ES2634265T3 - Destilación de vapor de plantas de albahaca de gato - Google Patents

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ES2634265T3
ES2634265T3 ES07867850.5T ES07867850T ES2634265T3 ES 2634265 T3 ES2634265 T3 ES 2634265T3 ES 07867850 T ES07867850 T ES 07867850T ES 2634265 T3 ES2634265 T3 ES 2634265T3
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Yamaira Gonzalez
Scott Christopher Jackson
Leo Ernest Manzer
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Abstract

Un procedimiento para obtener aceite de albahaca de gato de Nepeta cataria que comprende: (a) poner en contacto material vegetal de Nepeta cataria con vapor para formar una mezcla volatilizada que comprende aceite de albahaca de gato y agua; (b) condensar la mezcla volatilizada formada en la etapa (a) para formar una mezcla líquida que comprende aceite de albahaca de gato y agua en la que se disuelve el aceite de albahaca de gato en agua; (c) poner en contacto la mezcla líquida formada en la etapa (b) con una sal seleccionada del grupo que consiste en las sales de sulfato, nitrato y fosfato de los elementos de los Grupos 1 y 2 de la Tabla Periódica de los Elementos, para proporcionar una mezcla en la que el aceite de albahaca de gato y la sal están ambos disueltos en agua, y en la cual (i) la solubilidad del aceite de albahaca de gato en la solución de agua y sal es al menos aproximadamente 50% menor que la solubilidad del aceite de albahaca de gato en agua, y/o (ii) la relación [(ρAceite de albahaca de gato-ρsolución acuosa)/ρsolución acuosa], donde ρ es densidad, μ es viscosidad y la solución acuosa es la solución de agua y sal, es menos que o igual a aproximadamente -0,05, para proporcionar en la mezcla una fase de aceite de albahaca de gato que se separa de una fase acuosa de solución de sal; y (d) recuperar la fase de aceite de albahaca de gato.

