TW201437207A - 有害節足動物之防除方法 - Google Patents

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Abstract

式(I)所示之醯胺化合物具有優異之有害節足動物防除效果，□[式中，A表示包含選自由氧原子及-S(O)t-所組成之群中之1個以上之原子或基作為環構成成分之3~7員飽和雜環，t表示0等，R1及R2相同或不同，表示氫原子等，n表示0等，下式(II)表示5員芳香環，□Z表示氮原子或碳原子，X1、X2、及X3分別相同或不同，表示氮原子等，R3及R4相同或不同，表示氫原子等，m表示0~2，Q表示選自群A中之1個基或可具有選自群A中之1個基之C1~C8鏈式烴基，Y表示氧原子等，u表示0等，v表示1等]。

Description

有害節足動物之防除方法
本發明係關於一種使用醯胺化合物之有害節足動物之防除方法。
為了防除有害節足動物，先前開發出多種有害節足動物防除劑，並供於實際應用。
本發明提供一種有害節足動物之防除方法，其使用下述式(I)所示之醯胺化合物。
本發明係如下所示。
[1]一種有害節足動物之防除方法，其係將有效量之式(I)所示之醯胺化合物施用於有害節足動物或有害節足動物之繁殖場所，
[式中，A表示包含選自由氧原子及-S(O)t-所組成之群中之1個以上之原子或基作為環構成成分之3~7員飽和雜環，該飽和雜環可具有選自群D中之1~3個原子或基， t表示0、1或2，R1及R2相同或不同，表示可具有1個以上之鹵素原子之C1~C4烷基或者氫原子，n表示0、1或2，式(II)表示5員芳香環，
Z表示氮原子或碳原子，於Z表示氮原子之情形時，X1、X2、及X3分別相同或不同，表示氮原子、CR5、氧原子、硫原子或NR6，且該X1、X2、及X3之至少1個為氮原子、氧原子、硫原子或NR6，於Z表示碳原子之情形時，X1、X2、及X3分別相同或不同，表示氮原子、CR5、氧原子、硫原子或NR6，且該X1、X2、及X3之至少2個為氮原子、氧原子、硫原子或NR6，該X1、X2、及X3之至少1個為氮原子或NR6，R5分別相同或不同，表示鹵素原子、氰基、甲醯基、羧基、可具有1個以上之鹵素原子之C1~C4烷氧基羰基、胺甲醯基、可具有選自由-OR7及鹵素原子所組成之群中之1個以上之原子或基之C1~C3烴基或者氫原子，R6表示甲基或氫原子，R7表示-C(=S)SR8或氫原子，R8表示可具有1個以上之鹵素原子之C1~C3烴基，R3及R4相同或不同，表示可具有1個以上之鹵素原子之C1~C4烷基、鹵素原子、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之苯基或者 氫原子，Y表示單鍵、氧原子或-S(O)u-，於Y為單鍵之情形時，m表示0，於Y為氧原子或-S(O)u-之情形時，m表示0、1、2、3、4、5、6或7，於Y為單鍵之情形時，Q表示具有選自群F中之1個以上之原子或基之C1~C8鏈式烴基或C3~C8鏈式烴基，於Y為氧原子或-S(O)u-之情形時，Q表示可具有選自群G中之1個以上之原子或基之C1~C8鏈式烴基或者選自群A中之1個基，u表示0、1或2；群A：由可具有選自群B中之1個以上之原子或基之C3~C8環烷基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之二氫茚基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之1,2,3,4-四氫萘基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之苯基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之萘基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之吡啶基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之喹啉基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之呋喃基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之噻吩基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之苯并呋喃基、及可具有選自群B中之1個以上之原子或基之苯并噻吩基所組成之群；群B：由可具有1個以上之鹵素原子之C1~C4烷基、具有1個以上之苄氧基之C1~C4烷基、可具有1個以上之鹵素原子之C1~C4烷氧基、可具有1個以上之鹵素原子之C1~C4烷基硫基、可具有1個以上之鹵素原子之C1~C4烷基亞磺醯基、可具有1個以上之鹵素原子之C1~C4烷基磺醯基、可具有1個以上之鹵素原子之C1~C4烷氧基羰基、可具有選自群E中之1個以上之原子或基之乙烯基、可具有選自群E中 之原子或基之乙炔基、苯基、苯氧基、氰基、硝基、羧基、羥基、-CONR12R13基、甲氧基甲基及鹵素原子所組成之群；R12及R13相同或不同，表示可具有1個以上之鹵素原子之C1~C4烷基或者氫原子；群D：由可具有1個以上之鹵素原子之C1~C4烷基、可具有1個以上之鹵素原子之C1~C4烷氧基及鹵素原子所組成之群；群E：由可具有1個以上之鹵素原子之C1~C4烷基及鹵素原子所組成之群；群F：由可具有選自群B中之1個以上之原子或基之C3~C8環烷基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之二氫茚基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之1,2,3,4-四氫萘基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之苯基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之萘基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之吡啶基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之喹啉基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之呋喃基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之噻吩基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之苯并呋喃基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之苯并噻吩基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之1,3-苯并二氧雜環戊基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之1,4-苯并二烷基、鹵素原子、可具有1個以上之鹵素原子之C1~C4烷氧基羰基、氰基、硝基、羧基、羥基、及-CONR12R13基所組成之群；群G：由可具有選自群B中之1個以上之原子或基之C3~C8環烷基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之二氫茚基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之1,2,3,4-四氫萘基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之苯基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之苯氧基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之萘基、可具 有選自群B中之1個以上之原子或基之吡啶基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之喹啉基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之呋喃基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之噻吩基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之苯并呋喃基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之苯并噻吩基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之1,3-苯并二氧雜環戊基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之1,4-苯并二烷基、鹵素原子、可具有1個以上之鹵素原子之C1~C4烷氧基羰基、氰基、硝基、羧基、羥基、及-CONR12R13基所組成之群]。
[2]如[1]之有害節足動物之防除方法，其中R5分別相同或不同，為鹵素原子、氰基、甲基或氫原子，R3及R4相同或不同，為可具有1個以上之鹵素原子之C1~C4烷基、鹵素原子或氫原子，Y為單鍵、氧原子或-S(O)u-，於Y為氧原子或-S(O)u-之情形時，m為0、1、2、3或4，於Y為氧原子、或-S(O)u-之情形時，Q為可具有選自群F中之1個以上之原子或基之C1~C8鏈式烴基或者選自群A中之1個基，群B係由可具有1個以上之鹵素原子之C1~C4烷基、可具有1個以上之鹵素原子之C1~C4烷氧基、可具有1個以上之鹵素原子之C1~C4烷基硫基、可具有1個以上之鹵素原子之C1~C4烷基亞磺醯基、可具有1個以上之鹵素原子之C1~C4烷基磺醯基、可具有1個以上之鹵素原子之C1~C4烷氧基羰基、可具有選自群E中之1個以上之原子或基之乙烯基、可具有選自群E中之原子或基之乙炔基、氰基、硝基、羧基、羥基、-CONR12R13基、甲氧基甲基及鹵素原子所組成之群。
[3]如[1]之有害節足動物之防除方法，其中R5分別相同或不同，為鹵素原子、氰基、可具有鹵素原子之甲基 或氫原子，m為0~2，Q為選自群A中之1個基或者可具有選自群A中之1個基之C1~C8鏈式烴基，Y為-CR8R9-、-CR9=CR9-、氧原子或-S(O)u-，R8表示可具有1個以上之鹵素原子之C1~C4烷基、鹵素原子或氫原子，或者R3與R8一併為-(CR10R11)v-、氧原子或硫原子，R9為可具有1個以上之鹵素原子之C1~C4烷基、鹵素原子或氫原子，R10及R11相同或不同，為可具有1個以上之鹵素原子之C1~C4烷基、鹵素原子或氫原子，v為1、2、3或4，群B係由可具有1個以上之鹵素原子之C1~C4烷基、可具有1個以上之鹵素原子之C1~C4烷氧基、可具有1個以上之鹵素原子之C1~C4烷基硫基、可具有1個以上之鹵素原子之C1~C4烷基亞磺醯基、可具有1個以上之鹵素原子之C1~C4烷基磺醯基、可具有1個以上之鹵素原子之C1~C4烷氧基羰基、可具有選自群E中之1個以上之原子或基之乙烯基、可具有選自群E中之原子或基之乙炔基、氰基、硝基、羧基、羥基、-CONR12R13基及鹵素原子所組成之群。
[4]如[1]至[3]中任一項之有害節足動物之防除方法，其中A為下式(III-a)或(III-b)所示之基，
[式中，A1表示氧原子或硫原子，D1表示選自群D中之原子或基，r表示0或1，p表示0、1或2，q表示0或1]。
[5]如[1]至[3]中任一項之有害節足動物之防除方法，其中於式(I)中，A為下式(III-d)所示之基，
[式中，D1表示選自群D中之原子或基，r表示0或1]。
[6]如[1]至[3]中任一項之有害節足動物之防除方法，其中A為下式(III-c)所示之基，
[式中，p表示0、1或2]。
[7]如[1]至[6]中任一項之有害節足動物之防除方法，其中上述醯胺化合物係以式(I-a)表示，
[式中，R1、R2、R3、R4、A、Q、Y、m及n具有與[1]中之定義相同之含義，X1及X2分別相同或不同，表示氮原子或CR5，且X1及X2之 1~2個表示氮原子，X3表示氧原子、硫原子或NR6，R5及R6具有與[1]中之定義相同之含義]。
[8]如[1]至[6]中任一項之有害節足動物之防除方法，其中上述醯胺化合物係以式(I-b)表示，
[式中，R1、R2、R3、R4、A、Q、Y、m及n具有與[1]中之定義相同之含義，X1及X3分別相同或不同，表示氮原子或CR5，且X1及X3之1~2個表示氮原子，X2表示氧原子、硫原子或NR6，R5及R6具有與[1]中之定義相同之含義]。
[9]如[1]至[6]中任一項之有害節足動物之防除方法，其中上述醯胺化合物係以式(I-c)表示，
[式中，R1、R2、R3、R4、A、Q、Y、m及n具有與[1]中之定義相同之含義，X2及X3分別相同或不同，表示氮原子或CR5，且X2及X3之1~2個表示氮原子，X1表示氧原子、硫原子或NR6，R5及R6具有與[1]中之定義相同之含義]。
[10]如[1]至[6]中任一項之有害節足動物之防除方法，其中上述醯胺化合物係以式(I-d)表示，
[式中，R1、R2、R3、R4、A、Q、Y、m及n具有與[1]中之定義相同之含義，X1、X2及X3分別相同或不同，表示氮原子或CR5，且X1、X2及X3之1~3個表示氮原子，R5具有與[1]中之定義相同之含義]。
[11]如[1]至[6]中任一項之有害節足動物之防除方法，其中上述醯胺化合物係以式(I-e)表示，
[式中，R1、R2、R3、R4、A、Q、Y、m及n具有與[1]中之定義相同之含義，X1及X2分別相同或不同，表示氮原子或CR5，且X1及X2之1~2個表示氮原子，R5具有與[1]中之定義相同之含義]。
[12]如[1]至[6]中任一項之有害節足動物之防除方法，其中上述醯胺化合物係以式(I-f)表示，
[式中，R1、R2、R3、R4、A、Q、Y、m及n具有與[1]中之定義相 同之含義，X1及X2分別相同或不同，表示氮原子或CR5，且X1及X2之1~2個表示氮原子，R5具有與[1]中之定義相同之含義]。
[13]如[1]至[6]中任一項之有害節足動物之防除方法，其中上述醯胺化合物係以式(I-g)表示，
[式中，R1、R2、R3、R4、A、Q、Y、m及n具有與[1]中之定義相同之含義，X1及X2分別相同或不同，表示氮原子或CR5，且X1及X2之1~2個表示氮原子，R5及R6具有與[1]中之定義相同之含義]。
[14]如[1]至[6]中任一項之有害節足動物之防除方法，其中上述醯胺化合物係以式(I-h)表示，
[式中，R1、R2、R3、R4、A、Q、Y、m及n具有與[1]中之定義相同之含義，X1及X3分別相同或不同，表示氮原子或CR5，且X1及X3之1~2個表示氮原子，R5具有與[1]中之定義相同之含義]。
[15]如[1]至[6]中任一項之有害節足動物之防除方法，其中上述醯胺化合物係以式(I-i)表示，
[式中，R1、R2、R3、R4、A、Q、Y、m及n具有與[1]中之定義相同之含義，X1及X3分別相同或不同，表示氮原子或CR5，且X1及X3之1~2個表示氮原子，R5具有與[1]中之定義相同之含義]。
[16]如[1]至[6]中任一項之有害節足動物之防除方法，其中上述醯胺化合物係以式(I-j)表示，
[式中，R1、R2、R3、R4、A、Q、Y、m及n具有與[1]中之定義相同之含義，X1及X3分別相同或不同，表示氮原子或CR5，且X1及X3之1~2個表示氮原子，R5及R6具有與[1]中之定義相同之含義]。
[17]如[1]至[6]中任一項之有害節足動物之防除方法，其中上述醯胺化合物係以式(I-k)表示，
[式中，R1、R2、R3、R4、A、Q、Y、m及n具有與[1]中之定義相 同之含義，X2及X3分別相同或不同，表示氮原子或CR5，且X2及X3之1~2個表示氮原子，R5具有與[1]中之定義相同之含義]。
[18]如[1]至[6]中任一項之有害節足動物之防除方法，其中上述醯胺化合物係以式(I-l)表示，
[式中，R1、R2、R3、R4、A、Q、Y、m及n具有與[1]中之定義相同之含義，X2及X3分別相同或不同，表示氮原子或CR5，且X2及X3之1~2個表示氮原子，R5具有與[1]中之定義相同之含義]。
[19]如[1]至[6]中任一項之有害節足動物之防除方法，其中上述醯胺化合物係以式(I-k)表示，
[式中，R1、R2、R3、R4、A、Q、Y、m及n具有與[1]中之定義相同之含義，X2及X3分別相同或不同，表示氮原子或CR5，且X2及X3之1~2個表示氮原子，R5及R6具有與[1]中之定義相同之含義]。
[20]如[1]至[6]中任一項之有害節足動物之防除方法，其中上述醯胺化合物係以式(I-m)表示，
[式中，R1、R2、R3、R4、A、Q、Y、m及n具有與[1]中之定義相同之含義，X1表示氮原子或CR5，X3表示氧原子、硫原子或NR6，R5及R6具有與[1]中之定義相同之含義]。
[21]如[1]至[6]中任一項之有害節足動物之防除方法，其中上述醯胺化合物係以式(I-n)表示，
[式中，R1、R2、R3、R4、A、Q、Y、m及n具有與[1]中之定義相同之含義，X1表示氮原子或CR5，X2表示氧原子、硫原子或NR6，R5及R6具有與[1]中之定義相同之含義]。
[22]如[1]至[6]中任一項之有害節足動物之防除方法，其中上述醯胺化合物係以式(I-o)表示，
[式中，R1、R2、R3、R4、R5、A、Q、Y、m及n具有與[1]中之定義相同之含義，X2及X3之一者為氮原子，另一者表示氧原子、硫原子 或NR6，R6具有與[1]中之定義相同之含義]。
[23]如[1]至[6]中任一項之有害節足動物之防除方法，其中上述醯胺化合物係以式(I-p)表示，
[式中，R1、R2、R3、R4、A、Q、Y、m及n具有與[1]中之定義相同之含義，X1表示氮原子或CR5，R5具有與[1]中之定義相同之含義]。
[24]如[1]至[6]中任一項之有害節足動物之防除方法，其中上述醯胺化合物係以式(I-q)表示，
[式中，R1、R2、R3、R4、A、Q、Y、m及n具有與[1]中之定義相同之含義，X1表示氮原子或CR5，R5具有與[1]中之定義相同之含義]。
[25]如[24]之有害節足動物之防除方法，其中X1為CR5。
[26]如[1]至[6]中任一項之有害節足動物之防除方法，其中上述醯胺化合物係以式(I-r)表示，
[式中，R1、R2、R3、R4、A、Q、Y、m及n具有與[1]中之定義相同之含義，X3表示氮原子或CR5，R5具有與[1]中之定義相同之含義]。
[27]如[1]至[6]中任一項之有害節足動物之防除方法，其中上述醯胺化合物係以式(I-s)表示，
[式中，R1、R2、R3、R4、R5、A、Q、Y、m及n具有與[1]中之定義相同之含義]。
[28]如[1]至[6]中任一項之有害節足動物之防除方法，其中上述醯胺化合物係以式(I-t)表示，
[式中，R1、R2、R3、R4、R5、A、Q、Y、m及n具有與[1]中之定義相同之含義]。
[29]如[1]至[6]中任一項之有害節足動物之防除方法，其中上述醯胺化合物係以式(I-u)表示，
[式中，R1、R2、R3、R4、R5、A、Q、Y、m及n具有與[1]中之定義相同之含義]。
[30]如[1]至[6]中任一項之有害節足動物之防除方法，其中上述醯胺化合物係以式(I-v)表示，
[式中，R1、R2、R3、R4、A、Q、Y、m及n具有與[1]中之定義相同之含義]。
[31]如[1]至[30]中任一項之有害節足動物之防除方法，其中n為1。
[32]如[1]至[31]中任一項之有害節足動物之防除方法，其中m為1。
[33]如[1]至[32]中任一項之有害節足動物之防除方法，其中Y為氧原子。
[34]如[3]至[32]中任一項之有害節足動物之防除方法，其中Y為- CR8R9-。
[35]如[3]至[32]中任一項之有害節足動物之防除方法，其中Y為-CR8R9-，R8及R9為氫原子。
[36]如[1]至[35]中任一項之有害節足動物之防除方法，其中Q為選自群A中之基。
[37]如[2]至[35]中任一項之有害節足動物之防除方法，其中Q為C1~C8鏈式烴基。
[38]如[1]、[2]及[4]至[30]中任一項之有害節足動物之防除方法，其中Y為單鍵。
[39]如[3]至[35]中任一項之有害節足動物之防除方法，其中Q為具有選自群A中之1個基之C1~C8鏈式烴基。
[40]如[3]至[35]中任一項之有害節足動物之防除方法，其中Q為具有選自群A中之1個基之甲基。
[41]如[1]、[2]及[4]至[35]中任一項之有害節足動物之防除方法，其中Q為C3~C8鏈式烴基。
[42]如[2]至[35]中任一項之有害節足動物之防除方法，其中Q為可具有選自群F中之1個以上之原子或基之C1~C8鏈式烴基。
[43]如[1]及[4]至[35]中任一項之有害節足動物之防除方法，其中Q為具有選自群G中之1個以上之原子或基之C1~C8鏈式烴基。
[44]如[1]、[2]及[4]至[35]中任一項之有害節足動物之防除方法，其中Q為具有選自群F中之1個以上之原子或基之C1~C8鏈式烴基。
[45]如[1]、[2]及[4]至[35]中任一項之有害節足動物之防除方法，其中Q為具有選自群F中之1個基之C1~C8鏈式烴基。
[46]如[2]至[35]中任一項之有害節足動物之防除方法，其中Q為具有選自群F中之1個基之甲基。
[47]一種有害節足動物防除劑，其包含於[1]至[46]中任一項中所施用之式(I)所示之醯胺化合物及惰性載體。
[48]一種醯胺化合物，其以式(I-s)表示，
[式中，A、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R12、R13、Y、m、n、t、u、群A、群B、群D、群E、群F及群G具有與[1]中之定義相同之含義，於Y為單鍵之情形時，Q表示具有選自群F中之1個以上之原子或基之C1~C8鏈式烴基，於Y為氧原子，m為0、2、3、4、5、6或7之情形時，或者Y為-S(O)u-之情形時，Q表示可具有選自群G中之1個以上之原子或基之C1~C8鏈式烴基、或者選自群A中之1個基，於Y為氧原子，m為1之情形時，Q表示可具有選自群G中之1個以上之原子或基之C1~C8鏈式烴基、或者選自群H中之1個基；群H：由可具有選自群B中之1個以上之原子或基之C3~C8環烷基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之二氫茚基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之呋喃基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之噻吩基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之苯并呋喃基、及可具有選自群B中之1個以上之原子或基之苯并噻吩基所組成之群]。
[49]如[48]之醯胺化合物，其中R5為鹵素原子、氰基、甲基或氫 原子，R3及R4相同或不同，為可具有1個以上之鹵素原子之C1~C4烷基、鹵素原子或氫原子，於Y為氧原子或-S(O)u-之情形時，m為0、1、2、3或4，於Y為氧原子或-S(O)u-之情形時，Q為可具有選自群F中之1個以上之原子或基之C1~C8鏈式烴基，群B係由可具有1個以上之鹵素原子之C1~C4烷基、可具有1個以上之鹵素原子之C1~C4烷氧基、可具有1個以上之鹵素原子之C1~C4烷基硫基、可具有1個以上之鹵素原子之C1~C4烷基亞磺醯基、可具有1個以上之鹵素原子之C1~C4烷基磺醯基、可具有1個以上之鹵素原子之C1~C4烷氧基羰基、可具有選自群E中之1個以上之原子或基之乙烯基、可具有選自群E中之原子或基之乙炔基、氰基、硝基、羧基、羥基、-CONR12R13基、甲氧基甲基及鹵素原子所組成之群。
[50]如[48]或[49]之醯胺化合物，其中A為下式(III-a)或(III-b)所示之基，
[式中，A1表示氧原子或硫原子，D1表示選自群D中之原子或基，r表示0或1，p表示0、1或2，q表示0或1]。
[51]如[48]或[49]之醯胺化合物，其中A為下式(III-d)所示之基，
[式中，D1表示選自群D中之原子或基，r表示0或1]。
[52]如[48]或[49]之醯胺化合物，其中A為下式(III-c)所示之基，
[式中，p表示0、1或2]。
[53]如[48]至[52]中任一項之醯胺化合物，其中n為1。
[54]如[48]至[53]中任一項之醯胺化合物，其中m為1。
[55]如[48]至[54]中任一項之醯胺化合物，其中Y為氧原子。
[56]如[48]至[54]中任一項之醯胺化合物，其中Y為單鍵。
[57]如[48]至[56]中任一項之醯胺化合物，其中Q為選自群A中之基。
[58]如[48]至[58]中任一項之醯胺化合物，其中Q為選自群H中之1個基。
[59]如[48]至[55]中任一項之醯胺化合物，其中Q為可具有選自群G中之1個以上之原子或基之C1~C8鏈式烴基。
[60]如[48]至[54]及[56]中任一項之醯胺化合物，其中Q為具有選自群F中之1個以上原子或基之C1~C8鏈式烴基。
[61]如[48]至[56]中任一項之醯胺化合物，其中Q為具有選自群F中之1個基之C1~C8鏈式烴基。
[62]如[48]至[56]中任一項之醯胺化合物，其中Q為具有選自群F中之1個基之甲基。
於本發明中，作為包含選自由氧原子及-S(O)t-所組成之群中之1個以上之原子或基作為環構成成分之3~7員飽和雜環(此處，該飽和雜環可具有選自群D中之1~3個原子或基)，例如可列舉：氧雜環丁烷-2-基、氧雜環丁烷-3-基、四氫呋喃-2-基、四氫呋喃-3-基、1,3-二氧雜環戊烷-2-基、1,3-二氧雜環戊烷-4-基、四氫吡喃-2-基、四氫吡喃-3-基、四氫吡喃-4-基、1,3-二烷-4-基、1,3-二烷-5-基、1,4-二烷-2-基、氧雜環庚烷-2-基、氧雜環庚烷-3-基、氧雜環庚烷-4-基、1,3-二氧雜環庚烷-4-基、1,3-二氧雜環庚烷-5-基、1,4-二氧雜環庚烷-2-基、1,4-二氧雜環庚烷-5-基、1,4-二氧雜環庚烷-6-基等可具有選自群D中之1~3個原子或基，且包含1個以上之氧原子作為環構成成分之3~7員飽和雜環；硫雜環丁烷-2-基、硫雜環丁烷-3-基、四氫噻吩-2-基、四氫噻吩-3-基、1,3-二硫雜環戊烷-4-基、四氫噻喃-2-基、四氫噻喃-3-基、四氫噻喃-4-基、1,3-二噻烷-4-基、1,3-二噻烷-5-基、1,4-二噻烷-2-基、硫雜環庚烷-2-基、硫雜環庚烷-3-基、硫雜環庚烷-4-基、1,3-二硫雜環庚烷-4-基、1,3-二硫雜環庚烷-5-基、1,4-二硫雜環庚烷-2-基、1,4-二硫雜環庚烷-5-基、1,4-二硫雜環庚烷-6-基等可具有選自群D中之1~3個原子或基，且包含1個以上之硫原子作為環構成成分之3~7員飽和雜環；1-側氧基硫雜環丁烷-2-基、1-側氧基硫雜環丁烷-3-基、1-側氧基四氫噻吩-2-基、1-側氧基四氫噻吩-3-基、1-側氧基四氫噻喃-2-基、1-側氧基四氫噻喃-3-基、1-側氧基四氫噻喃-4-基、1-側氧基硫雜環庚烷-2-基、1-側氧基硫雜環庚烷-3-基、1-側氧基硫雜環庚烷-4-基等可具有選自群D中之1~3個原子或基，且包含1個以上之-SO-作為環構成成分之3~7員飽和雜環；1,1-二側氧基硫雜環丁烷-2-基、1,1-二側氧基硫雜環丁烷-3-基、1,1-二側氧基四氫噻吩-2-基、1,1-二側氧基四氫噻吩-3-基、1,1-二側氧基四氫噻喃-2-基、1,1- 二側氧基四氫噻喃-3-基、1,1-二側氧基四氫噻喃-4-基、1,1-二側氧基硫雜環庚烷-2-基、1,1-二側氧基硫雜環庚烷-3-基、1,1-二側氧基硫雜環庚烷-4-基等可具有選自群D中之1~3個原子或基，且包含1個以上之-SO2-作為環構成成分之3~7員飽和雜環；1,3-氧硫雜環丁烷-2-基、1,3-氧硫雜環戊烷-2-基、1,3-氧硫雜環戊烷-4-基、1,3-氧硫雜環戊烷-5-基、1,3-氧硫雜環己烷-2-基、1,3-氧硫雜環戊烷-4-基、1,3-氧硫雜環戊烷-5-基、1,4-氧硫雜環己烷-2-基、1,4-氧硫雜環己烷-3-基等可具有選自群D中之1~3個原子或基，且包含1個以上之氧原子及1個以上之-S(O)t-作為環構成成分之3~7員飽和雜環。
於本發明中，作為鹵素原子，可列舉：氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。
於本發明中，作為可具有1個以上之鹵素原子之C1~C4烷基，例如可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、碘甲基、溴甲基、氯甲基、氟甲基、二氟甲基、氯二氟甲基、溴二氟甲基、二氯氟甲基、三氯甲基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基及1,1,2,2,2-五氟乙基。
於本發明中，下式(II)中之○，表示環結構具有芳香族性。
作為下式(II)所示之5員芳香環，例如可列舉：咪唑、唑、噻唑、吡唑、異唑、異噻唑、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、1,2,4-二唑、1,3,4-二唑、1,2,4-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,2,4-三唑、1,3,4-三唑及四唑。作為具有該5員芳香環之本發明化合物，可列舉例如以下 之式(I-s)、(I-t)、(I-v)及(I-1)~(I~31)所示之化合物(式中，Y、A、Q、R1、R2、R3、R4、R5、R6、m及n具有與[1]相同之含義)。
於本發明中，作為可具有鹵素原子之甲基，例如可列舉：甲基、碘甲基、溴甲基、氯甲基、氟甲基、二氟甲基、氯二氟甲基、溴二氟甲基、二氯氟甲基、三氯甲基、三氟甲基。
於本發明中，作為可具有選自由-OR7及鹵素原子所組成之群中之1個以上之原子或基之C1~C3烴基，例如可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、碘甲基、溴甲基、氯甲基、氟甲基、二氟甲基、氯二氟甲基、溴二氟甲基、二氯氟甲基、三氯甲基、三氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、1-氟丙基、2-氟丙基、3-氟丙基、1-氟-1-甲基乙基、1-氯乙基、2-氯乙基、1-氯丙基、2-氯丙基、3-氯丙基、1-氯-1-甲基乙基、1-溴乙基、2-溴乙基、1-溴丙基、2-溴丙基、3-溴丙基、1-溴-1-甲基乙基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、1,1,2,2,2-五氟乙基、羥基甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基、1-羥基丙基、2-羥基丙基、3-羥基丙基、1-羥基-1-甲基乙基、1-(S-甲基二硫代羰氧基)甲基、1-(S-甲基二硫代羰氧基)乙基、2-(S-甲基二硫代羰氧基)乙基、1-(S-甲基二硫代羰氧基)丙基、2-(S-甲基二硫代羰氧基)丙基、3-(S-甲基二硫代羰氧基)丙基、1-(S-甲基二硫代羰氧基)-1-甲基乙基、1-(S-乙基二硫代 羰氧基)甲基、1-(S-乙基二硫代羰氧基)乙基、2-(S-乙基二硫代羰氧基)乙基、1-(S-乙基二硫代羰氧基)丙基、2-(S-乙基二硫代羰氧基)丙基、3-(S-乙基二硫代羰氧基)丙基、1-(S-乙基二硫代羰氧基)-1-甲基乙基、1-(S-丙基二硫代羰氧基)甲基、1-(S-丙基二硫代羰氧基)乙基、2-(S-丙基二硫代羰氧基)乙基、1-(S-丙基二硫代羰氧基)丙基、2-(S-丙基二硫代羰氧基)丙基、3-(S-丙基二硫代羰氧基)丙基、1-(S-丙基二硫代羰氧基)-1-甲基乙基、1-(S-異丙基二硫代羰氧基)甲基、1-(S-異丙基二硫代羰氧基)乙基、2-(S-異丙基二硫代羰氧基)乙基、1-(S-異丙基二硫代羰氧基)丙基、2-(S-異丙基二硫代羰氧基)丙基、3-(S-異丙基二硫代羰氧基)丙基及1-(S-異丙基二硫代羰氧基)-1-甲基乙基。
於本發明中，作為可具有1個以上之鹵素原子之C1~C3烴基，例如可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、碘甲基、溴甲基、氯甲基、氟甲基、二氟甲基、氯二氟甲基、溴二氟甲基、二氯氟甲基、三氯甲基、三氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、1-氟丙基、2-氟丙基、3-氟丙基、1-氟-1-甲基乙基、1-氯乙基、2-氯乙基、1-氯丙基、2-氯丙基、3-氯丙基、1-氯-1-甲基乙基、1-溴乙基、2-溴乙基、1-溴丙基、2-溴丙基、3-溴丙基、1-溴-1-甲基乙基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基及1,1,2,2,2-五氟乙基。
於本發明中，作為可具有選自群B中之1個以上之原子或基之C3~C8環烷基，例如可列舉：環丙基、1-甲基環丙基、2,2-二氯環丙基、2,2-二氟環丙基、環戊基、1-甲基環戊基、2-甲基環戊基、3-甲基環戊基、2-氯環戊基、3-氯環戊基、2-氟環戊基、3-氟環戊基、2,2-二氟環戊基、3,3-二氟環戊基、2-氰基環戊基、3-氰基環戊基、環己基、1-甲基環己基、2-甲基環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2-氯環己基、3-氯環己基、4-氯環己基、4,4-二氯環己基、4,4-二氟環己基、4-氰基環己基、環庚基及環辛基。
於本發明中，作為可具有選自群B中之1個以上之原子或基之二氫茚基，例如可列舉：1-二氫茚基、4-甲基-1-二氫茚基、5-甲基-1-二氫茚基、4-氰基-1-二氫茚基、5-氰基-1-二氫茚基、4-羧基-1-二氫茚基、5-羧基-1-二氫茚基、4-羥基-1-二氫茚基、5-羥基-1-二氫茚基、4-三氟甲基-1-二氫茚基、5-三氟甲基-1-二氫茚基、4-三氟甲氧基-1-二氫茚基、5-三氟甲氧基-1-二氫茚基、4-三氟甲硫基-1-二氫茚基、5-三氟甲硫基-1-二氫茚基、4-三氟甲亞磺醯基-1-二氫茚基、5-三氟甲亞磺醯基-1-二氫茚基、4-三氟甲磺醯基-1-二氫茚基、5-三氟甲磺醯基-1-二氫茚基、4-氟-1-二氫茚基、5-氟-1-二氫茚基、4-氯-1-二氫茚基、5-氯-1-二氫茚基、4-溴-1-二氫茚基、5-溴-1-二氫茚基等可具有選自群B中之1個以上之原子或基之1-二氫茚基；2-二氫茚基、4-甲基-2-二氫茚基、5-甲基-2-二氫茚基、6-甲基-2-二氫茚基、7-甲基-2-二氫茚基、4-氰基-2-二氫茚基、5-氰基-2-二氫茚基、6-氰基-2-二氫茚基、7-氰基-2-二氫茚基、4-羧基-2-二氫茚基、5-羧基-2-二氫茚基、6-羧基-2-二氫茚基、7-羧基-2-二氫茚基、4-羥基-2-二氫茚基、5-羥基-2-二氫茚基、6-羥基-2-二氫茚基、7-羥基-2-二氫茚基、4-三氟甲基-2-二氫茚基、5-三氟甲基-2-二氫茚基、6-三氟甲基-2-二氫茚基、7-三氟甲基-2-二氫茚基、4-三氟甲氧基-2-二氫茚基、5-三氟甲氧基-2-二氫茚基、6-三氟甲氧基-2-二氫茚基、7-三氟甲氧基-2-二氫茚基、4-三氟甲硫基-2-二氫茚基、5-三氟甲硫基-2-二氫茚基、6-三氟甲硫基-2-二氫茚基、7-三氟甲硫基-2-二氫茚基、4-三氟甲亞磺醯基-2-二氫茚基、5-三氟甲亞磺醯基-2-二氫茚基、6-三氟甲亞磺醯基-2-二氫茚基、7-三氟甲亞磺醯基-2-二氫茚基、4-三氟甲磺醯基-2-二氫茚基、5-三氟甲磺醯基-2-二氫茚基、6-三氟甲磺醯基-2-二氫茚基、7-三氟甲磺醯基-2-二氫茚基、4-氟-2-二氫茚基、5-氟-2-二氫茚基、6-氟-2-二氫茚基、7-氟-2-二氫茚基、4-氯-2-二氫茚基、5-氯-2-二氫茚基、6-氯-2-二氫 茚基、7-氯-2-二氫茚基、4-溴-2-二氫茚基、5-溴-2-二氫茚基、6-溴-2-二氫茚基、7-溴-2-二氫茚基等可具有選自群B中之1個以上之原子或基之2-二氫茚基。
於本發明中，作為可具有選自群B中之1個以上之原子或基之1,2,3,4-四氫萘基，例如可列舉：1-(5-甲基-1,2,3,4-四氫萘基)、1-(6-甲基-1,2,3,4-四氫萘基)、1-(7-甲基-1,2,3,4-四氫萘基)、1-(8-甲基-1,2,3,4-四氫萘基)、1-(5-氰基-1,2,3,4-四氫萘基)、1-(6-氰基-1,2,3,4-四氫萘基)、1-(7-氰基-1,2,3,4-四氫萘基)、1-(8-氰基-1,2,3,4-四氫萘基)、1-(5-羧基-1,2,3,4-四氫萘基)、1-(6-羧基-1,2,3,4-四氫萘基)、1-(7-羧基-1,2,3,4-四氫萘基)、1-(8-羧基-1,2,3,4-四氫萘基)、1-(5-羥基-1,2,3,4-四氫萘基)、1-(6-羥基-1,2,3,4-四氫萘基)、1-(7-羥基-1,2,3,4-四氫萘基)、1-(8-羥基-1,2,3,4-四氫萘基)、1-(5-三氟甲基-1,2,3,4-四氫萘基)、1-(6-三氟甲基-1,2,3,4-四氫萘基)、1-(7-三氟甲基-1,2,3,4-四氫萘基)、1-(8-三氟甲基-1,2,3,4-四氫萘基)、1-(5-三氟甲硫基-1,2,3,4-四氫萘基)、1-(6-三氟甲硫基-1,2,3,4-四氫萘基)、1-(7-三氟甲硫基-1,2,3,4-四氫萘基)、1-(8-三氟甲硫基-1,2,3,4-四氫萘基)、1-(5-三氟甲氧基-1,2,3,4-四氫萘基)、1-(6-三氟甲氧基-1,2,3,4-四氫萘基)、1-(7-三氟甲氧基-1,2,3,4-四氫萘基)、1-(8-三氟甲氧基-1,2,3,4-四氫萘基)、1-(5-三氟甲亞磺醯基-1,2,3,4-四氫萘基)、1-(6-三氟甲亞磺醯基-1,2,3,4-四氫萘基)、1-(7-三氟甲亞磺醯基-1,2,3,4-四氫萘基)、1-(8-三氟甲亞磺醯基-1,2,3,4-四氫萘基)、1-(5-三氟甲磺醯基-1,2,3,4-四氫萘基)、1-(6-三氟甲磺醯基-1,2,3,4-四氫萘基)、1-(7-三氟甲磺醯基-1,2,3,4-四氫萘基)、1-(8-三氟甲磺醯基-1,2,3,4-四氫萘基)等「可具有選自群B中之1個以上之原子或基之1-(1,2,3,4-四氫萘基)」；2-(5-甲基-1,2,3,4-四氫萘基)、2-(6-甲基-1,2,3,4-四氫萘基)、2-(7-甲基-1,2,3,4-四氫萘基)、2-(8-甲基-1,2,3,4-四氫萘基)、2-(5-氰基-1,2,3,4-四氫萘基)、2-(6-氰基 -1,2,3,4-四氫萘基)、2-(7-氰基-1,2,3,4-四氫萘基)、2-(8-氰基-1,2,3,4-四氫萘基)、2-(5-羧基-1,2,3,4-四氫萘基)、2-(6-羧基-1,2,3,4-四氫萘基)、2-(7-羧基-1,2,3,4-四氫萘基)、2-(8-羧基-1,2,3,4-四氫萘基)、2-(5-羥基-1,2,3,4-四氫萘基)、2-(6-羥基-1,2,3,4-四氫萘基)、2-(7-羥基-1,2,3,4-四氫萘基)、2-(8-羥基-1,2,3,4-四氫萘基)、2-(5-三氟甲基-1,2,3,4-四氫萘基)、2-(6-三氟甲基-1,2,3,4-四氫萘基)、2-(7-三氟甲基-1,2,3,4-四氫萘基)、2-(8-三氟甲基-1,2,3,4-四氫萘基)、2-(5-三氟甲硫基-1,2,3,4-四氫萘基)、2-(6-三氟甲硫基-1,2,3,4-四氫萘基)、2-(7-三氟甲硫基-1,2,3,4-四氫萘基)、2-(8-三氟甲硫基-1,2,3,4-四氫萘基)、2-(5-三氟甲氧基-1,2,3,4-四氫萘基)、2-(6-三氟甲氧基-1,2,3,4-四氫萘基)、2-(7-三氟甲氧基-1,2,3,4-四氫萘基)、2-(8-三氟甲氧基-1,2,3,4-四氫萘基)、2-(5-三氟甲亞磺醯基-1,2,3,4-四氫萘基)、2-(6-三氟甲亞磺醯基-1,2,3,4-四氫萘基)、2-(7-三氟甲亞磺醯基-1,2,3,4-四氫萘基)、2-(8-三氟甲亞磺醯基-1,2,3,4-四氫萘基)、2-(5-三氟甲磺醯基-1,2,3,4-四氫萘基)、2-(6-三氟甲磺醯基-1,2,3,4-四氫萘基)、2-(7-三氟甲磺醯基-1,2,3,4-四氫萘基)、2-(8-三氟甲磺醯基-1,2,3,4-四氫萘基)等可具有選自群B中之1個以上之原子或基之2-(1,2,3,4-四氫萘基)。
於本發明中，作為可具有選自群B中之1個以上之原子或基之苯基，例如可列舉：苯基、2-氰基苯基、3-氰基苯基、4-氰基苯基、2-硝基苯基、3-硝基苯基、4-硝基苯基、2-羧基苯基、3-羧基苯基、4-羧基苯基、2-羥基苯基、3-羥基苯基、4-羥基苯基、2-(N-甲基胺甲醯基)苯基、3-(N-甲基胺甲醯基)苯基、4-(N-甲基胺甲醯基)苯基、2-(N,N-二甲基胺甲醯基)苯基、3-(N,N-二甲基胺甲醯基)苯基、4-(N,N-二甲基胺甲醯基)苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、3,4-二甲基苯基、2-乙基苯基、3-乙基苯基、4-乙基苯基、2-三氟甲基苯基、3-三氟甲基苯基、4-三氟甲基苯基、3,4-二(三氟甲基)苯基、2-甲 氧基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、2-三氟甲氧基苯基、3-三氟甲氧基苯基、4-三氟甲氧基苯基、2-甲硫基苯基、3-甲硫基苯基、4-甲硫基苯基、2-甲基亞磺醯基苯基、3-甲基亞磺醯基苯基、4-甲基亞磺醯基苯基、2-甲基磺醯基苯基、3-甲基磺醯基苯基、4-甲基磺醯基苯基、2-三氟甲硫基苯基、3-三氟甲硫基苯基、4-三氟甲硫基苯基、2-三氟甲基亞磺醯基苯基、3-三氟甲基亞磺醯基苯基、4-三氟甲基亞磺醯基苯基、2-三氟甲基磺醯基苯基、3-三氟甲基磺醯基苯基、4-三氟甲基磺醯基苯基、2-甲氧基羰基苯基、3-甲氧基羰基苯基、4-甲氧基羰基苯基、2-乙烯基苯基、3-乙烯基苯基、4-乙烯基苯基、2-(2',2'-二氟乙烯基)苯基、3-(2',2'-二氟乙烯基)苯基、4-(2',2'-二氟乙烯基)苯基、2-乙炔基苯基、3-乙炔基苯基、4-乙炔基苯基、2-(2'-氟乙炔基)苯基、3-(2'-氟乙炔基)苯基、4-(2'-氟乙炔基)苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、3,4-二氟苯基、五氟苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、3,4-二氯苯基。
於本發明中，作為可具有選自群B中之1個以上之原子或基之苯氧基，例如可列舉：苯氧基、2-氰基苯氧基、3-氰基苯氧基、4-氰基苯氧基、2-硝基苯氧基、3-硝基苯氧基、4-硝基苯氧基、2-羧基苯氧基、3-羧基苯氧基、4-羧基苯氧基、2-羥基苯氧基、3-羥基苯氧基、4-羥基苯氧基、2-(N-甲基胺甲醯基)苯氧基、3-(N-甲基胺甲醯基)苯氧基、4-(N-甲基胺甲醯基)苯氧基、2-(N,N-二甲基胺甲醯基)苯氧基、3-(N,N-二甲基胺甲醯基)苯氧基、4-(N,N-二甲基胺甲醯基)苯氧基、2-甲基苯氧基、3-甲基苯氧基、4-甲基苯氧基、3,4-二甲基苯氧基、2-乙基苯氧基、3-乙基苯氧基、4-乙基苯氧基、2-三氟甲基苯氧基、3-三氟甲基苯氧基、4-三氟甲基苯氧基、3,4-二三氟甲基苯氧基、2-甲氧基苯氧基、3-甲氧基苯氧基、4-甲氧基苯氧基、2-三氟甲氧基苯氧基、3-三氟甲氧基苯氧基、4-三氟甲氧基苯氧基、2-甲硫基苯氧基、 3-甲硫基苯氧基、4-甲硫基苯氧基、2-甲基亞磺醯基苯氧基、3-甲基亞磺醯基苯氧基、4-甲基亞磺醯基苯氧基、2-甲基磺醯基苯氧基、3-甲基磺醯基苯氧基、4-甲基磺醯基苯氧基、2-三氟甲硫基苯氧基、3-三氟甲硫基苯氧基、4-三氟甲硫基苯氧基、2-三氟甲基亞磺醯基苯氧基、3-三氟甲基亞磺醯基苯氧基、4-三氟甲基亞磺醯基苯氧基、2-三氟甲基磺醯基苯氧基、3-三氟甲基磺醯基苯氧基、4-三氟甲基磺醯基苯氧基、2-甲氧基羰基苯氧基、3-甲氧基羰基苯氧基、4-甲氧基羰基苯氧基、2-乙烯基苯氧基、3-乙烯基苯氧基、4-乙烯基苯氧基、2-(2',2'-二氟乙烯基)苯氧基、3-(2',2'-二氟乙烯基)苯氧基、4-(2',2'-二氟乙烯基)苯氧基、2-乙炔基苯氧基、3-乙炔基苯氧基、4-乙炔基苯氧基、2-(2'-氟乙炔基)苯氧基、3-(2'-氟乙炔基)苯氧基、4-(2'-氟乙炔基)苯氧基、2-氟苯氧基、3-氟苯氧基、4-氟苯氧基、3,4-二氟苯氧基、五氟苯氧基、2-氯苯氧基、3-氯苯氧基、4-氯苯氧基、3,4-二氯苯氧基。
於本發明中，作為可具有選自群B中之1個以上之原子或基之萘基，例如可列舉：1-萘基、2-氰基-1-萘基、3-氰基-1-萘基、4-氰基-1-萘基、2-硝基-1-萘基、3-硝基-1-萘基、4-硝基-1-萘基、2-羧基-1-萘基、3-羧基-1-萘基、4-羧基-1-萘基、2-羥基-1-萘基、3-羥基-1-萘基、4-羥基-1-萘基、2-甲基-1-萘基、3-甲基-1-萘基、4-甲基-1-萘基、2-三氟甲基-1-萘基、3-三氟甲基-1-萘基、4-三氟甲基-1-萘基、2-甲氧基-1-萘基、3-甲氧基-1-萘基、4-甲氧基-1-萘基、2-三氟甲氧基-1-萘基、3-三氟甲氧基-1-萘基、4-三氟甲氧基-1-萘基、2-三氟甲硫基-1-萘基、3-三氟甲硫基-1-萘基、4-三氟甲硫基-1-萘基、2-三氟甲基亞磺醯基-1-萘基、3-三氟甲基亞磺醯基-1-萘基、4-三氟甲基亞磺醯基-1-萘基、2-三氟甲基磺醯基-1-萘基、3-三氟甲基磺醯基-1-萘基、4-三氟甲基磺醯基-1-萘基、2-甲氧基羰基-1-萘基、3-甲氧基羰基-1- 萘基、4-甲氧基羰基-1-萘基、2-乙烯基-1-萘基、3-乙烯基-1-萘基、4-乙烯基-1-萘基、2-(2',2'-二氟乙烯基)-1-萘基、3-(2',2'-二氟乙烯基)-1-萘基、4-(2',2'-二氟乙烯基)-1-萘基、2-乙炔基-1-萘基、3-乙炔基-1-萘基、4-乙炔基-1-萘基、2-(2'-氟乙炔基)-1-萘基、3-(2'-氟乙炔基)-1-萘基、4-(2'-氟乙炔基)-1-萘基、2-氟-1-萘基、3-氟-1-萘基、4-氟-1-萘基、2-氯-1-萘基、3-氯-1-萘基、4-氯-1-萘基等可具有選自群B中之1個以上之原子或基之1-萘基；2-萘基、1-氰基-2-萘基、3-氰基-2-萘基、4-氰基-2-萘基、1-硝基-2-萘基、3-硝基-2-萘基、4-硝基-2-萘基、1-羧基-2-萘基、3-羧基-2-萘基、4-羧基-2-萘基、1-羥基-2-萘基、3-羥基-2-萘基、4-羥基-2-萘基、1-甲基-2-萘基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-2-萘基、1-三氟甲基-2-萘基、3-三氟甲基-2-萘基、4-三氟甲基-2-萘基、1-甲氧基-2-萘基、3-甲氧基-2-萘基、4-甲氧基-2-萘基、1-三氟甲氧基-2-萘基、3-三氟甲氧基-2-萘基、4-三氟甲氧基-2-萘基、1-三氟甲硫基-2-萘基、3-三氟甲硫基-2-萘基、4-三氟甲硫基-2-萘基、1-三氟甲基亞磺醯基-2-萘基、3-三氟甲基亞磺醯基-2-萘基、4-三氟甲基亞磺醯基-2-萘基、1-三氟甲基磺醯基-2-萘基、3-三氟甲基磺醯基-2-萘基、4-三氟甲基磺醯基-2-萘基、1-甲氧基羰基-2-萘基、3-甲氧基羰基-2-萘基、4-甲氧基羰基-2-萘基、1-乙烯基-2-萘基、3-乙烯基-2-萘基、4-乙烯基-2-萘基、1-(2',2'-二氟乙烯基)-2-萘基、3-(2',2'-二氟乙烯基)-2-萘基、4-(2',2'-二氟乙烯基)-2-萘基、1-乙炔基-2-萘基、3-乙炔基-2-萘基、4-乙炔基-2-萘基、1-(2'-氟乙炔基)-2-萘基、3-(2'-氟乙炔基)-2-萘基、4-(2'-氟乙炔基)-2-萘基、1-氟-2-萘基、3-氟-2-萘基、4-氟-2-萘基、1-氯-2-萘基、3-氯-2-萘基、4-氯-2-萘基等可具有選自群B中之1個以上之原子或基之2-萘基。
於本發明中，作為可具有選自群B中之1個以上之原子或基之吡啶基，例如可列舉： 2-吡啶基、3-氰基-2-吡啶基、4-氰基-2-吡啶基、5-氰基-2-吡啶基、6-氰基-2-吡啶基、3-硝基-2-吡啶基、4-硝基-2-吡啶基、5-硝基-2-吡啶基、6-硝基-2-吡啶基、3-羧基-2-吡啶基、4-羧基-2-吡啶基、5-羧基-2-吡啶基、6-羧基-2-吡啶基、3-羥基-2-吡啶基、4-羥基-2-吡啶基、5-羥基-2-吡啶基、6-羥基-2-吡啶基、3-甲基-2-吡啶基、4-甲基-2-吡啶基、5-甲基-2-吡啶基、6-甲基-2-吡啶基、3-三氟甲基-2-吡啶基、4-三氟甲基-2-吡啶基、5-三氟甲基-2-吡啶基、6-三氟甲基-2-吡啶基、3-甲氧基-2-吡啶基、4-甲氧基-2-吡啶基、5-甲氧基-2-吡啶基、6-甲氧基-2-吡啶基、3-三氟甲氧基-2-吡啶基、4-三氟甲氧基-2-吡啶基、5-三氟甲氧基-2-吡啶基、6-三氟甲氧基-2-吡啶基、3-甲氧基羰基-2-吡啶基、4-甲氧基羰基-2-吡啶基、5-甲氧基羰基-2-吡啶基、6-甲氧基羰基-2-吡啶基、3-乙烯基-2-吡啶基、4-乙烯基-2-吡啶基、5-乙烯基-2-吡啶基、6-乙烯基-2-吡啶基、3-(2',2'-二氟乙烯基)-2-吡啶基、4-(2',2'-二氟乙烯基)-2-吡啶基、5-(2',2'-二氟乙烯基)-2-吡啶基、6-(2',2'-二氟乙烯基)-2-吡啶基、3-乙炔基-2-吡啶基、4-乙炔基-2-吡啶基、5-乙炔基-2-吡啶基、6-乙炔基-2-吡啶基、3-(2'-氟乙炔基)-2-吡啶基、4-(2'-氟乙炔基)-2-吡啶基、5-(2'-氟乙炔基)-2-吡啶基、6-(2'-氟乙炔基)-2-吡啶基、3-氟-2-吡啶基、4-氟-2-吡啶基、5-氟-2-吡啶基、6-氟-2-吡啶基、3-氯-2-吡啶基、4-氯-2-吡啶基、5-氯-2-吡啶基、6-氯-2-吡啶基等可具有選自群B中之1個以上之原子或基之2-吡啶基；3-吡啶基、2-氰基-3-吡啶基、4-氰基-3-吡啶基、5-氰基-3-吡啶基、6-氰基-3-吡啶基、2-硝基-3-吡啶基、4-硝基-3-吡啶基、5-硝基-3-吡啶基、6-硝基-3-吡啶基、2-羧基-3-吡啶基、4-羧基-3-吡啶基、5-羧基-3-吡啶基、6-羧基-3-吡啶基、2-羥基-3-吡啶基、4-羥基-3-吡啶基、5-羥基-3-吡啶基、6-羥基-3-吡啶基、2-甲基-3-吡啶基、4-甲基-3-吡啶基、5-甲基-3-吡啶基、6-甲基-3-吡啶基、2-三氟甲基-3-吡啶 基、4-三氟甲基-3-吡啶基、5-三氟甲基-3-吡啶基、6-三氟甲基-3-吡啶基、2-甲氧基-3-吡啶基、4-甲氧基-3-吡啶基、5-甲氧基-3-吡啶基、6-甲氧基-3-吡啶基、2-三氟甲氧基-3-吡啶基、4-三氟甲氧基-3-吡啶基、5-三氟甲氧基-3-吡啶基、6-三氟甲氧基-3-吡啶基、2-甲氧基羰基-3-吡啶基、4-甲氧基羰基-3-吡啶基、5-甲氧基羰基-3-吡啶基、6-甲氧基羰基-3-吡啶基、2-乙烯基-3-吡啶基、4-乙烯基-3-吡啶基、5-乙烯基-3-吡啶基、6-乙烯基-3-吡啶基、2-(2',2'-二氟乙烯基)-3-吡啶基、4-(2',2'-二氟乙烯基)-3-吡啶基、5-(2',2'-二氟乙烯基)-3-吡啶基、6-(2',2'-二氟乙烯基)-3-吡啶基、2-乙炔基-3-吡啶基、4-乙炔基-3-吡啶基、5-乙炔基-3-吡啶基、6-乙炔基-3-吡啶基、2-(2'-氟乙炔基)-3-吡啶基、4-(2'-氟乙炔基)-3-吡啶基、5-(2'-氟乙炔基)-3-吡啶基、6-(2'-氟乙炔基)-3-吡啶基、2-氟-3-吡啶基、4-氟-3-吡啶基、5-氟-3-吡啶基、6-氟-3-吡啶基、2-氯-3-吡啶基、4-氯-3-吡啶基、5-氯-3-吡啶基、6-氯-3-吡啶基等可具有選自群B中之1個以上之原子或基之3-吡啶基；4-吡啶基、2-氰基-4-吡啶基、3-氰基-4-吡啶基、2-硝基-4-吡啶基、3-硝基-4-吡啶基、2-羧基-4-吡啶基、3-羧基-4-吡啶基、2-羥基-4-吡啶基、3-羥基-4-吡啶基、2-甲基-4-吡啶基、3-甲基-4-吡啶基、2-三氟甲基-4-吡啶基、3-三氟甲基-4-吡啶基、2-甲氧基-4-吡啶基、3-甲氧基-4-吡啶基、2-三氟甲氧基-4-吡啶基、3-三氟甲氧基-4-吡啶基、2-甲氧基羰基-4-吡啶基、3-甲氧基羰基-4-吡啶基、2-乙烯基-4-吡啶基、3-乙烯基-4-吡啶基、2-(2',2'-二氟乙烯基)-4-吡啶基、3-(2',2'-二氟乙烯基)-4-吡啶基、2-乙炔基-4-吡啶基、3-乙炔基-4-吡啶基、2-(2'-氟乙炔基)-4-吡啶基、3-(2'-氟乙炔基)-4-吡啶基、2-氟-4-吡啶基、3-氟-4-吡啶基、2-氯-4-吡啶基、3-氯-4-吡啶基等可具有選自群B中之1個以上之原子或基之4-吡啶基。
於本發明中，作為可具有選自群B中之1個以上之原子或基之喹 啉基，例如可列舉：2-喹啉基、5-氰基-2-喹啉基、6-氰基-2-喹啉基、7-氰基-2-喹啉基、8-氰基-2-喹啉基、5-硝基-2-喹啉基、6-硝基-2-喹啉基、7-硝基-2-喹啉基、7-硝基-2-喹啉基、5-羧基-2-喹啉基、6-羧基-2-喹啉基、7-羧基-2-喹啉基、8-羧基-2-喹啉基、5-羥基-2-喹啉基、6-羥基-2-喹啉基、7-羥基-2-喹啉基、8-羥基-2-喹啉基、5-甲基-2-喹啉基、6-甲基-2-喹啉基、7-甲基-2-喹啉基、8-甲基-2-喹啉基、5-三氟甲基-2-喹啉基、6-三氟甲基-2-喹啉基、7-三氟甲基-2-喹啉基、8-三氟甲基-2-喹啉基、5-甲氧基-2-喹啉基、6-甲氧基-2-喹啉基、7-甲氧基-2-喹啉基、8-甲氧基-2-喹啉基、5-三氟甲氧基-2-喹啉基、6-三氟甲氧基-2-喹啉基、7-三氟甲氧基-2-喹啉基、8-三氟甲氧基-2-喹啉基、5-甲氧基羰基-2-喹啉基、6-甲氧基羰基-2-喹啉基、7-甲氧基羰基-2-喹啉基、8-甲氧基羰基-2-喹啉基、5-乙烯基-2-喹啉基、6-乙烯基-2-喹啉基、7-乙烯基-2-喹啉基、8-乙烯基-2-喹啉基、5-(2',2'-二氟乙烯基)-2-喹啉基、6-(2',2'-二氟乙烯基)-2-喹啉基、7-(2',2'-二氟乙烯基)-2-喹啉基、8-(2',2'-二氟乙烯基)-2-喹啉基、5-乙炔基-2-喹啉基、6-乙炔基-2-喹啉基、7-乙炔基-2-喹啉基、8-乙炔基-2-喹啉基、5-(2'-氟乙炔基)-2-喹啉基、6-(2'-氟乙炔基)-2-喹啉基、7-(2'-氟乙炔基)-2-喹啉基、8-(2'-氟乙炔基)-2-喹啉基、5-氟-2-喹啉基、6-氟-2-喹啉基、7-氟-2-喹啉基、8-氟-2-喹啉基、5,6,7,8-四氟-2-喹啉基、5-氯-2-喹啉基、6-氯-2-喹啉基、7-氯-2-喹啉基、8-氯-2-喹啉基等可具有選自群B中之1個以上之原子或基之2-喹啉基；3-喹啉基、5-氰基-3-喹啉基、6-氰基-3-喹啉基、7-氰基-3-喹啉基、8-氰基-3-喹啉基、5-硝基-3-喹啉基、6-硝基-3-喹啉基、7-硝基-3-喹啉基、7-硝基-3-喹啉基、5-羧基-3-喹啉基、6-羧基-3-喹啉基、7-羧基-3-喹啉基、8-羧基-3-喹啉基、5-羥基-3-喹啉基、6-羥基-3-喹啉 基、7-羥基-3-喹啉基、8-羥基-3-喹啉基、5-甲基-3-喹啉基、6-甲基-3-喹啉基、7-甲基-3-喹啉基、8-甲基-3-喹啉基、5-三氟甲基-3-喹啉基、6-三氟甲基-3-喹啉基、7-三氟甲基-3-喹啉基、8-三氟甲基-3-喹啉基、5-甲氧基-3-喹啉基、6-甲氧基-3-喹啉基、7-甲氧基-3-喹啉基、8-甲氧基-3-喹啉基、5-三氟甲氧基-3-喹啉基、6-三氟甲氧基-3-喹啉基、7-三氟甲氧基-3-喹啉基、8-三氟甲氧基-3-喹啉基、5-甲氧基羰基-3-喹啉基、6-甲氧基羰基-3-喹啉基、7-甲氧基羰基-3-喹啉基、8-甲氧基羰基-3-喹啉基、5-乙烯基-3-喹啉基、6-乙烯基-3-喹啉基、7-乙烯基-3-喹啉基、8-乙烯基-3-喹啉基、5-(2',2'-二氟乙烯基)-3-喹啉基、6-(2',2'-二氟乙烯基)-3-喹啉基、7-(2',2'-二氟乙烯基)-3-喹啉基、8-(2',2'-二氟乙烯基)-3-喹啉基、5-乙炔基-3-喹啉基、6-乙炔基-3-喹啉基、7-乙炔基-3-喹啉基、8-乙炔基-3-喹啉基、5-(2'-氟乙炔基)-3-喹啉基、6-(2'-氟乙炔基)-3-喹啉基、7-(2'-氟乙炔基)-3-喹啉基、8-(2'-氟乙炔基)-3-喹啉基、5-氟-3-喹啉基、6-氟-3-喹啉基、7-氟-3-喹啉基、8-氟-3-喹啉基、5,6,7,8-四氟-3-喹啉基、5-氯-3-喹啉基、6-氯-3-喹啉基、7-氯-3-喹啉基、8-氯-3-喹啉基等可具有選自群B中之1個以上之原子或基之3-喹啉基；4-喹啉基、2-氰基-4-喹啉基、3-氰基-4-喹啉基、2-硝基-4-喹啉基、3-硝基-4-喹啉基、2-羧基-4-喹啉基、3-羧基-4-喹啉基、2-羥基-4-喹啉基、3-羥基-4-喹啉基、2-甲基-4-喹啉基、3-甲基-4-喹啉基、2-三氟甲基-4-喹啉基、3-三氟甲基-4-喹啉基、2-甲氧基-4-喹啉基、3-甲氧基-4-喹啉基、2-三氟甲氧基-4-喹啉基、3-三氟甲氧基-4-喹啉基、2-甲氧基羰基-4-喹啉基、3-甲氧基羰基-4-喹啉基、2-乙烯基-4-喹啉基、3-乙烯基-4-喹啉基、2-(2',2'-二氟乙烯基)-4-喹啉基、3-(2',2'-二氟乙烯基)-4-喹啉基、2-乙炔基-4-喹啉基、3-乙炔基-4-喹啉基、2-(2'-氟乙炔基)-4-喹啉基、3-(2'-氟乙炔基)-4-喹啉基、2-氟-4-喹 啉基、3-氟-4-喹啉基、2-氯-4-喹啉基、3-氯-4-喹啉基等可具有選自群B中之1個以上之原子或基之4-喹啉基。
於本發明中，作為可具有選自群B中之1個以上之原子或基之呋喃基，例如可列舉：2-呋喃基、3-氰基-2-呋喃基、4-氰基-2-呋喃基、5-氰基-2-呋喃基、3-硝基-2-呋喃基、4-硝基-2-呋喃基、5-硝基-2-呋喃基、3-羧基-2-呋喃基、4-羧基-2-呋喃基、5-羧基-2-呋喃基、3-羥基-2-呋喃基、4-羥基-2-呋喃基、5-羥基-2-呋喃基、3-甲基-2-呋喃基、4-甲基-2-呋喃基、5-甲基-2-呋喃基、3-三氟甲基-2-呋喃基、4-三氟甲基-2-呋喃基、5-三氟甲基-2-呋喃基、3-甲氧基-2-呋喃基、4-甲氧基-2-呋喃基、5-甲氧基-2-呋喃基、3-三氟甲氧基-2-呋喃基、4-三氟甲氧基-2-呋喃基、5-三氟甲氧基-2-呋喃基、3-甲氧基羰基-2-呋喃基、4-甲氧基羰基-2-呋喃基、5-甲氧基羰基-2-呋喃基、3-乙烯基-2-呋喃基、4-乙烯基-2-呋喃基、5-乙烯基-2-呋喃基、3-(2',2'-二氟乙烯基)-2-呋喃基、4-(2',2'-二氟乙烯基)-2-呋喃基、5-(2',2'-二氟乙烯基)-2-呋喃基、3-乙炔基-2-呋喃基、4-乙炔基-2-呋喃基、5-乙炔基-2-呋喃基、3-(2'-氟乙炔基)-2-呋喃基、4-(2'-氟乙炔基)-2-呋喃基、5-(2'-氟乙炔基)-2-呋喃基、3-氟-2-呋喃基、4-氟-2-呋喃基、5-氟-2-呋喃基、3-氯-2-呋喃基、4-氯-2-呋喃基、5-氯-2-呋喃基等可具有選自群B中之1個以上之原子或基之2-呋喃基；3-呋喃基、2-氰基-3-呋喃基、4-氰基-3-呋喃基、5-氰基-3-呋喃基、2-硝基-3-呋喃基、4-硝基-3-呋喃基、5-硝基-3-呋喃基、2-羧基-3-呋喃基、4-羧基-3-呋喃基、5-羧基-3-呋喃基、2-羥基-3-呋喃基、4-羥基-3-呋喃基、5-羥基-3-呋喃基、2-甲基-3-呋喃基、4-甲基-3-呋喃基、5-甲基-3-呋喃基、2-三氟甲基-3-呋喃基、4-三氟甲基-3-呋喃基、5-三氟甲基-3-呋喃基、2-甲氧基-3-呋喃基、4-甲氧基-3-呋喃 基、5-甲氧基-3-呋喃基、2-三氟甲氧基-3-呋喃基、4-三氟甲氧基-3-呋喃基、5-三氟甲氧基-3-呋喃基、2-甲氧基羰基-3-呋喃基、4-甲氧基羰基-3-呋喃基、5-甲氧基羰基-3-呋喃基、2-乙烯基-3-呋喃基、4-乙烯基-3-呋喃基、5-乙烯基-3-呋喃基、2-(2',2'-二氟乙烯基)-3-呋喃基、4-(2',2'-二氟乙烯基)-3-呋喃基、5-(2',2'-二氟乙烯基)-3-呋喃基、2-乙炔基-3-呋喃基、4-乙炔基-3-呋喃基、5-乙炔基-3-呋喃基、2-(2'-氟乙炔基)-3-呋喃基、4-(2'-氟乙炔基)-3-呋喃基、5-(2'-氟乙炔基)-3-呋喃基、2-氟-3-呋喃基、4-氟-3-呋喃基、5-氟-3-呋喃基、2-氯-3-呋喃基、4-氯-3-呋喃基、5-氯-3-呋喃基等可具有選自群B中之1個以上之原子或基之3-呋喃基。
於本發明中，作為可具有選自群B中之1個以上之原子或基之噻吩基，例如可列舉：2-噻吩基、3-氰基-2-噻吩基、4-氰基-2-噻吩基、5-氰基-2-噻吩基、3-硝基-2-噻吩基、4-硝基-2-噻吩基、5-硝基-2-噻吩基、3-羧基-2-噻吩基、4-羧基-2-噻吩基、5-羧基-2-噻吩基、3-羥基-2-噻吩基、4-羥基-2-噻吩基、5-羥基-2-噻吩基、3-甲基-2-噻吩基、4-甲基-2-噻吩基、5-甲基-2-噻吩基、3-三氟甲基-2-噻吩基、4-三氟甲基-2-噻吩基、5-三氟甲基-2-噻吩基、3-甲氧基-2-噻吩基、4-甲氧基-2-噻吩基、5-甲氧基-2-噻吩基、3-三氟甲氧基-2-噻吩基、4-三氟甲氧基-2-噻吩基、5-三氟甲氧基-2-噻吩基、3-甲氧基羰基-2-噻吩基、4-甲氧基羰基-2-噻吩基、5-甲氧基羰基-2-噻吩基、3-乙烯基-2-噻吩基、4-乙烯基-2-噻吩基、5-乙烯基-2-噻吩基、3-(2',2'-二氟乙烯基)-2-噻吩基、4-(2',2'-二氟乙烯基)-2-噻吩基、5-(2',2'-二氟乙烯基)-2-噻吩基、3-乙炔基-2-噻吩基、4-乙炔基-2-噻吩基、5-乙炔基-2-噻吩基、3-(2'-氟乙炔基)-2-噻吩基、4-(2'-氟乙炔基)-2-噻吩基、5-(2'-氟乙炔基)-2-噻吩基、3-氟-2-噻吩基、4-氟-2-噻吩基、5-氟-2-噻吩基、3-氯-2-噻吩 基、4-氯-2-噻吩基、5-氯-2-噻吩基等可具有選自群B中之1個以上之原子或基之2-噻吩基；3-噻吩基、2-氰基-3-噻吩基、4-氰基-3-噻吩基、5-氰基-3-噻吩基、2-硝基-3-噻吩基、4-硝基-3-噻吩基、5-硝基-3-噻吩基、2-羧基-3-噻吩基、4-羧基-3-噻吩基、5-羧基-3-噻吩基、2-羥基-3-噻吩基、4-羥基-3-噻吩基、5-羥基-3-噻吩基、2-甲基-3-噻吩基、4-甲基-3-噻吩基、5-甲基-3-噻吩基、2-三氟甲基-3-噻吩基、4-三氟甲基-3-噻吩基、5-三氟甲基-3-噻吩基、2-甲氧基-3-噻吩基、4-甲氧基-3-噻吩基、5-甲氧基-3-噻吩基、2-三氟甲氧基-3-噻吩基、4-三氟甲氧基-3-噻吩基、5-三氟甲氧基-3-噻吩基、2-甲氧基羰基-3-噻吩基、4-甲氧基羰基-3-噻吩基、5-甲氧基羰基-3-噻吩基、2-乙烯基-3-噻吩基、4-乙烯基-3-噻吩基、5-乙烯基-3-噻吩基、2-(2',2'-二氟乙烯基)-3-噻吩基、4-(2',2'-二氟乙烯基)-3-噻吩基、5-(2',2'-二氟乙烯基)-3-噻吩基、2-乙炔基-3-噻吩基、4-乙炔基-3-噻吩基、5-乙炔基-3-噻吩基、2-(2'-氟乙炔基)-3-噻吩基、4-(2'-氟乙炔基)-3-噻吩基、5-(2'-氟乙炔基)-3-噻吩基、2-氟-3-噻吩基、4-氟-3-噻吩基、5-氟-3-噻吩基、2-氯-3-噻吩基、4-氯-3-噻吩基、5-氯-3-噻吩基等可具有選自群B中之1個以上之原子或基之3-噻吩基。
於本發明中，作為可具有選自群B中之1個以上之原子或基之苯并呋喃基，例如可列舉：2-(1-苯并呋喃基)、4-氰基-2-(1-苯并呋喃基)、5-氰基-2-(1-苯并呋喃基)、6-氰基-2-(1-苯并呋喃基)、7-氰基-2-(1-苯并呋喃基)、4-硝基-2-(1-苯并呋喃基)、5-硝基-2-(1-苯并呋喃基)、6-硝基-2-(1-苯并呋喃基)、7-硝基-2-(1-苯并呋喃基)、4-羧基-2-(1-苯并呋喃基)、5-羧基-2-(1-苯并呋喃基)、6-羧基-2-(1-苯并呋喃基)、7-羧基-2-(1-苯并呋喃基)、4-羥基-2-(1-苯并呋喃基)、5-羥基-2-(1-苯并呋喃基)、6-羥基-2- (1-苯并呋喃基)、7-羥基-2-(1-苯并呋喃基)、4-甲基-2-(1-苯并呋喃基)、5-甲基-2-(1-苯并呋喃基)、6-甲基-2-(1-苯并呋喃基)、7-甲基-2-(1-苯并呋喃基)、4-三氟甲基-2-(1-苯并呋喃基)、5-三氟甲基-2-(1-苯并呋喃基)、6-三氟甲基-2-(1-苯并呋喃基)、7-三氟甲基-2-(1-苯并呋喃基)、4-甲氧基-2-(1-苯并呋喃基)、5-甲氧基-2-(1-苯并呋喃基)、6-甲氧基-2-(1-苯并呋喃基)、7-甲氧基-2-(1-苯并呋喃基)、4-三氟甲氧基-2-(1-苯并呋喃基)、5-三氟甲氧基-2-(1-苯并呋喃基)、6-三氟甲氧基-2-(1-苯并呋喃基)、7-三氟甲氧基-2-(1-苯并呋喃基)、4-甲氧基羰基-2-(1-苯并呋喃基)、5-甲氧基羰基-2-(1-苯并呋喃基)、6-甲氧基羰基-2-(1-苯并呋喃基)、7-甲氧基羰基-2-(1-苯并呋喃基)、4-乙烯基-2-(1-苯并呋喃基)、5-乙烯基-2-(1-苯并呋喃基)、6-乙烯基-2-(1-苯并呋喃基)、7-乙烯基-2-(1-苯并呋喃基)、4-(2',2'-二氟乙烯基)-2-(1-苯并呋喃基)、5-(2',2'-二氟乙烯基)-2-(1-苯并呋喃基)、6-(2',2'-二氟乙烯基)-2-(1-苯并呋喃基)、7-(2',2'-二氟乙烯基)-2-(1-苯并呋喃基)、4-乙炔基-2-(1-苯并呋喃基)、5-乙炔基-2-(1-苯并呋喃基)、6-乙炔基-2-(1-苯并呋喃基)、7-乙炔基-2-(1-苯并呋喃基)、4-(2'-氟乙炔基)-2-(1-苯并呋喃基)、5-(2'-氟乙炔基)-2-(1-苯并呋喃基)、6-(2'-氟乙炔基)-2-(1-苯并呋喃基)、7-(2'-氟乙炔基)-2-(1-苯并呋喃基)、4-氟-2-(1-苯并呋喃基)、5-氟-2-(1-苯并呋喃基)、6-氟-2-(1-苯并呋喃基)、7-氟-2-(1-苯并呋喃基)、4,5,6,7-四氟-2-(1-苯并呋喃基)、4-氯-2-(1-苯并呋喃基)、5-氯-2-(1-苯并呋喃基)、6-氯-2-(1-苯并呋喃基)、7-氯-2-(1-苯并呋喃基)等可具有選自群B中之1個以上之原子或基之2-(1-苯并呋喃基)；3-(1-苯并呋喃基)、4-氰基-3-(1-苯并呋喃基)、5-氰基-3-(1-苯并呋喃基)、6-氰基-3-(1-苯并呋喃基)、7-氰基-3-(1-苯并呋喃基)、4-硝基-3-(1-苯并呋喃基)、5-硝基-3-(1-苯并呋喃基)、6-硝基-3-(1-苯并呋喃基)、7-硝基-3-(1-苯并呋喃基)、4-羧基-3-(1-苯并呋喃基)、5-羧基- 3-(1-苯并呋喃基)、6-羧基-3-(1-苯并呋喃基)、7-羧基-3-(1-苯并呋喃基)、4-羥基-3-(1-苯并呋喃基)、5-羥基-3-(1-苯并呋喃基)、6-羥基-3-(1-苯并呋喃基)、7-羥基-3-(1-苯并呋喃基)、4-甲基-3-(1-苯并呋喃基)、5-甲基-3-(1-苯并呋喃基)、6-甲基-3-(1-苯并呋喃基)、7-甲基-3-(1-苯并呋喃基)、4-三氟甲基-3-(1-苯并呋喃基)、5-三氟甲基-3-(1-苯并呋喃基)、6-三氟甲基-3-(1-苯并呋喃基)、7-三氟甲基-3-(1-苯并呋喃基)、4-甲氧基-3-(1-苯并呋喃基)、5-甲氧基-3-(1-苯并呋喃基)、6-甲氧基-3-(1-苯并呋喃基)、7-甲氧基-3-(1-苯并呋喃基)、4-三氟甲氧基-3-(1-苯并呋喃基)、5-三氟甲氧基-3-(1-苯并呋喃基)、6-三氟甲氧基-3-(1-苯并呋喃基)、7-三氟甲氧基-3-(1-苯并呋喃基)、4-甲氧基羰基-3-(1-苯并呋喃基)、5-甲氧基羰基-3-(1-苯并呋喃基)、6-甲氧基羰基-3-(1-苯并呋喃基)、7-甲氧基羰基-3-(1-苯并呋喃基)、4-乙烯基-3-(1-苯并呋喃基)、5-乙烯基-3-(1-苯并呋喃基)、6-乙烯基-3-(1-苯并呋喃基)、7-乙烯基-3-(1-苯并呋喃基)、4-(2',2'-二氟乙烯基)-3-(1-苯并呋喃基)、5-(2',2'-二氟乙烯基)-3-(1-苯并呋喃基)、6-(2',2'-二氟乙烯基)-3-(1-苯并呋喃基)、7-(2',2'-二氟乙烯基)-3-(1-苯并呋喃基)、4-乙炔基-3-(1-苯并呋喃基)、5-乙炔基-3-(1-苯并呋喃基)、6-乙炔基-3-(1-苯并呋喃基)、7-乙炔基-3-(1-苯并呋喃基)、4-(2'-氟乙炔基)-3-(1-苯并呋喃基)、5-(2'-氟乙炔基)-3-(1-苯并呋喃基)、6-(2'-氟乙炔基)-3-(1-苯并呋喃基)、7-(2'-氟乙炔基)-3-(1-苯并呋喃基)、4-氟-3-(1-苯并呋喃基)、5-氟-3-(1-苯并呋喃基)、6-氟-3-(1-苯并呋喃基)、7-氟-3-(1-苯并呋喃基)、4,5,6,7-四氟-3-(1-苯并呋喃基)、4-氯-3-(1-苯并呋喃基)、5-氯-3-(1-苯并呋喃基)、6-氯-3-(1-苯并呋喃基)、7-氯-3-(1-苯并呋喃基)等可具有選自群B中之1個以上之原子或基之3-(1-苯并呋喃基)。
於本發明中，作為可具有選自群B中之1個以上之原子或基之苯并噻吩基，例如可列舉： 2-(1-苯并噻吩基)、4-氰基-2-(1-苯并噻吩基)、5-氰基-2-(1-苯并噻吩基)、6-氰基-2-(1-苯并噻吩基)、7-氰基-2-(1-苯并噻吩基)、4-硝基-2-(1-苯并噻吩基)、5-硝基-2-(1-苯并噻吩基)、6-硝基-2-(1-苯并噻吩基)、7-硝基-2-(1-苯并噻吩基)、4-羧基-2-(1-苯并噻吩基)、5-羧基-2-(1-苯并噻吩基)、6-羧基-2-(1-苯并噻吩基)、7-羧基-2-(1-苯并噻吩基)、4-羥基-2-(1-苯并噻吩基)、5-羥基-2-(1-苯并噻吩基)、6-羥基-2-(1-苯并噻吩基)、7-羥基-2-(1-苯并噻吩基)、4-甲基-2-(1-苯并噻吩基)、5-甲基-2-(1-苯并噻吩基)、6-甲基-2-(1-苯并噻吩基)、7-甲基-2-(1-苯并噻吩基)、4-三氟甲基-2-(1-苯并噻吩基)、5-三氟甲基-2-(1-苯并噻吩基)、6-三氟甲基-2-(1-苯并噻吩基)、7-三氟甲基-2-(1-苯并噻吩基)、4-甲氧基-2-(1-苯并噻吩基)、5-甲氧基-2-(1-苯并噻吩基)、6-甲氧基-2-(1-苯并噻吩基)、7-甲氧基-2-(1-苯并噻吩基)、4-三氟甲氧基-2-(1-苯并噻吩基)、5-三氟甲氧基-2-(1-苯并噻吩基)、6-三氟甲氧基-2-(1-苯并噻吩基)、7-三氟甲氧基-2-(1-苯并噻吩基)、4-甲氧基羰基-2-(1-苯并噻吩基)、5-甲氧基羰基-2-(1-苯并噻吩基)、6-甲氧基羰基-2-(1-苯并噻吩基)、7-甲氧基羰基-2-(1-苯并噻吩基)、4-乙烯基-2-(1-苯并噻吩基)、5-乙烯基-2-(1-苯并噻吩基)、6-乙烯基-2-(1-苯并噻吩基)、7-乙烯基-2-(1-苯并噻吩基)、4-(2',2'-二氟乙烯基)-2-(1-苯并噻吩基)、5-(2',2'-二氟乙烯基)-2-(1-苯并噻吩基)、6-(2',2'-二氟乙烯基)-2-(1-苯并噻吩基)、7-(2',2'-二氟乙烯基)-2-(1-苯并噻吩基)、4-乙炔基-2-(1-苯并噻吩基)、5-乙炔基-2-(1-苯并噻吩基)、6-乙炔基-2-(1-苯并噻吩基)、7-乙炔基-2-(1-苯并噻吩基)、4-(2'-氟乙炔基)-2-(1-苯并噻吩基)、5-(2'-氟乙炔基)-2-(1-苯并噻吩基)、6-(2'-氟乙炔基)-2-(1-苯并噻吩基)、7-(2'-氟乙炔基)-2-(1-苯并噻吩基)、4-氟-2-(1-苯并噻吩基)、5-氟-2-(1-苯并噻吩基)、6-氟-2-(1-苯并噻吩基)、7-氟-2-(1-苯并噻吩基)、4,5,6,7-四氟-2-(1-苯并噻吩基)、4-氯-2-(1-苯并噻吩基)、5-氯-2- (1-苯并噻吩基)、6-氯-2-(1-苯并噻吩基)、7-氯-2-(1-苯并噻吩基)等可具有選自群B中之1個以上之原子或基之2-(1-苯并噻吩基)；3-(1-苯并噻吩基)、4-氰基-3-(1-苯并噻吩基)、5-氰基-3-(1-苯并噻吩基)、6-氰基-3-(1-苯并噻吩基)、7-氰基-3-(1-苯并噻吩基)、4-硝基-3-(1-苯并噻吩基)、5-硝基-3-(1-苯并噻吩基)、6-硝基-3-(1-苯并噻吩基)、7-硝基-3-(1-苯并噻吩基)、4-羧基-3-(1-苯并噻吩基)、5-羧基-3-(1-苯并噻吩基)、6-羧基-3-(1-苯并噻吩基)、7-羧基-3-(1-苯并噻吩基)、4-羥基-3-(1-苯并噻吩基)、5-羥基-3-(1-苯并噻吩基)、6-羥基-3-(1-苯并噻吩基)、7-羥基-3-(1-苯并噻吩基)、4-甲基-3-(1-苯并噻吩基)、5-甲基-3-(1-苯并噻吩基)、6-甲基-3-(1-苯并噻吩基)、7-甲基-3-(1-苯并噻吩基)、4-三氟甲基-3-(1-苯并噻吩基)、5-三氟甲基-3-(1-苯并噻吩基)、6-三氟甲基-3-(1-苯并噻吩基)、7-三氟甲基-3-(1-苯并噻吩基)、4-甲氧基-3-(1-苯并噻吩基)、5-甲氧基-3-(1-苯并噻吩基)、6-甲氧基-3-(1-苯并噻吩基)、7-甲氧基-3-(1-苯并噻吩基)、4-三氟甲氧基-3-(1-苯并噻吩基)、5-三氟甲氧基-3-(1-苯并噻吩基)、6-三氟甲氧基-3-(1-苯并噻吩基)、7-三氟甲氧基-3-(1-苯并噻吩基)、4-甲氧基羰基-3-(1-苯并噻吩基)、5-甲氧基羰基-3-(1-苯并噻吩基)、6-甲氧基羰基-3-(1-苯并噻吩基)、7-甲氧基羰基-3-(1-苯并噻吩基)、4-乙烯基-3-(1-苯并噻吩基)、5-乙烯基-3-(1-苯并噻吩基)、6-乙烯基-3-(1-苯并噻吩基)、7-乙烯基-3-(1-苯并噻吩基)、4-(2',2'-二氟乙烯基)-3-(1-苯并噻吩基)、5-(2',2'-二氟乙烯基)-3-(1-苯并噻吩基)、6-(2',2'-二氟乙烯基)-3-(1-苯并噻吩基)、7-(2',2'-二氟乙烯基)-3-(1-苯并噻吩基)、4-乙炔基-3-(1-苯并噻吩基)、5-乙炔基-3-(1-苯并噻吩基)、6-乙炔基-3-(1-苯并噻吩基)、7-乙炔基-3-(1-苯并噻吩基)、4-(2'-氟乙炔基)-3-(1-苯并噻吩基)、5-(2'-氟乙炔基)-3-(1-苯并噻吩基)、6-(2'-氟乙炔基)-3-(1-苯并噻吩基)、7-(2'-氟乙炔基)-3-(1-苯并噻吩基)、4-氟-3-(1-苯并噻吩基)、 5-氟-3-(1-苯并噻吩基)、6-氟-3-(1-苯并噻吩基)、7-氟-3-(1-苯并噻吩基)、4,5,6,7-四氟-3-(1-苯并噻吩基)、4-氯-3-(1-苯并噻吩基)、5-氯-3-(1-苯并噻吩基)、6-氯-3-(1-苯并噻吩基)、7-氯-3-(1-苯并噻吩基)等可具有選自群B中之1個以上之原子或基之3-(1-苯并噻吩基)。
於本發明中，作為可具有選自群B中之1個以上之原子或基之1,3-苯并二氧雜環戊基，例如可列舉：2-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、4-氰基-2-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、5-氰基-2-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、4-硝基-2-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、5-硝基-2-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、4-羧基-2-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、5-羧基-2-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、4-羥基-2-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、5-羥基-2-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、4-甲基-2-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、5-甲基-2-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、4-三氟甲基-2-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、5-三氟甲基-2-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、4-甲氧基-2-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、5-甲氧基-2-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、4-三氟甲氧基-2-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、5-三氟甲氧基-2-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、4-甲氧基羰基-2-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、5-甲氧基羰基-2-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、4-乙烯基-2-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、5-乙烯基-2-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、4-乙炔基-2-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、5-乙炔基-2-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、4-氟-2-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、5-氟-2-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、4,5,6,7-四氟-2-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、4-氯-2-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、5-氯-2-(1,3-苯并二氧雜環戊基)等可具有選自群B中之1個以上之原子或基之2-(1,3-苯并二氧雜環戊基)；4-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、4-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、5-氰基-4-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、6-氰基-4-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、7-氰基-4-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、5-硝基-4-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、6- 硝基-4-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、7-硝基-4-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、5-羧基-4-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、6-羧基-4-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、7-羧基-4-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、5-羥基-4-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、6-羥基-4-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、7-羥基-4-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、5-甲基-4-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、6-甲基-4-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、7-甲基-4-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、5-三氟甲基-4-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、6-三氟甲基-4-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、7-三氟甲基-4-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、5-甲氧基-4-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、6-甲氧基-4-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、7-甲氧基-4-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、5-三氟甲氧基-4-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、6-三氟甲氧基-4-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、7-三氟甲氧基-4-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、5-甲氧基羰基-4-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、6-甲氧基羰基-4-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、7-甲氧基羰基-4-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、5-乙烯基-4-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、6-乙烯基-4-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、7-乙烯基-4-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、5-乙炔基-4-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、6-乙炔基-4-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、7-乙炔基-4-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、5-氟-4-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、6-氟-4-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、7-氟-4-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、4,5,6,7-四氟-4-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、4-氯-4-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、5-氯-4-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、6-氯-4-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、7-氯-4-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、4-(2,2-二氟-1,3-苯并二氧雜環戊基)等可具有選自群B中之1個以上之原子或基之4-(1,3-苯并二氧雜環戊基)；5-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、5-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、4-氰基-5-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、6-氰基-5-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、7-氰基-5-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、4-硝基-5-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、6-硝基-5-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、7-硝基-5-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、 4-羧基-5-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、6-羧基-5-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、7-羧基-5-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、4-羥基-5-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、6-羥基-5-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、7-羥基-5-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、4-甲基-5-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、6-甲基-5-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、7-甲基-5-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、4-三氟甲基-5-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、6-三氟甲基-5-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、7-三氟甲基-5-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、4-甲氧基-5-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、6-甲氧基-5-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、7-甲氧基-5-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、4-三氟甲氧基-5-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、6-三氟甲氧基-5-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、7-三氟甲氧基-5-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、4-甲氧基羰基-5-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、6-甲氧基羰基-5-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、7-甲氧基羰基-4-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、4-乙烯基-5-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、6-乙烯基-5-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、7-乙烯基-5-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、4-乙炔基-5-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、6-乙炔基-5-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、7-乙炔基-5-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、4-氟-5-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、6-氟-5-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、7-氟-5-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、4,5,6,7-四氟-5-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、4-氯-5-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、6-氯-5-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、7-氯-5-(1,3-苯并二氧雜環戊基)、5-(2,2-二氟-1,3-苯并二氧雜環戊基)等可具有選自群B中之1個以上之原子或基之5-(1,3-苯并二氧雜環戊基)。
於本發明中，作為可具有選自群B中之1個以上之原子或基之1,4-苯并二烷基，例如可列舉：2-(1,4-苯并二烷基)、5-氰基-2-(1,4-苯并二烷基)、6-氰基-2-(1,4-苯并二烷基)、5-硝基-2-(1,4-苯并二烷基)、6-硝基-2-(1,4-苯并二烷基)、5-羧基-2-(1,4-苯并二烷基)、6-羧基-2-(1,4-苯并二 烷基)、5-羥基-2-(1,4-苯并二烷基)、6-羥基-2-(1,4-苯并二烷基)、5-甲基-2-(1,4-苯并二烷基)、6-甲基-2-(1,4-苯并二烷基)、5-三氟甲基-2-(1,4-苯并二烷基)、6-三氟甲基-2-(1,4-苯并二烷基)、5-甲氧基-2-(1,4-苯并二烷基)、6-甲氧基-2-(1,4-苯并二烷基)、5-三氟甲氧基-2-(1,4-苯并二烷基)、6-三氟甲氧基-2-(1,4-苯并二烷基)、5-甲氧基羰基-2-(1,4-苯并二烷基)、6-甲氧基羰基-2-(1,4-苯并二烷基)、5-乙烯基-2-(1,4-苯并二烷基)、6-乙烯基-2-(1,4-苯并二烷基)、5-乙炔基-2-(1,4-苯并二烷基)、6-乙炔基-2-(1,4-苯并二烷基)、5-氟-2-(1,4-苯并二烷基)、6-氟-2-(1,4-苯并二烷基)、4,5,6,7-四氟-2-(1,4-苯并二烷基)、5-氯-2-(1,4-苯并二烷基)、6-氯-2-(1,4-苯并二烷基)等可具有選自群B中之1個以上之原子或基之2-(1,4-苯并二烷基)；5-(1,4-苯并二烷基)、4-氰基-5-(1,4-苯并二烷基)、6-氰基-5-(1,4-苯并二烷基)、7-氰基-5-(1,4-苯并二烷基)、4-硝基-5-(1,4-苯并二烷基)、6-硝基-5-(1,4-苯并二烷基)、7-硝基-5-(1,4-苯并二烷基)、4-羧基-5-(1,4-苯并二烷基)、6-羧基-5-(1,4-苯并二烷基)、7-羧基-5-(1,4-苯并二烷基)、4-羥基-5-(1,4-苯并二烷基)、6-羥基-5-(1,4-苯并二烷基)、7-羥基-5-(1,4-苯并二烷基)、4-甲基-5-(1,4-苯并二烷基)、6-甲基-5-(1,4-苯并二烷基)、7-甲基-5-(1,4-苯并二烷基)、4-三氟甲基-5-(1,4-苯并二烷基)、6-三氟甲基-5-(1,4-苯并二烷基)、7-三氟甲基-5-(1,4-苯并二烷基)、4-甲氧基-5-(1,4-苯并二烷基)、6-甲氧基-5-(1,4-苯并二烷基)、7-甲氧基-5-(1,4-苯并二烷基)、4-三氟甲氧基-5-(1,4-苯并二烷基)、6-三氟甲氧基-5-(1,4-苯并二烷基)、7-三氟甲氧基-5-(1,4-苯并二烷基)、4-甲氧基羰基-5-(1,4-苯并二烷基)、6-甲氧基羰基-5-(1,4-苯并二烷基)、7-甲氧基羰基-4-(1,4-苯并二烷基)、4-乙烯基-5-(1,4-苯并二烷基)、6-乙 烯基-5-(1,4-苯并二烷基)、7-乙烯基-5-(1,4-苯并二烷基)、4-乙炔基-5-(1,4-苯并二烷基)、6-乙炔基-5-(1,4-苯并二烷基)、7-乙炔基-5-(1,4-苯并二烷基)、4-氟-5-(1,4-苯并二烷基)、6-氟-5-(1,4-苯并二烷基)、7-氟-5-(1,4-苯并二烷基)、4,5,6,7-四氟-5-(1,4-苯并二烷基)、4-氯-5-(1,4-苯并二烷基)、6-氯-5-(1,4-苯并二烷基)、7-氯-5-(1,4-苯并二烷基)等可具有選自群B中之1個以上之原子或基之5-(1,4-苯并二烷基)。
作為可具有選自群F中之1個以上之原子或基之C1~C8鏈式烴基及可具有選自群G中之1個以上之原子或基之C1~C8鏈式烴基中之C1~C8鏈式烴基，例如可列舉：甲基、乙基、異丙基、第三丁基、丙基、第二丁基、異丁基、1,1-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、丁基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1,2,3-三甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基戊基、2,2-二甲基戊基、3,3-二甲基戊基、4,4-二甲基戊基、1-乙基戊基、2-乙基戊基、3-乙基戊基、1-丙基戊基、2-丙基戊基、己基、1-甲基己基、2-甲基己基、3-甲基己基、4-甲基己基、5-甲基己基、1,1-二甲基己基、2,2-二甲基己基、3,3-二甲基己基、4,4-二甲基己基、5,5-二甲基己基、1-乙基己基、2-乙基己基、3-乙基己基、4-乙基己基、庚基、1-甲基庚基、2-甲基庚基、3-甲基庚基、4-甲基庚基、5-甲基庚基、6-甲基庚基、辛基等C1~C8烷基；乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基- 3-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-戊烯基、1,1-二甲基-3-戊烯基、1,1-二甲基-4-戊烯基、1-乙基-1-戊烯基、1-乙基-2-戊烯基、1-乙基-3-戊烯基、1-乙基-4-戊烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-己烯基、1-甲基-2-己烯基、1-甲基-3-己烯基、1-甲基-4-己烯基、1-甲基-5-己烯基、2-甲基-1-己烯基、2-甲基-2-己烯基、3-甲基-2-己烯基、3-甲基-3-己烯基、4-甲基-3-己烯基、4-甲基-4-己烯基、5-甲基-4-己烯基、5-甲基-5-己烯基、1,1-二甲基-2-己烯基、1,1-二甲基-3-己烯基、1,1-二甲基-4-己烯基、1,1-二甲基-5-己烯基、1-乙基-1-己烯基、1-乙基-2-己烯基、1-乙基-3-己烯基、1-乙基-4-己烯基、1-乙基-5-己烯基、1-庚烯基、2-庚烯基、3-庚烯基、4-庚烯基、5-庚烯基、6-庚烯基、1-甲基-1-庚烯基、1-甲基-2-庚烯基、1-甲基-3-庚烯基、1-甲基-4-庚烯基、1-甲基-5-庚烯基、1-甲基-6-庚烯基、2-甲基-1-庚烯基、2-甲基-2-庚烯基、3-甲基-2-庚烯基、3-甲基-3-庚烯基、4-甲基-3-庚烯基、4-甲基-4-庚烯基、5-甲基-4-庚烯基、5-甲基-5-庚烯基、6-甲基-5-庚烯基、6-甲基-6-庚烯基、1-辛烯基、2-辛烯基、3-辛烯基、4-辛烯基、5-辛烯基、6-辛烯基、7-辛烯基等C2~C8烯基；乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-甲基-2-丙炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基、1,1-二甲基-3-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊 炔基、1,1-二甲基-2-戊炔基、1,1-二甲基-3-戊炔基、1,1-二甲基-4-戊炔基、1-乙基-2-戊炔基、1-乙基-3-戊炔基、1-乙基-4-戊炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-己炔基、1-甲基-3-己炔基、1-甲基-4-己炔基、1-甲基-5-己炔基、1,1-二甲基-2-己炔基、1,1-二甲基-3-己炔基、1,1-二甲基-4-己炔基、1,1-二甲基-5-己炔基、1-乙基-2-己炔基、1-乙基-3-己炔基、1-乙基-4-己炔基、1-乙基-5-己炔基、1-庚炔基、2-庚炔基、3-庚炔基、4-庚炔基、5-庚炔基、6-庚炔基、1-甲基-2-庚炔基、1-甲基-3-庚炔基、1-甲基-4-庚炔基、1-甲基-5-庚炔基、1-甲基-6-庚炔基、1-辛炔基、2-辛炔基、3-辛炔基、4-辛炔基、5-辛炔基、6-辛炔基、7-辛炔基之C2~C8炔基。
作為C3~C8鏈式烴基，例如可列舉：異丙基、第三丁基、丙基、第二丁基、異丁基、1,1-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、丁基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1,2,3-三甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基戊基、2,2-二甲基戊基、3,3-二甲基戊基、4,4-二甲基戊基、1-乙基戊基、2-乙基戊基、3-乙基戊基、1-丙基戊基、2-丙基戊基、己基、1-甲基己基、2-甲基己基、3-甲基己基、4-甲基己基、5-甲基己基、1,1-二甲基己基、2,2-二甲基己基、3,3-二甲基己基、4,4-二甲基己基、5,5-二甲基己基、1-乙基己基、2-乙基己基、3-乙基己基、4-乙基己基、庚基、1-甲基庚基、2-甲基庚基、3-甲基庚基、4-甲基庚基、5-甲基庚基、6-甲基庚基、辛基等C3~C8烷基；1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲 基-1-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-戊烯基、1,1-二甲基-3-戊烯基、1,1-二甲基-4-戊烯基、1-乙基-1-戊烯基、1-乙基-2-戊烯基、1-乙基-3-戊烯基、1-乙基-4-戊烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-己烯基、1-甲基-2-己烯基、1-甲基-3-己烯基、1-甲基-4-己烯基、1-甲基-5-己烯基、2-甲基-1-己烯基、2-甲基-2-己烯基、3-甲基-2-己烯基、3-甲基-3-己烯基、4-甲基-3-己烯基、4-甲基-4-己烯基、5-甲基-4-己烯基、5-甲基-5-己烯基、1,1-二甲基-2-己烯基、1,1-二甲基-3-己烯基、1,1-二甲基-4-己烯基、1,1-二甲基-5-己烯基、1-乙基-1-己烯基、1-乙基-2-己烯基、1-乙基-3-己烯基、1-乙基-4-己烯基、1-乙基-5-己烯基、1-庚烯基、2-庚烯基、3-庚烯基、4-庚烯基、5-庚烯基、6-庚烯基、1-甲基-1-庚烯基、1-甲基-2-庚烯基、1-甲基-3-庚烯基、1-甲基-4-庚烯基、1-甲基-5-庚烯基、1-甲基-6-庚烯基、2-甲基-1-庚烯基、2-甲基-2-庚烯基、3-甲基-2-庚烯基、3-甲基-3-庚烯基、4-甲基-3-庚烯基、4-甲基-4-庚烯基、5-甲基-4-庚烯基、5-甲基-5-庚烯基、6-甲基-5-庚烯基、6-甲基-6-庚烯基、1-辛烯基、2-辛烯基、3-辛烯基、4-辛烯基、5-辛烯基、6-辛烯基、7-辛烯基等C3~C8烯基；1-丙炔基、2-丙炔基、1-甲基-2-丙炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基、1,1-二甲基-3-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔 基、4-戊炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、1,1-二甲基-2-戊炔基、1,1-二甲基-3-戊炔基、1,1-二甲基-4-戊炔基、1-乙基-2-戊炔基、1-乙基-3-戊炔基、1-乙基-4-戊炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-己炔基、1-甲基-3-己炔基、1-甲基-4-己炔基、1-甲基-5-己炔基、1,1-二甲基-2-己炔基、1,1-二甲基-3-己炔基、1,1-二甲基-4-己炔基、1,1-二甲基-5-己炔基、1-乙基-2-己炔基、1-乙基-3-己炔基、1-乙基-4-己炔基、1-乙基-5-己炔基、1-庚炔基、2-庚炔基、3-庚炔基、4-庚炔基、5-庚炔基、6-庚炔基、1-甲基-2-庚炔基、1-甲基-3-庚炔基、1-甲基-4-庚炔基、1-甲基-5-庚炔基、1-甲基-6-庚炔基、1-辛炔基、2-辛炔基、3-辛炔基、4-辛炔基、5-辛炔基、6-辛炔基、7-辛炔基等C3~C8炔基。
於本發明中，作為可具有選自群A中之1個基之C1~C8鏈式烴基，例如可列舉：苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、3-苯基丙基、4-苯基丁基、5-苯基戊基、6-苯基己基、7-苯基庚基、8-苯基辛基、4-氰基苄基、4-硝基苄基、4-羧基苄基、4-羥基苄基、4-(N-甲基胺甲醯基)苄基、4-(N,N-二甲基胺甲醯基)苄基、4-甲基苄基、4-三氟甲基苄基、4-甲氧基苄基、4-三氟甲氧基苄基、4-甲硫基苄基、4-甲基亞磺醯基苄基、4-甲基磺醯基苄基、4-甲氧基羰基苄基、4-乙烯基苄基、4-(2',2'-二氟乙烯基)苄基、4-乙炔基苄基、4-(2'-氟乙炔基)苄基、4-氟苄基、4-氯苄基、3,4-二氯苄基、1-萘基甲基、1-(1'-萘基)乙基、2-(1'-萘基)乙基、3-(1'-萘基)丙基、4-(1'-萘基)丁基、5-(1'-萘基)戊基、6-(1'-萘基)己基、7-(1'-萘基)庚基、8-(1'-萘基)辛基、6-氰基-1-萘基甲基、6-硝基-1-萘基甲基、6-羧基-1-萘基甲基、6-羥基-1-萘基甲基、6-(N-甲基胺甲醯基)-1-萘基甲基、6-(N,N-二甲基胺甲醯基)-1-萘基甲基、6-甲基-1-萘基甲基、6-三氟甲基-1-萘基甲基、6-甲氧基-1-萘基甲基、6-三氟甲氧基-1-萘基甲基、6-甲硫基-1-萘基甲基、6-甲基亞磺 醯基-1-萘基甲基、6-甲基磺醯基-1-萘基甲基、6-甲氧基羰基-1-萘基甲基、6-乙烯基-1-萘基甲基、6-(2',2'-二氟乙烯基)-1-萘基甲基、6-乙炔基-1-萘基甲基、6-(2'-氟乙炔基)-1-萘基甲基、6-氟-1-萘基甲基、6-氯-1-萘基甲基、2-萘基甲基、1-(2'-萘基)乙基、2-(2'-萘基)乙基、3-(2'-萘基)丙基、4-(2'-萘基)丁基、5-(2'-萘基)戊基、6-(2'-萘基)己基、7-(2'-萘基)庚基、8-(2'-萘基)辛基、6-氰基-2-萘基甲基、6-硝基-2-萘基甲基、6-羧基-2-萘基甲基、6-羥基-2-萘基甲基、6-(N-甲基胺甲醯基)-2-萘基甲基、6-(N,N-二甲基胺甲醯基)-2-萘基甲基、6-甲基-2-萘基甲基、6-三氟甲基-2-萘基甲基、6-甲氧基-2-萘基甲基、6-三氟甲氧基-2-萘基甲基、6-甲硫基-2-萘基甲基、6-甲基亞磺醯基-2-萘基甲基、6-甲基磺醯基-2-萘基甲基、6-甲氧基羰基-2-萘基甲基、6-乙烯基-2-萘基甲基、6-(2',2'-二氟乙烯基)-2-萘基甲基、6-乙炔基-2-萘基甲基、6-(2'-氟乙炔基)-2-萘基甲基、6-氟-2-萘基甲基、6-氯-2-萘基甲基、2-吡啶基甲基、1-(2'-吡啶基)乙基、2-(2'-吡啶基)乙基、3-(2'-吡啶基)丙基、4-(2'-吡啶基)丁基、5-(2'-吡啶基)戊基、6-(2'-吡啶基)己基、7-(2'-吡啶基)庚基、8-(2'-吡啶基)辛基、4-氰基-2-吡啶基甲基、4-硝基-2-吡啶基甲基、4-羧基-2-吡啶基甲基、4-羥基-2-吡啶基甲基、4-(N-甲基胺甲醯基)-2-吡啶基甲基、4-(N,N-二甲基胺甲醯基)-2-吡啶基甲基、4-甲基-2-吡啶基甲基、4-三氟甲基-2-吡啶基甲基、4-甲氧基-2-吡啶基甲基、4-三氟甲氧基-2-吡啶基甲基、4-甲硫基-2-吡啶基甲基、4-甲基亞磺醯基-2-吡啶基甲基、4-甲基磺醯基-2-吡啶基甲基、4-甲氧基羰基-2-吡啶基甲基、4-乙烯基-2-吡啶基甲基、4-(2',2'-二氟乙烯基)-2-吡啶基甲基、4-乙炔基-2-吡啶基甲基、4-(2'-氟乙炔基)-2-吡啶基甲基、4-氟-2-吡啶基甲基、4-氯-2-吡啶基甲基、5-氰基-2-吡啶基甲基、5-硝基-2-吡啶基甲基、5-羧基-2-吡啶基甲基、5-羥基-2-吡啶基甲基、5-(N-甲基胺甲醯基)-2-吡啶基甲基、5-(N,N-二甲基 胺甲醯基)-2-吡啶基甲基、5-甲基-2-吡啶基甲基、5-三氟甲基-2-吡啶基甲基、5-甲氧基-2-吡啶基甲基、5-三氟甲氧基-2-吡啶基甲基、5-甲硫基-2-吡啶基甲基、5-甲基亞磺醯基-2-吡啶基甲基、5-甲基磺醯基-2-吡啶基甲基、5-甲氧基羰基-2-吡啶基甲基、5-乙烯基-2-吡啶基甲基、5-(2',2'-二氟乙烯基)-2-吡啶基甲基、5-乙炔基-2-吡啶基甲基、5-(2'-氟乙炔基)-2-吡啶基甲基、5-氟-2-吡啶基甲基、5-氯-2-吡啶基甲基、5,5-二氯-2-吡啶基甲基、6-氰基-2-吡啶基甲基、6-硝基-2-吡啶基甲基、6-羧基-2-吡啶基甲基、6-羥基-2-吡啶基甲基、6-(N-甲基胺甲醯基)-2-吡啶基甲基、6-(N,N-二甲基胺甲醯基)-2-吡啶基甲基、6-甲基-2-吡啶基甲基、6-三氟甲基-2-吡啶基甲基、6-甲氧基-2-吡啶基甲基、6-三氟甲氧基-2-吡啶基甲基、6-甲硫基-2-吡啶基甲基、6-甲基亞磺醯基-2-吡啶基甲基、6-甲基磺醯基-2-吡啶基甲基、6-甲氧基羰基-2-吡啶基甲基、6-乙烯基-2-吡啶基甲基、6-(2',2'-二氟乙烯基)-2-吡啶基甲基、6-乙炔基-2-吡啶基甲基、6-(2'-氟乙炔基)-2-吡啶基甲基、6-氟-2-吡啶基甲基、6-氯-2-吡啶基甲基、6,6-二氯-2-吡啶基甲基、3-吡啶基甲基、1-(3'-吡啶基)乙基、2-(3'-吡啶基)乙基、3-(3'-吡啶基)丙基、4-(3'-吡啶基)丁基、5-(3'-吡啶基)戊基、6-(3'-吡啶基)己基、7-(3'-吡啶基)庚基、8-(3'-吡啶基)辛基、5-氰基-3-吡啶基甲基、5-硝基-3-吡啶基甲基、5-羧基-3-吡啶基甲基、5-羥基-3-吡啶基甲基、5-(N-甲基胺甲醯基)-3-吡啶基甲基、5-(N,N-二甲基胺甲醯基)-3-吡啶基甲基、5-甲基-3-吡啶基甲基、5-三氟甲基-3-吡啶基甲基、5-甲氧基-3-吡啶基甲基、5-三氟甲氧基-3-吡啶基甲基、5-甲硫基-3-吡啶基甲基、5-甲基亞磺醯基-3-吡啶基甲基、5-甲基磺醯基-3-吡啶基甲基、5-甲氧基羰基-3-吡啶基甲基、5-乙烯基-3-吡啶基甲基、5-(2',2'-二氟乙烯基)-3-吡啶基甲基、5-乙炔基-3-吡啶基甲基、5-(2'-氟乙炔基)-3-吡啶基甲基、5-氟-3-吡啶基甲基、5-氯-3-吡啶基甲基、6-氰基-3-吡啶 基甲基、6-硝基-3-吡啶基甲基、6-羧基-3-吡啶基甲基、6-羥基-3-吡啶基甲基、6-(N-甲基胺甲醯基)-3-吡啶基甲基、6-(N,N-二甲基胺甲醯基)-3-吡啶基甲基、6-甲基-3-吡啶基甲基、6-三氟甲基-3-吡啶基甲基、6-甲氧基-3-吡啶基甲基、6-三氟甲氧基-3-吡啶基甲基、6-甲硫基-3-吡啶基甲基、6-甲基亞磺醯基-3-吡啶基甲基、6-甲基磺醯基-3-吡啶基甲基、6-甲氧基羰基-3-吡啶基甲基、6-乙烯基-3-吡啶基甲基、6-(2',2'-二氟乙烯基)-3-吡啶基甲基、6-乙炔基-3-吡啶基甲基、6-(2'-氟乙炔基)-3-吡啶基甲基、6-氟-3-吡啶基甲基、6-氯-3-吡啶基甲基、4-吡啶基甲基、1-(4'-吡啶基)乙基、2-(4'-吡啶基)乙基、3-(4'-吡啶基)丙基、4-(4'-吡啶基)丁基、5-(4'-吡啶基)戊基、6-(4'-吡啶基)己基、7-(4'-吡啶基)庚基、8-(4'-吡啶基)辛基、2-氰基-4-吡啶基甲基、2-硝基-4-吡啶基甲基、2-羧基-4-吡啶基甲基、2-羥基-4-吡啶基甲基、2-(N-甲基胺甲醯基)-4-吡啶基甲基、2-(N,N-二甲基胺甲醯基)-4-吡啶基甲基、2-甲基-4-吡啶基甲基、2-三氟甲基-4-吡啶基甲基、2-甲氧基-4-吡啶基甲基、2-三氟甲氧基-4-吡啶基甲基、2-甲硫基-4-吡啶基甲基、2-甲基亞磺醯基-4-吡啶基甲基、2-甲基磺醯基-4-吡啶基甲基、2-甲氧基羰基-4-吡啶基甲基、2-乙烯基-4-吡啶基甲基、2-(2',2'-二氟乙烯基)-4-吡啶基甲基、2-乙炔基-4-吡啶基甲基、2-(2'-氟乙炔基)-4-吡啶基甲基、2-氟-4-吡啶基甲基、2-氯-4-吡啶基甲基、6-氰基-4-吡啶基甲基、6-硝基-4-吡啶基甲基、6-羧基-4-吡啶基甲基、6-羥基-4-吡啶基甲基、6-(N-甲基胺甲醯基)-4-吡啶基甲基、6-(N,N-二甲基胺甲醯基)-4-吡啶基甲基、6-甲基-4-吡啶基甲基、6-三氟甲基-4-吡啶基甲基、6-甲氧基-4-吡啶基甲基、6-三氟甲氧基-4-吡啶基甲基、6-甲硫基-4-吡啶基甲基、6-甲基亞磺醯基-4-吡啶基甲基、6-甲基磺醯基-4-吡啶基甲基、6-甲氧基羰基-4-吡啶基甲基、6-乙烯基-4-吡啶基甲基、6-(2',2'-二氟乙烯基)-4-吡啶基甲基、6-乙炔基-4-吡啶基甲基、6-(2'-氟 乙炔基)-4-吡啶基甲基、6-氟-4-吡啶基甲基、6-氯-4-吡啶基甲基、2-喹啉基甲基、1-(2'-喹啉基)乙基、2-(2'-喹啉基)乙基、3-(2'-喹啉基)丙基、4-(2'-喹啉基)丁基、5-(2'-喹啉基)戊基、6-(2'-喹啉基)己基、7-(2'-喹啉基)庚基、8-(2'-喹啉基)辛基、6-氰基-2-喹啉基甲基、6-硝基-2-喹啉基甲基、6-羧基-2-喹啉基甲基、6-羥基-2-喹啉基甲基、6-(N-甲基胺甲醯基)-2-喹啉基甲基、6-(N,N-二甲基胺甲醯基)-2-喹啉基甲基、6-甲基-2-喹啉基甲基、6-三氟甲基-2-喹啉基甲基、6-甲氧基-2-喹啉基甲基、6-三氟甲氧基-2-喹啉基甲基、6-甲硫基-2-喹啉基甲基、6-甲基亞磺醯基-2-喹啉基甲基、6-甲基磺醯基-2-喹啉基甲基、6-甲氧基羰基-2-喹啉基甲基、6-乙烯基-2-喹啉基甲基、6-(2',2'-二氟乙烯基)-2-喹啉基甲基、6-乙炔基-2-喹啉基甲基、6-(2'-氟乙炔基)-2-喹啉基甲基、6-氟-2-喹啉基甲基、6-氯-2-喹啉基甲基、3-喹啉基甲基、1-(3'-喹啉基)乙基、2-(3'-喹啉基)乙基、3-(3'-喹啉基)丙基、4-(3'-喹啉基)丁基、5-(3'-喹啉基)戊基、6-(3'-喹啉基)己基、7-(3'-喹啉基)庚基、8-(3'-喹啉基)辛基、6-氰基-3-喹啉基甲基、6-硝基-3-喹啉基甲基、6-羧基-3-喹啉基甲基、6-羥基-3-喹啉基甲基、6-(N-甲基胺甲醯基)-3-喹啉基甲基、6-(N,N-二甲基胺甲醯基)-3-喹啉基甲基、6-甲基-3-喹啉基甲基、6-三氟甲基-3-喹啉基甲基、6-甲氧基-3-喹啉基甲基、6-三氟甲氧基-3-喹啉基甲基、6-甲硫基-3-喹啉基甲基、6-甲基亞磺醯基-3-喹啉基甲基、6-甲基磺醯基-3-喹啉基甲基、6-甲氧基羰基-3-喹啉基甲基、6-乙烯基-3-喹啉基甲基、6-(2',2'-二氟乙烯基)-3-喹啉基甲基、6-乙炔基-3-喹啉基甲基、6-(2'-氟乙炔基)-3-喹啉基甲基、6-氟-3-喹啉基甲基、6-氯-3-喹啉基甲基、4-喹啉基甲基、1-(4'-喹啉基)乙基、2-(4'-喹啉基)乙基、3-(4'-喹啉基)丙基、4-(4'-喹啉基)丁基、5-(3'-喹啉基)戊基、6-(4'-喹啉基)己基、7-(4'-喹啉基)庚基、8-(4'-喹啉基)辛基、6-氰基-4-喹啉基甲基、6-硝基-4-喹啉基甲基、6-羧基-4-喹 啉基甲基、6-羥基-4-喹啉基甲基、6-(N-甲基胺甲醯基)-4-喹啉基甲基、6-(N,N-二甲基胺甲醯基)-4-喹啉基甲基、6-甲基-4-喹啉基甲基、6-三氟甲基-4-喹啉基甲基、6-甲氧基-4-喹啉基甲基、6-三氟甲氧基-4-喹啉基甲基、6-甲硫基-4-喹啉基甲基、6-甲基亞磺醯基-4-喹啉基甲基、6-甲基磺醯基-4-喹啉基甲基、6-甲氧基羰基-4-喹啉基甲基、6-乙烯基-4-喹啉基甲基、6-(2',2'-二氟乙烯基)-4-喹啉基甲基、6-乙炔基-4-喹啉基甲基、6-(2'-氟乙炔基)-4-喹啉基甲基、6-氟-4-喹啉基甲基、6-氯-4-喹啉基甲基、2-呋喃基甲基、1-(2'-呋喃基)乙基、2-(2'-呋喃基)乙基、3-(2'-呋喃基)丙基、4-(2'-呋喃基)丁基、5-(2'-呋喃基)戊基、6-(2'-呋喃基)己基、7-(2'-呋喃基)庚基、8-(2'-呋喃基)辛基、4-氰基-2-呋喃基甲基、4-硝基-2-呋喃基甲基、4-羧基-2-呋喃基甲基、4-羥基-2-呋喃基甲基、4-(N-甲基胺甲醯基)-2-呋喃基甲基、4-(N,N-二甲基胺甲醯基)-2-呋喃基甲基、4-甲基-2-呋喃基甲基、4-三氟甲基-2-呋喃基甲基、4-甲氧基-2-呋喃基甲基、4-三氟甲氧基-2-呋喃基甲基、4-甲硫基-2-呋喃基甲基、4-甲基亞磺醯基-2-呋喃基甲基、4-甲基磺醯基-2-呋喃基甲基、4-甲氧基羰基-2-呋喃基甲基、4-乙烯基-2-呋喃基甲基、4-(2',2'-二氟乙烯基)-2-呋喃基甲基、4-乙炔基-2-呋喃基甲基、4-(2'-氟乙炔基)-2-呋喃基甲基、4-氟-2-呋喃基甲基、4-氯-2-呋喃基甲基、3-呋喃基甲基、1-(3'-呋喃基)乙基、2-(3'-呋喃基)乙基、3-(3'-呋喃基)丙基、4-(3'-呋喃基)丁基、5-(3'-呋喃基)戊基、6-(3'-呋喃基)己基、7-(3'-呋喃基)庚基、8-(3'-呋喃基)辛基、4-氰基-3-呋喃基甲基、4-硝基-3-呋喃基甲基、4-羧基-3-呋喃基甲基、4-羥基-3-呋喃基甲基、4-(N-甲基胺甲醯基)-3-呋喃基甲基、4-(N,N-二甲基胺甲醯基)-3-呋喃基甲基、4-甲基-3-呋喃基甲基、4-三氟甲基-3-呋喃基甲基、4-甲氧基-3-呋喃基甲基、4-三氟甲氧基-3-呋喃基甲基、4-甲硫基-3-呋喃基甲基、4-甲基亞磺醯基-3-呋喃基甲基、4-甲基磺醯基-3-呋喃基甲基、4- 甲氧基羰基-3-呋喃基甲基、4-乙烯基-3-呋喃基甲基、4-(2',2'-二氟乙烯基)-3-呋喃基甲基、4-乙炔基-3-呋喃基甲基、4-(2'-氟乙炔基)-3-呋喃基甲基、4-氟-3-呋喃基甲基、4-氯-3-呋喃基甲基、2-噻吩基甲基、1-(2'-噻吩基)乙基、2-(2'-噻吩基)乙基、3-(2'-噻吩基)丙基、4-(2'-噻吩基)丁基、5-(2'-噻吩基)戊基、6-(2'-噻吩基)己基、7-(2'-噻吩基)庚基、8-(2'-噻吩基)辛基、4-氰基-2-噻吩基甲基、4-硝基-2-噻吩基甲基、4-羧基-2-噻吩基甲基、4-羥基-2-噻吩基甲基、4-(N-甲基胺甲醯基)-2-噻吩基甲基、4-(N,N-二甲基胺甲醯基)-2-噻吩基甲基、4-甲基-2-噻吩基甲基、4-三氟甲基-2-噻吩基甲基、4-甲氧基-2-噻吩基甲基、4-三氟甲氧基-2-噻吩基甲基、4-甲硫基-2-噻吩基甲基、4-甲基亞磺醯基-2-噻吩基甲基、4-甲基磺醯基-2-噻吩基甲基、4-甲氧基羰基-2-噻吩基甲基、4-乙烯基-2-噻吩基甲基、4-(2',2'-二氟乙烯基)-2-噻吩基甲基、4-乙炔基-2-噻吩基甲基、4-(2'-氟乙炔基)-2-噻吩基甲基、4-氟-2-噻吩基甲基、4-氯-2-噻吩基甲基、3-噻吩基甲基、1-(3'-噻吩基)乙基、2-(3'-噻吩基)乙基、3-(3'-噻吩基)丙基、4-(3'-噻吩基)丁基、5-(3'-噻吩基)戊基、6-(3'-噻吩基)己基、7-(3'-噻吩基)庚基、8-(3'-噻吩基)辛基、4-氰基-3-噻吩基甲基、4-硝基-3-噻吩基甲基、4-羧基-3-噻吩基甲基、4-羥基-3-噻吩基甲基、4-(N-甲基胺甲醯基)-3-噻吩基甲基、4-(N,N-二甲基胺甲醯基)-3-噻吩基甲基、4-甲基-3-噻吩基甲基、4-三氟甲基-3-噻吩基甲基、4-甲氧基-3-噻吩基甲基、4-三氟甲氧基-3-噻吩基甲基、4-甲硫基-3-噻吩基甲基、4-甲基亞磺醯基-3-噻吩基甲基、4-甲基磺醯基-3-噻吩基甲基、4-甲氧基羰基-3-噻吩基甲基、4-乙烯基-3-噻吩基甲基、4-(2',2'-二氟乙烯基)-3-噻吩基甲基、4-乙炔基-3-噻吩基甲基、4-(2'-氟乙炔基)-3-噻吩基甲基、4-氟-3-噻吩基甲基、4-氯-3-噻吩基甲基、2-(1-苯并呋喃基)甲基、1-(2'-(1'-苯并呋喃基))乙基、2-(2'-(1'-苯并呋喃基))乙基、3-(2'-(1'-苯并呋喃基))丙基、4-(2'- 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基)甲基、5-氟-3-(1-苯并呋喃基)甲基、5-氯-3-(1-苯并呋喃基)甲基、2-(1-苯并噻吩基)甲基、1-(2'-(1'-苯并噻吩基))乙基、2-(2'-(1'-苯并噻吩基))乙基、3-(2'-(1'-苯并噻吩基))丙基、4-(2'-(1'-苯并噻吩基))丁基、5-(2'-(1'-苯并噻吩基))戊基、6-(2'-(1'-苯并噻吩基))己基、7-(2'-(1'-苯并噻吩基))庚基、8-(2'-(1'-苯并噻吩基))辛基、5-氰基-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-硝基-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-羧基-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-羥基-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-(N-甲基胺甲醯基)-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-(N,N-二甲基胺甲醯基)-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-甲基-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-三氟甲基-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-甲氧基-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-三氟甲氧基-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-甲硫基-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-甲基亞磺醯基-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-甲基磺醯基-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-甲氧基羰基-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-乙烯基-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-(2',2'-二氟乙烯基)-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-乙炔基-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-(2'-氟乙炔基)-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-氟-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-氯-2-(1-苯并噻吩基)甲基、3-(1-苯并噻吩基)甲基、1-(3'-(1'-苯并噻吩基))乙基、2-(3'-(1'-苯并噻吩基))乙基、3-(3'-(1'-苯并噻吩基))丙基、4-(3'-(1'-苯并噻吩基))丁基、5-(3'-(1'-苯并噻吩基))戊基、6-(3'-(1'-苯并噻吩基))己基、7-(3'-(1'-苯并噻吩基))庚基、8-(3'-(1'-苯并噻吩基))辛基、5-氰基-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-硝基-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-羧基-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-羥基-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-(N-甲基胺甲醯基)-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-(N,N-二甲基胺甲醯基)-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-甲基-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-三氟甲基-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-甲氧基-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-三氟甲氧基-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-甲硫基-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-甲基亞磺醯基-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-甲基磺醯基-3-(1-苯并噻吩基)甲 基、5-甲氧基羰基-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-乙烯基-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-(2',2'-二氟乙烯基)-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-乙炔基-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-(2'-氟乙炔基)-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-氟-3-(1-苯并噻吩基)甲基及5-氯-3-(1-苯并噻吩基)甲基。
