ES2843640T3 - Procedimiento de preparación de un extracto de matriz vegetal con un compuesto anfifílico no iónico como adyuvante de extracción en medio acuoso - Google Patents
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Abstract
Procedimiento de preparación de un extracto de matriz vegetal, en particular de planta que implica una extracción sólido-líquido con la ayuda de una disolución acuosa que contiene por lo menos un compuesto anfifílico no iónico, preferentemente de origen agrícola, a una concentración por lo menos igual a su concentración mínima hidrotrópica, caracterizado por que dicho compuesto anfifílico no iónico es un alquil-(poli)glicósido de fórmula general Alk-O-Zp, en la que: - Alk designa un fragmento hidrófobo alifático hidrocarbonado, saturado o insaturado, lineal o ramificado que comprende de 3 a 7 átomos de carbono, y - Z representa un grupo glicósido hidrófilo tal como la glucosa, la xilosa y la arabinosa, y - 1 < p < 5
Description
DESCRIPCIÓN
Procedimiento de preparación de un extracto de matriz vegetal con un compuesto anfifílico no iónico como adyuvante de extracción en medio acuoso
El campo de la presente invención se refiere a un procedimiento de preparación de un extracto de matriz vegetal con un compuesto anfifílico no iónico como adyuvante de extracción en medio acuoso.
La extracción sólido-líquido es el procedimiento que consiste en extraer una sustancia presente en un sólido, en particular una planta, para hacerla pasar por un disolvente líquido. La maceración, la infusión y la decocción son unos métodos de extracción sólido-líquido tradicionales.
Los disolventes son unos líquidos -a temperatura de utilización- que tienen la propiedad de disolver, diluir o extraer otras sustancias sin modificarlas químicamente y sin modificarse a sí mismos. Se utilizan, en gran cantidad, para otras numerosas aplicaciones industriales (pinturas, detergentes, revestimientos, productos fitosanitarios, etc.) y son tradicionalmente de origen petroquímico.
Sin embargo, la escasez del petróleo y la reglamentación más estricta sobre los productos químicos obligan a encontrar unas alternativas más respetuosas con el medio ambiente.
La ecoextracción se basa en el descubrimiento y el diseño de procedimientos de extracción que permiten, por un lado, la reducción del consumo energético, pero también, por otro lado, recurrir a unos disolventes alternativos -agro-disolventes-, permitiendo al mismo tiempo garantizar unos extractos seguros y de calidad, utilizables como ingrediente para la farmacia, la cosmética, la agroalimentación, la química fina y los biocombustibles (Green extraction of natural products (GNEP2013), (2014), Comptes Rendus Chimie, 17, 179 180). En este contexto, la mejora de procedimientos existentes, así como el diseño de nuevos procedimientos constituyen el objeto de numerosos trabajos con el objetivo de reducir el impacto medioambiental de la etapa de extracción, que conduce al surgimiento y a la popularización de tecnologías tales como la extracción por ultrasonidos, por microondas, por CO2 supercrítico, por "flash-relajación". Paralelamente, la investigación de disolventes de extracción alternativos, de origen no petroquímico, constituye otra vía de mejora.
El mercado de los agrodisolventes está, por lo tanto, en pleno auge, que procede de la madera, de las plantas de grandes cultivos (amiláceas o azucareras) y especies oleaginosas, que conduce a los derivados terpénicos, a los alcoholes (etanol, butanol, 1,3-propanodiol), a los derivados del furfural o también a los ésteres metílicos (Formule Verte n° 8, diciembre de 2011, p. 28-32).
El agua es un disolvente natural considerado como renovable. Sin embargo, su fuerte polaridad no permite extraer algunas moléculas lipofílicas de interés.
Por lo tanto, es necesario poder disponer de nuevos disolventes que permitan extraer unos compuestos de diferentes rangos de polaridad (gama de polaridad cada vez más ancha, u optimización de la extracción de compuestos lipofílicos).
Algunos compuestos anfifílicos no iónicos en disolución acuosa permiten, en concentración suficiente, la solubilización de compuestos lipofílicos.
La nicotinamida, la dimetilisosorbida, los alquil poliglicósidos, la urea son unos ejemplos de estos compuestos anfifílicos no iónicos. Se ha explorado el potencial de estos compuestos como adyuvantes de solubilización de ciertas moléculas lipofílicas en medio acuoso (Sanghvi R., Evans D., Yalkowsky S. Stacking complexation by nicotinamide: a useful way of enhancing drug solubility. (2007) 336: 35-41).
El documento WO 2013/184884 A1 divulga un procedimiento de preparación de un extracto de planta, que implica una extracción sólido-líquido por maceración con la ayuda de una disolución acuosa que contiene un 20% de un alquil-(poli)glicósido.
