JP2014523891A - 殺生物剤組成物 - Google Patents
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Abstract
(b) 脂肪酸アミド;
(c) 脂肪酸;および任意に
(d) 乳化剤および/または
(e) ポリオール
を含んでなる殺生物剤組成物を開示する。上記組成物は、特により低い温度で改善された安定性を示し、環境にやさしく且つ無毒である。
Description
本発明は農薬の分野に属し、環境にやさしく且つ無毒な溶媒のブレンドを含む除草剤用の乳剤に関する。
多くの除草剤のよく知られた欠点は、それらが固体であって水および他の溶媒への乏しい溶解度しか示さず、そのため十分な量の活性物質を有する濃縮物の製造に常に困難を生じることである。典型的には、芳香族炭化水素は溶媒として使用されるが、それらは高い溶解力を示すものの発癌性であると考えられ、環境にとって不都合であり、また不快臭を示す。過去に、それらは少なくとも部分的に、より高い生分解性を示す油脂化学品と置き換えられていた。特に脂肪酸のメチルエステルは、その溶解力が例えばNMPあるいは他の芳香族化合物より低いものの、使用されていた。実際、メチルエステルは、一旦温度が5℃以下に下がると、溶液からの結晶の分離が妨げられない。
本発明の目的は次のものを含んでなる殺生物剤組成物である:
(a) 除草剤;
(b) 脂肪酸アミド;
(c) 脂肪酸;および任意に
(d) 乳化剤および/または
(e) ポリオール。
除草剤(化合物a)は不要な植物を死滅させるために使用される農薬である。選択的除草剤は特定の標的物を死滅させるが、所望の作物を比較的害を及ぼさないものである。これらの中には雑草の成長に妨げることにより作用し、しばしば植物ホルモンに基づくものがある。荒れた土地をきれいにするために使用される除草剤は非選択的であって、それが接触する植物物質をすべて死滅させる。除草剤は、農業および景観用芝の管理において広く使用される。それらは高速道路や鉄道のメンテナンスのための総合的植物コントロール(TVC)プログラムに適用される。山林管理、牧場システムおよび野生生物生息地として確保された区域の管理では、より少量を使用する。一般に、様々な化学分類を含む活性成分を用いることができ、対応する具体例を以下に挙げる。
・アリールオキシカルボン酸、例えばMCPAチオエチル
・アリールオキシカルボン酸、例えばクロジナホッププロパルギル、シハロホップブチル、ジクロホップ、フルアジホップ、ハロキシホップ、キザロホップ、
・クロロアセトアミド、例えばアセトクロル、アラクロール、ブタクロル、ジメテナミド、メトラクロール、プロパクロル
・シクロヘキサンジオンオキシム、例えばクレトジム、セトキシジム、トラルコキシジム、
・イソキサベンなどのベンズアミド
・ジニトロアニリン、例えばトリフルラリン、ペンディメタリン、
・ジフェニルエーテル、例えばアクロニフェン、オキシフルオルフェン、
・無耕の焼畑(no-till burndown)及び薬剤に耐性を有する遺伝子組換農作物の雑草管理において用いられる浸透性非選択的(あらゆる植物を死滅させる)除草剤であるグリシン誘導体グリホサート、
・ジニトロアニリン、例えばブロモキシニル、
・イミダゾリノン、例えばフェンアミドン、イマザピック、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、
・イソキサゾリジノン、例えばクロマゾン
・ジニトロアニリン、カーバメート、例えばデスメディファム、フェンメジファム、
・フェニルピラゾール、例えばピラフルフェンエチル
・フェニルピラゾリン、例えばピノキサデン、
・ピリジンカルボン酸あるいは合成オーキシン、例えばピクロラム、クロピラリド、及びトリクロピル、
・ピリミジニルオキシ安息香酸、例えばビスピリバックナトリウム
・トリアゾロピリミジン、例えばペノキススラム、メトスラム、フロラスラム、
・トリケトン、例えばメソトリオン、スルコトリオン、
