ES2671187T3 - Formulaciones que curan con humedad de manera temporalmente modificada - Google Patents

Formulaciones que curan con humedad de manera temporalmente modificada Download PDF

Info

Publication number
ES2671187T3
ES2671187T3 ES10771440.4T ES10771440T ES2671187T3 ES 2671187 T3 ES2671187 T3 ES 2671187T3 ES 10771440 T ES10771440 T ES 10771440T ES 2671187 T3 ES2671187 T3 ES 2671187T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
hydroxyquinolines
weight
case
compound
hydroxy
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES10771440.4T
Other languages
English (en)
Inventor
Lars Zander
Pavel Gentschev
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE102009046268A external-priority patent/DE102009046268A1/de
Priority claimed from DE201010000705 external-priority patent/DE102010000705A1/de
Application filed by Henkel AG and Co KGaA filed Critical Henkel AG and Co KGaA
Application granted granted Critical
Publication of ES2671187T3 publication Critical patent/ES2671187T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/04—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers only
    • C08G65/06—Cyclic ethers having no atoms other than carbon and hydrogen outside the ring
    • C08G65/08—Saturated oxiranes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
    • C08G65/336—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing silicon
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F230/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal
    • C08F230/04—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal
    • C08F230/08—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal containing silicon
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F230/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal
    • C08F230/04—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal
    • C08F230/08—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal containing silicon
    • C08F230/085—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal containing silicon the monomer being a polymerisable silane, e.g. (meth)acryloyloxy trialkoxy silanes or vinyl trialkoxysilanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J171/00—Adhesives based on polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J171/02—Polyalkylene oxides

Abstract

Composición que puede curarse, que comprende como componentes a) al menos un poliéter y/o al menos un poli(éster de ácido acrílico) con al menos un grupo terminal de fórmula general (I) -An-R-SiXYZ (I), en la que A es un grupo de unión divalente, R es un resto de hidrocarburo divalente que contiene eventualmente un heteroátomo con 1 - 12 átomos de C, y X, Y, Z independientemente entre sí son restos alquilo C1-C8, alcoxi C1-C8 o aciloxi C1-C8, siendo al menos uno de los restos un grupo alcoxi C1-C8 o aciloxi C1-C8, y n es 0 o 1; así como b) al menos un compuesto de organoestaño, c) al menos un compuesto que está libre de átomos de estaño y silicio y que presenta al menos dos funciones, que se seleccionan en cada caso de: grupos carboxi, carbonilo, hidroxi así como átomos de nitrógeno, que son parte constituyente de un sistema de anillo con carácter aromático, comprendiendo el componente c) al menos un compuesto N-heteroaromático o un ácido α-hidroxi-carboxílico, y en el caso del compuesto N-heteroaromático se trata de 8-hidroxiquinolinas, 2-hidroxiquinolinas, 7-hidroxi-3-H-indoles, 8-hidroxiquinoxalinas, 8- hidroxiquinazolinas, 8-hidroxicinnolinas, 4-hidroxifenantridinas, 4-hidroxiacridinas y 1-hidroxifenazinas, que pueden presentar en cada caso otros sustituyentes.

