ES2931449T3 - Tioetersilanos, procedimiento para su producción y su empleo - Google Patents
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Abstract
La invención se refiere a los tioéter silanos de fórmula I (R1)x(R2)3-xSi-R3-SC(CH2R4)y(R5)3-y (I), que se obtienen haciendo reaccionar el silano de fórmula II (R1) x(R2)3-xSi-R3-SH (II) con un alqueno de fórmula III R4-HC=C(CH2R4)y-1(R5)3-y (III). Los tioéter silanos se pueden usar para producir mezclas de caucho. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)
Description
DESCRIPCIÓN
Tioetersilanos, procedimiento para su producción y su empleo
La invención se refiere a tioetersilanos, a procedimientos para su producción, así como a su empleo.
Por el documento CAS 93575-00-9 es conocido un compuesto de la fórmula
Además, por el documento WO 2005059022 A1 y el documento WO 2007039416 A1 son conocidos silanos de la fórmula
y su empleo en mezclas de caucho.
Por Chem. Commun. 2011,47, 11113-11115 es conocido un silano de la fórmula
y por el documento DE 2340886 A1 es conocido un silano de la fórmula
Además, por el documento JP 2008310044 A son conocidos silanos de la fórmula
y su empleo en microlentes.
Los inconvenientes de los silanos conocidos son una deficiente resistencia a la abrasión y una rigidez dinámica reducida en mezclas de caucho.
Es tarea de la presente invención poner a disposición tioetersilanos que presenten ventajas en la resistencia a la abrasión y a la rigidez dinámica frente a silanos conocidos por el estado de la técnica en mezclas de caucho. Es objeto de la invención un tioetersilano de la Fórmula I
(R1)x(R2)3-xSi-R3-S-C(CH2R4)y(R5)3-y (I),
siendo R1 iguales o diferentes y siendo grupos alcoxi C1-C10, preferentemente etoxi, grupos fenoxi, grupos cicloalcoxi C4-C10 o grupos alquilpoliéter -O-(R6-O)r-R7 , siendo R6 iguales o diferentes y siendo un grupo hidrocarburo C1-C30 ramificado o no ramificado, saturado o insaturado, alifático, aromático o alifático/aromático mixto, siendo r un número de 1 a 30 y siendo R7 un grupo alquilo, alquenilo, arilo o aralquilo monoenlazante no sustituido o sustituido, ramificado o no ramificado,
siendo R2 iguales o diferentes y siendo grupos arilo C6-C20, grupos alquilo C1-C10, grupos alquenilo C2-C20, grupos aralquilo C7-C20 o halógeno,
siendo R3 un grupo hidrocarburo C1-C30 bienlazante ramificado o no ramificado, saturado o insaturado, alifático, aromático o alifático/aromático mixto,
siendo R4 iguales o diferentes y siendo H, grupos hidrocarburo C1-C30 alifáticos ramificados o no ramificados, saturados o insaturados,
siendo R5 iguales o diferentes y siendo grupos arilo C6-C20 no sustituidos, grupos arilo C6-C20 sustituidos con alquilo o grupos -C=C-R8 , preferentemente grupos arilo C6-C20 no sustituidos, de modo especialmente preferente grupos fenilo, siendo R8 H, un grupo alquilo monoenlazante no sustituido o sustituido, ramificado o no ramificado, o un grupo C6-C20,
y siendo x igual a 1,2 o 3, preferentemente 3, siendo y igual a 1 o 2, preferentemente 2.
Los tioetersilanos pueden ser mezclas de tioetersilanos de la Fórmula I.
El tioetersilano de la Fórmula I según la invención puede contener oligómeros, preferentemente dímeros, que se producen mediante hidrólisis y condensación de las funciones alcoxisilano de los tioetersilanos de la Fórmula I. El tioetersilano de la Fórmula I según la invención puede contener isómeros que se forman mediante una regioselectividad diferente en la producción de tioetersilanos de la Fórmula I.
Los tioetersilanos de la Fórmula I se pueden aplicar a un soporte, a modo de ejemplo cera, polímero u hollín. Los tioetersilanos de la Fórmula I se pueden aplicar a un ácido silícico, pudiéndose efectuar el enlace por vía física o química.
R3 puede significar preferentemente -CH2-, -CH2CH2-, -CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH(CH3)-, -CH2CH(CH3)-, -CH(CH3)CH2-, -C(CH3)2-, -CH(C2 H5)-, -CH2CH2CH(CH3)-, -CH(CH3)CH2CH2-, -CH2CH(CH3)CH2-, -CH2CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2- o
R1 puede ser preferentemente metoxi o etoxi, de modo especialmente preferente etoxi.
R4 puede ser preferentemente H, metilo o etilo, de modo especialmente preferente H.
R5 puede ser preferentemente fenilo, naftilo o tolilo, de modo especialmente preferente fenilo.
