ES2963887T3 - Emulsionantes catiónicos de origen no petroquímico que son ésteres de aminoácidos neutralizados y composiciones y métodos relacionados - Google Patents
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Abstract
La invención incluye un método para aumentar la sustantividad de una composición para el cuidado personal para el cabello, la piel o las uñas mediante la preparación de una composición de una fase acuosa, una fase no acuosa y un éster de aminoácido neutralizado que es un producto de reacción de un aminoácido neutro. que tiene una cadena lateral no polar con un alcohol graso de cadena larga y está representado por la fórmula (I): en la que R1 es un grupo alquilo; R2 es una cadena de carbono lineal o ramificada; y el grupo amino del aminoácido se neutraliza con un ácido. La composición está sustancialmente libre de productos petroquímicos y/o derivados de materiales petroquímicos. La fase acuosa y la fase no acuosa se emulsionan mediante el éster de aminoácido neutralizado. Se incluyen otros métodos y un emulsionante que es el éster de aminoácido neutralizado. Debido a que el éster de aminoácidos neutralizado y las composiciones no contienen ingredientes derivados de petroquímicos, los productos son naturales. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)
Description
DESCRIPCIÓN
Emulsionantes catiónicos de origen no petroquímico que son ésteres de aminoácidos neutralizados y composiciones y métodos relacionados
La presente solicitud reivindica el beneficio a tenor de 35 U.S.C. § 119 (e) de la solicitud de patente provisional de EE.UU. n.° 61/221.154, presentada el 29 de junio de 2009.
Antecedentes de la invención
Las ventas de productos "naturales" dentro de la industria del cuidado personal continúan mostrando un crecimiento significativo. La cultura popular ha impulsado este crecimiento al popularizar la idea de que puede haber efectos adversos potenciales para el cuerpo (toxicidad) y el medio ambiente (contaminación, aceleración del cambio climático y toxicidad ambiental) asociados al uso de ingredientes derivados de combustibles fósiles. La industria del cuidado personal ha avanzado rápidamente en sus intentos de identificar ingredientes descritos como "renovables" y "sostenibles", esto es, ingredientes no procedentes de combustibles fósiles para uso en la formulación de prácticamente todos los tipos y formas de productos cosméticos.
En muchos casos, la industria ha identificado con éxito sustitutos para muchos ingredientes que históricamente proceden de combustibles fósiles. Ejemplos de esto son la sustitución de aceites minerales, siliconas y ésteres sintéticos derivados de la petroquímica por aceites vegetales y ésteres naturales, fragancias sintéticas por aceites esenciales y conservantes petroquímicos por determinados extractos.
Aunque se utiliza en materiales de marketing, el término "natural" aún no se ha definido completamente. Sin embargo, las organizaciones comerciales de la industria están realizando esfuerzos para darle al término un significado más conciso y coherente. Históricamente, se ha reconocido en general que los materiales derivados de fuentes de combustibles renovables y/o sostenibles o no fósiles son considerados "naturales" por el mercado. Más recientemente, la definición de "natural" se ha perfeccionado aún más. Por ejemplo, existe una tendencia dentro del comercio a prohibir el uso en productos naturales de materiales derivados de animales y materiales derivados de plantas que se obtienen de organismos genéticamente modificados (OGM).
Igualmente, ciertos procesos químicos utilizados en la fabricación de ingredientes, especialmente aquellos procesos que emplean disolventes petroquímicos, generan desechos irrecuperables y/o consumen recursos excesivos, están mal vistos o pueden estar prohibidos. El uso de los principios de la "química verde" en la producción de ingredientes cosméticos y para el cuidado personal se está convirtiendo rápidamente en un beneficio positivo que puede explotarse en la comercialización de productos elaborados utilizando esos principios. Así, la definición en evolución de "natural" incluye actualmente productos que no tienen origen petroquímico. Sin embargo, los otros conceptos discutidos anteriormente (no de origen animal, no de OGM, química verde) pueden tenerse en consideración al crear productos "naturales" y para satisfacer las demandas del mercado.
Un desafío particular al que se enfrentan los formuladores de productos naturales está relacionado con la identificación de emulsionantes adecuados. Un emulsionante es un tipo de tensioactivo que se usa normalmente para mantener las emulsiones (mezclas metaestables de fluidos inmiscibles) bien dispersas. Los emulsionantes tienen normalmente un resto hidrófobo (que repele el agua) y un resto hidrófilo (que tiene afinidad por el agua). En una emulsión que implica un aceite y agua, los emulsionantes rodearán el aceite con su resto hidrófobo orientado hacia el aceite, formando así una capa protectora de modo que las moléculas de aceite no pueden coalescer. Esta acción ayuda a mantener la fase dispersa en pequeñas partículas (micelas) y preserva la emulsión. Los emulsionantes pueden ser aniónicos, no iónicos, o catiónicos. Un buen emulsionante para usar en un producto de cuidado personal es aquel que mantenga características de la emulsión constantes tales como el tamaño de las partículas, el aspecto, la textura y la viscosidad, sustancialmente constantes durante el mayor tiempo posible ya que por su propia naturaleza, todas las emulsiones, debido a su naturaleza metaestable, al final se separan en sus componentes constituyentes solubles en aceite y solubles en agua. La estabilidad de la emulsión es muy deseable en la mayoría de los productos, ya que, entre otras ventajas, esta estabilidad contribuye a prolongar la vida útil del producto y al mantenimiento de sus propiedades estéticas iniciales a lo largo del tiempo.
Aunque la gran mayoría de los emulsionantes que se utilizan actualmente en los productos para el cuidado personal tienen un origen total o parcialmente petroquímico, tales como derivados de polietilenglicol (PEG) y aminas cuaternarias, un número limitado de emulsionantes conocidos pueden cumplir la definición actual de natural. Sin embargo, los emulsionantes naturales actualmente disponibles se encuentran únicamente dentro de las clases de emulsionantes no iónicos y aniónicos.
Los emulsionantes no iónicos naturales son normalmente ésteres parciales de ácidos grasos de cadena larga con un poliol. Algunos ejemplos son los ésteres parciales de cadena larga de azúcares, de alquilglucósidos y de poligliceroles. Aunque estos emulsionantes no iónicos pueden ser eficaces para formar emulsiones estables, aportan poco o nada a la hora de proporcionar beneficios acondicionadores y/o estéticos al cabello o a la piel porque no son sustantivos para estos sustratos, los cuales están cargados negativamente.
Los emulsionantes aniónicos naturales son normalmente los jabones de ácidos grasos de cadena larga de ésteres de ácidos grasos y ácido sulfúrico (sulfatos) de alcoholes grasos. Estos tienden a secar la piel y no proporcionan beneficios estéticos ni acondicionadores porque, al igual que el cabello y la piel, están cargados negativamente y, por lo tanto, tienden a ser repelidos por estos sustratos.
Actualmente no se conocen emulsionantes catiónicos naturales. Muchas aplicaciones para el cuidado personal requieren o mejoran mucho usando emulsionantes catiónicos. Debido al hecho de que los emulsionantes catiónicos habituales se forman a partir de un grupo alquilo de cadena larga (hidrófobo) unido a un resto hidrófilo, estos actúan como emulsionantes de manera muy similar a los emulsionantes no iónicos y aniónicos descritos anteriormente. Sin embargo, en un emulsionante catiónico, la porción hidrófila de la molécula está cargada positivamente. Este resto catiónico se unirá electrostáticamente (es decir, será sustantivo para) sustratos cargados negativamente tales como el cabello y la piel. El resto hidrófobo, que es no iónico, no tiene afinidad por el sustrato y se orientará alejándose del sustrato creando una capa protectora de material graso que puede proporcionar propiedades sensoriales mejoradas. La propiedad de sustantividad diferencia los emulsionantes catiónicos de los emulsionantes aniónicos y/o no iónicos. Es la sustantividad la que facilita los beneficios acondicionadores del producto final. Por consiguiente, además de ser excelentes emulsionantes, los emulsionantes catiónicos proporcionan los beneficios de mejorar la estética de las formulaciones que los incluyen, y permitir la formulación de productos para el cuidado personal que pueden acondicionar, hidratar y reparar la piel, el cabello o las uñas. Los emulsionantes catiónicos, a diferencia de los materiales aniónicos y no iónicos, son por tanto multifuncionales.