於本發明中，作為可具有選自群F中之1個以上之原子或基之C1~C8鏈式烴基，例如可列舉：苄基、苯基二氟甲基、1-苯基乙基、1,1-二氟-1-苯基乙基、2,2,2-三氟-1-苯基乙基、1,1,2,2,2-五氟-1-苯基乙基、2-苯基乙基、1,1-二氟-2-苯基乙基、2,2-二氟-2-苯基乙基、1,1,2,2-四氟-2-苯基乙基、3-苯基丙基、1,1-二氟-3-苯基丙基、2,2-二氟-3-苯基丙基、3,3-二氟-3-苯基丙基、1,1,2,2,3,3-六氟-3-苯基丙基、4-苯基丁基、1,1-二氟-4-苯基丁基、2,2-二氟-4-苯基丁基、3,3-二氟-4-苯基丁基、4,4-二氟-4-苯基丁基、1,1,2,2,3,3,4,4-八氟-3-4-苯基丁基、5-苯基戊基、1,1-二氟-5-苯基戊基、2,2-二氟-5-苯基戊基、3,3-二氟-5-苯基戊基、4,4-二氟-5-苯基戊基、5,5-二氟-5-苯基戊基、6-苯基己基、1,1-二氟-6-苯基己基、2,2-二氟-6-苯基己基、3,3-二氟-6-苯基己基、4,4-二氟-6-苯基己基、5,5-二氟-6-苯基己基、6,6-二氟-6-苯基己基、7-苯基庚基、1,1-二氟-7-苯基庚基、2,2-二氟-7-苯基庚基、3,3-二氟-7-苯基庚基、4,4-二氟-7-苯基庚基、5,5-二氟-7-苯基庚基、6,6-二氟-7-苯基庚基、7,7-二氟-7-苯基庚基、8-苯基辛基、1,1-二氟-8-苯基辛基、2,2-二氟-8-苯基辛基、3,3-二氟-8-苯基辛基、4,4-二氟-8-苯基辛基、5,5-二氟-8-苯基辛基、6,6-二氟-8-苯基辛基、7,7-二氟-8-苯基辛基、8,8-二氟-8-苯基辛基、4-氰基苄基、4-硝基苄基、4-羧基苄基、4-羥基苄基、4-(N-甲基胺甲醯基)苄基、4-(N,N-二甲基胺甲醯基)苄基、4-甲基苄基、4-三氟甲基苄基、4-甲氧基苄基、4-三氟甲氧基苄基、4-甲硫基苄基、4-甲基亞磺醯基苄基、4-甲基磺醯基苄基、4-甲氧基羰基苄基、4-乙烯基苄基、4-(2',2'-二氟乙烯基) 苄基、4-乙炔基苄基、4-(2'-氟乙炔基)苄基、4-氟苄基、4-氯苄基、3,4-二氯苄基、(4'-氰基苯基)二氟甲基、(4'-硝基苯基)二氟甲基、(4'-羧基苯基)二氟甲基、(4'-羥基苯基)二氟甲基、(4'-(N-甲基胺甲醯基)苯基)二氟甲基、(4'-(N,N-二甲基胺甲醯基)苯基)二氟甲基、(4'-甲基苯基)二氟甲基、(4'-三氟甲基苯基)二氟甲基、(4'-甲氧基苯基)二氟甲基、(4'-三氟甲氧基苯基)二氟甲基、(4'-甲硫基苯基)二氟甲基、(4'-甲基亞磺醯基苯基)二氟甲基、(4'-甲基磺醯基苯基)二氟甲基、(4'-甲氧基羰基苯基)二氟甲基、(4'-乙烯基苯基)二氟甲基、(4'-(2',2'-二氟乙烯基)苯基)二氟甲基、(4'-乙炔基苯基)二氟甲基、(4'-(2'-氟乙炔基)苯基)二氟甲基、(4'-氟苯基)二氟甲基、(4'-氯苯基)二氟甲基、(3',4'-二氯苯基)二氟甲基、1-萘基甲基、(1'-萘基)二氟甲基、1-(1'-萘基)乙基、1,1-二氟-1-(1'-萘基)乙基、2,2,2-三氟-1-(1'-萘基)乙基、1,1,2,2,2-五氟-1-(1'-萘基)乙基、2-(1'-萘基)乙基、1,1-二氟-2-(1'-萘基)乙基、2,2-二氟-2-(1'-萘基)乙基、1,1,2,2-四氟-2-(1'-萘基)乙基、3-(1'-萘基)丙基、1,1-二氟-3-(1'-萘基)丙基、2,2-二氟-3-(1'-萘基)丙基、3,3-二氟-3-(1'-萘基)丙基、1,1,2,2,3,3-六氟-3-(1'-萘基)丙基、4-(1'-萘基)丁基、1,1-二氟-4-(1'-萘基)丁基、2,2-二氟-4-(1'-萘基)丁基、3,3-二氟-4-(1'-萘基)丁基、4,4-二氟-4-(1'-萘基)丁基、1,1,2,2,3,3,4,4-八氟-3-4-(1'-萘基)丁基、5-(1'-萘基)戊基、1,1-二氟-5-(1'-萘基)戊基、2,2-二氟-5-(1'-萘基)戊基、3,3-二氟-5-(1'-萘基)戊基、4,4-二氟-5-(1'-萘基)戊基、5,5-二氟-5-(1'-萘基)戊基、6-(1'-萘基)己基、1,1-二氟-6-(1'-萘基)己基、2,2-二氟-6-(1'-萘基)己基、3,3-二氟-6-(1'-萘基)己基、4,4-二氟-6-(1'-萘基)己基、5,5-二氟-6-(1'-萘基)己基、6,6-二氟-6-(1'-萘基)己基、7-(1'-萘基)庚基、1,1-二氟-7-(1'-萘基)庚基、2,2-二氟-7-(1'-萘基)庚基、3,3-二氟-7-(1'-萘基)庚基、4,4-二氟-7-(1'-萘基)庚基、5,5-二氟-7-(1'-萘基)庚基、6,6-二氟-7-(1'-萘基)庚基、7,7-二氟-7-(1'-萘基)庚基、 8-(1'-萘基)辛基、1,1-二氟-8-(1'-萘基)辛基、2,2-二氟-8-(1'-萘基)辛基、3,3-二氟-8-(1'-萘基)辛基、4,4-二氟-8-(1'-萘基)辛基、5,5-二氟-8-(1'-萘基)辛基、6,6-二氟-8-(1'-萘基)辛基、7,7-二氟-8-(1'-萘基)辛基、8,8-二氟-8-(1'-萘基)辛基、6-氰基-1-萘基甲基、6-硝基-1-萘基甲基、6-羧基-1-萘基甲基、6-羥基-1-萘基甲基、6-(N-甲基胺甲醯基)-1-萘基甲基、6-(N,N-二甲基胺甲醯基)-1-萘基甲基、6-甲基-1-萘基甲基、6-三氟甲基-1-萘基甲基、6-甲氧基-1-萘基甲基、6-三氟甲氧基-1-萘基甲基、6-甲硫基-1-萘基甲基、6-甲基亞磺醯基-1-萘基甲基、6-甲基磺醯基-1-萘基甲基、6-甲氧基羰基-1-萘基甲基、6-乙烯基-1-萘基甲基、6-(2',2'-二氟乙烯基)-1-萘基甲基、6-乙炔基-1-萘基甲基、6-(2'-氟乙炔基)-1-萘基甲基、6-氟-1-萘基甲基、6-氯-1-萘基甲基、(6'-氰基-1-萘基)二氟甲基、(6'-硝基-1-萘基)二氟甲基、(6'-羧基-1-萘基)二氟甲基、(6'-羥基-1-萘基)二氟甲基、(6'-(N-甲基胺甲醯基)-1-萘基)二氟甲基、(6'-(N,N-二甲基胺甲醯基)-1-萘基)二氟甲基、(6'-甲基-1-萘基)二氟甲基、(6'-三氟甲基-1-萘基)二氟甲基、(6'-甲氧基-1-萘基)二氟甲基、(6'-三氟甲氧基-1-萘基)二氟甲基、(6'-甲硫基-1-萘基)二氟甲基、(6'-甲基亞磺醯基-1-萘基)二氟甲基、(6'-甲基磺醯基-1-萘基)二氟甲基、(6'-甲氧基羰基-1-萘基)二氟甲基、(6'-乙烯基-1-萘基)二氟甲基、(6'-(2',2'-二氟乙烯基)-1-萘基)二氟甲基、(6'-乙炔基-1-萘基)二氟甲基、(6'-(2'-氟乙炔基)-1-萘基)二氟甲基、(6'-氟-1-萘基)-二氟甲基、(6'-氯-1-萘基)-二氟甲基、2-萘基甲基、(2'-萘基)二氟甲基、1-(2'-萘基)乙基、1,1-二氟-1-(2'-萘基)乙基、2,2,2-三氟-1-(2'-萘基)乙基、1,1,2,2,2-五氟-1-(2'-萘基)乙基、2-(2'-萘基)乙基、1,1-二氟-2-(2'-萘基)乙基、2,2-二氟-2-(2'-萘基)乙基、1,1,2,2-四氟-2-(2'-萘基)乙基、3-(2'-萘基)丙基、1,1-二氟-3-(2'-萘基)丙基、2,2-二氟-3-(2'-萘基)丙基、3,3-二氟-3-(2'-萘基)丙基、1,1,2,2,3,3-六氟-3-(2'-萘基)丙基、4-(2'-萘 基)丁基、1,1-二氟-4-(2'-萘基)丁基、2,2-二氟-4-(2'-萘基)丁基、3,3-二氟-4-(2'-萘基)丁基、4,4-二氟-4-(2'-萘基)丁基、1,1,2,2,3,3,4,4-八氟-3-4-(2'-萘基)丁基、5-(2'-萘基)戊基、1,1-二氟-5-(2'-萘基)戊基、2,2-二氟-5-(2'-萘基)戊基、3,3-二氟-5-(2'-萘基)戊基、4,4-二氟-5-(2'-萘基)戊基、5,5-二氟-5-(2'-萘基)戊基、6-(2'-萘基)己基、1,1-二氟-6-(2'-萘基)己基、2,2-二氟-6-(2'-萘基)己基、3,3-二氟-6-(2'-萘基)己基、4,4-二氟-6-(2'-萘基)己基、5,5-二氟-6-(2'-萘基)己基、6,6-二氟-6-(2'-萘基)己基、7-(2'-萘基)庚基、1,1-二氟-7-(2'-萘基)庚基、2,2-二氟-7-(2'-萘基)庚基、3,3-二氟-7-(2'-萘基)庚基、4,4-二氟-7-(2'-萘基)庚基、5,5-二氟-7-(2'-萘基)庚基、6,6-二氟-7-(2'-萘基)庚基、7,7-二氟-7-(2'-萘基)庚基、8-(2'-萘基)辛基、1,1-二氟-8-(2'-萘基)辛基、2,2-二氟-8-(2'-萘基)辛基、3,3-二氟-8-(2'-萘基)辛基、4,4-二氟-8-(2'-萘基)辛基、5,5-二氟-8-(2'-萘基)辛基、6,6-二氟-8-(2'-萘基)辛基、7,7-二氟-8-(2'-萘基)辛基、8,8-二氟-8-(2'-萘基)辛基、6-氰基-2-萘基甲基、6-硝基-2-萘基甲基、6-羧基-2-萘基甲基、6-羥基-2-萘基甲基、6-(N-甲基胺甲醯基)-2-萘基甲基、6-(N,N-二甲基胺甲醯基)-2-萘基甲基、6-甲基-2-萘基甲基、6-三氟甲基-2-萘基甲基、6-甲氧基-2-萘基甲基、6-三氟甲氧基-2-萘基甲基、6-甲硫基-2-萘基甲基、6-甲基亞磺醯基-2-萘基甲基、6-甲基磺醯基-2-萘基甲基、6-甲氧基羰基-2-萘基甲基、6-乙烯基-2-萘基甲基、6-(2',2'-二氟乙烯基)-2-萘基甲基、6-乙炔基-2-萘基甲基、6-(2'-氟乙炔基)-2-萘基甲基、6-氟-2-萘基甲基、6-氯-2-萘基甲基、(6'-氰基-1-萘基)二氟甲基、(6'-硝基-2-萘基)二氟甲基、(6'-羧基-2-萘基)二氟甲基、(6'-羥基-2-萘基)二氟甲基、(6'-(N-甲基胺甲醯基)-2-萘基)二氟甲基、(6'-(N,N-二甲基胺甲醯基)-2-萘基)二氟甲基、(6'-甲基-2-萘基)二氟甲基、(6'-三氟甲基-2-萘基)二氟甲基、(6'-甲氧基-2-萘基)二氟甲基、(6'-三氟甲氧基-2-萘基)二氟甲基、(6'-甲硫基-2-萘 基)二氟甲基、(6'-甲基亞磺醯基-2-萘基)二氟甲基、(6'-甲基磺醯基-2-萘基)二氟甲基、(6'-甲氧基羰基-2-萘基)二氟甲基、(6'-乙烯基-2-萘基)二氟甲基、(6'-(2',2'-二氟乙烯基)-2-萘基)二氟甲基、(6'-乙炔基-2-萘基)二氟甲基、(6'-(2'-氟乙炔基)-2-萘基)二氟甲基、(6'-氟-1-萘基)二氟甲基、(6'-氯-2-萘基)二氟甲基、2-吡啶基甲基、1-(2'-吡啶基)乙基、2-(2'-吡啶基)乙基、3-(2'-吡啶基)丙基、4-(2'-吡啶基)丁基、5-(2'-吡啶基)戊基、6-(2'-吡啶基)己基、7-(2'-吡啶基)庚基、8-(2'-吡啶基)辛基、4-氰基-2-吡啶基甲基、4-硝基-2-吡啶基甲基、4-羧基-2-吡啶基甲基、4-羥基-2-吡啶基甲基、4-(N-甲基胺甲醯基)-2-吡啶基甲基、4-(N,N-二甲基胺甲醯基)-2-吡啶基甲基、4-甲基-2-吡啶基甲基、4-三氟甲基-2-吡啶基甲基、4-甲氧基-2-吡啶基甲基、4-三氟甲氧基-2-吡啶基甲基、4-甲硫基-2-吡啶基甲基、4-甲基亞磺醯基-2-吡啶基甲基、4-甲基磺醯基-2-吡啶基甲基、4-甲氧基羰基-2-吡啶基甲基、4-乙烯基-2-吡啶基甲基、4-(2',2'-二氟乙烯基)-2-吡啶基甲基、4-乙炔基-2-吡啶基甲基、4-(2'-氟乙炔基)-2-吡啶基甲基、4-氟-2-吡啶基甲基、4-氯-2-吡啶基甲基、5-氰基-2-吡啶基甲基、5-硝基-2-吡啶基甲基、5-羧基-2-吡啶基甲基、5-羥基-2-吡啶基甲基、5-(N-甲基胺甲醯基)-2-吡啶基甲基、5-(N,N-二甲基胺甲醯基)-2-吡啶基甲基、5-甲基-2-吡啶基甲基、5-三氟甲基-2-吡啶基甲基、5-甲氧基-2-吡啶基甲基、5-三氟甲氧基-2-吡啶基甲基、5-甲硫基-2-吡啶基甲基、5-甲基亞磺醯基-2-吡啶基甲基、5-甲基磺醯基-2-吡啶基甲基、5-甲氧基羰基-2-吡啶基甲基、5-乙烯基-2-吡啶基甲基、5-(2',2'-二氟乙烯基)-2-吡啶基甲基、5-乙炔基-2-吡啶基甲基、5-(2'-氟乙炔基)-2-吡啶基甲基、5-氟-2-吡啶基甲基、5-氯-2-吡啶基甲基、5,5-二氯-2-吡啶基甲基、6-氰基-2-吡啶基甲基、6-硝基-2-吡啶基甲基、6-羧基-2-吡啶基甲基、6-羥基-2-吡啶基甲基、6-(N-甲基胺甲醯基)-2-吡啶基甲基、6-(N,N-二甲基胺甲醯 基)-2-吡啶基甲基、6-甲基-2-吡啶基甲基、6-三氟甲基-2-吡啶基甲基、6-甲氧基-2-吡啶基甲基、6-三氟甲氧基-2-吡啶基甲基、6-甲硫基-2-吡啶基甲基、6-甲基亞磺醯基-2-吡啶基甲基、6-甲基磺醯基-2-吡啶基甲基、6-甲氧基羰基-2-吡啶基甲基、6-乙烯基-2-吡啶基甲基、6-(2',2'-二氟乙烯基)-2-吡啶基甲基、6-乙炔基-2-吡啶基甲基、6-(2'-氟乙炔基)-2-吡啶基甲基、6-氟-2-吡啶基甲基、6-氯-2-吡啶基甲基、6,6-二氯-2-吡啶基甲基、3-吡啶基甲基、1-(3'-吡啶基)乙基、2-(3'-吡啶基)乙基、3-(3'-吡啶基)丙基、4-(3'-吡啶基)丁基、5-(3'-吡啶基)戊基、6-(3'-吡啶基)己基、7-(3'-吡啶基)庚基、8-(3'-吡啶基)辛基、5-氰基-3-吡啶基甲基、5-硝基-3-吡啶基甲基、5-羧基-3-吡啶基甲基、5-羥基-3-吡啶基甲基、5-(N-甲基胺甲醯基)-3-吡啶基甲基、5-(N,N-二甲基胺甲醯基)-3-吡啶基甲基、5-甲基-3-吡啶基甲基、5-三氟甲基-3-吡啶基甲基、5-甲氧基-3-吡啶基甲基、5-三氟甲氧基-3-吡啶基甲基、5-甲硫基-3-吡啶基甲基、5-甲基亞磺醯基-3-吡啶基甲基、5-甲基磺醯基-3-吡啶基甲基、5-甲氧基羰基-3-吡啶基甲基、5-乙烯基-3-吡啶基甲基、5-(2',2'-二氟乙烯基)-3-吡啶基甲基、5-乙炔基-3-吡啶基甲基、5-(2'-氟乙炔基)-3-吡啶基甲基、5-氟-3-吡啶基甲基、5-氯-3-吡啶基甲基、6-氰基-3-吡啶基甲基、6-硝基-3-吡啶基甲基、6-羧基-3-吡啶基甲基、6-羥基-3-吡啶基甲基、6-(N-甲基胺甲醯基)-3-吡啶基甲基、6-(N,N-二甲基胺甲醯基)-3-吡啶基甲基、6-甲基-3-吡啶基甲基、6-三氟甲基-3-吡啶基甲基、6-甲氧基-3-吡啶基甲基、6-三氟甲氧基-3-吡啶基甲基、6-甲硫基-3-吡啶基甲基、6-甲基亞磺醯基-3-吡啶基甲基、6-甲基磺醯基-3-吡啶基甲基、6-甲氧基羰基-3-吡啶基甲基、6-乙烯基-3-吡啶基甲基、6-(2',2'-二氟乙烯基)-3-吡啶基甲基、6-乙炔基-3-吡啶基甲基、6-(2'-氟乙炔基)-3-吡啶基甲基、6-氟-3-吡啶基甲基、6-氯-3-吡啶基甲基、4-吡啶基甲基、1-(4'-吡啶基)乙基、2-(4'-吡啶基) 乙基、3-(4'-吡啶基)丙基、4-(4'-吡啶基)丁基、5-(4'-吡啶基)戊基、6-(4'-吡啶基)己基、7-(4'-吡啶基)庚基、8-(4'-吡啶基)辛基、2-氰基-4-吡啶基甲基、2-硝基-4-吡啶基甲基、2-羧基-4-吡啶基甲基、2-羥基-4-吡啶基甲基、2-(N-甲基胺甲醯基)-4-吡啶基甲基、2-(N,N-二甲基胺甲醯基)-4-吡啶基甲基、2-甲基-4-吡啶基甲基、2-三氟甲基-4-吡啶基甲基、2-甲氧基-4-吡啶基甲基、2-三氟甲氧基-4-吡啶基甲基、2-甲硫基-4-吡啶基甲基、2-甲基亞磺醯基-4-吡啶基甲基、2-甲基磺醯基-4-吡啶基甲基、2-甲氧基羰基-4-吡啶基甲基、2-乙烯基-4-吡啶基甲基、2-(2',2'-二氟乙烯基)-4-吡啶基甲基、2-乙炔基-4-吡啶基甲基、2-(2'-氟乙炔基)-4-吡啶基甲基、2-氟-4-吡啶基甲基、2-氯-4-吡啶基甲基、6-氰基-4-吡啶基甲基、6-硝基-4-吡啶基甲基、6-羧基-4-吡啶基甲基、6-羥基-4-吡啶基甲基、6-(N-甲基胺甲醯基)-4-吡啶基甲基、6-(N,N-二甲基胺甲醯基)-4-吡啶基甲基、6-甲基-4-吡啶基甲基、6-三氟甲基-4-吡啶基甲基、6-甲氧基-4-吡啶基甲基、6-三氟甲氧基-4-吡啶基甲基、6-甲硫基-4-吡啶基甲基、6-甲基亞磺醯基-4-吡啶基甲基、6-甲基磺醯基-4-吡啶基甲基、6-甲氧基羰基-4-吡啶基甲基、6-乙烯基-4-吡啶基甲基、6-(2',2'-二氟乙烯基)-4-吡啶基甲基、6-乙炔基-4-吡啶基甲基、6-(2'-氟乙炔基)-4-吡啶基甲基、6-氟-4-吡啶基甲基、6-氯-4-吡啶基甲基、2-喹啉基甲基、1-(2'-喹啉基)乙基、2-(2'-喹啉基)乙基、3-(2'-喹啉基)丙基、4-(2'-喹啉基)丁基、5-(2'-喹啉基)戊基、6-(2'-喹啉基)己基、7-(2'-喹啉基)庚基、8-(2'-喹啉基)辛基、6-氰基-2-喹啉基甲基、6-硝基-2-喹啉基甲基、6-羧基-2-喹啉基甲基、6-羥基-2-喹啉基甲基、6-(N-甲基胺甲醯基)-2-喹啉基甲基、6-(N,N-二甲基胺甲醯基)-2-喹啉基甲基、6-甲基-2-喹啉基甲基、6-三氟甲基-2-喹啉基甲基、6-甲氧基-2-喹啉基甲基、6-三氟甲氧基-2-喹啉基甲基、6-甲硫基-2-喹啉基甲基、6-甲基亞磺醯基-2-喹啉基甲基、6-甲基磺醯基-2-喹啉基 甲基、6-甲氧基羰基-2-喹啉基甲基、6-乙烯基-2-喹啉基甲基、6-(2',2'-二氟乙烯基)-2-喹啉基甲基、6-乙炔基-2-喹啉基甲基、6-(2'-氟乙炔基)-2-喹啉基甲基、6-氟-2-喹啉基甲基、6-氯-2-喹啉基甲基、3-喹啉基甲基、1-(3'-喹啉基)乙基、2-(3'-喹啉基)乙基、3-(3'-喹啉基)丙基、4-(3'-喹啉基)丁基、5-(3'-喹啉基)戊基、6-(3'-喹啉基)己基、7-(3'-喹啉基)庚基、8-(3'-喹啉基)辛基、6-氰基-3-喹啉基甲基、6-硝基-3-喹啉基甲基、6-羧基-3-喹啉基甲基、6-羥基-3-喹啉基甲基、6-(N-甲基胺甲醯基)-3-喹啉基甲基、6-(N,N-二甲基胺甲醯基)-3-喹啉基甲基、6-甲基-3-喹啉基甲基、6-三氟甲基-3-喹啉基甲基、6-甲氧基-3-喹啉基甲基、6-三氟甲氧基-3-喹啉基甲基、6-甲硫基-3-喹啉基甲基、6-甲基亞磺醯基-3-喹啉基甲基、6-甲基磺醯基-3-喹啉基甲基、6-甲氧基羰基-3-喹啉基甲基、6-乙烯基-3-喹啉基甲基、6-(2',2'-二氟乙烯基)-3-喹啉基甲基、6-乙炔基-3-喹啉基甲基、6-(2'-氟乙炔基)-3-喹啉基甲基、6-氟-3-喹啉基甲基、6-氯-3-喹啉基甲基、4-喹啉基甲基、1-(4'-喹啉基)乙基、2-(4'-喹啉基)乙基、3-(4'-喹啉基)丙基、4-(4'-喹啉基)丁基、5-(3'-喹啉基)戊基、6-(4'-喹啉基)己基、7-(4'-喹啉基)庚基、8-(4'-喹啉基)辛基、6-氰基-4-喹啉基甲基、6-硝基-4-喹啉基甲基、6-羧基-4-喹啉基甲基、6-羥基-4-喹啉基甲基、6-(N-甲基胺甲醯基)-4-喹啉基甲基、6-(N,N-二甲基胺甲醯基)-4-喹啉基甲基、6-甲基-4-喹啉基甲基、6-三氟甲基-4-喹啉基甲基、6-甲氧基-4-喹啉基甲基、6-三氟甲氧基-4-喹啉基甲基、6-甲硫基-4-喹啉基甲基、6-甲基亞磺醯基-4-喹啉基甲基、6-甲基磺醯基-4-喹啉基甲基、6-甲氧基羰基-4-喹啉基甲基、6-乙烯基-4-喹啉基甲基、6-(2',2'-二氟乙烯基)-4-喹啉基甲基、6-乙炔基-4-喹啉基甲基、6-(2'-氟乙炔基)-4-喹啉基甲基、6-氟-4-喹啉基甲基、6-氯-4-喹啉基甲基、2-呋喃基甲基、1-(2'-呋喃基)乙基、2-(2'-呋喃基)乙基、3-(2'-呋喃基)丙基、4-(2'-呋喃基)丁基、5- (2'-呋喃基)戊基、6-(2'-呋喃基)己基、7-(2'-呋喃基)庚基、8-(2'-呋喃基)辛基、4-氰基-2-呋喃基甲基、4-硝基-2-呋喃基甲基、4-羧基-2-呋喃基甲基、4-羥基-2-呋喃基甲基、4-(N-甲基胺甲醯基)-2-呋喃基甲基、4-(N,N-二甲基胺甲醯基)-2-呋喃基甲基、4-甲基-2-呋喃基甲基、4-三氟甲基-2-呋喃基甲基、4-甲氧基-2-呋喃基甲基、4-三氟甲氧基-2-呋喃基甲基、4-甲硫基-2-呋喃基甲基、4-甲基亞磺醯基-2-呋喃基甲基、4-甲基磺醯基-2-呋喃基甲基、4-甲氧基羰基-2-呋喃基甲基、4-乙烯基-2-呋喃基甲基、4-(2',2'-二氟乙烯基)-2-呋喃基甲基、4-乙炔基-2-呋喃基甲基、4-(2'-氟乙炔基)-2-呋喃基甲基、4-氟-2-呋喃基甲基、4-氯-2-呋喃基甲基、3-呋喃基甲基、1-(3'-呋喃基)乙基、2-(3'-呋喃基)乙基、3-(3'-呋喃基)丙基、4-(3'-呋喃基)丁基、5-(3'-呋喃基)戊基、6-(3'-呋喃基)己基、7-(3'-呋喃基)庚基、8-(3'-呋喃基)辛基、4-氰基-3-呋喃基甲基、4-硝基-3-呋喃基甲基、4-羧基-3-呋喃基甲基、4-羥基-3-呋喃基甲基、4-(N-甲基胺甲醯基)-3-呋喃基甲基、4-(N,N-二甲基胺甲醯基)-3-呋喃基甲基、4-甲基-3-呋喃基甲基、4-三氟甲基-3-呋喃基甲基、4-甲氧基-3-呋喃基甲基、4-三氟甲氧基-3-呋喃基甲基、4-甲硫基-3-呋喃基甲基、4-甲基亞磺醯基-3-呋喃基甲基、4-甲基磺醯基-3-呋喃基甲基、4-甲氧基羰基-3-呋喃基甲基、4-乙烯基-3-呋喃基甲基、4-(2',2'-二氟乙烯基)-3-呋喃基甲基、4-乙炔基-3-呋喃基甲基、4-(2'-氟乙炔基)-3-呋喃基甲基、4-氟-3-呋喃基甲基、4-氯-3-呋喃基甲基、2-噻吩基甲基、1-(2'-噻吩基)乙基、2-(2'-噻吩基)乙基、3-(2'-噻吩基)丙基、4-(2'-噻吩基)丁基、5-(2'-噻吩基)戊基、6-(2'-噻吩基)己基、7-(2'-噻吩基)庚基、8-(2'-噻吩基)辛基、4-氰基-2-噻吩基甲基、4-硝基-2-噻吩基甲基、4-羧基-2-噻吩基甲基、4-羥基-2-噻吩基甲基、4-(N-甲基胺甲醯基)-2-噻吩基甲基、4-(N,N-二甲基胺甲醯基)-2-噻吩基甲基、4-甲基-2-噻吩基甲基、4-三氟甲基-2-噻吩基甲基、4-甲氧基-2- 噻吩基甲基、4-三氟甲氧基-2-噻吩基甲基、4-甲硫基-2-噻吩基甲基、4-甲基亞磺醯基-2-噻吩基甲基、4-甲基磺醯基-2-噻吩基甲基、4-甲氧基羰基-2-噻吩基甲基、4-乙烯基-2-噻吩基甲基、4-(2',2'-二氟乙烯基)-2-噻吩基甲基、4-乙炔基-2-噻吩基甲基、4-(2'-氟乙炔基)-2-噻吩基甲基、4-氟-2-噻吩基甲基、4-氯-2-噻吩基甲基、3-噻吩基甲基、1-(3'-噻吩基)乙基、2-(3'-噻吩基)乙基、3-(3'-噻吩基)丙基、4-(3'-噻吩基)丁基、5-(3'-噻吩基)戊基、6-(3'-噻吩基)己基、7-(3'-噻吩基)庚基、8-(3'-噻吩基)辛基、4-氰基-3-噻吩基甲基、4-硝基-3-噻吩基甲基、4-羧基-3-噻吩基甲基、4-羥基-3-噻吩基甲基、4-(N-甲基胺甲醯基)-3-噻吩基甲基、4-(N,N-二甲基胺甲醯基)-3-噻吩基甲基、4-甲基-3-噻吩基甲基、4-三氟甲基-3-噻吩基甲基、4-甲氧基-3-噻吩基甲基、4-三氟甲氧基-3-噻吩基甲基、4-甲硫基-3-噻吩基甲基、4-甲基亞磺醯基-3-噻吩基甲基、4-甲基磺醯基-3-噻吩基甲基、4-甲氧基羰基-3-噻吩基甲基、4-乙烯基-3-噻吩基甲基、4-(2',2'-二氟乙烯基)-3-噻吩基甲基、4-乙炔基-3-噻吩基甲基、4-(2'-氟乙炔基)-3-噻吩基甲基、4-氟-3-噻吩基甲基、4-氯-3-噻吩基甲基、2-(1-苯并呋喃基)甲基、1-(2'-(1'-苯并呋喃基))乙基、2-(2'-(1'-苯并呋喃基))乙基、3-(2'-(1'-苯并呋喃基))丙基、4-(2'-(1'-苯并呋喃基))丁基、5-(2'-(1'-苯并呋喃基))戊基、6-(2'-(1'-苯并呋喃基))己基、7-(2'-(1'-苯并呋喃基))庚基、8-(2'-(1'-苯并呋喃基))辛基、5-氰基-2-(1-苯并呋喃基)甲基、5-硝基-2-(1-苯并呋喃基)甲基、5-羧基-2-(1-苯并呋喃基)甲基、5-羥基-2-(1-苯并呋喃基)甲基、5-(N-甲基胺甲醯基)-2-(1-苯并呋喃基)甲基、5-(N,N-二甲基胺甲醯基)-2-(1-苯并呋喃基)甲基、5-甲基-2-(1-苯并呋喃基)甲基、5-三氟甲基-2-(1-苯并呋喃基)甲基、5-甲氧基-2-(1-苯并呋喃基)甲基、5-三氟甲氧基-2-(1-苯并呋喃基)甲基、5-甲硫基-2-(1-苯并呋喃基)甲基、5-甲基亞磺醯基-2-(1-苯并呋喃基)甲基、5-甲基磺醯基-2-(1-苯并 呋喃基)甲基、5-甲氧基羰基-2-(1-苯并呋喃基)甲基、5-乙烯基-2-(1-苯并呋喃基)甲基、5-(2',2'-二氟乙烯基)-2-(1-苯并呋喃基)甲基、5-乙炔基-2-(1-苯并呋喃基)甲基、5-(2'-氟乙炔基)-2-(1-苯并呋喃基)甲基、5-氟-2-(1-苯并呋喃基)甲基、5-氯-2-(1-苯并呋喃基)甲基、3-(1-苯并呋喃基)甲基、1-(3'-(1'-苯并呋喃基))乙基、2-(3'-(1'-苯并呋喃基))乙基、3-(3'-(1'-苯并呋喃基))丙基、4-(3'-(1'-苯并呋喃基))丁基、5-(3'-(1'-苯并呋喃基))戊基、6-(3'-(1'-苯并呋喃基))己基、7-(3'-(1'-苯并呋喃基))庚基、8-(3'-(1'-苯并呋喃基))辛基、5-氰基-3-(1-苯并呋喃基)甲基、5-硝基-3-(1-苯并呋喃基)甲基、5-羧基-3-(1-苯并呋喃基)甲基、5-羥基-3-(1-苯并呋喃基)甲基、5-(N-甲基胺甲醯基)-3-(1-苯并呋喃基)甲基、5-(N,N-二甲基胺甲醯基)-3-(1-苯并呋喃基)甲基、5-甲基-3-(1-苯并呋喃基)甲基、5-三氟甲基-3-(1-苯并呋喃基)甲基、5-甲氧基-3-(1-苯并呋喃基)甲基、5-三氟甲氧基-3-(1-苯并呋喃基)甲基、5-甲硫基-3-(1-苯并呋喃基)甲基、5-甲基亞磺醯基-3-(1-苯并呋喃基)甲基、5-甲基磺醯基-3-(1-苯并呋喃基)甲基、5-甲氧基羰基-3-(1-苯并呋喃基)甲基、5-乙烯基-3-(1-苯并呋喃基)甲基、5-(2',2'-二氟乙烯基)-3-(1-苯并呋喃基)甲基、5-乙炔基-3-(1-苯并呋喃基)甲基、5-(2'-氟乙炔基)-3-(1-苯并呋喃基)甲基、5-氟-3-(1-苯并呋喃基)甲基、5-氯-3-(1-苯并呋喃基)甲基、2-(1-苯并噻吩基)甲基、1-(2'-(1'-苯并噻吩基))乙基、2-(2'-(1'-苯并噻吩基))乙基、3-(2'-(1'-苯并噻吩基))丙基、4-(2'-(1'-苯并噻吩基))丁基、5-(2'-(1'-苯并噻吩基))戊基、6-(2'-(1'-苯并噻吩基))己基、7-(2'-(1'-苯并噻吩基))庚基、8-(2'-(1'-苯并噻吩基))辛基、5-氰基-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-硝基-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-羧基-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-羥基-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-(N-甲基胺甲醯基)-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-(N,N-二甲基胺甲醯基)-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-甲基-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-三氟甲基-2-(1- 苯并噻吩基)甲基、5-甲氧基-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-三氟甲氧基-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-甲硫基-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-甲基亞磺醯基-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-甲基磺醯基-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-甲氧基羰基-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-乙烯基-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-(2',2'-二氟乙烯基)-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-乙炔基-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-(2'-氟乙炔基)-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-氟-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-氯-2-(1-苯并噻吩基)甲基、3-(1-苯并噻吩基)甲基、1-(3'-(1'-苯并噻吩基))乙基、2-(3'-(1'-苯并噻吩基))乙基、3-(3'-(1'-苯并噻吩基))丙基、4-(3'-(1'-苯并噻吩基))丁基、5-(3'-(1'-苯并噻吩基))戊基、6-(3'-(1'-苯并噻吩基))己基、7-(3'-(1'-苯并噻吩基))庚基、8-(3'-(1'-苯并噻吩基))辛基、5-氰基-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-硝基-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-羧基-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-羥基-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-(N-甲基胺甲醯基)-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-(N,N-二甲基胺甲醯基)-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-甲基-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-三氟甲基-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-甲氧基-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-三氟甲氧基-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-甲硫基-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-甲基亞磺醯基-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-甲基磺醯基-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-甲氧基羰基-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-乙烯基-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-(2',2'-二氟乙烯基)-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-乙炔基-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-(2'-氟乙炔基)-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-氟-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-氯-3-(1-苯并噻吩基)甲基氟甲基、1-氟乙基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、3-氟丙基、3,3,3-三氟丙基、4-氟丁基、4,4,4-三氟丁基、3,3,4,4,4-五氟丁基、5-氟戊基、6-氟己基、7-氟庚基、8-氟辛基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、3-氯丙基、4-氯丁基、5-氯戊基、6-氯己基、7-氯庚基、8-氯辛基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、3-溴丙 基、4-溴丁基、5-溴戊基、6-溴己基、7-溴庚基、8-溴辛基、(甲氧基羰基)甲基、1-(甲氧基羰基)乙基、2-(甲氧基羰基)乙基、3-(甲氧基羰基)丙基、4-(甲氧基羰基)丁基、5-(甲氧基羰基)戊基、6-(甲氧基羰基)己基、7-(甲氧基羰基)庚基、8-(甲氧基羰基)辛基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、3-氰基丙基、4-氰基丁基、5-氰基戊基、6-氰基己基、7-氰基庚基、8-氰基辛基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、3-硝基丙基、4-硝基丁基、5-硝基戊基、6-硝基己基、7-硝基庚基、8-硝基辛基、(羧基)甲基、1-(羧基)乙基、2-(羧基)乙基、3-(羧基)丙基、4-(羧基)丁基、5-(羧基)戊基、6-(羧基)己基、7-(羧基)庚基、8-(羧基)辛基、羥基甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基、3-羥基丙基、4-羥基丁基、5-羥基戊基、6-羥基己基、7-羥基庚基及8-羥基辛基。
於本發明中，作為具有選自群F中之1個以上之原子或基之C1~C8鏈式烴基，例如可列舉：苄基、苯基二氟甲基、1-苯基乙基、1,1-二氟-1-苯基乙基、2,2,2-三氟-1-苯基乙基、1,1,2,2,2-五氟-1-苯基乙基、2-苯基乙基、1,1-二氟-2-苯基乙基、2,2-二氟-2-苯基乙基、1,1,2,2-四氟-2-苯基乙基、3-苯基丙基、1,1-二氟-3-苯基丙基、2,2-二氟-3-苯基丙基、3,3-二氟-3-苯基丙基、1,1,2,2,3,3-六氟-3-苯基丙基、4-苯基丁基、1,1-二氟-4-苯基丁基、2,2-二氟-4-苯基丁基、3,3-二氟-4-苯基丁基、4,4-二氟-4-苯基丁基、1,1,2,2,3,3,4,4-八氟-3-4-苯基丁基、5-苯基戊基、1,1-二氟-5-苯基戊基、2,2-二氟-5-苯基戊基、3,3-二氟-5-苯基戊基、4,4-二氟-5-苯基戊基、5,5-二氟-5-苯基戊基、6-苯基己基、1,1-二氟-6-苯基己基、2,2-二氟-6-苯基己基、3,3-二氟-6-苯基己基、4,4-二氟-6-苯基己基、5,5-二氟-6-苯基己基、6,6-二氟-6-苯基己基、7-苯基庚基、1,1-二氟-7-苯基庚基、2,2-二氟-7-苯基庚基、3,3-二氟-7-苯基庚基、 4,4-二氟-7-苯基庚基、5,5-二氟-7-苯基庚基、6,6-二氟-7-苯基庚基、7,7-二氟-7-苯基庚基、8-苯基辛基、1,1-二氟-8-苯基辛基、2,2-二氟-8-苯基辛基、3,3-二氟-8-苯基辛基、4,4-二氟-8-苯基辛基、5,5-二氟-8-苯基辛基、6,6-二氟-8-苯基辛基、7,7-二氟-8-苯基辛基、8,8-二氟-8-苯基辛基、4-氰基苄基、4-硝基苄基、4-羧基苄基、4-羥基苄基、4-(N-甲基胺甲醯基)苄基、4-(N,N-二甲基胺甲醯基)苄基、4-甲基苄基、4-三氟甲基苄基、4-甲氧基苄基、4-三氟甲氧基苄基、4-甲硫基苄基、4-甲基亞磺醯基苄基、4-甲基磺醯基苄基、4-甲氧基羰基苄基、4-乙烯基苄基、4-(2',2'-二氟乙烯基)苄基、4-乙炔基苄基、4-(2'-氟乙炔基)苄基、4-氟苄基、4-氯苄基、3,4-二氯苄基、(4'-氰基苯基)二氟甲基、(4'-硝基苯基)二氟甲基、(4'-羧基苯基)二氟甲基、(4'-羥基苯基)二氟甲基、(4'-(N-甲基胺甲醯基)苯基)二氟甲基、(4'-(N,N-二甲基胺甲醯基)苯基)二氟甲基、(4'-甲基苯基)二氟甲基、(4'-三氟甲基苯基)二氟甲基、(4'-甲氧基苯基)二氟甲基、(4'-三氟甲氧基苯基)二氟甲基、(4'-甲硫基苯基)二氟甲基、(4'-甲基亞磺醯基苯基)二氟甲基、(4'-甲基磺醯基苯基)二氟甲基、(4'-甲氧基羰基苯基)二氟甲基、(4'-乙烯基苯基)二氟甲基、(4'-(2',2'-二氟乙烯基)苯基)二氟甲基、(4'-乙炔基苯基)二氟甲基、(4'-(2'-氟乙炔基)苯基)二氟甲基、(4'-氟苯基)二氟甲基、(4'-氯苯基)二氟甲基、(3',4'-二氯苯基)二氟甲基、1-萘基甲基、(1'-萘基)二氟甲基、1-(1'-萘基)乙基、1,1-二氟-1-(1'-萘基)乙基、2,2,2-三氟-1-(1'-萘基)乙基、1,1,2,2,2-五氟-1-(1'-萘基)乙基、2-(1'-萘基)乙基、1,1-二氟-2-(1'-萘基)乙基、2,2-二氟-2-(1'-萘基)乙基、1,1,2,2-四氟-2-(1'-萘基)乙基、3-(1'-萘基)丙基、1,1-二氟-3-(1'-萘基)丙基、2,2-二氟-3-(1'-萘基)丙基、3,3-二氟-3-(1'-萘基)丙基、1,1,2,2,3,3-六氟-3-(1'-萘基)丙基、4-(1'-萘基)丁基、1,1-二氟-4-(1'-萘基)丁基、2,2-二氟-4-(1'-萘基)丁基、3,3-二氟-4-(1'-萘基)丁基、4,4- 二氟-4-(1'-萘基)丁基、1,1,2,2,3,3,4,4-八氟-3-4-(1'-萘基)丁基、5-(1'-萘基)戊基、1,1-二氟-5-(1'-萘基)戊基、2,2-二氟-5-(1'-萘基)戊基、3,3-二氟-5-(1'-萘基)戊基、4,4-二氟-5-(1'-萘基)戊基、5,5-二氟-5-(1'-萘基)戊基、6-(1'-萘基)己基、1,1-二氟-6-(1'-萘基)己基、2,2-二氟-6-(1'-萘基)己基、3,3-二氟-6-(1'-萘基)己基、4,4-二氟-6-(1'-萘基)己基、5,5-二氟-6-(1'-萘基)己基、6,6-二氟-6-(1'-萘基)己基、7-(1'-萘基)庚基、1,1-二氟-7-(1'-萘基)庚基、2,2-二氟-7-(1'-萘基)庚基、3,3-二氟-7-(1'-萘基)庚基、4,4-二氟-7-(1'-萘基)庚基、5,5-二氟-7-(1'-萘基)庚基、6,6-二氟-7-(1'-萘基)庚基、7,7-二氟-7-(1'-萘基)庚基、8-(1'-萘基)辛基、1,1-二氟-8-(1'-萘基)辛基、2,2-二氟-8-(1'-萘基)辛基、3,3-二氟-8-(1'-萘基)辛基、4,4-二氟-8-(1'-萘基)辛基、5,5-二氟-8-(1'-萘基)辛基、6,6-二氟-8-(1'-萘基)辛基、7,7-二氟-8-(1'-萘基)辛基、8,8-二氟-8-(1'-萘基)辛基、6-氰基-1-萘基甲基、6-硝基-1-萘基甲基、6-羧基-1-萘基甲基、6-羥基-1-萘基甲基、6-(N-甲基胺甲醯基)-1-萘基甲基、6-(N,N-二甲基胺甲醯基)-1-萘基甲基、6-甲基-1-萘基甲基、6-三氟甲基-1-萘基甲基、6-甲氧基-1-萘基甲基、6-三氟甲氧基-1-萘基甲基、6-甲硫基-1-萘基甲基、6-甲基亞磺醯基-1-萘基甲基、6-甲基磺醯基-1-萘基甲基、6-甲氧基羰基-1-萘基甲基、6-乙烯基-1-萘基甲基、6-(2',2'-二氟乙烯基)-1-萘基甲基、6-乙炔基-1-萘基甲基、6-(2'-氟乙炔基)-1-萘基甲基、6-氟-1-萘基甲基、6-氯-1-萘基甲基、(6'-氰基-1-萘基)二氟甲基、(6'-硝基-1-萘基)二氟甲基、(6'-羧基-1-萘基)二氟甲基、(6'-羥基-1-萘基)二氟甲基、(6'-(N-甲基胺甲醯基)-1-萘基)-二氟甲基、(6'-(N,N-二甲基胺甲醯基)-1-萘基)二氟甲基、(6'-甲基-1-萘基)二氟甲基、(6'-三氟甲基-1-萘基)二氟甲基、(6'-甲氧基-1-萘基)二氟甲基、(6'-三氟甲氧基-1-萘基)二氟甲基、(6'-甲硫基-1-萘基)二氟甲基、(6'-甲基亞磺醯基-1-萘基)二氟甲基、(6'-甲基磺醯基-1-萘基)二氟甲基、(6'-甲氧基羰 基-1-萘基)二氟甲基、(6'-乙烯基-1-萘基)二氟甲基、(6'-(2',2'-二氟乙烯基)-1-萘基)二氟甲基、(6'-乙炔基-1-萘基)-二氟甲基、(6'-(2'-氟乙炔基)-1-萘基)二氟甲基、(6'-氟-1-萘基)-二氟甲基、(6'-氯-1-萘基)二氟甲基、2-萘基甲基、(2'-萘基)二氟甲基、1-(2'-萘基)乙基、1,1-二氟-1-(2'-萘基)乙基、2,2,2-三氟-1-(2'-萘基)乙基、1,1,2,2,2-五氟-1-(2'-萘基)乙基、2-(2'-萘基)乙基、1,1-二氟-2-(2'-萘基)乙基、2,2-二氟-2-(2'-萘基)乙基、1,1,2,2-四氟-2-(2'-萘基)乙基、3-(2'-萘基)丙基、1,1-二氟-3-(2'-萘基)丙基、2,2-二氟-3-(2'-萘基)丙基、3,3-二氟-3-(2'-萘基)丙基、1,1,2,2,3,3-六氟-3-(2'-萘基)丙基、4-(2'-萘基)丁基、1,1-二氟-4-(2'-萘基)丁基、2,2-二氟-4-(2'-萘基)丁基、3,3-二氟-4-(2'-萘基)丁基、4,4-二氟-4-(2'-萘基)丁基、1,1,2,2,3,3,4,4-八氟-3-4-(2'-萘基)丁基、5-(2'-萘基)戊基、1,1-二氟-5-(2'-萘基)戊基、2,2-二氟-5-(2'-萘基)戊基、3,3-二氟-5-(2'-萘基)戊基、4,4-二氟-5-(2'-萘基)戊基、5,5-二氟-5-(2'-萘基)戊基、6-(2'-萘基)己基、1,1-二氟-6-(2'-萘基)己基、2,2-二氟-6-(2'-萘基)己基、3,3-二氟-6-(2'-萘基)己基、4,4-二氟-6-(2'-萘基)己基、5,5-二氟-6-(2'-萘基)己基、6,6-二氟-6-(2'-萘基)己基、7-(2'-萘基)庚基、1,1-二氟-7-(2'-萘基)庚基、2,2-二氟-7-(2'-萘基)庚基、3,3-二氟-7-(2'-萘基)庚基、4,4-二氟-7-(2'-萘基)庚基、5,5-二氟-7-(2'-萘基)庚基、6,6-二氟-7-(2'-萘基)庚基、7,7-二氟-7-(2'-萘基)庚基、8-(2'-萘基)辛基、1,1-二氟-8-(2'-萘基)辛基、2,2-二氟-8-(2'-萘基)辛基、3,3-二氟-8-(2'-萘基)辛基、4,4-二氟-8-(2'-萘基)辛基、5,5-二氟-8-(2'-萘基)辛基、6,6-二氟-8-(2'-萘基)辛基、7,7-二氟-8-(2'-萘基)辛基、8,8-二氟-8-(2'-萘基)辛基、6-氰基-2-萘基甲基、6-硝基-2-萘基甲基、6-羧基-2-萘基甲基、6-羥基-2-萘基甲基、6-(N-甲基胺甲醯基)-2-萘基甲基、6-(N,N-二甲基胺甲醯基)-2-萘基甲基、6-甲基-2-萘基甲基、6-三氟甲基-2-萘基甲基、6-甲氧基-2-萘基甲基、6-三氟甲氧基-2-萘基甲基、6-甲硫基 -2-萘基甲基、6-甲基亞磺醯基-2-萘基甲基、6-甲基磺醯基-2-萘基甲基、6-甲氧基羰基-2-萘基甲基、6-乙烯基-2-萘基甲基、6-(2',2'-二氟乙烯基)-2-萘基甲基、6-乙炔基-2-萘基甲基、6-(2'-氟乙炔基)-2-萘基甲基、6-氟-2-萘基甲基、6-氯-2-萘基甲基、(6'-氰基-1-萘基)二氟甲基、(6'-硝基-2-萘基)-二氟甲基、(6'-羧基-2-萘基)二氟甲基、(6'-羥基-2-萘基)二氟甲基、(6'-(N-甲基胺甲醯基)-2-萘基)二氟甲基、(6'-(N,N-二甲基胺甲醯基)-2-萘基)二氟甲基、(6'-甲基-2-萘基)二氟甲基、(6'-三氟甲基-2-萘基)二氟甲基、(6'-甲氧基-2-萘基)二氟甲基、(6'-三氟甲氧基-2-萘基)二氟甲基、(6'-甲硫基-2-萘基)二氟甲基、(6'-甲基亞磺醯基-2-萘基)二氟甲基、(6'-甲基磺醯基-2-萘基)二氟甲基、(6'-甲氧基羰基-2-萘基)二氟甲基、(6'-乙烯基-2-萘基)二氟甲基、(6'-(2',2'-二氟乙烯基)-2-萘基)二氟甲基、(6'-乙炔基-2-萘基)二氟甲基、(6'-(2'-氟乙炔基)-2-萘基)二氟甲基、(6'-氟-1-萘基)二氟甲基、(6'-氯-2-萘基)二氟甲基、2-吡啶基甲基、1-(2'-吡啶基)乙基、2-(2'-吡啶基)乙基、3-(2'-吡啶基)丙基、4-(2'-吡啶基)丁基、5-(2'-吡啶基)戊基、6-(2'-吡啶基)己基、7-(2'-吡啶基)庚基、8-(2'-吡啶基)辛基、4-氰基-2-吡啶基甲基、4-硝基-2-吡啶基甲基、4-羧基-2-吡啶基甲基、4-羥基-2-吡啶基甲基、4-(N-甲基胺甲醯基)-2-吡啶基甲基、4-(N,N-二甲基胺甲醯基)-2-吡啶基甲基、4-甲基-2-吡啶基甲基、4-三氟甲基-2-吡啶基甲基、4-甲氧基-2-吡啶基甲基、4-三氟甲氧基-2-吡啶基甲基、4-甲硫基-2-吡啶基甲基、4-甲基亞磺醯基-2-吡啶基甲基、4-甲基磺醯基-2-吡啶基甲基、4-甲氧基羰基-2-吡啶基甲基、4-乙烯基-2-吡啶基甲基、4-(2',2'-二氟乙烯基)-2-吡啶基甲基、4-乙炔基-2-吡啶基甲基、4-(2'-氟乙炔基)-2-吡啶基甲基、4-氟-2-吡啶基甲基、4-氯-2-吡啶基甲基、5-氰基-2-吡啶基甲基、5-硝基-2-吡啶基甲基、5-羧基-2-吡啶基甲基、5-羥基-2-吡啶基甲基、5-(N-甲基胺甲醯基)-2-吡啶基甲基、5-(N,N-二甲基 胺甲醯基)-2-吡啶基甲基、5-甲基-2-吡啶基甲基、5-三氟甲基-2-吡啶基甲基、5-甲氧基-2-吡啶基甲基、5-三氟甲氧基-2-吡啶基甲基、5-甲硫基-2-吡啶基甲基、5-甲基亞磺醯基-2-吡啶基甲基、5-甲基磺醯基-2-吡啶基甲基、5-甲氧基羰基-2-吡啶基甲基、5-乙烯基-2-吡啶基甲基、5-(2',2'-二氟乙烯基)-2-吡啶基甲基、5-乙炔基-2-吡啶基甲基、5-(2'-氟乙炔基)-2-吡啶基甲基、5-氟-2-吡啶基甲基、5-氯-2-吡啶基甲基、5,5-二氯-2-吡啶基甲基、6-氰基-2-吡啶基甲基、6-硝基-2-吡啶基甲基、6-羧基-2-吡啶基甲基、6-羥基-2-吡啶基甲基、6-(N-甲基胺甲醯基)-2-吡啶基甲基、6-(N,N-二甲基胺甲醯基)-2-吡啶基甲基、6-甲基-2-吡啶基甲基、6-三氟甲基-2-吡啶基甲基、6-甲氧基-2-吡啶基甲基、6-三氟甲氧基-2-吡啶基甲基、6-甲硫基-2-吡啶基甲基、6-甲基亞磺醯基-2-吡啶基甲基、6-甲基磺醯基-2-吡啶基甲基、6-甲氧基羰基-2-吡啶基甲基、6-乙烯基-2-吡啶基甲基、6-(2',2'-二氟乙烯基)-2-吡啶基甲基、6-乙炔基-2-吡啶基甲基、6-(2'-氟乙炔基)-2-吡啶基甲基、6-氟-2-吡啶基甲基、6-氯-2-吡啶基甲基、6,6-二氯-2-吡啶基甲基、3-吡啶基甲基、1-(3'-吡啶基)乙基、2-(3'-吡啶基)乙基、3-(3'-吡啶基)丙基、4-(3'-吡啶基)丁基、5-(3'-吡啶基)戊基、6-(3'-吡啶基)己基、7-(3'-吡啶基)庚基、8-(3'-吡啶基)辛基、5-氰基-3-吡啶基甲基、5-硝基-3-吡啶基甲基、5-羧基-3-吡啶基甲基、5-羥基-3-吡啶基甲基、5-(N-甲基胺甲醯基)-3-吡啶基甲基、5-(N,N-二甲基胺甲醯基)-3-吡啶基甲基、5-甲基-3-吡啶基甲基、5-三氟甲基-3-吡啶基甲基、5-甲氧基-3-吡啶基甲基、5-三氟甲氧基-3-吡啶基甲基、5-甲硫基-3-吡啶基甲基、5-甲基亞磺醯基-3-吡啶基甲基、5-甲基磺醯基-3-吡啶基甲基、5-甲氧基羰基-3-吡啶基甲基、5-乙烯基-3-吡啶基甲基、5-(2',2'-二氟乙烯基)-3-吡啶基甲基、5-乙炔基-3-吡啶基甲基、5-(2'-氟乙炔基)-3-吡啶基甲基、5-氟-3-吡啶基甲基、5-氯-3-吡啶基甲基、6-氰基-3-吡啶 基甲基、6-硝基-3-吡啶基甲基、6-羧基-3-吡啶基甲基、6-羥基-3-吡啶基甲基、6-(N-甲基胺甲醯基)-3-吡啶基甲基、6-(N,N-二甲基胺甲醯基)-3-吡啶基甲基、6-甲基-3-吡啶基甲基、6-三氟甲基-3-吡啶基甲基、6-甲氧基-3-吡啶基甲基、6-三氟甲氧基-3-吡啶基甲基、6-甲硫基-3-吡啶基甲基、6-甲基亞磺醯基-3-吡啶基甲基、6-甲基磺醯基-3-吡啶基甲基、6-甲氧基羰基-3-吡啶基甲基、6-乙烯基-3-吡啶基甲基、6-(2',2'-二氟乙烯基)-3-吡啶基甲基、6-乙炔基-3-吡啶基甲基、6-(2'-氟乙炔基)-3-吡啶基甲基、6-氟-3-吡啶基甲基、6-氯-3-吡啶基甲基、4-吡啶基甲基、1-(4'-吡啶基)乙基、2-(4'-吡啶基)乙基、3-(4'-吡啶基)丙基、4-(4'-吡啶基)丁基、5-(4'-吡啶基)戊基、6-(4'-吡啶基)己基、7-(4'-吡啶基)庚基、8-(4'-吡啶基)辛基、2-氰基-4-吡啶基甲基、2-硝基-4-吡啶基甲基、2-羧基-4-吡啶基甲基、2-羥基-4-吡啶基甲基、2-(N-甲基胺甲醯基)-4-吡啶基甲基、2-(N,N-二甲基胺甲醯基)-4-吡啶基甲基、2-甲基-4-吡啶基甲基、2-三氟甲基-4-吡啶基甲基、2-甲氧基-4-吡啶基甲基、2-三氟甲氧基-4-吡啶基甲基、2-甲硫基-4-吡啶基甲基、2-甲基亞磺醯基-4-吡啶基甲基、2-甲基磺醯基-4-吡啶基甲基、2-甲氧基羰基-4-吡啶基甲基、2-乙烯基-4-吡啶基甲基、2-(2',2'-二氟乙烯基)-4-吡啶基甲基、2-乙炔基-4-吡啶基甲基、2-(2'-氟乙炔基)-4-吡啶基甲基、2-氟-4-吡啶基甲基、2-氯-4-吡啶基甲基、6-氰基-4-吡啶基甲基、6-硝基-4-吡啶基甲基、6-羧基-4-吡啶基甲基、6-羥基-4-吡啶基甲基、6-(N-甲基胺甲醯基)-4-吡啶基甲基、6-(N,N-二甲基胺甲醯基)-4-吡啶基甲基、6-甲基-4-吡啶基甲基、6-三氟甲基-4-吡啶基甲基、6-甲氧基-4-吡啶基甲基、6-三氟甲氧基-4-吡啶基甲基、6-甲硫基-4-吡啶基甲基、6-甲基亞磺醯基-4-吡啶基甲基、6-甲基磺醯基-4-吡啶基甲基、6-甲氧基羰基-4-吡啶基甲基、6-乙烯基-4-吡啶基甲基、6-(2',2'-二氟乙烯基)-4-吡啶基甲基、6-乙炔基-4-吡啶基甲基、6-(2'-氟 乙炔基)-4-吡啶基甲基、6-氟-4-吡啶基甲基、6-氯-4-吡啶基甲基、2-喹啉基甲基、1-(2'-喹啉基)乙基、2-(2'-喹啉基)乙基、3-(2'-喹啉基)丙基、4-(2'-喹啉基)丁基、5-(2'-喹啉基)戊基、6-(2'-喹啉基)己基、7-(2'-喹啉基)庚基、8-(2'-喹啉基)辛基、6-氰基-2-喹啉基甲基、6-硝基-2-喹啉基甲基、6-羧基-2-喹啉基甲基、6-羥基-2-喹啉基甲基、6-(N-甲基胺甲醯基)-2-喹啉基甲基、6-(N,N-二甲基胺甲醯基)-2-喹啉基甲基、6-甲基-2-喹啉基甲基、6-三氟甲基-2-喹啉基甲基、6-甲氧基-2-喹啉基甲基、6-三氟甲氧基-2-喹啉基甲基、6-甲硫基-2-喹啉基甲基、6-甲基亞磺醯基-2-喹啉基甲基、6-甲基磺醯基-2-喹啉基甲基、6-甲氧基羰基-2-喹啉基甲基、6-乙烯基-2-喹啉基甲基、6-(2',2'-二氟乙烯基)-2-喹啉基甲基、6-乙炔基-2-喹啉基甲基、6-(2'-氟乙炔基)-2-喹啉基甲基、6-氟-2-喹啉基甲基、6-氯-2-喹啉基甲基、3-喹啉基甲基、1-(3'-喹啉基)乙基、2-(3'-喹啉基)乙基、3-(3'-喹啉基)丙基、4-(3'-喹啉基)丁基、5-(3'-喹啉基)戊基、6-(3'-喹啉基)己基、7-(3'-喹啉基)庚基、8-(3'-喹啉基)辛基、6-氰基-3-喹啉基甲基、6-硝基-3-喹啉基甲基、6-羧基-3-喹啉基甲基、6-羥基-3-喹啉基甲基、6-(N-甲基胺甲醯基)-3-喹啉基甲基、6-(N,N-二甲基胺甲醯基)-3-喹啉基甲基、6-甲基-3-喹啉基甲基、6-三氟甲基-3-喹啉基甲基、6-甲氧基-3-喹啉基甲基、6-三氟甲氧基-3-喹啉基甲基、6-甲硫基-3-喹啉基甲基、6-甲基亞磺醯基-3-喹啉基甲基、6-甲基磺醯基-3-喹啉基甲基、6-甲氧基羰基-3-喹啉基甲基、6-乙烯基-3-喹啉基甲基、6-(2',2'-二氟乙烯基)-3-喹啉基甲基、6-乙炔基-3-喹啉基甲基、6-(2'-氟乙炔基)-3-喹啉基甲基、6-氟-3-喹啉基甲基、6-氯-3-喹啉基甲基、4-喹啉基甲基、1-(4'-喹啉基)乙基、2-(4'-喹啉基)乙基、3-(4'-喹啉基)丙基、4-(4'-喹啉基)丁基、5-(3'-喹啉基)戊基、6-(4'-喹啉基)己基、7-(4'-喹啉基)庚基、8-(4'-喹啉基)辛基、6-氰基-4-喹啉基甲基、6-硝基-4-喹啉基甲基、6-羧基-4-喹 啉基甲基、6-羥基-4-喹啉基甲基、6-(N-甲基胺甲醯基)-4-喹啉基甲基、6-(N,N-二甲基胺甲醯基)-4-喹啉基甲基、6-甲基-4-喹啉基甲基、6-三氟甲基-4-喹啉基甲基、6-甲氧基-4-喹啉基甲基、6-三氟甲氧基-4-喹啉基甲基、6-甲硫基-4-喹啉基甲基、6-甲基亞磺醯基-4-喹啉基甲基、6-甲基磺醯基-4-喹啉基甲基、6-甲氧基羰基-4-喹啉基甲基、6-乙烯基-4-喹啉基甲基、6-(2',2'-二氟乙烯基)-4-喹啉基甲基、6-乙炔基-4-喹啉基甲基、6-(2'-氟乙炔基)-4-喹啉基甲基、6-氟-4-喹啉基甲基、6-氯-4-喹啉基甲基、2-呋喃基甲基、1-(2'-呋喃基)乙基、2-(2'-呋喃基)乙基、3-(2'-呋喃基)丙基、4-(2'-呋喃基)丁基、5-(2'-呋喃基)戊基、6-(2'-呋喃基)己基、7-(2'-呋喃基)庚基、8-(2'-呋喃基)辛基、4-氰基-2-呋喃基甲基、4-硝基-2-呋喃基甲基、4-羧基-2-呋喃基甲基、4-羥基-2-呋喃基甲基、4-(N-甲基胺甲醯基)-2-呋喃基甲基、4-(N,N-二甲基胺甲醯基)-2-呋喃基甲基、4-甲基-2-呋喃基甲基、4-三氟甲基-2-呋喃基甲基、4-甲氧基-2-呋喃基甲基、4-三氟甲氧基-2-呋喃基甲基、4-甲硫基-2-呋喃基甲基、4-甲基亞磺醯基-2-呋喃基甲基、4-甲基磺醯基-2-呋喃基甲基、4-甲氧基羰基-2-呋喃基甲基、4-乙烯基-2-呋喃基甲基、4-(2',2'-二氟乙烯基)-2-呋喃基甲基、4-乙炔基-2-呋喃基甲基、4-(2'-氟乙炔基)-2-呋喃基甲基、4-氟-2-呋喃基甲基、4-氯-2-呋喃基甲基、3-呋喃基甲基、1-(3'-呋喃基)乙基、2-(3'-呋喃基)乙基、3-(3'-呋喃基)丙基、4-(3'-呋喃基)丁基、5-(3'-呋喃基)戊基、6-(3'-呋喃基)己基、7-(3'-呋喃基)庚基、8-(3'-呋喃基)辛基、4-氰基-3-呋喃基甲基、4-硝基-3-呋喃基甲基、4-羧基-3-呋喃基甲基、4-羥基-3-呋喃基甲基、4-(N-甲基胺甲醯基)-3-呋喃基甲基、4-(N,N-二甲基胺甲醯基)-3-呋喃基甲基、4-甲基-3-呋喃基甲基、4-三氟甲基-3-呋喃基甲基、4-甲氧基-3-呋喃基甲基、4-三氟甲氧基-3-呋喃基甲基、4-甲硫基-3-呋喃基甲基、4-甲基亞磺醯基-3-呋喃基甲基、4-甲基磺醯基-3-呋喃基甲基、4- 甲氧基羰基-3-呋喃基甲基、4-乙烯基-3-呋喃基甲基、4-(2',2'-二氟乙烯基)-3-呋喃基甲基、4-乙炔基-3-呋喃基甲基、4-(2'-氟乙炔基)-3-呋喃基甲基、4-氟-3-呋喃基甲基、4-氯-3-呋喃基甲基、2-噻吩基甲基、1-(2'-噻吩基)乙基、2-(2'-噻吩基)乙基、3-(2'-噻吩基)丙基、4-(2'-噻吩基)丁基、5-(2'-噻吩基)戊基、6-(2'-噻吩基)己基、7-(2'-噻吩基)庚基、8-(2'-噻吩基)辛基、4-氰基-2-噻吩基甲基、4-硝基-2-噻吩基甲基、4-羧基-2-噻吩基甲基、4-羥基-2-噻吩基甲基、4-(N-甲基胺甲醯基)-2-噻吩基甲基、4-(N,N-二甲基胺甲醯基)-2-噻吩基甲基、4-甲基-2-噻吩基甲基、4-三氟甲基-2-噻吩基甲基、4-甲氧基-2-噻吩基甲基、4-三氟甲氧基-2-噻吩基甲基、4-甲硫基-2-噻吩基甲基、4-甲基亞磺醯基-2-噻吩基甲基、4-甲基磺醯基-2-噻吩基甲基、4-甲氧基羰基-2-噻吩基甲基、4-乙烯基-2-噻吩基甲基、4-(2',2'-二氟乙烯基)-2-噻吩基甲基、4-乙炔基-2-噻吩基甲基、4-(2'-氟乙炔基)-2-噻吩基甲基、4-氟-2-噻吩基甲基、4-氯-2-噻吩基甲基、3-噻吩基甲基、1-(3'-噻吩基)乙基、2-(3'-噻吩基)乙基、3-(3'-噻吩基)丙基、4-(3'-噻吩基)丁基、5-(3'-噻吩基)戊基、6-(3'-噻吩基)己基、7-(3'-噻吩基)庚基、8-(3'-噻吩基)辛基、4-氰基-3-噻吩基甲基、4-硝基-3-噻吩基甲基、4-羧基-3-噻吩基甲基、4-羥基-3-噻吩基甲基、4-(N-甲基胺甲醯基)-3-噻吩基甲基、4-(N,N-二甲基胺甲醯基)-3-噻吩基甲基、4-甲基-3-噻吩基甲基、4-三氟甲基-3-噻吩基甲基、4-甲氧基-3-噻吩基甲基、4-三氟甲氧基-3-噻吩基甲基、4-甲硫基-3-噻吩基甲基、4-甲基亞磺醯基-3-噻吩基甲基、4-甲基磺醯基-3-噻吩基甲基、4-甲氧基羰基-3-噻吩基甲基、4-乙烯基-3-噻吩基甲基、4-(2',2'-二氟乙烯基)-3-噻吩基甲基、4-乙炔基-3-噻吩基甲基、4-(2'-氟乙炔基)-3-噻吩基甲基、4-氟-3-噻吩基甲基、4-氯-3-噻吩基甲基、2-(1-苯并呋喃基)甲基、1-(2'-(1'-苯并呋喃基))乙基、2-(2'-(1'-苯并呋喃基))乙基、3-(2'-(1'-苯并呋喃基))丙基、4-(2'- (1'-苯并呋喃基))丁基、5-(2'-(1'-苯并呋喃基))戊基、6-(2'-(1'-苯并呋喃基))己基、7-(2'-(1'-苯并呋喃基))庚基、8-(2'-(1'-苯并呋喃基))辛基、5-氰基-2-(1-苯并呋喃基)甲基、5-硝基-2-(1-苯并呋喃基)甲基、5-羧基-2-(1-苯并呋喃基)甲基、5-羥基-2-(1-苯并呋喃基)甲基、5-(N-甲基胺甲醯基)-2-(1-苯并呋喃基)甲基、5-(N,N-二甲基胺甲醯基)-2-(1-苯并呋喃基)甲基、5-甲基-2-(1-苯并呋喃基)甲基、5-三氟甲基-2-(1-苯并呋喃基)甲基、5-甲氧基-2-(1-苯并呋喃基)甲基、5-三氟甲氧基-2-(1-苯并呋喃基)甲基、5-甲硫基-2-(1-苯并呋喃基)甲基、5-甲基亞磺醯基-2-(1-苯并呋喃基)甲基、5-甲基磺醯基-2-(1-苯并呋喃基)甲基、5-甲氧基羰基-2-(1-苯并呋喃基)甲基、5-乙烯基-2-(1-苯并呋喃基)甲基、5-(2',2'-二氟乙烯基)-2-(1-苯并呋喃基)甲基、5-乙炔基-2-(1-苯并呋喃基)甲基、5-(2'-氟乙炔基)-2-(1-苯并呋喃基)甲基、5-氟-2-(1-苯并呋喃基)甲基、5-氯-2-(1-苯并呋喃基)甲基、3-(1-苯并呋喃基)甲基、1-(3'-(1'-苯并呋喃基))乙基、2-(3'-(1'-苯并呋喃基))乙基、3-(3'-(1'-苯并呋喃基))丙基、4-(3'-(1'-苯并呋喃基))丁基、5-(3'-(1'-苯并呋喃基))戊基、6-(3'-(1'-苯并呋喃基))己基、7-(3'-(1'-苯并呋喃基))庚基、8-(3'-(1'-苯并呋喃基))辛基、5-氰基-3-(1-苯并呋喃基)甲基、5-硝基-3-(1-苯并呋喃基)甲基、5-羧基-3-(1-苯并呋喃基)甲基、5-羥基-3-(1-苯并呋喃基)甲基、5-(N-甲基胺甲醯基)-3-(1-苯并呋喃基)甲基、5-(N,N-二甲基胺甲醯基)-3-(1-苯并呋喃基)甲基、5-甲基-3-(1-苯并呋喃基)甲基、5-三氟甲基-3-(1-苯并呋喃基)甲基、5-甲氧基-3-(1-苯并呋喃基)甲基、5-三氟甲氧基-3-(1-苯并呋喃基)甲基、5-甲硫基-3-(1-苯并呋喃基)甲基、5-甲基亞磺醯基-3-(1-苯并呋喃基)甲基、5-甲基磺醯基-3-(1-苯并呋喃基)甲基、5-甲氧基羰基-3-(1-苯并呋喃基)甲基、5-乙烯基-3-(1-苯并呋喃基)甲基、5-(2',2'-二氟乙烯基)-3-(1-苯并呋喃基)甲基、5-乙炔基-3-(1-苯并呋喃基)甲基、5-(2'-氟乙炔基)-3-(1-苯并呋喃 基)甲基、5-氟-3-(1-苯并呋喃基)甲基、5-氯-3-(1-苯并呋喃基)甲基、2-(1-苯并噻吩基)甲基、1-(2'-(1'-苯并噻吩基))乙基、2-(2'-(1'-苯并噻吩基))乙基、3-(2'-(1'-苯并噻吩基))丙基、4-(2'-(1'-苯并噻吩基))丁基、5-(2'-(1'-苯并噻吩基))戊基、6-(2'-(1'-苯并噻吩基))己基、7-(2'-(1'-苯并噻吩基))庚基、8-(2'-(1'-苯并噻吩基))辛基、5-氰基-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-硝基-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-羧基-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-羥基-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-(N-甲基胺甲醯基)-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-(N,N-二甲基胺甲醯基)-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-甲基-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-三氟甲基-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-甲氧基-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-三氟甲氧基-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-甲硫基-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-甲基亞磺醯基-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-甲基磺醯基-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-甲氧基羰基-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-乙烯基-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-(2',2'-二氟乙烯基)-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-乙炔基-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-(2'-氟乙炔基)-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-氟-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-氯-2-(1-苯并噻吩基)甲基、3-(1-苯并噻吩基)甲基、1-(3'-(1'-苯并噻吩基))乙基、2-(3'-(1'-苯并噻吩基))乙基、3-(3'-(1'-苯并噻吩基))丙基、4-(3'-(1'-苯并噻吩基))丁基、5-(3'-(1'-苯并噻吩基))戊基、6-(3'-(1'-苯并噻吩基))己基、7-(3'-(1'-苯并噻吩基))庚基、8-(3'-(1'-苯并噻吩基))辛基、5-氰基-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-硝基-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-羧基-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-羥基-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-(N-甲基胺甲醯基)-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-(N,N-二甲基胺甲醯基)-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-甲基-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-三氟甲基-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-甲氧基-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-三氟甲氧基-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-甲硫基-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-甲基亞磺醯基-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-甲基磺醯基-3-(1-苯并噻吩基)甲 基、5-甲氧基羰基-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-乙烯基-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-(2',2'-二氟乙烯基)-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-乙炔基-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-(2'-氟乙炔基)-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-氟-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-氯-3-(1-苯并噻吩基)甲基氟甲基、1-氟乙基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、3-氟丙基、3,3,3-三氟丙基、4-氟丁基、4,4,4-三氟丁基、3,3,4,4,4-五氟丁基、5-氟戊基、6-氟己基、7-氟庚基、8-氟辛基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、3-氯丙基、4-氯丁基、5-氯戊基、6-氯己基、7-氯庚基、8-氯辛基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、3-溴丙基、4-溴丁基、5-溴戊基、6-溴己基、7-溴庚基、8-溴辛基、(甲氧基羰基)甲基、1-(甲氧基羰基)乙基、2-(甲氧基羰基)乙基、3-(甲氧基羰基)丙基、4-(甲氧基羰基)丁基、5-(甲氧基羰基)戊基、6-(甲氧基羰基)己基、7-(甲氧基羰基)庚基、8-(甲氧基羰基)辛基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、3-氰基丙基、4-氰基丁基、5-氰基戊基、6-氰基己基、7-氰基庚基、8-氰基辛基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、3-硝基丙基、4-硝基丁基、5-硝基戊基、6-硝基己基、7-硝基庚基、8-硝基辛基、(羧基)甲基、1-(羧基)乙基、2-(羧基)乙基、3-(羧基)丙基、4-(羧基)丁基、5-(羧基)戊基、6-(羧基)己基、7-(羧基)庚基、8-(羧基)辛基、羥基甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基、3-羥基丙基、4-羥基丁基、5-羥基戊基、6-羥基己基、7-羥基庚基及8-羥基辛基。
於本發明中，作為可具有選自群G中之1個以上之原子或基之C1~C8鏈式烴基，例如可列舉：苄基、苯基二氟甲基、1-苯基乙基、1,1-二氟-1-苯基乙基、2,2,2-三氟-1-苯基乙基、1,1,2,2,2-五氟-1-苯基乙基、2-苯基乙基、1,1-二氟-2-苯基乙基、2,2-二氟-2-苯基乙基、1,1,2,2-四氟-2-苯基乙基、3-苯基丙基、1,1-二氟-3-苯基丙基、 2,2-二氟-3-苯基丙基、3,3-二氟-3-苯基丙基、1,1,2,2,3,3-六氟-3-苯基丙基、4-苯基丁基、1,1-二氟-4-苯基丁基、2,2-二氟-4-苯基丁基、3,3-二氟-4-苯基丁基、4,4-二氟-4-苯基丁基、1,1,2,2,3,3,4,4-八氟-3-4-苯基丁基、5-苯基戊基、1,1-二氟-5-苯基戊基、2,2-二氟-5-苯基戊基、3,3-二氟-5-苯基戊基、4,4-二氟-5-苯基戊基、5,5-二氟-5-苯基戊基、6-苯基己基、1,1-二氟-6-苯基己基、2,2-二氟-6-苯基己基、3,3-二氟-6-苯基己基、4,4-二氟-6-苯基己基、5,5-二氟-6-苯基己基、6,6-二氟-6-苯基己基、7-苯基庚基、1,1-二氟-7-苯基庚基、2,2-二氟-7-苯基庚基、3,3-二氟-7-苯基庚基、4,4-二氟-7-苯基庚基、5,5-二氟-7-苯基庚基、6,6-二氟-7-苯基庚基、7,7-二氟-7-苯基庚基、8-苯基辛基、1,1-二氟-8-苯基辛基、2,2-二氟-8-苯基辛基、3,3-二氟-8-苯基辛基、4,4-二氟-8-苯基辛基、5,5-二氟-8-苯基辛基、6,6-二氟-8-苯基辛基、7,7-二氟-8-苯基辛基、8,8-二氟-8-苯基辛基、4-氰基苄基、4-硝基苄基、4-羧基苄基、4-羥基苄基、4-(N-甲基胺甲醯基)苄基、4-(N,N-二甲基胺甲醯基)苄基、4-甲基苄基、4-三氟甲基苄基、4-甲氧基苄基、4-三氟甲氧基苄基、4-甲硫基苄基、4-甲基亞磺醯基苄基、4-甲基磺醯基苄基、4-甲氧基羰基苄基、4-乙烯基苄基、4-(2',2'-二氟乙烯基)苄基、4-乙炔基苄基、4-(2'-氟乙炔基)苄基、4-氟苄基、4-氯苄基、3,4-二氯苄基、(4'-氰基苯基)二氟甲基、(4'-硝基苯基)二氟甲基、(4'-羧基苯基)二氟甲基、(4'-羥基苯基)二氟甲基、(4'-(N-甲基胺甲醯基)苯基)二氟甲基、(4'-(N,N-二甲基胺甲醯基)苯基)二氟甲基、(4'-甲基苯基)二氟甲基、(4'-三氟甲基苯基)二氟甲基、(4'-甲氧基苯基)二氟甲基、(4'-三氟甲氧基苯基)二氟甲基、(4'-甲硫基苯基)二氟甲基、(4'-甲基亞磺醯基苯基)二氟甲基、(4'-甲基磺醯基苯基)二氟甲基、(4'-甲氧基羰基苯基)二氟甲基、(4'-乙烯基苯基)二氟甲基、(4'-(2',2'-二氟乙烯基)苯基)二氟甲基、(4'-乙炔基苯基)二氟甲基、(4'-(2'-氟乙炔基)苯基) 二氟甲基、(4'-氟苯基)二氟甲基、(4'-氯苯基)二氟甲基、(3',4'-二氯苯基)二氟甲基、1-萘基甲基、(1'-萘基)二氟甲基、1-(1'-萘基)乙基、1,1-二氟-1-(1'-萘基)乙基、2,2,2-三氟-1-(1'-萘基)乙基、1,1,2,2,2-五氟-1-(1'-萘基)乙基、2-(1'-萘基)乙基、1,1-二氟-2-(1'-萘基)乙基、2,2-二氟-2-(1'-萘基)乙基、1,1,2,2-四氟-2-(1'-萘基)乙基、3-(1'-萘基)丙基、1,1-二氟-3-(1'-萘基)丙基、2,2-二氟-3-(1'-萘基)丙基、3,3-二氟-3-(1'-萘基)丙基、1,1,2,2,3,3-六氟-3-(1'-萘基)丙基、4-(1'-萘基)丁基、1,1-二氟-4-(1'-萘基)丁基、2,2-二氟-4-(1'-萘基)丁基、3,3-二氟-4-(1'-萘基)丁基、4,4-二氟-4-(1'-萘基)丁基、1,1,2,2,3,3,4,4-八氟-3-4-(1'-萘基)丁基、5-(1'-萘基)戊基、1,1-二氟-5-(1'-萘基)戊基、2,2-二氟-5-(1'-萘基)戊基、3,3-二氟-5-(1'-萘基)戊基、4,4-二氟-5-(1'-萘基)戊基、5,5-二氟-5-(1'-萘基)戊基、6-(1'-萘基)己基、1,1-二氟-6-(1'-萘基)己基、2,2-二氟-6-(1'-萘基)己基、3,3-二氟-6-(1'-萘基)己基、4,4-二氟-6-(1'-萘基)己基、5,5-二氟-6-(1'-萘基)己基、6,6-二氟-6-(1'-萘基)己基、7-(1'-萘基)庚基、1,1-二氟-7-(1'-萘基)庚基、2,2-二氟-7-(1'-萘基)庚基、3,3-二氟-7-(1'-萘基)庚基、4,4-二氟-7-(1'-萘基)庚基、5,5-二氟-7-(1'-萘基)庚基、6,6-二氟-7-(1'-萘基)庚基、7,7-二氟-7-(1'-萘基)庚基、8-(1'-萘基)辛基、1,1-二氟-8-(1'-萘基)辛基、2,2-二氟-8-(1'-萘基)辛基、3,3-二氟-8-(1'-萘基)辛基、4,4-二氟-8-(1'-萘基)辛基、5,5-二氟-8-(1'-萘基)辛基、6,6-二氟-8-(1'-萘基)辛基、7,7-二氟-8-(1'-萘基)辛基、8,8-二氟-8-(1'-萘基)辛基、6-氰基-1-萘基甲基、6-硝基-1-萘基甲基、6-羧基-1-萘基甲基、6-羥基-1-萘基甲基、6-(N-甲基胺甲醯基)-1-萘基甲基、6-(N,N-二甲基胺甲醯基)-1-萘基甲基、6-甲基-1-萘基甲基、6-三氟甲基-1-萘基甲基、6-甲氧基-1-萘基甲基、6-三氟甲氧基-1-萘基甲基、6-甲硫基-1-萘基甲基、6-甲基亞磺醯基-1-萘基甲基、6-甲基磺醯基-1-萘基甲基、6-甲氧基羰基-1-萘基甲基、6-乙烯基-1-萘基甲 基、6-(2',2'-二氟乙烯基)-1-萘基甲基、6-乙炔基-1-萘基甲基、6-(2'-氟乙炔基)-1-萘基甲基、6-氟-1-萘基甲基、6-氯-1-萘基甲基、(6'-氰基-1-萘基)二氟甲基、(6'-硝基-1-萘基)二氟甲基、(6'-羧基-1-萘基)二氟甲基、(6'-羥基-1-萘基)二氟甲基、(6'-(N-甲基胺甲醯基)-1-萘基)二氟甲基、(6'-(N,N-二甲基胺甲醯基)-1-萘基)二氟甲基、(6'-甲基-1-萘基)二氟甲基、(6'-三氟甲基-1-萘基)二氟甲基、(6'-甲氧基-1-萘基)-二氟甲基、(6'-三氟甲氧基-1-萘基)二氟甲基、(6'-甲硫基-1-萘基)二氟甲基、(6'-甲基亞磺醯基-1-萘基)二氟甲基、(6'-甲基磺醯基-1-萘基)二氟甲基、(6'-甲氧基羰基-1-萘基)二氟甲基、(6'-乙烯基-1-萘基)二氟甲基、(6'-(2',2'-二氟乙烯基)-1-萘基)二氟甲基、(6'-乙炔基-1-萘基)二氟甲基、(6'-(2'-氟乙炔基)-1-萘基)二氟甲基、(6'-氟-1-萘基)二氟甲基、(6'-氯-1-萘基)二氟甲基、2-萘基甲基、(2'-萘基)二氟甲基、1-(2'-萘基)乙基、1,1-二氟-1-(2'-萘基)乙基、2,2,2-三氟-1-(2'-萘基)乙基、1,1,2,2,2-五氟-1-(2'-萘基)乙基、2-(2'-萘基)乙基、1,1-二氟-2-(2'-萘基)乙基、2,2-二氟-2-(2'-萘基)乙基、1,1,2,2-四氟-2-(2'-萘基)乙基、3-(2'-萘基)丙基、1,1-二氟-3-(2'-萘基)丙基、2,2-二氟-3-(2'-萘基)丙基、3,3-二氟-3-(2'-萘基)丙基、1,1,2,2,3,3-六氟-3-(2'-萘基)丙基、4-(2'-萘基)丁基、1,1-二氟-4-(2'-萘基)丁基、2,2-二氟-4-(2'-萘基)丁基、3,3-二氟-4-(2'-萘基)丁基、4,4-二氟-4-(2'-萘基)丁基、1,1,2,2,3,3,4,4-八氟-3-4-(2'-萘基)丁基、5-(2'-萘基)戊基、1,1-二氟-5-(2'-萘基)戊基、2,2-二氟-5-(2'-萘基)戊基、3,3-二氟-5-(2'-萘基)戊基、4,4-二氟-5-(2'-萘基)戊基、5,5-二氟-5-(2'-萘基)戊基、6-(2'-萘基)己基、1,1-二氟-6-(2'-萘基)己基、2,2-二氟-6-(2'-萘基)己基、3,3-二氟-6-(2'-萘基)己基、4,4-二氟-6-(2'-萘基)己基、5,5-二氟-6-(2'-萘基)己基、6,6-二氟-6-(2'-萘基)己基、7-(2'-萘基)庚基、1,1-二氟-7-(2'-萘基)庚基、2,2-二氟-7-(2'-萘基)庚基、3,3-二氟-7-(2'-萘基)庚基、4,4-二氟-7-(2'-萘基)庚基、 5,5-二氟-7-(2'-萘基)庚基、6,6-二氟-7-(2'-萘基)庚基、7,7-二氟-7-(2'-萘基)庚基、8-(2'-萘基)辛基、1,1-二氟-8-(2'-萘基)辛基、2,2-二氟-8-(2'-萘基)辛基、3,3-二氟-8-(2'-萘基)辛基、4,4-二氟-8-(2'-萘基)辛基、5,5-二氟-8-(2'-萘基)辛基、6,6-二氟-8-(2'-萘基)辛基、7,7-二氟-8-(2'-萘基)辛基、8,8-二氟-8-(2'-萘基)辛基、6-氰基-2-萘基甲基、6-硝基-2-萘基甲基、6-羧基-2-萘基甲基、6-羥基-2-萘基甲基、6-(N-甲基胺甲醯基)-2-萘基甲基、6-(N,N-二甲基胺甲醯基)-2-萘基甲基、6-甲基-2-萘基甲基、6-三氟甲基-2-萘基甲基、6-甲氧基-2-萘基甲基、6-三氟甲氧基-2-萘基甲基、6-甲硫基-2-萘基甲基、6-甲基亞磺醯基-2-萘基甲基、6-甲基磺醯基-2-萘基甲基、6-甲氧基羰基-2-萘基甲基、6-乙烯基-2-萘基甲基、6-(2',2'-二氟乙烯基)-2-萘基甲基、6-乙炔基-2-萘基甲基、6-(2'-氟乙炔基)-2-萘基甲基、6-氟-2-萘基甲基、6-氯-2-萘基甲基、(6'-氰基-1-萘基)二氟甲基、(6'-硝基-2-萘基)二氟甲基、(6'-羧基-2-萘基)二氟甲基、(6'-羥基-2-萘基)二氟甲基、(6'-(N-甲基胺甲醯基)-2-萘基)二氟甲基、(6'-(N,N-二甲基胺甲醯基)-2-萘基)二氟甲基、(6'-甲基-2-萘基)-二氟甲基、(6'-三氟甲基-2-萘基)二氟甲基、(6'-甲氧基-2-萘基)二氟甲基、(6'-三氟甲氧基-2-萘基)-二氟甲基、(6'-甲硫基-2-萘基)二氟甲基、(6'-甲基亞磺醯基-2-萘基)二氟甲基、(6'-甲基磺醯基-2-萘基)二氟甲基、(6'-甲氧基羰基-2-萘基)二氟甲基、(6'-乙烯基-2-萘基)二氟甲基、(6'-(2',2'-二氟乙烯基)-2-萘基)二氟甲基、(6'-乙炔基-2-萘基)二氟甲基、(6'-(2'-氟乙炔基)-2-萘基)二氟甲基、(6'-氟-1-萘基)-二氟甲基、(6'-氯-2-萘基)二氟甲基、2-吡啶基甲基、1-(2'-吡啶基)乙基、2-(2'-吡啶基)乙基、3-(2'-吡啶基)丙基、4-(2'-吡啶基)丁基、5-(2'-吡啶基)戊基、6-(2'-吡啶基)己基、7-(2'-吡啶基)庚基、8-(2'-吡啶基)辛基、4-氰基-2-吡啶基甲基、4-硝基-2-吡啶基甲基、4-羧基-2-吡啶基甲基、4-羥基-2-吡啶基甲基、4-(N-甲基胺甲醯基)-2-吡啶 基甲基、4-(N,N-二甲基胺甲醯基)-2-吡啶基甲基、4-甲基-2-吡啶基甲基、4-三氟甲基-2-吡啶基甲基、4-甲氧基-2-吡啶基甲基、4-三氟甲氧基-2-吡啶基甲基、4-甲硫基-2-吡啶基甲基、4-甲基亞磺醯基-2-吡啶基甲基、4-甲基磺醯基-2-吡啶基甲基、4-甲氧基羰基-2-吡啶基甲基、4-乙烯基-2-吡啶基甲基、4-(2',2'-二氟乙烯基)-2-吡啶基甲基、4-乙炔基-2-吡啶基甲基、4-(2'-氟乙炔基)-2-吡啶基甲基、4-氟-2-吡啶基甲基、4-氯-2-吡啶基甲基、5-氰基-2-吡啶基甲基、5-硝基-2-吡啶基甲基、5-羧基-2-吡啶基甲基、5-羥基-2-吡啶基甲基、5-(N-甲基胺甲醯基)-2-吡啶基甲基、5-(N,N-二甲基胺甲醯基)-2-吡啶基甲基、5-甲基-2-吡啶基甲基、5-三氟甲基-2-吡啶基甲基、5-甲氧基-2-吡啶基甲基、5-三氟甲氧基-2-吡啶基甲基、5-甲硫基-2-吡啶基甲基、5-甲基亞磺醯基-2-吡啶基甲基、5-甲基磺醯基-2-吡啶基甲基、5-甲氧基羰基-2-吡啶基甲基、5-乙烯基-2-吡啶基甲基、5-(2',2'-二氟乙烯基)-2-吡啶基甲基、5-乙炔基-2-吡啶基甲基、5-(2'-氟乙炔基)-2-吡啶基甲基、5-氟-2-吡啶基甲基、5-氯-2-吡啶基甲基、5,5-二氯-2-吡啶基甲基、6-氰基-2-吡啶基甲基、6-硝基-2-吡啶基甲基、6-羧基-2-吡啶基甲基、6-羥基-2-吡啶基甲基、6-(N-甲基胺甲醯基)-2-吡啶基甲基、6-(N,N-二甲基胺甲醯基)-2-吡啶基甲基、6-甲基-2-吡啶基甲基、6-三氟甲基-2-吡啶基甲基、6-甲氧基-2-吡啶基甲基、6-三氟甲氧基-2-吡啶基甲基、6-甲硫基-2-吡啶基甲基、6-甲基亞磺醯基-2-吡啶基甲基、6-甲基磺醯基-2-吡啶基甲基、6-甲氧基羰基-2-吡啶基甲基、6-乙烯基-2-吡啶基甲基、6-(2',2'-二氟乙烯基)-2-吡啶基甲基、6-乙炔基-2-吡啶基甲基、6-(2'-氟乙炔基)-2-吡啶基甲基、6-氟-2-吡啶基甲基、6-氯-2-吡啶基甲基、6,6-二氯-2-吡啶基甲基、3-吡啶基甲基、1-(3'-吡啶基)乙基、2-(3'-吡啶基)乙基、3-(3'-吡啶基)丙基、4-(3'-吡啶基)丁基、5-(3'-吡啶基)戊基、6-(3'-吡啶基)己基、7-(3'-吡啶基)庚基、8-(3'-吡啶 基)辛基、5-氰基-3-吡啶基甲基、5-硝基-3-吡啶基甲基、5-羧基-3-吡啶基甲基、5-羥基-3-吡啶基甲基、5-(N-甲基胺甲醯基)-3-吡啶基甲基、5-(N,N-二甲基胺甲醯基)-3-吡啶基甲基、5-甲基-3-吡啶基甲基、5-三氟甲基-3-吡啶基甲基、5-甲氧基-3-吡啶基甲基、5-三氟甲氧基-3-吡啶基甲基、5-甲硫基-3-吡啶基甲基、5-甲基亞磺醯基-3-吡啶基甲基、5-甲基磺醯基-3-吡啶基甲基、5-甲氧基羰基-3-吡啶基甲基、5-乙烯基-3-吡啶基甲基、5-(2',2'-二氟乙烯基)-3-吡啶基甲基、5-乙炔基-3-吡啶基甲基、5-(2'-氟乙炔基)-3-吡啶基甲基、5-氟-3-吡啶基甲基、5-氯-3-吡啶基甲基、6-氰基-3-吡啶基甲基、6-硝基-3-吡啶基甲基、6-羧基-3-吡啶基甲基、6-羥基-3-吡啶基甲基、6-(N-甲基胺甲醯基)-3-吡啶基甲基、6-(N,N-二甲基胺甲醯基)-3-吡啶基甲基、6-甲基-3-吡啶基甲基、6-三氟甲基-3-吡啶基甲基、6-甲氧基-3-吡啶基甲基、6-三氟甲氧基-3-吡啶基甲基、6-甲硫基-3-吡啶基甲基、6-甲基亞磺醯基-3-吡啶基甲基、6-甲基磺醯基-3-吡啶基甲基、6-甲氧基羰基-3-吡啶基甲基、6-乙烯基-3-吡啶基甲基、6-(2',2'-二氟乙烯基)-3-吡啶基甲基、6-乙炔基-3-吡啶基甲基、6-(2'-氟乙炔基)-3-吡啶基甲基、6-氟-3-吡啶基甲基、6-氯-3-吡啶基甲基、4-吡啶基甲基、1-(4'-吡啶基)乙基、2-(4'-吡啶基)乙基、3-(4'-吡啶基)丙基、4-(4'-吡啶基)丁基、5-(4'-吡啶基)戊基、6-(4'-吡啶基)己基、7-(4'-吡啶基)庚基、8-(4'-吡啶基)辛基、2-氰基-4-吡啶基甲基、2-硝基-4-吡啶基甲基、2-羧基-4-吡啶基甲基、2-羥基-4-吡啶基甲基、2-(N-甲基胺甲醯基)-4-吡啶基甲基、2-(N,N-二甲基胺甲醯基)-4-吡啶基甲基、2-甲基-4-吡啶基甲基、2-三氟甲基-4-吡啶基甲基、2-甲氧基-4-吡啶基甲基、2-三氟甲氧基-4-吡啶基甲基、2-甲硫基-4-吡啶基甲基、2-甲基亞磺醯基-4-吡啶基甲基、2-甲基磺醯基-4-吡啶基甲基、2-甲氧基羰基-4-吡啶基甲基、2-乙烯基-4-吡啶基甲基、2-(2',2'-二氟乙烯基)-4-吡啶基甲基、2-乙炔基-4-吡啶基甲 基、2-(2'-氟乙炔基)-4-吡啶基甲基、2-氟-4-吡啶基甲基、2-氯-4-吡啶基甲基、6-氰基-4-吡啶基甲基、6-硝基-4-吡啶基甲基、6-羧基-4-吡啶基甲基、6-羥基-4-吡啶基甲基、6-(N-甲基胺甲醯基)-4-吡啶基甲基、6-(N,N-二甲基胺甲醯基)-4-吡啶基甲基、6-甲基-4-吡啶基甲基、6-三氟甲基-4-吡啶基甲基、6-甲氧基-4-吡啶基甲基、6-三氟甲氧基-4-吡啶基甲基、6-甲硫基-4-吡啶基甲基、6-甲基亞磺醯基-4-吡啶基甲基、6-甲基磺醯基-4-吡啶基甲基、6-甲氧基羰基-4-吡啶基甲基、6-乙烯基-4-吡啶基甲基、6-(2',2'-二氟乙烯基)-4-吡啶基甲基、6-乙炔基-4-吡啶基甲基、6-(2'-氟乙炔基)-4-吡啶基甲基、6-氟-4-吡啶基甲基、6-氯-4-吡啶基甲基、2-喹啉基甲基、1-(2'-喹啉基)乙基、2-(2'-喹啉基)乙基、3-(2'-喹啉基)丙基、4-(2'-喹啉基)丁基、5-(2'-喹啉基)戊基、6-(2'-喹啉基)己基、7-(2'-喹啉基)庚基、8-(2'-喹啉基)辛基、6-氰基-2-喹啉基甲基、6-硝基-2-喹啉基甲基、6-羧基-2-喹啉基甲基、6-羥基-2-喹啉基甲基、6-(N-甲基胺甲醯基)-2-喹啉基甲基、6-(N,N-二甲基胺甲醯基)-2-喹啉基甲基、6-甲基-2-喹啉基甲基、6-三氟甲基-2-喹啉基甲基、6-甲氧基-2-喹啉基甲基、6-三氟甲氧基-2-喹啉基甲基、6-甲硫基-2-喹啉基甲基、6-甲基亞磺醯基-2-喹啉基甲基、6-甲基磺醯基-2-喹啉基甲基、6-甲氧基羰基-2-喹啉基甲基、6-乙烯基-2-喹啉基甲基、6-(2',2'-二氟乙烯基)-2-喹啉基甲基、6-乙炔基-2-喹啉基甲基、6-(2'-氟乙炔基)-2-喹啉基甲基、6-氟-2-喹啉基甲基、6-氯-2-喹啉基甲基、3-喹啉基甲基、1-(3'-喹啉基)乙基、2-(3'-喹啉基)乙基、3-(3'-喹啉基)丙基、4-(3'-喹啉基)丁基、5-(3'-喹啉基)戊基、6-(3'-喹啉基)己基、7-(3'-喹啉基)庚基、8-(3'-喹啉基)辛基、6-氰基-3-喹啉基甲基、6-硝基-3-喹啉基甲基、6-羧基-3-喹啉基甲基、6-羥基-3-喹啉基甲基、6-(N-甲基胺甲醯基)-3-喹啉基甲基、6-(N,N-二甲基胺甲醯基)-3-喹啉基甲基、6-甲基-3-喹啉基甲基、6-三氟甲基-3-喹啉基甲基、6-甲氧基-3- 喹啉基甲基、6-三氟甲氧基-3-喹啉基甲基、6-甲硫基-3-喹啉基甲基、6-甲基亞磺醯基-3-喹啉基甲基、6-甲基磺醯基-3-喹啉基甲基、6-甲氧基羰基-3-喹啉基甲基、6-乙烯基-3-喹啉基甲基、6-(2',2'-二氟乙烯基)-3-喹啉基甲基、6-乙炔基-3-喹啉基甲基、6-(2'-氟乙炔基)-3-喹啉基甲基、6-氟-3-喹啉基甲基、6-氯-3-喹啉基甲基、4-喹啉基甲基、1-(4'-喹啉基)乙基、2-(4'-喹啉基)乙基、3-(4'-喹啉基)丙基、4-(4'-喹啉基)丁基、5-(3'-喹啉基)戊基、6-(4'-喹啉基)己基、7-(4'-喹啉基)庚基、8-(4'-喹啉基)辛基、6-氰基-4-喹啉基甲基、6-硝基-4-喹啉基甲基、6-羧基-4-喹啉基甲基、6-羥基-4-喹啉基甲基、6-(N-甲基胺甲醯基)-4-喹啉基甲基、6-(N,N-二甲基胺甲醯基)-4-喹啉基甲基、6-甲基-4-喹啉基甲基、6-三氟甲基-4-喹啉基甲基、6-甲氧基-4-喹啉基甲基、6-三氟甲氧基-4-喹啉基甲基、6-甲硫基-4-喹啉基甲基、6-甲基亞磺醯基-4-喹啉基甲基、6-甲基磺醯基-4-喹啉基甲基、6-甲氧基羰基-4-喹啉基甲基、6-乙烯基-4-喹啉基甲基、6-(2',2'-二氟乙烯基)-4-喹啉基甲基、6-乙炔基-4-喹啉基甲基、6-(2'-氟乙炔基)-4-喹啉基甲基、6-氟-4-喹啉基甲基、6-氯-4-喹啉基甲基、2-呋喃基甲基、1-(2'-呋喃基)乙基、2-(2'-呋喃基)乙基、3-(2'-呋喃基)丙基、4-(2'-呋喃基)丁基、5-(2'-呋喃基)戊基、6-(2'-呋喃基)己基、7-(2'-呋喃基)庚基、8-(2'-呋喃基)辛基、4-氰基-2-呋喃基甲基、4-硝基-2-呋喃基甲基、4-羧基-2-呋喃基甲基、4-羥基-2-呋喃基甲基、4-(N-甲基胺甲醯基)-2-呋喃基甲基、4-(N,N-二甲基胺甲醯基)-2-呋喃基甲基、4-甲基-2-呋喃基甲基、4-三氟甲基-2-呋喃基甲基、4-甲氧基-2-呋喃基甲基、4-三氟甲氧基-2-呋喃基甲基、4-甲硫基-2-呋喃基甲基、4-甲基亞磺醯基-2-呋喃基甲基、4-甲基磺醯基-2-呋喃基甲基、4-甲氧基羰基-2-呋喃基甲基、4-乙烯基-2-呋喃基甲基、4-(2',2'-二氟乙烯基)-2-呋喃基甲基、4-乙炔基-2-呋喃基甲基、4-(2'-氟乙炔基)-2-呋喃基甲基、4-氟-2-呋喃基甲基、4- 氯-2-呋喃基甲基、3-呋喃基甲基、1-(3'-呋喃基)乙基、2-(3'-呋喃基)乙基、3-(3'-呋喃基)丙基、4-(3'-呋喃基)丁基、5-(3'-呋喃基)戊基、6-(3'-呋喃基)己基、7-(3'-呋喃基)庚基、8-(3'-呋喃基)辛基、4-氰基-3-呋喃基甲基、4-硝基-3-呋喃基甲基、4-羧基-3-呋喃基甲基、4-羥基-3-呋喃基甲基、4-(N-甲基胺甲醯基)-3-呋喃基甲基、4-(N,N-二甲基胺甲醯基)-3-呋喃基甲基、4-甲基-3-呋喃基甲基、4-三氟甲基-3-呋喃基甲基、4-甲氧基-3-呋喃基甲基、4-三氟甲氧基-3-呋喃基甲基、4-甲硫基-3-呋喃基甲基、4-甲基亞磺醯基-3-呋喃基甲基、4-甲基磺醯基-3-呋喃基甲基、4-甲氧基羰基-3-呋喃基甲基、4-乙烯基-3-呋喃基甲基、4-(2',2'-二氟乙烯基)-3-呋喃基甲基、4-乙炔基-3-呋喃基甲基、4-(2'-氟乙炔基)-3-呋喃基甲基、4-氟-3-呋喃基甲基、4-氯-3-呋喃基甲基、2-噻吩基甲基、1-(2'-噻吩基)乙基、2-(2'-噻吩基)乙基、3-(2'-噻吩基)丙基、4-(2'-噻吩基)丁基、5-(2'-噻吩基)戊基、6-(2'-噻吩基)己基、7-(2'-噻吩基)庚基、8-(2'-噻吩基)辛基、4-氰基-2-噻吩基甲基、4-硝基-2-噻吩基甲基、4-羧基-2-噻吩基甲基、4-羥基-2-噻吩基甲基、4-(N-甲基胺甲醯基)-2-噻吩基甲基、4-(N,N-二甲基胺甲醯基)-2-噻吩基甲基、4-甲基-2-噻吩基甲基、4-三氟甲基-2-噻吩基甲基、4-甲氧基-2-噻吩基甲基、4-三氟甲氧基-2-噻吩基甲基、4-甲硫基-2-噻吩基甲基、4-甲基亞磺醯基-2-噻吩基甲基、4-甲基磺醯基-2-噻吩基甲基、4-甲氧基羰基-2-噻吩基甲基、4-乙烯基-2-噻吩基甲基、4-(2',2'-二氟乙烯基)-2-噻吩基甲基、4-乙炔基-2-噻吩基甲基、4-(2'-氟乙炔基)-2-噻吩基甲基、4-氟-2-噻吩基甲基、4-氯-2-噻吩基甲基、3-噻吩基甲基、1-(3'-噻吩基)乙基、2-(3'-噻吩基)乙基、3-(3'-噻吩基)丙基、4-(3'-噻吩基)丁基、5-(3'-噻吩基)戊基、6-(3'-噻吩基)己基、7-(3'-噻吩基)庚基、8-(3'-噻吩基)辛基、4-氰基-3-噻吩基甲基、4-硝基-3-噻吩基甲基、4-羧基-3-噻吩基甲基、4-羥基-3-噻吩基甲基、4-(N-甲基胺甲醯 基)-3-噻吩基甲基、4-(N,N-二甲基胺甲醯基)-3-噻吩基甲基、4-甲基-3-噻吩基甲基、4-三氟甲基-3-噻吩基甲基、4-甲氧基-3-噻吩基甲基、4-三氟甲氧基-3-噻吩基甲基、4-甲硫基-3-噻吩基甲基、4-甲基亞磺醯基-3-噻吩基甲基、4-甲基磺醯基-3-噻吩基甲基、4-甲氧基羰基-3-噻吩基甲基、4-乙烯基-3-噻吩基甲基、4-(2',2'-二氟乙烯基)-3-噻吩基甲基、4-乙炔基-3-噻吩基甲基、4-(2'-氟乙炔基)-3-噻吩基甲基、4-氟-3-噻吩基甲基、4-氯-3-噻吩基甲基、2-(1-苯并呋喃基)甲基、1-(2'-(1'-苯并呋喃基))乙基、2-(2'-(1'-苯并呋喃基))乙基、3-(2'-(1'-苯并呋喃基))丙基、4-(2'-(1'-苯并呋喃基))丁基、5-(2'-(1'-苯并呋喃基))戊基、6-(2'-(1'-苯并呋喃基))己基、7-(2'-(1'-苯并呋喃基))庚基、8-(2'-(1'-苯并呋喃基))辛基、5-氰基-2-(1-苯并呋喃基)甲基、5-硝基-2-(1-苯并呋喃基)甲基、5-羧基-2-(1-苯并呋喃基)甲基、5-羥基-2-(1-苯并呋喃基)甲基、5-(N-甲基胺甲醯基)-2-(1-苯并呋喃基)甲基、5-(N,N-二甲基胺甲醯基)-2-(1-苯并呋喃基)甲基、5-甲基-2-(1-苯并呋喃基)甲基、5-三氟甲基-2-(1-苯并呋喃基)甲基、5-甲氧基-2-(1-苯并呋喃基)甲基、5-三氟甲氧基-2-(1-苯并呋喃基)甲基、5-甲硫基-2-(1-苯并呋喃基)甲基、5-甲基亞磺醯基-2-(1-苯并呋喃基)甲基、5-甲基磺醯基-2-(1-苯并呋喃基)甲基、5-甲氧基羰基-2-(1-苯并呋喃基)甲基、5-乙烯基-2-(1-苯并呋喃基)甲基、5-(2',2'-二氟乙烯基)-2-(1-苯并呋喃基)甲基、5-乙炔基-2-(1-苯并呋喃基)甲基、5-(2'-氟乙炔基)-2-(1-苯并呋喃基)甲基、5-氟-2-(1-苯并呋喃基)甲基、5-氯-2-(1-苯并呋喃基)甲基、3-(1-苯并呋喃基)甲基、1-(3'-(1'-苯并呋喃基))乙基、2-(3'-(1'-苯并呋喃基))乙基、3-(3'-(1'-苯并呋喃基))丙基、4-(3'-(1'-苯并呋喃基))丁基、5-(3'-(1'-苯并呋喃基))戊基、6-(3'-(1'-苯并呋喃基))己基、7-(3'-(1'-苯并呋喃基))庚基、8-(3'-(1'-苯并呋喃基))辛基、5-氰基-3-(1-苯并呋喃基)甲基、5-硝基-3-(1-苯并呋喃基)甲基、5-羧基-3-(1-苯并呋喃基)甲 基、5-羥基-3-(1-苯并呋喃基)甲基、5-(N-甲基胺甲醯基)-3-(1-苯并呋喃基)甲基、5-(N,N-二甲基胺甲醯基)-3-(1-苯并呋喃基)甲基、5-甲基-3-(1-苯并呋喃基)甲基、5-三氟甲基-3-(1-苯并呋喃基)甲基、5-甲氧基-3-(1-苯并呋喃基)甲基、5-三氟甲氧基-3-(1-苯并呋喃基)甲基、5-甲硫基-3-(1-苯并呋喃基)甲基、5-甲基亞磺醯基-3-(1-苯并呋喃基)甲基、5-甲基磺醯基-3-(1-苯并呋喃基)甲基、5-甲氧基羰基-3-(1-苯并呋喃基)甲基、5-乙烯基-3-(1-苯并呋喃基)甲基、5-(2',2'-二氟乙烯基)-3-(1-苯并呋喃基)甲基、5-乙炔基-3-(1-苯并呋喃基)甲基、5-(2'-氟乙炔基)-3-(1-苯并呋喃基)甲基、5-氟-3-(1-苯并呋喃基)甲基、5-氯-3-(1-苯并呋喃基)甲基、2-(1-苯并噻吩基)甲基、1-(2'-(1'-苯并噻吩基))乙基、2-(2'-(1'-苯并噻吩基))乙基、3-(2'-(1'-苯并噻吩基))丙基、4-(2'-(1'-苯并噻吩基))丁基、5-(2'-(1'-苯并噻吩基))戊基、6-(2'-(1'-苯并噻吩基))己基、7-(2'-(1'-苯并噻吩基))庚基、8-(2'-(1'-苯并噻吩基))辛基、5-氰基-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-硝基-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-羧基-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-羥基-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-(N-甲基胺甲醯基)-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-(N,N-二甲基胺甲醯基)-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-甲基-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-三氟甲基-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-甲氧基-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-三氟甲氧基-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-甲硫基-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-甲基亞磺醯基-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-甲基磺醯基-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-甲氧基羰基-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-乙烯基-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-(2',2'-二氟乙烯基)-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-乙炔基-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-(2'-氟乙炔基)-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-氟-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-氯-2-(1-苯并噻吩基)甲基、3-(1-苯并噻吩基)甲基、1-(3'-(1'-苯并噻吩基))乙基、2-(3'-(1'-苯并噻吩基))乙基、3-(3'-(1'-苯并噻吩基))丙基、4-(3'-(1'-苯并噻吩基))丁基、5-(3'-(1'-苯并噻吩基)) 戊基、6-(3'-(1'-苯并噻吩基))己基、7-(3'-(1'-苯并噻吩基))庚基、8-(3'-(1'-苯并噻吩基))辛基、5-氰基-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-硝基-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-羧基-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-羥基-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-(N-甲基胺甲醯基)-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-(N,N-二甲基胺甲醯基)-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-甲基-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-三氟甲基-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-甲氧基-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-三氟甲氧基-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-甲硫基-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-甲基亞磺醯基-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-甲基磺醯基-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-甲氧基羰基-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-乙烯基-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-(2',2'-二氟乙烯基)-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-乙炔基-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-(2'-氟乙炔基)-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-氟-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-氯-3-(1-苯并噻吩基)甲基氟甲基、1-氟乙基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、3-氟丙基、3,3,3-三氟丙基、4-氟丁基、4,4,4-三氟丁基、3,3,4,4,4-五氟丁基、5-氟戊基、6-氟己基、7-氟庚基、8-氟辛基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、3-氯丙基、4-氯丁基、5-氯戊基、6-氯己基、7-氯庚基、8-氯辛基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、3-溴丙基、4-溴丁基、5-溴戊基、6-溴己基、7-溴庚基、8-溴辛基、(甲氧基羰基)甲基、1-(甲氧基羰基)乙基、2-(甲氧基羰基)乙基、3-(甲氧基羰基)丙基、4-(甲氧基羰基)丁基、5-(甲氧基羰基)戊基、6-(甲氧基羰基)己基、7-(甲氧基羰基)庚基、8-(甲氧基羰基)辛基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、3-氰基丙基、4-氰基丁基、5-氰基戊基、6-氰基己基、7-氰基庚基、8-氰基辛基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、3-硝基丙基、4-硝基丁基、5-硝基戊基、6-硝基己基、7-硝基庚基、8-硝基辛基、(羧基)甲基、1-(羧基)乙基、2-(羧基)乙基、3-(羧基)丙基、4-(羧基)丁基、5-(羧基)戊基、6-(羧基)己基、7-(羧基)庚 基、8-(羧基)辛基、羥基甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基、3-羥基丙基、4-羥基丁基、5-羥基戊基、6-羥基己基、7-羥基庚基及8-羥基辛基。
於本發明中，作為具有1個以上之苄氧基之C1~C4烷基，例如可列舉：苄氧基甲基、1-苄氧基乙基、2-苄氧基乙基、1-苄氧基丙基、2-苄氧基丙基、3-苄氧基丙基、1-苄氧基-1-甲基乙基、1-苄氧基丁基、2-苄氧基丁基、3-苄氧基丁基、4-苄氧基丁基、1-苄氧基-1-甲基丙基、2-苄氧基-1-甲基丙基、1-苄氧基-2-甲基丙基及2-苄氧基-2-甲基丙基。
於本發明中，作為可具有1個以上之鹵素原子之C1~C4烷氧基，例如可列舉：甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、異丁氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、三氯甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基及1,1,2,2,2-五氟乙氧基。
於本發明中，作為可具有1個以上之鹵素原子之C1~C4烷基硫基，例如可列舉：甲硫基、乙硫基、1-丙硫基、2-丙硫基、異丁硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、三氯甲硫基、2,2,2-三氟乙硫基、1,1,2,2-四氟乙硫基及1,1,2,2,2-五氟乙硫基。
於本發明中，作為可具有1個以上之鹵素原子之C1~C4烷基亞磺醯基，例如可列舉：甲亞磺醯基、乙亞磺醯基、1-丙亞磺醯基、2-丙亞磺醯基、異丁亞磺醯基、二氟甲亞磺醯基、三氟甲亞磺醯基、三氯甲亞磺醯基、2,2,2-三氟乙亞磺醯基、1,1,2,2-四氟乙亞磺醯基及1,1,2,2,2-五氟乙亞磺醯基。
於本發明中，作為可具有1個以上之鹵素原子之C1~C4烷基磺醯基，例如可列舉：甲磺醯基、乙磺醯基、1-丙磺醯基、2-丙磺醯基、異丁磺醯基、二氟甲磺醯基、三氟甲磺醯基、三氯甲磺醯基、2,2,2-三氟乙磺醯基、1,1,2,2-四氟乙磺醯基及1,1,2,2,2-五氟乙磺醯基。
於本發明中，作為可具有1個以上之鹵素原子之C1~C4烷氧基羰基，例如可列舉：甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、異丙氧基羰基、丁氧基羰基、第三丁氧基羰基、二氟甲氧基羰基、三氟甲氧基羰基、三氯甲氧基羰基、2,2,2-三氟乙氧基羰基、1,1,2,2-四氟乙氧基羰基及1,1,2,2,2-五氟乙氧基羰基。
於本發明中，作為可具有選自群E中之1個以上之原子或基之乙烯基，例如可列舉：乙烯基、2-氟乙烯基、2,2-二氟乙烯基、2,2-二氯乙烯基。
於本發明中，作為可具有選自群E中之原子或基之乙炔基，例如可列舉：乙炔基、2-氟乙炔基。
於本發明中，作為具有選自由羥基及鹵素原子所組成之群中之1個以上之原子或基之C1~C3烴基，例如可列舉：羥基甲基、1-羥基-1-乙基、1-羥基-1-丙基、二氟甲基、1-羥基-2,2,2-三氟-1-乙基、1-羥基-2,2,3,3-五氟-1-丙基及1-羥基-3,3,3-三氟-1-丙基。
於本發明中，作為可具有選自由羥基及鹵素原子所組成之群中之1個以上之原子或基之C1~C3烴基，例如可列舉：甲基、乙基、丙基、羥基甲基、1-羥基-1-乙基、1-羥基-1-丙基、二氟甲基、1-羥基-2,2,2-三氟-1-乙基、1-羥基-2,2,3,3-五氟-1-丙基及1-羥基-3,3,3-三氟-1-丙基。
於本發明中，作為可具有1個以上之鹵素原子之C1~C2烴基，例如可列舉：甲基、乙基、碘甲基、溴甲基、氯甲基、氟甲基、二氟甲基、氯二氟甲基、溴二氟甲基、二氯氟甲基、三氯甲基、三氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、1-氟-1-甲基乙基、1-氯乙基、2-氯乙基、1-氯-1-甲基乙基、1-溴乙基、2-溴乙基、1-溴-1-甲基乙基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基及1,1,2,2,2-五氟乙基。
於本發明中，作為具有選自群F中之1個基之C1~C8鏈式烴基， 例如可列舉：苄基、1-苯基乙基、3-苯基丙基、4-苯基丁基、5-苯基戊基、6-苯基己基、7-苯基庚基、8-苯基辛基、4-氰基苄基、4-硝基苄基、4-羧基苄基、4-羥基苄基、4-(N-甲基胺甲醯基)苄基、4-(N,N-二甲基胺甲醯基)苄基、4-甲基苄基、4-三氟甲基苄基、4-甲氧基苄基、4-三氟甲氧基苄基、4-甲硫基苄基、4-甲基亞磺醯基苄基、4-甲基磺醯基苄基、4-甲氧基羰基苄基、4-乙烯基苄基、4-(2',2'-二氟乙烯基)苄基、4-乙炔基苄基、4-(2'-氟乙炔基)苄基、4-氟苄基、4-氯苄基、3,4-二氯苄基、1-萘基甲基、2-萘基甲基、1-(1'-萘基)乙基、2-(1'-萘基)乙基、3-(1'-萘基)丙基、4-(1'-萘基)丁基、5-(1'-萘基)戊基、6-(1'-萘基)己基、7-(1'-萘基)庚基、8-(1'-萘基)辛基、6-氰基-1-萘基甲基、6-硝基-1-萘基甲基、6-羧基-1-萘基甲基、6-羥基-1-萘基甲基、6-(N-甲基胺甲醯基)-1-萘基甲基、6-(N,N-二甲基胺甲醯基)-1-萘基甲基、6-甲基-1-萘基甲基、6-三氟甲基-1-萘基甲基、6-甲氧基-1-萘基甲基、6-三氟甲氧基-1-萘基甲基、6-甲硫基-1-萘基甲基、6-甲基亞磺醯基-1-萘基甲基、6-甲基磺醯基-1-萘基甲基、6-甲氧基羰基-1-萘基甲基、6-乙烯基-1-萘基甲基、6-(2',2'-二氟乙烯基)-1-萘基甲基、6-乙炔基-1-萘基甲基、6-(2'-氟乙炔基)-1-萘基甲基、6-氟-1-萘基甲基、6-氯-1-萘基甲基、1-(2'-萘基)乙基、3-(2'-萘基)丙基、4-(2'-萘基)丁基、5-(2'-萘基)戊基、6-(2'-萘基)己基、7-(2'-萘基)庚基、8-(2'-萘基)辛基、6-氰基-2-萘基甲基、6-硝基-2-萘基甲基、6-羧基-2-萘基甲基、6-羥基-2-萘基甲基、6-(N-甲基胺甲醯基)-2-萘基甲基、6-(N,N-二甲基胺甲醯基)-2-萘基甲基、6-甲基-2-萘基甲基、6-三氟甲基-2-萘基甲基、6-甲氧基-2-萘基甲基、6-三氟甲氧基-2-萘基甲基、6-甲硫基-2-萘基甲基、6-甲基亞磺醯基-2-萘基甲基、6-甲基磺醯基-2-萘基甲基、6-甲氧基羰基-2-萘基甲基、6-乙烯基-2-萘基甲基、6-(2',2'-二氟乙烯基)-2-萘基甲基、6-乙炔基-2-萘基甲基、6-(2'-氟乙炔基)-2-萘基 甲基、6-氟-2-萘基甲基、6-氯-2-萘基甲基、2-吡啶基甲基、1-(2'-吡啶基)乙基、2-(2'-吡啶基)乙基、3-(2'-吡啶基)丙基、4-(2'-吡啶基)丁基、5-(2'-吡啶基)戊基、6-(2'-吡啶基)己基、7-(2'-吡啶基)庚基、8-(2'-吡啶基)辛基、4-氰基-2-吡啶基甲基、4-硝基-2-吡啶基甲基、4-羧基-2-吡啶基甲基、4-羥基-2-吡啶基甲基、4-(N-甲基胺甲醯基)-2-吡啶基甲基、4-(N,N-二甲基胺甲醯基)-2-吡啶基甲基、4-甲基-2-吡啶基甲基、4-三氟甲基-2-吡啶基甲基、4-甲氧基-2-吡啶基甲基、4-三氟甲氧基-2-吡啶基甲基、4-甲硫基-2-吡啶基甲基、4-甲基亞磺醯基-2-吡啶基甲基、4-甲基磺醯基-2-吡啶基甲基、4-甲氧基羰基-2-吡啶基甲基、4-乙烯基-2-吡啶基甲基、4-(2',2'-二氟乙烯基)-2-吡啶基甲基、4-乙炔基-2-吡啶基甲基、4-(2'-氟乙炔基)-2-吡啶基甲基、4-氟-2-吡啶基甲基、4-氯-2-吡啶基甲基、5-氰基-2-吡啶基甲基、5-硝基-2-吡啶基甲基、5-羧基-2-吡啶基甲基、5-羥基-2-吡啶基甲基、5-(N-甲基胺甲醯基)-2-吡啶基甲基、5-(N,N-二甲基胺甲醯基)-2-吡啶基甲基、5-甲基-2-吡啶基甲基、5-三氟甲基-2-吡啶基甲基、5-甲氧基-2-吡啶基甲基、5-三氟甲氧基-2-吡啶基甲基、5-甲硫基-2-吡啶基甲基、5-甲基亞磺醯基-2-吡啶基甲基、5-甲基磺醯基-2-吡啶基甲基、5-甲氧基羰基-2-吡啶基甲基、5-乙烯基-2-吡啶基甲基、5-(2',2'-二氟乙烯基)-2-吡啶基甲基、5-乙炔基-2-吡啶基甲基、5-(2'-氟乙炔基)-2-吡啶基甲基、5-氟-2-吡啶基甲基、5-氯-2-吡啶基甲基、5,5-二氯-2-吡啶基甲基、6-氰基-2-吡啶基甲基、6-硝基-2-吡啶基甲基、6-羧基-2-吡啶基甲基、6-羥基-2-吡啶基甲基、6-(N-甲基胺甲醯基)-2-吡啶基甲基、6-(N,N-二甲基胺甲醯基)-2-吡啶基甲基、6-甲基-2-吡啶基甲基、6-三氟甲基-2-吡啶基甲基、6-甲氧基-2-吡啶基甲基、6-三氟甲氧基-2-吡啶基甲基、6-甲硫基-2-吡啶基甲基、6-甲基亞磺醯基-2-吡啶基甲基、6-甲基磺醯基-2-吡啶基甲基、6-甲氧基羰基-2-吡啶基甲基、6-乙烯基-2-吡 啶基甲基、6-(2',2'-二氟乙烯基)-2-吡啶基甲基、6-乙炔基-2-吡啶基甲基、6-(2'-氟乙炔基)-2-吡啶基甲基、6-氟-2-吡啶基甲基、6-氯-2-吡啶基甲基、6,6-二氯-2-吡啶基甲基、3-吡啶基甲基、1-(3'-吡啶基)乙基、2-(3'-吡啶基)乙基、3-(3'-吡啶基)丙基、4-(3'-吡啶基)丁基、5-(3'-吡啶基)戊基、6-(3'-吡啶基)己基、7-(3'-吡啶基)庚基、8-(3'-吡啶基)辛基、5-氰基-3-吡啶基甲基、5-硝基-3-吡啶基甲基、5-羧基-3-吡啶基甲基、5-羥基-3-吡啶基甲基、5-(N-甲基胺甲醯基)-3-吡啶基甲基、5-(N,N-二甲基胺甲醯基)-3-吡啶基甲基、5-甲基-3-吡啶基甲基、5-三氟甲基-3-吡啶基甲基、5-甲氧基-3-吡啶基甲基、5-三氟甲氧基-3-吡啶基甲基、5-甲硫基-3-吡啶基甲基、5-甲基亞磺醯基-3-吡啶基甲基、5-甲基磺醯基-3-吡啶基甲基、5-甲氧基羰基-3-吡啶基甲基、5-乙烯基-3-吡啶基甲基、5-(2',2'-二氟乙烯基)-3-吡啶基甲基、5-乙炔基-3-吡啶基甲基、5-(2'-氟乙炔基)-3-吡啶基甲基、5-氟-3-吡啶基甲基、5-氯-3-吡啶基甲基、6-氰基-3-吡啶基甲基、6-硝基-3-吡啶基甲基、6-羧基-3-吡啶基甲基、6-羥基-3-吡啶基甲基、6-(N-甲基胺甲醯基)-3-吡啶基甲基、6-(N,N-二甲基胺甲醯基)-3-吡啶基甲基、6-甲基-3-吡啶基甲基、6-三氟甲基-3-吡啶基甲基、6-甲氧基-3-吡啶基甲基、6-三氟甲氧基-3-吡啶基甲基、6-甲硫基-3-吡啶基甲基、6-甲基亞磺醯基-3-吡啶基甲基、6-甲基磺醯基-3-吡啶基甲基、6-甲氧基羰基-3-吡啶基甲基、6-乙烯基-3-吡啶基甲基、6-(2',2'-二氟乙烯基)-3-吡啶基甲基、6-乙炔基-3-吡啶基甲基、6-(2'-氟乙炔基)-3-吡啶基甲基、6-氟-3-吡啶基甲基、6-氯-3-吡啶基甲基、4-吡啶基甲基、1-(4'-吡啶基)乙基、2-(4'-吡啶基)乙基、3-(4'-吡啶基)丙基、4-(4'-吡啶基)丁基、5-(4'-吡啶基)戊基、6-(4'-吡啶基)己基、7-(4'-吡啶基)庚基、8-(4'-吡啶基)辛基、2-氰基-4-吡啶基甲基、2-硝基-4-吡啶基甲基、2-羧基-4-吡啶基甲基、2-羥基-4-吡啶基甲基、2-(N-甲基胺甲醯基)-4-吡啶基甲基、2-(N,N-二 甲基胺甲醯基)-4-吡啶基甲基、2-甲基-4-吡啶基甲基、2-三氟甲基-4-吡啶基甲基、2-甲氧基-4-吡啶基甲基、2-三氟甲氧基-4-吡啶基甲基、2-甲硫基-4-吡啶基甲基、2-甲基亞磺醯基-4-吡啶基甲基、2-甲基磺醯基-4-吡啶基甲基、2-甲氧基羰基-4-吡啶基甲基、2-乙烯基-4-吡啶基甲基、2-(2',2'-二氟乙烯基)-4-吡啶基甲基、2-乙炔基-4-吡啶基甲基、2-(2'-氟乙炔基)-4-吡啶基甲基、2-氟-4-吡啶基甲基、2-氯-4-吡啶基甲基、6-氰基-4-吡啶基甲基、6-硝基-4-吡啶基甲基、6-羧基-4-吡啶基甲基、6-羥基-4-吡啶基甲基、6-(N-甲基胺甲醯基)-4-吡啶基甲基、6-(N,N-二甲基胺甲醯基)-4-吡啶基甲基、6-甲基-4-吡啶基甲基、6-三氟甲基-4-吡啶基甲基、6-甲氧基-4-吡啶基甲基、6-三氟甲氧基-4-吡啶基甲基、6-甲硫基-4-吡啶基甲基、6-甲基亞磺醯基-4-吡啶基甲基、6-甲基磺醯基-4-吡啶基甲基、6-甲氧基羰基-4-吡啶基甲基、6-乙烯基-4-吡啶基甲基、6-(2',2'-二氟乙烯基)-4-吡啶基甲基、6-乙炔基-4-吡啶基甲基、6-(2'-氟乙炔基)-4-吡啶基甲基、6-氟-4-吡啶基甲基、6-氯-4-吡啶基甲基、2-喹啉基甲基、1-(2'-喹啉基)乙基、2-(2'-喹啉基)乙基、3-(2'-喹啉基)丙基、4-(2'-喹啉基)丁基、5-(2'-喹啉基)戊基、6-(2'-喹啉基)己基、7-(2'-喹啉基)庚基、8-(2'-喹啉基)辛基、6-氰基-2-喹啉基甲基、6-硝基-2-喹啉基甲基、6-羧基-2-喹啉基甲基、6-羥基-2-喹啉基甲基、6-(N-甲基胺甲醯基)-2-喹啉基甲基、6-(N,N-二甲基胺甲醯基)-2-喹啉基甲基、6-甲基-2-喹啉基甲基、6-三氟甲基-2-喹啉基甲基、6-甲氧基-2-喹啉基甲基、6-三氟甲氧基-2-喹啉基甲基、6-甲硫基-2-喹啉基甲基、6-甲基亞磺醯基-2-喹啉基甲基、6-甲基磺醯基-2-喹啉基甲基、6-甲氧基羰基-2-喹啉基甲基、6-乙烯基-2-喹啉基甲基、6-(2',2'-二氟乙烯基)-2-喹啉基甲基、6-乙炔基-2-喹啉基甲基、6-(2'-氟乙炔基)-2-喹啉基甲基、6-氟-2-喹啉基甲基、6-氯-2-喹啉基甲基、3-喹啉基甲基、1-(3'-喹啉基)乙基、2-(3'-喹啉基)乙基、3-(3'-喹啉基)丙 基、4-(3'-喹啉基)丁基、5-(3'-喹啉基)戊基、6-(3'-喹啉基)己基、7-(3'-喹啉基)庚基、8-(3'-喹啉基)辛基、6-氰基-3-喹啉基甲基、6-硝基-3-喹啉基甲基、6-羧基-3-喹啉基甲基、6-羥基-3-喹啉基甲基、6-(N-甲基胺甲醯基)-3-喹啉基甲基、6-(N,N-二甲基胺甲醯基)-3-喹啉基甲基、6-甲基-3-喹啉基甲基、6-三氟甲基-3-喹啉基甲基、6-甲氧基-3-喹啉基甲基、6-三氟甲氧基-3-喹啉基甲基、6-甲硫基-3-喹啉基甲基、6-甲基亞磺醯基-3-喹啉基甲基、6-甲基磺醯基-3-喹啉基甲基、6-甲氧基羰基-3-喹啉基甲基、6-乙烯基-3-喹啉基甲基、6-(2',2'-二氟乙烯基)-3-喹啉基甲基、6-乙炔基-3-喹啉基甲基、6-(2'-氟乙炔基)-3-喹啉基甲基、6-氟-3-喹啉基甲基、6-氯-3-喹啉基甲基、4-喹啉基甲基、1-(4'-喹啉基)乙基、2-(4'-喹啉基)乙基、3-(4'-喹啉基)丙基、4-(4'-喹啉基)丁基、5-(3'-喹啉基)戊基、6-(4'-喹啉基)己基、7-(4'-喹啉基)庚基、8-(4'-喹啉基)辛基、6-氰基-4-喹啉基甲基、6-硝基-4-喹啉基甲基、6-羧基-4-喹啉基甲基、6-羥基-4-喹啉基甲基、6-(N-甲基胺甲醯基)-4-喹啉基甲基、6-(N,N-二甲基胺甲醯基)-4-喹啉基甲基、6-甲基-4-喹啉基甲基、6-三氟甲基-4-喹啉基甲基、6-甲氧基-4-喹啉基甲基、6-三氟甲氧基-4-喹啉基甲基、6-甲硫基-4-喹啉基甲基、6-甲基亞磺醯基-4-喹啉基甲基、6-甲基磺醯基-4-喹啉基甲基、6-甲氧基羰基-4-喹啉基甲基、6-乙烯基-4-喹啉基甲基、6-(2',2'-二氟乙烯基)-4-喹啉基甲基、6-乙炔基-4-喹啉基甲基、6-(2'-氟乙炔基)-4-喹啉基甲基、6-氟-4-喹啉基甲基、6-氯-4-喹啉基甲基、2-呋喃基甲基、1-(2'-呋喃基)乙基、2-(2'-呋喃基)乙基、3-(2'-呋喃基)丙基、4-(2'-呋喃基)丁基、5-(2'-呋喃基)戊基、6-(2'-呋喃基)己基、7-(2'-呋喃基)庚基、8-(2'-呋喃基)辛基、4-氰基-2-呋喃基甲基、4-硝基-2-呋喃基甲基、4-羧基-2-呋喃基甲基、4-羥基-2-呋喃基甲基、4-(N-甲基胺甲醯基)-2-呋喃基甲基、4-(N,N-二甲基胺甲醯基)-2-呋喃基甲基、4-甲基-2-呋喃基甲基、 4-三氟甲基-2-呋喃基甲基、4-甲氧基-2-呋喃基甲基、4-三氟甲氧基-2-呋喃基甲基、4-甲硫基-2-呋喃基甲基、4-甲基亞磺醯基-2-呋喃基甲基、4-甲基磺醯基-2-呋喃基甲基、4-甲氧基羰基-2-呋喃基甲基、4-乙烯基-2-呋喃基甲基、4-(2',2'-二氟乙烯基)-2-呋喃基甲基、4-乙炔基-2-呋喃基甲基、4-(2'-氟乙炔基)-2-呋喃基甲基、4-氟-2-呋喃基甲基、4-氯-2-呋喃基甲基、3-呋喃基甲基、1-(3'-呋喃基)乙基、2-(3'-呋喃基)乙基、3-(3'-呋喃基)丙基、4-(3'-呋喃基)丁基、5-(3'-呋喃基)戊基、6-(3'-呋喃基)己基、7-(3'-呋喃基)庚基、8-(3'-呋喃基)辛基、4-氰基-3-呋喃基甲基、4-硝基-3-呋喃基甲基、4-羧基-3-呋喃基甲基、4-羥基-3-呋喃基甲基、4-(N-甲基胺甲醯基)-3-呋喃基甲基、4-(N,N-二甲基胺甲醯基)-3-呋喃基甲基、4-甲基-3-呋喃基甲基、4-三氟甲基-3-呋喃基甲基、4-甲氧基-3-呋喃基甲基、4-三氟甲氧基-3-呋喃基甲基、4-甲硫基-3-呋喃基甲基、4-甲基亞磺醯基-3-呋喃基甲基、4-甲基磺醯基-3-呋喃基甲基、4-甲氧基羰基-3-呋喃基甲基、4-乙烯基-3-呋喃基甲基、4-(2',2'-二氟乙烯基)-3-呋喃基甲基、4-乙炔基-3-呋喃基甲基、4-(2'-氟乙炔基)-3-呋喃基甲基、4-氟-3-呋喃基甲基、4-氯-3-呋喃基甲基、2-噻吩基甲基、1-(2'-噻吩基)乙基、2-(2'-噻吩基)乙基、3-(2'-噻吩基)丙基、4-(2'-噻吩基)丁基、5-(2'-噻吩基)戊基、6-(2'-噻吩基)己基、7-(2'-噻吩基)庚基、8-(2'-噻吩基)辛基、4-氰基-2-噻吩基甲基、4-硝基-2-噻吩基甲基、4-羧基-2-噻吩基甲基、4-羥基-2-噻吩基甲基、4-(N-甲基胺甲醯基)-2-噻吩基甲基、4-(N,N-二甲基胺甲醯基)-2-噻吩基甲基、4-甲基-2-噻吩基甲基、4-三氟甲基-2-噻吩基甲基、4-甲氧基-2-噻吩基甲基、4-三氟甲氧基-2-噻吩基甲基、4-甲硫基-2-噻吩基甲基、4-甲基亞磺醯基-2-噻吩基甲基、4-甲基磺醯基-2-噻吩基甲基、4-甲氧基羰基-2-噻吩基甲基、4-乙烯基-2-噻吩基甲基、4-(2',2'-二氟乙烯基)-2-噻吩基甲基、4-乙炔基-2-噻吩基甲基、4-(2'-氟乙炔基)-2-噻 吩基甲基、4-氟-2-噻吩基甲基、4-氯-2-噻吩基甲基、3-噻吩基甲基、1-(3'-噻吩基)乙基、2-(3'-噻吩基)乙基、3-(3'-噻吩基)丙基、4-(3'-噻吩基)丁基、5-(3'-噻吩基)戊基、6-(3'-噻吩基)己基、7-(3'-噻吩基)庚基、8-(3'-噻吩基)辛基、4-氰基-3-噻吩基甲基、4-硝基-3-噻吩基甲基、4-羧基-3-噻吩基甲基、4-羥基-3-噻吩基甲基、4-(N-甲基胺甲醯基)-3-噻吩基甲基、4-(N,N-二甲基胺甲醯基)-3-噻吩基甲基、4-甲基-3-噻吩基甲基、4-三氟甲基-3-噻吩基甲基、4-甲氧基-3-噻吩基甲基、4-三氟甲氧基-3-噻吩基甲基、4-甲硫基-3-噻吩基甲基、4-甲基亞磺醯基-3-噻吩基甲基、4-甲基磺醯基-3-噻吩基甲基、4-甲氧基羰基-3-噻吩基甲基、4-乙烯基-3-噻吩基甲基、4-(2',2'-二氟乙烯基)-3-噻吩基甲基、4-乙炔基-3-噻吩基甲基、4-(2'-氟乙炔基)-3-噻吩基甲基、4-氟-3-噻吩基甲基、4-氯-3-噻吩基甲基、2-(1-苯并呋喃基)甲基、1-(2'-(1'-苯并呋喃基))乙基、2-(2'-(1'-苯并呋喃基))乙基、3-(2'-(1'-苯并呋喃基))丙基、4-(2'-(1'-苯并呋喃基))丁基、5-(2'-(1'-苯并呋喃基))戊基、6-(2'-(1'-苯并呋喃基))己基、7-(2'-(1'-苯并呋喃基))庚基、8-(2'-(1'-苯并呋喃基))辛基、5-氰基-2-(1-苯并呋喃基)甲基、5-硝基-2-(1-苯并呋喃基)甲基、5-羧基-2-(1-苯并呋喃基)甲基、5-羥基-2-(1-苯并呋喃基)甲基、5-(N-甲基胺甲醯基)-2-(1-苯并呋喃基)甲基、5-(N,N-二甲基胺甲醯基)-2-(1-苯并呋喃基)甲基、5-甲基-2-(1-苯并呋喃基)甲基、5-三氟甲基-2-(1-苯并呋喃基)甲基、5-甲氧基-2-(1-苯并呋喃基)甲基、5-三氟甲氧基-2-(1-苯并呋喃基)甲基、5-甲硫基-2-(1-苯并呋喃基)甲基、5-甲基亞磺醯基-2-(1-苯并呋喃基)甲基、5-甲基磺醯基-2-(1-苯并呋喃基)甲基、5-甲氧基羰基-2-(1-苯并呋喃基)甲基、5-乙烯基-2-(1-苯并呋喃基)甲基、5-(2',2'-二氟乙烯基)-2-(1-苯并呋喃基)甲基、5-乙炔基-2-(1-苯并呋喃基)甲基、5-(2'-氟乙炔基)-2-(1-苯并呋喃基)甲基、5-氟-2-(1-苯并呋喃基)甲基、5-氯-2-(1-苯并呋喃基)甲基、3-(1- 苯并呋喃基)甲基、1-(3'-(1'-苯并呋喃基))乙基、2-(3'-(1'-苯并呋喃基))乙基、3-(3'-(1'-苯并呋喃基))丙基、4-(3'-(1'-苯并呋喃基))丁基、5-(3'-(1'-苯并呋喃基))戊基、6-(3'-(1'-苯并呋喃基))己基、7-(3'-(1'-苯并呋喃基))庚基、8-(3'-(1'-苯并呋喃基))辛基、5-氰基-3-(1-苯并呋喃基)甲基、5-硝基-3-(1-苯并呋喃基)甲基、5-羧基-3-(1-苯并呋喃基)甲基、5-羥基-3-(1-苯并呋喃基)甲基、5-(N-甲基胺甲醯基)-3-(1-苯并呋喃基)甲基、5-(N,N-二甲基胺甲醯基)-3-(1-苯并呋喃基)甲基、5-甲基-3-(1-苯并呋喃基)甲基、5-三氟甲基-3-(1-苯并呋喃基)甲基、5-甲氧基-3-(1-苯并呋喃基)甲基、5-三氟甲氧基-3-(1-苯并呋喃基)甲基、5-甲硫基-3-(1-苯并呋喃基)甲基、5-甲基亞磺醯基-3-(1-苯并呋喃基)甲基、5-甲基磺醯基-3-(1-苯并呋喃基)甲基、5-甲氧基羰基-3-(1-苯并呋喃基)甲基、5-乙烯基-3-(1-苯并呋喃基)甲基、5-(2',2'-二氟乙烯基)-3-(1-苯并呋喃基)甲基、5-乙炔基-3-(1-苯并呋喃基)甲基、5-(2'-氟乙炔基)-3-(1-苯并呋喃基)甲基、5-氟-3-(1-苯并呋喃基)甲基、5-氯-3-(1-苯并呋喃基)甲基、2-(1-苯并噻吩基)甲基、1-(2'-(1'-苯并噻吩基))乙基、2-(2'-(1'-苯并噻吩基))乙基、3-(2'-(1'-苯并噻吩基))丙基、4-(2'-(1'-苯并噻吩基))丁基、5-(2'-(1'-苯并噻吩基))戊基、6-(2'-(1'-苯并噻吩基))己基、7-(2'-(1'-苯并噻吩基))庚基、8-(2'-(1'-苯并噻吩基))辛基、5-氰基-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-硝基-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-羧基-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-羥基-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-(N-甲基胺甲醯基)-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-(N,N-二甲基胺甲醯基)-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-甲基-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-三氟甲基-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-甲氧基-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-三氟甲氧基-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-甲硫基-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-甲基亞磺醯基-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-甲基磺醯基-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-甲氧基羰基-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-乙烯基-2-(1-苯并噻吩基)甲 基、5-(2',2'-二氟乙烯基)-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-乙炔基-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-(2'-氟乙炔基)-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-氟-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-氯-2-(1-苯并噻吩基)甲基、3-(1-苯并噻吩基)甲基、1-(3'-(1'-苯并噻吩基))乙基、2-(3'-(1'-苯并噻吩基))乙基、3-(3'-(1'-苯并噻吩基))丙基、4-(3'-(1'-苯并噻吩基))丁基、5-(3'-(1'-苯并噻吩基))戊基、6-(3'-(1'-苯并噻吩基))己基、7-(3'-(1'-苯并噻吩基))庚基、8-(3'-(1'-苯并噻吩基))辛基、5-氰基-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-硝基-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-羧基-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-羥基-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-(N-甲基胺甲醯基)-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-(N,N-二甲基胺甲醯基)-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-甲基-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-三氟甲基-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-甲氧基-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-三氟甲氧基-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-甲硫基-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-甲基亞磺醯基-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-甲基磺醯基-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-甲氧基羰基-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-乙烯基-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-(2',2'-二氟乙烯基)-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-乙炔基-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-(2'-氟乙炔基)-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-氟-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-氯-3-(1-苯并噻吩基)甲基、(甲氧基羰基)甲基、1-(甲氧基羰基)乙基、2-(甲氧基羰基)乙基、3-(甲氧基羰基)丙基、4-(甲氧基羰基)丁基、5-(甲氧基羰基)戊基、6-(甲氧基羰基)己基、7-(甲氧基羰基)庚基、8-(甲氧基羰基)辛基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、3-氰基丙基、4-氰基丁基、5-氰基戊基、6-氰基己基、7-氰基庚基、8-氰基辛基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、3-硝基丙基、4-硝基丁基、5-硝基戊基、6-硝基己基、7-硝基庚基、8-硝基辛基、(羧基)甲基、1-(羧基)乙基、2-(羧基)乙基、3-(羧基)丙基、4-(羧基)丁基、5-(羧基)戊基、6-(羧基)己基、7-(羧基)庚基、8-(羧基)辛基、羥基甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基、3- 羥基丙基、4-羥基丁基、5-羥基戊基、6-羥基己基、7-羥基庚基及8-羥基辛基。
於本發明中，作為具有選自群F中之1個基之甲基，例如可列舉：苄基、4-氰基苄基、4-硝基苄基、4-羧基苄基、4-羥基苄基、4-(N-甲基胺甲醯基)苄基、4-(N,N-二甲基胺甲醯基)苄基、4-甲基苄基、4-三氟甲基苄基、4-甲氧基苄基、4-三氟甲氧基苄基、4-甲硫基苄基、4-甲基亞磺醯基苄基、4-甲基磺醯基苄基、4-甲氧基羰基苄基、4-乙烯基苄基、4-(2',2'-二氟乙烯基)苄基、4-乙炔基苄基、4-(2'-氟乙炔基)苄基、4-氟苄基、4-氯苄基、3,4-二氯苄基、1-萘基甲基、2-萘基甲基、6-氰基-1-萘基甲基、6-硝基-1-萘基甲基、6-羧基-1-萘基甲基、6-羥基-1-萘基甲基、6-(N-甲基胺甲醯基)-1-萘基甲基、6-(N,N-二甲基胺甲醯基)-1-萘基甲基、6-甲基-1-萘基甲基、6-三氟甲基-1-萘基甲基、6-甲氧基-1-萘基甲基、6-三氟甲氧基-1-萘基甲基、6-甲硫基-1-萘基甲基、6-甲基亞磺醯基-1-萘基甲基、6-甲基磺醯基-1-萘基甲基、6-甲氧基羰基-1-萘基甲基、6-乙烯基-1-萘基甲基、6-(2',2'-二氟乙烯基)-1-萘基甲基、6-乙炔基-1-萘基甲基、6-(2'-氟乙炔基)-1-萘基甲基、6-氟-1-萘基甲基、6-氯-1-萘基甲基、6-氰基-2-萘基甲基、6-硝基-2-萘基甲基、6-羧基-2-萘基甲基、6-羥基-2-萘基甲基、6-(N-甲基胺甲醯基)-2-萘基甲基、6-(N,N-二甲基胺甲醯基)-2-萘基甲基、6-甲基-2-萘基甲基、6-三氟甲基-2-萘基甲基、6-甲氧基-2-萘基甲基、6-三氟甲氧基-2-萘基甲基、6-甲硫基-2-萘基甲基、6-甲基亞磺醯基-2-萘基甲基、6-甲基磺醯基-2-萘基甲基、6-甲氧基羰基-2-萘基甲基、6-乙烯基-2-萘基甲基、6-(2',2'-二氟乙烯基)-2-萘基甲基、6-乙炔基-2-萘基甲基、6-(2'-氟乙炔基)-2-萘基甲基、6-氟-2-萘基甲基、6-氯-2-萘基甲基、2-吡啶基甲基、4-氰基-2-吡啶基甲基、4-硝基-2-吡啶基甲基、 4-羧基-2-吡啶基甲基、4-羥基-2-吡啶基甲基、4-(N-甲基胺甲醯基)-2-吡啶基甲基、4-(N,N-二甲基胺甲醯基)-2-吡啶基甲基、4-甲基-2-吡啶基甲基、4-三氟甲基-2-吡啶基甲基、4-甲氧基-2-吡啶基甲基、4-三氟甲氧基-2-吡啶基甲基、4-甲硫基-2-吡啶基甲基、4-甲基亞磺醯基-2-吡啶基甲基、4-甲基磺醯基-2-吡啶基甲基、4-甲氧基羰基-2-吡啶基甲基、4-乙烯基-2-吡啶基甲基、4-(2',2'-二氟乙烯基)-2-吡啶基甲基、4-乙炔基-2-吡啶基甲基、4-(2'-氟乙炔基)-2-吡啶基甲基、4-氟-2-吡啶基甲基、4-氯-2-吡啶基甲基、5-氰基-2-吡啶基甲基、5-硝基-2-吡啶基甲基、5-羧基-2-吡啶基甲基、5-羥基-2-吡啶基甲基、5-(N-甲基胺甲醯基)-2-吡啶基甲基、5-(N,N-二甲基胺甲醯基)-2-吡啶基甲基、5-甲基-2-吡啶基甲基、5-三氟甲基-2-吡啶基甲基、5-甲氧基-2-吡啶基甲基、5-三氟甲氧基-2-吡啶基甲基、5-甲硫基-2-吡啶基甲基、5-甲基亞磺醯基-2-吡啶基甲基、5-甲基磺醯基-2-吡啶基甲基、5-甲氧基羰基-2-吡啶基甲基、5-乙烯基-2-吡啶基甲基、5-(2',2'-二氟乙烯基)-2-吡啶基甲基、5-乙炔基-2-吡啶基甲基、5-(2'-氟乙炔基)-2-吡啶基甲基、5-氟-2-吡啶基甲基、5-氯-2-吡啶基甲基、5,5-二氯-2-吡啶基甲基、6-氰基-2-吡啶基甲基、6-硝基-2-吡啶基甲基、6-羧基-2-吡啶基甲基、6-羥基-2-吡啶基甲基、6-(N-甲基胺甲醯基)-2-吡啶基甲基、6-(N,N-二甲基胺甲醯基)-2-吡啶基甲基、6-甲基-2-吡啶基甲基、6-三氟甲基-2-吡啶基甲基、6-甲氧基-2-吡啶基甲基、6-三氟甲氧基-2-吡啶基甲基、6-甲硫基-2-吡啶基甲基、6-甲基亞磺醯基-2-吡啶基甲基、6-甲基磺醯基-2-吡啶基甲基、6-甲氧基羰基-2-吡啶基甲基、6-乙烯基-2-吡啶基甲基、6-(2',2'-二氟乙烯基)-2-吡啶基甲基、6-乙炔基-2-吡啶基甲基、6-(2'-氟乙炔基)-2-吡啶基甲基、6-氟-2-吡啶基甲基、6-氯-2-吡啶基甲基、6,6-二氯-2-吡啶基甲基、3-吡啶基甲基、5-氰基-3-吡啶基甲基、5-硝基-3-吡啶基甲基、5-羧基-3-吡啶基甲基、5-羥基-3-吡啶基 甲基、5-(N-甲基胺甲醯基)-3-吡啶基甲基、5-(N,N-二甲基胺甲醯基)-3-吡啶基甲基、5-甲基-3-吡啶基甲基、5-三氟甲基-3-吡啶基甲基、5-甲氧基-3-吡啶基甲基、5-三氟甲氧基-3-吡啶基甲基、5-甲硫基-3-吡啶基甲基、5-甲基亞磺醯基-3-吡啶基甲基、5-甲基磺醯基-3-吡啶基甲基、5-甲氧基羰基-3-吡啶基甲基、5-乙烯基-3-吡啶基甲基、5-(2',2'-二氟乙烯基)-3-吡啶基甲基、5-乙炔基-3-吡啶基甲基、5-(2'-氟乙炔基)-3-吡啶基甲基、5-氟-3-吡啶基甲基、5-氯-3-吡啶基甲基、6-氰基-3-吡啶基甲基、6-硝基-3-吡啶基甲基、6-羧基-3-吡啶基甲基、6-羥基-3-吡啶基甲基、6-(N-甲基胺甲醯基)-3-吡啶基甲基、6-(N,N-二甲基胺甲醯基)-3-吡啶基甲基、6-甲基-3-吡啶基甲基、6-三氟甲基-3-吡啶基甲基、6-甲氧基-3-吡啶基甲基、6-三氟甲氧基-3-吡啶基甲基、6-甲硫基-3-吡啶基甲基、6-甲基亞磺醯基-3-吡啶基甲基、6-甲基磺醯基-3-吡啶基甲基、6-甲氧基羰基-3-吡啶基甲基、6-乙烯基-3-吡啶基甲基、6-(2',2'-二氟乙烯基)-3-吡啶基甲基、6-乙炔基-3-吡啶基甲基、6-(2'-氟乙炔基)-3-吡啶基甲基、6-氟-3-吡啶基甲基、6-氯-3-吡啶基甲基、4-吡啶基甲基、2-氰基-4-吡啶基甲基、2-硝基-4-吡啶基甲基、2-羧基-4-吡啶基甲基、2-羥基-4-吡啶基甲基、2-(N-甲基胺甲醯基)-4-吡啶基甲基、2-(N,N-二甲基胺甲醯基)-4-吡啶基甲基、2-甲基-4-吡啶基甲基、2-三氟甲基-4-吡啶基甲基、2-甲氧基-4-吡啶基甲基、2-三氟甲氧基-4-吡啶基甲基、2-甲硫基-4-吡啶基甲基、2-甲基亞磺醯基-4-吡啶基甲基、2-甲基磺醯基-4-吡啶基甲基、2-甲氧基羰基-4-吡啶基甲基、2-乙烯基-4-吡啶基甲基、2-(2',2'-二氟乙烯基)-4-吡啶基甲基、2-乙炔基-4-吡啶基甲基、2-(2'-氟乙炔基)-4-吡啶基甲基、2-氟-4-吡啶基甲基、2-氯-4-吡啶基甲基、6-氰基-4-吡啶基甲基、6-硝基-4-吡啶基甲基、6-羧基-4-吡啶基甲基、6-羥基-4-吡啶基甲基、6-(N-甲基胺甲醯基)-4-吡啶基甲基、6-(N,N-二甲基胺甲醯基)-4-吡啶基甲 基、6-甲基-4-吡啶基甲基、6-三氟甲基-4-吡啶基甲基、6-甲氧基-4-吡啶基甲基、6-三氟甲氧基-4-吡啶基甲基、6-甲硫基-4-吡啶基甲基、6-甲基亞磺醯基-4-吡啶基甲基、6-甲基磺醯基-4-吡啶基甲基、6-甲氧基羰基-4-吡啶基甲基、6-乙烯基-4-吡啶基甲基、6-(2',2'-二氟乙烯基)-4-吡啶基甲基、6-乙炔基-4-吡啶基甲基、6-(2'-氟乙炔基)-4-吡啶基甲基、6-氟-4-吡啶基甲基、6-氯-4-吡啶基甲基、2-喹啉基甲基、6-氰基-2-喹啉基甲基、6-硝基-2-喹啉基甲基、6-羧基-2-喹啉基甲基、6-羥基-2-喹啉基甲基、6-(N-甲基胺甲醯基)-2-喹啉基甲基、6-(N,N-二甲基胺甲醯基)-2-喹啉基甲基、6-甲基-2-喹啉基甲基、6-三氟甲基-2-喹啉基甲基、6-甲氧基-2-喹啉基甲基、6-三氟甲氧基-2-喹啉基甲基、6-甲硫基-2-喹啉基甲基、6-甲基亞磺醯基-2-喹啉基甲基、6-甲基磺醯基-2-喹啉基甲基、6-甲氧基羰基-2-喹啉基甲基、6-乙烯基-2-喹啉基甲基、6-(2',2'-二氟乙烯基)-2-喹啉基甲基、6-乙炔基-2-喹啉基甲基、6-(2'-氟乙炔基)-2-喹啉基甲基、6-氟-2-喹啉基甲基、6-氯-2-喹啉基甲基、3-喹啉基甲基、6-氰基-3-喹啉基甲基、6-硝基-3-喹啉基甲基、6-羧基-3-喹啉基甲基、6-羥基-3-喹啉基甲基、6-(N-甲基胺甲醯基)-3-喹啉基甲基、6-(N,N-二甲基胺甲醯基)-3-喹啉基甲基、6-甲基-3-喹啉基甲基、6-三氟甲基-3-喹啉基甲基、6-甲氧基-3-喹啉基甲基、6-三氟甲氧基-3-喹啉基甲基、6-甲硫基-3-喹啉基甲基、6-甲基亞磺醯基-3-喹啉基甲基、6-甲基磺醯基-3-喹啉基甲基、6-甲氧基羰基-3-喹啉基甲基、6-乙烯基-3-喹啉基甲基、6-(2',2'-二氟乙烯基)-3-喹啉基甲基、6-乙炔基-3-喹啉基甲基、6-(2'-氟乙炔基)-3-喹啉基甲基、6-氟-3-喹啉基甲基、6-氯-3-喹啉基甲基、4-喹啉基甲基、6-氰基-4-喹啉基甲基、6-硝基-4-喹啉基甲基、6-羧基-4-喹啉基甲基、6-羥基-4-喹啉基甲基、6-(N-甲基胺甲醯基)-4-喹啉基甲基、6-(N,N-二甲基胺甲醯基)-4-喹啉基甲基、6-甲基-4-喹啉基甲基、6-三氟甲基-4-喹啉基甲 基、6-甲氧基-4-喹啉基甲基、6-三氟甲氧基-4-喹啉基甲基、6-甲硫基-4-喹啉基甲基、6-甲基亞磺醯基-4-喹啉基甲基、6-甲基磺醯基-4-喹啉基甲基、6-甲氧基羰基-4-喹啉基甲基、6-乙烯基-4-喹啉基甲基、6-(2',2'-二氟乙烯基)-4-喹啉基甲基、6-乙炔基-4-喹啉基甲基、6-(2'-氟乙炔基)-4-喹啉基甲基、6-氟-4-喹啉基甲基、6-氯-4-喹啉基甲基、2-呋喃基甲基、4-氰基-2-呋喃基甲基、4-硝基-2-呋喃基甲基、4-羧基-2-呋喃基甲基、4-羥基-2-呋喃基甲基、4-(N-甲基胺甲醯基)-2-呋喃基甲基、4-(N,N-二甲基胺甲醯基)-2-呋喃基甲基、4-甲基-2-呋喃基甲基、4-三氟甲基-2-呋喃基甲基、4-甲氧基-2-呋喃基甲基、4-三氟甲氧基-2-呋喃基甲基、4-甲硫基-2-呋喃基甲基、4-甲基亞磺醯基-2-呋喃基甲基、4-甲基磺醯基-2-呋喃基甲基、4-甲氧基羰基-2-呋喃基甲基、4-乙烯基-2-呋喃基甲基、4-(2',2'-二氟乙烯基)-2-呋喃基甲基、4-乙炔基-2-呋喃基甲基、4-(2'-氟乙炔基)-2-呋喃基甲基、4-氟-2-呋喃基甲基、4-氯-2-呋喃基甲基、3-呋喃基甲基、4-氰基-3-呋喃基甲基、4-硝基-3-呋喃基甲基、4-羧基-3-呋喃基甲基、4-羥基-3-呋喃基甲基、4-(N-甲基胺甲醯基)-3-呋喃基甲基、4-(N,N-二甲基胺甲醯基)-3-呋喃基甲基、4-甲基-3-呋喃基甲基、4-三氟甲基-3-呋喃基甲基、4-甲氧基-3-呋喃基甲基、4-三氟甲氧基-3-呋喃基甲基、4-甲硫基-3-呋喃基甲基、4-甲基亞磺醯基-3-呋喃基甲基、4-甲基磺醯基-3-呋喃基甲基、4-甲氧基羰基-3-呋喃基甲基、4-乙烯基-3-呋喃基甲基、4-(2',2'-二氟乙烯基)-3-呋喃基甲基、4-乙炔基-3-呋喃基甲基、4-(2'-氟乙炔基)-3-呋喃基甲基、4-氟-3-呋喃基甲基、4-氯-3-呋喃基甲基、2-噻吩基甲基、4-氰基-2-噻吩基甲基、4-硝基-2-噻吩基甲基、4-羧基-2-噻吩基甲基、4-羥基-2-噻吩基甲基、4-(N-甲基胺甲醯基)-2-噻吩基甲基、4-(N,N-二甲基胺甲醯基)-2-噻吩基甲基、4-甲基-2-噻吩基甲基、4-三氟甲基-2-噻吩基甲基、4-甲氧基-2-噻吩基甲基、4-三氟甲氧基-2-噻吩 基甲基、4-甲硫基-2-噻吩基甲基、4-甲基亞磺醯基-2-噻吩基甲基、4-甲基磺醯基-2-噻吩基甲基、4-甲氧基羰基-2-噻吩基甲基、4-乙烯基-2-噻吩基甲基、4-(2',2'-二氟乙烯基)-2-噻吩基甲基、4-乙炔基-2-噻吩基甲基、4-(2'-氟乙炔基)-2-噻吩基甲基、4-氟-2-噻吩基甲基、4-氯-2-噻吩基甲基、3-噻吩基甲基、4-氰基-3-噻吩基甲基、4-硝基-3-噻吩基甲基、4-羧基-3-噻吩基甲基、4-羥基-3-噻吩基甲基、4-(N-甲基胺甲醯基)-3-噻吩基甲基、4-(N,N-二甲基胺甲醯基)-3-噻吩基甲基、4-甲基-3-噻吩基甲基、4-三氟甲基-3-噻吩基甲基、4-甲氧基-3-噻吩基甲基、4-三氟甲氧基-3-噻吩基甲基、4-甲硫基-3-噻吩基甲基、4-甲基亞磺醯基-3-噻吩基甲基、4-甲基磺醯基-3-噻吩基甲基、4-甲氧基羰基-3-噻吩基甲基、4-乙烯基-3-噻吩基甲基、4-(2',2'-二氟乙烯基)-3-噻吩基甲基、4-乙炔基-3-噻吩基甲基、4-(2'-氟乙炔基)-3-噻吩基甲基、4-氟-3-噻吩基甲基、4-氯-3-噻吩基甲基、2-(1-苯并呋喃基)甲基、5-氰基-2-(1-苯并呋喃基)甲基、5-硝基-2-(1-苯并呋喃基)甲基、5-羧基-2-(1-苯并呋喃基)甲基、5-羥基-2-(1-苯并呋喃基)甲基、5-(N-甲基胺甲醯基)-2-(1-苯并呋喃基)甲基、5-(N,N-二甲基胺甲醯基)-2-(1-苯并呋喃基)甲基、5-甲基-2-(1-苯并呋喃基)甲基、5-三氟甲基-2-(1-苯并呋喃基)甲基、5-甲氧基-2-(1-苯并呋喃基)甲基、5-三氟甲氧基-2-(1-苯并呋喃基)甲基、5-甲硫基-2-(1-苯并呋喃基)甲基、5-甲基亞磺醯基-2-(1-苯并呋喃基)甲基、5-甲基磺醯基-2-(1-苯并呋喃基)甲基、5-甲氧基羰基-2-(1-苯并呋喃基)甲基、5-乙烯基-2-(1-苯并呋喃基)甲基、5-(2',2'-二氟乙烯基)-2-(1-苯并呋喃基)甲基、5-乙炔基-2-(1-苯并呋喃基)甲基、5-(2'-氟乙炔基)-2-(1-苯并呋喃基)甲基、5-氟-2-(1-苯并呋喃基)甲基、5-氯-2-(1-苯并呋喃基)甲基、3-(1-苯并呋喃基)甲基、5-氰基-3-(1-苯并呋喃基)甲基、5-硝基-3-(1-苯并呋喃基)甲基、5-羧基-3-(1-苯并呋喃基)甲基、5-羥基-3-(1-苯并呋喃基)甲基、5-(N-甲基胺甲 醯基)-3-(1-苯并呋喃基)甲基、5-(N,N-二甲基胺甲醯基)-3-(1-苯并呋喃基)甲基、5-甲基-3-(1-苯并呋喃基)甲基、5-三氟甲基-3-(1-苯并呋喃基)甲基、5-甲氧基-3-(1-苯并呋喃基)甲基、5-三氟甲氧基-3-(1-苯并呋喃基)甲基、5-甲硫基-3-(1-苯并呋喃基)甲基、5-甲基亞磺醯基-3-(1-苯并呋喃基)甲基、5-甲基磺醯基-3-(1-苯并呋喃基)甲基、5-甲氧基羰基-3-(1-苯并呋喃基)甲基、5-乙烯基-3-(1-苯并呋喃基)甲基、5-(2',2'-二氟乙烯基)-3-(1-苯并呋喃基)甲基、5-乙炔基-3-(1-苯并呋喃基)甲基、5-(2'-氟乙炔基)-3-(1-苯并呋喃基)甲基、5-氟-3-(1-苯并呋喃基)甲基、5-氯-3-(1-苯并呋喃基)甲基、2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-氰基-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-硝基-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-羧基-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-羥基-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-(N-甲基胺甲醯基)-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-(N,N-二甲基胺甲醯基)-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-甲基-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-三氟甲基-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-甲氧基-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-三氟甲氧基-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-甲硫基-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-甲基亞磺醯基-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-甲基磺醯基-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-甲氧基羰基-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-乙烯基-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-(2',2'-二氟乙烯基)-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-乙炔基-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-(2'-氟乙炔基)-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-氟-2-(1-苯并噻吩基)甲基、5-氯-2-(1-苯并噻吩基)甲基、3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-氰基-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-硝基-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-羧基-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-羥基-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-(N-甲基胺甲醯基)-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-(N,N-二甲基胺甲醯基)-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-甲基-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-三氟甲基-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-甲氧基-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-三氟甲氧基-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-甲硫基-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-甲基亞磺醯基-3- (1-苯并噻吩基)甲基、5-甲基磺醯基-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-甲氧基羰基-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-乙烯基-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-(2',2'-二氟乙烯基)-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-乙炔基-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-(2'-氟乙炔基)-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-氟-3-(1-苯并噻吩基)甲基、5-氯-3-(1-苯并噻吩基)甲基、(甲氧基羰基)甲基、氰基甲基、硝基甲基、(羧基)甲基、以及羥基甲基。
