera independiente, un grupo alquilo C8 a C10. Cuando se usa un grupo alquilo que tiene menos de 8 átomos de carbono, propiedades mecánicas tales como la pérdida de volátiles, la pérdida por migración, la resistencia a la tracción, y similares, se degradan, y la tasa de absorción o la tasa de gelificación es demasiado alta, lo que da como resultado efectos adversos en la procesabilidad. Por otro lado, cuando se usa un grupo alquilo que tiene más de 10 átomos de carbono, la tasa de absorción, la procesabilidad y la eficiencia de plastificación pueden verse afectadas adversamente. Por lo tanto, con el fin de mejorar estos efectos, se selecciona preferentemente un grupo alquilo C8 a C10 o un grupo alquilo C9 a C10.
R<1>y R<2>en la Fórmula química 1 pueden ser cada uno, de manera independiente, un elemento cualquiera seleccionado del grupo que consiste en un grupo n-octilo, un grupo isooctilo, un grupo 2-etilhexilo, un grupo n-nonilo, un grupo isononilo, un grupo 2-propilheptilo y un grupo isodecilo, prefiriéndose un elemento cualquiera seleccionado del grupo que consiste en un grupo 2-etilhexilo, un grupo isononilo, un grupo 2-propilheptilo y un grupo isodecilo y prefiriéndose aún más un grupo isononilo o un grupo 2-propilheptilo.
Cuando la sustancia a base de ciclohexano-1,2-diéster de la Fórmula química 1 se prepara directamente, puede realizarse una esterificación directa o transesterificación de ácido ciclohexano-1,2-dicarboxílico o un derivado del mismo con un alcohol.
El derivado de ácido cidohexano-1,2-dicarboxílico puede ser uno o más seleccionados del grupo que consiste en un anhídrido de ácido ciclohexano-1,2-dicarboxílico y/o un éster de alquilo de ácido ciclohexano-1,2-dicarboxílico. En este caso, el éster de alquilo puede ser un éster de alquilo C1 a C12.
Un grupo alquilo del diéster de ciclohexano-1,2-dicarboxilo finalmente preparado tiene preferentemente de 8 a 10 átomos de carbono o 9 o 10 átomos de carbono.
Cuando la sustancia a base de ciclohexano-1,2-diéster se prepara mediante esterificación directa, el alcohol se puede usar en una cantidad de 2 a 10 moles, de 2 a 8 moles, de 2 a 6 moles o de 2 a 5 moles con respecto a 1 mol del ácido ciclohexano-1,2-dicarboxílico o el derivado del mismo, prefiriéndose el intervalo de 2 a 5 moles.
La esterificación directa puede realizarse en presencia de un catalizador, y el catalizador puede ser uno o más seleccionados del grupo que consiste en un ácido inorgánico, un ácido orgánico y un ácido de Lewis.
El ácido inorgánico puede ser uno o más seleccionados del grupo que consiste en ácido sulfúrico, ácido clorhídrico y ácido fosfórico.
El ácido orgánico puede ser uno o más seleccionados del grupo que consiste en ácido p-toluenosulfónico, ácido metanosulfónico, ácido etanosulfónico, ácido propanosulfónico, ácido butanosulfónico y ácido alquilsulfúrico.
El ácido de Lewis puede ser uno o más seleccionados del grupo que consiste en derivados de aluminio (óxido de aluminio, hidróxido de aluminio), derivados de estaño (estaño de ácido graso C<3>a C<12>, óxido de estaño, hidróxido de estaño), derivados de titanio (titanato de tetraalquilo C<3>a Cs, óxido de titanio, hidróxido de titanio), derivados de plomo (óxido de plomo, hidróxido de plomo) y derivados de zinc (óxido de zinc, hidróxido de zinc).
Cuando el catalizador es un catalizador homogéneo, el catalizador puede usarse en una cantidad de 0,01 a 5 partes en peso o de 0,01 a 3 partes en peso con respecto a 100 partes en peso de la suma del ácido ciclohexano-1,2-dicarboxílico o el derivado del mismo y el alcohol, prefiriéndose el intervalo de 0,01 a 3 partes en peso.
Cuando el catalizador es un catalizador heterogéneo, el catalizador puede usarse en una cantidad de 5 a 200 partes en peso o de 5 a 100 partes en peso con respecto a 100 partes en peso de la suma del ácido ciclohexano-1,2-dicarboxílico o el derivado del mismo y el alcohol, prefiriéndose el intervalo de 5 a 200 partes en peso.
La esterificación directa puede realizarse de 100 a 280 °C, de 130 a 250 °C o de 150 a 230 °C, prefiriéndose el intervalo de 150 a 230 °C.
La esterificación directa puede realizarse durante 3 a 30 horas o 3 a 25 horas, prefiriéndose el intervalo de 3 a 25 horas.
Mientras tanto, cuando la sustancia a base de ciclohexano-1,2-diéster de la Fórmula química 1 se prepara mediante transesterificación, se puede realizar la transesterificación de un derivado del ácido ciclohexano-1,2-dicarboxílico con un alcohol.
El alcohol se puede usar en una cantidad de 2 a 10 moles, de 2 a 8 moles, de 2 a 6 moles, o de 2 a 5 moles con respecto a 1 mol del derivado del ácido ciclohexano-1,2-dicarboxílico, prefiriéndose el intervalo de 2 a 5 moles. La transesterificación se puede realizar en presencia de un catalizador, lo que proporciona un efecto de reducción de un tiempo de reacción.