Description

imagen1
imagen2
imagen3
imagen4
imagen5
imagen6
imagen7
5
15
25
35
45
55
65
Entre los grupos alcoxisililo se prefieren los grupos di- y trialcoxisililo.
Como poliisocianatos para la preparación de un diluyente reactivo son adecuados por ejemplo etilendiisocianato, 1,4-tetrametilendiisocianato, 1,4-tetrametoxibutanodiisocianato, 1,6-hexametilendiisocianato (HDI), ciclobutano-1,3diisocianato, ciclohexano-1,3-y -1,4-diisocianato, fumarato de bis(2-isocianato-etilo), así como mezclas de dos o más de los mismos, 1-isocianato-3,3,5-trimetil-5-isocianatometilciclohexano (isoforondiisocianato, IPDI), 2,4- y 2,6hexahidrotoluilendiisocianato, hexahidro-1,3- o -1,4-fenilendiisocianato, bencidindiisocianato, naftalen-1,5diisocianato, 1,6-diisocianato-2,2,4-trimetilhexano, 1,6-diisocianato-2,4,4-trimetilhexano, xililendi-isocianato (XDI), tetrametilxililendiisocianato (TMXDI), 1,3- y 1,4-fenilendiisocianato, 2,4- o 2,6-toluilendiisocianato (TDI), 2,4’difenilmetanodiisocianato, 2,2’-difenilmetanodiisocianato o 4,4’-difenilmetanodiisocianato (MDI) o sus derivados de cicloalquilo parcial o completamente hidrogenados, por ejemplo MDI completamente hidrogenado (H12-MDI), difenilmetanodiisocianatos sustituidos con alquilo, por ejemplo mono-, di-, tri- o tetraalquildifenilmetanodiisocianato así como sus derivados de cicloalquilo parcial o completamente hidrogenados, 4,4’-diisocianatofenilperfluoroetano, ftalato de bis-isocianatoetilo, 1-clorometilfenil-2,4- o -2,6-diisocianato, 1-bromometilfenil-2,4- o -2,6-diisocianato, 3,3bis-clorometileter-4,4’-difenildiisocianato, diisocianatos que contiene azufre, tal como pueden obtenerse mediante reacción de 2 mol de diisocianato con 1 mol de tiodiglicol o sulfuro de dihidroxidihexilo, los diisocianatos y triisocianatos de los ácidos grasos diméricos y triméricos, o mezclas de dos o más de los diisocianatos mencionados.
Igualmente pueden usarse como poliisocianatos isocianatos trivalentes o de valencia superior, tal como pueden obtenerse por ejemplo mediante oligomerización de diisocianatos, en particular mediante oligomerización de los isocianatos mencionados anteriormente. Ejemplos de tales poliisocianatos trivalentes y de valencia superior son los tri-isocianuratos de HDI o IPDI o sus mezclas o sus triisocianuratos mixtos así como polifenilmetilenpoliisocianato, tal como puede obtenerse mediante fosgenación de productos de condensación de anilina-formaldehído.
Para la reducción de la viscosidad de la composición de acuerdo con la invención pueden usarse además o en lugar de un diluyente reactivo también disolventes. Como disolventes son adecuados hidrocarburos alifáticos o aromáticos, hidrocarburos halogenados, alcoholes, cetonas, éteres, ésteres, esteralcoholes, cetoalcoholes, cetoéteres, cetoésteres y eterésteres. Sin embargo preferentemente se usan alcoholes, dado que en este caso aumenta la estabilidad en almacenamiento. Se prefieren especialmente alcoholes C1-C10, especialmente metanol, etanol, i-propanol, alcohol isoamílico y hexanol.
La composición de acuerdo con la invención puede comprender además un agente adherente. Por un agente adherente se entiende una sustancia que mejora las propiedades de adherencia de capas adhesivas sobre superficies. Pueden usarse agentes adherentes (agentes de pegajosidad) habituales, conocidos por el experto solos
o como combinación de varios compuestos. Son adecuados por ejemplo resinas, oligómeros de terpeno, resinas de cumarona/indeno, resinas alifáticas, petroquímicas y resinas fenólicas modificadas. Son adecuadas en el contexto de la presente invención por ejemplo resinas de hidrocarburos, tal como se obtienen mediante polimerización de terpenos, principalmente - o -pineno, dipenteno o limoneno. La polimerización de estos monómeros se realiza por regla general de manera catiónica con iniciación con catalizadores de Friedel-Crafts. A las resinas de terpeno pertenecen también copolímeros de terpenos y otros monómeros, por ejemplo estireno, -metilestireno, isopreno y similares. Las resinas mencionadas se usan por ejemplo como agentes adherentes para adhesivos sensibles a la presión y materiales de revestimiento. Igualmente son adecuadas las resinas de terpeno-fenol, que se preparan mediante adición catalizada con ácido de fenoles a terpenos o colofonio. Las resinas de terpeno-fenol son solubles en la mayor parte de disolventes y aceites orgánicos y son miscibles con otras resinas, ceras y caucho. Igualmente en el contexto de la presente invención como agente adherente en el sentido mencionado anteriormente son adecuadas las resinas de colofonio y sus derivados, por ejemplo sus ésteres o alcoholes. Son especialmente muy adecuados los agentes adherentes de silano, en particular aminosilanos.
