KR20170129132A - 수성 매질에서 추출 보조제로서 비-이온성 양친매성 화합물을 이용한 식물 기원 기질의 추출물 생성방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 식물 기질 추출물, 특히 식물 추출물 생성 방법으로서, 바람직하게는 농산-원료의 적어도 하나의 비-이온성 양친매성 화합물을 적어도 최소 하이드로트로프 농도와 동일한 농도로 함유한 수용액의 조력으로 고체-액체 추출 단계를 포함하는 방법에 관한 것이다.
Description
본 발명은 수성 매질에서 추출 보조제로서 비-이온성 양친매성 화합물로 식물 기질 추출물을 생성하는 방법에 관한 것이다.
고체-액체 추출은 고체, 특히 식물에 존재하는 물질을, 액체 용매로 추출하는 공정이다. 열침, 침출 및 달임은 통상의 고체-액체 추출 방법이다.
용매은 작업 온도에서 액체이고 다른 물질을 화학적으로 변형시키거나 자체가 변형되지 않는 용해, 희석 또는 추출 특성을 가진다. 이들은 대량으로 다양한 다른 산업 분야 (페인트, 세제, 코팅, 식물 검역 등)에 사용되고 통상 석유 화학 기원을 가진다.
그러나, 석유 매장량이 점차 줄어들고 화학물질에 대한 규제가 강화되면서 더욱 환경 친화적 대체물을 찾는 것이 필요하다.
그린 추출은 에너지 소비를 줄이고 대체 용매, 농산 (agro)-용매를 사용하면서도 제약, 화장품, 농산-식품, 정밀 화학 및 바이오 연료 산업에서의 성분들로 유용한 안전한, 고품질의 추출물을 얻을 수 있는 추출 공정의 설계 및 발견에 기초한다 (천연물의 그린 추출 (GENP2013), (2014), Comptes Rendus Chimie, 17, 179-180). 이러한 관점에서, 현존 공정 개선 및 새로운 공정 설계는 추출 단계의 환경 영향을 감소시킬 목적으로 많은 연구의 주제로서, 기술 예컨대 초음파, 마이크로파, 초임계 CO2 및 플래쉬 진공-팽창 (flash vacuum-expansion)에 의한 추출의 출현 및 대중화로 이어졌다. 동시에, 석유 화학적 기원이 아닌 대체 추출 용매를 발견하는 것은 또 다른 개선점이다.
따라서 목재, 작물 (전분- 또는 당-생산) 및 유지성 종자에서 유래되는, 테르펜 유도체, 알코올 (에탄올, 부탄올, 1,3-프로판디올), 푸르푸랄 유도체 및 메틸 에스테르 (Formule Verte No. 8, December 2011, pp. 28-32)에 이르는 농산-용매 시장은 크게 확장되었다.
물은 재생 가능한 천연 용매로 고려된다. 그러나, 높은 극성으로 인하여 소정의 친유성 관심 분자의 추출이 어렵다.
따라서 상이한 범위의 극성을 가지는 화합물 추출을 위한 새로운 용매를 개발할 필요가 있다 (점차 광범위한 극성, 또는 친유성 화합물 추출 최적화).
수용액 중 소정의 비-이온성 양친매성 화합물은, 충분한 농도에서, 친유성 화합물의 가용화를 가능하게 한다.
니코틴아미드, 디메틸 이소솔비드, 알킬 폴리글리코시드 및 우레아는 이들 비-이온성 양친매성 화합물의 예시이다. 수성 매질 중 소정의 친유성 분자에 대한 가용화 보조제로서 이들 화합물의 잠재성이 연구되었다 (Sanghvi R., Evans D., Yalkowsky S. Stacking complexation by nicotinamide: a useful way of enhancing drug solubility. (2007) 336: 35-41).
그러나 가용화 특성은 식물 기질에서 용질 추출에 충분치 않다. 실제, 식물 추출 분야에서, 추출 용매는 식물 기질을 관통하고, 막을 파괴하고 화합물을 함침 용매로 방출하여 (확산, 탈착, 용해 현상 등), 기질 용질을 고체를 둘러싼 액체 필름으로 확산하고, 용매로 전달하여야 한다 (제한 단계). 사용 용매에 따라, 식물 세포막은 다소 약화되고, 이에 따라 상기 세포 내에 함유된 화합물의 방출이 가능하거나 그렇지 않다.
출원인은 충분한 농도에서 사용되는 비-이온성 양친매성 화합물의 수용액이, 식물 기질로부터 상이한 범위의 극성을 가지는 용질을 추출할 수 있다는 것을 보였다.
본 발명은 따라서 식물 기질 추출물 생산 방법에 관한 것이고 적어도 최소 하이드로트로프 (hydrotrope) 농도와 동일한 농도로 바람직하게는 농산-원료의 적어도 하나의 비-이온성 양친매성 화합물을 함유하는 수용액 조력의 고체-액체 추출을 포함한다.
본 발명은 비-이온성 양친매성 화합물의 수용액 조력으로, 극성, 중간 극성 및 친유성 화합물을 함유한 총 추출물, 또는 관심의 친유성 화합물이 풍부한 추출물의 생성물에 관한 것이다.
도 1은 다양한 농도의 비-이온성 양친매성 화합물 수용액에서 수단 레드의 가용화 곡선들을 나타낸다.
도 2는 다양한 농도의 비-이온성 양친매성 화합물 수용액에서 α-망고스틴의 가용화 곡선들이 제시된다.
