ES2880549T3 - Composiciones herbicidas a base de ácido nonanoico y cetoácidos - Google Patents
Composiciones herbicidas a base de ácido nonanoico y cetoácidos Download PDFInfo
- Publication number
- ES2880549T3 ES2880549T3 ES18755149T ES18755149T ES2880549T3 ES 2880549 T3 ES2880549 T3 ES 2880549T3 ES 18755149 T ES18755149 T ES 18755149T ES 18755149 T ES18755149 T ES 18755149T ES 2880549 T3 ES2880549 T3 ES 2880549T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- weight
- acid
- formula
- nonanoic acid
- composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/02—Saturated carboxylic acids or thio analogues thereof; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
- A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing within the same carbon skeleton a carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a carbon atom having only two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. keto-carboxylic acids
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Una composición que comprende: a) una mezcla de ácidos monocarboxílicos alifáticos saturados que comprende: - ácido nonanoico, y - al menos un cetoácido que tiene la fórmula (I): **(Ver fórmula)** CH3-(CH2)m-C(O)-(CH2)n-CH2-COOH en donde la suma (m+n) es igual a 4 o 5, con m y n que representan individualmente 0, o un número entero seleccionado de 1, 2, 3, 4 y 5, y b) un agente emulsionante, en el que la mezcla de ácidos monocarboxílicos alifáticos saturados comprende: - 20-99 % en peso, en base al peso total de ácido nonanoico y al menos un cetoácido que tiene la fórmula (I), de ácido nonanoico, y - 1-80 % en peso, en base al peso total de ácido nonanoico y al menos un cetoácido que tiene la fórmula (I), de dicho cetoácido de la fórmula (I).
Description
DESCRIPCIÓN
Composiciones herbicidas a base de ácido nonanoico y cetoácidos
La presente invención se refiere a una composición que comprende un ácido nonanoico saturado, al menos un cetoácido y al menos un agente emulsionante, a un proceso para la preparación de dicha composición y al uso de dicha composición en aplicaciones herbicidas.
Los pesticidas son sustancias químicas que se utilizan en la agricultura para eliminar organismos parásitos (animales o plantas) que dañan las plantas de cultivo y comprometen la productividad del suelo y la calidad de los cultivos.
Los productos para la protección de plantas, también conocidos como productos fitosanitarios, son tipos específicos de productos pesticidas generalmente destinados a uno o los siguientes usos: proteger los vegetales o los productos vegetales de todos los organismos nocivos o prevenir los efectos de estos últimos, influir en los procesos vitales de las plantas, como en el caso de las sustancias, distintas de los nutrientes, que influyen en su crecimiento, conservar los productos vegetales, destruir las malezas o partes de las mismas, o controlar o evitar el crecimiento de plantas no deseadas. Los productos para la protección de plantas incluyen herbicidas, que son sustancias que se utilizan para controlar las malezas.
Los herbicidas pueden actuar de forma selectiva o completa (no selectiva). La selectividad de la función herbicida está determinada sustancialmente por la naturaleza del ingrediente activo y además por la concentración del mismo, mediante el método por el cual el herbicida se aplica al suelo o plantas e incluso mediante el vehículo mecánico utilizado para su distribución.
Los herbicidas aplicados sobre el follaje pueden actuar tanto localmente, con una acción nociva sobre los tejidos foliares y los capullos, como por un mecanismo general una vez que la sustancia ha sido absorbida y translocada a las partes de la raíz de la planta (herbicidas sistémicos o de translocación). Los herbicidas aplicados al suelo actúan dañando directamente el sistema radicular o impidiendo la germinación de las semillas.
Otra clasificación divide los herbicidas en herbicidas de preemergencia, que atacan las malezas en la etapa de plántula deteniendo su desarrollo antes de que puedan competir con las especies de cultivo, y herbicidas de postemergencia que eliminan la maleza una vez que se ha desarrollado. Los herbicidas de preemergencia tienden a dejar residuos en el suelo que pueden ser perjudiciales para el medio ambiente.
Las composiciones basadas en ácidos grasos para uso en aplicaciones herbicidas son conocidas en la bibliografía. Véanse, por ejemplo, las solicitudes de patente WO 91/05471 y WO 91/05472.
En particular, el ácido nonanoico actúa contra una amplia gama de malezas anuales y perennes, tanto mono- como dicotiledóneas, algas y musgos. Su acción herbicida se produce normalmente en la emergencia posterior de las malezas, es decir, actuando mediante contacto con el follaje. El ácido nonanoico generalmente actúa como desecante mediante contacto con las partes aéreas de las malezas sobre las que se aplica el producto.
Como se indica en el Manual de herbicidas de WAASA (1 de enero de 1998, p. 55-57), un ácido nonanoico disponible comercialmente con el nombre comercial "Scythe" es un herbicida de contacto, no selectivo, de amplio espectro, de aplicación foliar que puede ser utilizado para controlar el crecimiento activo de la vegetación verde emergida.
Además, el ácido nonanoico no tiene acción residual y, por lo tanto, no contamina el suelo. Sin embargo, entre los inconvenientes relacionados con el uso de ácido nonanoico en aplicaciones herbicidas se puede mencionar que su período de control de malezas no es lo suficientemente largo debido al rebrote de la mayoría de las malezas.
Además, generalmente es necesario formular composiciones concentradas de ácidos grasos que se puedan diluir en agua antes de su uso y que conserven intacta su actividad herbicida.
Las formulaciones acuosas resultantes deben estar estables y no deben exhibir separación de fases para que puedan almacenarse convenientemente antes de su uso.
Además, las formulaciones acuosas resultantes no deben formar espuma durante la preparación para mejorar la distribución homogénea de las sustancias activas en condiciones de servicio de campo por medio de equipos adecuados.
