ES2638938T3 - Método de producción de 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-alcanol - Google Patents
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Abstract
Método de producción de un 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-alcanol que incluye una etapa de ajustar una mezcla de materia prima que contiene un 1-(2-t-butilfeniloxi)-2-alcanol representado por la fórmula (1) a un pH de desde 7,5 hasta 10,0 e hidrogenarla en presencia de un catalizador (A) de paladio y un catalizador (B) metálico que contiene uno o más tipos de elementos seleccionados de rutenio, rodio, platino y níquel: **(Ver fórmula)** en la que R1 es un grupo metilo o un grupo etilo, en el que el pH de la mezcla de materia prima se refiere al pH de una fase acuosa formada mezclando toda la mezcla de materia prima inmediatamente antes del comienzo de la reacción con agua pura en una cantidad del 30 % en masa en relación con la mezcla.
Description
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DESCRIPCION
Metodo de produccion de 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-alcanol Campo tecnico
La presente invencion se refiere a un metodo de produccion de un 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-alcanol.
Tecnica anterior
Un a-(2-alquilciclohexiloxi)-p-alcanol, especialmente un 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-alcanol, es un material de perfume util que tiene una fragancia de tipo ambar o a madera y una persistencia del aroma excelente y que puede producirse de manera economica. Por este motivo, se han realizado investigaciones con respecto a un metodo de produccion eficaz del mismo.
Por ejemplo, el documento PTL 1 da a conocer (1) un metodo de conversion de un 2-alquilciclohexanol usando una base fuerte en un alcoholato, que se deja entonces reaccionar con un epoxido; y (2) un metodo de permitir la reaccion de 2-alquilfenol con un epoxido en presencia de un catalizador basico, formando de este modo un a-(2- alquilfeniloxi)-p-alcanol, que se hidrogena entonces en presencia de un catalizador metalico.
El documento PTL2 da a conocer un metodo de produccion de hidrogenacion de un a-(2-alquilfeniloxi)-p-alcanol en presencia de un catalizador que contiene (a) un catalizador de paladio y (b) uno o mas tipos de catalizadores metalicos seleccionados de rutenio, rodio, platino y mquel para el fin de obtener un a-(2-alquilciclohexiloxi)-p-alcanol que tiene una excelente fragancia y un alto contenido en isomero trans en un alto rendimiento en un corto periodo de tiempo.
Ademas, el documento PTL3 da a conocer un metodo de produccion un eter-alcohol sometiendo un cetal dclico a hidrogenolisis en presencia de un catalizador que contiene el 50 % en peso o mas de paladio y menos del 50 % en peso de uno o mas tipos de elementos seleccionados de rutenio, rodio, platino y mquel.
Lista de referencias
Bibliograffa de patente
PTL 1: JP-A-4-217937
PTL 2: JP-A-4-327553
PTL 3: JP-A-6-263677
Sumario de la invencion
La presente invencion se refiere al siguiente [1].
[1] Un metodo de produccion de un 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-alcanol que incluye una etapa de ajustar una mezcla de materia prima que contiene un 1-(2-t-butilfeniloxi)-2-alcanol representado por la formula (1) a un pH de desde 7,5 hasta 10,0 e hidrogenarla en presencia de un catalizador (A) de paladio y un catalizador (B) metalico que contiene uno o mas tipos de elementos seleccionados de rutenio, rodio, platino y mquel.
[Form. qmm. 1]
(En la formula, R1 es un grupo metilo o un grupo etilo.)
Descripcion de las realizaciones
Tal como se describe en los documentos PTL 1 y 2, en cuanto a un a-(2-alquilciclohexiloxi)-p-alcanol, especialmente un 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-alcanol, un isomero trans del mismo tiene una excelente fragancia. Sin embargo, segun
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los metodos dados a conocer en los documentos PTL 1 y 2, el contenido en isomero trans del compuesto obtenido no es suficientemente satisfactorio. Por este motivo, es deseable desarrollar un metodo de produccion de un a-(2- alquilciclohexiloxi)-p-alcanol que tiene un alto contenido en isomero trans y una fuerte fragancia y que tiene tambien una persistencia del aroma excelente.
La presente invencion se refiere a un metodo de produccion de manera eficaz de un 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2- alcanol que tiene un alto contenido en isomero trans y una fuerte fragancia de tipo ambar o a madera como material de perfume y que tiene tambien una persistencia del aroma excelente.
Los presentes inventores han encontrado que el problema descrito anteriormente puede solucionarse mediante un metodo de produccion de manera eficaz de un 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-alcanol que tiene un alto contenido en isomero trans ajustando el pH de una mezcla de materia prima a un intervalo especificado e hidrogenando la misma en presencia de un catalizador de paladio y un catalizador metalico especificado.
Espedficamente, la presente invencion se refiere a los siguientes [1] y [2].
[1] Un metodo de produccion de un 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-alcanol que incluye una etapa de ajustar una mezcla de materia prima que contiene un 1-(2-t-butilfeniloxi)-2-alcanol representado por la formula (1) a un pH de desde 7,5 hasta 10,0 e hidrogenarla en presencia de un catalizador (A) de paladio y un catalizador (B) metalico que contiene uno o mas tipos de elementos seleccionados de rutenio, rodio, platino y mquel.
[Form. qmm. 2]
(En la formula, R1 es un grupo metilo o un grupo etilo.)
Segun la presente invencion, puede proporcionarse un metodo de produccion de manera eficaz de un 1-(2-t- butilciclohexiloxi)-2-alcanol que tiene un alto contenido en isomero trans y una fuerte fragancia de tipo ambar o a madera como material de perfume y que tiene tambien una persistencia del aroma muy excelente.
[Metodo de produccion de 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-alcanol]
El metodo de produccion de un 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-alcanol de la presente invencion incluye una etapa de ajustar una mezcla de materia prima que contiene un 1-(2-t-butilfeniloxi)-2-alcanol representado por la formula (1) a un pH de desde 7,5 hasta 10,0 e hidrogenarla en presencia de un catalizador (A) de paladio y un catalizador (B) metalico que contiene uno o mas tipos de elementos seleccionados de rutenio, rodio, platino y mquel.
[Form. qmm. 3]
En la formula, R1 es un grupo metilo o un grupo etilo, y desde el punto de vista como material de perfume, R1 es mas preferiblemente un grupo etilo. Es decir, 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-butanol es mas preferible en cuanto a notas de fragancia de tipo ambar que 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-propanol y es particularmente excelente como material de perfume en vista del hecho de que tiene dulzor y cuerpo en su fragancia.
<Catalizador (A) de paladio>
En la presente invencion, el catalizador (A) de paladio se usa en la etapa de hidrogenacion.
El catalizador (A) de paladio es preferiblemente un catalizador soportado, soportado sobre un soporte. El soporte es preferiblemente un soporte inorganico. Los ejemplos del soporte inorganico incluyen uno o mas tipos de soportes
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seleccionados de carbono activo, alumina, sflice, s^lice-magnesia, y zeolita. De estos, el carbono activo es mas preferible desde el punto de vista de actividad catalttica.
Los ejemplos del carbono activo incluyen carbonos activos derivados de turba, carbon bituminoso, carbon de antracita, lignita, madera, cascara de coco, o similares. De estos, el carbono activo derivado de turba es mas preferible.
En el caso en el que el catalizador (A) de paladio es un catalizador soportado, el catalizador (A) de paladio se refiere al conjunto que incluye paladio y el soporte.
(Produccion de carbono activo)
El carbono activo puede obtenerse, por ejemplo, carbonizando un material de carbono producido de la manera habitual, activandolo mediante un metodo conocido, y sumergiendo el resultante en acido clorhndrico diluido para retirar un componente alcalino contenido en el carbono activo, seguido por lavado con agua y secado. El metodo de activacion del carbono activo puede ser o bien un metodo de activacion con gas o bien un metodo de activacion qmmico.
Desde el punto de vista de la actividad catalttica, el contenido de carbono en el carbono activo es preferiblemente de desde el 95 hasta el 99,95 % en masa, y mas preferiblemente desde el 97 hasta el 99,9 % en masa.
La forma del carbono activo no esta particularmente limitada, y puede ser una forma de polvo, granulo, fibra, aglomerado, panal de abeja, o similares.
Desde el punto de vista de potenciar la actividad catalttica, la superficie espedfica del carbono activo es preferiblemente de desde 500 hasta 4.000 m2/g, mas preferiblemente desde 1.000 hasta 3.500 m2/g, y todavfa mas preferiblemente desde 1.500 hasta 3.000 m2/g.
La superficie espedfica descrita anteriormente del carbono activo se mide mediante el metodo de presion con mercurio usando un polvo de catalizador seco.
(Preparacion del catalizador (A) de paladio soportado sobre carbono activo)
Los ejemplos de un metodo de soporte de paladio sobre carbono activo incluyen un metodo de impregnacion, un metodo de intercambio ionico, un metodo de CVD y similares, el metodo de impregnacion y el metodo de intercambio ionico son preferibles, y el metodo de impregnacion es mas preferible.