도 3은 TLC 프로필을 보인다.
도 2는 다양한 농도의 비-이온성 양친매성 화합물 수용액에서 α-망고스틴의 가용화 곡선들이 제시된다.
도 3은 TLC 프로필을 보인다.
본 발명에 있어서, 용어 “친유성 화합물”이란 양의 옥탄올/물 분배계수 (log P 또는 log Kow라고도 칭함)를 가지는 화합물을 말한다.
본 발명에 따르면, 용어 “비-이온성 양친매성 화합물”이란 임의의 비율로 수용성이며 미셀 형성이 회피되도록 계면활성제 특성을 가지지 않는 화합물을 언급하는 것이다.
바람직한 비-이온성 양친매성 화합물은 농산-원료, 즉, 실질적으로 식물 바이오메스에서 유래하므로 이러한 추출 방법은 오염성 석유화학 유기 용매, 예컨대 에틸 아세테이트, 헥산, 아세톤, 기타 등을 대체할 수 있는 대안이다.
본 발명에 의한 방법은 최소 충분 농도, 즉, 최소 하이드로트로프 농도로 바람직하게는 농산-원료의 비-이온성 양친매성 화합물을 함유한 수용액의 조력으로 식물 기질의 추출을 구현한다.
용어 “최소 하이드로트로프 농도”란 이 농도 이상에서 비-이온성 양친매성 화합물은 화합물이 희석 상태일 때 관찰되는 것과 상이한 물성을 가지는 새로운 미세환경 및 미셀 거동과 상이한 응집체를 형성하기 시작하는 농도를 의미한다. 이러한 최소 하이드로트로프 농도는 각각의 비-이온성 양친매성 화합물에 특정되고 대략 몰 농도의 크기 자리수 (order of magnitude)를 가진다. 이는 여러 물리화학적 방법들, 예컨대 표면 장력, 전도도 또는 동적 및 정적 빛 산란 (Self-association of nicotinamide in aqueous solution: Light-scattering and vapor pressure osmometry studies (1996) 85(8): 848-853)을 측정하거나, 또는 간단히 친유성 화합물의 가용화 곡선 (비-이온성 양친매성 화합물 농도 함수로서 가용화 용질 함량)을 확립함으로써 결정될 수 있다. 분광광도법으로 쉽게 측정되는 친유성 염료인 수단 레드 (Sudan red)는 기준으로 사용될 수 있다. 이러한 농도 값은 비-이온성 양친매성 화합물 특성에 의존하고 용질에 따라 변하지 않는다. 이는 최소 농도에 해당되고 이 농도 이상에서는 용질의 가용화 곡선이 지수형을 취한다.
본 발명의 또 다른 특징부에 의하면, 바람직하게는 농산-원료의 상기 비-이온성 양친매성 화합물을 함유하는 수용액은, 사용되는 유일한 추출 용매를 구성한다.
본 발명의 유리한 특징부에 의하면, 고체-액체 추출은 최소 하이드로트로프 농도와 적어도 동일한 최소 농도의 적어도 하나의 비-이온성 양친매성 화합물을 함유하는 상기 수용액에, 교반을 유지하면서 식물 기질의 열침으로 수행된다.
본 발명에 따르면, 표현 “최소 하이드로트로프 농도와 적어도 동일한 최소 농도의 적어도 하나의 비-이온성 양친매성 화합물을 함유하는 수용액”이란 상기 최소 하이드로트로프 농도 (MHC) 이상의 농도로 적어도 하나의 비-이온성 양친매성 화합물을 함유하는 수용액을 의미한다. 또한 식물 기질에 존재할 수 있는 물 함량을 고려할 필요가 있고, 결과적으로, 본 발명에 따른 방법에서 만족할 적용을 위하여 비-이온성 양친매성 화합물의 농도를 조정할 필요가 있다.
본 발명의 또 다른 특징부에 의하면, 상기 수용액 중 비-이온성 양친매성 화합물의 농도는 최소 하이드로트로프 농도의 1 내지 10 배, 바람직하게는 1 내지 6 배, 더욱 바람직하게는 1 내지 2 배, 더더욱 바람직하게는 1.4 내지 1.8 배이다. 유리하게는, 실제로 비-이온성 양친매성 화합물은 수용액에서 1.5 mol/L 농도로 사용될 수 있다.
본 발명의 또 다른 유리한 특징부에 의하면, 비-이온성 양친매성 화합물은 수성 추출 용액 중에 상기 용액에 대하여 60중량% 미만, 바람직하게는 상기 용액에 대하여 50중량% 미만, 더욱 바람직하게는 상기 용액에 대하여 40중량% 미만, 더더욱 바람직하게는 상기 용액에 대하여 30중량% 미만의 농도로 존재한다. 특히 이러한 농도 역치는 암시적으로 친유성 화합물을 위한 추출 용매로서 에탄올 적용을 배제하는 것이고, 왜냐하면 에탄올은 일반적으로 훨씬 높은 비율, 약 80%로 사용되기 때문이다.
본 발명의 또 다른 특징부에 의하면, 적용되는 추출 기술에 따라 수 분 내지 수 시간의 시간 동안 상기 수용액은 20℃에서 환류 온도로 가열된다.
본 발명의 또 다른 특징부에 의하면, 식물 기질 (킬로 그램으로 표시) 및 상기 수용액 (리터로 표시)의 비율은 1:5 내지 1:50이다.
