ES2922973T1 - Peptidos funcionalizados como agentes antivirales - Google Patents

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Dexter Davis
Nathaniel Thomas Kenton
Samuel Bartlett
Sean Rafferty
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Abstract

La presente invención describe compuestos de fórmula (I) y sus sales farmacéuticamente aceptables: que inhiben la actividad de replicación del coronavirus. La invención se refiere además a composiciones farmacéuticas que comprenden un compuesto de Fórmula (I) o una de sus sales farmacéuticamente aceptables, y métodos para tratar o prevenir una infección por coronavirus en un sujeto que lo necesite, que comprenden administrar al sujeto una cantidad terapéuticamente eficaz de un compuesto de Fórmula (I) o una de sus sales farmacéuticamente aceptables. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)

Claims (20)

REIVINDICACIONESCompuesto representado por la fórmula (I):o sal farmacéuticamente aceptable del mismo, en la que:A se selecciona de:1) alquilo -C 1-C8 opcionalmente sustituido;2) cicloalquilo -C 3-C12 opcionalmente sustituido;3) heterocicloalquilo de 3 a 12 miembros opcionalmente sustituido;4) arilo opcionalmente sustituido; y5) heteroarilo opcionalmente sustituido;L1 es -C(Rh R12)-;L2 es -C(Rh R12)-;n1 es 0, 1, 2, 3 ó 4;X es alquilo -C1-C6 opcionalmente sustituido, -CN, -C(O)R15, -C(O)NR13R14 o -C(O)C(O)NR13R14;Q es -C(Rh 'R12>;n2 es 0, 1, 2, 3 ó 4;cada R11, R11 ', R12 y R12' se seleccionan cada uno independientemente de:1) hidrógeno;2) halógeno;3) -OR16;4) -SR16;5) -NR13R14;6) -OC(O)NRrjR14;7) alquilo -C 1-C6 opcionalmente sustituido;8 ) cicloalquilo -C 3-C8 opcionalmente sustituido;9) heterocicloalquilo de 3 a 8 miembros opcionalmente sustituido;10) arilo opcionalmente sustituido; y11) heteroarilo opcionalmente sustituido;alternativamente, R11 y R12 se toman junto con el átomo de carbono al que están unidos para formar un anillo cíclico o heterocíclico de 3 a 8 miembros opcionalmente sustituido; alternativamente, cuando ni no es 0 , dos grupos R11 adyacentes se toman junto con los átomos de carbono a los que están unidos para formar un anillo cíclico o heterocíclico de 3 a 8 miembros opcionalmente sustituido;alternativamente, n1 es 2, 3 ó 4, y los grupos R11 en dos átomos de carbono no adyacentes se toman junto con los átomos de carbono a los que están unidos para formar un resto en puente opcionalmente sustituido; R13 y R14 se seleccionan cada uno independientemente de:1 ) hidrógeno;2) alquilo -C 1-C6 opcionalmente sustituido;3) cicloalquilo -C 3-C8 opcionalmente sustituido;4) heterocicloalquilo de 3 a 8 miembros opcionalmente sustituido;5) arilo opcionalmente sustituido;6 ) arilalquilo opcionalmente sustituido;7) heteroarilo opcionalmente sustituido;8 ) heteroarilalquilo opcionalmente sustituido;9) -C(O)R15;10 ) -s (O)2R18; y11) -NH2;alternativamente, R13 y R14 se toman junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos para formar un anillo heterocíclico de 3 a 8 miembros opcionalmente sustituido;R15 se selecciona de:1 ) hidrógeno;2 ) halógeno;3) -OH;4) alquilo -C 1-C6 opcionalmente sustituido;5) alcoxilo -C 1-C6 opcionalmente sustituido;6 ) cicloalquilo -C 3-C8 opcionalmente sustituido;7) heterocicloalquilo de 3 a 8 miembros opcionalmente sustituido;8) arilo opcionalmente sustituido;9) arilalquilo opcionalmente sustituido;10) heteroarilo opcionalmente sustituido; y11) heteroarilalquilo opcionalmente sustituido;R16 se selecciona de:
1) hidrógeno;
2) -OH;
3) alquilo -C 1-C6 opcionalmente sustituido;
4) opcionalmente sustituido -C 3-C8 cicloalquilo;
5) heterocicloalquilo de 3 a 8 miembros opcionalmente sustituido;
6) arilo opcionalmente sustituido;
7) arilalquilo opcionalmente sustituido;
8) heteroarilo opcionalmente sustituido, y
9) heteroarilalquilo opcionalmente sustituido.
