ES2886842T3 - Composiciones a base de xanthohumol - Google Patents

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Abstract

Una composición que comprende xanthohumol y un copolímero de vinilpirrolidona-acetato de vinilo; en la que dicha composición está en forma de un extruido por fusión en caliente.

Description

DESCRIPCIÓN
Composiciones a base de xanthohumol
Campo de la invención
Esta invención se refiere a composiciones basadas en xanthohumol, obtenidas en un procedimiento de extrusión por fusión en caliente (HME) usando copolímero de vinilpirrolidona-acetato de vinilo. La presente invención también se refiere a formulaciones tópicas y orales que comprenden tales composiciones extruidas basadas en xanthohumol, así como al uso de uno o más polímeros termoplásticos solubles en agua nutricional y/o cosméticamente aceptables en un procedimiento de extrusión por fusión en caliente de xanthohumol.
Antecedentes de la invención
El xanthohumol es un bioflavonoide derivado del lúpulo, más específicamente de la planta de lúpulo hembra. El xanthohumol exhibe una amplia gama de bioactividades, pero es especialmente conocido por su actividad antioxidante. Por lo tanto, se considera útil en el tratamiento de enfermedades asociadas con el estrés oxidativo tales como, por ejemplo, cáncer, diabetes y dislipidemia.
Debido a su actividad antioxidante, por supuesto también es un componente interesante en las composiciones cosméticas. Sin embargo, dado el hecho de que el xanthohumol tiene una baja solubilidad en agua, es difícil incluirlo en tales formulaciones. Adicionalmente, los intentos de aumentar la solubilidad en agua del xanthohumol por ejemplo, calentamiento, resulta en la conversión de xanthohumol en isoxanthohumol, lo cual no es deseado. Por lo tanto, hasta ahora, ha sido muy difícil formular xanthohumol en una composición acuosa cosmética.
Los productos actuales que contienen xanthohumol tienen al menos dos desventajas. Primero, la biodisponibilidad del xanthohumol en estos productos es muy pobre debido a su baja solubilidad en agua. En segundo lugar, los productos de xanthohumol a menudo contienen una cantidad sustancial de isoxanthohumol, que resulta de la descomposición del xanthohumol durante la preparación (por ejemplo, en las etapas de calentamiento) o el almacenamiento de productos que contienen xanthohumol. La presencia de isoxanthohumol es desventajosa porque posee una actividad estrogénica indeseable. De este modo, existe la necesidad de desarrollar nuevas formulaciones que contengan altas cantidades de xanthohumol biodisponible y poco o nada de isoxanthohumol.
Las composiciones de xanthohumol para fines cosméticos ya se conocen en la técnica anterior. El documento US20110207697, por ejemplo, describe una composición para tratar enfermedades de la piel, que comprende un complejo de xanthohumol/ciclodextrina en un excipiente farmacéuticamente aceptable. Otras composiciones se describen por ejemplo, en los documentos DE102005035864, WO2010044076, US9006293 y WO2003003997.
Sorprendentemente, se encontró que la extrusión por fusión en caliente de xanthohumol en presencia de polímeros termoplásticos solubles en agua, nutricional y/o cosméticamente aceptables, tal como el copolímero de vinilpirrolidonaacetato de vinilo, seguido de molienda, dio como resultado un polvo apropiado para su uso en formulaciones que contienen agua. Aunque se usa calentamiento durante el procedimiento de extrusión por fusión en caliente, se encontró que se producía poca o ninguna conversión en isoxanthohumol, y que la selección de polímeros termoplásticos parece de este modo proteger al xanthohumol de convertirse en isoxanthohumol.
Sumario de la invención
La presente invención describe una composición que comprende xanthohumol y uno o más polímeros termoplásticos solubles en agua nutricional y/o cosméticamente aceptables seleccionados entre un copolímero de vinilpirrolidonaacetato de vinilo; en la que dicha composición está en forma de un extruido; específicamente un extruido por fusión en caliente.