본 발명의 또 다른 특징부에 의하면, 고체-액체 추출은 당업자에게 잘 알려진 예컨대 마이크로파 또는 초음파에 의한 추출, 또는 역류 추출, 기타 등 임의의 다른 추출 시스템으로 구현될 수 있다.
본 발명의 유리한 특징부에 의하면, 추출 이후 여과 또는 원심분리에 의한 고체-액체 분리가 이어진다.
본 발명의 유리한 특징부에 의하면, 바람직하게는 농산-원료의 상기 비-이온성 양친매성 화합물은 일반식 Alk-O-Zp의 알킬 폴리글리코시드이고, 식 중:
Alk는 3 내지 7개의 탄소원자를 가지는 포화 또는 불포화, 선형 또는 분지형 소수성 지방족 탄화수소 단편을 나타내고,
Z 은 친수성 글리코시드 그룹 예컨대 글루코스, 자일로스, 아라비노스를 나타내고,
1 < p < 5이다
본 발명의 특정 실시태양에 의하면, Z은 글루코스 그룹을 나타낸다.
본 발명의 또 다른 특정 실시태양에 의하면, Z은 자일로스 그룹을 나타낸다.
본 발명의 또 다른 특정 실시태양에 의하면, Z은 아라비노스 그룹을 나타낸다.
본 발명의 특정 실시태양에 의하면, Alk 는 7개의 탄소원자를 가지는 포화 또는 불포화, 선형 또는 분지형 소수성 지방족 탄화수소 단편을 나타낸다.
본 발명의 또 다른 특정 실시태양에 의하면, Alk는 6개의 탄소원자를 가지는 포화 또는 불포화, 선형 또는 분지형 소수성 지방족 탄화수소 단편을 나타낸다.
본 발명의 또 다른 특정 실시태양에 의하면, Alk는 5개의 탄소원자를 가지는 포화 또는 불포화, 선형 또는 분지형 소수성 지방족 탄화수소 단편을 나타낸다.
본 발명의 또 다른 특정 실시태양에 의하면, Alk는 4개의 탄소원자를 가지는 포화 또는 불포화, 선형 또는 분지형 소수성 지방족 탄화수소 단편을 나타낸다.
본 발명의 또 다른 특징부에 의하면, 농산-원료의 비-이온성 양친매성 화합물은 피마자 (Ricinus)에서 유래하는 C7 지방 알코올 및 밀 (wheat) 글루코스 (non-GMO)의 조합물이다.
본 발명의 유리한 특징부에 의하면, 상기 화합물은 아밀 글리코시드로서 이의 소수성 아밀 단편은 비트 (beet) 또는 감자 분말 발효로 획득한 C5 알코올이고, 이의 글리코시드 단편은 곡물 (cereals)에서 유래된다.
본 발명의 유리한 특징부에 의하면, 상기 화합물은 C4 지방 알코올과 자일로시드의 조합물이다.
본원에서, 약어 APG는 알킬 폴리글루코시드를 나타내고 약어 APX는 알킬 폴리자일로시드를 표시하고, 두 약어들은 선택적으로 표기 Cx가 이어지고, x는 알킬 단편의 탄소원자 개수를 나타낸다.
본 발명의 또 다른 특정 실시태양에서, 바람직하게는 농산-원료의 상기 비-이온성 양친매성 화합물은 이소펜틸디올 (3-메틸-1,3-부탄디올) 및/또는 메틸프로판디올, 바람직하게는 이소펜틸디올에서 선택되는 디올이다.
본 발명에서 유용한 비-이온성 양친매성 화합물은 유리하게는 시판 제품 이소펜틸디올 (Kuraray) 또는 두브 (Dub) 디올 (Stearinerie Dubois) 중 하나이다.
본 발명은 또한 적어도 최소 하이드로트로프 농도와 동일한 농도로 바람직하게는 농산-원료의 적어도 하나의 비-이온성 양친매성 화합물을 함유하는 수용액을, 식물, 균류, 지의류, 조류, 미세조류 배양체 또는 탈분화된 식물 세포배양체의 고체-액체 추출 용매로서, 바람직하게는 유일한 추출 용매로서 이용하는 것이다. 상기 용도는 본 발명의 방법과 연관된 모든 용매 및 식물 기질에 관한 것이다.
본 발명에 따르면, 용어 “식물 기질”이란 식물, 균류, 지의류, 조류, 미세조류 배양체 또는 탈분화된 식물 세포 배양체의 모두 또는 부위에 관한 것이다.
상기 식물, 균류, 지의류 또는 조류는 건조되거나 신선한 것이거나, 냉동되거나 해동되거나, 온전한 것 (파쇄되거나 분쇄되지 않음), 파쇄 또는 분쇄될 수 있다. 상기 미세조류 배양체 또는 탈분화된 식물 세포배양체는 온전하고, 분쇄되고, 바람직하게는 신선한 것이지만 건조될 수 있고, 여과되어 바이오메스를 회수할 수 있고, 예를들면 초음파 방법에 의해 선택적으로 전처리 되어 세포내 내용물을 방출할 수 있다.
용어 “식물 부위”는 특히 지상 부위 예컨대 줄기, 가지, 잎, 열매, 씨앗 및/또는 꽃; 및/또는 지중 부위 예컨대 뿌리줄기, 뿌리 및/또는 알뿌리를 언급하는 것이다.