Con el fin de soportar paladio sobre carbono activo, es preferible usar una sal de paladio.
Los ejemplos de la sal de paladio incluyen Pd(OH)2, PdCh, Pd(OAc)2, Pd(NH4)Cl2, [Pd(NH3)4]Ch y similares. De estas, hidroxido de paladio: Pd(OH)2, cloruro de paladio: PdCl2, y acetato de paladio: Pd(OAc)2 son preferibles, e hidroxido de paladio y cloruro de paladio son mas preferibles. Los ejemplos del metodo de impregnacion que usa una sal de paladio incluyen un metodo de disolucion de una sal de paladio en un disolvente apropiado y dispersion y contacto con carbono activo derivado de turba o similares.
La cantidad de soporte de paladio sobre el carbono activo es preferiblemente de desde el 0,1 hasta el 15% en masa, mas preferiblemente desde el 0,5 hasta el 10 % en masa, y todavfa mas preferiblemente desde el 1 hasta el 8 % en masa en el catalizador (A) de paladio. Cuando la cantidad de soporte de paladio es de menos del 0,1 % en masa, la actividad catalftica se vuelve facilmente insuficiente, mientras que cuando es de mas del 15 % en masa, la posibilidad de proporcionar una influencia adversa tal como sinterizacion, etc. se vuelve alta en caso del soporte.
Tras soportar el paladio sobre el carbono activo, es preferible llevar a cabo la calcinacion a desde 200 hasta 700 °C, y es mas preferible llevar a cabo la calcinacion a desde 300 hasta 600 °C.
El pH del catalizador (A) de paladio es preferiblemente de desde 7,0 hasta 12,0, y desde el punto de vista de hacer que las notas de fragancia del 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-alcanol obtenido sean favorables, el pH del catalizador (A) de paladio es preferiblemente de desde 7,0 hasta 10,0, y mas preferiblemente desde 7,0 hasta 9,0. Ademas, desde el punto de vista de potenciar el rendimiento del 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-alcanol, el pH del catalizador (A) de paladio es preferiblemente de desde 7,5 hasta 9,5, mas preferiblemente desde 7,5 hasta 9,0, todavfa mas preferiblemente desde 7,8 hasta 9,0, aun todavfa mas preferiblemente desde 7,9 hasta 8,9, e incluso aun todavfa mas preferiblemente desde 8,0 hasta 8,8.
Dejando que el pH del catalizador (A) de paladio disminuya dentro del intervalo anterior, la adsorcion de la materia prima sobre el catalizador se acelera sin producir la descomposicion del 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-alcanol obtenido, y por tanto, puede considerarse que el rendimiento del 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-alcanol se potencia.
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Por otro lado, el pH del catalizador (A) de paladio se refiere a un pH de una mezcla obtenida mezclando el catalizador (A) de paladio con agua pura en una cantidad de 10 veces en masa.
<Catalizador (B) metalico>
En la presente invencion, se usa el catalizador (B) metalico que contiene uno o mas tipos de elementos seleccionados de rutenio, rodio, platino y mquel ademas del catalizador (A) de paladio descrito anteriormente.
Entre los componentes metalicos descritos anteriormente que se usan para el catalizador (B) metalico, desde el punto de vista de potenciar el rendimiento y el contenido en isomero trans, rutenio, rodio y platino son preferibles, rutenio y rodio son mas preferibles, y rutenio es todavfa mas preferible.
El catalizador (B) metalico es preferiblemente un catalizador soportado, soportado sobre un soporte. El soporte es preferiblemente un soporte inorganico. Los ejemplos del soporte inorganico incluyen uno o mas tipos de soportes seleccionados de carbono activo, alumina, sflice, sflice-magnesia, y zeolita. De estos, el carbono activo es mas preferible desde el punto de vista de actividad catalttica.
Los ejemplos del carbono activo incluyen los mismos carbonos activos que los descritos anteriormente, y el carbono activo puede prepararse de la misma manera que la descrita anteriormente.
Desde el punto de vista de evitar la sinterizacion a la vez que se aumenta la actividad catalttica, la cantidad de soporte del componente metalico es preferiblemente de desde el 0,05 hasta el 20 % en masa, mas preferiblemente desde el 0,1 hasta el 15 % en masa, y todavfa mas preferiblemente desde el 0,5 hasta el 10 % en masa de todo el catalizador (B) metalico.
En el caso en que el catalizador (B) metalico es un catalizador soportado, el catalizador (B) metalico se refiere al conjunto que incluye el metal y el soporte.
(Preparacion del catalizador (B) metalico)
La preparacion del catalizador (B) metalico puede llevarse a cabo mediante un metodo conocido. Por ejemplo, cuando se toma como ejemplo el caso de usar rutenio como componente metalico, en primer lugar, el soporte inorganico descrito anteriormente se anade a y se suspende en un medio tal como agua sometida a intercambio ionico, etc.; se anade una disolucion que tiene un compuesto de rutenio (por ejemplo, un cloruro, nitrato, formiato, o sal de amonio de rutenio, o similares) disuelto en un disolvente acuoso tal como agua sometida a intercambio ionico, etc. a esta suspension; y se ajusta el resultante hasta una temperatura de desde aproximadamente 20 hasta 95 °C mientras se agita, tras el calentamiento segun se necesite. Posteriormente, se anade un alcali (por ejemplo, amomaco-agua, un carbonato o hidroxido de un metal alcalino tal como sodio, potasio, etc., o similares) a la suspension resultante para ajustar el pH a desde aproximadamente 4 hasta 12, logrando de este modo la hidrolisis, seguido por maduracion para soportar el componente de rutenio sobre el soporte inorganico.
Posteriormente, por ejemplo, se anade un agente reductor tal como formaldetudo, hidracina, borohidruro de sodio, etc.; se somete el resultante a un tratamiento reductor a una temperatura de desde aproximadamente 20 hasta 95 °C, tras el calentamiento segun se necesite; despues de esto, se lleva a cabo la separacion solido-lfquido; y se lava el solido resultante con agua y se seca, por lo cual puede obtenerse el catalizador (B) metalico.
El pH del catalizador (B) metalico es preferiblemente de desde 6,0 hasta 12,0, y desde el punto de vista de potenciar el rendimiento del 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-alcanol, el pH del catalizador (B) metalico es preferiblemente de desde 7,0 hasta 9,0, y mas preferiblemente desde 7,5 hasta 8,0. Por otro lado, el pH del catalizador (B) metalico se refiere a un pH de una mezcla obtenida mezclando el catalizador (B) metalico con agua pura en una cantidad de 10 veces en masa.
(Catalizador (A) de paladio y catalizador (B) metalico)
Desde el punto de vista de la actividad catalttica, la proporcion en masa del catalizador (A) de paladio y el catalizador (B) metalico, [(A)/(B)], es preferiblemente de desde 1.000/1 hasta 1/1, y mas preferiblemente desde 100/1 hasta 5/1.
Ademas, desde el punto de vista de potenciar el contenido en isomero trans, la proporcion en masa de paladio en el catalizador (A) de paladio y el metal en el catalizador (B) metalico, [{paladio en el catalizador (A)}/{metal en el catalizador (B)}], es preferiblemente de desde 80/20 hasta 99/1, mas preferiblemente desde 85/15 hasta 95/5, y todavfa mas preferiblemente desde 90/10 hasta 95/5.
Un metodo de mezclado del catalizador (A) de paladio y el catalizador (B) metalico no esta particularmente limitado. Los ejemplos del mismo incluyen (i) un metodo de adicion de manera separada de los catalizadores (A) y (B) en el momento de la reaccion; (ii) un metodo de preparacion de un catalizador mixto tal como un catalizador de
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coprecipitacion, etc. antes de la reaccion; y similares. Desde el punto de vista de ajustar la proporcion en masa del catalizador (A) de paladio y el catalizador (B) metalico, es preferible el metodo (i) de adicion de manera separada de los catalizadores (A) y (B) en el momento de la reaccion.
La cantidad de uso total del catalizador (A) de paladio y el catalizador (B) metalico es preferiblemente de desde el 0,01 hasta el 10% en masa, y mas preferiblemente desde el 0,05 hasta el 5% en masa en relacion con 1-(2-t- butilfeniloxi)-2-alcanol como materia prima.
<Sustancia basica>
Desde el punto de vista de obtener el 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-alcanol que tiene un alto contenido en isomero trans y una fuerte fragancia de tipo ambar o a madera y que tiene tambien una persistencia del aroma muy excelente, es preferible anadir una sustancia basica en la mezcla de materia prima que contiene el 1-(2-t-butilfeniloxi)-2-alcanol representado por la formula (1) en la etapa de hidrogenacion en el metodo de produccion de la presente invencion.