作為本發明化合物之態樣，例如可列舉以下之醯胺化合物。
式(I-s)中，A為式(III-a)所示之基，
A1為氧原子或硫原子，r為0或1，p為0、1或2之化合物，亦即，式(I-S)所示之化合物：
[式中，Q、R1、R2、R3、R4、R5、Y、A1、D1、m、n、p及r具有與上述相同之含義]；式(I-S)中，n為1，R1及R2為氫原子之化合物；式(I-S)中，m為1，Y為氧原子，Q為可具有選自群G中之1個以上之原子或基之C1~C8鏈式烴基之化合物；式(I-S)中，m為1，Y為氧原子，Q為可具有苯基之C1~C8鏈式烴 基，且該苯基可具有選自群B中之1個以上之原子或基之化合物；式(I-S)中，m為1，Y為氧原子，Q為可具有萘基之C1~C8鏈式烴基，且該萘基可具有選自群B中之1個以上之原子或基之化合物；式(I-S)中，m為1，Y為氧原子，R3及R4為氫原子，Q為可具有選自群G中之1個以上之原子或基之C1~C8鏈式烴基之化合物；式(I-S)中，m為1，Y為氧原子，R3及R4為氫原子，Q為可具有苯基之C1~C8鏈式烴基，且該苯基可具有選自群B中之1個以上之原子或基之化合物；式(I-S)中，m為1，Y為氧原子，R3及R4為氫原子，Q為可具有萘基之C1~C8鏈式烴基，且該萘基可具有選自群B中之1個以上之原子或基之化合物；式(I-S)中，n為1，R1及R2為氫原子，R5為氫原子之化合物；式(I-S)中，n為1，R1及R2為氫原子，為可具有選自由-OR7及鹵素原子所組成之群中之1個以上之原子或基之C1~C3烴基之化合物；式(I-S)中，n為1，R1及R2為氫原子，R5為甲基之化合物；式(I-S)中，n為1，R1及R2為氫原子，R5為羥基甲基之化合物；式(I-S)中，n為1，R1及R2為氫原子，R5為氟甲基之化合物；式(I-S)中，m為1，Y為氧原子，R5為氫原子，Q為可具有選自群G中之1個以上之原子或基之C1~C8鏈式烴基之化合物；式(I-S)中，m為1，Y為氧原子，R5為氫原子，Q為可具有苯基之C1~C8鏈式烴基，且該苯基可具有選自群B中之1個以上之原子或基之化合物；式(I-S)中，m為1，Y為氧原子，R5為氫原子，Q為可具有萘基之C1~C8鏈式烴基，且該萘基可具有選自群B中之1個以上之原子或基之化合物；式(I-S)中，m為1，Y為氧原子，R3、R4及R5為氫原子，Q為可具 有選自群G中之1個以上之原子或基之C1~C8鏈式烴基之化合物；式(I-S)中，m為1，Y為氧原子，R3、R4及R5為氫原子，Q為可具有苯基之C1~C8鏈式烴基，且該苯基可具有選自群B中之1個以上之原子或基之化合物；式(I-S)中，m為1，Y為氧原子，R3、R4及R5為氫原子，Q為可具有萘基之C1~C8鏈式烴基，且該萘基可具有選自群B中之1個以上之原子或基之化合物；式(I-S)中，m為1，Y為氧原子，R5為可具有選自由-OR7及鹵素原子所組成之群中之1個以上之原子或基之C1~C3烴基，Q為可具有選自群G中之1個以上之原子或基之C1~C8鏈式烴基之化合物；式(I-S)中，m為1，Y為氧原子，R5為可具有選自由-OR7及鹵素原子所組成之群中之1個以上之原子或基之C1~C3烴基，Q為可具有苯基之C1~C8鏈式烴基，且該苯基可具有選自群B中之1個以上之原子或基之化合物；式(I-S)中，m為1，Y為氧原子，R5為可具有選自由-OR7及鹵素原子所組成之群中之1個以上之原子或基之C1~C3烴基，Q為可具有萘基之C1~C8鏈式烴基，且該萘基可具有選自群B中之1個以上之原子或基之化合物；式(I-S)中，m為1，Y為氧原子，R3及R4為氫原子，R5為可具有選自由-OR7及鹵素原子所組成之群中之1個以上之原子或基之C1~C3烴基，Q為可具有選自群G中之1個以上之原子或基之C1~C8鏈式烴基之化合物；式(I-S)中，m為1，Y為氧原子，R3及R4為氫原子，R5為可具有選自由-OR7及鹵素原子所組成之群中之1個以上之原子或基之C1~C3烴基，Q為可具有苯基之C1~C8鏈式烴基，且該苯基可具有選自群B中之1個以上之原子或基之化合物； 式(I-S)中，m為1，Y為氧原子，R3及R4為氫原子，R5為可具有選自由-OR7及鹵素原子所組成之群中之1個以上之原子或基之C1~C3烴基，Q為可具有萘基之C1~C8鏈式烴基，且該萘基可具有選自群B中之1個以上之原子或基之化合物；式(I-S)中，m為1，Y為氧原子，R5為甲基，Q為可具有選自群G中之1個以上之原子或基之C1~C8鏈式烴基之化合物；式(I-S)中，m為1，Y為氧原子，R5為甲基，Q為可具有苯基之C1~C8鏈式烴基，且該苯基可具有選自群B中之1個以上之原子或基之化合物；式(I-S)中，m為1，Y為氧原子，R5為甲基，Q為可具有萘基之C1~C8鏈式烴基，且該萘基可具有選自群B中之1個以上之原子或基之化合物；式(I-S)中，m為1，Y為氧原子，R3及R4為氫原子，R5為甲基，Q為可具有選自群G中之1個以上之原子或基之C1~C8鏈式烴基之化合物；式(I-S)中，m為1，Y為氧原子，R3及R4為氫原子，R5為甲基，Q為可具有苯基之C1~C8鏈式烴基，且該苯基可具有選自群B中之1個以上之原子或基之化合物；式(I-S)中，m為1，Y為氧原子，R3及R4為氫原子，R5為甲基，Q為可具有萘基之C1~C8鏈式烴基，且該萘基可具有選自群B中之1個以上之原子或基之化合物；式(I-S)中，m為1，Y為氧原子，R5為羥基甲基，Q為可具有選自群G中之1個以上之原子或基之C1~C8鏈式烴基之化合物；式(I-S)中，m為1，Y為氧原子，R5為羥基甲基，Q為可具有苯基之C1~C8鏈式烴基，且該苯基可具有選自群B中之1個以上之原子或基之化合物； 式(I-S)中，m為1，Y為氧原子，R5為羥基甲基，Q為可具有萘基之C1~C8鏈式烴基，且該萘基可具有選自群B中之1個以上之原子或基之化合物；式(I-S)中，m為1，Y為氧原子，R3及R4為氫原子，R5為羥基甲基，Q為可具有選自群G中之1個以上之原子或基之C1~C8鏈式烴基之化合物；式(I-S)中，m為1，Y為氧原子，R3及R4為氫原子，R5為羥基甲基，Q為可具有苯基之C1~C8鏈式烴基，且該苯基可具有選自群B中之1個以上之原子或基之化合物；式(I-S)中，m為1，Y為氧原子，R3及R4為氫原子，R5為羥基甲基，Q為可具有萘基之C1~C8鏈式烴基，且該萘基可具有選自群B中之1個以上之原子或基之化合物；式(I-S)中，m為1，Y為氧原子，R5為氟甲基，Q為可具有選自群G中之1個以上之原子或基之C1~C8鏈式烴基之化合物；式(I-S)中，m為1，Y為氧原子，R5為氟甲基，Q為可具有苯基之C1~C8鏈式烴基，且該苯基可具有選自群B中之1個以上之原子或基之化合物；式(I-S)中，m為1，Y為氧原子，R5為氟甲基，Q為可具有萘基之C1~C8鏈式烴基，且該萘基可具有選自群B中之1個以上之原子或基之化合物；式(I-S)中，m為1，Y為氧原子，R3及R4為氫原子，R5為氟甲基，Q為可具有選自群G中之1個以上之原子或基之C1~C8鏈式烴基之化合物；式(I-S)中，m為1，Y為氧原子，R3及R4為氫原子，R5為氟甲基，Q為可具有苯基之C1~C8鏈式烴基，且該苯基可具有選自群B中之1個以上之原子或基之化合物； 式(I-S)中，m為1，Y為氧原子，R3及R4為氫原子，R5為氟甲基，Q為可具有萘基之C1~C8鏈式烴基，且該萘基可具有選自群B中之1個以上之原子或基之化合物；式(I-S)中，m為1，n為1，Y為氧原子，R1、R2及R5為氫原子，Q為可具有選自群G中之1個以上之原子或基之C1~C8鏈式烴基之化合物；式(I-S)中，m為1，n為1，Y為氧原子，R1、R2及R5為氫原子，Q為可具有苯基之C1~C8鏈式烴基，且該苯基可具有選自群B中之1個以上之原子或基之化合物；式(I-S)中，m為1，n為1，Y為氧原子，R1、R2及R5為氫原子，Q為可具有萘基之C1~C8鏈式烴基，且該萘基可具有選自群B中之1個以上之原子或基之化合物；式(I-S)中，m為1，n為1，Y為氧原子，R1、R2、R3、R4及R5為氫原子，Q為可具有選自群G中之1個以上之原子或基之C1~C8鏈式烴基之化合物；式(I-S)中，m為1，n為1，Y為氧原子，R1、R2、R3、R4及R5為氫原子，Q為可具有苯基之C1~C8鏈式烴基，且該苯基可具有選自群B中之1個以上之原子或基之化合物；式(I-S)中，m為1，n為1，Y為氧原子，R1、R2、R3、R4及R5為氫原子，Q為可具有萘基之C1~C8鏈式烴基，且該萘基可具有選自群B中之1個以上之原子或基之化合物；式(I-S)中，m為1，n為1，Y為氧原子，R1、R2及R5為可具有選自由-OR7及鹵素原子所組成之群中之1個以上之原子或基之C1~C3烴基，Q為可具有選自群G中之1個以上之原子或基之C1~C8鏈式烴基之化合物；式(I-S)中，m為1，n為1，Y為氧原子，R1、R2及R5為可具有選自 由-OR7及鹵素原子所組成之群中之1個以上之原子或基之C1~C3烴基，Q為可具有苯基之C1~C8鏈式烴基，且該苯基可具有選自群B中之1個以上之原子或基之化合物；式(I-S)中，m為1，n為1，Y為氧原子，R1、R2及R5為可具有選自由-OR7及鹵素原子所組成之群中之1個以上之原子或基之C1~C3烴基，Q為可具有萘基之C1~C8鏈式烴基，且該萘基可具有選自群B中之1個以上之原子或基之化合物；式(I-S)中，m為1，n為1，Y為氧原子，R1、R2、R3及R4為氫原子，R5為可具有選自由-OR7及鹵素原子所組成之群中之1個以上之原子或基之C1~C3烴基，Q為可具有選自群G中之1個以上之原子或基之C1~C8鏈式烴基之化合物；式(I-S)中，m為1，n為1，Y為氧原子，R1、R2、R3及R4為氫原子，R5為可具有選自由-OR7及鹵素原子所組成之群中之1個以上之原子或基之C1~C3烴基，Q為可具有苯基之C1~C8鏈式烴基，且該苯基可具有選自群B中之1個以上之原子或基之化合物；式(I-S)中，m為1，n為1，Y為氧原子，R1、R2、R3及R4為氫原子，R5為可具有選自由-OR7及鹵素原子所組成之群中之1個以上之原子或基之C1~C3烴基，Q為可具有萘基之C1~C8鏈式烴基，且該萘基可具有選自群B中之1個以上之原子或基之化合物；式(I-S)中，m為1，n為1，Y為氧原子，R1、R2及R5為甲基，Q為可具有選自群G中之1個以上之原子或基之C1~C8鏈式烴基之化合物；式(I-S)中，m為1，n為1，Y為氧原子，R1、R2及R5為甲基，Q為可具有苯基之C1~C8鏈式烴基，且該苯基可具有選自群B中之1個以上之原子或基之化合物；式(I-S)中，m為1，n為1，Y為氧原子，R1、R2及R5為甲基，Q為 可具有萘基之C1~C8鏈式烴基，且該萘基可具有選自群B中之1個以上之原子或基之化合物；式(I-S)中，m為1，n為1，Y為氧原子，R1、R2、R3及R4為氫原子，R5為甲基，Q為可具有選自群G中之1個以上之原子或基之C1~C8鏈式烴基之化合物；式(I-S)中，m為1，n為1，Y為氧原子，R1、R2、R3及R4為氫原子，R5為甲基，Q為可具有苯基之C1~C8鏈式烴基，且該苯基可具有選自群B中之1個以上之原子或基之化合物；式(I-S)中，m為1，n為1，Y為氧原子，R1、R2、R3及R4為氫原子，R5為甲基，Q為可具有萘基之C1~C8鏈式烴基，且該萘基可具有選自群B中之1個以上之原子或基之化合物；式(I-S)中，m為1，n為1，Y為氧原子，R1、R2及R5為羥基甲基，Q為可具有選自群G中之1個以上之原子或基之C1~C8鏈式烴基之化合物；式(I-S)中，m為1，n為1，Y為氧原子，R1、R2及R5為羥基甲基，Q為可具有苯基之C1~C8鏈式烴基，且該苯基可具有選自群B中之1個以上之原子或基之化合物；式(I-S)中，m為1，n為1，Y為氧原子，R1、R2及R5為羥基甲基，Q為可具有萘基之C1~C8鏈式烴基，且該萘基可具有選自群B中之1個以上之原子或基之化合物；式(I-S)中，m為1，n為1，Y為氧原子，R1、R2、R3及R4為氫原子，R5為羥基甲基，Q為可具有選自群G中之1個以上之原子或基之C1~C8鏈式烴基之化合物；式(I-S)中，m為1，n為1，Y為氧原子，R1、R2、R3及R4為氫原子，R5為羥基甲基，Q為可具有苯基之C1~C8鏈式烴基，且該苯基可具有選自群B中之1個以上之原子或基之化合物； 式(I-S)中，m為1，n為1，Y為氧原子，R1、R2、R3及R4為氫原子，R5為羥基甲基，Q為可具有萘基之C1~C8鏈式烴基，且該萘基可具有選自群B中之1個以上之原子或基之化合物；式(I-S)中，m為1，n為1，Y為氧原子，R1、R2及R5為氟甲基，Q為可具有選自群G中之1個以上之原子或基之C1~C8鏈式烴基之化合物；式(I-S)中，m為1，n為1，Y為氧原子，R1、R2及R5為氟甲基，Q為可具有苯基之C1~C8鏈式烴基，且該苯基可具有選自群B中之1個以上之原子或基之化合物；式(I-S)中，m為1，n為1，Y為氧原子，R1、R2及R5為氟甲基，Q為可具有萘基之C1~C8鏈式烴基，且該萘基可具有選自群B中之1個以上之原子或基之化合物；式(I-S)中，m為1，n為1，Y為氧原子，R1、R2、R3及R4為氫原子，R5為氟甲基，Q為可具有選自群G中之1個以上之原子或基之C1~C8鏈式烴基之化合物；式(I-S)中，m為1，n為1，Y為氧原子，R1、R2、R3及R4為氫原子，R5為氟甲基，Q為可具有苯基之C1~C8鏈式烴基，且該苯基可具有選自群B中之1個以上之原子或基之化合物；式(I-S)中，m為1，n為1，Y為氧原子，R1、R2、R3及R4為氫原子，R5為氟甲基，Q為可具有萘基之C1~C8鏈式烴基，且該萘基可具有選自群B中之1個以上之原子或基之化合物。
本發明化合物存在由不對稱碳原子所引起之異構體、以及由雙鍵所引起之異構體，本發明係包含具有有害節足動物防除活性之各異構體及任意比率之異構體混合物。
其次，就本發明化合物之製造方法進行說明。
本發明化合物可根據例如以下之(製造方法1)~(製造方法7)進行 製造。
(製造方法1)
本發明化合物可藉由使式(1)所示之化合物與式(2)所示之化合物，於縮合劑之存在下進行反應而製造。
[式中，X1、X2、X3、Y、A、Z、Q、R1、R2、R3、R4、m及n具有與上述相同之含義]
作為縮合劑，例如可列舉：二環己基碳二醯亞胺及1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽、苯并三唑-1-基氧基三(二甲胺基)六氟磷酸鏻及六氟磷酸(苯并三唑-1-基氧基)三吡咯啶基鏻。
該反應視需要於鹼之存在下、溶劑中進行。
作為鹼，例如可列舉：碳酸鈉、碳酸鉀等碳酸鹽類，三乙胺、二異丙基乙胺、1,8-二氮雜雙環[5.4.0]十一-7-烯、1,5-二氮雜雙環[4.3.0]壬-5-烯等三級胺類以及吡啶、4-二甲胺基吡啶等含氮芳香族化合物。
作為溶劑，例如可列舉：苯、甲苯等芳香族烴類，己烷等烴類，二乙醚、四氫呋喃等醚類，二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷、氯苯等鹵化烴類，N,N-二甲基甲醯胺等酸醯胺類，以及乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯類等。
該反應亦可進而視需要相對於式(1)所示之化合物1莫耳，通常以 0.01莫耳~1莫耳的任意比例、較佳為0.05莫耳~0.2莫耳之比例添加1-羥基苯并三唑、1-羥基-7-氮雜苯并三唑、N-羥基琥珀醯亞胺等而進行。
反應時間通常為5分鐘~72小時之範圍內，反應溫度通常為-20℃~100℃(其中，於所使用之溶劑的沸點未達100℃之情形時，為-20℃~溶劑之沸點)之範圍內。
式(1)所示之化合物、與式(2)所示之化合物的使用莫耳比可任意設定，較佳為等莫耳或與其接近之比，例如相對於式(1)所示之化合物1莫耳，式(2)所示之化合物為1莫耳~3莫耳之比例。
關於縮合劑之量，相對於式(1)所示之化合物1莫耳，通常可以1莫耳~過剩量的任意比例使用，較佳為1莫耳~3莫耳。
關於鹼之量，相對於式(1)所示之化合物1莫耳，通常可以1莫耳~過剩量的任意比例使用，較佳為1莫耳~3莫耳。
反應結束後，將反應混合物加入至水中後實施有機溶劑萃取、濃縮等通常之後處理操作，藉此可將本發明合物單離。另外，亦可對所單離之本發明化合物藉由層析法、再結晶、蒸餾等操作而進行精製。
(製造方法2)
本發明化合物可藉由使式(3)所示之化合物與式(2)所示之化合物，於鹼之存在下進行反應而製造。
[式中，G1表示脫離基(例如氯原子、溴原子等)，X1、X2、X3、A、Y、Z、Q、R1、R2、R3、R4、m及n具有與上述相同之含義]
作為鹼，例如可列舉：碳酸鈉、碳酸鉀等碳酸鹽類，三乙胺、二異丙基乙胺、1,8-二氮雜雙環[5.4.0]十一-7-烯、1,5-二氮雜雙環[4.3.0]壬-5-烯等三級胺類以及吡啶、4-二甲胺基吡啶等含氮芳香族化合物。
該反應通常係於溶劑中進行。作為溶劑，例如可列舉：1,4-二烷、四氫呋喃、乙二醇二甲醚、第三丁基甲醚等醚類，己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烴類，甲苯、二甲苯等芳香族烴類，氯苯等鹵化烴類，乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯類，乙腈、丁腈等腈類，N,N-二甲基甲醯胺等酸醯胺類，二甲基亞碸等亞碸類以及該等之混合物。
反應時間通常為5分鐘~72小時之範圍內，反應溫度通常為-20~100℃之範圍內。
於該反應中，式(3)所示之化合物、與式(2)所示之化合物之使用莫耳比可任意設定，較佳為等莫耳或與其接近之比，具體而言，相對於式(5)所示之化合物1莫耳，式(2)所示之化合物為0.5~3莫耳。
關於鹼之量，相對於式(3)所示之化合物1莫耳，通常為1莫耳~過剩量的任意比例，較佳為1~3莫耳之比例。
反應結束後，將反應混合物加入至水中後實施有機溶劑萃取、濃縮等通常之後處理操作，藉此可將本發明化合物單離。另外，亦可對所單離之本發明化合物藉由層析法、再結晶、蒸餾等操作進行精製。
(製造方法3)
式(I-w)所示之化合物可藉由使式(4)所示之化合物與式(5)所示之化合物，於鹼之存在下進行反應而製造。
[式中，G2表示脫離基(例如氯原子、溴原子、碘原子、甲磺醯氧基、三氟甲磺醯氧基或4-甲苯磺醯氧基等)，Y1表示氧原子、或硫原子，X1、X2、X3、Q、A、R1、R2、R3、R4、m及n具有與上述相同之含義]
作為鹼，例如可列舉：鈉、鉀等鹼金屬類，正丁基鋰等烷基鋰類，氫化鈉、氫化鉀等金屬氫化物，碳酸鈉、碳酸鉀等碳酸鹽類，第三丁醇鉀等鹼金屬烷醇鹽，三乙胺、二異丙基乙胺、1,8-二氮雜雙環[5.4.0]十一-7-烯、1,5-二氮雜雙環[4.3.0]壬-5-烯等三級胺類以及吡啶、4-二甲胺基吡啶等含氮芳香族化合物。
該反應通常係於溶劑中進行。作為溶劑，例如可列舉：1,4-二烷、四氫呋喃、乙二醇二甲醚、第三丁基甲醚等醚類，己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烴類，甲苯、二甲苯等芳香族烴類，氯苯等鹵化烴類，乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯類，乙腈、丁腈等腈類，N,N-二甲基甲醯胺等酸醯胺類，二甲基亞碸等亞碸類以及該等之混合物。
反應時間通常為5分鐘~72小時之範圍內，反應溫度通常為-20~100℃之範圍內。
於該反應中，式(4)所示之化合物、與式(5)所示之化合物之使用莫耳比可任意設定，較佳為等莫耳或與其接近之比，具體而言，相對於式(4)所示之化合物1莫耳，式(5)所示之化合物為0.5~3莫耳。
關於鹼之量，相對於式(5)所示之化合物1莫耳，通常為1莫耳~ 過剩量的任意比例，較佳為1~3莫耳之比例。
反應結束後，將反應混合物加入至水中後實施有機溶劑萃取、濃縮等通常之後處理操作，藉此可將本發明化合物單離。另外，亦可對所單離之本發明化合物藉由層析法、再結晶、蒸餾等操作進行精製。
(製造方法4)
式(I-s)所示之化合物可依據例如European Journal of Organic Chemistry,4852-4860,(2006)中記載之方法，藉由下述流程所示之路徑進行製造。
[式中，Y、A、Q、R1、R2、R3、R4、R5、m及n具有與上述相同之含義]
(製造方法5)
式(I-t)所示之化合物可依據例如European Journal of Organic Chemistry,4852-4860,(2006)中記載之方法，藉由下述流程所示之路徑進行製造。
[式中，Y、A、Q、R1、R2、R3、R4、R5、m及n具有與上述相同之含義]
(製造方法6)
式(I-x)所示之化合物可依據例如Phosphorus and Sulfur and the Related Elements,15(2),137-42(1983)中記載之方法，藉由下述流程所示之路徑進行製造。
[式中，Y、A、Q、R1、R2、R3、R4、R5、m及n具有與上述相同之含義]
(製造方法7)
式(I-w)所示之化合物可藉由將式(12)所示之化合物供給至偶合反應而進行製造。
[式中，G2表示脫離基(例如氯原子、溴原子、碘原子、甲磺醯氧基、三氟甲磺醯氧基或甲苯磺醯氧基等)，X1、X2、X3、Q、Y、A、R1、R2、R3、R4、m及n具有與上述相同之含義]
作為該偶合反應，例如可列舉：
(1)Negishi偶合反應
(2)Stille偶合反應
(3)Suzuki偶合反應
(4)使用格任亞試劑(Grignard Reagent)、有機銅試劑、有機鋰試劑等有機金屬試劑之其他方法。
具體地舉出利用(1)Negishi偶合反應之方法作為一例。
該反應係通常於氮等惰性氣體環境下，且通常於過渡金屬觸媒、無機鋅鹽類及有機金屬試劑之存在下，視需要於配位子(ligand)之存在下，於溶劑中進行。作為溶劑，例如可列舉：苯、甲苯等芳香族烴類，己烷等烴類，二乙醚、四氫呋喃等醚類。
作為過渡金屬觸媒，例如可列舉：乙酸鈀、二氯化鈀、二氯雙(三苯基膦)鈀、四(三苯基膦)鈀等鈀觸媒等。
作為配位子，例如可列舉：三甲基膦、三環己基膦、三苯基膦等膦類，1,3-雙(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑鎓等咪唑鎓鹽類，乙醯丙酮、八氟乙醯丙酮等二酮類，1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵、2-二環己基膦基-2',6'-二甲氧基聯苯等。
作為無機鋅鹽類，可列舉氯化鋅等。
作為有機金屬試劑，可列舉：甲基氯化鎂、乙基氯化鎂、丙基 氯化鎂、丁基氯化鎂、戊基溴化鎂、己基氯化鎂等有機鎂鹵化物，甲基鋰、乙基鋰等有機鋰化合物等。
反應時間通常為5分鐘~72小時之範圍內，反應溫度通常為-20℃~100℃(其中，於所使用之溶劑的沸點未達100℃之情形時，為-20℃~溶劑之沸點)之範圍內。
關於該反應中所使用之過渡金屬觸媒之量，相對於式(12)所示之化合物1莫耳，通常為0.001~0.5莫耳之比例。關於配位子之量，相對於式(12)所示之化合物1莫耳，通常為0.001~0.5莫耳之比例。關於無機鋅鹽類之量，相對於式(12)所示之化合物1莫耳，通常為1莫耳~過剩量的任意比例，較佳為1莫耳~3莫耳之比例。關於有機金屬試劑之量，相對於式(12)所示之化合物1莫耳，通常為1莫耳~過剩量的任意比例，較佳為1莫耳~3莫耳之比例。
反應結束後，將反應混合物加入至水中後實施有機溶劑萃取、濃縮等通常之後處理操作，藉此可將本發明合物單離。另外，亦可對所單離之本發明化合物藉由層析法、再結晶、蒸餾等操作而進行精製。
其次，就本發明化合物之製造中間體的製造方法進行說明。
(製造方法8)
式(I-y)所示之化合物可藉由使式(I-x)所示之化合物與鹼反應後，與親電子劑反應而製造。
[式中，Rx表示鹵素原子、甲醯基、羧基或者可具有選自由羥基 及鹵素原子所組成之群中之1個以上之原子或基之C1~C3烴基，X2、X3、Y、A、Z、Q、R1、R2、R3、R4、m及n具有與上述相同之含義]
該反應通常於氮等惰性氣體環境下、溶劑中進行。
作為鹼，例如可列舉：胺化鈉、二異丙基胺基鋰、雙(三甲基矽烷基)胺基鈉等金屬胺化物，第三丁醇鉀等鹼金屬烷醇鹽，甲基鋰、乙基鋰、正丁基鋰、第二丁基鋰、第三丁基鋰、2,4,6-三甲基苯基鋰等有機鋰化合物，甲基氯化鎂、乙基氯化鎂、丙基氯化鎂、丁基氯化鎂、戊基溴化鎂、己基氯化鎂等有機鎂鹵化物，2,2,6,6-四甲基哌啶基氯化鎂-氯化鋰錯合物。
作為親電子劑，例如可列舉：N,N-二甲基甲醯胺、甲醛、對甲醛、乙醛、丙醛、碘甲烷、碘乙烷、1,2-二溴乙烷、1-溴-2-氯乙烷、1-氯丙烷、1-溴丙烷、1-碘丙烷、硫酸二甲酯、硫酸二乙酯、甲苯磺酸甲酯、溴、碘、N-溴丁二醯亞胺、N-氯丁二醯亞胺、N-碘丁二醯亞胺、二氧化碳、N-氟-2,4,6-三甲基三氟甲磺酸吡啶鎓等N-氟吡啶鎓鹽、N-氟-N'-(氯甲基)三乙二胺雙(四氟硼酸鹽)、N-氟苯磺醯亞胺等親電子性氟化劑。
作為溶劑，例如可列舉：己烷等烴類，苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類，二乙醚、四氫呋喃等醚類以及該等之混合物。
反應時間通常為5分鐘~72小時之範圍內，反應溫度通常為-100℃~40℃(其中，於所使用之溶劑之沸點未達40℃之情形時，為-100℃~溶劑之沸點)之範圍內。
關於該反應中所使用之鹼之量，相對於式(I-y)所示之化合物1莫耳，通常為1莫耳~過剩量的任意比例，較佳為2莫耳~3莫耳。
關於該反應中所使用之親電子劑之量，相對於式(I-y)所示之化合物1莫耳，通常為1莫耳~過剩量的任意比例，較佳為1莫耳~3莫耳。
反應結束後，將反應混合物加入至水中後實施有機溶劑萃取、 濃縮等通常之後處理操作，藉此可將本發明合物單離。另外，亦可對所單離之本發明化合物藉由層析法、再結晶、蒸餾等操作進行精製。
(製造方法9)
式(I-u)所示之化合物可藉由使式(I-t)所示之化合物與鹵化劑反應後，與親核劑反應而製造。
[式中，Ry表示可具有1個以上之鹵素原子之C1~C4烷氧基羰基或胺甲醯基，X2、X3、Y、A、Z、Q、R1、R2、R3、R4、m及n具有與上述相同之含義]
該反應通常於氮等惰性氣體環境下，視需要於N,N-二甲基甲醯胺之存在下，於溶劑中進行。
作為鹵化劑，例如可列舉：亞硫醯氯、草醯氯及磷醯氯。
作為親核劑，例如可列舉：甲醇、乙醇、丙醇、丁醇等C1~C4醇，氨、氫氧化銨。
作為溶劑，例如可列舉：乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯類，1,4-二烷、四氫呋喃、乙二醇二甲醚、第三丁基甲醚等醚類，己烷、庚烷等脂肪族烴類，甲苯、二甲苯等芳香族烴類，氯苯等鹵化烴類以及該等之混合物。
反應時間通常為5分鐘~24小時之範圍內，反應溫度通常為0~100℃(其中，於所使用之溶劑之沸點未達100℃之情形時，為0℃~溶劑之沸點)之範圍內。
關於該反應中所使用之鹵化劑之量，相對於式(I-t)所示之化合物 1莫耳，通常為1莫耳~過剩量的任意比例，較佳為1~5莫耳。
關於視需要使用之N,N-二甲基甲醯胺之量，相對於式(I-t)所示之化合物1莫耳，通常為0.01莫耳~過剩量的任意比例，較佳為0.01~0.1莫耳之比例。
關於該反應中所使用之親核劑之量，相對於式(I-t)所示之化合物1莫耳，通常為1莫耳~過剩量的任意比例，較佳為1莫耳~5莫耳。
反應結束後，將反應混合物加入至水中後實施有機溶劑萃取、濃縮等通常之後處理操作，藉此可將本發明合物單離。另外，亦可對所單離之本發明化合物藉由層析法、再結晶、蒸餾等操作進行精製。
(製造方法10)
式(I-m)所示之化合物可藉由使式(I-l)所示之化合物與親核劑反應而製造。
[式中，Rz表示具有選自由羥基及鹵素原子所組成之群中之1個以上之原子或基之C1~C3烴基，X2、X3、Y、A、Z、Q、R1、R2、R3、R4、m及n具有與上述相同之含義]
該反應通常係於溶劑中進行。
作為親核劑，例如可列舉：甲基氯化鎂、乙基氯化鎂、丙基氯化鎂等有機鎂鹵化物，甲基鋰、乙基鋰、丙基鋰等有機鋰化合物，硼氫化鈉等金屬氫化物，二甲基鋅、二乙基鋅等有機鋅試劑，(二乙胺基)三氟化硫、雙(2-甲氧基乙基)胺基三氟化硫等親核性氟化劑。
作為溶劑，例如可列舉：1,4-二烷、四氫呋喃、乙二醇二甲 醚、第三丁基甲醚等醚類，己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烴類，甲苯、二甲苯等芳香族烴類，氯苯等鹵化烴類，甲醇、乙醇等醇類以及該等之混合物。
反應時間通常為5分鐘~72小時之範圍內，反應溫度通常為-40~60℃(其中，於所使用之溶劑之沸點未達60℃之情形時，為-40℃~溶劑之沸點)之範圍內。
關於該反應中所使用之親核劑之量，相對於式(I-l)所示之化合物1莫耳，通常為1莫耳~過剩量的任意比例，較佳為1~5莫耳。
反應結束後，將反應混合物加入至水中後實施有機溶劑萃取、濃縮等通常之後處理操作，藉此可將本發明化合物單離。另外，亦可對所單離之本發明化合物藉由層析法、再結晶、蒸餾等操作進行精製。
(製造方法11)
式(I-o)所示之化合物可藉由使式(I-n)所示之化合物與氟化劑反應而製造。
[式中，Ri表示可具有1個以上之鹵素原子之C1~C2烴基或氫原子，X2、X3、Y、A、Z、Q、R1、R2、R3、R4、m及n具有與上述相同之含義]
該反應通常係於溶劑中進行。
作為氟化劑，例如可列舉：4-第三丁基-2,6-二甲基苯基三氟化硫 (Fluolead)、雙(2-甲氧基乙基)胺基三氟化硫(Deoxo-Fluor)、(二乙胺基)三氟化硫(DAST)、(二乙胺基)二氟鋶四氟硼酸鹽(XtalFluor-E)、二氟(啉基)鋶四氟硼酸鹽(XtalFluor-M)。
作為溶劑，例如可列舉：1,4-二烷、四氫呋喃、乙二醇二甲醚、第三丁基甲醚等醚類，己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烴類，甲苯、二甲苯等芳香族烴類，二氯甲烷、氯仿、氯苯等鹵化烴類，乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯類，乙腈、丁腈等腈類，N,N-二甲基甲醯胺等酸醯胺類，二甲基亞碸等亞碸類以及該等之混合物。
反應時間通常為5分鐘~72小時之範圍內，反應溫度通常為-78~100℃(其中，於所使用之溶劑之沸點未達100℃之情形時，為-78℃~溶劑之沸點)之範圍內。
關於該反應中所使用之還原劑之量，相對於式(I-n)所示之化合物1莫耳，通常為1莫耳~過剩量的任意比例，較佳為1~5莫耳。
反應結束後，將反應混合物加入至稀鹽酸或水中後實施有機溶劑萃取、濃縮等通常之後處理操作，藉此可將本發明化合物單離。另外，亦可對所單離之本發明化合物藉由層析法、再結晶、蒸餾等操作進行精製。
(製造方法12)
式(I-p)及式(I-q)所示之化合物可依據例如Journal of Organic Chemistry,63,4011-4017(1998)記載之方法，藉由下述流程所示之路徑進行製造。
[式中，Ri表示可具有1個以上之鹵素原子之C1~C2烴基或氫原子，X2、X3、Y、A、Z、Q、R1、R2、R3、R4、m及n具有與上述相同之含義]
(步驟1)
該反應通常於氮等惰性氣體環境下，於鹼及二硫化碳之存在下，於溶劑中進行，進而進行藉由甲基化劑實施之後處理。
作為鹼，例如可列舉：正丁基鋰、第二丁基鋰、第三丁基鋰、2,4,6-三甲基苯基鋰等有機鋰化合物，二異丙基胺基鋰、六甲基二矽胺基鋰、氫化鈉。
作為甲基化劑，例如可列舉：碘甲烷、硫酸二甲酯、甲苯磺酸甲酯。
作為溶劑，例如可列舉：苯、甲苯等芳香族烴類，己烷等烴類，二乙醚、四氫呋喃等醚類。
反應時間通常為1分鐘~72小時之範圍內，反應溫度通常為-78℃~100℃(其中，於所使用之溶劑之沸點未達100℃之情形時，為-78℃~溶劑之沸點)之範圍內。
關於該反應中所使用之鹼之量，相對於式(I-n)所示之化合物1莫 耳，通常為1莫耳~過剩量的任意比例，較佳為1莫耳~3莫耳。
關於該反應中所使用之二硫化碳之量，相對於式(I-n)所示之化合物1莫耳，通常為1莫耳~過剩量的任意比例，較佳為1莫耳~5莫耳。
關於該反應中所使用之甲基化劑之量，相對於式(I-n)所示之化合物1莫耳，通常為1莫耳~過剩量的任意比例，較佳為1~5莫耳之比例。
反應結束後，將反應混合物加入至稀鹽酸或水中後實施有機溶劑萃取、濃縮等通常之後處理操作，藉此可將式(I-p)所示之化合物單離。另外，亦可對所單離之式(I-p)所示之化合物藉由層析法、再結晶、蒸餾等操作進行精製。
(步驟2)
該反應通常於氮等惰性氣體環境下，於三丁基氫化錫及自由基起始劑之存在下，於溶劑中進行。
作為自由基起始劑，例如可列舉：偶氮二異丁腈(AIBN)、1,1'-偶氮雙(環己甲腈)(ABCN)等偶氮化合物，過氧化二-第三丁基、過氧化苯甲醯(BPO)等有機過氧化物，三乙硼及二乙基鋅。
作為溶劑，例如可列舉：苯、甲苯等芳香族烴類，氯仿、氯苯等鹵化烴類，己烷等烴類，二乙醚、四氫呋喃等醚類。
反應時間通常為1分鐘~72小時之範圍內，反應溫度通常為0℃~100℃之範圍內。
關於該反應中所使用之三丁基氫化錫之量，相對於式(I-p)所示之化合物1莫耳，通常為1莫耳~過剩量的任意比例，較佳為1莫耳~3莫耳。
關於該反應中所使用之自由基起始劑之量，相對於式(I-p)所示之化合物1莫耳，通常為0.01莫耳~過剩量的任意比例，較佳為0.1莫耳~1莫耳。
反應結束後，實施濃縮等通常之後處理操作，藉此可將式(I-p)所示之化合物單離。另外，亦可對所單離之式(I-p)所示之化合物藉由層析法、再結晶、蒸餾等操作進行精製。
(製造方法13)
式(I-f)所示之化合物可藉由將式(I-e)所示之化合物與芳基鹵化物供給至Sonogashira反應而製造。
[式中，J表示選自群I中之1個基，Gb表示脫離基(例如氯原子、溴原子或碘原子等)，X1、X2、X3、Y、A、Z、R1、R2、R3、R4、m及n具有與上述相同之含義]
群I：由可具有選自群B中之1個以上之原子或基之二氫茚基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之1,2,3,4-四氫萘基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之苯基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之萘基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之吡啶基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之喹啉基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之呋喃基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之噻吩基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之苯并呋喃基、及可具有選自群B中之1個以上之原子或基之苯并噻吩基所組成之群。
該反應通常於氮等惰性氣體環境下，於過渡金屬觸媒、無機銅鹽類、炔烴及鹼之存在下，於溶劑中進行。
作為過渡金屬觸媒，例如可列舉：乙酸鈀、二氯化鈀、二氯雙 (三苯基膦)鈀、四(三苯基膦)鈀等鈀觸媒。
作為無機銅鹽類，例如可列舉：溴化銅(I)及碘化銅(I)。
作為鹼，例如可列舉：碳酸鈉、碳酸鉀等碳酸鹽類，三乙胺、二異丙基乙胺、1,8-二氮雜雙環[5.4.0]十一-7-烯、1,5-二氮雜雙環[4.3.0]壬-5-烯等三級胺類以及吡啶、4-二甲胺基吡啶等含氮芳香族化合物。
作為溶劑，例如可列舉：苯、甲苯等芳香族烴類，己烷等烴類，二乙醚、四氫呋喃等醚類，二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、氯苯等鹵化烴類，N,N-二甲基甲醯胺等酸醯胺類，以及乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯類。
反應時間通常為5分鐘~72小時之範圍內，反應溫度通常為-20℃~100℃(其中，於所使用之溶劑的沸點未達100℃之情形時，為-20℃~溶劑之沸點)之範圍內。
關於該反應中所使用之過渡金屬觸媒之量，相對於式(I-e)所示之化合物1莫耳，通常為0.001~0.5莫耳之比例。
關於該反應中所使用之無機銅鹽類之量，相對於式(I-e)所示之化合物1莫耳，通常為0.001~0.5莫耳之比例。
關於該反應中所使用之炔烴之量，相對於式(I-e)所示之化合物1莫耳，通常為1莫耳~過剩量的任意比例，較佳為1莫耳~5莫耳。
關於該反應中所使用之鹼之量，相對於式(I-e)所示之化合物1莫耳，通常為1莫耳~過剩量的任意比例，較佳為1莫耳~3莫耳。
反應結束後，將反應混合物加入至水中後，實施有機溶劑萃取、濃縮等通常之後處理操作，藉此可獲得式(I-f)所示之化合物。另外，亦可對所獲得之式(I-f)所示之化合物藉由層析法、再結晶、蒸餾等操作進行精製。
(參考製造方法1)
式(1)所示之化合物可藉由使式(13)所示之化合物於鹼之存在下進行水解反應而製造。
[式中，Ra表示甲基或乙基，X1、X2、X3、Y、Z、Q、R3、R4及m具有與上述相同之含義]
該反應係於水之存在下，於有機於溶劑中進行。作為有機溶劑，例如可列舉：1,4-二烷、四氫呋喃、乙二醇二甲醚、第三丁基甲醚等醚類，甲苯、二甲苯等芳香族烴類，氯苯等鹵化烴類，乙腈、丁腈等腈類，甲醇、乙醇、丙醇等醇類以及該等之混合物。
作為鹼，例如可列舉：氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀等鹼金屬氫氧化物。
反應時間通常為5分鐘~72小時之範圍內，反應溫度通常為0℃~100℃(其中，於所使用之溶劑之沸點未達100℃之情形時，為0℃~溶劑之沸點)之範圍內。
關於該反應中所使用之鹼之量，相對於式(13)所示之化合物1莫耳，通常為1莫耳~過剩量的任意比例，較佳為1莫耳~5莫耳之比例。
反應結束後，將反應混合物加入至水中，使用有機溶劑洗淨後，利用酸性水(鹽酸等)將水層中和，實施有機溶劑萃取、濃縮等通常之後處理操作，藉此可獲得式(1)所示之化合物。另外，所獲得之式(1)所示之化合物通常不進行精製即用於下一步驟之反應，但亦可 視需要藉由層析法、再結晶等操作進行精製。
(參考製造方法2)
式(3)所示之化合物可藉由使例如式(1)所示之化合物、與鹵化劑反應而製造。
[式中，G表示氯原子、溴原子，Y2表示-CR8R9-、氧原子、或-S(O)2-，X1、X2、X3、Q、Z、R3、R4、及m具有與上述相同之含義]
作為鹵化劑，例如可列舉：亞硫醯氯、草醯氯及磷醯氯。
該反應視需要於溶劑中進行。作為溶劑，例如可列舉：1,4-二烷、四氫呋喃、乙二醇二甲醚、第三丁基甲醚等醚類，己烷、庚烷等脂肪族烴類，甲苯、二甲苯等芳香族烴類，氯苯等鹵化烴類以及該等之混合物。
反應時間通常為5分鐘~24小時之範圍內，反應溫度通常為0~100℃之範圍內。
關於該反應中所使用之鹵化劑之量，相對於式(1)所示之化合物1莫耳，通常為1莫耳~過剩量的任意比例，較佳為1~5莫耳之比例。
反應結束後，進行將反應混合物直接濃縮等後處理操作，藉此可將式(3)所示之化合物單離。所單離之式(3)所示之化合物通常不進行精製即用於下一步驟之反應，但可視需要藉由蒸餾等進行精製。
(參考製造方法3)
化合物(13)中，化合物(13-a)可依據例如Journal of Chemical Society,Perkin Trans.,14,1716,(2001)中記載之方法，藉由下述流程 所示之路徑進行製造。
[式中，Ra表示甲基或乙基，Y、Q、R3、R4、R5及m具有與上述相同之含義]
(參考製造方法4)
化合物(13)中，化合物(13-b)可依據例如Journal of Chemical Society,Perkin Trans.,14,1716,(2001)中記載之方法，藉由下述流程所示之路徑進行製造。
[式中，Ra表示甲基或乙基，Y、Q、R3、R4及m具有與上述相同之含義]
(參考製造方法5)
化合物(13)中，化合物(13-a)可依據例如European Journal of Organic Chemistry,4852-4860,(2006)中記載之方法，藉由下述流程所示之路徑進行製造。
[式中，Ra表示甲基或乙基，Y、Q、R3、R4、R5及m具有與上述相同之含義]
(參考製造方法6)
化合物(13)中，化合物(13-c)可依據例如European Journal of Organic Chemistry,4852-4860,(2006)中記載之方法，藉由下述流程所示之路徑進行製造。
[式中，Ra表示甲基或乙基，Y、Q、R3、R4、R5及m具有與上述相同之含義]
(參考製造方法7)
化合物(13)中，化合物(13-e)可依據例如Phosphorus and Sulfur and the Related Elements,15(2),137-42(1983)中記載之方法，藉由下述流程所示之路徑進行製造。
[式中，Ra表示甲基或乙基，Y、Q、R3、R4、R5及m具有與上述相同之含義]
(參考製造方法8)
化合物(13)中，化合物(13-f)可依據例如Journal of Organic Chemistry,39,962-964,(1974)中記載之方法，藉由下述流程所示之路徑進行製造。
[式中，Ra表示甲基或乙基，Y、Q、R3、R4及m具有與上述相同之含義]
(參考製造方法9)
化合物(13)中，化合物(13-f)可依據例如Phosphorus and Sulfur and the Related Elements,15(2),137-42(1983)中記載之方法，藉由下述流程所示之路徑進行製造。
[式中，Ra表示甲基或乙基，Y、Q、R3、R4、R5及m具有與上述相同之含義]
(參考製造方法10)
化合物(13)中，化合物(13-h)可根據例如下述流程所示之路徑，依據例如Tetrahedron,69,8564-8571(2013)中記載之方法進行製造。
[式中，G3表示甲氧基、乙氧基等，Ra表示甲基或乙基，G2、Y、Q、R3、R4、R5及m具有與上述相同之含義]
(參考製造方法11)
化合物(1)中，化合物(1-a)可根據例如下述流程所示之路徑，依據WO2005068432中記載之方法製造例如化合物(27)後，經過依據Advanced organic chemistry,fourth edition,part B,747-809(2001, Kluwer Academic/Plenum Publishers)中記載之方法之氧化步驟而製造。
[式中，E表示保護基(例如四氫吡喃-2-基、第三丁基二甲基矽烷基等)，Xa表示氧原子、氮原子或NR6，Ra、X2、Y、Q、R3、R4、R5及m具有與上述相同之含義]
(參考製造方法12)
化合物(13)中，化合物(13-i)可根據例如下述流程所示之路徑，依據例如Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters,23,273-280(2013)中記載之方法進行製造。
[式中，Xb表示氧原子、或NR6，Ra、Y、Q、R3、R4、R5、R6及m具有與上述相同之含義]
(參考製造方法13)
化合物(13)中，化合物(13-j)可根據例如下述流程所示之路徑，依據例如Heterocycles,23,1759,(1985)中記載之方法進行製造。
[式中，G1、Ra、Y、Q、R3、R4、R5、R6及m具有與上述相同之含義]
(參考製造方法14)
化合物(13)中，化合物(13-k)可根據例如下述流程所示之路徑，依據例如日本專利特開2001-58979號中記載之方法進行製造。
[式中，G1、Ra、Xa、Y、Q、R3、R4、R5、R6及m具有與上述相同之含義]
(參考製造方法15)
式(13)所示之化合物可藉由使式(35)所示之化合物、與式(5)所示之化合物，於鹼之存在下進行反應而製造。
[式中，X1、X2、X3、Y1、Z、G2、Q、Ra、R3、Ra及m具有與上述相同之含義]
該反應係於鹼之存在下，通常於溶劑中進行。
作為鹼，例如可列舉：鈉、鉀等鹼金屬類，正丁基鋰等烷基鋰類，氫化鈉、氫化鉀等金屬氫化物，碳酸鈉、碳酸鉀等碳酸鹽類，第三丁醇鉀等鹼金屬烷醇鹽，三乙胺、二異丙基乙胺、1,8-二氮雜雙環[5.4.0]十一-7-烯、1,5-二氮雜雙環[4.3.0]壬-5-烯等三級胺類以及吡啶、4-二甲胺基吡啶等含氮芳香族化合物。
作為溶劑，例如可列舉：1,4-二烷、四氫呋喃、乙二醇二甲醚、第三丁基甲醚等醚類，己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烴類，甲苯、二甲苯等芳香族烴類，氯苯等鹵化烴類，乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯類，乙腈、丁腈等腈類，N,N-二甲基甲醯胺等酸醯胺類，二甲基亞碸等亞碸類以及該等之混合物。
反應時間通常為5分鐘~72小時之範圍內，反應溫度通常為-20~100℃之範圍內。
於該反應中，式(35)所示之化合物、與式(5)所示之化合物之使用莫耳比可任意設定，較佳為等莫耳或與其接近之比，具體而言，相對於式(35)所示之化合物1莫耳，式(5)所示之化合物為0.5~3莫耳之比例。
關於該反應中所使用之鹼之量，相對於式(35)所示之化合物1莫耳，通常為1莫耳~過剩量的任意比例，較佳為1~3莫耳。
反應結束後，將反應混合物加入至水中後實施有機溶劑萃取、濃縮等通常之後處理操作，藉此可將本發明化合物單離。另外，亦可對所單離之本發明化合物藉由層析法、再結晶、蒸餾等操作進行精製。
(參考製造方法16)
化合物(35)中，化合物(35-a)可依據例如Journal of Chemical Society,Parkin Transl,206-215(2001)記載之方法，藉由下述流程所示之路徑進行製造。
[式中，Ga表示脫離基(例如，甲磺醯氧基、三氟甲磺醯氧基或4-甲苯磺醯氧基等)，X1、X2、X3、Z、Ra、R3、R4及m具有與上述相同之含義]
(參考製造方法17)
化合物(35)中，化合物(35-b)可依據例如Chemistry-A European Journal,993-1005(2001)記載之方法，藉由下述流程所示之路徑進行製造。
[式中，X1、X2、X3、Z、Gb、Ra、R3、R4及m具有與上述相同之含義]
(參考製造方法18)
化合物(36)可依據例如Strategic applications of named reactions in organic synthesis,294-295(2005,Elsevier Academic Press)記載之方法，進行下述流程所示之Mitsunobu反應而製造。
[式中，X1、X2、X3、Z、J、Ra、R3、R4及m具有與上述相同之含義]
(參考製造方法19)
式(1)所示之化合物可藉由依據參考製造方法15記載之方法，將式(35)所示之化合物轉換成式(13)所示之化合物後，將該式(13)所示之化合物依據參考製造方法1記載之方法供給至水解反應而製造。此時，式(13)所示之化合物無需進行精製。
[式中，X1、X2、X3、Y1、Z、G2、Q、Ra、R3、Ra及m具有與上述相同之含義]
作為本發明化合物顯示防除效力之有害節足動物，可列舉有害昆蟲類以及有害蟎類。更具體而言，可列舉下述者。
半翅目害蟲：斑飛蝨(Laodelphax striatellus)、褐飛蝨(Nilaparvata lugens)、白背飛蝨(Sogatella furcifera)等飛蝨類，偽黑尾葉蟬(Nephotettix cincticeps)、二點黑尾葉蟬(Nephotettix virescens)等葉蟬類，棉蚜(Aphis gossypii)、桃蚜(Myzus persicae)等蚜蟲類，東方稻綠蝽(Nezara antennata)、點蜂緣蝽(Riptortus clavetus)、二星蝽(Eysarcoris lewisi)、尖角二星蝽(Eysarcoris parvus)、小珀蝽(Plautia stali)、茶翅蝽(Halyomorpha mista)、小纖盲蝽(Stenotus rubrovittatus)、赤鬚盲蝽(Trigonotylus ruficornis)等蝽類，溫室粉蝨(Trialeurodes vaporariorum)、銀葉粉蝨(Bemisia argentifolii)等粉蝨 類，橘紅腎圓盾介殼蟲(Aonidiella aurantii)、梨圓介殼蟲(Comstockaspis perniciosa)、桔箭頭介殼蟲(Unaspis citri)、紅蠟介殼蟲(Ceroplastes rubens)、吹綿介殼蟲(Icerya purchasi)等介殼蟲類，軍配蟲類，溫帶臭蟲(Cimex lectularius)等臭蟲類，木虱類等；鱗翅目害蟲：二化螟(Chilo suppressalis)、瘤野螟(Cnaphalocrocis medinalis)、棉卷葉野螟(Notarcha derogata)、印度穀螟(Plodia interpunctella)等螟蛾類，斜紋夜盜蛾(Spodoptera litura)、黏夜蛾(Pseudaletia separata)、粉紋夜蛾屬、實夜蛾屬、鈴夜蛾屬等夜蛾類，紋白蝶(Pieris rapae)等白粉蝶類，茶姬卷葉蛾屬、桃折心蟲(Grapholita molesta)、蘋果蠹蛾(Cydia pomonella)等卷葉蛾類，桃蛀果蛾(Carposina niponensis)等果蛀蛾類，萊氏蛾屬等之潛蛾類，舞蛾屬、黃毒蛾屬等之毒蛾類，小菜蛾(Plutella xylostella)等巢蛾類，紅鈴蟲(Pectinophora gossypiella)等麥蛾類，美國白蛾(Hyphantria cunea)等豹燈蛾類，衣蛾(Tinea translucens)、袋衣蛾(Tineola bisselliella)等穀蛾類等；雙翅目害蟲：淡色家蚊(Culex pipiens pallens)、三斑家蚊(Culex tritaeniorhynchus)、熱帶家蚊(Culex quinquefasciatus)等家蚊類，埃及斑蚊(Aedes aegypti)、白線斑蚊(Aedes albopictus)等斑蚊屬，中華瘧蚊(Anopheles sinensis)等瘧蚊屬，搖蚊類，普通家蠅(Musca domestica)、畜廄腐蠅(Muscina stabulans)等家蠅類，黑蠅類，肉蠅類，廁蠅類，歐洲花蠅(Delia platura)、蔥蠅(Delia antiqua)等花蠅類，非洲菊斑潛蠅(Liriomyza trifolii)等潛葉蠅類，果蠅類，醋蠅類，馬來蚤蠅(Megaselia spiracularis)等蚤蠅類，白斑蛾鈉(Clogmia albipunctata)等蝶蠅類，蚋蠅類，馬蠅類，刺蠅類等；鞘翅目害蟲：玉米根螢葉甲(Diabrotica virgifera virgifera)、十一星瓜葉甲(Diabrotica undecimpunctata howardi)等玉米根蟲類，大綠麗 金龜(Anomala cuprea)、紅銅麗金龜(Anomala rufocuprea)等金龜子類，玉米象(Sitophilus zeamais)、水稻水象鼻蟲(Lissorhoptrus oryzophilus)、綠豆象(Callosobruchuys chienensis)等象鼻蟲類，大黃粉蟲(Tenebrio molitor)、擬榖盜(Tribolium castaneum)等擬步行蟲類，稻負泥蟲(Oulema oryzae)、黃守瓜(Aulacophora femoralis)、黃條葉蚤(Phyllotreta striolata)、科羅拉多金花蟲(Leptinotarsa decemlineata)等金花蟲類，白腹皮蠹(Dermestes maculates)等鰹節蟲類，食骸蟲類，茄二十八星瓢蟲(Epilachna vigintioctopunctata)等瓢蟲類，扁蠹蟲類，長蠹蟲類，標本蟲類，天牛類，紅胸隱翅蟲(Paederus fuscipes)等；蜚蠊目害蟲：德國姬蠊(Blattella germanica)、黑褐家蠊(Periplaneta fuliginosa)、美洲家蠊(Periplaneta americana)、棕色家蠊(Periplaneta brunnea)、東方蜚蠊(Blatta orientalis)等；纓翅目害蟲：南黃薊馬(Thrips palmi)、蔥薊馬(Thrips tabaci)、西方花薊馬(Frankliniella occidentalis)、臺灣花薊馬(Frankliniella intonsa)等；膜翅目害蟲：小黃家蟻(Monomorium pharaosis)、日本山蟻(Formica fusca japonica)、光滑管琉璃蟻(Ochetellus glaber)、堅硬雙針家蟻(Pristomyrmex pungens)、大林大頭蟻(Pheidole noda)等蟻類，胡蜂類，蟻形蜂類，蕪菁葉蜂(Athalia japonica)等葉蜂類等；直翅目害蟲：螻蛄類，蚱蜢類，蟋蟀類等；隱翅目害蟲：貓蚤(Ctenocephalides felis)、犬蚤(Ctenocephalides canis)、人蚤(Pulex irritans)、印度鼠蚤(Xenopsylla cheopis)等。
蝨目害蟲：體虱(Pediculus humanus corporis)、陰虱(Phthirus pubis)、大短鼻牛蝨(Haematopinus eurysternus)、綿羊毛虱(Dalmalinia ovis)、豬蝨(Haematopinus suis)等；等翅目害蟲：黃胸散白蟻(Reticulitermes speratus)、家白蟻 (Coptotermes formosanus)、黃肢散白蟻(Reticulitermes flavipes)、西方散白蟻(Reticulitermes hesperus)、南方散白蟻(Reticulitermes virginicus)、乾地散白蟻(Reticulitermes tibialis)、金色異白蟻(Heterotermes aureus)等散白蟻類，小楹白蟻(Incisitermes minor)等乾木白蟻類，內華達濕木白蟻(Zootermopsis nevadensis)等濕木白蟻類等；壁蝨目害蟲：二點葉蟎(Tetranychus urticae)、神澤氏葉蟎(Tetranychus kanzawai)、柑桔葉蟎(Panonychus citri)、歐洲葉蟎(Panonychus ulmi)、赤葉蟎屬等葉蟎類，番茄刺皮癭蟎(Aculops lycopers)、桔刺皮節蜱(Aculops pelekassi)、蘋果斯氏刺癭蟎(Aculus schlechtendali)等癭蟎類，茶細蟎(Polyphagotarsonemus latus)等細蟎類，偽葉蟎類，杜克蟎類，長角血蜱(Haemaphysalis longicornis)、褐黃血蜱(Haemaphysalis flava)、狗矩頭壁蝨(Dermacentor variabilis)、日本血蜱(Haemaphysalis japonica)、臺灣革蜱(Dermacentor taiwanicus)、卵形硬蜱(Ixodes ovatus)、全溝血蜱(Ixodes persulcatus)、肩板硬蜱(Ixodes scapularis)、微小牛蜱(Boophilus microplus)、美洲鈍眼蜱(Amblyomma americanum)、血紅扇頭蜱(Rhipicephalus sanguineus)等硬蜱類，腐食酪蟎(Tyrophagus putrescentiae)等粉蟎類，美洲室塵蟎(Dermatophagoides farinae)、歐洲室塵蟎(Dermatophagoides ptrenyssnus)等塵蟎類，普通肉食蟎(Cheyletus eruditus)、馬六甲肉食蟎(Cheyletus malaccensis)、南爪蟎(Cheyletus moorei)等肉食蟎類，柏氏禽刺蟎(Ornithonyssus bacoti)、林禽刺蟎(Ornithonyssus sylvairum)、雞皮刺蟎(Dermanyssus gallinae)等皮刺蟎類，紅纖恙蟎(Leptotrombidium akamushi)等恙蟎類等；蜘蛛類：日本紅螯蛛(Chiracanthium japonicum)、赤背蛛(Latrodectus hasseltii)等； 唇足綱類：蚰蜒(Thereuonema hilgendorfi(希氏蚰蜒))、模棘蜈蚣(Scolopendra subspinipes)等；倍足綱類：溫室馬陸(Oxidus gracilis)、赤馬陸(Nedyopus tambanus)等；等足目類：鼠婦(Armadillidium vulgare)等。
本發明之有害節足動物防除劑含有本發明化合物及惰性載體。於本發明中，所謂惰性載體，意指防疫及農業用領域中使用之增量劑、稀釋劑等。本發明之有害節足動物防除劑通常係將本發明化合物與固體載體、液體載體、氣體狀載體等惰性載體混合，且視需要添加界面活性劑、其他製劑用助劑，製成乳劑、油劑、粉劑、粒劑、可溼性粉劑、流動劑、微膠囊劑、氣溶膠劑、燻蒸劑、毒餌劑、樹脂製劑等製劑。該等製劑通常含有0.01~95重量%的本發明化合物。
作為製成製劑時所使用之固體載體，例如可列舉：黏土類(高嶺土、矽藻土、膨潤土、Fubasami黏土、酸性白土等)、合成水合氧化矽、滑石、陶瓷、其他無機礦物(絹雲母、石英、硫、活性碳、碳酸鈣、水合二氧化矽等)、化學肥料(硫酸銨、磷酸銨、硝酸銨、尿素、氯化銨等)等之細粉末及粒狀物等。
作為液體載體，例如可列舉：水、醇類(甲醇、乙醇、異丙醇、丁醇、己醇、苄醇、乙二醇、丙二醇、苯氧乙醇等)、酮類(丙酮、甲基乙基酮、環己酮等)、芳香族烴類(甲苯、二甲苯、乙苯、十二烷基苯、苯基二甲苯基乙烷、甲基萘等)、脂肪族烴類(己烷、環己烷、煤油、輕油等)、酯類(乙酸乙酯、乙酸丁酯、肉豆蔻酸異丙酯、油酸乙酯、己二酸二異丙酯、己二酸二異丁酯、丙二醇單甲醚乙酸酯等)、腈類(乙腈、異丁腈等)、醚類(二異丙醚、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇單甲醚、丙二醇單甲醚、二丙二醇單甲醚、3-甲氧基-3-甲基-1-丁醇等)、酸醯胺類(N,N-二甲基甲醯胺、 N,N-二甲基乙醯胺等)、鹵化烴類(二氯甲烷、三氯乙烷、四氯化碳等)、亞碸類(二甲基亞碸等)、碳酸丙二酯及植物油(大豆油、棉籽油等)。
作為氣體狀載體，例如可列舉：氟碳、丁烷氣體、LPG(液化石油氣(liquefied petroleum gas))、二甲醚及二氧化碳。
作為界面活性劑，例如可列舉：聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基芳基醚、聚乙二醇脂肪酸酯等非離子界面活性劑，以及烷基磺酸鹽、烷基苯磺酸鹽、烷基硫酸鹽等陰離子界面活性劑。
作為其他製劑用助劑，可列舉固著劑、分散劑、著色劑及穩定劑等，具體而言，例如可列舉：酪蛋白、明膠、糖類(澱粉、阿拉伯膠、纖維素衍生物、海藻酸等)、木質素衍生物、膨潤土、合成水溶性高分子(聚乙烯醇、聚乙烯基吡咯啶酮、聚丙烯酸類等)、PAP(酸性磷酸異丙酯)、BHT(2,6-二-第三丁基-4-甲基苯酚)、BHA(2-第三丁基-4-甲氧基苯酚與3-第三丁基-4-甲氧基苯酚之混合物)。
本發明之有害節足動物防除劑可藉由例如直接施用於有害節足動物、及/或施用於有害節足動物之生活場所而使用。
有害節足動物防除方法只要為實質上可施用本發明化合物之形態，則其方法並無特別限定，例如，可藉由將有效量之本發明化合物施用於有害節足動物或有害節足動物之生活場所而進行。於本發明之有害節足動物防除方法中，本發明化合物通常以本發明之有害節足動物防除劑之形態使用。
作為上述有害節足動物之生活場所，可列舉：水田、旱地、果園、非耕地、房屋等。
關於上述施用，只要可使有害節足動物接觸或者攝取本發明化合物，則可藉由與先前相同之施用方法而進行。
作為該施用方法，例如可列舉：散撒處理、土壤處理、種子處 理及水耕液處理。
將本發明之有害節足動物防除劑用於農業領域之有害節足動物防除之情形時，其施用量以平均每10000m2之本發明化合物量計，通常為1~10000g。於本發明之有害節足動物防除劑係製成為乳劑、可溼性粉劑、流動劑等之情形時，通常以有效成分濃度成為0.01~10000ppm之方式用水稀釋後施用，粒劑、粉劑等通常直接施用。
該等製劑或製劑之水稀釋液可對有害節足動物或欲加以保護以不受有害節足動物破壞之作物等植物直接進行散撒處理，另外，為了防除生活於耕作地之土壤中之有害節足動物，亦可對該土壤進行處理。
另外，亦可藉由以下等方法進行處理：將加工成片狀或帶狀之樹脂製劑纏繞於作物上、鋪展於作物附近、敷設於植株根部土壤上等。
將本發明之有害節足動物防除劑用於生活於房屋內之有害節足動物防除之情形時，關於其施用量，當對平面進行處理時，以平均每1m2處理面積之本發明化合物量計，通常為0.01~1000mg，當對空間進行處理時，以平均每1m3處理空間之本發明化合物量計，通常為0.01~500mg。本發明之有害節足動物防除劑係製成為乳劑、可溼性粉劑、流動劑等之情形時，通常以有效成分濃度成為0.1~1000ppm之方式用水稀釋後施用，油劑、氣溶膠劑、燻蒸劑、毒餌劑等係直接施用。
本發明化合物可於栽培有下述作物之農地中使用。
農作物：玉米、稻米、小麥、大麥、黑麥、燕麥、高粱、棉花、大豆、花生、蕎麥、甜菜、油菜籽、向日葵、甘蔗、菸草等；蔬菜：茄科蔬菜(茄子、番茄、青椒、辣椒、馬鈴薯等)、瓜科蔬菜(黃瓜、南瓜、筍瓜、西瓜、甜瓜等)、十字花科蔬菜(蘿蔔、大頭 菜、山葵、球莖甘藍、白菜、甘藍、水芹、青花菜、花椰菜等)、菊科蔬菜(牛蒡、茼蒿、菜薊、萵苣等)、百合科蔬菜(蔥、洋蔥、蒜、蘆筍)、繖形科蔬菜(胡蘿蔔、香芹、芹菜、防風草等)、藜科蔬菜(菠菜、牛皮菜等)、唇形科蔬菜(紫蘇、薄荷、羅勒等)、草莓、甘薯、山藥、芋頭等；花卉；觀葉植物；果樹：仁果類(蘋果、西洋梨、日本梨、木瓜、榲桲等)、核果類(桃、李、油桃、梅、櫻桃、杏、洋李等)、柑橘類(溫州蜜柑、橙、檸檬、酸柚、葡萄柚等)、堅果類(栗、胡桃、榛子、杏仁、開心果、腰果、夏威夷果等)、漿果類(藍莓、蔓越莓、黑莓、樹莓等)、葡萄、柿、橄欖、枇杷、香蕉、咖啡、椰棗、椰子等；果樹以外之樹：茶樹、桑樹、開花樹、行道樹(白蠟樹、樺樹、北美山茱萸、桉樹、銀杏、紫丁香、槭樹、櫟樹、白楊、紫荊、楓樹、篠懸木、櫸樹、金鐘柏、日本冷杉、日本鐵杉、杜松、松、雲杉、短葉紫杉)等。
上述作物亦包括基因重組作物。
本發明之節足動物防除劑可與其他殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑、殺菌劑、植物生長調節劑、除草劑及協力劑混用或併用。該殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑、殺菌劑、植物生長調節劑、除草劑及協力劑之有效成分之例示於以下。
殺蟲劑之有效成分 (1)有機磷化合物
乙醯甲胺磷(acephate)、磷化鋁(Aluminium phosphide)、脫甲基丁嘧啶磷(butathiofos)、硫線磷(cadusafos)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、毒蟲畏(chlorfenvinphos)、毒死蜱(chlorpyrifos)、甲基毒死蜱 (chlorpyrifos-methyl)、殺螟腈(cyanophos)、二磷(diazinon)、DCIP(dichlorodiisopropyl ether(二氯二異丙醚))、除線磷(dichlofenthion)、敵敵畏(dichlorvos)、大滅松(dimethoate)、甲基毒蟲畏(dimethylvinphos)、乙拌磷(disulfoton)、EPN(苯硫膦)、乙硫磷(ethion)、滅線磷(ethoprophos)、益多松(etrimfos)、倍硫磷(fenthion)、殺螟硫磷(fenitrothion)、噻唑磷(fosthiazate)、福馬松(formothion)、磷化氫(Hydrogen phosphide)、異柳磷(isofenphos)、唑磷(isoxathion)、馬拉硫磷(malathion)、甲亞碸磷(mesulfenfos)、殺撲磷(methidathion)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled)、異亞磷(oxydeprofos)、對硫磷(parathion)、伏殺硫磷(phosalone)、亞胺硫磷(phosmet)、甲基嘧啶磷(pirimiphos-methyl)、嗒硫磷(pyridafenthion)、喹硫磷(quinalphos)、稻豐散(phenthoate)、丙溴磷(profenofos)、丙蟲磷(propaphos)、丙硫磷(prothiofos)、吡唑硫磷(pyraclorfos)、蔬果磷(salithion)、硫丙磷(sulprofos)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、雙硫磷(temephos)、殺蟲畏(tetrachlorvinphos)、特丁硫磷(terbufos)、甲基乙拌磷(thiometon)、敵百蟲(trichlorphon)、蚜滅磷(vamidothion)、甲拌磷(phorate)、及硫線磷(cadusafos)。
(2)胺甲酸酯化合物
棉鈴威(alanycarb)、蟲威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、BPMC(仲丁威)、胺甲(carbaryl)、克百威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、除線威(cloethocarb)、乙硫苯威(ethiofencarb)、仲丁威(fenobucarb)、苯硫威(fenothiocarb)、苯氧威(fenoxycarb)、呋線威(furathiocarb)、異丙威(isoprocarb：MIPC)、速滅威(metolcarb)、滅多威(methomyl)、甲硫威(methiocarb)、NAC(甲萘威)、殺線威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、殘殺威(propoxur)、XMC(滅除威)、硫雙威(thiodicarb)、滅殺威(xylylcarb)、及涕滅威 (aldicarb)。
(3)擬除蟲菊酯化合物
氟丙菊酯(acrinathrin)、烯丙菊酯(allethrin)、四氟菊酯(benfluthrin)、β-氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、聯苯菊酯(bifenthrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、三氟氯氰菊酯(cyhalothrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、溴氰菊酯(deltamethrin)、高氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(ethofenprox)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、氰戊菊酯(fenvalerate)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、三氟醚菊酯(flufenoprox)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、氟胺氰菊酯(fluvalinate)、溴氟醚菊酯(halfenprox)、炔咪菊酯(imiprothrin)、氯菊酯(permethrin)、炔丙菊酯(prallethrin)、除蟲菊素(pyrethrins)、苄呋菊酯(resmethrin)、高效反式氯氰菊酯(sigma-cypermethrin)、氟矽菊酯(silafluofen)、七氟菊酯(tefluthrin)、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟苯菊酯(transfluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)、苯醚菊酯(phenothrin)、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)、順式氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、Zeta-氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)、高效氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、精高效氯氟氰菊酯(gamma-cyhalothrin)、炔呋菊酯(furamethrin)、氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、甲氧苄氟菊酯(metofluthrin)、丙氟菊酯(profluthrin)、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)、(EZ)-(1RS,3RS；1RS,3SR)-2,2-二甲基-3-丙-1-烯基環丙烷羧酸-2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苄酯、(EZ)-(1RS,3RS；1RS,3SR)-2,2-二甲基-3-丙-1-烯基環丙烷羧酸-2,3,5,6-四氟-4-甲基苄酯、及(1RS,3RS；1RS,3SR)-2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)環丙烷羧酸-2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苄酯。
(4)沙蠶毒素(nereistoxin)化合物
殺螟丹(cartap)、殺蟲磺(bensultap)、殺蟲環(thiocyclam)、殺蟲單(monosultap)、及殺蟲雙(bisultap)。
(5)類尼古丁化合物
吡蟲啉(imidacloprid)、烯啶蟲胺(nitenpyram)、啶蟲脒(acetamiprid)、噻蟲(thiamethoxam)、噻蟲啉(thiacloprid)、呋蟲胺(dinotefuran)、及噻蟲胺(clothianidin)。
(6)苯甲醯脲化合物
氟啶脲(chlorfluazuron)、雙三氟蟲脲(bistrifluron)、丁醚脲(diafenthiuron)、除蟲脲(diflubenzuron)、啶蜱脲(fluazuron)、氟蟎脲(flucycloxuron)、氟蟲脲(flufenoxuron)、氟鈴脲(hexaflumuron)、虱蟎脲(lufenuron)、氟醯脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、氟苯脲(teflubenzuron)、殺鈴脲(triflumuron)、及(3-第三丁基-1-二甲胺基甲醯基-1H-1,2,4-三唑-5-基硫基)乙酸乙酯(triazuron)。
(7)苯基吡唑化合物
乙醯蟲腈(acetoprole)、乙蟲腈(ethiprole)、氟蟲腈(fipronil)、氟吡唑蟲(vaniliprole)、吡啶氟蟲腈(pyriprole)、及吡氟蟲腈(pyrafluprole)。
(8)Bt毒素(Bt-Toxin)
來自蘇力菌之原孢子及產生之結晶毒素、以及其等之混合物；
(9)肼化合物
環蟲醯肼(chromafenozide)、氯蟲醯肼(halofenozide)、甲氧蟲醯肼(methoxyfenozide)、及蟲醯肼(tebufenozide)。
(10)有機氯化合物
阿特靈(aldrin)、地特靈(dieldrin)、得氯蟎(dienochlor)、安殺番(endosulfan)、及甲氧滴滴梯(methoxychlor)。
(11)其他殺蟲劑有效成分
機油(machine oil)、硫酸菸鹼(nicotine-sulfate)；阿維菌素-B(avermectin-B)、新殺蟎(bromopropylate)、布芬淨(buprofezin)、溴 蟲清(chlorphenapyr)、氰蟲醯胺(cyantraniliprole)、滅蠅胺(cyromazine)、D-D(1,3-Dichloropropene(1,3-二氯丙烯))、因滅汀(emamectin-benzoate)、芬殺蟎(fenazaquin)、吡氟硫磷(flupyrazofos)、烯蟲乙酯(hydroprene)、烯蟲酯(methoprene)、茚蟲威(indoxacarb)、蟲酮(metoxadiazone)、米爾倍黴素A(milbemycin-A)、吡蚜酮(pymetrozine)、啶蟲丙醚(pyridalyl)、吡丙醚(pyriproxyfen)、賜諾殺(spinosad)、氟蟲胺(sulfluramid)、唑蟲醯胺(tolfenpyrad)、唑蚜威(triazamate)、氟蟲醯胺(flubendiamide)、雷皮菌素(lepimectin)、砷酸(Arsenic acid)、異噻蟲唑(benclothiaz)、石灰氮(Calcium cyanamide)、多硫化鈣(Calcium polysulfide)、氯丹(chlordane)、DDT(dichloro-diphenyl-trichloroethane，滴滴梯)、DSP、嘧蟲胺(flufenerim)、氟啶蟲醯胺(flonicamid)、flurimfen、伐蟲脒(formetanate)、安百畝(metam-ammonium)、威百畝(metam-sodium)、溴甲烷(Methyl bromide)、油酸鉀(Potassium oleate)、普羅芬布特(protrifenbute)、螺蟲酯(spiromesifen)、碸蟲啶(sulfoxaflor)、硫(Sulfur)、氰氟蟲腙(metaflumizone)、螺蟲乙酯(spirotetramat)、pyrifluquinazone、賜諾特(spinetoram)、氯蟲醯胺(chlorantraniliprole)、4-溴-2-(4-氯苯基)-5-三氟甲基-1H-吡咯-3-甲腈(tralopyril)、氰蟲醯胺(cyantraniliprole)。
殺蟎劑之有效成分
亞醌蟎(acequinocyl)、雙甲脒(amitraz)、苯蟎特(benzoximate)、必芬蟎(bifenaate)、新殺蟎(bromopropylate)、蟎離丹(chinomethionat)、克氯苯(chlorobenzilate)、CPCBS(chlorfenson，殺蟎酯)、克芬蟎(clofentezine)、賽芬蟎(cyflumetofen)、大克蟎(dicofol)、依殺蟎(etoxazole)、芬布賜(fenbutatin oxide)、芬硫克(fenothiocarb)、芬普蟎(fenpyroximate)、嘧蟎酯(fluacrypyrim)、苄蟎 醚(fluproxyfen)、合賽多(hexythiazox)、毆蟎多(propargite：BPPS)、瀏陽黴素(polynactins)、畢達本(pyridaben)、畢汰芬(Pyrimidifen)、得芬瑞(tebufenpyrad)、四氯殺(tetradifon)、螺蟎酯(spirodiclofen)、螺蟲酯(spiromesifen)、螺蟲乙酯(spirotetramat)、磺胺蟎酯(amidoflumet)、及腈吡蟎酯(cyenopyrafen)。
殺線蟲劑之有效成分
DCIP(bis(2-chloro-1-methylethyl)ether，二氯異丙醚)、福賽絕(fosthiazate)、左旋咪唑(levamisol)、異硫氰酸甲酯(methyisothiocyanate)、摩朗得(morantel tartarate)、及新菸鹼類(imicyafos)。
殺菌劑之有效成分
普克利(propiconazole)、丙硫菌唑(prothioconazole)、三泰隆(triadimenol)、撲克拉(prochloraz)、平克唑(penconazole)、得克利(tebuconazole)、護矽得(flusilazole)、達克利(diniconazole)、溴克唑(bromuconazole)、依普唑(epoxiconazole)、待克利(difenoconazole)、環克唑(cyproconazole)、滅特唑(metconazole)、賽福唑(triflumizole)、四克利(tetraconazole)、邁克尼(myclobutanil)、芬克唑(fenbuconazole)、菲克利(hexaconazole)、氟喹唑(fluquinconazole)、滅菌唑(triticonazole)、比多農(bitertanol)、依滅列(imazalil)、護汰芬(flutriafol)等唑類殺菌化合物；芬普福(fenpropimorph)、三得芬(tridemorph)、苯鏽啶(fenpropidin)等環胺殺菌化合物；貝芬替(carbendezim)、免賴得(benomyl)、涕必靈(thiabendazole)、甲基多保淨(thiophanate-methyl)等苯并咪唑殺菌化合物；撲滅寧(procymidone)；賽普洛(cyprodinil)；派美尼(pyrimethanil)；乙黴威(diethofencarb)；秋蘭姆(thiuram)；扶吉胺(fluazinam)；鋅錳乃浦(mancozeb)；依普同(iprodione)；免克寧(vinclozolin)；百菌清 (chlorothalonil)；克菌丹(captan)；滅派林(mepanipyrim)；拌種咯(fenpiclonil)；護汰寧(fludioxonil)；抑菌靈(dichlofluanid)；滅菌丹(folpet)；克收欣(kresoxim-methyl)；亞托敏(azoxystrobin)；三氟敏(trifloxystrobin)；氟嘧菌酯(fluoxastrobin)；啶氧菌酯(picoxystrobin)；唑菌胺酯(pyraclostrobin)；醚菌胺(dimoxystrobin)；吡本卡布(pyribencarb)；螺環菌胺(spiroxamine)；快諾芬(quinoxyfen)；環醯菌胺(fenhexamid)；凡殺同(famoxadone)；咪唑菌酮(fenamidone)；座賽胺(zoxamide)；噻唑菌胺(ethaboxam)；安美速(amisulbrom)；異丙菌胺(iprovalicarb)；苯噻菌胺(benthiavalicarb)；賽唑滅(cyazofamid)；曼普胺(mandipropamid)；白克列(boscalid)；吡噻菌胺(penthiopyrad)；滅芬農(metrafenone)；氟吡菌醯胺(fluopiran)；聯苯吡菌胺(bixafen)；賽芬胺(cyflufenamid)；丙氧喹啉(proquinazid)；亞汰尼(isotianil)及噻醯菌胺(tiadinil)。
除草劑之有效成分 (1)苯氧脂肪酸除草性化合物
2,4-PA(2,4-dichlorophenoxyacetic acid，2,4-二氯苯氧乙酸)、MCP(2-甲基-4-氯苯氧乙酸)、MCPB(2-甲基-4-氯苯氧丁酸)、脫禾草(phenothiol)、甲氯丙酸(mecoprop)、氟氯比(fluroxypyr)、定草酯(triclopyr)、克普草(clomeprop)、及萘丙胺(naproanilide)。
(2)苯甲酸除草性化合物
2,3,6-TBA(2,3,6-trichlorobenzoic acid，2,3,6-三氯苯甲酸)、麥草畏(dicamba)、畢克草(clopyralid)、毒莠定(picloram)、氯胺吡啶酸(aminopyralid)、快克草(quinclorac)、及氯甲喹啉酸(quinmerac)。
(3)尿素除草性化合物
達有龍(diuron)、理有龍(linuron)、綠麥隆(chlortoluron)、異丙隆(isoproturon)、伏草隆(fluometuron)、愛速隆(isouron)、得匍隆 (tebuthiuron)、唑隆(methabenzthiazuron)、苄草隆(cumyluron)、汰草龍(daimuron)、及甲基汰草龍(methyl-daimuron)。
(4)三除草性化合物
莠去津(atrazine)、莠滅淨(ametoryn)、草淨津(cyanazine)、西瑪津(simazine)、撲滅津(propazine)、西草淨(simetryn)、威羅生(dimethametryn)、撲草淨(prometryn)、草克淨(metribuzin)、三氟草胺(triaziflam)、及三茚草胺(indaziflam)。
(5)聯吡啶鎓除草性化合物
百草枯(paraquat)、及敵草快(diquat)。
(6)羥基苯甲腈除草性化合物
溴苯腈(bromoxynil)、及碘苯腈(ioxynil)。
(7)二硝基苯胺除草性化合物
噴達曼薩林(pendimethalin)、胺基丙氟靈(prodiamine)、及氟樂靈(trifluralin)。
(8)有機磷除草性化合物
甲基胺草磷(amiprofos-methyl)、抑草磷(butamifos)、地散磷(bensulide)、哌草磷(piperophos)、莎稗磷(anilofos)、草甘膦(glyphosate)、草銨膦(glufosinate)、拆分草銨膦(glufosinate-P)、及雙丙胺膦(bialaphos)。
(9)胺甲酸酯除草性化合物
燕麥敵(di-allate)、燕麥畏(tri-allate)、EPTC(S-ethyl-N,N-dipropylthiocarbamate，S-乙基-N,N-二丙基硫代胺甲酸酯)、蘇達滅(butylate)、殺草丹(benthiocarb)、戊草丹(esprocarb)、環草丹(molinate)、哌草丹(dimepiperate)、滅草靈(swep)、氯普芬(chlorpropham)、苯敵草(phenmedipham)、棉胺寧(phenisopham)、稗草丹(pyributicarb)、及亞速爛(asulam)。
(10)酸醯胺除草性化合物
敵稗(propanil)、戊炔草胺(propyzamide)、溴丁草胺(bromobutide)、及乙氧苯草胺(etobenzanid)。
(11)氯乙醯苯胺除草性化合物
乙草胺(acetochlor)、甲草胺(alachlor)、丁草胺(butachlor)、汰草滅(dimethenamid)、撲草胺(propachlor)、滅草胺(metazachlor)、甲氧毒草胺(metolachlor)、普拉草(pretilachlor)、欣克草(thenylchlor)、及烯草胺(pethoxamid)。
(12)二苯醚除草性化合物
三氟羧草醚(acifluorfen-sodium)、治草醚(bifenox)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)、乳氟禾草靈(lactofen)、氟磺胺草醚(fomesafen)、氯硝醚(chlomethoxynil)、及苯草醚(aclonifen)。
(13)環狀醯亞胺除草性化合物
樂滅草(oxadiazon)、吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)、唑酮草酯(carfentrazone-ethyl)、甲磺草胺(surfentrazone)、氟烯草酸(flumiclorac-pentyl)、丙炔氟草胺(flumioxazin)、吡草醚(pyraflufen-ethyl)、丙炔草酮(oxadiargyl)、環戊草酮(pentoxazone)、氟噻甲草酯(fluthiacet-methyl)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、雙苯嘧草酮(benzfendizone)、醯苯草酮(bencarbazone)、及嘧啶肟草醚(saflufenacil)。
(14)吡唑除草性化合物
吡草酮(benzofenap)、吡唑特(pyrazolate)、苄草唑(pyrazoxyfen)、苯吡唑草酮(topramezone)、及磺醯草吡唑(pyrasulfotole)。
(15)三酮除草性化合物
異唑草酮(isoxaflutole)、苯并雙環酮(benzobicyclon)、磺草酮 (sulcotrione)、硝草酮(mesotrione)、環磺酮(tembotrione)、及特糠酯酮(tefuryltrione)。
(16)芳氧基苯氧基丙酸除草性化合物
炔草酯(clodinafop-propargyl)、氰氟草酯(cyhalofop-butyl)、禾草靈(diclofop-methyl)、唑禾草靈(fenoxaprop-ethyl)、伏寄普(fluazifop-butyl)、甲基合氯氟(haloxyfop-methyl)、及快伏草(quizalofop-ethyl)、唑醯草胺(metamifop)。
(17)三酮肟除草性化合物
亞汰草(alloxydim-sodium)、稀禾定(sethoxydim)、丁苯草酮(butroxydim)、烯草酮(clethodim)、環己烯草酮(cloproxydim)、噻草酮(cycloxydim)、吡喃草酮(tepraloxydim)、肟草酮(tralkoxydim)、及環苯草酮(profoxydim)。
(18)磺醯脲除草性化合物
綠黃隆(chlorsulfuron)、甲嘧磺隆(sulfometuron-methyl)、甲磺隆(metsulfuron-methyl)、氯嘧磺隆(chlorimuron-ethyl)、苯磺隆(tribenuron-methyl)、醚苯磺隆(triasulfuron)、苄嘧磺隆(bensulfuron-methyl)、吩磺隆(thifensulfuron-methyl)、吡嘧磺隆(pyrazosulfuron-ethyl)、氟嘧磺隆(primisulfuron-methyl)、菸嘧磺隆(nicosulfuron)、醯嘧磺隆(amidosulfuron)、醚磺隆(cinosulfuron)、唑嘧磺隆(imazosulfuron)、玉嘧磺隆(rimsulfuron)、氯嘧磺隆(halosulfuron-methyl)、氟丙磺隆(prosulfuron)、胺苯磺隆(ethametsulfuron-methyl)、氟胺磺隆(triflusulfuron-methyl)、啶嘧磺隆(flazasulfuron)、環磺隆(cyclosulfamuron)、氟啶嘧磺隆(flupyrsulfuron)、磺醯磺隆(sulfosulfuron)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、乙氧嘧磺隆(ethoxysulfuron)、環氧嘧磺隆(oxasulfuron)、碘甲磺隆鈉鹽(iodosulfuron-methyl-sodium)、甲醯胺磺隆(foramsulfuron)、甲磺胺磺 隆(mesosulfuron-methyl)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron)、氟吡磺隆(flucetosulfuron)、及咪唑嘧磺隆(propyrisulfuron)。
(19)咪唑啶酮除草性化合物
咪草酸甲酯(imazamethabenz-methyl)、伊馬箚甲帕(imazamethapyr)、甲氧咪草菸(imazamox)、滅草菸(imazapyr)、滅草喹(imazaquin)、及咪草菸(imazethapyr)。
(20)磺醯胺除草性化合物
唑嘧磺草胺(flumetsulam)、磺草唑胺(metosulam)、雙氯磺草胺(diclosulam)、雙氟磺草胺(florasulam)、氯酯磺草胺(cloransulam-methyl)、五氟磺草胺(penoxsulam)、及啶磺草胺(pyroxsulam)。
(21)嘧啶氧基苯甲酸除草性化合物
嘧草硫醚(pyrithiobac-sodium)、雙草醚(bispyribac-sodium)、嘧草醚(pyriminobac-methyl)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、環酯草醚(pyriftalid)、及嘧啶硫蕃(pyrimisulfan)。
(22)其他除草性化合物
本達隆(bentazon)、除草定(bromacil)、特草定(terbacil)、草克樂(chlorthiamid)、異草胺(isoxaben)、地樂酚(dinoseb)、殺草強(amitrole)、環庚草醚(cinmethylin)、滅草環(tridiphane)、茅草枯(dalapon)、二氟吡隆鈉(diflufenzopyr-sodium)、氟硫草定(dithiopyr)、噻草啶(thiazopyr)、氟酮磺隆鈉(flucarbazone-sodium)、丙苯磺隆鈉(propoxycarbazone-sodium)、苯噻草胺(mefenacet)、氟噻草胺(flufenacet)、四唑草胺(fentrazamide)、唑草胺(cafenstrole)、茚草酮(indanofan)、草酮(oxaziclomefone)、呋草黃(benfuresate)、ACN、必汰草(pyridate)、氯草敏(chloridazon)、氟草敏(norflurazon)、呋草酮(flurtamone)、吡氟草胺(diflufenican)、氟吡醯草胺 (picolinafen)、氟丁醯草胺(beflubutamid)、異草酮(clomazone)、胺唑草酮(amicarbazone)、唑啉草酯(pinoxaden)、雙唑草腈(pyraclonil)、派羅克殺草碸(pyroxasulfone)、酮脲磺草吩酯(thiencarbazone-methyl)、環丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor)、艾分卡巴腙(ipfencarbazone)、及methiozolin。
協力劑之有效成分
胡椒基丁醚(piperonyl butoxide)、增效菊(sesamex)、亞碸(sulfoxide)、N-(2-乙基己基)-8,9,10-降-5-烯-2,3-二甲醯亞胺(MGK 264)、N-癸基咪唑(N-declyimidazole)、N,N-二丁基-4-氯苯磺醯胺(WARF-antiresistant)、TBPT(Tributyl triphosphate，三丁磷)、TPP(triphenyl phosphate，磷酸三苯酯)、IBP(iprobenfos，異稻瘟淨)、PSCP、碘甲烷(CH3I)、第三苯基丁烯酮(t-phenylbutenone)、順丁烯二酸二乙酯(diethylmaleate)、DMC(dimethyl carbonate，碳酸二甲酯)、FDMC、ETP、及ETN。
植物生長調節劑之有效成分
乙烯磷(ethephon)、矮壯素(chlormequat-chloride)、助壯素(mepiquat-chloride)、激倍靈A3(Gibberellin A3)所代表之激倍靈A(Gibberellin A)、脫落酸(abscisic acid)、激動素(Kinetin)、苄腺嘌呤(benzyladenine)、1,3-二苯基脲、福芬素(forchlorfenuron)、脫葉脲(thidiazuron)、4-側氧基-4-(2-苯基乙基)胺基酪酸、5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸甲酯、及5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸。
實施例
以下，藉由製造例、製劑例及試驗例等進一步詳細地說明本發明，但本發明並不限定於該等例。
首先，將本發明化合物之製造例示於以下。
製造例1
將N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(戊-1-炔基)-1,3,4-噻二唑-2-甲醯胺(400mg，1.43mmol)及鈀碳(100mg)加入至乙醇(20mL)中。於氫環境下、室溫下攪拌6小時後，使用矽藻土濾去不溶物。將所獲得之濾液於減壓條件下進行濃縮，將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-戊基-1,3,4-噻二唑-2-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(1))330mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：0.91(t,3H),1.32-1.45(m,4H),1.66-1.74(m,1H),1.78-1.88(m,2H),2.04-2.15(m,1H),2.54-2.66(m,1H),3.14(t,2H),3.50(t,2H),3.60(dd,1H),3.74-3.81(m,1H),3.84-3.96(m,2H),7.45(brs,1H)
製造例2
將N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(戊-1-炔基)-1,3,4-噻二唑-2-甲醯胺(400mg，1.43mmol)、鈀碳(100mg)及1-己烯(1mL)加入至乙醇(20mL)中。於氫環境下、室溫下攪拌1小時後，使用矽藻土濾去不溶物。將所獲得之濾液於減壓下進行濃縮，將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(Z-戊-1-烯基)-1,3,4-噻二唑-2-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(2))300mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：0.98-1.03(m,3H),1.57-1.75(m,4H),2.06-2.16(m,1H),2.46-2.54(m,1H),2.56-2.66(m,1H),3.47-3.54(m,2H),3.58-3.63(m,1H),3.74-3.81(m,1H),3.84-3.96(m,2H),6.28(dt,1H),6.84(dt,1H),7.46(brs,1H)
製造例3
將1-甲基-3-丙基-1H-吡唑-5-甲酸(1.68g，10mmol)、四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(1.38g，10mmol)、三乙胺(1.01g，10mmol)及1-羥基苯并三唑(0.15g，1.0mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(60mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(1.92g，10mmol)，於室溫下攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-1-甲基-3-丙基-1H-吡唑-5-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(3))2.02g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：0.96(3H,t),1.64-1.68(3H,m),2.05-2.14(1H,m),2.56-2.58(3H,m),3.41-3.43(2H,m),3.61-3.63(1H,m),3.75-3.77(1H,m),3.82-3.84(1H,m),3.92-3.94(1H,m),4.11(3H,s),6.15(1H,s),6.26(1H,s)
製造例4
將1-甲基-3-丁基-1H-吡唑-5-甲酸(1.82g，10mmol)、四氫呋喃- 3-基甲胺鹽酸鹽(1.38g，10mmol)、三乙胺(1.01g，10mmol)及1-羥基苯并三唑(0.15g，1.0mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(60mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(1.92g，10mmol)，攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-1-甲基-3-丁基-1H-吡唑-5-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(4))2.31g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：0.93(3H,t),1.35-1.39(2H,m),1.57-1.72(3H,m),2.05-2.14(1H,m),2.53-2.62(3H,m),3.42(2H,t),3.61-3.63(1H,m),3.74-3.78(1H,m),3.82-3.84(1H,m),3.92-3.94(1H,m),4.10(3H,s),6.17(1H,brs),6.26(1H,s)
製造例5
將1-甲基-3-戊基-1H-吡唑-5-甲酸(1.82g，10mmol)、四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(1.38g，10mmol)、三乙胺(1.01g，10mmol)及1-羥基苯并三唑(0.15g，1.0mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(60mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(1.92g，10mmol)，攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-1-甲基-3-戊基- 1H-吡唑-5-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(5))2.61g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：0.90(3H,t),1.29-1.39(3H,m),1.59-1.72(5H,m),2.05-2.14(1H,m),2.53-2.62(2H,m),3.42(2H,t),3.61-3.63(1H,m),3.74-3.76(1H,m),3.79-3.85(1H,m),3.92-3.94(1H,m),4.11(3H,s),6.15(1H,brs),6.26(1H,s)
製造例6
將1-丁基-5-甲基-1H-吡唑-4-甲酸(1.82g，10mmol)、四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(1.38g，10mmol)、三乙胺(1.01g，10mmol)及1-羥基苯并三唑(0.15g，1.0mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(60mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(1.92g，10mmol)，攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-1-丁基-5-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(6))2.11g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：0.97(3H,t),1.33-1.37(2H,m),1.65-1.73(1H,m),1.77-1.81(2H,m),2.02-2.12(1H,m),2.28(3H, s),2.56-2.61(1H,m),3.40-3.45(2H,m),3.57-3.60(1H,m),3.73-3.79(1H,m),3.86-3.90(2H,m),4.00(2H,t),6.52(1H,s),6.96(1H,brs)
製造例7
將1-甲基-5-丙氧基-1H-吡唑-3-甲酸(1.82g，10mmol)、四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(1.38g，10mmol)、三乙胺(1.01g，10mmol)及1-羥基苯并三唑(0.15g，1.0mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(60mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(1.92g，10mmol)，攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-1-甲基-5-丙氧基-1H-吡唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(7))1.62g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.03(3H,t),1.66-1.71(1H,m),1.75-1.86(2H,m),2.05-2.08(1H,m),2.53-2.60(1H,m),3.39-3.45(2H,m),3.57-3.59(1H,m),3.65(3H,s),3.75-3.77(1H,m),3.86-3.90(2H,m),4.02(2H,t),6.04(1H,s),6.96(1H,brs)
製造例8
將1-丁基-1H-吡唑-3-甲酸(0.82g，4.8mmol)、四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(0.66g，4.8mmol)、三乙胺(0.48g，4.8mmol)及1-羥基苯并三唑(0.07g，0.48mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(30mL)中。於室 溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.92g，4.8mmol)，於室溫下攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-1-丁基-1H-吡唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(8))0.86g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：0.93(3H,t),1.31-1.35(2H,m),1.68-1.70(1H,m),1.79-1.86(2H,m),2.05-2.14(1H,m),2.54-2.64(1H,m),3.44(2H,t),3.63(1H,dd),3.75-3.77(1H,m),3.81-3.86(1H,m),3.92-3.94(1H,m),4.55(2H,t),6.22(1H,brs),6.46(1H,d),7.46(1H,d)
製造例9
將1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-甲酸(0.96g，4.7mmol)、四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(0.71g，5.2mmol)、三乙胺(1.01g，10mmol)及1-羥基苯并三唑(0.08g，0.52mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(30mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(1.00g，4.2mmol)，攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(9))0.86g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.64-1.72(1H,m),2.03-2.11(1H,m),2.54-2.59(1H,m),3.46(2H,dd),3.58(1H,dd),3.75(1H,q),3.93-3.84(2H,m),5.55(2H,s),7.41-7.27(5H,m),7.97(1H,s)
製造例10
將5-丙基異唑-3-甲酸(0.25g，1.6mmol)、四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(0.27g，1.9mmol)、三乙胺(0.19g，1.9mmol)及1-羥基苯并三唑(0.03g，0.19mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(10mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.36g，1.9mmol)，攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-丙基異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(10))0.10g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.01(3H,t),1.65-1.82(3H,m),2.05-2.13(1H,m),2.54-2.64(1H,m),2.79(2H,t),3.41-3.52(2H,m),3.60-3.62(1H,m),3.76-3.96(3H,m),6.46(1H,s),7.04(1H,brs)
製造例11
將5-丁基異唑-3-甲酸(0.50g，3.0mmol)、四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(0.50g，3.6mmol)、三乙胺(0.36g，3.6mmol)及1-羥基苯并三唑(0.05g，0.36mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(20mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.69g，3.6mmol)，攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-丁基異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(11))0.28g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：0.92(3H,t),1.34-1.36(2H,m),1.69-1.73(3H,m),2.08-2.10(1H,m),2.59-2.63(1H,m),2.77-2.79(2H,m),3.46-3.48(2H,m),3.62(1H,dd),3.79(1H,dd),3.86-3.97(2H,m),6.46(1H,s),7.10(1H,brs)
製造例12
將5-戊基異唑-3-甲酸(0.28g，1.5mmol)、四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(0.25g，1,8mmol)、三乙胺(0.18g，1.8mmol)及1-羥基苯并三唑(0.03g，0.18mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(10mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.35g，1.8mmol)，攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層 析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-戊基異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(12))0.10g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：0.96-0.89(3H,m),1.40-1.31(4H,m)1.77-1.65(3H,m),2.09(1H,tt),2.61(1H,td),2.84-2.76(2H,t),3.47(2H,dt),3.62(1H,dd),3.79(1H,dd),3.97-3.86(2H,m),6.46(1H,s),7.10(1H,brs)
製造例13
將5-苄氧基甲基異唑-3-甲酸(0.59g，2.5mmol)、四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(0.39g，2.8mmol)、三乙胺(0.28g，2.8mmol)及1-羥基苯并三唑(0.04g，0.28mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(15mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.54g，2.8mmol)，攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-苄氧基甲基異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(13))0.35g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.66-1.69(1H,m),2.05-2.13 (1H,m),2.53-2.63(1H,m),3.47-3.49(2H,m),3.58-3.60(1H,m),3.76-3.78(1H,m),3.84-3.95(2H,m),4.61(2H,s),4.65(2H,s),6.73(1H,d),6.95(1H,brs),7.31-7.40(5H,m)
製造例14
將5-苄氧基甲基異唑-3-甲酸(0.35g，1.5mmol)、四氫吡喃-2-基甲胺(0.21g，1.8mmol)及1-羥基苯并三唑(0.02g，0.15mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(7.5mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.35g，1.8mmol)，攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫吡喃-2-基甲基)-5-苄氧基甲基異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(14))0.36g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.30-1.39(1H,m),1.45-1.70(4H,m),1.84-1.86(1H,m),3.23-3.26(1H,m),3.40-3.50(2H,m),3.68-3.71(1H,m),3.98-4.00(1H,m),4.60(2H,s),4.64(2H,s),6.72(1H,s),7.18(1H,brs),7.30-7.39(5H,m)
製造例15
將5-苄氧基甲基異唑-3-甲酸(0.35g，1.5mmol)、四氫吡喃-4-基甲胺(0.21g，1.8mmol)及1-羥基苯并三唑(0.02g，0.15mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(7.5mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙 基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.35g，1.8mmol)，攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫吡喃-4-基甲基)-5-苄氧基甲基異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(15))0.36g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.36-1.40(2H,m),1.64-1.67(2H,m),1.81-1.92(1H,m),3.35-3.40(4H,m),3.98-4.00(2H,m),4.62(2H,s),4.65(2H,s),6.73(1H,s),6.89(1H,brs),7.34-7.38(5H,m)
製造例16
將5-苄氧基甲基異唑-3-甲酸(0.35g，1.5mmol)、1,3-二氧雜環戊基-2-基甲胺(0.19g，1.8mmol)及1-羥基苯并三唑(0.02g，0.15mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(3.5mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.35g，15mmol)，攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(1,3-二氧雜環戊基-2-基甲基)-5-苄氧基甲基異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(16))0.44g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：3.69-3.70(2H,m),3.88-3.96(2H,m),4.00-4.02(2H,m),4.60(2H,s),4.65(2H,s),5.07(1H,td),6.73(1H,d),7.03(1H,s),7.33-7.38(5H,m)
製造例17
將5-苄氧基甲基異唑-3-甲酸(0.35g，1.5mmol)、2-(四氫呋喃-2-基)乙胺(0.21g，1.8mmol)及1-羥基苯并三唑(0.02g，0.15mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(7.5mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.35g，1.8mmol)，攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-[2-(四氫呋喃-2-基)乙基]-5-苄氧基甲基異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(17))0.34g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.50-1.55(1H,m),1.69-1.78(1H,m),1.85-1.94(3H,m),2.00-2.08(1H,m),3.43-3.48(1H,m),3.66-3.79(2H,m),3.92-3.96(2H,m),4.60(2H,s),4.64(2H,s),6.71(1H,s),7.29-7.39(5H,m),7.53(1H,brs)
製造例18
將5-苄氧基甲基異唑-3-甲酸(0.35g，1.5mmol)、2-(四氫吡喃-4-基)乙胺(0.23g，1.8mmol)及1-羥基苯并三唑(0.02g，0.15mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(7.5mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.35g，1.8mmol)，攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-[2-(四氫吡喃-4-基)乙基]-5-苄氧基甲基異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(18))0.43g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.31-1.34(2H,m),1.57-1.64(5H,m),3.36-3.39(2H,m),3.48-3.50(2H,m),3.95(2H,dd),4.61(2H,s),4.64(2H,s),6.72(1H,s),6.83(1H,s),7.30-7.39(5H,m)
製造例19
將5-環戊氧基甲基異唑-3-甲酸(0.26g，1.2mmol)、四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(0.20g，1.5mmol)、三乙胺(0.15g，1.5mmol)及1-羥基苯并三唑(0.02g，0.15mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(15mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.28g，1.5mmol)，攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-環戊氧基甲基 異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(19))0.10g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.54-1.59(2H,m),1.68-1.72(7H,m),2.04-2.13(1H,m),2.56-2.58(1H,m),3.46(2H,t),3.57-3.60(1H,m),3.75-3.78(1H,m),3.84-3.94(2H,m),4.03-4.04(1H,m),4.58(2H,s),6.69(1H,s),6.93(1H,brs)
製造例20
將5-(2-萘基甲氧基甲基)異唑-3-甲酸(0.57g，2.0mmol)、四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(0.33g，2.4mmol)、三乙胺(0.24g，2.4mmol)及1-羥基苯并三唑(0.03g，0.24mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(5mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.46g，2.4mmol)，攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(2-萘基甲氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(20))0.37g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.67-1.70(1H,m),2.05-2.14(1H,m),2.56-2.60(1H,m),3.47(2H,t),3.58-3.60(1H,m),3.76- 3.78(1H,m),3.84-3.95(2H,m),4.69(2H,s),4.77(2H,s),6.76(1H,s),6.94(1H,brs),7.46-7.53(3H,m),7.80-7.87(4H,m)
製造例21
將5-(2-萘基甲氧基甲基)異唑-3-甲酸(0.53g，2.0mmol)、四氫吡喃-4-基甲胺(0.28g，2.4mmol)及1-羥基苯并三唑(0.03g，0.24mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(5mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.46g，2.4mmol)，攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫吡喃-4-基甲基)-5-(2-萘基甲氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(21))0.74g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.35-1.41(2H,m),1.65-1.69(2H,m),1.85-1.88(1H,m),3.34-3.42(4H,m),3.99(2H,dd),4.69(2H,d),4.77(2H,s),6.75(1H,s),6.88(1H,brs),7.46-7.52(3H,m),7.80-7.87(4H,m)
製造例22
將5-(3-苯基丙基)異唑-3-甲酸(0.46g，2.0mmol)、四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(0.33g，2.4mmol)、三乙胺(0.24g，2.4mmol)及1-羥基苯并三唑(0.04g，0.24mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(5mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽 酸鹽(0.46g，2.4mmol)，攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(3-苯基丙基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(22))0.49g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.62-1.72(1H,m),2.02-2.13(3H,m),2.52-2.62(1H,m),2.69(2H,t),2.80(2H,t),3.44-3.47(2H,m),3.57-3.60(1H,m),3.75-3.78(1H,m),3.84-3.94(2H,m),6.46(1H,s),6.93(1H,brs),7.18-7.22(3H,m),7.29-7.32(2H,m)
製造例23
將5-苯基氧基甲基異唑-3-甲酸(0.31g，1.4mmol)、四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(0.24g，1.7mmol)、三乙胺(0.17g，1.7mmol)及1-羥基苯并三唑(0.02g，0.17mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(3mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.33g，1.7mmol)，攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-苯基氧基甲基異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(23))0.15g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.66-1.69(1H,m),2.06-2.14(1H,m),2.56-2.60(1H,m),3.46(2H,t),3.60(1H,dd),3.76-3.78(1H,m),3.85-3.87(1H,m),3.91-3.93(1H,m),5.20(2H,s),6.80(1H,s),6.94-6.97(3H,m),7.00-7.05(1H,m),7.29-7.34(2H,m)
製造例24
將5-(2-苯基乙基)異唑-3-甲酸(0.43g，2.0mmol)、四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(0.33g，2.4mmol)、三乙胺(0.24g，2.4mmol)及1-羥基苯并三唑(0.03g，0.24mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(5mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.46g，2.4mmol)，攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(2-苯基乙基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(24))0.15g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.65-1.69(1H,m),2.04-2.13(1H,m),2.53-2.60(1H,m),3.01-3.05(2H,m),3.10-3.14(2H,m),3.43-3.47(2H,m),3.57-3.59(1H,m),3.75-3.78(1H,m),3.85-3.87(1H,m),3.90-3.92(1H,m),6.41(1H,s),6.91(1H,brs),7.18-7.19 (2H,m),7.22-7.24(1H,m),7.29-7.31(2H,m)
製造例25
將5-(2-苯基乙基)氧基甲基異唑-3-甲酸(0.50g，2.0mmol)、四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(0.33g，2.4mmol)、三乙胺(0.24g，2.4mmol)及1-羥基苯并三唑(0.04g，0.24mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(5mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.46g，2.4mmol)後，攪拌一夜，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(2-苯基乙基)氧基甲基異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(25))0.36g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.65-1.69(1H,m),2.08-2.11(1H,m),2.54-2.61(1H,m),2.92(2H,t),3.47(2H,dt),3.59(1H,dd),3.75-3.77(3H,m),3.84-3.94(2H,m),4.62(2H,d),6.64(1H,s),6.92(1H,brs),7.21-7.24(3H,m),7.29-7.31(2H,m)
製造例26
將5-苄基異唑-3-甲酸(0.27g，1.3mmol)、四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(0.22g，1.6mmol)、三乙胺(0.16g，1.6mmol)及1-羥基苯并三唑(0.02g，0.16mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(3mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽 (0.31g，1.6mmol)，攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-苄基異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(26))0.32g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.63-1.68(1H,m),2.03-2.11(1H,m),2.52-2.59(1H,m),3.44(2H,dd),3.57(1H,dd),3.74-3.77(1H,m),3.82-3.93(2H,m),4.12(2H,s),6.39(1H,s),6.90(1H,brs),7.24-7.37(5H,m)
製造例27
將5-(1-萘基甲氧基甲基)異唑-3-甲酸(0.46g，1.6mmol)、四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(0.26g，1.9mmol)、三乙胺(0.19g，1.9mmol)及1-羥基苯并三唑(0.02g，0.19mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(3mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.37g，1.9mmol)，攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(1-萘基甲氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(27))0.31g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.66-1.69(1H,m),2.04-2.13(1H,m),2.53-2.63(1H,m),3.46(2H,t),3.58-3.60(1H,m),3.75-3.79(1H,m),3.84-3.94(2H,m),4.68(2H,s),5.06(2H,s),6.72(1H,s),6.95(1H,brs),7.43-7.58(4H,m),7.84-7.89(2H,m),8.11(1H,d)
製造例28
將5-[1-(2-萘基)乙基]氧基甲基異唑-3-甲酸(0.59g，2.0mmol)、四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(0.33g，2.4mmol)、三乙胺(0.24g，2.4mmol)及1-羥基苯并三唑(0.03g，0.24mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(5mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.46g，2.4mmol)，攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-[1-(2-萘基)乙基]氧基甲基異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(28))0.42g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.57(3H,d),1.66-1.69(1H,m),2.04-2.13(1H,m),2.56-2.61(1H,m),3.46(2H,t),3.59(1H,dd),3.77(1H,dd),3.84-3.95(2H,m),4.49(2H,dd),4.70(1H,q),6.69 (1H,s),6.93(1H,brs),7.48-7.52(3H,m),7.76(1H,s),7.84-7.89(3H,m)
製造例29
將5-(4-甲氧基甲基-2,3,5,6-四氟苄基)氧基甲基異唑-3-甲酸(0.20g，0.6mmol)、四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(0.10g，0.9mmol)、三乙胺(0.07g，0.7mmol)及1-羥基苯并三唑(0.01g，0.07mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(2mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.13g，0.7mmol)，攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(4-甲氧基甲基-2,3,5,6-四氟苄基)氧基甲基異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(29))0.12g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.63-1.68(1H,m),2.03-2.12(1H,m),2.51-2.61(1H,m),3.39(3H,s),3.45(2H,t),3.58(1H,dd),3.75(1H,dd),3.83-3.85(1H,m),3.89-3.91(1H,m),4.57(2H,t),4.68(2H,s),4.71(2H,t),6.74(1H,s),6.94(1H,brs)
製造例30
將5-苄氧基甲基異唑-3-甲酸(0.35g，1.5mmol)、2-(四氫呋喃-3-基)乙基胺鹽酸鹽(0.27g，1.8mmol)及1-羥基苯并三唑(0.02g，0.15mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(7.5mL)中。於室溫下，向混合物中 加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.35g，1.8mmol)，攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-[2-(四氫呋喃-3-基)乙基]-5-苄氧基甲基異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(30))0.34g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.53-1.60(1H,m),1.64-1.78(2H,m),2.05-2.15(1H,m),2.21-2.32(1H,m),3.39(1H,t),3.43-3.54(2H,m),3.76(1H,q),3.86-3.89(1H,m),3.94(1H,t),4.61(2H,s),4.65(2H,s),6.72(1H,s),6.85(1H,brs),7.32-7.37(5H,m)
製造例31
將5-苄氧基甲基異唑-3-甲酸(0.35g，1.5mmol)、(1,4-二烷-2-基)甲胺(0.21g，1.8mmol)及1-羥基苯并三唑(0.02g，0.15mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(7.5mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.35g，1.8mmol)，攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-[(1,4-二烷-2-基)甲基]-5-苄氧基甲基異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(31))0.34g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：3.31-3.40(2H,m),3.57-3.66(2H,m),3.70-3.83(5H,m),4.61(2H,s),4.65(2H,s),6.73(1H,t),7.14(1H,brs),7.30-7.40(5H,m)
製造例32
將5-苄氧基甲基-異唑-3-甲酸(0.30g，1.3mmol)、四氫呋喃-2-基甲胺(0.16g，1.5mmol)及1-羥基苯并三唑(0.02g，0.01mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(3mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.30g，1.5mmol)，攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-2-基甲基)-5-苄氧基甲基異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(32))0.33g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.59-162(1H,m),1.88-1.95(2H,m),1.99-2.01(1H,m),3.40-3.43(1H,m),3.68-3.71(1H,m),3.74-3.80(1H,m),3.88-3.91(1H,m),4.03-4.08(1H,m),4.60(2H,s),4.64(2H,s),6.72(1H,s),7.13(1H,brs),7.30-7.39(5H,m)