Los emulsionantes catiónicos, cuando se utilizan en aplicaciones para el cuidado del cabello como acondicionadores en crema, proporcionan excelentes beneficios de acondicionamiento tales como una mejora de la estética de aplicación, cremosidad e intensidad del acondicionador, y mejoras en dichas propiedades de aplicación como la suavización, el comportamiento antiestático, el control de cabellos erizados, el peinado en húmedo y el peinado en seco. Cuando los emulsionantes catiónicos se usan en preparaciones para el cuidado de la piel, se sabe que proporcionan lo que se conoce en la industria como una sensación en la piel "seca, ligera, y empolvada" que es una clara ventaja en muchos productos para el cuidado de la piel. Emulsionantes catiónicos convencionales a modo de ejemplo incluyen emulsionantes catiónicos cuaternizados tales como cloruro de cetrimonio, cloruro de behentrimonio y cloruro de diestearildimonio, y amidoaminas tales como estearamidopropil dimetilamina y behenamidopropil dimetilamina.
Todos los emulsionantes catiónicos convencionales son de origen petroquímico; por consiguiente, todos estos emulsionantes catiónicos no se consideran naturales y, por lo tanto, no pueden utilizarse en la formulación de productos naturales. En consecuencia, existe una necesidad en la técnica de emulsionantes catiónicos naturales que tengan características de rendimiento y uso y sustantividad similares a los de los emulsionantes catiónicos convencionales.
El documento US4826818 se refiere a un emulsionante proteico obtenido haciendo reaccionar un éster de aminoácido con una proteína hidrófila en presencia de una endopeptidasa.
El documento US2001/008904 se refiere a un método para suministrar metionina biodisponible a una vaca que comprende suministrar a la vaca un éster de metionina o una amida de metionina y/o un éster del análogo hidroxi de metionina o una sal de este.
El documento US3821403 se refiere a ésteres de alquilo superior de aminoácidos, sus sales y sus derivados de N-alquilo inferior.
El documento US6528068 se refiere a un éster de aminoácido neutro N-acílico de cadena larga que contiene un grupo acilo de cadena lineal o ramificada, saturado o insaturado, que tiene de 6 a 22 átomos de carbono, en donde el grupo hidrocarburo del alcohol que constituye el éster es un grupo hidrocarburo de cadena lineal o ramificada, saturado o insaturado, que tiene de 1 a 10 átomos de carbono.
El documento JPS6097032 se refiere a una composición emulsionada o una composición emulsionada de tipo aceite en agua que se puede usar de forma práctica en productos cosméticos y farmacéuticos.
El documento WO2010073119, publicado después de la fecha efectiva de presentación de la solicitud, se refiere a una composición farmacéutica estable que contiene al menos un anticuerpo monoclonal y al menos un polisacárido anfifílico seleccionado entre un grupo de polisacáridos anfifílicos que comprenden grupos funcionales carboxilo parcialmente sustituidos con al menos un sustituyente hidrófobo.
Breve sumario de la invención
La invención incluye composiciones para el cuidado personal que contienen un emulsionante catiónico de éster de aminoácido neutralizado pero que está sustancialmente exento de materiales petroquímicos y/o derivados de materiales petroquímicos y que presenta características de rendimiento (tales como sustantividad para la piel y el cabello, estabilidad en almacenamiento y capacidades de acondicionamiento/lubricación) comparables a las composiciones que contienen materiales petroquímicos y/o derivados de materiales petroquímicos, y/o superiores a las presentadas por otras composiciones que contienen materiales no petroquímicos.
De manera específica, en el presente documento se describe un método para aumentar la sustantividad de una composición de cuidado personal para el cabello, la piel o las uñas. El método incluye preparar una composición que comprende una fase acuosa, una fase no acuosa y un éster de aminoácido neutralizado que es un producto de reacción de un aminoácido neutro que tiene un cadena lateral no polar con un alcohol graso de cadena larga y está representado por la fórmula (I):
en donde R1 es un grupo alquilo lineal o ramificado; R2 es una cadena de carbono lineal o ramificada; y el grupo amino del aminoácido se neutraliza con un ácido. La composición está sustancialmente exenta de materiales petroquímicos y/o derivados de materiales petroquímicos. La fase acuosa y la fase no acuosa se emulsionan mediante el éster de aminoácido neutralizado. El método también incluye aplicar la composición para el cuidado personal a una superficie del cabello, la piel o las uñas, en donde la composición exhibe una mayor sustantividad en la superficie con respecto a la sustantividad de una composición que no contiene el éster de aminoácido neutralizado y que está sustancialmente exenta de materiales petroquímicos y/o derivados de materiales petroquímicos.
También se describe en el presente documento un método para emulsionar una composición para el cuidado personal que tiene una fase acuosa y una fase no acuosa que incluye preparar una composición que comprende una fase acuosa, una fase no acuosa y un éster de aminoácido neutralizado que es un producto de reacción de un aminoácido neutro que tiene un cadena lateral no polar con un alcohol graso de cadena larga y está representado por la fórmula (I):
(I)
en donde R1 es un grupo alquilo lineal o ramificado; R2 es una cadena de carbono lineal o ramificada; y el grupo amino del aminoácido se neutraliza con un ácido. La composición está sustancialmente exenta de materiales petroquímicos y/o derivados de materiales petroquímicos.
También se describe en el presente documento un método de acondicionamiento, lubricación o reparación de la piel, el cabello o las uñas que comprende aplicar un éster de aminoácido neutralizado a una superficie de la piel, el cabello o las uñas, en donde el éster de aminoácido neutralizado es un producto de una reacción de un aminoácido neutro que tiene una cadena lateral no polar con un alcohol graso de cadena larga representado por la estructura de fórmula (I):
(I)
en donde R1 es un grupo alquilo lineal o ramificado; R2 es una cadena de carbono lineal o ramificada; y el grupo amino del aminoácido se neutraliza con un ácido.
En el presente documento se describe un emulsionante catiónico. El emulsionante incluye un éster de aminoácido neutralizado derivado de la reacción de un aminoácido neutro que tiene una cadena lateral no polar con un alcohol graso de cadena larga (tal como el éster representado por la fórmula I), en donde el emulsionante está sustancialmente exento de materiales petroquímicos y/o derivados de materiales petroquímicos.
La invención incluye un éster de aminoácido neutralizado para su uso en una composición para el cuidado personal, siendo el éster de aminoácido neutralizado un producto de esterificación de un aminoácido neutro que tiene una cadena lateral no polar con un alcohol graso de cadena larga y que tiene la estructura representada por la fórmula (I):
(I)
en donde R1 es un grupo alquilo lineal o ramificado con de 1 a 10 átomos de carbono; R2 es un grupo alquilo lineal o ramificado con de 8 a 24 átomos de carbono derivado del alcohol de Brassica; y el grupo amino del aminoácido se neutraliza con un ácido; y en donde el producto de esterificación está sustancialmente exento de materiales petroquímicos y/o derivados de materiales petroquímicos. También se incluye una composición para el cuidado personal que comprende el éster descrito anteriormente. Los métodos descritos en el presente documento incluyen métodos para el acondicionamiento del cabello o la piel, que comprenden la aplicación tópica de la composición para el cuidado personal que contiene el éster y métodos para formar una emulsión que comprende la incorporación del éster de aminoácido neutralizado de la invención, y métodos para estabilizar y mejorar la textura de una emulsión que comprende la incorporación de un éster de aminoácido neutralizado de la invención con otro éster o ésteres de aminoácidos neutralizados de la invención.