La sustancia basica es preferiblemente uno o mas tipos de elementos seleccionados de una amina, un compuesto de metal alcalino, y un compuesto de metal alcalinoterreo; desde el punto de vista de aumentar el contenido en isomero trans, una amina y un compuesto de metal alcalino son preferibles; y desde el punto de vista de aumentar la solubilidad en la materia prima, una amina es mas preferible.
La cantidad de adicion de la sustancia basica es preferiblemente de desde 1 hasta 3.000 ppm en cuanto al contenido en atomos de nitrogeno o el contenido metalico en relacion con 1-(2-t-butilfeniloxi)-2-alcanol representado por la formula (1) como materia prima.
(Amina)
Los ejemplos de la amina incluyen amomaco, una amina primaria monovalente, una amina secundaria monovalente, una amina terciaria monovalente, y una amina polivalente. De estas, desde los puntos de vista de aumentar de manera eficaz el pH de la mezcla de materia prima por medio de la adicion de una pequena cantidad y aumentar el rendimiento del 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-alcanol y el contenido en isomero trans, una amina primaria monovalente, una amina secundaria monovalente, y una amina polivalente son preferibles, una amina primaria monovalente y una amina polivalente son mas preferibles, y una amina polivalente es todavfa mas preferible. Desde el punto de vista de solubilidad en la materia prima, el numero de carbonos de la amina es preferiblemente de desde 0 hasta 30, y mas preferiblemente desde 2 hasta 18.
Los ejemplos espedficos de la amina primaria monovalente incluyen metilamina, etilamina, n-propilamina, isopropilamina, n-butilamina, isobutilamina, sec-butilamina, terc-butilamina, 3-metoxipropilamina, amilamina, hexilamina, ciclohexilamina, anilina, octilamina, decilamina y similares. De estas, desde el punto de vista de aumentar la solubilidad en la materia prima, una amina primaria monovalente de cadena o dclica que tiene desde 4 hasta 14 atomos de carbono, y especialmente desde 6 hasta 12 atomos de carbono, tal como hexilamina, ciclohexilamina, anilina, octilamina, decilamina, etc., es preferible, y sobre todo, la octilamina es preferible.
Los ejemplos espedficos de la amina secundaria monovalente incluyen dimetilamina, dietilamina, dipropilamina, diisopropilamina, dibutilamina, diisobutilamina, N-metilbutilamina, N-etilbutilamina, N-t-butilisopropilamina, bis(2- metoxietil)amina, N-metilciclohexilamina, diciclohexilamina, N-metilanilina, pirrolidina, piperidina, 2-metilpiperidina, 2,2,6,6-tetrametilpiperidina, morfolina, perhidroindol, 1-aza-12-corona-4 y similares. De estas, desde el punto de vista de aumentar la solubilidad en la materia prima, una amina secundaria monovalente de cadena o dclica que tiene desde 2 hasta 14 atomos de carbono, y especialmente desde 4 hasta 10 atomos de carbono, tal como dipropilamina, diisopropilamina, dibutilamina, diisobutilamina, N-etilbutilamina, N-t-butilisopropilamina, morfolina, etc., es preferible. Sobre todo, diisopropilamina y morfolina que son una amina secundaria monovalente de cadena o dclica que tiene desde 4 hasta 8 atomos de carbono son preferibles, y la diisopropilamina es mas preferible.
Los ejemplos espedficos de la amina terciaria monovalente incluyen trimetilamina, trietilamina, tripropilamina, N,N- diisopropiletilamina, triisobutilamina, tridodecilamina, N,N-dietilciclohexilamina, piridina, N,N-dimetilanilina, N- metilpirrolidina, N-etilpiperidina, quinolina y similares.
Los ejemplos espedficos de la amina polivalente incluyen etilendiamina, 1,2-diaminopropano, 1,4-diaminobutano, N- metiletilendiamina, N-isopropiletilendiamina, N,N'-dimetiletilendiamina, N,N-dimetiletilendiamina, N,N-dietil-N'- metiletilendiamina, N,N,N',N'-tetrametil-1,4-butanodiamina, tris(2-aminoetil)amina, piperazina, 1-metil-4-(metilamino)- piperidina, 1-metilpiperazina, 1,4-dimetilpiperazina, 1,4,7-triazaciclononano, 1,4-diazabiciclo(2.2.2)octano y similares. De estas, desde el punto de vista de aumentar la solubilidad en la materia prima, una amina polivalente de cadena o dclica que tiene desde 2 hasta 6 atomos de carbono, y especialmente desde 2 hasta 4 atomos de carbono, tal como etilendiamina, N,N'-dimetiletilendiamina, piperazina, 1,4-dimetilpiperazina, etc., es preferible, y sobre todo, la piperazina es preferible.
La cantidad de adicion de la amina es preferiblemente de desde 1 hasta 3.000 ppm en cuanto al contenido en
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atomos de nitrogeno en relacion con 1-(2-t-butilfeniloxi)-2-alcanol como materia prima; desde los puntos de vista de ajustar de manera mas eficaz el pH a un intervalo apropiado, aumentar el rendimiento, y potenciar el contenido en isomero trans, la cantidad de adicion de la amina es mas preferiblemente de desde 100 hasta 3.000 ppm, y todavfa mas preferiblemente desde 200 hasta 1.500 ppm; y en particular, desde el punto de vista de potenciar el contenido en isomero trans, la cantidad de adicion de la amina es preferiblemente de desde 400 hasta 1.200 ppm, y mas preferiblemente desde 400 hasta 800 ppm.
(Compuesto de metal alcalino)
Los ejemplos del compuesto de metal alcalino incluyen un hidroxido, un alcoholato, un carboxilato, un carbonato, un hidrogenocarbonato, etc. de un metal alcalino, y desde el punto de vista de solubilidad, un hidroxido y un carbonato son preferibles, y un carbonato es mas preferible.
Los ejemplos del hidroxido incluyen hidroxido de sodio, hidroxido de litio, hidroxido de potasio, hidroxido de cesio y similares. De estos, hidroxido de sodio e hidroxido de potasio son preferibles e hidroxido de sodio es mas preferible.
Los ejemplos del alcoholato incluyen metilato de sodio, etilato de potasio y similares, y los ejemplos del carboxilato incluyen acetato de sodio, acetato de potasio y similares.
Los ejemplos del carbonato y el hidrogenocarbonato incluyen carbonato de sodio, hidrogenocarbonato de sodio, carbonato de litio, carbonato de potasio y similares. De estos, carbonato de sodio y carbonato de potasio son preferibles, y carbonato de potasio es mas preferible.
(Compuesto de metal alcalinoterreo)
Los ejemplos del compuesto de metal alcalinoterreo incluyen un hidroxido, un carbonato, un hidrogenocarbonato, etc. de un metal alcalinoterreo.
Los ejemplos del hidroxido incluyen hidroxido de calcio, hidroxido de bario y similares, y los ejemplos del carbonato incluyen carbonato de calcio y similares.
La cantidad de adicion del compuesto de metal alcalino o el compuesto de metal alcalinoterreo es preferiblemente de desde 1 hasta 3.000 ppm en cuanto al contenido metalico en relacion con 1-(2-t-butilfeniloxi)-2-alcanol como materia prima, y desde los puntos de vista de ajustar de manera mas eficaz el pH a un intervalo apropiado, aumentar el rendimiento, y potenciar el contenido en isomero trans, la cantidad de adicion del compuesto de metal alcalino o el compuesto de metal alcalinoterreo es mas preferiblemente de desde 1 hasta 1.000 ppm, todavfa mas preferiblemente desde 10 hasta 500 ppm, y aun todavfa mas preferiblemente desde 30 hasta 200 ppm.
El compuesto de metal alcalino o el compuesto de metal alcalinoterreo tambien puede usarse al estar contenido en el catalizador (A) de paladio y/o el catalizador (B) metalico, y es preferible obtener el catalizador (A) de paladio y/o el catalizador (B) metalico que tiene un compuesto de metal alcalino o un compuesto de metal alcalinoterreo impregnado en el mismo impregnando una disolucion acuosa del compuesto metalico. Desde el punto de vista de operabilidad, es mas preferible usar el catalizador (A) de paladio.
La sustancia basica descrita anteriormente puede usarse sola o en combinacion de dos o mas tipos de la misma. <Etapa de hidrogenacion>
En la etapa de hidrogenacion en la presente invencion, la reaccion de hidrogenacion se lleva a cabo, por ejemplo, anadiendo el 1-(2-t-butilfeniloxi)-2-alcanol, el catalizador (A) de paladio y el catalizador (B) metalico que contiene uno o mas tipos de elementos seleccionados de rutenio, rodio, platino y mquel, y preferiblemente un compuesto basico, y un disolvente organico arbitrario segun se necesite en un reactor resistente a la presion tal como un autoclave, etc. e introduciendo adicionalmente hidrogeno en el reactor.