製造例33
將5-苄氧基甲基異唑-3-甲酸(0.24g，1.0mmol)、(R)-四氫呋喃-3-基甲胺(0.13g，1.2mmol)、1-羥基苯并三唑(0.01g，0.1mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(2.5mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.24g，1.2mmol)，攪拌一夜後，添加稀鹽酸，以氯仿萃取2次。使有機層通過矽膠之短柱而去除雜質後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-[(R)-四氫呋喃-3-基甲基]-5-苄氧基甲基異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(33))0.26g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.63-1.72(1H,m),2.04-2.13(1H,m),2.53-2.63(1H,m),3.47-3.49(2H,m),3.57-3.61(1H,m),3.74-3.80(1H,m),3.84-3.94(2H,m),4.61(2H,s),4.65(2H,s),6.73(1H,s),6.99(1H,brs),7.31-7.40(5H,m)
製造例34
將5-苄氧基甲基異唑-3-甲酸(0.24g，1.0mmol)、(S)-四氫呋喃-3-基甲胺(0.13g，1.2mmol)及1-羥基苯并三唑(0.01g，0.1mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(2.5mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.24g，1.2mmol)，攪拌一夜後，添加稀鹽酸，以氯仿萃取2次。使有機層通過矽膠之短柱而去除雜質後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-[(S)-四氫呋喃-3-基甲基]-5-苄氧基甲基異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(34))0.23g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.63-1.72(1H,m),2.05-2.13(1H,m),2.53-2.63(1H,m),3.45-3.48(2H,m),3.57-3.61(1H,m),3.74-3.80(1H,m),3.84-3.94(2H,m),4.61(2H,s),4.65(2H,s),6.73(1H,s),6.98(1H,brs),7.31-7.40(5H,m)
製造例35
將5-苄氧基甲基異唑-3-甲酸(0.24g，1.0mmol)、1,3-二氧雜環戊烷-4-基甲胺(0.13g，1.2mmol)及1-羥基苯并三唑(0.01g，0.1mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(2.5mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.24g，1.2mmol)，攪拌一夜後，添加稀鹽酸，以氯仿萃取2次。使有機層通過矽膠之短柱而去除雜質後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-[4-(1,3-二氧雜環戊烯基)甲基]-5-苄氧基甲基異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(35))0.22g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：4.00(4H,s),4.13-4.16(1H,m),4.61(2H,s),4.66(2H,s),4.80(1H,d),5.02(1H,d),6.73(1H,s),7.31-7.40(5H,m),7.62(1H,brs)
製造例36
將5-苄氧基甲基異唑-3-甲酸(0.24g，1.0mmol)、(3-甲基四氫呋喃-3-基)甲胺(0.14g，1.2mmol)及1-羥基苯并三唑(0.01g，0.1 mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(2.5mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.24g，1.2mmol)，攪拌一夜後，添加稀鹽酸，以氯仿萃取2次。使有機層通過矽膠之短柱而去除雜質後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(3-甲基四氫呋喃-3-基甲基)-5-苄氧基甲基異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(36))0.31g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.17(3H,s),1.67-1.74(1H,m),1.86-1.93(1H,m),3.45(1H,d),3.46-3.48(2H,m),3.70(1H,d),3.85-3.91(1H,m),3.94-3.99(1H,m),4.61(2H,s),4.65(2H,s),6.73(1H,s),7.05(1H,brs),7.31-7.40(5H,m)
製造例37
將5-苄氧基甲基異唑-3-甲酸(0.15g，0.65mmol)、四氫吡喃-3-基甲胺(0.09g，0.78mmol)及1-羥基苯并三唑(0.008g，0.06mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(1.5mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.15g，0.78mmol)，於室溫下攪拌一夜後，添加稀鹽酸，以氯仿萃取2次。使有機層通過矽膠之短柱而去除雜質後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫吡喃-3-基甲基)-5-苄氧基甲基異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(37))0.19g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.28-1.38(1H,m),1.55-1.71(2H,m),1.86-1.98(2H,m),3.23-3.28(1H,m),3.35(2H,t),3.41-3.47(1H,m),3.82-3.86(1H,m),3.88-3.92(1H,m),4.61(2H,s),4.65(2H,s),6.72(1H,d),6.86(1H,brs),7.30-7.40(5H,m)
製造例38
將5-苄氧基甲基異唑-3-甲酸(0.24g，1.0mmol)、5-乙基-1,3-二烷-5-基甲胺(0.45g，1.2mmol)、1-羥基苯并三唑(0.01g，0.1mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(2.5mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.24g，1.2mmol)，攪拌一夜後，添加稀鹽酸，以氯仿萃取2次。使有機層通過矽膠之短柱而去除雜質後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-[5-乙基-5-(1,3-二烷基甲基)]-5-苄氧基甲基異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(38))0.26g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：0.91(3H,t),1.29(2H,q),3.55(2H,d),3.70(2H,d),3.84(2H,d),4.61(2H,s),4.65(2H,s),4.67(1H,d),5.01(1H,d),6.73(1H,s),7.11(1H,brs),7.30-7.40(5H,m)
製造例39
將5-苄氧基甲基異唑-3-甲酸(0.24g，1.0mmol)、3-胺基甲基硫雜環戊烷-1,1-二酮(0.18g，1.2mmol)及1-羥基苯并三唑(0.01g，0.1mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(2.5mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.24g，1.2 mmol)，攪拌一夜後，添加稀鹽酸，以氯仿萃取2次。使有機層通過矽膠之短柱而去除雜質後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(1,1-二側氧基四氫噻吩-3-基甲基)-5-苄氧基甲基異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(39))0.30g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.96-2.04(1H,m),2.34-2.42(1H,m),2.77-2.89(2H,m),3.03-3.11(1H,m),3.22-3.29(2H,m),3.51-3.65(2H,m),4.61(2H,s),4.66(2H,s),6.72(1H,d),7.14(1H,brs),7.30-7.40(5H,m)
製造例40
將硫雜環丁烷-3-基胺氫溴酸鹽(0.21g，1.2mmol)及三乙胺(0.17mL，1.2mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(2.5mL)中。向混合物中加入5-苄氧基甲基異唑-3-甲酸(0.24g，1.0mmol)、1-羥基苯并三唑(0.01g，0.1mmol)及1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.24g，1.2mmol)，於室溫下攪拌一夜後，添加稀鹽酸，以氯仿萃取2次。使有機層通過矽膠之短柱而去除雜質後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(硫雜環丁烷-3-基)-5-苄氧基甲基異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(40))0.22g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：3.39-3.49(4H,m),4.61(2H,s),4.65(2H,s),5.36-5.47(1H,m),6.71(1H,s),7.22(1H,brs),7.31-7.40(5H,m)
製造例41
將N-(硫雜環丁烷-3-基)-5-苄氧基甲基異唑-3-甲醯胺(0.13g，0.43mmol)溶解於氯仿(5mL)中，於冰浴冷卻下加入70%間氯過氧苯甲酸(0.16g，0.65mmol)，攪拌2小時。向混合物中加入5%亞硫酸鈉水溶液(10mL)，攪拌15分鐘，將分取之有機層用飽和碳酸氫鈉水溶液洗淨，以無水硫酸鎂加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(1-側氧基硫雜環丁烷-3-基)-5-苄氧基甲基異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(41))0.06g、
及下式所示之N-(1,1-二側氧基硫雜環丁烷-3-基)-5-苄氧基甲基異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(42))0.03g。
本發明化合物(41)
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：3.30-3.37(2H,m),4.13-4.19(2H,m),4.56-4.63(1H,m),4.61(2H,s),4.66(2H,s),6.72(1H,s),7.31-7.40(6H,m)
本發明化合物(42)
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：4.13-4.19(2H,m),4.57-4.65(2H,m),4.62(2H,s),4.66(2H,s),4.82-4.90(1H,m),6.72(1H,s),7.31-7.40(5H,m),7.43(1H,brs)
製造例42
將5-苄氧基甲基異唑-3-甲酸(0.24g，1.0mmol)、0.1M之四氫吡喃-4-基胺四氫呋喃溶液(12mL，1.2mmol)及1-羥基苯并三唑(0.01g，0.1mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(2.5mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.24g，1.2mmol)，攪拌一夜後，添加稀鹽酸，以氯仿萃取2次。使有機層通過矽膠之短柱而去除雜質後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫吡喃-4-基)-5-苄氧基甲基異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(43))0.18g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.56-1.66(2H,m),1.96-2.01(2H,m),3.49-3.55(2H,m),3.98-4.02(2H,m),4.11-4.22(1H,m),4.61(2H,s),4.66(2H,s),6.71(1H,brs),6.73(1H,s),7.30-7.40(5H,m)
製造例43
將5-苯氧基甲基噻唑-2-甲酸(0.28g，1.1mmol)、四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(0.19g，1.4mmol)、三乙胺(0.14g，1.4mmol)及1-羥基苯并三唑(0.02g，0.14mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(5mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.27g，1.4mmol)，攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物 中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-苯氧基甲基噻唑-2-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(47))0.22g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.69-1.73(1H,m),2.05-2.15(1H,m),2.58-2.65(1H,m),3.45-3.51(2H,m),3.62(1H,dd),3.78(1H,dd),3.86-3.95(2H,m),5.20(2H,s),6.99-7.01(3H,m),7.31-7.33(2H,m),7.39(1H,s),7.58(1H,s)
製造例44
將5-苄氧基甲基噻唑-2-甲酸(0.11g，0.43mmol)、四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(0.07g，0.51mmol)、三乙胺(0.05g，0.51mmol)及1-羥基苯并三唑(0.01g，0.05mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(2mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.10g，0.51mmol)，攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-苄氧基甲基噻唑-2-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(48))0.11g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.67-1.72(1H,m),2.05-2.13(1H,m),2.56-2.63(1H,m),3.46-3.49(2H,m),3.60(1H,dd),3.77(1H,dd),3.85-3.94(2H,m),4.65(2H,s),4.67(2H,s),7.33-7.37(6H,m),7.48(1H,s)
製造例45
將3-苄氧基甲基異唑-5-甲酸(0.46g，2.0mmol)、四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(0.33g，2.4mmol)、三乙胺(0.25g，2.4mmol)及1-羥基苯并三唑(0.03g，0.24mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(5mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.46g，2.4mmol)，攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-3-苄氧基甲基異唑-5-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(49))0.42g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.66-1.72(1H,m),2.05-2.15(1H,m),2.57-2.61(1H,m),3.48(2H,dd),3.61(1H,dd),3.75-3.79(1H,m),3.85-3.87(1H,m),3.92-3.94(1H,m),4.58(2H,s),4.65(2H,s),6.68(1H,s),6.99(1H,s),7.34-7.36(5H,m)
製造例46
將5-苄氧基甲基-1H-吡唑-3-甲酸(0.50g，2.0mmol)、四氫呋喃- 3-基甲胺鹽酸鹽(0.33g，2.4mmol)、三乙胺(0.24g，2.4mmol)及1-羥基苯并三唑(0.03g，0.24mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(5mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.46g，2.4mmol)，攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-苄氧基甲基-1H-吡唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(50))0.51g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.66-1.71(1H,m),2.06-2.09(1H,m),2.56-2.62(1H,m),3.39-3.51(2H,m),3.62(1H,dd),3.75-3.77(1H,m),3.84-3.94(2H,m),4.57(2H,s),4.63(2H,s),6.71(1H,s),7.01(1H,s),7.33-7.38(5H,m)
製造例47
將1-丁基-1H-吡唑-4-甲酸(0.34g，2.0mmol)、四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(0.35g，2.5mmol)、三乙胺(0.25g，2.5mmol)及1-羥基苯并三唑(0.03g，0.25mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(5mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.48g，2.5mmol)，攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-1-丁基-1H-吡唑-4-甲醯 胺(以下，記作本發明化合物(51))0.32g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：0.94(3H,t),1.27-1.37(2H,m),1.65-1.70(1H,m),1.85(2H,tt),2.04-2.13(1H,m),2.55-2.61(1H,m),3.43(2H,t),3.62(1H,dd),3.75-3.77(1H,m),3.84(1H,dd),3.92(1H,td),4.13(2H,t),5.93(1H,s),7.71(1H,s),7.85(1H,s)
製造例48
將參考製造例292中獲得之3-苄氧基甲基-1-甲基-1H-吡唑-5-甲酸與5-苄氧基甲基-1-甲基-1H-吡唑-3-甲酸之56：44混合物(1.47g，6.0mmol)、四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(0.96g，7.0mmol)、三乙胺(0.71g，7.0mmol)及1-羥基苯并三唑(0.1g，0.7mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(10mL)中。於室溫下，向該混合液中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(1.34g，7.0mmol)後，於室溫下攪拌一夜。之後，於減壓下進行濃縮。向反應混合物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，進行過濾，將濾液於減壓下濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-3-苄氧基甲基-1-甲基-1H-吡唑-5-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(52))0.71g、
及下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-苄氧基甲基-1-甲基-1H-吡唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(53))0.61g。
本發明化合物(52)
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.66-1.68(1H,m),2.08-2.11(1H,m),2.56-2.59(1H,m),3.42(2H,tz),3.61(1H,dd),3.73-3.79(1H,m),3.83(1H,dd),3.90-3.97(1H,m),4.15(3H,s),4.54(2H,s),4.58(2H,s),6.19(1H,s),6.52(1H,s),7.28-7.38(5H,m)
本發明化合物(53)
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.68-1.71(1H,m),2.03-2.12(1H,m),2.56-2.62(1H,m),3.41-3.47(2H,m),3.59(1H,dd),3.77(1H,dd),3.85-3.93(5H,m),4.50(2H,s),4.53(2H,s),6.76(1H,s),6.97(1H,s),7.32-7.37(5H,m)
製造例49
將四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(0.54g，3.96mmol)及三乙胺(0.40g，3.96mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(13mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-丁基-1H-1,2,3-三唑-4-甲酸(0.56g，3.30mmol)、1-羥基苯并三唑(0.05g，0.33mmol)及1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.76g，3.96mmol)，攪拌3小時後，添加稀鹽酸，以氯仿萃取2次。將有機層用飽和碳酸氫鈉水洗淨，以無水硫酸鎂加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-1-丁基-1H-1,2,3-三唑-4-甲醯胺(以下，記作 本發明化合物(54))0.63g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：0.96(3H,t),1.30-1.39(2H,m),1.65-1.74(1H,m),1.92-1.99(2H,m),2.05-2.13(1H,m),2.54-2.63(1H,m),3.41-3.52(2H,m),3.59-3.63(1H,m),3.74-3.80(1H,m),3.85-3.95(2H,m),4.43(2H,t),6.85(1H,brs),8.03(1H,s)
製造例50
將四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(0.20g，1.20mmol)及三乙胺(0.12g，1.20mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(4mL)中。於室溫下，向混合物中加入2-丁基-2H-1,2,3-三唑-4-甲酸(0.17g，1.00mmol)、1-羥基苯并三唑(0.01g，0.10mmol)及1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.23g，1.20mmol)，攪拌3小時後，添加稀鹽酸，以氯仿萃取2次。將有機層用飽和碳酸氫鈉水洗淨，將濾液於減壓下濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-2-丁基-2H-1,2,3-三唑-4-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(55))0.11g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：0.97(3H,t),1.31-1.41(2H,m),1.65-1.74(1H,m),1.87-1.95(2H,m),2.05-2.13(1H,m),2.54-2.64(1H,m),3.46-3.50(2H,m),3.58-3.61(1H,m),3.74-3.80(1H,m), 3.86-3.94(2H,m),4.40(2H,t),7.28(1H,brs),8.04(1H,s)
製造例51
將四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(0.38g，2.75mmol)及三乙胺(0.28g，2.75mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(8mL)中。於室溫下，向混合物中加入2-丁基-2H-四唑-5-甲酸(0.39g，2.29mmol)、1-羥基苯并三唑(0.03g，0.23mmol)及1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.53g，2.75mmol)，攪拌一夜後，添加稀鹽酸，以氯仿萃取2次。將有機層用飽和碳酸氫鈉水洗淨，以無水硫酸鎂加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-2-丁基-2H-四唑-5-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(56))0.51g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：0.97(3H,t),1.32-1.41(2H,m),1.66-1.75(1H,m),2.01-2.13(3H,m),2.58-2.68(1H,m),3.53-3.56(2H,m),3.61-3.64(1H,m),3.75-3.80(1H,m),3.85-3.96(2H,m),4.69(2H,t),7.31(1H,brs)
製造例52
將5-丁基-1,2,4-二唑-3-甲酸(1.36g，8mmol)、四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(1.65g，12mmol)、三乙胺(1.21g，12mmol)及1-羥基苯并三唑(0.11g，0.8mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(16mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(1.83g，12mmol)，攪拌一夜後，加入水，以氯仿萃取3次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃 縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-丁基-1,2,4-二唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(57))0.76g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：0.96(3H,t),1.38-1.49(2H,m),1.62-1.73(1H,m),1.80-1.87(2H,m),2.05-2.15(1H,m),2.55-2.67(1H,m),2.95(2H,t),3.45-3.55(2H,m),3.61(1H,dd),3.73-3.80(1H,m),3.85(1H,dd),3.92(1H,td),7.10(1H,brs)
製造例53
將3-丁基-1,2,4-二唑-5-甲酸乙酯(0.40g，2mmol)、四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(2.75g，20mmol)及二異丙基乙胺(2.58g，20mmol)加入至乙醇(40mL)中，於室溫下攪拌2小時。將反應混合物於減壓下進行濃縮，向殘渣中加入水，以乙酸乙酯萃取3次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-3-丁基-1,2,4-二唑-5-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(58))0.43g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：0.96(3H,t),1.36-1.46(2H,m),1.64-1.79(3H,m),2.07-2.16(1H,m),2.58-2.65(1H,m),2.79(2H, t),3,45-3.55(2H,m),3.62(1H,dd),3.74-3.81(1H,m),3.85(1H,dd),3.93(1H,td),7.19(1H,brs)
製造例54
將2-丁基唑-5-甲酸(0.10g，0.6mmol)、四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(0.12g，0.9mmol)、三乙胺(0.09g，0.9mmol)及1-羥基苯并三唑(0.01g，0.1mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(1.2mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.14g，0.7mmol)，攪拌一夜後，加入水，以乙酸乙酯萃取3次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-2-丁基唑-5-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(59))0.13g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：0.95(3H,t),1.36-1.45(2H,m),1.63-1.80(3H,m),2.03-2.13(1H,m),2.50-2.63(1H,m),2.76(2H,t),3.37-3.50(2H,m),3.59(1H,dd),3.73-3.80(1H,m),3.84-3.94(2H,m),7.02(1H,brs),8.08(1H,s)
製造例55
將5-丁基唑-2-甲酸乙酯(0.39g，2mmol)、四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(2.75g，20mmol)及二異丙基乙胺(2.58g，20mmol)加入至乙醇(40mL)中，於加熱回流下攪拌10小時後，於減壓下進行濃縮。向殘渣中加入水，以乙酸乙酯萃取3次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層 析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-丁基唑-2-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(60))0.39g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：0.94(3H,t),1.33-1.44(2H,m),1.63-1.73(3H,m),2.04-2.13(1H,m),2.52-2.63(1H,m),2.73(2H,t),3.40-3.51(2H,m),3.59(1H,dd),3.73-3.80(1H,m),3.83-3.95(2H,m),6.83(1H,brs),7.12(1H,s)
製造例56
將四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(0.13g，0.93mmol)溶解於氯仿(添加有戊烯者)1mL中，加入三乙胺(0.13mL，0.93mmol)，於室溫下攪拌30分鐘。於室溫下，向混合物中加入5-苄基異噻唑-3-甲酸(0.17g，0.77mmol)之氯仿(添加有戊烯者)溶液2.0ml、1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.23g，0.93mmol)及1-羥基苯并三唑(0.01g，0.08mmol)，攪拌一夜後，添加1N鹽酸2ml，以氯仿進行萃取。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鎂加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將所獲得之殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-苄基異噻唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(61))0.12g。
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.57(1H,t),7.39-7.21(6H,m),4.24(2H,s),3.90(1H,td),3.86(1H,dd),3.76(1H,dd),3.59(1H,dd),3.44(2H,td),2.60-2.54(1H,m),2.12-2.03(1H,m),1.74-1.60(1H,m)
製造例57
將四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(0.07g，0.48mmol)溶解於氯仿(添加有戊烯者)0.8mL中，加入三乙胺(0.07mL，0.48mmol)，於室溫下攪拌30分鐘。於室溫下，向混合物中加入5-丁基異噻唑-3-甲酸(0.08g，0.40mmol)之氯仿(添加有戊烯者)溶液1.2ml、1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.09g，0.48mmol)及1-羥基苯并三唑(0.005g，0.04mmol)，於室溫下攪拌一夜後，添加1N鹽酸2ml，以氯仿進行萃取。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鎂加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將所獲得之殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-丁基異噻唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(62))0.03g。
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.58-7.56(1H,m),7.47-7.32(1H,m),3.96-3.85(2H,m),3.77(1H,dd),3.60(1H,dd),3.45(2H,td),2.93(2H,t),2.64-2.53(1H,m),2.13-2.04(1H,m),1.70(3H,tt),1.41(2H,td),0.95(3H,t)
製造例58
將5-(4-三氟甲基苄氧基甲基)異唑-3-甲酸(0.60g，2.0mmol)、 四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(0.33g，2.4mmol)、三乙胺(0.25g，2.4mmol)及1-羥基苯并三唑(0.03g，0.24mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)5mL中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.46g，2.4mmol)，攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(4-三氟甲基苄氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(63))0.40g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.65-1.70(1H,m),2.05-2.13(1H,m),2.55-2.61(1H,m),3.47(2H,dd),3.60(1H,dd),3.77(1H,dd),3.86(1H,dd),3.91-3.93(1H,m),4.67(2H,s),4.69(2H,s),6.75(1H,s),6.94(1H,s),7.47(2H,d),7.63(2H,d)
製造例59
將5-(3-三氟甲基苄氧基甲基)異唑-3-甲酸(0.60g，2.0mmol)、四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(0.33g，2.4mmol)、三乙胺(0.25g，2.4mmol)及1-羥基苯并三唑(0.03g，0.24mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(5mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.46g，2.4mmol)，攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣 進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(3-三氟甲基苄氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(64))0.20g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.64-1.72(1H,m),2.08-2.11(1H,m),2.55-2.63(1H,m),3.47(2H,t),3.59(1H,dd),3.77(1H,dd),3.84-3.95(2H,m),4.66(2H,s),4.70(2H,s),6.75(1H,s),6.95(1H,s),7.50-7.58(4H,m)
製造例60
將5-(3-三氟甲基苄氧基甲基)異唑-3-甲酸(0.30g，1.0mmol)、四氫吡喃-4-基甲胺(0.14g，1.2mmol)及1-羥基苯并三唑(0.02g，0.12mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(2mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.23g，1.2mmol)，攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫吡喃-4-基甲基)-5-[(3-三氟甲基苄基)氧基甲基]異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(65))0.21g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.35-1.41(2H,m),1.66-1.68 (2H,m),1.84-1.88(1H,m),3.34-3.42(4H,m),3.99(2H,dd),4.66(2H,s),4.70(2H,s),6.75(1H,s),6.89(1H,s),7.50-7.58(4H,m)
製造例61
將5-(2-氯苄氧基甲基)異唑-3-甲酸(500mg，1.87mmol)及四氫呋喃-3-基甲胺(208mg，2.05mmol)加入至脫水四氫呋喃(20ml)中。將混合物冷卻至0℃，添加六氟磷酸(苯并三唑-1-基氧基)三吡咯啶基鏻(1.46g，2.80mmol)，於0℃下攪拌16小時後，將反應混合物加入至水中，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(2-氯苄氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(66))305mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.70-1.62(1H,m),2.11-2.06(1H,m),2.58(1H,t),3.46(2H,t),3.60-3.57(1H,m),3.79-3.73(1H,m),3.94-3.83(2H,m),4.72(4H,d),6.76(1H,s),6.94(NH,s),7.30-7.27(2H,m),7.37(1H,d),7.47(1H,d)
製造例62
將5-(2-氯苄氧基甲基)異唑-3-甲酸(500mg，1.87mmol)及四氫吡喃-4-基甲胺(237mg，2.05mmol)加入至脫水四氫呋喃(20ml)中。將混合物冷卻至0℃，添加六氟磷酸(苯并三唑-1-基氧基)三吡咯啶基鏻(1.46g，2.80mmol)，於0℃下攪拌16小時後，將反應混合物加入至水中，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲 得下式所示之N-(四氫吡喃-4-基甲基)-5-(2-氯苄氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(67))320mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.43-1.32(2H,m),1.67(2H,d),1.89-1.83(1H,m),3.41-3.33(4H,M),3.99(2H,d),4.72(4H,d),6.76(1H,s),6.89(NH,s),7.30-7.23(2H,m),7.37(1H,d),7.47(1H,d)
製造例63
將5-(3-氯苄氧基甲基)異唑-3-甲酸(500mg，1.87mmol)及四氫呋喃-3-基甲胺(208mg，2.05mmol)加入至脫水四氫呋喃(20ml)中。將混合物冷卻至0℃，添加六氟磷酸(苯并三唑-1-基氧基)三吡咯啶基鏻(1.46g，2.80mmol)，於0℃下攪拌16小時後，將反應混合物加入至水中，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(2-氯苄氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(68))350mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.70-1.65(1H,m),2.11-2.06(1H,m),2.59-2.56(1H,m),3.47(2H,t),3.61-3.58(1H,m),3.79- 3.75(1H,m),3.94-3.83(2H,m),4.58(2H,s),4.66(2H,s),6.73(1H,s),6.93(1H,br.s),7.23-7.20(1H,m),7.29(2H,d),7.34(1H,s)
製造例64
將5-(3-氯苄氧基甲基)異唑-3-甲酸(500mg，1.87mmol)及四氫吡喃-4-基甲胺(237mg，2.05mmol)加入至脫水四氫呋喃(20ml)中。將混合物冷卻至0℃，添加六氟磷酸(苯并三唑-1-基氧基)三吡咯啶基鏻(1.46g，2.80mmol)，於0℃下攪拌16小時後，加入至水中，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫吡喃-4-基甲基)-5-(3-氯苄氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(69))400mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.47-1.36(2H,m),1.68-1.572H,m),1.86(1H,s),3.40-3.35(4H,m),3.98(2H,d),4.57(2H,s),4.65(2H,s),6.73(1H,s),6.88(1H,s),7.21(1H,s),7.34-7.29(3H,d)
製造例65
將5-(4-氯苄氧基甲基)異唑-3-甲酸(0.50g，1.8mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(15mL)中，冷卻至0℃。加入三乙胺(0.39ml，2.2mmol)、1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.49g，2.2mmol)及1-羥基苯并三唑(0.30g，2.2mmol)，攪拌10分鐘。向混合物中加入四氫呋喃-3-基甲胺(0.21g，2.1mmol)，於室溫下攪拌12小時後，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無 水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(4-氯苄氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(70))0.40g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.68(1H,m),2.08(1H,m),2.57(1H,m),3.46(2H,t),3.59(1H,q),3.80(1H,q),3.94-3.83(2H,m),4.56(2H,s),4.64(2H,s),6.73(1H,s),6.92(1H,s),7.27(2H,d),7.34(2H,d)
製造例66
將5-(4-氯苄氧基甲基)異唑-3-甲酸(0.50g，1.8mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(15mL)中，冷卻至0℃。加入三乙胺(0.39ml，2.2mmol)、1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.49g，2.2mmol)及1-羥基苯并三唑(0.30g，2.2mmol)，攪拌10分鐘。向混合物中加入四氫吡喃-4-基甲胺(0.21g，2.1mmol)，於室溫下攪拌12小時後，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫吡喃-4-基甲基)-5-(4-氯苄氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(71))0.23g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.36(2H,q),1.66(2H,d),1.84(1H,m),3.37(4H,m),3.98(2H,d),4.56(2H,s),4.63(2H,s),6.72(1H,s),6.87(1H,Brs),7.27(2H,d),7.36(2H,d)
製造例67
將5-(3,4-二氯苄氧基甲基)異唑-3-甲酸(0.50g，1.6mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(12mL)中，冷卻至0℃。加入三乙胺(0.38ml，2.0mmol)、1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.38g，2.0mmol)及1-羥基苯并三唑(0.27g，1.8mmol)，攪拌10分鐘。向混合物中加入四氫呋喃-3-基甲胺(0.18g，1.8mmol)，於室溫下攪拌18小時後，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(3,4-二氯苄氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(72))0.30g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.70-1.65(1H,m),2.11-2.06(1H,m),2.59-2.56(1H,m),3.48-3.45(2H,m),3.73-3.57(1H,m),3.79-3.75(1H,m),3.93-3.83(2H,m),4.55(2H,s),4.66(2H,s),6.73(1H,s),6.92(1H,s),7.19-7.16(1H,m),7.43(2H,d)
製造例68
將5-(3,4-二氯苄氧基甲基)異唑-3-甲酸(0.50g，1.6mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(12mL)中，冷卻至0℃。加入三乙胺(0.34ml，2.5mmol)、1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.38g，2.0 mmol)及1-羥基苯并三唑(0.27g，2.0mmol)，攪拌10分鐘。向混合物中加入四氫吡喃-4-基甲胺(0.21g，2.1mmol)，於室溫下攪拌12小時後，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫吡喃-4-基甲基)-5-(3,4-二氯苄氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(73))0.34g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.43-1.33(2H,m),1.67(2H,d),1.89-1.83(1H,m),3.41-3.33(4H,m),4.55(2H,s),4.66(2H,s),6.73(1H,s),6.87(1H,s),7.18-7.16(1H,m),7.43(2H,d)
製造例69
將5-(3-氟苄氧基甲基)異唑-3-甲酸(0.50g，2.0mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(12mL)中，冷卻至0℃。加入三乙胺(0.40ml，3.0mmol)、1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.46g，2.4mmol)及1-羥基苯并三唑(0.32g，2.4mmol)，攪拌10分鐘。向混合物中加入四氫呋喃-3-基甲胺(0.22g，2.2mmol)，於室溫下攪拌12小時後，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(3-氟苄氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(74))0.31g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.70-1.65(1H,m),2.11-2.06(1H,m),2.59-2.56(1H,m),3.48-3.45(2H,m),3.60-3.57(1H,m),3.79-3.73(1H,m),3.94-3.83(2H,m),4.59(2H,s),4.66(2H,s),6.73(1H,s),6.93(1H,s),7.11-6.98(3H,m),7.35-7.30(1H,m)
製造例70
將5-(3-氟苄氧基甲基)異唑-3-甲酸(0.50g，2.0mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(12mL)中，冷卻至0℃，加入三乙胺(0.40ml，3.0mmol)、1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.46g，2.4mmol)及1-羥基苯并三唑(0.32g，2.4mmol)，攪拌10分鐘。向混合物中加入四氫吡喃-4-基甲胺(0.25g，2.2mmol)，於室溫下攪拌18小時後，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫吡喃-4-基甲基)-5-(3-氟苄氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(75))0.35g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.43-1.32(2H,m),1.68-1.65(2H,m),1.89-1.82(1H,m),3.41-3.33(4H,m),4.00-3.97(2H,m),4.59(2H,s),4.66(2H,s),6.73(1H,s),6.87(1H,s),7.11-6.98(3H,m),7.35-7.30(1H,m)
製造例71
將5-(3-溴苄氧基甲基)異唑-3-甲酸(0.50g，1.6mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(12mL)中，冷卻至0℃，加入三乙胺(0.33ml，2.4mmol)、1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.37g，1.9mmol)及1-羥基苯并三唑(0.26g，1.9mmol)，攪拌10分鐘。向混合物中加入四氫呋喃-3-基甲胺(0.16g，1.6mmol)，於室溫下攪拌12小時後，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-[(3-溴苄基)氧基甲基]異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(76))0.31g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.68(1H,m),2.08(1H,m),2.57(1H,m),3.47(2H,t),3.59(1H,t),3.77(1H,q),3.85(2H,m),4.57(2H,s),4.66(2H,s),6.73(1H,s),6.93(1H,s),7.23(2H,m),7.44(1H,m),7.50(1H,s)
製造例72
將5-(3-溴苄氧基甲基)異唑-3-甲酸(0.50g，2.0mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(12mL)中，冷卻至0℃，加入三乙胺(0.40ml，3.0mmol)、1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.46g，2.4mmol)及1-羥基苯并三唑(0.32g，2.4mmol)，攪拌10分鐘。向混合物中加入四氫吡喃-4-基甲胺(0.25g，2.2mmol)，於室溫下攪拌18小時後，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無 水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫吡喃-4-基甲基)-5-(3-溴苄氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(77))0.26g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.40(2H,q),1.67(2H,d),1.85(1H,m),3.38(4H,m),3.98(2H,s),4.57(2H,s),4.65(2H,s),6.72(1H,s),6.87(1H,br.s),7.21-7.26(2H,m),7.45(1H,d),7.51(1H,s)
製造例73
將5-[(3-三氟甲氧基苄基)氧基甲基]異唑-3-甲酸(0.70g，2.2mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(15mL)中，冷卻至0℃，加入三乙胺(0.61ml，4.4mmol)、1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.51g，2.6mmol)及1-羥基苯并三唑(0.36g，2.6mmol)，攪拌10分鐘。向混合物中加入四氫呋喃-3-基甲胺(0.24g，2.4mmol)，於室溫下攪拌12小時後，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(3-三氟甲氧基苄氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(78))0.30g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.64-1.73(m,1H),2.08(m,1H),2.57(m,1H),3.47(t,2H),3.58(m,1H),3.95-3.75(m,2H),4.16(s,2H),4.67(s,2H),6.73(s,1H),6.93(s,1H),6.72(s,1H),7.18(m,2H),7.28(d,1H),7.39(t,1H)
製造例74
將5-(3-三氟甲氧基苄氧基甲基)異唑-3-甲酸(0.50g，1.6mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(12mL)中，冷卻至0℃，加入三乙胺(0.44ml，3.2mmol)、1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.36g，1.9mmol)及1-羥基苯并三唑(0.26g，1.9mmol)，攪拌10分鐘。向混合物中加入四氫吡喃-4-基甲胺(0.20g，1.7mmol)，於室溫下攪拌18小時後，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫吡喃-4-基甲基)-5-[(3-三氟甲氧基苄基)氧基甲基]異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(79))0.35g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.39(q,2H),1.66(d,2H),1.86(m,1H),3.34-3.33(m,4H),3.98(dd,2H),4.61(s,2H),4.67(s,2H),6.73(s,1H),6.88(brs,1H),7.18(m,2H),7.26(d,1H),7.39(t,1H)
製造例75
將5-(3-三氟甲硫基苄氧基甲基)異唑-3-甲酸(0.30g，0.9mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(12mL)中，冷卻至0℃，加入三乙胺(0.18 ml，1.4mmol)、1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.26g，1.4mmol)及1-羥基苯并三唑(0.18g，1.4mmol)，攪拌10分鐘。向混合物中加入四氫呋喃-3-基甲胺(0.10g，1.0mmol)，於室溫下攪拌18小時後，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(3-三氟甲硫基苄氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(80))0.15g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.70-1.65(m,1H),2.11-2.06(m,1H),2.59-2.56(m,1H),3.47(t,2H),3.61-3.57(m,1H),3.79-3.73(m,1H),3.92-3.83(m,2H),4.63(s,2H),4.68(s,2H),6.73(s,1H),6.93(s,1H),7.48-7.41(m,2H),7.63-7.60(m,2H)
製造例76
將5-(3-三氟甲硫基苄氧基甲基)異唑-3-甲酸(0.30g，0.9mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(12mL)中，冷卻至0℃，加入三乙胺(0.18ml，1.4mmol)、1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.26g，1.4mmol)及1-羥基苯并三唑(0.18g，1.4mmol)，攪拌10分鐘。向混合物中加入四氫吡喃-4-基甲胺(0.11g，1.0mmol)，於室溫下攪拌18小時後，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫吡喃-4-基甲基)-5-(3-三氟甲硫基苄氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(81))0.23g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.42-1.36(m,2H),1.68-1.65(m,2H),1.87-1.84(m,1H),3.41-3.33(m,4H),4.00-3.97(m,2H),4.62(s,2H),4.68(s,2H),6.73(s,1H),6.87(s,1H),7.48-7.41(m,2H),7.63-7.60(m,2H)
製造例77
將5-(3-甲基苄氧基甲基)異唑-3-甲酸(0.50g，2.0mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(12mL)中，冷卻至0℃，加入三乙胺(0.40ml，3.0mmol)、1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.58g，3.0mmol)及1-羥基苯并三唑(0.41g，3.0mmol)，攪拌10分鐘。向混合物中加入四氫呋喃-3-基甲胺(0.22g，2.2mmol)，於室溫下攪拌18小時後，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(3-甲基苄氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(82))0.15g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.71-1.63(1H,m),2.12-2.05(1H,m),2.36(3H,s),2.60-2.54(1H,m),3.46(2H,t),3.60-3.57(1H,m),3.79-3.73(1H,m),3.93-3.85(2H,m),4.56(2H,s),4.63(2H,s), 6.72(1H,s),6.95(1H,s),7.16-7.12(3H,m),7.27-7.23(1H,m)
製造例78
將5-(3-甲基苄氧基甲基)異唑-3-甲酸(0.50g，2.0mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(12mL)中，冷卻至0℃，加入三乙胺(0.40ml，3.0mmol)、1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.58g，3.0mmol)及1-羥基苯并三唑(0.41g，3.0mmol)，攪拌10分鐘。向混合物中加入四氫吡喃-4-基甲胺(0.26g，2.2mmol)，於室溫下攪拌18小時後，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫吡喃-4-基甲基)-5-(3-甲基苄氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(83))0.30g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.43-1.32(2H,m),1.65-1.57(2H,m),1.88-1.83(1H,m),2.36(3H,s),3.41-3.33(4H,m),4.00-3.96(2H,m),4.56(2H,s),4.64(2H,s),6.72(1H,s),6.87(1H,s),7.16-7.12(3H,m),7.27-7.23(1H,m)
製造例79
將5-(3-甲氧基苄氧基甲基)異唑-3-甲酸(0.50g，1.9mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(12mL)中，冷卻至0℃，加入三乙胺(0.40ml，3.0mmol)、1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.54g，2.9mmol)及1-羥基苯并三唑(0.38g，2.9mmol)，攪拌10分鐘。向混合物中加入四氫呋喃-3-基甲胺(0.21g，2.1mmol)，於室溫下攪拌18小時 後，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(3-甲氧基苄氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(84))0.31g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.70-1.63(1H,m),2.10-2.06(1H,m),2.59-2.56(1H,m),3.46(2H,t),3.60-3.57(1H,m),3.94-3.73(6H,m),4.58(2H,s),4.64(2H,s),6.72(1H,s),6.94-6.85(4H,m),7.29(1H,d)
製造例80
將5-(3-甲氧基苄氧基甲基)異唑-3-甲酸(0.50g，1.9mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(12mL)中，冷卻至0℃，加入三乙胺(0.40ml，3.0mmol)、1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.54.g，2.9mmol)及1-羥基苯并三唑(0.38g，2.9mmol)，攪拌10分鐘。向混合物中加入四氫吡喃-4-基甲胺(0.26g，2.2mmol)，於室溫下攪拌18小時後，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫吡喃-4-基甲基)-5-(3-甲氧基苄氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(85))0.32g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.43-1.32(2H,m),1.68(2H,d),1.88-1.83(1H,m),3.41-3.33(4H,m),3.81(3H,s),4.00-3.96(2H,m),4.58(2H,s),4.64(2H,s),6.72(1H,s),6.92-6.85(4H,m),7.29(1H,d)
製造例81
將5-(3-氰基苄氧基甲基)異唑-3-甲酸(0.50g，1.9mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(12mL)中，冷卻至0℃，加入三乙胺(0.40ml，3.0mmol)、1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.54g，2.9mmol)及1-羥基苯并三唑(0.38g，2.9mmol)，攪拌10分鐘。向混合物中加入四氫呋喃-3-基甲胺(0.21g，2.1mmol)，於室溫下攪拌18小時後，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(3-氰基苄氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(86))0.31g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.70-1.67(m,1H),2.11-2.06(m,1H),2.59-2.56(m,1H),3.47(t,2H),3.61-3.57(m,1H),3.79-3.75(m,1H),3.94-3.83(m,2H),4.63(s,2H),4.70(s,2H),6.74(s,1H),6.93(s,1H),7.50-7.46(m,1H),7.64-7.57(m,3H)
製造例82
將5-(3-氰基苄氧基甲基)異唑-3-甲酸(0.50g，1.9mmol)加入至 氯仿(添加有戊烯者)(12mL)中，冷卻至0℃，加入三乙胺(0.40ml，3.0mmol)、1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.54g，2.9mmol)及1-羥基苯并三唑(0.38g，2.9mmol)，攪拌10分鐘。向混合物中加入四氫吡喃-4-基甲胺(0.26g，2.2mmol)，於室溫下攪拌18小時後，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫吡喃-4-基甲基)-5-(3-氰基苄氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(87))0.40g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.43-1.33(m,2H),1.69-1.65(m,2H),1.87-1.84(m,1H),3.41-3.34(m,4H),4.01-3.97(m,2H),4.63(s,2H),4.70(s,2H),6.74(s,1H),6.88(s,1H),7.50-7.46(m,1H),7.64-7.57(m,3H)
製造例83
將5-(3-甲硫基苄氧基甲基)異唑-3-甲酸(0.35g，1.3mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(12mL)中，冷卻至0℃，加入三乙胺(0.26ml，1.9mmol)、1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.36g，1.9mmol)及1-羥基苯并三唑(0.25g，1.9mmol)，攪拌10分鐘。向混合物中加入四氫呋喃-3-基甲胺(0.14g，1.4mmol)，於室溫下攪拌18小時後，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(3-甲硫基苄氧基甲基) 異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(88))0.05g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.69(m,1H),2.09(q,1H),2.49(s,3H),2.61-2.54(m,1H),3.48-3.42(m,2H),3.60-3.53(m,1H),3.79-3.73(m,1H),3.95-3.83(m,2H),4.57(s,2H),4.61(s,2H),6.72(s,1H),6.94(brs,1H),7.11(d,1H),7.23-7.19(m,2H),7.30(m,1H)
製造例84
將5-(4-氟苄氧基甲基)異唑-3-甲酸(0.60g，2.4mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(12mL)中，冷卻至0℃，加入三乙胺(0.50ml，3.6mmol)、1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.68g，3.6mmol)及1-羥基苯并三唑(0.48g，3.6mmol)，攪拌10分鐘。向混合物中加入四氫呋喃-3-基甲胺(0.36g，3.6mmol)，於室溫下攪拌18小時後，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(4-氟苄氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(89))0.31g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.69-1.65(m,1H),2.11-2.06(m,1H),2.59-2.56(m,1H),3.46(t,2H),3.60-3.57(m,1H),3.79- 3.75(m,1H),3.94-3.83(m,2H),4.56(s,2H),4.64(s,2H),6.72(s,1H),6.92(s,1H),7.07-7.03(m,2H),7.33-7.31(m,2H)
製造例85
將5-(4-氟苄氧基甲基)異唑-3-甲酸(0.60g，2.4mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(12mL)中，冷卻至0℃，加入三乙胺(0.50ml，3.6mmol)、1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.68g，3.6mmol)及1-羥基苯并三唑(0.48g，3.6mmol)，攪拌10分鐘。向混合物中加入四氫吡喃-4-基甲胺(0.30g，2.6mmol)，於室溫下攪拌18小時後，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫吡喃-4-基甲基)-5-(4-氟苄氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(90))0.39g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.43-1.32(m,2H),1.68-1.64(m,2H),1.89-1.82(m,1H),3.41-3.33(m,4H),4.00-3.97(m,2H),4.56(s,2H),4.64(s,2H),6.72(s,1H),6.88(s,1H),7.07-7.03(m,2H),7.33-7.30(m,2H)
製造例86
將5-(4-溴苄氧基甲基)異唑-3-甲酸(0.60g，1.9mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(12mL)中，冷卻至0℃，加入三乙胺(0.54ml，3.8mmol)、1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.44g，2.3mmol)及1-羥基苯并三唑(0.31g，2.3mmol)，攪拌10分鐘。向混合物 中加入四氫呋喃-3-基甲胺(0.21g，2.1mmol)，於室溫下攪拌18小時後，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(4-溴苄氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(91))0.50g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.71-1.63(m,1H),2.13-2.04(m,1H),2.61-2.54(m,1H),3.48-3.45(t,2H),3.60-3.57(m,1H),3.79-3.73(m,1H),3.94-3.83(m,2H),4.55(s,1H),4.64(s,2H),6.72(s,1H),6.94(br,s,1H),7.22-7.20(d,2H),7.26(s,1H),7.50-7.48(d,2H)
製造例87
將5-(4-溴苄氧基甲基)異唑-3-甲酸(0.60g，1.9mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(12mL)中，冷卻至0℃，加入三乙胺(0.54ml，3.8mmol)、1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.44g，2.3mmol)及1-羥基苯并三唑(0.31g，2.3mmol)，攪拌10分鐘。向混合物中加入四氫吡喃-4-基甲胺(0.24g，2.1mmol)，於室溫下攪拌18小時後，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫吡喃-4-基甲基)-5-(4-溴苄氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(92))0.40g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.43-1.32(m,2H),1.68-1.59(m,2H),1.89-1.83(m,1H),3.41-3.34(m,4H),4.00-3.96(dd,2H),4.55(s,1H),4.64(s,2H),6.72(s,1H),6.88(brs,1H),7.23-7.21(d,2H),7.26(s,1H),7.50-7.48(d,2H)
製造例88
將5-(4-三氟甲氧基苄氧基甲基)異唑-3-甲酸(0.30g，0.9mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(10mL)中，冷卻至0℃，加入三乙胺(0.20ml，1.4mmol)、1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.27g，1.4mmol)及1-羥基苯并三唑(0.19g，1.4mmol)，攪拌10分鐘。向混合物中加入四氫呋喃-3-基甲胺(0.11g，1.1mmol)，於室溫下攪拌16小時後，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(4-三氟甲氧基苄氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(93))0.17g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.70-1.65(m,1H),2.11-2.06(m,1H),2.59-2.56(m,1H),3.46(t,2H),3.60-3.57(m,1H),3.79-3.73(m,1H),3.94-3.83(m,2H),4.60(s,2H),4.66(s,2H),6.73(s,1H),6.93(s,1H),7.21(d,2H),7.37(d,2H)
製造例89
將5-(4-三氟甲氧基苄氧基甲基)異唑-3-甲酸(0.30g，0.9mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(10mL)中，冷卻至0℃，加入三乙胺(0.20ml，1.4mmol)、1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.27g，1.4mmol)及1-羥基苯并三唑(0.19g，1.4mmol)，攪拌10分鐘。向混合物中加入四氫吡喃-4-基甲胺(0.12g，1.0mmol)，於室溫下攪拌16小時後，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫吡喃-4-基甲基)-5-(4-三氟甲氧基苄氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(94))0.19g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.42-1.34(m,2H),1.68-1.65(m,2H),1.87-1.84(m,1H),3.41-3.33(m,4H),4.00-3.97(m,2H),4.60(s,2H),4.66(s,2H),6.73(s,1H),6.87(s,1H),7.21(d,2H),7.37(d,2H)
製造例90
將5-(4-三氟甲硫基苄氧基甲基)異唑-3-甲酸(0.50g，1.5mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(10mL)中，冷卻至0℃，加入三乙胺(0.30ml，2.3mmol)、1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.43g，2.3mmol)及1-羥基苯并三唑(0.30g，2.3mmol)，攪拌10分鐘。向混合物中加入四氫呋喃-3-基甲胺(0.17g，1.7mmol)，於室溫下攪拌16小時後，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗 淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(4-三氟甲硫基苄氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(95))0.11g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.70-1.65(m,1H),2.11-2.06(m,1H),2.59-2.56(m,1H),3.47(t,2H),3.60-3.57(m,1H),3.79-3.73(m,1H),3.94-3.83(m,2H),4.64(s,2H),4.69(s,2H),6.74(s,1H),6.92(s,1H),7.40(d,2H),7.65(d,2H)
製造例91
將5-(4-三氟甲硫基苄氧基甲基)異唑-3-甲酸(0.50g，1.5mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(10mL)中，冷卻至0℃，加入三乙胺(0.30ml，2.3mmol)、1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.43g，2.3mmol)及1-羥基苯并三唑(0.30g，2.3mmol)，攪拌10分鐘。向混合物中加入四氫吡喃-4-基甲胺(0.19g，1.7mmol)，於室溫下攪拌16小時後，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫吡喃-4-基甲基)-5-(4-三氟甲硫基苄氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(96))0.12g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.42-1.34(m,2H),1.65-1.60(m,2H),1.87-1.84(m,1H),3.41-3.33(m,4H),4.00-3.96(m,2H),4.64(s,2H),4.69(s,2H),6.74(s,1H),6.92(s,1H),7.40(d,2H),7.65(d,2H)
製造例92
將5-(4-甲基苄氧基甲基)異唑-3-甲酸(0.70g，2.8mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(20mL)中，冷卻至0℃，加入三乙胺(0.79ml，5.7mmol)、1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.65g，3.4mmol)及1-羥基苯并三唑(0.46g，3.4mmol)，攪拌10分鐘。向混合物中加入四氫呋喃-3-基甲胺(0.31g，3.1mmol)，於室溫下攪拌18小時後，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(4-甲基苄氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(97))0.44g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.66(m,1H),2.08(m,1H),2.35(s,3H),2.57(m,1H),3.46(t,2H),3.59(m,1H),3.85(m,3H),4.56(s,2H),4.61(s,2H),6.71(s,1H),6.95(brs,1H),7.17(d,2H),7.25(d,2H)
製造例93
將5-(4-甲基苄氧基甲基)異唑-3-甲酸(0.70g，2.8mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(20mL)中，冷卻至0℃，加入三乙胺(0.79ml，5.7mmol)、1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.65g，3.4mmol)及1-羥基苯并三唑(0.46g，3.4mmol)，攪拌10分鐘。向混合物 中加入四氫吡喃-4-基甲胺(0.49g，4.2mmol)，於室溫下攪拌16小時後，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫吡喃-4-基甲基)-5-(4-甲基苄氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(98))0.45g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.38(q,2H),1.66(d,2H),1.86(m,1H),2.35(s,3H),3.36(q,4H),3.98(dd,2H),4.56(s,2H),4.61(s,2H),6.70(s,1H),6.81(brs,1H),7.16(d,2H),7.24(d,2H)
製造例94
將5-(4-甲氧基苄氧基甲基)異唑-3-甲酸(0.50g，1.9mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(15mL)中，冷卻至0℃，加入三乙胺(0.40ml，2.8mmol)、1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.44g，2.3mmol)及1-羥基苯并三唑(0.31g，2.3mmol)，攪拌10分鐘。向混合物中加入四氫呋喃-3-基甲胺(0.31g，3.1mmol)，於室溫下攪拌18小時後，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(4-甲氧基苄氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(99))0.30g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.75-1.6(m,1H),2.15-2.0(m,1H),2.6(t,1H),3.45(t,2H),3.4(dd,1H),4.0-3.7(m,6H),4.5(s,2H),4.65(s,2H),6.7(s,1H),6.9(d,3H),7.30(d,2H)
製造例95
將5-[(4-甲氧基苄基)氧基甲基]異唑-3-甲酸(0.50g，1.9mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(15mL)中，冷卻至0℃，加入三乙胺(0.40ml，2.8mmol)、1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.44g，2.3mmol)及1-羥基苯并三唑(0.31g，2.3mmol)，攪拌10分鐘。向混合物中加入四氫吡喃-4-基甲胺(0.49g，4.2mmol)，於室溫下攪拌16小時後，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫吡喃-4-基甲基)-5-(4-甲氧基苄氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(100))0.31g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.45-1.3(q,2H),1.65(d,2H),1.95-1.8(m,1H),3.45-3.30(t,4H),3.8(s,3H),4.0(dd,2H),4.5(s,2H),4.65(s,2H),6.7(s,1H),6.9(d,3H),7.30(d,2H)
製造例96
將5-(4-氰基苄氧基甲基)異唑-3-甲酸(0.60g，2.3mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(15mL)中，冷卻至0℃，加入三乙胺(0.48ml，3.5mmol)、1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.58g，3.1 mmol)及1-羥基苯并三唑(0.41g，3.1mmol)，攪拌10分鐘。向混合物中加入四氫呋喃-3-基甲胺(0.26g，2.6mmol)，於室溫下攪拌18小時後，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(4-氰基苄氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(101))0.35g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.72-1.63(m,1H),2.13-2.04(m,1H),2.58(t,1H),3.47(t,2H),3.60(q,1H),3.75(q,1H),3.94-3.83(m,2H),4.68(d,4H),6.75(s,1H),6.93(brs,1H),7.45(d,2H),7.66(d,2H)
製造例97
將5-(4-氰基苄氧基甲基)異唑-3-甲酸(0.60g，2.3mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(15mL)中，冷卻至0℃，加入三乙胺(0.48ml，3.5mmol)、1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.58g，3.1mmol)及1-羥基苯并三唑(0.41g，3.1mmol)，攪拌10分鐘。向混合物中加入四氫吡喃-4-基甲胺(0.29g，2.6mmol)，於室溫下攪拌16小時後，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫吡喃-4-基甲基)-5-(4-氰基苄氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(102))0.45g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.43-1.33(dd,2H),1.66(dd,2H),1.88-1.84(m,1H),3.41-3.34(m,4H),3.99(dd,2H),4.65(s,2H),4.7(s,2H),6.74(s,1H),6.87(brs,1H),7.45(d,2H),7.66(d,2H)
製造例98
將5-(4-甲硫基苄氧基甲基)異唑-3-甲酸(0.50g，1.8mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(15mL)中，冷卻至0℃，加入三乙胺(0.50ml，2.7mmol)、1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.51g，2.1mmol)及1-羥基苯并三唑(0.36g，2.7mmol)，攪拌10分鐘。向混合物中加入四氫呋喃-3-基甲胺(0.31g，3.1mmol)，於室溫下攪拌18小時後，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(4-甲硫基苄氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(103))0.11g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.61-1.56(m,1H),1.95-1.89(m,1H),2.49-2.46(m,4H),3.22(t,2H),3.46-3.42(m,1H),3.73-3.59(m,3H),4.52(s,2H),4.68(s,2H),6.81(s,1H),7.30-7.23(m,4H),8.90(t,1H)
製造例99
將5-(4-甲硫基苄氧基甲基)異唑-3-甲酸(0.50g，1.8mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(15mL)中，冷卻至0℃，加入三乙胺(0.50ml，2.7mmol)、1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.51g，2.1mmol)及1-羥基苯并三唑(0.36g，2.7mmol)，攪拌10分鐘。向混合物中加入四氫吡喃-4-基甲胺(0.49g，4.2mmol)，於室溫下攪拌16小時後，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫吡喃-4-基甲基)-5-(4-甲硫基苄氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(104))0.17g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.23-1.10(m,2H),1.58-1.53(m,2H),1.82-1.75(m,1H),2.49(s,3H),3.13(t,2H),3.31-3.21(m,2H),3.85-3.80(m,2H),4.52(s,2H),4.68(s,2H),6.80(s,1H),7.30-7.23(m,4H),8.89(t,1H)
製造例100
將5-(3,4-亞甲二氧基苄氧基甲基)異唑-3-甲酸(0.70g，2.5mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(12mL)中，冷卻至0℃，加入三乙胺(0.70ml，5.1mmol)、1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.58g，3.0mmol)及1-羥基苯并三唑(0.41g，3.0mmol)，攪拌10分鐘。向混合物中加入四氫呋喃-3-基甲胺(0.28g，2.8mmol)，於室溫下攪拌18小時後，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行 矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(3,4-亞甲二氧基苄氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(105))0.30g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.66(m,1H),2.08(m,1H),2.57(m,1H),3.46(t,2H),3.59(m,1H),3.77(q,1H),3.94-3.83(m,2H),4.49(s,2H),4.61(s,2H),5.96(s,2H),6.70(d,1H),6.79(s,2H),6.84(d,1H),6.90(brs,1H)
製造例101
將5-(3,4-亞甲二氧基苄氧基甲基)異唑-3-甲酸(0.70g，2.5mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(12mL)中，冷卻至0℃，加入三乙胺(0.70ml，5.1mmol)、1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.58g，3.0mmol)及1-羥基苯并三唑(0.41g，3.0mmol)，攪拌10分鐘。向混合物中加入四氫吡喃-4-基甲胺(0.32g，2.8mmol)，於室溫下攪拌18小時後，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫吡喃-4-基甲基)-5-(3,4-亞甲二氧基苄氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(106))0.45g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.38(m,2H),1.65(d,2H),1.86(m,1H),3.37(m,4H),3.99(d,2H),4.49(s,2H),4.60(s,2H),5.96(s,2H),6.70(s,1H),6.79(d,2H),6.87-6.84(m,2H)
製造例102
將5-(噻吩-3-基甲氧基甲基)異唑-3-甲酸(0.50g，2.1mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(10mL)中，冷卻至0℃，加入三乙胺(0.42ml，3.1mmol)、1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.60g，3.1mmol)及1-羥基苯并三唑(0.41g，3.0mmol)，攪拌10分鐘。向混合物中加入四氫呋喃-3-基甲胺(0.23g，2.3mmol)，於室溫下攪拌18小時後，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(噻吩-3-基甲氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(107))0.31g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.71-1.56(1H,m),2.12-2.05(1H,m),2.60-2.54(1H,m),3.46(2H,t),3.60-3.57(1H,m),3.79-3.75(1H,m),3.94-3.83(2H,m),4.53-4.51(4H,m),6.70(1H,s),6.92(1H,s),7.09(1H,d),7.26(1H,s),7.34-7.32(1H,m)
製造例103
將5-(噻吩-3-基甲氧基甲基)異唑-3-甲酸(0.50g，2.1mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(10mL)中，冷卻至0℃，加入三乙胺(0.42ml，3.1mmol)、1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.60 g，3.1mmol)及1-羥基苯并三唑(0.41g，3.0mmol)，攪拌10分鐘。向混合物中加入四氫吡喃-4-基甲胺(0.26g，2.3mmol)，於室溫下攪拌18小時後，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫吡喃-4-基甲基)-5-(噻吩-3-基甲氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(108))0.32g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.42-1.32(2H,m),1.68(2H,d),1.90-1.81(1H,m),3.41-3.33(4H,m),4.00-3.96(2H,m),4.63-4.61(4H,m),6.70(1H,s),6.88(1H,s),7.08(1H,d),7.26(1H,s),7.34-7.32(1H,m)
製造例104
將5-(2-氯噻吩-5-基甲氧基甲基)異唑-3-甲酸(0.50g，2.0mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(12mL)中，冷卻至0℃，加入三乙胺(0.40ml，2.9mmol)、1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.56g，2.9mmol)及1-羥基苯并三唑(0.40g，2.9mmol)，攪拌10分鐘。向混合物中加入四氫呋喃-3-基甲胺(0.22g，2.2mmol)，於室溫下攪拌18小時後，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(2-氯噻吩-5-基甲氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(109))0.15g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.71-1.63(m,1H),2.10-2.04(m,1H),2.59-2.56(m,1H),3.48-3.45(m,2H),3.60-3.58(m,1H),3.94-3.83(m,3H),4.65-4.63(m,4H),6.71(s,1H),6.80(s,2H),6.94(s,1H)
製造例105
將5-[(2-氯噻吩-5-基甲基)氧基甲基]異唑-3-甲酸(0.50g，2.0mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(12mL)中，冷卻至0℃，加入三乙胺(0.40ml，2.9mmol)、1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.56g，2.9mmol)及1-羥基苯并三唑(0.40g，2.9mmol)，攪拌10分鐘。向混合物中加入四氫吡喃-4-基甲胺(0.25g，2.2mmol)，於室溫下攪拌18小時後，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫吡喃-4-基甲基)-5-(2-氯噻吩-5-基甲氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(110))0.14g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.32-1.43(m,2H),1.65-1.68(m,2H),1.84-1.89(m,1H),3.33-3.41(m,4H),3.96-3.584.01(m,2H),4.64(s,2H),4.65(s,2H),6.71(s,1H),6.80(s,2H),6.87(br.s,1H)
製造例106
將5-(苯并呋喃-2-基甲氧基甲基)異唑-3-甲酸(0.35g，1.3mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(10mL)中，冷卻至0℃，加入三乙胺(0.27ml，1.9mmol)、1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.29g，1.5mmol)及1-羥基苯并三唑(0.21g，1.5mmol)，攪拌10分鐘。向混合物中加入四氫呋喃-3-基甲胺(0.14g，1.1mmol)，於室溫下攪拌18小時後，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(苯并呋喃-2-基甲氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(111))0.15g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.71-1.63(m,1H),2.12-2.04(m,1H),2.60-2.54(m,1H),3.46(t,2H),3.6-3.57(m,1H),3.74(q,1H),3.94-3.83(m,2H),4.72(d,4H),6.75(s,2H),6.91(brs,1H),7.23(d,1H),7.30(t,1H),7.5(d,1H),7.56(d,1H)
製造例107
將5-(苯并噻吩-2-基甲氧基甲基)異唑-3-甲酸(0.52g，1.8mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(10mL)中，冷卻至0℃，加入三乙胺(0.38ml，2.7mmol)、1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.41g，2.2mmol)及1-羥基苯并三唑(0.29g，2.2mmol)，攪拌10分鐘。向混合物中加入四氫呋喃-3-基甲胺(0.20g，2.0mmol)，於室溫下攪拌18小時後，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽 水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(苯并噻吩-2-基甲氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(112))0.23g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.71-1.19(m,1H),2.13-2.04(m,1H),2.54-2.60(m,1H),3.48-3.42(m,2H),3.6-3.54(m,1H),3.74(q,1H),3.94-3.84(m,2H),4.69(s,2H),4.86(s,2H),6.75(s,1H),6.92(brs,1H),7.38-7.32(m,3H),7.75(dd,1H),7.84-7.81(m,1H)
製造例108
將四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(0.16g，1.2mmol)及三乙胺(0.12g，1.2mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(5mL)中。於室溫下，向混合物中加入5-(3-苯基苄氧基甲基)異唑-3-甲酸(0.25g，0.8mmol)、1-羥基苯并三唑(0.01g，0.08mmol)及1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.22g，1.2mmol)，攪拌3小時後，添加稀鹽酸，以氯仿萃取2次。將有機層用飽和碳酸氫鈉水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(3-苯基苄氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(113))0.21g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.63-1.71(1H,m),2.04-2.13(1H,m),2.52-2.63(1H,m),3.45-3.48(2H,m),3.57-3.61(1H,m),3.74-3.79(1H,m),3.84-3.94(2H,m),4.68(2H,s),4.69(2H,s),6.74(1H,s),6.95(1H,brs),7.32-7.38(2H,m),7.43-7.47(3H,m),7.55-7.61(4H,m)
製造例109
將四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(0.23g，1.69mmol)及三乙胺(0,17g，1.69mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(10mL)中。於室溫下，向混合物中加入5-(3-苯氧基苄氧基甲基)異唑-3-甲酸(0.46g，1.41mmol)、1-羥基苯并三唑(0.02g，0.14mmol)及1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.32g，1.69mmol)，攪拌一夜後，添加稀鹽酸，以氯仿萃取2次。將有機層用飽和碳酸氫鈉水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(3-苯氧基苄氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(114))0.54g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.63-1.72(1H,m),2.04-2.11(1H,m),2.53-2.63(1H,m),3.45-3.48(2H,m),3.57-3.61(1H,m),3.74-3.79(1H,m),3.84-3.94(2H,m),4.57(2H,s),4.65(2H,s),6.71(1H,s),6.94-7.03(5H,m),7.07-7.14(2H,m),7.30-7.37(3H,m)
製造例110
將四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(0.24g，1.78mmol)及三乙胺(0.18g，1.78mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(10mL)中。於室溫下，向混合物中加入5-(4-苯基苄基)氧基甲基異唑-3-甲酸(0.40g，1.19mmol)、1-羥基苯并三唑(0.02g，0.18mmol)及1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.34g，1.78mmol)，攪拌一夜後，添加稀鹽酸，以氯仿萃取2次。將有機層用飽和碳酸氫鈉水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(4-苯基苄氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(115))0.42g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.64-1.72(1H,m),2.05-2.13(1H,m),2.53-2.63(1H,m),3.45-3.49(2H,m),3.57-3.61(1H,m),3.74-3.80(1H,m),3.84-3.95(2H,m),4.65(2H,s),4.69(2H,s),6.75(1H,s),6.94(1H,brs),7.34-7.38(1H,m),7.42-7.47(4H,m),7.58-7.61(4H,m)
製造例111
將四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(0.24g，1.78mmol)及三乙胺(0.18g，1.78mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(10mL)中。於室溫下，向混合物中加入5-(2-苯基苄氧基甲基)異唑-3-甲酸(0.40g，1.19mmol)、1-羥基苯并三唑(0.02g，0.18mmol)及1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.34g，1.78mmol)，攪拌一夜後，添加稀鹽 酸，以氯仿萃取2次。將有機層用飽和碳酸氫鈉水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(2-苯基苄基)氧基甲基異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(116))0.40g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.63-1.72(1H,m),2.05-2.13(1H,m),2.53-2.63(1H,m),3.45-3.48(2H,m),3.57-3.61(1H,m),3.74-3.80(1H,m),3.84-3.95(2H,m),4.50(2H,s),4.56(2H,s),6.61(1H,s),6.92(1H,brs),7.30-7.44(8H,m),7.51-7.55(1H,m)
製造例112
將四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(0.23g，1.69mmol)及三乙胺(0.17g，1.69mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(10mL)中。於室溫下，向混合物中加入5-(4-苯氧基苄氧基甲基)異唑-3-甲酸(0.46g，1.41mmol)、1-羥基苯并三唑(0.02g，0.14mmol)及1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.32g，1.69mmol)，於室溫下攪拌5小時後，添加稀鹽酸，以氯仿萃取2次。將有機層用飽和碳酸氫鈉水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(4-苯氧基苄氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(117))0.29g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.63-1.72(1H,m),2.05-2.13(1H,m),2.53-2.63(1H,m),3.45-3.49(2H,m),3.57-3.61(1H,m),3.74-3.80(1H,m),3.84-3.94(2H,m),4.57(2H,s),4.66(2H,s),6.73(1H,s),6.94(1H,brs),6.99-7.03(4H,m),7.10-7.14(1H,m),7.30-7.37(4H,m)
製造例113
將四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(0.29g，2.09mmol)及三乙胺(0.21g，2.09mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(8mL)中。於室溫下，向混合物中加入5-(1,2,3,4-四氫萘-2-基甲氧基甲基)異唑-3-甲酸(0.40g，1.39mmol)、1-羥基苯并三唑(0.02g，0.14mmol)及1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.40g，2.09mmol)，於室溫下攪拌6小時後，添加稀鹽酸，以氯仿萃取2次。將有機層用飽和碳酸氫鈉水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(1,2,3,4-四氫萘-2-基甲氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(118))0.50g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.41-1.51(1H,m),1.63-1.70(1H,m),1.97-2.05(1H,m),2.07-2.11(2H,m),2.47-2.63(2H,m),2.80-2.91(3H,m),3.45-3.51(4H,m),3.58-3.61(1H,m),3.74-3.80(1H,m),3.84-3.95(2H,m),4.66(2H,s),6.72(1H,s),6.96(1H,brs),7.07-7.11(4H,m)
製造例114
將四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(0.55g，3.97mmol)及三乙胺(0.40g，3.97mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(15mL)中。於室溫下，向混合物中加入5-(5,6,7,8-四氫萘-2-基甲氧基甲基)異唑-3-甲酸(0.76g，2.65mmol)、1-羥基苯并三唑(0.04g，0.26mmol)及1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.76g，3.97mmol)，於室溫下攪拌5小時後，添加稀鹽酸，以氯仿萃取2次。將有機層用飽和碳酸氫鈉水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(5,6,7,8-四氫萘-2-基甲氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(119))0.80g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.64-1.72(1H,m),1.78-1.81(4H,m),2.04-2.13(1H,m),2.53-2.63(1H,m),2.76(4H,brs),3.45-3.48(2H,m),3.57-3.61(1H,m),3.74-3.80(1H,m),3.84-3.94(2H,m),4.53(2H,s),4.62(2H,s),6.71(1H,s),6.96(1H,brs),7.04(1H,s),7.06(2H,s)
製造例115
將四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(0.07g，0.49mmol)及三乙胺(0.05g，0.49mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(3mL)中。於室溫下，向混合物中加入5-(1,4-苯并二烷-2-基甲氧基甲基)異唑-3-甲酸(0.12g，0.41mmol)、1-羥基苯并三唑(0.01g，0.04mmol)及1-乙基-3-(3-二 甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.10g，0.49mmol)，於室溫下攪拌6小時後，添加稀鹽酸，以氯仿萃取2次。將有機層用飽和碳酸氫鈉水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(1,4-苯并二烷-2-基甲氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(120))0.08g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.63-1.72(1H,m),2.05-2.13(1H,m),2.53-2.63(1H,m),3.45-3.48(2H,m),3.58-3.61(1H,m),3.74-3.94(5H,m),4.07-4.11(1H,m),4.27-4.30(1H,m),4.34-4.39(1H,m),4.73(2H,s),6.74(1H,s),6.83-6.90(4H,m),7.03(1H,brs)
製造例116
將四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(0.19g，1.13mmol)及三乙胺(0.14g，1.36mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(8mL)中。於室溫下，向混合物中加入5-(3-苄氧基甲基苄氧基甲基)異唑-3-甲酸(0.40g，1.22mmol)、1-羥基苯并三唑(0.02g，0.11mmol)及1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.26g，1.36mmol)，攪拌一夜後，添加稀鹽酸，以氯仿萃取2次。將有機層用飽和碳酸氫鈉水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(3-苄氧基甲基苄氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(121))0.43g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.62-1.70(1H,m),2.02-2.11(1H,m),2.51-2.62(1H,m),3.43-3.47(2H,m),3.56-3.60(1H,m),3.72-3.78(1H,m),3.82-3.93(2H,m),4.56(2H,s),4.57(2H,s),4.60(2H,s),4.64(2H,s),6.73(1H,s),7.07(1H,brs),7.26-7.37(9H,m)
製造例117
將四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(0.06g，0.41mmol)及三乙胺(0.04g，0.41mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(2mL)中。於室溫下，向混合物中加入5-(1,3-苯并二氧雜環戊烷-2-基甲氧基甲基)異唑-3-甲酸(0.10g，0.34mmol)、1-羥基苯并三唑(0.01g，0.03mmol)及1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.08g，0.41mmol)，攪拌一夜後，添加稀鹽酸，以氯仿萃取2次。將有機層用飽和碳酸氫鈉水洗淨，以無水硫酸鎂加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(1,3-苯并二氧雜環戊烷-2-基甲氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(122))0.10g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.63-1.71(1H,m),2.05-2.13(1H,m),2.53-2.63(1H,m),3.44-3.48(2H,m),3.57-3.60(1H,m),3.73-3.79(1H,m),3.83-3.94(4H,m),4.10-4.15(1H,m),4.78(2H, s),6.23-6.25(1H,t),6.72(1H,s),6.82(4H,brs),6.96(1H,brs)
製造例118
將四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(0.20g，1.48mmol)及三乙胺(0.15g，1.48mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(8mL)中。於室溫下，向混合物中加入5-(2-甲基-3-苯基苄氧基甲基)異唑-3-甲酸(0.40g，1.24mmol)、1-羥基苯并三唑(0.02g，0.12mmol)及1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.28g，1.48mmol)，攪拌3小時後，添加稀鹽酸，以氯仿萃取2次。將有機層用飽和碳酸氫鈉水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(2-甲基-3-苯基苄氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(123))0.38g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.63-1.72(1H,m),2.04-2.13(1H,m),2.21(3H,s),2.52-2.63(1H,m),3.45-3.48(2H,m),3.57-3.61(1H,m),3.74-3.79(1H,m),3.83-3.94(2H,m),4.67(2H,s),4.71(2H,s),6.74(1H,s),6.96(1H,brs),7.21-7.30(4H,m),7.32-7.36(2H,m),7.39-7.43(2H,m)
製造例119
將四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(0.22g，1.60mmol)及三乙胺(0.16g，1.60mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(8mL)中。於室溫下，向混合物中加入5-(5-苯基糠氧基甲基)異唑-3-甲酸(0.40g，1.34mmol)、1-羥基苯并三唑(0.02g，0.13mmol)及1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.31g，1.60mmol)，攪拌3小時後，添加稀 鹽酸，以氯仿萃取2次。將有機層用飽和碳酸氫鈉水洗淨，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(5-苯基糠氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(124))0.35g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.64-1.71(1H,m),2.03-2.12(1H,m),2.51-2.61(1H,m),3.43-3.46(2H,m),3.56-3.60(1H,m),3.73-3.79(1H,m),3.83-3.94(2H,m),4.60(2H,s),4.69(2H,s),6.46(1H,d),6.62(1H,d),6.72(1H,s),6.91(1H,brs),7.26-7.29(1H,m),7.37-7.41(2H,m),7.66-7.68(2H,m)
製造例120
將5-[(1-苯基乙基)氧基甲基]異唑-3-甲酸(0.50g，2.0mmol)、四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(0.33g，2.4mmol)、三乙胺(0.24g，2.4mmol)及1-羥基苯并三唑(0.03g，0.24mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(5mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.46g，2.4mmol)，攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-[(1-苯基乙基)氧基甲基]異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(125))0.51g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.49(3H,d),1.66-1.69(1H,m),2.04-2.13(1H,m),2.53-2.63(1H,m),3.46(2H,t),3.59(1H,dd),3.77(1H,dd),3.86(1H,dd),3.92(1H,td),4.48(3H,ddd),6.67(1H,s),6.94(1H,s),7.29-7.40(5H,m)
製造例121
將5-二苯基甲氧基甲基異唑-3-甲酸(0.62g，2.0mmol)、四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(0.33g，2.4mmol)、三乙胺(0.25g，2.4mmol)及1-羥基苯并三唑(0.03g，0.24mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(5mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.46g，2.4mmol)，攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-二苯基甲氧基甲基異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(126))0.37g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.63-1.72(1H,m),2.06-2.13(1H,m),2.56-2.59(1H,m),3.45-3.48(2H,m),3.59(1H,dd),3.76-3.78(1H,m),3.84-3.94(2H,m),4.64(2H,s),5.49(1H,s),6.73(1H,s),6.94(1H,s),7.27-7.37(10H,m)
製造例122
將5-[(1-苯基-2,2,2-三氟乙基)氧基甲基]異唑-3-甲酸(0.50g，2.0mmol)、四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(0.33g，2.4mmol)、三乙胺(0.24g，2.4mmol)及1-羥基苯并三唑(0.03g，0.24mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(5mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.46g，2.4mmol)，攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-[(1-苯基-2,2,2-三氟乙基)氧基甲基]異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(127))0.51g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.65-1.72(1H,m),2.06-2.13(1H,m),2.56-2.60(1H,m),3.47(2H,t),3.59(1H,dd),3.74-3.80(1H,m),3.86(1H,dd),3.91-3.93(1H,m),4.62-4.76(3H,m),6.70-6.80(1H,m),6.96(1H,brs),7.41-7.49(5H,m)
製造例123
將5-[(2,2,2-三氟乙基)氧基甲基]異唑-3-甲酸(0.30g，1.3mmol)、四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(0.22g，1.6mmol)、三乙胺(0.16g，1.6mmol)及1-羥基苯并三唑(0.02g，0.16mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(4mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.31g，1.6mmol)，攪拌一夜後，於減壓 下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-[(2,2,2-三氟乙基)氧基甲基]異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(128))0.32g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.64-1.72(1H,m),2.06-2.13(1H,m),2.53-2.64(1H,m),3.47(2H,t),3.60(1H,dd),3.74-3.80(1H,m),3.84-3.96(4H,m),4.80(2H,s),6.78(1H,brs),7.00(1H,s)
製造例124
將5-[1-(苄氧基)乙基]異唑-3-甲酸(0.60g，2.0mmol)、四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(0.33g，2.4mmol)、三乙胺(0.24g，2.4mmol)及1-羥基苯并三唑(0.03g，0.24mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(5mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.46g，2.4mmol)，於室溫下攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-[1-(苄氧基)乙基]異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(129))0.58g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.59(3H,d),1.63-1.73(1H,m),2.07-2.12(1H,m),2.55-2.62(1H,m),3.47(2H,t),3.60(1H,dd),3.76-3.78(1H,m),3.86(1H,dd),3.91-3.93(1H,m),4.47(1H,d),4.60(1H,d),4.70-4.75(1H,m),6.69(1H,d),6.95(1H,s),7.30-7.38(5H,m)
製造例125
