ES2710531T3 - Composiciones cosméticas o dermatológicas que asocian retinaldehído y oleamida de glicilglicina y sus utilizaciones en cosmética o dermatología - Google Patents
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Abstract
Composición cosmética o dermatológica que comprende a título de principio activo retinaldehído y oleamida de glicilglicina y por lo menos un vehículo cosméticamente o dermatológicamente aceptable, para su utilización como medicamento dermatológico para tratar las afecciones cutáneas relacionadas con un déficit de las reservas fisiológicas de la piel en vitamina A.
Description
DESCRIPCION
Composiciones cosmeticas o dermatologicas que asocian retinaldehndo y oleamida de glicilglicina y sus utilizaciones en cosmetica o dermatolog^a.
La presente invencion tiene por objeto unas composiciones topicas a base de retinaldehndo y de oleamida y de glicilglicina y, llegado el caso, de delta-tocoferil-glucopiranosido y su utilizacion en cosmetologfa y en dermatologfa.
La piel le debe su flexibilidad y su resistencia a las diferentes capas de tejidos que la conforman: la epidermis, la dermis y la hipodermis. La epidermis, capa exterior de la piel es responsable de su impermeabilidad y de su resistencia. Esencialmente esta compuesta por queratina, una protema fibrosa producida por los queratinocitos y por melanina, el principal pigmento cutaneo fabricado por los melanocitos. Con el paso de los anos, la renovacion de los queratinocitos se lleva a cabo mas lentamente y su diferenciacion terminal se ralentiza. A traves del tiempo, a nivel de la dermis se producen profundas modificaciones. Tejido de soporte de la piel, esta constituido en un 80% por fibras de elastina y por colageno, embebidos en un gel de glicoprotemas. Los fibroblastos, que son las celulas principales de la dermis, estan especializados en la smtesis de estas fibras de elastina y de colageno. Entre los 20 y los 80 anos de edad, la poblacion de fibroblastos se reduce a la mitad. Aseguran el equilibrio entre smtesis, maduracion y degradacion de las fibras de elastina y de colageno. Con el paso del tiempo, este equilibrio se desplazara hacia una degradacion de estas fibras, dando como resultado una perdida de la elasticidad y de tonicidad de la dermis y una flacidez que ya no se opone a los efectos de la contraccion de los musculos subyacentes, lo cual conduce a la aparicion de arrugas. Las fibras de colageno estan distribuidas en todas las capas de la dermis, son capaces de fijar el agua y contribuyen a la hidratacion de la piel. Una disminucion del colageno y/o una modificacion de su calidad conducen a la aparicion de arrugas profundas. Con el envejecimiento, las fibras de elastina, que confieren elasticidad y solidez a los tejidos, se vuelven cada vez mas escasas, la piel se vuelve mas delgada y se arruga. La piel debe enfrentarse continuamente a multiples agresiones exteriores que pueden acelerar el proceso natural de envejecimiento. Es particularmente sensible a los ataques de los radicales libres generados tanto por el funcionamiento normal de nuestro organismo como por unos elementos exteriores, tales como la contaminacion, el tabaco, pero sobre todo la radiacion solar. Estos radicales libres son responsables de modificaciones tisulares y celulares que conducen al envejecimiento cutaneo.
La vitamina A (retinol) y sus derivados naturales y sinteticos, denominados colectivamente retinoides, constituyen una gran variedad de sustancias que tienen unos efectos marcados, en particular en la embriogenesis, la reproduccion, la vision, el crecimiento, la inflamacion, la diferenciacion, la proliferacion y la apoptosis. Los efectos biologicos de los retinoides estan mediados por su interaccion con los receptores nucleares del tipo RAR (receptor del acido retinoico) y del tipo RXR (receptor X del acido retinoico). El ligando conocido de los receptores RAR es el isomero trans de la forma acida de la vitamina A.
La piel contiene unas cantidades significativas de retinoides, asf como las enzimas involucradas en su metabolismo. Los retinoides son unos derivados naturales o sinteticos de la vitamina A. Como retinoides naturales, se pueden citar el retinol y todos sus derivados metabolicos, el retinaldehndo, el acido trans-retinoico total, el acido 9-cis-retinoico, el acido 13-cis-retinoico, asf como sus esteres tales como el palmitato de retinilo. Los retinoides de smtesis son unas moleculas de las cuales se ha modificado una porcion con el fin de tener unos compuestos que tienen un unico efecto relativo a la vitamina A. Las principales moleculas son el etretinato, la acitretina, el tazaroteno, el adapaleno, el bexaroteno y la motretinida.
