KR20160016814A - 화장용 레틴알데히드 및 글리실글리신 올레아미드를 조합한 화장 또는 피부과 조성물 및 이의 화장 또는 피부과 용도 - Google Patents
화장용 레틴알데히드 및 글리실글리신 올레아미드를 조합한 화장 또는 피부과 조성물 및 이의 화장 또는 피부과 용도 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 레틴알데히드 및 글리실글리신 올레아미드 및 필요한 경우 델타-토코페릴-글루코피라노시드 기반의 국소 조성물, 화장학 및 피부학에서의 피부 노화 방지 용도, 더욱 상세하게는 광-유발 피부 노화 방지 용도에 관한 것이다.
Description
본 발명의 목적은 레틴알데히드 및 글리실글리신 올레아미드 및 필요한 경우 델타-토코페릴-글루코피라노시드 기반의 국소 조성물, 화장학 및 피부학에서의 이의 용도에 관한 것이다.
피부 유연성 및 저항성은 이를 구성하는 상이한 조직 층들: 표피, 진피 및 피하에 기인한다. 피부 외층인 표피는 불침투성 및 저항성을 제공한다. 이는 실질적으로 각질세포에 의해 생성되는 섬유상 단백질인 케라틴 및 멜라닌세포에 의해 발생되는 피부 색소인 멜라닌으로 이루어진다. 수년에 걸쳐, 각질세포 재생은 더욱 느리게 진행되고 이의 최종 분화는 느려진다. 시간 경과에 따라, 진피에 현저한 변화가 생긴다. 피부 지지 조직은, 80%의 엘라스틴 섬유 및 당단백질 겔에 매몰된 콜라겐으로 이루어진다. 진피의 주요 세포인 섬유아세포는, 엘라스틴 섬유 및 콜라겐 합성에 특이적이다. 20 내지 80세 사이에, 섬유아세포의 수는 반으로 줄어든다. 이들은 엘라스틴 섬유 및 콜라겐의 합성, 성숙 및 퇴화 간 균형을 보장한다. 시간이 경과하면, 균형은 이러한 섬유의 퇴화로 향하고 이에 따라 진피의 탄력성 및 긴장성이 상실되고 이완되어 하부 근육 수축 효과에 더 이상 대항할 수 없어, 주름이 생긴다. 콜라겐 섬유는 모든 진피 층들에 분포되고, 수분과 결합되어 피부 수화에 기여한다. 콜라겐 감소 및/또는 성분 변화로 깊은 주름이 생긴다. 노화에 따라, 조직에 탄력성 및 견고성을 주는 엘라스틴 섬유는 점차 결핍되고, 피부는 더욱 후박해지고 주름을 만든다. 피부는 계속하여 다양한 외부 공격을 받고 자연 노화 과정이 촉진된다. 특히 신체의 통상 작용 및 외부 요인, 예컨대 공해, 담배, 및 특히 일사 (solar radiation)로 인하여 생기는 자유 라디칼에 민감하다. 이러한 자유 라디칼은 조직 및 세포를 변화시켜 피부 노화에 이르게 한다.
집합적으로 레티노이드로 칭하는 비타민 A (레티놀) 및 이의 천연 및 합성 유도체는, 특히 배발생, 생식, 시력, 성장, 염증, 분화, 증식 및 세포사멸에서 현저한 영향을 미치는 다종의 물질을 형성한다. 레티노이드의 생물학적 영향은 RAR 타입의 핵내 수용체 (레티노산 수용체) 및 RXR 타입의 수용체 (레티노산의 X 수용체)와의 상호 작용에 의해 조정된다. RAR 수용체의 공지 리간드는 비타민 A의 산성 형태의 트랜스 이성질체이다.
피부는 상당량의 레티노이드, 및 이의 대사 작용에 관여하는 효소를 가진다. 레티노이드는 비타민 A의 천연 또는 합성 유도체이다. 천연 레티노이드로서, 레티놀 및 이의 모든 대사 유도체, 레틴알데히드, all-trans-레티노산, 9-cis-레티노산, 13-cis-레티노산 및 이의 에스테르 예컨대 레티닐 팔미테이트가 언급된다. 합성 레티노이드는 비타민 A에 비하여 단일 효과를 가지는 화합물이 되도록 의도적으로 일부가 변형된 분자이다. 주요 분자는 에트레티네이트, 아시트레틴, 타자로텐, 아다팔렌, 벡사로텐, 모트레티니드이다.
인간 표피는 2종의 주요 비타민 A 형태, 레티놀 및 레티닐 에스테르를 가진다. 비타민 A는 레티놀이 레티닐 에스테르로 에스테르화되어 각질세포에 저장된다. 이러한 단계는 2종의 효소들, 아실 CoA 아실전이효소 및 레시틴 레티놀 아실전이효소에 의해 촉매화된다. 이들 발현은 UV 복사선 및 각질세포 분화 조건에 의해 조정된다. 레티놀로의 레티닐 에스테르 가수분해는 레티닐 에스테르 가수분해효소에 의해 촉매화된다. 한편, 레티놀은 레티노산의 프로호르몬이고, 레틴알데히드로 산화되고 이는 비타민 A의 생물학적 활성 형태인 레티노산으로 산화된다. 표피, 주로 각질층에서의 농도가 진피 또는 혈액에서보다 더 높다면 레티닐 에스테르는 비타민 A의 저장 형태로 간주되고, 이들은 비타민 A의 다른 활성 형태의 전구체이다. 다중 불포화 지질 사슬을 포함하는 레티노이드의 화학적 특성 및 최대 흡광이 320 내지 390 nm인 물리적 특성으로, UVs, 또는 산소와 상호 작용하여 산소 또는 자유 라디칼의 반응성 형태를 생성한다. 이들은 UVs로 이성질체화될 수 있다. 그러나 대부분의 경우, 레티노이드는 순수하고 UVs 작용으로 단순히 파괴된다. 레티닐 에스테르는 레티놀보다 더욱 민감한 것으로 보인다. 일사에 노출되는 표피는 노출되지 않은 피부보다 레티닐 에스테르가 적고, 이는 비타민 A 결핍을 유발한다는 것을 의미한다 (Sorg et al., 피부학, 199(4): 302-307, 1999). 이것 및 다른 관찰로부터 일사에 의해 초래되는 비타민 A 결핍은 소정의 피부암 발병 및 조기 노화와 연관된다는 가정을 지지한다 (Sorg et al., Dermatol. Ther., 19(5): 289-296, 2006). 이러한 결핍은 비타민 A의 외래 공급으로 보상될 수 있다.