El catalizador puede ser uno o más seleccionados del grupo que consiste en un ácido de Lewis y un metal alcalino. Las descripciones del ácido de Lewis son las mismas que la descripción de la esterificación directa, y el ácido de Lewis puede ser uno o más seleccionados del grupo que consiste en derivados de aluminio (óxido de aluminio, hidróxido de aluminio), derivados de estaño (estaño de ácido graso C<3>a C<12>, óxido de estaño, hidróxido de estaño), derivados de titanio (titanato de tetraalquilo C<3>a C8, óxido de titanio, hidróxido de titanio), derivados de plomo (óxido de plomo, hidróxido de plomo) y derivados de zinc (óxido de zinc, hidróxido de zinc).
El metal alcalino puede ser uno o más seleccionados del grupo que consiste en alcóxido de sodio, alcóxido de potasio, hidróxido de sodio e hidróxido de potasio, y el catalizador metálico mencionado anteriormente se puede usar solo o en combinación con dos o más de los mismos.
El catalizador puede usarse en una cantidad de 0,01 a 5 partes en peso o de 0,01 a 3 partes en peso con respecto a 100 partes en peso de la suma del derivado del ácido ciclohexano-1,2-dicarboxílico y el alcohol, prefiriéndose el intervalo de 0,01 a 3 partes en peso.
La transesterificación se puede realizar de 120 a 250 °C, de 135 a 230 °C o de 140 a 220 °C, prefiriéndose el intervalo de 140 a 220 °C.
La transesterificación se puede realizar durante 0,5 a 10 horas o de 0,5 a 8 horas, prefiriéndose el intervalo de 0,5 a 8 horas.
Con el fin de favorecer la descarga del alcohol inferior que se produce mediante la esterificación directa o transesterificación, se pueden añadir adicionalmente uno o más disolventes orgánicos seleccionados del grupo que consiste en hexano, benceno, tolueno, xileno y ciclohexano, que tienen un punto de ebullición relativamente bajo. Además, para el mismo propósito, se puede usar nitrógeno comercialmente disponible o similares en una forma arrastrada.
La sustancia a base de ciclohexano-1,2-diéster preparada mediante esterificación directa o transesterificación puede purificarse realizando un tratamiento posterior separado. El tratamiento posterior puede ser uno o más seleccionados del grupo que consiste en tratamiento de desactivación (tratamiento de neutralización, tratamiento básico) del catalizador, tratamiento de lavado, tratamiento de destilación (tratamiento de descompresión o deshidratación) y tratamiento de purificación por adsorción.
A diferencia de los procedimientos de preparación descritos anteriormente, se puede usar un procedimiento de preparación para preparar una sustancia a base de ciclohexano-1,2-diéster hidrogenando una sustancia a base de ftalato de dialquilo en presencia de un catalizador metálico.
La hidrogenación es una reacción en la que se añade hidrógeno en presencia de un catalizador metálico para eliminar la aromaticidad de un anillo de benceno de un ftalato y puede ser una especie de reacción de reducción.
La hidrogenación es una reacción en la que la sustancia a base de ftalato se hace reaccionar con hidrógeno en presencia de un catalizador metálico para sintetizar una sustancia a base de ciclohexano-1,2-diéster, y las condiciones de hidrogenación pueden incluir todas las condiciones de hidrogenación convencionales capaces de hidrogenar solo un anillo de benceno sin afectar a un grupo carbonilo sustituido en benceno.
La hidrogenación puede realizarse incluyendo un disolvente orgánico adicional tal como etanol o similares, pero la presente invención no se limita a ello. El catalizador metálico puede ser un catalizador de Rh, un catalizador de Pt, un catalizador de Pd o similares, que se usa comúnmente para hidrogenar un anillo de benceno, pero la presente invención no se limita a los mismos siempre que cataliza una reacción de hidrogenación como se describió anteriormente.
2) Sustancia a base de citrato
La sustancia a base de citrato tiene una estructura de la Fórmula química 2 y puede mejorar la tasa de absorción, la eficiencia de plastificación, la resistencia a la migración y similares de la composición plastificante.
Cuando se usa una sustancia a base de citrato que incluye un grupo acetilo en lugar de un grupo hidroxilo en la Fórmula química 2, es posible que no se pueda evitar la degradación de las propiedades (es decir, propiedades mecánicas tales como la resistencia a la tracción y una tasa de alargamiento) de una composición plastificante, y es probable que este problema se agrave por la baja eficiencia de plastificación. Además, pueden requerirse adicionalmente procedimientos, tiempo y costes de instalación para la eliminación del ácido acético residual generado como subproducto durante la preparación de una sustancia a base de citrato que incluye un grupo acetilo, lo que conduce a un aumento de los costes de fabricación.
Por lo tanto, una sustancia a base de citrato que incluye un grupo acetilo en lugar de un grupo hidroxilo en la Fórmula química 2 exhibe una eficiencia de plastificación degradada en comparación con la sustancia a base de citrato de la Fórmula química 2, y es necesario aumentar una cantidad adicional de la sustancia a base de citrato para superar la eficiencia de plastificación degradada y, por lo tanto, se puede aumentar el precio de un producto. Por lo tanto, considerando diversos aspectos tales como comerciabilidad, viabilidad económica, propiedades físicas y similares, no se prefiere una sustancia a base de citrato que incluya un grupo acetilo.
R<3>a R<5>en la Fórmula química 2 son cada uno, de manera independiente, un grupo alquilo C5 a C10. Cuando se satisface la condición descrita anteriormente, la sustancia a base de citrato tiene un peso molecular apropiado y, por lo tanto, se puede mejorar la eficiencia de plastificación y la tasa de absorción de la composición plastificante. Cuando R<3>a R<5>son cada uno, de manera independiente, grupos alquilo que tienen menos de 5 átomos de carbono, la resistencia a la tracción y la pérdida de volátiles de la composición plastificante se degradan y las propiedades de retención son extremadamente bajas, dando como resultado de ese modo la degradación de la calidad de un producto final y un aumento relativo en una cantidad de la composición volatilizada durante el procesamiento, lo que aumenta la posibilidad de efectos adversos sobre la atmósfera. Además, para superar estos problemas, es necesario añadir un exceso de composición plastificante en una cantidad igual a la cantidad volatilizada y, por lo tanto, es económicamente desventajoso. Cuando R<3>a R<5>son cada uno, de manera independiente, grupos alquilo que tienen más de 10 átomos de carbono, el peso molecular de la sustancia a base de citrato aumenta y, por lo tanto, la eficiencia de plastificación y la tasa de absorción de la composición plastificante se degradan considerablemente.
