PL197514B1 - Sposób wytwarzania wyciągu z Tanacetum parthenium, kompozycja farmaceutyczna i kompozycja kosmetyczna zawierające ten wyciąg - Google Patents
Sposób wytwarzania wyciągu z Tanacetum parthenium, kompozycja farmaceutyczna i kompozycja kosmetyczna zawierające ten wyciągInfo
- Publication number
- PL197514B1 PL197514B1 PL352107A PL35210700A PL197514B1 PL 197514 B1 PL197514 B1 PL 197514B1 PL 352107 A PL352107 A PL 352107A PL 35210700 A PL35210700 A PL 35210700A PL 197514 B1 PL197514 B1 PL 197514B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- extract
- tanacetum parthenium
- apolar solvent
- lactones
- extracting
- Prior art date
Links
- 239000000284 extract Substances 0.000 title claims abstract description 41
- 235000000604 Chrysanthemum parthenium Nutrition 0.000 title claims abstract description 18
- 241000602316 Tanacetum parthenium Species 0.000 title claims abstract description 18
- 235000008384 feverfew Nutrition 0.000 title claims abstract description 17
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 20
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 18
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 18
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 13
- 229940001448 feverfew extract Drugs 0.000 claims abstract description 12
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims abstract description 10
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims abstract description 9
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims abstract description 7
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims abstract description 6
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims abstract description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims abstract description 5
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims abstract description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 5
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims abstract description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- FGUUSXIOTUKUDN-IBGZPJMESA-N C1(=CC=CC=C1)N1C2=C(NC([C@H](C1)NC=1OC(=NN=1)C1=CC=CC=C1)=O)C=CC=C2 Chemical compound C1(=CC=CC=C1)N1C2=C(NC([C@H](C1)NC=1OC(=NN=1)C1=CC=CC=C1)=O)C=CC=C2 FGUUSXIOTUKUDN-IBGZPJMESA-N 0.000 claims abstract description 4
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims abstract description 4
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims abstract description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims abstract description 3
- BUQLXKSONWUQAC-UHFFFAOYSA-N Parthenolide Natural products CC1C2OC(=O)C(=C)C2CCC(=C/CCC1(C)O)C BUQLXKSONWUQAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- KTEXNACQROZXEV-PVLRGYAZSA-N parthenolide Chemical compound C1CC(/C)=C/CC[C@@]2(C)O[C@@H]2[C@H]2OC(=O)C(=C)[C@@H]21 KTEXNACQROZXEV-PVLRGYAZSA-N 0.000 claims description 16
- 229940069510 parthenolide Drugs 0.000 claims description 16
- 125000000457 gamma-lactone group Chemical group 0.000 claims description 13
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 3
- 125000003180 beta-lactone group Chemical group 0.000 abstract 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- SNIOPGDIGTZGOP-UHFFFAOYSA-N Nitroglycerin Chemical compound [O-][N+](=O)OCC(O[N+]([O-])=O)CO[N+]([O-])=O SNIOPGDIGTZGOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000000006 Nitroglycerin Substances 0.000 description 16
- 229960003711 glyceryl trinitrate Drugs 0.000 description 16
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 208000019695 Migraine disease Diseases 0.000 description 5
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 206010027599 migraine Diseases 0.000 description 4
- 206010020751 Hypersensitivity Diseases 0.000 description 3
- 210000004556 brain Anatomy 0.000 description 3
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 3
- 210000002569 neuron Anatomy 0.000 description 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 3
- 229930009674 sesquiterpene lactone Natural products 0.000 description 3
- 150000002107 sesquiterpene lactone derivatives Chemical class 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N Nitric oxide Chemical compound O=[N] MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 2
- 239000002027 dichloromethane extract Substances 0.000 description 2
- LOKCTEFSRHRXRJ-UHFFFAOYSA-I dipotassium trisodium dihydrogen phosphate hydrogen phosphate dichloride Chemical compound P(=O)(O)(O)[O-].[K+].P(=O)(O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].[Cl-].[K+].[Cl-].[Na+] LOKCTEFSRHRXRJ-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 229930003935 flavonoid Natural products 0.000 description 2
- 150000002215 flavonoids Chemical class 0.000 description 2
- 235000017173 flavonoids Nutrition 0.000 description 2
- 238000003364 immunohistochemistry Methods 0.000 description 2
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 2
- GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N methanol;hydrate Chemical compound O.OC GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002953 phosphate buffered saline Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 229930004725 sesquiterpene Natural products 0.000 description 2