Los ejemplos del disolvente organico que se usa para la reaccion de hidrogenacion incluyen uno o mas tipos de elementos seleccionados de un alcohol y un hidrocarburo. Los ejemplos del alcohol incluyen metanol, etanol, isopropanol y similares, y los ejemplos del hidrocarburo incluyen hexano, ciclohexano, etc. De estos, un alcohol es preferible, e isopropanol es mas preferible.
Desde el punto de vista de la productividad, la cantidad del disolvente organico es preferiblemente de no mas del 500 % en masa, mas preferiblemente no mas del 10 % en masa, todavfa mas preferiblemente no mas del 5 % en masa, aun todavfa mas preferiblemente no mas del 1 % en masa, incluso todavfa mas preferiblemente sustancialmente el 0 % en masa, e incluso aun todavfa mas preferiblemente el 0 % en masa en relacion con el 1-(2- t-butilfeniloxi)-2-alcanol. Es incluso todavfa mas preferible que el disolvente organico no este contenido dentro del reactor en la etapa de hidrogenacion. Es decir, cuando se lleva a cabo la reaccion de hidrogenacion en ausencia de un disolvente, la tasa de colision entre el sustrato y el catalizador aumenta, es facil que avance la reaccion, y la
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cantidad residual del producto intermedio disminuye, y por tanto, esto es preferible.
En este caso, el pH de la mezcla de materia prima que contiene el 1-(2-t-butilfeniloxi)-2-alcanol representado por la formula (1) se ajusta a desde 7,5 hasta 10,0. En este caso, el pH de la mezcla de materia prima se trata de un pH de una fase acuosa en caso de mezclar toda la mezcla en el reactor resistente a la presion inmediatamente antes del comienzo de la reaccion con agua pura en una cantidad del 30 % en masa en relacion con la mezcla.
Desde el punto de vista de obtener el 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-alcanol que tiene un alto contenido en isomero trans y una fuerte fragancia de tipo ambar o a madera y que tiene tambien una persistencia del aroma muy excelente, el pH de la mezcla de materia prima es de desde 7,5 hasta 10,0, preferiblemente desde 8,5 hasta 10,0, mas preferiblemente desde 9,0 hasta 10,0, todavfa mas preferiblemente desde 9,5 hasta 10,0, y aun todavfa mas preferiblemente desde 9,7 hasta 10,0.
Desde el punto de vista de obtener un alto rendimiento del 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-alcanol, el pH de la mezcla de materia prima es de desde 7,5 hasta 10,0, preferiblemente desde 7,5 hasta 9,0, mas preferiblemente desde 7,5 hasta 8,5, y todavfa mas preferiblemente desde 7,9 hasta 8,5.
El ajuste del pH puede llevarse a cabo mediante un metodo de uso de un material que tiene un mayor pH para el catalizador (A) de paladio o el catalizador (B) metalico, o un metodo de adicion de una sustancia basica. En cuanto al ajuste del pH, desde el punto de vista de obtener el 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-alcanol que tiene un alto contenido en isomero trans y una fuerte fragancia de tipo ambar o a madera y que tiene tambien una persistencia del aroma muy excelente, un metodo de adicion de una sustancia basica es preferible, y desde el punto de vista de obtener un alto rendimiento del 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-alcanol, un metodo de uso de un material que tiene un mayor pH para el catalizador (A) de paladio o el catalizador (B) metalico es preferible.
La presion de hidrogeno en la etapa de hidrogenacion es preferiblemente de desde 0,1 hasta 15 MPa, mas preferiblemente desde 0,5 hasta 10 MPa, y todavfa mas preferiblemente desde 1 hasta 5 MPa. En este caso, la “presion de hidrogeno” se refiere a una presion parcial de hidrogeno en el reactor resistente a la presion en el momento de la reaccion de hidrogenacion.
Desde el punto de vista de aumentar el contenido del isomero trans que ocupa el producto, la temperatura de reaccion en la etapa de hidrogenacion es preferiblemente de desde 50 hasta 300 °C, mas preferiblemente desde 100 hasta 250 °C, y todavfa mas preferiblemente desde 130 hasta 200 °C. El tiempo de reaccion es preferiblemente de desde 1 hasta 30 horas, mas preferiblemente desde 2 hasta 20 horas, y todavfa mas preferiblemente desde 3 hasta 10 horas.
El producto obtenido en la etapa de hidrogenacion puede purificarse por medio de filtracion, destilacion, cromatograffa en columna, o similares, segun se necesite.
Segun el metodo de produccion de la presente invencion, el 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-alcanol que tiene un contenido en isomero trans del 41 % en masa o mas puede producirse de manera eficaz, y siempre que se adopte una condicion adecuada, el producto que tiene un contenido en isomero trans de desde el 43 hasta el 52 % en masa puede producirse de manera eficaz.
[Composicion de perfume]
El 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-alcanol obtenido mediante el metodo de produccion de la presente invencion descrito anteriormente es util para composiciones de perfume. Las propias composiciones de perfume no forman parte de la invencion.
Desde el punto de vista de fragancia y notas de fragancia, el contenido en el 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-alcanol en la composicion de perfume es preferiblemente de desde el 0,01 hasta el 99 % en masa, mas preferiblemente desde el 0,1 hasta el 15 % en masa, y todavfa mas preferiblemente desde el 1 hasta el 10 % en masa.
Ademas, la composicion de perfume puede contener otros componentes de perfume generalmente usados o un perfume formulado que tiene una composicion deseada.
Los ejemplos de otros componentes de perfume que pueden usarse incluyen un alcohol distinto del 1-(2-t- butilciclohexiloxi)-2-alcanol, un hidrocarburo, un fenol, un ester, un carbonato, un aldefudo, una cetona, un acetal, un eter, un acido carboxflico, una lactona, un nitrilo, una base de Schiff, un aceite esencial natural, un extracto natural y similares. De estos, un alcohol, un ester, y una lactona son preferibles, y un alcohol y un ester son mas preferibles. Estos componentes de perfume pueden usarse solos o en combinacion de dos o mas tipos de los mismos.
En cuanto a la realizacion descrita anteriormente, la presente invencion da a conocer los siguientes metodos de produccion de un 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-alcanol.
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<1> Un metodo de produccion de un 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-alcanol que incluye una etapa de ajustar una mezcla de materia prima que contiene un 1-(2-t-butilfeniloxi)-2-alcanol representado por la formula (1) a un pH de desde 7,5 hasta 10,0 e hidrogenarla en presencia de un catalizador (A) de paladio y un catalizador (B) metalico que contiene uno o mas tipos de elementos seleccionados de rutenio, rodio, platino y mquel.
[Form. qmm. 4]
(En la formula, R1 es un grupo metilo o un grupo etilo.)
<2> El metodo de produccion de un 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-alcanol tal como se expuso anteriormente en <1>, en el que en la etapa de hidrogenacion, se anade preferiblemente una sustancia basica en la mezcla de materia prima.
<3> El metodo de produccion de un 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-alcanol tal como se expuso anteriormente en <2>, en el que la sustancia basica es preferiblemente uno o mas tipos de elementos seleccionados de una amina, un compuesto de metal alcalino, y un compuesto de metal alcalinoterreo, mas preferiblemente uno o mas tipos de elementos seleccionados de una amina y un compuesto de metal alcalino, y todavfa mas preferiblemente una amina.
<4> El metodo de produccion de un 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-alcanol tal como se expuso anteriormente en <2> o <3>, en el que la cantidad de adicion de la sustancia basica es preferiblemente de desde 1 hasta 3.000 ppm en cuanto al contenido en atomos de nitrogeno o el contenido metalico en relacion con el 1-(2-t-butilfeniloxi)-2-alcanol representado por la formula (1).
<5> El metodo de produccion de un 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-alcanol tal como se expuso anteriormente en <3>, en el que la amina es preferiblemente uno o mas tipos de elementos seleccionados de amomaco, una amina primaria monovalente, una amina secundaria monovalente, una amina terciaria monovalente, y una amina polivalente, mas preferiblemente uno o mas tipos de elementos seleccionados de una amina primaria monovalente, una amina secundaria monovalente, y una amina polivalente, todavfa mas preferiblemente uno o mas tipos de elementos seleccionados de una amina primaria monovalente y una amina polivalente, y aun todavfa mas preferiblemente una amina polivalente.
<6> El metodo de produccion de un 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-alcanol tal como se expuso anteriormente en <3> o <5>, en el que la cantidad de adicion de la amina es preferiblemente de 1 ppm o mas y no mas de 3.000 ppm, mas preferiblemente 100 ppm o mas, todavfa mas preferiblemente 200 ppm o mas, y aun todavfa mas preferiblemente 400 ppm o mas, y mas preferiblemente no mas de 1.500 ppm, todavfa mas preferiblemente no mas de 1.200 ppm, y aun todavfa mas preferiblemente no mas de 800 ppm en cuanto al contenido en atomos de nitrogeno en relacion con el 1-(2-t-butilfeniloxi)-2-alcanol representado por la formula (1).
