KR102099692B1

KR102099692B1 - 비 석유화학적으로 유도된 중성화된 아미노산 에스테르로 이루어진 양이온 유화제 및 그와 관련된 조성물과 방법들

Info

Publication number: KR102099692B1
Application number: KR1020187005998A
Authority: KR
Inventors: 로코 부르고
Original assignee: 인올렉스 인베스트먼트 코포레이션
Priority date: 2009-06-29
Filing date: 2010-06-29
Publication date: 2020-04-10
Also published as: EP3300717A1; PL3300717T3; EP3300717B1; PL3795669T3; EP2449083B1; ES2963887T3; US20110274641A1; EP2449083A1; EP3795669A1; KR102342164B1; KR20200052332A; KR101869807B1; AU2010266495B2; KR20120111949A; CN102549138B; EP2449083B9; EP2449083A4; US20100330004A1; KR20180026801A; WO2011002746A1

Abstract

본 발명은 수성상과 비수성 상, 비극성 사이드 체인을 가지는 아미노산과 긴 사슬 지방 알코올의 반응 생성물이고 화학식 (I)로 표시되는 중성화 아미노산 에스테르를 포함하는 조성물을 준비하는 것에 의해 머리카락, 피부 또는 손톱 등에 관한 개인 관리 조성물들의 직접성을 증가시키는 방법에 관한 것이다:

(I)
여기서 R1은 선형 또는 가지로 갈라지는 알킬 그룹; R2는 선형 또는 가지로 갈라진 탄소 체인이며; 아민 그룹은 산으로 중성화된다. 그 조성물은 석유화학제품 및/또는 석유화학 유도체가 실질적으로 포함되지 않는다. 수성상(aqueous phase)과 비수성 상(non-aqueous phase)이 중성화된 아미노산 에스테르에 의해 유화된다. 중성화된 아미노산 에스테르 및 조성물은 석유화학제품 및 / 또는 석유화학재료 유도체 들을 실질적으로 포함하지 않으므로 자연친화적이다.

Description

비 석유화학적으로 유도된 중성화된 아미노산 에스테르로 이루어진 양이온 유화제 및 그와 관련된 조성물과 방법들{NON-PETROCHEMICALLY DERIVED CATIONIC EMULSIFIERS THAT ARE NEUTRALIZED AMINO ACID ESTERS AND RELATED COMPOSITIONS AND METHODS}

본 발명은 비 석유화학적으로 유도된 중성화된 아미노산 에스테르로 이루어진 양이온 유화제 및 그와 관련된 조성물과 방법들에 관한 것이다. 이 출원은 35 U.S.C 119(e)에 의거, 2009년 6월 29일에 출원된, 미국 가 특허출원 No. 61/221,154의 가 특허 출원의 이익을 향유한다. 완전한 공개는 참고 문헌으로 여기에 통합된다.

관리 산업에서 "자연산" 물품은 계속해서 상당한 성장을 보이고 있다. 이러한 관심의 성장 속에 석유화학제품에 의해 유도된 재료들은 환경에 나쁜 영향(환경오염, 기후변화의 촉진, 환경적 독성)을 미친다든지 잠재적인 부정적 영향(독성)을 신체에 주는 것으로 대중들에게 인식되었다. 개인관리 산업은 "재생 가능한"과 "지속 가능한"으로 묘사되는 재료들을 정의하려는 시도를 급격히 진전시켰고, 그것은 거의 모든 화장품 제품 유형과 배합에 비 화석연료로부터 유래된 재료를 쓰는 것을 의미한다.

많은 예에서 볼 수 있듯, 산업은 역사적으로 화석연료로부터 만들어진 많은 재료들을 성공적이고 이상적인 대체를 해왔다. 이 예에는 미네랄 오일, 실리콘, 그리고 특정 추출물과 식물성 오일과 천연 에스테르, 에센셜 오일과 합성 향기, 그리고 석유 화학 방부제와 석유화학적으로 유도된 합성 에스테르의 교체를 들 수 있다.

비록 마케팅 자료에 사용되지만, "자연"이라는 이 용어는 아직 완전히 정의되지 않았다. 그러나 이 용어에 보다 간결하고 일관된 의미를 줄 수 있는 노력이 산업 무역 단체에 의해 진행되고 있다. 역사적으로, 일반적으로 재생(renewable) 및 / 또는 지속적인(sustainable), 또는 기타 비화석(non fossil) 연료 자원에서 파생된 물질이 시장에서 "자연"으로 간주, 인정되었다. 최근에는 "자연"의 정의는 더욱 세련되어졌다. 예를 들어, 천연 제품 사용에 있어 유전자 변형(GMO)이 가해진 동물 유래 물질과 식물 유래 물질의 무역을 금지하는 경향이 있다.

특히 이러한 제조과정에 사용되는 특정 화학 재료, 석유 화학 용제는 복구할 수 없는 폐기물을 생성하고 과도한 자원을 소모시키므로 꺼려지거나 금지되어 있을 수 있다. 화장품 및 개인 관리 재료의 생산에서 "녹색 화학" 원칙의 사용은 곧바로 그 원리를 사용하여 생산되는 제품의 마케팅에 이용될 수 있는 긍정적인 이익이 있다. 따라서, "자연"의 진화적인 정의는 현재 석유화학적으로 유도되지 않은 제품을 포함한다. 다만, 위에서 논의된 다른 개념들(비-동물성, 비-유전자 변형, 그린 화학)은 "자연" 제품을 만들 때 시장의 요구를 만족시키기 위해 고려될 수 있다.

천연 제품의 배합제에 있어 직면한 특별한 문제는 적절한 유화제의 식별에 관한 것이다. 유화제(준안정적인 비혼합적 유체의 혼합물)은 분산을 유지하는 데 사용되는 계면 활성제의 일종이다. 유화제들은 일반적으로 소수성(물과 섞이지 않으려하는 성질)과 친수성(물과 잘 섞이는 성질)을 갖는 잔기를 갖는다. 기름과 물이 섞여있는 유제(유화액)에 유화제의 소수성 잔기가 기름 분자에 달라붙어 기름 분자가 물과 혼합되지 않도록 하는 보호층을 형성하는 것이다. 이 작업은 작은 물방울의 분산 상태(micelles)의 유지와 유제(유화액)의 보존에 도움을 준다. 유화제는 음이온, 비이온 또는 양이온일 수 있다. 개인 케어 제품(personal care compositions)에 사용되는 좋은 유화제들은 그들의 본질적 특성에 의해 가능한 한 오랫동안 일관된 같은 입자 크기, 모양, 질감, 그리고 점도를 유지하나 모든 유화제들은 그들의 준 안정적인 특성 때문에 결국 지용성, 수용성 구성부분으로 분리되게 된다. 다른 장점들 가운데서도, 이 안정성은 제품의 수명 연장 및 시간 경과에도 불구 초기 미적 특성의 유지에 기여하므로 유제의 안정성은 대부분의 유화제품에 매우 바람직하다.

개인 관리 제품에 사용되는 유화제들의 대부분이 전부 또는 부분적으로 석유화학적으로 폴리에틸렌 글리콜 (PEG) 파생 상품 및 아민 4기 화합물 같은 것으로 파생되고 있지만, 알려진 유화제들 중 제한된 수의 유화제들만이 "자연"의 현재 정의를 충족할 수 있다. 그러나 현재 사용 가능한 자연 유화제들의 범위는 비이온과 음이온 유화제들만 포함된다.

비이온 유화제들은 일반적으로 폴리올이 있는 긴 사슬 지방산 에스테르 부분이다. 예를 들어 당분, 알킬 글루코사이드, 폴리글리세롤에 포함되어 있는 에스테르의 긴 사슬 부분이다. 비록 이러한 비이온 유화제들이 안정한 유화제를 구축하는데는 효과적일 수 있지만, 그들은 음이온으로 대전된 기질(negatively charged base)에 실질적인 영향이 없기 때문에 머리카락이나 피부에 어떠한 컨디셔닝 및 / 또는 미적 혜택을 제공하지 못한다.

음이온 유화제들은 일반적으로 지방 알코올의 지방산과 황산 에스터 (sulfates)의 긴 사슬 지방산 비누이다. 이들은 피부를 건조하게 하는 경향이 있고, 음이온으로 대전된 기질에 의해 거부되는 경향이 있으므로 피부나 머리카락에 미적 효과나 컨디셔닝 혜택을 제공하지 못한다.