Pero la propiedad de solubilización no es suficiente para permitir la extracción de solutos a partir de una matriz vegetal. En efecto, en el campo de la extracción vegetal, el disolvente de extracción debe penetrar en la matriz vegetal, destruir las membranas y liberar los compuestos en el disolvente de impregnación (fenómenos de difusión, desorción, disolución, etc.), y permitir la difusión del soluto desde la matriz hacia la película líquida que rodea el sólido, y la transferencia hacia el disolvente (etapa limitante). En función del disolvente utilizado, las membranas de las células vegetales están más o menos fragilizadas, lo cual permite o no la liberación de los compuestos que éstas contienen.
La solicitante ha puesto en evidencia que una disolución acuosa de compuestos anfifílicos no iónicos, utilizados en concentración suficiente, permite la extracción de solutos de diferentes rangos de polaridades, a partir de una matriz vegetal.
La presente invención se refiere, por lo tanto, a un procedimiento de preparación de un extracto de matriz vegetal que implica una extracción sólido-líquido con la ayuda de una disolución acuosa que contiene por lo menos un compuesto anfifílico no iónico, preferentemente de origen agrícola, a una concentración por lo menos igual a su concentración mínima hidrotrópica.
La presente invención se refiere a la obtención, con la ayuda de una disolución acuosa, de compuestos anfifílicos no iónicos, o bien de un extracto total que contiene unos compuestos polares, moderadamente polares y lipofílicos, o bien de un extracto enriquecido con compuestos lipofílicos de interés.
Por "compuestos lipofílicos", se entiende en el sentido de la presente invención, unos compuestos con un coeficiente de distribución octanol/agua, también denominado logP o log kow, positivo.
Por "compuesto anfifílico no iónico", se entiende según la presente invención, un compuesto soluble en agua en cualquier proporción y que no tiene ninguna propiedad tensioactiva para evitar la formación de micelas.
Este procedimiento de extracción es una alternativa que permite sustituir los disolventes orgánicos petroquímicos contaminantes, tales como el acetato de etilo, el hexano, la acetona, etc., ya que los compuestos anfifílicos no iónicos preferidos pueden ser unos compuestos de origen agrícola, es decir procedentes esencialmente de la biomasa vegetal.
El procedimiento según la invención utiliza una extracción de la matriz vegetal con la ayuda de una disolución acuosa que contiene un compuesto anfifílico no iónico preferentemente de origen agrícola, a una concentración mínima suficiente, es decir a una concentración mínima hidrotrópica.
Por "concentración mínima hidrotrópica" se entiende la concentración a partir de la cual estos compuestos anfifílicos no iónicos empiezan a formar agregados, es decir nuevos microambientes con unas propiedades físicas diferentes de las observadas cuando el compuesto está diluido, y diferentes de un comportamiento micelar. Esta concentración mínima hidrotrópica es específica para cada compuesto anfifílico no iónico y es generalmente del orden de magnitud de la molaridad. Se puede determinar mediante varios métodos fisicoquímicos, tales como la medición de la tensión de superficie, la conductividad, la difusión dinámica y estática de la luz (Self-association of Nicotinamide in aqueous solution: Light-scattering and vapor pressure osmometry studies (1996) 85(8): 848-853) o simplemente estableciendo una curva de solubilización de un compuesto lipofílico (contenido de soluto solubilizado en función de la concentración de compuesto anfifílico no iónico). El rojo Sudán, colorante lipofílico fácilmente dosificable por espectrofotometría, se puede utilizar como referencia. El valor de esta concentración depende de la naturaleza del compuesto anfifílico no iónico y no del soluto. Corresponde a la concentración mínima a partir de la cual la curva de solubilización del soluto toma un aspecto exponencial.
Según otra característica de la presente invención, la disolución acuosa que contiene dicho compuesto anfifílico no iónico, preferentemente de origen agrícola, constituye el único disolvente de extracción utilizado.
Según una característica ventajosa de la invención, la extracción sólido-líquido se realiza por maceración de la matriz vegetal en dicha disolución acuosa que contiene por lo menos un compuesto anfifílico no iónico a una concentración mínima por lo menos igual a la concentración mínima hidrotrópica, mantenida bajo agitación.
Por disolución acuosa que contiene por lo menos un compuesto anfifílico no iónico a una concentración por lo menos igual a la concentración mínima hidrotrópica, se entiende según la presente invención una disolución acuosa que contiene por lo menos un compuesto anfifílico no iónico a una concentración superior o igual a la concentración mínima hidrotrópica (CMH) mencionada anteriormente. Asimismo, es preciso tener en cuenta el contenido de agua eventualmente presente en la matriz vegetal y ajustar en consecuencia la concentración de los compuestos anfifílicos no iónicos para permitir su utilización adecuada en el procedimiento según la presente invención.
Según otra característica de la invención, la concentración del compuesto anfifílico no iónico en dicha disolución acuosa está comprendida entre 1 y 10 veces, preferentemente entre 1 y 6 veces, más preferentemente entre 1 y 2 veces, de manera aún más preferida entre 1,4 y 1,8 veces la concentración mínima hidrotrópica. Ventajosamente, en la práctica, se podrá utilizar el compuesto anfifílico no iónico en una disolución acuosa a una concentración igual a 1,5 mol/l.