La epidermis humana contiene dos formas principales de vitamina A, el retinol y los esteres retimlicos. La vitamina A es almacenada en los queratinocitos por la esterificacion del retinol en esteres retimlicos. Esta etapa es catalizada por dos enzimas, la acil CoA aciltransferasa y la lecitina retinol aciltransferasa. Su expresion esta modulada por las radiaciones UV y el estado de diferenciacion de los queratinocitos. La hidrolisis de esteres retimlicos en retinol es catalizada por la retinil ester hidrolasa. Por otro lado, el retinol es una pro-hormona del acido retinoico, se oxida en retinaldetndo, que a su vez se oxida en acido retinoico, forma biologicamente activa de vitamina A. Los esteres retimlicos se consideran como la forma de almacenamiento de la vitamina A, dado que sus concentraciones en la epidermis y, principalmente en el estrato corneo, son mas altas que en la dermis o tambien en la sangre y que son los precursores de las demas formas activas de vitamina A. La naturaleza qmmica de los retinoides, que comprenden una cadena lipfdica poliinsaturada, asf como sus propiedades ffsicas que les confieren un maximo de absorcion comprendida entre 320 y 390 nm, los hace capaces de interactuar con los UV, o con el oxfgeno, para producir unas formas reactivas de oxfgeno o unos radicales libres. Pueden ser isomerizados por los UV. Sin embargo, en la mayona de casos, los retinoides son simple y llanamente destruidos bajo la accion de los UV. Parecena que los esteres retimlicos sean mas sensibles que el retinol. La epidermis expuesta al sol contiene menos esteres retimlicos que la piel no expuesta, lo cual indica que los UV inducen una deficiencia de vitamina A (Sorg et al., Dermatology, 199(4): 302 - 307, 1999). Esta, asf como otras observaciones, sustentan la hipotesis segun la cual la deplecion de vitamina A, inducida por el solicitud, esta implicada en la patogenesis de ciertos canceres de piel, asf como del envejecimiento prematuro (Sorg et al., Dermatol. Ther., 19(5): 289 - 296, 2006). Esta deplecion podna ser compensada mediante el aporte externo de
vitamina A.
La aplicacion topica de retinoides es conocida por aportar vitamina A a la piel. Por otra parte, tambien se sabe que uno de los principales efectos secundarios de los retinoides cuando tiene lugar una aplicacion topica sigue siendo la irritacion inducida. Este efecto puede ser redhibitorio dependiendo de la observacion del tratamiento. El retinol topico ejerce unos efectos biologicos similares, pero menos intensos que los del acido retinoico topico, no obstante con menos irritacion, estas respuestas estan mediadas por la conversion de retinol en acido retinoico. El retinol, asf como sus esteres, deben ser convertidos imperativamente en acido retinoico para inducir unos efectos biologicos en los queratinocitos humanos. De la misma manera, el retinaldehndo que es convertido tanto en forma de almacenamiento (esteres retimlicos) como en forma activa (acido retinoico), ejerce unas actividades biologicas significativas y es mejor tolerado que el acido retinoico (Saurat et al., J. Invest. Dermatol., 103: 770 - 774, 1994). Tambien es un buen candidato para el suministro de vitamina A en la epidermis. Se demostro que el retinaldehndo ejerce una actividad biologica en la piel al inducir una hiperplasia epidermica, al igual que un claro aumento de la expresion de la CD44 y del hialuronato en la epidermis folicular e interfolicular de los ratones C57BL/6 y SKH1 sin pelo (ratones hairless). Estos efectos tambien fueron observados despues de la aplicacion topica del acido retinoico y del retinol. Sin embargo, la expresion de la CD44 y la del hialuronato fueron incrementadas de manera mas fuerte en los ratones tratados con el retinaldetndo. La CD44 es una glicoprotema transmembrana polimorfica que tiene varias isoformas generadas por empalme alternativo y las modificaciones pos-traduccionales. Se demostro que dos funciones principales del CD44 en piel murina son 1) la regulacion de la proliferacion queratinocitaria en respuesta a unos estfmulos extracelulares y 2) el mantenimiento de la homeostasis local del hialuronato (Kaya et al., Genes & Development, 11(8): 996 - 1007, 1997). Tambien se observo una disminucion de la expresion del CD44 epidermico en los pacientes que padecen liquen escleroatrofico, que es potencialmente responsable de la deposicion dermica del hialuronato y de la atrofia epidermica en esta enfermedad (Kaya et al., J. Invest. Dermatol., 115(6): 1054 - 1058, 2000).
La aplicacion de los retinoides se realiza segun dos estrategias en dermatologfa:
- a unas dosis farmacologicas en el caso de tratamiento de patologfas cutaneas, la aplicacion de acido retinoico (geles o cremas del 0,025% al 0,1%) tiene como indicacion principal el tratamiento del acne. Tambien se utiliza en el tratamiento de fotoenvejecimiento y de las queratosis actmicas. El tazaroteno esta indicado en el tratamiento de psoriasis (geles al 0,05% al 0,1%). La motretinida (crema o locion al 0,1%), esta indicada en el tratamiento de acne leve.
- Con fines fines cosmeticos: el palmitato de retinilo (geles de 0,5% al 5%), el retinol (0,1% al 0,6%) y el retinaldehndo (0,05%) se utilizan para los tratamientos de antienvejecimiento y de cuidado reparadores. Las radiaciones solares incluyen la luz visible, ultravioleta (UV), los infrarrojos y otras radiaciones electromagneticas. De la misma manera que la luz visible se puede dividir en varios colores, los UV pueden ser clasificado en tres subdivisiones:
- Los UVA (315-400 nm) representan la parte mas importante de UV que alcanzan la superficie de la tierra.
Provocan en la piel el bronceado y pueden danarla en profundidad a causa de su facilidad para penetrar en los tejidos.