Con el fin de mejorar todos los efectos sobre la eficiencia de plastificación, la tasa de absorción, la migración y los efectos sobre la retención de tensión y tracción, el alargamiento y la retención de alargamiento, la resistencia al aceite, la pérdida de volátiles y similares, R<3>a R<5>son preferentemente grupos alquilo C5 a C10.
R<3>a R<5>son cada uno, de manera independiente, un elemento cualquiera seleccionado del grupo que consiste en un grupo n-pentilo, un grupo isopentilo, un grupo n-hexilo, un grupo isohexilo, un grupo n-heptilo, un grupo isoheptilo, un grupo n-octilo, un grupo isooctilo, un grupo 2-etilhexilo, un grupo n-nonilo, un grupo isononilo, un grupo 2-propilheptilo y un grupo isodecilo, prefiriéndose un elemento cualquiera seleccionado del grupo que consiste en un grupo n-pentilo, un grupo isopentilo, un grupo n-hexilo, un grupo isohexilo, un grupo 2-etilhexilo y un grupo isononilo.
En este caso, ejemplos específicos del grupo isopentilo incluyen un grupo 2-metilbutilo, y ejemplos específicos del grupo isohexilo incluyen un grupo 2-metilpentilo, un grupo 3-metilpentilo, un grupo 4-metilpentilo, un grupo 2,2-dimetilbutilo, un grupo 2,3-dimetilbutilo, un grupo 2-etilbutilo y similares.
Dos de R<3>a R<5>pueden ser iguales, y el restante puede ser diferente. En este caso, la sustancia a base de citrato de la Fórmula química 2 puede ser un citrato que tiene sustituyentes combinados de dos seleccionados de entre los sustituyentes mencionados anteriormente, y se pueden seleccionar dos sustituyentes de modo que la diferencia en el número de átomos de carbono sea de 1 a 4.
Alternativamente, R<3>a R<5>pueden ser iguales. En este caso, la sustancia a base de citrato de la Fórmula química 2 puede ser una o varias seleccionadas del grupo que consiste en citrato de tri-n-pentilo (TnPC), citrato de triisopentilo (TIPC), citrato de trihexilo (THxC) citrato de triisohexilo (TIHxC), citrato de triheptilo (THpC), citrato de triisoheptilo (TIHpC), citrato de tri(2-etilhexilo) (TEHC), citrato de triisononilo (TINC) y citrato de triisodecilo (TIDC).
Ejemplos específicos del citrato de triisopentilo incluyen citrato de tri(2-metilbutilo) y similares, y ejemplos específicos del citrato de triisohexilo incluyen citrato de tri(2-metilpentilo), citrato de tri(3-metilpentilo), citrato de tri(4-metilpentilo), citrato de tri(2,2-dimetilbutilo), citrato de tri(2,3-dimetilbutilo), citrato de tri(2-etilbutilo) y similares.
Mientras tanto, la relación en peso de la sustancia a base de ciclohexano-1,2-diéster de la Fórmula química 1 y la sustancia a base de citrato de la Fórmula química 2 es de 95:5 a 5:95, de 90:10 a 10:90 o de 80:20 a 20:80, prefiriéndose el intervalo de 80:20 a 20:80. Cuando se satisface el contenido descrito anteriormente, se puede mejorar la calidad tal como la eficiencia de plastificación, la tasa de absorción, la resistencia a la migración y similares.
Cuando la sustancia a base de citrato de la Fórmula química 2 se prepara directamente, se puede realizar la esterificación directa o la transesterificación de ácido cítrico o un derivado del mismo con un alcohol.
El derivado de ácido cítrico puede ser uno o más seleccionados del grupo que consiste en un anhídrido de ácido cítrico y un éster de alquilo de ácido cítrico. El éster de alquilo puede ser un éster de alquilo C1 a C6, y el alcohol es preferentemente un alcohol C5 a C10.
Cuando la sustancia a base de citrato de la Fórmula química 2 se prepara mediante esterificación directa o transesterificación, el alcohol puede usarse en una cantidad de 3 a 15 moles, de 3 a 12 moles o de 3 a 10 moles con respecto a 1 mol del ácido cítrico o el derivado del mismo, prefiriéndose el intervalo de 3 a 10 moles.
Descripciones adicionales de esterificación directa y transesterificación son las mismas que las descripciones en el procedimiento de preparación de la sustancia a base de ciclohexano-1,2-diéster de la Fórmula química 1.
3) Sustancia a base de trimelitato
La sustancia a base de trimelitato tiene una estructura de Fórmula química 3 y puede ser respetuosa con el medio ambiente y ofrecer alta estabilidad a la composición plastificante. Además, la sustancia a base de trimelitato puede mejorar las propiedades, tales como resistencia a la migración, la pérdida de volátiles, retención de tracción, la resistencia al aceite y similares, de la composición plastificante. En particular, la composición plastificante a la que se aplica la sustancia a base de trimelitato es favorable en la industria de compuestos.