Según otra característica ventajosa de la presente invención, el compuesto anfifílico no iónico está presente en la disolución acuosa de extracción a una concentración inferior al 60% en peso con respecto al peso de dicha disolución, preferentemente inferior al 50% en peso con respecto al peso de dicha disolución, aún más preferentemente inferior al 40% en peso con respecto al peso de dicha disolución, de manera aún más preferida inferior al 30% en peso con respecto al peso de dicha disolución. Se observará en particular que este umbral de concentración excluye implícitamente la utilización del etanol como disolvente de extracción de compuestos lipofílicos en la medida en que el etanol se utiliza generalmente con unos contenidos muy superiores, del orden del 80%.
Según otra característica de la invención, dicha disolución acuosa se lleva a una temperatura que puede ir de 20°C hasta el reflujo durante un tiempo que puede variar desde algunos minutos hasta varias horas, según la técnica de extracción utilizada.
Según otra característica de la invención, la proporción entre la matriz vegetal y dicha disolución acuosa, expresadas respectivamente en kilogramos y en litros, está comprendida entre 1/5 y 1/50.
Según otra característica de la invención, la extracción sólido-líquido se realiza mediante cualquier otro sistema de extracción bien conocido por el experto en la materia, tales como una extracción bajo microondas, o bajo ultrasonidos, o una extracción a contracorriente, etc.
Según una característica ventajosa de la invención, la extracción va seguida de una operación de separación sólido-líquido, por filtración o centrifugación.
Según la invención, dicho compuesto anfifílico no iónico preferentemente de origen agrícola, es un alquil-(poli)glicósido de fórmula general Alk-O-Zp, en la que:
• Alk designa un fragmento hidrocarbonado alifático hidrófobo, saturado o insaturado, lineal o ramificado, que comprende de 3 a 7 átomos de carbono, y
• Z representa un grupo glicósido hidrófilo tal como la glucosa, la xilosa, la arabinosa, y
• 1 < p < 5
Según un modo de realización particular de la invención, Z representa un grupo glucosa,
Según otro modo de realización particular de la invención, Z representa un grupo xilosa.
Según aún otro modo de realización particular de la invención, Z representa un grupo arabinosa.
Según un modo de realización particular de la invención, Alk designa un fragmento hidrófobo alifático hidrocarbonado, saturado o insaturado, lineal o ramificado, que comprende 7 átomos de carbono.
Según otro modo de realización particular de la invención, Alk designa un fragmento hidrófobo alifático hidrocarbonado, saturado o insaturado, lineal o ramificado, que comprende 6 átomos de carbono.
Según aún otro modo realización particular de la invención, Alk designa un fragmento hidrófobo alifático hidrocarbonado, saturado o insaturado, lineal o ramificado, que comprende 5 átomos de carbono.
Según también otro modo de realización particular de la invención, Alk designa un fragmento hidrófobo alifático hidrocarbonado, saturado o insaturado, lineal o ramificado, que comprende 4 átomos de carbono.
Según otra característica de la invención, el compuesto anfifílico no iónico de origen agrícola es una combinación de un alcohol graso de C7 derivado de ricino con glucosa de trigo (sin OGM).
Según una característica ventajosa de la invención, dicho compuesto es un amilglicósido cuyo fragmento hidrófobo amilo corresponde a un alcohol de C5 obtenido por fermentación de la remolacha o de la fécula de patata y cuyo fragmento glicósido procede de cereales.
Según una característica ventajosa de la invención, dicho compuesto es una combinación de un alcohol graso de C4 con un xilósido.
En el marco de la presente solicitud, la abreviatura APG designa un alquil-(poli)glucósido y la abreviatura APX designa un alquil-(poli)xilósido, pudiendo las dos abreviaturas ir seguidas de la precisión Cx, designando x el número de átomos de carbono del fragmento alquilo.
En otro modo de realización particular de la invención, dicho compuesto anfifílico no iónico preferentemente de origen agrícola, es un diol seleccionado de entre el isopentildiol (3-metil-1,3-butanodiol) y/o el metilpropanodiol; y preferentemente el isopentildiol.
El compuesto anfifílico no iónico, útil en el marco de la presente invención, puede ser ventajosamente uno de los materiales comerciales Isopentyldiol de Kuraray, o el Dub Diol de Stearinerie Dubois.
La presente invención se refiere asimismo a la utilización de una disolución acuosa que contiene por lo menos un compuesto anfifílico no iónico, preferentemente de origen agrícola, a una concentración por lo menos igual a una
concentración mínima hidrotrópica, como disolvente de extracción sólido-líquido de plantas, hongos, liqúenes, algas, cultivos de microalgas o cultivos de células vegetales desdiferenciadas, preferentemente como único disolvente de extracción. La utilización anterior se refiere al conjunto de los disolventes y matrices vegetales mencionados a propósito del procedimiento de la invención.
Por "matriz vegetal", se entiende según la presente invención, la totalidad o parte de planta, de hongo, de liquen de alga, de cultivo de microalgas o de cultivo de células vegetales desdiferenciadas.