<7> El metodo de produccion de un 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-alcanol tal como se expuso anteriormente en <3>, en el que la cantidad de adicion del compuesto de metal alcalino o el compuesto de metal alcalinoterreo es preferiblemente de 1 ppm o mas y no mas de 1.000 ppm, mas preferiblemente 10 ppm o mas, y todavfa mas preferiblemente 30 ppm o mas, y mas preferiblemente no mas de 500 ppm, y todavfa mas preferiblemente no mas de 200 ppm en cuanto al contenido metalico en relacion con el 1-(2-t-butilfeniloxi)-2-alcanol representado por la formula (1).
<8> El metodo de produccion de un 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-alcanol tal como se expuso anteriormente en uno cualquiera de <1> a <7>, en el que la proporcion en masa de paladio en el catalizador (A) de paladio y uno o mas tipos de metales seleccionados de rutenio, rodio, platino y mquel en el catalizador (B) metalico, [(A)/(B)], es preferiblemente de desde 80/20 hasta 99/1, mas preferiblemente desde 85/15 hasta 95/5, y todavfa mas preferiblemente desde 90/10 hasta 95/5.
<9> El metodo de produccion de un 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-alcanol tal como se expuso anteriormente en uno cualquiera de <1> a <8>, en el que la cantidad de un disolvente organico en la etapa de hidrogenacion es preferiblemente no mas del 10% en masa, mas preferiblemente no mas del 5% en masa, todavfa mas preferiblemente no mas del 1 % en masa, y aun todavfa mas preferiblemente sustancialmente el 0 % en masa en relacion con el 1-(2-t-butilfeniloxi)-2-alcanol.
<10> El metodo de produccion de un 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-alcanol tal como se expuso anteriormente en <9>, en el que la cantidad del disolvente organico en la etapa de hidrogenacion es preferiblemente el 0 % en masa en
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relacion con el 1-(2-t-butilfeniloxi)-2-alcanol, y mas preferiblemente, el disolvente organico no esta contenido en el reactor en la etapa de hidrogenacion.
<11> El metodo de produccion de un 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-alcanol tal como se expuso anteriormente en uno cualquiera de <1> a <10>, en el que el contenido de un isomero trans del 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-alcanol es preferiblemente el 41 % en masa o mas, y mas preferiblemente el 43 % en masa o mas, y preferiblemente no mas del 52 % en masa.
<12> El metodo de produccion de un 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-alcanol tal como se expuso anteriormente en uno cualquiera de <1> a <11>, en el que R1 en la formula (1) es preferiblemente un grupo etilo.
<13> El metodo de produccion de un 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-alcanol tal como se expuso anteriormente en uno cualquiera de <1> a <12>, en el que el catalizador (A) de paladio es preferiblemente un catalizador soportado, soportado sobre un soporte.
<14> El metodo de produccion de un 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-alcanol tal como se expuso anteriormente en <13>, en el que el soporte del catalizador (A) de paladio es preferiblemente un soporte inorganico, y mas preferiblemente uno o mas tipos de soportes seleccionados de carbono activo, alumina, sflice, sflice-magnesia y zeolita.
<15> El metodo de produccion de un 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-alcanol tal como se expuso anteriormente en <14>, en el que el soporte inorganico es carbono activo, y mas preferiblemente uno o mas tipos de carbonos activos seleccionados de los carbonos activos derivados de turba, carbon bituminoso, carbon de antracita, lignita, madera y cascara de coco.
<16> El metodo de produccion de un 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-alcanol tal como se expuso anteriormente en <15>, en el que el carbono activo es preferiblemente carbono activo derivado de turba.
<17> El metodo de produccion de un 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-alcanol tal como se expuso anteriormente en <15> o <16>, en el que el contenido de carbono en el carbono activo es preferiblemente el 95 % en masa o mas y no mas del 99,95 % en masa, y mas preferiblemente el 97 % en masa o mas y no mas del 99,9 % en masa.
<18> El metodo de produccion de un 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-alcanol tal como se expuso anteriormente en uno cualquiera de <15> a <17>, en el que la superficie espedfica del carbono activo es preferiblemente de 500 m2/g o mas y no mas de 4.000 m2/g, mas preferiblemente 1.000 m2/g o mas, y todavfa mas preferiblemente de 1.500 m2/g o mas, y mas preferiblemente no mas de 3.500 m2/g, y todavfa mas preferiblemente no mas de 3.000 m2/g.
<19> El metodo de produccion de un 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-alcanol tal como se expuso anteriormente en uno cualquiera de <15> a <18>, en el que la cantidad de soporte de paladio en el catalizador (A) de paladio soportado sobre el carbono activo es preferiblemente del 0,1 % en masa o mas y no mas del 15% en masa, mas preferiblemente el 0,5 % en masa o mas, y todavfa mas preferiblemente el 1 % en masa o mas, y mas preferiblemente no mas del 10 % en masa, y todavfa mas preferiblemente no mas del 8 % en masa.
<20> El metodo de produccion de un 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-alcanol tal como se expuso anteriormente en uno cualquiera de <15> a <19>, en el que el catalizador (A) de paladio soportado sobre el carbono activo es preferiblemente uno que se obtiene mediante un metodo de impregnacion que usa una sal de paladio.
<21> El metodo de produccion de un 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-alcanol tal como se expuso anteriormente en <20>, en el que la sal de paladio es preferiblemente uno o mas elementos seleccionados de Pd(OH)2, PdCl2, Pd(OAc)2, Pd(NH4)Cl2, y [Pd(NHa)4]Cl2, mas preferiblemente uno o mas elementos seleccionados de Pd(OH)2, PdCl2, y Pd(OAc)2, y todavfa mas preferiblemente uno o mas elementos seleccionados de Pd(OH)2 y PdCl2.
<22> El metodo de produccion de un 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-alcanol tal como se expuso anteriormente en uno cualquiera de <15> a <21>, en el que el catalizador (A) de paladio soportado sobre el carbono activo se obtiene soportando paladio sobre carbono activo y luego llevando a cabo una calcinacion a preferiblemente 200 °C o mas y a no mas de 700 °C, y mas preferiblemente a 300 °C o mas y a no mas de 600 °C.
<23> El metodo de produccion de un 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-alcanol tal como se expuso anteriormente en uno
cualquiera de <1> a <22>, en el que el pH del catalizador (A) de paladio es preferiblemente de 7,0 o mas y no mas
de 12,0, mas preferiblemente 7,0 o mas, todavfa mas preferiblemente 7,5 o mas, aun todavfa mas preferiblemente 7,8 o mas, incluso todavfa mas preferiblemente 7,9 o mas, e incluso aun todavfa mas preferiblemente 8,0 o mas, y mas preferiblemente no mas de 10,0, todavfa mas preferiblemente no mas de 9,5, aun todavfa mas preferiblemente no mas de 9,0, incluso todavfa mas preferiblemente no mas de 9,0, incluso aun todavfa mas preferiblemente no mas de 8,9, y aun incluso todavfa mas preferiblemente no mas de 8,8.
<24> El metodo de produccion de un 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-alcanol tal como se expuso anteriormente en uno
cualquiera de <1> a <23>, en el que el catalizador (B) metalico es preferiblemente un catalizador soportado,
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soportado sobre un soporte.
<25> El metodo de produccion de un 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-alcanol tal como se expuso anteriormente en <24>, en el que el componente metalico del catalizador (B) metalico es preferiblemente uno o mas tipos de elementos seleccionados de rutenio, rodio y platino, mas preferiblemente uno o mas tipos de elementos seleccionados de rutenio y rodio, y todavfa mas preferiblemente rutenio.
<26> El metodo de produccion de un 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-alcanol tal como se expuso anteriormente en <24> o <25>, en el que el soporte del catalizador (B) metalico es preferiblemente un soporte inorganico, mas preferiblemente uno o mas tipos de soportes seleccionados de carbono activo, alumina, sflice, sflice-magnesia, y zeolita, y todavfa mas preferiblemente carbono activo.
<27> El metodo de produccion de un 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-alcanol tal como se expuso anteriormente en uno cualquiera de <24> a <26>, en el que la cantidad de soporte del componente metalico del catalizador (B) metalico es
preferiblemente el 0,05 % en masa o mas y no mas del 20 % en masa, mas preferiblemente el 0,1 % en masa o
mas, y todavfa mas preferiblemente el 0,5 % en masa o mas, y mas preferiblemente no mas del 15 % en masa, y
todavfa mas preferiblemente no mas del 10 % en masa de todo el catalizador (B) metalico.
<28> El metodo de produccion de un 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-alcanol tal como se expuso anteriormente en uno cualquiera de <1> a <27>, en el que el pH del catalizador (B) metalico es preferiblemente de 6,0 o mas y no mas de
12.0, mas preferiblemente 7,0 o mas, y todavfa mas preferiblemente 7,5 o mas, y mas preferiblemente no mas de
9.0, y todavfa mas preferiblemente no mas de 8,0.