Por lo tanto, todavía es necesario hallar una composición herbicida alternativa a las disponibles comercialmente que se pueda formular fácilmente mientras se minimiza la adición de estabilizadores y/o coadyuvantes, como por
ejemplo agentes antiespumantes, de manera que, cuando sea necesario, se pueda diluir rápidamente en agua para obtener una emulsión a base de agua estable, lista para su uso, manteniendo su eficacia en aplicaciones herbicidas. Sorprendentemente, el solicitante ha hallado una composición que resuelve el problema técnico antes mencionado. En particular, el solicitante ha descubierto inesperadamente que la composición según la presente invención, dicha composición que contiene una mezcla de ácido nonanoico con al menos un cetoácido y un agente emulsionante, sorprendentemente es altamente eficaz como herbicida no selectivo, e inesperadamente presenta un período más largo de control de malezas en comparación con los herbicidas basados en ácido nonanoico disponibles en el comercio.
De hecho, se ha descubierto que el cetoácido tiene un efecto coadyuvante sobre la actividad herbicida del ácido nonanoico como ingrediente activo y aumenta sorprendentemente su eficacia herbicida en composiciones que contienen ácido nonanoico incluso con un bajo contenido de ingrediente activo.
Además, la composición según la presente invención tiene una alta estabilidad y se puede diluir ventajosamente en agua para dar lugar a una emulsión a base de agua estable.
Un primer aspecto de la presente invención se refiere a una composición que comprende:
a) una mezcla de ácidos monocarboxílicos alifáticos saturados que comprende:
- ácido nonanoico, y
- al menos un cetoácido que tiene la siguiente fórmula (I):
CH3-(CH2)m-C(O)-(CH2)n-CH2-COOH
en donde la suma (m+n) es igual a 4 o 5, preferiblemente 5, con m y n que representan individualmente 0, o un número entero seleccionado de 1, 2, 3, 4 y 5, y
b) un agente emulsionante,
en el que la mezcla de ácidos monocarboxílicos alifáticos saturados comprende:
- 20-99 % en peso, en base al peso total de ácido nonanoico y al menos un cetoácido que tiene la fórmula (I), de ácido nonanoico, y
- 1-80 % en peso, en base al peso total de ácido nonanoico y al menos un cetoácido que tiene la fórmula (I), de dicho cetoácido de la fórmula (I).
La composición según la invención se puede formular de manera fácil, y convenientemente tiene una alta estabilidad de manera que se puede almacenar y transportar ventajosamente.
Además, la composición según la invención es sorprendentemente eficaz como herbicida ventajosamente no selectivo.
La composición según la invención por lo general se encuentra en fase líquida.
La mezcla de ácidos monocarboxílicos alifáticos saturados de la composición según la presente invención comprende preferiblemente:
- 25-99 % en peso, en base al peso total de ácido nonanoico y al menos un cetoácido que tiene la fórmula (I), de ácido nonanoico, y
- 1-75 % en peso, en base al peso total de ácido nonanoico y al menos un cetoácido que tiene la fórmula (I), de dicho cetoácido de la fórmula (I).
La mezcla de ácidos monocarboxílicos alifáticos saturados de la composición según la presente invención comprende más preferiblemente:
- 50-99 % en peso, en base al peso total de ácido nonanoico y al menos un cetoácido que tiene la fórmula (I), de ácido nonanoico, y
- 1-50 % en peso, en base al peso total de ácido nonanoico y al menos un cetoácido que tiene la fórmula (I), de dicho cetoácido de la fórmula (I).
La mezcla de ácidos monocarboxílicos alifáticos saturados de la composición según la presente invención comprende incluso más preferiblemente:
- 75-99 % en peso, en base al peso total de ácido nonanoico y al menos un cetoácido que tiene la fórmula (I), de ácido nonanoico, y
- 1-25 % en peso, en base al peso total de ácido nonanoico y al menos un cetoácido que tiene la fórmula (I), de dicho cetoácido de la fórmula (I).
La composición según la presente invención comprende preferiblemente:
a) 10-85 % en peso, en base al peso total de la composición, de una mezcla de ácidos monocarboxílicos alifáticos saturados que comprende:
- ácido nonanoico, y
- al menos un cetoácido que tiene la fórmula (I),
en el que la mezcla de ácidos monocarboxílicos alifáticos saturados comprende:
- 20-99 % en peso, en base al peso total de ácido nonanoico y al menos un cetoácido que tiene la fórmula (I), de ácido nonanoico, y
- 1-80 % en peso, en base al peso total de ácido nonanoico y al menos un cetoácido que tiene la fórmula (I), de dicho cetoácido de la fórmula (I),
b) 5-40 % en peso, en base al peso total de la composición, de un agente emulsionante, c) 0-50 % en peso, en base 
peso total de la composición, de al menos un disolvente, y d) 0-30 % en peso, en base 
peso total de la composición, de agua.
Si la composición según la presente invención comprende además al menos un disolvente, dicha composición por lo general comprende 5-40 % en peso, en base al peso total de la composición, de al menos un disolvente.
Si la composición según la presente invención además comprende agua, dicha composición por lo general comprende 5-20 % en peso, en base al peso total de la composición, de agua.
En una primera realización de la presente invención, la composición según la invención comprende preferiblemente: a) 60-85 % en peso, en base al peso total de la composición, de una mezcla de ácidos monocarboxílicos alifáticos saturados que comprende:
- ácido nonanoico, y
- al menos un cetoácido que tiene la fórmula (I), en donde la mezcla de ácidos monocarboxílicos alifáticos saturados comprende:
- 20-99 % en peso, en base al peso total de ácido nonanoico y al menos un cetoácido que tiene la fórmula (I), de ácido nonanoico, y
- 1-80 % en peso, en base al peso total de ácido nonanoico y al menos un cetoácido que tiene la fórmula (I), de dicho cetoácido de la fórmula (I), y
b) 15-40 % en peso, en base al peso total de la composición, de un agente emulsionante.