- 150000004354 sesquiterpene derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- HRYLQFBHBWLLLL-UHFFFAOYSA-N (+)-costunolide Natural products C1CC(C)=CCCC(C)=CC2OC(=O)C(=C)C21 HRYLQFBHBWLLLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 3-p-hydroxypartenoid Chemical compound 0.000 description 1
- 206010000087 Abdominal pain upper Diseases 0.000 description 1
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000208838 Asteraceae Species 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 208000024172 Cardiovascular disease Diseases 0.000 description 1
- 235000008495 Chrysanthemum leucanthemum Nutrition 0.000 description 1
- CUGKULNFZMNVQI-UHFFFAOYSA-N Costunolid I Natural products CC1=CCC=C(/C)CCC2C(C1)OC(=O)C2=C CUGKULNFZMNVQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010012442 Dermatitis contact Diseases 0.000 description 1
- 108700002232 Immediate-Early Genes Proteins 0.000 description 1
- 208000006877 Insect Bites and Stings Diseases 0.000 description 1
- 206010022998 Irritability Diseases 0.000 description 1
- 241000404133 Leucanthemum Species 0.000 description 1
- 208000019255 Menstrual disease Diseases 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 206010028813 Nausea Diseases 0.000 description 1
- 206010034960 Photophobia Diseases 0.000 description 1
- 102000007568 Proto-Oncogene Proteins c-fos Human genes 0.000 description 1
- 108010071563 Proto-Oncogene Proteins c-fos Proteins 0.000 description 1
- 206010037660 Pyrexia Diseases 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000404542 Tanacetum Species 0.000 description 1
- GAMYVSCDDLXAQW-AOIWZFSPSA-N Thermopsosid Natural products O(C)c1c(O)ccc(C=2Oc3c(c(O)cc(O[C@H]4[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](CO)O4)c3)C(=O)C=2)c1 GAMYVSCDDLXAQW-AOIWZFSPSA-N 0.000 description 1
- VXSIXFKKSNGRRO-MXOVTSAMSA-N [(1s)-2-methyl-4-oxo-3-[(2z)-penta-2,4-dienyl]cyclopent-2-en-1-yl] (1r,3r)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate;[(1s)-2-methyl-4-oxo-3-[(2z)-penta-2,4-dienyl]cyclopent-2-en-1-yl] (1r,3r)-3-[(e)-3-methoxy-2-methyl-3-oxoprop-1-enyl Chemical class CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1.CC1(C)[C@H](/C=C(\C)C(=O)OC)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1 VXSIXFKKSNGRRO-MXOVTSAMSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 208000030961 allergic reaction Diseases 0.000 description 1
- 230000000202 analgesic effect Effects 0.000 description 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000002460 anti-migrenic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003146 anticoagulant agent Substances 0.000 description 1
- 230000006502 antiplatelets effects Effects 0.000 description 1
- 210000000709 aorta Anatomy 0.000 description 1
- JNHKVMWTQCZYHK-CVZWCJCVSA-N artemorin Chemical compound C1CC(=C)[C@H](O)CCC(/C)=C/[C@H]2OC(=O)C(=C)[C@@H]21 JNHKVMWTQCZYHK-CVZWCJCVSA-N 0.000 description 1
- JNHKVMWTQCZYHK-TYESOUJZSA-N artemorin Natural products O=C1C(=C)[C@H]2[C@@H](O1)/C=C(/C)\CC[C@@H](O)C(=C)CC2 JNHKVMWTQCZYHK-TYESOUJZSA-N 0.000 description 1
- 206010003246 arthritis Diseases 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 210000003169 central nervous system Anatomy 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 208000010247 contact dermatitis Diseases 0.000 description 1
- HRYLQFBHBWLLLL-AHNJNIBGSA-N costunolide Chemical compound C1CC(/C)=C/CC\C(C)=C\[C@H]2OC(=O)C(=C)[C@@H]21 HRYLQFBHBWLLLL-AHNJNIBGSA-N 0.000 description 1
- MMTZAJNKISZWFG-UHFFFAOYSA-N costunolide Natural products CC1CCC2C(CC(=C/C=C1)C)OC(=O)C2=C MMTZAJNKISZWFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000002173 dizziness Diseases 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930000731 eudesmanolide Natural products 0.000 description 1
- 150000000551 eudesmanolide derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000000834 fixative Substances 0.000 description 1
- 229930003944 flavone Natural products 0.000 description 1
- 150000002212 flavone derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000011949 flavones Nutrition 0.000 description 1
- 229930002882 germacranolide Natural products 0.000 description 1
- 150000003073 germacranolide derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 244000144993 groups of animals Species 0.000 description 1
- 150000004273 guaianolide derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000002035 hexane extract Substances 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 210000003016 hypothalamus Anatomy 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 229930003658 monoterpene Natural products 0.000 description 1
- 125000002299 monoterpene group Chemical group 0.000 description 1
- 230000008693 nausea Effects 0.000 description 1
- 239000002858 neurotransmitter agent Substances 0.000 description 1
- 229940082615 organic nitrates used in cardiac disease Drugs 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 210000002963 paraventricular hypothalamic nucleus Anatomy 0.000 description 1
- 230000001936 parietal effect Effects 0.000 description 1
- 229960001412 pentobarbital Drugs 0.000 description 1
- WEXRUCMBJFQVBZ-UHFFFAOYSA-N pentobarbital Chemical compound CCCC(C)C1(CC)C(=O)NC(=O)NC1=O WEXRUCMBJFQVBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 1
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N pyrethrin Natural products CCC(=O)OC1CC(=C)C2CC3OC3(C)C2C2OC(=O)C(=C)C12 HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940070846 pyrethrins Drugs 0.000 description 1