En una determinada realización, la composición extruida por fusión en caliente comprende entre 1 % y 50 % de xanthohumol; en particular entre 10 % y 30 % de xanthohumol.
En otra realización, dicha composición se formula en forma de polvo, en forma de nanopartículas o en forma de micropartículas.
En una determinada realización, la presente invención proporciona una formulación cosmética tópica que comprende la composición tal como se define en este documento.
En una realización particular, esta formulación cosmética tópica se presenta en forma de gel, crema, espuma, pasta, loción, leche, emulsión, solución, suspensión, ungüento, barra de labios, gel de ducha, gel de baño, champú, protector solar, preparación para después del sol, pulverizador, humectante, formulación anticaspa, composición antitranspirante o desodorante.
En otra realización particular, la formulación cosmética tópica de la presente invención comprende además uno o más componentes seleccionados de la lista que comprende: agentes de hidratación, vitaminas, antioxidantes, péptidos, extractos de plantas, componentes antiadelgazantes, componentes antienvejecimiento, componentes antiacné, componentes antiinflamatorios.
En una determinada realización, la presente invención proporciona una formulación oral que comprende la composición como se define en este documento.
En una realización específica, la formulación oral de la presente invención está en forma de formulación farmacéutica, formulación nutracéutica o complemento alimenticio.
En una realización más específica, la formulación oral de la presente invención está en forma de polvo, cápsula, comprimido, píldora, comprimido para deshacer en la boca, saquito, oblea, elixir, suspensión, emulsión, solución, jarabe, cápsulas de gelatina blanda y dura, gránulos o pellas.
La presente invención también proporciona las composiciones y formulaciones según la presente invención para su uso en medicina humana y/o veterinaria; o alternativamente en cosmética. Adicionalmente, la presente invención proporciona un método de preparación de una composición como se define en este documento; dicho método comprende las etapas de:
- mezclar xanthohumol, con uno o más polímeros termoplásticos solubles en agua nutricional y/o cosméticamente aceptables seleccionados entre copolímero de vinilpirrolidina-acetato de vinilo;
- extrusión por fusión en caliente de dicha mezcla; y
- opcionalmente moler dicha mezcla extrudida por fusión en caliente.
En un aspecto adicional, la presente invención proporciona el uso de uno o más polímeros termoplásticos solubles en agua nutricional y/o cosméticamente aceptables seleccionados de la lista que comprende copolímero de vinilpirrolidina-acetato de vinilo; en un procedimiento de extrusión por fusión en caliente de xanthohumol.
Descripción detallada de la invención
Como ya se ha definido en este documento anteriormente, la presente invención proporciona una composición que comprende xanthohumol y uno o más polímeros termoplásticos solubles en agua nutricional y/o cosméticamente aceptables seleccionados entre un copolímero de vinilpirrolidona-acetato de vinilo; en la que dicha composición está en forma de un extruido; específicamente un extruido por fusión en caliente.
En el contexto de la presente invención, el término "xanthohumol" se debe entender como un calconoide prenilado que se puede obtener a partir del lúpulo y la cerveza, y está representado por la siguiente fórmula:
Figure imgf000003_0001
El xanthohumol como se usa en la presente invención puede ser una forma pura disponible comercialmente de la molécula, o alternativamente ser un extracto (enriquecido) obtenido de una fuente apropiada tal como lúpulo.
En el contexto de la presente invención, el término "isoxanthohumol" se debe entender como la correspondiente flavanona prenilada de xanthohumol, y está representado por la siguiente fórmula:
El isoxanthohumol se puede obtener a partir de la conversión de xanthohumol tal como por calentamiento. Sin embargo, el isoxanthohumol no es deseable para su uso humano, ya que es un fitoestrógeno en contraste con el xanthohumol.