<29> El metodo de produccion de un 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-alcanol tal como se expuso anteriormente en uno cualquiera de <1> a <28>, en el que la cantidad de uso total del catalizador (A) de paladio y el catalizador (B) metalico es preferiblemente el 0,01 % en masa o mas y no mas del 10 % en masa, y mas preferiblemente el 0,05 % en masa o mas y no mas del 5 % en masa en relacion con el 1-(2-t-butilfeniloxi)-2-alcanol representado por la formula (1).
<30> El metodo de produccion de un 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-alcanol tal como se expuso anteriormente en uno cualquiera de <1> a <29>, en el que el disolvente organico que se usa para la reaccion de hidrogenacion es preferiblemente uno o mas tipos de elementos seleccionados de un alcohol y un hidrocarburo, mas preferiblemente uno o mas tipos de elementos seleccionados de metanol, etanol e isopropanol, y todavfa mas preferiblemente isopropanol.
<31> El metodo de produccion de un 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-alcanol tal como se expuso anteriormente en uno cualquiera de <1> a <30>, en el que el pH de la mezcla de materia prima es preferiblemente de 8,5 o mas y no mas de 10,0, mas preferiblemente 9,0 o mas, todavfa mas preferiblemente 9,5 o mas, y aun todavfa mas preferiblemente 9,7 o mas.
<32> El metodo de produccion de un 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-alcanol tal como se expuso anteriormente en uno cualquiera de <1> a <30>, en el que el pH de la mezcla de materia prima es preferiblemente de 7,5 o mas y no mas de 9,0, y mas preferiblemente 7,9 o mas, y mas preferiblemente no mas de 9,0, y todavfa mas preferiblemente no mas de 8,5.
<33> El metodo de produccion de un 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-alcanol tal como se expuso anteriormente en uno cualquiera de <1> a <32>, en el que la presion de hidrogeno en la etapa de hidrogenacion es preferiblemente de 0,1 MPa o mas y no mas de 15 MPa, mas preferiblemente 0,5 MPa o mas, y todavfa mas preferiblemente 1 MPa o mas, y mas preferiblemente no mas de 10 MPa, y todavfa mas preferiblemente no mas de 5 MPa.
<34> El metodo de produccion de un 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-alcanol tal como se expuso anteriormente en uno cualquiera de <1> a <33>, en el que la temperatura de reaccion en la etapa de hidrogenacion es preferiblemente de 50 °C o mas y no mas de 300 °C, mas preferiblemente 100 °C o mas, y todavfa mas preferiblemente 130 °C o mas, y mas preferiblemente no mas de 250 °C, y todavfa mas preferiblemente no mas de 200 °C.
Ejemplos
En los siguientes ejemplos y ejemplos comparativos, el termino “%” es “% en masa” a no ser que se indique lo contrario.
Ejemplo 1
(Produccion de 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-butanol)
En un autoclave de 500 ml, se anadieron 150 g (675 mmoles) de 1-(2-t-butilfeniloxi)-2-butanol, 2,85 g de un catalizador de paladio soportado sobre carbono activo al 2 % (paladio: 0,057 g) (fabricado por N.E. Chemcat
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Corporation, pH: 7,3), 0,15 g de un catalizador de rutenio soportado sobre carbono activo al 5 % (rutenio: 0,0057 g) (fabricado por N.E. Chemcat Corporation, pH: 7,2), y 1. 5 g de n-octilamina (11,6 mmoles; esto se corresponde a 1.100 ppm en cuanto al contenido en atomos de nitrogeno en relacion con 1-(2-t-butilfeniloxi)-2-butanol) como materia prima y se dejo reaccionar a una presion de hidrogeno de 2,0 MPa y a 190 °C durante 7 horas. El pH de la mezcla de materia prima en el momento de comienzo de la reaccion era de 9,2.
Tras terminar la reaccion, se filtraron los catalizadores, y se llevo a cabo la destilacion para obtener 1-(2-t- butilciclohexiloxi)-2-butanol con un rendimiento del 78%. Se analizo la proporcion de isomeros de 1-(2-t- butilciclohexiloxi)-2-butanol como producto por medio de cromatograffa de gases. Como resultado, se encontro que la proporcion de isomero cis/isomero trans era de 54/46 (proporcion en masa). Se llevo a cabo el analisis de la misma manera que en los siguientes ejemplos y ejemplos comparativos. Los resultados se muestran en las tablas 1
y 2.
Ejemplo 2
(Produccion de 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-butanol)
Se obtuvo 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-butanol llevando a cabo la reaccion de la misma manera que en el ejemplo 1, excepto porque en el ejemplo 1, se cambio el catalizador de paladio soportado sobre carbono activo al 2% (fabricado por N.E. Chemcat Corporation, pH: 7,3) por un catalizador de paladio soportado sobre carbono activo al 2 % (fabricado por N.E. Chemcat Corporation, pH: 7,9); y porque se cambio el pH de la mezcla de materia prima en el momento de comienzo de la reaccion a 9,9. Los resultados se muestran en la tabla 1.
Ejemplo comparativo 1
(Produccion de 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-butanol)
Se obtuvo 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-butanol llevando a cabo la reaccion de la misma manera que en el ejemplo 1, excepto porque en el ejemplo 1, no se anadio la n-octilamina; y se cambio el pH de la mezcla de materia prima en el momento de comienzo de la reaccion a 6,8. Los resultados se muestran en la tabla 1.
Ejemplo 3
(Produccion de 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-butanol)
En un autoclave de 500 ml, se anadieron 50 g (238 mmoles) de 1-(2-t-butilfeniloxi)-2-butanol, 150 g de isopropanol, 0,95 g de un catalizador de paladio soportado sobre carbono activo al 2% (paladio: 0,019 g) (fabricado por N.E. Chemcat Corporation, cantidad de soporte de paladio: 2%, pH: 7,3), 0,05 g de un catalizador de rutenio soportado sobre carbono activo al 5% (rutenio: 0,0025 g) (fabricado por N.E. Chemcat Corporation, pH: 7,2), y 0,1 g de morfolina (1,15 mmoles; esto corresponde a 322 ppm en cuanto al contenido en atomos de nitrogeno en relacion con 1-(2-t-butilfeniloxi)-2-butanol) como materia prima y se dejo reaccionar a una presion de hidrogeno de 2,0 MPa y a 190 °C durante 7 horas. El pH de la mezcla de materia prima en el momento de comienzo de la reaccion era de 7,5.
Tras terminar la reaccion, se filtraron los catalizadores, y se llevo a cabo la destilacion para obtener 1-(2-t- butilciclohexiloxi)-2-butanol. Los resultados se muestran en la tabla 1.
Ejemplo comparativo 2
(Produccion de 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-butanol)
Se obtuvo 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-butanol llevando a cabo la reaccion de la misma manera que en el ejemplo 3, excepto porque en el ejemplo 3, no se anadio la morfolina; y se cambio el pH de la mezcla de materia prima en el momento de comienzo de la reaccion a 7,3. Los resultados se muestran en la tabla 1.
Ejemplo 4
(Produccion de 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-butanol)
Se obtuvo 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-butanol llevando a cabo la reaccion de la misma manera que en el ejemplo 3, excepto porque en el ejemplo 3, no se anadio la morfolina; se cambio el catalizador de paladio soportado sobre carbono activo al 2 % (fabricado por N.E. Chemcat Corporation, pH: 7,3) por un catalizador de paladio soportado sobre carbono activo al 2 % (fabricado por N.E. Chemcat Corporation, pH: 7,6); y se cambio el pH de la mezcla de materia prima en el momento de comienzo de la reaccion a 7,5. Los resultados se muestran en la tabla 1.
Ejemplo 5
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(Produccion de 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-butanol)
Se obtuvo 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-butanol llevando a cabo la reaccion de la misma manera que en el ejemplo 4, excepto porque en el ejemplo 4, se cambio el catalizador de paladio soportado sobre carbono activo al 2 % (fabricado por N.E. Chemcat Corporation, pH: 7,6) por un catalizador de paladio soportado sobre carbono activo al 2 % (fabricado por N.E. Chemcat Corporation, pH: 8,5); y se cambio el pH de la mezcla de materia prima en el momento de comienzo de la reaccion a 8,3. Los resultados se muestran en la tabla 1.
Ejemplo 6
(Produccion de 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-butanol)
Se obtuvo 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-butanol llevando a cabo la reaccion de la misma manera que en el ejemplo 4, excepto porque en el ejemplo 4, se cambio el catalizador de paladio soportado sobre carbono activo al 2 % (fabricado por N.E. Chemcat Corporation, pH: 7,6) por un catalizador de paladio soportado sobre carbono activo al 2 % (fabricado por N.E. Chemcat Corporation, pH: 9,2); y se cambio el pH de la mezcla de materia prima en el momento de comienzo de la reaccion a 8,9. Los resultados se muestran en la tabla 1.