- Los UVB (280-315 nm) representan una proporcion mas pequena de rayos que alcanzan el suelo, pero tienen una contribucion importante en los efectos biologicos consecutivos a las exposiciones solares. Pueden provocar rojeces, quemaduras, bronceado y lesiones oculares. Su penetracion en la piel es menor.
- Los UVC (200-280 nm) son practicamente absorbidos en su totalidad por la capa de ozono de la atmosfera. Penetran solo poco en la piel pero pueden provocar lesiones oculares.
Los efectos principales de los UV en la piel son el eritema, la fotosenescencia y el cancer de piel. Despues de la exposicion a los UV, existe un aumento en la expresion de las metaloproteinasas en la epidermis y en la dermis. Estas enzimas, que alteran la produccion de colageno en la dermis, contribuyen a la aparicion de arrugas. La induccion de estas enzimas es mantenida por exposiciones repetidas (Fisher et al., N. Engl. J. Med., 337: 1419 -1428, 1997). Existe un engrosamiento de la dermis debido a la acumulacion de material elastico. La produccion de interleucinas por la epidermis, tras una irradiacion UV, contribuye a la destruccion del tejido conjuntivo. Podna parecer que los efectos observados en la dermis sean atribuibles a los UVA, que penetran hasta allf, contrariamente a los UVB. En el raton 'hairless', como en los humanos, se observa la aparicion de hiperplasia y de arrugas despues de una irradiacion a largo plazo por los UVB, y la piel se vuelve flaccida bajo la accion de los UVA. Los efectos observados dependen de la longitud de onda de las radiaciones. La dermis se engrosa, despues de una irradiacion con unas longitudes de onda comprendidas entre 295 y 300 nm, las fibras de colageno se danan y se producen fibras elasticas anormales, se habla entonces de elastosis. Tras 10 semanas de irradiacion con UVA, ya no hay fibras elasticas normales.
Numerosos estudios han permitido establecer un vinculo entre la exposicion solar cronica y la predisposicion para desarrollar diversos tipos de cancer de piel. Ademas, los UV modifican ciertos genes tales como el p53 responsable de la eliminacion o de la reparacion de las lesiones a nivel del ADN. Los UVB y los UVA no tienen el mismo efecto sobre la inmunidad celular en los seres humanos. Los UVA son menos carcinogenos. Por lo tanto, los UVB desempenan un papel dominante en el efecto carcinogeno de la exposicion solar. La pigmentacion es un factor que interviene en la sensibilidad constitutiva a los UV. Los UVA absorbidos por la melanina de los melanocitos senan el origen de los canceres cutaneos. De hecho, los UVA son responsables del comienzo del melanoma, pero los UVB tambien son responsables de su desarrollo hasta la metastasis.
La principal indicacion del retinaldehndo y del acido retinoico es el tratamiento de la heliodermia, que corresponde al envejecimiento cutaneo, a menudo prematuro, generado por las exposiciones solares cronicas y/o prolongadas. Las lesiones son directamente dependientes de la dosis recibida.
La oleamida de glicilglicina de formula:
CHs-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-CO-NH-CH2-CO-NH-CH2-COOH es un lipopeptido o acil-peptido procedente de la condensacion del acido oleico y del dipeptido glicilglicina.
La oleamida de glicilglicina es conocida por sus propiedades tensioactivas en las composiciones de detergentes lfquidos (US n° 4.732.690 y JP 5984994). El objeto de la patente EP 1061 897 es la utilizacion de la oleamida de glicilglicina para fabricar una composicion destinada a luchar contra la glicacion y la elastosis de las fibras proteicas del tejido conjuntivo y, de una manera mas general, estimulando el metabolismo celular.
El alfa-tocoferol o vitamina E se encuentra en el estado natural en numerosas plantas, habitualmente con otros compuestos tales como el beta-tocoferol, el gamma-tocoferol o el delta-tocoferol. El alfa-tocoferol se utiliza esencialmente para luchar contra las deficiencias de vitamina E o como factor nutricional, en particular para luchar contra la degenerescencia muscular. Tambien es utilizado como un antioxidante, pero en dosis muy espedficas. Unas composiciones cosmetologicas que contienen estos tocoferoles ya se encuentran disponibles comercialmente. No obstante, se ha demostrado que en condiciones de oxidacion moderada, la aplicacion directa de estos antioxidantes en la piel provoca efectos pro-inflamatorios, que son la consecuencia de una sobreactividad a las concentraciones utilizadas habitualmente. De esta manera, varias modificaciones estructurales de estos tocoferoles han permitido limitar los efectos secundarios, que permiten utilizarlos en tratamientos o la prevencion de otras enfermedades o trastornos de la piel. De esta manera, el documento WO 98/51679 describe unos esteres de tocoferoles en unas composiciones cosmeticas o farmaceuticas. En esta solicitud internacional se describe que estos esteres de tocoferoles son de actividad antirradicalaria, antiinflamatorios, favoreciendo la diferenciacion de los queratinocitos, mejorando la hidratacion cutanea y la suavidad de la textura de la piel, destinada a prevenir o a tratar los efectos del envejecimiento de la piel, con actividad despigmentante o con accion anestesica sobre las terminaciones nerviosas cutaneas. La patente EP 1062 223 describe unos