Compuesto según la reivindicación 1, en el que A se deriva de uno de los siguientes, y está opcionalmente sustituido:
Figure imgf000004_0001
Compuesto según la reivindicación 1, en el que A es -C(NRi 3Ri 4)R24R25, en el que R24 es hidrógeno, halógeno, alquilo -C 1-C6 opcionalmente sustituido, alcoxilo -C 1-C6 opcionalmente sustituido, cicloalquilo -C 3-C12 opcionalmente sustituido, heterocicloalquilo de 3 a 12 miembros opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, arilalquilo opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido o heteroarilalquilo opcionalmente sustituido; R25 es hidrógeno o halógeno; y R13 y R14 son tal como se definen en la reivindicación 1.
Compuesto según la reivindicación 1, en el que X es -CN, -C(O)CH2OC(O)R2i , -C(O)CH2 C(O)2 R2 i , -C(O)CH2OR2 i , -C(O)CH2 R22 , -C(O)C(O)NHR2 i , -C(O)R2 i , -CHR2 i OC(O)R2 i , -CHR2 i C(O)2R2 i , -CHR2 i (OR2 i ) o -CH(OR2 i )2, R21 es hidrógeno, alquilo -C 1-C6 opcionalmente sustituido, cicloalquilo -C 3-C8 opcionalmente sustituido, heterocicloalquilo de 3 a 8 miembros opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido o heteroarilo opcionalmente sustituido; y R22 es halógeno, o -NR13R14, y R13 y R14 son tal como se definen en la reivindicación 1.
Compuesto según la reivindicación 1, representado por una de las fórmulas (IV-1) a (IV-4), o sal farmacéuticamente aceptable del mismo:
Figure imgf000004_0002
en las que R17 es halógeno, -OR16, -SR16; -NR13R14; -OC(O)NRi3Ri4; alquilo -C 1-C6 opcionalmente sustituido; cicloalquilo -C 3-C8 opcionalmente sustituido; heterocicloalquilo de 3 a 8 miembros opcionalmente sustituido; arilo opcionalmente sustituido; o heteroarilo opcionalmente sustituido; mi es 0, 1, 2 ó 3; m2 es 0, 1,2, 3 ó 4; A, R11, R11', y X son tal como se definen en la reivindicación 1.
Compuesto según la reivindicación 1, representado por una de la fórmula (V-1), fórmula (V-2), fórmula (V-3) o fórmula (V-4), o sal farmacéuticamente aceptable del mismo:
Figure imgf000005_0001
en las que cada T es CR11; cada U es -C(RnR12)-; cada V es -O-, -S-, -C(RnR12)-, o
-N(R13 R14)-; m es 0, 1 ó 2; m' es 0, 1, 2 ó 3; y A, Q, n2, R11, R12, R13, R14, y X son tal como se definen en la reivindicación 1.
Compuesto según la reivindicación 1, representado por una de las fórmulas (VI-1a) a (VI-8a), o sal farmacéuticamente aceptable del mismo:
Figure imgf000005_0002
en las que X y A son tal como se definen en la reivindicación 1.