표현 “지의류, 균류 또는 조류 부위”란 이들 유기체의 임의의 기관, 예컨대 엽상체, 자실체, 거대 자실체, 균사체, 및/또는 필라멘트를 언급하는 것이다.
본 발명의 특정 실시태양에서, 온전한 식물 (파쇄되거나 분쇄되지 않음)의 모두 또는 부위가 사용될 수 있다.
본 발명에서 유용한 식물 중에서, 특히 다음이 언급된다: 페루꽈리 (Physalis peruviana) 열매, 개후추나무 (Embelia ribes) 열매, 머틀 (Myrtus communis) 잎, 후추 (Piper spp.) 지중 부위 및 잎, 유칼립투스 (Eucalyptus globulus) 잎, 망고스틴 (Garcinia mangostana) 과피, 호프 (Humulus lupulus) 암꽃차례, 키나 (Cinchona sp.) 나무껍질, 쐐기풀 (Urtica dioica) 지상 부위, 헬리크리섬 (Helichrysum sp.) 지상 부위, 바닐라 (Vanilla sp.) 열매, 쿠르쿠마 (Curcuma spp.) 뿌리줄기, 생강 (Zingiber officinale) 뿌리줄기, 올리브 (Olea europaea) 열매 및 잎.
본 발명에서 유용한 조류는 특히 청조류 또는 남조류 (cyanobacteria) 및 진핵생물 예컨대 유글레나류 (euglenophytes), 은편모조류 (cryptophytes), 착편모조류 (haptophytes), 회조류 (glaucophytes), 홍조류 또는 홍조식물 (Rhodophyta), 부동편모조류 (stramenopiles) 특히 예컨대 규조류 및 갈조류 또는 갈조식물 (Phaeophyceae), 및 마지막으로 녹조류 예컨대, 무엇보다도, 갈파래강 (Ulvophyceae)을 포함한다.
본 발명에서 유용한 지의류 가운데, 무엇보다도 다음이 언급된다: 갈퀴지의 (Cetraria islandica) 엽상체, 이끼종 (Usnea spp.) 엽상체, 순록이끼 (Cladonia spp.) 엽상체, 및 갑옷지의 (Lobaria spp.) 엽상체.
본 발명에서 유용한 균류 중에서, 특히 다음이 언급될 수 있다: 운지버섯 (Coriolus versicolor), 동충하초 (Cordyceps spp.).
본 발명에서 유용한 식물 세포배양체 가운데, 무엇보다도 다음이 언급된다: 미사모 (Mimosa pudica) 세포배양체, 뇌공등 (Tripterygium wilfordii) 세포배양체.
소정의 농도에서, 비-이온성 양친매성 화합물은, 예기치 못하게, 수중 친유성 화합물을 추출할 수 있다. 이러한 최소 하이드로트로프 농도는 각각의 비-이온성 양친매성 화합물에 특이하고, 예를들면, 수단 레드 가용화의 분광광도 측정으로 쉽게 결정될 수 있다. 이러한 최소 하이드로트로프 농도는 대략 몰 농도의 크기 자리수를 가진다.
바람직하게는, 비-이온성 양친매성 화합물은 알킬 글리코시드 또는 알킬 폴리글리코시드이다.
본 발명에서 유용한 비-이온성 양친매성 화합물은 바람직하게는 시판 원료 SEPICLEAR G7® (SEPPIC) 및 APPYCLEAN® (WHEATOLEO) 중 하나일 수 있다. 또한 C4 알콕시 라디칼로 치환되는 아노머 히드록실 관능기를 가지는 자일로스 단량체 단편일 수 있다.
추출 조건들 (시간, 비-이온성 양친매성 화합물 농도, pH, 온도, 기타 등)은 추출 수율 및/또는 선택도를 최적화하기 위하여 식물/비-이온성 양친매성 화합물 쌍에 따라 달라진다. 이러한 특정 적용 조건들은 고체-액체 추출 분야의 당업자의 기술 영역에 속한다.
일반적으로, 본 방법은 친유성 화합물 추출이 가능하도록 적어도 최소 하이드로트로프 농도와 동일한 농도로 비-이온성 양친매성 화합물을 함유하는 수용액 중에서 20℃ 내지 환류 온도로 교반하면서, 건조된 또는 신선한 식물 기질 분쇄물의 열침으로 이루어진다.
바람직한 실시태양에 의하면, 비-이온성 양친매성 화합물의 수용액 외에는, 어떠한 다른 용매도 추출 단계 자체에서 사용되지 않는다. 특정 농도로 사용되는 비-이온성 양친매성 화합물의 수용액은, 추출 방법에 사용되는 유일한 용매이다.
본 발명의 특정 실시태양에서, 식물 (kg) 대 용매 (L)의 비율은 1:5 내지 1:50이다. 물론, 식물을 완전히 추출하기 위하여 찌꺼기 (marc)를 수회 재-추출할 수 있다.
추출은 종래 반응기에서 수행되거나 당업자에게 잘 알려진 임의의 다른 추출 시스템 (마이크로파, 초음파, 역류 추출, 기타 등)에 의해 조력될 수 있다.
추출 시간은 사용 추출 기술에 따라 수 분 내지 수 시간으로 변동될 수 있다.
추출은 식물 기질 수분량을 고려하여 비-이온성 양친매성 화합물로 균질화된 신선한 식물 기질에 적용될 수 있다.
추출 과정에 이어 원심분리 및/또는 여과에 의한 고체-액체 분리가 진행된다.