비타민 A를 피부에 공급하기 위한 레티노이드의 국소 적용은 공지된 것이다. 또한 국소 적용 과정에서 레티노이드의 주요 2차 영향 중 하나는 유발된 자극 (irritation)이 유지된다는 것이다. 이러한 영향은 치료 준수와 배치 (redhibitory)될 수 있다.
국소 레티놀은 유사한 생물학적 영향을 미치지만 국소 레티노산보다 덜 강력하고, 덜 자극적이고, 이러한 반응들은 레티놀의 레티노산으로의 전환으로 조정될 수 있다. 인간 각질세포에 생물학적 영향을 유발하기 위하여 레티놀 및 이의 에스테르는 레티노산로 전환되어야 한다. 동일한 방식으로, 저장 형태 (레티닐 에스테르) 또는 활성 형태 (레티노산)로 전환되는 레틴알데히드는, 상당한 생물학적 활성을 발휘하고 레티노산보다 더욱 용인될 수 있다 (Saurat et al., J. Invest. Dermatol., 103: 770-774, 1994). 또한 표피에 비타민 A를 공급하기 위한 양호한 후보물질이다. 레틴알데히드는 표피 과다형성 유도, 및 C57BL/6 및 무모 SKH1 마우스 (무모 마우스)의 난포 및 모낭주위 표피에서 CD44 및 히알루론산염 발현의 명백한 증가로 인한 피부에서 생물학적 활성을 보인다는 것이 입증되었다. 이러한 효과는 레티노산 및 레티놀의 국소 적용에서도 관찰된다. 그러나, CD44 발현 및 히알루론산염 발현은 레틴알데히드로 처리된 마우스에서 더욱 강력하게 증가하였다. CD44는 선택적 스플라이싱 및 전사-후 변형에 의해 발생되는 여러 동생 단백질을 가지는 다형성 막관통 당단백질이다. 마우스 피부에서 CD44의 두 가지 주요 기능은 1) 세포외 자극 반응으로 각질세포 증식 조절 및 2) 히알루론산염의 국부적 항상성 유지이라는 것이 입증되었다(Kaya et al., Genes ＆ Development, 11(8): 996-1007, 1997). 표피 CD44 발현 감소는 경화성 태선 환자에서도 관찰되고, 이는 잠재적으로 히알루론산염의 진피형 기미 및 이러한 질환에서의 표피 위축과 연관된다 (Kaya et al., J. Invest. Dermatol., 115(6): 1054-1058, 2000).
레티노이드 적용은 피부과학에서 두 가지 전략에 따라 수행된다:
피부 질환 치료의 약학적 복용에서, 레티노산 적용은 (0.025% 내지 0.1% 겔 또는 크림) 여드름 치료의 주요 처방이다. 또한 광-피부 노화 및 광선 각화증 치료에 사용된다. 타자로텐은 건선 치료에 처방된다 (0.05% 내지 0.1% 겔). 모트레티니드 (0.1% 크림 또는 로션)은 약한 여드름 치료에 처방된다.
화장 용도로는: 레티닐 팔미테이트 (0.5% 내지 5% 겔), 레티놀 (0.1% 내지 0.6%) 및 레틴알데히드 (0.05%)는 항-노화 처치 및 기능 유지관리에 사용된다.
태양 복사선은 가시광선, 자외선 (UV), 적외선 및 기타 전자기선을 포함한다. 가시광선이 여러 색상으로 분할되는 것과 같이, UVs는 세 가지로 분류된다:
UVAs (315-400 nm)는 지구 표면에 도달하는 주요 UVs 부분이다. 피부를 태우고 조직 침투력으로 깊게 손상을 입힐 수 있다.
UVBs (280-315 nm)는 훨씬 적은 부분이 대지에 도달하지만, 일사 노출에 대한 생물학적 영향에 상당히 기여한다. 발적, 화상, 햇볕에 태움, 안구 병변을 유발한다. 피부 침투력은 낮다.
UVCs (200-280 nm)는 대기권 오존층에 대부분 흡수된다. 피부에 약간만이 침투하지만 안구 병변을 초래할 수 있다.
UVs의 피부에 대한 주요 영향은 홍반, 광노화, 피부암이다. UVs에 노출 후, 표피 및 진피에서 금속단백분해효소 발현이 증가된다. 진피에서 콜라겐 생성을 변경시키는 이들 효소는 주름 발생에 기여한다. 이들 효소 유도는 반복 노출로 유지된다 (Fisher et al., N. Engl. J. Med., 337: 1419-1428, 1997). 탄성 물질 누적으로 진피의 후박화가 있다. 표피에 의해 인터루킨 생성, 이어 UV 조사는, 결합 조직을 파괴시킨다. 진피에서 관찰되는 영향은 UVBs와는 달리 더 깊게 침투하는 UVAs에 기인하는 것으로 보인다. 무모 마우스에서, 인간에서와 동일하게, 장시간 UVBs 조사 후 과다형성 및 주름 발생이 관찰되고, 피부는 UVAs 작용으로 축 늘어진다. 관찰되는 영향은 복사선 파장에 따라 다르다. 295 내지 300 nm 파장의 조사 후 진피는 더욱 후박해지고, 콜라겐 섬유는 손상되고 비정상 탄성 섬유가 생성되고, 이를 탄력섬유증이라 칭한다. UVAs 10 주 조사 후, 임의의 정상 탄성 섬유가 존재하지 않는다.