・ウレア、例えばジウロン、リヌロン、
・フェノキシカルボン酸、例えば2,4-D、MCPA、MCPB、メコプロップ、
・トリアジン、例えばアトラジン、シマジン、テルブチラジン、
及びそれらの混合物。
脂肪酸アミド(化合物b)は、典型的には一般式(I)に示される。
R1CONR2R3 (I)
[式中、R1COは、直鎖状または分枝状、飽和または不飽和の、2〜22個の炭素原子と0あるいは1〜3個の二重結合を有する任意にヒドロキシル置換されたアシル基を表し、R2およびR3は独立して水素あるいは1〜12個の炭素原子を有するアルキル基を表わす。]
適当な脂肪酸(化合物c)は、一般式(II)に示される。
R2CO−OH (II)
[式中、R2COは、直鎖状または分枝状、飽和または不飽和の、6〜22個の炭素原子と0あるいは1〜3個の二重結合を有する任意にヒドロキシル置換されたアシル基を表す。]
乳化剤(化合物D)、特に非イオン性乳化剤を添加すると、特に0℃未満の温度での安定性を改善するのに有利であることが判明した。その具体例は以下のとおりである。
・1〜30molエチレンオキシドのグリセロールへの付加生成物のC12/18脂肪酸モノエステルおよびジエステル;
・6〜22個の炭素原子を有する飽和及び不飽和脂肪酸のグリセロールモノ及びジエステル並びにソルビタンモノ及びジエステル、及びそれらのエチレンオキシド付加生成物;
・ヒマシ油および/または水素化ヒマシ油への15〜60molエチレンオキシド付加生成物;
・ポリオールエステル及び、特に、ポリグリセロールエステル、例えば、ポリグリセロールポリリシノリエート、ポリグリセロールポリ-12-ヒドロキシステアレート又はポリグリセロールダイマレートイソイソステアレート。これらのクラスのいくつかの化合物の混合物も適切である;
・直鎖、分岐、不飽和又は飽和C6/22脂肪酸、リシノール酸及び12-ヒドロキシステアリン酸及びグリセロール、ポリグリセロール、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、糖アルコール(例えば ソルビトール)、アルキルグルコシド(例えば、メチル グルコシド、ブチルグルコシド、ラウリルグルコシド)及びポリグルコシド(例えば、セルロース)の部分エステル;
・モノ、ジ及びトリアルキルリン酸塩及びモノ、ジ及び/又はトリ-PEG-アルキルリン酸塩及びそれらの塩;
・ウールワックスアルコール;
・ポリシロキサン/ポリアルキルポリエーテル共重合体および対応する誘導体;
・ペンタエリスリトール、脂肪酸、クエン酸及び脂肪アルコールの混合エステル及び/又はC6−22脂肪酸、メチルグルコースとポリオール、好ましくはグリセロール又はポリ-グリセロール、の混合エステル、および
適当な部分グリセリドの通常の例は、ヒドロキシステアリン酸モノグリセリド、ヒドロキシステアリン酸ジグリセリド、イソステアリン酸モノグリセリド、イソステアリン酸ジグリセリド、オレイン酸モノグリセリド、オレイン酸ジグリセリド、リシノール酸モノグリセリド、リシノール酸ジグリセリド、リノール酸モノグリセリド、リノール酸ジグリセリド、リノレン酸モノグリセリド、リノレン酸ジグリセリド、エルカ酸モノグリセリド、エルカ酸ジグリセリド、酒石酸モノグリセリド、酒石酸ジグリセリド、クエン酸モノグリセリド、クエン酸ジグリセリド、リンゴ酸モノグリセリド、リンゴ酸ジグリセリド、およびそれらの工業用混合物であって、その製法の副生成物としての少量のトリグリセリドを含有していてもよい。上記部分グリセリドのエチレンオキシド1〜30モル(好ましくは5〜10モル)付加物も適当である。