Dichos planta, hongo, liquen y alga están secados o frescos, congelados o descongelados y enteros (no fragmentados ni triturados), fragmentados o triturados. Dichos cultivos de microalgas o de células vegetales desdiferenciadas están enteros, triturados, frescos preferentemente o secados, filtrados para recuperar la biomasa, sometidos o no a un tratamiento previo con el fin de liberar el contenido intracelular, por ejemplo mediante un procedimiento ultrasónico.
Por "parte de plantas", se entenderá en particular las partes aéreas tales como tallos, ramas, hojas, frutos, semillas y/o flores; y/o las partes subterráneas tales como los rizomas, las raíces y/o los bulbos.
Por "parte de liquen, de hongo o de alga", se entenderá cualquier órgano de estos organismos tales como los talos, los esporóforos, los macromicetos, los micelios, y/o los filamentos.
En un modo de realización particular de la invención, se utilizará la totalidad o parte de plantas enteras (no fragmentadas, no trituradas).
Entre las plantas que se pueden utilizar en el marco de la presente invención, se pueden citar, entre otros: los frutos de Physalis peruviana, los frutos de Embelia ribes, las hojas de Myrtus communis, las partes subterráneas y las hojas de Piper spp., las hojas de Eucalyptus globulus, los pericarpios de Garcinia mangostana, las inflorescencias hembras de Humulus lupulus, la corteza de Cinchona sp., las partes aéreas de Urtica dioica, las partes aéreas de Helichrysum sp., los frutos de Vanilla sp., los rizomas de Curcuma spp., los rizomas de Zingiber officinale, los frutos y hojas de Olea europaea.
Entre las algas que se pueden utilizar en el marco de la presente invención, se entiende en particular las algas azules o cianobacterias, así como eucariotas, entre las cuales las Euglenófitos, Criptófitos, Haptófitos, Gaucófitos, las algas rojas o Rhodophyta, Stramenopiles que agrupan en particular las diatomeas y las algas pardas o feofíceas, y por último las algas verdes que comprenden, entre otros, las ulvofíceas.
Entre los líquenes que se pueden utilizar en el marco de la presente invención se pueden citar entre otros: los talos de Cetraria islandica, los talos de Usnea spp., los talos de Cladonia spp., los talos de Lobaria spp.
Entre los hongos que se pueden utilizar en el marco de la presente invención se pueden citar entre otros, Coriolus versicolor, Cordyceps spp.
Entre los cultivos de células vegetales que se pueden utilizar en la presente invención, se pueden citar entre otros: los cultivos de células de Mimosa pudica, Tripterygium wilfordii.
A una cierta concentración, los compuestos anfifílicos no iónicos permitirán, de manera inesperada, la extracción en agua de compuestos lipofílicos. Esta concentración mínima hidrotrópica es específica de cada compuesto anfifílico no iónico y se podrá determinar fácilmente, por ejemplo por dosificación espectrofotométrica de la solubilización del rojo Sudán. Esta concentración mínima hidrotrópica es generalmente del orden de magnitud de la molaridad.
Preferentemente, los compuestos anfifílicos no iónicos son unos alquilglicósidos o alquilpoliglicósidos.
El compuesto anfifílico no iónico, útil en el marco de la presente invención, puede ser ventajosamente una de las materias primas comerciales SEPICLEAR G7® (Compañía SEPPIC) y APPYCLEAN® (Compañía WHEATOLEO). Puede tratarse asimismo de un fragmento monomérico de xilosa que tiene una función hidroxilo anomérica sustituida por un radical alcoxi de C4.
Las condiciones de extracción (duración, concentración del compuesto anfifílico no iónico, pH, temperatura, etc.), pueden variar en función de la pareja planta/compuesto anfifílico no iónico con de manera que se optimice el rendimiento y/o la selectividad de la extracción. Dichas adaptaciones específicas entran dentro de la competencia del experto en la materia que utiliza sus conocimientos generales en el campo de la extracción sólido-líquido.
De manera general, el procedimiento consiste en una maceración bajo agitación, a unas temperaturas comprendidas entre 20°C y el reflujo, de matriz vegetal seca o fresca triturada en una disolución acuosa que contiene un compuesto anfifílico no iónico a una concentración por lo menos igual a la concentración mínima hidrotrópica para permitir la extracción de los compuestos lipofílicos.
Según un modo de realización preferido, además de la disolución acuosa de compuesto anfifílico no iónico, no interviene ningún otro disolvente en la etapa de extracción propiamente dicha. La disolución acusa de compuesto anfifílico no iónico, utilizada a una concentración específica, es el único disolvente que interviene en el procedimiento de extracción.
En un modo de realización particular de la invención, la relación planta (kg)/disolvente (l) se sitúa en 1/5 a 1/50. Evidentemente, se puede volver a extraer el orujo una o varias veces con el fin de agotar la planta.
La extracción se puede realizar en un reactor tradicional o bien asistida por cualquier otro sistema de extracción bien conocido por el experto en la materia (microondas, ultrasonidos, extracción a contracorriente, etc.).