용어 “원심분리”란 데칸터 원심분리기 또는 임의의 유형의 원심분리기의 원심력에 의해 혼합물 성분들의 밀도 차이로 성분들을 분리하여 완전히 맑은 용액을 획득하는 작용을 말한다.
용어 “여과”란 여과 조제 (예를들면 펄라이트 또는 규조토, 기타 등)의 존재가 상정되는 전방 또는 접선 여과를 의미한다. 이러한 여과로 최종 고체 잔류물을 남기며, 목적은 완전 맑은 용액을 획득하는 것이다. 고려되는 분자 크기에 따라 규정된 컷-오프 (cut-off) 역치를 가지는 막 여과가 이어질 수 있다. 또한 관심 화합물 풍부화를 위하여, 예를들면 흡착 수지를 이용한 수지 또는 실리카 여과로 대체되거나 이어질 수 있다.
특정 실시태양에서, 고체-액체 분리 후 획득되는 관심 분자, 및 비-이온성 양친매성 화합물(들)을 포함한 용액은 그대로 보존되거나 동결 건조되고, 상기 화합물(들)로 인하여 최종 생성물에서 추출물의 더욱 양호한 가용화가 가능하다.
따라서 광범위한 극성 (극성, 중간 극성, 비-극성) 화합물들을 함유한 총 추출물이 얻어진다.
이렇게 얻어지는 추출물은 또한 비-이온성 양친매성 화합물의 최종 농도가 상기 충분 농도 이하가 되도록 선택적으로 염, 산 또는 염기에서 선택되는 하나 이상의 보조제로 보충되는 대량의 물로 희석될 수 있다. 따라서, 침전 및 고체-액체 분리 예컨대 여과 또는 원심분리에 의해 친유성 화합물을 회수하는 것이 가능하다.
이에 따라 친유성 화합물이 풍부한 추출물이 얻어진다. 친유성 관심 화합물은 플라보노이드, 페놀산, 테르펜 (모노-, 디-, 트리테르펜) 및 스테로이드 화합물, 디아릴펩타노이드 유도체, 리그난, 쿠마린, 퀴논, 안트라퀴논, 잔톤, 플로로글루시놀, 이리도이드, 세스퀴테르펜 락톤, 알카로이드, 수크로스 에스테르, 극성 지질, 기타 등일 수 있다.
이들은 특히 카바락톤, 머투콤무론 (myrtucommulones), 엠벨린 (embelin), 퀴닌 및 이의 유도체, 바닐린 및 이의 유도체, α-망고스틴, 잔토휴몰, 모노- 및 디갈락토실디아실글리세롤, 마스린산, 우르솔산, 로즈마린산, 카르노졸, 갈란긴, 피노반크신, 카르다모닌, 커큐미노이드, 진저롤, 쇼가올일 수 있다.
총 추출물 또는 친유성 화합물이 풍부한 추출물은 희석, 농축, 건조 또는 적합한, 승인된 보존제 (예컨대 글리콜, 또는 소르브산, 벤조산, 시트르산 및 이의 염, 기타 등) 또는 알코올 (최소 15°)을 원하는 최종 생성물에 첨가하여 보존할 수 있다.
건조 추출물을 생산하기 위하여 진공 건조, 동결건조 또는 원자화 기술을 고려할 수 있다. 획득된 추출물은 기재와 또는 없이 건조되거나 및/또는 액체 기재 중 가용화 될 수 있다.
상기와 같이 얻어진 액체, 페이스트 또는 건조 추출물은 국소 또는 경구 투여용 화장, 약학 또는 식품 조성물로 사용될 수 있다.
이점들은 다음과 같다:
- 여과액이 그대로 보존되거나 동결 건조되면, 광범위한 극성의 분자들 및 비-이온성 양친매성 화합물을 포함한 총 추출물이 생성되고, 최종 생성물에서 추출물은 양호하게 가용화된다.
- 친유성 화합물이 침전으로 정제되면, 독성 및 석유화학계 용매 예컨대 헥산, 에틸 아세테이트 또는 아세톤의 대체물인 농산-원료 물질의 수성 추출 보조제로 획득되는 친유성 화합물이 풍부한 추출물이 생성된다.
다음 실시예들은 설명 목적이고 한정되는 것이 아니다.
실시예들
실시예 1: 페루꽈리의 풍부 추출물
100 g의 말리고 분쇄된 꽈리 열매를 2 h 동안 40℃에서 700 mL의 1.5 M 수성 헵틸글루코시드 용액 (SEPICLEAR G7®, SEPPIC)과 같이 교반하였다. 여과 후, 여과액을 pH 2로 산성화 한 후 15 분량 (volumes)의 물로 희석하였다. 원심분리 후, 펠렛을 취하여 건조하였다. 풍부 추출물은 2.1중량%의 수율로 획득되었다.
실시예 2: 페루꽈리의 풍부 추출물
20 g의 말리고 분쇄된 꽈리 열매를 2 h 동안 40℃에서 140 mL의 0.75 M 수성 헵틸글루코시드 용액과 함께 교반하였다. 여과 후, 여과액을 6.6 분량의 물로 희석하였다. 원심분리 후, 펠렛을 취하여 말린다. 풍부 추출물은 0.64중량%의 수율로 획득되었다.
실시예 3: 페루꽈리의 풍부 추출물
20 g의 건조되고 분쇄된 꽈리 열매를 2 h 동안 40℃에서 140 mL의 3 M 수성 헵틸글루코시드 용액과 함께 교반하였다. 여과 후, 여과액을 22 분량의 물로 희석하였다. 원심분리 후, 펠렛을 취하고 말린다. 풍부 추출물을 0.98중량% 수율로 얻었다.