많은 연구로 만성적 햇빛 노출 및 피부암 발생 소인 간의 연결 관계가 확립되었다. 또한, UVs는 소정의 유전자 예컨대 DNA 수준에서 병변을 제거 또는 복구시키는 p53를 변형시킨다. UVBs 및 UVAs는 인간의 세포 면역에서 동일하게 영향을 주지 않는다. UVAs는 덜 발암성이다. UVBs는 따라서 햇빛 노출에서 주요 발암 인자로 작용한다. 색소는 UVs에 대한 민감성에 관여되는 인자이다. 멜라닌세포의 멜라닌에 의해 흡수되는 UVAs는 피부암 근원일 수 있다. 실제, UVAs는 흑색종 개시 원인이지만, UVBs 또한 전이될 때까지 이의 진행에 관여한다.
레틴알데히드 및 레티노산은 만성적 및/또는 장기간 햇빛 노출로 발생되는 피부 노화, 때로 조숙화에 상당하는 광-피부의 치료에 대한 주요 처방이다. 병변은 받은 선량에 직접 비례한다.
다음 식의 글리실글리신 올레아미드:
CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-CO-NH-CH2-CO-NH-CH2-COOH
는 올레산 및 글리실글리신 디펩티드의 축합으로 인한 지질-펩티드 또는 아실-펩티드이다.
글리실글리신 올레아미드는 액체 세제 조성물에서 이의 계면활성제 특성이 알려져 있다 (US-4,732,690 및 JP-59 84 994). 특허 EP-1 061 897의 목적은 더욱 일반적으로는 세포 대사 자극에 의한 결합 조직의 단백질 섬유의 당화반응 및 탄력섬유증에 대항할 의도의 조성물 제조에 글리실글리신 올레아미드를 적용하는 것이다.
알파-토코페놀 또는 비타민 E는 통상 다른 화합물 예컨대 베타-토코페놀, 감마-토코페놀 또는 델타-토코페놀과 함께 자연 조건에서, 많은 식물에서 발견된다. 알파-토코페놀은 실질적으로 비타민 E 결핍에 대하여, 또는 영양분 인자로서, 특히 근변성 치료에 사용된다. 또한 매우 특정 용량이지만 항산화제로 사용된다. 이러한 토코페놀을 함유한 화장 조성물은 이미 상업적으로 입수된다. 그러나, 온화한 산화 조건에서, 이러한 항산화제를 피부에 직접 적용하면 통상 사용되는 농도에서 과도활성으로 인한 친-염증성을 유발한다고 알려져 있다. 따라서, 이들 토코페놀에서 많은 구조적 변화로 2차적 영향을 한정시킬 수 있고, 이에 따라 다른 피부 질환 또는 질병 치료 또는 예방에 사용 가능하다. 따라서, WO 98/51679는 화장 또는 약학 조성물에서 토코페놀 에스테르를 개시한다.국제출원에서 이들 토코페놀 에스테르는 항-라디칼, 항-염증성이고, 각질세포 분화 촉진, 피부 수화 및 피부 입자 (grain)의 유연성을 개선하고, 피부 노화 예방 또는 치료, 피부-라이트닝 활성 또는 신경 말단에 대한 마취 작용이 있다고 기재된다. 특허 EP 1062223은 특히 피부 질환 치료 (아토피 피부염, 여드름, 건선)에서 화장학 또는 피부학에서 활성제 전구체를 기술한다. 발명의 원리는 글루코세레브로시다제 용도와 연관되고, 이는 모든 세포에 존재하는 리소좀 효소이고 따라서 피부에 자연적으로 존재한다. 글루코세레브로시다제는 활성 전구체를 가수분해하고, 따라서 생물학적 활성 물질을 방출한다. 이리하여, 2차 영향은 최소화되거나, 또는 억제된다. 이 특허는 또한 델타-토코페놀의 탄수화물 전구체 용도 및 더욱 상세하게는 델타-토코페놀-글루코피라노시드의 물리화학적 및 생물학적 특성을 개시한다. 글루코세레브로시다제에 의한 델타-토코페놀-글루코피라노시드의 효소적 가수분해는 델타-토코페놀를 서서히 방출하고, 기준 유도체 (4-메틸움벨리페릴 글루코피라노시드)보다 반응속도론이 낮다. 이러한 저속 방출로 제품 적용 과정에서 델타-토코페놀 활성제의 과다농도 따라서 임의의 염증 성향 회피 가능성이 제공된다. 따라서, 활성제의 저속 방출로 인하여 피부에서 양호한 생체이용성 따라서 효율적인 보호가 보장된다. 특히 EP 1062223에서, 자유 활성제와 비교할 때 당-조합체 (conjugate)의 매우 낮은 활성이 개시된다: 특히, 델타-토코페놀-글루코피라노시드는 델타-토코페놀과 비교할 때 낮은 항산화 잠재성을 가진다.
출원인에 의해 수행된 연구를 통해 각질세포에서 레티노이드 대사작용에 대한 레틴알데히드 및 글리실글리신 올레아미드의 조합의 상승효과 가능성을 보였다.