Ejemplo 7
(Produccion de 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-butanol)
Se obtuvo 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-butanol llevando a cabo la reaccion de la misma manera que en el ejemplo 1, excepto porque en el ejemplo 1, se anadieron 0,15 g de piperazina (1,7 mmoles; esto corresponde a 476 ppm en cuanto al contenido en atomos de nitrogeno en relacion con 1-(2-t-butilfeniloxi)-2-butanol) y 0,75 g de trietilamina (7,4 mmoles; esto corresponde a 691 ppm en cuanto al contenido en atomos de nitrogeno en relacion con 1-(2-t- butilfeniloxi)-2-butanol) como materia prima en lugar de n-octilamina. Se encontro que el pH de la mezcla de materia prima en el momento de comienzo de la reaccion era de 9,9. Los resultados se muestran en la tabla 2.
Ejemplo 8
(Produccion de 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-butanol)
En un autoclave de 500 ml, se anadieron 150 g (675 mmoles) de 1-(2-t-butilfeniloxi)-2-butanol, 2,85 g de un catalizador de paladio soportado sobre carbono activo al 2 % que contiene el 1 % de sodio en cuanto al contenido metalico, que se obtuvo impregnando el catalizador en una disolucion acuosa de hidroxido de sodio (la masa de sodio corresponde a 190 ppm en relacion con 1-(2-t-butilfeniloxi)-2-butanol como materia prima, pH: 10,2) (paladio: 0,057 g), y 0,15 g de un catalizador de rutenio soportado sobre carbono activo al 5 % (pH: 7,8) (rutenio: 0,0057 g) y se dejo reaccionar a una presion de hidrogeno de 2,0 MPa y a 190 °C durante 7 horas. El pH de la mezcla de materia prima en el momento de comienzo de la reaccion era de 8,8.
Tras terminar la reaccion, se filtraron los catalizadores, y se llevo a cabo la destilacion para obtener 1-(2-t- butilciclohexiloxi)-2-butanol. Los resultados se muestran en la tabla 2.
Ejemplo comparativo 3
(Produccion de 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-butanol)
Se obtuvo 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-butanol llevando a cabo la reaccion de la misma manera que en el ejemplo 8, excepto porque en el ejemplo 8, se usaron 2,85 g de un catalizador de paladio soportado sobre carbono activo al 2 % (pH: 7,3) en lugar de 2,85 g del catalizador de paladio soportado sobre carbono activo al 2 % que contema el 1 % de sodio; y se cambio el pH de la mezcla de materia prima en el momento de comienzo de la reaccion a 6,8. Los resultados se muestran en la tabla 2.
Ejemplo 9
(Produccion de 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-butanol)
Se obtuvo 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-butanol llevando a cabo la reaccion de la misma manera que en el ejemplo 1, excepto porque en el ejemplo 1, se uso un catalizador de paladio soportado sobre carbono activo al 2% (fabricado por N.E. Chemcat Corporation, pH: 9,8) en lugar del catalizador de paladio soportado sobre carbono activo al 2 % (fabricado por N.E. Chemcat Corporation, pH: 7,3) ; no se uso la n-octilamina; y se cambio el pH de la mezcla de materia prima en el momento de comienzo de la reaccion a 7,5. Los resultados se muestran en la tabla 2.
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(Produccion de 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-propanol)
Se obtuvo 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-propanol llevando a cabo la reaccion de la misma manera que en el ejemplo 1, excepto porque en el ejemplo 1, se usaron 150 g (720 mmoles) de 1-(2-t-butilfeniloxi)-2-propanol y 1,5 g de diisopropilamina (14,8 mmoles; esto corresponde a 1.400 ppm en cuanto al contenido en atomos de nitrogeno en relacion con la materia prima 1-(2-t-butilfeniloxi)-2-propanol) en lugar del 1-(2-t-butilfeniloxi)-2-butanol y la n- octilamina, respectivamente; y se cambio el pH de la mezcla de materia prima en el momento de comienzo de la reaccion a 9,5. Los resultados se muestran en la tabla 2.
Ejemplo comparativo 4
(Produccion de 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-propanol)
Se obtuvo 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-propanol llevando a cabo la reaccion de la misma manera que en el ejemplo 10, excepto porque en el ejemplo 10, no se anadio la diisopropilamina; y se cambio el pH de la mezcla de materia prima en el momento de comienzo de la reaccion a 6,5. Los resultados se muestran en la tabla 2.
Ejemplo 11
(Produccion de 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-propanol)
En un autoclave de 500 ml, se anadieron 150 g (720 mmoles) de 1-(2-t-butilfeniloxi)-2-propanol, 2,85 g de un catalizador de paladio soportado sobre carbono activo al 2 % (paladio: 0,057 g) (fabricado por N.E. Chemcat Corporation, pH: 7,3), 0,15 g de un catalizador de rutenio soportado sobre carbono activo al 5 % (rutenio: 0,0057 g) (fabricado por N.E. Chemcat Corporation, pH: 7,2), y 0,01 g de carbonato de potasio (esto corresponde a 38 ppm en cuanto a un metal de potasio en relacion con 1-(2-t-butilfeniloxi)-2-propanol) como materia prima y se dejo reaccionar a una presion de hidrogeno de 2,0 MPa y a 190 °C durante 7 horas. El pH de la mezcla de materia prima en el momento de comienzo de la reaccion era de 7,8.
Tras terminar de la reaccion, se filtraron los catalizadores, y se llevo a cabo la destilacion para obtener 1-(2-t- butilciclohexiloxi)-2-propanol. Los resultados se muestran en la tabla 2.
Ejemplo de prueba
Con respecto a los 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-alcanoles obtenidos en los ejemplos 1 a 11 y ejemplos comparativos 1 a 4, se evaluaron las notas de fragancia mediante el siguiente metodo. Los resultados se muestran en las tablas 1 y 2.
<Metodo de evaluacion de notas de fragancia>
Varios panelistas expertos evaluaron las notas de fragancia. Se enumero la fragancia en orden desde uno para la muestra que se percibio mas fuerte. Con respecto a la muestra de evaluacion que tiene una caractenstica en las notas de fragancia, tambien se anadio su decision. La evaluacion global se clasifico segun los siguientes criterios.
A: La muestra de evaluacion es extremadamente interesante, y su valor como material de perfume es alto.
B: La muestra de evaluacion tiene un valor suficiente como material de perfume.
C: La muestra de evaluacion tiene un valor sustancialmente suficiente como material de perfume.
D: La muestra de evaluacion tiene un valor ligeramente bajo como material de perfume.
<Metodo de evaluacion de persistencia del aroma>
Se agrego la muestra de evaluacion a un papel de prueba de fragancia y varios panelistas expertos evaluaron cuantos dfas permanecio la fragancia.