precursores de ingredientes activos en cosmetologfa o dermatologfa, mas particularmente, en el tratamiento de las enfermedades de la piel (dermatitis atopica, acne, psoriasis). El principio de la invencion esta relacionado con la utilizacion de la glucocerebrosidasa, que es una enzima lisosomica presente en todas las celulas y, por lo tanto, esta presente de forma natural en la piel. La glucocerebrosidasa hidroliza el precursor activo, liberando asf la sustancia biologicamente activa. Por medio de esto, los efectos secundarios disminuyen, o incluso se eliminan. Esta patente divulga asf describe la utilizacion de precursores gluddicos de delta-tocoferol y, mas particularmente, las caractensticas fisicoqmmicas y biologicas de deltatocoferol-glucopiranosido. La hidrolisis enzimatica por la glucocerebrosidasa del delta-tocoferol-glucopiranosido libera lentamente el delta-tocoferol, con una cinetica menor que un derivado de referencia (4-metilumbeliferil glucopiranosido). Esta liberacion lenta permite evitar un exceso de la concentracion del activo delta-tocoferol y, por lo tanto, cualquier efecto inflamatorio en la aplicacion del producto. De este modo, la liberacion lenta del activo asegura una mejor biodisponibilidad de este en el medio cutaneo y, por lo tanto, una proteccion mas eficaz. En el documento EP 1062223, se divulga mas en particular la tan baja actividad de los glucoconjugados en comparacion con la de los activos libres: en particular, el delta-tocoferol-glucopiranosido tiene un poder antioxidante bajo en comparacion con el del delta-tocoferol.
Los estudios realizados por el solicitante permitieron revelar una sinergia en el metabolismo de los retinoides en unos queratinocitos con la asociacion del retinaldehndo y de la oleamida de glicilglicina.
Sorprendentemente, el delta-tocoferol-glucopiranosido en asociacion con el retinaldehndo y la oleamida de glicilglicina tiene una actividad dermatologica sobre el conjunto de la dermis, que revela un efecto muy pronunciado para luchar contra el envejecimiento cutaneo y, mas particularmente contra del envejecimiento cutaneo fotoinducido. Asf, la asociacion de los 3 ingredientes activos tiene un espectro de accion muy amplio sobre numerosos genes cuya expresion se modifica en el envejecimiento fotoinducido.
El objeto de la invencion se refiere a una composicion cosmetica o dermatologica que comprende a tftulo de
principio activo retinaldetndo y oleamida de glicilglicina.
El objeto de la invencion se refiere asimismo a una composicion cosmetica o dermatologica que comprende a tftulo de principio activo retinaldetndo y oleamida de glicilglicina y por lo menos un vetnculo cosmeticamente o dermatologicamente aceptable.
Segun otro modo de realizacion de la invencion, la composicion comprende a tftulo de principio activo retinaldetndo, oleamida de glicilglicina y delta-tocoferil-glucopiranosido, y por lo menos un vetnculo cosmeticamente o dermatologicamente aceptable.
Segun un modo de realizacion preferido, el excipiente se presenta en una forma destinada a una aplicacion topica. El objeto de la invencion esta destinado de manera muy particular a una aplicacion topica en unas zonas cutaneas consideradas como fragiles, como por ejemplo la cara, el cuello, el contorno de los ojos y de los labios. Por “vetnculo” se entiende cualquier adyuvante o excipiente que permite la fabricacion, la conservacion o la administracion de la composicion cosmetica o dermatologica. Cualquier vetnculo aceptable desde el punto de vista cosmetico o dermatologico, por ejemplo seleccionado de entre los excipientes utilizados habitualmente en galenica, puede ser utilizado en la composicion segun la invencion.
De forma ventajosa, la composicion segun la invencion contiene de 0,01 a 1% en peso de retinaldetndo, preferentemente de 0,015 a 0,1% en peso de retinaldetndo, con respecto al peso total de la composicion.
Segun un modo de realizacion preferido de la invencion, la composicion contiene 0,015% en peso de retinaldetndo con respecto al peso total de la composicion.
Segun otro modo de realizacion preferido de la invencion, la composicion contiene 0,05% en peso de retinaldetndo con respecto al peso total de la composicion.
Segun otro modo de realizacion preferido de la invencion, la composicion contiene 0,1% en peso de retinaldetndo con respecto al peso total de la composicion.
De forma ventajosa, la composicion segun la invencion contiene de 0,0001 a 20% en peso de oleamida de glicilglicina, preferentemente de 0,001 a 10% en peso de oleamida de glicilglicina, preferentemente de 0,01 a 1% en peso de oleamida de glicilglicina, mas ventajosamente de 0,05 a 0,5% en peso de oleamida de glicilglicina, con respecto al peso total de la composicion.
Segun otro modo de realizacion preferido de la invencion, la composicion contiene 0,1% en peso de oleamida de glicilglicina con respecto al peso total de la composicion.
Ventajosamente, la composicion segun la invencion contiene de 0,001 a 10% en peso de delta-tocoferilglucopiranosido, preferentemente de 0,01 a 5% en peso de delta-tocoferil-glucopiranosido, preferentemente de 0,05 a 0,5% en peso de delta-tocoferil-glucopiranosido y aun mas ventajosamente de 0,05 a 0,15% en peso de delta-tocoferil-glucopiranosido con respecto al peso total de la composicion.