En una forma de realización especial de la composición que puede curarse de acuerdo con la invención comprende la composición un silano de fórmula general (II)
R’R"N-R-SiXYZ (II)
como agente adherente, en la que
R’ y R" son independientemente entre sí hidrógeno o restos alquilo C1-C8, R es un resto de hidrocarburo divalente que contiene eventualmente un heteroátomo con 1 - 12 átomos de C, y X, Y, Z independientemente entre sí son restos alquilo C1-C8, alcoxi C1-C8 o aciloxi C1-C8, siendo al menos uno de los restos un grupo alcoxi C1-C8 o aciloxi C1-C8. Los compuestos de este tipo presentan naturalmente una alta afinidad a los componentes poliméricos de unión de la composición que puede curarse de acuerdo con la invención, sin embargo también a una gran diversidad de superficies polares así como no polares y por tanto contribuyen a la formación de una adherencia especialmente estable entre la composición de adhesivo y los sustratos que van a pegarse en cada caso.
5
15
25
35
45
55
65
En el caso del grupo de unión R puede tratarse por ejemplo de un resto alquileno de cadena lineal o ramificado o cíclico, sustituido o no sustituido. Eventualmente está contenido en el mismo como heteroátomo nitrógeno (N) u oxígeno (O). Cuando X, Y y/o Z son un grupo aciloxi, esto puede ser por ejemplo el grupo acetoxi -OCO-CH3.
Como cargas para la composición de acuerdo con la invención son adecuadas por ejemplo creta, harina de cal, ácido silícico precipitado y/o pirogénico, zeolitas, bentonitas, carbonato de magnesio, tierra de diatomeas, tierras arcillosas, arcilla, sebo, óxido de titanio, óxido de hierro, óxido de cinc, arena, cuarzo, flint, mica, polvo de vidrio y otros minerales molidos. Además pueden usarse también cargas orgánicas, en particular hollín, grafito, fibras de madera, harina de madera, aserraduras, celulosa, algodón, pulpa, recortes de madera, paja cortada, granzas, cáscaras de nuez molidas y otros cortes de fibras. Además pueden añadirse también fibras cortas tales como fibra de vidrio, filamento de vidrio, poliacrilonitrilo, fibra de carbono, fibra de Kevlar o también fibras de polietileno. Es igualmente adecuado como carga el polvo de aluminio. Además son adecuadas como cargas esferas huecas con una envoltura mineral o una envoltura de plástico. Éstas pueden ser por ejemplo esferas huecas de vidrio que pueden obtenerse comercialmente con las denominaciones comerciales Glass Bubbles®. Las esferas huecas a base de plástico, por ejemplo Expancel® o Dualite®, se describen por ejemplo en el documento EP 0 520 426 B1. Éstas están compuestas de sustancias inorgánicas u orgánicas, en cada caso con un diámetro de 1 mm o menos, preferentemente de 500 m o menos. Para algunas aplicaciones se prefieren cargas que confieren tixotropía a las preparaciones. Tales cargas se describen también como coadyuvantes reológicos, por ejemplo aceite de ricino hidrogenado, amidas de ácido graso o plásticos que pueden hincharse tales como PVC. Para que se puedan extraer a presión bien de un dispositivo dosificador adecuado (por ejemplo tubo), tienen tales preparaciones una viscosidad de 3.000 a 15.000, preferentemente de 4.000 a 8.000 mPas o también de 5.000 a 6.000 mPas. Las cargas se usan preferentemente en una cantidad del 1 % al 80 % en peso, con respecto al peso total de la composición. Puede usarse una carga individual o una combinación de varias cargas.
En una forma de realización preferente de la composición de acuerdo con la invención es la carga un ácido silícico altamente disperso con una superficie BET de 10 a 90 m2/g, en particular de 35 a 65 m2/g. Con su uso, un ácido silícico de este tipo no provoca ningún aumento esencial de la viscosidad de la composición de acuerdo con la invención, sin embargo contribuye a un refuerzo de la preparación curada. A través de este refuerzo se mejoran por ejemplo las resistencias iniciales, resistencias a la tracción y al cizallamiento y la adhesión de los adhesivos, sellantes o materias de revestimiento, en los que se usa la composición de acuerdo con la invención.