Breve descripción de los dibujos
El sumario anterior, así como la siguiente descripción detallada de realizaciones preferentes de la invención, se entenderán mejor al leerlos junto con los dibujos adjuntos. Se debe entender que la invención no se limita a las disposiciones y los instrumentos precisos mostrados. En los dibujos:
La figura 1 muestra un espectro infrarrojo de brasicil L-isoleucinato esilato (BLIE);
las figuras 2 a 9 son representaciones gráficas del pH de diversas formulaciones de la invención y formulaciones de control a lo largo del tiempo a temperatura ambiente;
la figura 10 es un gráfico que muestra los resultados de un análisis colorimétrico de una muestra de cabello, sin tratar y tratada con composiciones de la invención y composiciones de control disponibles en el mercado no naturales;
la figura 11 es una representación gráfica de las evaluaciones del peinado en húmedo de cabello no tratado y de cabello tratado con las composiciones de la invención y dos composiciones disponibles en el mercado no naturales; la figura 12 es una representación gráfica de datos obtenidos de experimentos de cepillado de cabello humano tratado con un acondicionador de la invención y acondicionadores comparativos;
la figura 13 es una representación gráfica de datos obtenidos de la evaluación de la electricidad estática de cabello humano, no tratado y tratado con las composiciones de la invención y dos composiciones disponibles en el mercado no naturales;
la figura 14 es un gráfico que muestra varias formulaciones de la invención;
la figura 15 es un gráfico que muestra los valores de pH y viscosidades iniciales de las formulaciones de la figura 14; y
las figuras 16-23 son representaciones gráficas de los cambios de pH a lo largo del tiempo de las formulaciones de la figura 14 evaluadas a temperatura ambiente;
las figuras 24-31 son representaciones gráficas de los cambios de pH a lo largo del tiempo de las formulaciones de la figura 14 evaluadas a 5 °C;
las figuras 32-39 son representaciones gráficas de los cambios de pH a lo largo del tiempo de las formulaciones de la figura 14 evaluadas a 45 °C; y
las figuras 40-47 son representaciones gráficas de los cambios de pH a lo largo del tiempo de las formulaciones de la figura 14 evaluadas a 50 °C.
Descripción detallada de la invención
Esta invención incluye emulsionantes catiónicos de ésteres de aminoácidos neutralizados y composiciones que son naturales, ya que no proceden de materiales petroquímicos, y también pueden producirse a partir de reactantes no derivados de animales ni de OGM, y prepararse mediante procesos que utilizan principios de la química verde. Debido a la estructura catiónica del éster, es muy adecuado para aplicaciones para el cuidado personal, particularmente para composiciones utilizadas en el acondicionamiento del cabello y la piel. En el momento de la invención, no se conocían otras composiciones para el cuidado personal que contuvieran un emulsionante catiónico que no fuera de origen petroquímico. En consecuencia, hasta el momento del descubrimiento de la invención, ninguna composición natural para el cuidado personal exhibía las características de rendimiento proporcionadas por un emulsionante catiónico y esperadas por el consumidor, particularmente con respecto a sustantividad, tacto para la piel y estabilidad en almacenamiento.
La invención abarca composiciones para el cuidado personal que contienen este éster emulsionante, particularmente composiciones acondicionadoras para el cabello y la piel. Tales composiciones naturales pueden estar sustancialmente exentas de materiales petroquímicos, derivados de materiales petroquímicos, materiales derivados de organismos genéticamente modificados (tales como materiales vegetales OGM) y/o cualquier material o derivado animal.
Adicionalmente, se ha descubierto que el éster de aminoácido neutralizado no es tóxico para los animales (incluidos los humanos) y las plantas, a diferencia de algunos emulsionantes catiónicos que pueden dañar la vida silvestre y/o plantas cuando se liberan en el medio ambiente.
La invención puede aumentar la sustantividad (adsorbancia a un sustrato cargado negativamente, tal como el cabello, la piel y las uñas) de una composición para el cuidado personal que está sustancialmente exenta de materiales petroquímicos, derivados de materiales petroquímicos, y/o materiales derivados de organismos genéticamente modificados (tales como materiales vegetales OGM) y/o cualquier material o derivado animal; por tanto, la composición es en sí natural.
El éster de aminoácido neutralizado de la invención procede de la esterificación de (i) un aminoácido que tiene una cadena lateral no polar en donde el grupo amino del aminoácido se ha neutralizado con un ácido; con (ii) un alcohol graso de cadena larga. En particular, los ésteres de aminoácidos adecuados proceden de la esterificación de un aminoácido neutro que tiene una cadena lateral no polar con un alcohol graso de cadena larga.
El éster de aminoácido de la invención puede estar representado por la estructura de fórmula (I):
(I)
En la fórmula (I), R1 representa un grupo alquilo, que puede ser ramificado o lineal. Tiene de uno a diez átomos de carbono o puede tener de dos a seis átomos de carbono.
R2 representa una cadena de carbono que puede ser lineal o ramificada. La cadena de R2 puede contener al menos un átomo de carbono insaturado. R2 es un grupo alquilo que tiene de ocho a veinticuatro átomos de carbono derivado del alcohol de Brassica.
Los aminoácidos para la formación del éster incluyen cualquiera que sea neutro. En una realización, se puede seleccionar L-alanina, L-valina, L-leucina y L-isoleucina. De manera particularmente preferente, en algunas realizaciones de la invención, es L-isoleucina.
Es preferente que el aminoácido neutro seleccionado no proceda de fuentes animales o de fuentes de OGM. En una realización, puede ser preferente que el aminoácido o aminoácidos sean sintéticos y/o derivados de plantas, algas u otros organismos no animales. Se pueden obtener, por ejemplo, a partir de materia vegetal mediante un proceso de fermentación.
Para obtener el éster de la invención, el grupo amino del aminoácido se neutraliza con un ácido y se hace reaccionar con un alcohol graso de cadena larga. Los alcoholes grasos adecuados pueden ser lineales y/o ramificados y además pueden ser saturados y/o insaturados. En una realización, pueden ser preferentes los alcoholes grasos lineales y/o ramificados que contienen de aproximadamente doce a aproximadamente veintidós átomos de carbono.
Ejemplos de alcoholes grasos adecuados incluyen alcohol laurílico, alcohol miristílico, alcohol palmítico, alcohol estearílico, alcohol oleílico, alcohol isoestearílico, alcohol araquidílico, alcohol behenílico y mezclas o combinaciones de estos. Es aconsejable que los alcoholes grasos procedan de fuentes no petroquímicas.
El grupo amino del éster de aminoácido puede estar total o parcialmente neutralizado con un ácido, para facilitar su comportamiento catiónico. Se puede usar cualquier ácido, incluidos ácidos orgánicos e inorgánicos. Ácidos adecuados incluyen, sin limitación, ácidos minerales, aminoácidos, ácido clorhídrico, ácido fosfórico, ácido sulfúrico, ácido bórico y ácido nítrico. Ácidos orgánicos adecuados pueden ser ácido cítrico, ácido etanosulfónico, ácido acético, ácido fórmico y ácido oxálico. Aminoácidos adecuados pueden incluir ácido glutámico y ácido aspártico. En una realización, puede ser preferente el ácido etanosulfónico que procede de etanol no de OGM.
Un éster de aminoácido neutralizado preferente a modo de ejemplo puede ser brasicil L-isoleucina esilato (BLIE) o leucina isoestearil éster esilato (LIEE). El brasicil L-isoleucina esilato (BLIE) puede proceder de la esterificación del alcohol de Brassica con L-isoleucina esilato. El L-isoleucina esilato se puede preparar haciendo reaccionar el grupo amino de la isoleucina con ácido etanosulfónico. El alcohol de Brassica es un alcohol graso que procede del fraccionamiento del aceite de colza con alto contenido de ácido erúcico obtenido del género de plantas Brassica, seguido de una hidrogenación. El alcohol de Brassica consiste predominantemente en los alcoholes estearílico (C<18>), araquidílico (C<20>) y behenílico(C<22>) con cantidades menores de alcoholes de menor y mayor longitud de cadena de alquilo.
El éster de aminoácido neutralizado de la invención se puede sintetizar mediante métodos comúnmente conocidos en la técnica.