適当なソルビタンエステルは、ソルビタン モノイソステアレート、ソルビタン セスキイソステアレート、ソルビタン ジイソステアレート、ソルビタン トリイソステアレート、ソルビタン モノオレエート、ソルビタン セスキオレエート、ソルビタン ジオレエート、ソルビタン トリオレエート、ソルビタン モノエルケート、ソルビタン セスキエルケート、ソルビタン ジエルケート、ソルビタン トリエルケート、ソルビタン モノリシノレート、ソルビタン セスキリシノレート、ソルビタン ジリシノレート、ソルビタン トリリシノレート、ソルビタン モノヒドロキシステアレート、ソルビタン セスキヒドロキシステアレート、ソルビタン ジヒドロキシステアレート、ソルビタン トリヒドロキシステアレート、ソルビタン モノタートレート、ソルビタン セスキタートレート、ソルビタン ジタートレート、ソルビタン トリタートレート、ソルビタン モノシトレート、ソルビタン セスキシトレート、ソルビタン ジシトレート、ソルビタン トリシトレート、ソルビタン モノマレエート、ソルビタン セスキマレエート、ソルビタン ジマレエート、ソルビタン トリマレエート、およびそれらの工業用混合物である。上記ソルビタンエステルのエチレンオキシド1〜30モル(好ましくは5〜10モル)付加物も適当である。
アルキルまたはアルケニルオリゴグリコシドも好適な乳化剤であって、炭素数が5または6のアルドースまたはケトース、好ましくはグルコースから誘導してよい。従って、好ましいアルキルおよび/またはアルケニルオリゴグリコシドはアルキルまたはアルケニルオリゴグルコシドである。これらの物質は「アルキルポリグリコシド」(APG)としても総称的に知られている。本発明によるアルキル(アルケニル)オリゴグリコシドは式(III)に相当する:
R1O[G]p (III)
[式中、R1は炭素数6〜22のアルキルまたはアルケニル基であり、Gは炭素数が5または6の糖単位であり、pは1〜10の数である]一般式(II)中の指数pはオリゴマー化度(DP)、即ちモノ−およびオリゴグリコシドの分布を示し、1〜10の数である。所定の化合物におけるpは常に整数であって、とりわけ1〜6の値と想定してよいが、ある特定のアルキルオリゴグリコシドについてのp値は分析的に決定される計算量であって一般的には端数である。平均オリゴマー化度pが1.1〜3.0のアルキル(アルケニル)オリゴグリコシドが好ましく用いられる。オリゴマー化度が1.7以下の、とりわけ1.2と1.4の間のアルキル(アルケニル)オリゴグリコシドが用途の観点から好ましい。アルキル基またはアルケニル基R1は炭素数4〜22の、好ましくは炭素数8〜16の第一級アルコールから誘導してよい。通常の例は、ブタノール、カプロンアルコール、カプリルアルコール、カプリンアルコール、ウンデシルアルコール、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、パルミトレイルアルコール、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、オレイルアルコール、エライジルアルコール、ペトロセリニルアルコール、アラキルアルコール、ガドレイルアルコール、ベヘニルアルコール、エルシルアルコール並びに例えば、Roelenのオキソ合成による工業用脂肪酸メチルエステルの水素化またはアルデヒドの水素化において得られるそれらの工業用混合物である。DPが1〜3の水素化C8−C16ヤシ油アルコールに基づくアルキルオリゴグルコシドが好ましい。アルキルオリゴグルコシドのアルコキシル化生成物、例えばDPが1.2〜1.4のアルキルオリゴグルコシドへのエチレンオキシド1〜10モル付加物および/またはプロピレンオキシド1〜5モル付加物も適当である。
適当な乳化剤は、ヒマシ油、菜種油、大豆油であってエチレンオキシド3〜80モルでエトキシル化されたもの(Agnique(登録商標)CSO 35、Agnique(登録商標)SBO 10、Agnique(登録商標)SBO 60)である。典型的なコポリマーは、C2−C22直鎖状または分枝状アルコールあるいはアルキルフェノールのエトキシル化及びプロポキシル化ブロックおよび/またはランダムポリマーである。
少量のポリオール(化合物e)を添加することも、溶解性をさらに改善し、濃縮物中のヘイズ形成を回避するために有利であることが分かった。適当なポリオールは以下の群から選ぶことができる:
・グリセロール;
