ES2670517T3 - Compuesto de amida, un agente de control de plagas de artrópodos y un método para controlar las plagas de artrópodos - Google Patents

Compuesto de amida, un agente de control de plagas de artrópodos y un método para controlar las plagas de artrópodos Download PDF

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Tomotsugu AWANO
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Abstract

Un compuesto de amida representado por la fórmula (I-S):**Fórmula** en la que A, R1, R2, R3, R4, R5, R7, R12, R13, Y, m, n, t, u, el grupo A, el grupo B, el grupo D, el grupo E, el grupo F y el grupo G tienen el mismo significado que se define a continuación: A representa un anillo heterocíclico saturado de 3 a 7 miembros que contiene, como componente o componentes formadores de anillo, uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un átomo de oxígeno y -S(C)t- y el anillo heterocíclico saturado puede tener de uno a tres átomos o grupos seleccionados entre el grupo D, t representa 0, 1 o 2, R1 y R2 son iguales o diferentes y representan un grupo alquilo de C1 a C4 que tiene opcionalmente uno o más átomos de halógeno o un átomo de hidrógeno, n representa 0, 1 o 2, R5 representa un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo formilo, un grupo carboxilo, un grupo alcoxicarbonilo de C1 a C4 que tiene opcionalmente uno o más átomos de halógeno, un grupo carbamoílo, un grupo hidrocarburo de C1 a C3 que tiene opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo que consiste en -OR7 y átomos de halógeno, o un átomo de hidrógeno, R7 representa -C(>=S)SR8 o un átomo de hidrógeno, R8 representa un grupo hidrocarburo de C1 a C3 que tiene opcionalmente uno o más átomos de halógeno, R3 y R4 son iguales o diferentes y representan un grupo alquilo de C1 a C4 que tiene opcionalmente uno o más átomos de halógeno, un átomo de halógeno, un grupo fenilo que tiene opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo B o un átomo de hidrógeno, Y representa un enlace sencillo, un átomo de oxígeno o -S(O)u-, cuando Y es un enlace sencillo, m representa 0, Q representa un grupo hidrocarburo de cadena C1 a C8 que tiene uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo F, cuando Y es un átomo de oxígeno o -S(O)u-, m representa 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6 o 7, cuando Y es un átomo de oxígeno y m es 0, 2, 3, 4, 5, 6 o 7, Q representa un grupo hidrocarburo de cadena C1 a C8 que tiene opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo G, o un grupo seleccionado entre el grupo A, y cuando Y es un átomo de oxígeno y m es 1, Q representa un grupo hidrocarburo de cadena C1 a C8 que tiene opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo G, o un grupo seleccionado entre el grupo H, Grupo H: Un grupo que consiste en grupos cicloalquilo de C3 a C8 que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo B, grupos indanilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo B, grupos furilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo B, grupos tienilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo B, grupos benzofuranilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo B y grupos benzotienilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo B, cuando Y es -S(O)u-, Q representa un grupo hidrocarburo de cadena C1 a C8 que tiene opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo G o un grupo seleccionado entre el grupo A, y u representa 0, 1 o 2, Grupo A: Un grupo que consiste en grupos cicloalquilo de C3 a C8 que tiene opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo B, grupos indanilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo B, grupos 1,2,3,4-tetrahidronaftilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo B, grupos fenilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo B, grupos naftilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo B, grupos piridilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo B, grupos quinolilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo B, grupos furilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo B, grupos tienilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo B, grupos benzofuranilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo B y grupos benzotienilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo B, Grupo B: Un grupo que consiste en grupos alquilo de C1 a C4 que tienen opcionalmente uno o más átomos de halógeno, grupos alquilo de C1 a C4 que tienen opcionalmente uno o más grupos benciloxi, grupos alcoxi de C1 a C4 que tienen opcionalmente uno o más átomos de halógeno, grupos alquiltio de C1 a C4 que tienen opcionalmente uno o más átomos de halógeno, grupos alquilsulfinilo de C1 a C4 que tienen opcionalmente uno o más átomos de halógeno, grupos alquilsulfonilo C1 a C4 que tienen opcionalmente uno o más átomos de halógeno, grupos alcoxicarbonilo de C1 a C4 que tienen opcionalmente uno o más átomos de halógeno, grupos vinilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo E, grupos etinilo que tienen opcionalmente un átomo o un grupo seleccionados entre el grupo E, un grupo fenilo, un grupo fenoxi, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo carboxilo, un grupo hidroxilo, grupo -CONR12R13, un grupo metoximetilo y átomos de halógeno, R12 y R13 son iguales o diferentes y representan un grupo alquilo de C1 a C4 que tiene opcionalmente uno o más átomos de halógeno o un átomo de hidrógeno, Grupo D: Un grupo que consiste en grupos alquilo de C1 a C4 que tiene opcionalmente uno o más átomos de halógeno, grupos alcoxi de C1 a C4 que tienen opcionalmente uno o más átomos de halógeno y átomos de halógeno, Grupo E: Un grupo que consiste en grupos alquilo de C1 a C4 que tienen opcionalmente uno o más átomos de halógeno y átomos de halógeno, Grupo F: Un grupo que consiste en grupos cicloalquilo de C3 a C8 que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo B, grupos indanilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo B, grupos 1,2,3,4-tetrahidronaftilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo B, grupos fenilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo B, grupos naftilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo B, grupos piridilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo B, grupos quinolilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo B, grupos furilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo B, grupos tienilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo B, grupos benzofuranilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo B, grupos benzotienilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo B, grupos 1,3-benzodioxolanilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo B, grupos 1,4-benzodioxanilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo B, átomos de halógeno, grupo alcoxicarbonilo de C1 a C4 que tiene opcionalmente uno o más átomos de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo carboxilo, un grupo hidroxilo y un grupo -CONR12R13, Grupo G: Un grupo que consiste en grupos cicloalquilo de C3 a C8 que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo B, grupos indanilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo B, grupos 1,2,3,4-tetrahidronaftilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo B, grupos fenilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo B, grupos fenoxi que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo B, grupos naftilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo B, grupos piridilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo B, grupos quinolilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo B, grupos furilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo B, grupos tienilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo B, grupos benzofuranilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo B, grupos benzotienilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo B, grupos 1,3-benzodioxolanilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo B, grupos 1,4-benzodioxanilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo B, átomos de halógeno, grupo alcoxicarbonilo de C1 a C4 que tiene opcionalmente uno o más átomos de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo carboxilo, un grupo hidroxilo y un grupo -CONR12R13.

Description

DESCRIPCIÓN
Compuesto de amida, un agente de control de plagas de artrópodos y un método para controlar las plagas de artrópodos 5
Campo técnico
La presente invención se refiere a un compuesto de amida, un agente de control de plagas de artrópodos y un método para controlar una plaga de artrópodos usando el compuesto de amida.