Las composiciones de la presente invención se preparan usando un procedimiento de extrusión, que en general comprende al menos 2 etapas que incluyen mezcla en seco y extrusión. Primero, los materiales se mezclan en seco para lograr un polvo homogéneo. La mezcla se extruye por fusión en caliente para formar partículas en forma de varilla de diámetro uniforme que posteriormente se pueden moler o reducir de tamaño por cualquier otro medio. Cuando sea aplicable, los extruidos o las partículas de tamaño reducido obtenidas a partir de estos se usan en las formulaciones de la presente invención. Los productos finales resultantes de dicho procedimiento de extrusión (antes de la reducción de tamaño) según la presente invención se denominan "extruidos". Por tanto, las composiciones de la presente invención se caracterizan por estar en forma de un extruido, es decir, por producirse usando el procedimiento de extrusión descrito.
Como ya se ha detallado anteriormente en este documento, se encontró sorprendentemente que un polímero termoplástico podría reducir significativamente la conversión de xanthohumol en isoxanthohumol en un procedimiento de extrusión por fusión en caliente. Tal polímero termoplástico es preferiblemente nutricional y/o cosméticamente aceptable, dependiendo del tipo de formulación a usar, por ejemplo, nutricionalmente aceptable para formulaciones orales, cosméticamente aceptable para formulaciones tópicas. Más específicamente, tales polímeros termoplásticos son preferiblemente componentes "GRAS" (generalmente reconocidos/considerados seguros). Generalmente reconocidos como seguros (GRAS) es una designación de la American Food and Drug Administration (FDA) de que un químico o sustancia agregada a los alimentos se considera seguro por los expertos y, por lo tanto, está exento de los requisitos de tolerancia a los aditivos alimentarios de Federal Food, Drug, and Cosmetic Act (FFDCA)
En el contexto de la presente invención, se entiende que el término "material termoplástico" es un material que es maleable o moldeable por encima de una temperatura específica y que se vuelve sólido de nuevo al enfriarse. Tales materiales termoplásticos son, en particular, muy apropiados para su uso en un procedimiento de extrusión por fusión en caliente como se usa en la presente invención.
El polímero termoplástico de la presente invención es un copolímero de vinilpirrolidona-acetato de vinilo.
El copolímero de vinilpirrolidona-acetato de vinilo como se usa en este documento pretende ser un copolímero de (poli) vinilpirrolidona (PVP) y acetato de vinilo (VA), cada uno representado por la fórmula general apropiada:
Figure imgf000004_0001
Ambos componentes se pueden combinar en un copolímero usando cualquier proporción apropiada. A este respecto, se comercializan varias combinaciones diferentes, por ejemplo, con el nombre comercial Kollidon®. Una combinación particularmente apropiada dentro del contexto de la presente invención es Kollidon® VA64, que es una copovidona que tiene el registro CAS N° 25086-89-9. Se define como un copolímero de vinilpirrolidona-acetato de vinilo en una proporción de 6:4 en masa y representado por la siguiente fórmula general:
Figure imgf000004_0002
En una determinada realización, la composición de la presente invención comprende entre 1 % y 50 % de xanthohumol; en particular entre 10 % y 30 % de xanthohumol. Más en particular, la composición de la presente invención comprende aproximadamente 1 %, 2 %, 3 %, 4 %, 5 %, 6 %, 7 %, 8 %, 9 %, 10 %, 15 %, 20 %, 25 %, o 30 % de xanthohumol.
En otra realización particular, la composición de la presente invención comprende entre 50 % y 90 % del polímero termoplástico; en particular entre el 70 % y el 90 % del polímero termoplástico. Más en particular, la composición de la presente invención comprende aproximadamente 90 %, 85 %, 80 %, 75 % o 70 % del polímero termoplástico.
Dependiendo del tipo y concentración de polímero termoplástico usado, la composición de la presente invención puede comprender además un plastificante y/o un agente tensioactivo. Siempre que está presente un plastificante, suele estar presente en una concentración de entre 1 % y 30 % con respecto al polímero, más en particular entre 10 % y 30 %, tal como 15 %, 20 %, 25 % o 30 %. Siempre que está presente un agente tensioactivo, generalmente está presente en una concentración máxima del 20 % de la composición total, tal como 15 %, 10 %, 5 %, 4 %, 3 %, 2 %, 1 %.