Los tioetersilanos de la Fórmula I pueden ser preferentemente compuestos con R1 etoxi, R4 H y R5 fenilo o tolilo. De modo especialmente preferente, los tioetersilanos de la Fórmula I pueden ser compuestos con R1 etoxi, x=3, R3 CH2CH2CH2 , R4 H y R5 fenilo.
Los tioetersilanos de la Fórmula I pueden ser preferentemente:
(EtO)3Si-CH2-S-C(CH3)2 (fenilo),
(EtO)3Si-CH2CH2-S-C(CH3)2(fenilo),
(EtO)3Si-CH2CH2CH2-S-C(CH3)2(fenilo),
(EtO)3Si-CH2-S-C(CH3)(fenilo)2 ,
(EtO)3Si-CH2CH2-S-C(CH3)(fenilo)2 ,
(EtO)3Si-CH2CH2CH2-S-C(CH3)(fenilo)2 ,
(EtO)3Si-CH2-S-C(CH3)2 (naftilo),
(EtO)3Si-CH2CH2-S-C(CH3)2(naftilo),
(EtO)3Si-CH2CH2CH2-S-C(CH3)2(naftilo),
(EtO)3Si-CH2-S-C(CH3)(naftilo)2 ,
(EtO)3Si-CH2CH2-S-C(CH3)(naftilo)2 ,
(EtO)3Si-CH2CH2CH2-S-C(CH3)(naftilo)2 ,
(EtO)3Si-CH2-S-C(CH3)2 (tolilo),
(EtO)3Si-CH2CH2-S-C(CH3)2(tolilo),
(EtO)3Si-CH2CH2CH2-S-C(CH3)2(tolilo),
(EtO)3Si-CH2-S-C(CH3)(tolilo)2 ,
(EtO)3Si-CH2CH2-S-C(CH3)(tolilo)2 ,
(EtO)3Si-CH2CH2CH2-S-C(CH3)(tolilo)2 ,
(H27C13-(O-C2 H4)5-O)(EtO)2Si-CH2-S-C(CH3)2(fenilo),
(H27C13-(O-C2 H4)5-O)(EtO)2Si-CH2CH2-S-C(CH3)2(fenilo),
(H27C13-(O-C2 H4)5-O)(EtO)2Si-CH2CH2CH2-S-C(CH3)2(fenilo),
(H27C13-(O-C2 H4)5-O)(EtO)2Si-CH2-S-C(CH3)(fenilo)2 ,
(H27C13-(O-C2 H4)5-O)(EtO)2Si-CH2CH2-S-C(CH3)(fenilo)2 ,
(H27C13-(O-C2 H4)5-O)(EtO)2Si-CH2CH2CH2-S-C(CH3)(fenilo)2,
(H27C13-(O-C2 H4)5-O)(EtO)2Si-CH2-S-C(CH3)2(naftilo),
(H27C13-(O-C2 H4)5-O)(EtO)2Si-CH2CH2-S-C(CH3)2(naftilo),
(H27C13-(O-C2 H4)5-O)(EtO)2Si-CH2CH2CH2-S-C(CH3)2(naftilo),
(H27C13-(O-C2 H4)5-O)(EtO)2Si-CH2-S-C(CH3)(naftilo)2 ,
(H27C13-(O-C2 H4)5-O)(EtO)2Si-CH2CH2-S-C(CH3)(naftilo)2 ,
(H27C13-(O-C2 H4)5-O)(EtO)2Si-CH2CH2CH2-S-C(CH3)(naftilo)2 ,
(H27C13-(O-C2 H4)5-O)(EtO)2Si-CH2-S-C(CH3)2(tolilo),
(H27C13-(O-C2 H4)5-O)(EtO)2Si-CH2CH2-S-C(CH3)2(tolilo),
(H27C13-(O-C2 H4)5-O)(EtO)2Si-CH2CH2CH2-S-C(CH3)2(tolilo),
(H27C13-(O-C2 H4)5-O)(EtO)2Si-CH2-S-C(CH3)(tolilo)2 ,
(H27C13-(O-C2 H4)5-O)(EtO)2Si-CH2CH2-S-C(CH3)(tolilo)2 ,
(H27C i3 -(O-C2H4)5-O)(EtO)2Si-CH2CH2CH2-S-C(CH3)(tolilo)2,
(MeO)3Si-CH2-S-C(CH3)2(fenilo),
(MeO)3Si-CH2CH2-S-C(CH3)2(fenilo),
(MeO)3Si-CH2CH2CH2-S-C(CH3)2(fenilo),
(MeO)3Si-CH2-S-C(CH3)(fenilo)2 ,
(MeO)3Si-CH2CH2-S-C(CH3)(fenilo)2 ,
(MeO)3Si-CH2CH2CH2-S-C(CH3)(fenilo)2 ,
(MeO)3Si-CH2-S-C(CH3)2(naftilo),
(MeO)3Si-CH2CH2-S-C(CH3)2(naftilo),
(MeO)3Si-CH2CH2CH2-S-C(CH3)2(naftilo),
(MeO)3Si-CH2-S-C(CH3)(naftilo)2 ,
(MeO)3Si-CH2CH2-S-C(CH3)(naftilo)2 ,