- 239000002728 pyrethroid Substances 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 1
- 238000013222 sprague-dawley male rat Methods 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 235000018553 tannin Nutrition 0.000 description 1
- 239000001648 tannin Substances 0.000 description 1
- 229920001864 tannin Polymers 0.000 description 1
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 1
- 208000004371 toothache Diseases 0.000 description 1
- 238000013518 transcription Methods 0.000 description 1
- 230000035897 transcription Effects 0.000 description 1
- 230000001052 transient effect Effects 0.000 description 1
- 230000000304 vasodilatating effect Effects 0.000 description 1
- 229940124549 vasodilator Drugs 0.000 description 1
- 239000003071 vasodilator agent Substances 0.000 description 1
- VHBFFQKBGNRLFZ-UHFFFAOYSA-N vitamin p Natural products O1C2=CC=CC=C2C(=O)C=C1C1=CC=CC=C1 VHBFFQKBGNRLFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
- A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
- A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
- A61K36/28—Asteraceae or Compositae (Aster or Sunflower family), e.g. chamomile, feverfew, yarrow or echinacea
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/96—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution
- A61K8/97—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution from algae, fungi, lichens or plants; from derivatives thereof
- A61K8/9783—Angiosperms [Magnoliophyta]
- A61K8/9789—Magnoliopsida [dicotyledons]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/06—Antimigraine agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Natural Medicines & Medicinal Plants (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Mycology (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Botany (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Alternative & Traditional Medicine (AREA)
- Medical Informatics (AREA)
- Neurology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Birds (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Adornments (AREA)
- Massaging Devices (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Yarns And Mechanical Finishing Of Yarns Or Ropes (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
1. Sposób wytwarzania wyci agu Tanacetum parthenium o zawarto sci a-nienasyconych ?-laktonów poni zej 0,2%, znamienny tym, ze sposób ten obejmuje: a) ekstrahowanie ro sliny (cz esci nadziemnych) acetonem, alkoholami lub mieszaninami tych rozpuszczal- ników z wod a; b) ekstrahowanie substancji z etapu a) w eglowodorami; c) ekstrahowanie fazy niew eglowodorowej apolarnym rozpuszczalnikiem; d) traktowanie wyci agu apolarnym rozpuszczalnikiem, uprzednio odparowanym i ponownie rozpuszczo- nym w roztworze wodno-alkoholowym, z silnie zasadow a zywic a; e) elucj e zywicy alkoholami i usuni ecie eluowanego roztworu; f) traktowanie zywicy alkoholowymi lub wodno-alkoholowymi roztworami kwasów, zat ezanie roztworu i ekstra- howanie powsta lej pozosta lo sci rozpuszczalnikiem apolarnym; g) odparowanie rozpuszczalnika apolarnego z etapu f) dla uzyskania pozosta lo sci, któr a dodaje si e do po- zosta lo sci z odparowania wyci agu w eglowodorowego z etapu b) i do fazy acetonowej lub alkoholowej, wytworzo- nej po ekstrakcji rozpuszczalnikiem apolarnym z etapu c); h) odparowanie i suszenie. 4. Kompozycja farmaceutyczna zawieraj aca wyci ag z Tanacetum parthenium, znamienna tym, ze zawiera wy- ci ag Tanacetum parthenium posiadaj acy zawarto sc a-nienasyconych ?-laktonów poni zej 0,2%, otrzymany sposobem okre slonym w zastrz. 1, w po laczeniu z odpowiednimi no snikami. 5. Kompozycja kosmetyczna doustna zawieraj aca wyci ag z Tanacetum parthenium, znamienna tym, ze zawiera jako sk ladnik czynny wyci ag Tanacetum parthenium posiadaj acy zawarto sc a-nienasyconych ?-laktonów poni zej 0,2%, otrzymany sposobem okre slonym w zastrz. 1 w polaczeniu z odpowiednimi no snikami. PL PL PL PL
Description
Opis wynalazku
Niniejszy wynalazek dotyczy sposobu wytwarzania wyciągu Tanacetum parthenium, w zasadzie wolnego od α-nienasyconych γ-laktonów, kompozycji farmaceutycznej i kompozycji kosmetycznej zawierających ten wyciąg.
Stan techniki
Wyciągi z Tanacetum parthenium, rośliny należącej do rodziny astrowate/złożone, znanej również pod nazwą Altamisa, Crisanthemum, Leucanthemum, Pyrethrum parthenium lub pod pospolitą nazwą „wrotycz (złocień) maruna”, są tradycyjnie stosowane w leczeniu migreny, zawrotów głowy, zapalenia stawów, zaburzeń miesiączkowania, gorączki, bólu zębów, bólu żołądka i ukąszeń owadów. Wyciągi z Tanacetum parthenium, oprócz różnego rodzaju olejków lotnych (składowych mono- i seskwiterpenowych), flawonoidów, tanin, piretryny, zawierają również terpenoidy z rodziny seskwiterpenów, laktony znane pod nazwą germakranolidów, gwajanolidów i eudesmanolidów. Związki te cechują się obecnością α-nienasyconej struktury γ-laktonowej, i zawierają w szczególności związki znane pod nazwą partenolidu, 3-p-hydroksypartenoidu, kostunolidu, 3-p-hydroksykostunolidu, artemoryny, 8-α-hydroksyestafiatyny i chryzantemoniny.
Obecność tych laktonów seskwiterpenowych uważa się za podstawowy warunek farmakologicznej aktywności wyciągów (J. Pharm. Pharmacol. 1992, 44:391-395).