將5-[(1-苄氧基-1-苯基甲基]異唑-3-甲酸(0.44g，1.4mmol)、四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(0.23g，1.7mmol)、三乙胺(0.17g，1.7mmol)及1-羥基苯并三唑(0.02g，0.17mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(4mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.32g，1.7mmol)，攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-[(1-苄氧基-1-苯基甲基]異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(130))0.45g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.63-1.68(1H,m),2.02-2.11(1H,m),2.55-2.56(1H,m),3.42-3.46(2H,m),3.57(1H,dd),3.75(1H,dd),3.84(1H,dd),3.89-3.91(1H,m),4.60(2H,dd),5.57(1H,s),6.62(1H,s),6.91(1H,s),7.32-7.44(10H,m)
製造例126
將四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(0.20g，1.44mmol)及三乙胺(0.15g，1.44mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(6mL)中。於室溫下，向混合物中加入5-環戊基甲氧基甲基異唑-3-甲酸(0.27g，1.20mmol)、1-羥基苯并三唑(0.02g，0.12mmol)及1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.28g，1.44mmol)，攪拌5小時後，添加稀鹽酸，以氯仿萃取2次。將有機層用飽和碳酸氫鈉水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-環戊基甲氧基甲基異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(131))0.33g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.18-1.28(2H,m),1.50-1.60(4H,m),1.64-1.78(3H,m),2.05-2.23(2H,m),2.53-2.63(1H,m),3.39(2H,d),3.45-3.48(2H,m),3.57-3.61(1H,m),3.74-3.80(1H,m),3.84-3.94(2H,m),4.62(2H,s),6.70(1H,s),6.96(1H,brs)
製造例127
將四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(0.45g，3.26mmol)及三乙胺(0.33g，3.26mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(13mL)中。於室溫下，向混合物中加入5-(2-環戊基乙基)氧基甲基異唑-3-甲酸(0.65g，2.72mmol)、1-羥基苯并三唑(0.04g，0.27mmol)及1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.63g，3.26mmol)，攪拌一夜後，添加稀鹽酸，以氯仿萃取2次。將有機層用飽和碳酸氫鈉水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得 下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(2-環戊基乙基)氧基甲基異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(132))0.85g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.05-1.13(2H,m),1.46-1.90(10H,m),2.05-2.13(1H,m),2.53-2.63(1H,m),3.45-3.48(2H,m),3.52-3.56(2H,m),3.57-3.61(1H,m),3.74-3.80(1H,m),3.84-3.94(2H,m),4.61(2H,s),6.70(1H,s),6.94(1H,brs)
製造例128
將5-(3-苯基丙氧基甲基)異唑-3-甲酸(0.60g，2.3mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(12mL)中，冷卻至0℃，加入三乙胺(0.48ml，3.4mmol)、1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.66g，3.4mmol)及1-羥基苯并三唑(0.47g，3.4mmol)，攪拌10分鐘。向混合物中加入四氫呋喃-3-基甲胺(0.26g，2.5mmol)，於室溫下攪拌18小時後，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(3-苯基丙氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(132))0.31g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.70-1.65(m,1H),1.96-1.89(m,2H),2.10-2.06(m,1H),2.59-2.56(m,1H),2.69(t,2H),3.46(t, 2H),3.52(t,2H),3.59-3.57(m,1H),3.77-3.73(m,1H),3.94-3.79(m,2H),4.60(s,2H),6.69(s,1H),6.94(s,1H),7.20-7.16(m,3H),7.29-7.27(m,2H)
製造例129
將5-(3-苯基丙氧基甲基)異唑-3-甲酸(0.60g，2.3mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(12mL)中，冷卻至0℃，加入三乙胺(0.48ml，3.4mmol)、1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.66g，3.4mmol)及1-羥基苯并三唑(0.47g，3.4mmol)，攪拌10分鐘。向混合物中加入四氫吡喃-4-基甲胺(0.29g，2.5mmol)，於室溫下攪拌18小時後，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫吡喃-4-基甲基)-5-(3-苯基丙氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(134))0.31g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.43-1.32(m,2H),1.68-1.65(m,2H),1.96-1.83(m,3H),2.69(t,2H),3.40-3.33(m,4H),3.52(t,2H),4.00-3.96(m,2H),4.60(s,2H),6.69(s,1H),6.88(s,1H),7.20-7.16(m,3H),7.29-7.27(m,2H)
製造例130
將5-(4-苯基丁氧基甲基)異唑-3-甲酸(0.50g，1.8mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(12mL)中，冷卻至0℃，加入三乙胺(0.51ml，3.6mmol)、1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.42g，2.2 mmol)及1-羥基苯并三唑(0.29g，2.2mmol)，攪拌10分鐘。向混合物中加入四氫呋喃-3-基甲胺(0.20g，2.0mmol)，於室溫下攪拌18小時後，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(4-苯基丁氧基甲基)異唑-3-甲酸-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(135))0.50g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.68(m,5H),2.08(q,1H),2.64-2.53(m,3H),3.46(t,2H),3.54(m,3H),3.75(q,1H),3.93-3.79(m,2H),4.59(s,2H),6.68(s,1H),6.94(brs,1H),7.17(dd,3H),7.27(dd,1H),7.29(d,1H)
製造例131
將5-(4-苯基丁氧基甲基)異唑-3-甲酸(0.50g，1.8mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(12mL)中，冷卻至0℃，加入三乙胺(0.51ml，3.6mmol)、1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.42g，2.2mmol)及1-羥基苯并三唑(0.29g，2.2mmol)，攪拌10分鐘。向混合物中加入四氫吡喃-4-基甲胺(0.23g，2.0mmol)，於室溫下攪拌18小時後，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫吡喃-4-基甲基)-5-(4-苯基丁氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(136))0.32g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.38(q,2H),1.66(m,6H),1.82(m,1H),2.62(t,2H),3.36(m,4H),3.51(t,2H),4.00(d,2H),4.59(s,2H),6.68(s,1H),6.87(brs,1H),7.17(d,3H),7.27(d,1H),7.29(d,1H)
製造例132
將5-(5-苯基戊氧基甲基)異唑-3-甲酸(0.50g，1.7mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(12mL)中，冷卻至0℃，加入三乙胺(0.49ml，3.5mmol)、1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.40g，2.1mmol)及1-羥基苯并三唑(0.28g，2.1mmol)，攪拌10分鐘。向混合物中加入四氫呋喃-3-基甲胺(0.19g，1.9mmol)，於室溫下攪拌18小時後，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(5-苯基戊氧基甲基)異唑-3-甲酸-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(137))0.30g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.43-1.36(m,2H),1.68-1.54(m,5H),2.12-1.71(m,1H),2.63-2.54(m,3H),3.52-3.44(m,4H),3.60-3.56(m,1H),3.77-3.73(m,1H),4.00-3.79(m,2H),4.59(s,2H),6.68(s,1H),6.91(m,1H),7.18-7.15(m,3H),7.29-7.25(m,2H)
製造例133
將5-(5-苯基戊氧基甲基)異唑-3-甲酸(0.50g，1.7mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(12mL)中，冷卻至0℃，加入三乙胺(0.49ml，3.5mmol)、1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.40g，2.1mmol)及1-羥基苯并三唑(0.28g，2.1mmol)，攪拌10分鐘。向混合物中加入四氫吡喃-4-基甲胺(0.22g，1.9mmol)，於室溫下攪拌18小時後，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫吡喃-4-基甲基)-5-(5-苯基戊氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(138))0.42g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.43-1.32(m,4H),1.68-1.58(m,6H),1.88-1.68(m,1H),2.62-2.59(t,2H),3.40-3.33(m,4H),3.50-3.49(m,2H),4.00-3.52(m,2H),4.59(s,2H),6.68(s,1H),6.87(m,1H),7.18-7.15(m,3H),7.29-7.25(m,2H)
製造例134
將5-(3-苄氧基丙基)異唑-3-甲酸(0.65g，2.5mmol)、四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(0.43g，3.1mmol)、三乙胺(0.32g，3.1mmol)及1-羥基苯并三唑(0.04g，0.30mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(5mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.60g，3.1mmol)，攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗 淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(3-苄氧基丙基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(139))0.44g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.64-1.71(1H,m),2.00-2.03(2H,m),2.08-2.11(1H,m),2.54-2.60(1H,m),2.93(2H,t),3.43-3.47(2H,m),3.52(2H,t),3.58(1H,dd),3.76(1H,dd),3.84-3.94(2H,m),4.51(2H,s),6.43(1H,s),6.93(1H,s),7.28-7.40(5H,m)
製造例135
將5-(4-苄氧基丁基)異唑-3-甲酸(0.42g，1.5mmol)、四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(0.26g，1.9mmol)、三乙胺(0.19g，1.9mmol)及1-羥基苯并三唑(0.03g，0.19mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(3mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.37g，1.9mmol)，攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(4-苄氧基丁基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(140))0.62g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.67-1.70(4H,m),1.79-1.87(1H,m),2.02-2.13(1H,m),2.56-2.61(1H,m),2.81(2H,t),3.45(2H,dt),3.48-3.52(2H,m),3.59(1H,dd),3.77(1H,dd),3.84-3.95(2H,m),4.51(2H,s),6.45(1H,d),6.93(1H,s),7.30-7.41(5H,m)
製造例136
將5-(5-苄氧基戊基)異唑-3-甲酸與5-(5-羥基戊基)異唑-3-甲酸之混合物(1.33g)、四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(1.10g，8.0mmol)、三乙胺(0.81g，8.0mmol)及1-羥基苯并三唑(0.11g，0.80mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(25mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(1.54g，8.0mmol)，攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(5-苄氧基戊基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(141))0.59g、
及下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(5-羥基戊基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(142))0.43g。
本發明化合物(141)
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.39-1.40(4H,m),1.61-1.64(1H,m),1.68-1.73(2H,m),2.06-2.11(1H,m),2.53-2.60(1H,m),2.78(2H,t),3.45-3.47(4H,m),3.58(1H,dd),3.77(1H,t),3.86(1H,dd),3.88-3.93(1H,m),4.50(2H,s),6.43(1H,s),6.92(1H,s),7.34-7.35(5H,m)
本發明化合物(142)
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.38-1.41(4H,m),1.62-1.66(1H,m),1.70-1.73(2H,m),2.09-2.10(1H,m),2.56-2.61(1H,m),2.80(2H,t),3.46(2H,t),3.59(1H,dd),3.76(1H,dd),3.84-3.94(2H,m),4.05(2H,t),6.44(1H,s),6.93(1H,s)
製造例137
將5-(6-苄氧基己基)異唑-3-甲酸與5-(6-羥基己基)異唑-3-甲酸之混合物(1.23g)、四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(1.10g，8.0mmol)、三乙胺(0.81g，8.0mmol)及1-羥基苯并三唑(0.11g，0.80mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(25mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(1.54g，8.0mmol)，攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(6-苄氧基己基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(143))0.32g、
及下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(6-羥基己基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(144))0.14g。
本發明化合物(143)
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.37-1.45(4H,m),1.56-1.65(3H,m),1.66-1.75(2H,m),2.04-2.13(1H,m),2.54-2.60(1H,m),2.78(2H,t),3.45-3.47(4H,m),3.58(1H,dd),3.76(1H,dd),3.86(1H,dd),3.90-3.92(1H,m),4.51(2H,s),6.43(1H,s),6.94(1H,s),7.28-7.37(5H,m)
本發明化合物(144)
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.38(4H,td),1.57-1.68(3H,m),1.71-1.75(2H,m),2.04-2.13(1H,m),2.52-2.62(1H,m),2.80(2H,t),3.46(2H,t),3.59(1H,dd),3.77(1H,dd),3.86(1H,dd),3.91(1H,td),4.05(2H,t),6.46(1H,s),6.95(1H,s)
製造例138
將5-(3-苯氧基丙基)異唑-3-甲酸(0.50g，2.0mmol)、四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(0.33g，2.4mmol)、三乙胺(0.25g，2.4mmol)及1-羥基苯并三唑(0.03g，0.24mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(5mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.46g，2.4mmol)，攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗 淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(3-苯氧基丙基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(145))0.51g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.64-1.70(1H,m),2.04-2.12(1H,m),2.18-2.22(2H,m),2.52-2.62(1H,m),3.03(2H,t),3.43-3.47(2H,m),3.59(1H,dd),3.76(1H,dd),3.83-3.94(2H,m),4.02(2H,t),6.50(1H,s),6.88-6.90(2H,m),6.94-6.98(1H,m),7.00(1H,s),7.28-7.30(2H,m)
製造例139
將5-(4-苯氧基丁基)異唑-3-甲酸(0.52g，2.0mmol)、四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(0.33g，2.4mmol)、三乙胺(0.25g，2.4mmol)及1-羥基苯并三唑(0.03g，0.24mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(5mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.46g，2.4mmol)，攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(4-苯氧基丁基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(146))0.51g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.66-1.69(1H,m),1.83-1.98(4H,m),2.08-2.11(1H,m),2.54-2.61(1H,m),2.89(2H,t),3.44-3.47(2H,m),3.59(1H,dd),3.77(1H,dd),3.84-3.94(2H,m),3.99(2H,t),6.48(1H,s),6.89(2H,ddd),6.95(2H,dq),7.27-7.31(2H,m)
製造例140
將5-(5-苯氧基戊基)異唑-3-甲酸(0.70g，2.5mmol)、四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(0.42g，3.0mmol)、三乙胺(0.31g，3.0mmol)及1-羥基苯并三唑(0.04g，0.30mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(8mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.58g，2.4mmol)，攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(5-苯氧基戊基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(147))0.81g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.55-1.59(2H,m),1.65-1.71(1H,m),1.76-1.86(4H,m),2.04-2.13(1H,m),2.52-2.62(1H,m),2.83(2H,t),3.46(2H,dd),3.59(1H,dd),3.76(1H,dd),3.86(1H,dd),3.91(1H,td),3.96(2H,t),6.46(1H,s),6.87-6.96(4H,m),7.27-7.29(2H,m)
製造例141
將5-(6-苯氧基己基)異唑-3-甲酸(0.72g，2.5mmol)、四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(0.42g，3.0mmol)、三乙胺(0.31g，3.0mmol)及1-羥基苯并三唑(0.04g，0.30mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(8mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.58g，2.4mmol)，攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(6-苯氧基己基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(148))0.77g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.40-1.56(4H,m),1.64-1.68(1H,m),1.72-1.82(4H,m),2.04-2.13(1H,m),2.52-2.62(1H,m),2.81(2H,t),3.46(2H,dt),3.58(1H,dd),3.73-3.79(1H,m),3.86(1H,dd),3.88-3.93(1H,m),3.95(2H,t),6.45(1H,s),6.87-6.95(4H,m),7.27-7.29(2H,m)
製造例142
將5-(2-苯氧基乙氧基甲基)異唑-3-甲酸(1.40g，5.3mmol)、四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(0.88g，6.4mmol)、三乙胺(0.65g，6.4mmol)及1-羥基苯并三唑(0.08g，0.64mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(20mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(1.23g，6.4mmol)，攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用 飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(2-苯氧基乙氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(149))1.60g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.66-1.69(1H,m),2.05-2.13(1H,m),2.56-2.60(1H,m),3.47(2H,t),3.56-3.61(1H,m),3.74-3.80(1H,m),3.84-3.88(1H,m),3.91-3.93(3H,m),4.15-4.17(2H,m),4.77(2H,s),6.76(1H,s),6.90-7.00(4H,m),7.27-7.32(2H,m)
製造例143
將5-[7-(2-喹啉基氧基)庚基]異唑-3-甲酸(0.50g，1.4mmol)、四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(0.33g，2.4mmol)、三乙胺(0.24g，2.4mmol)及1-羥基苯并三唑(0.03g，0.24mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(5mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.46g，2.4mmol)，攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-[7-(2-喹啉基氧基)庚基]異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(150))0.51g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.40-1.44(4H,m),1.47-1.51(2H,m),1.66-1.74(3H,m),1.79-1.86(2H,m),2.04-2.12(1H,m),2.52-2.60(1H,m),2.79(2H,t),3.43-3.47(2H,m),3.58(1H,dd),3.73-3.79(1H,m),3.84-3.94(2H,m),4.46(2H,t),6.44(1H,s),6.89(1H,d),6.92(1H,s),7.34-7.38(1H,m),7.59-7.63(1H,m),7.71(1H,dd),7.82(1H,d),7.97(1H,d)
製造例144
將5-(1-氟丁基)異唑-3-甲酸(120mg，0.64mmol)、四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(114mg，0.83mmol)、三乙胺(0.23mL，1.65mmol)及1-羥基苯并三唑(9mg，0.06mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(3mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(160mg，0.83mmol)，攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮，將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(1-氟丁基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(151))166mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.00(t,3H),1.43-1.56(m,2H),1.63-1.72(m,1H),1.87-2.15(m,3H),2.54-2.63(m,1H),3.45-3.50(m,2H),3.59(dd,1H),3.73-3.80(m,1H),3.83-3.95(m,2H),5.59(ddd,1H),6.75-6.77(m,1H),6.94(brs,1H)
製造例145
將5-(羥基苯基甲基)異唑-3-甲酸(2.56g，10.4mmol)、四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(1.77g，13.0mmol)、三乙胺(1.31g，13.0mmol)及1-羥基苯并三唑(0.18g，1.3mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(13mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(2.42g，13.0mmol)，攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(1-苯基-1-羥基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(152))2.78g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.64-1.67(1H,m),2.03-2.12(1H,m),2.53-2.59(1H,m),3.43-3.46(2H,m),3.58(1H,dd),3.76(1H,dd),3.84(1H,dd),3.89-3.91(1H,m),5.97(1H,s),6.61(1H,s),6.95(1H,s),7.37-7.45(5H,m)
製造例146
將5-(1-氟-1-苯基甲基)異唑-3-甲酸(250mg，1.13mmol)、四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(202mg，1.47mmol)、三乙胺(0.41mL，2.94mmol)及1-羥基苯并三唑(15mg，0.11mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(5mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(282mg，1.47mmol)，攪拌一夜後，加入水，以乙酸乙酯進行萃取。將有機層用水及飽和鹽水依序洗淨，以無水硫酸鈉 加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(1-氟-1-苯基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(154))200mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.61-1.77(m,1H),2.03-2.13(m,1H),2.52-2.62(m,1H),3.43-3.48(m,2H),3.58(dd,1H),3.72-3.79(m,1H),3.82-3.95(m,2H),6.54(d,1H),6.64-6.67(m,1H),6.92(brs,1H),7.42-7.45(m,5H)
製造例147
於5-(1,1-二氟-1-苯基甲基)異唑-3-甲醯氯(<0.60mmol)之甲苯溶液(10mL)中，於冰水冷卻下同時加入四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(200mg，1.45mmol)及1mol/L氫氧化鈉水溶液(10mL)。於冰水冷卻下遽烈攪拌1小時後，將反應混合物以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(1,1-二氟-1-苯基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(155))190mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.61-1.72(m,1H),2.03-2.14 (m,1H),2.52-2.62(m,1H),3.44-3.49(m,2H),3.58(dd,J=8.8,5.2Hz,1H),3.72-3.79(m,1H),3.82-3.86(m,1H),3.88-3.94(m,1H),6.86-6.88(m,1H),6.92(brs,1H),7.46-7.61(m,5H)
製造例148
於5-(1-苯基環丙基)異唑-3-甲醯氯(<1.83mmol)之甲苯溶液(20mL)中，於冰水冷卻下同時加入四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(250mg，1.82mmol)及1mol/L氫氧化鈉水溶液(20mL)。於冰水冷卻下遽烈攪拌30分鐘後，將反應混合物以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(1-苯基環丙基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(156))504mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.41-1.46(m,2H),1.60-1.70(m,3H),2.01-2.11(m,1H),2.49-2.59(m,1H),3.39-3.44(m,2H),3.56(dd,J=8.9,5.3Hz,1H),3.71-3.78(m,1H),3.80-3.92(m,2H),6.13(s,1H),6.86(brs,1H),7.29-7.42(m,5H)
製造例149
將5-(2-三氟甲基苄基)異唑-3-甲酸(380mg，1.40mmol)、四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(239mg，1.74mmol)、三乙胺(0.46mL，3.28mmol)及1-羥基苯并三唑(18mg，0.13mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(5mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(295mg，1.54mmol)，攪拌5.5小時後，於減壓下 進行濃縮。向濃縮物中加入水，以乙酸乙酯萃取1次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(2-三氟甲基苄基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(157))130mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.61-1.73(m,1H),2.01-2.14(m,1H),2.49-2.63(m,1H),3.41-3.46(m,2H),3.57(dd,J=8.9,5.3Hz,1H),3.72-3.79(m,1H),3.82-3.94(m,2H),4.31(s,2H),6.34(s,1H),6.90(brs,1H),7.34-7.38(m,1H),7.39-7.45(m,1H),7.51-7.56(m,1H),7.68-7.72(m,1H).
製造例150
將5-(3-三氟甲基苄基)異唑-3-甲酸(242mg，0.89mmol)、四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(155mg，1.15mmol)、三乙胺(0.32mL，2.30mmol)及1-羥基苯并三唑(15mg，0.11mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(5mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(220mg，1.15mmol)，攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(3-三氟甲基苄基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(158))130mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.61-1.71(m,1H),2.03-2.12(m,1H),2.52-2.61(m,1H),3.45(dd,J=6.6,6.6Hz,2H),3.58(dd,J=8.7,5.3Hz,1H),3.72-3.79(m,1H),3.82-3.94(m,2H),4.19(s,2H),6.43(s,1H),6.90(brs,1H),7.43-7.59(m,4H)
製造例151
將5-(萘-2-基甲基)異唑-3-甲酸(204mg，0.81mmol)、四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(204mg，1.48mmol)、三乙胺(0.38mL，2.75mmol)及1-羥基苯并三唑(14mg，0.11mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(5mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(264mg，1.38mmol)，攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(萘-2-基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(159))166mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.60-1.72(m,1H),2.02-2.12(m,1H),2.52-2.61(m,1H),3.41-3.46(m,2H),3.57(dd,J=9.0,5.3Hz,1H),3.72-3.79(m,1H),3.82-3.93(m,2H),4.29(s,2H),6.43(d,J=3.9Hz,1H),6.90(brs,1H),7.34-7.38(m,1H),7.46-7.53(m,2H),7.71(s,1H),7.78-7.86(m,3H)
製造例152
將5-(萘-1-基甲基)異唑-3-甲酸(123mg，0.49mmol)、四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(123mg，0.90mmol)、三乙胺(0.23mL，1.66mmol)及1-羥基苯并三唑(9mg，0.06mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(5mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(159mg，0.83mmol)，攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(萘-1-基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(160))95mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.57-1.67(m,1H),1.99-2.08(m,1H),2.48-2.60(m,1H),3.36-3.44(m,2H),3.52-3.57(m,1H),3.69-3.93(m,3H),4.55(s,2H),6.27(s,1H),6.96(brs,1H),7.37-7.54(m,4H),7.80-7.85(m,1H),7.86-7.92(m,2H)
製造例153
於5-(苯并[b]噻吩-2-基甲基)異唑-3-甲醯氯(<0.38mmol)之甲苯溶液(10mL)中，於冰水冷卻下同時加入四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(150mg，1.09mmol)及1mol/L氫氧化鈉水溶液(8mL)。於冰水冷卻下遽烈攪拌30分鐘後，將反應混合物以乙酸乙酯萃取1次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(苯并[b]噻吩-2-基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物 (161))104mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.62-1.71(m,1H),2.03-2.13(m,1H),2.50-2.63(m,1H),3.43-3.48(m,2H),3.58(dd,J=8.9,5.3Hz,1H),3.72-3.79(m,1H),3.82-3.94(m,2H),4.41(s,2H),6.58(s,1H),6.91(s,1H),7.16(s,1H),7.29-7.37(m,2H),7.69-7.73(m,1H),7.76-7.81(m,1H)
製造例154
將四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(0.20g，1.46mmol)及三乙胺(0.15g，1.46mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(7mL)中。於室溫下，向混合物中加入5-(4-苯氧基苄基)異唑-3-甲酸(0.36g，1.22mmol)、1-羥基苯并三唑(0.02g，0.12mmol)及1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.28g，1.46mmol)，攪拌一夜後，添加稀鹽酸，以氯仿萃取2次。將有機層用飽和碳酸氫鈉水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(4-苯氧基苄基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(162))0.34g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.62-1.70(1H,m),2.03-2.12 (1H,m),2.51-2.61(1H,m),3.43-3.46(2H,m),3.56-3.60(1H,m),3.73-3.79(1H,m),3.83-3.92(2H,m),4.09(2H,s),6.41(1H,s),6.96-7.02(5H,m),7.09-7.14(1H,m),7.20-7.22(2H,m)7.32-7.37(2H,m)
製造例155
將四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(0.17g，1.22mmol)及三乙胺(0.12g，1.22mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(6mL)中。於室溫下，向混合物中加入5-(3-苯氧基苄基)異唑-3-甲酸(0.30g，1.02mmol)、1-羥基苯并三唑(0.01g，0.10mmol)及1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.23g，1.22mmol)，攪拌一夜後，添加稀鹽酸，以氯仿萃取2次。將有機層用飽和碳酸氫鈉水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(3-苯氧基苄基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(163))0.31g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.62-1.71(1H,m),2.03-2.11(1H,m),2.51-2.61(1H,m),3.43-3.46(2H,m),3.56-3.59(1H,m),3.73-3.79(1H,m),3.82-3.94(2H,m),4.08(2H,s),6.41(1H,s),6.90-7.02(6H,m),7.10-7.14(1H,m),7.28-7.37(3H,m)
製造例156
於N-(四氫呋喃-3-基甲基)-(5-苄氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(3.16g，9.99mmol)之四氫呋喃(50mL)溶液中，於氮環境下、-50℃以下之溫度下滴加1.64mol/L之正丁基鋰己烷溶液(15.2mL，25.0mmol)。於-60℃以下之溫度下攪拌1小時後，向反應混合物中加入N,N-二甲基甲醯胺(3mL)溶液，於-60℃~10℃之範圍內攪拌1.5小時後，於冰浴冷 卻下注入1mol/L鹽酸(約20mL)，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鎂加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-(5-苄氧基甲基-4-甲醯基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(165))2.46g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.65-1.75(m,1H),2.07-2.16(m,1H),2.56-2.68(m,1H),3.47-3.54(m,2H),3.62(dd,J=9.0,5.1Hz,1H),3.74-3.82(m,1H),3.84-3.97(m,2H),4.67(s,2H),4.97(s,2H),7.30-7.43(m,6H),10.40(s,1H)
製造例157
於N-(四氫呋喃-3-基甲基)-(5-苄氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(2.50g，7.90mmol)之四氫呋喃(40mL)溶液中，於氮環境下、-50℃以下之溫度下滴加1.58mol/L之正丁基鋰己烷溶液(12.5mL，19.8mmol)，於-60℃以下之溫度下攪拌30分鐘後，向反應混合物中導入二氧化碳，進而於-60℃~10℃下攪拌2小時。繼而，於冰浴冷卻下注入1mol/L鹽酸(約20mL)，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鎂加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。使殘渣懸浮於二異丙醚中，濾取獲得下式所示之5-苄氧基甲基-3-[N-(3-四氫呋喃基甲基)胺甲醯基]異唑-4-甲酸(以下，記作本發明化合物(166))2.00g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.64-1.77(m,1H),2.09-2.20(m,1H),2.58-2.70(m,1H),3.52-3.57(m,2H),3.64(dd,J=9.2,4.6Hz,1H),3.75-3.88(m,2H),3.92-3.99(m,1H),4.69(s,2H),5.13(s,2H),7.28-7.40(m,6H),7.56(brs,1H)
製造例158
於5-苄氧基甲基-3-[N-(3-四氫呋喃基甲基)胺甲醯基]異唑-4-甲酸(<1.00mmol)之乙酸乙酯溶液(15mL)中，加入N,N-二甲基甲醯胺(7mg，0.10mmol)及草醯氯(0.17mL，2.00mmol)，於室溫下攪拌10分鐘後，添加甲醇(5mL)，進而攪拌10分鐘，於減壓下進行濃縮。將濃縮物以乙酸乙酯加以稀釋，用水及飽和鹽水依序洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-(5-苄氧基甲基-4-甲氧基羰基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(167))223mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.65-1.75(m,1H),2.06-2.15(m,1H),2.55-2.66(m,1H),3.47-3.53(m,2H),3.60(dd,J=8.7,5.5Hz,1H),3.74-3.81(m,1H),3.87(s,3H),3.85-3.95(m,2H),4.64(s,2H),4.88(s,2H),7.30-7.40(m,5H),7.95(brs,1H)
製造例159
於5-苄氧基甲基-3-[N-(3-四氫呋喃基甲基)胺甲醯基]異唑-4-甲酸(<1.00mmol)之乙酸乙酯溶液(15mL)中，加入N,N-二甲基甲醯胺(7mg，0.10mmol)及草醯氯(0.17mL，2.00mmol)，於室溫下攪拌10分鐘後，添加28%氨水溶液(10mL)，進而攪拌10分鐘，以乙酸乙酯加以稀釋。將有機層用水及飽和鹽水依序洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-(5-苄氧基甲基-4-胺甲醯基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(168))265mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.63-1.73(m,1H),2.07-2.17(m,1H),2.55-2.66(m,1H),3.46-3.51(m,2H),3.62(dd,J=8.9,5.0Hz,1H),3.74-3.81(m,1H),3.83-3.88(m,1H),3.90-3.97(m,1H),4.68(s,2H),5.14(s,2H),5.61(brs,1H),7.29-7.43(m,6H),9.81(brs,1H)
製造例160
於二硫代甲酸-4-O-{5-苄氧基甲基-3-[N-(3-四氫呋喃基甲基)胺甲醯基]異唑基甲基}酯-S-甲酯(680mg，1.56mmol)之甲苯(20mL)溶液中，加入三丁基氫化錫(544mg，1.87mmol)及偶氮二異丁腈(51mg，0.32mmol)。於90℃下攪拌30分鐘後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-(5-苄氧基甲基-4-甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(169))400mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.63-1.72(m,1H),2.04-2.14(m,1H),2.24(s,3H),2.53-2.61(m,1H),3.42-3.47(m,2H),3.58(dd,1H),3.74-3.80(m,1H),3.84-3.95(m,2H),4.57(s,2H),4.59(s,2H),6.95(brs,1H),7.29-7.40(m,5H)
製造例161
於N-(四氫呋喃-3-基甲基)-(5-苄氧基甲基-4-羥基甲基)異唑-3-甲醯胺(400mg，1.16mmol)之甲苯(8mL)溶液中，於冰水冷卻下，加入雙(2-甲氧基乙基)胺基三氟化硫(0.28mL，1.50mmol)。於冰水冷卻下攪拌30分鐘後，以乙酸乙酯加以稀釋。將有機層用水及飽和鹽水依序洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-(5-苄氧基甲基-4-氟甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(170))124mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.62-1.73(m,1H),2.02-2.14(m,1H),2.52-2.63(m,1H),3.43-3.48(m,2H),3.59(dd,1H),3.73-3.80(m,1H),3.85(dd,1H),3.88-3.95(m,1H),4.61(s,2H),4.72(d,2H),5.62(d,2H),6.98(brs,1H),7.29-7.41(m,5H)
製造例162
於N-(四氫呋喃-3-基甲基)-(5-苄氧基甲基-4-甲醯基)異唑-3-甲醯胺(400mg，1.16mmol)之甲苯(4mL)溶液中，加入雙(2-甲氧基乙基)胺基三氟化硫(0.64mL，3.49mmol)。於室溫下攪拌2小時後，以乙酸乙酯加以稀釋。將有機層用水及飽和鹽水依序洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-(5-苄氧基甲基-4-二氟甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(171))340mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.63-1.72(m,1H),2.05-2.15(m,1H),2.53-2.65(m,1H),3.44-3.49(m,2H),3.60(dd,1H),3.74-3.80(m,1H),3.83-3.87(m,1H),3.89-3.95(m,1H),4.63(s,2H),4.80-4.81(m,2H),6.97(brs,1H),7.28(t,1H),7.29-7.40(m,5H)
製造例163
於N-(四氫呋喃-3-基甲基)-[5-苄氧基甲基-4-(1-羥基乙基)]異唑-3-甲醯胺(550mg，1.53mmol)之二氯甲烷(10mL)溶液中，加入雙(2-甲氧基乙基)胺基三氟化硫(0.42mL，2.29mmol)。於室溫下攪拌4小時30分鐘後，以乙酸乙酯加以稀釋。將有機層用碳酸氫鈉水溶液及飽和鹽水依序洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-[5-苄氧基甲基-4-(1-氟乙基)]異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(172))460mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.62-1.74(m,1H),2.06-2.14(m,1H),2.52-2.62(m,1H),3.41-3.47(m,2H),3.58(dd,1H),3.73-3.80(m,1H),3.82-3.96(m,2H),4.61(s,2H),4.71(d,1H),4.79(d,1H),6.19(m,1H),6.98(brs,1H),7.35(m,5H)
製造例164
於N-(四氫呋喃-3-基甲基)-(5-苄氧基甲基-4-羥基甲基)異唑-3-甲醯胺(780mg，2.25mmol)之四氫呋喃(20mL)溶液中，於冰水冷卻下，加入60%氫化鈉(108mg，2.70mmol)。於冰水冷卻下，攪拌15分鐘後，加入二硫化碳(0.8mL)，進而攪拌10分鐘後，加入碘甲烷(0.8mL)。於冰水冷卻下，攪拌10分鐘後，加入水，以乙酸乙酯與己烷之混合溶液萃取1次。將有機層用水及飽和鹽水依序洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之二硫代甲酸-4-O-{5-苄氧基甲基-3-[N-(3-四氫呋喃基甲基)胺甲醯基]異唑基甲基}酯-S-甲酯(以下，記作本發明化合物(173))840mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.62-1.72(m,1H),2.06-2.14 (m,1H),2.54(s,3H),2.56-2.62(m,1H),3.43-3.48(m,2H),3.59(dd,1H),3.73-3.80(m,1H),3.83-3.95(m,2H),4.60(s,2H),4.72(s,2H),5.80(s,2H),6.94(brs,1H),7.29-7.39(m,5H)
製造例165
於N-(四氫呋喃-3-基甲基)-(5-苄氧基甲基-4-甲醯基)異唑-3-甲醯胺(800mg，2.32mmol)之甲醇(16mL)溶液中，於冰水冷卻下加入硼氫化鈉(400mg，10.6mmol)。於冰水冷卻下攪拌30分鐘後，將反應混合物用甲苯稀釋，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加1mol/L氫氧化鈉水溶液，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-(5-苄氧基甲基-4-羥基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(174))640mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.63-1.73(m,1H),2.06-2.16(m,1H),2.55-2.65(m,1H),3.46-3.51(m,2H),3.61(dd,1H),3.74-3.81(m,1H),3.83-3.88(m,1H),3.90-3.96(m,1H),4.56-4.66(m,7H),7.15(brs,1H),7.30-7.41(m,5H)
製造例166
於N-(四氫呋喃-3-基甲基)-(5-苄氧基甲基-4-甲醯基)異唑-3-甲醯胺(900mg，2.61mmol)之四氫呋喃(20mL)溶液中，於冰水冷卻下，加入0.98mol/L之甲基溴化鎂四氫呋喃溶液(8.0mL，7.84mmol)。於室溫下攪拌1小時，將所得之反應混合物注入至冰及稀鹽 酸中，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-[5-苄氧基甲基-4-(1-羥基乙基)]異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(175))751mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.50(d,J=6.6Hz,3H),1.64-1.73(m,1H),2.06-2.16(m,1H),2.53-2.65(m,1H),3.46-3.51(m,2H),3.58-3.63(m,1H),3.74-3.81(m,1H),3.83-3.88(m,1H),3.90-3.97(m,1H),4.53-4.67(m,4H),4.85-4.93(m,1H),5.23-5.26(m,1H),7.22(brs,1H),7.30-7.42(m,5H)
製造例167
將5-(2-氯苯氧基甲基)異唑-3-甲酸(1.0g，4.0mmol)加入至脫水N,N-二甲基甲醯胺(5mL)中，冷卻至0℃。加入三乙胺(1.10ml，7.9mmol)、1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(1.50g，7.9mmol)及1-羥基苯并三唑(1.07g，7.9mmol)，攪拌10分鐘。向混合物中加入四氫呋喃-3-基甲胺(0.44g，4.0mmol)，於室溫下攪拌4小時後，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(2-氯苯氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(176))0.27g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.56(1H,m),1.91(1H,m),2.44(1H,m),3.22(2H,t),3.45(1H,m),3.76-3.65(3H,m),5.45(2H,s),6.92(1H,s),7.03(1H,m),7.32(2H,m),7.47(1H,d),8.97(1H,t)
製造例168
將5-(2-氯苯氧基甲基)異唑-3-甲酸(1.2g，4.7mmol)加入至脫水N,N-二甲基甲醯胺(6mL)中，冷卻至0℃。加入三乙胺(1.33ml，9.5mmol)、1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(1.08g，5.7mmol)及1-羥基苯并三唑(0.77g，7.9mmol)，攪拌10分鐘。向混合物中加入四氫吡喃-4-基甲胺(0.60g，5.9mmol)，於室溫下攪拌4小時後，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫吡喃-4-基甲基)-5-(2-氯苯氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(177))0.40g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.18(2H,m),1.54(2H,d),1.77(1H,m),3.13(2H,t),3.24(2H,t),3.84(2H,d),5.49(2H,s),6.91(1H,s),7.02(1H,m),7.33(2H,m),7.47(1H,d),8.84(1H,t)
製造例169
將5-(3-氯苯氧基甲基)異唑-3-甲酸(1.0g，4.0mmol)加入至脫水N,N-二甲基甲醯胺(10mL)中，冷卻至0℃，加入三乙胺(1.10ml， 7.9mmol)、1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(1.50g，7.9mmol)及1-羥基苯并三唑(1.07g，7.9mmol)，攪拌10分鐘。向混合物中加入四氫呋喃-3-基甲胺(0.44g，4.0mmol)，於室溫下攪拌4小時後，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(3-氯苯氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(178))0.25g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.64(1H.m),2.09(1H,m),2.57(1H,m),3.46(2H,t),3.58(1H,q),3.95-3.72(3H,m),5.18(2H,s),6.84(2H,m),6.96(2H,m),7.22(1H,d)
製造例170
將5-(3-氯苯氧基甲基)異唑-3-甲酸(1.0g，4.0mmol)加入至脫水N,N-二甲基甲醯胺(10mL)中，冷卻至0℃，加入三乙胺(1.10ml，7.9mmol)、1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(1.50g，7.9mmol)及1-羥基苯并三唑(1.07g，7.9mmol)，攪拌10分鐘。向混合物中加入四氫吡喃-4-基甲胺(0.50g，4.3mmol)，於室溫下攪拌4小時後，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫吡喃-4-基甲基)-5-(3-氯苯氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(179))0.40g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.44-1.30(2H,m),1.66(2H,d),1.83(1H,m),3.37(4H,m),4.0(2H,d),5.17(2H,s),6.84(2H,m),6.99(2H,t),7.22(1H,d)
製造例171
將5-[(4-氯苯氧基)甲基]異唑-3-甲酸(500mg，1.87mmol)及四氫呋喃-3-基甲胺(208mg，2.05mmol)加入至脫水四氫呋喃(20ml)中，冷卻至0℃，添加六氟磷酸(苯并三唑-1-基氧基)三吡咯啶基鏻(1.46g，2.80mmol)，於0℃下攪拌16小時。將混合物加入至水中，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-[(4-氯苯氧基)甲基]異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(180))305mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.64-1.70(1H.m),2.06-2.12(1H,m),2.55-2.60(1H,m),3.46(2H,t),3.58(1H,dd),3.75-3.95(3H,m),5.26(2H,s),6.78(1H,s),6.87-6.91(3H,m),7.25-7.28(2H,m)
製造例172
將5-[(4-氯苯氧基)甲基]異唑-3-甲酸(500mg，1.87mmol)及四氫吡喃-4-基甲胺(237mg，2.05mmol)加入至脫水四氫呋喃(20ml) 中，冷卻至0℃，添加六氟磷酸(苯并三唑-1-基氧基)三吡咯啶基鏻(1.46g，2.80mmol)，於0℃下攪拌16小時。將混合物加入至水中，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫吡喃-4-基甲基)-5-[(4-氯苯氧基)甲基]異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(181))320mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.42-1.35(2H,m),1.6(2H,d),1.85(1H,m),3.37(4H,m),4.0(2H,d),5.18(2H,s),6.77(1H,s),6.87-6.89(3H,m),7.26(2H,d)
製造例173
將5-[(3,4-二氯苯氧基)甲基]異唑-3-甲酸(500mg，1.74mmol)及四氫呋喃-3-基甲胺(211mg，2.09mmol)加入至脫水四氫呋喃(30ml)中，冷卻至0℃，添加六氟磷酸(苯并三唑-1-基氧基)三吡咯啶基鏻(1.35g，2.61mmol)後，於0℃下攪拌16小時。將混合物加入至水中，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-[(3,4-二氯苯氧基)甲基]異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(182))400mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.70-1.60(1H,m),2.20-2.0(1H,m),2.6(1H,t),3.45(1H,t),3.62(1H,m),3.75(1H,q),3.95-3.80(2H,m),5.20(2H,s),6.85-6.78(2H,m),6.98-6.88(1H,Brs),7.08(1H,d),7.36(1H,d)
製造例174
將5-[(3,4-二氯苯氧基)甲基]異唑-3-甲酸(400mg，1.39mmol)及四氫吡喃-4-基甲胺(193mg，1.67mmol)加入至脫水四氫呋喃(30ml)中，冷卻至0℃，添加六氟磷酸(苯并三唑-1-基氧基)三吡咯啶基鏻(1.00g，2.00mmol)後，於0℃下攪拌16小時。將混合物加入至水中，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫吡喃-4-基甲基)-5-[(3,4-二氯苯氧基)甲基]異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(183))300mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.35-1.48(2H,m),1.65-1.68(2H,d),1.85-86(1H,m),3.33-3.41(4H,m),4.00(2H,dd),5.16(2H,s),6.83(2H,m),6.86(1H,br.s),7.06(1H,d)
製造例175
將5-[(4-氟苯氧基)甲基]異唑-3-甲酸(500mg，2.18mmol)及四氫呋喃-3-基甲胺(211mg，2.09mmol)加入至脫水四氫呋喃(30ml)中，冷卻至0℃，添加六氟磷酸(苯并三唑-1-基氧基)三吡咯啶基鏻(1.35g，2.61mmol)，於0℃下攪拌16小時。將混合物加入至水中， 以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-[(4-氟苯氧基)甲基]異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(184))320mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.78-1.60(1H,m),2.18-2.0(1H,m),2.6(1H,t),3.48(2H,t),3.66-3.52(1H,m),3.80-3.70(3H,m),5.16(2H,s),6.78(1H,s),7.60-6.60(5H,m)
製造例176
將5-[(4-氟苯氧基)甲基]異唑-3-甲酸(500mg，2.18mmol)及四氫吡喃-4-基甲胺(660mg，6.60mmol)加入至脫水四氫呋喃(30ml)中，冷卻至0℃，添加六氟磷酸(苯并三唑-1-基氧基)三吡咯啶基鏻(1.80g，3.50mmol)，於0℃下攪拌16小時。將混合物加入至水中，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫吡喃-4-基甲基)-5-[(4-氟苯氧基)甲基]異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(185))250mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.45-1.30(2H,m),1.65(2H,d),1.95-1.8(1H,m),3.45-3.30(4H,m),4.0(2H,dd),5.3(2H,s),6.78 (1H,s),6.96-6.82(3H,m),7.06-6.98(2H,m)
製造例177
將5-(4-溴苯氧基甲基)異唑-3-甲酸(0.50g，1.7mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(10mL)中，冷卻至0℃，加入三乙胺(0.30ml，2.5mmol)、1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.48g，2.5mmol)及1-羥基苯并三唑(0.34g，2.5mmol)，攪拌10分鐘。向混合物中加入四氫呋喃-3-基甲胺(0.19g，1.8mmol)，於室溫下攪拌4小時後，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(4-溴苯氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(186))0.25g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.58(1H,m),1.91(1H,m),2.46(1H,m),3.22(2H,t),3.44(1H,dd),3.68(3H,m),5.53(2H,s),6.91(1H,s),7.04(2H,d),7.49(2H,d),8.92(1H,t)
製造例178
將5-(4-溴苯氧基甲基)異唑-3-甲酸(1.1g，3.7mmol)加入至脫水N,N-二甲基甲醯胺(6mL)中，冷卻至0℃，加入三乙胺(1.03ml，7.4mmol)、1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.85g，4.4mmol)及1-羥基苯并三唑(0.60g，4.4mmol)，攪拌10分鐘。向混合物中加入四氫吡喃-4-基甲胺(0.47g，4.1mmol)，於室溫下攪拌4小時後，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層 析，獲得下式所示之N-(四氫吡喃-4-基甲基)-5-(4-溴苯氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(187))0.29g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.18(2H,m),1.53(2H,d),1.78(1H,m),3.13(2H,t),3.20(2H,t),3.84(2H,d),5.35(2H,s),6.90(1H,s),7.04(2H,d),7.49(2H,d),8.82(1H,t)
製造例179
將5-(4-三氟甲基苯氧基甲基)異唑-3-甲酸(0.60g，2.1mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(12mL)中，冷卻至0℃，加入三乙胺(0.43ml，3.1mmol)、1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.60g，3.1mmol)及1-羥基苯并三唑(0.42g，3.1mmol)，攪拌10分鐘。向混合物中加入四氫呋喃-3-基甲胺(0.23g，2.3mmol)，於室溫下攪拌18小時後，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(4-三氟苯氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(188))0.16g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.69-1.65(m,1H),2.11-2.06(m,1H),2.59-2.56(m,1H),3.46(t,2H),3.61-3.57(m,1H),3.79- 3.75(m,1H),3.92-3.83(m,2H),5.24(s,2H),6.81(s,1H),6.92(s,1H),7.03(d,2H),7.58(d,2H)
製造例180
將5-(4-三氟甲基苯氧基甲基)異唑-3-甲酸(0.60g，2.1mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(12mL)中，冷卻至0℃。加入三乙胺(0.43ml，3.1mmol)、1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.60g，3.1mmol)及1-羥基苯并三唑(0.42g，3.1mmol)，攪拌10分鐘。向混合物中加入四氫吡喃-4-基甲胺(0.26g，2.3mmol)，於室溫下攪拌4小時後，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫吡喃-4-基甲基)-5-(4-三氟甲基苯氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(189))0.25g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.43-1.32(m,2H),1.68-1.64(m,2H),1.88-1.83(m,1H),3.41-3.33(m,4H),4.00-3.96(m,2H),5.24(s,2H),6.80(s,1H),6.86(s,1H),7.02(d,2H),7.58(d,2H)
製造例181
將5-(4-三氟甲氧基苯氧基甲基)異唑-3-甲酸(0.60g，2.0mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(15mL)中，冷卻至0℃，加入三乙胺(0.40ml，3.0mmol)、1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.45g，2.4mmol)及1-羥基苯并三唑(0.32g，2.4mmol)，攪拌10分鐘。向混合物中加入四氫呋喃-3-基甲胺(0.22g，2.2mmol)，於室溫下攪拌 18小時後，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(4-三氟甲氧基苯氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(190))0.40g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.25-1.1(m,1H),2.15-2.0(m,1H),2.6-2.5(m,1H),3.45(t,2H),3.6(q,1H),3.8-3.6(m,1H),4.0-3.8(m,2H),5.2(s,2H),6.8(s,1H),7.0-6.86(m,3H),7.18(d,2H)
製造例182
將5-(4-三氟甲氧基苯氧基甲基)異唑-3-甲酸(0.10g，0.33mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(3mL)中，冷卻至0℃，加入三乙胺(0.069ml，0.5mmol)、1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.76g，0.40mmol)及1-羥基苯并三唑(0.053g，0.40mmol)，攪拌10分鐘。向混合物中加入四氫吡喃-4-基甲胺(0.042g，0.37mmol)，於室溫下攪拌4小時後，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫吡喃-4-基甲基)-5-(4-三氟甲氧基苯氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(191))0.066g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.43-1.32(2H,m),1.67(2H,d),1.85(1H,m),3.37(4H,m),3.98(2H,d),5.19(2H,s),6.79(1H,s),6.87(1H,t),6.93(2H,d),7.17(2H,d)
製造例183
將5-(4-三氟甲硫基苯氧基甲基)異唑-3-甲酸(0.50g，1.6mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(10mL)中，冷卻至0℃，加入三乙胺(0.30ml，2.4mmol)、1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.45g，2.4mmol)及1-羥基苯并三唑(0.32g，2.4mmol)，攪拌10分鐘。向混合物中加入四氫呋喃-3-基甲胺(0.17g，1.7mmol)，於室溫下攪拌18小時後，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(4-三氟甲硫基苯氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(192))0.31g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.71-1.61(1H,m),2.11-2.04(1H,m),2.61-2.54(1H,m),3.47(2H,t),3.61-3.57(1H,m),3.79-3.73(1H,m),3.94-3.83(2H,m),5.21(2H,s),6.81(1H,s),6.95(1H,Brs),7.00-6.97(2H,d),7.61(2H,d)
製造例184
將5-(4-三氟甲硫基苯氧基甲基)異唑-3-甲酸(0.50g，1.6mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(10mL)中，冷卻至0℃，加入三乙胺(0.30 ml，2.4mmol)、1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.45g，2.4mmol)及1-羥基苯并三唑(0.32g，2.4mmol)，攪拌10分鐘。向混合物中加入四氫吡喃-4-基甲胺(0.20g，1.7mmol)，於室溫下攪拌18小時後，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫吡喃-4-基甲基)-5-(4-三氟甲硫基苯氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(191))0.31g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.43-1.32(2H,m),1.58(2H,d),1.89-1.83(1H,m),3.41-3.33(4H,m),4.00-3.96(2H,m),5.21(2H,s),6.81(1H,s),6.88(1H,s),6.99(2H,d),7.61(2H,d)
製造例185
將5-(3-氟苯氧基甲基)異唑-3-甲酸(0.70g，3.0mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(12mL)中，冷卻至0℃，加入三乙胺(0.82ml，5.9mmol)、1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.68g，3.5mmol)及1-羥基苯并三唑(0.48g，3.5mmol)，攪拌10分鐘。向混合物中加入四氫呋喃-3-基甲胺(0.33g，3.2mmol)，於室溫下攪拌18小時後，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(3-氟苯氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(194))0.51g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.68(m,1H),2.09(m,1H),2.57(m,1H),3.46(q,2H),3.59(q,1H),3.77(q,1H),3.88(m,2H),5.17(s,2H),6.67(dd,1H),6.73(m,2H),6.79(s,1H),6.93(brs,1H),7.26(d,1H)
製造例186
將5-(3-氟苯氧基甲基)異唑-3-甲酸(0.70g，3.0mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(12mL)中，冷卻至0℃，加入三乙胺(0.82ml，5.9mmol)、1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.68g，3.5mmol)及1-羥基苯并三唑(0.48g，3.5mmol)，攪拌10分鐘。向混合物中加入四氫吡喃-4-基甲胺(0.37g，3.2mmol)，於室溫下攪拌18小時後，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫吡喃-4-基甲基)-5-(3-氟苯氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(195))0.53g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.38(q,2H),1.65(m,2H),1.86(m,1H),3.37(m,4H),3.98(dd,2H),5.17(s,2H),6.67(dd,1H),6.72(m,2H),6.79(s,1H),6.88(brs,1H),7.26(d,1H)
製造例187
將5-(3-溴苯氧基甲基)異唑-3-甲酸(0.60g，1.9mmol)加入至氯 仿(添加有戊烯者)(15mL)中，冷卻至0℃，加入三乙胺(0.53ml，3.8mmol)、1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.44g，2.3mmol)及1-羥基苯并三唑(0.31g，2.3mmol)，攪拌10分鐘。向混合物中加入四氫呋喃-3-基甲胺(0.21g，2.1mmol)，於室溫下攪拌18小時後，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(3-溴苯氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(196))0.44g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.70-1.64(m,1H),2.12-2.06(m,1H),2.60-2.55(m,1H),3.49-3.44(t,2H),3.61-3.56(m,1H),3.95-3.72(m,3H),5.17(s,2H),6.79(s,1H),6.92-6.87(m,2H),7.18-7.11(m,3H)
製造例188
將5-(3-溴苯氧基甲基)異唑-3-甲酸(0.60g，1.9mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(15mL)中，冷卻至0℃，加入三乙胺(0.53ml，3.8mmol)、1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.44g，2.3mmol)及1-羥基苯并三唑(0.31g，2.3mmol)，攪拌10分鐘。向混合物中加入四氫吡喃-4-基甲胺(0.24g，2.1mmol)，於室溫下攪拌18小時後，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫吡喃-4-基甲基)-5-(3-溴苯氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(197))0.52g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.38(q,2H),1.68-1.64(dd,2H),1.86(m,1H),3.41-3.32(m,4H),4.01-3.96(dd,2H),5.17(s,2H),6.78(s,1H),6.89-6.87(d,2H),7.17-7.11(m,3H)
製造例189
將5-(3-三氟甲基苯氧基甲基)異唑-3-甲酸(0.50g，1.7mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(15mL)中，冷卻至0℃，加入三乙胺(0.36ml，2.6mmol)、1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.40g，2.1mmol)及1-羥基苯并三唑(0.28g，2.1mmol)，攪拌10分鐘。向混合物中加入四氫呋喃-3-基甲胺(0.19g，1.9mmol)，於室溫下攪拌18小時後，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(3-三氟甲基苯氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(198))0.34g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.7-1.6(m,1H),2.15-2.0(m,1H),2.6(q,1H),3.45(t,2H),3.6(dd,1H),3.75(q,1H).4.0-3.8(m,2H),5.3(s,2H),6.8(s,1H),6.94(brs,1H),7.14(d,1H),7.2(s,1H),7.3(d,1H),7.44(t,1H)
製造例190
將5-(3-三氟甲基苯氧基甲基)異唑-3-甲酸(0.50g，1.7mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(15mL)中，冷卻至0℃，加入三乙胺(0.36ml，2.6mmol)、1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.40g，2.1mmol)及1-羥基苯并三唑(0.28g，2.1mmol)，攪拌10分鐘。向混合物中加入四氫吡喃-4-基甲胺(0.22g，1.9mmol)，於室溫下攪拌18小時後，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫吡喃-4-基甲基)-5-(3-三氟甲基苯氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(199))0.34g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.45-1.3(m,2H),1.65(d,2H),1.9-1.8(m,1H),3.4-3.3(m,4H).4.0(dd,2H),5.25(s,2H),6.8(s,1H),6.84(brs,1H),7.14(d,1H),7.2(s,1H),7.3(d,1H),7.44(t,1H)
製造例191
將5-(3-三氟甲氧基苯氧基甲基)異唑-3-甲酸(0.60g，2.0mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(15mL)中，冷卻至0℃，加入三乙胺(0.56ml，4.0mmol)、1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.46g，2.4mmol)及1-羥基苯并三唑(0.32g，2.4mmol)，攪拌10分鐘。向混合物中加入四氫呋喃-3-基甲胺(0.22g，2.2mmol)，於室溫下攪拌18小時後，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(3-三氟甲氧基 苯氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(200))0.32g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.67(m,1H),2.08(m,1H),2.57(m,1H),3.46(t,2H),3.58(m,1H),3.85(m,3H),5.19(s,2H),6.82(d,2H),6.88(d,3H),7.32(t,1H)
製造例192
將5-(3-三氟甲氧基苯氧基甲基)異唑-3-甲酸(0.60g，2.0mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(15mL)中，冷卻至0℃，加入三乙胺(0.56ml，4.0mmol)、1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.46g，2.4mmol)及1-羥基苯并三唑(0.32g，2.4mmol)，攪拌10分鐘。向混合物中加入四氫吡喃-4-基甲胺(0.34g，3.0mmol)，於室溫下攪拌18小時後，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫吡喃-4-基甲基)-5-(3-三氟甲氧基苯氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(201))0.31g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.37(m,2H),1.66(d,2H),1.86(m,1H),3.36(s,4H),4.0(d,2H),5.19(s,2H),6.80(s,1H),6.82-6.91(m,4H),7.32(t,1H)
製造例193
將5-(3-三氟甲硫基苯氧基甲基)異唑-3-甲酸(0.60g，1.9mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(15mL)中，冷卻至0℃，加入三乙胺(0.40ml，2.8mmol)、1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.43g，2.3mmol)及1-羥基苯并三唑(0.31g，2.3mmol)，攪拌10分鐘。向混合物中加入四氫呋喃-3-基甲胺(0.21g，2.1mmol)，於室溫下攪拌18小時後，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(3-三氟甲硫基苯氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(202))0.40g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.67(1H,q),2.09(q,1H),2.57(t,1H),3.47(t,2H),3.61-3.57(m,1H),3.76(q,1H),3.94-3.79(m,2H),5.2(s,2H),6.8(s,1H),6.94(brs,1H),7.09-7.07(m,1H),7.26-7.24(m,1H),7.39-7.30(m,2H)
製造例194
將5-(3-三氟甲硫基苯氧基甲基)異唑-3-甲酸(0.60g，1.9mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(15mL)中，冷卻至0℃，加入三乙胺(0.40ml，2.8mmol)、1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.43g，2.3mmol)及1-羥基苯并三唑(0.31g，2.3mmol)，攪拌10分鐘。向混合物中加入四氫吡喃-4-基甲胺(0.24g，2.1mmol)，於室溫下攪拌18小時後，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫吡喃-4-基甲基)-5-(3-三氟甲硫基 苯氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(203))0.30g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.45-1.3(m,2H),1.75-1.65(m,2H),1.95-1.8(m,1H),3.5-3.3(m,4H),4.0(dd,2H),5.2(s,2H),6.8(s,1H),6.9(brs,1H),7.1-7.06(m,1H),7.27-7.22(m,1H),7.4-7.30(m,2H)
製造例195
將5-(5-(1,3-苯并二氧雜環戊基)氧基甲基)異唑-3-甲酸(0.60g，2.2mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(12mL)中，冷卻至0℃，加入三乙胺(0.48ml，3.4mmol)、1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.52g，2.7mmol)及1-羥基苯并三唑(0.37g，2.7mmol)，攪拌10分鐘。向混合物中加入四氫呋喃-3-基甲胺(0.25g，2.5mmol)，於室溫下攪拌18小時後，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(5-(1,3-苯并二氧雜環戊基)氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(204))0.30g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.69-1.64(1H,m),2.10-2.06(1H,m),2.59-2.55(1H,m),3.46(2H,t),3.60-3.56(1H,m),3.79- 3.75(1H,m),3.94-3.83(2H,m),5.11(2H,s),5.93(2H,s),6.38-6.35(1H,m),6.53(1H,d),6.70(1H,d),6.76(1H,s),6.95(1H,s)
製造例196
將5-(5-(1,3-苯并二氧雜環戊基)氧基甲基)異唑-3-甲酸(0.60g，2.2mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(12mL)中，冷卻至0℃，加入三乙胺(0.48ml，3.4mmol)、1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.52g，2.7mmol)及1-羥基苯并三唑(0.37g，2.7mmol)，攪拌10分鐘。向混合物中加入四氫吡喃-4-基甲胺(0.28g，2.5mmol)，於室溫下攪拌18小時後，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫吡喃-4-基甲基)-5-(5-(1,3-苯并二氧雜環戊基)氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(205))0.38g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.42-1.32(2H,m),1.66(2H,d),1.87-1.83(1H,m),3.41-3.33(4H,m),4.00-3.96(2H,m),5.11(2H,s),5.93(2H,s),6.38-6.35(1H,m),6.52(1H,d),6.70(1H,d),6.75(1H,s),6.86(1H,s)
製造例197
將5-(3,4-二甲氧基苯氧基甲基)異唑-3-甲酸(0.60g，2.1mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(12mL)中，冷卻至0℃，加入三乙胺(0.45ml，3.2mmol)、1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.49 g，2.6mmol)及1-羥基苯并三唑(0.35g，2.6mmol)，攪拌10分鐘。向混合物中加入四氫呋喃-3-基甲胺(0.24g，2.4mmol)，於室溫下攪拌18小時後，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(3,4-二甲氧基苯氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(206))0.40g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.67(q,1H),2.08(q,1H),2.57(t,1H),3.46(t,2H),3.58(q,1H),3.76(q,1H),3.94-3.83(m,8H),5.15(s,2H),6.45-6.43(dd,1H),6.57(d,1H),6.78-6.76(m,2H),6.93(s,1H)
製造例198
將5-(3,4-二甲氧基苯氧基甲基)異唑-3-甲酸(0.60g，2.1mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(12mL)中，冷卻至0℃，加入三乙胺(0.45ml，3.2mmol)、1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.49g，2.6mmol)及1-羥基苯并三唑(0.35g，2.6mmol)，攪拌10分鐘。向混合物中加入四氫吡喃-4-基甲胺(0.27g，2.4mmol)，於室溫下攪拌18小時後，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫吡喃-4-基甲基)-5-(3,4-二甲氧基苯氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(207))0.42g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.43-1.32(qd,2H),1.68-1.65(dd,2H),1.88-1.83(m,1H),3.41-3.33(m,4H),3.84(s,3H),3.86(s,3H),4.00-3.97(dd,2H),5.14(s,2H),6.45-6.43dd,1H),6.65(d,1H),6.78-6.76(m,2H),6.87(brs,1H)
製造例199
於N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(2-萘基甲氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(2.00g，5.46mmol)之四氫呋喃(40mL)溶液中，於氮環境下、-60℃以下之溫度下滴加1.64mol/L之正丁基鋰己烷溶液(8.3mL，13.7mmol)。於-60℃以下之溫度下攪拌30分鐘，添加N,N-二甲基甲醯胺(5mL)，於-60℃~20℃下攪拌2小時後，於冰浴冷卻下，將反應混合物注入至1mol/L鹽酸中，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用水、飽和鹽水依序洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-4-甲醯基-5-(2-萘基甲氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(208))1.81g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.64-1.74(m,1H),2.06-2.16(m,1H),2.54-2.65(m,1H),3.45-3.51(m,2H),3.60(dd,1H),3.74-3.81(m,1H),3.84-3.97(m,2H),4.83(s,2H),5.01(s,2H),7.31(brs, 1H),7.45-7.52(m,3H),7.79-7.88(m,4H),10.38(s,1H)
製造例200
於N-(四氫呋喃-3-基甲基)-4-甲醯基-5-(2-萘基甲氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(1.51g，3.83mmol)之甲醇(15mL)溶液中，於冰水冷卻下加入硼氫化鈉(580mg，15.3mmol)。於冰水冷卻下攪拌15分鐘，進而於室溫下攪拌1小時15分鐘後，用甲苯稀釋，於減壓下進行濃縮。於冰水冷卻下，將濃縮物加入至1mol/L鹽酸中，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鎂加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-4-羥基甲基-5-(2-萘基甲氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(209))1.40g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.63-1.73(m,1H),2.06-2.15(m,1H),2.53-2.64(m,1H),3.46-3.50(m,2H),3.61(dd,1H),3.74-3.81(m,1H),3.83-3.88(m,1H),3.90-3.96(m,1H),4.56-4.64(m,3H),4.68(s,2H),4.74(s,2H),7.14(brs,1H),7.45-7.52(m,3H),7.79(s,1H),7.82-7.88(m,3H)
製造例201
於N-(四氫呋喃-3-基甲基)-4-甲醯基-5-(2-萘基甲氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(300mg，0.76mmol)之四氫呋喃(15mL)溶液中，於冰水冷卻下，加入0.98mol/L之甲基溴化鎂四氫呋喃溶液(2.8mL，2.66mmol)，於室溫下攪拌1.5小時後，注入至1mol/L鹽酸中，以乙酸乙 酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鎂加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-1-羥基乙基-5-(2-萘基甲氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(210))260mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.51(d,J=6.6Hz,3H),1.63-1.75(m,1H),2.07-2.15(m,1H),2.54-2.64(m,1H),3.47-3.51(m,2H),3.59-3.63(m,1H),3.74-3.97(m,3H),4.63-5.01(m,5H),5.26(d,J=11.0Hz,1H),7.22(brs,1H),7.45-7.52(m,3H),7.79(s,1H),7.82-7.89(m,3H)
製造例202
於N-(四氫呋喃-3-基甲基)-4-羥基甲基-5-(2-萘基甲氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(400mg，1.01mmol)之甲苯(10mL)溶液中，加入雙(2-甲氧基乙基)胺基三氟化硫(0.24mL，1.31mmol)，於室溫下攪拌1.5小時後，於冰水冷卻下，注入至1mol/L鹽酸中，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用水及飽和鹽水依序洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-4-氟甲基-5-(2-萘基甲氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(211))180mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.61-1.75(m,1H),2.06-2.14(m,1H),2.52-2.64(m,1H),3.42-3.48(m,2H),3.56-3.61(m,1H),3.73-3.80(m,1H),3.83-3.96(m,2H),4.76(d,2H),4.77(s,2H),5.64(d,2H),6.94(brs,1H),7.45-7.53(m,3H),7.79-7.88(m,4H)
製造例203
於N-(四氫呋喃-3-基甲基)-4-羥基甲基-5-(2-萘基甲氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(800mg，2.02mmol)之四氫呋喃(20mL)溶液中，加入55%氫化鈉(106mg，2.42mmol)，於室溫下攪拌15分鐘。於冰水冷卻下，向反應混合物中加入二硫化碳(0.8mL)，攪拌10分鐘後，添加碘甲烷(0.8mL)，進而攪拌10分鐘。將反應混合物用甲苯稀釋，於減壓下進行濃縮。將濃縮物於冰水冷卻下加入至1mol/L鹽酸中，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之二硫代甲酸-O-{5-(2-萘基甲氧基甲基)-3-[(3-四氫呋喃基甲基)胺甲醯基]異唑-4-基甲基}-S-甲酯(以下，記作本發明化合物(212))884mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.62-1.72(m,1H),2.06-2.13(m,1H),2.50(s,3H),2.53-2.63(m,1H),3.43-3.48(m,2H),3.58(dd,1H),3.73-3.80(m,1H),3.83-3.95(m,2H),4.76(s,4H),5.81(s,2H),6.91(brs,1H),7.44-7.52(m,3H),7.78(s,1H),7.81-7.86(m,3H)
製造例204
於二硫代甲酸-O-{5-(2-萘基甲氧基甲基)-3-[(3-四氫呋喃基甲基)胺甲醯基]異唑-4-基甲基}-S-甲酯(880mg，1.81mmol)之甲苯(20mL)溶液中，加入三丁基氫化錫(632mg，2.17mmol)及偶氮二異丁腈(59mg，0.36mmol)。於90℃~95℃下攪拌30分鐘後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-4-甲基-5-(2-萘基甲氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(213))400mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.63-1.74(m,1H),2.06-2.14(m,1H),2.25(s,3H),2.53-2.62(m,1H),3.41-3.48(m,2H),3.56-3.61(m,1H),3.74-3.81(m,1H),3.84-3.96(m,2H),4.63(s,2H),4.74(s,2H),6.94(brs,1H),7.45-7.54(m,3H),7.79(s,1H),7.82-7.88(m,3H)
製造例205
於N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(3-氟苄氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(2.38g，7.12mmol)之四氫呋喃(70mL)溶液中，於-65℃以下之溫度下、氮環境下滴加1.58mol/L之正丁基鋰己烷溶液(9.7mL，15.3mmol)。於-60℃以下之溫度下攪拌30分鐘，添加N,N-二甲基甲醯胺(5mL)，於-65℃~-60℃下攪拌30分鐘後，於冷卻下注入至1mol/L鹽酸中，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鎂加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下 式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(3-氟苄氧基甲基)-4-甲醯基異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(214))2.30g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.65-1.74(m,1H),2.07-2.17(m,1H),2.57-2.66(m,1H),3.48-3.54(m,2H),3.62(dd,1H),3.75-3.81(m,1H),3.84-3.98(m,2H),4.66(s,2H),4.99(s,2H),6.98-7.14(m,3H),7.30-7.36(m,2H),10.42(s,1H)
製造例206
於N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(3-氟苄氧基甲基)-4-甲醯基異唑-3-甲醯胺(2.30g，6.38mmol)之甲醇(23mL)溶液中，於冰水冷卻下加入硼氫化鈉(500mg，13.2mmol)，於冰水冷卻下攪拌30分鐘後，用甲苯稀釋，於減壓下進行濃縮。將濃縮物注入至1mol/L鹽酸中，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和碳酸氫鈉水溶液及飽和鹽水依序洗淨，以無水硫酸鎂加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(3-氟苄氧基甲基)-4-羥基甲基異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(215))1.46g。
MS(ESI)m/z 365([M+H]+)
製造例207
於N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(3-氟苄氧基甲基)-4-羥基甲基異唑-3-甲醯胺(1.46g，4.03mmol)之四氫呋喃(25mL)溶液中，於水冷卻下，加入55%氫化鈉(211mg，4.83mmol)，攪拌25分鐘。於冰水冷卻下加入二硫化碳(1.2mL)，攪拌20分鐘，進而添加碘甲烷(1.2mL)。於冰水冷卻下攪拌30分鐘後，將反應混合物注入至1mol/L鹽酸中，以乙酸乙酯萃取1次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鎂加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之二硫代甲酸-O-{5-(3-氟苄氧基甲基)-3-[(四氫呋喃-3-基甲基)胺甲醯基]異唑-4-基甲基}-S-甲酯(以下，記作本發明化合物(216))1.40g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.63-1.72(m,1H),2.06-2.14(m,1H),2.55(s,3H),2.56-2.62(m,1H),3.44-3.49(m,2H),3.56-3.61(m,1H),3.73-3.81(m,1H),3.83-3.95(m,2H),4.59(s,2H),4.74(s,2H),5.82(s,2H),6.90-7.15(m,4H),7.29-7.36(m,1H)
製造例208
於二硫代甲酸-O-{5-(3-氟苄氧基甲基)-3-[(四氫呋喃-3-基甲基)胺甲醯基]異唑-4-基甲基}-S-甲酯(1.38g，3.04mmol)之甲苯(20mL)溶液中，加入三丁基氫化錫(1.33g，4.55mmol)及偶氮二異丁腈(50mg，0.30mmol)。於95℃~100℃之範圍內攪拌2小時30分鐘後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫 呋喃-3-基甲基)-5-(3-氟苄氧基甲基)-4-甲基異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(217))500mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.63-1.73(m,1H),2.04-2.13(m,1H),2.25(s,3H),2.53-2.63(m,1H),3.42-3.48(m,2H),3.59(dd,1H),3.74-3.80(m,1H),3.84-3.95(m,2H),4.56(s,2H),4.61(s,2H),6.92-7.13(m,4H),7.29-7.36(m,1H)
製造例209
於N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(3-苯基丙基)異唑-3-甲醯胺(1.02g，2.80mmol)之四氫呋喃(20mL)溶液中，於氮環境下、-45℃以下之溫度下滴加1.58mol/L之正丁基鋰己烷溶液(4.4mL，7.00mmol)。於-45℃~-60℃下攪拌30分鐘，添加N,N-二甲基甲醯胺(2.5mL)，進而於-60℃~室溫下攪拌11.5小時後，於冷卻下注入至1mol/L鹽酸中，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鎂加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-4-甲醯基-5-(3-苯基丙基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(218))1.00g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.64-1.75(m,1H),2.07-2.16 (m,3H),2.55-2.65(m,1H),2.67-2.74(m,2H),3.14-3.19(m,2H),3.47-3.52(m,2H),3.61(dd,1H),3.74-3.81(m,1H),3.84-3.97(m,2H),7.15-7.34(m,6H),10.37(s,1H)
製造例210
於N-(四氫呋喃-3-基甲基)-4-甲醯基-5-(3-苯基丙基)異唑-3-甲醯胺(1.00g，2.55mmol)之甲醇(15mL)溶液中，於水冷卻下加入硼氫化鈉(250mg，6.61mmol)。於水冷卻下攪拌1.5小時，用甲苯加以稀釋後，於減壓下進行濃縮。將濃縮物以乙酸乙酯加以稀釋，用飽和碳酸氫鈉水溶液及飽和鹽水依序洗淨，以無水硫酸鎂加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-4-羥基甲基-5-(3-苯基丙基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(219))890mg。
MS(ESI)m/z 345([M+H]+)
製造例211
於N-(四氫呋喃-3-基甲基)-4-羥基甲基-5-(3-苯基丙基)異唑-3-甲醯胺(890mg，2.24mmol)之四氫呋喃(20mL)溶液中，於水冷卻下，加入55%氫化鈉(117mg，2.69mmol)，攪拌25分鐘。於冰水冷卻下，加入二硫化碳(0.8mL)，攪拌15分鐘，添加碘甲烷(0.8mL)，於冰水冷卻下進而攪拌15分鐘後，注入至1mol/L鹽酸中，以乙酸乙酯萃取1次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鎂加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之二硫代 甲酸-O-{5-(3-苯基丙基)-3-[(四氫呋喃-3-基甲基)胺甲醯基]異唑-4-基甲基}-S-甲酯(以下，記作本發明化合物(220))869mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.63-1.73(m,1H),2.01-2.14(m,3H),2.55(s,3H),2.56-2.62(m,1H),2.65-2.73(m,2H),2.84-2.90(m,2H),3.42-3.48(m,2H),3.56-3.61(m,1H),3.73-3.80(m,1H),3.83-3.95(m,2H),5.72(s,2H),6.91(brs,1H),7.16-7.23(m,3H),7.27-7.32(m,2H)
製造例212
於二硫代甲酸-O-{5-(3-苯基丙基)-3-[(四氫呋喃-3-基甲基)胺甲醯基]異唑-4-基甲基}酯-S-甲酯(869mg，1.79mmol)之甲苯(20mL)溶液中，加入三丁基氫化錫(938mg，2.69mmol)及偶氮二異丁腈(29mg，0.18mmol)。於95℃~100℃下攪拌2小時後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-4-甲基-5-(3-苯基丙基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(221))290mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.62-1.73(m,1H),1.99-2.12(m,3H),2.14(s,3H),2.52-2.62(m,1H),2.63-2.69(m,2H),2.70- 2.76(m,2H),3.38-3.49(m,2H),3.58(d,1H),3.73-3.80(m,1H),3.83-3.94(m,2H),6.93(brs,1H),7.16-7.23(m,3H),7.27-7.32(m,2H)
製造例213
於N-(四氫吡喃-4-基甲基)-5-(2-萘基甲氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(1.00g，2.63mmol)之四氫呋喃(20mL)溶液中，於氮環境下、-45℃以下之溫度下滴加1.58mol/L之正丁基鋰己烷溶液(4.2mL，6.57mmol)。於-50℃~-60℃下攪拌40分鐘，添加N,N-二甲基甲醯胺(5mL)，進而於-60℃~室溫下攪拌1小時後，於冷卻下注入至1mol/L鹽酸中，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用水、飽和鹽水依序洗淨，以無水硫酸鎂加以乾燥後，於減壓下進行濃縮，以粗產物獲得下式所示之N-(四氫吡喃-4-基甲基)-4-甲醯基-5-(2-萘基甲氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(222))1.33g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.30-1.45(m,2H),1.60-1.71(m,2H),1.80-1.91(m,1H),3.34-3.40(m,4H),3.95-4.03(m,2H),4.60(s,2H),4.67(s,2H),6.76(brs,1H),7.46-7.53(m,3H),7.80-7.88(m,4H),10.39(s,1H)
製造例214
於製造例213中獲得的未經精製之N-(四氫吡喃-4-基甲基)-4-甲醯基-5-(2-萘基甲氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(1.33g，<3.26mmol)之甲醇(20mL)溶液中，於冰水冷卻下加入硼氫化鈉(580mg，15.3 mmol)，攪拌1小時後，用甲苯稀釋，於減壓下進行濃縮。於冷卻下，將濃縮物注入至1mol/L鹽酸中，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和碳酸氫鈉水溶液及飽和鹽水依序洗淨，以無水硫酸鎂加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫吡喃-4-基甲基)-4-羥基甲基-5-(2-萘基甲氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(223))950mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.32-1.45(m,2H),1.59(s,1H),1.63-1.71(m,2H),1.82-1.94(m,1H),3.33-3.43(m,4H),3.97-4.04(m,2H),4.62(s,2H),4.67(s,2H),4.74(s,2H),7.08(brs,1H),7.45-7.53(m,3H),7.78-7.88(m,4H)
製造例215
於N-(四氫吡喃-4-基甲基)-4-羥基甲基-5-(2-萘基甲氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(950mg，2.31mmol)之四氫呋喃(20mL)溶液中，加入55%氫化鈉(121mg，2.78mmol)，於室溫下攪拌20分鐘後，於冰水冷卻下，加入二硫化碳(1mL)，進而攪拌15分鐘。向反應混合物中加入碘甲烷(1mL)，攪拌30分鐘後，於冰水冷卻下，注入至1mol/L鹽酸中，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鎂加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之二硫代甲酸-O-{5-(2-萘基甲氧基甲基)-3-[(四氫吡喃-4-基甲基)胺甲醯基]異唑-4-基甲基}-S-甲酯(以下，記作本發明化合物(224))1.06g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.30-1.44(m,2H),1.62-1.71(m,2H),1.80-1.93(m,1H),2.50(s,3H),3.30-3.42(m,4H),3.95-4.02(m,2H),4.76(s,4H),5.81(s,2H),6.86(brs,1H),7.44-7.53(m,3H),7.77-7.88(m,4H)
製造例216
於二硫代甲酸-O-{5-(2-萘基甲氧基甲基)-3-[(四氫吡喃-4-基甲基)胺甲醯基]異唑-4-基甲基}-S-甲酯(1.06g，2.12mmol)之甲苯(20mL)溶液中，加入三丁基氫化錫(740mg，2.54mmol)及偶氮二異丁腈(70mg，0.42mmol)。於90℃~100℃下攪拌1小時，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫吡喃-4-基甲基)-4-甲基-5-(2-萘基甲氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(225))380mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.32-1.43(m,2H),1.64-1.70(m,2H),1.80-1.91(m,1H),2.25(s,3H),3.33-3.43(m,4H),3.96-4.02(m,2H),4.63(s,2H),4.73(s,2H),6.90(brs,1H),7.45-7.52(m,3H),7.78-7.88(m,4H)
製造例217
將5-[(2-甲基苄基)氧基甲基]異唑-3-甲酸(1.15g，4.7mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(10mL)中，冷卻至0℃，加入三乙胺(0.57ml，5.6mmol)、1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(1.08g，5.6mmol)及1-羥基苯并三唑(0.08g，0.6mmol)，攪拌10分鐘。向混合物中加入四氫吡喃-4-基甲胺(0.77g，5.6mmol)，於室溫下攪拌16小時後，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-[(2-甲基苄基)氧基甲基]異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(226))0.96g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.63-1.72(1H,m),2.08-2.11(1H,m),2.34(3H,s),2.55-2.61(1H,m),3.47(2H,t),3.59(1H,dd),3.75-3.79(1H,m),3.85-3.87(1H,m),3.91-3.93(1H,m),4.61(2H,s),4.65(2H,s),6.72(1H,s),6.96(1H,s),7.20-7.23(3H,m),7.30-7.31(1H,m)
製造例218
將5-[(2-甲氧基苄基)氧基甲基]異唑-3-甲酸(1.13g，4.7mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(10mL)中，冷卻至0℃，加入三乙胺(0.57ml，5.6mmol)、1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(1.08g，5.6mmol)及1-羥基苯并三唑(0.08g，0.6mmol)，攪拌10分鐘。向混合物中加入四氫吡喃-4-基甲胺(0.77g，5.6mmol)，於室溫下攪拌16小時後，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗 淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(2-甲氧基苄氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(227))1.02g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.67-1.72(1H,m),2.08-2.11(1H,m),2.55-2.62(1H,m),3.47(2H,t),3.59(1H,dd),3.74-3.80(1H,m),3.85-3.87(4H,m),3.91-3.93(1H,m),4.65(2H,s),4.69(2H,s),6.75(1H,s),6.89(1H,d),6.96-6.98(2H,m),7.28-7.37(2H,m)
製造例219
將5-[3-(2-萘基)丙基]異唑-3-甲酸(0.56g，2.0mmol)、四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(0.33g，2.4mmol)、三乙胺(0.25g，2.4mmol)及1-羥基苯并三唑(0.03g，0.24mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(5mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.46g，2.4mmol)，攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-[3-(2-萘基)丙基]異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(228))0.49g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.66-1.73(1H,m),2.06-2.19(3H,m),2.54-2.61(1H,m),2.83-2.87(4H,m),3.46(2H,t),3.58-3.60(1H,m),3.75-3.79(1H,m),3.84-3.94(2H,m),6.48(1H,s),6.93(1H,s),7.32(1H,dd),7.42-7.49(2H,m),7.62(1H,s),7.78-7.83(3H,m)
製造例220
將5-[3-(2-萘基)丙基]異唑-3-甲酸(0.56g，2.0mmol)、1,3-二氧雜環戊烷-4-基甲胺(0.24g，2.4mmol)、三乙胺(0.25g，2.4mmol)及1-羥基苯并三唑(0.03g，0.24mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(5mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.46g，2.4mmol)，攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(1,3-二氧雜環戊烷-4-基甲基)-5-[3-(2-萘基)丙基]異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(229))0.51g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：2.13-2.18(2H,m),2.84-2.88(4H,m),3.99-4.00(4H,m),4.11-4.16(1H,m),4.80(1H,d),5.02(1H,d),6.48(1H,s),7.33(1H,dd),7.42-7.49(2H,m),7.60-7.62(2H,m),7.78-7.83(3H,m)
製造例221
將5-[3-(2-萘基)丙基]異唑-3-甲酸(0.56g，2.0mmol)、1,4-二烷-2-基甲胺(0.24g，2.4mmol)、三乙胺(0.25g，2.4mmol)及1-羥基 苯并三唑(0.03g，0.24mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(5mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.46g，2.4mmol)，攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(1,4-二烷-2-基甲基)-5-[3-(2-萘基)丙基]異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(230))0.57g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：2.12-2.17(2H,m),2.85(4H,q),3.33-3.38(2H,m),3.58-3.66(2H,m),3.73-3.80(5H,m),6.47(1H,s),7.10(1H,s),7.32(1H,dd),7.41-7.49(2H,m),7.62(1H,s),7.78-7.83(3H,m).