(MeO)3Si-CH2CH2CH2-S-C(CH3)(naftilo)2 ,
(MeO)3Si-CH2-S-C(CH3)2(tolilo),
(MeO)3Si-CH2CH2-S-C(CH3)2(tolilo),
(MeO)3Si-CH2CH2CH2-S-C(CH3)2(tolilo),
(MeO)3Si-CH2-S-C(CH3)(tolilo)2 ,
(MeO)3Si-CH2CH2-S-C(CH3)(tolilo)2 ,
(MeO)3Si-CH2CH2CH2-S-C(CH3)(tolilo)2 ,
(EtO)3Si-CH2-S-C(CH3)2CE CH,
(EtO)3Si-CH2CH2-S-C(CH3)2CE CH,
(EtO)3Si-CH2CH2CH2-S-C(CH3)2CE CH,
(EtO)3Si-CH2-S-C(CH3)2CE C-CH2CH3 ,
(EtO)3Si-CH2CH2-S-C(CH3)2CE C-CH2CH3 ,
(EtO)3Si-CH2CH2CH2-S-C(CH3)2CE C-CH2CH3 ,
(EtO)3Si-CH2-S-C(CH3)2CE C-CH3 ,
(EtO)3Si-CH2CH2-S-C(CH3)2CE C-CH3 ,
(EtO)3Si-CH2CH2CH2-S-C(CH3)2CE C-CH3 ,
(EtO)3Si-CH2-S-C(CH3)2CE C-Ph,
(EtO)3Si-CH2CH2-S-C(CH3)2CE C-Ph,
(EtO)3Si-CH2CH2CH2-S-C(CH3)2CE C-Ph,
(MeO)3Si-CH2-S-C(CH3)2CE CH,
(MeO)3Si-CH2CH2-S-C(CH3)2CE CH,
(MeO)3Si-CH2CH2CH2-S-C(CH3)2CE CH,
(MeO)3Si-CH2-S-C(CH3)2CE C-CH2CH3 ,
(MeO)3Si-CH2CH2-S-C(CH3)2CE C-CH2CH3 ,
(MeO)3Si-CH2CH2CH2-S-C(CH3)2CE C-CH2CH3 ,
(MeO)3Si-CH2-S-C(CH3)2CE C-CH3 ,
(MeO)3Si-CH2CH2-S-C(CH3)2CE C-CH3 ,
(MeO)3Si-CH2CH2CH2-S-C(CH3)2CE C-CH3,
(MeO)3Si-CH2-S-C(CH3)2CE C-Ph,
(MeO)3Si-CH2CH2-S-C(CH3)2CE C-Ph,
(MeO)3Si-CH2CH2CH2-S-C(CH3)2 C=C-Ph,
En especial son preferentes los compuestos de la fórmula (EtO)3Si-CH2CH2CH2-S-C(CH3)2(fenilo) y (EtO)3Si-CH2CH2CH2-S-C(CH3)(fenilo)2.
Otro objeto de la invención es un procedimiento para la producción de los tioetersilanos de la Fórmula I según la invención
(R1)x (R2)3-xSi-R3-S-C(CH2 R4)y (R5)3-y (I),
teniendo R1, R2 , R3 , R4 , R5 , x e y el significado citado anteriormente, que está caracterizado por que se hace reaccionar un silano de la Fórmula II
(R1)x (R2)3-xSi-R3-SH (II)
con un alqueno de la Fórmula III
R4-HC=C(CH2 R4)y-1(R5)3-y (III).
Los silanos de la Fórmula II pueden ser preferentemente:
(C2H5O)3Si-CH2-SH,
(C2H5O)3Si-CH2CH2-SH,
(C2H5O)3Si-CH2CH2CH2-SH,
(H27C13-(O-C2H4)5-O) (C2H5O)2Si-CH2-SH,
(H27Cl3-(O-C2H4)5-O) (C2H5O)2Si-CH2CH2-SH,
(H27Cl3-(O-C2H4)5-O) (C2H5O)2Si-CH2CH2CH2-SH,
(CH3O)3Si-CH2-SH,
(CH3O)3Si-CH2CH2-SH o
(CH3O)3Si-CH2CH2CH2-SH.
Los compuestos de la Fórmula III pueden ser preferentemente:
H2C=C(Me)(fenilo),
H2C=C(Me)(naftilo),
H2C=C(Me)(tolilo),
H2C=C(fenilo)(fenilo),
H2C=C(naftilo)(naftilo),
H2C=C(tolilo)(tolilo),
H2C=C(Me)CECH,
H2C=C(Me)CECCH3,
H2C=C(Me)CECCH2CH3 o
H2C=C(Me)CEC(fenilo).
La reacción se puede realizar bajo exclusión de aire.
La reacción se puede realizar bajo atmósfera de gas de protección, por ejemplo, bajo argón o nitrógeno, preferentemente bajo nitrógeno.