Koncentrowano się przede wszystkim na partenolidzie, który uważany jest za podstawowy składnik czynny wyciągu, jak również składnik w głównej mierze odpowiedzialny za reakcje uczuleniowe, które mogą niekiedy wystąpić pod wpływem leczenia wyciągami Tanacetum parthenium (Arch. Dermatol. Forsch., 1975, 251 (3):235-44; tamże 1976, 255 (2): 111-21; Contact Dermatitis, 1988, 38 (4):207-8; Am. J.. Contact Dermatol, 1998-9 (1): 49-50; Br. J. Dermatol. 1995, 132 (4): 543-7).
Wyciągi Tanacetum parthenium, zawierające partenolid, opisano w publikacjach WO 94/06800; EP 0 553 658; WO 92 11857; GB 2 166 952; EP 98 041; WO 98 39018.
Opis wynalazku
Obecnie stwierdzono, że w zasadzie wolne od α-nienasyconych γ-laktonów, zwłaszcza od partenolidu wyciągi Tanacetum parthenium, wykazują interesujące właściwości farmakologiczne oraz znacząco zmniejszone ryzyko reakcji alergicznej i jako składniki czynne można je użyć do wytwarzania kompozycji farmaceutycznych lub doustnych kompozycji kosmetycznych.
„W zasadzie wolny od α-nienasyconych γ-laktonów” i „w zasadzie wolny od partenolidu” w rozumieniu niniejszego opisu oznacza wyciąg o zawartości wagowej partenolidu poniżej 0,2%, korzystnie, poniżej 0,1%, jeszcze korzystniej poniżej 0,09%, i najkorzystniej poniżej 0,07%.
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania wyciągu Tanacetum parthenium o zawartości α-nienasyconych γ-laktonów poniżej 0,2%, obejmujący następujące etapy: a) ekstrahowanie rośliny (części nadziemnych) acetonem, alkoholami lub mieszaninami tych rozpuszczalników z wodą; b) ekstrahowanie substancji z etapu a) węglowodorami; c) ekstrahowanie fazy niewęglowodorowej apolarnym rozpuszczalnikiem; d) traktowanie wyciągu apolarnym rozpuszczalnikiem, uprzednio odparowanym i ponownie rozpuszczonym w roztworze wodno-alkoholowym, z silnie zasadową żywicą; e) elucję żywicy alkoholami i usunięcie eluowanego roztworu; f) traktowanie żywicy alkoholowymi lub wodnoalkoholowymi roztworami kwasów, zatężanie roztworu i ekstrahowanie powstałej pozostałości rozpuszczalnikiem apolarnym; g) odparowanie rozpuszczalnika apolarnego z etapu f) dla uzyskania pozostałości, którą dodaje się do pozostałości z odparowania wyciągu węglowodorowego z etapu b) i do fazy acetonowej lub alkoholowej, wytworzonej po ekstrakcji rozpuszczalnikiem apolarnym z etapu c); i h) odparowanie i suszenie.
Korzystnie zawartość partenolidu wynosi poniżej 0,2%. Także korzystnie, zawartość α-nienasyconych γ-laktonów wynosi poniżej 0,1%.
Przedmiotem wynalazku jest także kompozycja farmaceutyczna zawierająca wyciąg z Tanacetum parthenium, charakteryzująca się tym, że zawiera wyciąg Tanacetum parthenium posiadający zawartość α-nienasyconych γ-laktonów poniżej 0,2%, otrzymany powyżej opisanym sposobem według wynalazku, w połączeniu z odpowiednimi nośnikami.
Przedmiotem wynalazku jest również kompozycja kosmetyczna doustna zawierająca wyciąg z Tanacetum parthenium, charakteyzująca się tym, że zawiera jako składnik czynny wyciąg Tanacetum parthenium posiadający zawartość α-nienasyconych γ-Iaktonów poniżej 0,2%, otrzymany powyżej opisanym sposobem według wynalazku, w połączeniu z odpowiednimi nośnikami.
PL 197 514 B1
Partenolid i inne pokrewne laktony seskwiterpenowe można usuwać, ponieważ silnie zasadowa żywica nieoczekiwanie nie powoduje otwarcia pierścienia laktonowego, o którym wiadomo, że jest podatny na hydrolizę zasadową: składniki flawonowe kwaśne posiadające grupy hydroksylowe są dlatego zatrzymywane przez żywicę, w przeciwieństwie do partenolidu i związków pokrewnych, które można w ten sposób usuwać.
Poniżej wymieniono rozpuszczalniki korzystne w poszczególnych etapach ekstrakcji:
Etap a): aceton, metanol, etanol lub ich mieszaniny z wodą;
Etap b): heksan, n-pentan, eter naftowy, ligroina;
Etap c): chlorek metylenowy, chloroform, octan etylowy, korzystnie, chlorek metylenowy
Etap f): octan etylowy.
„Rozpuszczalniki alkoholowe lub wodno-alkoholowe”, korzystnie, są to metanol lub metanol z wodą w ilości od 10 do 80% objętości.
Żywice zasadowe, które można stosować według niniejszego wynalazku, są dostępne w handlu, na przykład pod nazwą handlową Relite 2A, Relite 3A2, Dowex 2.