Compuesto según la reivindicación 1, representado por una de las fórmulas (IX-1) a (IX-8), o sal farmacéuticamente aceptable del mismo:
Figure imgf000005_0003
en las que R32 es hidrógeno, -F, Cl, -CH3, -CF3 o -OR; R33 es -Cl, -Br, -OR21, -NHR21, o -OC(O)R2i ; R34 es R21; R21 es hidrógeno, alquilo -C 1-C6 opcionalmente sustituido, cicloalquilo -C 3-C8 opcionalmente sustituido, heterocicloalquilo de 3 a 8 miembros opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido o heteroarilo opcionalmente sustituido; y A son tal como se definen en la reivindicación 1.
9. Compuesto según la reivindicación 1, representado por una de las fórmulas (IX-1) a (IX-8), o sal farmacéuticamente aceptable del mismo:
Figure imgf000006_0001
en las que R24 es hidrógeno, halógeno, alquilo -C 1-C6 opcionalmente sustituido, alcoxilo -C 1-C6 opcionalmente sustituido, cicloalquilo -C 3-C12 opcionalmente sustituido, heterocicloalquilo de 3 a 12 miembros opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, arilalquilo opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido o heteroarilalquilo opcionalmente sustituido; R25 es hidrógeno o halógeno; y X, R13 y R14 son tal como se definen en la reivindicación 1.
10. Compuesto según la reivindicación 1, representado por una de las fórmulas (XIII-1) a (XIII-4), o sal farmacéuticamente aceptable del mismo:
Figure imgf000007_0001
en las que R24 es hidrógeno, halógeno, alquilo -C 1-C6 opcionalmente sustituido, alcoxilo -C 1-C6 opcionalmente sustituido, cicloalquilo -C 3-C12 opcionalmente sustituido, heterocicloalquilo de 3 a 12 miembros opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, arilalquilo opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido o heteroarilalquilo opcionalmente sustituido; y R15 y X son tal como se definen en la reivindicación 1.
11. Compuesto según la reivindicación 1, seleccionado de los compuestos expuestos a continuación o sal farmacéuticamente aceptable del mismo:
Figure imgf000007_0002
Figure imgf000008_0001
Figure imgf000009_0001
12. Composición farmacéutica que comprende un compuesto según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11 y un portador o excipiente farmacéuticamente aceptable.
13. Método de tratamiento o prevención de una infección por virus, incluyendo una infección por virus de un virus a base de ARN, un coronavirus, un rinovirus y un norovirus, en un sujeto susceptible de o que padece infección por virus, comprendiendo el método administrar al sujeto un inhibidor de una enzima 3C proteasa en el que el inhibidor es un compuesto según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11, o una sal farmacéuticamente aceptable.
14. Método de tratamiento o prevención de una infección por coronavirus en un sujeto que lo necesita, que comprende administrar al sujeto una cantidad terapéuticamente eficaz de un compuesto o una combinación de compuestos según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11, o una sal farmacéuticamente aceptable.
15. Método según la reivindicación 13, en el que el virus es un coronavirus seleccionado de un coronavirus 229E, NL63, OC43, HKU1, SARS-CoV o MERS.
16. Método de tratamiento o prevención de una infección por virus en un sujeto susceptible a o que padece la infección por virus que comprende administrar al sujeto un inhibidor de una enzima 3C proteasa en el que el inhibidor comprende un compuesto según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11, o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo.
17. Método de inhibición de 3C proteasa viral o 3CL proteasa viral en un mamífero, que comprende administrar a dicho sujeto una cantidad eficaz de un compuesto según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11, o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo.
18. Método según la reivindicación 17, en el que el sujeto es un humano.
19. Método de tratamiento de un trastorno respiratorio, que incluye asma aguda, enfermedad pulmonar secundaria a exposiciones ambientales, infección pulmonar aguda, infección pulmonar crónica, en un sujeto que lo necesita, que comprende administrar al sujeto un compuesto según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11.
20. Método según la reivindicación 19, en el que el compuesto o la composición farmacéutica se administra por vía oral, por vía subcutánea, por vía intravenosa o por inhalación.
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