El procedimiento según la invención se puede realizar a presión normal, a presión elevada o a presión reducida. El procedimiento según la invención se puede realizar preferentemente a presión normal.
Presión elevada puede ser una presión de 1,1 bar a 100 bar, preferentemente de 1,1 a 50 bar, de modo especialmente preferente de 1,1 a 20 bar y de modo muy especialmente preferente de 1,1 a 10 bar.
Presión reducida puede ser una presión de 1 mbar a 1000 mbar, preferentemente 1 mbar a 500 mbar, de modo especialmente preferente 1 mbar a 250 mbar, de modo muy especialmente preferente 1 mbar a 100 mbar.
El procedimiento según la invención se puede realizar entre 20°C y 180°C, preferentemente entre 60°C y 140°C, de modo especialmente preferente entre 70°C y 110°C.
La reacción se puede realizar en un disolvente, a modo de ejemplo metanol, etanol, propanol, butanol, ciclohexanol, N,N-dimetilformamida, dimetilsulfóxido, pentano, hexano, ciclohexano, heptano, octano, decano, tolueno, xileno, acetona, dietiléter, metil-terc-butiléter, metiletilcetona, tetrahidrofurano, dioxano, piridina o acetato de etilo.
La reacción se puede realizar preferentemente sin disolvente.
La reacción se puede realizar bajo catálisis. Como catalizador se puede emplear BF3, SO3, SnCl4, TiCL, SiCl4, ZnCl2, FeCl3 o AlCls.
Preferentemente se puede emplear FeCL, AlCl3 o ZnCl2.
De modo especialmente preferente se puede emplear AlC3
Todos los reactivos se pueden disponer conjuntamente o dosificar de manera sucesiva. El compuesto de la Fórmula III se puede añadir preferentemente al silano de la Fórmula II.
En el procedimiento según la invención se pueden formar productos secundarios, como por ejemplo dímeros de tioetersilanos de la Fórmula I, dímeros de los alquenos de la Fórmula III y el producto de reacción de silano de la Fórmula II con el sustituyente R1 bajo formación de un tioéter.
Los tioetersilanos de la Fórmula I se pueden emplear como agente adhesivo entre materiales inorgánicos, por ejemplo bolas de vidrio, fragmentos de vidrio, superficies de vidrio, fibras de vidrio o materiales de relleno oxídicos, preferentemente ácidos silícicos, como ácidos silícicos precipitados y ácidos silícicos pirógenos, y polímeros orgánicos, por ejemplo duroplásticos, termoplásticos o elastómeros, o bien como agente reticulante y agente de modificación de superficies para superficies oxídicas.
Los tioetersilanos de la Fórmula I se pueden emplear como reactivos de copulación en mezclas de caucho cargadas, a modo de ejemplo superficies de rodadura de neumáticos, artículos de goma técnicos o suelas de
zapato.
Otro objeto de la invención son mezclas de caucho que están caracterizadas por que estas contienen al menos un caucho y al menos un tioetersilano de la Fórmula I según la invención.
La mezcla de caucho según la invención puede contener un mercaptosilano. El mercaptosilano puede ser mercaptopropiltrietoxisilano, a modo de ejemplo VP Si 263 de la firma Evonik Resource Efficiency GmbH, mercaptosilano bloqueado, preferentemente 3-octanoiltio-1 -propiltrietoxisilano, a modo de ejemplo NXT™ de la firma Momentive Performance Materials Inc., o mercaptopropiltrietoxisilano transesterificado, preferentemente 4-((3,6,9,12,15-pentaoxaoctacosil)oxi)-4-etoxi-5,8,11,14,17,20-hexaoxa-4-silatritriacontan-1-tiol, a modo de ejemplo Si 363™ de la firma Evonik Resource Efficiency GmbH
La mezcla de caucho puede contener al menos un material de relleno.
Como materiales de relleno para las mezclas de caucho según la invención se pueden emplear los siguientes materiales de relleno:
- Hollines: los hollines a emplear en este caso se pueden producir según el procedimiento de negro de humo, horno, negro de gas o negro térmico. Los hollines pueden tener una superficie según BET de 20 a 200 m2/g. En caso dado, los hollines también pueden estar dopados, como por ejemplo con Si.
- Ácidos silícicos amorfos, preferentemente ácidos silícicos precipitados o ácidos silícicos pirógenos. Los ácidos silícicos amorfos pueden tener una superficie específica de 5 a 1000 m2/g, preferentemente 20 a 400 m2/g (superficie según BET) y un tamaño de partícula primaria de 10 a 400 nm. En caso dado, los ácidos silícicos se pueden presentar también como óxidos mixtos con otros óxidos metálicos, como óxidos de AI, Mg, Ca, Ba, Zn y titanio.
- Silicatos sintéticos, como silicato de aluminio o silicatos alcalinotérreos, a modo de ejemplo silicato de magnesio o silicato de calcio. Los silicatos sintéticos con superficies según BET de 20 a 400 m2/g y diámetros de particula primaria de 10 a 400 nm.