Wyciąg otrzymany sposobem według niniejszego wynalazku można wytwarzać także z konwencjonalnych, dostępnych w handlu wyciągów, poprzez traktowanie silnie zasadowymi żywicami, ewentualnie uprzednie ekstrahowanie rozpuszczalnikami węglowodorowymi składników lipofilowych, które mogłyby wykazywać niekorzystną interakcję z żywicą.
Zawartość α-nienasyconych γ-laktonów lub partenolidu w końcowym wyciągu oznacza się HPLC.
Na załączonym rysunku ukazano typowy profil HPLC wyciągu, uzyskiwanego w procesie opisanym poniżej.
Wyciąg otrzymany sposobem według niniejszego wynalazku wykazuje korzystne właściwości farmakologiczne i znamiennie zmniejszone ryzyko powodowania reakcji uczuleniowych. Zachowanie właściwości farmakologicznych, typowych dla konwencjonalnych wyciągów z Tanacetum parthenium, mimo niemal całkowitego usunięcia laktonów seskwiterpenowych, jest tym bardziej nieoczekiwane, jeżeli rozważy się dotychczasowe doniesienia na temat związku między aktywnością biologiczną a składem znanych wyciągów (J. Pharm. Pharmacol. 1992; 44:391-395).
Bardziej szczegółowo, wyciągi otrzymane sposobem według niniejszego wynalazku, są w zasadzie wolne od partenolidów, wykazują działanie przeciwpłytkowe, przeciwzapalne, przeciwbólowe i przeciwmigrenowe.
Kompozycje według niniejszego wynalazku będą zawierały 10-500 mg wyciągu i będą podawane 3-4 razy dziennie, według zalecenia lekarza. Korzystną drogą podawania jest droga doustna, można jednak podawać kompozycje innymi drogami, na przykład miejscowo lub pozajelitowo.
Kompozycje według niniejszego wynalazku są szczególnie korzystne w leczeniu i zapobieganiu napadów migreny.
Wyciągi otrzymane sposobem niniejszego wynalazku można również stosować jako składniki czynne doustnych preparatów kosmetycznych.
Wynalazek omówiono bardziej szczegółowo w poniższych przykładach.
P r z y k ł a d 1 - wytwarzanie wyciągu
Dwa kilogramy Tanacetum parthenium ekstrahowano 20 l 70% wodnego metanolu w temperaturze 50-60°C. Wyciąg zatężono pod próżnią do objętości około 1 l rozcieńczono równą objętością metanolu. Powstały roztwór ekstrahowano 3x2 litrami n-heksanu. Wyciąg heksanu odparowano do sucha pod próżnią, uzyskując około 30 g pozostałości (wyciąg H). Roztwór wodno-metanolowy ekstrahowano następnie 2 x 0,5 l chlorku metylenu. Fazę organiczną odparowano do sucha pod próżnią, uzyskując około 70 g pozostałości (wyciąg DCM). Fazę wodno-metanolową (wyciąg HM) odstawiono. Wyciąg DCM rozpuszczono w 0,6 l 90% metanolu i traktowano, mieszając, 0,6 l silnie zasadowej żywicy (Relite 2A) przez 3-4 godziny. Zawiesinę filtrowano pod próżnią i żywicę płukano około 2 l 90% metanolu. Roztwór metanolowy, zawierający partenolid i substancje podobne, usuwano. Zasadową żywicę traktowano następnie, mieszając, przez jedną godzinę, 0,6 l metanolu, zawierającego 65 ml zatężonego kwasu solnego. Żywicę filtrowano pod próżnią i płukano kolejnymi 2,5 l metanolu. Filtrat i produkty płukania połączono, zatężono pod próżnią do objętości około 200 ml i ekstrahowano 3 x 200 ml octanu etylowego. Powstały wyciąg (E.A.), zawierający składniki flawonowe - tanetynę i substancje pokrewne - odparowano do sucha pod próżnią, uzyskując około 4 g pozostałości. Pozostałości wyciągów H i E.A. połączono z wyciągiem HM. Powstały roztwór odparowano pod próżnią w temperaturze 50°C do stałej masy. Uzyskano około 490 g wyciągu pozbawionego partenolidu Tanacetum parthenium,
PL 197 514 B1 wykazującego, w analizie HPLC (kolumna Zorbax B C18, eluent H2O + 0,01% TFA; B:MeCN + 0,01% TFA; gradient A:B:90%-10%:10%-90%; przepływ 1 ml/min.), zawartość partenolidu poniżej 0,07%.
P r z y k ł a d 2 - aktywność farmakologiczna
Zastosowano model doświadczalny wywoływanego nitrogliceryną pobudzenia komórek nerwowych u szczura, opisany w Brain Research 1995, 682:167-181, tamże 1995 695, 37-44 i w Neuropharmacol. 1997, 36 (10):1417-1424.