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Antecedentes de la técnica
Convencionalmente, se han desarrollado muchos agentes de control de plagas de artrópodos para controlar las plagas de artrópodos y poner en práctica su uso.
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El documento US 2011/136878 se refiere a un compuesto de amida representado por la Fórmula (1) y a un agente de control de plagas que comprende el derivado de amida:
imagen1
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El documento WO 03/095468 se refiere a un compuesto de Fórmula (I) y a una composición de pesticida que comprende este compuesto como un principio activo:
imagen2
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El documento WO 2013/047904 se refiere a un compuesto de amida representado por la Fórmula (I) y a un agente para controlar artrópodos nocivos que comprende el compuesto de amida:
imagen3
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El documento EP 2 813 493 se refiere a un compuesto de amida representado por la fórmula (I) y a un agente de control de plagas que comprende el compuesto de amida:
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Sumario de la invención
La presente invención proporciona un compuesto de amino representado por la fórmula (I-s) y un método para el control de plagas de artrópodos usándolo.
La presente invención es tal como se define en las reivindicaciones. En el presente documento se desvelan los siguientes artículos [1] a [62]:
[1]
Un método para el control de plagas de artrópodos que comprende aplicar una cantidad eficaz de un compuesto representado por la fórmula (I):
imagen5
en la que,
A representa un anillo heterocíclico saturado de 3 a 7 miembros que contiene, como componente o componentes formadores de anillo, uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un átomo de oxígeno y -S(O)t-, y el anillo heterocíclico saturado puede tener de uno a tres átomos o grupos seleccionados entre el grupo D, t representa 0, 1 o 2,
R1 y R2 son iguales o diferentes y representan un grupo alquilo de C1 a C4 que tiene opcionalmente uno o más átomos de halógeno o un átomo de hidrógeno, n representa 0, 1 o 2, y la fórmula (II):
imagen6
representa un anillo aromático de 5 miembros,
Z representa un átomo de nitrógeno o un átomo de carbono,
cuando Z representa un átomo de nitrógeno, X1, X2 y X3 son iguales o diferentes y representan un átomo de nitrógeno, cR5, un átomo de oxígeno, un átomo de azufre o NR6, y al menos uno de los X1, X2 y X3 es un átomo de nitrógeno, un átomo de oxígeno, un átomo de azufre o NR6,
cuando Z representa un átomo de carbono, X1, X2 y X3 son iguales o diferentes y representan un átomo de nitrógeno, cR5, un átomo de oxígeno, un átomo de azufre o NR, al menos dos de los X1, X2 y X3 son un átomo de nitrógeno, un átomo de oxígeno, un átomo de azufre o NR6, y al menos uno de los X1, X2 y X3 es un átomo de nitrógeno o NR6,
los R5 son iguales o diferentes y cada uno representa un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo formilo, un grupo carboxilo, un grupo alcoxicarbonilo de C1 a C4 que tiene opcionalmente uno o más átomos de halógeno, un grupo carbamoílo, un grupo hidrocarburo de C1 a C3 que tiene opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo que consiste en -OR7 y átomos de halógeno, o un átomo de hidrógeno,
R6 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno, R7 representa -C(=S)SR8 o un átomo de hidrógeno,R8 representa un grupo hidrocarburo de C1 a C3 que tiene opcionalmente uno o más átomos de halógeno,
R3 y R4 son iguales o diferentes y representan un grupo alquilo de C1 a C4 que tiene opcionalmente uno o más átomos de halógeno, un átomo de halógeno, un grupo fenilo que tiene opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo B o un átomo de hidrógeno,
Y representa un enlace sencillo, un átomo de oxígeno o -S(O)u-, cuando Y es un enlace sencillo, m representa 0,
cuando Y es un átomo de oxígeno o -S(O)u-, m representa 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6 o 7,
cuando Y es un enlace sencillo, Q representa un grupo hidrocarburo de cadena C1 a C8 que tiene opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo F, o un grupo hidrocarburo de cadena de C3 a C8, cuando Y es un átomo de oxígeno o -S(O)u-, Q representa un grupo hidrocarburo de cadena C1 a C8 que tiene opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo G, o un grupo seleccionado entre el
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grupo A, y
u representa 0, 1 o 2,
Grupo A: Un grupo que consiste en grupos cicloalquilo de C3 a C8 que tiene opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo B, grupos indanilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo B, grupos 1,2,3,4-tetrahidronaftilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo B, grupos fenilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo B, grupos naftilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos
seleccionados entre el grupo B, grupos piridilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos
seleccionados entre el grupo B, grupos quinolilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo B, grupos furilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos
seleccionados entre el grupo B, grupos tienilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos
seleccionados entre el grupo B, grupos benzofuranilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo B, y grupos benzotienilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo B,
Grupo B: Un grupo que consiste en grupos alquilo de C1 a C4 que tiene opcionalmente uno o más átomos de halógeno, grupos alquilo de C1 a C4 que tienen opcionalmente uno o más grupos benciloxi, grupos alcoxi de C1 a C4 que tienen opcionalmente uno o más átomos de halógeno, grupos alquiltio de C1 a C4 que tienen opcionalmente uno o más átomos de halógeno, grupos alquilsulfinilo de C1 a C4 que tienen opcionalmente uno o más átomos de halógeno, grupos alquilsulfonilo C1 a C4 que tienen opcionalmente uno o más átomos de halógeno, grupos alcoxicarbonilo de C1 a C4 que tienen opcionalmente uno o más átomos de halógeno, grupos vinilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo E, grupos etinilo que tienen opcionalmente un átomo o un grupo seleccionados entre el grupo E, un grupo fenilo, un grupo fenoxi, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo carboxilo, un grupo hidroxilo, grupo -CONR12R13, un grupo metoximetilo, y átomos de halógeno, R12 y R13 son iguales o diferentes y representan un grupo alquilo de C1 a C4 que tiene opcionalmente uno o más átomos de halógeno o un átomo de hidrógeno,
Grupo D: Un grupo que consiste en grupos alquilo de C1 a C4 que tiene opcionalmente uno o más átomos de halógeno, grupos alcoxi de C1 a C4 que tienen opcionalmente uno o más átomos de halógeno y átomos de halógeno,
Grupo E: Un grupo que consiste en grupos alquilo de C1 a C4 que tiene opcionalmente uno o más átomos de halógeno y átomos de halógeno,
Grupo F: Un grupo que consiste en grupos cicloalquilo de C3 a C8 que tiene opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo B, grupos indanilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo B, grupos 1,2,3,4-tetrahidronaftilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo B, grupos fenilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo B, grupos naftilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos
seleccionados entre el grupo B, grupos piridilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos
seleccionados entre el grupo B, grupos quinolilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo B, grupos furilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos
seleccionados entre el grupo B, grupos tienilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos
seleccionados entre el grupo B, grupos benzofuranilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo B, grupos benzotienilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo B, grupos 1,3-benzodioxolanilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo B, grupos 1,4-benzodioxanilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo B; átomos de halógeno, grupo alcoxicarbonilo de C1 a C4 que tiene opcionalmente uno o más átomos de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo carboxilo, un grupo hidroxilo y un grupo -CONR12R13,
Grupo G: Un grupo que consiste en grupos cicloalquilo de C3 a C8 que tiene opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo B, grupos indanilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo B, grupos 1,2,3,4-tetrahidronaftilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo B, grupos fenilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo B, grupos fenoxi que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos
seleccionados entre el grupo B, grupos naftilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos
seleccionados entre el grupo B, grupos piridilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos
seleccionados entre el grupo B, grupos quinolilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo B, grupos furilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos
seleccionados entre el grupo B, grupos tienilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos
seleccionados entre el grupo B, grupos benzofuranilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo B, grupos benzotienilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo B, grupos 1,3-benzodioxolanilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo B, grupos 1,4-benzodioxanilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo B, átomos de halógeno, grupo alcoxicarbonilo de C1 a C4 que tiene opcionalmente uno o más átomos de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo carboxilo, un grupo hidroxilo y un grupo -CONR12R13, a una plaga de artrópodos o un área infestada de una plaga de artrópodos.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
El método para controlar plagas de artrópodos de acuerdo con el apartado [1], en el que los R5 son iguales o diferentes y son un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo metilo o un átomo de hidrógeno, R3 y R4 son iguales o diferentes, y son un grupo alquilo de C1 a C4 que tiene opcionalmente uno o más átomos de halógeno, un átomo de halógeno o un átomo de hidrógeno,
Y es un enlace sencillo, un átomo de oxígeno o -S(O)u-,
cuando Y es un átomo de oxígeno o -S(O)u-, m es 0, 1, 2, 3 o 4, y cuando Y es un átomo de oxígeno o -S(O)u-, Q es un grupo hidrocarburo de cadena C1 a C8 que tiene uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo F o un grupo seleccionado entre el grupo A, y
el grupo B es un grupo que consiste en grupos alquilo de C1 a C4 que tiene opcionalmente uno o más átomos de halógeno, grupos alcoxi de C1 a C4 que tienen opcionalmente uno o más átomos de halógeno, grupos alquiltio de C1 a C4 que tienen opcionalmente uno o más átomos de halógeno, grupos alquilsulfinilo de C1 a C4 que tienen opcionalmente uno o más átomos de halógeno, grupos alquilsulfonilo C1 a C4 que tienen opcionalmente uno o más átomos de halógeno, grupos alcoxicarbonilo de C1 a C4 que tienen opcionalmente uno o más átomos de halógeno, grupos vinilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo E, grupos etinilo que tienen opcionalmente un átomo o un grupo seleccionados entre el grupo E, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo carboxilo, un grupo hidroxilo, grupo -CONR12R13, un grupo metoximetilo, y átomos de halógeno.
[3]
El método para controlar plagas de artrópodos de acuerdo con el apartado [1], en el que los R5 son iguales o diferentes y son un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo metilo que tiene opcionalmente un átomo de halógeno o un átomo de hidrógeno,
m es de 0 a 2,
Q es un grupo seleccionado entre el grupo A o un grupo hidrocarburo de cadena C1 a C8 que tiene opcionalmente un grupo seleccionado entre el grupo A,
Y es -CR8R9-, -CR-CR9-, un átomo de oxígeno o -S(O)u-,
R8 representa un grupo alquilo de C1 a C4 que tiene opcionalmente uno o más átomos de halógeno, un átomo de halógeno o un átomo de hidrógeno, o R3 y R8 forman -(CR10R11)v-, un átomo de oxígeno, o un átomo de azufre juntos,
R9 es un grupo alquilo de C1 a C4 que tiene opcionalmente uno o más átomos de halógeno, un átomo de halógeno o un átomo de hidrógeno,
R y R son iguales o diferentes y son un grupo alquilo de C1 a C4 que tiene opcionalmente uno o más átomos de halógeno, un átomo de halógeno o un átomo de hidrógeno, v es 1, 2, 3 o 4, y
el grupo B es un grupo que consiste en grupos alquilo de C1 a C4 que tiene opcionalmente uno o más átomos de halógeno, grupos alcoxi de C1 a C4 que tienen opcionalmente uno o más átomos de halógeno, grupos alquiltio de C1 a C4 que tienen opcionalmente uno o más átomos de halógeno, grupos alquilsulfinilo de C1 a C4 que tienen opcionalmente uno o más átomos de halógeno, grupos alquilsulfonilo C1 a C4 que tienen opcionalmente uno o más átomos de halógeno, grupos alcoxicarbonilo de C1 a C4 que tienen opcionalmente uno o más átomos de halógeno, grupos vinilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo E, grupos etinilo que tienen opcionalmente un átomo o grupos seleccionado entre el grupo E, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo carboxilo, un grupo hidroxilo, un grupo -CONR12R13, y átomos de halógeno.
[4]
El método para controlar plagas de artrópodos de acuerdo con los apartados [1] a [3], en el que A es un grupo representado por la siguiente fórmula (IlI-a) o (IlI-b):
imagen7
en el que A1 representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre, D1 representa un átomo o grupos seleccionado entre el grupo D, r representa 0 o 1, p representa 0, 1 o 2, y q representa 0 o 1.
5
10
15
20
25
30
35
40
El método para controlar plagas de artrópodos de acuerdo con los apartados [1] a [3], en el que en la fórmula (I), A es un grupo representado por la siguiente fórmula (III-d):
imagen8
en el que D1 representa un átomo o grupos seleccionado entre el grupo D y r representa 0 o 1.
[6]
El método para controlar plagas de artrópodos de acuerdo con los apartados [1] a [3], en el que A es un grupo representado por la siguiente fórmula (III-c):
imagen9
en el que p representa 0, 1 o 2.
[7]
El método para controlar plagas de artrópodos de acuerdo con los apartados [1] a [6], representado por la fórmula (I-
a):
imagen10
en la que R1, R2, R3, R4, A, Q, Y, m y n tienen el mismo significado que se define en el apartado [1], X1 y X2 son iguales o diferentes y representan un átomo de nitrógeno o CR5, de uno a dos de X1 y X2 representan un átomo de nitrógeno, X3 representa un átomo de oxígeno, un átomo de azufre o NR6, y R5 y R6 tienen el mismo significado que se define en el apartado [1].
[8]
El método para controlar plagas de artrópodos de acuerdo con los apartados [1] a [6], representado por la fórmula (I
b):
imagen11
en la que R1, R2, R3, R4, A, Q, Y, m y n tienen el mismo significado que se define en el apartado [1], X1 y X3 son iguales o diferentes y representan un átomo de nitrógeno o CR5, de uno a dos de X1 y X3 representan un átomo de nitrógeno, X2 representa un átomo de oxígeno, un átomo de azufre o NR6, y R5 y R6 tienen el mismo significado que se define en el apartado [1].