La composición de esta primera realización de la presente invención comprende más preferiblemente:
a) 70-80% en peso, en base al peso total de la composición, de una mezcla de ácidos monocarboxílicos alifáticos saturados que comprende:
- ácido nonanoico, y
- al menos un cetoácido que tiene la fórmula (I),
en el que la mezcla de ácidos monocarboxílicos alifáticos saturados comprende:
- 20-99 % en peso, en base al peso total de ácido nonanoico y al menos un cetoácido que tiene la fórmula (I), de ácido nonanoico, y
- 1-80 % en peso, en base al peso total de ácido nonanoico y al menos un cetoácido que tiene la fórmula (I), de dicho cetoácido de la fórmula (I), y
b) 20-30 % en peso, en base al peso total de la composición, de un agente emulsionante.
En una segunda realización de la presente invención, la composición según la invención comprende preferiblemente:
a) 10-60 % en peso, en base al peso total de la composición, de una mezcla de ácidos monocarboxílicos alifáticos saturados que comprende:
- ácido nonanoico, y
- al menos un cetoácido que tiene la fórmula (I), en donde la mezcla de ácidos monocarboxílicos alifáticos saturados comprende:
- 20-99 % en peso, en base al peso total de ácido nonanoico y al menos un cetoácido que tiene la fórmula (I), de ácido nonanoico, y
- 1-80 % en peso, en base al peso total de ácido nonanoico y al menos un cetoácido que tiene la fórmula (I), de dicho cetoácido de la fórmula (I),
b) 10-30 % en peso, en base al peso total de la composición, de un agente emulsionante,
c) 10-40 % en peso, en base al peso total de la composición, de al menos un disolvente, y
d) 10-20 % en peso, en base al peso total de la composición, de agua.
La composición según esta realización de la presente invención comprende más preferiblemente:
a) 10-40 % en peso, en base al peso total de la composición, de una mezcla de ácidos monocarboxílicos alifáticos saturados que comprende:
- ácido nonanoico, y
- al menos un cetoácido que tiene la fórmula (I), en donde la mezcla de ácidos monocarboxílicos alifáticos saturados comprende:
- 20-99 % en peso, en base al peso total de ácido nonanoico y al menos un cetoácido que tiene la fórmula (I), de ácido nonanoico, y
- 1-80 % en peso, en base al peso total de ácido nonanoico y al menos un cetoácido que tiene la fórmula (I), de dicho cetoácido de la fórmula (I),
b) 10-30 % en peso, en base al 
peso total de la composición, de un agente emulsionante,
c) 10-40 % en peso, en base 
peso total de la composición, de al menos un disolvente, y
d) 10-20 % en peso, en base 
peso total de la composición, de agua.
Según una realización de la presente invención, el ácido nonanoico puede usarse en forma de una sal de ácido nonanoico, por lo general en forma de sal de amonio del ácido nonanoico.
El ácido nonanoico de la composición según la presente invención se produce generalmente a partir de un aceite vegetal. El aceite vegetal utilizado en la producción de ácido nonanoico adecuado para su uso en la composición según la presente invención por lo general se selecciona del grupo que consiste en aceite de girasol, aceites de Brassicaceae tales como Crambe abyssinica, Brassica carinata, Brassica napus (colza) y aceites de Cardueae como Cynara cardunculus (cardo). El ácido nonanoico de la composición según la presente invención se produce preferiblemente a partir de aceite de girasol o aceite de cardo.
El ácido nonanoico de la composición según la presente invención se produce ventajosamente mediante un proceso de escisión oxidativa de un aceite vegetal, preferiblemente aceite de girasol o aceite de cardo, por lo general en presencia de uno o más agentes oxidantes, como se describe, por ejemplo, en la patente EP 2519489. El proceso de escisión oxidativa de un aceite vegetal se lleva a cabo ventajosamente en ausencia de ozono.
El proceso de escisión oxidativa de un aceite vegetal se distingue generalmente de los procesos comúnmente conocidos en la técnica para producir ácidos monocarboxílicos alifáticos saturados, en particular ácido nonanoico, como, por ejemplo, el proceso de ozonólisis para aceite de colza o sebo o el proceso de hidroformilación de olefinas, en particular 1-octeno.
Los cetoácidos que tienen la fórmula (I) de la composición según la presente invención generalmente se producen a partir de un aceite vegetal.
Ejemplos específicos no limitantes de cetoácidos que tienen la fórmula (I) incluyen, por ejemplo, los siguientes:
CHa-(CH2)m'-C(O)-CH2-COOH (I-A),
en donde m' es 4 o 5, y
CHa-(CH2)m"-C(O)-CH2-CH2-COOH (I-B),
en donde m" es 3 o 4.
Los ácidos monocarboxílicos alifáticos saturados de la composición según la presente invención pueden caracterizarse mediante el uso de una técnica comúnmente conocida, por lo general mediante cromatografía de gases (GC), preferiblemente combinada con espectrometría de masas (MS) (GC-MS).
La mezcla de ácidos monocarboxílicos alifáticos saturados de la composición según la invención puede comprender además al menos un ácido monocarboxílico alifático saturado distinto del ácido nonanoico y el cetoácido de la fórmula (I).
La mezcla de ácidos monocarboxílicos alifáticos saturados de la composición según la invención por lo general puede comprender hasta 10 % en peso, preferiblemente 1-5 % en peso, en base al peso total de la mezcla, de al menos un ácido monocarboxílico alifático saturado distinto del ácido nonanoico y el cetoácido con la fórmula (I), en caso de estar presente.
Cualquier otro ácido monocarboxílico alifático saturado, si está presente, se selecciona del grupo que consiste en ácido caprílico, ácido cáprico, ácido undecanoico, ácido 10-undecanoico, ácido láurico, ácido mirístico, ácido palmítico, ácido oleico, ácido ricinoleico y mezclas de los mismos.
La mezcla de ácidos monocarboxílicos alifáticos saturados de la composición según la presente invención puede comprender al menos un agente herbicida adicional distinto del ácido nonanoico. Cualquier otro agente herbicida se selecciona del grupo que consiste en glifosatos, sulfonilureas, carfentrazona-etilo, sus derivados y mezclas de los mismos.