La invención también incluye composiciones para el cuidado personal que contienen el éster de aminoácido neutralizado; tales composiciones pueden contener una fase no acuosa y una fase acuosa que son emulsionadas por el éster. Así, la invención incluye una composición emulsionada para el cuidado personal que comprende una fase acuosa y una fase no acuosa y una cantidad del éster de aminoácido neutralizado en una cantidad suficiente para emulsionar la fase acuosa y la fase no acuosa. Preferentemente, las composiciones están sustancialmente exentas de materiales petroquímicos o derivados de materiales petroquímicos. Para formar dichas composiciones, un proceso ilustrativo puede ser mezclar o incorporar de otro modo el éster de aminoácido neutralizado con otros ingredientes de la composición para formular el producto terminado.
En una formulación ilustrativa de base de acondicionador de cabello, el éster de aminoácido neutralizado se mezcla con alcohol graso y un emoliente y se calienta a una temperatura de aproximadamente 75 °C a aproximadamente 85 °C. Esta mezcla se añade después a agua caliente y se deja enfriar lentamente con agitación. En tales composiciones, el éster de aminoácido neutralizado de la invención cumple múltiples funciones: emulsiona las fases acuosa y no acuosa de la invención, aumenta la sustantividad de la composición para el cuidado personal sobre la piel, el cabello o las uñas, y acondiciona/lubrica. las superficies de los sustratos del cabello, la piel o las uñas a los que se aplica.
La composición de la invención se puede formular para que sea cualquier tipo de composición para el cuidado personal, formulación cosmética o de administración farmacéutica (por ejemplo, para administrar agentes terapéuticos a la piel o las encías).
Otras composiciones adecuadas pueden incluir un detergente para el cabello, acondicionador en crema para el cabello, champú, aclarador, champú acondicionador, lociones capilares, tratamiento capilar, crema capilar, aerosol capilar, líquido capilar, cera capilar, preparaciones para el peinado del cabello, líquidos para permanente, colorante para el cabello, colorante para el cabello ácido, manicura para el cabello, brillo, loción para la piel, loción en leche, lavado facial, desmaquillante, loción limpiadora, loción emoliente, crema nutritiva, crema emoliente, crema para masaje, crema limpiadora, champú para el cuerpo, jabón de manos, jabón en barra, cremas de afeitar, protector solar, tratamiento para las quemaduras solares, desodorantes, gel desmaquillante, gel humectante, esencia humectante, esencia para la prevención a la exposición UV, espuma de afeitar, polvo facial, base, barra de labios, colorete, delineador de ojos, crema para las arrugas y antienvejecimiento, sombra de ojos, lápices de cejas, máscara, enjuague bucal, pasta de dientes, una composición para el cuidado bucodental, una composición limpiadora para la piel, una composición limpiadora textil, una composición lavavajillas, una composición limpiadora para el cabello o la piel, un desodorante o antitranspirante, un cosmético, una composición para el peinado del cabello, un humectante para la piel, un acondicionador para la piel, un acondicionador para el cabello y un acondicionador para las uñas.
Las composiciones pueden incluir varios aditivos, tal como se conoce en la técnica de las composiciones para el cuidado personal. Aditivos adecuados incluyen varios tensioactivos aniónicos, tensioactivos catiónicos, tensioactivos anfóteros, tensioactivos no iónicos, ceras, otros aceites y grasas y derivados de estos, ésteres de ácidos grasos de diferentes longitudes de cadena, aceites sintéticos y grasas, polímeros, alcoholes, alcoholes polihídricos, extractos útiles para proporcionar fragancia, aminoácidos, ácidos nucleicos, vitaminas, proteínas hidrolizadas y derivados de estas, glicerina y derivados de esta, enzimas, medicamentos antiinflamatorios y otros, microbiocidas, antifúngicos, antisépticos, antioxidantes, absorbentes de UV, colorantes y pigmentos, agentes activos para protección solar, agentes quelantes, retardadores del sudor, oxidantes, agentes para equilibrar el pH, monoésteres de glicerilo, humectantes, péptidos y derivados de estos, principios activos antienvejecimiento, promotores del crecimiento del cabello, principios activos anticelulíticos y similares aceptables para su uso en formulaciones para uso humano. Otros incluyen EDTA, ácido glutámico, glicerina, pantenol, alcohol estearílico, alcohol cetílico, ciclometicona, dimeticona, aditivos para el ajuste del pH, y preferentemente una base acuosa.
Los métodos que están incluidos dentro del alcance de la invención incluyen métodos para el acondicionamiento del cabello y/o la piel aplicando las composiciones para el cuidado personal descritas anteriormente. Puede ser deseable que la composición esté en forma de una emulsión de aceite en agua, pero también puede estar en forma de, por ejemplo, cremas, lociones, soluciones, geles, pastas, espumas, aerosoles y combinaciones de estos. La proporción del éster de aminoácido neutralizado usado en la composición para el acondicionamiento del cabello es preferentemente de aproximadamente el 0,1 a aproximadamente el 10,0 por ciento en peso, y más preferentemente de aproximadamente el 0,25 a aproximadamente el 5,0 por ciento en peso.
Las composiciones pueden contener un solo éster de aminoácido neutralizado o más de uno. En una realización, el éster de aminoácido neutralizado preferente puede ser leucina isoestearil éster esilato (LIEE) o brasicil L-isoleucinato esilato (BLIE). En algunas realizaciones, puede ser preferente incluir una mezcla de LIEE y BLIE. El LIEE y el BLIE se pueden incluir en cualquier proporción, incluyendo, por ejemplo, en partes en peso, 1:1, 1:2, 1:3, 1:4, 1:5; 1:6; 1:7; 1:8; 1:9; y 1:10.
También se describen en el presente documento métodos para formar una emulsión que incluyen incorporar el éster de aminoácido de la invención en una mezcla que contiene al menos una fase acuosa y una fase no acuosa.
Ejemplos
EJEMPLO 1
Síntesis de brasicil L-isoleucinato esilato (BLIE)
En un matraz de fondo redondo de un litro fijado a una columna de vapor, condensador total, burbujeo de nitrógeno y agitador, se cargaron 508,5 gramos (1,629 moles) de alcohol de Brassica y 106,9 gramos (0,8147 moles) de L-isoleucina. La mezcla se calentó a 90 °C con agitación y se añadieron gota a gota 134,5 gramos (0,8551 moles) de una solución al 70 % de ácido etanosulfónico durante aproximadamente un periodo de veinte minutos. La mezcla se calentó a continuación a 140 °C y se mantuvo durante aproximadamente 16 horas. La mezcla se enfrió después a 90 °C y el exceso de ácido etanosulfónico se neutralizó con 1,8 gramos de carbonato de sodio disuelto en 5,6 gramos de agua. A continuación, la mezcla se secó al vacío intenso durante aproximadamente una hora. La mezcla se enfrió después a aproximadamente 70 °C y se separó en escamas, dando un producto sólido de color amarillo pálido.
El índice de acidez se determinó para el producto utilizando el método oficial número D-972 de la ASTM (Sociedad Estadounidense de pruebas y Materiales, West Conshohocken, PA), cuyo contenido se incorpora en el presente documento por referencia y se encontró que era de 2,67 mg de KOH/g (95,9 % de conversión). El valor de amina se determinó mediante el uso de una valoración de múltiples puntos con una base utilizando un valorador automático moderno. En el método, se pesa una muestra y se disuelve en etanol desnaturalizado no neutralizado. A continuación, la mezcla se valora con hidróxido de sodio diluido hasta la aparición de dos puntos finales, el primero está relacionado con el consumo de carboxilato y el segundo está relacionado con la valoración de la sal de amina. El valor encontrado era de 64,3 mg de KOH/g. El espectro infrarrojo se determinó utilizando un espectrofotómetro FT-IR Spectrum 100 de Perkin-Elmer (Waltham, MA) equipado con un accesorio Pike (Madison, WI) MIRacle ATR (reflectancia total atenuada) con cristal de ZnSe. El espectro se muestra en la figura 1 y muestra un pico principal a 1745 cm-1 indicativo de éster y la ausencia de cualquier pico a 1670-1640 cm-1 indicativo de la ausencia de amida. El punto de fusión se determinó usando un aparato de punto de fusión automático EZMelt de SRS (Stanford Research Systems, Inc. Sunnyvale, CA) y se encontró que era de 55 °C.