Segun un modo de realizacion preferido de la invencion, la composicion contiene de 0,05 a 0,1% en peso de delta-tocoferil-glucopiranosido con respecto al peso total de la composicion.
Segun un modo de realizacion preferido de la invencion, la composicion segun la invencion contiene de 0,01 a 0,1% de retinaldetndo, 0,1% de oleamida de glicilglicina y de 0,05 a 0,1% de delta-tocoferil-glucopiranosido, con respecto al peso total de la composicion.
La composicion segun la invencion puede presentarse en forma de emulsion aceite en agua (O/W) o agua en aceite (W/O). Tambien puede presentarse en forma de esferulas como los liposomas, las nanocapsulas o las nanoesferas.
Las fases grasas que pueden ser utilizadas en la invencion son:
- las fases grasas solidas o pastosas tales como las ceras de abeja, ceras de candelilla, ceras de carnauba, cera de petroleo (o cera microcristalina), la parafina; y sus mezclas;
- los aceites de origen animal y/o vegetales; y sus mezclas;
- los aceites de origen sintetico tiidrocarbonados, con mas de 8 atomos de carbono, que pueden ser lineales, o ramificados, saturados o insaturados, tales como el poliisobutileno (aceite de Parleam), el aceite de parafina (o Vaselina o paraffinum liquidum), las isoparafinas, el limoneno, el escualeno, el poliisobuteno o el isooctano; y sus mezclas;
- los aceites formados por acidos grasos superiores, en particular de C10-C22, tales como el acido minstico, el acido palmftico, el acido estearico, el acido behenico, el acido oleico, el acido linoleico, el acido linolenico o el acido isostearico;
- los aceites formados por alcoholes grasos superiores, en particular de C10-C22, tales como el alcohol oleico, el alcohol linoleico o linolenico, el alcohol isostearico o el octil dodecanol; y sus mezclas;
- los aceites formados por esteres lineales o ramificados, saturados o insaturados de formula RCOOR', en la que R representa el resto de un acido graso superior que comprende de 7 a 19 atomos de carbono y R' representa una cadena hidrocarbonada que comprende de 3 a 20 atomos de carbono, en particular los esteres de C12-C36, tales como el miristato de isopropilo, el palmitato de isopropilo, el estearato de butilo, el laurato de hexilo, el adipato de diisopropilo, el isononanoato de isononilo, el palmitato de 2-etil-hexilo, el laurato de 2-hexil-decilo, el palmitato de 2-octildecilo, el miristato o el lactato de 2-octil-dodecilo, el succinato de di(2-etil-hexilo), el malato de diisostearilo, el hidroxiestearato de isostearilo, el hidroxiestearato de etilhexilo, el etilhexanoato de cetearilo; el isoestearato de isostearilo; y sus mezclas; - los aceites formados por monogliceridos de acidos carboxflicos de C1-C30, por digliceridos de acido carboxflico de C1-C30, por trigliceridos de acidos carboxflicos de C1-C30, tales como el mono-, di- o triglicerido del acido capnlico y caprico; el mono-, di- o triglicerido del acido palmftico; el mono-, di- y triglicerido del acido linoleico; el mono-, di- y triglicerido del acido estearico; el mono-, di- y triglicerido del acido isostearico; el mono-, di- y triglicerido del acido behenico; el mono-, di- y triglicerido del acido oleico; el mono-, di- y triglicerido del acido minstico y el mono-, di- y triglicerido del acido linolenico; y sus mezclas;
- los aceites siliconados no volatiles tales como los polidimetilsiloxanos (PDMS) no volatiles; los polisiloxanos modificados; las siliconas aminadas, o con grupo hidroxilo, o fluorados; las dimeticonas; las trimeticonas; y sus mezclas. Preferentemente, las dimeticonas que pueden ser utilizadas en el marco de la presente invencion estan disponibles bajo las marcas comerciales VICASIL® (General Electric Company), DOW CORNING 200® (Dow Corning Corporation, DC200), DOW CORNING 225®, o cualquier otra fase grasa conocida por el experto en la materia.
La composicion puede comprender asimismo unos agentes de acondicionamiento de la piel. Unos ejemplos de agentes de acondicionamiento de la pie pueden comprender, pero no estan limitados a los mismos, emulsificantes anionicos, cationicos, no ionicos, tales como el lauril sulfato de sodio, el dioctil sulfosuccinato de sodio, el estearato de sodio, el ester de sorbitano, acidos grasos etoxilados, alcoholes grasos etoxilados, tridecet-9 y el PEG-5 etilhexanoato, y cualquier emulsificante y agente de acondicionamiento conocido por el experto en la materia.
Para las composiciones segun la invencion que tienen una base alcoholica-acuosa o alcoholica, es conveniente la utilizacion de cualquier mono-alcohol.