5
10
15
20
25
30
35
40
El método para controlar plagas de artrópodos de acuerdo con los apartados [1] a [6], representado por la fórmula (I-
c):
imagen12
1 2 3 4 2 3
en la que R , R , R , R , A, Q, Y, m y n tienen el mismo significado que se define en el apartado [1], X y X son iguales o diferentes y representan un átomo de nitrógeno o CR5, de uno a dos de X2 y X3 representan un átomo de nitrógeno, X1 representa un átomo de oxígeno, un átomo de azufre o NR6, y R5 y R6 tienen el mismo significado que se define en el apartado [1].
[10]
El método para controlar plagas de artrópodos de acuerdo con los apartados [1] a [6], representado por la fórmula (I
d):
imagen13
1 2 3 4 1 2 3
en la que R , R , R , R , A, Q, Y, m y n tienen el mismo significado que se define en el apartado [1], X , X y X son iguales o diferentes y representan un átomo de nitrógeno o CR5, de uno a tres de X1, X2 y X3
representan un átomo de nitrógeno, y R5 tiene el mismo significado que se define en el apartado [1].
[11]
El método para controlar plagas de artrópodos de acuerdo con los apartados [1] a [6], representado por la fórmula (I-
e):
imagen14
en la que R1, R2, R3, R4, A, Q, Y, m y n tienen el mismo significado que se define en el apartado [1], X1 y X2 son iguales o diferentes y representan un átomo de nitrógeno o CR5, de uno a dos de X1 y X2 representan un átomo de nitrógeno, y R5 tiene el mismo significado que se define en el apartado [1].
[12]
El método para controlar plagas de artrópodos de acuerdo con los apartados [1] a [6], representado por la fórmula (I-
f):
imagen15
en la que R1, R2, R3, R4, A, Q, Y, m y n tienen el mismo significado que se define en el apartado [1], X1 y X2 son iguales o diferentes y representan un átomo de nitrógeno o CR5, de uno a dos de X1 y X2 representan un átomo de nitrógeno, y R5 tiene el mismo significado que se define en el apartado [1].
[13]
El método para controlar plagas de artrópodos de acuerdo con los apartados [1] a [6], representado por la fórmula (I-
g):
10
imagen16
en la que R1, R2, R3, R4, A, Q, Y, m y n tienen el mismo significado que se define en el apartado [1], X1 y X2 son iguales o diferentes y representan un átomo de nitrógeno o CR5, de uno a dos de X1 y X2 representan un átomo de 15 nitrógeno, y R5 y R6 tienen el mismo significado que se define en el apartado [1].
[14]
El método para controlar plagas de artrópodos de acuerdo con los apartados [1] a [6], representado por la fórmula (I- 20 h):
imagen17
en la que R1, R2, R3, R4, A, Q, Y, m y n tienen el mismo significado que se define en el apartado [1], X1 y X3 son 25 iguales o diferentes y representan un átomo de nitrógeno o CR5, de uno a dos de X1 y X3 representan un átomo de nitrógeno, y R5 tiene el mismo significado que se define en el apartado [1].
[15]
30 El método para controlar plagas de artrópodos de acuerdo con los apartados [1] a [6], representado por la fórmula (I-
i):
imagen18
35 en la que R1, R2, R3, R4, A, Q, Y, m y n tienen el mismo significado que se define en el apartado [1], X1 y X3 son iguales o diferentes y representan un átomo de nitrógeno o CR5, de uno a dos de X1 y X3 representan un átomo de nitrógeno, y R5 tiene el mismo significado que se define en el apartado [1].
[16]
El método para controlar plagas de artrópodos de acuerdo con los apartados [1] a [6], representado por la fórmula (I-
j):
imagen19
en la que R1, R2, R3, R4, A, Q, Y, m y n tienen el mismo significado que se define en el apartado [1], X1 y X3 son iguales o diferentes y representan un átomo de nitrógeno o CR3, de uno a dos de X1 y X3 representan un átomo de 5 nitrógeno, y R5 y R6 tienen el mismo significado que se define en el apartado [1]
[17]
El método para controlar plagas de artrópodos de acuerdo con los apartados [1] a [6], representado por la fórmula (I- 10 k):
imagen20
1 2 3 4 2 3
en la que R , R , R , R , A, Q, Y, m y n tienen el mismo significado que se define en el apartado [1], X y X son 15 iguales o diferentes y representan un átomo de nitrógeno o CR5, de uno a dos de X2 y X3 representan un átomo de nitrógeno, y R5 tiene el mismo significado que se define en el apartado [1].
[18]
20 El método para controlar plagas de artrópodos de acuerdo con los apartados [1] a [6], representado por la fórmula (I-
1):
imagen21
1 2 3 4 2 3
25 en la que R , R , R , R , A, Q, Y, m y n tienen el mismo significado que se define en el apartado [1], X y X son iguales o diferentes y representan un átomo de nitrógeno o CR5, de uno a dos de X2 y X3 representan un átomo de nitrógeno, y R5 tiene el mismo significado que se define en el apartado [1].
[19]
30
El método para controlar plagas de artrópodos de acuerdo con los apartados [1] a [6], representado por la fórmula (I-
k):
imagen22
35
1 2 3 4 2 3
en la que R , R , R , R , A, Q, Y, m y n tienen el mismo significado que se define en el apartado [1], X y X son iguales o diferentes y representan un átomo de nitrógeno o CR5, de uno a dos de X2 y X3 representan un átomo de nitrógeno, y R5 y R6 tienen el mismo significado que se define en el apartado [1].
5
10
15
20
25
30
35
40
El método para controlar plagas de artrópodos de acuerdo con los apartados [1] a [6], representado por la fórmula (I-
m):
imagen23
en la que R1, R2, R3, R4, A, Q, Y, m y n tienen el mismo significado que se define en el apartado [1], X1 representa un átomo de nitrógeno o CR5, X3 representa un átomo de oxígeno, un átomo de azufre o NR6, y R5 y R6 tienen el mismo significado que se define en el apartado [1].
[21]
El método para controlar plagas de artrópodos de acuerdo con los apartados [1] a [6], representado por la fórmula (I-
n):
imagen24
en la que R1, R2, R3, R4, A, Q, Y, m y n tienen el mismo significado que se define en el apartado [1], X1 representa un átomo de nitrógeno o CR5, X2 representa un átomo de oxígeno, un átomo de azufre o nR6, y R5 y R6 tienen el mismo significado que se define en el apartado [1].