알려진 자연의 양이온 유화제들은 없다. 많은 개인 관리 적용제품들은 양이온 유화제들이 필요하거나, 양이온 유화제들의 사용에 의해 크게 개선될 수 있다. 일반적인 양이온 유화제들이 친수성 잔기에 부착된 긴 체인 (소수성) 알킬 그룹에서 구축되기 때문에, 앞에서 설명한 많은 비이온, 음이온 유화제들과 동일한 방식으로 작동한다. 그러나 양이온 유화제에서, 분자의 친수성 부분은 양전하로 대전된다. 이 양이온 잔기는 음전하로 대전된 머리카락과 피부에 정전기적으로 결합한다. 비이온화 상태의 소수성 잔기는, 기판에 대한 친화력이 없고, 지방 소재의 보호 계층을 만드는 기질로부터 바깥으로 편향되므로, 개선된 민감한 특성을 제공할 수 있다. 양이온 유화제의 직접성의 성질은 음이온 및 / 또는 비이온 유화제들과 양이온 유화제들을 차별화한다. 이 직접성은 최종 제품에 컨디셔닝의 혜택을 제공한다. 그래서 양이온 유화제는, 훌륭한 유화제만이 아니라, 그러한 성질을 포함하는 배합에 의해 미적 개선의 혜택도 제공하고, 개인 관리 제품에 보습 및 피부, 머리카락, 또는 손톱을 복구하는 등의 기능을 제공한다. 따라서 양이온 유화제들은 음이온과 비이온화 재료와는 달리 다기능을 갖는다.

유화제는, 크림 컨디셔너와 같이 모발 관리 응용제품에 이용될 때, 미적효과의 개선이나 컨디셔너의 풍부함, 윤기, 부드러움, 정전기 방지, 모발 날림, 수분 결합이나 건조한 결합 등에 미용적으로 굉장한 개선효과를 제공한다. 양이온 유화제가 피부관리 준비용품으로 이용될 때, 그들은 "건조하고, 가볍고, 분을 바른 듯한" 기분을 피부에 느끼게 해주는 차별적인 이득을 피부관리 제품들 사이에서 갖게 되는 것으로 알려져 있다. 예시적으로 전통적인 양이온 유화제는 세트리모늄 클로라이드(cetrimonium chloride), 베헨트리모늄 클로라이드(behentrimonium chloride), 디스테아릴디모늄 클로라이드(distearyldimonium chloride), 스테아르 아미도프로필(stearamidopropyl)과 같은 아미도아민(amidoamines) 등의 4가 양이온 유화제를 포함한다.

모든 전통적인 양이온 유화제는 석유화학적으로 만들어졌다. 따라서, 이러한 모든 양이온 유화제들은 자연적인 것으로 생각되지 않았고 자연생산적 제제(formulation of natural product)에 이용될 수 없었다. 따라서, 전통적인 양이온 유화제에 유사한 성능과 특성, 직접성 등을 갖춘 자연적 유화제에 대한 필요성이 있었다.

미국특허등록 6,528,068 미국특허등록 6,379,719 미국특허공개 2008/0108709

발명은 중성화된 아미노산 에스테르 유화제에 양이온을 포함하는 개인 관리 조성물로(personal care compositions) 이루어져 있다. 본 발명의 조성물은 석유화학제품 또는 석유화학적 재료들을 훨씬 덜 포함하고 있으나 석유화학제품 또는 석유화학적 재료로부터 유도된 제품들의 성능 특성 (피부나 모발에 대한 직접성, 제품 유효기간, 컨디셔닝/윤활기능 등)에 비견될 수 있고 비석유화학적 구성요소들을 포함하는 다른 제품들보다 우수한 특성을 보인다.

특히, 본 발명은 머리카락, 피부 또는 손톱 등에 관한 개인 관리 조성물의 직접성을 증가하는 방법을 포함할 수 있다. 그 방법은 수성 상과 비-수성 상, 및 비극성 사이드 체인을 가지는 천연 아미노산과 긴 사슬 지방 알코올의 반응 생성물이고 화학식 (I)로 표시되는 중성화 아미노산 에스테르를 제조하는 것을 포함한다:

(I)

여기서 R1은 선형 또는 가지로 갈라지는 알킬 그룹; R2는 선형 또는 가지로 갈라지는 탄소 체인이며; 아미노산 에스테르의 아민 그룹은 산으로 중성화된다. 그 조성물은 석유화학제품 및/또는 석유화학 유도체를 실질적으로 포함하지 않는다(substantially free). 수성 상(aqueous phase)과 비수성 상(non-aqueous phase)이 중성화된 아미노산 에스테르에 의해 유화된다. 그 방법은 개인 케어 조성물(personal care composition)들을 머리카락, 피부, 손톱 등에 적용하는 것도 포함하며, 그 조성물들은 표면에서 중성화된 아미노산 에스테르를 가지고 있지 않은 조성물과 비교하여 증가된 직접성을 보이고 석유화학 제품 및 / 또는 석유화학재료 유도체 들이 실질적으로 없다.

또한 수성상(aqueous phase) 및 비수성상(non-aqueous phase)을 포함하는 개인 관리 조성물을 유화하는 방법을 포함한다. 그 방법은 수성 상과 비-수성 상, 및 비극성 사이드 체인을 가지는 천연 아미노산과 긴 사슬 지방 알코올의 반응 생성물이고 화학식 (I)로 표시되는 중성화 아미노산 에스테르를 제조하는 것을 포함한다:

(I)

여기서 R1은 선형 또는 가지로 갈라지는 알킬 그룹; R2는 선형 또는 가지로 갈라지는 탄소 체인이며; 아미노산 에스테르의 아민 그룹은 산과 함께 중성화된다. 그 조성물은 석유화학 제품 및/또는 석유화학 유도체를 실질적으로 포함하지 않는다(substantially free).

본 발명은 또한, 중성화된 아미노산 에스테르를 피부 표면, 머리카락, 손톱 등에 적용하는 것을 포함하는, 피부, 머리카락 또는 손톱의 컨디셔닝, 윤활, 또는 회복 방법을 포함하며, 여기에서 중성화된 아미노산 에스테르는 비극성 사이드 체인을 갖는 아미노산과 긴사슬 지방 알코올의 반응 생성물이며 식 (I)의 구조를 갖는다:

(I)

여기서 R1은 선형 또는 가지로 갈라지는 알킬 그룹; R2는 선형 또는 가지로 갈라지는 탄소 체인이며; 아미노산 에스테르의 아민 그룹은 산으로 중성화된다.

양이온 유화제가 만들어진다. 유화제는 중성화된 아미노산 에스테르를 포함하며 이는 비극성 사이드 체인을 갖는 중성 아미노산과 긴 사슬 지방 알코올의 반응에 의해 생성되며 (식(I)에 의해 대표되는 에스테르 같은 것) 여기에서 유화제는 석유화학 제품 또는 석유화학재료 유도체를 실질적으로 포함하지 않는다(substantially free). 본 발명은 비극성 사이드체인을 갖는 중성 아미노산과 긴 사슬 지방 알코올의 반응에 의해 얻어지는 중성화된 아미노산 에스테르 유화제를 포함한다. 본 발명의 에스테르는 식 (I)로 대변되는 구조를 갖는다.

(I)

여기서 R1은 선형 또는 가지로 갈라지는 알킬 그룹;R2는 선형 또는 가지로 갈라지는 탄소 체인이며; 상기 아민 그룹은 산으로 중성화된다. 또한, 포함된 개인 관리 조성물은 위에 설명된 에스테르를 포함한다. 본 발명에 의해 제공되는 방법들은 머리카락 또는 피부를 컨디셔닝하는 방법, 에스테르를 포함하는 개인 관리 성분의 국소적인 적용, 본 발명의 중성화된 아미노산 에스테르의 결합을 포함하는 에멀젼(emulsion)의 형성(forming) 방법, 본 발명의 다른 중성화된 아미노산 에스테르(들)과 본 발명의 중성화된 아미노산 에스테르의 결합을 포함하는 에멀젼(emulsion)의 질감(texture) 개선과 안정화 방법을 포함한다.

본 발명의 조성물은 석유화학제품 또는 석유화학적 재료들을 훨씬 덜 포함하고 있으나 석유화학제품 또는 석유화학적 재료로부터 유도된 제품들의 성능 특성 (피부나 모발에 대한 직접성, 제품 유효기간, 컨디셔닝/윤활기능 등)에 비견될 수 있고 비석유화학적 구성요소들을 포함하는 다른 제품들보다 우수한 특성을 보인다.

요약뿐만 아니라 본 발명의 선택된 전형들의 다음 상세한 설명 뿐 아니라 첨부된 도면과 함께 읽을 때 발명이 더 잘 이해될 것이다. 이것은 본 발명이 이하 보여지는 특정된 배열들(arrangements)과 기구들(instrumentalities)에 의해 국한되지는 않는다는 것을 이해해야 한다.
도 1 은 Brassicyl L - isoleucinate esylate (BLIE)의 적외선 스펙트럼을 보여준다;
도 2-9는 본 발명의 다양한 제제(formulations)와 대조군 제제에 있어서 상온에서 시간에 따른 산성도(pH)를 나타낸 그래프;
도 10은 본 발명의 조성물 및 상업적으로 입수가능한, 비-천연 대조군 조성물(control compositions)로 처리되고 처리되지 않은, 샘플 머리카락의 색조(colormetric) 분석의 결과를 보여주는 그래프;
도 11은 본 발명의 조성물 및 상업적으로 입수 가능한, 비-천연 대조군 조성물로 처리되고 처리되지 않은 머리카락의 젖은 상태 빗질 평가를 나타낸 그래프;
도 12는 비교 컨디셔너와 본 발명의 컨디셔너에 의해 처리된 사람의 머리카락의 빗질(brushing) 실험에서 얻어진 데이터를 나타낸 그래프;
도 13은 본 발명의 조성물 및 상업적으로 입수 가능한, 비-천연 대조군 조성물로 처리된 사람의 머리카락과 처리되지 않은 사람의 머리카락에 대한 정전기 평가에서 얻은 데이터를 나타낸 그래프;
도 14는 발명의 몇몇 조성을 나타내는 도표;
도 15는 도 14의 조성에 따른 초기의 점도(viscosities)와 산도(pH) 값을 보여주는 도표;
도 16~23은 도 14의 조성에 있어 상온에서 측정된 시간에 따른 산도(pH)를 나타내는 그래프;
도 24~31은 5℃에서 측정된 도 14 조성의 시간에 따른 산도(pH) 변화를 나타내는 그래프;
도 32~39는 45℃에서 측정된 도 14 조성의 시간에 따른 산도(pH) 변화를 나타내는 그래프;
도 40~47은 50℃에서 측정된 도 14 조성의 시간에 따른 산도(pH) 변화를 나타내는 그래프.