R6 a R8 en la Fórmula química 3 pueden ser cada uno, de manera independiente, un grupo alquilo C4 a C10, un grupo alquilo C5 a C10, un grupo alquilo C5 a C9 o un grupo alquilo C6 a C9, prefiriéndose el grupo alquilo C6 a C9. Cuando se satisface la condición descrita anteriormente, se puede mejorar la resistencia a la migración, la pérdida de volátiles, la retención de alargamiento, la resistencia al aceite y la migración por esfuerzo.
R6 a R8 son cada uno, de manera independiente, un elemento cualquiera seleccionado del grupo que consiste en un grupo n-butilo, un grupo isobutilo, un grupo n-pentilo, un grupo isopentilo, un grupo n-hexilo, un grupo n-heptilo, un grupo isoheptilo, un grupo n-octilo, un grupo isooctilo, un grupo 2-etilhexilo, un grupo n-nonilo, un grupo isononilo, un grupo 2-propilheptilo y un grupo isodecilo, prefiriéndose un grupo 2-etilhexilo o un grupo isononilo.
En este caso, cuando el grupo alquilo es lineal, se puede mejorar la resistencia al frío, y cuando el grupo alquilo está ramificado, se puede mejorar la viabilidad económica.
La sustancia a base de trimelitato de la Fórmula química 3 puede incluirse en una cantidad de 1 a 150 partes en peso, de 5 a 125 partes en peso, de 10 a 100 partes en peso o de 20 a 100 partes en peso con respecto a 100 partes en peso de la suma de la sustancia a base de ciclohexano-1,2-diéster de la Fórmula química 1 y la sustancia a base de citrato de la Fórmula química 2, prefiriéndose el intervalo de 20 a 100 partes en peso. Cuando se satisface el intervalo descrito anteriormente, se puede mejorar la calidad tal como la resistencia al aceite, la retención de tracción y alargamiento, la pérdida de volátiles y similares.
Cuando la sustancia a base de trimelitato de la Fórmula química 3 se prepara directamente, se puede realizar la esterificación directa o la transesterificación de ácido trimelítico o un derivado del mismo con un alcohol.
El derivado de ácido trimelítico puede ser uno o más seleccionados del grupo que consiste en un anhídrido de ácido trimelítico y un éster de alquilo de ácido trimelítico. En este caso, el éster de alquilo puede ser un éster de alquilo C1 a C6.
El alcohol es un alcohol C4 a C10, y puede ser un alcohol C5 a C10, un alcohol C5 a C9 o un alcohol de C6 a C9, prefiriéndose el alcohol C6 a C9.
Cuando la sustancia a base de trimelitato de la Fórmula química 3 se prepara mediante esterificación directa, el alcohol puede usarse en una cantidad de 3 a 15 moles, de 3 a 12 moles o de 3 a 10 moles con respecto a 1 mol del ácido trimelítico el derivado del mismo, prefiriéndose el intervalo de 3 a 10 moles.
Descripciones adicionales de esterificación directa son las mismas que las descripciones en el procedimiento de preparación de la sustancia a base de ciclohexano-1,2-diéster.
Mientras tanto, cuando la sustancia a base de trimelitato de Fórmula química 3 se prepara mediante transesterificación, puede realizarse la transesterificación de un derivado de ácido trimelítico con un alcohol. En este caso, el derivado de ácido trimelítico puede ser un éster de alquilo de ácido trimelítico.
El alcohol se puede usar en una cantidad de 3 a 15 moles, de 3 a 12 moles o de 3 a 10 moles con respecto a 1 mol del derivado de ácido trimelítico, prefiriéndose el intervalo de 3 a 10 moles.
Descripciones adicionales de transesterificación son las mismas que las descripciones en el procedimiento de preparación de la sustancia a base de ciclohexano-1,2-diéster de la Fórmula química 1.
2. Composición de resina
Una composición de resina según otra realización de la presente invención incluye: una resina en una cantidad de 100 partes en peso; y la composición plastificante según una realización de la presente invención en una cantidad de 5 a 150 partes en peso.
La resina puede ser cualquier resina conocida en la técnica. Por ejemplo, se puede usar una mezcla de uno o más seleccionados de entre el grupo que consiste en un polímero de cloruro de vinilo recto, un polímero de cloruro de vinilo en pasta, un copolímero de etileno-acetato de vinilo, un polímero de etileno, un polímero de propileno, policetona, poliestireno, poliuretano, caucho natural, caucho sintético y un elastómero termoplástico, pero la presente invención no se limita a estos.
La composición plastificante puede incluirse en una cantidad de 5 a 150 partes en peso, preferentemente de 5 a 130 partes en peso o de 10 a 120 partes en peso con respecto a 100 partes en peso de la resina.
En general, una resina en la que se utiliza una composición plastificante se puede someter a procesamiento de fusión o procesamiento de plastisol para preparar un producto de resina, y la resina para procesamiento de fusión y la resina para procesamiento de plastisol se pueden producir de manera diferente de acuerdo con un procedimiento de polimerización.
Por ejemplo, cuando se usa en el procesamiento por fusión, un polímero de cloruro de vinilo se prepara mediante polimerización en suspensión o similar y, por lo tanto, se usa como una partícula de resina de fase sólida que tiene un diámetro de partícula promedio grande. En este caso, el polímero de cloruro de vinilo se denomina polímero de cloruro de vinilo lineal. Cuando se utiliza en el procesamiento de plastisol, se prepara un polímero de cloruro de vinilo a través de polimerización en emulsión o similar y, por lo tanto, se utiliza como una partícula de resina solfásica fina. En este caso, el polímero de cloruro de vinilo se denomina polímero de cloruro de vinilo en pasta.
En el caso del polímero de cloruro de vinilo lineal, la composición plastificante se incluye preferentemente en una cantidad de 5 a 80 partes en peso con respecto a 100 partes en peso del polímero, y en el caso del polímero de cloruro de vinilo en pasta, la composición plastificante se incluye preferentemente en una cantidad de 40 a 120 partes en peso con respecto a 100 partes en peso del polímero.