La duración de la extracción puede variar desde algunos minutos hasta varias horas, según la técnica de extracción utilizada.
La extracción se puede llevar a cabo a partir de matriz vegetal fresca homogeneizada con el compuesto anfifílico no iónico teniendo en cuenta el contenido de humedad de la matriz vegetal.
La extracción va seguida de una separación sólido/líquido por centrifugación y/o filtración.
Por "centrifugación", se entiende la acción de separar los compuestos de una mezcla en función de su diferencia de densidad sometiéndolos a una fuerza centrífuga, mediante un decantador centrífugo o cualquier otro tipo de centrifugadora, con el fin de obtener una disolución perfectamente límpida.
Por "filtración" se entiende una filtración frontal o tangencial, en la que se puede considerar la presencia de adyuvante de filtración (tipo perlita, diatomeas, etc.). Esta filtración permite retener los últimos residuos sólidos, siendo el objetivo obtener una disolución perfectamente límpida. Puede ir seguida de una filtración sobre membrana con un umbral de corte definido en función del tamaño de las moléculas a considerar. Puede asimismo ser sustituida o ir seguida por una filtración sobre resina o sílice, con el fin de enriquecer con compuesto de interés, por ejemplo utilizando unas resinas de adsorción.
En un modo de realización particular, la disolución obtenida después de la separación sólido/líquido se conserva como tal o se liofiliza, comprendiendo las moléculas de interés, así como el o los compuestos anfifílicos no iónicos, permitiendo dichos compuestos una mejor solubilización del extracto en el producto terminado.
Se obtiene así un extracto total que contiene unos compuestos en una amplia gama de polaridad (polar, moderadamente polar, apolar).
El extracto así obtenido se puede diluir asimismo en un volumen de agua adicionada o no con uno o varios adyuvantes seleccionados de entre sales, ácidos o bases, de manera que se sitúe a una concentración final de compuesto anfifílico no iónico inferior a la concentración suficiente definida anteriormente. Es posible así recuperar los compuestos lipofílicos por precipitación y separación sólido/líquido, tal como la filtración o la centrifugación.
Se obtiene así un extracto enriquecido con compuestos lipofílicos. Los compuestos lipofílicos de interés pueden ser unos flavonoides, ácidos fenólicos, compuestos terpénicos (mono-, di-, triterpenos), y esteroídicos, unos derivados diarilheptanoides, unos lignanos, cumarinas, quinonas, antraquinonas, xantonas, floroglucinoles, iridoides, lactonas sesquiterpénicas, unos alcaloides, unos sucroésteres, unos lípidos polares, etc.
Pueden ser en particular las kavalactonas, mirtucomulonas, la embelina, la quinina y sus derivados, la vainillina y sus derivados, la a-mangostina, el xantohumol, los mono y digalactosildiacilgliceroles, el ácido maslínico, el ácido ursólico, el ácido rosmarínico, el carnosol, la galangina, pinobanksina, cardamonina, los curcuminoides, el gingerol, el shogaol.
El extracto total o el extracto enriquecido con compuestos lipofílicos se pueden diluir, concentrar, secar o conservar como tales, mediante la adición de un conservante adaptado y autorizado en el producto terminado deseado (tales como los glicoles, o el ácido sórbico, el ácido benzoico, el ácido cítrico y sus sales, etc.) o de alcohol (mínimo 15°).
Para proporcionar un extracto seco, se pueden considerar las tecnologías de secado al vacío, de liofilización o de atomización. El extracto obtenido se puede secar con o sin soporte y/o solubilizar en un soporte líquido.
Los extractos obtenidos, líquidos, pastosos o secos, tales como se han definido anteriormente, se pueden utilizar tal cual en unas composiciones cosméticas, farmacéuticas o alimenticias, destinadas a ser administradas por vía tópica o vía oral.
Las ventajas son:
- en el caso en el que el filtrado se conserve como tal o se liofilice, obtención de un extracto total que contiene las moléculas en una amplia gama de polaridades, así como los compuestos anfifílicos no iónicos, que
permiten una mejor solubilización del extracto en el producto terminado.
- en el caso en el que los compuestos lipofílicos sean purificados por precipitación, obtención de un extracto enriquecido con compuestos lipofílicos obtenido con la ayuda de una extracción acuosa y de sustancias de origen agrícola, alternativa a los disolventes tóxicos y de origen petroquímico tales como el hexano, el acetato de etilo o la acetona.
Los ejemplos siguientes se proporcionan a título indicativo no limitativo.
Ejemplos
Ejemplo 1: Extracto enriquecido de Physalis peruviana
Se agitan 100 g de frutos de physalis secados y triturados durante 2h a 40°C con 700 ml de una disolución acuosa de heptilglucósido 1,5M (SEPlCLEAR G7® vendido por la Compañía SEPPIC). Después de la filtración, el filtrado se acidifica a pH2 y después se diluye con 15 volúmenes de agua. Después de la centrifugación, se recoge el residuo y se seca. El extracto enriquecido se obtiene con un rendimiento del 2.1% másico.