이 발명은 중성화된 아미노산 에스테르 양이온 유화제를 포함하고 또한 석유화학제품들로 유도되지 않았을 뿐더러, 비동물성, 비유전자 변형 반응물로부터도 만들어질 수 있고, 그린 화학(Green Chemistry) 원칙을 적용하는 공정에 의해 제조되었기 때문에 그 구성은 자연적이다. 왜냐하면 개인관리용품(personal care application)들에 아주 잘 어울리고, 세부적으로는 머리카락과 피부를 컨디셔닝 하는데 이용되는 에스테르의 양이온 구조 때문이다. 본 발명시, 다른 어떤 개인 관리 조성물들도 이미 알려진 석유화학 제품들에 의해 유도되지 않은 양이온 유화제(cationic emulifiers)를 포함하고 있지 않았다. 따라서, 본 발명의 발견 전까지, 양이온 유화제를 이용한 성능 특성을 보여주는 개인 관리 조성물(personal care compositions)은 없었고 소비자들도 예상하지 못했다.

본 발명은 유화작용을 하는 에스테르, 특히 머리와 피부 컨디셔닝의 개인 관리 조성물들을 포함한다. 이러한 자연 성분은 석유 화학, 석유 화학 유도체, 유전자 변형 생물체 (예 : GMO 식물 재료 등), 및 / 또는 동물 원료 또는 그로부터 파생된 물품, 파생 물질을 대폭적으로 줄였다.

또한, 중성화 아미노산 에스테르는 환경에 배출되면 야생 동물 및 / 또는 식물에 해를 줄 수 있는 몇 가지 양이온 유화제들과는 달리, 동물 (인간 포함) 및 식물에 무독성인 것으로 발견되었다.

본 발명은 석유 화학 재료, 석유 화학 재료의 유도체, 및 / 또는 유전자 변형 생물체에서 유도된 재료(GMO 식물 재료 같은 것), 및 / 또는 동물 원료 또는 유도체를 실질적으로 포함하지 않는 개인 관리 조성물의 직접성 (예 : 머리, 피부와 손톱과 같이 음이온으로 대전된 기재의 흡수성) 증가의 방법을 포함하며, 따라서 그 구성 자체가 자연적이다.

발명의 중성화 아미노산 에스테르는 (i) 비극성 사이드 체인을 가지는 아미노산과 (ii) 긴 사슬 지방 알코올을 에스테르화하고, 아민 그룹을 산으로 중화하여얻는다. 특히, 적당한 아미노산 에스테르는 비극성 사이드 체인을 갖는 아미노산과 긴 사슬 지방 알코올의 에스테르화에서 파생된다.

본 발명의 아미노산 에스테르는 식(I)의 구조로 표현된다.

(I)

(I)에서, R1은 가지로 갈라진 또는 선형 알킬 그룹을 나타낸다. 그것은 1에서 10개까지 또는 2에서 6개까지 탄소 원자가 있을 수 있다.

R2는 선형 또는 가지로 갈라질 수 있는 탄소 체인을 나타낸다. 그것은 10에서 50개까지의 탄소 원자 또는 24에서 32개까지의 탄소 원자를 포함할 수 있다. R2의 체인에 하나 이상의 불포화 탄소 원자를 포함할 수 있다. 실시 예에서, R2는 8-24 탄소원자를 가지는 알킬 그룹이다.

에스테르의 형성을 위한 아미노산은 모든 중성적인 것들을 포함한다. 실시 예에서, 하나는 L - 알라닌, L - 발린, L - 류신 및 L - 이소류신을 선택할 수 있다. 발명의 몇몇 실시 예에서 특히 선호되는 것은, L - 이소류신이다.

아미노산은 동물자원 또는 GMO 자원에서 파생되지 않기 때문에 바람직하다. 실시 예에서, 합성 및 / 또는 식물, 조류, 또는 기타 이외의 동물, 생물에서 파생되는 아미노산들이 선호된다. 예를 들어 그들은 식물성 물질의 발효 과정에서 얻을 수 있다.

본 발명의 에스테르를 얻기 위해, 아미노산은 긴 사슬 지방 알코올과 반응이 진행되고, 아민 그룹은 산으로 중성화한다. 적합한 지방 알코올은 선형 및 / 또는 가지로 갈라진 것일 수 있으며 포화 및 / 또는 불포화일 수 있다. 이때 지방 알코올이 10~약 50개의 탄소원자, 또는 24~약 32개의 탄소 원자를 포함하는 것이 선호된다. 실시 예에서, 선형(linear) 및 / 또는 가지로 갈라진(branched) 지방 알코올들은 약 12개에서 24개까지의 탄소 원자를 갖는 것이 선호된다.

적절한 지방 알코올의 예로는 라우릴(lauryl) 알코올, 미리스틸(myristyl) 알코올, 팔미틸(palmityl) 알코올, 스테아릴(stearyl) 알코올, 올레일(oleyl) 알코올, 이소스테아릴(isostearyl) 알코올, 아라치딜(arachidyl) 알코올, 베헤닐(behenyl) 알코올과 그로부터 혼합 또는 조합된 것들을 포함한다. 이 때 비석유화학 자원들로부터 추출된 지방산이 권장된다.

아미노산 에스테르의 아민 그룹이 완전히 또는 부분적으로 양이온 행동을 촉진하기 위하여, 산에 의해 중화될 수 있다. 유기 및 무기 산을 포함하여, 어떠한 산이라도 사용할 수 있다. 적합한 산들(acids)은, 제한없이, 미네랄 산, 아미노산, 염산, 인산, 황산, 붕산 및 질산을 포함한다. 적합 유기 산은 구연산(citric acid), 에탄 술폰산(ethanesulfonic acid), 초산(acetic acid), 포름산(formic acid), 옥살산(oxalic acid) 등이 될 수 있다. 적합 아미노산은 글루타믹 산(glutamic acid)과 아스파르트산(aspartic acid)이 포함될 수 있다. 실시 예에서, 비 GMO 에탄올에서 파생되는 에탄 술폰화산(ethanesulfonic acid)이 선호될 수 있다.

대표적으로 선호되는 중성화 아미노산 에스테르는 브라시킬 L - 이소 류신 에실레이트(Brassicyl L-isoluecine esylate) (BLIE) 또는 류신 이소스테아릴(isostearyl) 에스테르 에실레이트(esylate) (LIEE)일 수 있다. Brassicyl L - 이소 류신 에실레이트(esylate) (BLIE)는 L - 이소 류신의 에실레이트와 브랏시카(Brassica) 알코올의 에스테르화에서 파생될 수 있다. L-이소류신 에실레이트(L-isoleucine esylate)는 에탄 술폰산(ethanesulfonic acid)으로 그 아민 그룹과 반응시켜 중성화될 수 있다. 브라시카 알코올은 수소 첨가에 의해 이루어지는 브라시카 속(genus)에서 얻은 고(high) 에크루산(erucic acid) 유채 기름의 분리에서 파생되는 지방 알코올이다. 브라시카(Brassica) 알코올은 주로 스테아릴(C1S), 아라키딜(arachidyl) (C2o) 그리고 베니힐(behenyl) (C2) 알코올과 소량의 더 낮은(lower) 그리고 높은(higher) 알킬 체인 길이를 갖는 알코올들로 이루어진다.

본 발명의 아미노산 에스테르의 중성화는 일반적으로 알려진 기술 방법으로 합성될 수 있다.

본 발명은 또한 개인 관리 조성물(personal care compositions)을 포함하며 그것은 중성화된 아미노산 에스테르를 함유하며; 그러한 조성물(compositions)은 비수성상(non-aqueous phase), 수성상(aqueous phase)을 포함할 수 있고 에스테르에 의해 유화될 수 있다. 그러한 조성물은 석유 화학 원료나 석유 화학 유도체 등이 함유되지 않는 것이 선호된다. 그러한 조성물을 형성하는데 있어, 모범적인 공정은 중성화된 아미노산 에스테르를 다른 재료와 결합시키거나 섞는 것이다.