- Óxidos e hidróxidos de aluminio sintéticos o naturales.
- Silicatos naturales, como caolín y otros ácidos silícicos presentes naturalmente.
- Fibras de vidrio y productos de fibras de vidrio (esteras, hebras) o microbolas de vidrio.
Preferentemente se pueden emplear ácidos silícicos amorfos, de modo especialmente preferente ácidos silícicos precipitados o silicatos, en especial ácidos silícicos precipitados con una superficie según BET de 20 a 400 m2/g en cantidades de 5 a 180 partes en peso, referido respectivamente a 100 partes de caucho.
Los citados materiales de relleno se pueden emplear por separado o en mezcla. En una realización especialmente preferente del procedimiento se pueden emplear 10 a 180 partes en peso de materiales de relleno, preferentemente ácido silícico precipitado, en caso dado junto con 0 a 100 partes en peso de hollín, así como 0,1 a 20 partes en peso de tioetersilano de la Fórmula general I, referido respectivamente a 100 partes en peso de caucho, para la producción de las mezclas.
Para la producción de las mezclas de caucho según la invención, además de caucho natural también son apropiados cauchos sintéticos. Se describen cauchos sintéticos preferentes, a modo de ejemplo, en W. Hofmann, Kautschuktechnologie, editorial Verlag, Stuttgart 1980. Entre otros, estos comprenden
- polibutadieno (BR),
- poliisopreno (IR),
- copolímeros de estireno/butadieno, a modo de ejemplo SBR en emulsión (E-SBR) o SBR en disolución (L-SBR), preferentemente con un contenido en estireno de 1 a 60 % en peso, de modo especialmente preferente 2 a 50 % en peso, referido al polímero total,
- cloropreno (CR),
- copolímeros de isobutileno/isopreno (IIR),
- copolímeros de butadieno/acrilonitrilo, preferentemente con un contenido en acrilonitrilo de 5 a 60 % en peso, preferentemente 10 a 50 % en peso, referido al polímero total (NBR),
- caucho de NBR parcialmente hidrogenado o completamente hidrogenado (HNBR),
- copolímeros de etileno/propileno/dieno (EPDM) o
- cauchos citados anteriormente, que poseen adicionalmente grupos funcionales, como por ejemplo grupos carboxi, silanol o epoxi, a modo de ejemplo NR epoxidado, NBR funcionalizado con carboxi o s Br funcionalizado con silanol (-SiOH), o bien siloxi (-Si-OR), amino, epoxi, mercapto, hidroxi,
así como mezclas de estos cauchos. Para la producción de superficies de rodadura de neumáticos de vehículos de pasajeros son especialmente interesantes cauchos de L-SBR polimerizados por vía aniónica (SBR en disolución) con una temperatura de transición vítrea por encima de -502C, así como sus mezclas con cauchos diénicos.
De modo especialmente preferente, como caucho se puede emplear NR o L-SBR/BR funcionalizado o no funcionalizado.
Las mezclas de caucho según la invención pueden contener otros adyuvantes de caucho, como aceleradores de reacción, agentes antienvejecimiento, estabilizadores térmicos, agentes de protección lumínica, agentes protectores frente a ozono, adyuvantes de elaboración, plastificantes, resinas, colas, agentes propulsores, colorantes, pigmentos, ceras, agentes diluyentes, ácidos orgánicos, agentes retardantes, óxidos metálicos, así como activadores, como difenilguanidina, trietanolamina, polietilenglicol, polietilenglicol terminado en alcoxi, alquil-O-(CH2-CH2-O)y l-H con y ' = 2-25, preferentemente y l=2-15, de modo especialmente preferente y'=3-10, de modo muy especialmente preferente y l=3-6, o hexanotriol, que son conocidos en la industria del caucho.
Los adyuvantes de caucho se pueden emplear en cantidades conocidas, que se orientan, entre otras cosas, al fin de empleo. Las cantidades habituales pueden ser, por ejemplo, cantidades de 0,1 a 50 % en peso, referido al caucho. Como reticulantes se pueden emplear peróxidos, azufre o sustancias donadoras de azufre. Las mezclas de caucho pueden contener además aceleradores de vulcanización. Pueden ser ejemplos de aceleradores de vulcanización apropiados mercaptobenzotiazoles, sulfenamidas, tiurames, ditiocarbamatos, tioureas y tiocarbonatos. Los aceleradores de vulcanización y azufre se pueden emplear en cantidades de 0,1 a 10 % en peso, preferentemente 0,1 a 5 % en peso, referido a 100 partes de caucho.
La vulcanización de las mezclas de caucho según la invención se puede efectuar a temperaturas de 100 a 200 °C, preferentemente 120 a 180 °C, en caso dado bajo presión de 10 a 200 bar. La mezcla de los cauchos con el material de relleno, en caso dado adyuvantes de caucho y de tioetersilanos, se puede realizar en agregados de mezcla conocidos, como rodillos, mezcladoras internas y extrusoras de mezcla.