La composición de resina puede incluir además una carga. La carga puede incluirse en una cantidad de 0 a 300 partes en peso, preferentemente de 50 a 200 partes en peso, y más preferentemente de 100 a 200 partes en peso con respecto a 100 partes en peso de la resina.
La carga puede ser cualquier carga conocida en la técnica sin limitación particular. Por ejemplo, puede usarse una mezcla de al menos uno o más seleccionados de sílice, carbonato de magnesio, carbonato de calcio, carbón duro, talco, hidróxido de magnesio, dióxido de titanio, óxido de magnesio, hidróxido de calcio, hidróxido de aluminio, silicato de aluminio, silicato de magnesio y sulfato de bario.
Además, la composición de resina puede incluir adicionalmente otros aditivos tales como un estabilizador, y similares, según sea necesario. Los aditivos tales como estabilizantes y similares, pueden incluirse, por ejemplo, en una cantidad de 0 a 20 partes en peso, preferentemente, de 1 a 15 partes en peso sobre la base de 100 partes en peso de la resina.
Ejemplos del estabilizador incluyen un estabilizador a base de calcio-zinc (Ca-Zn) tal como un estearato complejo de calcio y zinc y similares o un estabilizador a base de bario-zinc (Ba-Zn), pero la presente invención no se limita particularmente a estos.
La composición de resina se puede aplicar tanto al procesamiento de fusión como al procesamiento de plastisol como se describió anteriormente, donde el procesamiento de fusión puede ser, por ejemplo, procesamiento de calandrado, procesamiento de extrusión o procesamiento de inyección, y el procesamiento de plastisol puede ser procesamiento de recubrimiento o similares.
En lo sucesivo, la presente invención se describirá en detalle con referencia a realizaciones para que los expertos en la materia puedan llevar a cabo fácilmente la presente invención. Sin embargo, la presente invención se puede realizar en varias formas diferentes y, por lo tanto, no se limita a las realizaciones descritas en esta invención.
Ejemplo de preparación 1: Diisononil cidohexano-1,2-diéster
Se pusieron 516,5 g de ácido ciclohexano-1,2-dicarboxílico, 1.296 g de alcohol isononílico y 1,55 g de titanato de tetraisopropilo como catalizador en un recipiente de reacción de cuatro bocas de 3 L equipado con un enfriador, un condensador, un decantador, una bomba de reflujo, un controlador de temperatura, un agitador y similares, y se ajustó la temperatura del recipiente de reacción a 230 °C. Después, la esterificación directa se realizó durante aproximadamente 6 horas mientras se introducía continuamente nitrógeno gaseoso y se terminó cuando un índice de acidez alcanzó 0,1.
Una vez completada la reacción, se realizó una extracción por destilación a presión reducida para eliminar las materias primas sin reaccionar. Después, se realizaron procedimientos de neutralización, deshidratación y filtración para preparar 1.240 g de ciclohexano-1,2-dicarboxilato de diisononilo (DINCH) (rendimiento: 97 %).
Ejemplo de preparación 2: Di(2-propilheptil) ciclohexano-1,2-diéster
Se obtuvieron 1.320 g (rendimiento: 97 %) de di(2-propilheptil) ciclohexano-1,2-dicarboxilato (DPHpCH) de la misma manera que en el Ejemplo de preparación 1, salvo que se introdujeron 516,5 g de ácido ciclohexano-1,2-dicarboxílico y 1.422 g de 2-propil-heptanol en un recipiente de reacción.
Ejemplo de preparación 3: Citrato de tri(n-butilo)
Se obtuvieron 700 g (rendimiento: 97 %) de citrato de tri(n-butilo) (TnBC) de la misma manera que en el Ejemplo de preparación 1, salvo que se introdujeron 384,2 g de un anhídrido de ácido cítrico y 670 g de n-butanol en un recipiente de reacción.
Ejemplo de preparación 4: Citrato de tri(n-pentilo)
Se obtuvieron 780 g (rendimiento: 97 %) de citrato de tri(n-pentilo) (TnPC) de la misma manera que en el Ejemplo de preparación 1, salvo que se introdujeron 384,2 g de un anhídrido de ácido cítrico y 794 g de n-pentanol en un recipiente de reacción.
Ejemplo de preparación 5: Citrato de tri(n-hexilo)
Se obtuvieron 863 g (rendimiento: 97 %) de citrato de tri(n-hexilo) (TnHxC) de la misma manera que en el Ejemplo de preparación 1, salvo que se introdujeron 384,2 g de un anhídrido de ácido cítrico y 918 g de n-hexanol en un recipiente de reacción.
Ejemplo de preparación 6: Citrato de tri(2-etilhexilo)
Se obtuvieron 1.026 g (rendimiento: 97 %) de citrato de tri(2-etilhexilo) (TEHC) de la misma manera que en el Ejemplo de preparación 1, salvo que se introdujeron 384,2 g de un anhídrido de ácido cítrico y 1.170 g de 2-etilhexanol en un recipiente de reacción.
Ejemplo de preparación 7: Citrato de triisononilo
Se obtuvieron 1.108 g (rendimiento: 97 %) de citrato de triisononilo (TINC) de la misma manera que en el Ejemplo de preparación 1, salvo que se introdujeron 384,2 g de un anhídrido de ácido cítrico y 1.296 g de isononanol en un recipiente de reacción.
Ejemplo de preparación 8: Trimelitato de tri(2-etilhexilo)
Se obtuvieron 1.060 g (rendimiento: 97 %) de trimelitato de tri(2-etilhexilo) (TEHTM) de la misma manera que en el Ejemplo de preparación 1, salvo que se introdujeron 384 g de ácido trimelítico anhidro y 1.170 g de 2-etilhexanol en un recipiente de reacción.