Ejemplos específicos no limitantes de herbicidas incluyen, por ejemplo, los siguientes ingredientes activos: aclonifeno, amidosulfurón, aminopiralid, azimsulfurón, benfluralina, bensulfurón-metilo, bifenox, bispirac-sodio, cihalofop-butilo, cicloxidim, ciprosulfamida, cletodim-, clodinafop-propargilo, clomazona, clopiralid, cloquintocetmexilo, clorotolurón, clorprofam, clorsulfurón, dazomet, desmedifam, dicamba, diclofop-metilo, diflufenican, dimetenamid-P, etofumesato, etoxisulfurón, fenclorim, fenoxaprop-P-etilo, flazasulfurón, florasulam, fluazifop-P-butilo, flufenacet, fluroxipir, foramsulfurón, glifosato, glifosato de trimesio, glifosato de amonio, haloxifop-P, imazamox, imazosulfurón, yodosulfuron-metil-sodio, ioxinil, isoproturón, isoxaben, isoxaflutol, lenacil, mesosulfurón-metilo, mesotriona, metamitrón, metam-sodio, metazaclor, metobromurón, metosulam, metribuzin, metsulfurón-metilo, nicosulfurón, ortosulfamurón, oxadiargil, oxadiazón, oxasulfurón, oxifluorfeno, pendimetalina, penoxsulam, petoxamida, picolinafeno, piridato, propizamida, prosulfurón, piraflufeno-etilo, rimsulfurón, S-metolaclor, sulcotriona, sulfosulfurón, tembotriona, terbutilazina, tifensulfuron-metilo, triallato, tralkoxidim, triasulfurón, tribenurón-metilo, triflusulfurón-metilo y tritosulfuron. La composición según la invención puede comprender además al menos un ácido monocarboxílico alifático insaturado.
Ejemplos específicos no limitantes de ácidos monocarboxílicos alifáticos insaturados incluyen, por ejemplo, ácidos nonanoicos monocarboxílicos alifáticos monoinsaturados.
El agente emulsionante de la composición según la presente invención por lo general comprende al menos un tensioactivo seleccionado del grupo que consiste en tensioactivos no iónicos y tensioactivos anfóteros.
A los efectos de la presente invención, se entiende que el término "tensioactivo no iónico" significa un tensioactivo que no tiene carga eléctrica y que contiene un resto hidrófilo y un resto lipófilo.
El tensioactivo no iónico se selecciona preferiblemente del grupo que consiste en alcoholes alcoxilados, triestirilfenoles alcoxilados, ésteres de ácidos grasos polietoxilados y aceites vegetales polietoxilados.
Ejemplos de alcoholes alcoxilados incluyen, por ejemplo, copolímeros de óxido de etileno y óxido de propileno como copolímeros en bloque de óxido de etileno y óxido de propileno o copolímeros aleatorios de óxido de etileno y óxido de propileno.
Ejemplos de ésteres de ácidos grasos polietoxilados incluyen, por ejemplo, derivados polietoxilados de ésteres al menos parciales de sorbitán con uno de los siguientes ácidos grasos: ácido láurico, ácido palmítico, ácido esteárico o ácido oleico, en particular derivados polietoxilados de monoésteres de 3,6-sorbitán con ácido oleico.
Ejemplos específicos no limitantes de derivados polietoxilados de monoésteres de 3,6-sorbitán con ácido oleico incluyen, por ejemplo, aquellos que contienen unidades de oxietileno en una cantidad de entre 20 y 50 moles, más preferiblemente entre 25 y 40 moles.
Ejemplos de aceites vegetales polietoxilados incluyen, por ejemplo, derivados polietoxilados de triglicéridos de ácidos carboxílicos alifáticos, en particular ácidos carboxílicos C14-C20 alifáticos saturados y/o insaturados.
Ejemplos específicos no limitantes de derivados polietoxilados de triglicéridos de ácido carboxílico alifático incluyen, por ejemplo, aceite de ricino polietoxilado.
El aceite de ricino polietoxilado contiene preferiblemente unidades de oxietileno en una cantidad de entre 20 y 50 moles, más preferiblemente entre 25 y 40 moles.
El contenido molar de unidades de oxietileno en los ácidos grasos polietoxilados y en los aceites vegetales polietoxilados de la composición según la invención puede determinarse según cualquiera de los métodos comúnmente conocidos en la técnica anterior.
Los tensioactivos no iónicos adecuados para su uso en el agente emulsionante de la composición según la invención tienen preferiblemente un valor de equilibrio hidrófilo-lipófilo (HLB) superior o igual a 12.
El equilibrio hidrofílico-lipofílico (HLB) es una medida del grado de hidrofilia de un agente emulsionante.
Los valores del equilibrio hidrófilo-lipófilo (HLB) de los tensioactivos no iónicos utilizados en el agente emulsionante de la composición según la invención por lo general se miden según cualquiera de los métodos comúnmente conocidos en la técnica anterior.
A los efectos de la presente invención, el término "tensioactivo anfótero" significa un tensioactivo que se comporta como tensioactivo catiónico en un entorno ácido o como tensioactivo aniónico en un entorno alcalino.
El tensioactivo anfótero se selecciona preferiblemente del grupo que consiste en alquilbetaínas. La composición según la invención puede comprender además al menos un disolvente orgánico.
Los disolventes orgánicos adecuados en la composición según la invención por lo general se seleccionan del grupo que consiste en disolventes orgánicos insolubles en agua.