Nitroglicerynę (środek rozszerzający naczynia, powszechnie używany do leczenia niektórych chorób układu krążenia) można stosować jako narzędzie diagnostyczne w badaniach nad migrenowym bólem głowy, ponieważ jego podanie powoduje u osób cierpiących na migrenę napad migreny, podobny do samoistnego napadu. Napad wywołany nitrogliceryną nie następuje od razu, lecz w kilka godzin później, i typowo towarzyszą mu objawy dodatkowe, takie jak nudności i światłowstręt. Działanie rozszerzające naczynia azotanów organicznych, w tym nitrogliceryny, jest wynikiem przemiany do tlenku azotu; opisywano, że odgrywa on rolę neuroprzekaźnika w ośrodkowym układzie nerwowym. Pobudzenie komórek nerwowych szybko aktywuje transkrypcję pewnych protoonkogenaz, które, z uwagi na ich szybkie i przemijające pobudzenie, nazwano genami natychmiastowo-wczesnymi. Najlepiej przebadanym z nich jest c-fos, a białko przezeń kodowane, Fos, ulega translokacji do jądra, w którym utrzymuje się przez kilka godzin i można je tam wykryć metodami immunohistochemicznymi.
Procedury doświadczalne
W doświadczeniu wykorzystano 25 samców szczurów szczepu Sprague-Dawley'a, podzielonych na grupy po pięć. Dwóm grupom zwierząt (grupie kontrolnej i grupie nitrogliceryny) wstrzyknięto sam nośnik (0,5% karboksymetyloceluloza, 10 ml/kg), natomiast 3 pozostałe grupy leczono doustnie przez 3 dni wyciągiem Tanacetum parthenium, w zasadzie wolnym od partenolidu (TPPDE) w dawkach 100 i 200 mg/kg i zwykłym wyciągiem Tanacetum parthenium (TPRE), odpowiednio, w tych samych dawkach.
Godzinę po ostatnim podaniu wszystkim zwierzętom, z wyjątkiem grupy kontrolnej, podano podskórnie 10 ml/kg nitrogliceryny.
W cztery godziny po podaniu nitrogliceryny szczury znieczulono pentobarbitalem sodowym i poddano perfuzji środkiem utrwalającym przez aortę wstępującą. Mózgi szybko usunięto i poddano kolejnemu utrwaleniu w tym samym środku przez noc. Na mikrotomie mrozikowym pocięto cały mózg na skrawki o grubości 50 gm. Skrawki seryjnie zbierano do sześciu zagłębień, zawierających zimną sól fizjologiczną zbuforowaną fosforanem (PBS) i poddano obróbce do badania immunohistochemicznego jako wolno pływające skrawki.
Wyniki podano w poniższej tabeli.
T a b e l a
Liczba immunoreaktywnych komórek nerwowych (średnia ± odchylenie standardowe) w jądrze przykomorowym podwzgórza (PVH), miejscu sinawym (LC) i jądrze przyramiennym (PBN) 4 godziny po podaniu nitrogliceryny.
| Leczenie | PVH | LC | PBN |
| Kontrola | 95,4 ± 43,1 | 47,0 ± 21,2 | 27,3 ± 15,2 |
| Nitrogliceryna | 574,2 ± 290,5 | 334,3 + 61,4 | 231,3 ± 89,4 |
| TPPDE (100) + nitrogliceryna | 378,5 ± 182,9* | 200,5 ± 43,4* | 140,7 ± 64,6* |
| TPPDE (200) + nitrogliceryna | 123,4 ± 74,5** | 87,5 ± 24,5** | 71,6 ± 28,6** |
| TPRE (200) + nitrogliceryna | 569,7 ± 288,3 | 321,2 ± 49,1 | 228,3 + 87,5 |
*p<0,03 test dla TPPDE (100) + nitrogliceryny w porównaniu z grupą kontrolną otrzymującą nitroglicerynę **p<0,001 test dla TPPDE (200) + nitrogliceryny w porównaniu z grupą kontrolną otrzymującą nitroglicerynę
Claims (5)
1. Sposób wytwarzania wyciągu Tanacetum parthenium o zawartości α-nienasyconych γ-laktonów poniżej 0,2%, znamienny tym, że sposób ten obejmuje:
a) ekstrahowanie rośliny (części nadziemnych) acetonem, alkoholami lub mieszaninami tych rozpuszczalników z wodą;
b) ekstrahowanie substancji z etapu a) węglowodorami;
c) ekstrahowanie fazy niewęglowodorowej apolarnym rozpuszczalnikiem;
d) traktowanie wyciągu apolarnym rozpuszczalnikiem, uprzednio odparowanym i ponownie rozpuszczonym w roztworze wodno-alkoholowym, z silnie zasadową żywicą;
e) elucję żywicy alkoholami i usunięcie eluowanego roztworu;
f) traktowanie żywicy alkoholowymi lub wodno-alkoholowymi roztworami kwasów, zatężanie roztworu i ekstrahowanie powstałej pozostałości rozpuszczalnikiem apolarnym;
g) odparowanie rozpuszczalnika apolarnego z etapu f) dla uzyskania pozostałości, którą dodaje się do pozostałości z odparowania wyciągu węglowodorowego z etapu b) i do fazy acetonowej lub alkoholowej, wytworzonej po ekstrakcji rozpuszczalnikiem apolarnym z etapu c);
h) odparowanie i suszenie.
2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że zawartość partenolidu wynosi poniżej 0,2%.