놀랍게도, 레틴알데히드 및 글리실글리신 올레아미드와 조합되는 델타-토코페놀-글루코피라노시드는 진피 전반에 대한 피부과 활성을 가지고, 피부 노화 및 더욱 상세하게는 햇빛으로-유발된 피부 노화에 대한 매우 현저한 영향을 보인다. 따라서, 3종의 활성제들을 조합하면 광-유발되는 노화 과정에서 발현이 변경되는 많은 유전자들에 대한 매우 광범위한 작용을 가진다.
도 1은 국소 레티노이드로 사전-처치하여 UV 복사선으로 초래된 결핍 예방을 보인다.
도 2는 배양 48 h 후 각질세포에 유도된 레티닐 에스테르 조절에 대한 레틴알데히드 및 글리실글리신 올레아미드 조합에 의한 상승효과를 보인다.
도 3은 인간 진피 섬유아세포에 대한 UVAs 조사는 명백히 세포외 기질 조합에 관여하는 많은 유전자 발현 및 소정의 기질 성분 발현을 억제한다는 것을 보인다.
도 4는 UVA 조사로 유발된 탄성 섬유 변경에 대하여 피부를 보호하는 글리실글리신 올레아미드, 레틴알데히드 및 델타-토코페릴-글루코피라노시드 혼합물의 국소 적용에 관한 결과를 보인다.
도 2는 배양 48 h 후 각질세포에 유도된 레티닐 에스테르 조절에 대한 레틴알데히드 및 글리실글리신 올레아미드 조합에 의한 상승효과를 보인다.
도 3은 인간 진피 섬유아세포에 대한 UVAs 조사는 명백히 세포외 기질 조합에 관여하는 많은 유전자 발현 및 소정의 기질 성분 발현을 억제한다는 것을 보인다.
도 4는 UVA 조사로 유발된 탄성 섬유 변경에 대하여 피부를 보호하는 글리실글리신 올레아미드, 레틴알데히드 및 델타-토코페릴-글루코피라노시드 혼합물의 국소 적용에 관한 결과를 보인다.
본 발명의 목적은 주요 성분으로서 레틴알데히드 및 글리실글리신 올레아미드를 포함하는 화장 또는 피부과 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 목적은 또한 활성 성분으로서 레틴알데히드 및 글리실글리신 올레아미드, 및 적어도 하나의 화장학적 또는 피부학적으로 수용 가능한 담체를 포함하는 화장 또는 피부과 조성물에 관한 것이다.
또 다른 실시태양에 의하면, 조성물은 활성 성분으로서, 레틴알데히드, 글리실글리신 올레아미드 및 델타-토코페릴-글루코피라노시드, 및 적어도 하나의 화장학적 또는 피부학적으로 수용 가능한 담체를 포함한다.
바람직한 실시태양에 의하면, 부형제는 국소 도포용 형태이다. 본 발명은 목적은 가장 상세하게는 연약한 피부 영역, 예컨대 안면, 목, 눈 및 입술 주위에 국소 도포에 관한 것이다.
“담체”란 화장 또는 피부과 조성물 제조, 보존 및 투여를 가능하게 하는 임의의 보조제 또는 부형제를 의미한다. 예를들면 생약 혼합에 통상 사용되는 부형제들 중에서 선택되는 화장 또는 피부과 관점에서 허용되는 임의의 담체는, 본 발명에 의한 조성물에 사용될 수 있다.
바람직하게는, 본 발명에 의한 조성물은 조성물 총 중량 기준으로 0.01 내지 1중량%의 레틴알데히드, 바람직하게는 0.015 내지 0.1중량%의 레틴알데히드를 함유한다.
본 발명의 바람직한 실시태양에 의하면, 조성물은 조성물 총 중량 기준으로 0.015중량%의 레틴알데히드를 함유한다.
본 발명의 또 다른 바람직한 실시태양에 따르면, 조성물은 조성물 총 중량 기준으로 0.05중량%의 레틴알데히드를 포함한다.
본 발명의 또 다른 바람직한 실시태양에 따르면, 조성물은 조성물 총 중량 기준으로 0.1중량%의 레틴알데히드를 포함한다.
바람직하게는, 본 발명에 의한 조성물은 조성물 총 중량 기준으로 0.0001 내지 20중량%의 글리실글리신 올레아미드, 바람직하게는 0.001 내지 10중량%의 글리실글리신 올레아미드, 바람직하게는 0.01 내지 1중량%의 글리실글리신 올레아미드, 더욱 바람직하게는 0.05 내지 0.5중량%의 글리실글리신 올레아미드를 포함한다.
본 발명의 바람직한 실시태양에 의하면, 조성물은 조성물 총 중량 기준으로 0.1중량%의 글리실글리신 올레아미드를 포함한다.
바람직하게는, 본 발명에 의한 조성물은 조성물 총 중량 기준으로 0.001 내지 10중량%의 델타-토코페릴-글루코피라노시드, 바람직하게는 0.01 내지 5중량%의 델타-토코페릴-글루코피라노시드, 바람직하게는 0.05 내지 0.5중량%의 델타-토코페릴-글루코피라노시드, 및 더욱 바람직하게는 0.05 내지 0.15중량%의 델타-토코페릴-글루코피라노시드를 포함한다.
본 발명의 바람직한 실시태양에 의하면, 조성물은 조성물 총 중량 기준으로 0.05 내지 0.1중량%의 델타-토코페릴-글루코피라노시드를 포함한다.
본 발명의 바람직한 실시태양에 의하면, 본 발명에 의한 조성물은 조성물 총 중량 기준으로 0.01 내지 0.1중량%의 레틴알데히드, 0.1중량%의 글리실글리신 올레아미드 및 0.05 내지 0.1중량%의 델타-토코페릴-글루코피라노시드를 포함한다.
본 발명에 의한 조성물은 수중유 유화액 (O/W) 또는 유중수 (W/O) 유화액으로 존재한다. 또한 소구체 예를들면 리포솜, 나노캡슐 또는 나노구체로 존재할 수 있다.