・アルキレングリコール、例えばエチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキシレングリコール、および平均分子量100〜1000ダルトンのポリエチレングリコール;
・自己縮合度1.5〜10の工業用オリゴグリセロール混合物、例えばジグリセロール含量40〜50重量%の工業用ジグリセロール混合物;
・メチロール化合物、例えばとりわけトリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、トリメチロールブタン、ペンタエリスリトールおよびジペンタエリスリトール;
・低級アルキルグルコシド、特にアルキル基の炭素原子数1〜8のもの、例えばメチルおよびブチルグルコシド;
・炭素原子数5〜12の糖アルコール、例えばソルビトールまたはマンニトール;
・炭素原子数5〜12の糖、例えばグルコースまたはスクロース;
・アミノ糖、例えばグルカミン;
・ジアルコールアミン、例えばジエタノールアミンまたは2−アミノプロパン−1,3−ジオール。
本発明のさらに好適な態様は、特定の濃縮物を対象とし、とりわけ以下を含有する組成物である:
(a) 固体除草剤;
(b) C6−C10脂肪酸あるいは乳酸に由来する脂肪酸アミド;
(c) C16−C18脂肪酸;および任意に
(d) 非イオン性乳化剤および/または
(e) ポリオール;
(a) 約0.1〜約5重量%の除草剤;
(b) 約50〜約90%の脂肪酸アミド;
(c) 約5〜約15重量%の脂肪酸;および任意に
(d) 約0.5〜約5重量%の乳化剤および/または
(e) 約0.1〜約1重量%のポリオール
但し、上記量は合計100%となる。
(a) 約0.1〜約5重量%のピラフルフェンエチル;
(b) 約50〜約90%のC6−C10脂肪酸ジメチルアミド;
(c) 約5〜約15重量%のタル油脂肪酸;および任意に
(d) 約0.5〜約5重量%のノニルフェノールEO/POブロックコポリマーおよび/または
(e) 約0.1〜約1重量%のプロピレングリコール
但し、上記量は合計100%となる。
本発明のさらなる態様は、雑草防除および/または作物保護剤として上記説明した組成物の使用である。
20℃で様々な溶媒での除草剤1〜10重量%の組成物を調製することにより、2つの溶媒でのピラフルフェンエチルの溶解度を評価した。上記溶液を0℃まで冷却し、3回解かした。上記評価は最後の解凍工程の後に行った。実験結果を表1に示す。(+)は除草剤が完全に溶解し、溶液が透明であることを意味し、(-)は溶解が不完全および/または溶液が濁っていることを意味する。実施例1および2は本発明によるものであり、比較例C1は比較用である。
異なる硬度を示す水950mlに20℃で乳剤50mlを溶解することにより、エマルジョン安定性を試験した。サンプルは、20℃で貯蔵し、0.5〜24時間の期間にわたり安定性を評価した。実験結果を表2に示す。実施例3〜5は本発明によるものであり、比較例C2〜C4は比較用である。(+)はエマルジョンが均質であることを意味し、(#)は均質だが濁っているで透明であること、(-)は不均一であることを示す。
Claims (24)
- (a) 除草剤;
(b) 脂肪酸アミド;
(c) 脂肪酸;および任意に
(d) 乳化剤および/または
(e) ポリオール
を含んでなる殺生物剤組成物。 - 前記除草剤(化合物a)が固体であることを特徴とする、請求項1に記載の組成物。
- 前記除草剤は20℃の温度で5g/l未満の水中溶解度および1000ppm以下の水硬度を示すことを特徴とする、請求項1または2に記載の組成物。
- 前記除草剤はピラフルフェンエチルであることを特徴とする、請求項1〜3のいずれかに記載の組成物。
- 前記脂肪酸石鹸アミド(化合物b)は一般式(I)
R1CONR2R3 (I)
[式中、R1COは、直鎖状または分枝状、飽和または不飽和の、2〜22個の炭素原子と0あるいは1〜3個の二重結合を有する任意にヒドロキシル置換されたアシル基を表し、R2およびR3は独立して水素あるいは1〜12個の炭素原子を有するアルキル基を表わす。]