En otra realización, la composición se formula en forma de polvo, en forma de nanopartículas o en forma de micropartículas. Tales formas de la composición se pueden obtener, por ejemplo, moliendo los extruidos para obtener el tamaño de partícula deseado. Sin embargo, se puede usar cualquier otro método apropiado para obtener tales formas a partir de los extruidos.
Como se usa en este documento, se entiende que el término "polvo" es una sustancia sólida que se reduce a un estado de partículas finas sueltas (es decir, multipartículas) tales como, por ejemplo, triturando, pulverizando o moliendo. Como se usa en este documento, "multipartículas" significa una pluralidad de partículas, gránulos, pellas, microesferas o mezclas discretas o agregadas de los mismos independientemente de su tamaño, forma o morfología. A modo de ejemplo, cada partícula puede tener un diámetro desde aproximadamente 0.1 mm a aproximadamente 5.0 mm, por ejemplo, desde aproximadamente 0.5 mm a aproximadamente 5.0 mm, en particular desde aproximadamente 0.5 mm a aproximadamente 2.5 mm, más particularmente desde aproximadamente 0.5 mm a aproximadamente 1.0 mm, más en particular aproximadamente 0.75 mm. El tamaño promedio de las partículas de polvo individuales (es decir, multipartículas) determina su nomenclatura final. Por ejemplo, "nanopartículas" se refiere a un multipartículas en el que el tamaño de partícula promedio efectivo de las partículas que contiene es menor de 1 nm de diámetro. Por otro lado, "micropartículas" se refiere a un multipartículas en el que el tamaño de partícula promedio efectivo de las partículas que contiene es entre 1 |im y 1 nm de diámetro.
En una determinada realización, la presente invención proporciona una formulación cosmética tópica que comprende la composición tal como se define en este documento. Para ello, los extruidos se procesan adicionalmente hasta un formato apropiado para su incorporación en una formulación cosmética. Por ejemplo, los extruidos se pueden moler hasta obtener un polvo, que luego se puede incluir en una formulación cosmética estándar o personalizada, tal como por ejemplo en un gel, crema, espuma, pasta, loción, leche, emulsión, solución, suspensión, ungüento, barra de labios, gel de ducha, gel de baño, champú, protector solar, preparación para después del sol, pulverizador, humectante, formulación anticaspa, composición antitranspirante o desodorante. Evidentemente, cualquier otra forma de formulación cosmética que permita la inclusión de los extruidos o formas procesadas adicionales derivadas de los mismos, también se contempla dentro del contexto de la presente invención.
En otra realización particular, esta formulación cosmética tópica puede comprender además uno o más componentes adicionales tales como los seleccionados de la lista que comprende: agentes de hidratación, vitaminas, antioxidantes, péptidos, extractos de plantas, componentes antiadelgazantes, componentes antienvejecimiento, componentes antiacné, componentes antiinflamatorios.
Se muestran ejemplos de formulaciones tópicas en el ejemplo 1 (crema de día para para personas mayores de 50 años), ejemplo 2 (crema de día para personas menores de 50 años), ejemplo 3 (crema de manos), ejemplo 4 (crema anticelulítica), y ejemplo 5 (crema antiacné que comprende diferentes combinaciones de extruido de xanthohumol con alcohol cetoestearílico, palmitato de retinol, Ceteareth 20, palmitato de isopropilo, mezcla de triglicéridos, extracto de aloe, cera blanca, vaselina, Cremophor WO7, acetato de tocoferol, nicotinamida, extracto de hamamelis, kleptose, sorbato de potasio, Carbopol 980, glicerina, NaOH y/o H2O.
Aunque la invención es apropiada en particular para formular xanthohumol en formulaciones cosméticas acuosas, también se puede usar de manera apropiada en la formulación de xanthohumol en formulaciones para su uso oral. Para ello, la presente invención también proporciona una formulación oral que comprende las composiciones descritas en este documento. Tal formulación oral puede estar, por ejemplo, en forma de una formulación farmacéutica, una formulación nutracéutica o un complemento alimenticio.