製造例222
將5-[3-(5-(2,2-二氟-1,3-苯并二氧雜環戊基)丙基]異唑-3-甲酸(0.58g，2.0mmol)、四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(0.33g，2.4mmol)、三乙胺(0.25g，2.4mmol)及1-羥基苯并三唑(0.03g，0.24mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(5mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.46g，2.4mmol)，攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-[5-(2,2-二氟-1,3-苯并二氧雜環戊基)丙基]異唑-3-甲醯 胺(以下，記作本發明化合物(231))0.57g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.66-1.69(1H,m),1.99-2.13(3H,m),2.53-2.63(1H,m),2.68(2H,t),2.81(2H,t),3.46(2H,t),3.59(1H,dd),3.76(1H,q),3.84-3.94(2H,m),6.46(1H,s),6.86-6.99(4H,m)
製造例223
將5-[3-(5-(2,2-二氟-1,3-苯并二氧雜環戊基))丙基]異唑-3-甲酸(0.52g，1.8mmol)、1,4-二烷-2-基甲胺(0.24g，2.4mmol)、三乙胺(0.25g，2.4mmol)及1-羥基苯并三唑(0.03g，0.24mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(5mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.46g，2.4mmol)，攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(1,4-二烷-2-基甲基)-5-[3-(5-(2,2-二氟-1,3-苯并二氧雜環戊基))丙基]異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(232))0.50g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.99-2.06(2H,m),2.67-2.71 (2H,m),2.80(2H,t),3.30-3.40(2H,m),3.57-3.66(2H,m),3.70-3.83(5H,m),6.46(1H,d),6.87(2H,td),6.97(1H,d),7.10(1H,s)
製造例224
將5-(2-萘基甲氧基甲基)異唑-3-甲酸(0.57g，2.0mmol)、1,4-二烷-2-基甲胺(0.24g，2.4mmol)及1-羥基苯并三唑(0.03g，0.24mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(5mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.46g，2.4mmol)，攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(1,4-二烷-2-基甲基)-5-(2-萘基甲氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(233))0.51g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：3.31-3.41(2H,m),3.58-3.67(2H,m),3.70-3.83(5H,m),4.69(2H,d),4.77(2H,s),6.75(1H,s),7.13(1H,s),7.46-7.53(3H,m),7.82-7.84(4H,m)
製造例225
將5-[3-(1,3-苯并二氧雜環戊烷-5-基)丙基]異唑-3-甲酸(0.55g，2.0mmol)、四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(0.33g，2.4mmol)、三乙胺(0.25g，2.4mmol)及1-羥基苯并三唑(0.03g，0.24mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(5mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.46g，2.4mmol)，攪拌一夜後，於 減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-[3-(1,3-苯并二氧雜環戊烷-5-基)丙基]異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(234))0.57g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.63-1.72(1H,m),1.95-2.03(2H,m),2.04-2.11(1H,m),2.55-2.62(3H,m),2.78(2H,t),3.44-3.46(2H,m),3.58-3.60(1H,m),3.72-3.78(1H,m),3.82-3.93(2H,m),5.92(2H,s),6.46(1H,s),6.61-6.65(2H,m),6.73(1H,d),7.22(1H,s)
製造例226
將5-(3-苯基丙基)異唑-3-甲酸(0.46g，2.0mmol)、四氫吡喃-4-基甲胺(0.29g，2.5mmol)、三乙胺(0.24g，2.4mmol)及1-羥基苯并三唑(0.04g，0.24mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(5mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.46g，2.4mmol)，攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫吡喃-4-基甲基)-5-(3-苯基丙基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(235))0.49g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.34-1.41(2H,m),1.65-1.69(2H,m),1.81-1.91(1H,m),2.02-2.09(2H,m),2.69(2H,t),2.80(2H,t),3.34-3.39(4H,m),3.97-4.00(2H,m),6.46(1H,s),6.89(1H,s),7.17-7.23(3H,m),7.29-7.31(2H,m)
製造例227
將5-[5-(2,2-二氟-1,3-苯并二氧雜環戊基)甲氧基甲基]異唑-3-甲酸(0.69g，2.2mmol)、四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(0.36g，2.7mmol)、三乙胺(0.27g，2.7mmol)及1-羥基苯并三唑(0.03g，0.27mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(7mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.52g，2.7mmol)，攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-[5-(2,2-二氟-1,3-苯并二氧雜環戊基)甲氧基甲基]異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(236))0.74g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.66-1.71(1H,m),2.05-2.15(1H,m),2.55-2.62(1H,m),3.46-3.49(2H,m),3.60(1H,dd),3.74-3.80(1H,m),3.86(1H,dd),3.93(1H,td),4.57(2H,s),4.66(2H,s), 6.74(1H,s),6.97(1H,brs),7.04-7.10(3H,m)
製造例228
將5-[5-(2,2-二氟-1,3-苯并二氧雜環戊基)甲氧基甲基]異唑-3-甲酸(0.69g，2.2mmol)、四氫吡喃-4-基甲胺(0.31g，2.7mmol)、三乙胺(0.27g，2.7mmol)及1-羥基苯并三唑(0.03g，0.27mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(7mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.52g，2.7mmol)，攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫吡喃-4-基甲基)-5-[5-(2,2-二氟-1,3-苯并二氧雜環戊基)甲氧基甲基]異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(237))0.64g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.37-1.42(2H,m),1.68-1.69(2H,m),1.83-1.89(1H,m),3.34-3.42(4H,m),3.99(2H,dd),4.57(2H,s),4.65(2H,d),6.73(1H,s),6.90(1H,s),7.04-7.10(3H,m)
製造例229
將5-[5-(2,2-二氟-1,3-苯并二氧雜環戊基)甲氧基甲基]異唑-3-甲酸(0.69g，2.2mmol)、3-甲基氧雜環丁烷-3-基甲胺(0.31g，2.7mmol)、三乙胺(0.27g，2.7mmol)及1-羥基苯并三唑(0.03g，0.27mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(7mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.52g，2.7 mmol)，攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(3-甲基氧雜環丁烷-3-基甲基)-5-[5-(2,2-二氟-1,3-苯并二氧雜環戊基)甲氧基甲基]異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(238))0.64g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.37(3H,s),3.66(2H,d),4.43(2H,d),4.54(2H,d),4.57(2H,s),4.66(2H,s),6.75(1H,s),7.07(4H,t)
製造例230
將四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(0.24g，1.75mmol)及三乙胺(0.18g，1.75mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(8mL)中。於室溫下，向混合物中加入5-(5,6,7,8-四氫萘-2-基)氧基甲基異唑-3-甲酸(0.40g，1.46mmol)、1-羥基苯并三唑(0.02g，0.18mmol)及1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.34g，1.75mmol)，攪拌5小時後，添加稀鹽酸，以氯仿萃取2次。將有機層用飽和碳酸氫鈉水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(5,6,7,8-四氫萘-2-基)氧基甲基異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(239))0.40g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.61-1.71(1H,m),1.76-1.79(4H,brm),2.04-2.13(1H,m),2.52-2.62(1H,m),2.70-2.73(4H,brm),3.44-3.48(2H,m),3.57-3.60(1H,m),3.73-3.79(1H,m),3.83-3.94(2H,m),5.15(2H,s),6.65(1H,brs),6.69(1H,dd),6.77(1H,s),6.96(1H,brs),6.99(1H,d)
製造例231
將碘苯(0.66g，3.22mmol)及二氯雙(三苯基膦)鈀(0.11g，0.16mmol)加入至四氫呋喃(25mL)中。於室溫下，向混合物中加入碘化銅(0.06g，0.32mmol)、二異丙胺(0.39g，3.86mmol)及N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-炔丙氧基甲基異唑-3-甲醯胺(0.85g，3.22mmol)，攪拌5小時後，添加稀鹽酸，以氯仿萃取2次。將有機層用飽和碳酸氫鈉水洗淨，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(3-苯基-2-丙炔基)氧基甲基異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(240))0.76g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.63-1.71(1H,m),2.04-2.12(1H,m),2.54-2.61(1H,m),3.44-3.48(2H,m),3.57-3.61(1H,m),3.74-3.79(1H,m),3.83-3.92(2H,m),4.47(2H,s),4.81(2H,s),6.78(1H,s),6.99(1H,brs),7.32-7.36(3H,m),7.44-7.47(2H,m)
製造例232
將四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(0.13g，0.95mmol)及三乙胺(0.10 g，0.95mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(5mL)中。於室溫下，向混合物中加入5-(5-苯基-2-噻吩基甲氧基甲基)異唑-3-甲酸(0.25g，0.79mmol)、1-羥基苯并三唑(0.01g，0.08mmol)及1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.18g，0.95mmol)，攪拌一夜後，添加稀鹽酸，以氯仿萃取2次。將有機層用飽和碳酸氫鈉水洗淨，以無水硫酸鎂加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(5-苯基-2-噻吩基甲氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(241))0.25g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.63-1.72(1H,m),2.04-2.13(1H,m),2.52-2.62(1H,m),3.45-3.48(2H,m),3.57-3.61(1H,m),3.74-3.79(1H,m),3.84-3.94(2H,m),4.68(2H,s),4.76(2H,s),6.74(1H,s),6.94(1H,br),6.01(1H,d),7.19(1H,d),7.28-7.31(1H,m),7.36-7.40(2H,m),7.56-7.60(2H,m)
製造例233
將四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(0.16g，1.16mmol)及三乙胺(0.12g，1.16mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(5mL)中。於室溫下，向混合物中加入5-(3-苯基-(E)-2-丙烯基氧基甲基)異唑-3-甲酸(0.25g，0.96mmol)、1-羥基苯并三唑(0.01g，0.10mmol)及1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.22g，1.16mmol)，於室溫下攪拌一夜後，添加稀鹽酸，以氯仿萃取2次。將有機層用飽和碳酸氫鈉水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(3-苯基-(E)-2- 丙烯基氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(242))0.25g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.64-1.72(1H,m),2.05-2.13(1H,m),2.53-2.63(1H,m),3.45-3.48(2H,m),3.57-3.61(1H,m),3.74-3.80(1H,m),3.84-3.95(2H,m),4.25(2H,d),4.68(2H,s),6.24-6.31(1H,m),6.65(1H,d),6.74(1H,s),6.95(1H,brs),7.25-7.28(1H,m),7.32-7.35(2H,m),7.39-7.41(2H,m)
製造例234
將5-(3-喹啉基)戊烷-2-酮(3.60g，16.9mmol)及草酸二乙酯(2.71g，18.6mmol))溶解於乙醇(37ml)中，於氮環境下冷卻至0℃。歷時30分鐘向混合物中滴加乙醇鈉(20%乙醇溶液，6.37g，18.6mmol)，於室溫下攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加飽和氯化銨水溶液，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之7-(3-喹啉基)-2,4-二側氧基庚酸乙酯1.05g。
將7-(3-喹啉基)-2,4-二側氧基庚酸乙酯(1.05g，3.3mmol)溶解於乙醇(10ml)中，添加羥基胺鹽酸鹽(0.47g，6.7mmol)，於氮環境下，加熱回流8小時。將反應混合物冷卻至室溫，添加水10ml及氫氧 化鉀(0.94g，16.8mmol)，於室溫下攪拌4小時。加入1當量鹽酸水溶液20ml後，於減壓下進行濃縮。向所獲得之固體中加入氯仿(添加有戊烯者)(10mL)及三乙胺(0.68g，6.7mmol)，以無水硫酸鈉加以乾燥。向氯仿溶液中添加四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(0.51g，3.7mmol)及1-羥基苯并三唑(0.05g，0.37mmol)，進而於室溫下添加1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.71g，3.7mmol)，於室溫下攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-[3-(3-喹啉基)丙基]異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(243))0.16g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.65-1.72(1H,m),2.06-2.14(1H,m),2.19(2H,dd),2.54-2.61(1H,m),2.88-2.90(4H,m),3.46(2H,t),3.58-3.60(1H,m),3.74-3.80(1H,m),3.84-3.95(2H,m),6.50(1H,s),6.93(1H,s),7.54-7.56(1H,m),7.67-7.71(1H,m),7.79(1H,d),7.95(1H,d),8.10(1H,d),8.79(1H,d)
製造例235
將4-氯-3-(2-萘基甲氧基甲基)-1-甲基-1H-吡唑-5-甲酸(0.72g，2.2mmol)、四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(0.36g，2.6mmol)、三乙胺(0.27g，2.6mmol)及1-羥基苯并三唑(0.04g，0.26mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(5.4mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.50g，2.6mmol)，攪拌一夜後， 於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式N-(四氫呋喃-3-基甲基)-4-氯-3-(2-萘基甲氧基甲基)-1-甲基-1H-吡唑-5-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(244))。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.64-1.72(1H,m),2.01-2.08(1H,m),2.55-2.61(1H,m),3.36-3.49(2H,m),3.59(1H,dd),3.77(1H,q),3.83-3.94(5H,dd),4.59(2H,s),4.65(2H,s),6.89(1H,br.s),7.41-7.44(1H,m),7.47-7.51(2H,m),7.77-7.85(4H,m)
製造例236
將四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(1.32g，9.6mmol)、三乙胺(1.34mL，9.6mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(20mL)中，於室溫下攪拌30分鐘。於室溫下，向混合物中加入5-[3-(2-氟苯基)丙基]異唑-3-甲酸(2.0g，8.0mmol)、1-羥基苯并三唑(0.1g，0.8mmol)及1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(1.8g，9.6mmol)，攪拌一夜後，添加稀鹽酸，以氯仿萃取2次。將有機層用飽和碳酸氫鈉水溶液、飽和鹽水洗淨，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-[3-(2-氟苯基)丙基]異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(245))1.94g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.63-1.72(1H,m),2.01-2.12(3H,m),2.52-2.63(1H,m),2.71-2.75(2H,m),2.80-2.84(2H,m),3.44-3.47(2H,m),3.57-3.60(1H,m),3.73-3.79(1H,m),3.84-3.94(2H,m),6.47(1H,s),6.98(1H,brs),7.00-7.09(2H,m),7.16-7.22(2H,m)
製造例237
將5-[3-(3,4-二氯苯基)丙基]異唑-3-甲酸(0.60g，2.0mmol)、四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(0.41g，3.0mmol)、三乙胺(0.30g，3.0mmol)及1-羥基苯并三唑(0.03g，0.2mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(5mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.46g，2.4mmol)，攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向殘渣中加入稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取3次。將有機層用飽和碳酸氫鈉水溶液、飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-[3-(3,4-二氯苯基)丙基]異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(246))0.33g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.62-1.73(1H,m),2.05-2.14(3H,m),2.52-2.62(1H,m),2.65(2H,t),2.81(2H,t),3.46(2H,t),3.59(1H,dd),3.73-3.80(1H,m),3.83-3.95(2H,m),6.46(1H,s),6.92(1H,brs),7.01(1H,dd),7.26-7.29(1H,m),7.36(1H,d)
製造例238
將5-[3-(6-甲氧基-2-萘基)丙基]異唑-3-甲酸(0.62g，2.0mmol)、四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(0.41g，3.0mmol)、三乙胺(0.30g，3.0mmol)及1-羥基苯并三唑(0.03g，0.2mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(5mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.46g，2.4mmol)，攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向殘渣中加入稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取3次。將有機層用飽和碳酸氫鈉水溶液、飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-[3-(6-甲氧基-2-萘基)丙基]異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(247))0.48g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.61-1.72(1H,m),2.01-2.17(3H,m),2.50-2.63(1H,m),2.82(4H,t),3.45(2H,t),3.59(1H,dd),3.73-3.80(1H,m),3.83-3.95(2H,m),3.92(3H,s),6.47(1H,s),6.93(1H,brs),7.10-7.16(2H,m),7.26-7.30(1H,m),7.54(1H,s),7.66-7.71(2H,m)
製造例239
將四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(0.65g，4.70mmol)及三乙胺(0.48g，4.70mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(20mL)中。於室溫下，向混合物中加入5-(3-溴丙基)異唑-3-甲酸(1.00g，4.27mmol)、1-羥基苯并三唑(0.06g，0.43mmol)及1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞 胺鹽酸鹽(0.98g，5.13mmol)，攪拌一夜後，添加稀鹽酸，以氯仿萃取2次。將有機層用飽和碳酸氫鈉水洗淨，以無水硫酸鎂加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(3-溴丙基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(248))0.91g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.63-1.72(1H,m),2.04-2.13(1H,m),2.24-2.30(2H,m),2.52-2.63(1H,m),2.99-3.03(2H,t),3.45-3.48(4H,m),3.57-3.61(1H,m),3.74-3.79(1H,m),3.84-3.94(2H,m),6.51(1H,s),6.93(1H,brs)
製造例240
於N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(2-氟苄氧基甲基)-4-三甲基矽烷基乙炔基異唑-3-甲醯胺(0.29g，0.67mmol)之甲醇(10mL)溶液中，加入碳酸鉀(0.2g，1.44mmol)，於室溫下攪拌1小時，注入至1mol/L鹽酸中，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鎂加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將所獲得之固體用己烷洗淨，藉由抽吸過濾獲取該固體，藉此獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(2-氟苄氧基甲基)-4-乙炔基異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(249))0.20g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.64-1.72(m,1H),2.04-2.13(m,1H),2.56-2.63(m,1H),3.39(s,1H),3.42-3.53(m,2H),3.57-3.61(m,1H),3.73-3.79(m,1H),3.83-3.94(m,2H),4.69(s,2H),4.76(s,2H),6.90(brs,1H),7.04-7.09(m,1H),7.13-7.17(m,1H),7.28-7.34(m,1H),7.41-7.45(m,1H)
製造例241
於N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(2-萘基甲氧基甲基)-4-三甲基矽烷基乙炔基異唑-3-甲醯胺(0.35g，0.76mmol)之甲醇(10mL)溶液中，加入碳酸鉀(0.22g，1.59mmol)，於室溫下攪拌1小時，注入至1mol/L鹽酸中，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鎂加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將所獲得之固體用己烷洗淨，藉由抽吸過濾獲取該固體，藉此獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(2-萘基甲氧基甲基)-4-乙炔基異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(250))0.20g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.63-1.72(m,1H),2.04-2.12(m,1H),2.56-2.63(m,1H),3.37(s,1H),3.41-3.52(m,2H),3.57-3.61(m,1H),3.73-3.79(m,1H),3.83-3.94(m,2H),4.75(s,2H),4.78(s,2H),6.87(brs,1H),7.47-7.52(m,3H),7.82-7.86(m,4H)
製造例242
將5-[3-(3-氟苯基)丙基]異唑-3-甲酸(0.25g，1.0mmol)、四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(0.21g，1.5mmol)、三乙胺(0.15g，1.5mmol) 及1-羥基苯并三唑(0.01g，0.1mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(2.5mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.23g，1.2mmol)，攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向殘渣中加入稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取3次。將有機層用飽和碳酸氫鈉水溶液、飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-[3-(3-氟苯基)丙基]異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(251))0.22g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.63-1.73(1H,m),2.00-2.13(3H,m),2.52-2.62(1H,m),2.69(2H,t),2.81(2H,t),3.46(2H,t),3.59(1H,dd),3.73-3.80(1H,m),3.83-3.95(2H,m),6.46(1H,s),6.85-6.98(4H,m),7.22-7.29(1H,m)
製造例243
將5-[3-(4-氯苯基)丙基]異唑-3-甲酸(0.78g，2.9mmol)、四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(0.60g，4.4mmol)、三乙胺(0.44g，4.4mmol)及1-羥基苯并三唑(0.04g，0.3mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(4mL)與四氫呋喃(4mL)之混合溶劑中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.67g，3.5mmol)，於室溫下攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向殘渣中加入稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取3次。將有機層用飽和碳酸氫鈉水溶液、飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-[3-(4-氯苯基]丙基)異 唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(252))0.78g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.62-1.73(1H,m),1.99-2.15(3H,m),2.53-2.63(1H,m),2.66(2H,t),2.80(2H,t),3.46(2H,t),3.59(1H,dd),3.73-3.80(1H,m),3.83-3.95(2H,m),6.46(1H,s),6.92(1H,brs),7.11(2H,d),7.27(2H,d)
製造例244
於參考製造例197中獲得之5-[(2-萘基甲基)硫代甲基]異唑-3-甲醯氯(<3.67mmol)之乙酸乙酯溶液(30mL)中，於室溫下同時加入四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(1.00g，7.26mmol)與1mol/L氫氧化鈉水溶液(16mL)。於室溫下遽烈攪拌1小時後，加入1mol/L氫氧化鈉水溶液。將分取之有機層用水及飽和鹽水依序洗淨，以無水硫酸鎂加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-[(2-萘基甲基)硫代甲基]異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(253))480mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.63-1.75(1H,m),2.04-2.15(1H,m),2.52-2.62(1H,m),3.42-3.50(2H,m),3.57-3.67(3H,m),3.73-3.98(5H,m),6.59(1H,s),6.89(1H,brs),7.45-7.56(3H,m),7.69(1H,s),7.79-7.88(3H,m)
製造例245
將5-苄硫基甲基異唑-3-甲酸(510mg，2.05mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(5mL)。向其中添加三乙胺(0.86mL，6.14mmol)、1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(451mg，2.36mmol)、1-羥基苯并三唑(28mg，0.21mmol)及四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(366mg，2.66mmol)，於室溫下攪拌11小時後，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用1mol/L鹽酸、碳酸氫鈉水溶液及飽和鹽水依序洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-苄硫基甲基異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(254))360mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.64-1.73(1H,m),2.05-2.15(1H,m),2.54-2.63(1H,m),3.45-3.50(2H,m),3.60(1H,dd),3.64(2H,s),3.74(2H,s),3.76-3.81(1H,m),3.84-3.96(2H,m),6.57(1H,s),6.95(1H,s)7.27-7.37(5H,m)
製造例246
於N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(2-萘基甲氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(0.5g，1.36mmol)之四氫呋喃(6mL)溶液中，於氮環境下、-65℃以下之溫度下滴加1.6mol/L之正丁基鋰己烷溶液(1.9mL，3.00mmol)。於-60℃以下之溫度下攪拌1小時後，加入N-氟苯磺醯亞胺(1.29g，4.09mmol)之四氫呋喃(4mL)溶液，一面緩緩恢復至室溫一面進行一夜攪拌。於冰浴冷卻下，將反應混合物注入至1mol/L鹽酸中，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鎂加以乾燥 後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(2-萘基甲氧基甲基)-4-氟異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(255))0.08g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.63-1.71(m,1H),2.03-2.12(m,1H),2.54-2.61(m,1H),3.42-3.50(m,2H),3.57-3.61(m,1H),3.73-3.79(m,1H),3.82-3.94(m,2H),4.68(s,2H),4.75(s,2H),6.86(brs,1H),7.45-7.51(m,3H),7.79-7.86(m,4H)
製造例247
於N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(2-萘基甲氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(0.5g，1.36mmol)之四氫呋喃(6mL)溶液中，於氮環境下、-65℃以下之溫度下滴加1.6mol/L之正丁基鋰己烷溶液(1.9mL，3.00mmol)。於-60℃以下之溫度下攪拌1小時後，加入溴三氯甲烷(0.40mL，4.09mmol)之四氫呋喃(1mL)溶液，於-65℃~-60℃下攪拌3小時。於冰浴冷卻下，將反應混合物注入至1mol/L鹽酸中，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鎂加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(2-萘基甲氧基甲基)-4-溴異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(256))0.36g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.65-1.71(m,1H),2.04-2.13(m,1H),2.55-2.61(m,1H),3.40-3.51(m,2H),3.57-3.61(m,1H),3.73-3.79(m,1H),3.83-3.94(m,2H),4.70(s,2H),4.76(s,2H),6.87(brs,1H),7.47-7.51(m,3H),7.81-7.86(m,4H)
製造例248
將5-(3-氟-2-萘基甲氧基甲基)異唑-3-甲酸(0.48g，1.6mmol)、四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(0.83g，6.0mmol)、三乙胺(0.61g，6.0mmol)及1-羥基苯并三唑(0.06g，0.4mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(4mL)與四氫呋喃(4mL)之混合溶劑中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.92g，4.8mmol)，攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向殘渣中加入稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取3次。將有機層用飽和碳酸氫鈉水溶液、飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(3-氟-2-萘基甲氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(257))0.06g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.62-1.73(1H,m),2.05-2.13(1H,m),2.52-2.64(1H,m),3.47(2H,t),3.59(1H,dd),3.73-3.80(1H,m),3.83-3.95(2H,m),4.76(2H,s),4.83(2H,s),6.78(1H,s),6.95(1H,brs),7.43-7.55(3H,m),7.76-7.90(3H,m)
製造例249
將5-(1-氟-2-萘基甲氧基甲基)異唑-3-甲酸(0.59g，1.5mmol)、 四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(0.83g，6.0mmol)、三乙胺(0.61g，6.0mmol)及1-羥基苯并三唑(0.06g，0.4mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(4mL)與四氫呋喃(4mL)之混合溶劑中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.92g，4.8mmol)，攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向殘渣中加入稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取3次。將有機層用飽和碳酸氫鈉水溶液、飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(1-氟-2-萘基甲氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(258))0.07g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.60-1.73(1H,m),2.03-2.14(1H,m),2.52-2.63(1H,m),3.46(2H,t),3.59(1H,dd),3.73-3.80(1H,m),3.83-3.95(2H,m),4.69(2H,s),4.86(2H,s),6.76(1H,s),6.93(1H,brs),7.46-7.52(1H,m),7.52-7.59(2H,m),766(1H,d),7.81-7.88(1H,m),8.07-8.14(1H,m)
製造例250
將5-(2,5-二氟苄氧基甲基)異唑-3-甲酸(0.54g，2.0mmol)、四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(0.41g，3.0mmol)、三乙胺(0.30g，3.0mmol)及1-羥基苯并三唑(0.03g，0.2mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(5mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.46g，2.4mmol)，攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向殘渣中加入稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取3次。將有機層用飽和碳酸氫鈉水溶液、飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓 下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(2,5-二氟苄氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(259))0.17g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.63-1.73(1H,m),2.05-2.14(1H,m),2.53-2.64(1H,m),3.47(2H,t),3.59(1H,dd),3.73-3.80(1H,m),3.83-3.95(2H,m),4.65(2H,s),4.71(2H,s),6.76(1H,s),6.95(1H,brs),6.95-7.06(2H,m),7.12-7.17(1H,m)
製造例251
將5-(4-氯-2-氟苄氧基甲基)異唑-3-甲酸(1.30g，4.6mmol)、四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(0.94g，6.8mmol)、三乙胺(0.95mL，6.8mmol)及1-羥基苯并三唑(0.06g，0.5mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(10mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(1.05g，5.5mmol)，攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向殘渣中加入稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取3次。將有機層用飽和碳酸氫鈉水溶液、飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(4-氯-2-氟苄氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(260))0.85g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.62-1.72(1H,m),2.05-2.14(1H,m),2.52-2.63(1H,m),3.47(2H,t),3.59(1H,dd),3.73-3.80(1H,m),3.83-3.95(2H,m),4.63(2H,s),4.68(2H,s),6.74(1H,s),6.94(1H,brs),7.10(1H,dd),7.16(1H,dd),7.36(1H,t)
製造例252
將5-(3-氯-4-氟苄氧基甲基)異唑-3-甲酸(2.55g，8.9mmol)、四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(1.84g，13.4mmol)、三乙胺(1.87mL，13.4mmol)及1-羥基苯并三唑(0.12g，0.9mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(20mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(2.05g，10.7mmol)，攪拌一夜，於減壓下進行濃縮。向殘渣中加入稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取3次。將有機層用飽和碳酸氫鈉水溶液、飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(3-氯-4-氟苄氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(261))0.29g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.62-1.73(1H,m),2.04-2.15(1H,m),2.53-2.63(1H,m),3.47(2H,t),3.59(1H,dd),3.73-3.80(1H,m),3.84-3.95(2H,m),4.54(2H,s),4.66(2H,s),6.73(1H,s),6.93(1H,brs),7.13(1H,t),7.18-7.24(1H,m),7.40(1H,dd)
製造例253
將5-(3,5-二溴苄氧基甲基)異唑-3-甲酸(3.25g，8.3mmol)、四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(1.37g，10.0mmol)、三乙胺(1.74mL，12.5mmol)及1-羥基苯并三唑(0.11g，0.8mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(20mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(1.91g，10.0mmol)，攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向殘渣中加入稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取3次。將有機層用飽和碳酸氫鈉水溶液、飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(3,5-二溴苄氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(262))0.46g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.62-1.73(1H,m),2.04-2.14(1H,m),2.53-2.64(1H,m),3.47(2H,t),3.59(1H,dd),3.72-3.81(1H,m),3.83-3.96(2H,m),4.54(2H,s),4.67(2H,s),6.74(1H,s),6.95(1H,brs),7.42(2H,s),7.61(1H,s)
製造例254
將5-(3,4-二氟苄氧基甲基)異唑-3-甲酸(0.54g，2.0mmol)、四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(0.41g，3.0mmol)、三乙胺(0.30g，3.0mmol)及1-羥基苯并三唑(0.03g，0.2mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(5mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.46g，2.4mmol)，攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向殘渣中加入稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取3次。將有機層用飽和 碳酸氫鈉水溶液、飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(3,4-二氟苄氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(263))0.36g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.62-1.75(1H,m),2.05-2.14(1H,m),2.52-2.64(1H,m),3.47(2H,t),3.59(1H,dd),3.73-3.80(1H,m),3.83-3.95(2H,m),4.55(2H,s),4.66(2H,s),6.74(1H,s),6.94(1H,brs),7.03-7.08(1H,m),7.11-7.22(2H,m)
製造例255
將5-(2-氟苄氧基甲基)異唑-3-甲酸(0.75g，3.0mmol)、四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(0.62g，4.5mmol)、三乙胺(0.46g，4.5mmol)及1-羥基苯并三唑(0.04g，0.3mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(7.5mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.69g，3.6mmol)，攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向殘渣中加入稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取3次。將有機層用飽和碳酸氫鈉水溶液、飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(2-氟苄氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(264))0.44g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.62-1.73(1H,m),2.05-2.14(1H,m),2.52-2.63(1H,m),3.47(2H,t),3.59(1H,dd),3.73-3.80(1H,m),3.83-3.95(2H,m),4.68(2H,s),4.69(2H,s),6.74(1H,s),6.95(1H,brs),7.03-7.10(1H,m),7.13-7.19(1H,m),7.28-7.35(1H,m),7.38-7.45(1H,m)
製造例256
將5-(2-溴苄氧基甲基)異唑-3-甲酸(0.94g，3.0mmol)、四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(0.62g，4.5mmol)、三乙胺(0.46g，4.5mmol)及1-羥基苯并三唑(0.04g，0.3mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(7.5mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.69g，3.6mmol)，攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向殘渣中加入稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取3次。將有機層用飽和碳酸氫鈉水溶液、飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(2-溴苄氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(265))0.23g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.62-1.73(1H,m),2.05-2.14(1H,m),2.53-2.63(1H,m),3.47(2H,t),3.59(1H,dd),3.73-3.80(1H,m),3.83-3.95(2H,m),4.69(2H,s),4.74(2H,s),6.77(1H,s),6.95(1H,brs),7.18(1H,dt),7.34(1H,dt),7.47(1H,dd),7.56(1H,dd)
製造例257
將5-(3,5-二氟苄氧基甲基)異唑-3-甲酸(1.35g，5.0mmol)、四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(1.03g，7.5mmol)、三乙胺(0.76g，7.5mmol)及1-羥基苯并三唑(0.07g，0.5mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(12.5mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(1.15g，6.0mmol)，攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向殘渣中加入稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取3次。將有機層用飽和碳酸氫鈉水溶液、飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(3,5-二氟苄氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(266))0.26g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.62-1.74(1H,m),2.06-2.14(1H,m),2.53-2.64(1H,m),3.47(2H,t),3.59(1H,dd),3.73-3.80(1H,m),3.83-3.95(2H,m),4.58(2H,s),4.68(2H,s),6.72-6.79(1H,m),6.75(1H,s),6.84-6.91(2H,m),6.94(1H,brs)
製造例258
將5-(3,4,5-三氟苄氧基甲基)異唑-3-甲酸(0.86g，3.0mmol)、四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(0.62g，4.5mmol)、三乙胺(0.46g，4.5mmol)及1-羥基苯并三唑(0.04g，0.3mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(7.5mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.69g，3.6mmol)，攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向殘渣中加入稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取3次。將有機層用飽 和碳酸氫鈉水溶液、飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(3,4,5-三氟苄氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(267))0.25g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.62-1.73(1H,m),2.04-2.14(1H,m),2.53-2.64(1H,m),3.47(2H,t),3.59(1H,dd),3.73-3.81(1H,m),3.83-3.95(2H,m),4.53(2H,s),4.68(2H,s),6.75(1H,s),6.93-7.02(2H,m),6.96(1H,brs)
製造例259
將5-(3-氯-5-氟苄氧基甲基)異唑-3-甲酸(1.04g，3.6mmol)、四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(0.75g，5.5mmol)、三乙胺(0.76mL，5.5mmol)及1-羥基苯并三唑(0.05g，0.4mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(10mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.84g，4.4mmol)，攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向殘渣中加入稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取3次。將有機層用飽和碳酸氫鈉水溶液、飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(3-氯-5-氟苄氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(268))0.40g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.63-1.72(1H,m),2.07-2.13(1H,m),2.53-2.63(1H,m),3.47(2H,t),3.59(1H,dd),3.73-3.80(1H,m),3.84-3.94(2H,m),4.57(2H,s),4.68(2H,s),6.74(1H,s),6.93(1H,brs),6.97(1H,d),7.04(1H,dt),7.13(1H,s)
製造例260
將5-(2,3,5,6-四氟苄氧基甲基)異唑-3-甲酸(0.18g，0.6mmol)、四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(0.21g，1.5mmol)、三乙胺(0.15g，1.5mmol)及1-羥基苯并三唑(0.01g，0.1mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(2.5mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.23g，1.2mmol)，攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向殘渣中加入稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取3次。將有機層用飽和碳酸氫鈉水溶液、飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(2,3,5,6-四氟苄氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(269))0.06g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.63-1.73(1H,m),2.05-2.14(1H,m),2.52-2.63(1H,m),3.47(2H,t),3.59(1H,dd),3.73-3.80 (1H,m),3.83-3.95(2H,m),4.70(2H,s),4.72(2H,dt),6.76(1H,s),6.94(1H,brs),7.04-7.16(1H,m)
製造例261
將5-(2,3,4-三氟苄氧基甲基)異唑-3-甲酸(0.57g，2.0mmol)、四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(0.41g，3.0mmol)、三乙胺(0.30g，3.0mmol)及1-羥基苯并三唑(0.03g，0.2mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(5mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.46g，2.4mmol)，於室溫下攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向殘渣中加入稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取3次。將有機層用飽和碳酸氫鈉水溶液、飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(2,3,4-三氟苄氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(270))0.24g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.62-1.73(1H,m),2.05-2.14(1H,m),2.52-2.64(1H,m),3.47(2H,t),3.59(1H,dd),3.73-3.80(1H,m),3.83-3.95(2H,m),4.64(2H,s),4.69(2H,s),6.75(1H,s),6.95(1H,brs),6.95-7.01(1H,m),7.10-7.18(1H,m)
製造例262
將5-(3,5-二甲基苄氧基甲基)異唑-3-甲酸(1.06g，4.1mmol)、四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(0.84g，6.1mmol)、三乙胺(0.85mL，6.1mmol)及1-羥基苯并三唑(0.05g，0.4mmol)加入至氯仿(添加有戊烯 者)(10mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.93g，4.9mmol)，攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向殘渣中加入稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取3次。將有機層用飽和碳酸氫鈉水溶液、飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(3,5-二甲基苄氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(271))0.31g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.63-1.72(1H,m),2.05-2.12(1H,m),2.32(6H,s),2.55-2.61(1H,m),3.47(2H,t),3.59(1H,dd),3.73-3.79(1H,m),3.84-3.94(2H,m),4.53(2H,s),4.63(2H,s),6.72(1H,s),6.93(1H,brs),6.96(3H,s)
製造例263
將5-(4-溴-3-氟苄氧基甲基)異唑-3-甲酸(1.42g，4.3mmol)、四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(0.89g，6.5mmol)、三乙胺(0.90mL，6.5mmol)及1-羥基苯并三唑(0.06g，0.4mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(10mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.99g，5.2mmol)，攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向殘渣中加入稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取3次。將有機層用飽和碳酸氫鈉水溶液、飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(4-溴-3-氟苄氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作 本發明化合物(272))0.59g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.60-1.75(1H,m),2.04-2.14(1H,m),2.52-2.64(1H,m),3.48(2H,t),3.59(1H,dd),3.73-3.80(1H,m),3.82-3.94(2H,m),4.56(2H,s),4.66(2H,s),6.73(1H,s),6.92(1H,brs),7.01(1H,d),7.13(1H,d),7.53(1H,t)
製造例264
將5-(4-甲基-2,3,5,6-四氟苄氧基甲基)異唑-3-甲酸(0.29g，0.9mmol)、四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(0.21g，1.5mmol)、三乙胺(0.15g，1.5mmol)及1-羥基苯并三唑(0.01g，0.1mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(2.5mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.23g，1.2mmol)，於室溫下攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向殘渣中加入稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取3次。將有機層用飽和碳酸氫鈉水溶液、飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(4-甲基-2,3,5,6-四氟苄氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(273))0.06g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.63-1.74(1H,m),2.04-2.15 (1H,m),2.29(3H,s),2.53-2.65(1H,m),3.47(2H,t),3.61(1H,dd),3.74-3.82(1H,m),3.84-3.97(2H,m),4.68(2H,s),4.71(2H,s),6.76(1H,s),7.01(1H,brs)
製造例265
將5-(2,3-二氟苄氧基甲基)異唑-3-甲酸(0.54g，2.0mmol)、四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(0.41g，3.0mmol)、三乙胺(0.30g，3.0mmol)及1-羥基苯并三唑(0.03g，0.2mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(5mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.46g，2.4mmol)，攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向殘渣中加入稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取3次。將有機層用飽和碳酸氫鈉水溶液、飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(2,3-二氟苄氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(274))0.25g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.63-1.73(1H,m),2.05-2.15(1H,m),2.53-2.64(1H,m),3.47(2H,t),3.59(1H,dd),3.73-3.81(1H,m),3.83-3.96(2H,m),4.69(2H,s),4.70(2H,s),6.75(1H,s),6.94(1H,brs),7.07-7.22(3H,m)
製造例266
將5-(2,6-二氟苄氧基甲基)異唑-3-甲酸(0.54g，2.0mmol)、四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(0.41g，3.0mmol)、三乙胺(0.30g，3.0mmol)及1-羥基苯并三唑(0.03g，0.2mmol)加入至氯仿(添加有戊烯 者)(5mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.46g，2.4mmol)，攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向殘渣中加入稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取3次。將有機層用飽和碳酸氫鈉水溶液、飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(2,6-二氟苄氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(275))0.34g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.62-1.73(1H,m),2.04-2.14(1H,m),2.52-2.63(1H,m),3.46(2H,t),3.59(1H,dd),3.73-3.80(1H,m),3.83-3.95(2H,m),4.68(2H,s),4.70(2H,s),6.74(1H,s),6.93(1H,brs),6.93(2H,t),7.28-7.37(1H,m)
製造例267
將5-(4-氯-3-氟苄氧基甲基)異唑-3-甲酸(0.54g，2.0mmol)、四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(0.41g，3.0mmol)、三乙胺(0.30g，3.0mmol)及1-羥基苯并三唑(0.03g，0.2mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(5mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.46g，2.4mmol)，攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向殘渣中加入稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取3次。將有機層用飽和碳酸氫鈉水溶液、飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(4-氯-3-氟苄氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本 發明化合物(276))0.18g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.62-1.74(1H,m),2.05-2.14(1H,m),2.52-2.64(1H,m),3.47(2H,t),3.59(1H,dd),3.73-3.80(1H,m),3.83-3.95(2H,m),4.57(2H,s),4.67(2H,s),6.74(1H,s),6.94(1H,brs),7.04-7.08(1H,m),7.16(1H,dd),7.38(1H,t)
製造例268
將5-(3-氟-4-甲氧基苄氧基甲基)異唑-3-甲酸(1.10g，3.9mmol)、四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(0.81g，5.9mmol)、三乙胺(0.82mL，5.9mmol)及1-羥基苯并三唑(0.05g，0.4mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(10mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.90g，4.7mmol)，攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向殘渣中加入稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取3次。將有機層用飽和碳酸氫鈉水溶液、飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(3-氟-4-甲氧基苄氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(277))0.38g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.62-1.73(1H,m),2.04-2.14 (1H,m),2.52-2.63(1H,m),3.47(2H,t),3.59(1H,dd),3.73-3.80(1H,m),3.83-3.95(2H,m),3.89(3H,s),4.52(2H,s),4.63(2H,s),6.72(1H,s),6.93(1H,brs),6.94(1H,t),7.04(1H,d),7.09(1H,dd)
製造例269
將5-(2,4-二氟苄氧基甲基)異唑-3-甲酸(1.20g，4.5mmol)、四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(0.92g，6.7mmol)、三乙胺(0.93mL，6.7mmol)及1-羥基苯并三唑(0.06g，0.4mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(10mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(1.03g，5.4mmol)，攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向殘渣中加入稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取3次。將有機層用飽和碳酸氫鈉水溶液、飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(2,4-二氟苄氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(278))0.78g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.63-1.72(1H,m),2.04-2.14(1H,m),2.52-2.63(1H,m),3.47(2H,t),3.59(1H,dd),3.73-3.80(1H,m),3.83-3.95(2H,m),4.62(2H,s),4.68(2H,s),6.74(1H,s),6.81(1H,dt),6.89(1H,dt),6.93(1H,brs),7.35-7.42(1H,m)
製造例270
於N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-[3-(2-氟苯基)丙基]異唑-3-甲醯胺(1.75g，5.25mmol)之四氫呋喃(26mL)溶液中，於氮環境下、-45℃ 以下之溫度下滴加1.6mol/L之正丁基鋰己烷溶液(7.2mL，11.55mmol)，於-45℃~-60℃下攪拌1小時後，加入N,N-二甲基甲醯胺(1.2mL)，進而於-60℃~室溫下攪拌11.5小時。於冰浴冷卻下，將反應混合物注入至1mol/L鹽酸中，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鎂加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-4-甲醯基-5-[3-(2-氟苯基)丙基]異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(279))0.82g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.67-1.73(m,1H),2.06-2.16(m,3H),2.55-2.66(m,1H),2.72-2.76(m,2H),3.17-3.21(m,2H),3.48-3.51(m,2H),3.60-3.63(m,1H),3.75-3.79(m,1H),3.81-3.96(m,2H),6.99-7.08(m,2H),7.17-7.22(m,2H),10.39(s,1H)
製造例271
於N-(四氫呋喃-3-基甲基)-4-甲醯基-5-[3-(2-氟苯基)丙基]異唑-3-甲醯胺(0.78g，2.18mmol)之甲醇(4.5mL)溶液中，於冰浴冷卻下加入硼氫化鈉(0.25g，6.55mmol)，於冰浴冷卻下攪拌1.5小時後，注入至1mol/L鹽酸中，以乙酸乙酯萃取2次。用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鎂加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-4-羥基甲基-5-[3-(2-氟苯基)丙基]異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(280))0.68g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.67-1.71(m,1H),2.00-2.13(m,3H),2.57-2.61(m,1H),2.68-2.72(m,2H),2.79-2.82(m,2H),3.46-3.49(m,2H),3.59-3.62(m,1H),3.74-3.80(m,1H),3.83-3.86(m,1H),3.87-3.95(m,1H),4.49-4.50(m,2H),4.58-4.62(m,1H),7.00-7.09(m,2H),7.15-7.22(m,3H)
製造例272
於N-(四氫呋喃-3-基甲基)-4-羥基甲基-5-[3-(2-氟苯基)丙基]異唑-3-甲醯胺(0.67g，1.87mmol)之四氫呋喃(8mL)溶液中，於冰浴冷卻下加入60%氫化鈉(0.08g，2.06mmol)，攪拌約30分鐘。於冰水冷卻下加入二硫化碳(0.28mL)，繼而加入碘甲烷(0.35mL)，用甲苯稀釋，於減壓下進行濃縮後，將殘渣加入至1mol/L鹽酸中，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鎂加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之二硫代甲酸-4-O-{5-[3-(2-氟苯基)丙基]-3-[(3-四氫呋喃基甲基)胺甲醯基]異唑基甲基}酯-S-甲酯(以下，記作本發明化合物(281))0.67g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.65-1.71(m,1H),2.01-2.13(m,3H),2.54(s,3H),2.56-2.60(m,1H),2.70-2.74(m,2H),2.87-2.91(m,2H),3.43-3.47(m,2H),3.57-3.60(m,1H),3.73-3.79(m, 1H),3.84-3.94(m,2H),5.74(s,2H),6.93(brs,1H),7.02-7.05(m,1H),7.07-7.08(m,1H),7.16-7.22(m,2H)
製造例273
於二硫代甲酸-4-O-{5-[3-(2-氟苯基)丙基]-3-[(3-四氫呋喃基甲基)胺甲醯基]異唑基甲基}酯-S-甲酯(0.59g，1.30mmol)之甲苯(5mL)溶液中，加入三丁基氫化錫(0.52mL，1.95mmol)及偶氮二異丁腈(0.04g，0.26mmol)。於95℃~100℃下攪拌3小時後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-4-甲基-5-[3-(2-氟苯基)丙基]異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(282))0.30g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.63-1.72(m,1H),1.99-2.12(m,3H),2.15(s,3H),2.54-2.61(m,1H),2.68-2.71(m,2H),2.73-2.77(m,2H),3.42-3.46(m,2H),3.56-3.60(m,1H),3.74-3.79(m,1H),3.84-3.94(m,2H),6.96(brs,1H),7.00-7.08(m,2H),7.15-7.22(m,2H)
製造例274
於N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(2-氟苄氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(1.2g，3.58mmol)之四氫呋喃(18mL)溶液中，於氮環境下、-65℃以下之溫度下滴加1.6mol/L之正丁基鋰己烷溶液(4.9mL，7.89mmol)。於-60℃以下之溫度下攪拌30分鐘後，加入N,N-二甲基甲醯胺(0.84mL)，進而於-65℃~-60℃下攪拌5小時。於冰浴冷卻下，將反應混合物注入至1mol/L鹽酸中，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水 洗淨，以無水硫酸鎂加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(2-氟苄氧基甲基)-4-甲醯基異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(283))0.53g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.65-1.74(m,1H),2.08-2.16(m,1H),2.58-2.64(m,1H),3.49-3.52(m,2H),3.60-3.64(m,1H),3.75-3.81(m,1H),3.85-3.96(m,2H),4.74(s,2H),5.01(s,2H),7.04-7.09(m,1H),7.14-7.17(m,1H),7.29-7.44(m,3H),10.41(s,1H)
製造例275
於N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(2-氟苄氧基甲基)-4-甲醯基異唑-3-甲醯胺(0.5g，1.38mmol)之甲醇(3mL)溶液中，於冰水冷卻下加入硼氫化鈉(0.16g，4.14mmol)。於冰水冷卻下攪拌3小時後，將反應混合物注入至1mol/L鹽酸中，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鎂加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(2-氟苄氧基甲基)-4-羥基甲基異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(284))0.45g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.64-1.72(m,1H),2.06-2.15(m,1H),2.56-2.62(m,1H),3.46-3.50(m,2H),3.59-3.62(m,1H),3.74-3.80(m,1H),3.83-3.87(m,1H),3.90-3.96(m,1H),4.58-4.65(m,5H),4.69(s,2H),7.05-7.09(m,1H),7.14-7.15(m,1H),7.17(brs,1H),7.22-7.35(m,1H),7.38-7.41(m,1H)
製造例276
於N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(2-氟苄氧基甲基)-4-羥基甲基異唑-3-甲醯胺(0.45g，1.2mmol)之四氫呋喃(5mL)溶液中，於水冷卻下，加入60%氫化鈉(0.05g，1.34mmol)，攪拌25分鐘。於冰水冷卻下，加入二硫化碳(0.18mL)，繼而加入碘甲烷(0.23mL)。於冰水冷卻下，攪拌2小時後，將反應混合物用甲苯稀釋，於減壓下進行濃縮。將殘渣注入至1mol/L鹽酸中，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鎂加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之二硫代甲酸-4-O-{5-(2-氟苄氧基甲基)-3-[(四氫呋喃-3-基甲基)胺甲醯基]異唑基甲基}酯-S-甲酯(以下，記作本發明化合物(285))0.39g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.63-1.71(m,1H),2.06-2.13(m,1H),2.53(s,3H),2.56-2.61(m,1H),3.44-3.47(m,2H),3.57-3.61(m,1H),3.74-3.79(m,1H),3.83-3.94(m,2H),4.67(s,2H),4.78(s,2H),5.82(s,2H),6.98(brs,1H),7.03-7.08(m,1H),7.12-7.16(m,1H),7.28-7.33(m,1H),7.38-7.42(m,1H)
製造例277
於二硫代甲酸-4-O-{5-(2-氟苄氧基甲基)-3-[(四氫呋喃-3-基甲基)胺甲醯基]異唑基甲基}酯-S-甲酯(0.37g，0.81mmol)之甲苯(3mL)溶液中，加入三丁基氫化錫(0.32mL，1.22mmol)及偶氮二異丁腈(0.03g，0.16mmol)。於95℃~100℃下攪拌2小時後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(2-氟苄氧基甲基)-4-甲基異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(286))0.22g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.63-1.72(m,1H),2.04-2.13(m,1H),2.25(s,3H),2.54-2.61(m,1H),3.43-3.46(m,2H),3.57-3.60(m,1H),3.74-3.80(m,1H),3.84-3.94(m,2H),4.63(s,4H),7.00(brs,1H),7.04-7.09(m,1H),7.13-7.17(m,1H),7.28-7.34(m,1H),7.38-7.42(m,1H)
製造例278
於N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-[3-(2-萘基)丙基]異唑-3-甲醯胺(2.22g，6.09mmol)之四氫呋喃(30mL)溶液中，於氮環境下、-60℃以下之溫度下滴加2.6mol/L之正丁基鋰己烷溶液(5.2mL，13.4mmol)，於-30℃~-60℃下攪拌30分鐘後，於0℃~-30℃下進而攪拌30分鐘。於-60℃以下之溫度下，向反應混合物中加入N,N-二甲基甲醯胺(1.4mL)，於-60℃~室溫下攪拌2小時，冷卻至-40℃，注入1mol/L鹽酸30mL，以乙酸乙酯進行萃取。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鎂加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層 析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-4-甲醯基-5-[3-(2-萘基)丙基]異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(287))1.88g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：10.35(1H,s),7.78(3H,d),7.61(1H,s),7.45(2H,ddd),7.32(1H,dd),7.20-7.10(1H,m),3.93(1H,td),3.86(1H,dd),3.77(1H,dd),3.60(1H,dd),3.47(2H,t),3.21(2H,t),2.88(2H,t),2.62-2.55(1H,m),2.21(2H,dt),2.15-2.06(1H,m),1.72-1.61(1H,m)
製造例279
於N-(四氫呋喃-3-基甲基)-4-甲醯基-5-[3-(2-萘基)丙基]異唑-3-甲醯胺(1.88g，4.79mmol)之甲醇(11mL)溶液中，於冰水冷卻下加入硼氫化鈉(648mg，17.1mmol)。於冰水冷卻下攪拌30分鐘後，於室溫下攪拌30分鐘。於冰水冷卻下，向反應混合物中注入1mol/L鹽酸，以乙酸乙酯進行萃取。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鎂加以乾燥後，於減壓下進行濃縮，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-4-羥基甲基-5-[3-(2-萘基)丙基]異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(288))之粗產物1.81g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：7.84-7.76(3H,m),7.61(1H,s), 7.45(2H,dtd),7.33-7.30(1H,m),7.16-7.06(1H,m),4.59(1H,t),4.48(2H,d),3.93(1H,td),3.85(1H,dd),3.77(1H,dt),3.60(1H,dd),3.47(2H,dd),2.85-2.80(4H,m),2.63-2.53(1H,m),2.21-2.07(3H,m),1.75-1.62(1H,m)
製造例280
於N-(四氫呋喃-3-基甲基)-4-甲醯基-5-[3-(2-萘基)丙基]異唑-3-甲醯胺(1.81g，4.59mmol)之四氫呋喃(20mL)溶液中，於冰水冷卻下加入55%氫化鈉(220mg，5.05mmol)，於冰水冷卻下攪拌30分鐘。於冰水冷卻下，加入二硫化碳(0.7mL)，攪拌40分鐘後，加入碘甲烷(0.86mL)。於冰水冷卻下攪拌40分鐘，用甲苯稀釋，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加1mol/L鹽酸，以乙酸乙酯進行萃取。將有機層以無水硫酸鎂加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之二硫代甲酸-4-O-{5-[3-(2-萘基)丙基]-3-[(四氫呋喃-3-基甲基)胺甲醯基]異唑基甲基}酯-S-甲酯(以下，記作本發明化合物(289))1.84g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：7.82-7.77(3H,m),7.61(1H,s),7.48-7.41(2H,m),7.32(1H,dd),6.94-6.83(1H,m),5.73(2H,s),3.91(1H,td),3.85(1H,dd),3.76(1H,td),3.58(1H,dd),3.46-3.43(2H,m),2.88(4H,td),2.57(1H,dt),2.52(3H,s),2.19-2.11(2H,m),2.12-2.06(1H,m),1.67(1H,tt)
製造例281
於二硫代甲酸-4-O-{5-[3-(2-萘基)丙基]-3-[(四氫呋喃-3-基甲基)胺甲醯基]異唑基甲基}酯-S-甲酯(1.84g，4.03mmol)之甲苯(13mL)溶液中，加入三丁基氫化錫(1.5mL，6.05mmol)及偶氮二異丁腈(132mg，0.81mmol)。於90℃~100℃下攪拌2小時後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-4-甲基-5-[3-(2-萘基)丙基]異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(290))1.00g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：7.84-7.74(3H,m),7.61(1H,s),7.45(2H,dtd),7.32(1H,dd),6.96-6.85(1H,m),3.91(1H,td),3.86(1H,dd),3.80-3.74(1H,m),3.58(1H,dd),3.43(2H,dq),2.82(2H,t),2.76(2H,t),2.62-2.52(1H,m),2.14(3H,s),2.12-2.06(3H,m),1.68(1H,dt)
製造例282
於N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(3-氟苄基)異唑-3-甲醯胺(1.22g，4.0mmol)之四氫呋喃(20mL)溶液中，於氮環境下、-60℃以下之溫度下，歷時10分鐘滴加1.64mol/L之正丁基鋰己烷溶液(5.5mL，8.8mmol)，於-60℃以下之溫度下攪拌30分鐘後，加入N,N-二甲基甲醯胺(1.0mL)，進而於-60℃~20℃下攪拌2小時。於冰浴冷卻下，向反應混合物中注入1mol/L鹽酸16mL，以乙酸乙酯進行萃取。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鎂加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-4-甲 醯基-5-(3-氟苄基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(291))154mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：10.47(1H,s),7.29(1H,td),7.12(2H,dt)7.05(1H,dt),6.97(1H,tdd),4.48(2H,s),3.93(1H,td),3.85(1H,dd),3.77(1H,td),3.61(1H,dd),3.48(2H,t),2.64-2.54(1H,m),2.15-2.06(1H,m),1.73-1.63(1H,m)
製造例283
於N-(四氫呋喃-3-基甲基)-4-甲醯基-5-(3-氟苄基)異唑-3-甲醯胺(230mg，1.0mmol)之甲醇(1.4mL)溶液中，於冰水冷卻下加入硼氫化鈉(80mg，3.0mmol)。於冰水冷卻下~室溫下攪拌1小時。於冰水冷卻下，向反應混合物中注入1mol/L鹽酸，以乙酸乙酯進行萃取。將有機層以無水硫酸鎂加以乾燥後，於減壓下進行濃縮，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-4-羥基甲基-5-(3-氟苄基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(292))之粗產物245mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：7.29(2H,dd),7.18-7.10(1H,m),7.00-6.98(1H,m),6.96(1H,dd),6.93-6.90(1H,m),4.56(2H,s),4.13(2H,s),3.93(1H,td),3.85(1H,dd),3.77(1H,dd),3.60(1H,dd), 3.48(2H,dd),2.62-2.55(1H,m),2.11(1H,tt),1.73-1.63(1H,m).
製造例284
於N-(四氫呋喃-3-基甲基)-4-羥基甲基-5-(3-氟苄基)異唑-3-甲醯胺(245mg，0.70mmol)之四氫呋喃(3.0mL)溶液中，於冰水冷卻下加入55%氫化鈉(34mg，0.77mmol)，於冰水冷卻下攪拌40分鐘。於冰水冷卻下，加入二硫化碳(0.1mL)，且於冰水冷卻下攪拌30分鐘，然後加入碘甲烷(0.13mL)，進而攪拌30分鐘。將反應混合物用甲苯稀釋，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加1mol/L鹽酸，以乙酸乙酯進行萃取。將有機層以無水硫酸鎂加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之二硫代甲酸-4-O-{5-(3-氟苄基)-3-[(3-四氫呋喃基甲基)胺甲醯基]異唑基甲基}酯-S-甲酯(以下，記作本發明化合物(293))220mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：7.34-7.27(1H,m),7.08-6.89(4H,m),5.77(2H,s),4.21(2H,s),3.91(1H,td),3.85(1H,dd),3.76(1H,td),3.58(1H,dd),3.45(2H,t),2.58(1H,tt),2.54(3H,s),2.13-2.04(1H,m),1.72-1.62(1H,m)
製造例285
於二硫代甲酸-4-O-{5-(3-氟苄基)-3-[(3-四氫呋喃基甲基)胺甲醯基]異唑基甲基}酯-S-甲酯(220mg，0.518mmol)之甲苯(1.7mL)溶液中，加入三丁基氫化錫(0.2mL，0.777mmol)及偶氮二異丁腈(17mg，0.104mmol)。於90℃~95℃下攪拌2小時後，加入三丁基氫化錫 (0.2mL，0.777mmol)及偶氮二異丁腈(34mg，0.208mmol)。於90℃~95℃下攪拌1小時後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-4-甲基-5-(3-氟苄基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(294))92mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：7.31-7.25(1H,m),7.01-6.87(4H,m),4.07(2H,s),3.91(1H,td),3.85(1H,dd),3.76(1H,dd),3.58(1H,dd),3.49-3.38(2H,m),2.62-2.51(1H,m),2.20(3H,s),2.14-2.03(1H,m),1.67(1H,tt)
製造例286
於N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(2-萘基甲氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(1.5g，4.09mmol)之四氫呋喃(15mL)溶液中，於氮環境下、-65℃以下之溫度下滴加1.6mol/L之正丁基鋰己烷溶液(5.6mL，9.00mmol)。於-60℃以下之溫度下攪拌1小時後，向反應混合物中加入碘(3.11g，12.28mmol)之四氫呋喃(5mL)溶液，一面緩緩恢復至室溫一面進行一夜攪拌。於冰浴冷卻下，將反應混合物注入至1mol/L鹽酸中，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鎂加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(2-萘基甲氧基甲基)-4-碘異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(295))0.78g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.63-1.71(m,1H),2.04-2.15(m,1H),2.55-2.62(m,1H),3.43-3.47(m,2H),3.57-3.61(m,1H),3.74-3.80(m,1H),3.83-3.95(m,2H),4.73(s,2H),4.77(s,2H),6.91(brs,1H),7.48-7.52(m,3H),7.82-7.87(m,4H)
製造例287
於N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(2-氟苄氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(0.4g，1.19mmol)之四氫呋喃(5mL)溶液中，於氮環境下、-65℃以下之溫度下滴加1.6mol/L之正丁基鋰己烷溶液(1.6mL，2.63mmol)，於-60℃以下之溫度下攪拌1小時後，加入溴三氯甲烷(0.35mL，3.58mmol)之四氫呋喃(1mL)溶液，於-65℃~-60℃下攪拌3小時。於冰浴冷卻下，將反應混合物注入至1mol/L鹽酸中，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鎂加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(2-氟苄氧基甲基)-4-溴異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(296))0.25g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.64-1.72(m,1H),2.06-2.13(m,1H),2.56-2.63(m,1H),3.45-3.51(m,2H),3.58-3.61(m,1H),3.74-3.79(m,1H),3.83-3.95(m,2H),4.70(s,2H),4.71(s,2H),6.93(brs,1H),7.04-7.09(m,1H),7.13-7.17(m,1H),7.28-7.34(m,1H),7.40-7.44(m,1H)
製造例288
於N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(2-氟苄氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(0.4g，1.19mmol)之四氫呋喃(5mL)溶液中，於氮環境下、-65℃以下之溫度下滴加1.6mol/L之正丁基鋰己烷溶液(1.6mL，2.63mmol)，於-60℃以下之溫度下攪拌1小時後，加入碘(0.91g，3.58mmol)之四氫呋喃(1mL)溶液，於-65℃~-60℃下攪拌3小時。於冰浴冷卻下，將反應混合物注入至1mol/L鹽酸中，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鎂加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(2-氟苄氧基甲基)-4-碘異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(297))0.19g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.64-1.72(m,1H),2.06-2.13(m,1H),2.56-2.63(m,1H),3.44-3.48(m,2H),3.58-3.61(m,1H),3.74-3.79(m,1H),3.83-3.95(m,2H),4.68(s,2H),4.74(s,2H),6.97(brs,1H),7.04-7.09(m,1H),7.14-7.17(m,1H),7.28-7.34(m,1H),7.41-7.46(m,1H)
製造例289
於N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(2-氟苄氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(0.4g，1.19mmol)之四氫呋喃(5mL)溶液中，於氮環境下、-65℃以下之溫度下滴加1.6mol/L之正丁基鋰己烷溶液(1.6mL，2.63mmol)，於-60℃以下之溫度下攪拌1小時後，加入N-氟苯磺醯亞胺(1.13g，3.58mmol)之四氫呋喃(3mL)溶液，於-65℃~-60℃下攪拌3小時。於冰浴冷卻下，將反應混合物注入至1mol/L鹽酸中，以乙酸乙酯萃取2 次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鎂加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(2-氟苄氧基甲基)-4-氟異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(298))0.06g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.64-1.72(m,1H),2.05-2.14(m,1H),2.56-2.62(m,1H),3.46-3.50(m,2H),3.58-3.62(m,1H),3.74-3.80(m,1H),3.83-3.95(m,2H),4.68(s,2H),4.70(s,2H),6.83(brs,1H),7.05-7.09(m,1H),7.13-7.17(m,1H),7.29-7.34(m,1H),7.39-7.42(m,1H)
製造例290
將5-(1,3-苯并二氧雜環戊烷-5-基甲基)異唑-3-甲酸(600mg，2.42mmol)、四氫呋喃-3-基甲胺(270mg，2.67mmol)及1-羥基苯并三唑(393mg，2.91mmol)加入至二氯甲烷(15mL)中，於0℃下攪拌30分鐘。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(556mg，2.91mmol)，攪拌16小時後，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用0.5mol/L鹽酸及飽和鹽水依序洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(1,3-苯并二氧雜環戊烷-5-基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(299))530mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.60-1.71(1H,m),2.02-2.12(1H,m),2.50-2.62(1H,m),3.44(2H,dd),3.52(1H,dd),3.76(1H,dd),3.81-3.92(2H,m),4.02(2H,s),5.95(2H,s),6.39(1H,s),6.68-6.73(2H,m),6.75-6.95(1H,m),6.89(1H,brs)
製造例291
將5-(3,5-二氟苄基)異唑-3-甲酸(600mg，2.51mmol)、四氫呋喃-3-基甲胺(279mg，2.76mmol)及1-羥基苯并三唑(407mg，3.01mmol)加入至二氯甲烷(15mL)中，於0℃下攪拌30分鐘。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(577mg，3.01mmol)，攪拌16小時後，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用0.5mol/L鹽酸及飽和鹽水依序洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(3,5-二氟苄基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(305))460mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.60-1.71(1H,m),2.02-2.14(1H,m),2.50-2.62(1H,m),3.45(2H,dd),3.58(1H,dd),3.76(1H,dd),3.81-3.95(2H,m),4.11(2H,s),6.47(1H,s),6.71-6.82(3H,m),6.90(1H,brs)
製造例292
將5-(3,4-二氟苄基)異唑-3-甲酸(600mg，2.51mmol)、四氫呋 喃-3-基甲基胺(279mg，2.76mmol)及1-羥基苯并三唑(407mg，3.01mmol)加入至二氯甲烷(15mL)中，於0℃下攪拌30分鐘。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(577mg，3.01mmol)，攪拌16小時後，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用0.5mol/L鹽酸及飽和鹽水依序洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(3,4-二氟苄基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(306))510mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.61-1.71(1H,m),2.02-2.12(1H,m),2.50-2.61(1H,m),3.45(2H,dd),3.58(1H,dd),3.76(1H,dd),3.80-3.92(2H,m),4.09(2H,s),6.43(1H,s),6.89(1H,brs),6.94-7.00(1H,m),7.03-7.18(2H,m)
製造例293
將5-(3,5-二氯苄基)異唑-3-甲酸(600mg，2.2mmol)、3-四氫呋喃基甲胺(245mg，2.42mmol)及1-羥基苯并三唑(357mg，2.65mmol)加入至二氯甲烷(15mL)中，於0℃下攪拌30分鐘。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(506mg，2.65mmol)，攪拌16小時後，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用0.5mol/L鹽酸及飽和鹽水依序洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(3,5-二氯苄基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明 化合物(307))505mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.61-1.72(1H,m),2.02-2.12(1H,m),2.50-2.62(1H,m),3.45(2H,dd),3.58(1H,dd),3.76(1H,dd),3.81-3.93(2H,m),4.08(2H,s),6.45(1H,s),6.90(1H,brs),7.14(2H,d),7.30(1H,dd)
製造例294
將5-(2-噻吩基甲基)異唑-3-甲酸(500mg，2.09mmol)、四氫呋喃-3-基甲胺(232mg，2.3mmol)及1-羥基苯并三唑(339mg，2.5mmol)加入至二氯甲烷(15mL)中，於0℃下攪拌30分鐘。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(480mg，2.5mmol)，攪拌16小時後，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用0.5mol/L鹽酸及飽和鹽水依序洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(2-噻吩基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(308))350mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.60-1.72(1H,m),2.00-2.14(1H,m),2.49-2.62(1H,m),3.45(2H,dd),3.57(1H,dd),3.76(1H, dd),3.85-3.95(2H,m),4.33(2H,s),6.49(1H,s),6.90(1H,brs),6.92-7.01(2H,m),7.20-7.25(1H,m)
製造例296
將5-(3-噻吩基甲基)異唑-3-甲酸(600mg，2.87mmol)、四氫呋喃-3-基甲胺(319mg，2.3mmol)及1-羥基苯并三唑(465mg，3.44mmol)加入至二氯甲烷(15mL)中，於0℃下攪拌30分鐘。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(657mg，3.44mmol)，攪拌16小時後，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用0.5mol/L鹽酸及飽和鹽水依序洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(3-噻吩基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(309))520mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.59-1.72(1H,m),2.00-2.15(1H,m),2.50-2.60(1H,m),3.45(2H,dd),3.57(1H,dd),3.73(1H,dd),3.81-3.95(2H,m),4.15(2H,s),6.43(1H,s),6.90(1H,brs),6.95-7.02(1H,m),7.08-7.16(1H,m),7.29-7.36(1H,m)
製造例297
將5-(2-呋喃基甲基)異唑-3-甲酸(500mg，2.59mmol)、四氫呋喃-3-基甲胺(288mg，2.84mmol)及1-羥基苯并三唑(420mg，3.1mmol)加入至二氯甲烷(20mL)中，於0℃下攪拌30分鐘。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(601 mg，3.1mmol)，攪拌18小時後，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用0.5mol/L鹽酸及飽和鹽水依序洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(2-呋喃基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(310))330mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.60-1.71(1H,m),2.02-2.12(1H,m),2.50-2.61(1H,m),3.45(2H,dd),3.57(1H,dd),3.76(1H,dd),3.81-3.92(2H,m),4.33(2H,s),6.49(1H,s),6.89(1H,brs),6.92-7.00(2H,m),7.20-7.22(1H,m)
製造例298
將5-(3-呋喃基甲基)異唑-3-甲酸(500mg，2.59mmol)、四氫呋喃-3-基甲胺(288mg，2.84mmol)及1-羥基苯并三唑(420mg，3.1mmol)加入至二氯甲烷(20mL)中，於0℃下攪拌30分鐘。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(601mg，3.1mmol)，攪拌18小時後，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用0.5mol/L鹽酸及飽和鹽水依序洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(3-呋喃基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(311))310mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.60-1.71(1H,m),2.02-2.12(1H,m),2.50-2.61(1H,m),3.45(2H,dd),3.57(1H,dd),3.76(1H,dd),3.81-3.92(2H,m),4.15(2H,s),6.43(1H,s),6.89(1H,brs),6.96-7.02(1H,m),7.10-7.14(1H,m),7.30-7.34(1H,m)
製造例299
於0℃下，將5-(3-甲氧基苄基)異唑-3-甲酸(100mg，0.43mmol)、四氫呋喃-3-基甲胺(279mg，2.76mmol)、1-羥基苯并三唑(69mg，0.51mmol)、1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(98mg，0.51mmol)及三乙胺(0.09mL，0.68mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(4mL)中，且於0℃下攪拌10分鐘。之後，於室溫下攪拌18小時。向反應混合物中加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用水及飽和鹽水依序洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(3-甲氧基苄基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(312))60mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.60-1.71(1H,m),2.01-2.12(1H,m),2.50-2.61(1H,m),3.44(2H,dd),3.57(1H,dd),3.71-3.94(3H,m),3.80(3H,s),4.08(2H,s),6.41(1H,s),6.76-6.85(3H,m), 6.89(1H,brs),7.21-7.30(1H,m)
製造例300
將5-(3-三氟甲氧基苄基)異唑-3-甲酸(100mg，0.35mmol)、四氫呋喃-3-基甲胺(39mg，0.38mmol)及1-羥基苯并三唑(55mg，0.41mmol)加入至二氯甲烷(5mL)中，於0℃下攪拌30分鐘。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(65mg，0.41mmol)，攪拌16小時後，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用0.5mol/L鹽酸及飽和鹽水依序洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(3-三氟甲氧基苄基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(313))78mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.60-1.74(1H,m),2.00-2.15(1H,m),2.50-2.62(1H,m),3.45(2H,dd),3.57(1H,dd),3.70-3.95(3H,m),4.14(2H,s),6.43(1H,s),6.90(1H,brs),7.08-7.22(3H,m),7.33-7.42(1H,m)
製造例301
將5-(4-甲氧基苄基)異唑-3-甲酸(600mg，2.57mmol)、四氫呋喃-3-基甲胺(286mg，2.83mmol)及1-羥基苯并三唑(416mg，3.08mmol)加入至二氯甲烷(15mL)中，於0℃下攪拌30分鐘。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(588mg，3.08mmol)，攪拌16小時後，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將 有機層用0.5mol/L鹽酸及飽和鹽水依序洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(4-甲氧基苄基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(314))480mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.60-1.71(1H,m),2.02-2.12(1H,m),2.50-2.61(1H,m),3.44(2H,dd),3.56(1H,dd),3.71-3.93(3H,m),3.80(3H,s),4.05(2H,s),6.36(1H,s),6.84-6.92(3H,m),7.13-7.19(2H,m)
製造例302
將5-(4-三氟甲氧基苄基)異唑-3-甲酸(500mg，1.74mmol)、四氫呋喃-3-基甲胺(194mg，1.91mmol)及1-羥基苯并三唑(282mg，2.09mmol)加入至二氯甲烷(15mL)中，於0℃下攪拌30分鐘。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(399mg，2.1mmol)，攪拌16小時後，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用0.5mol/L鹽酸及飽和鹽水依序洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(4-三氟甲氧基苄基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(315))320mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.60-1.71(1H,m),2.00-2.12(1H,m),2.50-2.61(1H,m),3.45(2H,dd),3.57(1H,dd),3.76(1H,dd),3.80-3.92(2H,m),4.13(2H,s),6.42(1H,s),6.89(1H,brs),7.16-7.22(2H,m),7.25-7.32(2H,m)
製造例303
將5-(4-三氟甲基苄基)異唑-3-甲酸(600mg，2.20mmol)、四氫呋喃-3-基甲胺(245mg，2.40mmol)及1-羥基苯并三唑(505mg，2.65mmol)加入至二氯甲烷(10mL)中，於0℃下攪拌30分鐘。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(577mg，3.01mmol)，攪拌16小時後，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用0.5mol/L鹽酸及飽和鹽水依序洗淨。將有機層以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(4-三氟甲基苄基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(316))510mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.60-1.71(1H,m),2.02-2.12(1H,m),2.50-2.61(1H,m),3.45(2H,dd),3.57(1H,dd),3.76(1H,dd),3.80-3.95(2H,m),4.19(2H,s),6.43(1H,s),6.89(1H,brs),7.35-7.40(2H,m),7.58-7.64(2H,m)
製造例304
將5-(2-甲氧基苄基)異唑-3-甲酸(600mg，2.57mmol)、四氫呋 喃-3-基甲胺(286mg，2.83mmol)及1-羥基苯并三唑(416mg，3.08mmol)加入至二氯甲烷(15mL)中，於0℃下攪拌30分鐘。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(588mg，3.08mmol)，攪拌16小時後，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用0.5mol/L鹽酸及飽和鹽水依序洗淨。將有機層以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(2-甲氧基苄基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(317))536mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.60-1.71(1H,m),2.00-2.12(1H,m),2.48-2.62(1H,m),3.43(2H,dd),3.56(1H,dd),3.70-3.95(3H,m),3.82(3H,s),4.10(2H,s),6.33(1H,s),6.82-6.95(3H,m),7.12-7.20(1H,m),7.26-7.32(1H,m)
製造例305
於0℃下，將5-(3-氟苄基)異唑-3-甲酸(100mg，0.45mmol)、1-羥基苯并三唑(73mg，0.54mmol)、1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(103mg，0.50mmol)及三乙胺(0.09mL，0.68mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(4mL)中，且於0℃下攪拌10分鐘。於室溫下，向混合物中加入四氫呋喃-3-基甲胺(50mg，0.50mmol)，攪拌18小時後，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用水及飽和鹽水依序洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(3-氟苄基) 異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(318))62mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.60-1.72(1H,m),2.01-2.13(1H,m),2.48-2.63(1H,m),3.40-3.50(2H,m),3.55-3.60(1H,m),3.72-3.80(1H,m),3.81-3.95(2H,m),4.11(2H,s),6.43(1H,s),6.91(1H,brs),6.92-7.06(3H,m),7.27-7.36(1H,m)
製造例306
於0℃下，將5-(4-氟苄基)異唑-3-甲酸(100mg，0.45mmol)、1-羥基苯并三唑(73mg，0.54mmol)、1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(103mg，0.50mmol)及三乙胺(0.09mL，0.68mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(4mL)中，且於0℃下攪拌10分鐘。於室溫下，向混合物中加入四氫呋喃-3-基甲胺(50mg，0.50mmol)，攪拌18小時後，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用水及飽和鹽水依序洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(4-氟苄基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(319))80mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.60-1.72(1H,m),2.01-2.13(1H,m),2.48-2.63(1H,m),3.40-3.48(2H,m),3.55-3.60(1H,m), 3.70-3.79(1H,m),3.80-3.95(2H,m),4.09(2H,s),6.39(1H,s),6.89(1H,brs),7.00-7.06(2H,m),7.18-7.24(2H,m)
製造例307
於0℃下，將5-(2-氟苄基)異唑-3-甲酸(600mg，2.71mmol)、1-羥基苯并三唑(438mg，3.25mmol)、1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(621mg，3.25mmol)及三乙胺(0.57mL，4.07mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(10mL)中，且於0℃下攪拌10分鐘。於室溫下，向混合物中加入四氫呋喃-3-基甲胺(301mg，2.98mmol)，攪拌18小時後，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用水及飽和鹽水依序洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(2-氟苄基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(320))450mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.60-1.72(1H,m),2.01-2.13(1H,m),2.48-2.63(1H,m),3.40-3.48(2H,m),3.55-3.60(1H,m),3.70-3.79(1H,m),3.80-3.95(2H,m),4.15(2H,s),6.41(1H,s),6.90(1H,brs),7.04-7.16(2H,m),7.21-7.35(2H,m)
製造例308
於0℃下，將5-(3-氯苄基)異唑-3-甲酸(100mg，0.42mmol)、1-羥基苯并三唑(69mg，0.51mmol)、1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(98mg，0.51mmol)及三乙胺(0.09mL，0.64mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(4mL)中，且於0℃下攪拌10分鐘。於室溫下， 向混合物中加入四氫呋喃-3-基甲胺(48mg，0.47mmol)，攪拌18小時後，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用水及飽和鹽水依序洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(3-氯苄基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(321))47mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.60-1.72(1H,m),2.05-2.13(1H,m),2.50-2.62(1H,m),3.40-3.50(2H,m),3.55-3.62(1H,m),3.72-3.80(1H,m),3.80-3.95(2H,m),4.10(2H,s),6.43(1H,s),6.89(1H,brs),7.10-7.17(1H,m),7.22-7.32(3H,m)
製造例309
於0℃下，將5-(4-氯苄基)異唑-3-甲酸(100mg，0.42mmol)、四氫呋喃-3-基甲胺(52mg，0.50mmol)及1-羥基苯并三唑(6mg，0.04mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(3mL)中，且於0℃下攪拌10分鐘。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(97mg，0.50mmol)，攪拌18小時後，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用0.5mol/L鹽酸及飽和鹽水依序洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(4-氯苄基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(322))70mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.58-1.71(1H,m),2.00-2.12(1H,m),2.50-2.62(1H,m),3.40-3.49(2H,m),3.53-3.60(1H,m),3.70-3.80(1H,m),3.81-3.95(2H,m),4.09(2H,s),6.40(1H,s),6.89(1H,brs),7.18(2H,d),7.31(2H,d)
製造例310
於0℃下，將5-(2-氯苄基)異唑-3-甲酸(100mg，0.42mmol)、四氫呋喃-3-基甲胺(52mg，0.50mmol)及1-羥基苯并三唑(6mg，0.04mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(3mL)中，且於0℃下攪拌10分鐘。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(97mg，0.50mmol)，攪拌18小時後，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用0.5mol/L鹽酸及飽和鹽水依序洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(2-氯苄基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(323))67mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.60-1.72(1H,m),2.01-2.12(1H,m),2.50-2.62(1H,m),3.40-3.48(2H,m),3.54-3.60(1H,m),3.71-3.80(1H,m),3.80-3.95(2H,m),4.25(2H,s),6.39(1H,s),6.90(1H,brs),7.21-7.32(3H,m),7.37-7.45(1H,m)
製造例311
將5-(2,3,4-三氟苄基)異唑-3-甲酸(450mg，1.75mmol)、四氫呋喃-3-基甲胺(195mg，1.93mmol)及1-羥基苯并三唑(284mg，2.1mmol)加入至二氯甲烷(10mL)中，於0℃下攪拌30分鐘。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(401mg，2.10mmol)，攪拌16小時後，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用0.5mol/L鹽酸及飽和鹽水依序洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(2,3,4-三氟苄基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(324))320mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.60-1.71(1H,m),2.02-2.12(1H,m),2.50-2.62(1H,m),3.45(2H,dd),3.57(1H,dd),3.76(1H,dd),3.81-3.93(2H,m),4.15(2H,s),6.45(1H,m),6.89(1H,brs),6.91-7.02(2H,m)
製造例312
將5-(3,4-二氯苄基)異唑-3-甲酸(600mg，2.20mmol)、四氫呋喃-3-基甲胺(245mg，2.42mmol)及1-羥基苯并三唑(357mg，2.64mmol)加入至二氯甲烷(15mL)中，於0℃下攪拌30分鐘。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(505mg，2.64mmol)，攪拌16小時後，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用0.5mol/L鹽酸及飽和鹽水依序洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥 後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(3,4-二氯苄基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(325))520mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.60-1.71(1H,m),2.05-2.12(1H,m),2.50-2.61(1H,m),3.45(2H,dd),3.57(1H,dd),3.76(1H,dd),3.81-3.92(2H,m),4.08(2H,s),6.44(1H,s),6.89(1H,brs),7.09(1H,dd),7.34(1H,d),7.42(1H,d)
製造例313
於0℃下，將5-(2-苯基苄基)異唑-3-甲酸(500mg，1.79mmol)、1-羥基苯并三唑(290mg，2.15mmol)、1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(410mg，2.15mmol)及三乙胺(0.37mL，2.68mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(20mL)中，且於0℃下攪拌10分鐘。於室溫下，向混合物中加入四氫呋喃-3-基甲胺(199mg，1.97mmol)，攪拌18小時後，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用水及飽和鹽水依序洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(2-苯基苄基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(326))300mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.60-1.71(1H,m),2.00-2.12(1H,m),2.48-2.61(1H,m),3.43(2H,dd),3.56(1H,dd),3.75(1H,dd),3.81-3.92(2H,m),4.06(2H,s),6.22(1H,s),6.86(1H,brs),7.20-7.46(9H,m)
製造例314
於0℃下，將5-(3-苯基苄基)異唑-3-甲酸(500mg，1.79mmol)、1-羥基苯并三唑(290mg，2.15mmol)、1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(410mg，2.15mmol)及三乙胺(0.37mL，2.68mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(12mL)中，且於0℃下攪拌10分鐘。於室溫下，向混合物中加入四氫呋喃-3-基甲胺(199mg，1.97mmol)，攪拌18小時後，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用水及飽和鹽水依序洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(3-苯基苄基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(327))300mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.58-1.72(1H,m),1.98-2.12 (1H,m),2.45-2.62(1H,m),3.38-3.49(2H,m),3.52-3.62(1H,m),3.70-3.95(3H,m),4.18(2H,s),6.44(1H,s),6.89(1H,brs),7.20-7.60(9H,m)
製造例315
於0℃下，將5-(3-甲基苄基)異唑-3-甲酸(100mg，0.42mmol)、四氫呋喃-3-基甲胺(52mg，0.50mmol)、三乙胺(0.15mL，1.05mmol)及1-羥基苯并三唑(6mg，0.04mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(3mL)中，且於0℃下攪拌10分鐘。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(97mg，0.50mmol)，攪拌18小時後，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用0.5mol/L鹽酸及飽和鹽水依序洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(3-甲基苄基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(328))53mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.60-1.72(1H,m),2.00-2.12(1H,m),2.34(3H,s),2.48-2.62(1H,m),3.40-3.48(2H,m),3.52-3.60(1H,m),3.70-3.80(1H,m),3.81-3.95(2H,m),4.07(2H,s),6.39(1H,s),6.89(1H,brs),7.00-7.15(3H,m),7.20-7.26(1H,m)
製造例316
於0℃下，將5-(4-甲基苄基)異唑-3-甲酸(100mg，0.42mmol)、四氫呋喃-3-基甲胺(52mg，0.50mmol)、三乙胺(0.15mL， 1.05mmol)及1-羥基苯并三唑(6mg，0.04mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(3mL)中，且於0℃下攪拌10分鐘。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(97mg，0.50mmol),攪拌18小時後，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用0.5mol/L鹽酸及飽和鹽水依序洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(4-甲基苄基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(329))49mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.60-1.70(1H,m),2.01-2.12(1H,m),2.34(3H,s),2.50-2.62(1H,m),3.40-3.48(2H,m),3.55-3.60(1H,m),3.72-3.80(1H,m),3.81-3.92(2H,m),4.07(2H,s),6.37(1H,s),6.89(1H,brs),7.10-7.18(4H,m)
製造例317
於0℃下，將5-(2-甲基苄基)異唑-3-甲酸(100mg，0.42mmol)、四氫呋喃-3-基甲胺(52mg，0.50mmol)、三乙胺(0.15mL，1.05mmol)及1-羥基苯并三唑(6mg，0.04mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(3mL)中，且於0℃下攪拌10分鐘。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(97mg，0.50mmol)，攪拌18小時後，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用0.5mol/L鹽酸及飽和鹽水依序洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基 甲基)-5-(2-甲基苄基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(330))45mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.60-1.71(1H,m),2.00-2.12(1H,m),2.29(3H,s),2.48-2.60(1H,m),3.40-3.48(2H,m),3.55-3.60(1H,m),3.72-3.80(1H,m),3.81-3.93(2H,m),4.10(2H,s),6.28(1H,s),6.89(1H,brs),7.14-7.22(4H,m)
製造例318
將5-[3-(2-萘基)丙基]異唑-3-甲酸(0.42g，1.5mmol)、(3-甲基氧雜環丁烷-3-基)甲胺(0.18g，1.8mmol)及1-羥基苯并三唑(0.02g，0.15mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(5.0mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.34g，1.8mmol)，攪拌一夜後，添加稀鹽酸，以氯仿萃取2次。使有機層通過短柱而將雜質去除後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(3-甲基氧雜環丁烷-3-基甲基)-5-[3-(2-萘基)丙基]異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(332))0.49g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.36(3H,s),2.10-2.18(2H,m),2.82-2.88(4H,m),3.65(2H,d),4.41(2H,d),4.54(2H,d),6.49(1H,s),7.07(1H,brs),7.31-7.33(1H,m),7.41-7.49(2H,m),7.62(1H,s), 7.77-7.82(3H,m)
製造例319
將5-(2-萘基甲氧基甲基)異唑-3-甲酸(0.57g，2.0mmol)、(3-甲基氧雜環丁烷-3-基)甲胺(0.24g，2.4mmol)及1-羥基苯并三唑(0.03g，0.2mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(6.0mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.46g，2.4mmol)，攪拌一夜後，添加稀鹽酸，以氯仿萃取2次。使有機層通過短柱而將雜質去除後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(3-甲基氧雜環丁烷-3-基甲基)-5-(2-萘基甲氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(333))0.67g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.36(3H,s),3.66(2H,d),4.42(2H,d),4.54(2H,d),4.68(2H,s),4.77(2H,s),6.76(1H,s),7.10(1H,brs),7.46-7.52(3H,m),7.79(1H,s),7.83-7.87(3H,m)
製造例320
將5-苄氧基甲基異唑-3-甲酸(0.24g，1.0mmol)、(3-甲基氧雜環丁烷-3-基)甲胺(0.12g，1.2mmol)及1-羥基苯并三唑(0.01g，0.1mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(2.5mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.24g，1.2mmol)，攪拌一夜後，添加稀鹽酸，以氯仿萃取2次。使有機層通過短柱而將雜質去除後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(3-甲基氧雜環丁烷-3-基甲基)-5-苄氧基甲基異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(334))0.29g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.37(3H,s),3.66(2H,d),4.42(2H,d),4.54(2H,d),4.61(2H,s),4.65(2H,s),6.74(1H,s),7.08(1H,brs),7.31-7.40(5H,m)
製造例321
將5-苄氧基甲基異唑-3-甲酸(0.24g，1.0mmol)、4-胺基-2,2-二甲基四氫吡喃(0.18ml，1.2mmol)及1-羥基苯并三唑(0.01g，0.1mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(2.5mL)中。於室溫下，向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.24g，1.2mmol)，攪拌一夜後，添加稀鹽酸，以氯仿萃取2次。使有機層通過短柱而將雜質去除後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(2,2-二甲基四氫吡喃-4-基)-5-苄氧基甲基異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(335))0.29g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.26(3H,s),1.29(3H,s),1.33-1.40(1H,m),1.41-1.52(1H,m),1.89-2.00(2H,m),3.72-3.84(2H,m),4.27-4.38(1H,m),4.61(2H,s),4.65(2H,s),6.62(1H,brs),6.72(1H,s),7.30-7.40(5H,m)
製造例322
於5-[(5-苯并苯硫基)甲氧基甲基]異唑-3-甲酸(0.24g，0.83 mmol)之氯仿(添加有戊烯者)溶液2.0ml中，加入1-羥基苯并三唑(0.01g，0.08mmol)，於室溫下攪拌15分鐘。於室溫下，向混合物中加入四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(0.14g，1.0mmol)及三乙胺(0.14mL，1.0mmol)，攪拌30分鐘。進而，於室溫下加入乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.19g，1.0mmol)，攪拌一夜後，添加1N鹽酸，以氯仿進行萃取。將有機層以無水硫酸鎂加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-[(5-苯并苯硫基)甲氧基甲基]異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(336))0.13g。
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.88(1H,d),7.80(1H,s),7.48(1H,d),7.34(2H,dt),6.97-6.90(1H,m),6.74(1H,s),4.73(2H,s),4.67(2H,s),3.92(1H,td),3.86(1H,dd),3.77(1H,dd),3.59(1H,dd),3.47(2H,t),2.63-2.53(1H,m),2.10(1H,tt),1.68(1H,tt)
製造例323
將3-胺基甲基氧雜環丁烷鹽酸鹽(0.15g，1.2mmol)及三乙胺(0.17mL，1.2mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(2.5mL)中，於室溫下攪拌30分鐘。於室溫下，向混合物中加入5-苄氧基甲基異唑-3-甲酸(0.24g，1.0mmol)、1-羥基苯并三唑(0.01g，0.1mmol)及1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.24g，1.2mmol)，攪拌一夜後，添加稀鹽酸，以氯仿萃取2次。使有機層通過短柱而將雜質去除後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之 N-(氧雜環丁烷-3-基甲基)-5-苄氧基甲基異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(337))0.19g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：3.23-3.33(1H,m),3.75(2H,t),4.47(2H,t),4.61(2H,s),4.65(2H,s),4.81-4.84(2H,m),6.73(1H,s),7.05(1H,brs),7.30-7.40(5H,m)
製造例324
於N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(2-萘基甲氧基甲基)異唑-3-甲醯胺(0.5g，1.36mmol)之四氫呋喃(7mL)溶液中，於氮環境下、-65℃以下之溫度下滴加1.6mol/L之正丁基鋰己烷溶液(1.9mL，3.00mmol)，於-60℃以下之溫度下攪拌1小時後，加入碘乙烷(0.14mL，1.77mmol)，一面緩緩恢復至室溫一面進行一夜攪拌。於冰浴冷卻下，將反應混合物注入至1mol/L鹽酸中，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鎂加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(2-萘基甲氧基甲基)-4-乙基異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(338))0.016g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.19(t,3H),1.65-1.72(m,1H),2.04-2.13(m,1H),2.56-2.61(m,1H),2.71(q,2H),3.44-3.49(m, 2H),3.57-3.62(m,1H),3.74-3.80(m,1H),3.84-3.94(m,2H),4.63(s,2H),4.74(s,2H),6.97(brs,1H),7.44-7.51(m,3H),7.75-7.87(m,4H)
製造例325
將5-炔丙氧基甲基異唑-3-甲酸(2.88g，15.9mmol)、四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(2.72g，19.8mmol)、三乙胺(1.94g，19.8mmol)及1-羥基苯并三唑(0.22g，1.59mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(30mL)中。於室溫下，向該混合液中加入1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(3.80g，19.8mmol)後，於室溫下攪拌一夜。之後，於減壓下進行濃縮。向反應混合物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，進行過濾，將濾液於減壓下濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-炔丙氧基甲基異唑-3-甲醯胺(以下，記作本發明化合物(339))2.95g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.62-1.73(m,1H),2.04-2.14(m,1H),2.52-2.63(m,2H),3.44-3.49(m,2H),3.59(dd,1H),3.73-3.80(m,1H),3.83-3.95(m,2H),4.25(d,2H),4.75(d,2H),6.75(s,1H),6.94(brs,1H)
其次，以參考製造例之形式示出中間體化合物之製造例。此處，Et表示乙基。
參考製造例1
於5-戊-1-炔基-1,3,4-噻二唑-2-甲酸乙酯(950mg，4.24mmol)之N,N-二甲基甲醯胺(6mL)溶液中，加入三乙胺(1.6mL)及四氫呋喃-3-基甲胺鹽酸鹽(1.12g，8.14mmol)。於超音波照射下、40℃下攪拌20分鐘，冷卻後，以乙酸乙酯加以稀釋，用3%鹽酸、飽和鹽水依序洗淨後，將有機層以無水硫酸鈉加以乾燥。於減壓下進行濃縮，將殘渣進行矽膠管柱層析，以粗產物獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(戊-1-炔基)-1,3,4-噻二唑-2-甲醯胺850mg。將該粗產物直接供給至下一反應。
參考製造例2
加入5-氯-1,3,4-噻二唑-2-甲酸乙酯(1.00g，5.19mmol)、1-戊炔(530mg，7.79mmol)、三乙胺(2.9mL，20.8mmol)、碘化銅(20mg，0.10mmol)及二氯雙(三苯基膦)鈀(73mg，0.10mmol)，於氮環境下、室溫下攪拌7小時30分鐘。向反應混合物中加入水，以乙酸乙酯進行萃取。將有機層用氨水、1.5%鹽酸、飽和鹽水依序洗淨後，以無水硫酸鈉加以乾燥。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之5-戊-1-炔基-1,3,4-噻二唑-2-甲酸乙酯0.95g。
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：1.07(t,3H),1.46(t,3H),1.70 (m,2H),2.51(t,2H),4.52(q,2H)
參考製造例3
將2-氯-2-(羥基亞胺基)乙酸乙酯(4.54g，30mmol)、1-戊炔(1.70g，25mmol)加入至N,N-二甲基甲醯胺(50mL)中，進而於室溫下加入三乙胺(3.03g，30mmol)後，於室溫下攪拌一夜。向反應混合物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之5-丙基-異唑-3-甲酸乙酯0.66g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.00(3H,t),1.42(3H,t),1.76(2H,dt),2.78(2H,t),4.43(2H,q),6.42(1H,s)
參考製造例4
將5-丙基異唑-3-甲酸乙酯(0.66g，3.6mmol)加入至乙醇(20mL)中，進而加入氫氧化鉀(0.40g，7.2mmol)及水(10mL)，於室溫下攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮，獲得下式所示之5-丙基異唑-3-甲酸0.27g。所獲得之甲酸不進行精製即供給至下一反應。
參考製造例5
將2-氯-2-(羥基亞胺基)乙酸乙酯(4.54g，30mmol)、1-己炔(2.05g，25mmol)加入至N,N-二甲基甲醯胺(50mL)中。於室溫下，向混合物中加入三乙胺(3.03g，30mmol)，攪拌一夜後，添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之5-丁基異唑-3-甲酸乙酯0.71g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：0.95(3H,t),1.40(5H,m),1.74-1.67(2H,m),2.80(2H,t),4.43(2H,q),6.40(1H,s)
參考製造例6
將5-丁基異唑-3-甲酸乙酯(0.71g，3.6mmol)加入至乙醇(20mL)中，進而加入氫氧化鉀(0.40g，7.2mmol)及水(10mL)，於室溫下攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮，獲得下式所示之5-丁基異唑-3-甲酸0.50g。所獲得之甲酸不進行精製即供給至下一反應。
參考製造例7
將2-氯-2-(羥基亞胺基)乙酸乙酯(4.54g，30mmol)、1-庚炔(2.40g，25mmol)加入至N,N-二甲基甲醯胺(50mL)中。於室溫下，向混合 物中加入三乙胺(3.03g，30mmol)，攪拌一夜後，添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮，獲得下式
所示之5-戊基異唑-3-甲酸乙酯之粗產物。將該粗產物加入至乙醇(80mL)中，添加氫氧化鉀(1.68g，30mmol)及水(40mL)後，於室溫下攪拌一夜。之後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮，獲得下式
所示之5-戊基異唑-3-甲酸0.28g。所獲得之甲酸不進行精製即供給至下一反應。
參考製造例8
將硝基乙酸乙酯(4.80g，40mmol)、苄基炔丙醚(3.55g，27mmol)及1,4-二氮雜雙環[2.2.2]辛烷(0.61g，5.4mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(10mL)中。將混合物加熱回流48小時後，冷卻至室溫，添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之5-苄氧基甲基異唑-3-甲酸乙酯5.37g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.42(3H,t),4.45(2H,q),4.62(2H,s),4.67(2H,s),6.70(1H,d),7.33-7.39(5H,m)
參考製造例9
將5-苄氧基甲基異唑-3-甲酸乙酯(10.9g，42mmol)加入至乙醇(80mL)中，進而加入氫氧化鉀(3.49g，62.3mmol)及水(40mL)，於室溫下攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析後，利用第三丁基甲醚/己烷使之結晶，獲得下式所示之5-苄氧基甲基異唑-3-甲酸8.27g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：7.40-7.32(5H,m),6.75(1H,d),4.69(2H,s),4.64(2H,s)
參考製造例10
將硝基乙酸乙酯(0.96g，8.2mmol)、環戊基炔丙醚(0.81g，6.5mmol)及1,4-二氮雜雙環[2.2.2]辛烷(0.18g，1.6mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(2mL)中，加熱回流24小時，冷卻至室溫後，添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮，獲得下式所示之5-環戊氧基甲基異唑-3-甲酸乙酯0.36g。所獲得之甲酸不進行精製即供給至下一反 應。
參考製造例11
將5-環戊氧基甲基異唑-3-甲酸乙酯(0.36g)加入至乙醇(2mL)中，進而加入氫氧化鉀(0.18g，1.5mmol)及水(1mL)，於室溫下攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之5-環戊氧基甲基異唑-3-甲酸0.26g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.55-1.57(2H,m),1.68-1.80(6H,m),4.05-4.06(1H,m),4.62(2H,s),6.72(1H,s)
參考製造例12
將硝基乙酸乙酯(1.49g，12.5mmol)、(2-萘基甲基)炔丙醚(1.96g，10mmol)及1,4-二氮雜雙環[2.2.2]辛烷(0.56g，5mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(3mL)中，加熱回流24小時，冷卻至室溫後，添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之5-(2-萘基甲氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯1.58g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.42(3H,t),4.45(2H,q),4.70(2H,d),4.78(2H,s),6.72(1H,s),7.46-7.51(3H,m),7.83-7.85(4H,m)
參考製造例13
將5-(2-萘基甲氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯(1.58g，5.1mmol)加入至乙醇(60mL)中，進而加入氫氧化鉀(0.58g，10.2mmol)及水(10mL)，於室溫下攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析後，利用第三丁基甲醚/己烷使之結晶，獲得下式所示之5-(2-萘基甲氧基甲基)異唑-3-甲酸1.23g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：4.72(2H,d),4.80(2H,s),6.77(1H,s),7.47-7.52(3H,m),7.83-7.86(4H,m)
參考製造例14
將硝基乙酸乙酯(1.49g，40mmol)、5-苯基-1-戊炔(1.44g，10.0mmol)及1,4-二氮雜雙環[2.2.2]辛烷(0.56g，5.0mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(3mL)中，加熱回流12小時。向混合物中加入硝基乙酸乙酯(1.49g，40mmol)，進而加熱回流12小時後，冷卻至室溫，添加 稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之5-(3-苯基丙基)異唑-3-甲酸乙酯1.15g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.42(3H,t),2.04-2.08(2H,m),2.70(2H,t),2.82(2H,t),4.44(2H,q),6.42(1H,s),7.19-7.21(3H,m),7.29-7.32(2H,m)
參考製造例15
將5-(3-苯基丙基)異唑-3-甲酸乙酯(1.15g，4.4mmol)加入至乙醇(8mL)中，進而加入氫氧化鉀(0.49g，8.8mmol)及水(4mL)，於室溫下攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析後，利用第三丁基甲醚/己烷使之結晶，獲得下式所示之5-(3-苯基丙基)異唑-3-甲酸0.92g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：2.04-2.12(2H,m),2.71(2H,t),2.84(2H,t),6.47(1H,s),7.20-7.22(3H,m),7.30-7.33(2H,m)
參考製造例16
將硝基乙酸乙酯(1.49g，12.5mmol)、苯基炔丙醚(1.32g，10.0 mmol)及1,4-二氮雜雙環[2.2.2]辛烷(0.56g，5.0mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(3mL)中，加熱回流24小時。將混合物冷卻至室溫，添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮，獲得下式所示之5-苯氧基甲基異唑-3-甲酸乙酯1.13g。所獲得之甲酸不進行精製即供給至下一反應。
參考製造例17
將參考製造例16中所獲得之5-苯氧基甲基異唑-3-甲酸乙酯(1.13g)加入至乙醇(10mL)中，進而加入氫氧化鉀(0.61g，11.0mmol)及水(5mL)，於室溫下攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之5-苯氧基甲基異唑-3-甲酸0.31g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：5.24(2H,s),6.82(1H,s),6.95-7.06(3H,m),7.32-7.34(2H,m)
參考製造例18
將硝基乙酸乙酯(1.49g，40mmol)、4-苯基-1-丁炔(1.30g，10.0mmol)及1,4-二氮雜雙環[2.2.2]辛烷(0.56g，5.0mmol)加入至氯仿(添 加有戊烯者)(3mL)中，加熱回流12小時。向混合物中加入硝基乙酸乙酯(1.49g，40mmol)，加熱回流12小時後，冷卻至室溫，添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之5-(2-苯基乙基)異唑-3-甲酸乙酯1.51g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.41(3H,t),3.02-3.06(2H,m),3.12-3.14(2H,m),4.43(2H,q),6.36(1H,d),7.17-7.19(2H,m),7.22-7.24(1H,m),7.29-7.31(2H,m)
參考製造例19
將5-(2-苯基乙基)異唑-3-甲酸乙酯(1.15g，4.4mmol)加入至乙醇(8mL)中，進而加入氫氧化鉀(0.49g，8.8mmol)及水(4mL)，於室溫下攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析後，利用第三丁基甲醚/己烷使之結晶，獲得下式所示之5-(2-苯基乙基)異唑-3-甲酸0.92g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：3.05-3.08(2H,m),3.13-3.18(2H,m),6.41(1H,s),7.18-7.19(2H,m),7.23-7.24(1H,m),7.29- 7.34(2H,m)
參考製造例20
將硝基乙酸乙酯(1.49g，40mmol)、(2-苯基乙基)炔丙醚(1.60g，10.0mmol)及1,4-二氮雜雙環[2.2.2]辛烷(0.56g，5.0mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(3mL)中，加熱回流12小時。向混合物中加入硝基乙酸乙酯(1.49g，40mmol)，加熱回流12小時後，冷卻至室溫，添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之5-(2-苯基乙氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯2.62g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.42(3H,t),2.92(2H,t),3.75(2H,t),4.44(2H,q),4.64(2H,d),6.57(1H,s),7.23-7.30(5H,m)
參考製造例21
將5-(2-苯基乙氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯(2.62g，9.5mmol)加入至乙醇(20mL)中，進而加入氫氧化鉀(0.1.08g，19.0mmol)及水(10mL)，於室溫下攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析後，利用第三丁基甲醚/己烷使之結晶，獲得下式所示之5-(2-苯基乙氧基甲基)異唑-3-甲酸1.86g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：2.93(2H,t),3.78(2H,t),4.66(2H,s),6.62(1H,s),7.21-7.33(5H,m)
參考製造例22
將硝基乙酸乙酯(1.49g，12.5mmol)、2-苯基丙炔(1.16g，10mmol)及1,4-二氮雜雙環[2.2.2]辛烷(0.56g，5.0mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(3mL)中，加熱回流24小時。向混合物中加入硝基乙酸乙酯(1.49g，12.5mmol)，加熱回流24小時後，冷卻至室溫，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之5-苄基異唑-3-甲酸乙酯5.37g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.38(3H,t),4.12(2H,S),4.39(2H,q),6.32(1H,s),7.23-7.35(5H,m)
參考製造例23
將5-苄基異唑-3-甲酸乙酯(563mg，2mmol)加入至乙醇(8mL)中，進而加入氫氧化鉀(560mg，10mmol)及水(2mL)，於室溫下攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析後，利用第三丁基甲醚/己烷使之結晶，獲得下式所示之5-苄氧基甲基異唑-3-甲酸270mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：4.14(2H,S),6.38(1H,s),7.29-7.36(5H,m)
參考製造例24
將硝基乙酸乙酯(1.49g，12.5mmol)、(1-萘基甲基)炔丙醚(1.96g，10mmol)及1,4-二氮雜雙環[2.2.2]辛烷(0.56g，5.0mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(3mL)中，加熱回流24小時後，冷卻至室溫，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之5-(1-萘基甲氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯0.52g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.41(3H,t),4.42(2H,q),4.68(2H,S),5.06(2H,s),6.67(1H,s),7.45-7.53(4H,m),7.83-7.86(2H,m),7.89(1H,d)
參考製造例25
將5-(1-萘基甲氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯(520mg，1.7mmol)加入至乙醇(8mL)中，進而加入氫氧化鉀(469mg，8.4mmol)及水(2mL)，於室溫下攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮，獲得下式所示之5-(1-萘基甲氧基甲基)異唑-3-甲酸460mg。所獲得之甲酸不進行精製即供給至下一反應。
參考製造例26
將硝基乙酸乙酯(3.0g，25.0mmol)、[1-(2-萘基)乙基]炔丙醚(4.2g，20mmol)及1,4-二氮雜雙環[2.2.2]辛烷(0.45g，4.0mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(7mL)中，加熱回流24小時後，冷卻至室溫，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之5-[1-(2-萘基)乙氧基甲基]異唑-3-甲酸乙酯4.29g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.40(3H,t),1.56(3H,d),4.42-4.55(4H,m),4.68(1H,q),6.68(1H,m),7.47-7.51(3H,m),7.74(1H,br.S),7.82-7.88(3H,m)
參考製造例27
將5-[1-(2-萘基)乙氧基甲基]異唑-3-甲酸乙酯(4.29g，13.2mmol)加入至乙醇(40mL)中，進而加入氫氧化鉀(2.24g，40.0mmol)及水(10mL)，於室溫下攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮，獲得下式所示之5-[1-(2-萘基)乙氧基甲基]異唑-3-甲酸3.31g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.59(3H,d),4.52(2H,q),4.71(1H,q),6.71(1H,m),7.50-7.52(3H,m),7.76(1H,br.s),7.84-7.90(3H,m)
參考製造例28
將苯酚(0.21g，2.2mmol)溶解於二甲基亞碸(2ml)中，加入氫氧化鉀(0.11g，2.1mmol)，於室溫下攪拌30分鐘。向混合物中加入5-氯甲基-2-噻唑甲酸乙酯(0.41g，2.0mmol)，於60℃下攪拌8小時後，冷卻至室溫，加入氫氧化鉀(0.59g，10.5mmol)及水(10mL)。將反應混合物於室溫下攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮，獲得下式所示之5-苯氧基甲基-2-噻唑甲酸0.28g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：5.28(2H,s),6.96-7.01(3H,m),7.27-7.33(2H,m),7.73(1H,s)
參考製造例29
將苄醇(0.86g，8.0mmol)溶解於二甲基亞碸(8ml)中，加入氫氧化鉀(0.45g，8.0mmol)，於室溫下攪拌30分鐘後，加入5-氯甲基-2-噻唑甲酸乙酯(0.82g，4.0mmol)，於60℃下攪拌8小時。將混合物冷卻至室溫，加入氫氧化鉀(2.1g，40mmol)及水(40mL)，於室溫下攪 拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮，獲得下式所示之5-苄氧基甲基-2-噻唑甲酸0.11g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：4.66(2H,s),4.79(2H,d),7.30-7.36(5H,m),7.65(1H,d)
參考製造例34
將5-苄基異噻唑-3-甲酸乙酯(0.23g，0.9mmol)加入至乙醇(3.7mL)中，進而加入氫氧化鉀(0.10g，1.9mmol)及水(1.9mL)，於室溫下攪拌2小時後，加熱至40度，攪拌1小時。向混合物中加入2N鹽酸，以乙酸乙酯進行萃取。將有機層以無水硫酸鎂加以乾燥後，於減壓下進行濃縮，獲得下式所示之5-苄基異噻唑-3-甲酸0.13g。所獲得之甲酸不進行精製而用於製造例56。
參考製造例35
將2-側氧基-1,3,4-氧雜噻唑-5-甲酸酯(0.70g，4.0mmol)及3-苯基-1-丙炔(2.0g，17mmol)溶解於1,2-二氯苯(11mL)中。於密封管中、200度下攪拌54小時後，進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之5-苄基異噻唑-3-甲酸乙酯230mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.55(1H,t),7.39-7.23(5H,m),4.42(2H,q),4.26-4.24(2H,br),1.41(3H,t)
參考製造例36
將5-丁基異噻唑-3-甲酸乙酯(0.09g，0.4mmol)加入至乙醇(1.6mL)中，進而加入氫氧化鉀(0.05g，0.8mmol)及水(0.5mL)，於室溫下攪拌2小時後，加入2N鹽酸，以乙酸乙酯進行萃取。將有機層以無水硫酸鎂加以乾燥後，於減壓下進行濃縮，獲得下式所示之5-丁基異噻唑-3-甲酸0.08g。所獲得之甲酸不進行精製而用於製造例57。
參考製造例37
將2-側氧基-1,3,4-氧雜噻唑-5-甲酸酯(0.70g，4.0mmol)及1-己炔(1.8ml，16mmol)溶解於1,2-二氯苯11ml中。於密封管中、200度下攪拌26.5小時後，進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之5-丁基異噻唑-3-甲酸乙酯85mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：7.56(1H,t),4.43(2H,q),2.94(2H,t),1.75-1.68(2H,m),1.48-1.37(4H,m),0.95(3H,t)
參考製造例38
將硝基乙酸乙酯(2.14g，0mmol)、4-三氟甲基苄基炔丙醚(2.14g，10mmol)及1,4-二氮雜雙環[2.2.2]辛烷(0.22g，2mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(3mL)中，加熱回流48小時，冷卻至室溫後，添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之(4-三氟甲基苄氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯2.25g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.43(3H,t),4.43(2H,q),4.67(2H,s),4.71(2H,s),6.72(1H,s),7.53-7.61(4H,m)
參考製造例39
將5-(4-三氟甲基苄基)異唑-3-甲酸乙酯(2.25g，7.5mmol)加入至乙醇(75mL)中，添加氫氧化鉀(0.83g，14.9mmol)及水(15mL)後，於室溫下攪拌一夜。之後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮，獲得下式所示之5-(4-三氟甲基苄氧基甲基)異唑-3-甲酸1.81g。所獲得之甲酸不進行精製而用於製造例61。
參考製造例40
將硝基乙酸乙酯(4.80g，40mmol)、3-三氟甲基苄基炔丙醚(3.55g，27mmol)及1,4-二氮雜雙環[2.2.2]辛烷(0.61g，5.4mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(10mL)中，加熱回流48小時。之後，冷卻至室溫，向反應混合物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之5-(3-三氟甲基苄氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯5.37g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.41(3H,t),4.43(2H,q),4.65(2H,s),4.70(2H,s),6.70(1H,s),7.46-7.60(4H,m)
參考製造例41
將5-(3-三氟甲基苄氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯(3.26g，10mmol)加入至乙醇(60mL)中，添加氫氧化鉀(1.15g，20.5mmol)及水(12mL)，於室溫下攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析後，利用第三丁基甲醚/己烷使之結晶，獲得下式所示之5-(3-三氟甲基苄氧基甲基)異唑-3-甲酸2.66g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：4.68(2H,s),4.73(2H,d),6.77 (1H,s),7.51-7.59(4H,m)
參考製造例42
將硝基乙酸乙酯(198mL，1.78mol)、炔丙醇(100g，1.78mmol)及1,4-二氮雜雙環[2.2.2]辛烷(20.0g，178.3mmol)加入至乙醇(1L)中，於80℃下加熱16小時。之後，冷卻至室溫，將溶劑於減壓下濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之5-羥基甲基異唑-3-甲酸乙酯180g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：6.67(s,1H),4.83(d,2H),4.43(q,2H),2.65(brs,1H),1.41(t,3H)
參考製造例43
於氮環境下，將60%氫化鈉(2.45g，61.40mmol)加入至冷卻至0℃之乾燥N,N-二甲基甲醯胺(40ml)中，歷時15分鐘滴加5-羥基甲基異唑-3-甲酸乙酯(7g，40.89mmol)之乾燥N,N-二甲基甲醯胺(30ml)溶液，進而攪拌30分鐘。加入2-氯苄溴(8.4g，40.93mmol)，將反應混合物升溫至室溫，攪拌16小時。將該反應混合物注入至飽和氯化銨水溶液中，以乙酸乙酯萃取2次，將有機層用水、飽和鹽水洗淨後，以無水硫酸鈉加以乾燥。將溶劑於減壓下濃縮後，將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之5-(2-氯苄氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯3.9g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：7.48(d,1H),7.38(d,1H),7.31-7.23(m,2H),6.73(s,1H),4.75(s,2H),4.71(s,2H),4.45(q,2H),1.42(t,3H)
參考製造例44
將5-(2-氯苄氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯(4.0g，13.55mmol)加入至乙醇(50mL)中，添加2N氫氧化鈉(30mL)後，於室溫下攪拌16小時。之後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，冷卻至0℃，過濾所析出之固體。將固體於減壓下加以乾燥，獲得下式所示之5-(2-氯苯氧基甲基)異唑-3-甲酸2.9g。
1H-NMR(DMSO-d6,TMS,δ(ppm))：14.1(brs,1H),7.52-7.46(m,2H),7.38-7.32(m,2H),6.89(s,1H),4.79(s,2H),4.66(s,2H)
參考製造例45
於參考製造例43中，代替2-氯苄溴而使用3-氯苄溴(8.4g，40.93mmol)，同樣地進行反應，獲得下式所示之5-(3-氯苄氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯4.4g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：7.34-7.21(m,4H),6.70(s,1H),4.67(s,2H),4.58(s,2H),4.44(q,2H),1.42(t,3H)
參考製造例46
於參考製造例44中，代替5-(2-氯苄氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯而使用5-(3-氯苄氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯(4.9g，16.61mmol)，同樣地進行反應，獲得下式所示之5-(3-氯苯氧基甲基)異唑-3-甲酸4.4g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：14.0(brs,1H),7.42-7.36(m,3H),7.31(d,1H),6.81(s,1H),4.75(s,2H),4.59(s,2H)
參考製造例47
於參考製造例43中，代替2-氯苄溴而使用4-氯苄溴(3.69g，17.9mmol)，同樣地進行反應，獲得下式所示之5-(4-氯苄氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯1.7g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：7.34(d,2H),7.29(d,2H),6.68(s,1H),4.65(s,2H),4.57(s,2H),4.45(q,2H),1.42(t,3H)
參考製造例48
於參考製造例44中，代替5-(2-氯苄氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯而使用5-(4-氯苄氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯(2.3g，7.79mmol)，同樣地進行反應，獲得下式所示之5-(4-氯苯氧基甲基)異唑-3-甲酸1.5 g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：14.0(brs,1H),7.44-7.36(m,4H),6.86(s,1H),4.72(s,2H),4.57(s,2H)
參考製造例49
於參考製造例43中，代替2-氯苄溴而使用3,4-二氯苄溴(3.5g，14.6mmol)，同樣地進行反應，獲得下式所示之5-(3,4-二氯苄氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯1.7g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：7.48(d,2H),7.20(dd,1H),6.7(s,1H),4.7(s,2H),4.6(s,2H),4.45(q,2H),1.42(t,3H)
參考製造例50
於參考製造例44中，代替5-(2-氯苄氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯而使用5-(3,4-二氯苄氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯(1.7g，3.34mmol)，同樣地進行反應，獲得下式所示之5-(3,4-二氯苄氧基甲基)異唑-3-甲酸1.7g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：14.0(brs,1H),7.70-7.60(m,2H),7.40-7.30(dd,1H),6.90(s,1H),4.75(s,2H),4.60(s,2H)
參考製造例51
於參考製造例43中，代替2-氯苄溴而使用3-氟苄溴(3.97g，21.0mmol)，同樣地進行反應，獲得下式所示之5-(3-氟苄氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯1.1g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：7.28-7.38(m,1H),7.04-7.06(m,2H),6.96-7.04(m,1H),6.70(s,1H),4.70(s,2H),4.60(s,2H),4.45(q,2H),1.45(t,3H)
參考製造例52
於參考製造例44中，代替5-(2-氯苄氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯而使用5-(3-氟苄氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯(1.1g，3.34mmol)，同樣地進行反應，獲得下式所示之5-(3-氟苄基甲基)異唑-3-甲酸0.9g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：7.37-7.32(m,1H),7.13-7.6.98 (m,3H),6.78(s,1H),4.70(s,2H),4.62(s,2H)
參考製造例53
於參考製造例43中，代替2-氯苄溴而使用3-溴苄溴(3.52g，14.1mmol)，同樣地進行反應，獲得下式所示之5-(3-溴苄氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯1.54g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：7.50(s,1H),7.44(d,1H),7.25(d,2H),6.70(s,1H),4.67(s,2H),4.57(s,2H),4.45(q,2H),1.43(t,3H)
參考製造例54
於參考製造例44中，代替5-(2-氯苄氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯而使用5-(3-溴苄氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯(2.2g，6.47mmol)，同樣地進行反應，獲得下式所示之5-(3-溴苄基甲基)異唑-3-甲酸1.4g。
1H-NMR(DMSO-d6,TMS,δ(ppm))：14.0(brs,1H),7.52(m,2H),7.33(m,2H),6.88(s,1H),4.70(s,2H),4.60(s,2H)
參考製造例55
於參考製造例43中，代替2-氯苄溴而使用3-三氟甲氧基溴苄(3.0g，11.68mmol)，同樣地進行反應，獲得下式所示之5-(3-三氟甲氧基苄氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯1.2g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：7.38(t,1H),7.27(d,1H),7.21(s,1H),7.17(d,1H),6.7(s,1H),4.70(s,2H),4.62(s,2H),4.44(q,2H),1.42(t,3H)
參考製造例56
於參考製造例44中，代替5-(2-氯苄氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯而使用5-(3-三氟甲氧基苄氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯(1.8g，5.21mmol)，同樣地進行反應，獲得下式所示之5-(3-三氟甲氧基苄基甲基)異唑-3-甲酸1.1g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：14.0(brs,1H),7.50(t,1H),7.38(d,1H),7.33-7.29(t,2H),6.87(s,1H)4.75(s,2H),4.63(t,2H)
參考製造例57
於參考製造例43中，代替2-氯苄溴而使用3-三氟甲硫基溴苄(3.5g，13.45mmol)，同樣地進行反應，獲得下式所示之5-(3-三氟甲硫基 苄氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯0.2g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：7.62(m,2H),7.45(m,2H),6.70(s,1H),4.69(s,2H),4.63(s,2H),4.44(q,2H),1.42(t,3H)
參考製造例58
於參考製造例44中，代替5-(2-氯苄氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯而使用5-(3-三氟甲硫基苄氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯(500mg，1.38mmol)，同樣地進行反應，獲得下式所示之5-(3-三氟甲硫基苄基甲基)異唑-3-甲酸128mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：14.0(brs,1H),7.67(d,2H),7.56(q,2H),6.87(s,1H),4.76(s,2H),4.65(s,2H)
參考製造例59
於參考製造例43中，代替2-氯苄溴而使用3-甲基溴苄(2.7g，14.61mmol)，同樣地進行反應，獲得下式所示之5-(3-甲基苄氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯1.6g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：7.27-7.23(m,1H),7.16-7.12(m,3H),6.69(s,1H),4.65(s,2H),4.57(s,2H),4.44(q,2H),2.36(s,3H),1.42(t,3H)
參考製造例60
於參考製造例44中，代替5-(2-氯苄氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯而使用5-(3-甲基苄氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯(2.2g，7.75mmol)，同樣地進行反應，獲得下式所示之5-(3-甲基苄基甲基)異唑-3-甲酸1.5g。
1H-NMR(DMSO-d6,TMS,δ(ppm))：14.0(brs,1H),7.24(t,1H),7.15-7.13(m,3H),6.85(s,1H),4.69(s,2H),4.53(s,2H),2.30(s,3H)
參考製造例61
於參考製造例43中，代替2-氯苄溴而使用3-甲氧基溴苄(2.93g，14.61mmol)，同樣地進行反應，獲得下式所示之5-(3-甲氧基苄氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯1.6g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：7.30-7.28(m,1H),6.93-6.85(m,3H),6.69(s,1H),4.65(s,2H),4.59(s,2H),4.44(q,2H),3.82(s,3H),1.42(t,3H)
參考製造例62
於參考製造例44中，代替5-(2-氯苄氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯而使用5-(3-甲氧基苄氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯(2.2g，7.75mmol)，同樣地進行反應，獲得下式所示之5-(3-甲氧基苄基甲基)異唑-3-甲酸1.2g。
1H-NMR(DMSO-d6,TMS,δ(ppm))：14.0(brs,1H),7.27(t,1H),6.92-6.86(m,4H),4.70(s,2H),4.54(s,2H)3.75(s,3H)
參考製造例63
於參考製造例43中，代替2-氯苄溴而使用3-氰基溴苄(1.13g，5.84mmol)，同樣地進行反應，獲得下式所示之5-(3-氰基苄氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯0.35g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：7.60(m,3H),7.50(t,1H),6.72 (s,1H),4.72(s,2H),4.63(s,2H),4.46(q,2H),1.42(t,3H)
參考製造例64
於參考製造例44中，代替5-(2-氯苄氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯而使用5-(3-氰基苄氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯(2.1g，7.34mmol)，且代替氫氧化鉀而使用氫氧化鋰(308mg，7.34mmol)，同樣地進行反應，獲得下式所示之5-(3-氰基苄基甲基)異唑-3-甲酸1.5g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：14.0(brs,1H),7.79(m,2H),7.71-7.69(d,1H),7.60-7.56(d,1H),6.90(s,1H),4.75(s,2H),4.63(s,2H)
參考製造例65
於參考製造例43中，代替2-氯苄溴而使用3-甲硫基溴苄(2.6g，12.28mmol)，同樣地進行反應，獲得下式所示之5-(3-甲硫基苄氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯0.7g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：7.37-7.31(m,4H),6.69(s,1H)4.67(s,2H),4.60(s,2H),4.48(s,2H),2.50(s,3H)1.42(t,3H)
參考製造例66
於參考製造例44中，代替5-(2-氯苄氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯而使用5-(3-甲硫基苄氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯(735mg，2.39mmol)，同樣地進行反應，獲得下式所示之5-(3-甲硫基苄氧基甲基)異唑-3-甲酸350mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：14.4(brs,1H),7.40-7.0(m,4H),6.80(m,1H),4.80-4.40(m,4H),2.40(s,3H)
參考製造例67
於參考製造例43中，代替2-氯苄溴而使用4-氟苄溴(3.3g，17.54mmol)，同樣地進行反應，獲得下式所示之5-(4-氟苄氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯1.8g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：7.34-7.29(2H,m),7.08-7.02(2H,m),6.68(1H,s),4.65(2H,s),4.57(2H,s),4.45(2H,q),1.42(3H,t)
參考製造例68
於參考製造例44中，代替5-(2-氯苄氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯而使用5-(4-氟苄氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯(2.6g，6.94mmol)，同樣地進行反應，獲得下式所示之5-(4-氟苄氧基甲基)異唑-3-甲酸1.8 g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：14.0(brs,1H),7.42-7.37(m,2H),7.21-7.15(m,2H),6.85(s,1H)4.70(s,2H)4.55(t,2H)
參考製造例69
於參考製造例43中，代替2-氯苄溴而使用4-溴苄溴(5.22g，21.03mmol)，同樣地進行反應，獲得下式所示之5-(4-溴苄氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯1.8g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：7.48(d,2H),7.23(t,2H),6.68(s,1H),4.66(s,2H),4.59(s,2H),4.43(q,2H),1.42(t,3H)
參考製造例70
於參考製造例44中，代替5-(2-氯苄氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯而使用5-(4-溴苄氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯(2.4g，7.05mmol)，同樣地進行反應，獲得下式所示之5-(4-溴苄氧基甲基)異唑-3-甲酸2.0g。
1H-NMR(DMSO-d6,TMS,δ(ppm))：14.0(brs,1H),7.35(dd,2H),7.31(dd,2H),6.86(s,1H),4.71(s,2H)4.55(s,2H)
參考製造例71
於參考製造例43中，代替2-氯苄溴而使用4-三氟甲氧基溴苄(4.1g，16.37mmol)，同樣地進行反應，獲得下式所示之5-(4-三氟甲氧基苄氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯2.4g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：7.38(d,2H),7.22(d,2H),6.69(s,1H),4.68(s,2H),4.60(s,2H),4.45(q,2H),1.43(t,3H)
參考製造例72
於參考製造例44中，代替5-(2-氯苄氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯而使用5-(4-三氟甲氧基苄氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯(2.8g，8.11mmol)，同樣地進行反應，獲得下式所示之5-(4-三氟甲氧基苄氧基甲基)異唑-3-甲酸2.4g。
1H-NMR(DMSO-d6,TMS,δ(ppm))：14.0(brs,1H),7.48(d,2H),7.35(d,2H),6.87(s,1H),4.74(s,2H),4.61(s,2H)
參考製造例73
於參考製造例43中，代替2-氯苄溴而使用4-三氟甲硫基溴苄(3.96g，14.61mmol)，同樣地進行反應，獲得下式所示之5-(4-三氟甲硫基苄氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯1.4g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：7.65(d,2H),7.40(d,2H),6.70(s,1H),4.70(s,2H),4.64(s,2H),4.45(q,2H),1.42(t,3H)
參考製造例74
於參考製造例44中，代替5-(2-氯苄基)氧基甲基異唑-3-甲酸乙酯而使用5-(4-三氟甲硫基苄基)氧基甲基異唑-3-甲酸乙酯(1.7g，4.70mmol)，同樣地進行反應，獲得下式所示之5-(4-三氟甲硫基苄氧基甲基)異唑-3-甲酸1.2g。
1H-NMR(DMSO-d6,TMS,δ(ppm))：14.0(brs,1H),7.72(d,2H),7.51(d,2H),6.88(s,1H)4.76(s,2H),4.66(s,2H)
參考製造例75
於參考製造例43中，代替2-氯苄溴而使用4-甲基溴苄(5.16g，28.04mmol)，同樣地進行反應，獲得下式所示之5-(4-甲基苄氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯3.3g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：7.32(d,2H),7.17(d,2H),6.64(s,1H),4.63(s,2H),4.52(s,2H),4.43(q,2H),2.35(s,3H),1.42(t,3H)
參考製造例76
於參考製造例44中，代替5-(2-氯苄氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯而使用5-(4-甲基苄氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯(4.0g，14.54mmol)，同樣地進行反應，獲得下式所示之5-(4-甲基苄氧基甲基)異唑-3-甲酸2.8g。
1H-NMR(DMSO-d6,TMS,δ(ppm))：14.0(brs,1H),7.23(d,2H),7.17(d,2H),6.84(s,1H)4.67(s,2H),4.51(s,2H),2.29(s,3H)
參考製造例77
於參考製造例43中，代替2-氯苄溴而使用4-甲氧基溴苄(4.1g，20.46mmol)，同樣地進行反應，獲得下式所示之5-(4-甲氧基苄氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯2.5g。
1H-NMR(DMSO-d6,TMS,δ(ppm))：7.30(d,2H),6.90(d,2H),6.70(s,1H),4.65(s,2H),4.55(s,2H),4.45(q,2H),3.70(s,3H),1.40 (t,3H)
參考製造例78
於參考製造例44中，代替5-(2-氯苄氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯而使用5-(4-甲氧基苄氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯(2.5g，8.59mmol)，同樣地進行反應，獲得下式所示之5-(4-甲氧基苄氧基甲基)異唑-3-甲酸2.0g。
1H-NMR(DMSO-d6,TMS,δ(ppm))：14.0(brs,1H),7.28(d,2H),6.96-6.88(dd,2H),6.84(s,1H),4.68(s,2H),4.50(s,2H),3.76(s,3H)
參考製造例79
於參考製造例43中，代替2-氯苄溴而使用4-氰基溴苄(4g，23.40mmol)，同樣地進行反應，獲得下式所示之5-(4-氰基苄氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯2.8g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：7.67(d,2H),7.47(d,2H),6.71(s,1H),4.72(s,2H),4.66(s,2H),4.44(q,2H),1.42(t,3H)
參考製造例80
於參考製造例44中，代替5-(2-氯苄氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯 而使用5-(4-氰基苄氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯(2.8g，9.79mmol)，且代替氫氧化鉀而使用氫氧化鋰(411mg，9.79mmol)，同樣地進行反應，獲得下式所示之5-(4-氰基苄氧基甲基)異唑-3-甲酸2.1g。
1H-NMR(DMSO-d6,TMS,δ(ppm))：14.0(brs,1H),7.83(d,2H),7.55(d,2H),6.88(s,1H),4.76(s,2H),4.68(s,2H)
參考製造例81
於參考製造例43中，代替2-氯苄溴而使用4-甲硫基溴苄(2.5g，11.69mmol)，同樣地進行反應，獲得下式所示之5-(4-甲硫基苄氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯1.3g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：7.30-7.23(m,4H),6.92(s,1H),4.70(s,2H),4.52(s,2H),4.39(q,2H),2.51-2.46(m,3H),1.32(t,3H)
參考製造例82
於參考製造例44中，代替5-(2-氯苄氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯而使用5-(4-甲硫基苄氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯(1.5g，4.88mmol)，同樣地進行反應，獲得下式所示之5-(4-甲硫基苄氧基甲基)異唑-3-甲酸1.2g。
1H-NMR(DMSO-d6,TMS,δ(ppm))：14.0(Brs,1H),7.30-7.23(m,4H),6.84(s,1H)4.65(s,2H),4.52(s,2H),2.49-2.46(m,3H)
參考製造例83
於參考製造例43中，代替2-氯苄溴而使用4-溴甲基-1,3-苯并二氧雜環戊烯(8g，37.2mmol)，同樣地進行反應，獲得下式所示之4-[5-(1,3-苯并二氧雜環戊基)甲氧基甲基]異唑-3-甲酸乙酯4.0g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：6.84(s,1H),6.79(d,2H),6.67(s,1H),5.99(s,2H),4.62(s,2H),4.60(s,2H),4.48(q,2H),1.42(t,3H).