본 발명에서 사용되는 지방상은 다음과 같다:
고체 또는 페이스트 지방상 예컨대 밀랍, 칸델릴라납, 카르나우바납, 석랍 (또는 미정질 왁스), 파라핀; 및 이의 혼합물;
동물유 및/또는 식물유; 및 이의 혼합물;
8개 이상의 탄소원자를 가지고, 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화 합성 탄화수소 오일, 예컨대 수첨 폴리이소부틸렌 (팔레암 오일), 파라핀 오일 (또는 바셀린, 또는 파라피눔 리퀴둠), 이소파라핀, 리모넨, 스쿠알렌, 폴리이소부텐 또는 이소옥탄; 및 이의 혼합물;
고급 지방산, 특히 C10-C22 지방산, 예컨대 미리스트산, 팔미트산, 스테아르산, 베헨산, 올레산, 리놀레산, 리놀렌산 또는 이소스테아르산으로 형성된 오일;
고급 지방알코올, 특히 C10-C22 알코올, 예컨대 올레산 알코올, 리놀레산 알코올 또는 리놀렌산 알코올, 이소스테아르산 알코올 또는 옥틸 도데카놀; 및 이의 혼합물로 형성되는 오일;
식 RCOOR’인 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화 에스테르, 식 중 R은 7 내지 19개의 탄소원자를 포함하는 고급 지방산의 나머지이고 R’은 3 내지 20개의 탄소원자를 포함하는 탄화수소 사슬이고, 특히 C12-C36 에스테르, 예컨대 이소프로필 미리스테이트, 이소프로필 팔리테이트, 부틸 스테아레이트, 헥실 라우레이트, 디이소프로필 아디페이트, 이소노닐 이소노나노에이트, 2-에틸-헥실 팔리테이트, 2-헥실-데실 라우레이트, 2-옥틸데실 팔리테이트, 2-옥틸-도데실 미리스테이트 또는 락테이트, 디(2-에틸-헥실) 숙시네이트, 디이소스테아릴 말레이트, 이소스테아릴 히드록시스테아레이트, 에틸헥실 히드록시스테아레이트, 세테아릴 에틸헥사노에이트; 이소스테아릴 이소스테아레이트; 및 이의 혼합물로 형성되는 오일;
C1-C30 카르복실산의 모노글리세리드, C1-C30 카르복실산의 디글리세리드, C1-C30 카르복실산의 트리글리세리드, 예컨대 카프릴산 및 카프르산 모노-, 디- 또는 트리-글리세리드, 팔미트산 모노-, 디- 또는 트리-글리세리드, 리놀레산 모노-, 디- 또는 트리-글리세리드, 스테아르산 모노-, 디- 또는 트리-글리세리드, 이소스테아르산 모노-, 디- 또는 트리-글리세리드, 베헨산 모노-, 디- 또는 트리-글리세리드, 올레산 모노-, 디- 또는 트리-글리세리드, 미리스트산 모노-, 디- 또는 트리-글리세리드, 리놀렌산 모노-, 디- 또는 트리-글리세리드; 및 이의 혼합물로 형성되는 오일;
비-휘발성 실리콘 오일 예컨대 비-휘발성 폴리디메틸실록산 (PDMS); 변형 폴리실록산; 아민화 실리콘, 또는 히드록실기 존재, 또는 불소화; 디메티콘; 트리메티콘; 및 이의 혼합물. 바람직하게는, 본 발명의 범위에서 사용되는 디메티콘은 상표 VICASIL® (General Electric Company), DOW CORNING 200® (Dow Corning Corporation, DC200), DOW CORNING 225®로 입수되고, 또는 당업자에게 알려진 임의의 다른 지방산이 포함된다.
조성물은 피부 상태 개선제를 더욱 포함한다. 피부 상태 개선제 예시로는 제한되지는 않지만 음이온성, 양이온성, 비-이온성 유화제 예컨대 라우릴 황산나트륨, 디옥틸술포숙신산나트륨, 스테아르산나트륨, 소르비탄 에스테르, 에톡시화 지방산, 에톡시화 지방알코올, 트리데세스-9 및 PEG-5 에틸헥사노에이트, 및 당업자에게 공지된 임의의 유화제 및 상태 개선제를 포함한다.
알코올-수성 또는 알코올성 베이스를 가지는 본 발명에 의한 조성물에 있어서, 임의의 모노-알코올 사용이 적합하다.
조성물은 실온 (25°C)에서 물과 혼화되는 폴리올 특히 2 내지 20개의 탄소원자, 바람직하게는 2 내지 10 개의 탄소원자, 및 바람직하게는 2 내지 6개의 탄소원자를 가지는 폴리올에서 선택되는, 예컨대 글리세롤, 글리콜 유도체 예컨대 프로필렌 글리콜, 부틸렌 글리콜, 펜틸렌 글리콜, 헥실렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜; 글리콜 에테르 예컨대 모노-, 디- 또는 트리-프로필렌 글리콜 (C1-C4) 알킬 에테르, 모노-, 디- 또는 트리-에틸렌 글리콜 (C1-C4) 알킬 에테르; 및 이의 혼합물을 더욱 포함한다.