De manera especialmente preferente se usa un ácido silícico altamente disperso con una superficie BET de 45 a 55 m2/g, en particular con una superficie BET de aproximadamente 50 m2/g. Los ácidos silícicos de este tipo presentan la ventaja adicional de un tiempo de incorporación acortado en del 30 % al 50 % en comparación con ácidos silícicos con superficie BET más alta. Otra ventaja se encuentra en que puede incorporarse el ácido silícico altamente disperso mencionado en adhesivos, sellantes o materias de revestimiento con silano terminal en concentración considerablemente más alta, sin que la transparencia y las propiedades de flujo de los adhesivos, sellantes o materias de revestimiento se alteren. Se prefiere especialmente también una forma de realización de la composición de acuerdo con la invención, en la que la carga es un ácido silícico altamente disperso con un tamaño de partícula promedio d50, medido mediante difracción láser, inferior a 25 m, preferentemente de 5 a 20 m. Una carga de este tipo es especialmente muy adecuada, cuando se requieren composiciones altamente transparentes, claras para aplicaciones especialmente de gran calidad. Igualmente es concebible usar ácidos silícicos pirogénicos y/o precipitados con una superficie BET más alta, ventajosamente con 100 -250 m2/g, en particular 110 -170 m2/g, como carga. La incorporación de ácidos silícicos de este tipo dura sin embargo comparativamente mucho tiempo y es con esto cara. Además se introducen cantidades considerables de aire en el producto, que debe separarse a su vez de manera complicada y larga. Por otro lado puede conseguirse el efecto de un refuerzo de la preparación curada debido a la superficie BET más alta con una proporción en peso de ácido silícico más baja. De esta manera pueden introducirse otras sustancias para mejorar la preparación de acuerdo con la invención en cuanto a otros requerimientos.
Para el caso de que en lugar de cargas ácidas deba usarse una carga básica, son adecuados por ejemplo los carbonatos de calcio (cretas), pudiéndose usar modificaciones cúbicas, no cúbicas, amorfas y otras. Preferentemente, las cretas usadas están tratadas en superficie o revestidas. Como agente de revestimiento se usan preferentemente ácidos grasos, jabones de ácidos grasos y ésteres de ácidos grasos, por ejemplo ácido láurico, ácido palmítico o ácido esteárico, sales de sodio o de potasio de tales ácidos o sus ésteres alquílicos. Además se tienen en cuenta sin embargo también otras sustancias tensioactivas tales como ésteres de sulfato de alcoholes de cadena larga o ácidos alquilbencenosulfónicos o sus sales de sodio o de potasio o también reactivos de acoplamiento a base de silanos o titanatos. Con el tratamiento de superficie de las cretas está unida con frecuencia una mejora de la procesabilidad así como del poder adhesivo y también de la resistencia a la intemperie de las composiciones. El agente de revestimiento se usa habitualmente en una proporción del 0,1 % al 20 % en peso, preferentemente del 1 % al 5 % en peso, con respecto al peso total de la creta bruta.
Dependiendo del perfil de propiedades pretendido pueden usarse cretas precipitadas o molidas. Las cretas molidas pueden prepararse por ejemplo a partir de cal natural, piedra caliza o mármol mediante molienda mecánica, pudiéndose aplicar procedimientos secos o húmedos. Dependiendo del procedimiento de molienda se obtienen
5
10
15
20
25
30
35
40
fracciones con distinto tamaño de partícula promedio. Los valores de superficie específica (BET) ventajosos se encuentran entre 1,5 m2/g y 50 m2/g.
Además, la composición de acuerdo con la invención puede contener antioxidantes. Preferentemente, la proporción de los antioxidantes en la composición de acuerdo con la invención asciende a hasta aproximadamente el 7 % en peso, en particular hasta aproximadamente el 5 % en peso, con respecto al peso total de la composición. La composición de acuerdo con la invención puede contener además estabilizadores UV. Preferentemente, la proporción de los estabilizadores UV en la composición de acuerdo con la invención asciende a hasta aproximadamente el 2 % en peso, en particular aproximadamente el 1 % en peso. Como estabilizadores UV son especialmente adecuados los denominados estabilizadores de luz de amina impedida, Hindered Amine Light Stabilisators (HALS). Se prefiere en el contexto de la presente invención cuando se usa un estabilizador UV que lleva un grupo sililo y se incorpora en el producto final durante la reticulación o el curado. Para ello son especialmente adecuados los productos Lowilite 75, Lowilite 77 (empresa Great Lakes, EE.UU.). Además pueden añadirse también benzotriazoles, benzofenonas, benzoatos, cianoacrilatos, acrilatos, fenoles estéricamente impedidos, fósforo y/o azufre.