다양한 꽈리 풍부 추출물에 대하여 얻은 결과:
| 추출물 | 수율 | 수크로스 에스테르 함량 |
| 실시예 1 | 2.11% | 19.5% |
| 실시예 2 | 0.64% | 16.4% |
| 실시예 3 | 0.98% | 16.2% |
| 에틸 아세테이트 (1 h, 환류) | 2.04% | 12.9% |
| 헵탄 (1 h, 환류) | 1.04% | 3.0% |
실시예들 1 내지 3에서, 수성 헵틸글루코시드 용액으로 꽈리 열매 추출 후 희석하여 추출물을 침전하면 수크로스 에스테르가 풍부한 추출물을 얻는다. 열매의 당들 (sugars)은 추출되지만 희석 과정에서 용액에 잔존하고 침전되지 않는다. 획득된 추출물 품질은 석유화학계 용매 (에틸 아세테이트, 헵탄)를 사용하여 얻은 추출물보다 우수하다.
실시예 4: 바닐라 추출물
5 kg의 말린 파쇄 바닐라 꼬투리를 3 h 동안 50℃에서 50 L의 1.5 M 수성 헵틸글루코시드 용액으로 추출하였다. 가압 여과 후, 찌꺼기를 25 L의 동일 용액으로 세척하였다. 여과액을 농축하여 적갈색 시립 용액 형태의 바닐라 추출물을 얻었다.
바닐라 추출물에 대하여 획득된 결과:
| 추출물 | 수율 | 바닐린 및 유도체 함량 |
| 실시예 4 | 800% | 0.3% |
본 추출물은, 헵틸글루코시드 기재에서, 상당량의 바닐린 및 유도체를 함유하고, 예비-조제되어 화장, 기능식품 또는 의약 제제의 수상으로 용이하게 도입될 수 있다.
실시예 5: 망고스틴의 풍부 추출물
100 kg의 건조되고 분쇄된 망고스틴 과피를 2 시간 동안 40℃에서 1000 L의 1.5 M 수성 헵틸글루코시드 용액과 함께 교반하였다. 여과 후, 여과액을 pH = 2로 산성화한 후 11 분량의 pH = 2 산성화 물로 희석하였다. 원심분리 후, 펠렛을 취하고 말린다. 잔톤 (α-망고스틴으로 나타내면 21.3%) 풍부 추출물을 수율 7.3중량%로 획득하였다. 얻은 추출물은 무-탄닌이다.
비교를 위해, 동일 식물 무게/용매 부피 비율로 건조되고 분쇄된 망고스틴 과피의 에탄올 환류 추출로는 더 낮은 잔톤 함량 (α-망고스틴으로19.5%)의 추출물을 얻었지만 수율 (27%)은 더 높다. 얻어진 추출물은 탄닌을 함유한다.
비교를 위해, 동일 식물 무게/용매 부피 비율로 건조되고 분쇄된 망고스틴 과피의 헥산 환류 추출로는 더 높은 잔톤 함량 (α-망고스틴으로89.1%)의 추출물을 얻었지만 수율 (1.2중량%)은 더 낮다. 얻은 추출물은 무-탄닌이다.
따라서 1.5 M 수성 헵틸글루코시드 용액으로 추출하면 에탄올 추출과 비교할 때 잔톤의 선택적 추출이 가능하다. 또한 헥산 추출보다 더 높은 추출 수율이 가능하다.
실시예 6: 카바 (Piper methysticum)의 풍부 추출물
1 kg의 말리고 분쇄된 카바 지중 부위를 700 mL의 1.5 mol/L 수성 아밀 자일로시드 용액 (APXC5)으로 1.5 시간 동안 교반하면서 40℃에서 추출하였다. 여과 후, 여과액을 4 분량의 물로 희석하였다. 원심분리 후, 카바 풍부 추출물에 해당하는 펠렛을 6.2% 수율로 얻었다. 추출물은 3.0% 카바락톤을 함유한다.
비교를 위해, 동일 식물 중량/용매 부피 비율로 말리고 분쇄된 카바 지중 부위를 에틸 아세테이트 환류 추출하면 수율 8.2%를 보인다. 추출물은 5.3% 카바락톤을 함유한다.
비교를 위해, 동일 식물 중량/용매 부피 비율로 말리고 분쇄된 카바 지중 부위를 물 환류 추출하면 수율 23.1%을 보인다. 추출물은 0.25% 카바락톤을 함유한다.
3가지 추출물은 상이한 카바락톤 조성물을 가진다:
- 1.5 mol/L 수성 아밀 글리코시드 용액으로 추출하여 얻은 추출물은 저-극성 카바락톤 함량이 (얀고닌, 데메톡시얀고닌, 플라보카바인 A, B 및 C) 에틸 아세테이트 추출물보다 더 높다(총 카바락톤이44.8% 로 35.3%와 대비).
- 반대로, 1.5 mol/L 수성 아밀 글리코시드 용액으로 추출하여 얻은 추출물은 극성이 높은 카바락톤 함량은 (메티스티신, 디히드로메티스티신, 카바인 및 마린디닌) 에틸 아세테이트 추출물보다 더 낮다 (총 카바락톤이55.2%로 64.7%와 대비).