Las mezclas de caucho según la invención se pueden emplear para la producción de cuerpos moldeados, por ejemplo para la producción de neumáticos, en especial ruedas neumáticas o superficies de rodadura de neumáticos, revestimientos de cables, tubos, correas de transmisión, cintas transportadoras, revestimientos de rodillos, suelas de zapato, anillos de sellado y elementos amortiguadores.
Las ventajas de los tioetersilanos de la Fórmula I según la invención son resistencia a la abrasión mejorada, así como rigidez dinámica acrecentada en mezclas de caucho.
Ejemplos
Las determinaciones de pureza se efectuaron por medio de cromatografía de gases o NMR.
Cromatografía de gases: programa de temperatura: 70 °C - 5 min - 20 °C/min - 260 °C - 15 min; columna: Agilent HP5, longitud: 30 m - diámetro: 230 pm - grosor de película: 0.25 pm; detector: WLD. Los espectros de NMR se registraron en un aparato de NMR de 400 MHz de la firma BRUKER. Los espectros se calibraron respectivamente a la señal de tetrametilsilano con 0,00 ppm para espectros de 1H, 13C y 29Si. En determinaciones de pureza se empleó tetrametilbenceno o dimetilsulfona como patrón interno.
Ejemplo comparativo 1: (3-(terc-butiltio)propil)trietoxisilano
Se dispuso terc-butiltiol (119 g; 1,10 eq) y se mezcló gota a gota con etanolato sódico (w = 21 %; 408 g; 1,05 eq). Se agitó la mezcla a 60 °C durante aproximadamente 1 h. A continuación se goteó CPTEO (289 g; 1,00 eq) a 60 °C. Después se sometió a reflujo 5 h la mezcla de reacción y a continuación se eliminaron por destilación los productos de bajo punto de destilación excedentes, así como disolventes, mediante destilación a presión normal. La suspensión destilada se filtró y el producto bruto (filtrado) se destiló a través de la cabeza por medio de destilación en vacío (punto de ebullición 90-95 °C a 0,6 mbar). El (3-(terc-butiltio)propil)trietoxisilano (rendimiento 72%, pureza: 99,6 A % determinado vía GC) se pudo obtener como aceite claro incoloro.
Ejemplo comparativo 2: trietoxi(3-((1-feniletil)tioI)propil)silano
Bajo atmósfera de gas de protección se produjo etanolato sódico etanólico a partir de etanol (260 g; 11,9 eq) y sodio elemental (11,5 g; 1,00 eq). A continuación se goteó 3-mercaptopropiltrietoxisilano. Una vez efectuada la adición se reagitó durante 30 min. Se calentó la disolución de reacción a 60 °C por medio de baño de aceite y se goteó 1-bromometilbenceno en el intervalo de 20 min. Se reagitó la mezcla de reacción durante 11 h a 60 °C. Una vez concluida la reacción se separó la suspensión por filtración y se liberó de productos de bajo punto de ebullición por destilación. Se obtuvo trietoxi(3-((1-feniletil)tio)propil)silano (rendimiento 93%, pureza: > 95 % (NMR) como aceite claro amarillo.
Ejemplo 1: (3-((1,1-difeniletil)tio)propil)trietoxisilano
Se dispusieron 3-mercaptopropiltrietoxisilano (327 g; 1,0 eq), 1,1-difeniletileno (247 g; 1,0 eq) y cloruro de aluminio (10,1 g; 2,0 % en peso) a temperatura ambiente, se agitó y se calentó a 80 °C por medio de baño de aceite. A esta temperatura se reagitó durante 33 horas y a continuación se enfrió a temperatura ambiente. Finalmente se separaron los productos de bajo punto de ebullición por medio de destilación.
Se obtuvo (3-((1,1-difeniletil)tio)propil)trietoxisilano (rendimiento: 63%, pureza: 61,8 % en peso (a partir de combinación de NMR de 13C y 29Si con dimetilsulfona como patrón interno)) como líquido ligeramente amarillento.
Los componentes secundarios eran 1,3-bis(3-((1,1 -difeniletil)tio)propil)-1,1,3,3-tetraetoxidisiloxano (28,2 % en peso), trietoxi(3-(etiltio)propil)silano (4,6 % en peso), 3-(trietoxisilil)propanotiol 0,3 % en peso), difeniletileno (5,1 % en peso).
Ejemplo 2: trietoxi(3-((2-fenilpropan-2-il)tio)propil)silano
Se dispusieron 3-mercaptopropiltrietoxisilano (403 g; 1,0 eq), a-metilestireno (200 g; 1,0 eq) y cloruro de aluminio (8,12 g; 2,0 mol%) a temperatura ambiente, se agitó y se calentó a 100 °C por medio de baño de aceite. A esta temperatura se agitó durante 16 horas y a continuación se dejó enfriar a temperatura ambiente. Después se filtró y se separaron los productos de bajo punto de ebullición por medio de destilación.