Tabla 1
- Ejemplo 1 Ejemplo 2 Ejemplo comparativo 1 Ejemplo 3 Ejemplo comparativo 2 Ejemplo 4 Ejemplo 5 Ejemplo 6
- Condicion de reaccion
- R1 Tipo Etilo Etilo Etilo Etilo Etilo Etilo Etilo Etilo
- Disolvente
- *1 No No No isoPrOH isoPrOH isoPrOH isoPrOH isoPrOH
- Catalizador (A) de paladio
- pH 7,3 7,9 7,3 7,3 7,3 7,6 8,5 9,2
- Catalizador (B) metalico
- Tipo Rutenio Rutenio Rutenio Rutenio Rutenio Rutenio Rutenio Rutenio
- pH
- 7,2 7,2 7,2 7,2 7,2 7,2 7,2 7,2
- Sustancia basica
- Tipo Octilamina Octilamina - Morfolina - - - -
- ppm *2
- 1100 1100 322
- pH de la mezcla de materia prima
- 9,2 9,9 6,8 7,5 7,3 7,5 8,3 8,9
- Resultados
- Rendimiento [%] 78 82 75 77 73 83 84 81
- Proporcion de isomero trans
- [%]*3 46 46 39 45 37 45 45 45
- Evaluacion
- Notas de fragancia De tipo ambar intenso De tipo ambar intenso De tipo ambar De tipo ambar intenso De tipo ambar De tipo ambar De tipo ambar De tipo ambar
- A madera
- A madera
- A madera
- A madera
- A madera
- A madera A madera
- A madera
- De tipo alcanfor suave
- De tipo alcanfor suave
- De tipo alcanfor suave
- De tipo alcanfor suave
- De tipo alcanfor suave
- De tipo alcanfor suave
- De tipo alcanfor suave
- De tipo alcanfor suave
- De tipo paja suave
- Decision
- Dulce y con cuerpo Dulce y con cuerpo Dulce y con cuerpo Ligeramente sutil en aroma Dulce y con cuerpo Dulce y con cuerpo Dulce y con cuerpo
- Evaluacion global
- A A C A D A A A
- Persistencia del aroma (dfas)
- 6 6 4 6 4 6 6 6
*1: isoPrOH: alcohol isopropflico 5
*2: Cantidad de adicion (ppm) en cuanto al contenido en atomos de nitrogeno en relacion con [1-(2-t-butilfeniloxi)-2- butanol] como materia prima
*3: Proporcion del isomero trans del producto [1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-butanol]
10
Tabla 2
- Ejemplo 1 Ejemplo 7 Ejemplo 8 Ejemplo compara- tivo 3 Ejemplo 9 Ejemplo 10 Ejemplo comparativo 4 Ejemplo 11
- Condicion de reaccion
- R1 Tipo Etilo Etilo Etilo Etilo Etilo Metilo Metilo Metilo
- Disolvente
- No No No No No No No No
- Catalizador (A) de paladic
- ph 7,3 7,3 10,2*2 7,3 9,8 7,3 7,3 7,3
- Catalizador (B) metalico
- Tipo Rutenio Rutenio Rutenio Rutenio Rutenio Rutenio Rutenio Rutenio
- pH
- 7,2 7,2 7,8 7,8 7,2 7,2 7,2 7,2
- Sustancia basica
- Tipo Octilamina Piperazina / trietilamina Hidroxido de sodio - - Diisopropil- amina - Carbonato de potasio
- ppm *1
- 1100 476/691 190 1400 38
- pH de la mezcla de materia prima
- 9,2 9,9 8,8 6,8 7,5 9,5 6,5 7,8
- Resultados
- Rendimiento [%] 78 82 79 75 83 83 75 79
- Droporcion de isomero trans
- [%]*3 46 49 45 40 45 45 38 45
- Evaluacion
- Notas de fragancia De tipo ambar intenso De tipo ambar intenso De tipo ambar intenso De tipo ambar De tipo ambar intenso De tipo ambar intenso De tipo ambar De tipo ambar intenso
- A madera
- A madera
- A madera
- A madera
- A madera
- A madera
- A madera
- A madera
- De tipo alcanfor suave
- De tipo alcanfor suave
- De tipo alcanfor suave
- De tipo alcanfor suave
- De tipo alcanfor suave
- De tipo alcanfor De tipo menta suave De tipo alcanfor
- De tipo paja suave De tipo tierra suave
- Decision
- Dulce y con cuerpo Dulce y con cuerpo Dulce y con cuerpo Dulce y con cuerpo
- Evaluacion global
- A A A C A B C B
- Persistencia del aroma (dfas)
- 6 6 6 4 6 3 2 3
*1: Cantidad de adicion (ppm) en cuanto al contenido en atomos de nitrogeno en relacion con [1-(2-t-butilfeniloxi)-2- butanol o similares] como materia prima 5
*2: pH tras la impregnacion con hidroxido de sodio
*3: Proporcion del isomero trans del producto [1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-butanol o similares]
5
10
15
20
25
Ejemplo de formulacion
A 920 partes en masa de un perfume formulado con notas florales orientales que tiene la siguiente composicion, 80 partes en masa de la composicion de perfume obtenida en el ejemplo 11. Como resultado, se reforzo el dulzor pulverulento.
<Composicion de perfume formulado con notas florales orientales>
Aceite de bergamota: Dihidromircenol: Alil-2-pentiloxiglcolato: Acetato de metilfenilcarbinilo: Base de cananga:
Base de rosa:
Base de jazmm: Dihidrojasmonato de metilo: Metil ionona gamma: SANDALMYSORE CORE *1: TONALIDE *2:
Salicilato de bencilo: Cumarina:
Vanilina:
Base de ambar:
80 partes en masa 25 partes en masa 5 partes en masa 10 partes en masa 50 partes en masa 50 partes en masa 100 partes en masa 130 partes en masa 150 partes en masa 50 partes en masa 100 partes en masa 50 partes en masa 50 partes en masa 20 partes en masa 50 partes en masa 920 partes en masa
(Nota)
*1: 2-metil-4-(2,3,3-trimetil-3-ciclopentin-1-il)-2-buten-1-ol, fabricado por Kao Corporation
*2: 7-acetil-1,1,3,4,4,6-hexametiltetrahidronaftaleno, fabricado por PFW Aroma Chemicals B.V.
Aplicabilidad industrial:
Segun el metodo de produccion de la presente invencion, puede producirse de manera eficaz el 1-(2-t- butilciclohexiloxi)-2-alcanol que tiene un alto contenido en isomero trans y una fuerte fragancia de tipo ambar o a madera como material de perfume y que tiene tambien una persistencia del aroma excelente. El 1-(2-t- butilciclohexiloxi)-2-alcanol producido puede usarse como material de perfume para un componente aromatizante de, por ejemplo, jabones, champus, acondicionadores, detergentes, productos para el bano, productos para pulverizacion, productos aromaticos, perfumenas, sales de bano, etc.
Claims (11)
- 510
- 2.15
- 3.20
- 4.25
- 5.30 6.
- 7.35
- 8.40
- 9.45
- 10.50
- 11.55
- 12.REIVINDICACIONESMetodo de produccion de un 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-alcanol que incluye una etapa de ajustar una mezcla de materia prima que contiene un 1-(2-t-butilfeniloxi)-2-alcanol representado por la formula (1) a un pH de desde 7,5 hasta 10,0 e hidrogenarla en presencia de un catalizador (A) de paladio y un catalizador (B) metalico que contiene uno o mas tipos de elementos seleccionados de rutenio, rodio, platino y mquel:
imagen1 en la que R1 es un grupo metilo o un grupo etilo, en el que el pH de la mezcla de materia prima se refiere al pH de una fase acuosa formada mezclando toda la mezcla de materia prima inmediatamente antes del comienzo de la reaccion con agua pura en una cantidad del 30 % en masa en relacion con la mezcla.Metodo de produccion de un 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-alcanol segun la reivindicacion 1, en el que en la etapa de hidrogenacion, se anade una sustancia basica en la mezcla de materia prima.Metodo de produccion de un 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-alcanol segun la reivindicacion 2, en el que la sustancia basica es uno o mas tipos de elementos seleccionados de una amina, un compuesto de metal alcalino, y un compuesto de metal alcalinoterreo.Metodo de produccion de un 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-alcanol segun la reivindicacion 2 o 3, en el que la cantidad de adicion de la sustancia basica es de desde 1 hasta 3.000 ppm en cuanto al contenido en atomos de nitrogeno o el contenido metalico en relacion con el 1-(2-t-butilfeniloxi)-2-alcanol representado por la formula (1).Metodo de produccion de un 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-alcanol segun la reivindicacion 3, en el que la amina es uno o mas tipos de elementos seleccionados de amomaco, una amina primaria monovalente, una amina secundaria monovalente, una amina terciaria monovalente y una amina polivalente.Metodo de produccion de un 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-alcanol segun la reivindicacion 3 o 5, en el que la cantidad de adicion de la amina es de desde 100 hasta 3.000 ppm en cuanto al contenido en atomos de nitrogeno en relacion con el 1-(2-t-butilfeniloxi)-2-alcanol representado por la formula (1).Metodo de produccion de un 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-alcanol segun la reivindicacion 3, en el que la cantidad de adicion del compuesto de metal alcalino o el compuesto de metal alcalinoterreo es de desde 1 hasta 1.000 ppm en cuanto al contenido metalico en relacion con el 1-(2-t-butilfeniloxi)-2-alcanol representado por la formula (1).Metodo de produccion de un 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-alcanol segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, en el que la proporcion en masa de paladio en el catalizador (A) de paladio y uno o mas tipos de metales seleccionados de rutenio, rodio, platino y mquel en el catalizador (B) metalico, [(A)/(B)], es de desde 80/20 hasta 99/1.Metodo de produccion de un 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-alcanol segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, en el que la cantidad de un disolvente organico en la etapa de hidrogenacion no es de mas del 10 % en masa en relacion con el 1-(2-t-butilfeniloxi)-2-alcanol.Metodo de produccion de un 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-alcanol segun la reivindicacion 9, en el que la cantidad del disolvente organico en la etapa de hidrogenacion es el 0 % en masa en relacion con el 1-(2-t- butilfeniloxi)-2-alcanol.Metodo de produccion de un 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-alcanol segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10, en el que el contenido de un isomero trans del 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-alcanol es el 41 % en masa0 mas.Metodo de produccion de un 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-alcanol segun una cualquiera de las reivindicaciones1 a 11, en el que R1 en la formula (1) es un grupo etilo.Metodo de produccion de un 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-alcanol segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 12, en el que el catalizador (A) de paladio es un catalizador soportado, soportado sobre un soporte.5 15.Metodo de produccion de un 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-alcanol segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13, en el que el pH del catalizador (A) de paladio es de 7,0 o mas y no mas de 12,0.Metodo de produccion de un 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-alcanol segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 14, en el que el pH del catalizador (B) metalico es de 6,0 o mas y no mas de 12,0.
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