모범적인 헤어 컨디셔너 기본 제제(base formulation)에 있어, 중성화된 아미노산 에스테르를 지방산및 연화제와 혼합하고 약 75℃부터 약 85℃ 정도로 따뜻하게 한다. 이 혼합물을 온수에 부가하여 휘저음과 동시에 천천히 냉각시킨다. 그러한 조성에서 본 발명의 중성화 아미노산 에스테르는 여러 역할 - 수성상 및 비 수성상을 유화시키고, 피부, 머리카락이나 손톱의 컨디션, 윤활, 머리, 피부 또는 손톱 표면의 컨디션을 관리하고 윤기를 주는 것 - 을 수행한다.

발명의 구성은 개인 케어 조성물, 화장품, 또는 제약 전달 제제 (예를 들어, 피부 또는 잇몸에 치료 에이전트를 전달하기 위한 제제) 등 모든 종류로 만들어질 수 있다.

기타 적합한 성분은 머리 세제, 헤어크림 컨디셔너, 샴푸, 린스, 컨디셔너 샴푸, 헤어로션, 헤어트리트먼트, 헤어크림, 헤어스프레이, 헤어액체, 헤어왁스, 헤어 - 스타일링 준비, 영구 웨이브 액체, 헤어 착색제, 산성 머리 착색제, 헤어 매니큐어는, 스킨로션, 밀크로션, 얼굴 세척제, 메이크업 리무버, 클렌징, 유약 로션, 소프트닝 로션, 영양 크림, 소프트닝 크림, 마사지 크림, 클렌징 크림, 바디 샴푸, 핸드 비누, 바 비누, 면도 크림, 햇볕 치료, 데오도란트(deodorants), 메이크업 제거 젤, 수분 젤, 수분 에센스, 자외선 노출 - 방지 에센스, 면도 거품(shaving foam), 파우더, 기초, 립스틱, 아이 라이너, 주름 및 안티에이징 크림, 아이섀도, 눈썹연필, 마스카라, 구강 세척제, 치약, 구강 케어 성분, 피부, 클렌징 구성, 섬유 클렌징 성분, 요리 세정 조성물, 머리카락이나 모피 클렌징 성분, 방취 또는 발한(땀) 억제제, 화장품, 헤어스타일링 성분, 피부 보습, 피부 컨디셔너, 헤어 컨디셔너와 손톱 컨디셔너 등을 포함할 수 있다.

본 발명의 조성물에는 이미 개인 케어 조성물의 기술분야에서 알려진 다양한 첨가제가 포함될 수 있다. 적합한 첨가제는 다양한 음이온 계면 활성제, 양이온 계면 활성제를 포함 양성 계면 활성제, 비이온 계면 활성제, 왁스, 다른 오일과 지방과 그로 인한 파생 상품, 합성 오일과 지방, 고분자, 폴리하이드릭(polyhydric) 알코올, 다양한 사슬 길이를 가지는 지방산 에스테르 알코올, 향수, 아미노산, 핵산, 비타민을 제공하는 데 유용 추출물, 가수분해된(hydrolyzed) 단백질과 유도체, 글리세린과 그 유도체들, 효소, 소염제(anti-inflamatory) 및 기타 약제, (microbiocides, antifungals), 소독제, 산화 억제제, 자외선 흡수제(UV absorbers), 염료 및 안료, 킬레이팅(chelating) 에이전트, 산화제, 산도 조절제, 글리세릴 모노에스테르(monoesters), 수분유지제(moisturizers), 펩티드 및 파생 물품들, 능동적 안티에이징 물품, 머리카락 성장 촉진제, 능동적 안티 - 셀룰라이트 등 인간용으로 사용하기에 적합한 배합, 조성들을 포함한다. 기타 EDTA, 글루탐산, 글리세린, 판테놀(panthenol), 스테아릴 알코올, 세틸 알코올(cetyl alchohol), 사이클로메티오콘(cyclomethicone), 디메티오콘(dimethicone), pH 조절 첨가제 등이 포함되며 물 기지(water base)가 선호된다.

발명의 범위 내에서 위에서 설명한 개인 케어 조성물에 적용되는 머리카락 및 / 또는 피부의 컨디셔닝 방법을 포함한다. 이러한 조성물은 물에 기름이 혼합된 에멀젼의 형태가 바람직하지만, 예를 들어, 크림, 로션, 솔루션, 젤, 페이스트(pastes), 무스(mousses), 스프레이 그리고 이들의 조합 또한 가능하다. 중성화된 아미노산 에스테르가 헤어 관리 조성물(hair condition composition)에 들어가는 비율은 약 0.1에서 10중량 퍼센트(weight percent)를 가지는 것이 선호된다. 더욱 바람직하게는 약 0.25에서 5.0중량 퍼센트(weight percent)를 가지면 좋다.

본 발명의 조성물은 단일 또는 하나 이상의 중성화 아미노산 에스테르가 포함될 수 있다. 실시 예에서, 선호되는 중성화 아미노산 에스테르는 류신 이소스테아릴 에스테르 에실레이트(leucine isostearyl ester esylate) (LIEE) 또는 브라시킬 L-이소류시네이트 에실레이트(assicyl L - isoleucinate esylate) (BLIE)일 수 있다. 몇몇 실시 예에서, LIEE와 BLIE의 혼합물이 포함되는 것이 선호된다. LIEE 와 BLIE는 중량배분에 있어, 예를 들어, 1:1, 1:2, 1:3, 1:4, 1:5, 1:7, 1:8, 1:9 그리고 1:10 등 어떤 비율도 가능하다.

적어도 하나의 수성 상(aqueous phase)과 비수성 상(non-aqueous phase)을 포함하는 혼합물에 본 발명의 아미노산 에스테르를 결합, 포함하는 에멀젼을 형성하는 방식이 포함되어 있다.

실시 예 1

브라시킬 L-이소류시네이트 에실레이트(Brassicyl L - Isoleucinate Esylate)(BLIE)의 합성

교반기(agitator), 콘덴서(total condenser), 질소 분사기(nitrogen sparger)가 장착된 1리터짜리 둥근바닥 플라스크에, 508.5 그램 (1.629몰)의 브라시킬 알코올(Brassicyl alcohol) 그리고 106.9 그램(0.8147몰)의 L-이소류신(L-isoleucine)을 충전시켰다. 혼합물을 90℃까지 저으며(stirring) 가열하고, 에탄술폰산(ethanesulfonic acid) 70퍼센트(%) 용액 134.5그램 (0.8551몰)을 약 20분에 걸쳐 방울방울 떨어뜨려(dropwise) 첨가하였다. 그 후 혼합물을 140℃까지 가열하고 16시간 동안 유지하였다.

혼합물을 다음 90℃로 냉각하고 과량의 에탄술폰산(ethanesulfonic acid)은 물 5.6 g에 녹아있는 탄산나트륨 1.8 g로 함께 중화했다. 혼합물을 약 한 시간 동안 강한 진공 하에서 건조시켰다. 그 다음 혼합물을 70℃로 냉각시켜 연한 노란색 고체 생성물을 얻었다.

산도는 ASTM(테스팅과 재료에 관한 미국 학회-American Society of Testing and Materials, West Conshohocken, PA) D-972에 의해 측정되었다. 더 자세한 내용은 참조에 의해 이곳에 포함되어 있고 2.67mg KOH / g (95.9 %의 변환)이 측정되었다. 아민 값은 현대 자동 적정기(titrator)를 사용하여 기반으로 멀티 종점 적정의 사용을 통해 결정되었다. 이 방법에서는, 샘플의 무게가 측정되고 비중성화 변성 에탄올에 용해된다. 혼합물은 희석 수산화 나트륨(dilute sodium hydroxide)에 의해 두 개의 종점(endpoints)까지 카르복실산 염에 의해 적정되며, 첫번째 종점은 카르복실산염(carboxylate)의 소비와 관련되어 있고 두 번째 종점은 아민 염(amine salt)과 연관되어 있다. 측정값은 64.3mg KOH/g이다. 적외선 스펙트럼은 퍼킨-엘머(Waltham, MA)을 사용하여 결정되었다.

FT - IR 100의 분광 광도계는 파이크 (Madison, WI) MIRacle ATR(감쇠 총 반사율) ZnSe 크리스탈 액세서리가 장착되어 있다. 도 1에서 스펙트럼의 1,745cm^-1에서 두드러진 피크는 에스테르를 보여주며 1670cm^-1에서 피크의 부존재는 아미드(amide)의 부재를 보여준다. 녹는 점은 SRS를 이용하였는데(스탠포드 연구 시스템즈 서니 베일, CA) EZMeIt 자동 융점 측정 장치를 이용한 결과 55℃인 것으로 측정되었다.

실시 예 2

BLIE의 추가 유사체는 실시 예 1에서 설명하는 일반적인 방법을 사용하여 제조되고 분석되었고 그 특성은 표 1에 요약되어 있다.