[22]
El método para controlar plagas de artrópodos de acuerdo con los apartados [1] a [6], representado por la fórmula (I-
o):
imagen25
en la que R1, R2, R3, R4, R5, A, Q, Y, m y n tienen el mismo significado que se define en el apartado Í1], uno de X2 y
X3 es un átomo de nitrógeno, el otro representa un átomo de oxígeno, un átomo de azufre o Nr6, y R6 tiene el mismo significado que se define en el apartado [1],
[23]
El método para controlar plagas de artrópodos de acuerdo con los apartados [1] a [6], representado por la fórmula (I-
p):
imagen26
5
10
15
20
25
30
35
40
en la que R1, R2, R3, R4, A, Q, Y, m y n tienen el mismo significado que se define en el apartado [1], X1 representa un átomo de nitrógeno o CR5, y R5 tiene el mismo significado que se define en el apartado [1].
[24]
El método para controlar plagas de artrópodos de acuerdo con los apartados [1] a [6], representado por la fórmula (I-
q):
imagen27
en la que R1, R2, R3, R4, A, Q, Y, m y n tienen el mismo significado que se define en el apartado [1], X1 representa un átomo de nitrógeno o CR5, y R5 tiene el mismo significado que se define en el apartado [1].
[25]
El método para controlar plagas de artrópodos de acuerdo con el apartado [24], en el que X1 es CR5.
[26]
El método para controlar plagas de artrópodos de acuerdo con los apartados [1] a [6], representado por la fórmula (I
r):
imagen28
en la que R1, R2, R3, R4, A, Q, Y, m y n tienen el mismo significado que se define en el apartado [1], X3 representa un átomo de nitrógeno o CR5, y R5 tiene el mismo significado que se define en el apartado [1].
[27]
El método para controlar plagas de artrópodos de acuerdo con los apartados [1] a [6], representado por la fórmula (I-
s):
imagen29
en la que R1, R2, R3, R4, R5, A, Q, Y, m y n tienen el mismo significado que se define en el apartado [1].
[28]
El método para controlar plagas de artrópodos de acuerdo con los apartados [1] a [6], representado por la fórmula (I
t):
5
10
15
20
25
30
35
40
imagen30
en la que R1, R2, R3, R4, R5, A, Q, Y, m y n tienen el mismo significado que se define en el apartado [1].
[29]
El método para controlar plagas de artrópodos de acuerdo con los apartados [1] a [6], representado por la fórmula (I-
u):
imagen31
en la que R1, R2, R3, R4, R5, A, Q, Y, m y n tienen el mismo significado que se define en el apartado [1].
[30]
El método para controlar plagas de artrópodos de acuerdo con los apartados [1] a [6], representado por la fórmula (I-
v):
imagen32
en la que R1, R2, R3, R4, A, Q, Y, m y n tienen el mismo significado que se define en el apartado [1].
[31]
El método para controlar plagas de artrópodos de acuerdo con los apartados [1] a [30], en el que n es 1.
[32]
El método para controlar plagas de artrópodos de acuerdo con los apartados [1] a [31], en el que m es 1.
[33]
El método para controlar plagas de artrópodos de acuerdo con los apartados [1] a [32], en el que Y es un átomo de oxígeno.
[34]
El método para controlar plagas de artrópodos de acuerdo con los apartados [3] a [32], en el que Y es -CR8R9-.
[35]
El método para controlar plagas de artrópodos de acuerdo con los apartados [3] a [32], en el que Y es -CR8R9-, y R8 y R9 son un átomo de hidrógeno.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
[36]
El método para controlar plagas de artrópodos de acuerdo con los apartados [1] a [35], en el que Q es un grupo seleccionado entre el grupo A.
[37]
El método para controlar plagas de artrópodos de acuerdo con los apartados [2] a [35], en el que Q es un grupo hidrocarburo de cadena C1 a C8.
[38]
El método para controlar plagas de artrópodos de acuerdo con el apartado [1], [2] y [4] a [30], en el que Y es un enlace sencillo.
[39]
El método para controlar plagas de artrópodos de acuerdo con los apartados [3] a [35], en el que Q es un grupo hidrocarburo de cadena C1 a C8 que tiene un grupo seleccionado entre el grupo A.
[40]
El método para controlar plagas de artrópodos de acuerdo con los apartados [3] a [35], en el que Q es un grupo metilo que tiene un grupo seleccionado entre el grupo A.
[41]
El método para controlar plagas de artrópodos de acuerdo con el apartado [1], [2] y [4] a [35], en el que Q es un grupo hidrocarburo de cadena C3 a C8.
[42]
El método para controlar plagas de artrópodos de acuerdo con los apartados [2] a [35], en el que Q es un grupo hidrocarburo de cadena C1 a C8 que tiene opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo F.
[43]
El método para controlar plagas de artrópodos de acuerdo con los apartados [1] y [4] a [35], en el que Q es un grupo hidrocarburo de cadena C1 a C8 que tiene uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo G.
[44]
El método para controlar plagas de artrópodos de acuerdo con los apartados [1], [2] y [4] a [35], en el que Q es un grupo hidrocarburo de cadena C1 a C8 que tiene uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo F.
[45]
El método para controlar plagas de artrópodos de acuerdo con el apartado [1], [2] y [4] a [35], en el que Q es un grupo hidrocarburo de cadena C1 a C8 que tiene un grupo seleccionado entre el grupo F.
[46]
El método para controlar plagas de artrópodos de acuerdo con los apartados [2] a [35], en el que Q es un grupo metilo que tiene un grupo seleccionado entre el grupo F.
[47]
Un agente de control de plagas de artrópodos que comprende un compuesto de amida representado por la fórmula (I) usado en uno cualquiera de los apartados [1] a [46], y un vehículo inerte.
[48]
Un compuesto de amida representado por la fórmula (I-s):
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
imagen33
en la que A, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R12, R13, y, m, n, t, u, el grupo A, el grupo B, el grupo D, el grupo E, el grupo F y el grupo G tienen el mismo significado que se define en el apartado [1],
cuando Y es un enlace sencillo, Q representa un grupo hidrocarburo de cadena C1 a C8 que tiene uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo F,
cuando Y es un átomo de oxígeno y m es 0, 2, 3, 4, 5, 6 o 7, o cuando Y es -S(O)u-, Q representa un grupo hidrocarburo de cadena C1 a C8 que tiene opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo G, o un grupo seleccionado entre el grupo A, y
cuando Y es un átomo de oxígeno y m es 1, Q representa un grupo hidrocarburo de cadena C1 a C8 que tiene opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo G, o un grupo seleccionado entre el grupo H,
Grupo H: Un grupo que consiste en grupos cicloalquilo de C3 a C8 que tiene opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo B, grupos indanilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo B, grupos furilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo B, grupos tienilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo B, grupos benzofuranilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo B, y grupos benzotienilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo B.