參考製造例84
於參考製造例44中，代替5-(2-氯苄氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯而使用4-[5-(1,3-苯并二氧雜環戊基)甲氧基甲基]異唑-3-甲酸乙酯(4g，14.4mmol)，同樣地進行反應，獲得下式所示之5-[5-(1,3-苯并二氧雜環戊基)甲氧基甲基]異唑-3-甲酸3.0g。
1H-NMR(DMSO-d6,TMS,δ(ppm))：14.0(brs,1H),6.81(m,4H), 6.08(s,2H)4.66(s,2H)4.46(s,2H)
參考製造例85
於氮環境下，將60%氫化鈉(1.05g，26.31mmol)加入至冷卻至0℃之脫水N,N-二甲基甲醯胺(10ml)中，歷時10分鐘滴加5-羥基甲基異唑-3-甲酸乙酯(3.0g，17.54mmol)之脫水N,N-二甲基甲醯胺(20ml)溶液，進而攪拌30分鐘。加入3-(溴甲基)噻吩(3.1g，17.54mmol)之乾燥N,N-二甲基甲醯胺(3ml)溶液，將反應混合物升溫至室溫，攪拌16小時後，加入至飽和氯化銨水溶液中，以乙酸乙酯萃取2次，將有機層用水、飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之5-(噻吩-3-基甲基)氧基甲基異唑-3-甲酸乙酯1.65g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：7.34-7.32(m,1H),7.26(s,1H),7.08(d,1H),6.67(s,1H),4.64-4.62(m,4H),4.44(q,2H),1.42(t,3H)
參考製造例86
將5-(噻吩-3-基甲基)氧基甲基異唑-3-甲酸乙酯(4.0g，13.55mmol)加入至乙醇(50mL)中，添加2N氫氧化鈉(30mL)後，於室溫下攪拌16小時。之後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，冷卻至0℃，過濾所析出之固體。將固體於減壓下加以乾燥，獲得下式所示之5-(噻吩-3-基甲基)氧基甲基異唑-3-甲酸1.6g。
1H-NMR(DMSO-d6,TMS,δ(ppm))：14.0(brs,1H),7.54-7.52(m,1H),7.48(d,1H),7.10-7.08(m,1H),6.84(s,1H),4.68(s,2H),4.56(s,2H)
參考製造例87
於氮環境下，將60%氫化鈉(1.40g，35.08mmol)加入至冷卻至0℃之脫水N,N-二甲基甲醯胺(20ml)中，歷時10分鐘滴加5-羥基甲基異唑-3-甲酸乙酯(4.0g，23.39mmol)之脫水N,N-二甲基甲醯胺(10ml)溶液，進而攪拌30分鐘。加入2-溴甲基-5-氯噻吩(3.9g，23.39mmol)之脫水N,N-二甲基甲醯胺(10ml)溶液，升溫至室溫，攪拌16小時。將反應混合物加入至飽和氯化銨水溶液中，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用水、飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之5-(5-氯噻吩-2-基甲基)氧基甲基異唑-3-甲酸乙酯2.6g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：6.80(m,2H),6.68(s,1H),4.65(s,4H),4.43(q,2H),1.42(t,3H)
參考製造例88
將5-(5-氯噻吩-2-基甲基)氧基甲基異唑-3-甲酸乙酯(3.0g，9.96mmol)加入至乙醇(30mL)中，進而添加2N氫氧化鈉(15mL)，於室溫下攪拌16小時後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，冷卻至0℃，過濾所析出之固體。將所獲得之固體於減壓下加以乾燥，獲得下式所示之5-(5-氯噻吩-2-基甲基)氧基甲基異唑-3-甲酸2.5g。
1H-NMR(DMSO-d6,TMS,δ(ppm))：14.0(brs,1H),7.03-6.99(m,2H),6.85(s,1H)4.70-4.68(m,4H)
參考製造例89
於氮環境下，將60%氫化鈉(0.44g，11.4mmol)加入至冷卻至0℃之脫水N,N-二甲基甲醯胺(4ml)中，滴加5-羥基甲基異唑-3-甲酸乙酯(1.3g，7.60mmol)之脫水N,N-二甲基甲醯胺(5ml)溶液，進而攪拌30分鐘。加入2-溴甲基苯并呋喃(1.56g，7.60mmol)之脫水N,N-二甲基甲醯胺(5ml)溶液，升溫至室溫，攪拌16小時後，加入至飽和氯化銨水溶液中，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用水、飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之5-(苯并呋喃-2-基甲氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯0.40g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：7.56(d,1H),7.48(d,1H),7.32-7.28(m,1H),7.26-7.21(m,1H),6.74(s,1H),6.70(s,1H),4.62(s,2H),4.44(s,2H),4.12(q,2H),1.4(t,3H).
參考製造例90
將5-(苯并呋喃-2-基甲氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯(0.66g，1.99 mmol)加入至乙醇(6mL)中，進而添加2N氫氧化鈉(3mL)，於室溫下攪拌16小時後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，冷卻至0℃，過濾所析出之固體。將所獲得之固體於減壓下加以乾燥，獲得下式所示之5-(苯并呋喃-2-基甲氧基甲基)異唑-3-甲酸0.35g。
1H-NMR(DMSO-d6,TMS,δ(ppm))：14.0(brs,1H),7.64(d,1H),7.56(d,1H),7.32(t,1H),7.25(t,1H),6.97(s,1H),6.87(s,1H),4.76(s,2H),4.71(s,2H)
參考製造例91
於氮環境下，將60%氫化鈉(1.04g，26.3mmol)加入至冷卻至0℃之脫水N,N-二甲基甲醯胺(10ml)中，滴加5-羥基甲基異唑-3-甲酸乙酯(3.0g，17.54mmol)之脫水N,N-二甲基甲醯胺(10ml)溶液，進而攪拌30分鐘。加入2-溴甲基苯并噻吩(4.0g，17.54mmol)之脫水N,N-二甲基甲醯胺(5ml)溶液，升溫至室溫，攪拌16小時後，加入至飽和氯化銨水溶液中，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用水、飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之5-(苯并噻吩-2-基甲氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯1.0g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：7.82(d,1H),7.75(d,1H),7.34-7.31(m,2H),7.20(m,1H),6.70(s,1H),4.90(s,2H),4.70(s,2H),4.45(q,2H),1.40(s,3H)
參考製造例92
將5-(苯并噻吩-2-基甲氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯(1.0g，3.1mmol)加入至乙醇(10mL)中，進而添加2N氫氧化鈉(5mL)，於室溫下攪拌16小時後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，冷卻至0℃，過濾所析出之固體。將所獲得之固體於減壓下加以乾燥，獲得下式所示之5-(苯并噻吩-2-基甲氧基甲基)異唑-3-甲酸0.35g。
1H-NMR(DMSO-d6,TMS,δ(ppm))：14.0(brs,1H),7.97-7.94(m,1H),7.84-7.81(m,1H),7.43(s,1H),7.40-7.32(m,2H),6.88(s,1H),4.87(s,2H),4.76(s,2H)
參考製造例93
將硝基乙酸乙酯(1.49g，12.5mmol)、(1-苯基乙基)炔丙醚(1.6g，10mmol)及1,4-二氮雜雙環[2.2.2]辛烷(0.22g，2.0mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(3mL)中。將混合物加熱回流24小時，加入硝基乙酸乙酯(1.49g，12.5mmol)，進而加熱回流4小時後，冷卻至室溫，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之5-(1-苯基乙氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯0.86g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.40(3H,t),1.47(3H,d),4.42-4.55(4H,m),4.52(1H,q),6.63(1H,s),7.33-7.37(5H,m)
參考製造例94
將5-(1-苯基乙氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯(0.86g，3.12mmol)加入至乙醇(10mL)中，進而加入氫氧化鉀(1.40g，25mmol)及水(2mL)，於室溫下攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮，獲得下式所示之5-(1-苯基乙氧基甲基)異唑-3-甲酸0.50g。所獲得之甲酸不進行精製而用於製造例123。
參考製造例95
將硝基乙酸乙酯(1.49g，12.5mmol)、1,1-二苯基甲基炔丙醚(1.6g，10mmol)及1,4-二氮雜雙環[2.2.2]辛烷(0.22g，2.0mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(3mL)中。將混合物加熱回流24小時後，加入硝基乙酸乙酯(1.49g，12.5mmol)，進而加熱回流4小時後，冷卻至室溫，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之5-(1,1-二苯基甲氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯0.86g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.41(3H,t),4.41-4.55(2H,q),4.64(2H,s),5.47(1H,s),6.69(1H,s),7.25-7.34(10H,m)
參考製造例96
將5-(1,1-二苯基甲氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯(1.75g，5.2mmol)加入至乙醇(50mL)中，進而加入氫氧化鉀(1.46g，26mmol)及水(10mL)，於室溫下攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮，獲得下式所示之5-5-(1,1-二苯基甲氧基甲基)異唑-3-甲酸1.36g。所獲得之甲酸不進行精製而用於製造例124。
參考製造例97
將硝基乙酸乙酯(1.49g，12.5mmol)、(2,2,2-三氟-1-苯基乙基)炔丙醚(2.14g，10mmol)及1,4-二氮雜雙環[2.2.2]辛烷(0.22g，2.0mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(3mL)中。將混合物加熱回流24小時，加入硝基乙酸乙酯(1.49g，12.5mmol)，進而加熱回流4小時後，冷卻至室溫，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之5-(2,2,2-三氟-1-苯基乙氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯1.02g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.41(3H,t),4.43(2H,q),4.65-4.76(3H,m),6.70(1H,s),7.43(5H,m)
參考製造例98
將5-(2,2,2-三氟-1-苯基乙氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯(1.02g，3.09mmol)加入至乙醇(15mL)中，進而加入氫氧化鉀(0.35g，6.2mmol)及水(3mL)，於室溫下攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮，獲得下式所示之5-(2,2,2-三氟-1-苯基乙氧基甲基)異唑-3-甲酸0.98g。所獲得之甲酸不進行精製而用於製造例125。
參考製造例99
於氮環境下，將5-羥基甲基異唑-3-甲酸乙酯(1.71g，10.0mmol)、2,2,2-三氟乙基甲磺酸酯(5.34g，30mmol)、N,N-二甲基甲醯胺(30ml)、60%氫化鈉(0.48g，12.0mmol)在0℃下混合，升溫至室溫，攪拌16小時後，加入至飽和氯化銨水溶液中，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用水、飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之5-(2,2,2-三氟乙氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯1.02g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.41(3H,t),3.91(2H,q),4.43(2H,q),4.80(2H,s),6.73(1H,s)
參考製造例100
將5-(2,2,2-三氟乙氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯(1.02g，3.09mmol)加入至乙醇(15mL)中，進而加入氫氧化鉀(0.35g，6.2mmol)及水(3mL)，於室溫下攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮，獲得下式所示之5-(2,2,2-三氟乙氧基甲基)異唑-3-甲酸0.98g。所獲得之甲酸不進行精製而用於製造例126。
參考製造例101
將硝基乙酸乙酯(14.8g，125mmol)、3-丁炔-2-醇(7.0g，100mmol)及1,4-二氮雜雙環[2.2.2]辛烷(2.24g，20mmol)加入至乙醇(50ml)中，以80℃加熱48小時後，冷卻至室溫，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之5-(1-羥基乙基)異唑-3-甲酸乙酯7.25g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.40(3H,t),1.61(3H,d),4.42(2H,q),5.05(1H,q),6.61(1H,s)
參考製造例102
於氮環境下，將5-(1-羥基乙基)異唑-3-甲酸乙酯(1.85g，10.0mmol)、溴甲苯(3.42g，12.0mmol)、N,N-二甲基甲醯胺(20ml)、60%氫化鈉(0.49g，12.0mmol)在0℃下混合，升溫至室溫，攪拌16小時後，加入至1N鹽酸中，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用水、飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之5-[1-(苄氧基)乙基]異唑-3-甲酸乙酯1.29g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.55-1.61(6H,t),4.41-4.60(4H,m),4.69-4.74(1H,m),6.64(1H,s),7.32-7.38(5H,m)
參考製造例103
將5-[1-(苄氧基)乙基]異唑-3-甲酸乙酯(1.29g，4.7mmol)加入至乙醇(20mL)中，進而加入氫氧化鉀(0.79g，14.1mmol)及水(4mL)，於室溫下攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮，獲得下式所示之5-[1-(苄氧基)乙基]異唑-3-甲酸1.00g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.58(3H,d),3.38-3.62(2H,dd),4.75(1H,q),6.68(1H,s),7.32-7.34(5H,m)
參考製造例104
氮環境下，於0℃下將5-(1-羥基-1-苯基甲基)異唑-3-甲酸乙酯(1.24g，5.0mmol)、溴甲苯(1.03g，6.0mmol)、N,N-二甲基甲醯胺(10ml)及60%氫化鈉(0.24g，6.0mmol)混合，升溫至室溫，攪拌16小時後，加入至1N鹽酸中，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用水、飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣加入至乙醇(10mL)中，進而加入氫氧化鉀(0.49g，8.80mmol)及水(2mL)，於室溫下攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮，獲得下式所示之5-[1-(苄氧基)-1-苯基甲基]異唑-3-甲酸0.44g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：4.57(2H,dd),4.70(1H,s),6.60(1H,s),7.33-7.40(5H,m)
參考製造例105
於氮環境下，將60%氫化鈉(1.04g，26.0mmol)加入至冷卻至0℃之脫水N,N-二甲基甲醯胺(10ml)中，滴加5-羥基甲基異唑-3-甲酸乙酯(3.0g，17.54mmol)之脫水N,N-二甲基甲醯胺(10ml)溶液，進而攪拌30分鐘。加入1-溴-3-苯基丙烷(3.5g，17.54mmol)之脫水N,N-二甲 基甲醯胺(5ml)溶液，升溫至室溫，攪拌16小時後，加入至飽和氯化銨水溶液中，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用水、飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之5-(3-苯基丙氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯1.9g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：7.30-7.25(m,2H),7.20-7.15(m,3H),6.65(s,1H),4.61(s,2H),4.40(q,2H),3.53(t,2H),2.70(t,2H),1.98-1.88(m,2H),1.42(t,3H)
參考製造例106
將5-(3-苯基丙氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯(2.5g，8.7mmol)加入至乙醇(20mL)中，進而加入2N氫氧化鈉(15mL)，於室溫下攪拌16小時後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，冷卻至0℃，過濾所析出之固體。將所獲得之固體於減壓下加以乾燥，獲得下式所示之5-(3-苯基丙氧基甲基)異唑-3-甲酸1.80g。
1H-NMR(DMSO-d6,TMS,δ(ppm))：14.0(brs,1H),7.28-7.13(m,5H),6.82(s,1H),4.64(s,2H),3.46(t,2H),2.61(t,2H),1.86-1.77(m,2H)
參考製造例107
於氮環境下，將60%氫化鈉(1.04g，26.0mmol)加入至冷卻至0℃之脫水N,N-二甲基甲醯胺(10ml)中，滴加5-羥基甲基異唑-3-甲酸乙酯(3.0g，17.54mmol)之脫水N,N-二甲基甲醯胺(10ml)溶液，進而攪拌30分鐘。加入1-溴-4-苯基丁烷(3.73g，17.54mmol)之脫水N,N-二甲基甲醯胺(5ml)溶液，升溫至室溫，攪拌16小時後，加入至飽和氯化銨水溶液中，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用水、飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之5-(4-苯基丁氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯1.65g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：7.27(m,2H),7.17(m,3H),6.65(s,1H),4.60(s,2H),4.45(q,2H),3.53(t,2H),2.63(t,2H),1.68(m,4H),1.46(t,3H)
參考製造例108
將5-(4-苯基丁氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯(2.5g，8.7mmol)加入至乙醇(20mL)中，進而加入2N氫氧化鈉(15mL)，於室溫下攪拌16小時後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，冷卻至0℃，過濾所析出之固體。將所獲得之固體於減壓下加以乾燥，獲得下式所示之5-(4-苯基丁氧基甲基)異唑-3-甲酸1.80g。
1H-NMR(DMSO-d6,TMS,δ(ppm))：7.29-7.21(m,5H),6.80(s,1H),4.62(s,2H),3.50-3.31(t,2H),2.58-2.48(m,3H),1.62-1.50(m,4H)
參考製造例109
於氮環境下，將60%氫化鈉(1.04g，26.0mmol)加入至冷卻至0℃之脫水N,N-二甲基甲醯胺(10ml)中，滴加5-羥基甲基異唑-3-甲酸乙酯(3.0g，17.54mmol)之脫水N,N-二甲基甲醯胺(10ml)溶液，進而攪拌30分鐘。加入1-溴-5-苯基戊烷(3.90g，17.54mmol)之脫水N,N-二甲基甲醯胺(5ml)溶液，升溫至室溫，攪拌16小時後，加入至飽和氯化銨水溶液中，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用水、飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之5-(5-苯基戊氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯1.65g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：7.29(m,2H),7.17(m,3H),6.65(s,1H),4.61(s,2H),4.44(t,2H),3.51(t,2H),2.61(t,2H),1.62(m,4H),1.42(t,5H)
參考製造例110
將5-(5-苯基戊氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯(2.2g，6.9mmol)加入至乙醇：水=2：1混合溶液(26mL)中，進而添加2N氫氧化鈉(14mL)，於室溫下攪拌16小時後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加 稀鹽酸，冷卻至0℃，過濾所析出之固體。將所獲得之固體於減壓下加以乾燥，獲得下式所示之5-(5-苯基戊氧基甲基)異唑-3-甲酸1.50g。
1H-NMR(DMSO-d6,TMS,δ(ppm))：14.0(s,1H),7.28-7.23(m,2H),7.18-7.16(m,3H),6.8(s,1H),4.62(s,2H),3.48-3.43(t,2H),2.57-2.49(m,2H),1.60-1.50(m,4H),1.35-1.25(m,2H)
參考製造例111
將硝基乙酸乙酯(9.56g，80mmol)、4-戊炔-1-醇(6.73g，80mmol)及1,4-二氮雜雙環[2.2.2]辛烷(1.79g，16.0mmol)加入至乙醇(40ml)中。將混合物於80℃下加熱48小時，冷卻至室溫後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之5-(3-羥基丙基)異唑-3-甲酸乙酯8.61g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.40(3H,t),1.97-2.03(2H,m),2.93(2H,t),3.71-3.72(2H,m),4.41(2H,q),6.43(1H,s)
參考製造例112
於氮環境下，將5-(3-羥基丙基)異唑-3-甲酸乙酯(1.99g，10.0mmol)、溴甲苯(1.71g，10.0mmol)、N,N-二甲基甲醯胺(10ml)及60%氫化鈉(0.40g，10.0mmol)在0℃下混合，升溫至室溫，攪拌16小 時後，加入至1N鹽酸中，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用水、飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之5-[3-(苄氧基)丙基]異唑-3-甲酸乙酯0.91g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.40(3H,t),1.98-2.03(2H,m),2.90-2.94(2H,m),3.49(2H,t),4.39(2H,q),4.48(2H,s),6.37(1H,s),7.27-7.36(5H,m)
參考製造例113
將5-[3-(苄氧基)丙基]異唑-3-甲酸乙酯(0.91g，3.1mmol)加入至乙醇(10mL)中，進而加入氫氧化鉀(0.53g，9.5mmol)及水(2mL)，於室溫下攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮，獲得下式所示之5-[3-(苄氧基)丙基]異唑-3-甲酸0.65g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：2.00-2.04(2H,m),2.95(2H,t),3.52(2H,t),4.50(2H,s),6.41(1H,s),7.27-7.36(5H,m)
參考製造例114
將硝基乙酸乙酯(9.56g，80mmol)、5-己炔-1-醇(7.85g，80mmol)及1,4-二氮雜雙環[2.2.2]辛烷(1.79g，16.0mmol)加入至乙醇(40ml)中。將混合物於80℃下加熱48小時，冷卻至室溫後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之5-(4-羥基丁基)異唑-3-甲酸乙酯8.61g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.42(3H,t),1.61-1.69(2H,m),1.80-1.88(2H,m),2.86(2H,t),3.70(2H,t),4.43(2H,q),6.44(1H,s)
參考製造例115
於氮環境下，將5-(4-羥基丁基)異唑-3-甲酸乙酯(2.13g，10.0mmol)、溴甲苯(1.71g，10.0mmol)、N,N-二甲基甲醯胺(10ml)及60%氫化鈉(0.40g，10.0mmol)在0℃下混合，升溫至室溫，攪拌16小時後，加入至1N鹽酸中，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用水、飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之5-[4-(苄氧基)丁基]異唑-3-甲酸乙酯0.78g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.40(3H,t),1.66-1.69(2H,m),1.77-1.83(2H,m),2.78-2.83(2H,m),3.47(2H,t),4.41(2H,q),4.48(2H,s),6.40(1H,s),7.26-7.37(5H,m)
參考製造例116
將5-[4-(苄氧基)丁基]異唑-3-甲酸乙酯(0.78g，2.6mmol)加入至乙醇(10mL)中，進而加入氫氧化鉀(0.58g，10.4mmol)及水(2mL)，於室溫下攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮，獲得下式所示之5-[4-(苄氧基)丁基]異唑-3-甲酸0.42g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.68-1.70(2H,m),1.79-1.87(2H,m),2.83(2H,t),3.50(2H,t),4.50(2H,s),6.44(1H,s),7.26-7.37(5H,m)
參考製造例117
將硝基乙酸乙酯(7.89g，66mmol)、6-庚炔-1-醇(5.95g，53mmol)及1,4-二氮雜雙環[2.2.2]辛烷(1.19g，10.6mmol)加入至乙醇(40ml)中。將混合物於80℃下加熱24小時，冷卻至室溫後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之5-(5-羥基戊基)異唑-3-甲酸乙酯2.59g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.40(3H,t),1.42-1.47(2H,m),1.56-1.63(2H,m),1.71-1.79(2H,m),2.81(2H,t),3.62(2H,q),4.41 (2H,q),6.40(1H,s)
參考製造例118
於氮環境下，將5-(5-羥基戊基)異唑-3-甲酸乙酯(1.14g，5.0mmol)、溴甲苯(0.86g，5.0mmol)、N,N-二甲基甲醯胺(5ml)及60%氫化鈉(0.2g，5.0mmol)在0℃下混合，升溫至室溫，攪拌16小時後，加入至1N鹽酸中，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用水、飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣加入至乙醇(20mL)中，進而加入氫氧化鉀(1.12g，20mmol)及水(4mL)，於室溫下攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮，獲得下式所示之5-[5-(苄氧基)戊基]異唑-3-甲酸之粗產物1.34g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.42-1.46(2H,m),1.62-1.65(2H,m),1.70-1.74(2H,m),2.76-2.81(2H,m),3.43-3.47(2H,m),4.48(2H,s),6.39(1H,s),7.31-7.37(5H,m)
參考製造例119
將硝基乙酸乙酯(8.60g，72.3mmol)、7-辛炔-1-醇(7.63g，57.8mmol)及1,4-二氮雜雙環[2.2.2]辛烷(1.30g，11.6mmol)加入至乙醇(25ml)中。將混合物於80℃下加熱48小時，冷卻至室溫後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之5-(6-羥基己基)異唑-3-甲酸乙酯9.67g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.37-1.41(7H,t),1.54-1.59(2H,m),1.70-1.76(2H,m),2.79(2H,t),3.61(2H,t),4.41(2H,q),6.39(1H,s)
參考製造例120
於氮環境下，將5-(6-羥基己基)異唑-3-甲酸乙酯(1.14g，5.0mmol)、溴甲苯(0.86g，5.0mmol)、N,N-二甲基甲醯胺(5ml)及60%氫化鈉(0.2g，5.0mmol)在0℃下混合，升溫至室溫，攪拌16小時後，加入至1N鹽酸中，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用水、飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣加入至乙醇(20mL)中，進而加入氫氧化鉀(1.12g，20mmol)及水(4mL)，於室溫下攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮，獲得包含下式所示之5-[6-(苄氧基)己基]異唑-3-甲酸之粗產物1.23g。該粗產物不進行精製而用於製造例140。
參考製造例121
於氮環境下，將5-(3-羥基丙基)異唑-3-甲酸乙酯(1.99g，10.0mmol)、三苯基膦(5.38g，20.0mmol)及苯酚(1.88g，20.0mmol)加入 至脫水四氫呋喃(50ml)中。歷時30分鐘滴加偶氮二甲酸二乙酯之四氫呋喃溶液(2.2M，10ml，22.0mmol)，於室溫下攪拌24小時。向反應混合物中加入第三丁基甲醚，過濾而去除固體。將濾液於減壓下濃縮後，向殘渣加入乙醇(20mL)，添加氫氧化鉀(1.12g，20mmol)及水(2mL)，於室溫下攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中加入水，以第三丁基甲醚洗淨後，向水層中加入稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮，獲得下式所示之5-(3-苯氧基丙基)異唑-3-甲酸0.49g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：2.18-2.25(2H,m),3.05(2H,t),4.01(2H,t),6.49(1H,s),6.81-6.97(3H,m),7.21-7.30(2H,m)
參考製造例122
於氮環境下，將5-(4-羥基丁基)異唑-3-甲酸乙酯(1.48g，6.9mmol)、三苯基膦(3.74g，13.9mmol)及苯酚(1.31g，13.9mmol)加入至脫水四氫呋喃(69ml)中。歷時30分鐘滴加偶氮二甲酸二乙酯之四氫呋喃溶液(2.2M，6.4ml，13.9mmol)，於室溫下攪拌24小時。將反應混合物加入至稀鹽酸中，以乙酸乙酯進行萃取，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之5-(4-苯氧基丁基)異唑-3-甲酸乙酯1.72g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.40(3H,t),1.83-1.95(4H,m), 2.89(2H,t),3.98(2H,t),4.41(2H,q),6.44(1H,s),6.81-6.95(3H,m),7.21-7.29(2H,m)
參考製造例123
向5-(4-苯氧基丁基)異唑-3-甲酸乙酯(1.72g，5.94mmol)加入乙醇(10mL)，進而加入氫氧化鉀(0.67g，11.9mmol)及水(2mL)，於室溫下攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮，獲得包含下式所示之5-(4-苯氧基丁基)異唑-3-甲酸3.64g之粗產物。該粗產物不進行精製即用於下一步驟中。
參考製造例124
於氮環境下，將5-(5-羥基戊基)異唑-3-甲酸乙酯(1.14g，5.0mmol)、三苯基膦(2.69g，10.0mmol)及苯酚(1.31g，13.9mmol)加入至脫水四氫呋喃(69ml)中。歷時30分鐘滴加偶氮二甲酸二乙酯之四氫呋喃溶液(2.2M，6.4ml，13.9mmol)，於室溫下攪拌24小時。將反應混合物加入至稀鹽酸中，以乙酸乙酯進行萃取，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之5-(5-苯氧基戊基)異唑-3-甲酸乙酯1.19g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.40(3H,m),1.55-1.58(2H,m),1.77-1.85(4H,m),2.83(2H,t),3.93(2H,t),4.41(2H,q),6.41(1H,s),6.81-6.92(3H,m),7.21-7.29(2H,m).
參考製造例125
向5-(5-苯氧基戊基)異唑-3-甲酸乙酯(1.19g，3.92mmol)中加入乙醇(10mL)，進而加入氫氧化鉀(0.67g，11.9mmol)及水(2mL)，於室溫下攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮，獲得下式所示之5-(5-苯氧基戊基)異唑-3-甲酸0.70g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.54-1.60(2H,m),1.77-1.84(4H,m),2.86(2H,t),3.96(2H,t),6.47(1H,s),6.81-6.92(3H,m),7.21-7.29(2H,m)
參考製造例126
於氮環境下，將5-(6-羥基己基)異唑-3-甲酸乙酯(1.21g，5.0mmol)、三苯基膦(2.69g，10.0mmol)及苯酚(1.31g，13.9mmol)加入至脫水四氫呋喃(69ml)中。歷時30分鐘滴加偶氮二甲酸二乙酯之四氫呋喃溶液(2.2M，6.4ml，13.9mmol)，於室溫下攪拌24小時。將反應混合物加入至稀鹽酸中，以乙酸乙酯進行萃取，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之5-(6-苯氧基己基)異唑-3-甲酸乙酯1.41g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.40-1.52(7H,m),1.71-1.79(4H,m),2.80(2H,t),3.94(2H,t),4.41(2H,q),6.40(1H,s),6.81-6.93(3H,m),7.21-7.28(2H,m)
參考製造例127
向5-(6-苯氧基己基)異唑-3-甲酸乙酯(1.41g，4.64mmol)中加入乙醇(10mL)，進而加入氫氧化鉀(1.29g，23mmol)及水(2mL)，於室溫下攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮，獲得下式所示之5-(6-苯氧基己基)異唑-3-甲酸1.32g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.42-1.53(4H,m),1.72-1.80(4H,m),2.81(2H,t),3.94(2H,t),6.45(1H,s),6.83-6.92(3H,m),7.23-7.28(2H,m)
參考製造例128
將硝基乙酸乙酯(2.11g，17.7mmol)、(2-苯氧基乙基)炔丙醚(1.96g，10mmol)及1,4-二氮雜雙環[2.2.2]辛烷(0.56g，5mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(3mL)中，加熱回流24小時，冷卻至室溫後，添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無 水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之5-(2-苯氧基乙氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯1.56g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.40(3H,t),3.91(2H,t),4.15(2H,t),4.42(2H,q),4.77(2H,s),6.71(1H,s),6.89(2H,d),6.95(1H,t),7.24-7.29(2H,m)
參考製造例129
將5-(2-苯氧基乙氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯(1.56g，2.6mmol)加入至乙醇(10mL)中，進而加入氫氧化鉀(0.58g，10.4mmol)及水(2mL)，於室溫下攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮，獲得下式所示之5-(2-苯氧基乙氧基甲基)異唑-3-甲酸1.40g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：3.91(2H,t),4.16(2H,t),4.79(2H,s),6.76(1H,s),6.89(2H,d),6.95(1H,t),7.24-7.30(2H,m)
參考製造例130
將5-羥基甲基異唑-3-甲酸乙酯(7g，40.89mmol)及2-氯苯酚 (4.59mL，44.98mmol)加入至脫水四氫呋喃(70ml)中，將所獲得之溶液冷卻至0℃，於氮環境下，加入三苯基膦(11.47mL，81.78mmol)、三乙胺(11.47mL，81.78mmol)及偶氮二甲酸二異丙酯(12.33g，61.33mmol)。將反應混合物升溫至室溫，攪拌2小時後，注入至水中，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用水、飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之5-(2-氯苯氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯5.5g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：7.40(d,1H),7.22(t,1H),6.97(m,2H),6.81(s,1H),5.27(s,2H),4.50(q,2H),1.42(t,3H)
參考製造例131
將5-(2-氯苯氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯(5.5g，19.57mmol)加入至乙醇(55mL)中，進而加入氫氧化鋰(2.46g，58.7mmol)及水(27.5mL)，於室溫下攪拌16小時後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，冷卻至0℃，過濾所析出之固體。將所獲得之固體於減壓下加以乾燥，獲得下式所示之5-(2-氯苯氧基甲基)異唑-3-甲酸3.8g。
1H-NMR(DMSO-d6,TMS,δ(ppm))：14.1(brs,1H),7.46(d,1H),7.36-7.30(m,2H),7.02(t,1H),6.95(s,1H),5.45(s,2H)
參考製造例132
於參考製造例130中，代替2-氯苯酚而使用3-氯苯酚(4.59mL，44.98mmol)，同樣地進行反應，獲得下式所示之5-(3-氯苯氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯5.5g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：7.23(t,1H),7.01(d,1H),6.96(s,1H),6.84(d,1H),6.76(s,1H),5.19(s,2H),4.45(q,2H),1.42(t,3H)
參考製造例133
於參考製造例131中，代替5-(2-氯苯氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯而使用5-(3-氯苯氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯(5.5g，19.57mmol)，同樣地進行反應，獲得下式所示之5-(3-氯苯氧基甲基)異唑-3-甲酸4.3g。
1H-NMR(DMSO-d6,TMS,δ(ppm))：14.2(brs,1H),7.32(t,1H),7.16(s,1H),7.04(m,3H),5.36(s,2H)
參考製造例134
於參考製造例130中，代替2-氯苯酚而使用4-氯苯酚(4.59mL，44.98mmol)，同樣地進行反應，獲得下式所示之5-(4-氯苯氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯2g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：7.27(d,2H),6.89(d,2H),6.74(s,1H),5.18(s,2H),4.45(q,2H),1.42(t,3H)
參考製造例135
於參考製造例131中，代替5-(2-氯苯氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯而使用5-(4-氯苯氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯(2g，7.11mmol)，同樣地進行反應，獲得下式所示之5-(4-氯苯氧基甲基)異唑-3-甲酸1.6g。
1H-NMR(DMSO-d6,TMS,δ(ppm))：14.2(brs,1H),7.36(d,2H),7.09(d,2H),6.95(s,1H),5.35(s,2H)
參考製造例136
於參考製造例130中，代替2-氯苯酚而使用3,4-二氯苯酚(7.3g，44.98mmol)，同樣地進行反應，獲得下式所示之5-(3,4-二氯苯氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯5.0g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：7.37(d,1H),7.07(d,1H),6.82(dd,1H),6.75(s,1H),5.18(s,2H),4.50(q,2H),1.42(t,3H)
參考製造例137
於參考製造例131中，代替5-(2-氯苯氧基甲基)異唑-3-甲酸乙 酯而使用5-(3,4-二氯苯氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯(5.0g，15.8mmol)，同樣地進行反應，獲得下式所示之5-(3,4-二氯苯氧基甲基)異唑-3-甲酸3.5g。
1H-NMR(DMSO-d6,TMS,δ(ppm))：14.2(brs,1H),7.57(d,1H),7.42(d,1H),7.1(dd,1H),6.97(s,1H),5.40(s,2H)
參考製造例138
於參考製造例130中，代替2-氯苯酚而使用4-氟苯酚(5.0g，44.98mmol)，同樣地進行反應，獲得下式所示之5-(4-氟苯氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯2.7g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：6.98(d,2H),6.92(d,2H),6.74(s,1H),5.17(s,2H),4.45(q,2H),1.42(t,3H)
參考製造例139
於參考製造例131中，代替5-(2-氯苯氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯而使用5-(4-氟苯氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯(5.3g，20mmol)，同樣地進行反應，獲得下式所示之5-(4-氟苯氧基)甲基異唑-3-甲酸1.7g。
1H-NMR(DMSO-d6,TMS,δ(ppm))：14.2(brs,1H),7.15(m,2H),7.07(m,2H),6.94(s,1H),5.32(s,2H)
參考製造例140
於參考製造例130中，代替2-氯苯酚而使用4-溴苯酚(7g，40.89mmol)，同樣地進行反應，獲得下式所示之5-(4-溴苯氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯7.0g。
5-(4-溴苯氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯不進行精製而用於5-(4-溴苯氧基甲基)異唑-3-甲酸之製造。
參考製造例141
於參考製造例131中，代替5-(2-氯苯氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯而使用5-(4-溴苯氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯(7g，21.47mmol)，同樣地進行反應，獲得下式所示之5-(4-溴苯氧基甲基)異唑-3-甲酸3.0g。
1H-NMR(DMSO-d6,TMS,δ(ppm))：14.1(brs,1H),7.48(d,2H),7.05(d,2H),6.96(s,1H),5.50(s,2H)
參考製造例142
於參考製造例130中，代替2-氯苯酚而使用4-三氟甲基苯酚(3.12 g，19.29mmol)，同樣地進行反應，獲得下式所示之5-(4-三氟甲基苯氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯2.4。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：7.58(d,2H),7.02(d,2H),6.77(s,1H),5.45(s,2H),4.44(q,2H),1.42(t,3H)
參考製造例143
於參考製造例131中，代替5-(2-氯苯氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯而使用5-(4-三氟甲基苯氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯(3.2g，10.15mmol)，同樣地進行反應，獲得下式所示之5-(4-三氟甲基苯氧基甲基)異唑-3-甲酸2.6g。
1H-NMR(DMSO-d6,TMS,δ(ppm))：14.0(brs,1H),7.70(d,2H),7.25(d,2H),6.99(s,1H),5.46(s,2H)
參考製造例144
於參考製造例130中，代替2-氯苯酚而使用4-三氟甲氧基苯酚(0.837mL，6.43mmol)，同樣地進行反應，獲得下式所示之5-(4-三氟甲氧基苯氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯600mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：7.16(d,2H),6.95(d,2H),6.76(s,1H),5.20(s,2H),4.45(q,2H),1.42(t,3H)
參考製造例145
於參考製造例131中，代替5-(2-氯苯氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯而使用5-(4-三氟甲氧基苯氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯(600mg，1.812mmol)，同樣地進行反應，獲得下式所示之5-(4-三氟甲氧基苯氧基甲基)異唑-3-甲酸500mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：14.1(brs,1H),7.32(d,2H),7.16(d,2H),6.97(s,1H),5.38(s,2H)
參考製造例146
於參考製造例130中，代替2-氯苯酚而使用4-(三氟甲硫基)苯酚(1.24g，6.427mmol)，同樣地進行反應，獲得下式所示之5-(4-三氟甲硫基苯氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯1.0g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：7.16(d,2H),6.95(d,2H),6.76(s,1H),5.20(s,2H),4.45(q,2H),1.42(t,3H)
參考製造例147
於參考製造例131中，代替5-(2-氯苯氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯而使用5-(4-三氟甲硫基苯氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯(4.5g，12.9 mmol)，同樣地進行反應，獲得下式所示之5-(4-三氟甲硫基苯氧基甲基)異唑-3-甲酸3.0g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：14.10(brs,1H),7.68(d,2H),7.21(d,2H),6.98(s,1H),5.43(s,2H)
參考製造例148
於參考製造例130中，代替2-氯苯酚而使用3-氟苯酚(4.32g，38.5mmol)，同樣地進行反應，獲得下式所示之5-(3-氟苯氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯4.1g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：6.76(m,5H),5.20(s,2H),4.45(q,2H),1.41(t,3H).
參考製造例149
於參考製造例131中，代替5-(2-氯苯氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯而使用5-(3-氟苯氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯(4.5g，17.30mmol)，同樣地進行反應，獲得下式所示之5-(3-氟苯氧基甲基)異唑-3-甲酸3.2g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：14.0(brs,1H),7.34(q,1H),6.93(m,4H)5.37(s,2H)
參考製造例150
於參考製造例130中，代替2-氯苯酚而使用3-溴苯酚(6.6g，38.58mmol)，同樣地進行反應，獲得下式所示之5-(3-溴苯氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯3.6g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：7.16(m,2H),7.12(s,1H),6.90-6.87(m,1H),6.76(s,1H),5.40(s,2H),4.48-4.42(q,2H),1.44-1.40(t,3H)
參考製造例151
於參考製造例131中，代替5-(2-氯苯氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯而使用5-(3-溴苯氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯(4.2g，12.88mmol)，同樣地進行反應，獲得下式所示之5-(3-溴苯氧基甲基)異唑-3-甲酸3.4g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：14.0(s,1H),7.31(s,1H),7.26(d,1H),7.19(d,1H),7.08(d,1H),6.96(s,1H),5.38(s,2H)
參考製造例152
於參考製造例130中，代替2-氯苯酚而使用3-三氟甲基苯酚(2.65 g，16.3mmol)，同樣地進行反應，獲得下式所示之5-(3-三氟甲基苯氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯2.2g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：7.50-7.40(m,1H),7.36-7.26(m,1H),7.20(s,1H),7.26-7.1(dd,1H),6.80(s,1H),5.25(s,2H),4.45(q,2H),1.40(t,3H)
參考製造例153
於參考製造例131中，代替5-(2-氯苯氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯而使用5-(3-三氟甲基苯氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯(2.7g，8.57mmol)，同樣地進行反應，獲得下式所示之5-(3-三氟甲基苯氧基甲基)異唑-3-甲酸1.9g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：14.0(brs,1H),7.58(t,1H),7.46-7.28(m,3H),7.0(s,1H),5.50(s,2H)
參考製造例154
於參考製造例130中，代替2-氯苯酚而使用3-三氟甲氧基苯酚(3.42g，19.29mmol)，同樣地進行反應，獲得下式所示之5-(3-三氟甲氧基苯氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯3.0g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：7.32(t,1H),6.89(t,2H),6.81(m,2H),5.2(s,2H),4.45(q,2H),1.42(t,3H)
參考製造例155
於參考製造例131中，代替5-(2-氯苯氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯而使用5-(3-三氟甲氧基苯氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯(4.0g，12.08mmol)，同樣地進行反應，獲得下式所示之5-(3-三氟甲氧基苯氧基甲基)異唑-3-甲酸3.2g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：14.0(brs,1H),7.45(t,1H),7.12(d,2H),7.01(d,2H)5.41(s,2H)
參考製造例156
於參考製造例130中，代替2-氯苯酚而使用3-(三氟甲硫基)苯酚(1.49g，7.68mmol)，同樣地進行反應，獲得下式所示之5-(3-三氟甲硫基苯氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯1.8g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：7.38(s,1H),7.36(s,1H),7.26(s,1H),7.10(d,1H),6.78(s,1H),5.23(s,2H),4.45(q,2H),1.42(t,3H)
參考製造例157
於參考製造例131中，代替5-(2-氯苯氧基甲基)異唑-3-甲酸乙 酯而使用5-(3-三氟甲硫基苯氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯(1.7g，4.91mmol)，同樣地進行反應，獲得下式所示之5-(3-三氟甲硫基苯氧基甲基)異唑-3-甲酸1.2g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：14.2(brs,1H),7.5(t,1H),7.40(s,1H),7.36-7.31(m,2H),6.98(s,1H),5.43(s,2H)
參考製造例158
於參考製造例130中，代替2-氯苯酚而使用芝麻酚(6.21g，45.02mmol)，同樣地進行反應，獲得下式所示之5-[5-(1,3-苯并二氧雜環戊基)氧基甲基]異唑-3-甲酸乙酯4.3g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：6.73-6.69(m,2H),6.53-6.52(d,1H),6.37-6.35(m,1H),5.90(s,2H),5.12(s,2H),4.47-4.41(q,2H),1.43-1.39(q,3H)
參考製造例159
於參考製造例131中，代替5-(2-氯苯氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯而使用5-[(5-(1,3-苯并二氧雜環戊基)氧基甲基]異唑-3-甲酸乙酯(5g，17.18mmol)，同樣地進行反應，獲得下式所示之5-[5-(1,3-苯并二氧雜環戊基)氧基甲基]異唑-3-甲酸2.2g。
1H-NMR(DMSO-d6,TMS,δ(ppm))：14.0(brs,1H),6.92(s,1H),6.84-6.81(d,1H),6.76(d,1H),6.50-6.47(m,1H),5.97(s,2H),5.28(s,2H)
參考製造例160
於參考製造例130中，代替2-氯苯酚而使用3,4-二甲氧基苯酚(1.3g，8.54mmol)，同樣地進行反應，獲得下式所示之5-(3,4-二甲氧基苯氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯1.9g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：6.85-6.70(m,2H),6.60(d,1H),6.45(dd,1H),5.15(s,2H),4.45(q,2H),3.86(s,3H),3.84(s,3H),1.42(t,3H)
參考製造例161
於參考製造例131中，代替5-(2-氯苯氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯而使用5-(3,4-二甲氧基苯氧基)甲基異唑-3-甲酸乙酯(1.9g，6.18mmol)，同樣地進行反應，獲得下式所示之5-(3,4-二甲氧基苯氧基)甲基異唑-3-甲酸1.6g。
1H-NMR(DMSO-d6,TMS,δ(ppm))：14.1(brs,1H),6.92(s,1H), 6.86(d,2H),6.70(d,1H),6.58(dd,1H),5.30(s,1H),3.56(s,3H),3.40(s,3H)
參考製造例162
將2-溴萘(4.14g，20.0mmol)、4-戊烯-2-醇(2.60g，30.0mmol)、乙酸鈀(2.00g，9.0mmol)、四丁基氯化銨(11.1g，40.0mmol)、氯化鋰(0.85g，20.0mmol)及二水合乙酸鋰(5.20g，50.0mmol)加入至N,N-二甲基甲醯胺(40ml)中，於氮環境下、100℃下攪拌72小時。將反應混合物冷卻至室溫，加入至1N鹽酸中後，使用矽藻土過濾去除固體，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鎂加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之5-(2-萘基)戊烷-2-酮3.47g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.98(2H,dt),2.06(3H,s),2.44(2H,t),2.76(2H,t),7.29(1H,dd),7.40-7.44(3H,m),7.58(1H,s),7.74-7.79(3H,m)
參考製造例163
將5-(2-萘基)戊烷-2-酮(3.47g，16.3mmol)及草酸二乙酯(2.40g，16.3mmol))溶解於乙醇(33ml)中，於氮環境下冷卻至0℃。向經冷卻之溶液中，歷時30分鐘滴加乙醇鈉(20%乙醇溶液，5.58g，16.3mmol)，於室溫下攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加1N鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之7-(2-萘基)-2,4-二側氧基庚酸乙酯4.48g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.35(3H,t),2.08(2H,t),2.53(2H,t),2.83(2H,t),4.37(2H,q),6.32(1H,s),7.30(1H,dd),7.40-7.47(3H,m),7.60(1H,s),7.75-7.781(3H,m)
參考製造例164
將7-(2-萘基)-2,4-二側氧基庚酸乙酯(4.48g，15.0mmol)溶解於乙醇(30ml)中，加入羥基胺鹽酸鹽(1.15g，16.5mmol)，於氮環境下，加熱回流6小時。將反應混合物冷卻至室溫，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加1N鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之5-[3-(2-萘基)丙基]異唑-3-甲酸乙酯3.14g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.42(3H,t),2.15(2H,dt),2.83-2.88(4H,m),4.43(2H,q),6.43(1H,s),7.33(1H,dd),7.42-7.49(3H,m),7.62(1H,s),7.78-7.83(3H,m)
參考製造例165
將5-[3-(2-萘基)丙基]異唑-3-甲酸乙酯(3.14g，10.1mmol)溶解於乙醇(50ml)中，加入水(10ml)及氫氧化鉀(2.85g，50.7mmol)，於室溫下攪拌1小時後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸， 以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之5-[3-(2-萘基)丙基]異唑-3-甲酸2.19g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：2.15-2.19(2H,m),2.84-2.87(4H,m),6.45(1H,s),7.30(1H,dd),7.40-7.48(3H,m),7.61(1H,s),7.76-7.81(3H,m)
參考製造例166
將5-溴-2,2-二氟-1,3-苯并二氧雜環戊烯(4.74g，20.0mmol)、4-戊烯-2-醇(2.60g，30.0mmol)、乙酸鈀(2.00g，9.0mmol)、四丁基氯化銨(11.1g，40.0mmol)、氯化鋰(0.85g，20.0mmol)及二水合乙酸鋰(5.20g，50.0mmol)加入至N,N-二甲基甲醯胺(40ml)中，於氮環境下、100℃下攪拌72小時。將混合物冷卻至室溫，加入至1N鹽酸中後，使用矽藻土過濾去除固體，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鎂加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之5-[5-(2,2-二氟-1,3-苯并二氧雜環戊基)]戊烷-2-酮2.95g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.86(2H,dt),2.12(3H,s),2.42(2H,t),2.59(2H,t),6.83-6.95(3H,m)
參考製造例167
將5-[5-(2,2-二氟-1,3-苯并二氧雜環戊基)]戊烷-2-酮(2.84g，11.7mmol)及草酸二乙酯(1.88g，12.9mmol))溶解於乙醇(26ml)中，於氮環境下冷卻至0℃。向經冷卻之溶液中，歷時30分鐘滴加乙醇鈉(20%乙醇溶液，4.39g，12.9mmol)，於室溫下攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加1N鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之7-[5-(2,2-二氟-1,3-苯并二氧雜環戊基)]-2,4-二側氧基庚酸乙酯2.84g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.36(3H,t),1.95(2H,dt),2.49(2H,t),2.64(2H,t),4.33(2H,q),6.33(1H,s),6.84-6.95(3H,m)
參考製造例168
將7-[5-(2,2-二氟-1,3-苯并二氧雜環戊基)]-2,4-二側氧基庚酸乙酯(2.84g，8.3mmol)溶解於乙醇(20ml)中，加入羥基胺鹽酸鹽(0.68g，9.3mmol)，於氮環境下，加熱回流6小時。將反應混合物冷卻至室溫後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加1N鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之5-[3-(2,2-二氟-1,3-苯并二氧雜環戊烷-5-基)丙基]異唑-3-甲酸乙酯2.67g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.40(3H,t),2.02(2H,dt),2.67(2H,t),2.80(2H,t),4.41(2H,q),6.41(1H,s),6.84-6.97(3H,m)
參考製造例169
將5-[3-(2,2-二氟-1,3-苯并二氧雜環戊烷-5-基)丙基]異唑-3-甲酸乙酯(2.67g，7.8mmol)溶解於乙醇(20ml)中，加入水(10ml)及氫氧化鉀(1.32g，23.6mmol)，於室溫下攪拌1小時後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之5-[3-(2,2-二氟-1,3-苯并二氧雜環戊烷-5-基)丙基]異唑-3-甲酸1.10g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：2.04(2H,dt),2.68(2H,t),2.83(2H,t),6.47(1H,s),6.85-6.98(3H,m)
參考製造例170
將5-溴-1,3-苯并二氧雜環戊烯(4.02g，20.0mmol)、4-戊烯-2-醇(2.60g，30.0mmol)、乙酸鈀(2.00g，9.0mmol)、四丁基氯化銨(11.1g，40.0mmol)、氯化鋰(0.85g，20.0mmol)及二水合乙酸鋰(5.20g，50.0mmol)加入至N,N-二甲基甲醯胺(40ml)中，於氮環境下、100℃下攪拌72小時。將混合物冷卻至室溫，加入至1N鹽酸中後，使用矽藻土過濾去除固體，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鎂加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠 管柱層析，獲得下式所示之5-(1,3-苯并二氧雜環戊烷-5-基)戊烷-2-酮1.82g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.84(2H,dt),2.11(3H,s),2.41(2H,t),2.52(2H,t),5.91(2H,s),6.58-6.72(3H,m)
參考製造例171
將5-(1,3-苯并二氧雜環戊烷-5-基)戊烷-2-酮(2.84g，11.7mmol)及草酸二乙酯(1.88g，12.9mmol))溶解於乙醇(26ml)中，於氮環境下冷卻至0℃，歷時30分鐘向其中滴加乙醇鈉(20%乙醇溶液，4.39g，12.9mmol)後，於室溫下攪拌一夜。於減壓下進行濃縮，向所獲得之濃縮物中添加1N鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之7-(1,3-苯并二氧雜環戊烷-5-基)-2,4-二側氧基庚酸乙酯2.84g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.36(3H,t),1.93(2H,dt),2.47(2H,t),2.57(2H,t),4.33(2H,q),5.91(2H,s),6.32(1H,s),6.60-6.72(3H,m)
參考製造例172
將7-(1,3-苯并二氧雜環戊烷-5-基)-2,4-二側氧基庚酸乙酯(2.84g，8.3mmol)溶解於乙醇(20ml)中，加入羥基胺鹽酸鹽(0.68g，9.3 mmol)，於氮環境下，加熱回流6小時。將反應混合物冷卻至室溫後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加1N鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣溶解於乙醇(20ml)中，加入水(10ml)及氫氧化鉀(1.32g，23.6mmol)，於室溫下攪拌1小時後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之5-[3-(1,3-苯并二氧雜環戊烷-5-基)丙基]異唑-3-甲酸1.10g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：2.01(2H,dt),2.61(2H,t),2.81(2H,t),5.92(2H,s),6.45(1H,s),6.62-6.74(3H,m)
參考製造例173
於氮環境下，將5-羥基甲基異唑-3-甲酸乙酯(1.85g，10.0mmol)、5-溴甲基-2,2-二氟-1,3-苯并二氧雜環戊烷(3.21g，12.0mmol)溶解於N,N-二甲基甲醯胺(20ml)中，於0℃下加入60%氫化鈉(0.49g，12.3mmol)，將混合物升溫至室溫，攪拌16小時。將反應混合物注入至1N鹽酸中，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用水、飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣加入至乙醇(40mL)中，進而加入氫氧化鉀(2.24g，40.0mmol)及水(10mL)，於室溫下攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以 乾燥後，於減壓下進行濃縮，獲得下式所示之5-[(2,2-二氟-1,3-苯并二氧雜環戊烷-5-基)甲氧基甲基)異唑-3-甲酸2.07g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：4.57(2H,s),4.66(2H,s),6.71(1H,s),7.03(2H,s),7.09(1H,s)
參考製造例174
將2-氟-1-溴苯(14.02g，80.1mmol)、4-戊烯-2-醇(10.35g，120.1mmol)、乙酸鈀(8.09g，36.05mmol)、四丁基氯化銨(44.53g，160.2mmol)、氯化鋰(3.40g，80.1mmol)及二水合乙酸鋰(20.43g，200.2mmol)加入至N,N-二甲基甲醯胺(160ml)中，於氮環境下、100℃下攪拌30小時。將混合物冷卻至室溫，加入至1N鹽酸中後，使用矽藻土過濾去除固體，以乙酸乙酯萃取3次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鎂加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之5-(2-氟苯基)戊烷-2-酮9.10g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.86-1.94(2H,m),2.13(3H,s),2.46(2H,t),2.66(2H,t),6.98-7.08(2H,m),7.15-7.21(2H,m)
參考製造例175
將5-(2-氟苯基)戊烷-2-酮(9.08g，50.3mmol)及草酸二乙酯(8.2mL，60.4mmol)溶解於乙醇(84ml)中，於氮環境下，冷卻至-10℃。 歷時30分鐘向其中滴加乙醇鈉(20%乙醇溶液，17.1g，50.3mmol)，於室溫下攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向反應混合物中添加1N鹽酸，以乙酸乙酯萃取3次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鎂加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之7-(2-氟苯基)-2,4-二側氧基庚酸乙酯10.49g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.36-1.40(3H,m),1.95-2.03(2H,m),2.53(2H,t),2.71(2H,t),4.31-4.39(2H,m),6.36(1H,s),6.98-7.09(2H,m),7.15-7.22(2H,m)
參考製造例176
將7-(2-氟苯基)-2,4-二側氧基庚酸乙酯(10.48g，37.3mmol)溶解於乙醇(124ml)中，加入羥基胺鹽酸鹽(5.2g，74.7mmol)，於氮環境下，加熱回流12小時。將反應混合物冷卻至室溫後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加1N鹽酸，以乙酸乙酯萃取3次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鎂加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之5-[3-(2-氟苯基)丙基]異唑-3-甲酸乙酯4.40g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.41(3H,t),2.02-2.09(2H,m),2.73(2H,t),2.84(2H,t),4.44(2H,q),6.44(1H,s),7.00-7.09(2H, m),7.15-7.23(2H,m)
參考製造例177
將5-[3-(2-氟苯基)丙基]異唑-3-甲酸乙酯(3.0g，10.8mmol)溶解於乙醇(40mL)中，於室溫下添加將氫氧化鉀(1.21g，21.6mmol)溶解於水(20mL)中所得之水溶液，攪拌2小時後，於減壓下進行濃縮。向殘渣中加入稀鹽酸，使pH值為2，以乙酸乙酯萃取3次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鎂加以乾燥後，於減壓下進行濃縮，獲得下式所示之5-[3-(2-氟苯基)丙基]異唑-3-甲酸2.42g。該5-[3-(2-氟苯基)丙基]異唑-3-甲酸不進行精製即供給至下一反應。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：2.03-2.11(2H,m),2.75(2H,t),2.86(2H,t),5.64(1H,br),6.49(1H,s),7.01-7.10(2H,m),7.16-7.23(2H,m)
參考製造例178
將3,4-二氯溴苯(4.52g，20.0mmol)、4-戊烯-2-醇(2.58g，30.0mmol)、乙酸鈀(2.02g，9.0mmol)、四丁基氯化銨(11.12g，40.0mmol)、氯化鋰(0.85g，20.0mmol)及二水合乙酸鋰(5.10g，50.0mmol)加入至N,N-二甲基甲醯胺(40ml)中，於氮環境下、100℃下攪拌30小時。將混合物冷卻至室溫，加入至1N鹽酸中後，使用矽藻土過濾去除固體，以乙酸乙酯萃取3次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之5-(3,4-二氯苯基)戊烷-2-酮3.35g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.83-1.94(2H,m),2.13(3H,s),2.44(2H,t),2.58(2H,t),7.01(1H,dd),7.26(1H,d),7.34(1H,d)
參考製造例179
將5-(3,4-二氯苯基)戊烷-2-酮(2.31g，10.0mmol)及草酸二乙酯(1.75g，12.0mmol)溶解於乙醇(20ml)中，於氮環境下冷卻至0℃。歷時30分鐘向其中滴加乙醇鈉(20%乙醇溶液，3.40g，10.0mmol)，於室溫下攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加1N鹽酸，以乙酸乙酯萃取3次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之7-(3,4-二氯苯基)-2,4-二側氧基庚酸乙酯1.58g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.38(3H,t),1.92-2.02(2H,m),2.51(2H,t),2.63(2H,t),4.37(2H,q),6.34(1H,s),7.02(1H,dd),7.27(1H,d),7.36(1H,d)
參考製造例180
將7-(3,4-二氯苯基)-2,4-二側氧基庚酸乙酯(1.58g，2.8mmol)溶解於乙醇(15ml)中，加入羥基胺鹽酸鹽(0.72g，10.4mmol)，於氮環境下，加熱回流12小時。將反應混合物冷卻至室溫後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加1N鹽酸，以乙酸乙酯萃取3次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣 進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之5-[3-(3,4-二氯苯基)丙基]異唑-3-甲酸乙酯1.24g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.42(3H,t),1.99-2.08(2H,m),2.65(2H,t),2.82(2H,t),4.44(2H,q),6.43(1H,s),7.01(1H,dd),7.27(1H,d),7.36(1H,d)
參考製造例181
將5-[3-(3,4-二氯苯基)丙基]異唑-3-甲酸乙酯(0.99g，3.0mmol)溶解於乙醇(6ml)中，於室溫下添加將氫氧化鉀(0.84g，15.0mmol)溶解於水(3mL)中所得之水溶液，於80℃下攪拌4小時。向反應混合物中加入水，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加第三丁基甲醚，分取水層。向所獲得之水層中加入稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取3次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮，獲得下式所示之5-[3-(3,4-二氯苯基)丙基]異唑-3-甲酸0.98g。該5-[3-(3,4-二氯苯基)丙基]異唑-3-甲酸不進行精製即供給至下一反應。
參考製造例182
將5-(6-甲氧基-2-萘基)戊烷-2-酮(1.78g，7.3mmol)及草酸二乙酯(1.29g，8.8mmol)溶解於乙醇(15ml)中，於氮環境下冷卻至0℃。歷 時20分鐘向其中滴加乙醇鈉(20%乙醇溶液，2.48g，7.3mmol)，於室溫下攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加1N鹽酸，以乙酸乙酯萃取3次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之7-(6-甲氧基-2-萘基)-2,4-二側氧基庚酸乙酯1.33g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.37(3H,t),2.02-2.12(2H,m),2.53(2H,t),2.80(2H,t),3.92(3H,s),4.34(2H,q),6.33(1H,s),7.10-7.15(2H,m),7.26-7.30(1H,m),7.54(1H,s),7.65-7.71(2H,m)
參考製造例183
將7-(6-甲氧基-2-萘基)-2,4-二側氧基庚酸乙酯(1.33g，3.9mmol)溶解於乙醇(12ml)中，加入羥基胺鹽酸鹽(0.59g，8.5mmol)，於氮環境下，加熱回流8小時。將反應混合物冷卻至室溫後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加1N鹽酸，以乙酸乙酯萃取3次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之5-[3-(6-甲氧基-2-萘基)丙基]異唑-3-甲酸乙酯0.98g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.42(3H,t),2.08-2.18(2H,m),2.62(2H,t),2.84(2H,t),3.92(3H,s),4.43(2H,q),6.43(1H,s),7.10- 7.16(2H,m),7.26-7.30(1H,m),7.54(1H,s),7.66-7.71(2H,m)
參考製造例184
將5-[3-(6-甲氧基-2-萘基)丙基]異唑-3-甲酸乙酯(0.98g，2.9mmol)溶解於乙醇(6ml)中，於室溫下添加將氫氧化鉀(0.81g，14.4mmol)溶解於水(3mL)中所得之水溶液，於80℃下攪拌3小時。向反應混合物中加入水，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加第三丁基甲醚，分取水層。向所獲得之水層中加入稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取3次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮，獲得下式所示之5-[3-(6-甲氧基-2-萘基)丙基]異唑-3-甲酸0.73g。該5-[3-(6-甲氧基-2-萘基)丙基]異唑-3-甲酸不進行精製即供給至下一反應。
參考製造例185
向N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(2-氟苄氧基甲基)-4-碘異唑-3-甲醯胺(0.64g，1.40mmol)之N,N-二甲基甲醯胺(3mL)溶液中，加入三乙胺(1.4mL)、雙(三苯基膦)二氯化鈀(II)(0.05g，0.07mmol)及碘化銅(0.03g，0.14mmol)，於冰浴中冷卻，置於氮環境下。繼而，滴加三甲基矽烷基乙炔(0.21mL，1.55mmol)，一面緩緩恢復至室溫，一面攪拌1小時。將混合物用矽藻土過濾，將濾液於減壓下濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(2-氟苄氧基甲基)-4-三甲基矽烷基乙炔基異唑-3-甲醯胺0.40g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：0.25(s,9H),1.63-1.71(m,1H),2.06-2.13(m,1H),2.56-2.62(m,1H),3.46-3.50(m,2H),3.57-3.60(m,1H),3.73-3.79(m,1H),3.84-3.94(m,2H),4.69(s,2H),4.74(s,2H),6.96(brs,1H),7.04-7.08(m,1H),7.13-7.17(m,1H),7.28-7.33(m,1H),7.41-7.45(m,1H)
參考製造例186
向N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(2-萘基甲氧基甲基)-4-碘異唑-3-甲醯胺(0.62g，1.26mmol)之N,N-二甲基甲醯胺(2.5mL)溶液中，加入三乙胺(1.26mL)、雙(三苯基膦)二氯化鈀(II)(0.04g，0.06mmol)及碘化銅(0.02g，0.12mmol)，於冰浴中冷卻，置於氮環境下。繼而，滴加三甲基矽烷基乙炔(0.19mL，1.38mmol)，一面緩緩恢復至室溫，一面攪拌7小時。將反應混合物用矽藻土過濾，將濾液於減壓下濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之N-(四氫呋喃-3-基甲基)-5-(2-萘基甲氧基甲基)-4-三甲基矽烷基乙炔基異唑-3-甲醯胺0.36g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：0.22(s,9H),1.62-1.71(m,1H),2.04-2.15(m,1H),2.57-2.61(m,1H),3.45-3.49(m,2H),3.56-3.60 (m,1H),3.73-3.79(m,1H),3.83-3.94(m,2H),4.74(s,2H),4.78(s,2H),6.91(brs,1H),7.47-7.50(m,3H),7.81-7.86(m,4H)
參考製造例187
將3-氟溴苯(3.50g，20.0mmol)、4-戊烯-2-醇(2.58g，30.0mmol)、乙酸鈀(2.02g，9.0mmol)、四丁基氯化銨(11.12g，40.0mmol)、氯化鋰(0.85g，20.0mmol)及二水合乙酸鋰(5.10g，50.0mmol)加入至N,N-二甲基甲醯胺(40ml)中，於氮環境下、100℃下攪拌30小時。將混合物冷卻至室溫，加入至1N鹽酸中後，使用矽藻土過濾去除固體，以乙酸乙酯萃取3次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之5-(3-氟苯基)戊烷-2-酮2.13g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.85-1.94(2H,m),2.13(3H,s),2.44(2H,t),2.62(2H,t),6.85-6.96(3H,m),7.20-7.26(1H,m)
參考製造例188
將5-(3-氟苯基)戊烷-2-酮(2.13g，11.8mmol)及草酸二乙酯(2.08g，14.2mmol)溶解於乙醇(20ml)中，於氮環境下，冷卻至-10℃。歷時30分鐘向其中滴加乙醇鈉(20%乙醇溶液，4.01g，11.8mmol)，於室溫下攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加1N鹽酸，以乙酸乙酯萃取3次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之7-(3-氟苯基)-2,4-二側氧基庚酸乙酯2.02g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.38(3H,t),1.93-2.03(2H,m),2.61(2H,t),2.67(2H,t),4.36(2H,q),6.34(1H,s),6.86-6.97(3H,m),7.20-7.26(1H,m)
參考製造例189
將7-(3-氟苯基)-2,4-二側氧基庚酸乙酯(2.02g，7.2mmol)溶解於乙醇(24ml)中，加入羥基胺鹽酸鹽(1.11g，16.0mmol)，於氮環境下，加熱回流12小時。將反應混合物冷卻至室溫後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加1N鹽酸，以乙酸乙酯萃取3次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之5-[3-(3-氟苯基)丙基]異唑-3-甲酸乙酯0.49g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.42(3H,t),2.01-2.10(2H,m),2.69(2H,t),2.82(2H,t),4.44(2H,q),6.42(1H,s),6.86-6.97(3H,m),7.23-7.30(1H,m)
參考製造例190
將5-[3-(3-氟苯基)丙基]異唑-3-甲酸乙酯(0.49g，1.8mmol)溶解於乙醇(3.6ml)中，於室溫下添加將氫氧化鉀(0.49g，8.8mmol)溶解於水(1.8mL)中所得之水溶液，於80℃下攪拌3小時。向反應混合物中加入水，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加第三丁基甲醚，分取 水層。向所獲得之水層中加入稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取3次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮，獲得下式所示之5-[3-(3-氟苯基)丙基]異唑-3-甲酸0.43g。該5-[3-(3-氟苯基)丙基]異唑-3-甲酸不進行精製即供給至下一反應。
參考製造例191
將4-氯-1-溴苯(3.83g，20.0mmol)、4-戊烯-2-醇(2.07g，24.0mmol)、乙酸鈀(2.02g，9.0mmol)、四丁基氯化銨(11.12g，40.0mmol)、氯化鋰(0.85g，20.0mmol)及二水合乙酸鋰(5.10g，50.0mmol)加入至N,N-二甲基甲醯胺(40ml)中，於氮環境下、100℃下攪拌30小時。將混合物冷卻至室溫，加入至1N鹽酸中後，使用矽藻土過濾去除固體，以乙酸乙酯萃取3次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之5-(4-氯苯基)戊烷-2-酮2.49g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.83-1.92(2H,m),2.12(3H,s),2.43(2H,t),2.59(2H,t),7.10(2H,dt),7.25(2H,dt).
參考製造例192
將5-(4-氯苯基)戊烷-2-酮(1.97g，10.0mmol)及草酸二乙酯(1.75g，12.0mmol)溶解於乙醇(20ml)中，於氮環境下冷卻至0℃。歷時30 分鐘向其中滴加乙醇鈉(20%乙醇溶液，3.40g，10.0mmol)，於室溫下攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加1N鹽酸，以乙酸乙酯萃取3次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之7-(4-氯苯基)-2,4-二側氧基庚酸乙酯1.70g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.38(3H,t),1.92-2.02(2H,m),2.50(2H,t),2.64(2H,t),4.35(2H,q),6.34(1H,s),7.11(2H,dt),7.26(2H,dt).
參考製造例193
將7-(4-氯苯基)-2,4-二側氧基庚酸乙酯(1.57g，5.3mmol)溶解於乙醇(15ml)中，加入羥基胺鹽酸鹽(0.74g，10.6mmol)，於氮環境下，加熱回流8小時。將反應混合物冷卻至室溫後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加1N鹽酸，以乙酸乙酯萃取3次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之5-[3-(4-氯苯基)丙基]異唑-3-甲酸乙酯0.96g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.42(3H,t),1.99-2.08(2H,m),2.64(2H,t),2.81(2H,t),4.44(2H,q),6.41(1H,s),7.10(2H,dt),7.27 (2H,dt).
參考製造例194
將5-[3-(4-氯苯基)丙基]異唑-3-甲酸乙酯(0.96g，3.3mmol)溶解於乙醇(8ml)中，於室溫下添加將氫氧化鉀(0.92g，16.4mmol)溶解於水(4mL)中所得之水溶液，於80℃下攪拌3小時。向反應混合物中加入水，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加第三丁基甲醚，分取水層。向所獲得之水層中加入稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取3次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮，獲得下式所示之5-[3-(4-氯苯基)丙基]異唑-3-甲酸0.86g。該5-[3-(4-氯苯基)丙基]異唑-3-甲酸不進行精製即供給至下一反應。
參考製造例195
向5-羥基甲基異唑-3-甲酸乙酯(5.12g，29.92mmol)及三乙胺(2.66mL，34.40mmol)之氯仿溶液(添加有戊烯者，100mL)中，於冰水冷卻下加入甲磺醯氯(5.42mL，38.90mmol)，於室溫以下之溫度下攪拌2小時後，注入至冰水中，以氯仿萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以硫酸鎂加以乾燥後，於減壓下進行濃縮，之後將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之5-甲磺醯氧基甲基異唑-3-甲酸乙酯6.02g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.43(3H,t)3.09(3H,s),4.46(2H,q),5.36(2H,s),6.87(1H,s).
參考製造例196
向5-甲磺醯氧基甲基異唑-3-甲酸乙酯(1.43g，5.71mmol)之四氫呋喃(5mL)及乙腈(5mL)之溶液中，加入碳酸鉀(0.79g，5.71mmol)及2-萘基甲硫醇(1.00g，5.71mmol)。於室溫下攪拌2小時，於減壓下進行濃縮，向所獲得之殘渣中加入乙酸乙酯及水。將有機層用飽和鹽水洗淨，以硫酸鎂加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之5-(2-萘基甲硫基甲基)異唑-3-甲酸乙酯1.20g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.42(t,J=7.2Hz,3H),3.65(s,2H),3.91(s,2H),4.44(q,J=7.2Hz,2H),6.53(s,1H),7.53-7.45(m,3H),7.70(s,1H),7.79-7.85(m,3H).
參考製造例197
將5-(2-萘基甲硫基甲基)異唑-3-甲酸乙酯(1.20g，3.67mmol)加入至四氫呋喃(20mL)與1mol/L氫氧化鈉水溶液(20mL)之混合物中，於室溫下攪拌30分鐘後，添加濃鹽酸成為酸性，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以硫酸鎂加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將所獲得之固體溶解於乙酸乙酯(35mL)中，加入N,N-二甲基甲醯胺(約0.1mL)及草醯氯(約0.5mL)。於室溫下攪拌20分鐘，於減壓下進行濃縮後，將殘渣以乙酸乙酯(30mL)加以稀釋，獲得下式所示之5-(2-萘基甲硫基甲基)異唑-3-甲醯氯之乙酸乙酯溶液(<3.67 mmol)。
參考製造例198
向5-甲磺醯氧基甲基異唑-3-甲酸乙酯(600mg，2.41mmol)之N,N-二甲基甲醯胺溶液(2.4mL)中，加入碳酸鉀(416mg，3.01mmol)及苄硫醇(374mg，3.01mmol)，於室溫下攪拌2小時後，以乙酸乙酯加以稀釋。將反應混合物用水及飽和鹽水洗淨，以硫酸鎂加以乾燥後，於減壓下進行濃縮，之後將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得5-苄硫基甲基異唑-3-甲酸乙酯620mg。加入四氫呋喃(15mL)及1mol/L氫氧化鈉水溶液(15mL)，於室溫下攪拌30分鐘後，添加第三丁基甲醚及水，向所獲得之水層中添加濃鹽酸成為酸性，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鎂加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。使殘渣懸浮於第三丁基甲醚中，進行過濾，藉此獲得下式所示之5-苄硫基甲基異唑-3-甲酸515mg。
1H-NMR(DMSO-d6,TMS,δ(ppm))：3.80(s,2H),3.89(s,2H),6.66(s,1H),7.22-7.36(m,5H).