Ejemplo de preparación 9: Trimelitato de triisononilo
Se obtuvieron 1.140g (rendimiento: 97 %) de trimelitato de triisononilo (TINTM) de la misma manera que en el Ejemplo de preparación 1, salvo que se introdujeron 384 g de ácido trimelítico anhidro y 1.296 g de isononanol en un recipiente de reacción.
Una o más de las sustancias preparadas en los Ejemplos de preparación 1 a 9 se mezclaron para preparar composiciones plastificantes del Ejemplo y de los Ejemplos comparativos, y estas se resumen en las siguientes [Tabla 1] a [Tabla 5]. Las propiedades físicas de las composiciones plastificantes se evaluaron según los siguientes elementos de ensayo. Los productos comercialmente disponibles se usaron como sustancias distintas de las sustancias preparadas en los Ejemplos de preparación.
<Elementos de ensayo>
Medición de la dureza (Shore "A" y Shore "D")
De acuerdo con ASTM D2240, la dureza de una muestra de 3 mm de espesor se midió durante 10 segundos.
Medición de la resistencia a la tracción (kgf/cm2)
De acuerdo con ASTM D638, se extrajo una muestra de 1 mm de espesor a una velocidad de avance de 200 mm/min utilizando una máquina de prueba universal (UTM; 4466 fabricada por Instron), y a continuación se determinó un punto de tiempo en el que la muestra se rompió.
Medición de la tasa de alargamiento (%)
De acuerdo con ASTM D638, se extrajo una muestra de 1 mm de espesor a una velocidad de avance de 200 mm/min utilizando una máquina de prueba universal (UTM; 4466 fabricada por Instron), y a continuación se determinó un punto de tiempo en el que la muestra se rompió. Después, se sustituyó una longitud en el punto de tiempo en la siguiente Ecuación 1 para obtener una tasa de alargamiento.
<Ecuación 1>
Tasa de alargamiento { %): [(Longitud en el punto de tiempo cuando la muestra se rompió) / (Longitud inicial)] x 100
Medición de la retención de tracción y de alargamiento (%)
En la medición de la retención de tracción y alargamiento, se calentó una muestra a 113 °C durante 168 horas, y a continuación se midió la resistencia a la tracción restante en la probeta y una tasa de alargamiento. Los procedimientos de medición son los mismos que los procedimientos de medición descritos anteriormente de resistencia a la tracción y una tasa de alargamiento.
Medición de pérdida por migración (%)
De acuerdo con KSM-3156, se unieron placas PS a ambos lados de una muestra de 1 mm de espesor, y a continuación se aplicó una carga de 1 o 2 kgf/cm2 a la misma. La muestra se puso en un horno de convección de aire caliente (80 °C) durante 72 horas, a continuación se sacó del horno y se enfrió a temperatura ambiente. A continuación, se retiraron las placas PS unidas a ambos lados de la muestra, se midieron los pesos de la muestra antes de colocarse dentro y después de sacarla del horno, y los pesos resultantes se sustituyeron en la siguiente Ecuación 2 para obtener un valor de pérdida por migración.
<Ecuación 2>
Pérdida por migración (%) = [(peso inicial de la muestra antes de la prueba) - (peso de la muestra después de la prueba)] / (peso inicial de la muestra antes de la prueba) x 100
Medición de la pérdida de volátiles (%)
Una muestra de 1 mm de espesor se expuso a 80 °C durante 72 horas o a 113 °C durante 168 horas; a continuación, se midió su peso y el peso resultante se sustituyó en la siguiente Ecuación 3 para obtener un valor de pérdida de volátiles.
<Ecuación 3>
Pérdida de volátiles (%) = [(Peso inicial de la muestra) - (Peso de la muestra después de ser expuesta)] / (Peso inicial de la muestra antes de ser introducida en el horno) x 100
Migración por esfuerzo
Se dejó una muestra de 2 mm de espesor en estado doblado a 23 °C durante 168 horas, y a continuación se observó un grado de migración (grado de fuga) y se expresó como un valor numérico. En este caso, los valores más cercanos a 0 indican buenas características.
0: muy buena, 1: buena, 2: aceptable, 3: mala
Evaluación de la tasa de absorción
Se evaluó una tasa de absorción midiendo el tiempo necesario para estabilizar el par de un mezclador en el que se mezclan una composición de resina y un compuesto de éster usando un mezclador planetario (P600 fabricado por Brabender, ) a 77 °C y 60 rpm.
1: muy buena, 2: buena, 3: aceptable, 4: mala, 5: muy mala
Resistencia AL aceite
Una muestra de 1 mm de espesor se dejó reposar en aceite IRM-902 a 70 °C durante 4 horas, y a continuación se midió la resistencia a la tracción restante en la muestra y la tasa de alargamiento. Los procedimientos de medición son los mismos que los procedimientos de medición descritos anteriormente de resistencia a la tracción y una tasa de alargamiento.
Ejemplo experimental 1: Evaluación de las propiedades físicas para la aplicación de calandrado
Las muestras se prepararon usando composiciones plastificantes de los Ejemplos y de los Ejemplos comparativos descritos en las siguientes [Tabla 1] a [Tabla 2].
Para la preparación de la muestra, de acuerdo con ASTM D638, se mezclaron 100 partes en peso de cloruro de polivinilo (LS100 fabricado por LG Chem Ltd.), 40 partes en peso de cada una de las composiciones plastificantes preparadas en Ejemplos y Ejemplos Comparativos, y 3 partes en peso de un estabilizador (RUP-144 fabricado por ADEKA CORPORATION) mientras se agitaba a 98 °C y 700 rpm, y la mezcla resultante se sometió a molienda en rodillos a 160 °C durante 4 minutos y se prensó con una prensa a 180 °C durante 3 minutos (baja presión) y durante 2,5 minutos (alta presión), preparando así muestras de 1 mm de espesor y de 3 mm de espesor.