[49]
El compuesto de amida de acuerdo con el apartado [48], en el que R5 es un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo metilo o un átomo de hidrógeno, R3 y R4 son iguales o diferentes, y son un grupo alquilo de C1 a C4 que tiene opcionalmente uno o más átomos de halógeno, un átomo de halógeno o un átomo de hidrógeno, cuando Y es un átomo de oxígeno o -S(O)u-, m es 0, 1, 2, 3 o 4, y cuando Y es un átomo de oxígeno o -S(O)u-, Q es un grupo hidrocarburo de cadena C1 a C8 que tiene uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo F, y el grupo B es un grupo que consiste en grupos alquilo de C1 a C4 que tiene opcionalmente uno o más átomos de halógeno, grupos alcoxi de C1 a C4 que tienen opcionalmente uno o más átomos de halógeno, grupos alquiltio de C1 a C4 que tienen opcionalmente uno o más átomos de halógeno, grupos alquilsulfinilo de C1 a C4 que tienen opcionalmente uno o más átomos de halógeno, grupos alquilsulfonilo C1 a C4 que tienen opcionalmente uno o más átomos de halógeno, grupos alcoxicarbonilo de C1 a C4 que tienen opcionalmente uno o más átomos de halógeno, grupos vinilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo E, grupos etinilo que tienen opcionalmente un átomo o grupos seleccionado entre el grupo E, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo carboxilo, un grupo hidroxilo, grupo -CONR12R13, un grupo metoximetilo, y átomos de halógeno.
[50]
El compuesto de amida de acuerdo con el apartado [48] o [49], en el que A es un grupo representado por la siguiente fórmula (III-a) o (III-b):
imagen34
en el que A1 representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre, D1 representa un átomo o grupos seleccionado entre el grupo D, r representa 0 o 1, p representa 0, 1 o 2, y q representa 0 o 1.
[51]
El compuesto de amida de acuerdo con el apartado [48] o [49], en el que A es un grupo representado por la siguiente fórmula (III-d):
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
imagen35
en el que D1 representa un átomo o grupos seleccionado entre el grupo D y r representa 0 o 1.
[52]
El compuesto de amida de acuerdo con el apartado [48] o [49], en el que A es un grupo representado por la siguiente fórmula (III-c):
imagen36
en el que p representa 0, 1 o 2.
[53]
El compuesto de amida de acuerdo con el apartado [48] a [52], en el que n es 1.
[54]
El compuesto de amida de acuerdo con el apartado [48] a [53], en el que m es 1.
[55]
El compuesto de amida de acuerdo con el apartado [48] a [54], en el que Y es un átomo de oxígeno.
[56]
El compuesto de amida de acuerdo con el apartado [48] a [54], en el que Y es un enlace sencillo.
[57]
El compuesto de amida de acuerdo con el apartado [48] a [56], en el que Q es un grupo seleccionado entre el grupo A.
[58]
El compuesto de amida de acuerdo con el apartado [48] a [58], en el que Q es un grupo seleccionado entre el grupo H.
[59]
El compuesto de amida de acuerdo con el apartado [48] a [55], en el que Q es un grupo hidrocarburo de cadena C1 a C8 que tiene opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo G.
[60]
El compuesto de amida de acuerdo con el apartado [48] a [54] y [56], en el que Q es un grupo hidrocarburo de cadena C1 a C8 que tiene uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo F.
[61]
El compuesto de amida de acuerdo con el apartado [48] a [56], en el que Q es un grupo hidrocarburo de cadena C1 a C8 que tiene un grupo seleccionado entre el grupo F.
5
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55
60
El compuesto de amida de acuerdo con el apartado [48] a [56], en el que Q es un grupo metilo que tiene un grupo seleccionado entre el grupo F.
Modo para llevar a cabo la invención
En la presente invención, los ejemplos del "un anillo heterocíclico saturado de 3 a 7 miembros que contiene, como componente o componentes formadores de anillo, uno o más átomos o grupos que se seleccionan entre el grupo que consiste en un átomo de oxígeno y -S(O)t-(en el presente documento, el anillo heterocíclico saturado puede tener de uno a tres átomos o grupos seleccionados entre el grupo D.)" incluyen anillos heterocíclicos saturados de 3 a 7 miembros que contienen, como componente o componentes formadores de anillo, uno o más átomos de oxígeno y que tiene opcionalmente de uno a tres átomos o grupos seleccionados entre el grupo D, tales como un grupo oxetan-2-ilo, un grupo oxetan-3-ilo, un grupo tetrahidrofurano-2-ilo, un grupo tetrahidrofurano-3-ilo, un grupo 1,3- dioxolan-2-ilo, un grupo 1,3-dioxolan-4-ilo, un grupo tetrahidropiran-2-ilo, un grupo tetrahidropiran-3-ilo, un grupo tetrahidropiran-4-ilo, un grupo 1,3-dioxan-4-ilo, un grupo 1,3-dioxan-5-ilo, un grupo 1,4-dioxan-2-ilo, un grupo oxepan-2-ilo, un grupo oxepan-3-ilo, un grupo oxepan-4-ilo, un grupo 1,3-dioxepan-4-ilo, un grupo 1,3-dioxepan-5-ilo, un grupo 1,4-dioxepan-2-ilo, un grupo 1,4-dioxepan-5-ilo y un grupo 1,4-dioxepan-6-ilo; anillos heterocíclicos saturados de 3 a 7 miembros que contienen, como componente o componentes formadores de anillo, uno o más átomos de azufre y que tiene opcionalmente de uno a tres átomos o grupos seleccionados entre el grupo D, tal como un grupo tietan-2-ilo, un grupo tietan-3-ilo, un grupo tetrahidrotiofen-2-ilo, un grupo tetrahidrotiofen-3-ilo, un grupo
1.3- ditiolan-4-ilo, un grupo tetrahidrotiopiran-2-ilo, un grupo tetrahidrotiopiran-3-ilo, un grupo tetrahidrotiopiran-4-ilo, un grupo 1,3-ditian-4-ilo, un grupo 1,3-ditian-5-ilo, un grupo 1,4-ditian-2-ilo, un grupo tiepan-2-ilo, un grupo tiepan-3- ilo, un grupo tiepan-4-ilo, un grupo 1,3-ditiepan-4-ilo, un grupo 1,3-ditiepan-5-ilo, un grupo 1,4-ditiepan-2-ilo, un grupo
1.4- ditiepan-5-ilo y un grupo 1,4-ditiepan-6-ilo; anillos heterocíclicos saturados de 3 a 7 miembros que contienen, como componente o componentes formadores de anillo, uno o más -SO- y que tiene opcionalmente de uno a tres átomos o grupos seleccionados entre el grupo D, tales como un grupo 1-oxo-tietan-2-ilo, un grupo 1-oxo-tietan-3-ilo, un grupo 1-oxo-tetrahidrotiofen-2-ilo, un grupo 1-oxo-tetrahidrotiofen-3-ilo, un grupo 1-oxo-tetrahidrotiopiran-2-ilo, un grupo 1-oxo-tetrahidrotiopiran-3-ilo, un grupo 1-oxo-tetrahidrotiopiran-4-ilo, un grupo 1-oxo-tiepan-2-ilo, un grupo 1- oxo-tiepan-3-ilo y un grupo 1-oxo-tiepan-4-ilo; anillos heterocíclicos saturados de 3 a 7 miembros que contienen, como componente o componentes formadores de anillo, uno o más -SO2 y que tiene opcionalmente de uno a tres átomos o grupos que se seleccionan entre el grupo D, tal como un grupo 1, 1 -dioxotietan-2-ilo, un grupo 1,1- dioxotietan-3-ilo, un grupo 1,1-dioxotetrahidrotiofen-2-ilo, un grupo 1,1-dioxotetrahidrotiofen-3-ilo, un grupo 1,1- dioxotetrahidrotiopiran-2-ilo, un grupo 1, 1 -dioxotetrahidrotiopiran-3-ilo, un grupo 1, 1 -dioxotetrahidrotiopiran-4-ilo, un grupo 1,1-dioxotiepan-2-ilo, un grupo 1,1-dioxotiepan-3-ilo y un grupo 1,1-dioxotiepan-4-ilo; y anillos heterocíclicos saturados de 3 a 7 miembros que contienen, como componente o componentes formadores de anillo, uno o más átomos de oxígeno y uno o más -S(O), y que tiene opcionalmente de uno a tres átomos o grupos seleccionados entre el grupo D, tales como un grupo 1,3-oxatietan-2-ilo, un grupo 1,3-oxatiolan-2-ilo, un grupo 1,3-oxatiolan-4-ilo, un grupo 1,3-oxatiolan-5-ilo, un grupo 1,3-oxatian-2-ilo, un grupo 1,3-oxatiolan-4-ilo, un grupo 1,3-oxatiolan-5-ilo, un grupo 1,4-oxatian-2-ilo y un grupo 1,4-oxatian-3-ilo.