Los disolventes orgánicos insolubles en agua por lo general se seleccionan del grupo que consiste en hidrocarburos alifáticos, ésteres de ácidos carboxílicos como, por ejemplo, diésteres de ácidos dicarboxílicos o amidas de ésteres de ácidos dicarboxílicos, alcoholes, glicoles, polialquilenglicoles, aceites vegetales y ésteres de aceites vegetales. Un segundo aspecto de la presente invención se refiere a un proceso para la producción de la composición según la invención, dicho proceso comprende mezclar, normalmente con agitación, una composición que comprende: a) una mezcla de ácidos monocarboxílicos alifáticos saturados que comprende:
- ácido nonanoico, y
- al menos un cetoácido que tiene la fórmula (I) como se definió anteriormente, y
b) un agente emulsionante,
en el que la mezcla de ácidos monocarboxílicos alifáticos saturados comprende:
- 20-99 % en peso, en base al peso total de ácido nonanoico y al menos un cetoácido que tiene la fórmula (I), de ácido nonanoico, y
- 1-80 % en peso, en base al peso total de ácido nonanoico y al menos un cetoácido que tiene la fórmula (I), de dicho cetoácido de la fórmula (I).
Un experto en la técnica adaptará las condiciones del proceso para obtener una composición homogénea.
La composición utilizada en el proceso según la presente invención se define según lo expuesto anteriormente. Un tercer aspecto de la presente invención se refiere a una emulsión acuosa que comprende:
- la composición según la invención, y
- una fase acuosa.
La emulsión según la presente invención se prepara ventajosamente diluyendo la composición según la presente invención en una fase acuosa.
La emulsión acuosa según la presente invención por lo general comprende:
- 0,1-10 % en volumen, en base al volumen total de la emulsión acuosa, de la composición según la invención, y - 90-99,9 % en volumen, en base al volumen total de la emulsión acuosa, de una fase acuosa.
La emulsión acuosa según la presente invención comprende preferiblemente:
- 0,1-8 % en volumen, en base al volumen total de la emulsión acuosa, de la composición según la invención, y - 92-99,9 % en volumen, en base al volumen total de la emulsión acuosa, de una fase acuosa.
A los efectos de la presente invención, el término "emulsión" significa un sistema disperso compuesto por dos fases líquidas inmiscibles estabilizadas mediante un agente emulsionante. La emulsión por lo general tiene dos fases
líquidas inmiscibles, una de las cuales está dispersa en la otra, en forma de gotitas generalmente de un diámetro promedio de entre 0,5 Dm y 100 Dm.
Por lo tanto, una emulsión se diferencia de una mezcla en la que dos fases líquidas inmiscibles están separadas entre sí.
La emulsión acuosa según la invención es ventajosamente una emulsión de aceite en agua. La fase acuosa por lo general comprende agua y, opcionalmente, un disolvente orgánico.
Preferiblemente, la fase acuosa consiste sustancialmente en agua.
Sorprendentemente, el solicitante ha descubierto que la emulsión acuosa según la invención se mantiene estable en un amplio intervalo de temperaturas, por lo general entre 4°C y 30°C, minimizándose la adición de estabilizadores y/o coadyuvantes, como por ejemplo agentes antiespumantes, y ventajosamente puede almacenarse. En efecto, no se observa separación de fases en la emulsión acuosa según la invención, ya sea en períodos de tiempo cortos o largos. Además, no se observa formación de espuma durante los pasos de preparación y almacenamiento de la emulsión acuosa resultante.
La emulsión acuosa según la invención presenta una excelente actividad herbicida.
En particular, la emulsión acuosa según la invención presenta una excelente actividad herbicida no selectiva y es particularmente eficaz como herbicida posterior a la emergencia.
Por consiguiente, un cuarto aspecto de la presente invención se refiere al uso de la emulsión acuosa como herbicida.
Según una realización de la presente invención, la emulsión acuosa se puede utilizar como herbicida con acción desecante.
Un quinto aspecto de la presente invención se refiere a un método para controlar o suprimir el crecimiento de plantas, dicho método comprende aplicar a la planta la emulsión acuosa según la invención.
La emulsión acuosa según la invención por lo general se aplica a la planta mediante pulverización, dicha pulverización está dirigida generalmente a la base o las hojas de la planta.
Los siguientes ejemplos ilustran la presente invención de manera no limitativa.
Materiales
Mezcla (en lo sucesivo denominada "mezcla A") que contiene:
- 54 % en peso, en base al peso total de ácido nonanoico y cetoácidos que tienen la fórmula (I), de ácido nonanoico, - 46 % en peso, en base al peso total de ácido nonanoico y cetoácidos que tienen la fórmula (I), de cetoácidos de la fórmula (I).
Mezcla (en lo sucesivo denominada "mezcla B") que contiene:
- 92 % en peso, en base al peso total de ácido nonanoico y cetoácidos que tienen la fórmula (I), de ácido nonanoico, - 8 % en peso, en base al peso total de ácido nonanoico y cetoácidos que tienen la fórmula (I), de cetoácidos de la fórmula (I).
Mezcla (en lo sucesivo denominada "mezcla C") que contiene:
- 90 % en peso, en base al peso total de ácido nonanoico y cetoácidos que tienen la fórmula (I), de ácido nonanoico, - 10 % en peso, en base al peso total de ácido nonanoico y cetoácidos que tienen la fórmula (I), de cetoácidos de la fórmula (I).
Mezcla (en lo sucesivo denominada "mezcla D") que contiene:
- 75 % en peso, en base al peso total de ácido nonanoico y cetoácidos que tienen la fórmula (I), de ácido nonanoico, - 25 % en peso, en base al peso total de ácido nonanoico y cetoácidos que tienen la fórmula (I), de cetoácidos de la fórmula (I).
Mezcla (en lo sucesivo denominada "mezcla E") que contiene:
- 43 % en peso, en base al peso total de ácido nonanoico y cetoácidos que tienen la fórmula (I), de ácido nonanoico, - 57 % en peso, en base al peso total de ácido nonanoico y cetoácidos que tienen la fórmula (I), de cetoácidos de la fórmula (I).