Cada una de las muestras se sometió a pruebas para evaluar las propiedades físicas descritas anteriormente, y los resultados de las mismas se muestran en las siguientes [Tabla 1] y [Table 2]. La pérdida por migración se midió después de aplicar una carga de 1 kgf/cm2, y la pérdida de volátiles se midió después de exponer cada muestra a 80 °C durante 72 horas.
T l 1
[Tabla 2]
continuación
Con referencia a la [Tabla 1] y la [Tabla 2], se puede observar que los Ejemplos 1 a 5 mostraron niveles superiores de eficiencia de plastificación, tasa de alargamiento, tasa de absorción y niveles equivalentes de resistencia a la tracción y pérdida de volátiles en relación con el Ejemplo comparativo 1, es decir, ftalato de diisodecilo, mientras que la pérdida de volátiles se degradó ligeramente. A partir de estos resultados, se puede observar que, dado que las composiciones plastificantes según una realización de la presente invención presentan propiedades físicas superiores o comparables a las del ftalato de diisodecilo, que es un plastificante existente, y son respetuosas con el medio ambiente, pueden sustituir al ftalato de diisodecilo.
Por otro lado, se puede observar que el Ejemplo comparativo 2, que no incluye la sustancia a base de citrato, mostró propiedades degradadas en términos de eficiencia de plastificación, resistencia a la tracción, tasa de alargamiento, pérdida por migración, migración por esfuerzo y tasa de absorción en comparación con los Ejemplos. Se puede observar que el Ejemplo comparativo 3, que no incluye la sustancia a base de ciclohexano-1,2-diéster, mostró propiedades degradadas en términos de eficiencia de plastificación, tasa de alargamiento, pérdida por migración, migración por esfuerzo y una tasa de absorción en comparación con los Ejemplos. Se puede observar que el Ejemplo comparativo 4, que incluye citrato de tri(n-butilo), mostró propiedades degradadas en términos de resistencia a la tracción, tasa de alargamiento y pérdida de volátiles en comparación con los Ejemplos.
Se puede observar que el Ejemplo comparativo 5, que incluye citrato de acetil tributilo, mostró una baja tasa de alargamiento en comparación con los Ejemplos. Se puede observar que el Ejemplo comparativo 6, que incluye citrato de acetil tri(2-etilhexilo), mostró propiedades degradadas en términos de eficiencia de plastificación, tasa de alargamiento, pérdida por migración y tasa de absorción en comparación con los Ejemplos. Además, dado que una sustancia a base de citrato que incluye un grupo acetilo requiere adicionalmente un proceso de acetilación durante la preparación de la misma, no solo aumentan los costes, sino que también la competitividad de los costes puede disminuir debido a la generación y eliminación de subproductos.
Ejemplo experimental 2: Evaluación de las propiedades físicas del compuesto
Las muestras se prepararon usando composiciones plastificantes de los Ejemplos y de los Ejemplos comparativos descritos en las siguientes [Tabla 3] a [Tabla 5].
Para la preparación de la muestra, de acuerdo con ASTM D638, se mezclaron 100 partes en peso de cloruro de polivinilo (LS100 fabricado por LG Chem Ltd.), 50 partes en peso de cada una de las composiciones plastificantes preparadas en los Ejemplos y Ejemplos comparativos, 40 partes en peso de una carga (Omyacrab® 1T fabricada por Omya Inc.), 5 partes en peso de un estabilizador (RUP-144 fabricado por ADEKA CORPORATION), y 0,3 partes en peso de un lubricante (ST-A fabricado por ISU CHEMICAL) se mezclaron mientras se agitaba a 98 °C y 700 rpm, y la mezcla resultante se sometió a molienda en rodillos a 160 °C durante 4 minutos y se prensó con una prensa a 180 °C durante 3 minutos (baja presión) y durante 2,5 minutos (alta presión), preparándose así muestras de 1 mm de espesor y de 3 mm de espesor.
Cada una de las muestras se sometió a pruebas para evaluar las propiedades físicas descritas anteriormente, y los resultados de las mismas se muestran en las siguientes [Tabla 5] a [Tabla 5].
T l
T l 41
continuación
T l ^1
Con referencia a las [Tabla 3] a [Tabla 5], se puede observar que los Ejemplos 6 a 14 mostraron niveles equivalentes de eficiencia de plastificación, retención de tracción, retención de alargamiento y resistencia al aceite y niveles superiores de resistencia a la tracción, tasa de alargamiento, pérdida por migración y pérdida de volátiles en comparación con el Ejemplo comparativo 7, es decir, ftalato de diisodecilo. A partir de estos resultados, se puede observar que, dado que las composiciones plastificantes según una realización de la presente invención presentan propiedades físicas superiores o comparables a las del ftalato de diisodecilo, que es un plastificante existente, y son respetuosas con el medio ambiente, pueden sustituir al ftalato de diisodecilo.
Por otro lado, se puede observar que el Ejemplo comparativo 8, que no incluye la sustancia a base de citrato, mostró propiedades degradadas en términos de resistencia a la tracción, tasa de alargamiento y pérdida por migración en comparación con los Ejemplos. Se puede observar que el Ejemplo comparativo 9, que no incluye la sustancia a base de ciclohexano-1,2-diéster, mostró propiedades degradadas en términos de eficiencia de plastificación, resistencia a la tracción, tasa de alargamiento, retención de alargamiento, resistencia al aceite y pérdida por migración en comparación con los Ejemplos. Se puede observar que el Ejemplo comparativo 10, que incluye citrato de tri(n-butilo), mostró propiedades degradadas en términos de resistencia a la tracción, tasa de alargamiento, retención de alargamiento, resistencia al aceite, pérdida por migración y pérdida de volátiles en comparación con los Ejemplos.