아미노산	지방 알코올	산성값 (mg KOH/g)	아민값 (mg KOH/g)	녹는점(℃)
L-알라닌	코코넛	0.0	106.6	78
L-알라닌	브라시킬 (혼합.)	3.4	71.9	99
L-알라닌	스테아릴	5.5	114.6	114
L-알라닌	이소스테아릴	1.7	76.9	상온에서 페이스트
L-발린	코코넛	2.5	109.0	상온에서 페이스트
L-발린	브라시킬 (혼합.)	0.4	67.2	60
L-발린	스테아릴	0.0	75.6	62
L-발린	이소스테아릴	1.2	73.7	상온에서 액체
L- 류신	코코넛	2.0	97.7	상온에서 액체
류신	브라시킬 (혼합.)	3.5	65.4	62
L- 류신	스테아릴	2.1	73.0	59
L- 류신	이소스테아릴	1.8	72.1	상온에서 액체
L-이소류신	코코넛	5.3	103.1	상온에서 액체
L-이소류신	스테아릴	1.1	72.8	53

실시 예 3

발명에 의해 얻은 유화 작용을 보여주기 위해, 예시적인 헤어 컨디셔닝 베이스 제제(formulation)를 준비하였다. 제제의 구성은 표 2에 표시되었다

재료	%중량/중량
A 파트
탈이온수(Deionized Water)	90.40
L-아르기닌(L-arginine)	0.20

B 파트
스테아릴 알코올	5.90
브라시킬 L-이소루시네이트 에실레이트	3.50

총합	100.00

제제는 다음 방법으로 제조하였다. A 파트에서, 탈이온수 및 L - 아르기닌은 프로펠러 교반기(propeller agitation)를 갖춘 용기에 넣고 약 70℃에서 약 75℃로 가열하고 깨끗한 용액을 얻을 때까지 교반시켰다. 별도의 용기에, 스테아릴 알코올(stearyl alcohol), 세틸(cetyl) 알코올 및 브라시킬 L-이소류시네이트 에실레이트(Brassicyl L - isoleucinate esylate) (BLIE)를 넣고 70~75℃로 가열, 균일한 혼합물이 얻어질 때까지 교반시켰다. 두 번째 용기의 내용물을 첫 번째 용기에 추가하고 약 70~75℃ 사이에서 유백색(우유빛) 분산이 얻어질 때까지 교반시켰다.(약 10 분). 그 후 혼합물은 30~35℃로 급속 냉각시켰다. 그 후 교반을 중지하고, 완료된 컨디셔너 제제는 용기에 부었다. 결과물인 백색, 크림색 에멀젼(emulsion)은 45℃에서 한 달간 불안정한 모습을 보이지 않았다.

실시 예 4

안정적인 에멀젼(emulsions)을 만드는 본 발명의 효능을 설명하기 위해 안정성 연구를 수행하였다. 실시 예 3에서 설명하는 일반적인 방법을 사용하여 44개의 제제가 제조되었다.

25℃에서 산도와 점도의 측정이 각 제제에 대해 수행되었고, 결과는 표 4에서 볼 수 있다. 산도는 유리 전극을 가진 오리온 420A pH 미터기에 의해 측정되었고 수성 완충용액(aqueous buffersolutions)을 사용하여 보정되었다. 깨끗하고 마른 전극이 25℃에서 각각의 샘플에 배치되고, 약 1 분간 산도(pH) 측정기 디스플레이에서 직접 기록되었다.

점도는 헬리패스 스탠드(helipath stand)와 T - 바 스핀들이 구비된 Brookfield RVT 다이얼 점도계를 사용하여 측정되었다. 테스트 에멀젼은 각 측정을 받기 전에 25℃에서 안정화시켰다. 스핀들(spindle)은 기구에 부착되었고 테스트 공식에 따라 낮추어졌다. 점도계와 헬리패스 스탠드(helipath stand)가 켜지며 점도 측정은 60초 간격으로 기록되었다.

모든 제제(formulations)는 안정성을 테스트하기 위해 용기로 이동되었다. 안정성은 에멀젼의 초기 크림형 균일 텍스처를 유지하고 분리되지 않는 능력을 말한다. 테스트는 4주간의 간격으로 상온에서 수행되었다. 제제의 산도(pH)는 매주 검사되었다. 도2 부터 9까지는 저장 기간의 기능성에 따른 pH를 보여준다. 각각의 사안에서, pH는 모든 제제(formulations)의 연구에 있어 전 과정상 아주 미세하게 변화되었고, 모든 제제(formulations)들은 그들의 초기 물리적 형태와 특성을 유지하였다.

실시 예 5

발명된 양이온 유화제(cationic emulsifiers)의 컨디셔닝 특성을 입증하기 위해, 머리카락 날림현상의 감소를 알기 위해 표본 머리카락의 컨디셔닝 제제(formulation)가 준비되었다. 발명된 제제(formulation)의 구성(발명된 제제 A)은 밑의 표 5에 나와 있다.

본 발명의 제제 A는 업계의 선두인 상용 제품 팬틴 프로 - V 데일리 모이스처 리뉴얼(Pantene Pro-V DailyMoisture Renewal) 및 가미에르 프럭티스(Gamier Fructis)의 강화제 크림 린스(Fortifying Cream Conditioner)와 비교하여 테스트되었다. 팬틴 프로 - V 데일리 모이스처 리뉴얼(Pantene Pro-V DailyMoisture Renewal)에서 사용된 양이온 유화제는 스테아르아미도프로필 디메틸아민이며(stearamidopropyl dimethylamine), 가미에르 프럭티스 크림 강화 컨디셔너에 사용된 것은 베헨트리모늄 클로라이드(behentrimonium choloride)이다.

땋아진 10개의 머리카락 묶음이 팬틴 세척 샴푸(clarifying shampoo)에 의해 씻겨진 뒤 탈이온수에 의해 1분간 린스(rinse) 처리 되었다. 땋아진 머리카락들을 빗질한 뒤 컨디셔너에 1분간 담구었고, 탈이온수에 의해 1분간 린스처리 후 2시간동안 매달린 채 건조되었다. 땋아진 머리카락들은 헤어드라이어에 의해 약하게 5분간 건조된 뒤 15분 동안 매달린 채 건조되었다. 땋아진 머리카락들의 밑부분의 너비(width)가 측정되었고, 20번의 빗질 후, 다시 너비가 측정되었다. 얻어진 데이터는 표 6, 7, 그리고 8에 기록되었다.

발명된 제제 A	빗질 전 너비(cm)	빗질 후 너비(cm)	차이	%날림
1	5.0	7.3	2.3	31.51
2	4.3	5.4	1.1	20.37
3	5.7	5.8	0.1	1.72
4	4.8	6.2	1.4	22.58
5	5.2	6.8	1.6	23.53
6	5.3	5.9	0.6	10.17
7	5.2	4.4	-0.8	-18.18
8	4.3	4.8	0.5	10.42
9	4.5	6.2	1.7	27.42
10	4.9	5.1	0.2	3.92
평균	4.92	5.79	0.87	13.35

발명된 제제 A	빗질 전 너비(cm)	빗질 후 너비(cm)	차이	%날림
1	4.1	5.5	1.4	25.45
2	4.5	5.1	0.6	11.76
3	3.9	4.2	0.3	7.14
4	2.9	4.5	1.6	35.56
5	4.5	5.3	0.8	15.09
6	3.9	4.2	0.3	7.14
7	4.1	5.3	1.2	22.64
8	4.5	5.5	1.0	18.18
9	4.1	4.1	0.0	0.00
10	3.2	4.3	1.1	25.58
평균	4.0	4.8	0.8	16.86

발명된 제제 A	빗질 전 너비(cm)	빗질 후 너비(cm)	차이	%날림
1	3.0	4.3	1.3	30.23
2	2.9	4.8	1.9	39.58
3	3.7	4.4	0.7	15.91
4	3.1	4.3	1.2	27.91
5	2.1	3.2	1.1	34.38
6	3.0	3.9	0.9	23.08
7	2.9	3.3	0.4	12.12
8	3.2	4.2	1.0	23.81
9	2.2	3.3	1.1	33.33
10	3.0	4.1	1.1	26.83
평균	2.9	4.0	1.1	26.72

팬틴과 가르니에 컨디셔너와 비교할 때 상기 결과는 발명된 제제(formulation) A 가 날림현상(fly-away)이 적게 일어난다는 것을 보여준다. 따라서, 발명된 제제 A는 팬틴과 가르니에의 제품 (석유화학 재료 및 / 또는 석유화학 유도체를 포함하고 있는 제품 모두)들과 동일하거나, 이들 제품보다 머리카락을 컨디셔닝 하는데 더 효과적이라 할 수 있다.

실시 예 6

루빈 다이 테스트가 발명된 제제 A의 직접성(substantivity)를 측정하기 위해 사용되었고 비교대상은 시장의 기준(market standards)이 되는 실시 예 5의 팬틴과 가르니에이다. 밝은 금색 머리카락 또는 울(wool)은 양이온 컨디셔너와 린스로 처리되고 희석된 루빈 다이(Rubine Dye) 솔루션에 담그어졌을 때, 머리카락 또는 울(wool)이 붉은 분홍색(reddish pink)으로 변하였다. 이 연구는 컨디셔너 처리된 머리카락에 컨디셔너의 직접성으로 인해 양이온으로 대전되는 정도를 알아 보기 위해 음이온 염색용액인 다이렉트 레드의 침전을 측정하기 위해 수행되었다.