조성물은 하나 이상의 방향족 치환체를 가지는 알코올, 예를들면 페녹시에탄올 예를들면 2-페녹시에탄올, 1-페녹시-2-프로판올, 벤질 알코올, 2-히드록시비페닐, 이미다졸리디닐 우레아, 디아졸리디닐 우레아, 히드록시메틸글리신산나트륨, 할로겐화 유도체 예컨대 요오도프로피닐 부틸카르바메이트, 2-브로모-2-니트로프로판-1,3-디올, 2,4,4’-트리클로로-2’-히드록시디페닐에테르 (트리클로산), 3,4,4’-트리클로로카르바닐리드 (트리클로카르반), 클로로부타누룸, 2,4-디클로로벤질 알코올, N-4-클로로페닐-N’-3,4-디클로로페닐 우레아, 1,2-디브로모-2,4-디시아노부탄, 클로로자이레놀, 케토코나졸, 옥시코나졸, 부토코나졸, 클로트리마졸, 에코나졸, 에닐코나졸, 펜티코나졸, 미코나졸, 술코나졸, 티오코나졸, 플루코나졸, 이트라코나졸, 테르코나졸, 하나 이상의 양이온성 질소원자를 가지는 활성제 예컨대 염화세틸트리메틸암모늄, 염화세틸피리디늄, 염화벤제토늄, 디이소부틸에톡시에틸-염화디메틸벤질암모늄, 디이소부틸-페녹시-에톡시에틸-염화디메틸벤질암모늄, N-알킬-N,N-염화디메틸벤질암모늄, 브로마이드 사카리네이트, 염화트리메틸암모늄, 알루미늄 클로로히드록실아세트산나트륨, 염화트리세틸메틸암모늄, 디아미노알킬아미드, 유기산 및 이의 염, 예컨대 시트르산, 불포화 항균제 예컨대 파르네솔, 테르비나핀 또는 나프티핀, 헤테로고리 방향족 조제 예컨대 비포나졸, 클로코나졸, 이소코나졸, 및 당업자에게 공지된 임의의 다른 항균 또는 항진균제 및 이의 혼합물에서 선택되는 항균제 예컨대 보존제 또는 항진균제를 더욱 포함한다.
조성물은 또한 증점제 또는 유동개질제, 예컨대 예를들면 소수성 개질 에톡시화 비-이온성 우레탄, 증점화 폴리카르복실산 예컨대 아크릴레이트/스테아레스-20 메타크릴레이트의 공중합체, 카보머, 아크릴레이트 및 아크릴레이트의 공중합체 및 가교화 C10-C30 알킬 아크릴레이트; 및 이의 혼합물을 포함한다.
조성물은 상기 조성물 pH 조정을 위한 산 및 염기를 더욱 포함할 수 있다. 염기는 무기 (소다, 칼리, 암모니아) 또는 유기 예컨대 모노-, 디- 또는 트리-에탄올아민, 아미노메틸프로판디올, N-메틸-글루카민, 염기성 아미노산 예를들면 알기닌 및 리신; 및 이의 혼합물이다.
조성물은 하나 이상의 다른 성분 예컨대 pH 버퍼, 비타민, 향료, 및 당업자에게 알려진 임의의 다른 유용한 화합물을 더욱 포함한다.
본 발명에 의한 조성물은 연고, 스프레이, 로션, 겔, 폼, 분산액, 세럼, 마스크, 바디 밀크 또는 크림 형태일 수 있다.
본 발명에 의한 조성물은 화장품 및 피부과학에서 주름진 피부 예방 또는 개선에 사용될 수 있고 피부에 견고성 및 촉촉함을 유지시킨다.
본 발명에 의한 조성물은 피부학 또는 화장품에서 국소 제제로 사용될 수 있고, 주름 예방 및/또는 감소 목적으로, 피부가 광-유발된 노화되거나 또는 그렇지 않은 경우라도, 표피 및 진피 세포 활성을 재-개시하여, 피부를 견고하게 하고, 이의 탄력성을 높이고, 피부에서 비타민 A의 생리적 저장을 증가시킨다.
본 발명은 또한 피부 노화, 더욱 상세하게는 광-유발된 피부 노화 방지를 위한 본 발명에 의한 조성물의 화장적 용도에 관한 것이다.
본 발명은 또한 피부에서 비타민 A의 생리적 저장을 증가시키기 위한 본 발명에 의한 조성물의 화장적 용도에 관한 것이다.
본 발명은 또한 광-유발된 피부 노화 방지를 위한 화장 방법에 관한 것이고 본 발명에 의한 조성물의 피부 적용 단계를 포함한다.
본 발명은 또한 피부에서 비타민 A의 생리적 저장을 증가시키기 위한 화장 방법에 관한 것이고 본 발명에 의한 조성물의 피부 적용 단계를 포함한다.
본 발명은 또한 피부에서 비타민 A의 생리적 저장 (physiological reserves) 결핍과 연관된 피부 질환 치료를 위한 피부과 약물 용도의 본 발명에 의한 조성물에 관한 것이다.
본 발명은 이하 실시예들에 의해 비-제한적으로 설명된다.
실시예 1
국소 레티노이드 사전-처치에 의한 UV 복사선으로 초래된 결핍 예방 (Tran et al., Photochem. Photobiol. 73(4): 425-431, 2001).
연구는 무모 마우스에서 수행되었다. 레티노이드를 국소적으로 7 일 동안 0.05% 적용한 후, UVB 복사선 (1J/cm²)을 조사하였다. 표피 레티노이드를 조사 후 24 h 분석하였다.
결과를 국소 레티노이드로 사전-처치하여 UV 복사선으로 초래된 결핍을 예방이라는 제목으로 도 1에 도시한다.
레틴알데히드 및 레티놀은 표피에 레티노이드를 적용함으로써 광-유발된 표피 레티닐 에스테르 결핍을 방지한다. 레티노산은 임의의 기질 (substrate)을 제공하지 않지만, 레시틴 레티놀 아실전이효소를 유도함으로써 광-유발된 레티노이드 결핍을 방지한다.
결론: 광-유발된 레티노이드 결핍 연구에서 레틴알데히드가 최선의 프로파일을 가진다.
실시예 2
각질세포에서 레티노이드로 초래된 레티닐 에스테르 조절.