La composicion puede comprender ademas un poliol miscible en agua a temperatura ambiente (25°C), seleccionado en particular de entre los polioles que tienen en particular de 2 a 20 atomos de carbono, preferentemente que tienen de 2 a 10 atomos de carbono, y preferentemente que tienen de 2 a 6 atomos de carbono, tales como la glicerina, los derivados de glicol tal como el propilenglicol, el butilenglicol, el pentilenglicol, el hexilenglicol, el dipropilenglicol, el dietilenglicol; los eteres de glicol tales como los eteres de alquilo (C1-C4) de mono-, di- o tripropilenglicol, los eteres de alquilo (C1-C4) mono-, di- o trietilenglicol; y sus mezclas.
La composicion puede comprender ademas unos agentes antimicrobianos tales como conservantes o agentes antifungicos seleccionados de entre los alcoholes, que pueden contener uno o varios sustituyentes aromaticos, por ejemplo el fenoxietanol como el 2-fenoxietanol, 1-fenoxi-2-propanol, el alcohol bendlico, el 2-hidroxibifenilo, la urea del imidazolidinilo, la urea del diazolidinilo, el hidroximetilglicinato de sodio, derivados halogenados tales como butilcarbamato de yodopropinilo, el 2-bromo-2-nitropropan-1,3-diol, 2,4,4'-tricloro-2'-hidroxidifenileter (triclosan), el 3,4,4'-triclorocarbanilida (triclocarban), el clorobutanulum, el alcohol 2,4-diclorobendlico, la urea del N-4-clorofenil-N'-3,4-diclorofeniol, el 1,2-dibromo-2,4-dicianobutano, el cloroxilenol, el ketoconazol, el oxiconazol, el butoconazol, el clotrimazol, el econazol, el enilconazol, el fenticonazol, el miconazol, el sulconazol, el tioconazol, el fluconazol, el itraconazol, el terconazol, activos que contienen uno o varios nitrogenos cationicos tales como el cloruro de cetiltrimetilamonio, el cloruro de cetilpiridinio, el cloruro de bencetonio, el cloruro de diisobutiletoxietil-dimetilbencilamonio, el cloruro de diisobutil-fenoxi-etoxietil-dimetilbencilamonio, el cloruro, bromuro sacarinato de N-alquil-N,N-dimetilbencilamonio, el cloruro de trimetilamonio, el aluminioclorohidroxilacetato de sodio, el cloruro de tricetilmetilamonio, diaminoalquilamida, acidos organicos y sus sales, tal como el acido dtrico, agentes microbianos insaturados tales como el farnesol, la terbinafina o la naftifina, agentes aromaticos heterodclicos tales como el bifonazol, el cloconazol, el isoconazol, cualquier otro agente antimicrobiano o antifungico conocido por el experto en la materia y sus mezclas.
La composicion tambien puede comprender unos agentes espesantes o unos agentes de modificacion de la reologfa, tales como por ejemplo uretanos no ionicos etoxilados modificados hidrofobicamente, acidos policarbox^licos espesantes tales como el copolfmero de acrilato/esteareth- 2 0 metacrilato, carbomeros, copoKmeros de acrilatos y acrilatos y acrilatos alquilo de C10-C30 reticulados; y sus mezclas.
La composicion tambien puede comprender unos acidos y unas bases que permiten ajustar la zona de pH de dicha composicion. Las bases pueden ser minerales (sosa, potasa, amoniaco) u organicas tales como la mono-, di- o trietanolamina, un aminometilpropanodiol, la N-metil glucamina, los aminoacidos basicos como la arginina y la lisina; y sus mezclas.
Las composiciones tambien pueden comprender ademas uno o varios ingredientes diferentes tales como unos tampones de pH, vitaminas, fragancias, y cualquier otro compuesto util muy conocido por el experto en la materia.
La composicion segun la invencion puede ser acondicionada en forma de una pomada, de un pulverizador, de una locion, de un gel, de una espuma, de una dispersion, de un suero, de mascarilla, de leche corporal o de crema.
Las composiciones segun la invencion pueden ser utilizadas en cosmetologfa y en dermatologfa para prevenir o mejorar las pieles con arrugas y permiten mantener la firmeza y la humedad de la piel.
Las composiciones segun la invencion pueden ser utilizadas en preparaciones topicas, en el campo de la dermatologfa o de la cosmetologfa, con el fin de prevenir y/o de disminuir las arrugas, de luchar contra el envejecimiento cutaneo fotoinducido o no, de reiniciar la actividad celular epidermica y dermica, de reafirmar la piel, de aumentar su elasticidad, de aumentar las reservas fisiologicas de la piel en vitamina A.
La invencion se refiere asimismo a la utilizacion cosmetica de la composicion segun la invencion para luchar contra el envejecimiento de la piel y, mas particularmente contra el envejecimiento cutaneo fotoinducido.
La invencion tambien se refiere a la utilizacion cosmetica de la composicion segun la invencion para aumentar las reservas fisiologicas de la piel en vitamina A.
La invencion se refiere asimismo a un procedimiento cosmetico para luchar contra el envejecimiento cutaneo fotoinducido, que comprende la aplicacion sobre la piel de la composicion segun la invencion.
La invencion tambien se refiere a un procedimiento cosmeti
en vitamina A, que comprende la aplicacion sobre la piel de la composicion segun la invencion.
La invencion tambien se refiere a una composicion segun la invencion para su utilizacion como medicamento dermatologi
La presente invencion se ilustra, de una manera no limitativa, mediante los ejemplos siguientes.