3. Sposób według zastrz. 1 lub 2, znamienny tym, że zawartość α-nienasyconych γ-laktonów wynosi poniżej 0,1%.
4. Kompozycja farmaceutyczna zawierająca wyciąg z Tanacetum parthenium, znamienna tym, że zawiera wyciąg Tanacetum parthenium posiadający zawartość α-nienasyconych γ-laktonów poniżej 0,2%, otrzymany sposobem określonym w zastrz. 1, w połączeniu z odpowiednimi nośnikami.
5. Kompozycja kosmetyczna doustna zawierająca wyciąg z Tanacetum parthenium, znamienna tym, że zawiera jako składnik czynny wyciąg Tanacetum parthenium posiadający zawartość α-nienasyconych γ-laktonów poniżej 0,2%, otrzymany sposobem określonym w zastrz. 1 w połączeniu z odpowiednimi nośnikami.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT1999MI001244A IT1312342B1 (it) | 1999-06-03 | 1999-06-03 | Estratto di tanacetum parthenium sostanzialmente privo di gammalattoni-alfa-insaturi. |
| PCT/EP2000/004976 WO2000074695A2 (en) | 1999-06-03 | 2000-05-31 | Tanacetum parthenium extract |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL352107A1 PL352107A1 (en) | 2003-07-28 |
| PL197514B1 true PL197514B1 (pl) | 2008-04-30 |
Family
ID=11383110
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL352107A PL197514B1 (pl) | 1999-06-03 | 2000-05-31 | Sposób wytwarzania wyciągu z Tanacetum parthenium, kompozycja farmaceutyczna i kompozycja kosmetyczna zawierające ten wyciąg |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6224875B1 (pl) |
| EP (1) | EP1181030B1 (pl) |
| JP (1) | JP4712258B2 (pl) |
| KR (1) | KR100727121B1 (pl) |
| CN (1) | CN1265814C (pl) |
| AT (1) | ATE249232T1 (pl) |
| AU (1) | AU769365B2 (pl) |
| CA (1) | CA2375910C (pl) |
| CZ (1) | CZ301703B6 (pl) |
| DE (1) | DE60005174T2 (pl) |
| DK (1) | DK1181030T3 (pl) |
| ES (1) | ES2206251T3 (pl) |
| HK (1) | HK1046245B (pl) |
| HU (1) | HU228799B1 (pl) |
| IL (2) | IL146841A0 (pl) |
| IT (1) | IT1312342B1 (pl) |
| NO (1) | NO328245B1 (pl) |
| PL (1) | PL197514B1 (pl) |
| PT (1) | PT1181030E (pl) |
| RU (1) | RU2241475C2 (pl) |
| SK (1) | SK285014B6 (pl) |
| WO (1) | WO2000074695A2 (pl) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20030003170A1 (en) * | 2000-06-02 | 2003-01-02 | Theresa Callaghan | Method for the topical treatment and prevention of inflammatory disorders and related conditions using extracts of feverfew (Tanacetum parthenium) |
| BRPI0208123B1 (pt) * | 2001-03-16 | 2020-11-10 | Johnson & Johnson | método de melhorar a firmeza ou elasticidade de ou para retardar o processo de formação de linha fina ou ruga na pele |
| US20030077343A1 (en) * | 2001-03-16 | 2003-04-24 | Martin Katharine M. | Composition containing feverfew extract and use thereof |
| US20040086579A1 (en) * | 2002-11-05 | 2004-05-06 | Higgins James W. | Dietary supplement comprising parthenolide |
| US7192614B2 (en) | 2002-11-05 | 2007-03-20 | Gelstat Corporation | Compositions and methods of treatment to alleviate or prevent migrainous headaches and their associated symptoms |
| US20040247706A1 (en) * | 2003-06-06 | 2004-12-09 | Roberts Stephen C. | Transdermal dietary supplement comprising parthenolide |
| US20040247705A1 (en) * | 2003-06-06 | 2004-12-09 | Roberts Stephen C. | Transdermal compositions and methods of treatment to alleviate or prevent migrainous headaches and their associated symptoms |
| CN102309573B (zh) * | 2003-09-12 | 2013-11-20 | 捷通国际有限公司 | 细胞因子调节剂及相关用法 |
| US7758903B2 (en) | 2003-09-12 | 2010-07-20 | Access Business Group International Llc | Cytokine modulators and related methods of use |
| US7758902B2 (en) * | 2003-09-12 | 2010-07-20 | Access Business Group International Llc | Cytokine modulators and related methods of use |
| US20050186269A1 (en) * | 2004-02-25 | 2005-08-25 | Udell Ronald G. | Stabilized feverfew formulations |
| EP1991242B1 (en) | 2006-02-21 | 2017-04-26 | Isp Investment Inc. | Parthenolide free bioactive ingredients from feverfew (tanacetum parthenium) and processes for their production |
| AU2013201510B2 (en) * | 2006-02-21 | 2015-07-16 | Isp Investments Inc. | Parthenolide Free Bioactive Ingredients from Feverfew (Tanacetum Parthenium) and Processes for their Production |
| US20120089232A1 (en) | 2009-03-27 | 2012-04-12 | Jennifer Hagyoung Kang Choi | Medical devices with galvanic particulates |
| WO2011109259A1 (en) | 2010-03-01 | 2011-09-09 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Skin care composition having desirable bulk color |