Se obtuvo trietoxi(3-((2-fenilpropan-2-il)tio)propil)silano (rendimiento: 99%, pureza: 80,1 % en peso (a partir de la combinación de NMR de 13C y 29Si con dimetilsulfona como patrón interno)) como líquido incoloro.
Los componentes secundarios eran 1,1,3,3-tetraetoxi-1,3-bis(3-((2-fenilpropan-2-il)tio)propil)disiloxano (11,6 % en peso), trietoxi(3-(etiltio)propil)silano (5,1 % en peso), 3-(trietoxisilil)propanotiol (0,9 % en peso), a-metilestireno (0,7 % en peso), dímero de a-metilestireno (1,6 % en peso).
Ejemplo 3: 7,7-dietoxi-2-metil-2-fenil-8,11,14,17,20,23-hexaoxa-3-tia-7-silahexatriacontano
Se añadieron trietoxi(3-((2-fenilpropan-2-il)tio)propil)silano (del Ejemplo 2, 106,2 g; 1,0 eq), 3,6,9,12,15-pentaoxaoctacosan-1-ol (125,3 g; 1,0 eq) y tetrabutanolato de titanio (53 pL; 0,05 % en peso / trietoxi(3-((2-fenilpropan-2-il)tio)propil)silano). Se calentó a 140 °C, se separó por destilación el etanol producido y después de 1 h se ajustó una presión de 400-600 mbar. Después de 1 h se redujo la presión a 16-200 mbar y se agitó 4 h. A continuación se dejó enfriar a temperatura ambiente la mezcla de reacción y se filtró el producto de reacción. Se obtuvo 7,7-dietoxi-2-metil-2-fenil-8,11,14,17,20,23-hexaoxa-3-tia-7-silahexatriacontano (rendimiento: 99%, grado de transesterificación 33 % de alcohol de poliéter / Si) como líquido viscoso.
La determinación de pureza y el análisis del grado de transesterificación se efectúa por medio de 13C-NMR. En este es característico el desplazamiento del grupo CH261,8 ppm (además del grupo OH) frente a la variante enlazada 61,9 62,1 ppm y se puede efectuar una comparación frente a grupos etoxi remanentes en el átomo de silicio a 58,0-58,5 ppm.
Ejemplos 4-6: investigación técnica de la goma
Los materiales empleados se enumeran en la Tabla 1. Los métodos de medición empleados para las mezclas y sus vulcanizados se efectuó según la Tabla 2. Las mezclas de caucho se produjeron con una mezcladora interna GK 1,5 E de la firma Harburg Freudenberger Maschinenbau GmbH.
Tabla 1: lista de materiales empleados en los Ejemplos 4-6
Tabla 2: lista de métodos de ensayo físicos empleados en los Ejemplos 4-6
Ejemplo 4: mezcla de caucho de estireno-butadieno en disolución/caucho de butadieno (L-SBR/BR) con silanos de los Ejemplos comparativos 1 y 2, así como los Ejemplos 1-3
La receta de mezcla se indica en la Tabla 3.
Tabla 3: receta de mezcla de la mezcla de L-SBR/BR
La producción de la mezcla se describe en la Tabla 4.
Tabla 4: producción de mezcla de la mezcla de L-SBR/BR
Los resultados de ensayos físicos en las mezclas de caucho aquí citadas y sus vulcanizados se enumeran en la Tabla 5. Los vulcanizados se produjeron a partir de las mezclas brutas de la tercera etapa mediante calentamiento a 165 C durante 14 min bajo 130 bar.
Tabla 5: resultados de ensayos físicos de las mezclas de caucho y sus vulcanizados
Como se desprende de la Tabla 5, las mezclas 3-6 con los silanos según la invención muestran una diferencia de módulo menor frente a la mezcla comparativa 1 y 2 en RPA strain sweep, lo que indica un retículo de material de relleno reducido. Además, los vulcanizados de estas mezclas muestran una abrasión significativamente reducida en el análisis según DIN.
Ejemplo 5: mezcla de caucho de estireno-butadieno en disolución funcionalizado / caucho de butadieno (f-L-SBR/BR) con silanos de los Ejemplos comparativos 1 y 2, así como del Ejemplo 2
Las receta de mezcla se indica en la Tabla 6.
Tabla 6: receta de mezcla de la mezcla de f-L-SBR/BR
Sustancia Mezcla Mezcla Mezcla 9 phr Mezcla Mezcla Mezcla 12 p 7 phr 8 phr Según la 10 phr 11 phr hr Comparativa Comparativa invención Comparativa Comparativa Según la invención
La producción de la mezcla se describe en la Tabla 7 y la Tabla 8.
Tabla 7: producción de mezcla de la mezcla de f-L-SBR/BR bajo empleo de f-L-SBR-1
Tabla 8: producción de mezcla de la mezcla de f-L-SBR/BR bajo empleo de f-L-SBR-2
Los resultados de ensayos físicos en las mezclas de caucho aquí citadas, o bien sus vulcanizados, se indican en la Tabla 9. Los vulcanizados se produjeron a partir de las mezclas brutas de la tercera etapa mediante calentamiento a 1652C durante 17 min bajo 130 bar.