Ejemplo 1
Prevencion de la deplecion inducida por radiaciones UV por un tratamiento previo mediante retinoides topicos (Tran et al., Photochem. Photobiol. 73(4): 425 -431,2001).
El estudio es llevado a cabo en ratones 'hariless'. Los retinoides son aplicados de manera topica durante 7 dfas al 0,05% y, posteriormente, se produce una radiacion UVB (1 J/cm2). Los retinoides epidermicos se dosifican 24 h despues de la radiacion.
Los resultados se ilustran en la figura 1, que tiene como tttulo: Prevencion de la deplecion UV inducida por un tratamiento previo mediante retinoides topicos.
El retinaldehudo y el retinol previenen la deplecion fotoinducida de los esteres retimlicos epidermicos cargando la epidermis con retinoides. El acido retinoico previene tambien la deplecion fotoinducida de retinoides, sin proporcionar ningun sustrato, sino induciendo la lecitina retinol aciltransferasa.
Conclusion: es el retinaldehudo el que presenta el mejor perfil en este estudio de deplecion de retinoides fotoinducida.
Ejemplo 2
Modulacion de los esteres retimlicos inducidos por retinoides en los queratinocitos.
El estudio se llevo a cabo en queratinocitos A431 en cultivo. En efecto, en estas celulas no se midio ningun retinoide endogeno. Es preciso aplicar previamente un retinoide para poder medir retinoides celulares. Los retinoides fueron medidos mediante HPLC. Se llevo a cabo la incubacion durante 24 a 72 h, en presencia de varios agentes o combinacion de agentes disueltos en 1% de etanol en el medio de cultivo.
La produccion de retinoides en los queratinocitos se presenta en la tabla siguiente. Se trata de valores mediados expresados en pmol/mg de protema.
Tabla 1
OA: acido oleico; GG: glicilglicina; OGG: oleamida de glicilglicina; ROL-Pal: palmitato de retinilo; RAL: retinaldehndo.
Este experimento permite establecer que el retinaldehfdo induce una serie de esteres retimlicos. Estos esteres retimlicos inducidos por el retinaldehndo aumentan significativamente por la oleamida de glicilglicina, mostrando una sinergia real a esta asociacion. El palmitato de retinilo se incorpora en las celulas y, despues, se hidroliza en retinol y, posteriormente, el retinol formado es esterificado parcialmente, dando finalmente menos retinoides celulares que el retinaldehfdo.
La figura 2 muestra la sinergia inducida por la asociacion del retinaldehndo y de la oleamida de glicilglicina en la modulacion de los esteres retimlicos inducidos en los queratinocitos tras 48 h de incubacion. Los valores estan expresados en porcentaje del tratamiento mediante retinaldelmdo.
Ejemplo 3
Efecto de la asociacion de retinaldehdo de la oleamida de glicilglicina y del delta-tocoferiloglucopiranosido en fibroblastos dermicos humanos irradiados con UVA.
El objetivo de este estudio es evaluar las propiedades protectoras de estos tres activos antes de una irradiacion de los fibroblastos.
El estudio se llevo a cabo en fibroblastos dermicos humanos normales, inoculados en placas de 12 pocillos y cultivados en un medio de cultivo durante 24 horas.
Para buscar un efecto protector, el medio de cultivo fue reemplazado por un medio que contiene o no (control) la mezcla de los productos a probar, y las celulas se incubaron durante 24 horas. Al final de la incubacion previa, el medio fue reemplazado por un medio de irradiacion en ausencia de los compuestos y, posteriormente, las celulas fueron irradiadas o no (control no irradiado) por UVA (20 J/cm2). Al termino de la irradiacion, el medio fue reemplazado por un medio de ensayo y las celulas se incubaron durante 48 horas. Todas las condiciones experimentales se realizaron en n = 3, Al final del experimento, los ARN fueron extrafdos y se midio la expresion de 64 genes mediante RT-PCR.
La mezcla consiste en:
- retinaldehfdo 1 pM
- oleamida de glicilglicina 1 pM
- delta-tocoferil-glucopiranosido 10 pM.
La irradiacion por rayos UVA de los fibroblastos dermicos humanos inhibio claramente la expresion de numerosos genes implicados en el ensamblaje de la matriz extracelular, asf como la expresion de ciertos
componentes de dicha matriz (figura 3). De manera paralela, se observo una clara estimulacion de los marcadores MMP1 y MMP3, implicados en la degradacion de la matriz extracelular. Por ultimo, se habfa inhibido la expresion de numerosos genes implicados en la regulacion del ciclo celular. De los 64 genes probados, 25 fueron regulados por los UV. Estos resultados eran esperados y permitieron validar el experimento.
En presencia de la mezcla de los tres activos, como se muestra en la figura 3, se observo un efecto protector sustancial en 13 genes cuya expresion fue modificada por la irradiacion.
De forma sorprendente, la mezcla de estos tres activos permite observar un efecto protector tanto en genes involucrados en la red elastica de la piel (como la elastina, la fibulina 1), en las interacciones entre las celulas y la matriz extracelular (como por ejemplo paxilina, versicano), como tambien en la proteccion del nucleo de las celulas (survivina, borealina).