Se puede observar que el Ejemplo comparativo 11, que incluye citrato de acetil tributilo, mostró propiedades degradadas en términos de resistencia a la tracción, retención de tracción, tasa de alargamiento, retención de alargamiento, resistencia al aceite, pérdida por migración y pérdida de volátiles en comparación con los Ejemplos. Se puede observar que el Ejemplo comparativo 12, que incluye citrato de acetil tri(2-etilhexilo) mostró propiedades degradadas en términos de eficiencia de plastificación, resistencia a la tracción, retención de tracción, tasa de alargamiento, retención de alargamiento, resistencia al aceite y pérdida por migración en comparación con los Ejemplos. Además, dado que una sustancia a base de citrato que incluye un grupo acetilo requiere adicionalmente un proceso de acetilación durante la preparación de la misma, no solo aumentan los costes, sino que también la competitividad de los costes puede disminuir debido a la generación y eliminación de subproductos.
Claims (10)
- REIVINDICACIONES 1. Una composición plastificante que comprende: una sustancia a base de cidohexano-1,2-diéster de la siguiente Fórmula química 1; y una sustancia a base de citrato de la siguiente Fórmula química 2: [Fórmula química 1]R5OOC OH RíO O C^X^CO O Rs donde en la Fórmula química 1 y la Fórmula química 2: R<1>y R<2>son cada uno, de manera independiente, un grupo alquilo C8 a C10; y R<3>a R<5>son cada uno, de manera independiente, un grupo alquilo C5 a C10, donde una relación en peso de la sustancia a base de ciclohexano-1,2-diéster de la Fórmula química 1 y la sustancia a base de citrato de la Fórmula química 2 es de 95:5 a 5:95, y donde se excluye una composición plastificante, que comprende: una sustancia a base de ciclohexano-1,2-diéster en la que dos grupos alquilo unidos a un grupo diéster son cada uno, de manera independiente, un grupo alquilo C4 a C12; una composición de éster de alquilo epoxidado que comprende uno o más compuestos representados por la siguiente Fórmula química 1: [Fórmula química 1]en la Fórmula química 1, donde R<1>es un grupo alquilo C8 a C20 que comprende uno o más grupos epoxi, y R<2>es un grupo alquilo C4 a C10; y una sustancia a base de citrato representada por la siguiente Fórmula química 3: [Fórmula química 3]en la Fórmula química 3, donde R<5>a R<7>son cada uno, de manera independiente, un grupo alquilo C4 a C10.
- 2. La composición plastificante de la reivindicación 1, donde los Ri y R<2>son cada uno, de manera independiente, un grupo alquilo C9 o C10.
- 3. La composición plastificante de la reivindicación 1, donde los R<1>y R<2>son cada uno, de manera independiente, un elemento cualquiera seleccionado del grupo que consiste en un grupo n-octilo, un grupo isooctilo, un grupo 2-etilhexilo, un grupo n-nonilo, un grupo isononilo, un grupo 2-propilheptilo y un grupo isodecilo.
- 4. La composición plastificante de la reivindicación 1, donde los R<3>a R<5>son cada uno, de manera independiente, un elemento cualquiera seleccionado del grupo que consiste en un grupo n-pentilo, un grupo isopentilo, un grupo n-hexilo, un grupo isohexilo, un grupo n-heptilo, un grupo isoheptilo, un grupo n-octilo, un grupo isooctilo, un grupo 2-etilhexilo, un grupo n-nonilo, un grupo isononilo, un grupo 2-propilheptilo y un grupo isodecilo.
- 5. La composición plastificante de la reivindicación 1, que comprende además una sustancia a base de trimelitato de la siguiente Fórmula química 3: [Fórmula química 3]donde R6 a R8 son cada uno, de manera independiente, un grupo alquilo C4 a C10.
- 6. La composición plastificante de la reivindicación 5, donde los R6 a R8 son cada uno, de manera independiente, un grupo alquilo C5 a C10.
- 7. La composición plastificante de la reivindicación 5, donde los R6 a R8 son cada uno, de manera independiente, un elemento cualquiera seleccionado del grupo que consiste en un grupo n-butilo, un grupo isobutilo, un grupo n-pentilo, un grupo isopentilo, un grupo n-hexilo, un grupo isohexilo, un grupo n-heptilo, un grupo isoheptilo, un grupo n-octilo, un grupo isooctilo, un grupo 2-etilhexilo, un grupo n-nonilo, un grupo isononilo, un grupo 2-propilheptilo y un grupo isodecilo.
- 8. La composición plastificante de la reivindicación 5, donde la sustancia a base de trimelitato de la Fórmula química 3 está presente en una cantidad de 1 a 150 partes en peso con respecto a 100 partes en peso de la suma de la sustancia a base de ciclohexano-1,2-diéster de la Fórmula química 1 y la sustancia a base de citrato de la Fórmula química 2.
- 9. Una composición de resina, que comprende: una resina presente en una cantidad de 100 partes en peso; y la composición plastificante según la reivindicación 1 en una cantidad de 5 a 150 partes en peso.
- 10. La composición de resina de la reivindicación 9, donde la resina es uno o más elementos seleccionados del grupo que consiste en un polímero de cloruro de vinilo lineal, un polímero de cloruro de vinilo en pasta, un copolímero de etileno-acetato de vinilo, un polímero de etileno, un polímero de propileno, policetona, poliestireno, poliuretano, caucho natural, caucho sintético y un elastómero termoplástico.
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