- 수성 추출로 획득되는 추출물은 1.66% 카바락톤을 함유하지만 저-극성 카바락톤 (얀고닌, 데메톡시얀고닌, 플라보카바인 A, B 및 C)을 함유하지 않는다.
따라서 1.5 mol/L 수성 아밀 글리코시드 용액로 추출하면 에틸 아세테이트 추출과 비교하여 총 수율에 대하여 낮은 극성 카바락톤의 선택적 추출이 가능하다.
실시예 7: 젤라틴 캡슐
실시예 5에 의한 망고스틴 추출물 200 mg
전분 45 mg
망간 스테아레이트 2 mg
실시예 8: 크림
실시예 4에 의한 바닐라 추출물 0.5-3%
트리베헤닌 PEG- 20 에스테르 2-7%
이소데실 네오펜타노에이트 2-9%
글리세린 0.5-10%
글리콜 팔리테이트 1-6%
세틸 알코올 0.5-3%
디소듐 EDTA 0.05-0.25%
보존제 0.5-3%
향수 0.2-0.5%
잔탄 검 0.1-0.4%
물 qs
실시예 9: 예시적 가용화 곡선들
다양한 비-이온성 양친매성 화합물 수용액의 상이한 농도에서 수단 레드의 가용화 곡선들을 준비하였다. 수단 레드로 용액을 포화시키고 여과 후, 각각의 용액에서 용해된 수단 레드 함량을 희석 후 476 nm에서 UV 분광광도법으로 측정하였다. 가용화 곡선들은 도 1에 제시된다. y 축은 희석 배수된 OD 값이고, 이들 값은 (비어-람버트 법칙 (Beer-Lambert law)에 따라) 농도에 비례한다.
이들 곡선으로 본 발명에 의한 비-이온성 양친매성 화합물의 최소 하이드로트로프 농도를 결정할 수 있다.
플란타케어 (데실 글루코시드)는 부적합하고, 분명한 계면활성제 거동을 보인다 (낮은 농도에서 높은 가용화, 화합물은 미셀 형성). 희석하여 관심 화합물을 회수할 수 없을 것이다. 또한, 계면활성제에 의해 제공되는 폼 형성으로 여과에 상당한 장애가 발생한다.
유사한 방법 (가용화 α-망고스틴의 HPLC 분석)으로 α-망고스틴에 대하여 얻은 곡선들의 형태는 수단 레드에 대한 것과 비교되고, 이는 값들은 용질이 아닌 양친매성 화합물에 의존한다는 것을 보인다.
다양한 농도의 비-이온성 양친매성 화합물 수용액에서 α-망고스틴의 가용화 곡선들은 도 2에 제시된다.
따라서 이들 곡선으로부터 APXC4의 MHC는 15-20%이고, 아밀 자일로시드는 5-10%임을 추론할 수 있다.
이소펜틸디올의 MHC는 40 내지 45%이다.
이들 값은 추출 방법 구현에 있어서, 예를들면 망고스틴 과피에서 α-망고스틴 추출을 구현하기 위하여 필수적이다:
| 화합물 | 농도 | 식물 g 중 추출된α-망고스틴 g % |
| APX C4 | 5% | 0.36 |
| APX C4 | 25% | 7.87 |
| 이소펜틸디올 | 59% | 6.59 |
| 아밀 자일로시드 | 40% | 7.30 |
| AcOEt | 100% | 7.49 |
25% APXC4에서, 망고스틴 과피로부터 추출되는 활성 물질 함량은 에틸 아세테이트 환류 추출로 얻어지는 것과 동등하고, 5%의 경우에는 그렇지 않다 (MHC 이하의 농도).
이후 이러한 활성 물질은 양친매성 화합물의 최종 농도가 MHC 이하일 때 희석으로 회수되고, 이는 다음 표에서 제시된다:
| 화합물 | 추출 농도 | 희석 후 농도 | 침전으로 회수되는 α-망고스틴% / 추출된 α-망고스틴 |
| APX C4 | 25% | 9% | 86% |
| 이소펜틸디올 | 59% | 24% | 66% |
| 아밀 자일로시드 | 40% | 15% | 12% |
| 7% | 100% |
-> 아밀 자일로시드 용액을 15%로 희석하면, α-망고스틴이 거의 침전되지 않고, 이 농도는 MHC보다 높은 것이다. 7% 아밀 자일로시드에서, 추출된 α-망고스틴의100%가 침전된다.
실시예 10:
- 신선한 올리브 케이크 추출
오일 (76% 물 함유) 회수를 위하여 압착 후 분쇄된 올리브 펄프10 g을 계량한다; 최종 APXC4 농도가 50%가 되도록 (식물의 수분 함량을 고려) 12 g의 APXC4 (건량) 및 물을 첨가한다. 3 h 동안 50℃에서 가열하고 여과하여 맑은 갈색 여과액을 수율 87.5%로 회수한다.
동시에, 동일한 올리브 펄프를 동결 건조하고 에틸 아세테이트로 1 h 동안 환류하면서 추출하였다 (24.5% 수율). 용매 증발 후, 흐린 녹색 오일을 수율 23.4% 건량 및 5.7% 신선물로 얻었다.