EJEMPLO 2
Para demostrar el comportamiento de emulsificación logrado por la presente invención, se preparó una formulación base de acondicionador de cabello ilustrativa. En la tabla 1 se muestra la composición de la formulación.
Tabla 1
Se preparó la formulación usando el siguiente procedimiento. Se combinaron la parte A, agua desionizada y L-arginina en un recipiente con agitación de hélice y se calentaron hasta una temperatura de aproximadamente 70 a aproximadamente 75 °C y se agitaron hasta que se obtuvo una solución transparente. En un recipiente separado, alcohol estearílico, alcohol cetílico y brasicil L-isoleucinato esilato (BLIE) se combinaron y se calentaron a una temperatura de aproximadamente 70 °C a aproximadamente 75 °C, y se agitaron después hasta obtener una mezcla uniforme. El contenido del segundo recipiente se añadió al primero y se agitó a una temperatura de aproximadamente 70 a aproximadamente 75 °C hasta que se obtuvo una dispersión lechosa (aproximadamente 10 minutos). Después se dejó enfriar la mezcla con agitación de barrido hasta una temperatura de aproximadamente 30 °C a aproximadamente 35 °C. A continuación se detuvo la agitación y la formulación de acondicionador completada se vertió en recipientes. El resultado fue una emulsión cremosa blanca, que no mostró signos de inestabilidad durante 1 mes a 45 °C.
EJEMPLO 3
Para ilustrar la capacidad de la invención para crear emulsiones estables, se llevó a cabo un estudio de estabilidad. Se prepararon cuarenta y cuatro formulaciones usando el método general descrito en el ejemplo 2.
Tabla 2
continuación
El pH y la viscosidad a 25 °C se midieron en cada una de las formulaciones y los resultados se encuentran en la tabla 3. El pH se midió usando un medidor de pH Orion 420A con un electrodo de vidrio que se calibró usando soluciones tampón acuosas. El electrodo seco y limpio, se colocó en cada muestra a 25 °C durante aproximadamente 1 minuto y el pH se registró directamente desde la pantalla del medidor. La viscosidad se determinó usando un viscosímetro de esfera Brookfield RVT con soporte Helipath y husillos de barra en T. La emulsión de ensayo se equilibró a 25 °C antes de efectuar cada medición. El husillo se unió al instrumento y se introdujo en la fórmula de ensayo. Se encendieron el viscosímetro y el Helipath y se registró la medición de la viscosidad después de un periodo de 60 segundos.
Todas las formulaciones se transfirieron a botes para ensayar la estabilidad. La estabilidad se define como la capacidad de la emulsión para conservar su textura inicial, cremosa y uniforme, y para no separarse. El ensayo se llevó a cabo a temperatura ambiente durante un periodo de cuatro semanas. El pH de la formulación se controló semanalmente. Las figuras 2 a 9 muestran el pH en función del tiempo de almacenamiento. En cada caso, el pH cambió muy poco durante todo el transcurso del estudio para todas las formulaciones, y todas las formulaciones conservaron su forma física y sus características iniciales.
EJEMPLO 4
Para demostrar las propiedades acondicionadoras de los emulsionantes catiónicos de la invención, se preparó una formulación modelo de acondicionador de cabello para ensayar la reducción de los cabellos erizados. La composición de la formulación de la invención (Formulación de la invención A) se muestra en la tabla 4 a continuación:
Tabla 4
Formulación de la invención A
Ingredientes % p/p
Parte A
Agua desionizada 88,060
L-arginina 0,141
BLIE 3,730
Parte B
Alcohol estearílico 2,135
Alcohol cetílico 2,135
Aceite de almendras 3,000
Parte C
Conservante 0,800
Total 100,000
La formulación de la invención A se ensayó frente a los productos comerciales líderes de la industria Pantene Pro-VDaily Moisture Renewaly Garnier FructisFortifying Cream Conditioner.El emulsionante catiónico utilizado en Pantene Pro-VDaily Moisture Renewales estearamidopropil dimetilamina, mientras que el acondicionador en Garnier FructisFortifying Cream Conditionerutiliza cloruro de behentrimonio.
Se lavaron diez mechones de cabello con champú clarificante Pantene y se aclararon con agua desionizada durante 1 minuto. Los mechones se peinaron y se sumergieron en el acondicionador durante 1 minuto, se aclararon después con agua desionizada durante 1 minuto y se colgaron para secarlos durante 2 horas. A continuación, los mechones se secaron con un secador de pelo a temperatura baja durante 5 minutos y se colgaron para secarlos otros 15 minutos. Se registró la anchura de la parte inferior de los mechones, se peinó 20 veces y se registró de nuevo la anchura. Los datos se recogen en las tablas 5, 6 y 7.
Tabla 5
Tabla 6
continuación
Tabla 7
Los resultados muestran que hubo menos cabellos erizados usando la formulación de la invención A en comparación con los acondicionadores Pantene y Garnier. Por consiguiente, la formulación de la invención A es igual de eficaz,, si no más eficaz, que los productos de Pantene y Garnier (ambos contienen materiales petroquímicos y/o materiales derivados de materiales petroquímicos) para el acondicionamiento del cabello.
EJEMPLO 5
Se usó la prueba de tinte Rubine para evaluar la sustantividad de la formulación de la invención A frente a los estándares del mercado Pantene y Garnier como en el ejemplo 4. El tinte Rubine es un tinte aniónico que reaccionará fácilmente con materiales catiónicos. Cuando se trata cabello rubio claro o lana con un acondicionador catiónico y se aclara, el cabello o la lana se vuelven de color rosa rojizo cuando se sumergen en una solución diluida de tinte Rubine. Este estudio se realizó para evaluar la deposición de Direct Red, una solución de tinte aniónico, sobre cabello acondicionado para medir el grado de carga catiónica debida a la sustantividad del acondicionador para el cabello.
Se preparó una solución madre de tinte combinando agua desionizada (99,37 %), tinte Direct Red 80 (0,50 %) y ácido acético glacial (0,13 %) hasta obtener una solución uniforme. Esta solución se diluyó aún más mezclando la solución madre de tinte con agua desionizada en una proporción de uno a cuatro para crear la solución de tinte de ensayo. Se pegó cabello previamente decolorado a tiras de plástico que pesaban 0,60 /- 0,02 gramos cada una. Se prepararon diez muestras para cada acondicionador que se iba a ensayar. Cada muestra se humedeció individualmente con agua corriente tibia, se lavó después con dos gramos de acondicionador catiónico durante un minuto. A continuación se aclaró cada muestra con agua corriente tibia durante dos minutos y el exceso de agua se eliminó secando con una toalla de papel. Cada muestra de cabello se sumergió luego en 200 ml de solución de tinte de ensayo durante 10 segundos, y se aclaró después con agua corriente durante 5 segundos. El exceso de agua se eliminó secando entre dos toallas de papel y luego se colgó para su secado. Se evaluaron comparaciones cualitativas y cuantitativas de la absorción de tinte y la sustantividad relativa de cada acondicionador catiónico utilizando una cámara digital y un medidor de croma Minolta. La figura 10 muestra el nivel de color determinado por el medidor de croma Minolta en términos de delta E. El medidor de croma Minolta mide la cromaticidad, los valores triestímulo, la diferencia de color, la temperatura de color correlacionada y la iluminancia de las fuentes de luz. El valor delta E viene dado por la siguiente ecuación. Un delta E mayor se relaciona con un color mayor.
AE = DAL2+Aa2+Ab2
Los resultados de este estudio indican que la formulación A funciona de manera comparable a los acondicionadores basados en cloruro de behentrimonio (Garnier) y estearamidopropil dimetilamina (Pantene). El acondicionador de la formulación A era ligeramente más sustantivo que el de Pantene, pero menos que el de Garnier, y completamente dentro de los parámetros comercialmente aceptables. Los resultados se expresan como AE, que explica las variaciones de tono y matiz frente a los mechones no acondicionados.