Ejemplo 2: Extracto enriquecido de Physalis peruviana
Se agitan 20 g de frutos de Physalis secados y triturados durante 2H a 40°C con 140 ml de una disolución acuosa de heptilglucósido 0,75M. Después de la filtración, se diluye el filtrado con 6.6 volúmenes de agua. Después de la centrifugación, el residuo se recoge y se seca. El extracto enriquecido se obtiene con un rendimiento del 0.64% másico.
Ejemplo 3: Extracto enriquecido de Physalis peruviana
Se agitan 20 g de frutos de Physalis secados y triturados durante 2H a 40°C con 140 ml de una disolución acuosa de heptilglucósido 3M. Después de la filtración, se diluye el filtrado con 22 volúmenes de agua. Después de la centrifugación, el residuo se recoge y se seca. El extracto enriquecido se obtiene con un rendimiento del 0.98% másico.
Resultados obtenidos para los diferentes extractos enriquecidos de Physalis:
En los ejemplos 1 a 3, la extracción de los frutos de Physalis por una disolución acuosa de heptilglicósido seguida de una precipitación del extracto por dilución permite obtener un extracto enriquecido con sucroésteres. Los azúcares del fruto se extraen, pero siguen estando en disolución en la dilución y no precipitan. La calidad de los extractos obtenidos es superior a los extractos obtenidos con la ayuda de disolventes de origen petroquímico (acetato de etilo, heptano).
Ejemplo 4: Extracto de vainilla
Se extraen 5 kg de vainas de vainilla secadas y trituradas durante 3h a 50°C con 50 l de disolución acuosa de heptilglicósido 1,5M. Después de la filtración bajo presión, el orujo se aclara mediante 25 l de la misma disolución. El filtrado se concentra de manera que se obtenga un extracto de vainilla en forma de una disolución melosa marrón-rojiza.
Resultados obtenidos para el extracto de vainilla:
Este extracto, sobre soporte heptiloglucósido, contiene una proporción no despreciable de vainillina y derivados, estando al mismo tiempo preformulado de manera que se facilite su introducción en la fase acuosa de una fórmula cosmética, nutracéutica o medicamentosa.
Ejemplo 5: Extracto enriquecido de mangostán
Se agitan 100 kg de pericarpios secados y triturados de Garcinia mangostana durante 2 horas a 40°C con 1000 l de una disolución acuosa de heptilglucósido 1,5 M. Después de la filtración, el filtrado se acidifica a pH = 2 y después se diluye con 11 volúmenes de agua acidificada a pH = 2. Después de la centrifugación, el residuo se recoge y se seca. El extracto enriquecido en xantonas (un 21,3% expresado en a-mangostina) se obtiene con un rendimiento másico del 7,3%. El extracto obtenido está desprovisto de taninos.
En comparación, la extracción etanólica a reflujo de pericarpios secados y triturados de Garcinia mangostana con una relación masa de planta/volumen de disolvente idéntica da un extracto más pobre en xantonas (un 19,5% expresado en a-mangostina) pero con un rendimiento superior (un 27% másico). El extracto obtenido contiene taninos.
En comparación, la extracción hexánica a reflujo de pericarpios secados y triturados de Garcinia mangostana con una relación masa de planta/volumen de disolvente idéntica da un extracto más rico en xantonas (un 89,1% expresado en a-mangostina) pero con un rendimiento inferior (un 1,2% másico). El extracto obtenido está desprovisto de taninos.
La extracción con una disolución acuosa de heptilglicósido 1,5 M permite, por lo tanto, una extracción selectiva de las xantonas en comparación con una extracción etanólica. Permite asimismo un rendimiento de extracción más importante que con una extracción hexánica.
Ejemplo 6: Extracto enriquecido de Piper methysticum
Se extrae 1 kg de partes subterráneas de Piper methysticum secadas y trituradas con 700 ml de una disolución acuosa de amilxilósido (APXC5) a 1,5 mol/l durante 1 hora y 30 minutos bajo agitación a 40°C. Después de la filtración, se diluye el filtrado mediante 4 volúmenes de agua. Después de la centrifugación, el residuo que corresponde al extracto enriquecido de Kava se obtiene con un rendimiento del 6,2%. El extracto contiene un 3,0% de kavalactonas.
En comparación, la extracción con acetato de etilo a reflujo de partes subterráneas secadas y trituradas de Piper methysticum con una relación masa de planta/volumen de disolvente idéntica da un rendimiento del 8,2%. El extracto contiene un 5,3% de kavalactonas.
En comparación, la extracción con agua a reflujo de partes subterráneas secadas y trituradas de Piper methysticum con una relación masa de planta/volumen de disolvente idéntica da un rendimiento del 23,1%. El extracto contiene un 0.25% de kavalactonas.
Los tres extractos tienen una composición en kavalactonas diferente:
- El extracto obtenido por extracción mediante la disolución acuosa de amilglicósidos a 1,5 mol/l es más rico en kavalactonas poco polares (yangonina, desmetoxiyangonina, flavokawaínas A, B y C) que el extracto acetato de etilo (un 44,8% contra un 35,3% de las kavalactonas totales).