Las formulaciones farmacéuticas como se usan en este documento son formulaciones que incluyen las composiciones de la invención en combinación con otros compuestos farmacéuticamente aceptables tales como excipientes, portadores.
Las formulaciones nutracéuticas como se usan en este documento son formulaciones que incluyen las composiciones de la invención en combinación con ingredientes naturales y/o suplementos que promueven la buena salud.
El complemento alimenticio como se usa en este documento contiene las composiciones de la invención en un portador comestible (producto alimenticio). Los ejemplos de un portador comestible incluyen almidón, ciclodextrina, maltodextrina, metilcelulosa, carboximetoxicelulosa, goma de xantano y soluciones acuosas de los mismos. Estos productos alimenticios se pueden preparar mediante métodos bien conocidos en la industria alimentaria. Como se usa en este documento, el término "alimento" se refiere ampliamente a cualquier tipo de materiales líquidos y sólidos/semisólidos que se usan para nutrir a humanos y animales.
En una realización más específica, esta formulación oral está en forma de polvo, cápsula, comprimido, píldora, comprimido para deshacer en la boca, saquito, oblea, elixir, suspensión, emulsión, solución, jarabe, cápsulas de gelatina blanda y dura, gránulos y pellas.
La presente invención también proporciona las composiciones y formulaciones según la presente invención para su uso en medicina humana y/o veterinaria; o alternativamente en cosmética. Adicionalmente, la presente invención proporciona un método de preparación de una composición como se define en este documento; dicho método comprende las etapas de:
- mezclar xanthohumol, con uno o más polímeros termoplásticos solubles en agua nutricional y/o cosméticamente aceptables;
- extrusión por fusión en caliente de dicha mezcla; y
- opcionalmente moler dicha mezcla extrudida por fusión en caliente.
En una realización particular, el método según la presente invención comprende las etapas de mezclar xanthohumol, con uno o más polímeros termoplásticos solubles en agua nutricional y/o cosméticamente aceptables seleccionados de la lista que comprende copolímero de vinilpirrolidina-acetato de vinilo;
- extrusión por fusión en caliente de dicha mezcla; y
- opcionalmente moler dicha mezcla extrudida por fusión en caliente.
Cuando en el contexto de esta invención, se define un método, las etapas mencionadas en el mismo se realizan preferiblemente en el orden enumerado.
En un aspecto final, la presente invención proporciona el uso de uno o más polímeros termoplásticos solubles en agua nutricional y/o cosméticamente aceptables en un procedimiento de extrusión por fusión en caliente de xanthohumol descrito. En una realización específica, la presente invención proporciona el uso de copolímero de vinilpirrolidinaacetato de vinilo; en un procedimiento de extrusión por fusión en caliente de xanthohumol.
Ejemplos
La invención se ilustrará ahora por medio de las siguientes composiciones de ejemplo, que no limitan el alcance de la invención de ninguna manera.
Materiales y métodos
Preparación de extruidos de xanthohumol
Los extruidos de xanthohumol se prepararon usando el siguiente procedimiento general:
Una mezcla de Kollidon VA64 y Xanthohumol (90:10) se sometió a extrusión por fusión en caliente usando una extrusora gemela giratoria a una velocidad de tornillo de 90 rpm a 140 °C. El extruido termoplástico se recogió, se enfrió a temperatura ambiente y se molió para obtener un polvo, que luego se usó como tal en las formulaciones mencionadas a continuación.
Preparación de composiciones cosméticas.