EJEMPLO 6
A continuación se muestran formulaciones ilustrativas para composiciones para el cuidado del cabello y la piel (formulaciones A a M). Ninguna contiene materiales petroquímicos y/o materiales derivados de materiales petroquímicos.
A. Acondicionador diario para cabello normal
Ingredientes % p/p
Parte A
Agua desionizada 84,05
L-arginina 0,15
BLIE 4,50
Parte B
Alcohol estearrnco 3.75 Alcohol cetílico 3.75 T riglicéridos caprílicos/cápricos 3,00
Parte C
Conservante 0,80
Total 100,00
B. Acondicionador de cabello hidratante intenso
Ingredientes % p/p
Parte A
Agua desionizada 74,34
L-arginina 0,16
BLIE 5,20
Glicerina 5,00
Parte B
Alcohol cetearílico 7.50 Aceite de semillas deHelianthus annuus(girasol) 6.50 Proteína de seda hidrolizada 0,50
Parte C
Conservante 0,80
Total 100,00
C. Tratamiento acondicionador del cabello sin aclarado
Ingredientes % p/p
Parte A
Agua desionizada 89,11
L-arginina 0,14
BLIE 3,75
Parte B
Alcohol cetílico 2,10 Alcohol estearílico 2,10 Aceite del fruto deOlea Europaea(oliva) 2,00
Parte C
Conservante 0,80
Total 100,00
D. Tratamiento acondicionador enriquecido (cabello)
Ingredientes % p/p
Parte A
Agua desionizada 81,05
L-arginina 0,15
BLIE 4,50
Parte B
Alcohol cetílico 3,75 Alcohol estearílico 3,75 Aceite del fruto deOlea Europaea(oliva) 2,00
Parte C
Conservante 0,80
Total 100,00
E. Loción para bebés (piel)
Ingredientes % p/p
Parte A
Agua desionizada 80,25
L-arginina 00,25 Glicerina 2,00
Parte B
BLIE 3 00
Alcohol de Brassica 3 00 Glicéridos de Brassica 2 00 Undecilenato de heptilo 400 Aceite de semillas deHelianthus annuus(girasol) 400 Monocaprilato de glicerilo 100
Parte C
Fragancia natural 0,30
Total 100,00
F. Crema corporal enriquecida (Piel)
Ingredientes % p/p Parte A
Agua desionizada 68,04 L-arginina 0,16 Glicerina 4,00 Zumo de hojas deAloe barbadensis1,00
Parte B
BLIE 5,20
Alcohol cetílico 3,50 Alcohol behenílico 3,50 Undecilenato de heptilo 5,00 Aceite del fruto deOlea Europaea(oliva) 7,00 Manteca deButyrospermum parkii(Manteca de karité) 1,50
Parte C
Conservante 0,80
Fragancia natural 0,30
Total 100,00
G. Crema Acondicionadora (Cabello)
Ingredientes % p/p
Parte A
Agua desionizada 85,30
L-arginina 0,15
Glicerina 0,50
Parte B
BLIE 3,70
Alcohol de Brassica 6,55 Aceite de semillas deHelianthus annuus(girasol) 3,00
Parte C
Conservante 0,80
Total 100,00
H. Tratamiento de acondicionamiento profundo (cabello)
Ingredientes % p/p Parte A
Agua desionizada 76,55
L-arginina 0,25 Glicerina 0,50
Parte B
BLIE 4,00
Alcohol de Brassica 7,00 Undecilenato de heptilo 3,00 Triglicérido caprílico/cáprico 1,00 Alcohol cetílico 5,00 Poliéster-11 0,50
Parte C
Aminoácidos de queratina 1,00 Monocaprilato de glicerilo 1,20 Total 100,00
I. Acondicionador hidratante para cabello rizado
Ingredientes % p/p Parte A
Agua desionizada 75,05 L-arginina 0,25 Sorbitol 2,00 Monocaprilato de glicerilo 1,00 Pantenol 0,50 Glicerina 2,50 Poliéster-11 0,50
Parte B
BLIE 4,00
Alcohol cetearílico 10,00 Triglicérido caprílico/cáprico 1,00 Aceite deOlea Europaea(oliva) 2,00
Parte C
Proteína de trigo hidrolizada 1,00 Total 100,00
J. Acondicionador diario ligero (Cabello)
Ingredientes % p/p Parte A
Agua desionizada 89,20 L-arginina 0,20 Glicerina 0,50 Monocaprilato de glicerilo 1,00
Parte B
BLIE 1,80
Alcohol de Brassica 3,20 Undecilenato de heptilo 1,00 Alcohol cetílico 3,00
Parte C
Fragancia natural 0,10
Total 100,00
K. aerosol acondicionador sin aclarado (cabello)
Ingredientes % p/p Parte A
Agua desionizada 91,25 L-arginina 0,15 Glicerina 0,50 Monocaprilato de glicerilo 1,00
Parte B
BLIE 1,25
Alcohol de Brassica 2,25 Undecilenato de heptilo 1,00 Alcohol cetílico 1,50 Aceite deOlea Europaea(oliva) 0,50
Parte C
Proteína de seda hidrolizada 0,50 Fragancia natural 0,10 Total 100,00
L. Hidratante de lujo
Ingredientes______ % p/p Parte A
Agua desionizada 56,85
L-arginina 0,15 Glicerina 5,00 Parte B
BLIE 4,50
Alcohol de Brassica 4,50
Glicéridos de Brassica 3,00
Triglicérido caprílico/cáprico 25,00
Monocaprilato de glicerilo 1,00
Total 100,00
M. Loción hidratante pulverizable (piel)
Ingredientes % p/p
Parte A
Agua desionizada 84,30
L-arginina 0,20
Glicerina 5,00
Monocaprilato de glicerilo 1,00
Parte B
BLIE 2,05
Alcohol de Brassica 2,05
Glicéridos de Brassica 1,40
Triglicérido caprílico/cáprico 4,00
Total 100,00
EJEMPLO 7
Se prepararon específicamente dos formulaciones de acondicionador de acuerdo con la invención para evaluar las características estéticas de las formulaciones. Se preparó cada una sin ningún material petroquímico. La formulación K incluía tanto leucina isoestearil éster esilato (LIEE) brasicil como L-isoleucinato esilato (BLIE). La formulación C incluía BLIE únicamente.
Las formulaciones se prepararon simultáneamente usando el siguiente procedimiento. Con referencia a la tabla 7 a continuación, Se combinaron la parte A, agua desionizada, glicerina y arginina en un recipiente con agitación de hélice y se calentaron hasta una temperatura de aproximadamente 70 a aproximadamente 75 °C y se agitaron hasta que se obtuvo una solución transparente. En un recipiente separado, alcohol de Brassica, alcohol cetílico, undecilenato de heptilo, triglicérido caprílico/cáprico, monocaprilato de glicerilo y brasicil L-isoleucinato esilato (BLIE) se combinaron y se calentaron hasta una temperatura de aproximadamente 70 °C a aproximadamente 75 °C, y se agitaron después hasta obtener una mezcla uniforme. El contenido del segundo recipiente se añadió al primero y se agitó a una temperatura de aproximadamente 70 a aproximadamente 75 °C hasta que se obtuvo una dispersión lechosa (aproximadamente 10 minutos). Después se dejó enfriar la mezcla con agitación de barrido hasta una temperatura de aproximadamente 30 °C a aproximadamente 35 °C. A continuación se detuvo la agitación y la formulación de acondicionador completada se vertió en recipientes.
Tabla 7
Ingredientes K C
Parte A % p/p % p/p
Agua desionizada 77,05 78,05
L-arginina 0,25 0,25
Glicerina 0,50 0,50
Parte B
BLIE 4,00 4,00
Alcohol de Brassica 7,00 7,00
Undecilenato de heptilo 3,00 3,00
(continuación)
Ingredientes K C
Triglicérido caprílico/cáprico 1,00 1,00
Alcohol cetílico 5,00 5,00
Leucina isoestearil éster esilato 1,00 0
Monocaprilato de glicerilo 1,20 1,20
Total 100,00 100,00
La fórmula de ensayo K era una emulsión lechosa y cremosa mientras estaba caliente y se enfrió hasta obtener una emulsión suave y uniforme con un acabado brillante. La fórmula de ensayo C era más espesa y la emulsión resultante era granulada y de aspecto apagado. La fórmula de ensayo C, sin LIEE, era menos estable a temperatura elevada. La fórmula de ensayo K fue estable durante 90 días a 25 °C y a 45 °C.