Con frecuencia es conveniente estabilizar las composiciones de acuerdo con la invención adicionalmente frente a la humedad penetrante para aumentar aún más la resistencia en almacenamiento (shelf-life). Una mejora de la resistencia en almacenamiento de este tipo puede conseguirse por ejemplo mediante el uso de agentes secantes. Como agente secante son adecuados todos los compuestos que reaccionan con agua con formación de un grupo inerte frente a los grupos reactivos existentes en la composición y con esto experimentan modificaciones de su peso molecular a ser posible bajas. Además, la reactividad de los agentes secantes frente a la humedad que penetra en la composición debe ser más alta que la reactividad de los grupos terminales del polímero que lleva grupos sililo de acuerdo con la invención existente en la composición. Como agente secante son adecuados por ejemplo isocianatos.
Ventajosamente se usan como agente secante silanos, por ejemplo vinilsilanos tales como 3-vinilpropiltrietoxisilano, oxima-silanos tales como metil-O,O’,O"-butan-2-ona-trioximosilano o O,O’,O",O"’-butan-2-ona-tetraoximosilano (n.º CAS 022984-54-9 y 034206-40-1) o benzamidosilanos tales como bis(N-metilbenzamido)metiletoxisilano (n.º CAS 16230-35-6) o carbamatosilanos tales como carbamatometiltrimetoxisilano. Sin embargo es posible también el uso de metil-, etil-o viniltrimetoxisilano, tetrametil- o -etiletoxisilano. Se prefieren especialmente en este caso viniltrimetoxisilano y tetraetoxisilano en cuanto a su eficacia y costes. Igualmente como agentes secantes son adecuados los diluyentes reactivos mencionados anteriormente, siempre que éstos presenten un peso molecular (Mn) inferior a aproximadamente 5.000 g/mol y dispongan de grupos terminales cuya reactividad frente a la humedad introducida es al menos igual de grande, preferentemente mayor que la reactividad de los grupos reactivos del polímero que lleva grupos sililo de acuerdo con la invención. Finalmente pueden usarse como agentes secantes también ortoformiatos u ortoacetatos de alquilo, por ejemplo ortoformiato de metilo o etilo, ortoacetato de metilo o etilo. La composición de acuerdo con la invención contiene por regla general de aproximadamente el 0,01 a aproximadamente el 10 % en peso de agente secante.
La composición de acuerdo con la invención contiene preferentemente
100 partes componente a), en peso 0,5 – 25 agente adherente, partes en peso 0,01 -10 componente b), partes en peso 0,001 – componente c), así como eventualmente 100 partes en peso 0 – 125 plastificante, partes en peso 0 – 125 carga, partes en peso 0 – 25 agente secante o bien captador de agua, partes en peso 0-10 otros aditivos como pigmentos, estabilizadores, absorbedores UV, agentes protectores frente al partes en envejecimiento, antioxidantes, coadyuvantes reológicos, diluyentes o bien diluyentes reactivos y/o peso disolventes, así como fungicidas y agentes ignífugos. Las composiciones que se basan en estas
relaciones de proporción abren la posibilidad de obtener adhesivos, sellantes o materias de
imagen8
N.º de ejemplo
1 (comp.) 2 3
Composición (partes en peso)
aminopropiltrimetoxisilano (Geniosil GF 96)
5,0 5,0 5,0
viniltrimetoxisilano (Geniosil XL 10)
2,0 2,0 2,0
dilaurato de dibutilestaño
0,10 0,20 0,20
ácido láctico
0,05
ácido salicílico
0,1
Propiedades
skin over time (min)
9 18 13
resistencias a la tracción y al cizallamiento en BSP/BSP tras almacenamiento en condiciones climáticas normalizadas durante
0,5 h
N/mm2 0,13 1,16 0,4
1,0 h
N/mm2 0,7 1,53 0,9
2,0 h
N/mm2 1,98 2,44 2,2
7 d
N/mm2 4,63 4,71 4,6
BSP = madera contrachapada de haya
Los ejemplos muestran que el curado (skin over Time) de las composiciones de acuerdo con la invención está retardado significativamente a pesar de un contenido doble de catalizador de curado (dilaurato de dibutilestaño) en comparación con la composición del ejemplo 1.
Tab. 2: Composiciones y propiedades de formulaciones que contienen creta
N.º de ejemplo
4 (comp.) 5 6 7
Composición (partes en peso)
polímero de 1.
28,0 28,0 28,0 28,0
ftalato de diisoundecilo
12,5 12,5 12,5 12,5
carbonato de calcio (Omyabond 302)
57,0 57,0 57,0 57,0
aminopropiltrimetoxisilano (Geniosil GF 96)
1,0 1,0 1,0 1,0
viniltrimetoxisilano (Geniosil XL 10)
1,4 1,4 1,4 1,4
dilaurato de dibutilestaño
0,2 0,20 0,20 0,20
8-hidroxiquinolina
0,015 0,044 0,131
Propiedades
skin over time (min)
5 6 10 50
resistencias a la tracción y al cizallamiento en BSP/BSP en N/mm2 tras almacenamiento en condiciones climáticas normalizadas durante
10 min
0,59 0,6 0,16 0,2
30 min
1,74 1,54 0,67 0,4
1 h
2,42 2,3 1,5 0,7
2 h
2,66 2,6 2,2 1
3 h
2,97 2,89 2,5 1,3
4 h
3,4 3,5 2,8 1,9
6 h
3,6 3,6 3,2 2,5
8 h
3,7 3,6 3,5 2,9
Los ejemplos muestran que los compuestos adhesivos preparados con composiciones de acuerdo con la invención presentan un tiempo de procesamiento significativamente prolongado (skin over time), después curan sin embargo 10 de manera acelerada y en el intervalo de un tiempo corto consiguen muy buenos valores de resistencia, que se encuentran en el nivel de una composición que cura de manera no retardada.