저장된 염색 용액은 균일한 용액이 얻어질 때까지 탈이온수(99.37%), 다이렉트 레드 80 염료 (Direct Red 80 dye, 0.50%) 그리고 빙초산 (0.13%)의 결합으로 만들어졌다. 이 용액은 테스트 염색(Test Dye) 용액으로 만들어지기 위해 4분의 1 비율로 탈이온수, 저장된 염색 용액과 혼합됨으로서 더욱 희석되었다. 미리 표백된 머리카락은 각각 0.60+/-0.02 그램 무게가 나가는 플라스틱 빨대에 접착되었다. 열개의 표본은 각각의 컨디셔너를 테스트하기 위해 준비되었다. 각각의 표본은 흐르는 따뜻한 물에 적혀졌고, 2그램의 양이온 컨디셔너에 1분간 씻어졌다. 각각의 표본들은 그 후 흐르는 따뜻한 물에 2분간 린스처리되었고 여분의 물기는 종이 타월에 닦여졌다. 각각의 모발 샘플들은 200ml의 시험 염료 용액(Test Dye Solution)에 담그어졌고 흐르는 따뜻한 물에 5초간 린스처리되었다. 여분의 물기는 2개의 페이퍼타월에 의해 닦아졌고 이후 말려진 채 드라이 되었다. 위에서 얻어진 염료와 각 양이온 컨디셔너의 상대적 직접성이 디지탈 카메라와 미놀타 크로마 미터(Minolta Chroma Meter)를 이용하여 정성적, 정량적으로 측정되었다. 도면 10.은 델타 E의 단위로 미놀타 크로마 미터에 의해 측정된 색깔의 수준을 보여준다. 미놀타 크로마 미터는 색도(chromaticity), 삼자극치(tristimulus values), 색깔의 차이, 상관 색온도 (correlated color temperature) 그리고 빛의 조도(illuminance of light) 를 측정한다.

델타 E값은 아래 공식에 의해 주어진다. 더 높은 델타 E값은 더 높은 색상(color)과 관련되어 있다.

연구의 결과는 제제 A가 베헨트리모니움 클로라이드(behentrimonium chloride)(가르니에의 제품) 와 스테아르아미도프로필 디메틸아민(stearamidopropyl dimethylamine) (팬틴 제품)과 비교될만큼 좋은 성능을 낸다는 것을 보여준다. 제제A 는 팬틴의 제품보다 조금 더 직접성이 좋았고 가르니에 제품보다는 조금 낮았다. 또한 상업적으로 인정될 수 있는 파라미터들을 보여주었다. 결과는 델타 E로 표현되었고 이는 컨디셔너 처리되지 않은 머릿단들과 비교하여 여러 색감과 색조(tone and hue)의변화를 설명한다.

실시 예 7

모발과 피부 관리 용품의 대표적인 제제(formulations)는 아래에 나타나있다.(제제 A부터 M). 이중 어느 것도 석유화학 제품 및 / 또는 석유화학 유도체 재료를 포함하고 있지 않다.

A. 정상 모발을 위한 데일리 컨디셔너

B. 집중 모이스쳐링 헤어 컨디셔너

C. 리브-인 헤어 컨디셔닝 트리트먼트

D. 리치 컨디셔닝 트리트먼트 (모발)

E. 베이비 로션(피부)

F. 풍부한 바디 버터(피부)

G. 컨디셔닝 크림(모발)

H. 딥 컨디셔닝 트리트먼트 (모발)

I. 구부러진 모발을 위한 모이스쳐라이징 컨디셔너

J. 라이트 데일리 컨디셔너 (모발)

K. 리브-인 컨디셔닝 스프레이 (모발)

L. 디럭스 모이스쳐라이져

M. 분사가능한 하이드레이팅 로션(피부)

실시 예 8

본 발명에 따른 두 개의 컨디셔닝 제제가 제제의 미용적 특성을 측정하기 위해 준비되었다. 각각 제제는 어떠한 석유화학적 재료들도 포함되지 않도록 준비되었다. 제제 K는 루신 이소스테아릴 에스테르 에실레이트(leucine isostearyl ester esylate - LIEE)와 브라시킬 L-이소류시네이트 에실레이트(Brassicyl L-isoleucinate esylate - BLIE)를 포함한다. 제제 C는 BLIE만을 포함한다.

제제들은 다음 과정들을 통해 동시에 준비되었다. 아래 표 9 파트 A를 참조하여 탈이온수와 글리세린은 프로펠러 교반기가 있는 용기에서 혼합된 뒤 약 70도에서 75도 사이에서 가열되었고 선명한 용액이 얻어질 때까지 교반되었다. 별도의 용기에, 브라시카 알코올, 세틸 알코올, 헵틸 운디실레네이트(heptyl undecylenate), 카프리릭/카프릭 트리글리세라이드(caprylic/capric triglyceride), 글리세릴 모노카프리레이트(glyceryl monocaprylate), 브라시킬 L-이소류시네이트 에실레이트(BLIE)를 혼합하고 약 70도에서 75도 사이에서 가열한 후 균일한 혼합물이 얻어질 때까지 교반하였다. 첫 번째 용기에 두 번째 용기의 내용물을 첨가하고 우윳빛 분산이 얻어질 때까지 (약 10분 동안) 약 70℃에서 75℃ 사이의 온도에서 교반하였다. 혼합물은 빠른 교반과 함께 약 30℃에서 35℃ 사이로 냉각되었다. 교반이 멈춘 후 완성된 컨디셔너 제제는 컨테이너에 부어졌다.

시험 제제 K는 우유빛, 크림같은 에멀젼이고, 열과 냉각으로 차가운 광택있게 마무리된 부드럽고 균일한 에멀젼이다. 시험 제제 C는 더 두꺼웠고 결과로 얻어진 에멀젼은 거칠고 흐릿한 외관을 나타냈다. LIFE 없이, 시험 제제 C는 증가하는 온도에서 더 낮은 안정성을 보였다. 시험 화학식 K는 25℃에서 45℃ 사이에서 90일 동안 안정했다.

실시 예 9

발명에 따른 컨디셔닝 크림은 파트 A (아래 표 10 참조) 와 파트 B (아래 표 10 참조)의 재료들과 결합하여 준비되었고, 그 후 파트 A와 파트 B와 함께 섞여졌다.

결과에 나타난 컨디셔닝 크림은 실시 예 10-12에서 상업적으로 이용가능한 (석유화학적 유도체 들을 포함한) 제품과 비교하여 다양한 성능 특성(performance characteristics)이 측정되었다.

실시 예 10

젖은 빗질 평가(Wet Combining Evaluation)

대부분의 컨디셔닝 제품의 주요 기술적 기능은 모발의 표면을 윤기있게 하고 관리를 용이하게 하며 느껴지는 특성의 저하를 조절하는 것이다. 그러므로, 윤활의 정도를 정량화하는 빗질 실험을 통해 제품의 보호, 컨디셔닝, 관리성 등이 측정될 수 있다. 따라서, 실시 예 9("CC9")의 컨디셔닝 크림은 젖은 빗질 연구에서 이러한 특성이 측정되었다. 순수한(염색되거나 표백되지 않은) 유럽인의 중간 갈색 모발 시험용 머릿단(국제 모발 수입원에서 제공되었다) 이 1인치 너비, 8인치 길이와 3그램으로 준비되었다.

초기에 10.2의 pH를 갖는 6%의 과산화수소 용액(hydrogen peroxide)을 이용하여 표백된 모발, 각각의 머릿단은 모든 구조적 차이를 제거하기 위해 50분간 제어된 온도조건하에서 표백 용액과 접촉하였다.(40℃) 이 과정의 끝에, 머릿단은 인텔리포셋 세트(Intellifaucet set - Hass Mfg. Co., Averill Park, NY) 에서 1.0 GPM의 유속(flow rate)으로 37℃에서 완전히 씻겨졌다.

내부 제어 컨디션 크림은 이미 다른 특성의 극치를 보여주기 위해 먼저 결정되었던 상업적으로 이용가능한 제품 중에서 선택되었다. 비교대상 컨디셔너 1("CC1")은 이전의 연구에서 상대적으로 표면 윤활 기능에서 낮은 성능을 계속 보여주었던 값싼 브랜드의 제품이었다. 컨트롤 컨디셔너 2("CC2")는 보습(moisturizing) 유사제품으로 높은 수준의 표면 윤활 성능을 보여주는 상업적으로 성공한 모발 관리 제품이었다. CC1과 CC2 각각은 석유화학적 재료들을 함유하고 있다.