EJEMPLO 8
Se preparó una crema acondicionadora de acuerdo con la invención incorporando los ingredientes de la parte A (Tabla 8, a continuación) y de la parte B (Tabla 8, a continuación), y posteriormente mezclando las Partes A y B entre sí.
Tabla 8
Crema acondicionadora
Ingredientes % p/p
Parte A
Agua desionizada 85,30
L-arginina 0,15
Glicerina 0,50
Parte B
BLIE 3,70
Alcohol de Brassica 6,55
Aceite de semillas deHelianthus annuus(girasol) 3,00
Parte C
Conservante 0,80
Total 100,00
La crema acondicionadora resultante se evaluó frente a productos disponibles en el mercado (que contienen derivados petroquímicos) para diversas características de rendimiento en los ejemplos 9-11.
EJEMPLO 9
Evaluación del peinado en húmedo
La función técnica principal de la mayoría de los productos acondicionadores es lubricar la superficie del cabello y, de este modo, facilitar su manejabilidad y mediar en la degradación de las propiedades del tacto. Así, las propiedades de protección, acondicionamiento y manejabilidad de un producto se pueden evaluar mediante experimentos de peinado que cuantifican la magnitud de la lubricación. En consecuencia, se evaluó la crema acondicionadora del ejemplo 8 ("CC9") para determinar estas propiedades en un estudio de peinado en húmedo. Se prepararon mechones de ensayo de cabello castaño medio europeo virgen (sin teñir o sin decolorar) (suministrados por International Hair Importers) para que tuvieran 2,54 cm (1 pulgada) de ancho, 20,32 cm (8 pulgadas) de largo y contuvieran 3 gramos de cabello.
Para eliminar cualquier diferencia estructural en el cabello, cada mechón se decoloró inicialmente usando una solución de peróxido de hidrógeno al 6 % a un pH de 10,2. Los mechones se dejaron en contacto con la solución decolorante durante 50 minutos en condiciones de temperatura controlada (40 °C). Al final de este proceso, los mechones se aclararon minuciosamente con un dispositivo Intellifaucet (Hass Mfg. Co., Averill Park, NY) ajustado a 37 °C con un caudal de 3,78 l/min (1,0 GPM).
Se seleccionaron cremas acondicionadoras de control interno entre los productos disponibles en el mercado que previamente se había determinado que representaban los extremos de rendimiento para diferentes atributos. El acondicionador comparativo 1 ("CC1") era un producto de marca económico que estudios previos habían demostrado consistentemente que era relativamente deficiente en cuanto a proporcionar lubricación superficial. El acondicionador de control 2 ("CC2") era la variante hidratante de una marca para el cuidado del cabello de éxito comercial que había demostrado consistentemente altos niveles de lubricación superficial. Cada uno de CC1 y CC2 contiene materiales petroquímicos.
Se trató cada mechón con uno de CC9, CC1 o CC2. Todo el tratamiento de los mechones se efectuó utilizando un dispositivo Intellifaucet ajustado a 37 °C con un caudal de 3,78 l/min (1,0 GPM). En primer lugar los mechones se humedecieron durante 30 segundos. Se aplicó con una jeringa el acondicionador al cabello en una dosis del 15 % el peso del mechón (es decir, 0,45 g de producto en un mechón de 3 gramos). El producto se masajeó en el mechón durante 30 segundos y luego se dejó que permaneciera en el cabello durante 30 segundos más. A continuación se aclaró el producto bajo el Intellifaucet durante 30 segundos. También se evaluó un control negativo que consistía en un mechón que no fue tratado con ninguna crema acondicionadora.
Cada mechón se sometió a una evaluación de peinado en húmedo efectuada de acuerdo con el método ampliamente utilizado y propuesto por primera vez por García y Díaz(JSCC,27, (1976) 379-398 -"Combability Measurements on Hair"), cuyo contenido se incorpora por referencia en el presente documento. Los experimentos de peinado en húmedo se efectuaron utilizando un medidor de tracción Instron serie 5500 equipado con el software Bluehill. Se usan ocho mechones de cabello duplicados para cada muestra para garantizar la relevancia estadística.
Los resultados de las evaluaciones del peinado en húmedo se muestran a continuación y se representan gráficamente en la figura 11.
Resultados de la evaluación del peinado en húmedo
Tratamiento N Media Desv. estándar Error medio estándar
Cabello sin acondicionar 8 64,3 1,40 0,50 A
CC1 8 21,7 1,61 0,57 B
CC9 8 18,0 2,06 0,73 C
CC2 8 14,3 1,41 0,50 D
Los niveles no relacionados con la misma letra son significativamente diferentes.
Tal como puede observarse a partir de los resultados, el acondicionador del ejemplo 8 (CC9) tiene propiedades intermedias con respecto a las propiedades de las dos formulaciones de control comerciales. Así, el CC9 proporciona un rendimiento de peinado en húmedo comparable al de muchos acondicionadores disponibles en el mercado que dan volumen/cuerpo.
EJEMPLO 10
El CC9 se evaluó para determinar sus propiedades de lubricación superficial. Los experimentos de cepillado repetido proporcionan un medio para evaluar la capacidad de los productos acondicionadores para proporcionar lubricación superficial, reduciendo así los nudos del cabello, enredos y abrasión que, a su vez, reduce la rotura de la fibra (cabello). Los resultados de tales ensayos se expresan como un recuento del número de fibras rotas en función de los ciclos de peinado/cepillado. Los mechones se decoloraron y se trataron con CC9, CC1 y CC2 tal como se describe en el ejemplo 9, anteriormente. Cada mechón se cepilló 10000 veces con recuento posterior de las fibras rotas. El cepillado se realizó utilizando un dispositivo de peinado/cepillado repetido, para garantizar una aplicación uniforme de la fuerza del cepillado en todas las muestras de mechones. Se usaron ocho mechones duplicados. Los resultados se muestran a continuación y se representan gráficamente en la figura 12.
Tratamiento N Media Desv. estándar Error medio estándar
Cabello sin acondicionar 10 197,9 16,46 5,21 A
CC1 10 61,3 5,87 1,86 B
CC2 10 43,5 4,09 1,29 C
CC9 10 40,7 5,03 1,59 C
Los niveles no relacionados con la misma letra son significativamente diferentes
Los datos demuestran que el CC9 protege frente a las roturas a un nivel comparable al del control positivo (CC2). Los resultados sugieren una reducción aproximada del 80 % en la cantidad de roturas con respecto al cabello sin acondicionar.
EJEMPLO 11
Se evaluó la capacidad del CC9 para reducir la acumulación de electricidad estática en el cabello. En condiciones de baja humedad, el cabello tiene una conductividad especialmente baja, por lo que las cargas resultantes de las prácticas de acicalamiento convencionales (tales como el peinado y el cepillado con calor) no se disipan fácilmente. Muchos productos acondicionadores tienen por objeto reducir la acumulación de electricidad estática, aunque el mecanismo por el cual se reduce la carga aún no se ha elucidado definitivamente. Parece probable que exista una contribución de la lubricación (que reduce la cantidad de carga acumulada) y también un aumento de la conductividad superficial debido a la deposición de tensioactivos catiónicos (que facilita la disipación de carga).
Los mechones de cabello se decoloraron y se trataron con CC9, CC1 y CC2, tal como se describe en el ejemplo 9. El método de Lunn y Evans(JSCC,(1977), 28, 549-569) (cuyo contenido se incorpora aquí por referencia) se utilizaron para cuantificar el beneficio antiestático. Los mechones de cabello se equilibraron a baja humedad y luego se cepillaron. Un sensor apropiadamente colocado proporcionó una medición en tiempo real de la acumulación de electricidad estática. Se evaluaron ocho mechones por muestra. También se evaluaron mechones no tratados. Los resultados se muestran a continuación y se representan gráficamente en la figura 13.