- A la inversa, el extracto obtenido mediante extracción por la disolución acuosa de amilglicósidos a 1,5 mol/l es más pobre en kavalactonas más polares (metisticina, dihidroximetisticina, kawaína y marindinina) que el extracto acetato de etilo (un 55,2% contra un 64,7% de las kavalactonas totales).
- El extracto obtenido por extracción acuosa contiene un 1,66% de kavalactonas y no contiene kavalactonas poco polares (yangonina, desmetoxiyangonina, flavokawaínas A, B y C).
La extracción con una disolución acuosa de amilglicósidos a 1,5 mol/l permite por lo tanto una extracción selectiva de las kavalactonas menos polares para un rendimiento total comparable a la extracción mediante acetato de etilo.
Ejemplo 7: cápsula
Extracto de mangostán según el ejemplo 5 200 mg
Almidón 45 mg
Estearato de magnesio 2 mg
Ejemplo 8: crema
Extracto de vainilla según el ejemplo 4 0,5-3%
Tribehenina PEG- 20 ésteres 2-7%
Neopentanoato de isodecilo 2-9%
Glicerina 0.5-10%
Palmitato de glicol 1-6%
Alcohol cetílico 0.5 -3%
Disodio EDTA 0.05-0.25%
Conservantes 0.5-3%
Perfume 0.2-0.5%
Goma xantana 0.1-0.4%
Agua cs
Ejemplo 9: Ejemplos de curvas de solubilización
Se han realizado las curvas de solubilización del rojo Sudán en unas disoluciones acuosas de diferentes compuestos anfifílicos no iónicos con unas concentraciones diferentes. Después de la saturación de las disoluciones con rojo Sudán y filtración, se ha medido el contenido en rojo Sudán solubilizado en cada disolución después de la dilución, mediante la lectura con espectrofotómetro UV a 476 nm. Las curvas de solubilización aparecen en la figura 1 adjunta. En ordenadas se recogen los valores de DO multiplicados por la dilución, siendo estos valores proporcionales a la concentración (según la ley de Beer-Lambert).
Estas curvas permiten determinar la concentración mínima hidrotrópica de los compuestos anfifílicos no iónicos según la invención.
El Plantacare (decilglucósido) no es conveniente, ya que tiene un comportamiento claramente tensioactivo (alta solubilización a baja concentración, formando el compuesto unas micelas). Sería imposible recuperar los compuestos de interés por dilución. Además, la formación de espuma aportada por el tensioactivo dificulta considerablemente la filtración.
El aspecto de las curvas obtenidas con la a-mangostina según un procedimiento similar (análisis de a-mangostina solubilizada por HPLC) es comparable al obtenido con el rojo Sudan, demostrando así que este valor depende del compuesto anfifílico y no del soluto.
Las curvas de solubilización de a-mangostina en unas disoluciones acuosas de compuestos anfifílicos no iónicos a diferentes concentraciones aparecen en la figura 2 adjunta.
Se puede así deducir de estas curvas que el APXC4 posee una CMH del 15-20%, y el amiloxilósido del 5-10%. La CMH del isopentildiol está comprendida entre el 40 y el 45%.
Estos valores son necesarios para la realización del procedimiento de extracción, como por ejemplo la extracción de a-mangostina a partir de pericarpios de mangostán:
Al 25% de APXC4, el contenido en principio activo extraído de los pericarpios de mangostán es equivalente al obtenido por extracción a reflujo con acetato de etilo. Lo cual no es el caso al 5% (concentración inferior a la CMH). Este principio activo se puede recuperar a continuación por dilución cuando la concentración final en compuesto anfifílico es inferior a la CMH, como se puede observar en la tabla siguiente:
^ Diluyendo la disolución de amilxilósido al 15%, precipita poca a-mangostina, permaneciendo la concentración por encima de la CMH. Al 7% de amilxilósido, precipita el 100% de a-mangostina extraída.
Ejemplo 10: Extracción de orujos de oliva fresca
Pesar 10 g de pulpa de oliva triturada después del prensado para recuperar el aceite (que contiene un 76% de contenido en agua), y añadir el equivalente de 12 g de APXC4 en materia seca y agua de manera que se sitúe a una concentración final en APXC4 del 50% (teniendo en cuenta el contenido en agua de la planta). Calentar 3h a 50°C y filtrar con el fin de recuperar un filtrado límpido marrón con un rendimiento del 87.5%.
Paralelamente, liofilizar esta misma pulpa de oliva (rendimiento del 24.5%) y extraerla con acetato de etilo durante 1h a reflujo. Después de la evaporación del disolvente, se obtiene un aceite turbio verde con un rendimiento del 23.4%/materia seca y del 5.7%/materia fresca.