각질세포 A431 배양체에서 연구를 수행하였다. 실제, 이들 세포에, 내생적 레티노이드를 측정되지 않았다. 레티노이드를 미리 적용하여 세포 레티노이드를 측정한다. 레티노이드는 HPLC로 측정하였다. 1% 에탄올에 녹인 다양한 조제 또는 조제 조합물에서 24 내지 72 h 동안 배지에서 배양하였다.
각질세포에서 레티노이드 생성을 하기 표에 나타낸다. 이들은 단백질 pmol/mg으로 표현되는 평균 값들이다.
| 처리 | 레티놀 | 레티닐 에스테르 | 총계 |
| 에탄올 (1%) | < 10 | < 10 | < 10 |
| OA (15μM) | < 10 | < 10 | < 10 |
| GG (15μM) | < 10 | < 10 | < 10 |
| OGG (15μM) | < 10 | < 10 | < 10 |
| ROL-Pal (15μM) | 389 | 178 | 567 |
| RAL (2μM) | 865 | 280 | 1145 |
| RAL + OA | 673 | 304 | 977 |
| RAL + GG | 676 | 238 | 914 |
| RAL + OGG | 945 | 484 | 1429 |
OA: 올레산; GG: 글리실글리신; OGG: 글리실글리신 올레아미드; ROL-Pal: 레티닐 팔미테이트; RAL: 레틴알데히드.
본 실험은 레틴알데히드가 일련의 레티닐 에스테르를 유도한다는 가능성을 확립한다. 레틴알데히드에 의해 유발된 레티닐 에스테르는 글리실글리신 올레아미드에 의해 유의하게 증가하고, 이러한 조합으로 실제적인 상승효과를 보인다. 레티닐 팔미테이트는 세포에 통합된 후, 레티놀로 가수분해되고, 이후 형성된 레티놀은 부분적으로 에스테르화되고, 최종적으로 레틴알데히드보다 세포 레티노이드를 덜 생성한다.
도 2는 배양 48 h 후 각질세포에 유도된 레티닐 에스테르 조절에 대한 레틴알데히드 및 글리실글리신 올레아미드 조합에 의한 상승효과를 보인다. 값들은 레틴알데히드 처리 백분율로 표현된다.
실시예 3
레틴알데히드 및 글리실글리신 올레아미드 및 델타-토코페릴-글루코피라노시드 조합에 의한 UVAs로 조사된 인간 진피 섬유아세포에 대한 효과.
본 연구 목적은 섬유아세포 조사 전 이러한 3종의 활성제들의 보호 특성을 평가하는 것이다.
12-웰 플레이트에 접종되고 배양 배지 중에 24 시간 배양된 정상 인간 진피 섬유아세포에서 연구를 수행하였다.
보호 효과를 보이기 위하여, 배양 배지를 피험 생성물의 혼합물이 함유한 또는 함유하지 않은 (대조) 배지로 교체하고, 세포를 24 시간 배양하였다. 예비-배양 후, 배지를 화합물이 없는 조사 배지로 교체한 후 세포를 UVAs (20 J/cm²)로 조사하거나 조사하지 않았다 (미-조사 대조). 조사 후, 배지를 시험 배지로 교체하고 세포를 48 시간 배양하였다. 모든 실험 조건은 n=3으로 수행하였다. 실험 종료 후, RNA를 추출하고 64종 유전자 발현을 RT-PCR로 측정하였다.
혼합물은 다음으로 이루어진다:
1μM의 레틴알데히드,
1μM의 글리실글리신 올레아미드,
10μM의 델타-토코페릴-글루코피라노시드.
인간 진피 섬유아세포에 대한 UVAs 조사는 명백히 세포외 기질 조합에 관여하는 많은 유전자 발현 및 이러한 소정의 기질 성분 발현을 억제하였다 (도 3). 평행하게, 세포 주기 조절에서 세포외 기질 퇴화에 관여하는 MMP1 및 MMP3 마커의 명백한 자극이 억제되었다. 64종의 시험된 유전자들 중, 25개는 UVs로 조절되었다. 이러한 결과는 예측된 것이고 실험 유효성을 부여하였다.
3종 활성제들의 혼합물 존재에서, 도 3에서 보이는 바와 같이, 조사에 의해 발현이 변하는 13개의 유전자들에서 실질적인 보호 효과가 관찰된다.
놀랍게도, 이들 3종 활성제의 혼합물은 세포 및 세포외 기질 (예를들면 팩실린, 베르시칸)간 상호작용에서 피부 탄성망에 관여하는 유전자 (예를들면 엘라스틴, 피불린 1)및 세포 핵 보호 유전자 (서비빈, 보레알린) 모두에서 보호 효과 가능성을 보인다.
도 3은 이들 3종 활성제들의 혼합물이 조사에 의해 영향을 받은 유전자 발현을 회복시키고 대조군 대비 4종의 유전자들 발현 가능성을 보인다 (엘라스틴, 피불린, 리실 옥시다제-유사 2 및 니도젠 1).
따라서, 이들 3종 활성제들의 혼합물은 조사에 의해 변형을 교정할 뿐 아니라, 진피 보호 효과는, 특히 실제 피부 탄성망 재구성이 관찰되는 피부 탄력성에 관여되는 유전자에 중요하고 이들 3종 활성제들의 혼합물은 피부 노화에 상당히 효과적이다.
실시예 4
UVAs에 조사된 인간 피부 탄성망에 대한 글리실글리신 올레아미드, 레틴알데히드 및 델타-토코페릴-글루코피라노시드의 조합 효과.