| CN103524520B (zh) * | 2013-09-25 | 2015-12-09 | 中国人民解放军第四军医大学 | 一种从植物原料中提取小白菊内酯的方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1270843A (en) * | 1982-05-19 | 1990-06-26 | Edward Stewart Johnson | Sesquiterpene lactones |
| GB9100581D0 (en) * | 1991-01-11 | 1991-02-27 | Rhodes Technology | Method for the extraction of sesquiterpene lactones |
| DE4202657C2 (de) * | 1992-01-31 | 1995-10-12 | Schaper & Bruemmer Gmbh | Pharmazeutisch wirksame Zusammensetzung aus Tanacetum parthenium sowie Verfahren zu deren Extraktion und mit der pharmazeutisch wirksamen Zusammensetzung hergestelltes Arzneimittel |
| FR2695931B1 (fr) * | 1992-09-24 | 1994-10-28 | Madeca | Procédé pour l'obtention de lactone sesquiterpénique de parthénolide, et préparation thérapeutique contenant un tel produit pour le traitement de la migraine. |
| MXPA01001327A (es) * | 1999-06-03 | 2002-11-29 | Johnson & Johnson | Extractos de matricaria (tanacetum parthenium) contra trastornos inflamatorios. |
-
1999
- 1999-06-03 IT IT1999MI001244A patent/IT1312342B1/it active
- 1999-08-27 US US09/385,513 patent/US6224875B1/en not_active Expired - Lifetime
-
2000
- 2000-05-31 PL PL352107A patent/PL197514B1/pl unknown
- 2000-05-31 KR KR1020017015367A patent/KR100727121B1/ko active IP Right Grant
- 2000-05-31 AU AU55272/00A patent/AU769365B2/en not_active Ceased
- 2000-05-31 DE DE60005174T patent/DE60005174T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-05-31 CZ CZ20014304A patent/CZ301703B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2000-05-31 ES ES00940292T patent/ES2206251T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-05-31 PT PT00940292T patent/PT1181030E/pt unknown
- 2000-05-31 EP EP00940292A patent/EP1181030B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-05-31 AT AT00940292T patent/ATE249232T1/de active
- 2000-05-31 SK SK1748-2001A patent/SK285014B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2000-05-31 WO PCT/EP2000/004976 patent/WO2000074695A2/en active IP Right Grant
- 2000-05-31 CN CNB008082944A patent/CN1265814C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-05-31 JP JP2001501229A patent/JP4712258B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2000-05-31 HU HU0201258A patent/HU228799B1/hu not_active IP Right Cessation
- 2000-05-31 IL IL14684100A patent/IL146841A0/xx active IP Right Grant
- 2000-05-31 CA CA2375910A patent/CA2375910C/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-05-31 DK DK00940292T patent/DK1181030T3/da active
- 2000-05-31 RU RU2001132587/15A patent/RU2241475C2/ru not_active IP Right Cessation
-
2001
- 2001-03-13 US US09/804,037 patent/US6479080B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-11-29 IL IL146841A patent/IL146841A/en not_active IP Right Cessation
- 2001-11-30 NO NO20015867A patent/NO328245B1/no not_active IP Right Cessation
-
2002
- 2002-10-30 HK HK02107846.9A patent/HK1046245B/zh not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1107775B2 (de) | Pyrrolizidinalkaloidfreie petasites enthaltende zusammensetzung | |
| PL197514B1 (pl) | Sposób wytwarzania wyciągu z Tanacetum parthenium, kompozycja farmaceutyczna i kompozycja kosmetyczna zawierające ten wyciąg | |
| US4863956A (en) | Process for obtaining proanthocyanidine A2, pharmaceutical compositions and their therapeutic use | |
| Juan-Badaturuge et al. | Antioxidant principles of Tanacetum vulgare L. aerial parts | |
| US7479290B2 (en) | Solvent extraction process | |
| EP0702957A1 (de) | Johanniskrautextrakte | |
| KR20170129132A (ko) | 수성 매질에서 추출 보조제로서 비-이온성 양친매성 화합물을 이용한 식물 기원 기질의 추출물 생성방법 | |
| Asres et al. | Studies on the anti-inflammatory activity of extracts and compounds from the leaves of Melilotus elegans | |
| EP0589921B1 (de) | Pflanzliche dick- und/oder trockenextrakte | |
| WO2006111251A2 (en) | Hydro-alcoholic extract of butea frondosa flowers, a process for its preparation, pharmaceutical compositions containing it and its use for the treatment of ulcer | |
| JP4486508B2 (ja) | Ｃｏｌｅｒｂｒｏｏｋｅａｏｐｐｏｓｉｔｉｆｏｌｉａからの肝保護剤アクテオシドの単離 | |
| DE19732822C2 (de) | Soja-Extrakt, dessen Herstellungsverfahren und diesen enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen und deren Verwendung für die Prävention oder Behandlung von Alkoholismus | |
| DE69634658T2 (de) | Verfahren zur Isolierung eines Wirkstoffes aus Azadirachta Indica zur Verwendung bei der Therapie von Hyperacidität und Magengeschwüren | |
| Juan-Badaturugea et al. | NPC Natural Product Communications 2009 | |
| JPH01501308A (ja) | α―リノレン酸および上記酸の細胞膜通過を促進し得る化合物を含む治療用組成物、上記酸および化合物を含む植物抽出物および抽出物の製造方法 |