El ácido nonanoico de las mezclas A-E se obtuvo mediante un proceso de escisión oxidativa del aceite de girasol. Los cetoácidos que tenían la fórmula (I) de las mezclas A-E estaban en forma de una mezcla que consistía en CH3-(CH2)m-C(O)-CH2-COOH (I-A), en donde m' es 4 o 5, y CH3-(CH2)m"-C(O)-CH2-CH2-COOH (I-B), en donde m" es 3 o 4.
Formulación herbicida disponible en el comercio bajo la marca BELOUKHA® que contiene 71,96 % en peso de ácido nonanoico y hasta 100 % en peso de agentes emulsionantes (etiqueta autorizada por el Decreto Ejecutivo italiano del 26/02/2016) (en adelante denominada "formulación herbicida 1").
Monooleato de polioxietilensorbitán que contiene 20 moles de unidades de oxietileno (HLB: 15,0) (en lo sucesivo denominado "agente emulsionante A").
Aceite de ricino polietoxilado que contiene 36 moles de unidades de oxietileno (HLB: 13,2) (en lo sucesivo denominado "agente emulsionante B").
Ejemplo 1
Se preparó una composición mezclando la mezcla A con el agente emulsionante A.
La composición resultante contiene 72 % en peso de la mezcla A y 28 % en peso de agente emulsionante A.
Ejemplo 2
Se preparó una composición mezclando la mezcla B con el agente emulsionante A.
La composición resultante contiene 72 % en peso de la mezcla B y 28 % en peso de agente emulsionante A.
Ejemplo 3
Se preparó una composición según el procedimiento expuesto en el Ejemplo 1, pero mezclando la mezcla C con el agente emulsionante B.
Ejemplo 4
Se preparó una composición según el procedimiento expuesto en el Ejemplo 1, pero mezclando la mezcla D con el agente emulsionante B.
Ejemplo 5
Se preparó una composición según el procedimiento expuesto en el Ejemplo 1, pero mezclando la mezcla E con el agente emulsionante B.
Las composiciones de cualquiera de los ejemplos 1-5 tienen una alta estabilidad y pueden diluirse ventajosamente en agua para dar lugar a una emulsión estable basada en agua.
En particular, las composiciones de cualquiera de los Ejemplos 1-5 se diluyeron en agua para obtener emulsiones acuosas que tienen una concentración final del 8 % en volumen, basado en el volumen total de la emulsión acuosa. La estabilidad de las emulsiones acuosas resultantes se probó a 20°C según el método estándar CIPAC MT 36 en varios intervalos de tiempo (después del paso de 10 minutos, 30 minutos, 1 hora y 24 horas desde la dilución en agua en las condiciones mencionadas anteriormente).
La emulsión acuosa se considera estable cuando no se observa separación de fases.
Los resultados se muestran en la Tabla 1.
Ejemplo comparativo 1
Se preparó una composición acuosa diluyendo la formulación herbicida 1 en agua a una concentración final del 8 % en volumen, basada en el volumen total de la composición acuosa.
La estabilidad de la emulsión acuosa del Ejemplo comparativo 1 se probó a 20°C según el método estándar CIPAC MT 36 en varios intervalos de tiempo (después del paso de 10 minutos, 30 minutos, 1 hora y 24 horas desde la dilución en agua en las condiciones mencionadas anteriormente).
Los resultados se muestran en la Tabla 1.
Como se muestra en los resultados expuestos en la Tabla 1, la emulsión acuosa según la presente invención, representada por ejemplo por la emulsión acuosa de cada uno de los Ejemplos 1 y 2 según la invención, está sorprendentemente estable a 20°C y no se observa separación de fases incluso después de 24 horas desde la dilución en agua.
La emulsión acuosa según la invención no forma espuma y puede almacenarse ventajosamente antes de su uso. Por el contrario, la composición acuosa del Ejemplo comparativo 1 presenta desventajosamente una separación de fases después de solo 10 minutos desde la dilución en agua.
Ejemplo comparativo 2
Se preparó una composición mezclando ácido nonanoico con el agente emulsionante B.
La composición resultante contiene:
- 72 % en peso, en base al peso total de la composición, de ácido nonanoico, y
- 28 % en peso, en base al peso total de la composición, de agente emulsionante B.
La composición obtenida de este modo se diluyó en agua para obtener una emulsión acuosa estable con una concentración final del 8 % en volumen, basado en el volumen total de la emulsión acuosa.
La actividad herbicida de la composición de cualquiera de los Ejemplos 3-5 según la presente invención se evaluó además en dicotiledóneas tales como Artemisia vulgaris L. y Potentilla reptans L. y se comparó con la actividad herbicida de la composición del Ejemplo comparativo 2.
La eficacia herbicida se evaluó a una dosis de campo de 16 l/ha (distribuidos con 300 1 de agua por ha) sobre la base de la reducción de peso de la sustancia seca después del tratamiento con respecto a la sustancia seca sin tratar.
En el estudio se aplicó un diseño experimental de parcela dividida con tres repeticiones representadas por 3 parcelas de 20 m2 cada una. Para cuantificar la eficacia herbicida de las composiciones, todos los tratamientos se rociaron sobre plantas de Artemisia vulgaris L y Potentilla reptans L. en 2-3 etapas de crecimiento de hojas usando un rociador de mochila en condiciones de campo abierto. Para cada tesis, la biomasa aérea de cada maleza se cosechó a los 7 y 12 días después de la aplicación, se secó en horno a 10561°C hasta alcanzar el peso constante y se pesó para determinar el contenido de materia seca (MS) y el peso seco de las muestras antes mencionadas. Cuanto mayor sea la reducción de peso de la sustancia seca después del tratamiento a la sustancia seca sin tratar después de 7 días, preferiblemente después de 12 días, mayor será la eficacia herbicida.
Los resultados se muestran en la Tabla 2.
Como se muestra en los resultados expuestos en la Tabla 2, la composición de cualquiera de los Ejemplos 3-5 según la invención exhibe inesperadamente un período más largo de control de malezas en comparación con la composición del Ejemplo Comparativo 2.