Tratamiento N Media Desv. estándar Error medio estándar
Cabello sin acondicionar 10 1452,0 216,6 68,48 A
CC1 10 483,0 93,2 29,48 B
CC2 10 148,6 47,0 14,87 C
CC9 10 116,4 26,5 8,38 C
Los niveles no relacionados con la misma letra son significativamente diferentes
Tal como puede observarse a partir de los resultados, el CC9 proporciona una protección frente a los cabellos erizados por la acumulación de electricidad estática comparable a la del control positivo.
EJEMPLO 12
Se prepararon cuarenta y cuatro formulaciones de la invención para evaluar la estabilidad en almacenamiento a largo plazo de la fórmula. Las formulaciones 1-44 se prepararon mezclando los ingredientes tal como se indica en la figura 14.
En cada una de las formulaciones 9-24, el ingrediente denominado "Base I" es: alcohol behenílico 57,61 %, alcohol estearílico 57,61 %, isoleucina 14,25 %, y ácido etanosulfónico 17,94 %. En cada una de las formulaciones 1-8 y 25 28, el ingrediente denominado "Base II" es: Base I 33,26 %, alcohol cetílico 33,26 %, alcohol estearílico 33,26 %, y carbonato de sodio 0,22 %.
Se evaluaron las propiedades físicas iniciales de pH y viscosidad para cada formulación y se muestran en la figura 15. Cada formulación se dividió en varias muestras, que se mantuvieron a temperatura ambiente, 5 °C, 45 °C o 50 °C y el pH (un indicador de la estabilidad) se reevaluó en momentos de distinta duración. Los resultados se muestran en las figuras 16-47.
Si bien se han mostrado y descrito varias realizaciones de acuerdo con la invención y el uso de esta, se entiende que estos no se limitan a ellas, sino que son susceptibles de muchos cambios y modificaciones por parte del poseedor de conocimientos habituales en la técnica y, por lo tanto, los presentes inventores no desean limitarse a los detalles que se muestran y se describen en este documento, sino que pretenden cubrir todas las modificaciones abarcadas por el alcance de las reivindicaciones adjuntas.
Claims (8)
- REIVINDICACIONES 1. Un éster de aminoácido neutralizado para su uso en una composición para el cuidado personal, siendo el éster de aminoácido neutralizado un producto de la esterificación de un aminoácido neutro que tiene una cadena lateral no polar con un alcohol graso de cadena larga y que tiene la estructura de fórmula (I)(I) en donde R1 es un grupo alquilo lineal o ramificado con de 1 a 10 átomos de carbono; en donde R2 es un grupo alquilo lineal o ramificado con de 8 a 24 átomos de carbono derivado del alcohol de Brassica; en donde el grupo amino del aminoácido se neutraliza con un ácido; y en donde el producto de la esterificación está sustancialmente exento de materiales petroquímicos y/o derivados de materiales petroquímicos.
- 2. El éster de aminoácido neutralizado de la reivindicación 1, en donde R1 es un grupo alquilo lineal con de 2 a 6 átomos de carbono.
- 3. El éster de aminoácido neutralizado de cualquiera de las reivindicaciones 1-2, en donde R2 es estearilo, araquidilo, behenilo y mezclas o combinaciones de estos.
- 4. El éster de aminoácido neutralizado de cualquiera de las reivindicaciones 1-3, en donde R2 es araquidilo.
- 5. El éster de aminoácido neutralizado de cualquiera de las reivindicaciones 1-4, en donde el ácido se selecciona entre el grupo que consiste en: ácidos minerales, aminoácidos, ácidos orgánicos y combinaciones de estos.
- 6. El éster de aminoácido neutralizado de cualquiera de las reivindicaciones 1-5, en donde el ácido se selecciona entre el grupo que consiste en: ácido clorhídrico, ácido fosfórico, ácido sulfúrico, ácido bórico, ácido nítrico, ácido cítrico, ácido etanosulfónico, ácido acético, ácido fórmico, ácido oxálico, ácido glutámico, ácido aspártico y combinaciones de estos.
- 7. Una composición para el cuidado personal que comprende el éster de aminoácido neutralizado de cualquiera de las reivindicaciones 1-6.
- 8. Una composición emulsionada para el cuidado personal que comprende una fase acuosa y una fase no acuosa y una cantidad del éster de aminoácido neutralizado de cualquiera de las reivindicaciones 1-6 en una cantidad suficiente para emulsionar la fase acuosa y la fase no acuosa.
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|---|---|---|---|---|
| US3821403A (en) * | 1972-01-20 | 1974-06-28 | Rikagaku Kenkyusho | Method of combatting bacteria or fungi on plants using amino acid higher alkyl esters |
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| US5756438A (en) * | 1996-03-26 | 1998-05-26 | The Andrew Jergens Company | Personal cleansing product |
| JPH11240828A (ja) * | 1997-12-25 | 1999-09-07 | Ajinomoto Co Inc | 化粧料用油性原料 |
| TWI225793B (en) * | 1997-12-25 | 2005-01-01 | Ajinomoto Kk | Cosmetic composition |
| US6379719B1 (en) * | 1998-04-08 | 2002-04-30 | Laboratories Serobiologiques (Societe Anonyme) | Use of at least one protein fraction extracted from Hibiscus esculentus seeds and cosmetic composition containing such a fraction |
| US6149924A (en) * | 1998-07-20 | 2000-11-21 | Biomed Research & Technologies, Inc. | Composition for enhancing lipid production, barrier function, hydrogen peroxide neutralization, and moisturization of the skin |
| FR2785773B1 (fr) * | 1998-11-13 | 2001-04-20 | Rhone Poulenc Nutrition Animal | Utilisation d'esters de methionine en nutrition animale |
| US6287547B1 (en) * | 1999-10-12 | 2001-09-11 | Sanyo Chemical Industries, Ltd. | Hair treatment composition |
| US6703517B2 (en) * | 2001-11-26 | 2004-03-09 | Ajinomoto Co., Inc. | Method for preparing N-long chain acyl neutral amino acid |
| US6794515B2 (en) * | 2002-05-15 | 2004-09-21 | Genzyme Corporation | Synthesis of 2-alkylcysteine via substituted thiazoline amide |
| CA2488167C (en) * | 2002-06-11 | 2012-07-24 | Eli Lilly And Company | Prodrugs of excitatory amino acids |
| US20060178433A1 (en) * | 2003-03-17 | 2006-08-10 | Yasuhito Yamamoto | 3-Amino-3-arylpropionic acid n-alkyl esters, process for production thereof, and process for production of optically active 3-amino-3-arylpropionic acids and esters of the antipodes thereto |
| ES2313068T3 (es) * | 2003-10-03 | 2009-03-01 | Ajinomoto Co., Inc. | Composiciones detergentes y procedimiento para su produccion. |
| US8114440B2 (en) * | 2005-11-16 | 2012-02-14 | Idexx Laboratories Inc. | Pharmaceutical compositions for the administration of aptamers |
| DE102006047247A1 (de) * | 2006-10-06 | 2008-04-10 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Kaltherstellbare, niedrigviskose und langzeitstabile kosmetische Emulsionen mit kationische Gruppen enthaltenden Coemulgatoren |
| RU2470040C2 (ru) * | 2006-10-17 | 2012-12-20 | Ратджерс, Те Стейт Юниверсити Оф Нью Джерси | N-замещенные мономеры и полимеры |
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| KR20080108709A (ko) | 2007-06-11 | 2008-12-16 | (주) 엘지텔레콤 | 이동통신단말기의 어플리케이션 멀티태스킹 구동을 통한서비스확장방법 |
| FR2944448B1 (fr) * | 2008-12-23 | 2012-01-13 | Adocia | Composition pharmaceutique stable comprenant au moins un anticorps monodonal et au moins un polysacharide amphiphile comprenant des substituants derives d'alcools hydrofobes ou d'amines hydrophobes. |
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