연구는 6-웰 플레이트에 접종되고 배양 배지 중 48 시간 배양된 인간 피부 외식편에서 수행되었다. 피부는 UVAs (12 J/cm2)로 조사되거나 조사되지 않았다 (미-조사 대조). 보호 효과를 보이기 위하여, 조사가 끝날 때까지 글리실글리신 올레아미드 0.1%, 레틴알데히드 0.05%, 및 델타-토코페릴-글루코피라노시드 0.05%의 혼합물을 가지거나 가지지 않는(위약 대조)제제를 피부 표면에 (10 mg/cm2) 도포하였다. 24 시간 배양 후, 동일 량의 보호 제제를 다시 피부에 적용하였다. 실험을 24 시간 진행하고 끝난 후 피부를 동결하고 형광 공초점 현미경에서 피부 진피 탄성망을 관찰하기 위하여 면역화학염색 처리하였다. 피브릴린 및 엘라스틴의 발현은 특이 항체로 분석하였다.
UVA 조사로 유발된 탄성 섬유 변경에 대하여 피부를 보호하는 글리실글리신 올레아미드, 레틴알데히드 및 델타-토코페릴-글루코피라노시드 혼합물의 국소 적용에 관한 결과를 도 4에 제시한다. 실제, 피부 외식편에 대한 UVA 조사는 진피에서 피브릴린 및 엘라스틴 발현을 크게 손상시키고 많은 균열로 탄성 섬유망의 실질적인 해체를 유발시킨다. 위약 대조는 피부를 보호하지 않고 UVA-조사 피부와 유사한 탄성망을 보인다. 한편, 3종의 활성제들을 가지는 제제는 UVAs에 의해 영향을 받은 탄성 섬유 구조를 회복시키고 피부 탄력성을 보호한다. 조사되지만 활성제들의 혼합물로 처치된 피부의 탄성망 구조는 비-조사 대조 피부와 동일하다.
따라서 글리실글리신 올레아미드, 레틴알데히드 및 델타-토코페릴-글루코피라노시드의 조합물은 탄성 피부 조직 재구성 및 UVAs에 의한 변형에 대한 피부 보호 가능성을 부여하다. 따라서, 이들 3종 활성제들의 혼합물은 피부 탄력성을 보호하고 피부 광-노화에 효과적으로 작용한다.
전체 결과는 레틴알데히드 및 글리실글리신 올레아미드의 조합물이 시너지 효과로 피부에서 비타민 A의 생리적 저장을 계속 증가시키는 가능성을 제공한다. 레틴알데히드, 글리실글리신 올레아미드 및 델타-토코페릴-글루코피라노시드의 조합물은 진피에서 다수의 목표물에 상승효과적으로 작용하여 효과적으로 피부 노화에 작용하는 가능성을 제공한다.
실시예 5: 크림
| 중량% | |
| 글리실글리신 올레아미드 | 0.1 |
| 레틴알데히드 | 0.1 |
| 델타-토코페릴-글루코피라노시드 | 0.1 |
| 글리세린 | 6 |
| 디소듐 EDTA | 0.1 |
| 페녹시에탄올 | 0.35 |
| C10-C30 알킬가교중합체 | 0.4 |
| 글리세릴 스테아레이트 ＆ PEG-100 스테아레이트 | 4 |
| 세틸 알코올 | 1 |
| 카프릴/카프르 트리글리세리드 | 10 |
| 디메티콘 | 4 |
| 디카프릴릴 카르보네이트 | 4 |
| 물 | QSP 100% |
Claims (13)
- 활성 성분으로서 레틴알데히드 및 글리실글리신 올레아미드 및 적어도 하나의 화장학적 또는 피부학적으로 수용 가능한 담체를 포함하는 화장 또는 피부과 조성물.
- 제1항에 있어서, 델타-토코페릴-글루코피라노시드를 더욱 포함하는, 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 조성물 총 중량 기준으로 0.01 내지 1중량%의 레틴알데히드를 포함하는, 조성물.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 하나의 항에 있어서, 조성물 총 중량 기준으로 0.0001 내지 20중량%의 글리실글리신 올레아미드를 포함하는, 조성물.
- 제2항 내지 제4항 중 어느 하나의 항에 있어서, 조성물 총 중량 기준으로 0.001 내지 10중량%의 델타-토코페릴-글루코피라노시드를 포함하는, 조성물.
- 제2항에 있어서, 조성물 총 중량 기준으로 0.01 내지 0.1%의 레틴알데히드, 0.1%의 글리실글리신 올레아미드 및 0.05 내지 0.1%의 델타-토코페릴-글루코피라노시드를 포함하는, 조성물.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 하나의 항에 있어서, 부형제는 국소 도포용 형태인, 조성물.
- 제1항 내지 제7항 중 어느 하나의 항에 의한 조성물의 피부 노화 방지용 화장료 용도.
- 제8항에 있어서, 광-유발된 피부 노화 방지용인, 용도.
- 제8항에 있어서, 피부에서 비타민 A의 생리적 저장을 증가시키기 위한, 용도.
- 광-유발된 피부 노화 방지를 위한 화장 방법으로서, 제1항 내지 제7항 중 어느 하나의 항에 의한 조성물을 피부에 적용하는 단계를 포함하는, 화장 방법.
- 피부에서 비타민 A의 생리적 저장을 증가시키기 위한 화장 방법으로서, 제1항 내지 제7항 중 어느 하나의 항에 의한 조성물을 피부에 적용하는 단계를 포함하는, 방법.
- 제1항 내지 제7항 중 어느 하나의 항에 있어서, 피부에서 비타민 A의 생리적 저장 결핍과 관련된 피부 질환 치료용 피부과 약물로서 사용되는, 조성물.
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| FR1355036A FR3006191B1 (fr) | 2013-06-03 | 2013-06-03 | Compositions cosmetiques ou dermatologiques associant du retinaldehyde et de l'oleamide de glycylglycine, et leurs utilisations en cosmetique ou dermatologie |
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