TABLA 2
Claims (10)
1. Una composición que comprende:
a) una mezcla de ácidos monocarboxílicos alifáticos saturados que comprende:
- ácido nonanoico, y
- al menos un cetoácido que tiene la fórmula (I):
CH3-(CH2)m-C(O)-(CH2)n-CH2-COOH
en donde la suma (m+n) es igual a 4 o 5, con m y n que representan individualmente 0, o un número entero seleccionado de 1, 2, 3, 4 y 5, y
b) un agente emulsionante, en el que la mezcla de ácidos monocarboxílicos alifáticos saturados comprende:
- 20-99 % en peso, en base al peso total de ácido nonanoico y al menos un cetoácido que tiene la fórmula (I), de ácido nonanoico, y
- 1-80 % en peso, en base al peso total de ácido nonanoico y al menos un cetoácido que tiene la fórmula (I), de dicho cetoácido de la fórmula (I).
2. La composición según la reivindicación 1, en donde la mezcla de ácidos monocarboxílicos alifáticos saturados comprende:
- 25-99 % en peso, en base al peso total de ácido nonanoico y al menos un cetoácido que tiene la fórmula (I), de ácido nonanoico, y
- 1-75% en peso, en base al peso total de ácido nonanoico y al menos un cetoácido que tiene la fórmula (I), de dicho cetoácido de la fórmula (I).
3. La composición según la reivindicación 1 o 2, en donde la mezcla de ácidos monocarboxílicos alifáticos saturados comprende:
- 50-99 % en peso, en base al peso total de ácido nonanoico y al menos un cetoácido que tiene la fórmula (I), de ácido nonanoico, y
- 1-50% en peso, en base al peso total de ácido nonanoico y al menos un cetoácido que tiene la fórmula (I), de dicho cetoácido de la fórmula (I).
4. La composición según cada una de las reivindicaciones 1-3, dicha composición comprende:
a) 10-85 % en peso, en base al peso total de la composición, de dicha mezcla de ácidos monocarboxílicos alifáticos saturados,
b) 5-40 % en peso, en base al peso total de la composición, de dicho agente emulsionante,
c) 0-50 % en peso, en base al peso total de la composición, de al menos un disolvente, y
d) 0-30 % en peso, en base al peso total de la composición, de agua.
5. La composición según cada una de las reivindicaciones 1-4, en donde el agente emulsionante comprende al menos un tensioactivo seleccionado del grupo que consiste en tensioactivos no iónicos y tensioactivos anfóteros.
6. La composición según la reivindicación 5, en donde el tensioactivo no iónico se selecciona del grupo que consiste en alcoholes alcoxilados, triestirilfenoles alcoxilados, ésteres de ácidos grasos polietoxilados y aceites vegetales polietoxilados.
7. Una emulsión acuosa que comprende:
- la composición según cada una de las reivindicaciones 1-6, y
- una fase acuosa.
8. La emulsión acuosa según la reivindicación 7, dicha emulsión acuosa comprende:
- 0,1-10 % en volumen, en base al volumen total de la emulsión acuosa, de la composición según cada una de las reivindicaciones 1-6, y
- 90-99,9 % en volumen, en base al volumen total de la emulsión acuosa, de una fase acuosa.
9. Uso de la emulsión acuosa según la reivindicación 7 u 8 como herbicida.
10. Método para controlar o suprimir el crecimiento de plantas, dicho método comprende aplicar a la planta la emulsión acuosa según la reivindicación 7 u 8.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT102017000088554A IT201700088554A1 (it) | 2017-08-02 | 2017-08-02 | Composizioni erbicide a base di acido pelargonico e altri acidi |
| PCT/EP2018/070785 WO2019030062A1 (en) | 2017-08-02 | 2018-07-31 | HERBICIDE COMPOSITIONS BASED ON NONANOIC ACID AND CERTAIDS |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2880549T3 true ES2880549T3 (es) | 2021-11-24 |
Family
ID=60570149
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES18755149T Active ES2880549T3 (es) | 2017-08-02 | 2018-07-31 | Composiciones herbicidas a base de ácido nonanoico y cetoácidos |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US11653647B2 (es) |
| EP (1) | EP3661366B1 (es) |
| JP (1) | JP6950074B2 (es) |
| KR (1) | KR102403097B1 (es) |
| CN (1) | CN111148431B (es) |
| AU (1) | AU2018314490B2 (es) |
| ES (1) | ES2880549T3 (es) |
| IT (1) | IT201700088554A1 (es) |
| WO (1) | WO2019030062A1 (es) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT202000003635A1 (it) | 2020-02-21 | 2021-08-21 | Novamont Spa | Composizioni erbicide a base di acido pelargonico |
Family Cites Families (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AT305322B (de) * | 1971-02-12 | 1973-02-26 | Chemie Linz Ag | Mittel zur Beeinflussung des Wasserhaushaltes und zur Steigerung des Ertrages von Pflanzen |
| US5035741A (en) * | 1989-10-13 | 1991-07-30 | Safer, Inc. | Fatty acid based emulsifiable concentrate having herbicidal activity |
| US5106410A (en) * | 1989-10-13 | 1992-04-21 | Safer, Inc. | Fatty acid based herbicidal compositions |