El átomo de halógeno en la presente invención incluye un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo y un átomo de yodo.
El grupo alquilo de C1 a C4 que tiene opcionalmente uno o más átomos de halógeno en la presente invención incluye un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo butilo, un grupo isobutilo, un grupo sec-butilo, un grupo terc-butilo, un grupo yodometilo, un grupo bromometilo, un grupo clorometilo, un grupo fluorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo clorodifluorometilo, un grupo bromodifluorometilo, un grupo diclorofluorometilo, un grupo triclorometilo, un grupo trifluorometilo, un grupo 2,2,2-trifluoroetilo, un grupo 1,1,2,2- tetrafluoroetilo y un grupo 1,1,2,2,2-pentafluoroetilo.
El círculo en la siguiente fórmula (II):
imagen37
significa que una estructura cíclica tiene aromaticidad.
Los ejemplos del anillo aromático de 5 miembros representado por la siguiente fórmula (II) incluyen imidazol, oxazol, tiazol, pirazol, isoxazol, isotiazol, 1,2,3-triazol, 1,2,4-triazol, 1,2,4-oxadiazol, 1,3,4-oxadiazol, 1,2,4-tiadiazol, 1,3,4- tiadiazol, 1,2,4-triazol, 1,3,4-triazol y tetrazol. Los ejemplos del compuesto que tiene el anillo aromático de 5
miembros incluyen compuestos representados por las siguientes fórmulas (I-s), (I-t), (I-v) y (I-1) a (I-31) (en las que, Y, A, Q, R1, R2, R3, R4, R5, R6, m y n tienen el mismo significado que en el apartado [1]).
Los compuestos de acuerdo con la presente invención tienen el anillo aromático de 5 miembros que incluye la 5 fórmula (I-s), en la que los sustituyentes son como se definen en las reivindicaciones.
imagen38

Claims (11)

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    1. Un compuesto de amida representado por la fórmula (I-S):
    imagen1
    en la que A, R1, R2, R3, R4, R5, R7, R12, R13, Y, m, n, t, u, el grupo A, el grupo B, el grupo D, el grupo E, el grupo F y
    el grupo G tienen el mismo significado que se define a continuación:
    A representa un anillo heterocíclico saturado de 3 a 7 miembros que contiene, como componente o componentes formadores de anillo, uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un átomo de oxígeno y -S(C)t- y el anillo heterocíclico saturado puede tener de uno a tres átomos o grupos seleccionados entre el grupo D, t representa 0, 1 o 2,
    R1 y R2 son iguales o diferentes y representan un grupo alquilo de C1 a C4 que tiene opcionalmente uno o más átomos de halógeno o un átomo de hidrógeno, n representa 0, 1 o 2,
    R5 representa un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo formilo, un grupo carboxilo, un grupo alcoxicarbonilo de C1 a C4 que tiene opcionalmente uno o más átomos de halógeno, un grupo carbamoílo, un grupo hidrocarburo de C1 a C3 que tiene opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo que consiste en -OR7 y átomos de halógeno, o un átomo de hidrógeno,
    R7 representa -C(=S)SR8 o un átomo de hidrógeno, R8 representa un grupo hidrocarburo de C1 a C3 que tiene opcionalmente uno o más átomos de halógeno,
    R3 y R4 son iguales o diferentes y representan un grupo alquilo de C1 a C4 que tiene opcionalmente uno o más átomos de halógeno, un átomo de halógeno, un grupo fenilo que tiene opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo B o un átomo de hidrógeno,
    Y representa un enlace sencillo, un átomo de oxígeno o -S(O)u-, cuando Y es un enlace sencillo, m representa 0, Q representa un grupo hidrocarburo de cadena C1 a C8 que tiene uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo F,
    cuando Y es un átomo de oxígeno o -S(O)u-, m representa 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6 o 7,
    cuando Y es un átomo de oxígeno y m es 0, 2, 3, 4, 5, 6 o 7, Q representa un grupo hidrocarburo de cadena C1 a C8 que tiene opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo G, o un grupo seleccionado entre el grupo A, y
    cuando Y es un átomo de oxígeno y m es 1, Q representa un grupo hidrocarburo de cadena C1 a C8 que tiene opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo G, o un grupo seleccionado entre el grupo H,
    Grupo H: Un grupo que consiste en grupos cicloalquilo de C3 a C8 que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo B, grupos indanilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo B, grupos furilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos
    seleccionados entre el grupo B, grupos tienilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos
    seleccionados entre el grupo B, grupos benzofuranilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos
    seleccionados entre el grupo B y grupos benzotienilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos
    seleccionados entre el grupo B,
    cuando Y es -S(O)u-, Q representa un grupo hidrocarburo de cadena C1 a C8 que tiene opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo G o un grupo seleccionado entre el grupo A, y u representa 0, 1 o 2,
    Grupo A: Un grupo que consiste en grupos cicloalquilo de C3 a C8 que tiene opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo B, grupos indanilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo B, grupos 1,2,3,4-tetrahidronaftilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo B, grupos fenilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo B, grupos naftilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos
    seleccionados entre el grupo B, grupos piridilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos
    seleccionados entre el grupo B, grupos quinolilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo B, grupos furilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos
    seleccionados entre el grupo B, grupos tienilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos
    seleccionados entre el grupo B, grupos benzofuranilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo B y grupos benzotienilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo B,
    Grupo B: Un grupo que consiste en grupos alquilo de C1 a C4 que tienen opcionalmente uno o más átomos de
    5
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    60
    65
    halógeno, grupos alquilo de C1 a C4 que tienen opcionalmente uno o más grupos benciloxi, grupos alcoxi de C1 a C4 que tienen opcionalmente uno o más átomos de halógeno, grupos alquiltio de C1 a C4 que tienen opcionalmente uno o más átomos de halógeno, grupos alquilsulfinilo de C1 a C4 que tienen opcionalmente uno o más átomos de halógeno, grupos alquilsulfonilo C1 a C4 que tienen opcionalmente uno o más átomos de halógeno, grupos alcoxicarbonilo de C1 a C4 que tienen opcionalmente uno o más átomos de halógeno, grupos vinilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo E, grupos etinilo que tienen opcionalmente un átomo o un grupo seleccionados entre el grupo E, un grupo fenilo, un grupo fenoxi, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo carboxilo, un grupo hidroxilo, grupo -CONR12R13, un grupo metoximetilo y átomos de halógeno, R12 y R13 son iguales o diferentes y representan un grupo alquilo de C1 a C4 que tiene opcionalmente uno o más átomos de halógeno o un átomo de hidrógeno,