參考製造例199
將5-羥基甲基異唑-3-甲酸乙酯(0.29g，1.7mmol)溶解於四氫呋喃(10mL)中，加入3-氟-2-萘基甲基溴(0.48g，2.0mmol)及18-冠- 6(0.05g，0.2mmol)。於室溫下緩緩添加氫化鈉(60%油性)(0.14g，3.4mmol)，於室溫下攪拌一夜後，添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取3次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣溶解於乙醇(4mL)中，於室溫下添加將氫氧化鉀(0.56g，10mmol)溶解於水(2mL)中所得之水溶液，於80℃下攪拌3小時。向反應混合物中加入水，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加第三丁基甲醚，分取水層。向所獲得之水層中加入稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取3次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮，獲得下式所示之5-(3-氟-2-萘基甲氧基甲基)異唑-3-甲酸0.48g。該5-(3-氟-2-萘基甲氧基甲基)異唑-3-甲酸不進行精製即供給至下一反應。
參考製造例200
將5-羥基甲基異唑-3-甲酸乙酯(0.72g，4.2mmol)溶解於四氫呋喃(25mL)中，加入1-氟-2-萘基甲基溴(1.20g，5.0mmol)及18-冠-6(0.11g，0.4mmol)。於室溫下緩緩添加氫化鈉(60%油性)(0.34g，8.4mmol)，於室溫下攪拌一夜後，添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取3次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣溶解於乙醇(10mL)中，於室溫下添加將氫氧化鉀(1.40g，25mmol)溶解於水(5mL)中所得之水溶液，於80℃下攪拌3小時。向反應混合物中加入水，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加第三丁基甲醚，分取水層。向所獲得之水層中加入稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取3次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後， 於減壓下進行濃縮，獲得下式所示之5-(1-氟-2-萘基甲氧基甲基)異唑-3-甲酸0.59g。該5-(1-氟-2-萘基甲氧基甲基)異唑-3-甲酸不進行精製即供給至下一反應。
參考製造例201
將5-羥基甲基異唑-3-甲酸乙酯(0.86g，5.0mmol)溶解於四氫呋喃(25mL)中，加入2,5-二氟苄溴(1.24g，6.0mmol)及18-冠-6(0.13g，0.5mmol)。於室溫下緩緩添加氫化鈉(60%油性)(0.40g，10.0mmol)，於室溫下攪拌一夜後，添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取3次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣溶解於乙醇(10mL)中，於室溫下添加將氫氧化鉀(1.40g，25mmol)溶解於水(5mL)中所得之水溶液，於80℃下攪拌3小時。向反應混合物中加入水，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加第三丁基甲醚，分取水層。向所獲得之水層中加入稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取3次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮，獲得下式所示之5-(2,5-二氟苄氧基甲基)異唑-3-甲酸1.08g。該5-(2,5-二氟苄氧基甲基)異唑-3-甲酸不進行精製即供給至下一反應。
參考製造例202
將5-羥基甲基異唑-3-甲酸乙酯(1.71g，10mmol)溶解於四氫呋喃(35mL)中，加入4-氯-2-氟苄溴(2.68g，12mmol)及18-冠-6(0.26g，1mmol)。於室溫下緩緩添加氫化鈉(60%油性)(0.80g，20mmol)，於室溫下攪拌一夜後，添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取3次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣溶解於乙醇(20mL)中，於室溫下添加將氫氧化鉀(2.81g，50mmol)溶解於水(10mL)中所得之水溶液，於80℃下攪拌3小時。向反應混合物中加入水，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加第三丁基甲醚，分取水層。向所獲得之水層中加入稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取3次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮，獲得下式所示之5-(4-氯-2-氟苄氧基甲基)異唑-3-甲酸2.29g。該5-(4-氯-2-氟苄氧基甲基)異唑-3-甲酸不進行精製即供給至下一反應。
參考製造例203
於參考製造例202中，代替4-氯-2-氟苄溴而使用3-氯-4-氟苄溴(2.68g，12mmol)，同樣地進行反應，獲得下式所示之5-(3-氯-4-氟苄氧基甲基)異唑-3-甲酸2.55g。該5-(3-氯-4-氟苄氧基甲基)異唑-3-甲酸不進行精製即供給至下一反應。
參考製造例204
於參考製造例202中，代替4-氯-2-氟苄溴而使用3,5-二溴苄溴(3.95g，12mmol)，同樣地進行反應，獲得下式所示之5-(3,5-二溴苄氧基甲基)異唑-3-甲酸3.25g。該5-(3,5-二溴苄氧基甲基)異唑-3-甲酸不進行精製即供給至下一反應。
參考製造例205
於參考製造例201中，代替2,5-二氟苄溴而使用3,4-二氟苄溴(1.24g，6.0mmol)，同樣地進行反應，獲得下式所示之5-(3,4-二氟苄氧基甲基)異唑-3-甲酸1.06g。該5-(3,4-二氟苄氧基甲基)異唑-3-甲酸不進行精製即供給至下一反應。
參考製造例206
於參考製造例201中，代替2,5-二氟苄溴而使用2-氟苄溴(1.13g，6.0mmol)，同樣地進行反應，獲得下式所示之5-(2-氟苄氧基甲基)異唑-3-甲酸1.98g。該5-(2-氟苄氧基甲基)異唑-3-甲酸不進行精製即供給至下一反應。
參考製造例207
於參考製造例201中，代替2,5-二氟苄溴而使用2-溴苄溴(1.50g，6.0mmol)，同樣地進行反應，獲得下式所示之5-(2-溴苄氧基甲基)異唑-3-甲酸1.21g。該5-(2-溴苄氧基甲基)異唑-3-甲酸不進行精製即供給至下一反應。
參考製造例208
將5-羥基甲基異唑-3-甲酸乙酯(1.71g，10.0mmol)溶解於四氫呋喃(50mL)中，加入3,5-二氟苄溴(2.48g，12.0mmol)及18-冠-6(0.26g，1.0mmol)。於室溫下緩緩添加氫化鈉(60%油性)(0.80g，20.0mmol)，於室溫下攪拌一夜後，添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取3次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣溶解於乙醇(20mL)中，於室溫下添加將氫氧化鉀(2.81g，50mmol)溶解於水(10mL)中所得之水溶液，於80℃下攪拌3小時。向反應混合物中加入水，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加第三丁基甲醚，分取水層。向所獲得之水層中加入稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取3次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮，獲得下式所示之5-(3,5-二氟苄氧基甲基)異唑-3-甲酸1.38g。該5-(3,5-二氟苄氧基甲基)異唑-3-甲酸不進行精製即供給至下一反應。
參考製造例209
於參考製造例208中，代替3,5-二氟苄溴而使用3,4,5-三氟苄溴(2.70g，12.0mmol)，同樣地進行反應，獲得下式所示之5-(3,4,5-三氟苄氧基甲基)異唑-3-甲酸2.21g。該5-(3,4,5-三氟苄氧基甲基)異唑-3-甲酸不進行精製即供給至下一反應。
參考製造例210
於參考製造例202中，代替4-氯-2-氟苄溴而使用3-氯-5-氟苄溴(2.68g，12mmol)，同樣地進行反應，獲得下式所示之5-(3-氯-5-氟苄氧基甲基)異唑-3-甲酸2.03g。該5-(3-氯-5-氟苄氧基甲基)異唑-3-甲酸不進行精製即供給至下一反應。
參考製造例211
於參考製造例208中，代替3,5-二氟苄溴而使用2,3,5,6-四氟苄溴 (2.92g，12.0mmol)，同樣地進行反應，獲得下式所示之5-(2,3,5,6-四氟苄氧基甲基)異唑-3-甲酸0.19g。該5-(2,3,5,6-四氟苄氧基甲基)異唑-3-甲酸不進行精製即供給至下一反應。
參考製造例212
於參考製造例201中，代替2,5-二氟苄溴而使用2,3,4-三氟苄溴(1.35g，6.0mmol)，同樣地進行反應，獲得下式所示之5-(2,3,4-三氟苄氧基甲基)異唑-3-甲酸1.21g。該5-(2,3,4-三氟苄氧基甲基)異唑-3-甲酸不進行精製即供給至下一反應。
參考製造例213
於參考製造例202中，代替4-氯-2-氟苄溴而使用3,5-二甲基溴苄(2.39g，12mmol)，同樣地進行反應，獲得下式所示之5-(3,5-二甲基苄氧基甲基)異唑-3-甲酸1.93g。該5-(2,3,4-三氟苄氧基甲基)異唑-3-甲酸不進行精製即供給至下一反應。
參考製造例214
於參考製造例202中，代替4-氯-2-氟苄溴而使用4-溴-3-氟苄溴(3.22g，12mmol)，同樣地進行反應，獲得下式所示之5-(4-溴-3-氟苄氧基甲基)異唑-3-甲酸2.41g。該5-(4-溴-3-氟苄氧基甲基)異唑-3-甲酸不進行精製即供給至下一反應。
參考製造例215
於參考製造例208中，代替3,5-二氟苄溴而使用4-甲基-2,3,5,6-四氟苄溴(3.08g，12.0mmol)，同樣地進行反應，獲得下式所示之5-(4-甲基-2,3,5,6-四氟苄氧基甲基)異唑-3-甲酸0.29g。該5-(4-甲基-2,3,5,6-四氟苄氧基甲基)異唑-3-甲酸不進行精製即供給至下一反應。
參考製造例216
於參考製造例201中，代替2,5-二氟苄溴而使用2,3-二氟苄溴(1.24g，6.0mmol)，同樣地進行反應，獲得下式所示之5-(2,3-二氟苄氧基甲基)異唑-3-甲酸1.05g。該5-(2,3-二氟苄氧基甲基)異唑-3-甲酸不進行精製即供給至下一反應。
參考製造例217
於參考製造例201中，代替2,5-二氟苄溴而使用2,6-二氟苄溴(1.24g，6.0mmol)，同樣地進行反應，獲得下式所示之5-(2,6-二氟苄氧基甲基)異唑-3-甲酸1.02g。該5-(2,6-二氟苄氧基甲基)異唑-3-甲酸不進行精製即供給至下一反應。
參考製造例218
將5-羥基甲基異唑-3-甲酸乙酯(1.71g，10.0mmol)溶解於N,N-二甲基甲醯胺(50mL)中，向所獲得之溶液中加入4-氯-3-氟苄溴(2.79g，12.5mmol)。於藉由冰水浴之冷卻下，緩緩添加氫化鈉(60%油性)(0.40g，10.0mmol)，於室溫下攪拌1小時後，添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取3次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣溶解於乙醇(20mL)中，於室溫下添加將氫氧化鉀(2.81g，50mmol)溶解於水(10mL)中所得之水溶液，於80℃下攪拌3小時。向反應混合物中加入水，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加第三丁基甲醚，分取水層。向所獲得之水層中加入稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取3次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮，獲得下式所示之5-(4-氯-3-氟苄氧基甲基)異唑-3-甲酸1.06g。該5-(4-氯-3-氟苄氧基甲基)異唑-3-甲酸不進行精製即供給至下一反應。
參考製造例219
於參考製造例202中，代替4-氯-2-氟苄溴而使用3-氟-4-甲氧基溴苄(3.22g，12mmol)，同樣地進行反應，獲得下式所示之5-(3-氟-4-甲氧基苄氧基甲基)異唑-3-甲酸1.98g。該5-(3-氟-4-甲氧基苄氧基甲基)異唑-3-甲酸不進行精製即供給至下一反應。
參考製造例220
於參考製造例202中，代替4-氯-2-氟苄溴而使用2,4-二氟苄溴(2.48g，12mmol)，同樣地進行反應，獲得下式所示之5-(2,4-二氟苄氧基甲基)異唑-3-甲酸2.03g。該5-(2,4-二氟苄氧基甲基)異唑-3-甲酸不進行精製即供給至下一反應。
參考製造例221
於參考製造例43中，代替2-氯苄溴而使用5-溴甲基苯并噻吩(500mg，2.20mmol)，同樣地進行反應，獲得下式所示之5-(5-苯并苯硫基甲氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯300mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：7.89(1H,d),7.80(1H,s),7.48(1H,d),7.34(2H,dd),6.71(1H,s),4.73(2H,s),4.68(2H,d),4.45(2H,q),1.42(3H,t)
參考製造例222
於參考製造例44中，代替5-(2-氯苄氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯而使用5-(5-苯并苯硫基甲氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯(300mg，0.945mmol)，同樣地進行反應，獲得下式5-(5-苯并苯硫基甲氧基甲基)異唑-3-甲酸240mg。
1H-NMR(DMSO-d6,TMS,δ(ppm))：7.89(1H,d),7.81(1H,s),7.49(1H,d),7.35(2H,d),6.76(1H,s),4.75(2H,s),4.70(2H,s)
參考製造例223
將5-(二乙氧基磷醯氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯(300mg，0.98mmol)、1,3-苯并二氧雜環戊烯-5-硼酸(281mg，1.27mmol)及碳酸鉀(270mg，1.95mmol)加入至甲苯(5mL)與水(1mL)之混合物中。於氬環境下，加入乙酸鈀(11mg，0.05mmol)及三苯基膦(51mg，0.19mmol)，於90~95℃下攪拌4小時，冷卻後，注入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減 壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之5-(1,3-苯并二氧雜環戊烯-5-基甲基)異唑-3-甲酸乙酯180mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.40(3H,s),4.04(2H,s),4.42(2H,q),5.96(2H,s),6.33(1H,s),6.71(1H,d),6.72(1H,s),6.77(1H,d)
參考製造例224
將5-(1,3-苯并二氧雜環戊烯-5-基甲基)異唑-3-甲酸乙酯(2.60g，9.45mmol)，於0℃下加入至乙醇(25mL)與2mol/L氫氧化鈉水溶液(12mL)之混合物中，於室溫下攪拌16小時後，用水加以稀釋，於減壓下進行濃縮。於0℃下，向濃縮物中添加1mol/L鹽酸而使之成為酸性，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣以二乙醚與石油醚之混合物洗淨，獲得下式所示之5-(1,3-苯并二氧雜環戊烷-5-基甲基)異唑-3-甲酸2.00g。
1H-NMR(DMSO-d6,TMS)δ(ppm)：4.11(2H,s),6.00(2H,s),6.54(1H,s),6.74-6.80(1H,m),6.84-6.92(2H,m),13.90(1H,brs)
參考製造例225
將5-(二乙氧基磷醯氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯(300mg，0.98mmol)、3,5-二氟苯基硼酸(200mg，1.27mmol)及碳酸鉀(269mg，1.95mmol)加入至甲苯(5mL)與水(1mL)之混合物中。於氬環境下，加入乙酸鈀(11mg，0.05mmol)及三苯基膦(51mg，0.19mmol)，於90~95℃下攪拌4小時後，進行冷卻，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之5-(3,5-二氟苄基)異唑-3-甲酸乙酯162mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：1.41(3H,t),4.12(2H,s),4.43(2H,q),6.42(1H,s),6.72-6.82(3H,m)
參考製造例226
將5-(3,5-二氟苄基)異唑-3-甲酸乙酯(2.30g，8.61mmol)，於0℃下加入至乙醇(25mL)與2mol/L氫氧化鈉水溶液(12mL)之混合物中，於室溫下攪拌16小時後，用水加以稀釋，於減壓下進行濃縮。於0℃下，向濃縮物中添加1mol/L鹽酸而使之成為酸性，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣以二乙醚與石油醚之混合物洗淨，獲得下式所示之5-(3,5-二氟苄基)異唑-3-甲酸1.50g。
1H-NMR(DMSO-d6,TMS)δ(ppm)：4.28(2H,s),6.64(1H,s),7.05-7.20(3H,m),13.95(1H,brs)
參考製造例227
將5-(二乙氧基磷醯氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯(300mg，0.98mmol)、3,4-二氟苯基硼酸(200mg，1.27mmol)及碳酸鉀(269mg，1.95mmol)加入至甲苯(5mL)與水(1mL)之混合物中。於氬環境下，加入乙酸鈀(11mg，0.05mmol)及三苯基膦(51mg，0.19mmol)，於90~95℃下攪拌4小時後，進行冷卻，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之5-(3,4-二氟苄基)異唑-3-甲酸乙酯154mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：1.40(3H,t),4.10(2H,s),4.43(2H,q),6.37(1H,s),6.94-7.18(3H,m)
參考製造例228
將5-(3,4-二氟苄基)異唑-3-甲酸乙酯(2.20g，8.23mmol)，於0℃下加入至乙醇(25mL)與2mol/L氫氧化鈉水溶液(12mL)之混合物中，於室溫下攪拌16小時後，用水加以稀釋，於減壓下進行濃縮。於0℃下，向濃縮物中添加1mol/L鹽酸而使之成為酸性，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣以二乙醚與石油醚之混合物洗淨，獲得下式所 示之5-(3,4-二氟苄基)異唑-3-甲酸1.56g。
1H-NMR(DMSO-d6,TMS)δ(ppm)：4.23(2H,s),6.60(1H,s),7.12-7.21(1H,m),7.35-7.45(2H,m),13.95(1H,brs)
參考製造例229
將5-(二乙氧基磷醯氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯(300mg，0.98mmol)、3,5-二氯苯基硼酸(242mg，1.27mmol)及碳酸鉀(269mg，1.95mmol)加入至甲苯(5mL)與水(1mL)之混合物中。於氬環境下，加入乙酸鈀(11mg，0.05mmol)及三苯基膦(51mg，0.19mmol)，於90~95℃下攪拌4小時後，進行冷卻，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之5-(3,5-二氯苄基)異唑-3-甲酸乙酯170mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：1.41(3H,t),4.10(2H,s),4.43(2H,q),6.42(1H,s),7.12-7.16(2H,m),7.29-7.32(1H,m)
參考製造例230
將5-(3,5-二氯苄基)異唑-3-甲酸乙酯(2.45g，8.20mmol)，於0℃下加入至乙醇(25mL)與2mol/L氫氧化鈉水溶液(12mL)之混合物 中，於室溫下攪拌16小時後，用水加以稀釋，於減壓下進行濃縮。於0℃下，向濃縮物中添加1mol/L鹽酸而使之成為酸性，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣以二乙醚與石油醚之混合物洗淨，獲得下式所示之5-(3,5-二氯苄基)異唑-3-甲酸1.70g。
1H-NMR(DMSO-d6,TMS)δ(ppm)：4.27(2H,s),6.65(1H,s),7.40-7.44(2H,m),7.53-7.56(1H,m),13.96(1H,brs)
參考製造例231
向5-(二乙氧基磷醯氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯(100mg，0.33mmol)及2-噻吩基硼酸(54mg，0.42mmol)之甲苯溶液(4mL)中，加入飽和碳酸鈉水溶液(1mL)。於氬環境下，加入[1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀(II)(24mg，0.03mmol)，於75~80℃下攪拌4小時後，以乙酸乙酯加以稀釋，使用矽藻土進行過濾。將濾液加入至水中，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之5-(2-噻吩基甲基)異唑-3-甲酸乙酯32mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：1.40(3H,t),4.16(2H,s),4.43 (2H,q),6.38(1H,s),6.75-7.01(1H,m),7.10-7.14(1H,m),7.32(1H,dd)
參考製造例232
將5-(2-噻吩基甲基)異唑-3-甲酸乙酯(750mg，3.16mmol)，於0℃下加入至乙醇(8mL)與2mol/L氫氧化鈉水溶液(4mL)之混合物中，於室溫下攪拌16小時後，用水加以稀釋，於減壓下進行濃縮。於0℃下，向濃縮物中添加1mol/L鹽酸而使之成為酸性，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣以二乙醚與石油醚之混合物洗淨2次，獲得下式所示之5-(2-噻吩基甲基)異唑-3-甲酸200mg。
1H-NMR(DMSO-d6,TMS)δ(ppm)：4.47(2H,s),6.61(1H,s),6.96-7.04(2H,m),7.41-7.46(1H,m),13.95(1H,brs)
參考製造例233
向5-(二乙氧基磷醯氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯(100mg，0.33mmol)及3-噻吩基硼酸(54mg，0.42mmol)之甲苯溶液(4mL)中，加入飽和碳酸鈉水溶液(1mL)。於氬環境下，加入[1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀(II)(24mg，0.03mmol)，於75~80℃下攪拌4小時後，以乙酸乙酯加以稀釋，使用矽藻土進行過濾。將濾液加入至水中，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之5-(3-噻吩基甲基)異唑-3-甲酸乙酯56mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：1.40(3H,t),4.16(2H,s),4.43(2H,q),6.34(1H,s),6.99(1H,d),7.10-7.13(1H,m),7.30-7.34(1H,m)
參考製造例234
將5-(3-噻吩基甲基)異唑-3-甲酸乙酯(900mg，3.79mmol)，於0℃下加入至乙醇(9mL)與2mol/L氫氧化鈉水溶液(4mL)之混合物中，於室溫下攪拌16小時後，用水加以稀釋，於減壓下進行濃縮。於0℃下，向濃縮物中添加1mol/L鹽酸而使之成為酸性，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣以二乙醚與石油醚之混合物洗淨2次，獲得下式所示之5-(3-噻吩基甲基)異唑-3-甲酸300mg。
1H-NMR(DMSO-d6,TMS)δ(ppm)：4.22(2H,s),6.56(1H,s),7.04-7.08(1H,m),7.34-7.38(1H,m),7.50-7.56(1H,m),13.90(1H,brs)
參考製造例235
向5-(二乙氧基磷醯氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯(100mg，0.33mmol)及2-呋喃基硼酸(48mg，0.42mmol)之甲苯溶液(4mL)中，加入飽和碳酸鈉水溶液(1mL)。於氬環境下，加入[1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀(II)(24mg，0.03mmol)，於75~80℃下攪拌4小時後，以乙酸乙酯加以稀釋，使用矽藻土進行過濾。將濾液加入至水中，以 乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之5-(2-呋喃基甲基)異唑-3-甲酸乙酯21mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：1.40(3H,t),4.19(2H,s),4.43(2H,q),6.21(1H,d),6.35(1H,dd),6.46(1H,s),7.38(1H,d)
參考製造例236
將5-(2-呋喃基甲基)異唑-3-甲酸乙酯(1.00g，4.52mmol)，於0℃下加入至乙醇(10mL)與2mol/L氫氧化鈉水溶液(5mL)之混合物中，於室溫下攪拌16小時後，用水加以稀釋，於減壓下進行濃縮。於0℃下，向濃縮物中添加1mol/L鹽酸而使之成為酸性，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣以乙酸乙酯與石油醚之混合物洗淨，獲得下式所示之5-(2-呋喃基甲基)異唑-3-甲酸150mg。
1H-NMR(DMSO-d6,TMS)δ(ppm)：4.32(2H,s),6.28-6.32(1H,m),6.41-6.45(1H,m),6.60(1H,s),7.58-7.63(1H,m),13.94(1H,brs)
參考製造例237
向5-(二乙氧基磷醯氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯(100mg，0.33 mmol)及3-呋喃基硼酸(48mg，0.42mmol)之甲苯溶液(4mL)中，加入飽和碳酸鈉水溶液(1mL)。於氬環境下，加入[1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀(II)(24mg，0.03mmol)，於75~80℃下攪拌4小時後，以乙酸乙酯加以稀釋，使用矽藻土進行過濾。將濾液加入至水中，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之5-(3-呋喃基甲基)異唑-3-甲酸乙酯22mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：1.40(3H,t),3.97(2H,s),4.43(2H,q),6.34(1H,s),6.40(1H,s),7.38(1H,s),7.41-7.42(1H,m)
參考製造例238
將5-(3-呋喃基甲基)異唑-3-甲酸乙酯(800mg，3.62mmol)，於0℃下加入至乙醇(8mL)與2mol/L氫氧化鈉水溶液(4mL)之混合物中，於室溫下攪拌16小時後，用水加以稀釋，於減壓下進行濃縮。於0℃下，向濃縮物中添加1mol/L鹽酸而使之成為酸性，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣以乙酸乙酯與石油醚之混合物洗淨，獲得下式所示之5-(3-呋喃基甲基)異唑-3-甲酸531mg。
1H-NMR(DMSO-d6,TMS)δ(ppm)：4.03(1H,s),6.45-6.48(1H, m),6.56(1H,s),7.58-7.66(2H,m),13.92(1H,brs)
參考製造例239
將5-(二乙氧基磷醯氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯(300mg，0.98mmol)、3-甲氧基苯基硼酸(193mg，1.27mmol)及碳酸鉀(269mg，1.95mmol)加入至甲苯(4mL)與水(1mL)之混合物中。於氬環境下，加入乙酸鈀(11mg，0.05mmol)及三苯基膦(51mg，0.19mmol)，於90~95℃下攪拌4小時後，以乙酸乙酯加以稀釋，使用矽藻土進行過濾。將濾液加入至水中，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之5-(3-甲氧基苄基)異唑-3-甲酸乙酯213mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：1.39(3H,t),3.80(3H,s),4.10(2H,s),4.41(2H,q),6.35(1H,s),6.76-6.86(3H,m),7.23-7.29(1H,m)
參考製造例240
將5-(3-甲氧基苄基)異唑-3-甲酸乙酯(200mg，0.77mmol)，於0℃下加入至乙醇(2mL)與2mol/L氫氧化鈉水溶液(1mL)之混合物中，於室溫下攪拌16小時後，用水加以稀釋，於減壓下進行濃縮。於0℃下，向濃縮物中添加1mol/L鹽酸而使之成為酸性，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣以石油醚洗淨，獲得下式所示之5-(3-甲氧基苄基)異唑-3-甲酸130mg。
1H-NMR(DMSO-d6,TMS)δ(ppm)：3.74(3H,s),4.18(2H,s),6.57(1H,s),6.82-6.90(3H,m),7.26(1H,dd),13.91(1H,brs)
參考製造例241
將5-(二乙氧基磷醯氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯(300mg，0.98mmol)、3-三氟甲氧基苯基硼酸(262mg，1.27mmol)及碳酸鉀(269mg，1.95mmol)加入至甲苯(4mL)與水(1mL)之混合物中。於氬環境下，加入乙酸鈀(11mg，0.05mmol)及三苯基膦(51mg，0.19mmol)，於90~95℃下攪拌4小時後，以乙酸乙酯加以稀釋，使用矽藻土進行過濾。將濾液加入至水中，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之5-(3-三氟甲氧基苄基)異唑-3-甲酸乙酯200mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：1.40(3H,t),4.16(2H,s),4.43(2H,q),6.38(1H,s),7.08-7.22(3H,m),7.34-7.42(1H,m)
參考製造例242
將5-(3-三氟甲氧基苄基)異唑-3-甲酸乙酯(2.60g，8.44mmol)，於0℃下加入至乙醇(25mL)與2mol/L氫氧化鈉水溶液(12mL)之混合物中，於室溫下攪拌16小時後，用水加以稀釋，於減壓下進行 濃縮。於0℃下，向濃縮物中添加1mol/L鹽酸而使之成為酸性，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣以二乙醚與石油醚之混合物洗淨，獲得下式所示之5-(3-三氟甲氧基苄基)異唑-3-甲酸1.80g。
1H-NMR(DMSO-d6,TMS)δ(ppm)：4.31(2H,s),6.61(1H,s),7.24-7.38(3H,m),7.45-7.54(1H,m),13.92(1H,brs)
參考製造例243
將5-(二乙氧基磷醯氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯(300mg，0.98mmol)、4-甲氧基苯基硼酸(193mg，1.27mmol)及碳酸鉀(269mg，1.95mmol)加入至甲苯(4mL)與水(1mL)之混合物中。於氬環境下，加入乙酸鈀(11mg，0.05mmol)及三苯基膦(51mg，0.19mmol)，於90~95℃下攪拌4小時後，以乙酸乙酯加以稀釋，使用矽藻土進行過濾。將濾液加入至水中，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之5-(4-甲氧基苄基)異唑-3-甲酸乙酯150mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：1.39(3H,t),3.80(3H,s),4.07(2H,s),4.21(2H,q),6.30(1H,s),6.88(sH,d),7.17(2H,d)
參考製造例244
將5-(4-甲氧基苄基)異唑-3-甲酸乙酯(2.40g，9.20mmol)，於0℃下加入至乙醇(25mL)與2mol/L氫氧化鈉水溶液(12mL)之混合物中，於室溫下攪拌16小時後，用水加以稀釋，於減壓下進行濃縮。於0℃下，向濃縮物中添加1mol/L鹽酸而使之成為酸性，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣以二乙醚與石油醚之混合物洗淨，獲得下式所示之5-(4-甲氧基苄基)異唑-3-甲酸1.50g。
1H-NMR(DMSO-d6,TMS)δ(ppm)：3.73(3H,s),4.13(2H,s),6.51(1H,s),6.87-6.93(2H,m),7.19-7.26(2H,m),13.90(1H,brs)
參考製造例245
將5-(二乙氧基磷醯氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯(300mg，0.98mmol)、4-三氟甲氧基苯基硼酸(262mg，1.27mmol)及碳酸鉀(269mg，1.95mmol)加入至甲苯(4mL)與水(1mL)之混合物中。於氬環境下，加入乙酸鈀(11mg，0.05mmol)及三苯基膦(51mg，0.19mmol)，於90~95℃下攪拌4小時後，以乙酸乙酯加以稀釋，使用矽藻土進行過濾。將濾液加入至水中，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之5-(4-三氟甲氧基苄基)異唑-3-甲酸乙酯182mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：1.40(3H,t),4.15(2H,s),4.42(2H,q),6.37(1H,s),7.17-7.21(2H,m),7.24-7.32(2H,m)
參考製造例246
將5-(4-三氟甲氧基苄基)異唑-3-甲酸乙酯(2.60g，8.25mmol)，於0℃下加入至乙醇(25mL)與2mol/L氫氧化鈉水溶液(12mL)之混合物中，於室溫下攪拌16小時後，用水加以稀釋，於減壓下進行濃縮。於0℃下，向濃縮物中添加1mol/L鹽酸而使之成為酸性，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣以二乙醚與石油醚之混合物洗淨，獲得下式所示之5-(4-三氟甲氧基苄基)異唑-3-甲酸1.70g。
1H-NMR(DMSO-d6,TMS)δ(ppm)：4.28(2H,s),6.61(1H,s),7.31-7.38(2H,m),7.40-7.48(2H,m),13.92(1H,brs)
參考製造例247
將5-(二乙氧基磷醯氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯(300mg，0.98mmol)、4-三氟甲基苯基硼酸(241mg，1.27mmol)及碳酸鉀(269mg，1.95mmol)加入至甲苯(4mL)與水(1mL)之混合物中。於氬環境下，加入乙酸鈀(11mg，0.05mmol)及三苯基膦(51mg，0.19mmol)，於90~95℃下攪拌4小時後，以乙酸乙酯加以稀釋，使用矽藻土進行過 濾。將濾液加入至水中，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之5-(4-三氟甲基苄基)異唑-3-甲酸乙酯166mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：1.40(3H,t),4.20(2H,s),4.43(2H,q),6.38(1H,s),7.42-7.60(4H,m)
參考製造例248
將5-(4-三氟甲基苄基)異唑-3-甲酸乙酯(2.40g，8.02mmol)，於0℃下加入至乙醇(25mL)與2mol/L氫氧化鈉水溶液(12mL)之混合物中，於室溫下攪拌16小時後，用水加以稀釋，於減壓下進行濃縮。於0℃下，向濃縮物中添加1mol/L鹽酸而使之成為酸性，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣以二乙醚與石油醚之混合物洗淨，獲得下式所示之5-(4-三氟甲基苄基)異唑-3-甲酸1.70g。
1H-NMR(DMSO-d6,TMS)δ(ppm)：4.36(2H,s),6.64(1H,s),7.52-7.58(2H,m),7.69-7.76(2H,m),13.92(1H,brs)
參考製造例249
將5-(二乙氧基磷醯氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯(300mg，0.98mmol)、2-甲氧基苯基硼酸(193mg，1.27mmol)及碳酸鉀(269mg，1.95mmol)加入至甲苯(4mL)與水(1mL)之混合物中。於氬環境下，加入乙酸鈀(11mg，0.05mmol)及三苯基膦(51mg，0.19mmol)，於90~95℃下攪拌4小時後，以乙酸乙酯加以稀釋，使用矽藻土進行過濾。將濾液加入至水中，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之5-(2-甲氧基苄基)異唑-3-甲酸乙酯140mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：1.39(3H,t),3.82(3H,s),4.12(2H,s),4.41(2H,q),6.28(1H,s),6.86-6.96(2H,m),7.16-7.20(1H,m)
參考製造例250
將5-(2-甲氧基苄基)異唑-3-甲酸乙酯(2.00g，7.66mmol)，於0℃下加入至乙醇(20mL)與2mol/L氫氧化鈉水溶液(10mL)之混合物中，於室溫下攪拌16小時後，用水加以稀釋，於減壓下進行濃縮。於0℃下，向濃縮物中添加1mol/L鹽酸而使之成為酸性，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣以二乙醚與石油醚之混合物洗淨，獲得下式所示之5-(2-甲氧基苄基)異唑-3-甲酸1.40g。
1H-NMR(DMSO-d6,TMS)δ(ppm)：3.79(3H,s),4.13(2H,s),6.41(1H,s),6.90-6.96(1H,m),7.01-7.05(1H,m),7.18-7.24(1H,m),7.26-7.33(1H,m),13.90(1H,brs)
參考製造例251
將5-(二乙氧基磷醯氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯(300mg，0.98mmol)、3-氟苯基硼酸(175mg，1.27mmol)及碳酸鉀(269mg，1.95mmol)加入至甲苯(4mL)與水(1mL)之混合物中。於氬環境下，加入乙酸鈀(11mg，0.05mmol)及三苯基膦(51mg，0.19mmol)，於90~95℃下攪拌4小時後，以乙酸乙酯加以稀釋，使用矽藻土進行過濾。將濾液加入至水中，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之5-(3-氟苄基)異唑-3-甲酸乙酯157mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：1.39(3H,t),4.17(2H,s),4.41(2H,q),6.37(1H,s),7.06-7.16(2H,m),7.22-7.33(2H,m)
參考製造例252
將5-(3-氟苄基)異唑-3-甲酸乙酯(150mg，0.60mmol)，於0℃下加入至乙醇(2mL)與2mol/L氫氧化鈉水溶液(1mL)之混合物中，於室溫下攪拌16小時後，用水加以稀釋，於減壓下進行濃縮。於0℃下，向濃縮物中添加1mol/L鹽酸而使之成為酸性，以乙酸乙酯萃取2 次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣以石油醚洗淨，獲得下式所示之5-(3-氟苄基)異唑-3-甲酸100mg。
1H-NMR(DMSO-d6,TMS)δ(ppm)：4.25(2H,s),6.60(1H,s),7.08-7.22(3H,m),7.36-7.44(1H,m),13.92(1H,brs)
參考製造例253
將5-(二乙氧基磷醯氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯(300mg，0.98mmol)、4-氟苯基硼酸(175mg，1.27mmol)及碳酸鉀(269mg，1.95mmol)加入至甲苯(4mL)與水(1mL)之混合物中。於氬環境下，加入乙酸鈀(11mg，0.05mmol)及三苯基膦(51mg，0.19mmol)，於90~95℃下攪拌4小時後，以乙酸乙酯加以稀釋，使用矽藻土進行過濾。將濾液加入至水中，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之5-(4-氟苄基)異唑-3-甲酸乙酯150mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：1.39(3H,t),4.11(2H,s),4.42(2H,q),6.33(1H,s),7.00-7.07(2H,m),7.19-7.25(2H,m)
參考製造例254
將5-(4-氟苄基)異唑-3-甲酸乙酯(150mg，0.60mmol)，於0℃ 下加入至乙醇(2mL)與2mol/L氫氧化鈉水溶液(1mL)之混合物中，於室溫下攪拌16小時後，用水加以稀釋，於減壓下進行濃縮。於0℃下，向濃縮物中添加1mol/L鹽酸而使之成為酸性，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣以石油醚洗淨，獲得下式所示之5-(4-氟苄基)異唑-3-甲酸100mg。
1H-NMR(DMSO-d6,TMS)δ(ppm)：4.22(2H,s),6.56(1H,s),7.14-7.22(2H,m),7.32-7.39(2H,m),13.92(1H,brs)
參考製造例255
將5-(二乙氧基磷醯氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯(300mg，0.98mmol)、2-氟苯基硼酸(175mg，1.27mmol)及碳酸鉀(269mg，1.95mmol)加入至甲苯(4mL)與水(1mL)之混合物中。於氬環境下，加入乙酸鈀(11mg，0.05mmol)及三苯基膦(51mg，0.19mmol)，於90~95℃下攪拌4小時後，以乙酸乙酯加以稀釋，使用矽藻土進行過濾。將濾液加入至水中，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之5-(2-氟苄基)異唑-3-甲酸乙酯146mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：1.40(3H,t),4.13(2H,s),4.42 (2H,q),6.37(1H,s),6.94-7.06(3H,m),7.27-7.36(1H,m)
參考製造例256
將5-(2-氟苄基)異唑-3-甲酸乙酯(140mg，0.56mmol)，於0℃下加入至乙醇(2mL)與2mol/L氫氧化鈉水溶液(1mL)之混合物中，於室溫下攪拌16小時後，用水加以稀釋，於減壓下進行濃縮。於0℃下，向濃縮物中添加1mol/L鹽酸而使之成為酸性，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣以石油醚洗淨，獲得下式所示之5-(2-氟苄基)異唑-3-甲酸90mg。
1H-NMR(DMSO-d6,TMS)δ(ppm)：4.26(2H,s),6.55(1H,s),7.17-7.27(2H,m),7.33-7.43(2H,m),13.92(1H,brs)
參考製造例257
將5-(二乙氧基磷醯氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯(200mg，0.65mmol)、3-氯苯基硼酸(132mg，0.84mmol)及碳酸鉀(179mg，1.30mmol)加入至甲苯(4mL)與水(1mL)之混合物中。於氬環境下，加入乙酸鈀(7mg，0.03mmol)及三苯基膦(34mg，0.13mmol)，於90~95℃下攪拌4小時後，以乙酸乙酯加以稀釋，使用矽藻土進行過濾。將濾液加入至水中，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之5-(3-氯苄基)異唑-3-甲酸乙酯110mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：1.40(3H,t),4.12(2H,s),4.42(2H,q),6.37(1H,s),7.12-7.16(1H,m),7.23-7.30(3H,m)
參考製造例258
將5-(3-氯苄基)異唑-3-甲酸乙酯(110mg，0.41mmol)，於0℃下加入至乙醇(2mL)與2mol/L氫氧化鈉水溶液(1mL)之混合物中，於室溫下攪拌16小時後，用水加以稀釋，於減壓下進行濃縮。於0℃下，向濃縮物中添加1mol/L鹽酸而使之成為酸性，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣以石油醚洗淨，獲得下式所示之5-(3-氯苄基)異唑-3-甲酸70mg。
1H-NMR(DMSO-d6,TMS)δ(ppm)：4.25(2H,s),6.61(1H,s),7.26-7.30(1H,m),7.33-7.42(3H,m),13.92(1H,brs)
參考製造例259
將5-(二乙氧基磷醯氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯(300mg，0.98mmol)、4-氯苯基硼酸(199mg，1.27mmol)及碳酸鉀(269mg，1.95mmol)加入至甲苯(4mL)與水(1mL)之混合物中。於氬環境下，加入乙酸鈀(11mg，0.05mmol)及三苯基膦(51mg，0.19mmol)，於90~95℃下攪拌4小時後，以乙酸乙酯加以稀釋，使用矽藻土進行過濾。將濾液加入至水中，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗 淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之5-(4-氯苄基)異唑-3-甲酸乙酯132mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：1.40(3H,t),4.11(2H,s),4.42(2H,q),6.34(1H,s),7.19(2H,d),7.32(2H,d)
參考製造例260
將5-(4-氯苄基)異唑-3-甲酸乙酯(2.60g，9.81mmol)，於0℃下加入至乙醇(25mL)與2mol/L氫氧化鈉水溶液(12mL)之混合物中，於室溫下攪拌16小時後，用水加以稀釋，於減壓下進行濃縮。於0℃下，向濃縮物中添加1mol/L鹽酸而使之成為酸性，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣以石油醚洗淨，獲得下式所示之5-(4-氯苄基)異唑-3-甲酸1.70g。
1H-NMR(DMSO-d6,TMS)δ(ppm)：4.23(2H,s),6.58(1H,s),7.30-7.36(2H,m),7.36-7.44(2H,m),13.90(1H,brs)
參考製造例261
將5-(二乙氧基磷醯氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯(300mg，0.98mmol)、2-氯苯基硼酸(199mg，1.27mmol)及碳酸鉀(269mg，1.95 mmol)加入至甲苯(4mL)與水(1mL)之混合物中。於氬環境下，加入乙酸鈀(11mg，0.05mmol)及三苯基膦(51mg，0.19mmol)，於90~95℃下攪拌4小時後，以乙酸乙酯加以稀釋，使用矽藻土進行過濾。將濾液加入至水中，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之5-(2-氯苄基)異唑-3-甲酸乙酯140mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：1.39(3H,t),4.23(2H,s),4.41(2H,q),6.34(1H,s),7.22-7.30(3H,m),7.38-7.45(1H,m)
參考製造例262
將5-(2-氯苄基)異唑-3-甲酸乙酯(2.70g，10.18mmol)，於0℃下加入至乙醇(25mL)與2mol/L氫氧化鈉水溶液(12mL)之混合物中，於室溫下攪拌16小時後，用水加以稀釋，於減壓下進行濃縮。於0℃下，向濃縮物中添加1mol/L鹽酸而使之成為酸性，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣以二乙醚與石油醚之混合物洗淨，獲得下式所示之5-(2-氯苄基)異唑-3-甲酸1.90g。
1H-NMR(DMSO-d6,TMS)δ(ppm)：4.32(2H,s),6.51(1H,s),7.30-7.52(4H,m),13.96(1H,brs)
參考製造例263
將5-(二乙氧基磷醯氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯(100mg，0.33mmol)、2,3,4-三氟苯基硼酸(75mg，0.42mmol)及碳酸鉀(133mg，0.65mmol)加入至甲苯(4mL)與水(1mL)之混合物中。於氬環境下，加入乙酸鈀(4mg，0.02mmol)及三苯基膦(17mg，0.07mmol)，於90~95℃下攪拌4小時後，以乙酸乙酯加以稀釋，使用矽藻土進行過濾。將濾液加入至水中，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之5-(2,3,4-三氟苄基)異唑-3-甲酸乙酯40mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：1.40(3H,t),4.16(2H,s),4.43(2H,q),6.41(1H,s),6.94-7.20(2H,m)
參考製造例264
將5-(2,3,4-三氟苄基)異唑-3-甲酸乙酯(1.50g，5.26mmol)，於0℃下加入至乙醇(15mL)與2mol/L氫氧化鈉水溶液(7.5mL)之混合物中，於室溫下攪拌16小時後，用水加以稀釋，於減壓下進行濃縮。於0℃下，向濃縮物中添加1mol/L鹽酸而使之成為酸性，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣以二乙醚與石油醚之混合物洗淨，獲得下式所示之5-(2,3,4-三氟苄基)異唑-3-甲酸1.10g。
1H-NMR(DMSO-d6,TMS)δ(ppm)：4.31(2H,s),6.62(1H,s),7.23-7.40(2H,m),13.98(1H,brs)
參考製造例265
將5-(二乙氧基磷醯氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯(300mg，0.98mmol)、3,4-二氯苯基硼酸(199mg，1.27mmol)及碳酸鉀(269mg，1.95mmol)加入至甲苯(5mL)與水(1mL)之混合物中。於氬環境下，加入乙酸鈀(11mg，0.05mmol)及三苯基膦(51mg，0.19mmol)，於90~95℃下攪拌4小時後，以乙酸乙酯加以稀釋，使用矽藻土進行過濾。將濾液加入至水中，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之5-(3,4-二氯苄基)異唑-3-甲酸乙酯181mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：1.40(3H,t),4.10(2H,s),4.43(2H,q),6.39(1H,s),7.10(1H,dd),7.35(1H,d),7.42(1H,d)
參考製造例266
將5-(3,4-二氯苄基)異唑-3-甲酸乙酯(2.60g，8.66mmol)，於0℃下加入至乙醇(25mL)與2mol/L氫氧化鈉水溶液(12mL)之混合物中，於室溫下攪拌16小時後，用水加以稀釋，於減壓下進行濃縮。於 0℃下，向濃縮物中添加1mol/L鹽酸而使之成為酸性，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣以二乙醚與石油醚之混合物洗淨，獲得下式所示之5-(3,4-二氯苄基)異唑-3-甲酸1.86g。
1H-NMR(DMSO-d6,TMS)δ(ppm)：4.26(2H,s),6.62(1H,s),7.30-7.34(1H,m),7.60-7.66(2H,m),13.95(1H,brs)
參考製造例267
將5-(二乙氧基磷醯氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯(100mg，0.33mmol)、2-聯苯基硼酸(77mg，0.39mmol)及碳酸鉀(87mg，0.65mmol)加入至甲苯(4mL)與水(1mL)之混合物中。於氬環境下，加入乙酸鈀(4mg，0.02mmol)及三苯基膦(17mg，0.07mmol)，於微波照射下、90~95℃下攪拌1小時後，以乙酸乙酯加以稀釋，使用矽藻土進行過濾。將濾液加入至水中，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之5-(2-聯苯基甲基)異唑-3-甲酸乙酯40mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：1.39(3H,t),4.08(2H,s),4.41 (2H,q),6.16(1H,s),7.21-7.42(9H,m)
參考製造例268
將5-(2-聯苯基甲基)異唑-3-甲酸乙酯(1.80g，5.86mmol)，於0℃下加入至乙醇(20mL)與2mol/L氫氧化鈉水溶液(10mL)之混合物中，於室溫下攪拌16小時後，用水加以稀釋，於減壓下進行濃縮。於0℃下，向濃縮物中添加1mol/L鹽酸而使之成為酸性，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣以石油醚洗淨，獲得下式所示之5-(2-聯苯基甲基)異唑-3-甲酸1.32g。
1H-NMR(DMSO-d6,TMS)δ(ppm)：4.15(2H,s),6.24(1H,s),7.22-7.32(3H,m),7.35-7.48(6H,m),13.90(1H,brs)
參考製造例269
將5-(二乙氧基磷醯氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯(100mg，0.33mmol)、3-聯苯基硼酸(77mg，0.39mmol)及碳酸鉀(87mg，0.65mmol)加入至甲苯(4mL)與水(1mL)之混合物中。於氬環境下，加入乙酸鈀(4mg，0.02mmol)及三苯基膦(17mg，0.07mmol)，於微波照射下、90~95℃下攪拌1小時。將反應物以乙酸乙酯加以稀釋，使用矽藻土進行過濾。將濾液加入至水中，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之5-(3-聯苯基甲基)異唑-3-甲酸乙酯30mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：1.39(3H,t),4.20(2H,s),4.41(2H,q),6.38(1H,s),7.21-7.26(1H,m),7.32-7.60(8H,m)
參考製造例270
將5-(3-聯苯基甲基)異唑-3-甲酸乙酯(1.50g，4.88mmol)，於0℃下加入至乙醇(15mL)與2mol/L氫氧化鈉水溶液(7mL)之混合物中，於室溫下攪拌16小時後，用水加以稀釋，於減壓下進行濃縮。於0℃下，向濃縮物中添加1mol/L鹽酸而使之成為酸性，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣以石油醚洗淨，獲得下式所示之5-(3-聯苯基甲基)異唑-3-甲酸1.10g。
1H-NMR(DMSO-d6,TMS)δ(ppm)：4.30(2H,s),6.62(1H,s),7.28-7.50(5H,m),7.56-7.68(4H,m),13.92(1H,brs)
參考製造例271
將5-(二乙氧基磷醯氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯(300mg，0.98mmol)、3-甲基苯基硼酸(173mg，1.27mmol)及碳酸鉀(269mg，1.95mmol)加入至甲苯(4mL)與水(1mL)之混合物中。於氬環境下，加入乙酸鈀(11mg，0.05mmol)及三苯基膦(51mg，0.19mmol)，於90~95℃下攪拌4小時後，進行冷卻，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有 機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之5-(3-甲基苄基)異唑-3-甲酸乙酯124mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：1.39(3H,t),2.34(3H,s),4.08(2H,s),4.41(2H,q),6.31(1H,s),7.04-7.22(4H,m)
參考製造例272
將5-(3-甲基苄基)異唑-3-甲酸乙酯(2.20g，8.98mmol)，於0℃下加入至乙醇(22mL)與2mol/L氫氧化鈉水溶液(11mL)之混合物中，於室溫下攪拌16小時後，用水加以稀釋，於減壓下進行濃縮。於0℃下，向濃縮物中添加1mol/L鹽酸而使之成為酸性，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣以石油醚洗淨，獲得下式所示之5-(3-甲基苄基)異唑-3-甲酸1.66g。
1H-NMR(DMSO-d6,TMS)δ(ppm)：2.29(3H,s),4.16(2H,s),6.57(1H,s),7.04-7.14(3H,m),7.19-7.28(1H,m),13.92(1H,brs)
參考製造例273
將5-(二乙氧基磷醯氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯(300mg，0.98mmol)、4-甲基苯基硼酸(173mg，1.27mmol)及碳酸鉀(269mg，1.95 mmol)加入至甲苯(4mL)與水(1mL)之混合物中。於氬環境下，加入乙酸鈀(11mg，0.05mmol)及三苯基膦(51mg，0.19mmol)，於90~95℃下攪拌4小時後，進行冷卻，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之5-(4-甲基苄基)異唑-3-甲酸乙酯130mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：1.39(3H,t),2.34(3H,s),4.08(2H,s),4.41(2H,q),6.30(1H,s),7.05-7.20(4H,m)
參考製造例274
將5-(4-甲基苄基)異唑-3-甲酸乙酯(2.10g，8.57mmol)，於0℃下加入至乙醇(20mL)與2mol/L氫氧化鈉水溶液(10mL)之混合物中，於室溫下攪拌16小時後，用水加以稀釋，於減壓下進行濃縮。於0℃下，向濃縮物中添加1mol/L鹽酸而使之成為酸性，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣以石油醚洗淨，獲得下式所示之5-(4-甲基苄基)異唑-3-甲酸1.58g。
1H-NMR(DMSO-d6,TMS)δ(ppm)：2.28(3H,s),4.16(2H,s),6.54 (1H,s),7.12-7.22(4H,m),13.91(1H,brs)
參考製造例275
將5-(二乙氧基磷醯氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯(300mg，0.98mmol)、2-甲基苯基硼酸(173mg，1.27mmol)及碳酸鉀(269mg，1.95mmol)加入至甲苯(4mL)與水(1mL)之混合物中。於氬環境下，加入乙酸鈀(11mg，0.05mmol)及三苯基膦(51mg，0.19mmol)，於90~95℃下攪拌4小時後，進行冷卻，加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之5-(2-甲基苄基)異唑-3-甲酸乙酯120mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)：1.39(3H,t),2.29(3H,s),4.11(2H,s),4.40(2H,q),6.21(1H,s),7.08-7.24(4H,m)
參考製造例276
將5-(2-甲基苄基)異唑-3-甲酸乙酯(2.00g，8.16mmol)，於0℃下加入至乙醇(20mL)與2mol/L氫氧化鈉水溶液(10mL)之混合物中，於室溫下攪拌16小時後，用水加以稀釋，於減壓下進行濃縮。於0℃下，向濃縮物中添加1mol/L鹽酸而使之成為酸性，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣以石油醚洗淨，獲得下式所示之5-(2-甲基苄基)異唑-3-甲酸1.46g。
1H-NMR(DMSO-d6,TMS)δ(ppm)：2.27(3H,s),4.20(2H,s),6.48(1H,s),7.14-7.24(4H,m),13.91(1H,brs)
參考製造例277
將60%氫化鈉(0.29g，7.14mmol)加入至N,N-二甲基甲醯胺中，於50℃下進行攪拌。向混合物中緩緩加入1,2,3-三唑-4-甲酸乙酯(1.00g，7.14mmol)之N,N-二甲基甲醯胺(3mL)溶液，於50℃下攪拌1小時後，滴加1-溴丁烷(1.08g，7.85mmol)，升溫至60℃，攪拌3小時。將反應混合物冷卻至室溫後，加入水，以乙酸乙酯萃取3次。將有機層用飽和鹽水洗淨後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之1-丁基-1H-1,2,3-三唑-4-甲酸乙酯0.65g、
以及下式所示之2-丁基-2H-1,2,3-三唑-4-甲酸乙酯0.24g。
1-丁基-1H-1,2,3-三唑-4-甲酸乙酯
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：0.95(t,3H),1.34(tq,2H),1.41(t,3H),1.98(tt,2H),4.43(q,2H),4.50(t,2H),8.04(s,1H)
2-丁基-2H-1,2,3-三唑-4-甲酸乙酯
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：0.97(t,3H),1.32-1.44(m,5H), 1.92(tt,2H),4.40-4.46(m,4H),8.07(s,1H)
參考製造例278
將1-丁基-1H-1,2,3-三唑-4-甲酸乙酯(0.65g，3.30mmol)加入至乙醇(1mL)中，進而加入氫氧化鉀(0.23g，4.05mmol)及水(7mL)，於室溫下攪拌一夜後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，以氯仿萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮，獲得下式所示之1-丁基-1H-1,2,3-三唑-4-甲酸0.56g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：0.94(t,3H),1.33(tq,2H),1.98(tt,2H),4.50(t,2H),8.07(s,1H)
參考製造例279
將2-丁基-2H-1,2,3-三唑-4-甲酸乙酯(0.24g，1.22mmol)加入至乙醇(0.5mL)中，進而加入氫氧化鉀(0.08g，1.46mmol)及水(3mL)，於室溫下攪拌4小時後，於減壓下進行濃縮。向濃縮物中添加稀鹽酸，以氯仿萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮，獲得下式所示之2-丁基-2H-1,2,3-三唑-4-甲酸0.17g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：0.98(t,3H),1.38(tq,2H),1.95 (tt,2H),4.45(t,2H),8.15(s,1H)
參考製造例280
將1-(苯基甲氧基)-2-丁酮(1.55g，8.70mmol)及草酸二乙酯(1.53g，10.44mmol)溶解於乙醇(17.4ml)中，於氮環境下，冷卻至-10℃以下。歷時15分鐘向混合物中滴加乙醇鈉(20%乙醇溶液，約3g，約8.70mmol)，一面緩緩升溫至室溫，一面攪拌1小時45分鐘後，於冰水冷卻下，以1mol/L鹽酸加以中和，以甲基第三丁醚進行萃取。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之2,4-二側氧基-3-甲基-5-(苯基甲氧基)-2-戊酸乙酯0.60g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.23-1.35(6H,m),4.09-4.39(5H,m),4.54(2H,s),7.28-7.43(5H,m)
參考製造例281
將2,4-二側氧基-3-甲基-5-(苯基甲氧基)-2-戊酸乙酯(800mg，2.88mmol)溶解於乙醇(3ml)中，加入羥基胺鹽酸鹽(400mg，5.76mmol)，於氮環境下，加熱回流5小時。將反應混合物冷卻至室溫，於減壓下進行濃縮後，以乙酸乙酯加以稀釋，用水及飽和鹽水依序洗淨。將有機層以無水硫酸鈉加以乾燥，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之5-苄氧基甲基-4-甲基異唑-3-甲酸乙酯300mg。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.43(3H,t),2.21(3H,s),4.45(2H,q),4.56(2H,s),4.62(2H,s),7.29-7.41(5H,m)
參考製造例282
將硝基乙酸乙酯(0.56g，4.20mmol)、(5-苯基-2-噻吩基甲基)炔丙醚(0.48g，2.10mmol)及1,4-二氮雜雙環[2.2.2]辛烷(0.05g，0.42mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(1mL)中。將該混合液加熱回流14小時。之後，冷卻至室溫，向反應混合物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和碳酸氫鈉水洗淨1次後，用飽和鹽水洗淨。將有機層以無水硫酸鈉加以乾燥後，進行過濾，將濾液於減壓下濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之5-(5-苯基-2-噻吩基甲氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯0.52g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.42(t,3H),4.45(q,2H),4.70(s,2H),4.77(s,2H),6.71(brs,1H),7.01(d,1H),7.19(d,1H),7.28-7.32(1H,m),7.37-7.41(2H,m),7.58-7.60(2H,m)
參考製造例283
將5-(5-苯基-2-噻吩基甲氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯(0.82g，2.51mmol)加入至乙醇(4mL)中，添加氫氧化鉀(0.17g，3.01mmol)及水(6.5mL)後，於室溫下攪拌一夜。之後，於減壓下進行濃縮。向反應混合物中添加稀鹽酸，以氯仿萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗 淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，進行過濾，將濾液於減壓下濃縮，獲得下式所示之5-(5-苯基-2-噻吩基甲氧基甲基)異唑-3-甲酸0.68g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：4.71(s,2H),4.78(s,2H),6.77(s,1H),7.02(d,1H),7.20(d,1H),7.28-7.32(1H,m),7.37-7.41(2H,m),7.58-7.60(2H,m)
參考製造例284
於氮環境下，將5-羥基甲基異唑-3-甲酸乙酯(1.73g，10.1mmol)、三苯基膦(2.65g，10.1mmol)及5,6,7,8-四氫-2-萘酚(1.50g，10.1mmol)加入至乾燥四氫呋喃(30ml)中。滴加偶氮二甲酸二異丙酯之甲苯溶液(40%，5.63g，11.1mmol)，於室溫下攪拌一夜。將該反應混合物加入至稀鹽酸中，以乙酸乙酯進行萃取。將溶劑於減壓下濃縮後，將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之5-(5,6,7,8-四氫萘-2-基氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯0.69g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.42(3H,t),1.76-1.79(4H,m),2.72(4H,br),4.44(2H,q),5.17(2H,s),6.65(1H,d),6.69-6.71(1H,m),6.74(1H,brs),6.99(1H,d)
參考製造例285
將5-(5,6,7,8-四氫萘-2-基氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯(0.69g， 2.29mmol)加入至乙醇(3.5mL)中，添加氫氧化鉀(0.15g，2.75mmol)及水(5.5mL)後，於室溫下攪拌8小時。之後，於減壓下進行濃縮。向反應混合物中添加稀鹽酸，以氯仿萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，進行過濾，將濾液於減壓下濃縮，獲得下式所示之5-(5,6,7,8-四氫萘-2-基氧基甲基)異唑-3-甲酸0.59g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.76-1.79(4H,m),2.72(4H,br),5.19(2H,s),6.66(1H,d),6.69-6.72(1H,m),6.79(1H,brs),6.99(1H,d)
參考製造例286
將5-(3-羥基丙基)異唑-3-甲酸乙酯(6.37g，32mmol)及四溴化碳(15.90g，48mmol)加入至四氫呋喃(200ml)中。歷時30分鐘向該混合液中添加三苯基膦(8.39g，48mmol)，於室溫下攪拌18小時。將溶劑於減壓下濃縮，將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之5-(3-溴丙基)異唑-3-甲酸乙酯2.13g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.40(3H,t),1.82-1.85(2H,m),3.01(2H,t),3.41-3.44(2H,m),4.41(2H,q),6.47(1H,s)
參考製造例287
將苄氧基硝基乙烷(1.81g，10mmol)、丙炔酸乙酯(0.98g，10mmol)及4-(二甲胺基)吡啶(0.30g，2.5mmol)加入至乾燥四氫呋喃(26 mL)中。向該混合液中添加碳酸二第三丁酯(3.82g，17.5mmol)，於室溫下攪拌24小時後，於50度下加熱5小時。之後，冷卻至室溫，向反應混合物中加入水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，進行過濾，將濾液於減壓下濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之3-苄氧基甲基異唑-5-甲酸乙酯1.21g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.40(3H,t),4.43(2H,q),4.56(2H,s),4.65(2H,s),7.00(1H,s),7.25-7.38(5H,m)
參考製造例288
將3-苄氧基甲基異唑-5-甲酸乙酯(1.21g，4.6mmol)加入至乙醇(30mL)中，添加氫氧化鉀(0.78g，13.9mmol)及水(10mL)後，於室溫下攪拌一夜。之後，於減壓下進行濃縮。向反應混合物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，進行過濾，將濾液於減壓下濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析後，利用第三丁基甲醚/己烷使之結晶，獲得下式所示之5-苄氧基甲基異唑-3-甲酸0.49g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：7.25-7.38(5H,m),7.12(1H,d),4.68(2H,s),4.58(2H,s)
參考製造例289
將2-苄氧基丙酮(5.15g，32.0mmol)及草酸二乙酯(4.64g，32.0mmol))溶解於乙醇(32ml)中，於氮環境下冷卻至0℃。歷時30分鐘向該溶液中滴加乙醇鈉(20%乙醇溶液，10.89g，32.0mmol)後，於室溫下攪拌一夜。之後，於減壓下進行濃縮。向反應混合物中添加1N鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，進行過濾，將濾液於減壓下濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式之5-苄氧基-2,4-二側氧基戊酸乙酯6.31g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.37(3H,t),4.34(2H,q),4.62(2H,s),6.67(1H,s),7.37-7.39(5H,m)
參考製造例290
將5-苄氧基-2,4-二側氧基戊酸乙酯(2.64g，10.0mmol)溶解於乙醇(20ml)中，加入水合肼(0.50g，10.0mmol)，於氮環境下，加熱回流6小時。將該反應混合物冷卻至室溫後，於減壓下進行濃縮。向反應混合物中添加1N鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，進行過濾，將濾液於減壓下濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之3-苄氧基甲基吡唑-5-甲酸乙酯1.65g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.38(3H,t),4.38(2H,q),4.56(2H,s),4.60(2H,s),6.81(1H,s),7.25-7.37(5H,m)
參考製造例291
將3-苄氧基甲基吡唑-5-甲酸乙酯(0.58g，2.5mmol)加入至乙醇(10mL)中，添加氫氧化鉀(0.56g，10.0mmol)及水(2.5mL)後，於室溫下攪拌一夜。之後，於減壓下進行濃縮。向反應混合物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，進行過濾，將濾液於減壓下濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析後，利用第三丁基甲醚/己烷使之結晶，獲得下式所示之5-苄氧基甲基吡唑-3-甲酸0.48g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：7.25-7.37(5H,m),6.83(1H,d),4.63(2H,s),4.59(2H,s)
參考製造例292
於氮環境下，將3-苄氧基甲基吡唑-5-甲酸乙酯(1.26g，5.4mmol)加入至乾燥N,N-二甲基甲醯胺(15ml)中。添加碳酸鉀(0.75g，5.4mmol)及碘甲烷(1.53g，10.8mmol)，於60℃下攪拌12小時。將該反應混合物冷卻至室溫，注入至1N鹽酸中，以乙酸乙酯萃取2次，將有機層用水、飽和鹽水洗淨後，以硫酸鈉加以乾燥。將溶劑於減壓下濃縮後，向殘渣加入乙醇(25mL)，加入氫氧化鉀(1.51g，27.0mmol)及水(7mL)後，於室溫下攪拌18小時。之後，於減壓下進行濃縮。向反應混合物中添加稀鹽酸，冷卻至0℃，過濾所析出之固體。將固體於減壓下乾燥，獲得下式所示之3-苄氧基甲基-1-甲基-1H-吡唑-5-甲 酸、與
下式之5-苄氧基甲基-1-甲基-1H-吡唑-3-甲酸之56：44混合物1.47g。將其直接以混合物之形態供給至下一反應中。
3-苄氧基甲基-1-甲基-1H-吡唑-5-甲酸 1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：4.16(3H,s),4.54(2H,s),4.57(2H,s),6.97(1H,s),7.33-7.36(5H,m)
5-苄氧基甲基-1-甲基-1H-吡唑-3-甲酸 1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：3.95(3H,s),4.51(2H,s),4.53(2H,s),6.81(1H,s),7.33-7.36(5H,m)
參考製造例293
於氮環境下，將5-羥基甲基異唑-3-甲酸乙酯(0.86g，5.0mmol)加入至乾燥四氫呋喃(25ml)中，冷卻至0℃。加入60%氫化鈉(0.40g，10.0mmol)，進而攪拌30分鐘。加入2-甲氧基氯苄(0.94g，6.0mmol)，將該反應溶液升溫至室溫，攪拌16小時。將該反應混合物注入至飽和氯化銨水溶液中，以乙酸乙酯萃取2次，將有機層用水、飽和鹽水洗淨後，以硫酸鈉加以乾燥。將溶劑於減壓下濃縮後，向殘渣加入乙醇(25mL)，添加2N氫氧化鈉(15mL)後，於室溫下攪拌16小時。之後，於減壓下進行濃縮。向反應混合物中添加稀鹽酸， 冷卻至0℃，過濾所析出之固體。將固體於減壓下乾燥，獲得下式所示之5-(2-甲氧基苄氧基甲基)異唑-3-甲酸1.15g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：7.28-7.35(m,2H),6.87-6.97(m,2H),6.74(s,1H),4.71(s,2H),4.65(s,2H).3.83(s,3H)
參考製造例294
於氮環境下，將5-羥基甲基異唑-3-甲酸乙酯(0.86g，5.0mmol)加入至乾燥四氫呋喃(25ml)中，冷卻至0℃。加入60%氫化鈉(0.40g，10.0mmol)，進而攪拌30分鐘。加入2-甲基溴苄(1.1g，6.0mmol)，將該反應溶液升溫至室溫，攪拌16小時。將該反應混合物注入至飽和氯化銨水溶液中，以乙酸乙酯萃取2次，將有機層用水、飽和鹽水洗淨後，以硫酸鈉加以乾燥。將溶劑於減壓下濃縮後，向殘渣加入乙醇(25mL)，添加2N氫氧化鈉(15mL)後，於室溫下攪拌16小時。之後，於減壓下進行濃縮。向反應混合物中添加稀鹽酸，冷卻至0℃，過濾所析出之固體。將固體於減壓下乾燥，獲得下式所示之5-(2-甲基苄氧基甲基)異唑-3-甲酸1.15g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：7.17-7.30(m,4H),6.71(s,1H),4.67(s,2H),4.62(s,2H).2.31(s,3H)
參考製造例295
於氮環境下，將5-羥基甲基異唑-3-甲酸乙酯(5.14g，30.0mmol)加入至乾燥N,N-二甲基甲醯胺(60ml)中，冷卻至0℃。加入60%氫化鈉(1.32g，33.0mmol)，進而攪拌30分鐘。加入溴丙炔(3.92g，33.0mmol)，將該反應溶液升溫至室溫，攪拌16小時。將該反應混合物注入至飽和氯化銨水溶液中，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用水、飽和鹽水依序洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，進行過濾，將濾液於減壓下濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之5-炔丙氧基甲基異唑-3-甲酸乙酯3.33g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：6.71(s,1H),4.74(s,2H),4.43(2H,q),4.24(d,2H).2.52(t,1H),4.14(t,3H)
參考製造例296
將5-炔丙氧基甲基異唑-3-甲酸乙酯(3.33g，15.9mmol)加入至乙醇(30mL)中，添加氫氧化鋰(0.77g，31.8mmol)及水(30mL)後，於室溫下攪拌一夜。之後，於減壓下進行濃縮。向反應混合物中添加稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，進行過濾，將濾液於減壓下濃縮，獲得下式所示之5-炔丙氧基甲基異唑-3-甲酸2.88g。該5-炔丙氧基甲基異唑-3-甲酸不進行精製即供給至下一反應。
參考製造例297
將1H-四唑-5-甲酸乙酯鈉鹽(1.00g，6.09mmol)加入至二甲基甲醯胺(10mL)中，於50℃下進行攪拌。向該混合液中滴加1-溴丁烷(0.92g，6.70mmol)後，升溫至60℃，攪拌4小時。冷卻至室溫後，向反應混合物中加入自來水，以乙酸乙酯萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨後，於減壓下進行濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之2-丁基-2H-四唑-5-甲酸乙酯0.59g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：0.98(t,3H),1.38(tq,2H),1.49(t,3H),1.93(tt,2H),4.54(q,2H),4.75(t,2H)
參考製造例298
將2-丁基-2H-四唑-5-甲酸乙酯(0.59g，2.98mmol)加入至乙醇(1mL)中，添加氫氧化鉀(0.20g，3.58mmol)及水(7mL)後，於室溫下攪拌2小時。之後，於減壓下進行濃縮。向反應混合物中添加稀鹽酸，以氯仿萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，進行過濾，將濾液於減壓下濃縮，獲得下式所示之2-丁基-2H-四唑-5-甲酸0.39g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：0.99(t,3H),1.39(tq,2H),2.08(tt,2H),4.75(t,2H)
參考製造例299
將2-胺基-2-(羥基亞胺基)乙酸乙酯(4.62g，35mmol)、二異丙基乙胺(7.24g，56mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(100mL)中。於-30~-20℃下，向該混合液中添加戊醯氯(4.22g，35mmol)後，於室溫下攪拌24小時。之後，向反應混合物中加入冰水，以氯仿萃取3次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，進行過濾，將濾液於減壓下濃縮。將殘渣溶解於吡啶(120mL)中，於加熱回流下攪拌20小時。將反應混合物於減壓下進行濃縮後，將殘渣溶解於乙酸乙酯中，將有機層用水洗淨3次。將該有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，進行過濾，將濾液於減壓下濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之5-丁基-1,2,4-二唑-3-甲酸乙酯3.69g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：0.96(3H,t),1.40-1.50(5H,m),1.81-1.89(2H,m),2.98(2H,t),4.51(2H,q)
參考製造例300
將氫氧化鉀(1.12g，20mmol)及水(3mL)加入至乙醇(27mL)中，於室溫下攪拌10分鐘。於室溫下，向該混合液中加入5-丁基-1,2,4-二唑-3-甲酸乙酯(1.98g，10mmol)後，於室溫下攪拌一夜。將反應混合物於減壓下進行濃縮，將殘渣溶解於水中後，以第三丁基甲醚將水層洗淨。向該水層中加入稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取3次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，進行過濾，將濾液於減壓下濃縮，獲得下式所示之5-丁基-1,2,4-二唑-3-甲酸1.81 g。該5-丁基-1,2,4-二唑-3-甲酸不進行精製而供給至下一反應。
參考製造例301
將N-羥基-戊烷脒(6.39g，55mmol)、吡啶(13.05g，165mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(55mL)中後，於0℃下，向該混合液中添加氯乙醛酸乙酯(11.26g，83mmol)。於0℃下攪拌30分鐘後，於室溫下攪拌一整夜。之後，向反應混合物中加入水，以氯仿進行萃取後，將有機層用水洗淨。將該有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，進行過濾，將濾液於減壓下濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之3-丁基-1,2,4-二唑-5-甲酸乙酯7.84g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：0.95(3H,t),1.35-1.43(2H,m),1.47(3H,t),1.73-1.82(2H,m),2.84(2H,t),4.53(2H,q)
參考製造例302
將乙酸鈀(28mg，0.13mmol)、2-(二環己基膦基)聯苯(88mg，0.25mmol)、碳酸銫(1.63g，5.0mmol)加入至四氫呋喃(7mL)中。於室溫下，向該混合液中加入唑-4-甲酸乙酯(0.35g，2.5mmol)、1-溴丁烷(0.69g，5.0mmol)，將反應容器以氮置換後，於110℃下攪拌18小時。向反應混合物中加入水，以乙酸乙酯萃取3次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，進行過濾，將濾液於減壓 下濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之2-丁基-唑-4-甲酸乙酯0.19g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：0.93(3H,t),1.33-1.43(5H,m),1.72-1.81(2H,m),2.82(2H,t),4.39(2H,q),8.14(1H,s)
參考製造例303
將2-丁基-唑-4-甲酸乙酯(0.19g，1.0mmol)加入至乙醇(2.7mL)中。於室溫下，向該混合液中加入氫氧化鉀(0.11g，1.9mmol)及水(0.3mL)後，於室溫下攪拌一夜。將反應混合物於減壓下進行濃縮，將殘渣溶解於水中後，以第三丁基甲醚將水層洗淨。向該水層中加入稀鹽酸，以乙酸乙酯萃取3次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，進行過濾，將濾液於減壓下濃縮，獲得下式所示之2-丁基-唑-4-羧酸0.10g。該2-丁基-唑-4-羧酸不進行精製而供給至下一反應。
參考製造例304
將1-胺基-2-己酮鹽酸鹽(1.66g，11mmol)加入至氯仿(添加有戊烯者)(22mL)中後，於0℃下，向該混合液中添加氯乙醛酸乙酯(1.50g，11mmol)及二異丙基乙胺(3.62g，28mmol)。於0℃下攪拌30分鐘後，於室溫下攪拌一整夜。向反應混合物中加入水，以氯仿萃取3 次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鎂加以乾燥後，進行過濾，將濾液於減壓下濃縮。將殘渣溶解於甲苯(24mL)中，加入磷醯氯(5.52g，36mmol)，於加熱回流下攪拌15小時。向反應混合物中緩緩加入飽和碳酸氫鈉水溶液後，將有機層用飽和碳酸氫鈉水溶液洗淨2次。將該有機層以無水硫酸鈉加以乾燥後，進行過濾，將濾液於減壓下濃縮。將殘渣進行矽膠管柱層析，獲得下式所示之5-丁基-唑-2-甲酸乙酯1.90g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：0.94(3H,t),1.34-1.46(5H,m),1.64-1.73(2H,m),2.74(2H,t),4.46(2H,q),6.96(1H,s)
參考製造例305
將5-(3-溴丙基)-異唑-3-甲酸乙酯(2.10g，7.99mmol)加入至乙醇(6mL)中，添加氫氧化鉀(0.54g，9.60mmol)及水(10mL)後，於室溫下攪拌一夜。之後，於減壓下進行濃縮。向反應混合物中添加稀鹽酸，以氯仿萃取2次。將有機層用飽和鹽水洗淨，以無水硫酸鈉加以乾燥後，進行過濾，將濾液於減壓下濃縮，獲得下式所示之5-(3-溴丙基)-異唑-3-甲酸1.70g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：2.29(tt,2H),3.05(t,2H),3.46(t,2H),6.54(s,1H)
參考製造例306
於氮環境下，將2-萘甲醇(2.62g，10.0mmol)加入至乾燥四氫呋喃(25ml)中，冷卻至0℃。加入氫化鈉(0.80g，20.0mmol)，進而攪拌30分鐘。加入4-氯-5-氯甲基-1-甲基-1H-吡唑-3-甲酸乙酯(2.57g，10.9mmol)，將該反應溶液升溫至室溫，攪拌48小時。將該反應混合物注入至稀鹽酸中，以乙酸乙酯萃取2次，將有機層用水、飽和鹽水洗淨後，以硫酸鈉加以乾燥。將溶劑於減壓下濃縮後，向殘渣中加入乙醇(50mL)及水(10mL)，添加氫氧化鉀(3.06g，54.5mmol)後，於室溫下攪拌12小時。之後，於減壓下進行濃縮。向反應混合物中添加稀鹽酸，冷卻至0℃，過濾所析出之固體。將固體於減壓下乾燥，獲得下式所示之4-氯-5-(2-萘基甲氧基甲基)-1-甲基-1H-吡唑-3-甲酸0.72g。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：7.77-7.85(m,4H),7.46-7.51(m,3H),4.67(s,2H),4.61(s,2H).3.97(s,3H)
其次，將本發明化合物之具體例示於以下。
式(Y-1)所表示之醯胺化合物：
[式中，Q1表示選自下述群(Q-1)中之任意之基]。
式(Y-2)所表示之醯胺化合物：
[式中，Q1表示選自下述群(Q-1)中之任意之基]。
(群Q-1)
乙基、丙基、丁基、戊基、2,2,2-三氟乙基、3,3,3-三氟丙基、4,4,4-三氟丁基、5,5,5-三氟戊基、苯基、苄基、2-苯基乙基、3-苯基丙基、4-苯基丁基、2-氟苯基、2-氟苄基、2-(2-氟苯基)乙基、3-(2-氟苯基)丙基、4-(2-氟苯基)丁基、3-氟苯基、3-氟苄基、2-(3-氟苯基)乙基、3-(3-氟苯基)丙基、4-(3-氟苯基)丁基、4-氟苯基、4-氟苄基、2-(4-氟苯基)乙基、3-(4-氟苯基)丙基、4-(4-氟苯基)丁基、2-氯苯基、2-氯苄基、2-(2-氯苯基)乙基、3-(2-氯苯基)丙基、4-(2-氯苯基)丁基、3-氯苯基、3-氯苄基、2-(3-氯苯基)乙基、3-(3-氯苯基)丙基、4-(3-氯苯基)丁基、4-氯苯基、4-氯苄基、2-(4-氯苯基)乙基、3-(4-氯苯基)丙基、4-(4-氯苯基)丁基、2-溴苯基、2-溴苄基、2-(2-溴苯基)乙基、3-(2-溴苯基)丙基、4-(2-溴苯基)丁基、3-溴苯基、3-溴苄基、2-(3-溴苯基)乙基、3-(3-溴苯基)丙基、4-(3-溴苯基)丁基、4-溴苯基、4-溴苄基、2-(4-溴苯基)乙基、3-(4-溴苯基)丙基、4-(4-溴苯基)丁基、3-溴-5-氟苯基、3-溴-5-氟苄基、2-(3-溴-5-氟苯基)乙基、3-(3-溴-5-氟苯基)丙基、4-(3-溴-5-氟苯基)丁基、2-三氟甲基苯基、2-三氟甲基苄基、2-(2-三氟甲基苯基)乙基、3-(2-三氟甲基苯基)丙基、4-(2-三氟甲基苯基)丁基、3-三氟甲基苯基、3-三氟甲基苄基、2-(3-三氟甲基苯 基)乙基、3-(3-三氟甲基苯基)丙基、4-(3-三氟甲基苯基)丁基、4-三氟甲基苯基、4-三氟甲基苄基、2-(4-三氟甲基苯基)乙基、3-(4-三氟甲基苯基)丙基、4-(4-三氟甲基苯基)丁基、2-三氟甲氧基苯基、2-三氟甲氧基苄基、2-(2-三氟甲氧基苯基)乙基、3-(2-三氟甲氧基苯基)丙基、4-(2-三氟甲氧基苯基)丁基、3-三氟甲氧基苯基、3-三氟甲氧基苄基、2-(3-三氟甲氧基苯基)乙基、3-(3-三氟甲氧基苯基)丙基、4-(3-三氟甲氧基苯基)丁基、4-三氟甲氧基苯基、4-三氟甲氧基苄基、2-(4-三氟甲氧基苯基)乙基、3-(4-三氟甲氧基苯基)丙基、4-(4-三氟甲氧基苯基)丁基、2-三氟甲基胺苯磺醯基苯基(2-trifluoromethyl sulfanil phenyl))、2-三氟甲基胺苯磺醯基苄基、2-(2-三氟甲基胺苯磺醯基苯基)乙基、3-(2-三氟甲基胺苯磺醯基苯基)丙基、4-(2-三氟甲基胺苯磺醯基苯基)丁基、3-三氟甲基胺苯磺醯基苯基、3-三氟甲基胺苯磺醯基苄基、2-(3-三氟甲基胺苯磺醯基苯基)乙基、3-(3-三氟甲基胺苯磺醯基苯基)丙基、4-(3-三氟甲基胺苯磺醯基苯基)丁基、4-三氟甲基胺苯磺醯基苯基、4-三氟甲基胺苯磺醯基苄基、2-(4-三氟甲基胺苯磺醯基苯基)乙基、3-(4-三氟甲基胺苯磺醯基苯基)丙基、4-(4-三氟甲基胺苯磺醯基苯基)丁基、1-萘基、1-萘基甲基、2-(1-萘基)乙基、3-(1-萘基)丙基、4-(1-萘基)丁基、2-萘基、2-萘基甲基、2-(2-萘基)乙基、3-(2-萘基)丙基、8-氟-2-萘基、(8-氟-2-萘基)甲基、2-(8-氟-2-萘基)乙基、3-(8-氟-2-萘基)丙基、8-氯-2-萘基、(8-氯-2-萘基)甲基、2-(8-氯-2-萘基)乙基、3-(8-氯-2-萘基)丙基、8-溴-2-萘基、(8-溴-2-萘基)甲基、2-(8-溴-2-萘基)乙基、3-(8-溴-2-萘基)丙基。
式(Y-3)所表示之醯胺化合物：
[式中，Q2表示選自下述群(Q-2)中之任意之基]。
式(Y-4)所表示之醯胺化合物：
[式中，Q2表示選自下述群(Q-2)中之任意之基]。
(群Q-2)
乙基、丙基、丁基、2,2,2-三氟乙基、3,3,3-三氟丙基、4,4,4-三氟丁基、苯基、苄基、2-苯基乙基、3-苯基丙基、2-氟苯基、2-氟苄基、2-(2-氟苯基)乙基、3-(2-氟苯基)丙基、3-氟苯基、3-氟苄基、2-(3-氟苯基)乙基、3-(3-氟苯基)丙基、4-氟苯基、4-氟苄基、2-(4-氟苯基)乙基、3-(4-氟苯基)丙基、2-氯苯基、2-氯苄基、2-(2-氯苯基)乙基、3-(2-氯苯基)丙基、3-氯苯基、3-氯苄基、2-(3-氯苯基)乙基、3-(3-氯苯基)丙基、4-氯苯基、4-氯苄基、2-(4-氯苯基)乙基、3-(4-氯苯基)丙基、2-溴苯基、2-溴苄基、2-(2-溴苯基)乙基、3-(2-溴苯基)丙基、3-溴苯基、3-溴苄基、2-(3-溴苯基)乙基、3-(3-溴苯基)丙基、4-溴苯基、4-溴苄基、2-(4-溴苯基)乙基、3-(4-溴苯基)丙基、3-溴-5-氟苯基、3-溴-5-氟苄基、2-(3-溴-5-氟苯基)乙基、3-(3-溴-5-氟苯基)丙基、2-三氟甲基苯基、2-三氟甲基苄基、2-(2-三氟甲基苯基)乙基、3- (2-三氟甲基苯基)丙基、3-三氟甲基苯基、3-三氟甲基苄基、2-(3-三氟甲基苯基)乙基、3-(3-三氟甲基苯基)丙基、4-三氟甲基苯基、4-三氟甲基苄基、2-(4-三氟甲基苯基)乙基、3-(4-三氟甲基苯基)丙基、2-三氟甲氧基苯基、2-三氟甲氧基苄基、2-(2-三氟甲氧基苯基)乙基、3-(2-三氟甲氧基苯基)丙基、3-三氟甲氧基苯基、3-三氟甲氧基苄基、2-(3-三氟甲氧基苯基)乙基、3-(3-三氟甲氧基苯基)丙基、4-三氟甲氧基苯基、4-三氟甲氧基苄基、2-(4-三氟甲氧基苯基)乙基、3-(4-三氟甲氧基苯基)丙基、2-三氟甲基胺苯磺醯基苯基、2-三氟甲基胺苯磺醯基苄基、2-(2-三氟甲基胺苯磺醯基苯基)乙基、3-(2-三氟甲基胺苯磺醯基苯基)丙基、3-三氟甲基胺苯磺醯基苯基、3-三氟甲基胺苯磺醯基苄基、2-(3-三氟甲基胺苯磺醯基苯基)乙基、3-(3-三氟甲基胺苯磺醯基苯基)丙基、4-三氟甲基胺苯磺醯基苯基、4-三氟甲基胺苯磺醯基苄基、2-(4-三氟甲基胺苯磺醯基苯基)乙基、3-(4-三氟甲基胺苯磺醯基苯基)丙基、1-萘基、1-萘基甲基、2-(1-萘基)乙基、3-(1-萘基)丙基、2-萘基、2-萘基甲基、2-(2-萘基)乙基、3-(2-萘基)丙基、8-氟-2-萘基、(8-氟-2-萘基)甲基、2-(8-氟-2-萘基)乙基、3-(8-氟-2-萘基)丙基、8-氯-2-萘基、(8-氯-2-萘基)甲基、2-(8-氯-2-萘基)乙基、3-(8-氯-2-萘基)丙基、8-溴-2-萘基、(8-溴-2-萘基)甲基、2-(8-溴-2-萘基)乙基、3-(8-溴-2-萘基)丙基。
其次，示出製劑例。再者，份係表示重量份。
製劑例1
將製造例1~325中記載之本發明化合物之任一種20份溶解於二甲苯65份中，加入Sorpol 3005X(東邦化學註冊商標)15份，充分攪拌混合，獲得乳劑。
製劑例2
於製造例1~325中記載之本發明化合物之任一種40份中，加入 Sorpol 3005X 5份，充分混合後，加入Carplex #80(合成水合氧化矽，鹽野義製藥註冊商標)32份、300目矽藻土23份，以果汁機進行攪拌混合，獲得可溼性粉劑。
製劑例3
將製造例1~325中記載之本發明化合物之任一種1.5份及Tokusil GUN(合成水合氧化矽，Tokuyama股份有限公司製造)1份、Reax 85A(木質素磺酸鈉，Westvacochemicals公司製造)2份、Bentonite Fuji(膨潤土，Hojun Kogyo公司製造)30份及勝光山A黏土(高嶺土，勝光山礦業所公司製造)65.5份充分粉碎混合，加入水，充分融混後，使用擠出造粒機造粒，乾燥獲得1.5%粒劑。
製劑例4
將製造例1~325中記載之本發明化合物之任一種10份、苯基二甲苯基乙烷10份及Sumidur L-75(甲苯二異氰酸酯，Sumitomo Bayer Urethane公司製造)0.5份混合後，加入至阿拉伯膠之10%水溶液20份中，使用均質攪拌機進行攪拌，獲得平均粒徑20μm之乳膠。向其中添加乙二醇2份，進而於60℃之溫浴中攪拌24小時，獲得微膠囊漿料。
另一方面，使黃原膠0.2份、Veegum R(矽酸鎂鋁，三洋化成製造)1.0份分散於離子交換水56.3份中，獲得增黏劑溶液。將上述微膠囊漿料42.5份與增黏劑溶液57.5份混合，獲得微膠囊劑。
製劑例5
將製造例1~325中記載之本發明化合物之任一種10份與苯基二甲苯基乙烷10份混合後，加入至聚乙二醇之10%水溶液20份中，使用均質攪拌機進行攪拌，獲得平均粒徑3μm之乳膠。另一方面，使黃原膠0.2份、Veegum R(矽酸鎂鋁，三洋化成製造)1.0份分散於離子交換水58.8份中，獲得增黏劑溶液。將上述乳膠溶液40份與增黏劑溶液60 份混合，獲得流動劑。
製劑例6
於製造例1~325中記載之本發明化合物之任一種5份中，加入Carplex #80(合成水合氧化矽細粉末，鹽野義製藥註冊商標)3份、PAP(磷酸單異丙酯與磷酸二異丙酯之混合物)0.3份及滑石(300目)91.7份，用果汁機攪拌混合，獲得粉劑。
製劑例7
將製造例1~325中記載之本發明化合物之任一種0.1份溶解於異丙醇10份中，將所得之溶液混合於脫臭煤油89.9份中，獲得油劑。
製劑例8
將製造例1~325中記載之本發明化合物之任一種1份、二氯甲烷5份及脫臭煤油34份混合溶解，填充至氣溶膠容器中，安裝閥部後，通過該閥部加壓填充推進劑(液化石油氣)60份，獲得油性氣溶膠。
製劑例9
向氣溶膠容器中，填充將製造例1~325中記載之本發明化合物之任一種0.6份、二甲苯5份、脫臭煤油3.4份及Atmos 300(乳化劑，Atlas Chemical公司註冊商標)1份混合溶解所得者、與水50份，通過閥部加壓填充推進劑(液化石油氣)40份，獲得水性氣溶膠。
製劑例10
將製造例1~325中記載之本發明化合物之任一種0.3g溶解於丙酮20ml中，將其與線香用基材(以椨粉：酒糟粉：木粉=4：3：3之比例混合所成者)99.7g均勻地攪拌混合後，加水100ml，充分融混，將所得者成型乾燥，獲得殺蟲線香。
製劑例11
向製造例1~325中記載之本發明化合物之任一種0.8g、胡椒基丁醚0.4g中加入丙酮使之溶解，使總量為10ml。使該溶液0.5ml均勻 地含浸於2.5cm×1.5cm、厚度0.3cm之電殺蟲墊用基材(將棉絨與紙漿之混合物之原纖維(fibril)硬化成板狀所得者)，獲得電殺蟲墊劑。
製劑例12
將製造例1~325中記載之本發明化合物之任一種3份溶解於脫臭煤油97份中，獲得液劑，將該液劑裝入至氯乙烯製容器中，插入設置為可利用加熱器加熱上部之吸液芯(將無機粉體用黏合劑凝緊，且燒結所得者)，藉此獲得吸液芯型加熱蒸散裝置中使用之零件。
製劑例13
將製造例1~325中記載之本發明化合物之任一種100mg溶解於適量之丙酮中，含浸於4.0cm×4.0cm、厚度1.2cm之多孔陶瓷板中，獲得加熱燻蒸劑。
製劑例14
將製造例1~325中記載之本發明化合物之任一種100μg溶解於適量之丙酮中，均勻地塗佈於2cm×2cm、厚度0.3mm之濾紙上後，將丙酮風乾，獲得常溫揮散劑。
製劑例15
將製造例1~325中記載之本發明化合物之任一種10份、含有聚氧乙烯烷基醚硫酸酯銨鹽50份之白碳35份及水55份混合，利用濕式粉碎法進行微粉碎，藉此獲得製劑。
其次，以試驗例之形式示出本發明化合物之有害節足動物防除效力。
試驗例1
將藉由製劑例7獲得之本發明化合物(10)、(11)、(12)、(13)、(14)、(15)、(19)、(20)、(21)、(22)、(23)、(25)、(26)、(27)、(28)、(29)、(30)、(31)、(32)、(33)、(34)、(36)、(37)、(38)、(43)、(63)、(64)、(65)、(113)、(114)、(118)、(119)、(131)、(139)、(140)、 (141)、(143)、(146)、(149)、(158)、(240)、(290)、(332)、(334)及(337)之製劑，以有效成分濃度成為2.0%w/v之方式，以異丙醇/脫臭煤油=1/9混合液加以稀釋，製備試驗用藥液。
將10隻德國姬蠊(雄雌各5隻)，放養於內壁塗有乳酪之試驗用容器(直徑8.75cm，高度7.5cm，底面鋪設有16目金屬絲網)內，將該容器設置於試驗用腔室(底面：46cm×46cm，高度：70cm)之底部。自距離該容器上表面60cm之高度，使用噴槍霧狀噴灑試驗用藥液1.5ml(噴霧壓力0.42kg/cm2)。噴霧後30秒後，將該容器自該試驗用腔室中取出，於2分鐘後、5分鐘後、15分鐘後對擊倒之蟲數計數，求出擊倒率。擊倒率係藉由下式計算。
擊倒率(%)=(擊倒蟲數/供試驗蟲數)×100
其結果，於本發明化合物(10)、(11)、(12)、(13)、(14)、(15)、(19)、(20)、(21)、(22)、(23)、(25)、(26)、(27)、(28)、(29)、(30)、(31)、(32)、(33)、(34)、(36)、(37)、(38)、(43)、(63)、(64)、(65)、(113)、(114)、(118)、(119)、(131)、(139)、(140)、(141)、(143)、(146)、(149)、(158)、(240)、(290)、(332)、(334)及(337)之處理中，15分鐘以內之供試驗蟲之擊倒率為80%以上。
試驗例2
將藉由製劑例7獲得之本發明化合物(66)、(67)、(68)、(69)、(70)、(72)、(73)、(74)、(75)、(76)、(77)、(78)、(79)、(80)、(82)、(83)、(84)、(85)、(88)、(89)、(90)、(91)、(92)、(93)、(94)、(97)、(98)、(99)、(100)、(103)、(104)、(105)、(106)、(109)、(110)、(111)、(112)、(120)、(121)、(122)、(124)、(132)、(133)、(134)、(149)、(165)、(169)、(170)、(172)、(174)、(175)、(176)、(177)、(178)、(180)、(184)、(186)、(190)、(194)、(195)、(196)、(198)、(200)、(204)、(210)、(211)、(213)、(217)、(221)、(226)、(228)、 (230)、(234)、(235)、(239)、(240)、(246)、(252)、(253)、(255)、(257)、(258)、(260)、(261)、(263)、(264)、(265)、(266)、(267)、(268)、(270)、(274)、(276)、(277)、(278)、(282)、(286)、(290)、(294)、(298)、(305)、(306)、(309)、(312)、(313)、(314)、(317)、(318)、(319)、(321)、(322)、(324)、(325)、(327)、(328)、(329)、(332)、(334)、(336)及(338)之製劑，以有效成分濃度成為0.1%w/v之方式以異丙醇/脫臭煤油=1/9混合液加以稀釋，製備試驗用藥液。
將10隻德國姬蠊(雄雌各5隻)，放養於內壁塗有乳酪之試驗用容器(直徑8.75cm，高度7.5cm，底面鋪設有16目金屬絲網)內，將該容器設置於試驗用腔室(底面：46cm×46cm，高度：70cm)之底部。自距離該容器上表面60cm之高度，使用噴槍霧狀噴灑試驗用藥液1.5ml(噴霧壓力0.42kg/cm2)。噴霧後30秒後，將該容器自該試驗用腔室中取出，於2分鐘後、5分鐘後、15分鐘後對擊倒之蟲數計數，求出擊倒率。擊倒率係藉由下式計算。
擊倒率(%)=(擊倒蟲數/供試驗蟲數)×100
其結果，於藉由本發明化合物製劑例7獲得之本發明化合物(66)、(67)、(68)、(69)、(70)、(72)、(73)、(74)、(75)、(76)、(77)、(78)、(79)、(80)、(82)、(83)、(84)、(85)、(88)、(89)、(90)、(91)、(92)、(93)、(94)、(97)、(98)、(99)、(100)、(103)、(104)、(105)、(106)、(109)、(110)、(111)、(112)、(120)、(121)、(122)、(124)、(132)、(133)、(134)、(149)、(165)、(169)、(170)、(172)、(174)、(175)、(176)、(177)、(178)、(180)、(184)、(186)、(190)、(194)、(195)、(196)、(198)、(200)、(204)、(210)、(211)、(213)、(217)、(221)、(226)、(228)、(230)、(234)、(235)、(239)、(240)、(246)、(252)、(253)、(255)、(257)、(258)、(260)、(261)、(263)、(264)、(265)、(266)、(267)、(268)、(270)、(274)、(276)、(277)、(278)、 (282)、(286)、(290)、(294)、(298)、(305)、(306)、(309)、(312)、(313)、(314)、(317)、(318)、(319)、(321)、(322)、(324)、(325)、(327)、(328)、(329)、(332)、(334)、(336)及(338)之處理中，15分鐘以內之供試驗蟲之擊倒率為80%以上。
試驗例3
將藉由製劑例7獲得之本發明化合物(11)、(13)、(14)、(15)、(20)、(21)、(22)、(26)、(27)、(30)、(33)、(34)、(36)、(63)、(64)、(65)、(113)、(118)、(119)、(120)、(131)、(132)、(139)、(140)、(141)、(143)、(146)、(150)、(158)、(159)、(160)、(169)、(176)、(213)、(235)、(240)、(242)、(264)、(290)、(332)及(334)之製劑，以有效成分濃度成為2.0%w/v之方式以異丙醇/脫臭煤油=1/9混合液加以稀釋，製備試驗用藥液。
於聚乙烯杯(底面直徑10.6cm)中放養10隻普通家蠅成蟲(雄雌各5隻)，蓋上16目之尼龍紗布。將該聚乙烯杯設置於試驗用腔室(底面：46cm×46cm，高度：70cm)之底部。自距離聚乙烯杯上表面30cm之高度使用噴槍霧狀噴灑試驗用藥液0.5ml(噴霧壓力0.9kg/cm2)。噴霧後立即將杯自試驗用腔室中取出，於2分鐘後、5分鐘後、15分鐘後對擊倒之蟲數計數，求出擊倒率。擊倒率係藉由下式計算。
擊倒率(%)=(擊倒蟲數/供試驗蟲數)×100
其結果，於本發明化合物(11)、(13)、(14)、(15)、(20)、(21)、(22)、(26)、(27)、(30)、(33)、(34)、(36)、(63)、(64)、(65)、(113)、(118)、(119)、(120)、(131)、(132)、(139)、(140)、(141)、(143)、(146)、(150)、(158)、(159)、(160)、(169)、(176)、(213)、(235)、(240)、(242)、(264)、(290)、(332)及(334)之處理中，15分鐘以內之供試驗蟲之擊倒率為80%以上。
試驗例4
將藉由製劑例7獲得之本發明化合物(11)、(12)、(13)、(14)、(15)、(18)、(20)、(21)、(22)、(23)、(25)、(26)、(27)、(28)、(29)、(30)、(31)、(32)、(33)、(34)、(35)、(36)、(37)、(38)、(40)、(43)、(47)、(48)、(63)、(64)、(65)、(66)、(67)、(68)、(69)、(70)、(71)、(72)、(73)、(74)、(75)、(76)、(77)、(78)、(79)、(80)、(81)、(82)、(83)、(84)、(85)、(88)、(89)、(90)、(91)、(92)、(93)、(94)、(95)、(96)、(97)、(98)、(99)、(100)、(103)、(104)、(105)、(106)、(107)、(108)、(109)、(110)、(111)、(112)、(113)、(114)、(117)、(118)、(119)、(120)、(121)、(122)、(123)、(124)、(125)、(131)、(132)、(133)、(134)、(135)、(136)、(137)、(138)、(139)、(140)、(141)、(143)、(145)、(146)、(147)、(148)、(149)、(150)、(158)、(159)、(160)、(161)、(162)、(163)、(169)、(171)、(170)、(172)、(174)、(175)、(176)、(177)、(178)、(179)、(180)、(181)、(182)、(183)、(184)、(185)、(186)、(187)、(188)、(189)、(190)、(191)、(192)、(193)、(194)、(195)、(196)、(197)、(198)、(199)、(200)、(201)、(202)、(203)、(204)、(209)、(210)、(211)、(213)、(217)、(221)、(226)、(227)、(228)、(229)、(230)、(231)、(232)、(233)、(234)、(235)、(236)、(237)、(238)、(239)、(240)、(240)、(241)、(242)、(244)、(245)、(246)、(247)、(248)、(249)、(250)、(251)、(252)、(253)、(254)、(255)、(256)、(257)、(258)、(259)、(260)、(261)、(262)、(263)、(264)、(265)、(266)、(267)、(268)、(269)、(270)、(271)、(272)、(273)、(274)、(275)、(276)、(277)、(278)、(282)、(286)、(290)、(294)、(295)、(296)、(297)、(298)、(299)、(300)、(305)、(306)、(307)、(308)、(309)、(312)、(313)、(314)、(315)、(316)、(317)、(318)、(319)、(320)、(321)、(322)、(323)、(324)、(325)、(327)、(328)、(329)、(332)、(333)、(334)、(335)、(336)、 (337)及(338)之製劑，以有效成分濃度成為0.1%w/v之方式以異丙醇/脫臭煤油=1/9混合液加以稀釋，製備試驗用藥液。
於聚乙烯杯(底面直徑10.6cm)中放養10隻淡色家蚊成蟲，蓋上16目之尼龍紗布。將該聚乙烯杯設置於試驗用腔室(底面：46cm×46cm，高度：70cm)之底部。自距離聚乙烯杯上表面30cm之高度使用噴槍霧狀噴灑試驗用藥液0.5ml(噴霧壓力0.4kg/cm2)。噴霧後立即將杯自試驗用腔室中取出，於2分鐘後、5分鐘後、15分鐘後對擊倒之蟲數計數，求出擊倒率。擊倒率係藉由下式計算。
擊倒率(%)=(擊倒蟲數/供試驗蟲數)×100
其結果，於本發明化合物(11)、(12)、(13)、(14)、(15)、(18)、(20)、(21)、(22)、(23)、(25)、(26)、(27)、(28)、(29)、(30)、(31)、(32)、(33)、(34)、(35)、(36)、(37)、(38)、(40)、(43)、(47)、(48)、(63)、(64)、(65)、(66)、(67)、(68)、(69)、(70)、(71)、(72)、(73)、(74)、(75)、(76)、(77)、(78)、(79)、(80)、(81)、(82)、(83)、(84)、(85)、(88)、(89)、(90)、(91)、(92)、(93)、(94)、(95)、(96)、(97)、(98)、(99)、(100)、(103)、(104)、(105)、(106)、(107)、(108)、(109)、(110)、(111)、(112)、(113)、(114)、(117)、(118)、(119)、(120)、(121)、(122)、(123)、(124)、(125)、(131)、(132)、(133)、(134)、(135)、(136)、(137)、(138)、(139)、(140)、(141)、(143)、(145)、(146)、(147)、(148)、(149)、(150)、(158)、(159)、(160)、(161)、(162)、(163)、(169)、(171)、(170)、(172)、(174)、(175)、(176)、(177)、(178)、(179)、(180)、(181)、(182)、(183)、(184)、(185)、(186)、(187)、(188)、(189)、(190)、(191)、(192)、(193)、(194)、(195)、(196)、(197)、(198)、(199)、(200)、(201)、(202)、(203)、(204)、(209)、(210)、(211)、(213)、(217)、(221)、(226)、(227)、(228)、(229)、(230)、(231)、(232)、(233)、(234)、(235)、 (236)、(237)、(238)、(239)、(240)、(240)、(241)、(242)、(244)、(245)、(246)、(247)、(248)、(249)、(250)、(251)、(252)、(253)、(254)、(255)、(256)、(257)、(258)、(259)、(260)、(261)、(262)、(263)、(264)、(265)、(266)、(267)、(268)、(269)、(270)、(271)、(272)、(273)、(274)、(275)、(276)、(277)、(278)、(282)、(286)、(290)、(294)、(295)、(296)、(297)、(298)、(299)、(300)、(305)、(306)、(307)、(308)、(309)、(312)、(313)、(314)、(315)、(316)、(317)、(318)、(319)、(320)、(321)、(322)、(323)、(324)、(325)、(327)、(328)、(329)、(332)、(333)、(334)、(335)、(336)、(337)及(338)之處理中，15分鐘以內之供試驗蟲之擊倒率為80%以上。
試驗例5
將藉由製劑例15獲得之本發明化合物(9)、(22)、(26)、(34)、(54)、(66)、(67)、(68)、(69)、(72)、(76)、(79)、(82)、(84)、(90)、(100)、(105)、(121)、(132)、(150)、(176)、(195)、(200)、(234)、(246)、(252)、(260)、(264)、(266)、(267)、(268)、(270)、(271)、(274)、(275)、(278)、(282)、(286)、(290)、(294)、(299)、(305)、(306)、(308)、(309)、(313)、(314)、(315)、(319)、(321)、(322)、(324)、(325)、(333)及(335)之各製劑，以有效成分濃度成為500ppm之方式用水加以稀釋，製備試驗用藥液。
於直徑5.5cm之聚乙烯杯之底部敷設同等大小之濾紙，將上述試驗用藥液0.7ml滴加於濾紙上，將蔗糖30mg均勻地放入以作為餌食。於該聚乙烯杯內放入10隻普通家蠅(Muscadomestica)雌性成蟲，加蓋。24小時後檢查普通家蠅之存活情況，求出死蟲率。死蟲率係藉由下式進行計算。
死蟲率(%)=(死亡蟲數/供試驗蟲數)×100
其結果，於本發明化合物(9)、(22)、(26)、(34)、(54)、(66)、 (67)、(68)、(69)、(72)、(76)、(79)、(82)、(84)、(90)、(100)、(105)、(121)、(132)、(150)、(176)、(195)、(200)、(234)、(246)、(252)、(260)、(264)、(266)、(267)、(268)、(270)、(271)、(274)、(275)、(278)、(282)、(286)、(290)、(294)、(299)、(305)、(306)、(308)、(309)、(313)、(314)、(315)、(319)、(321)、(322)、(324)、(325)、(333)及(335)之處理中，死蟲率顯示90%以上。
試驗例6
將藉由製劑例15獲得之本發明化合物(39)、(63)、(71)、(72)、(92)、(93)、(95)、(106)、(150)、(171)、(170)、(181)、(182)、(183)、(187)、(188)、(189)、(190)、(191)、(192)、(200)、(201)、(201)、(234)、(246)、(290)及(299)之各製劑，以有效成分濃度成為500ppm之方式用水加以稀釋，製備試驗用藥液。
將上述試驗用藥液0.7ml加入至離子交換水100ml中，於所得之液體(有效成分濃度3.5ppm)中，放入20隻淡色家蚊(Culexpipienspallens)終齡幼蟲，1日後，檢查其存活情況，求出死蟲率。死蟲率係藉由下式進行計算。
死蟲率(%)=(死亡蟲數/供試驗蟲數)×100
其結果，於本發明化合物(39)、(63)、(71)、(72)、(92)、(93)、(95)、(106)、(150)、(171)、(170)、(181)、(182)、(183)、(187)、(188)、(189)、(190)、(191)、(192)、(200)、(201)、(234)、(246)、(290)及(299)之處理中，死蟲率顯示90%以上。
試驗例7
將藉由製劑例15獲得之本發明化合物(20)、(21)、(39)、(63)、(70)、(73)、(76)、(77)、(78)、(91)、(92)、(93)、(95)、(96)、(105)、(106)、(119)、(146)、(150)、(167)、(171)、(170)、(181)、(182)、(183)、(187)、(188)、(189)、(190)、(191)、(192)、(198)、 (199)、(200)、(201)、(252)、(258)、(260)、(282)、(315)及(332)之各製劑，以有效成分濃度成為500ppm之方式用水加以稀釋，製備試驗用藥液。
將上述試驗用藥液0.7ml加入至離子交換水100ml中，於所得之液體(有效成分濃度3.5ppm)中，放入20隻淡色家蚊(Culexpipienspallens)終齡幼蟲，8日後，檢查其存活情況求出死蟲率。死蟲率係藉由下式進行計算。
死蟲率(%)=(死亡蟲數/供試驗蟲數)×100
其結果，於本發明化合物(20)、(21)、(39)、(63)、(70)、(73)、(76)、(77)、(78)、(91)、(92)、(93)、(95)、(96)、(105)、(106)、(119)、(146)、(150)、(167)、(171)、(170)、(181)、(182)、(183)、(187)、(188)、(189)、(190)、(191)、(192)、(198)、(199)、(200)、(201)、(252)、(258)、(260)、(282)、(315)及(332)之處理中，死蟲率顯示90%以上。
試驗例8
將藉由製劑例15獲得之本發明化合物(65)、(73)、(81)、(94)、(119)、(129)、(131)、(144)、(153)及(154)之各製劑，以有效成分濃度成為500ppm之方式用水加以稀釋，製備試驗用散撒液。
另一方面，於聚乙烯杯中種植黃瓜，使其生長至第1片葉展開為止，使約20隻棉蚜寄生於其中。1日後，以20ml/杯之比例向該黃瓜上散撒上述試驗用散撒液。散撒6日後，檢查棉蚜之數，藉由下式求出防除值。
防除值(%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
再者，式中之文字表示以下含義。
Cb：未處理區之處理前之蟲數
Cai：未處理區之觀察時之蟲數
Tb：處理區之處理前之蟲數
Tai：處理區之觀察時之蟲數
其結果，於本發明化合物(65)、(73)、(81)、(94)、(119)、(129)、(131)、(144)、(153)及(154)之處理中，防除值顯示90%以上。
試驗例9
將藉由製劑例15獲得之本發明化合物(3)、(9)、(18)、(30)、(31)、(33)、(34)、(36)、(43)、(51)、(52)、(54)、(57)、(58)、(90)、(105)、(106)、(129)、(142)、(154)、(194)及(204)之製劑，以有效成分濃度成為500ppm之方式用水加以稀釋，製備試驗用處理液。
另一方面，於底部開有複數個小孔之聚乙烯杯中種植黃瓜，使其生長至第1片葉展開為止。將種植有黃瓜之杯置入裝有試驗用處理液5ml之塑膠杯中，使杯內之土壤與該處理液接觸。5日後，使約20隻棉蚜寄生於其中，放入蟲7日後，檢查棉蚜之數，藉由下式求出防除值。
防除值(%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
再者，式中之文字表示以下含義。
Cb：未處理區之處理前之蟲數
Cai：未處理區之觀察時之蟲數
Tb：處理區之處理前之蟲數
Tai：處理區之觀察時之蟲數
其結果，於本發明化合物(3)、(9)、(18)、(30)、(31)、(33)、(34)、(36)、(43)、(51)、(52)、(54)、(57)、(58)、(90)、(105)、(106)、(129)、(142)、(154)、(194)及(204)之試驗用處理液之處理區，防除值顯示90%以上。
試驗例10
將藉由製劑例15獲得之本發明化合物(13)、(15)、(23)、(39)、 (65)、(69)、(70)、(71)、(72)、(73)、(76)、(79)、(81)、(83)、(91)、(92)、(93)、(94)、(97)、(98)、(100)、(103)、(104)、(105)、(106)、(118)、(119)、(150)、(171)、(170)、(188)、(190)、(191)、(201)、(234)、(246)、(258)、(272)、(290)、(294)、(306)、(313)及(318)之製劑，以有效成分濃度成為500ppm之方式用水加以稀釋，製備試驗用散撒液。
另一方面，於聚乙烯杯中種植甘藍，使其生長至第3片葉或第4片葉展開為止。以20ml/杯之比例向該甘藍上散撒上述試驗用散撒液。當於甘藍上散撒處理之藥液乾燥後，使10隻小菜蛾(Plutellaxylostella)之三齡幼蟲寄生於甘藍上，5日後檢查小菜蛾之數，藉由下述基準求出防除值。
防除值(%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
再者，式中之文字表示以下含義。
Cb：未處理區之處理前之蟲數
Cai：未處理區之觀察時之蟲數
Tb：處理區之處理前之蟲數
Tai：處理區之觀察時之蟲數
其結果，於本發明化合物(13)、(15)、(23)、(39)、(65)、(69)、(70)、(71)、(72)、(73)、(76)、(79)、(81)、(83)、(91)、(92)、(93)、(94)、(97)、(98)、(100)、(103)、(104)、(105)、(106)、(118)、(119)、(150)、(171)、(170)、(188)、(190)、(191)、(201)、(234)、(246)、(258)、(272)、(290)、(294)、(306)、(313)及(318)之試驗用處理液之處理區，防除值顯示90%以上。
試驗例11
將藉由製劑例15獲得之本發明化合物(20)、(65)、(69)、(72)、(73)、(76)、(77)、(79)、(81)、(105)、(106)、(112)、(171)、(183)、 (190)、(191)、(196)、(197)、(198)、(200)、(201)、(234)、(246)、(258)、(260)、(272)、(290)、(306)、(315)、(318)、(321)及(325)之製劑，以有效成分濃度成為500ppm之方式用水加以稀釋，製備試驗用散撒液。
另一方面，於聚乙烯杯中種植甘藍，使其生長至第3片葉或第4片葉展開為止。以20ml/杯之比例向該甘藍上散撒上述試驗用散撒液。當於甘藍上散撒處理之藥液乾燥後，使10隻斜紋夜盜蛾(Spodopteralitura)之四齡幼蟲寄生於甘藍上。4日後檢查甘藍葉上之斜紋夜盜蛾之存活蟲數，藉由下式求出防除值。
防除值(%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
再者，式中之文字表示以下含義。
Cb：未處理區之處理前之蟲數
Cai：未處理區之觀察時之蟲數
Tb：處理區之處理前之蟲數
Tai：處理區之觀察時之蟲數
其結果，於本發明化合物(20)、(65)、(69)、(72)、(73)、(76)、(77)、(79)、(81)、(105)、(106)、(112)、(171)、(183)、(190)、(191)、(196)、(197)、(198)、(200)、(201)、(234)、(246)、(258)、(260)、(272)、(290)、(306)、(315)、(318)、(321)及(325)之處理區，防除值顯示80%以上。
試驗例12
將藉由製劑例15獲得之本發明化合物本發明化合物(39)、(65)、(73)、(122)、(150)、(171)、(170)、(183)及(234)之製劑，以有效成分濃度成為500ppm之方式用水加以稀釋，製備試驗用散撒液。
另一方面，向種植於塑膠杯中之蘋果幼苗(播種28日後，樹高約15cm)上，分別進行上述試驗用散撒液20ml之散撒處理。風乾至該 蘋果上散撒處理之藥液乾燥之程度後，放入約30隻棉褐帶卷蛾(Adoxophyesoranafasciata)一齡幼蟲。散撒7日後檢查蘋果幼苗上之存活蟲數，藉由下式求出防除值。
防除值(%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
再者，式中之文字表示以下含義。
Cb：未處理區之處理前之蟲數
Cai：未處理區之觀察時之蟲數
Tb：處理區之處理前之蟲數
Tai：處理區之觀察時之蟲數
其結果，於本發明化合物(39)、(65)、(73)、(122)、(150)、(171)、(170)、(183)及(234)之處理區，防除值顯示100%。
[產業上之可利用性]
本發明化合物對於有害節足動物具有防除效力，可用作有害節足動物防除劑之有效成分。

Claims (16)

  1. 一種有害節足動物之防除方法，其係將有效量之式(I)所示之醯胺化合物施用於有害節足動物或有害節足動物之繁殖場所， [式中，A表示包含選自由氧原子及-S(O)t-所組成之群中之1個以上之原子或基作為環構成成分之3~7員飽和雜環，該飽和雜環可具有選自群D中之1~3個原子或基，t表示0、1或2，R1及R2相同或不同，表示可具有1個以上之鹵素原子之C1~C4烷基或者氫原子，n表示0、1或2，下式(II)表示5員芳香環， Z表示氮原子或碳原子，於Z表示氮原子之情形時，X1、X2、及X3分別相同或不同，表示氮原子、CR5、氧原子、硫原子或NR6，且該X1、X2、及X3之 至少1個為氮原子、氧原子、硫原子或NR6，於Z表示碳原子之情形時，X1、X2、及X3分別相同或不同，表示氮原子、CR5、氧原子、硫原子或NR6，且該X1、X2、及X3之至少2個為氮原子、氧原子、硫原子或NR6，該X1、X2、及X3之至少1個為氮原子或NR6，R5分別相同或不同，表示鹵素原子、氰基、甲醯基、羧基、可具有1個以上之鹵素原子之C1~C4烷氧基羰基、胺甲醯基、可具有選自由-OR7及鹵素原子所組成之群中之1個以上之原子或基之C1~C3烴基、或者氫原子，R6表示甲基或氫原子，R7表示-C(=S)SR8或氫原子，R8表示可具有1個以上之鹵素原子之C1~C3烴基，R3及R4相同或不同，表示可具有1個以上之鹵素原子之C1~C4烷基、鹵素原子、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之苯基或者氫原子，Y表示單鍵、氧原子或-S(O)u-，於Y為單鍵之情形時，m表示0，於Y為氧原子或-S(O)u-之情形時，m表示0、1、2、3、4、5、6或7，於Y為單鍵之情形時，Q表示具有選自群F中之1個以上之原子或基之C1~C8鏈式烴基、或C3~C8鏈式烴基，於Y為氧原子或-S(O)u-之情形時，Q表示可具有選自群G中之1個以上之原子或基之C1~C8鏈式烴基、或者選自群A中之1個基，u表示0、1或2；群A：由可具有選自群B中之1個以上之原子或基之C3~C8環烷基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之二氫茚基、可 具有選自群B中之1個以上之原子或基之1,2,3,4-四氫萘基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之苯基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之萘基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之吡啶基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之喹啉基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之呋喃基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之噻吩基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之苯并呋喃基、及可具有選自群B中之1個以上之原子或基之苯并噻吩基所組成之群；群B：由可具有1個以上之鹵素原子之C1~C4烷基、具有1個以上之苄氧基之C1~C4烷基、可具有1個以上之鹵素原子之C1~C4烷氧基、可具有1個以上之鹵素原子之C1~C4烷基硫基、可具有1個以上之鹵素原子之C1~C4烷基亞磺醯基、可具有1個以上之鹵素原子之C1~C4烷基磺醯基、可具有1個以上之鹵素原子之C1~C4烷氧基羰基、可具有選自群E中之1個以上之原子或基之乙烯基、可具有選自群E中之原子或基之乙炔基、苯基、苯氧基、氰基、硝基、羧基、羥基、-CONR12R13基、甲氧基甲基及鹵素原子所組成之群；R12及R13相同或不同，表示可具有1個以上之鹵素原子之C1~C4烷基或者氫原子；群D：由可具有1個以上之鹵素原子之C1~C4烷基、可具有1個以上之鹵素原子之C1~C4烷氧基、及鹵素原子所組成之群；群E：由可具有1個以上之鹵素原子之C1~C4烷基及鹵素原子所組成之群；群F：由可具有選自群B中之1個以上之原子或基之C3~C8環烷基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之二氫茚基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之1,2,3,4-四氫萘基、可具 有選自群B中之1個以上之原子或基之苯基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之萘基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之吡啶基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之喹啉基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之呋喃基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之噻吩基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之苯并呋喃基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之苯并噻吩基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之1,3-苯并二氧雜環戊基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之1,4-苯并二烷基、鹵素原子、可具有1個以上之鹵素原子之C1~C4烷氧基羰基、氰基、硝基、羧基、羥基及-CONR12R13基所組成之群；群G：由可具有選自群B中之1個以上之原子或基之C3~C8環烷基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之二氫茚基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之1,2,3,4-四氫萘基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之苯基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之苯氧基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之萘基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之吡啶基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之喹啉基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之呋喃基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之噻吩基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之苯并呋喃基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之苯并噻吩基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之1,3-苯并二氧雜環戊基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之1,4-苯并二烷基、鹵素原子、可具有1個以上之鹵素原子之C1~C4烷氧基羰基、氰基、硝基、羧基、羥基、及-CONR12R13基所組成之群]。
  2. 如請求項1之有害節足動物之防除方法，其中上述醯胺化合物係以式(I-p)表示， [式中，R1、R2、R3、R4、A、Q、Y、m及n具有與上述相同之含義，X1表示氮原子或CR5，R5具有與上述相同之含義]。
  3. 如請求項2之有害節足動物之防除方法，其中X1為CR5。
  4. 如請求項2或3之有害節足動物之防除方法，其中A為式(III-a)或(III-b)所示之基， [式中，A1表示氧原子或硫原子，D1表示選自群D中之原子或基，r表示0或1，p表示0、1或2，q表示0或1]。
  5. 如請求項2或3之有害節足動物之防除方法，其中A為式(III-d)所示之基， [式中，D1表示選自群D中之原子或基，r表示0或1]。
  6. 如請求項2或3之有害節足動物之防除方法，其中A為下式(III-c)所示之基， [式中，p表示0、1或2]。
  7. 一種有害節足動物防除劑，其含有式(I)所示之醯胺化合物與惰性載體， [式中，A表示包含選自由氧原子及-S(O)t-所組成之群中之1個以上之原子或基作為環構成成分之3~7員飽和雜環，該飽和雜環可具有選自群D中之1~3個原子或基，t表示0、1或2，R1及R2相同或不同，表示可具有1個以上之鹵素原子之C1~C4烷基或者氫原子，n表示0、1或2，下式(II)表示5員芳香環， Z表示氮原子或碳原子，於Z表示氮原子之情形時，X1、X2、及X3分別相同或不同，表示氮原子、CR5、氧原子、硫原子或NR6，且該X1、X2、及X3之至少1個為氮原子、氧原子、硫原子或NR6，於Z表示碳原子之情形時，X1、X2、及X3分別相同或不同，表示氮原子、CR5、氧原子、硫原子或NR6，且該X1、X2、及X3之至少2個為氮原子、氧原子、硫原子或NR6，該X1、X2、及X3之至少1個為氮原子或NR6，R5分別相同或不同，表示鹵素原子、氰基、甲醯基、羧基、可具有1個以上之鹵素原子之C1~C4烷氧基羰基、胺甲醯基、可具有選自由-OR7及鹵素原子所組成之群中之1個以上之原子或基之C1~C3烴基、或者氫原子，R6表示甲基或氫原子，R7表示-C(=S)SR8或氫原子，R8表示可具有1個以上之鹵素原子之C1~C3烴基，R3及R4相同或不同，表示可具有1個以上之鹵素原子之C1~C4烷基、鹵素原子、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之苯基或者氫原子，Y表示單鍵、氧原子或-S(O)u-，於Y為單鍵之情形時，m表示0，於Y為氧原子或-S(O)u-之情形時，m表示0、1、2、3、4、5、6或7，於Y為單鍵之情形時，Q表示具有選自群F中之1個以上之原子 或基之C1~C8鏈式烴基、或C3~C8鏈式烴基，於Y為氧原子或-S(O)u-之情形時，Q表示可具有選自群G中之1個以上之原子或基之C1~C8鏈式烴基、或者選自群A中之1個基，u表示0、1或2；群A：由可具有選自群B中之1個以上之原子或基之C3~C8環烷基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之二氫茚基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之1,2,3,4-四氫萘基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之苯基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之萘基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之吡啶基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之喹啉基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之呋喃基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之噻吩基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之苯并呋喃基、及可具有選自群B中之1個以上之原子或基之苯并噻吩基所組成之群；群B：由可具有1個以上之鹵素原子之C1~C4烷基、具有1個以上之苄氧基之C1~C4烷基、可具有1個以上之鹵素原子之C1~C4烷氧基、可具有1個以上之鹵素原子之C1~C4烷基硫基、可具有1個以上之鹵素原子之C1~C4烷基亞磺醯基、可具有1個以上之鹵素原子之C1~C4烷基磺醯基、可具有1個以上之鹵素原子之C1~C4烷氧基羰基、可具有選自群E中之1個以上之原子或基之乙烯基、可具有選自群E中之原子或基之乙炔基、苯基、苯氧基、氰基、硝基、羧基、羥基、-CONR12R13基、甲氧基甲基及鹵素原子所組成之群；R12及R13相同或不同，表示可具有1個以上之鹵素原子之C1~C4烷基或者氫原子； 群D：由可具有1個以上之鹵素原子之C1~C4烷基、可具有1個以上之鹵素原子之C1~C4烷氧基、及鹵素原子所組成之群；群E：由可具有1個以上之鹵素原子之C1~C4烷基及鹵素原子所組成之群；群F：由可具有選自群B中之1個以上之原子或基之C3~C8環烷基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之二氫茚基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之1,2,3,4-四氫萘基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之苯基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之萘基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之吡啶基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之喹啉基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之呋喃基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之噻吩基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之苯并呋喃基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之苯并噻吩基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之1,3-苯并二氧雜環戊基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之1,4-苯并二烷基、鹵素原子、可具有1個以上之鹵素原子之C1~C4烷氧基羰基、氰基、硝基、羧基、羥基及-CONR12R13基所組成之群；群G：由可具有選自群B中之1個以上之原子或基之C3~C8環烷基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之二氫茚基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之1,2,3,4-四氫萘基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之苯基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之苯氧基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之萘基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之吡啶基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之喹啉基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之呋喃基、可具有選自群B中之 1個以上之原子或基之噻吩基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之苯并呋喃基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之苯并噻吩基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之1,3-苯并二氧雜環戊基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之1,4-苯并二烷基、鹵素原子、可具有1個以上之鹵素原子之C1~C4烷氧基羰基、氰基、硝基、羧基、羥基及-CONR12R13基所組成之群]。
  8. 一種醯胺化合物，其以式(I-s)表示， [式中，A、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R12、R13、Y、m、n、t、u、群A、群B、群D、群E、群F及群G具有與請求項1中之定義相同之含義，於Y為單鍵之情形時，Q表示具有選自群F中之1個以上之原子或基之C1~C8鏈式烴基，於Y為氧原子，m為0、2、3、4、5、6或7之情形時，或者Y為-S(O)u-之情形時，Q表示可具有選自群G中之1個以上之原子或基之C1~C8鏈式烴基、或者選自群A中之1個基，於Y為氧原子，m為1之情形時，Q表示可具有選自群G中之1個以上之原子或基之C1~C8鏈式烴基、或者選自群H中之1個基；群H：由可具有選自群B中之1個以上之原子或基之C3~C8環烷基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之二氫茚基、可 具有選自群B中之1個以上之原子或基之呋喃基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之噻吩基、可具有選自群B中之1個以上之原子或基之苯并呋喃基、及可具有選自群B中之1個以上之原子或基之苯并噻吩基所組成之群]。
  9. 如請求項8之醯胺化合物，其中R5為鹵素原子、氰基、甲基或氫原子，R3及R4相同或不同，為可具有1個以上之鹵素原子之C1~C4烷基、鹵素原子、或氫原子，於Y為氧原子、或-S(O)u-之情形時，m為0、1、2、3或4，於Y為氧原子、或-S(O)u-之情形時，Q為可具有選自群F中之1個以上之原子或基之C1~C8鏈式烴基，群B係由可具有1個以上之鹵素原子之C1~C4烷基、可具有1個以上之鹵素原子之C1~C4烷氧基、可具有1個以上之鹵素原子之C1~C4烷基硫基、可具有1個以上之鹵素原子之C1~C4烷基亞磺醯基、可具有1個以上之鹵素原子之C1~C4烷基磺醯基、可具有1個以上之鹵素原子之C1~C4烷氧基羰基、可具有選自群E中之1個以上之原子或基之乙烯基、可具有選自群E中之原子或基之乙炔基、氰基、硝基、羧基、羥基、-CONR12R13基、甲氧基甲基及鹵素原子所組成之群。
  10. 如請求項8或9之醯胺化合物，其中A為下式(III-a)或(III-b)所示之基， [式中，A1表示氧原子或硫原子，D1表示選自群D中之原子或基，r表示0或1，p表示0、1、或2，q表示0或1]。
  11. 如請求項8或9之醯胺化合物，其中A為下式(III-d)所示之基， [式中，D1表示選自群D中之原子或基，r表示0或1]。
  12. 如請求項8或9之醯胺化合物，其中A為下式(III-c)所示之基， [式中，p表示0、1、或2]。
  13. 如請求項8或9之醯胺化合物，其中n為1。
  14. 如請求項8或9之醯胺化合物，其中m為1。
  15. 如請求項8或9之醯胺化合物，其中Y為氧原子。
  16. 如請求項8或9之醯胺化合物，其中Y為單鍵。
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Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9682964B2 (en) 2014-04-01 2017-06-20 Sumitomo Chemical Company, Limited Amide compound
PT3164394T (pt) 2014-07-03 2020-05-08 Univ Texas Inibidores gls1 para o tratamento de doenças
EP3178322B1 (en) * 2014-07-28 2021-11-03 Sumitomo Chemical Company, Limited Amide compound and use of same for noxious arthropod control
TWI664905B (zh) * 2014-07-29 2019-07-11 日商住友化學股份有限公司 含有醯胺化合物之有害節肢動物控制劑
US10426168B2 (en) 2015-06-17 2019-10-01 Sumitomo Chemical Company, Limited Agent for controlling noxious arthropods
WO2017004359A1 (en) 2015-06-30 2017-01-05 Board Of Regents, University Of Texas System Gls1 inhibitors for treating disease
US10150753B2 (en) 2015-12-22 2018-12-11 Board Of Regents, The University Of Texas System Salt forms and polymorphs of (R)-1-(4-(6-(2-(4-(3,3-difluorocyclobutoxy)-6-methylpyrdin-2-yl)acetamido) pyridazin-3-yl)-2-fluorobutyl)-N-methyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide
EP3600295A4 (en) 2017-03-29 2021-04-07 The George Washington University, A Congressionally Chartered Not-For-Profit Corporation ISOXAZOLE HYDROXAMIC ACIDS AS HISTONE DEACETYLASE 6 INHIBITORS
RU2020112558A (ru) 2017-10-18 2021-11-18 Боард Оф Регентс, Зе Юниверсити Оф Тексас Систем Терапия на основе ингибитора глутаминазы
CN109438374B (zh) * 2018-10-10 2020-10-30 凯莱英医药集团（天津）股份有限公司 卢非酰胺的连续化合成方法
CN114728919A (zh) * 2019-11-05 2022-07-08 德米拉公司 MrgprX2拮抗剂及其用途

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4201047A1 (de) * 1992-01-17 1993-07-22 Bayer Ag Substituierte isoxazolcarbonsaeureamide
WO1994027983A1 (en) * 1993-05-27 1994-12-08 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Herbicidal thiazole derivatives
HRP960159A2 (en) 1995-04-21 1997-08-31 Bayer Ag Benzocyclopentane oxazolidinones containing heteroatoms
US5914332A (en) 1995-12-13 1999-06-22 Abbott Laboratories Retroviral protease inhibiting compounds
AR040073A1 (es) * 2002-05-07 2005-03-16 Syngenta Participations Ag Derivados de 4''-desoxi-4''-(s)-amido avermectina y su uso como plaguicidas
CA2547057C (en) 2004-01-16 2012-07-10 Sumitomo Chemical Company, Limited Malononitrile compound and use thereof
JP2006056788A (ja) 2004-08-17 2006-03-02 Sagami Chem Res Center ピラゾール誘導体を有効成分とする殺虫・殺ダニ剤
WO2009028280A1 (ja) * 2007-08-29 2009-03-05 Mitsui Chemicals, Inc. ピラゾールカルボン酸誘導体及びその製造方法、並びに殺菌剤
CN102112437A (zh) * 2008-08-01 2011-06-29 三井化学Agro株式会社 酰胺衍生物、含有该酰胺衍生物的有害生物防除剂及有害生物的防除方法
GB0910003D0 (en) * 2009-06-11 2009-07-22 Univ Leuven Kath Novel compounds for the treatment of neurodegenerative diseases
DK2691379T3 (en) * 2011-03-31 2017-02-13 Bayer Ip Gmbh HERBICID AND FUNGICID ACTIVE 3-PHENYLISOXAZOLINE-5-CARBOXAMIDES AND 3-PHENYLISOXAZOLIN-5-THIOAMIDES
CN103443089A (zh) * 2011-03-31 2013-12-11 住友化学株式会社 二烯酰胺及其抗节肢动物的用途
JP2013082694A (ja) * 2011-09-30 2013-05-09 Sumitomo Chemical Co Ltd アミド化合物及びその有害節足動物防除用途
WO2013118907A1 (ja) * 2012-02-10 2013-08-15 住友化学株式会社 アミド化合物及びその有害生物防除用途

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