Claims (1)

  1. imagen1
    imagen2
ES10771440.4T 2009-10-30 2010-10-28 Formulaciones que curan con humedad de manera temporalmente modificada Active ES2671187T3 (es)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102009046268 2009-10-30
DE102009046268A DE102009046268A1 (de) 2009-10-30 2009-10-30 Zeitmodifizierte feuchtigkeitsaushärtende Formulierungen
DE201010000705 DE102010000705A1 (de) 2010-01-06 2010-01-06 Zeitmodifiziert feuchtigkeitshärtende Formulierungen
DE102010000705 2010-01-06
PCT/EP2010/066349 WO2011051385A2 (de) 2009-10-30 2010-10-28 Zeitmodifiziert feuchtigkeitsaushärtende formulierungen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2671187T3 true ES2671187T3 (es) 2018-06-05

Family

ID=43737254

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES10771440.4T Active ES2671187T3 (es) 2009-10-30 2010-10-28 Formulaciones que curan con humedad de manera temporalmente modificada

Country Status (10)

Country Link
US (1) US8592517B2 (es)
EP (1) EP2493956B1 (es)
JP (1) JP5684820B2 (es)
KR (1) KR101768239B1 (es)
CN (1) CN102712751B (es)
BR (1) BR112012009910A2 (es)
ES (1) ES2671187T3 (es)
PL (1) PL2493956T3 (es)
PT (1) PT2493956T (es)
WO (1) WO2011051385A2 (es)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102010000881A1 (de) * 2010-01-14 2011-07-21 Henkel AG & Co. KGaA, 40589 1K- Kaschierklebstoff mit Silanvernetzung
DE202015009134U1 (de) * 2015-03-17 2016-10-24 Henkel Ag & Co. Kgaa Härtbare Silikonzusammensetzungen
JP2016197560A (ja) * 2015-04-06 2016-11-24 矢崎総業株式会社 自動車用電線及びそれを用いたワイヤーハーネス
DE102017219755A1 (de) * 2017-11-07 2019-05-09 Bona Gmbh Deutschland Verwendung von Additiven zur Erhöhung der Zugscherfestigkeit und Zusammensetzung enthaltend ein silanfunktionalisiertes Präpolymer und Additive
WO2020068468A1 (en) 2018-09-24 2020-04-02 Building Materials Investment Corporation Roofing membranes with improved adhesive bonding strength
EP3763795A1 (de) 2019-07-08 2021-01-13 tesa SE Feuchtigkeitsvernetzbare, dimensionsstabile polymermasse
US11339260B2 (en) 2019-08-01 2022-05-24 Covestro Llc Pultrusion processes for producing fiber reinforced polyurethane compositions and polyurethane-forming reaction mixtures suitable for use in such processes
CN110591608B (zh) * 2019-09-26 2021-04-23 厦门玻彩新材料有限公司 一种热固化量子点胶水、量子点膜及其制备方法
CN112724919A (zh) * 2020-12-25 2021-04-30 蚌埠高华电子股份有限公司 一种不易脱落的玻璃密封胶及加工工艺
CN114479741B (zh) * 2022-02-23 2023-03-31 广州市白云化工实业有限公司 一种低温可快速深层固化的单组分有机硅改性密封胶及其制备方法
CN115433534B (zh) * 2022-09-20 2024-02-13 江西博泓新材料科技有限公司 一种专用于汽车钣金的spu改性聚醚胶

Family Cites Families (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2866774A (en) 1953-09-23 1958-12-30 Univ Notre Dame Polyether polyurethane rubber
US3635906A (en) * 1968-11-12 1972-01-18 Du Pont Preparation of polyurethanes using organo-tin catalyst and time-lapse modifier
US3895149A (en) 1973-07-05 1975-07-15 Atlantic Richfield Co Carpet backed with thixotropic polyurethane adhesive
DD108103A1 (es) 1973-11-29 1974-09-05
US4322327A (en) 1979-10-19 1982-03-30 Mitsubishi Petrochemical Co., Ltd. Slow-curing water-curable urethane prepolymer composition
US4395528A (en) 1981-03-02 1983-07-26 M&T Chemicals Inc. Catalyst composition and curable polymer compositions containing same