| US5098468A (en) * | 1989-10-13 | 1992-03-24 | Safer, Inc. | Fatty acid based emulsifiable concentrate having herbicidal activity |
| US4975110A (en) * | 1989-10-13 | 1990-12-04 | Safer, Inc. | Fatty acid based herbicidal compositions |
| US5196044A (en) * | 1991-01-08 | 1993-03-23 | Mycogen Corporation | Process and composition for controlling weeds |
| WO1993009669A1 (en) * | 1991-11-22 | 1993-05-27 | Mycogen Corporation | Novel herbicidally-active fatty acid salts |
| DE4304831C1 (de) * | 1993-02-17 | 1994-01-13 | Rainer Dipl Chem Dr Kamps | Verwendung eines Mittels zur Abschreckung von Nagetieren an Kraftfahrzeugteilen, insbesondere an Kabel und Leitungen |
| US5919733A (en) | 1997-04-04 | 1999-07-06 | W. Neudorff Gmbh Kg | Non-staining herbicidal soap |
| US6204220B1 (en) * | 1998-07-01 | 2001-03-20 | Rutgers, The State University Of New Jersey | Substituted 2-oxo-3-alkynoic acids and methods of use thereof |
| US7820594B2 (en) * | 2003-01-09 | 2010-10-26 | Coleman Robert D | Pesticide compositions and methods for their use |
| CN101743964A (zh) * | 2008-12-09 | 2010-06-23 | 上海市农业科学院 | 一种生物源除草剂、及其制备方法与应用 |
| IT1397378B1 (it) | 2009-12-30 | 2013-01-10 | Novamont Spa | Processo continuo di scissione ossidativa di oli vegetali |
| CA2771980C (en) * | 2010-08-27 | 2014-05-13 | Anitox Corporation | Antimicrobial formulation |
| US9034964B2 (en) * | 2010-10-21 | 2015-05-19 | Eastman Chemical Company | Waterborne coating compositions containing low-VOC coalescents that are hydroxypivalyl hydroxypivalate esters |
| CN102860304B (zh) * | 2012-10-10 | 2014-01-01 | 安徽师范大学 | 一种用于铜绿微囊藻的抑藻剂 |
| US9949478B2 (en) * | 2013-07-12 | 2018-04-24 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Herbicidal combination with herbicidal active fatty acids and an ALS-inhibitor |
| CN106102698B (zh) * | 2013-11-07 | 2020-09-18 | 莱雅公司 | 包含表面活性剂和亲水性活性成分的组合物 |
| CN104083900B (zh) | 2014-07-15 | 2016-01-27 | 广州中大南沙科技创新产业园有限公司 | 一种从香露兜叶中提取香露兜挥发性成分的方法 |
| CN104094968A (zh) * | 2014-07-31 | 2014-10-15 | 成都新朝阳作物科学有限公司 | 复配增效除草剂及杂草防治方法 |
| CN104186562B (zh) * | 2014-08-20 | 2016-07-20 | 杨凌农科大无公害农药研究服务中心 | 一种含壬酸的生物源增效复配除草剂及其制备方法 |
| CN104472575A (zh) * | 2014-11-06 | 2015-04-01 | 邓方坤 | 一种植物精油、脂肪酸、有机酸混合的有机除草剂 |
| CN105613589A (zh) * | 2015-01-30 | 2016-06-01 | 深圳百乐宝生物农业科技有限公司 | 除草剂及其制备方法和使用方法 |
| EP3298442B1 (en) * | 2015-05-22 | 2023-04-05 | ROLIC Technologies AG | Encrypted optical security device |
| CN105340969A (zh) * | 2015-12-04 | 2016-02-24 | 成都新朝阳作物科学有限公司 | 一种天然除草剂组合物及其应用 |
| CN105638658B (zh) * | 2016-03-08 | 2018-02-06 | 北京市植物保护站 | 生物源除草剂组合物及其应用 |
-
2017
- 2017-08-02 IT IT102017000088554A patent/IT201700088554A1/it unknown
-
2018
- 2018-07-31 CN CN201880062740.4A patent/CN111148431B/zh active Active
- 2018-07-31 JP JP2020505400A patent/JP6950074B2/ja active Active
- 2018-07-31 KR KR1020207006048A patent/KR102403097B1/ko active IP Right Grant
- 2018-07-31 ES ES18755149T patent/ES2880549T3/es active Active
- 2018-07-31 WO PCT/EP2018/070785 patent/WO2019030062A1/en unknown
- 2018-07-31 EP EP18755149.4A patent/EP3661366B1/en active Active
- 2018-07-31 US US16/635,324 patent/US11653647B2/en active Active
- 2018-07-31 AU AU2018314490A patent/AU2018314490B2/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP3661366A1 (en) | 2020-06-10 |
| IT201700088554A1 (it) | 2019-02-02 |
| EP3661366B1 (en) | 2021-05-19 |
| KR20200034785A (ko) | 2020-03-31 |
| JP2020532498A (ja) | 2020-11-12 |
| JP6950074B2 (ja) | 2021-10-13 |
| US11653647B2 (en) | 2023-05-23 |
| AU2018314490A1 (en) | 2020-03-12 |
| US20200154706A1 (en) | 2020-05-21 |
| KR102403097B1 (ko) | 2022-05-26 |
| CN111148431B (zh) | 2022-09-27 |
| CN111148431A (zh) | 2020-05-12 |
| BR112020002252A2 (pt) | 2020-09-08 |
| AU2018314490B2 (en) | 2021-12-16 |
| WO2019030062A1 (en) | 2019-02-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2899134T3 (es) | Formulación agroquímica de concentrado emulsionable | |
| JP2013513629A (ja) | ピログルタミン酸の誘導体を含む殺生物剤組成物 | |
| ES2880549T3 (es) | Composiciones herbicidas a base de ácido nonanoico y cetoácidos | |
| ES2875861T3 (es) | Composiciones herbicidas a base de ácido nonanoico y ácido nonenoico | |
| CA3211973A1 (en) | Liquid herbicidal compositions | |
| JP2014523891A (ja) | 殺生物剤組成物 | |
| BR112020002252B1 (pt) | Composição, emulsão aquosa, uso da emulsão aquosa e método para controlar ou suprimir o crescimento de plantas | |
| JP2013216643A (ja) | 脂肪酸の有機化合物塩を有効成分とする除草剤 | |
| BR112020002248B1 (pt) | Composição, emulsão aquosa, uso da emulsão aquosa e método para controlar ou suprimir o crescimento de plantas | |
| ES2932666T3 (es) | Composiciones herbicidas a base de ácido pelargónico |