Las composiciones que se mencionan a continuación se prepararon usando protocolos estándar para hacer cremas cosméticas:
Ejemplo 1
Composición para crema de día para personas mayores de 50 años
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Figure imgf000007_0003
Ejemplo 2
Composición para crema de día para personas menores de 50 años
Figure imgf000007_0001
Ejemplo 3
Composición para crema de manos
Figure imgf000007_0002
Figure imgf000008_0003
Ejemplo 4
Crema anticelulitis
Figure imgf000008_0001
Ejemplo 5
Crema antiacné
Figure imgf000008_0002
Figure imgf000009_0003
Preparaciones para su usos terapéuticos o complementos
Ejemplo 6
Polvo soluble para la medicación del agua potable
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Ejemplo 7
Formulación de comprimidos
Para un comprimido de 500 mg, preparado mediante compresión directa
Figure imgf000009_0001
Ejemplo 8: Efecto de la extrusión sobre el contenido de isoxanthohumol
Se extruyó por fusión en caliente una mezcla de Kollidon VA64 y Xanthohumol (90:10) usando una extrusora gemela de corotación a una velocidad de tornillo de 90 rpm a 140 °C. El extruido termoplástico se recogió, se enfrió a temperatura ambiente y se molió para obtener un polvo, que luego se usó como tal en las formulaciones mencionadas a continuación.
Las concentraciones de xanthohumol e isoxanthohumol se determinaron antes y después de la extrusión mediante un método de HPLC validado. La proporción de xanthohumol frente a isoxanthohumol cambió de 79.1 antes a 197.3 después de la extrusión. Estos datos indican claramente que un procedimiento de extrusión en presencia de un polímero termoplástico reduce significativamente la conversión de xanthohumol en isoxanthohumol.

Claims (12)

REIVINDICACIONES
1. Una composición que comprende xanthohumol y un copolímero de vinilpirrolidona-acetato de vinilo; en la que dicha composición está en forma de un extruido por fusión en caliente.
2. La composición según la reivindicación 1, que comprende entre 1 % y 50 % de xanthohumol; en particular entre 10 % y 30 % de xanthohumol.
3. La composición según la reivindicación 1; en la que dicho extruido está en forma de polvo, en forma de nanopartículas o en forma de micropartículas.
4. Una formulación cosmética tópica que comprende la composición según una cualquiera de las reivindicaciones 1­ 3.
5. La formulación cosmética tópica según la reivindicación 4; en la que dicha formulación está en forma de gel, crema, espuma, pasta, loción, leche, emulsión, solución, suspensión, ungüento, barra de labios, gel de ducha, gel de baño, champú, protector solar, preparación para después del sol, pulverizador, humectante, formulación anticaspa, composición antitranspirante o desodorante.
6. La formulación cosmética tópica según una cualquiera de las reivindicaciones 4 o 5; en la que dicha formulación comprende además uno o más componentes seleccionados de la lista que comprende: agentes de hidratación, vitaminas, antioxidantes, péptidos, extractos de plantas, componentes antiadelgazantes, componentes antienvejecimiento, componentes antiacné, componentes antiinflamatorios.
7. Una formulación oral que comprende la composición según una cualquiera de las reivindicaciones 1-3.
8. La formulación oral según se define en la reivindicación 7; que está en la forma de una formulación farmacéutica, una formulación nutracéutica o un complemento alimenticio.
9. La formulación oral según una cualquiera de las reivindicaciones 7 u 8; en la que dicha formulación está en forma de polvo, cápsula, comprimido, píldora, comprimido para deshacer en la boca, saquito, oblea, elixir, suspensión, emulsión, solución, jarabe, cápsulas de gelatina blanda y dura, gránulos o pellas.
10. La composición según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3 o la formulación según una cualquiera de las reivindicaciones 4 a 9 para su uso en medicina humana y/o veterinaria.
11. Un método de preparación de una composición según la reivindicación 1; dicho método comprende las etapas de: - mezcla de xanthohumol con copolímero de vinilpirrolidina-acetato de vinilo;
- extrusión por fusión en caliente de dicha mezcla; y
- opcionalmente moler dicha mezcla extrudida de fusión en caliente.
12. Uso de copolímero de vinilpirrolidina-acetato de vinilo en un procedimiento de extrusión por fusión en caliente de xanthohumol.
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