각각의 머릿단은 CC9, CC1 또는 CC2 중 하나에 의해 처리되었다. 모든 머릿단 처리는 1.0 GPM의 흐름 비율(flow rate)과 37℃에서 인텔리포셋 세트를 사용하여 수행되었다. 머릿단은 처음에는 30초간 적셔졌다. 컨디셔너는 머릿단 무게의 15%의 용량으로 머릿단에 주사기를 이용하여 적용되었다. (예를 들어, 3g의 머릿단에는 0.45g 컨디셔너 적용). 컨디셔너는 머릿단에 30초 동안 마사지 되었고, 그 후 추가적으로 30초간 모발에 남겨졌다. 그 후 제품은 인텔리포셋에서 30초간 씻겨졌다. 어떠한 컨디셔닝 크림도 처리되지 않은 머릿단으로 구성된 음성 대조군 또한 측정되었다.

각각의 머릿단의 젖은 빗질 측정은 가르시아와 디아즈(JSCC, 37, (1976) 379-398-Combability Measurements on Hair,)에 의해 처음으로 제안되어 널리 쓰이게 된 방법에 따라 수행되어졌다. 그 내용은 이곳에 레퍼런스로 첨부되었다. 젖은 빗질 실험은 블루힐 소프트웨어가 구비된 인스트론 5500 시리즈 장력 테스터기에서 수행되었다. 8개의 동일한 모발, 머릿단이 통계적 관련성을 명확화하기 위해 각각의 샘플을 위해 사용되었다.

젖은 빗질 측정 결과는 아래에 표시되었고, 그래프로 도 11에 나타내었다.

결과에서 보여지는 것처럼, 실시 예 9 (CC9)의 컨디셔너는 대조군인 두개의 상업적 제제들의 특성과 비교하여 상대적으로 중간적 특성을 갖는다. 따라서, CC9는 많은 상업적으로 이용가능한 머릿모양을 만들어내는(bodifying)/풍성함(volumizing)을 주는 컨디셔너들과 비견될만한 젖은 빗질 성능을 보여준다.

실시 예 11

CC9은 표면 윤활특성이 측정되었다. 반복된 빗질 실험은 컨디셔닝 제품들이 머리카락이 서로 걸리거나 뭉치는 것을 감소시키고, 모발 섬유가 끊어지는 것을 감소시키는 표면 윤활 능력을 측정할 수 있는 방법을 제공한다. 그러한 테스트 결과는 빗질(combing)/솔질(brushing) 사이클이 기능하는 동안 끊어지는 모발 숫자를 셈으로 나타난다. 실시 예 10에 표시된 것처럼 머릿단은 표백되고 CC9, CC1 그리고 CC2로 처리된다. 각각의 머릿단은 차후 10,000번 솔질 동안 끊어지는 모발 섬유를 센다. 솔질은 모든 모발 샘플에 동일한 힘을 적용하여 솔질하는 것을 확실히 하기 위해, 반복 빗질(combing)/솔질(brushing) 장치를 이용해 수행된다. 8개의 머릿단이 이용되었다. 결과는 아래에 보여지며 그래픽으로 도 12에 나타내었다.

위 데이터는 CC9가 양성 대조군 (CC3)에 비교될 만큼 모발이 끊어지지 않도록 보호하는 것을 보여준다. 상기 결과는 모발이 끊어지는 횟수에 있어 컨디셔너 처리되지 않은 모발과 비교하여 대략 80%의 감소가 있음을 보여준다.

실시 예 12

CC9는 모발에 일어나는 정전기를 감소시키는 능력이 측정되었다. 낮은 습도조건하에서 모발은 낮은 전기전도성을 갖고 있고 기본적인 털손질 활동(예를 들어 열을 가하는 스타일링과 솔질 같은 것)으로부터 생성되는 전하는 쉽게 소멸되지 않는다. 많은 컨디셔너 제품들은 생성된 정전기를 감소시키는데 초점을 두고 있으나, 그러한 메커니즘은 더 자세히 설명되지 못하고 있는 실정이다. 그것은 윤활기능(전하가 충전되는 양을 감소시킨다) 덕분에 나타나거나, 양이온 계면활성제 등을 이용하여 표면 전도력의 상승(전하가 소멸되는 것을 용이하게 한다)을 통해 가능하다.

실시 예 10에 표시된 바와 같이, 머릿단은 표백되고 CC9, CC1, 그리고 CC2로 처리된다. 룬과 에반스(Lunn and Evans) (JSCC, (1977), 28, 549-569), (이 내용은 참조로 첨부되었다.)의 방법이 반-정전기(anti-static) 이득을 정량화하기 위해 사용되었다. 낮은 습도와 솔질로 머릿단은 안정화시킨다. 발생한 정전기를 실시간으로 측정할 수 있는 센서를 적당하게 위치시킨다. 샘플당 8개의 머릿단을 측정한다. 처리되지 않은 머릿단들도 측정한다. 결과는 아래 보여지며, 도 13에는 그래픽적으로 표현되었다.

실시 예 13

발명의 44개 제제(formulations)들이 화학식의 더 긴 단위의 품질 유지기간을 측정하기 위해 준비되었다. 1-44개의 제제들은 도 14에 준비된 재료들과 함께 혼합되었다.

9-24의 각 제제에 들어있는 재료들은 "Base I"으로 칭한다; 베헤닐 알코올 57.61%, 스테아릴 알코올 57.61%, 이소류신 14.25%, 그리고 에탄 술포닉산 17.94%. 1-8의 각 제제에 들어있는 재료들은, "Base II"로 칭한다; Base I 33.26%, 세틸 알코올 33.26%, 스테아릴 알코올 33.26%, 그리고 소듐 카르보네이트 0.22%.

각 제제들의 측정된 pH와 점성 같은 최초 물리적 특성들은 그림 15에 표시되었다. 각 제제들은 여러 개 샘플들로 나누어지고, 그것들은 상온, 5℃, 45℃ 또는 50℃ 유지되면서 pH(안정성의 척도)가 다양한 지속시간에서 측정되었다. 결과는 도 16-47에 그래프로 표시되었다.

발명과 그 활용의 몇몇 실시 예들이 보여지고 설명되었으나, 발명이 그에 국한되는 것은 아니라고 이해되어야 하며, 기술분야의 통상적인 수준의 능력을 갖춘 자에게 용이한 많은 변화와 수정들 또한 본 발명의 범위에 포함된다. 따라서 우리는 여기서 보여지고 설명된 세부사항들에 국한되지 않고, 첨부된 청구항의 범위에 의해 정하여지고 또 변형 응용(modifications)될 수 있는 모든 발명들 또한 포함한다.

Claims

수성 상, 비수성 상, 및 비극성 사이드 체인을 가지는 천연 아미노산과 천연 지방 알코올의 반응물인 하기 화학식 (I)로 표현되는 중성화된 아미노산 에스테르를 포함하고, 수성상과 비수성상은 중성화된 아미노산 에스테르에 의해 유화되는 것을 특징으로 하는 개인 케어 조성물을 준비하는 단계; 및
모발, 피부 또는 손톱들의 표면에 상기 개인 케어 조성물을 적용하는 단계
로 구성되는 머리, 피부, 또는 손톱들에 관한 개인 케어 조성물의 직접성을 증가시키는 방법에 있어서,
상기 조성물은 아미노산 에스테르를 포함하지 않는 조성물의 직접성에 비해 표면에 향상된 직접성을 나타내는 조성물인 것을 특징으로 하는 방법:

(I)
여기서 R1은 선형 또는 가지로 갈라진(Branched) 알킬 그룹이고;
R2는 선형 또는 가지로 갈라진 10개에서 50개까지의 탄소 원자를 포함하는 탄소 체인이고;
아민 그룹은 산으로 중성화된다.
삭제
제1항에 있어서, 화학식 (I)의 R1은 1부터 10개의 탄소 원자를 갖는 것을 특징으로 하는 방법.
제1항에 있어서, 화학식 (I)에서의 R2의 탄소 체인은 적어도 하나의 불포화 탄소 원자를 갖는 것을 특징으로 하는 방법.
제1항에 있어서, 아미노산은 L-알라닌, L-발린, L-류신, 그리고 L-이소류신으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
제1항에 있어서, 아미노산은 L-이소류신인 것을 특징으로 하는 방법.
제1항에 있어서, 아미노산은 채소류로부터 얻어지는 것을 특징으로 하는 방법.
제1항에 있어서, 상기 지방 알코올은 코코넛 지방 알코올, 카프릭 알코올, 라우릴 알코올, 미리스틸 알코올, 세틸 알코올, 스테아릴 알코올, 아라키딜 알코올, 베헤닐 알코올, 리그노세릴 알코올, 이소스테아릴 알코올, 및/또는 이들의 혼합으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
제1항에 있어서, 상기 아민 그룹은 채소류의 발효로부터 만들어진 에탄올로부터 유도된 에탄술폰산에 의해 중성화되는 것을 특징으로 하는 방법.
제1항에 있어서, 상기 아민 그룹은 염산, 인산, 황산, 붕산, 질산 중 선택된 산에 의해 중성화되는 것을 특징으로 하는 방법.
제1항에 있어서, 상기 개인 케어 조성물은 계면활성제, 염료, 산화방지제, 기름, 지방질, 단백질, pH 조절제, 비타민, 지방산, 지방 알코올, 보습제 중 적어도 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
제1항에 있어서, 상기 개인 케어 조성물은 머리 세척제, 샴푸, 린스, 헤어 크림 컨디셔너, 컨디셔닝 샴푸, 헤어 로션, 헤어 트리트먼트, 헤어 크림, 헤어 스프레이, 헤어 액체, 헤어 왁스, 헤어 - 스타일링 준비품, 영구 웨이브 액체, 헤어 착색제, 산성 헤어 착색제, 헤어 매니큐어, 유약, 얼굴 세척, 메이크업 리무버, 클렌징 로션, 클렌징 크림, 바디 샴푸, 핸드 비누, 막대 비누, 면도 크림, 햇볕화상 치료제, 메이크업 제거 젤, 면도 거품, 피부 클렌징 성분, 머리카락이나 모피 클렌징 성분, 방취 또는 발한 억제제, 화장품, 헤어 스타일링 용품, 헤어 컨디셔너와 손톱 컨디셔너로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
수성상과 비수성상, 그리고 비극성 사이드 체인을 가지는 천연 아미노산과 천연 지방 알코올의 반응물이며 화학식 (I)로 표현되는 중성화된 아미노산 에스테르를 함유하는 조성물을 제조하는 것을 포함하는 수성상과 비수성상을 갖는 개인 케어 조성물을 유화하는 방법:

(I)
R1은 선형 또는 가지로 갈라지는 알킬 그룹;
R2는 선형 또는 가지로 갈라지는 10개에서 50개까지의 탄소 원자를 포함하는 탄소 체인;
아민 그룹은 산으로 중성화된다.
삭제
제13항에 있어서, 화학식(I)의 R1은 1부터 10개까지의 탄소 원자를 갖는 것을 특징으로 하는 방법.
제13항에 있어서, 화학식 (I)의 R2의 탄소 체인은 적어도 하나의 불포화 탄소 원자를 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
제13항에 있어서, 아미노산은 L-알라닌, L-발린, L-류신, L-이소류신으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
제13항에 있어서, 아미노산은 L-이소류신인 것을 특징으로 하는 방법.
제13항에 있어서, 아미노산은 채소류로부터 얻어지는 것을 특징으로 하는 방법.
제13항에 있어서, 지방 알코올은 코코넛 지방 알코올, 카프릭 알코올, 라우릴 알코올, 미리스틸 알코올, 세틸 알코올, 스테아릴 알코올, 아라키딜 알코올, 베헤닐 알코올, 리그노세릴 알코올, 이소스테아릴 알코올, 및/또는 이들의 혼합으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
제13항에 있어서, 상기 아민 그룹은 채소류의 발효로부터 만들어진 에탄올로부터 유도된 에탄술폰산에 의해 중성화되는 것을 특징으로 하는 방법.
제13항에 있어서, 상기 아민 그룹은 염산, 인산, 황산, 붕산, 질산 중 선택된 산에 의해 중성화되는 것을 특징으로 하는 방법.
제13항에 있어서, 상기 개인 케어 조성물은 계면활성제, 색료, 산화방지제, 기름, 지방질, 단백질, pH 조절제, 비타민, 지방산, 지방 알코올, 보습제 중 적어도 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
제13항에 있어서, 상기 개인 케어 조성물은 머리 세척제, 샴푸, 린스, 헤어 크림 컨디셔너, 컨디셔닝 샴푸, 헤어 로션, 헤어 트리트먼트, 헤어 크림, 헤어 스프레이, 헤어 액체, 헤어 왁스, 헤어 - 스타일링 준비품, 영구 웨이브 액체, 헤어 착색제, 산성 헤어 착색제, 헤어 매니큐어, 유약, 얼굴 세척, 메이크업 리무버, 클렌징 로션, 클렌징 크림, 바디 샴푸, 핸드 비누, 막대 비누, 면도 크림, 햇볕화상 치료제, 메이크업 제거 젤, 면도 거품, 피부 클렌징 성분, 머리카락이나 모피 클렌징 성분, 방취 또는 발한 억제제, 화장품, 헤어 스타일링 용품, 헤어 컨디셔너와 손톱 컨디셔너로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
중성화된 아미노산 에스테르를 피부 표면, 모발 또는 손톱에 적용시키는 것을 포함하는 피부, 모발 또는 손톱을 윤활, 컨디셔닝 하는 방법에서 중성화된 아미노산 에스테르는 비극성 사이드 체인을 가지는 아미노산과 지방 알코올의 반응물인 화학식 (I)인 것을 특징으로 하는 방법:

(I)
R1은 선형 또는 가지로 갈라진 알킬 그룹;
R2는 선형 또는 가지로 갈라진, 10개에서 50개까지의 탄소 원자를 포함하는 탄소 체인; 그리고 아민 그룹은 산으로 중성화된다.
삭제
제25항에 있어서, 화학식 (I)의 R2의 탄소 체인은 적어도 하나의 불포화 탄소 원자를 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
제25항에 있어서, 아미노산은 L-알라닌, L-발린, L-류신, L-이소류신으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
제25항에 있어서, 아미노산은 L-이소류신인 것을 특징으로 하는 방법.
제25항에 있어서, 아미노산은 채소류로부터 얻어지는 것을 특징으로 하는 방법.
비극성 사이드 체인을 갖는 천연 아미노산과, 10개에서 50개까지의 탄소 원자를 포함하는 천연 지방 알코올의 반응물로부터 중성화된 아미노산 에스테르를 포함하고, 여기서 중성화된 아미노산 에스테르는 또한 모발, 피부 또는 손톱 기질을 컨디셔닝 및/또는 윤활하는 기능을 갖는, 개인 케어 조성물에 사용되는 양이온 유화제.
수성 상,
비수성 상, 및
L-알라닌, L-발린, L-류신, L-이소류신으로부터 선택되는 하나 이상의 아미노산과, 탄소 원자 10개 내지 24개의 사슬을 갖는 지방 알코올의 반응물이고, 아미노산의 아민 그룹이 산으로 중성화된 것을 특징으로 하는, 중성화된 아미노산 에스테르
를 포함하고, 수성상과 비수성상은 중성화된 아미노산 에스테르에 의해 유화되는, 개인 케어 조성물을 준비하는 단계; 및
모발, 피부 또는 손톱들의 표면에 상기 개인 케어 조성물을 적용하는 단계
로 구성되는 머리, 피부, 또는 손톱들에 관한 개인 케어 조성물의 직접성을 증가시키는 방법.
제32항에 있어서, 아미노산은 채소류로부터 얻어지는 것을 특징으로 하는 방법.
제32항에 있어서, 상기 지방 알코올은 코코넛 지방 알코올, 카프릭 알코올, 라우릴 알코올, 미리스틸 알코올, 세틸 알코올, 스테아릴 알코올, 아라키딜 알코올, 베헤닐 알코올, 리그노세릴 알코올, 이소스테아릴 알코올, 및/또는 이들의 혼합으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
제32항에 있어서, 상기 아미노산의 아민 그룹은 채소류의 발효로부터 만들어진 에탄올로부터 유도된 에탄술폰산에 의해 중성화되는 것을 특징으로 하는 방법.
제32항에 있어서, 상기 아미노산의 아민 그룹은 염산, 인산, 황산, 붕산, 질산 중 선택된 산에 의해 중성화되는 것을 특징으로 하는 방법.
수성 상, 비수성 상, 및 L-알라닌, L-발린, L-류신, L-이소류신으로부터 선택되는 하나 이상의 아미노산과, 탄소 원자 10개 내지 24개의 사슬을 갖는 지방 알코올의 반응물이고, 아미노산의 아민 그룹이 산으로 중성화된 것을 특징으로 하는, 중성화된 아미노산 에스테르를 포함하는 조성물을 제조하고, 수성상과 비수성상을 중성화된 아미노산 에스테르로 유화시키는 단계를 포함하는 개인 케어 조성물의 제조방법.
제37항에 있어서, 아미노산은 채소류로부터 얻어지는 것을 특징으로 하는 방법.
제37항에 있어서, 상기 지방 알코올은 코코넛 지방 알코올, 카프릭 알코올, 라우릴 알코올, 미리스틸 알코올, 세틸 알코올, 스테아릴 알코올, 아라키딜 알코올, 베헤닐 알코올, 리그노세릴 알코올, 이소스테아릴 알코올, 및/또는 이들의 혼합으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
제37항에 있어서, 상기 아미노산의 아민 그룹은 채소류의 발효로부터 만들어진 에탄올로부터 유도된 에탄술폰산에 의해 중성화되는 것을 특징으로 하는 방법.
제37항에 있어서, 상기 아미노산의 아민 그룹은 염산, 인산, 황산, 붕산, 질산 중 선택된 산에 의해 중성화되는 것을 특징으로 하는 방법.
수성 상, 비수성 상, 및 L-알라닌, L-발린, L-류신, L-이소류신으로부터 선택되는 하나 이상의 아미노산과, 탄소 원자 10개 내지 24개의 사슬을 갖는 지방 알코올의 반응물이고, 아미노산의 아민 그룹이 산으로 중성화된 것을 특징으로 하는, 중성화된 아미노산 에스테르를 포함하는 개인 케어 조성물.