DE3213439A1 (de) 1982-04-10 1983-10-20 Chemiegesellschaft Gundernhausen mbH, 6101 Roßdorf Verfahren und vorrichtung zur herstellung von teppichfliesen
US4871854A (en) 1982-06-28 1989-10-03 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Air Force Cure catalyst for polyurethanes
US4611044A (en) 1985-05-28 1986-09-09 The Dow Chemical Company Polyurethane carpet backing catalyzed with organoiron and organobismuth catalysts
JPH051225A (ja) 1991-06-25 1993-01-08 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd 硬化性組成物
EP0549210A3 (en) 1991-12-24 1994-07-13 Neste Oy Crosslinkable polymeric conposition
US6001900A (en) 1993-07-28 1999-12-14 Elf Atochem North America, Inc. Metal containing e-coat catalysts optionally with tin catalysts
US5474827A (en) 1994-03-23 1995-12-12 Minnesota Mining And Manufacturing Company Retroreflective article and method of making the same
AU6801298A (en) 1997-06-05 1998-12-10 Rohm And Haas Company Coating compositions having extended pot life and shortened cure time and combination of chemicals used therein
JP3903550B2 (ja) * 1997-10-23 2007-04-11 旭硝子株式会社 室温硬化性組成物
DE60125268T2 (de) * 2000-04-12 2007-10-04 Kaneka Corp. Verfahren zur Herstellung vernetzbarer Silylgruppen enthaltender Polyoxyalkylenpolymere
EP1591488B1 (en) * 2000-05-24 2011-08-31 Kaneka Corporation Curable compositions and compatibilizing agent
US6579924B2 (en) * 2000-12-12 2003-06-17 Chem Link Inc. Pitch pocket and sealant
WO2002098929A1 (fr) * 2001-05-31 2002-12-12 Kaneka Corporation Procede de production de polymere presentant un groupe silyle reticulable, et composition durcissable
WO2004031299A1 (ja) * 2002-10-02 2004-04-15 Kaneka Corporation １液型硬化性組成物
WO2004031300A1 (ja) * 2002-10-02 2004-04-15 Kaneka Corporation 硬化性組成物
EP1408062A1 (de) 2002-10-08 2004-04-14 Sika Technology AG Bismutkatalysierte Polyurethanzusammensetzung
JP4101632B2 (ja) * 2002-11-01 2008-06-18 株式会社カネカ 硬化性組成物および復元性、クリープ性改善方法
DE102004040386A1 (de) * 2004-08-19 2006-03-02 Heraeus Kulzer Gmbh Zusammensetzungen auf Basis silanterminierter Polyether und deren Verwendung
DE102004043342A1 (de) 2004-09-08 2006-03-09 Bayer Materialscience Ag Blockierte Polyurethan-Prepolymere als Klebstoffe
US7807756B2 (en) * 2004-11-10 2010-10-05 Kaneka Corporation Curable composition
US7781493B2 (en) * 2005-06-20 2010-08-24 Dow Global Technologies Inc. Protective coating for window glass
US7834123B2 (en) 2006-05-19 2010-11-16 Henkel Ag & Co. Kgaa Two component polyurethane adhesive
EP2088173B1 (en) * 2006-11-22 2012-02-22 Kaneka Corporation Curable composition and catalyst composition
DE102007039652A1 (de) * 2006-12-05 2008-06-12 Henkel Kgaa Mittel zur Behandlung harter Oberflächen
US20090145067A1 (en) * 2007-12-06 2009-06-11 Tatley Ronald D Composition, method of use, and structural barrier system
FR2925510A1 (fr) * 2007-12-20 2009-06-26 Bluestar Silicones France Soc Composition organopolysiloxanique vulcanisable a temperature ambiante en elastomere et nouveaux catalyseurs de polycondensation d'organopolysiloxanes.
US8742050B2 (en) 2008-03-28 2014-06-03 Henkel US IP LLC Two part hybrid adhesive
KR20130086152A (ko) 2010-05-17 2013-07-31 헨켈 코포레이션 유기금속 촉매에 대한 비-이동 블로킹제를 사용한 조절된 경화 지방족 적층 접착제