Tabla 9: resultados de ensayos físicos de los vulcanizados
Como se desprende de la Tabla 9, los vulcanizados de las mezclas 9, o bien 12, con el silano según la invención muestran una mejora en la resistencia a la abrasión según DIN con rigidez dinámica simultáneamente más elevada frente a las mezclas comparativas 7 y 8, o bien 10 y 11.
Ejemplo 6: mezcla de caucho natural (NR) con silanos de los Ejemplos comparativos 1 y 2, así como Ejemplos 1 y 2 La receta de mezcla se indica en la Tabla 10.
Tabla 10: receta de mezcla de la mezcla de NR
La producción de mezcla se indica en la Tabla 11.
Tabla 11: producción de mezcla de la mezcla de NR
Los resultados de ensayos físicos en las mezclas de caucho aquí citadas, o bien sus vulcanizados se enumeran en la Tabla 12. Los vulcanizados se produjeron a partir de las mezclas brutas mediante calentamiento a 1502C durante 17 min bajo 130 bar.
Tabla 12: resultados de ensayos físicos de los vulcanizados
De la Tabla 12 se desprende que los vulcanizados de las mezclas 15-17 con los silanos según la invención presentan una resistencia a la tracción mejorada, un módulo 300 % mejorado, así como un factor de refuerzo (M300%/M100%). Por lo demás, las mezclas muestran ventajas en la resistencia a la abrasión según DIN con rigidez dinámica simultáneamente más elevada.
Claims (10)
1. Tioetersilano de la Fórmula I
(R1)x (R2)3-xSi-R3-S-C(CH2 R4)y (R5)3-y (I),
siendo R1 iguales o diferentes y siendo grupos alcoxi C1-C10, grupos fenoxi, grupos cicloalcoxi C4-C10 o grupos alquilpoliéter -O-(R6-O)r-R7 , siendo R6 iguales o diferentes y siendo un grupo hidrocarburo C1-C30 ramificado o no ramificado, saturado o insaturado, alifático, aromático o alifático/aromático mixto, siendo r un número de 1 a 30 y siendo R7 un grupo alquilo, alquenilo, arilo o aralquilo monoenlazante no sustituido o sustituido, ramificado o no ramificado,
siendo R2 iguales o diferentes y siendo grupos arilo C6-C20, grupos alquilo C1-C10, grupos alquenilo C2-C20, grupos aralquilo C7-C20 o halógeno,
siendo R3 un grupo hidrocarburo C1-C30 bienlazante ramificado o no ramificado, saturado o insaturado, alifático, aromático o alifático/aromático mixto,
siendo R4 iguales o diferentes y siendo H, grupos hidrocarburo C1-C30 alifáticos ramificados o no ramificados, saturados o insaturados,
siendo R5 iguales o diferentes y siendo grupos arilo C6-C20 no sustituidos, grupos arilo C6-C20 sustituidos con alquilo o grupos -CeC-R8910, siendo R8 H, un grupo alquilo monoenlazante no sustituido o sustituido, ramificado o no ramificado, o un grupo C6-C20, y siendo x igual a 1, 2 o 3, siendo y igual a 1 o 2.
2. Tioetersilano según la reivindicación 1, caracterizado por que R5 son iguales o diferentes y son grupos arilo C6-C20 no sustituidos o grupos arilo C6-C20 sustituidos con alquilo.
3. Tioetersilano según la reivindicación 2, caracterizado por que R5 es fenilo.
4. Tioetersilano según la reivindicación 3, caracterizado por que y es igual a 2.
5. Procedimiento para la producción de un silano según la reivindicación 1, caracterizado por que se hace reaccionar el silano de la Fórmula II
(R1)x (R2)3-xSi-R3-SH (II)
con un alqueno de la Fórmula III
R4-HC=C(CH2 R4)y-1(R1)3-y (III)
teniendo R1, R2 , R3 , R4, R5 , x e y el mismo significado que en la reivindicación 1.
6. Procedimiento para la producción de un silano según la reivindicación 5, caracterizado por que se emplea AlCl3 como catalizador.
7. Procedimiento para la producción de un silano según la reivindicación 5 o 6, caracterizado por que R4 es H y R5 es fenilo.
8. Mezclas de caucho, caracterizadas por que estas contienen al menos un caucho y al menos un tioetersilano según la reivindicación 1.
9. Mezclas de caucho según la reivindicación 8, caracterizadas por que estas contienen un mercaptosilano.
10. Empleo de las mezclas de caucho según la reivindicación 8 en ruedas neumáticas, superficies de rodadura de neumáticos, revestimientos de cables, tubos, correas de transmisión, cintas transportadoras, revestimientos de rodillos, neumáticos, suelas de zapato, anillos de sellado y elementos amortiguadores.
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