La figura 3 permite visualizar que la mezcla de estos tres activos restaura la expresion de los genes afectados por la irradiacion, y ver asimismo una potencializacion de la expresion de 4 genes, con respecto a las condiciones de control (elastina, fibulina, lisil oxidasa de tipo 2 y nidogen 1).
Asf, la mezcla de estos tres activos permite no solamente rectificar las alteraciones producidas por la irradiacion, sino que el efecto protector dermico es tan importante, en particular en los genes implicados en la elasticidad de la piel, donde se observa una verdadera reorganizacion de la red elastica cutanea que la mezcla de estos tres activos es muy eficaz para luchar contra el envejecimiento cutaneo.
Ejemplo 4
Efecto de la asociacion de la oleamida de glicilglicina, del retinaldehido y del delta-tocoferilglucopiranosido sobre la red elastica de la piel humana irradiada con UVA.
El estudio se llevo a cabo en explantes de piel humana inoculados en placas de 6 pozos y cultivados en un medio de cultivo durante 48 horas. La piel fue irradiada o no (control no irradiado) con UVA (12 J/cm2). Para obtener un efecto protector se aplico sobre la superficie de la piel (10 mg/cm2) una formula que contema o no (control placebo) la mezcla de oleamida de glicilglicina al 0,1%, de retinaldehido al 0,05% y de delta-tocoferilglucopiranosido al 0,05%, hasta el final de la irradiacion. Despues de 24 horas de incubacion, se aplico nuevamente sobre la piel la misma cantidad de formula protectora. El experimento se prolongo durante 24 horas, al final de las cuales la piel se congelo y se trato para visualizar la red elastica de la dermis cutanea mediante inmunohistoqmmica en microscopia confocal de fluorescencia. La expresion de la fibrilina y de la elastina se analizo con la ayuda de anticuerpos espedficos.
Los resultados estan ilustrados en la figura 4 que se refiere a la aplicacion topica de la mezcla de oleamida de glicilglicina, retinaldehido y delta-tocoferil-glucopiranosido, protegiendo la piel contra las alteraciones de las fibras elasticas inducidas por la irradiacion con UVA. En efecto, la irradiacion por UVA de los explantes cutaneos dano fuertemente la expresion de la fibrilina y de la elastina en la dermis y provoco una desorganizacion sustancial de la red de fibras elasticas con numerosas roturas. El control de placebo no protegio la piel y presento una red elastica similar a la piel irradiada con UVA. Por el contrario, la formula que contiene los tres activos permitio restaurar la estructura de las fibras elasticas afectadas por los UVA y proteger el capital elastico de la piel. La estructura de la red elastica de la piel irradiada y tratada con la mezcla de activos es identica a la de una piel control no irradiada.
La asociacion de oleamida de glicilglicina, retinaldehido y delta-tocoferil-glucopiranosido permite reorganizar el tejido elastico cutaneo y proteger la piel contra las alteraciones generadas por los UVA. Asf, la mezcla de los tres activos conserva el capital elastico cutaneo y actua eficazmente contra el fotoenvejecimiento de la piel.
El conjunto de los resultados demuestra que la asociacion del retinaldehido y de la oleamida de glicilglicina por su sinergia permitira aumentar de manera duradera las reservas fisiologicas de la piel en vitamina A. La asociacion del retinaldehido, de la oleamida de glicilglicina y del delta-tocoferil-glucopiranosido permitira combatir de manera eficaz el envejecimiento de la piel, actuando en sinergia a nivel de la dermis sobre una multitud de objetivos.
Ejemplo 5: Crema
Claims (1)
- REIVINDICACIONES1, Composicion cosmetica o dermatologica que comprende a tftulo de principio activo retinaldehudo y oleamida de glicilglicina y por lo menos un vehuculo cosmeticamente o dermatologicamente aceptable, para su utilizacion como medicamento dermatologifisiologicas de la piel en vitamina A.2, Composicion para su utilizacion segun la reivindicacion 1, caracterizada por que comprende ademas deltatocoferil-glucopiranosido.3, Composicion para su utilizacion segun una de las reivindicaciones 1 y 2, caracterizada por que contiene de 0,01 a 1% en peso de retinaldehfdo con respecto al peso total de la composicion.4, Composicion para su utilizacion segun cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizada por que contiene de 0,0001 a 20% en peso de oleamida de glicilglicina con respecto al peso total de la composicion.5, Composicion para su utilizacion segun cualquiera de las reivindicaciones 2 a 4, caracterizada por que contiene de 0,001 a 10% de delta-tocoferil-glucopiranosido con respecto al peso total de la composicion.6, Composicion para su utilizacion segun la reivindicacion 2, caracterizada por que contiene de 0,01 a 0,1% de retinaldehudo, 0,1% de oleamida de glicilglicina y de 0,05 a 0,1% de delta-tocoferil-glucopiranosido con respecto al peso total de la composicion.7, Composicion para su utilizacion segun cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizada por que el excipiente se presenta en una forma destinada a una aplicacion topica.8, Utilizacion cosmetica de una composicion tal como la definida en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, para aumentar las reservas fisiologicas de la piel en vitamina A.9, Procedimiento cosmetiaplicacion sobre la piel de una composicion tal como la definida en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7,
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