Also Published As

Publication number Publication date
CN102712751B (zh) 2015-06-10
PT2493956T (pt) 2018-05-30
EP2493956A2 (de) 2012-09-05
BR112012009910A2 (pt) 2016-03-08
JP2013509475A (ja) 2013-03-14
JP5684820B2 (ja) 2015-03-18
CN102712751A (zh) 2012-10-03
EP2493956B1 (de) 2018-04-18
KR20120102045A (ko) 2012-09-17
WO2011051385A3 (de) 2011-07-28
US20120277373A1 (en) 2012-11-01
KR101768239B1 (ko) 2017-08-30
PL2493956T3 (pl) 2018-09-28
US8592517B2 (en) 2013-11-26
WO2011051385A2 (de) 2011-05-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2671187T3 (es) Formulaciones que curan con humedad de manera temporalmente modificada
ES2339484T3 (es) Material adhesivo, de selldo o de recubrimiento, que se reticula con silano, cargado con acido silicico y su empleo.
US10370570B2 (en) Low-modulus silylated polyurethanes
ES2594905T3 (es) Composición que puede curarse con estabilizadores combinados
ES2402803T3 (es) Composición endurecible
ES2431342T3 (es) Adhesivo o material de estanqueidad reticulable por silanos con sililalquilamidas y su utilización
US10800881B2 (en) High modulus curable composition
US10336863B2 (en) Curable composition having a special catalyst/softner system
US20130280530A1 (en) Two-component curable composition
US10961393B2 (en) Curable composition with improved mechanical properties and high transparency
US20200392166A1 (en) Bio-based reactive plasticizer and adhesives and sealants containing them
ES2836252T3 (es) Mezclas de titanio paramagnéticas como catalizadores de vulcanización