다음 조건들로 TLC에 의해 얻은 추출물 평가:
- 정지상: 실리카 겔 60이 도포된 TLC 플레이트
- 이동상: 에틸 아세테이트/시클로헥산 (1:1)
- 전개제: 황산 바닐린 + 120℃로 가열
도 3에 제시된 TLC 프로필을 비교하면 APXC4의 추출물 (LX 1872)은 트리테르펜 (올레아놀산 및 마스린산)을 가지지만, AcOEt 추출물 (LX 1874)은 트리테르펜과 더불어 트리글리세리드를 가진다. 관심 분자는 따라서 물질을 건조하고 독성의 휘발성 용매로 추출하지 않아도 제시될 수 있다. 또한, 엽록소 또는 중성 지질은 추출되지 않는다.
Claims (18)
- 식물 기질 추출물, 특히 식물 추출물 생성 방법으로서, 바람직하게는 농산-원료의 적어도 하나의 비-이온성 양친매성 화합물을 적어도 최소 하이드로트로프 농도와 동일한 농도로 함유한 수용액의 조력으로 고체-액체 추출 단계를 포함하는, 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 비-이온성 양친매성 화합물을 함유하는 수용액은 사용되는 유일한 추출 용매인, 방법.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 고체-액체 추출은 적어도 하나의 비-이온성 양친매성 화합물을 함유하는 상기 수용액에서 식물을 교반하면서 열침하여 수행되는, 방법.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 고체-액체 추출은 마이크로파 하에서, 초음파 하에서, 또는 역류 공정으로 수행되는, 방법.
- 제4항에 있어서, 상기 수용액 중 비-이온성 양친매성 화합물의 농도는 최소 하이드로트로프 농도의 1 내지 10 배, 바람직하게는 1 내지 6 배, 더욱 바람직하게는 1 내지 2 배, 더더욱 바람직하게는 1.4 내지 1.8 배인, 방법.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 하나에 있어서, 비-이온성 양친매성 화합물은 수성 추출 용액 중에 상기 용액에 대하여 60중량% 미만, 바람직하게는 상기 용액에 대하여50중량% 미만, 더욱 바람직하게는 상기 용액에 대하여40중량% 미만, 더더욱 바람직하게는 상기 용액에 대하여30중량% 미만의 농도로 존재하는, 방법.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 하나에 있어서, 상기 수용액은 적용되는 추출 기술에 따라 수 분 내지 수 시간의 시간 동안 20℃에서 환류 온도로 가열되는, 방법.
- 제1항 내지 제7항 중 어느 하나에 있어서, 킬로 그램 단위의 식물 기질 및 리터 단위의 상기 수용액의 비율은 1:5 내지 1:50인, 방법.
- 제1항 내지 제8항 중 어느 하나에 있어서, 추출 이후 여과 또는 원심분리에 의한 고체-액체 분리가 이어지는, 방법.
- 제1항 내지 제9항 중 어느 하나에 있어서, 상기 비-이온성 양친매성 화합물은 일반식 Alk-O-Zp의 알킬 폴리글리코시드이고, 식 중:
Alk는 3 내지 7개의 탄소원자를 가지는 포화 또는 불포화, 선형 또는 분지형 소수성 지방족 탄화수소 단편을 나타내고,
Z 은 친수성 글리코시드 그룹 예컨대 글루코스, 자일로스, 아라비노스를 나타내고,
1 < p < 5인, 방법. - 제10항에 있어서, 비-이온성 양친매성 화합물은 피마자 (Ricinus) 및 밀 (wheat) 글루코스 (비-GMO)에서 유래하는 C7 지방 알코올의 조합물인, 방법.
- 제10항에 있어서, 상기 화합물은 아밀 글리코시드로서 이의 소수성 아밀 단편은 비트 (beet) 또는 감자 분말 발효로 획득한 C5 알코올이고, 이의 글리코시드 단편은 곡물 (cereals)에서 유래되는, 방법.
- 선행 항들 중 어느 하나에 있어서, 사용되는 식물은 페루꽈리 (Physalis peruviana) 열매, 개후추나무 (Embelia ribes ) 열매, 머틀 (Myrtus communis ) 잎, 후추 (Piper spp.) 지중 부위 및 잎, 유칼립투스 (Eucalyptus globulus) 잎, 망고스틴 (Garcinia mangostana) 과피, 호프 (Humulus lupulus) 암꽃차례, 키나 (Cinchona sp.) 나무껍질, 쐐기풀 (Urtica dioica) 지상 부위, 헬리크리섬 (Helichrysum sp.) 지상 부위, 바닐라 (Vanilla sp.) 열매, 쿠르쿠마 (Curcuma spp.) 뿌리줄기, 생강 (Zingiber officinale) 뿌리줄기, 올리브 (Olea europaea) 열매 및 잎에서 선택되는, 방법.
- 제9항 내지 제13항 중 어느 하나에 있어서, 고체-액체 분리 후 획득되는 관심 분자, 및 비-이온성 양친매성 화합물을 포함한 용액은 그대로 보존되거나 동결 건조되고, 상기 화합물로 인하여 최종 생성물에서 추출물의 더욱 양호한 가용화가 가능한, 방법.
- 선행 항들 중 어느 하나에 있어서, 획득된 추출물에서, 친유성 화합물은 침전으로 정제되는, 방법.
- 제1항 내지 제15항 중 어느 하나에 의한 방법으로 획득되는 총 식물 기질 추출물 또는 친유성 화합물이 농축되는 식물 기질 추출물을 함유한 화장 및/또는 약학 조성물.
- 제16항에 있어서, 국부 투여에 적합한 형태로 제조되는, 조성물.
- 제16항에 있어서, 경구 투여에 적합한 형태로 제조되는, 조성물.
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