に従うことを特徴とする、請求項1〜4のいずれかに記載の組成物。 - 前記脂肪酸アミドは6〜10個の炭素原子を有する脂肪酸あるいは乳酸に由来することを特徴とする、請求項1〜5のいずれかに記載の組成物。
- 前記脂肪酸アミドは脂肪酸ジアルキルアミドを表すことを特徴とする、請求項1〜6のいずれかに記載の組成物。
- 前記脂肪酸アミドは脂肪酸ジメチルアミドを表すことを特徴とする、請求項1〜7のいずれかに記載の組成物。
- 前記脂肪酸アミドはC6−C10脂肪酸ジメチルアミドを表すことを特徴とする、請求項1〜8のいずれかに記載の組成物。
- 前記脂肪酸(化合物c)は一般式(II)
R2CO−OH (II)
[式中、R2COは、直鎖状または分枝状、飽和または不飽和の、6〜22個の炭素原子と0あるいは1〜3個の二重結合を有する任意にヒドロキシル置換されたアシル基を表す。]
に従うことを特徴とする、請求項1〜9のいずれかに記載の組成物。 - 前記脂肪酸は0個および/または1〜3個の二重結合を有するC16−C18脂肪酸であることを特徴とする、請求項1〜10のいずれかに記載の組成物。
- 前記脂肪酸はタル油脂肪酸であることを特徴とする、請求項1〜11のいずれかに記載の組成物。
- 前記乳化剤(化合物d)は非イオン性乳化剤を表すことを特徴とする、請求項1〜12のいずれかに記載の組成物。
- 前記乳化剤は高分子非イオン性乳化剤を表すことを特徴とする、請求項1〜13のいずれかに記載の組成物。
- 前記乳化剤はアルキルフェノールのアルコキシル化生成物を表すことを特徴とする、請求項1〜14のいずれかに記載の組成物。
- 前記乳化剤はノニルフェノールEO/POブロックコポリマーを表すことを特徴とする、請求項1〜15のいずれかに記載の組成物。
- 前記ポリオール(化合物e)はグリセロール;アルキレングリコール;自己縮合度が1.5〜10の工業用オリゴグリセロール混合物;メチロール化合物;低級アルキルグルコシド;5〜12個の炭素原子を含む糖アルコール、5〜12個の炭素原子を含む糖;およびアミノ糖からなる群から選択されることを特徴とする、請求項1〜16のいずれかに記載の組成物。
- (a) 固体除草剤;
(b) C6−C10脂肪酸あるいは乳酸に由来する脂肪酸アミド;
(c) C16−C18脂肪酸;および任意に
(d) 非イオン性乳化剤および/または
(e) ポリオール
を含むことを特徴とする、請求項1〜17のいずれかに記載の組成物。 - (a) 約0.1〜約5重量%の除草剤;
(b) 約50〜約90%の脂肪酸アミド;
(c) 約5〜約15重量%の脂肪酸;および任意に
(d) 約0.5〜約5重量%の乳化剤および/または
(e) 約0.1〜約1重量%のポリオール
(但し、上記量は合計100%となる)
を含むことを特徴とする、請求項1〜18のいずれかに記載の組成物。 - (a) 約0.1〜約5重量%のピラフルフェンエチル;
(b) 約50〜約90%のC6−C10脂肪酸ジメチルアミド;
(c) 約5〜約15重量%のタル油脂肪酸;および任意に
(d) 約0.5〜約5重量%のノニルフェノールEO/POブロックコポリマーおよび/または
(e) 約0.1〜約1重量%のプロピレングリコール
(但し、上記量は合計100%となる)
を含むことを特徴とする、請求項1〜19のいずれかに記載の組成物。 - 請求項1〜20のいずれかに記載の組成物の雑草防除剤としての使用。
- 請求項1〜20のいずれかに記載の組成物の作物保護剤としての使用。
- 作物畑において雑草生長を抑制し撃退する方法であって、請求項1〜20のいずれかに記載の組成物を水で希釈してスプレー可能なエマルジョンまたは分散体を提供し、およびエマルジョンまたは分散体を作物に適用することを特徴とする方法。
- エマルジョンあるいは分散体を50〜95重量%の含水量を有するタンク混合の形態で適用することを特徴とする、請求項24に記載の方法。
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