    Grupo D: Un grupo que consiste en grupos alquilo de C1 a C4 que tiene opcionalmente uno o más átomos de halógeno, grupos alcoxi de C1 a C4 que tienen opcionalmente uno o más átomos de halógeno y átomos de halógeno,
    Grupo E: Un grupo que consiste en grupos alquilo de C1 a C4 que tienen opcionalmente uno o más átomos de halógeno y átomos de halógeno,
    Grupo F: Un grupo que consiste en grupos cicloalquilo de C3 a C8 que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo B, grupos indanilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo B, grupos 1,2,3,4-tetrahidronaftilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo B, grupos fenilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo B, grupos naftilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos
    seleccionados entre el grupo B, grupos piridilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos
    seleccionados entre el grupo B, grupos quinolilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo B, grupos furilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos
    seleccionados entre el grupo B, grupos tienilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos
    seleccionados entre el grupo B, grupos benzofuranilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo B, grupos benzotienilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo B, grupos 1,3-benzodioxolanilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo B, grupos 1,4-benzodioxanilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo B, átomos de halógeno, grupo alcoxicarbonilo de C1 a C4 que tiene opcionalmente uno o más átomos de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo carboxilo, un grupo hidroxilo y un grupo -CONR12R13,
    Grupo G: Un grupo que consiste en grupos cicloalquilo de C3 a C8 que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo B, grupos indanilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo B, grupos 1,2,3,4-tetrahidronaftilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo B, grupos fenilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo B, grupos fenoxi que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos
    seleccionados entre el grupo B, grupos naftilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos
    seleccionados entre el grupo B, grupos piridilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos
    seleccionados entre el grupo B, grupos quinolilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo B, grupos furilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos
    seleccionados entre el grupo B, grupos tienilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos
    seleccionados entre el grupo B, grupos benzofuranilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo B, grupos benzotienilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo B, grupos 1,3-benzodioxolanilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo B, grupos 1,4-benzodioxanilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo B, átomos de halógeno, grupo alcoxicarbonilo de C1 a C4 que tiene opcionalmente uno o más átomos de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo carboxilo, un grupo hidroxilo y un grupo -CONR12R13.
  2. 2. El compuesto de amida de acuerdo con la reivindicación 1, en el que R5 es un átomo de halógeno, un grupo
    ciano, un grupo metilo o un átomo de hidrógeno,
    R3 y R4 son iguales o diferentes y son un grupo alquilo de C1 a C4 que tiene opcionalmente uno o más átomos de halógeno, un átomo de halógeno o un átomo de hidrógeno,
    cuando Y es un átomo de oxígeno o -S(O)u-, m es 0, 1, 2, 3 o 4, y cuando Y es un átomo de oxígeno o -S(O)u-, Q es un grupo hidrocarburo de cadena de C1 a C8 que tiene opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo F, y
    el grupo B es un grupo que consiste en grupos alquilo de C1 a C4 que tienen opcionalmente uno o más átomos de halógeno, grupos alcoxi de C1 a C4 que tienen opcionalmente uno o más átomos de halógeno, grupos alquiltio de C1 a C4 que tienen opcionalmente uno o más átomos de halógeno, grupos alquilsulfinilo de C1 a C4 que tienen opcionalmente uno o más átomos de halógeno, grupos alquilsulfonilo C1 a C4 que tienen opcionalmente uno o más átomos de halógeno, grupos alcoxicarbonilo de C1 a C4 que tienen opcionalmente uno o más átomos de halógeno, grupos vinilo que tienen opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo E, grupos etinilo que tienen opcionalmente un átomo o un grupo seleccionados entre el grupo E, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo carboxilo, un grupo hidroxilo, grupo -CONR12R13, un grupo metoximetilo, y átomos de halógeno.
    5
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    30
    35
  3. 3. El compuesto de amida de acuerdo con las reivindicaciones 1 o 2, en el que A es un grupo representado por las siguientes fórmulas (III-a) o (III-b):
    imagen2
    en las que A1 representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre, D1 representa un átomo o grupo seleccionados entre el grupo D, r representa 0 o 1, p representa 0, 1 o 2, y q representa 0 o 1.
  4. 4. El compuesto de amida de acuerdo con las reivindicaciones 1 o 2, en el que A es un grupo representado por la siguiente fórmula (III-d):
    imagen3
    imagen4
    en la que D1 representa un átomo o un grupo seleccionados entre el grupo D y r representa 0 o 1.
  5. 5. El compuesto de amida de acuerdo con las reivindicaciones 1 o 2, en el que A es un grupo representado por la siguiente fórmula (III-c):
    en el que p representa 0, 1 o 2.
  6. 6. El compuesto de amida de acuerdo con las reivindicaciones 1 o 2, en el que
  7. 7. El compuesto de amida de acuerdo con las reivindicaciones 1 o 2, en el que
  8. 8. El compuesto de amida de acuerdo con las reivindicaciones 1 o 2, en el que
  9. 9. El compuesto de amida de acuerdo con las reivindicaciones 1 o 2, en el que
  10. 10. Un agente de control de plagas de artrópodos que comprende un compuesto de amida descrito en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9 y un vehículo inerte.
  11. 11. Un método para controlar plagas de artrópodos, que comprende aplicar una cantidad eficaz de un compuesto de amida descrito en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9 a una plaga de artrópodos o a una zona infestada por plagas de artrópodos.
    n es 1. m es 1.
    Y es un átomo de oxígeno.
    Y es un enlace sencillo.
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