Evaluación de los extractos obtenidos por CCM en las condiciones siguientes:
• Fase estacionaria: placa CCM recubierta de gel de sílice 60
• Fase móvil: Acetato de etilo/ciclohexano (1:1)
• Revelador: Vainillina sulfúrica calentamiento a 120°C
La comparación de los perfiles cromatográficos CCM que aparecen en la figura 3 adjunta muestra que el extracto (LX 1872) con el APXC4 contiene claramente los triterpenos (ácido oleanólico y ácido maslínico), mientras que el extracto AcOEt (LX 1874) contiene unos triglicéridos además de los triterpenos. Las moléculas de interés están presentes por lo tanto sin tener que secar la materia y extraerla con un disolvente tóxico y volátil. Además, no se extrae ni la clorofila ni los lípidos neutros.
Claims (14)
1. Procedimiento de preparación de un extracto de matriz vegetal, en particular de planta que implica una extracción sólido-líquido con la ayuda de una disolución acuosa que contiene por lo menos un compuesto anfifílico no iónico, preferentemente de origen agrícola, a una concentración por lo menos igual a su concentración mínima hidrotrópica, caracterizado por que dicho compuesto anfifílico no iónico es un alquil-(poli)glicósido de fórmula general Alk-O-Zp, en la que:
• Alk designa un fragmento hidrófobo alifático hidrocarbonado, saturado o insaturado, lineal o ramificado que comprende de 3 a 7 átomos de carbono, y
• Z representa un grupo glicósido hidrófilo tal como la glucosa, la xilosa y la arabinosa, y
• 1 < p < 5
2. Procedimiento según la reivindicación 1, caracterizado por que la disolución acuosa que contiene dicho compuesto anfifílico no iónico constituye el único disolvente de extracción utilizado.
3. Procedimiento según una de las reivindicaciones 1 a 2, caracterizado por que la extracción sólido-líquido se realiza por maceración de la planta en dicha disolución acuosa que contiene por lo menos un compuesto anfifílico no iónico, mantenida bajo agitación.
4. Procedimiento según una de las reivindicaciones 1 a 2, caracterizado por que la extracción sólido-líquido se realiza bajo microondas, bajo ultrasonidos o bien a contracorriente.
5. Procedimiento según la reivindicación 4, caracterizado por que la concentración hidrotrópica mínima del compuesto anfifílico no iónico en dicha disolución acuosa está comprendida entre 1 y 10 veces, preferentemente entre 1 y 6 veces, más preferentemente entre 1 y 2 veces, de manera más preferida entre 1,4 y 1,8 veces la concentración mínima hidrotrópica.
6. Procedimiento según una de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizado por que el compuesto anfifílico no iónico está presente en dicha disolución acuosa a una concentración inferior al 60% en peso con respecto al peso de dicha disolución, preferentemente inferior al 50% en peso con respecto al peso de dicha disolución, más preferentemente inferior al 40% en peso con respecto al peso de dicha disolución, de manera aún más preferida inferior al 30% en peso con respecto al peso de dicha disolución acuosa.
7. Procedimiento según una de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizado por que dicha disolución acuosa se lleva a una temperatura que va de 20°C hasta el reflujo durante un tiempo que puede variar desde algunos minutos hasta varias horas, según la técnica de extracción utilizada.
8. Procedimiento según una de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizado por que la proporción entre la planta y dicha disolución acuosa expresadas respectivamente en kilogramos y en litros, está comprendida entre 1/5 y 1/50.
9. Procedimiento según una de las reivindicaciones 1 a 8, caracterizado por que la extracción va seguida de una operación de separación sólido-líquido, por filtración o centrifugación.
10. Procedimiento según una de las reivindicaciones 1 a 9, caracterizado por que el compuesto anfifílico no iónico es una combinación de un alcohol graso de C7 derivado de ricino con glucosa de trigo (sin OGM).
11. Procedimiento según una de las reivindicaciones 1 a 9, caracterizado por que dicho compuesto es un amilglicósido cuyo fragmento hidrófobo amilo corresponde a un alcohol de C5 obtenido por fermentación de la remolacha o de la fécula de patata, y cuyo fragmento glicósido procede de cereales.
12. Procedimiento según una de las reivindicaciones anteriores, caracterizado por que la planta utilizada se selecciona de entre los frutos de Physalis peruviana, los frutos de Embelia ribes, las hojas de Myrtus communis, las partes subterráneas y las hojas de Piper spp., las hojas de Eucalyptus globulus, los pericarpios de Garcinia mangostana, las inflorescencias hembras de Humulus lupulus, la corteza de Cinchona sp., las partes aéreas de Urtica dioica, las partes aéreas de Helichrysum sp., los frutos de Vanilla sp., los rizomas de Curcuma spp., los rizomas de Zingiber officinale y los frutos y hojas de Olea europaea.
13. Procedimiento según una de las reivindicaciones 9 a 12, caracterizado por que la disolución obtenida después de la separación sólido/líquido se conserva como tal o se liofiliza, comprendiendo las moléculas de interés, así como los compuestos anfifílicos no iónicos, permitiendo dichos compuestos anfifílicos no iónicos una mejor solubilización del extracto en el producto terminado.
14. Procedimiento según una de las reivindicaciones anteriores, caracterizado por que en el extracto obtenido, los compuestos lipofílicos se purifican por precipitación.
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