Description

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DESCRIPCION
Destilacion de vapor de plantas de albahaca de gato Campo tecnico
La presente invencion proporciona procedimientos para la recuperacion mejorada de aceites esenciales de la planta de albahaca de gato (menta gatuna) Nepeta cataria.
Antecedentes
Se ha demostrado recientemente que la dihidronepetalactona exhibe repelencia de insectos (vease, por ejemplo, el documento de patente de los Estados Unidos US 05/112,166). La dihidronepetalactona se puede obtener a partir del aceite esencial de la planta de albahaca de gato, Nepeta Cataria El aceite esencial de N. cataria, referido en el presente documento como aceite de albahaca de gato, se ha obtenido por diversos procesos de aislamiento, incluyendo destilacion con vapor, extraccion con disolvente organico, extraccion con disolvente organico asistido por microondas, extraccion con fluido supercntico, extraccion mecanica y enfleurage (extraccion inicial en fno en grasas seguido de extraccion con disolvente organico). La destilacion al vapor [tal como se describe por Regnier, F.E. et al., Phytochemistry (1967) 6: 1281-1289] es el metodo economicamente mas viable para la obtencion de aceite de albahaca de gato. La destilacion al vapor se describe tambien en Baranauskiene et al, J. Agric. Food Chem. 2003, 51, 3840-3848.
Sin embargo, los rendimientos de aceite de albahaca de gato obtenido usando tecnicas de destilacion convencionales son probablemente insuficientes para la produccion comercial de la dihidronepetalactona repelente de insectos derivada del aceite de albahaca de gato. Por lo tanto, queda una necesidad de tecnicas mejoradas para la recuperacion de aceite de albahaca de gato de las plantas de albahaca de gato.
Compendio de la invencion
En una realizacion, los procedimientos de esta invencion proporcionan un procedimiento para obtener aceite de albahaca de gato de la Nepeta cataria Por (a) poner en contacto el material vegetal de Nepeta Cataria con vapor para formar una mezcla volatilizada que comprende aceite de albahaca de gato y agua; (b) condensar la mezcla volatilizada formada en la etapa (a) para formar una mezcla lfquida que comprende aceite de albahaca de gato y agua en la que el aceite de albahaca de gato esta disuelto en el agua; (c) poner en contacto la mezcla lfquida formada en la etapa (b) con una sal seleccionada del grupo que consiste en las sales de sulfato, nitrato y fosfato de los elementos de los Grupos 1 y 2 de la Tabla Periodica de los Elementos, para proporcionar una mezcla en la que el aceite de albahaca de gato y la sal estan ambos disueltos en agua, y en la que
(i) la solubilidad del aceite de albahaca de gato en la solucion de agua y sal es al menos aproximadamente 50% menor que la solubilidad del aceite de albahaca de gato en agua, y/o
(ii) la relacion [(Paceite de albahaca de gato-Psolucion acuosa)/Msolucion acuosa], donde p es densidad, |J es viscosidad y la solucion
acuosa es la solucion de agua y sal, es menor o igual a aproximadamente -0,05,
para proporcionar en la mezcla una fase de aceite de albahaca de gato que se separa de una fase acuosa de solucion de sal; y (d) recuperar la fase de aceite de albahaca de gato.
En otra realizacion, el material vegetal se pone en contacto con vapor de agua en una retorta alimentada directamente, preferiblemente en la que el agua se recicla de nuevo a la retorta alimentada directamente.
En una realizacion adicional, el aparato de destilacion se hace funcionar bajo vado, preferiblemente en el que el material vegetal se pone en contacto con vapor bajo una presion absoluta de aproximadamente 13 kPa a aproximadamente 70 kPa.
Breve descripcion de los dibujos
La Figura 1 muestra un aparato de destilacion de vapor tradicional de combustion indirecta para aceites que son mas pesados o mas densos que el agua.
La Figura 2 muestra un aparato de destilacion de vapor de combustion indirectapara aceites que son mas ligeros o menos densos que las soluciones acuosas.
La Figura 3 muestra un aparato de destilacion de vapor de combustion directa conectado a un sistema de vacfo, con un medio para reciclar el agua para aceites que son mas pesados o mas densos que el agua.
La Figura 4 es un grafico de la relacion de la diferencia en la densidad del aceite de albahaca de gato (CMO) y la solucion acuosa con la viscosidad de la solucion acuosa a 25°C.
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La Figura 5 es un grafico de la relacion de la diferencia de densidad de aceite de albahaca de gato (CMO) y la solucion acuosa con la viscosidad de la solucion acuosa a 50°C.
Descripcion detallada
Esta invencion proporciona procedimientos mejorados para la destilacion a vapor de material vegetal de Nepeta Cataria logrando asf un mayor rendimiento del aceite esencial de la misma, denominado en lo sucesivo aceite de albahaca de gato ("CMO").
El aceite de Albahaca de gato de N. Cataria comprende principalmente trans-cis y/o cis-trans isomeros de nepetalactona, pero tambien puede comprender componentes extranos que incluyen componentes insaturados tales como cariofilenos, carvonas, limonenos y otros sesquiterpenos, y otras impurezas no identificadas. El CMO puede hidrogenarse para preparar un CMO hidrogenado, que contiene dihidronepetalactona.
El aceite de albahaca de gato exhibe varias caractensticas que conducen a una baja recuperacion del aceite a partir de material vegetal usando tecnicas estandar de destilacion de vapor comunmente empleadas para el aislamiento de aceites esenciales a partir de material vegetal. El aceite de albahaca de gato tiene una solubilidad significativa en agua y no coalesce facilmente para formar una fase de aceite separada del agua condensada usada en el proceso de destilacion con vapor. Ademas, la nepetalactona, el principal componente del aceite de albahaca de gato, se hidrata a altas temperaturas a productos secundarios no volatiles y no deseados. La presente invencion supera estas desventajas del aislamiento del aceite de albahaca de gato de origen vegetal para proporcionar un metodo economico para recuperar el aceite con alto rendimiento a temperaturas moderadas.
En la invencion, la solubilidad del aceite de albahaca de gato en agua se reduce mediante la adicion de sal a la fase acuosa durante el proceso de destilacion. Como resultado, la cantidad de aceite de albahaca de gato en el agua residual que sale del proceso se reduce, dando como resultado un mayor rendimiento de aceite de albahaca de gato. El uso de una sal para reducir la solubilidad del aceite de albahaca de gato en agua tiene una ventaja adicional porque permite que el aceite sea menos denso que la fase acuosa. Esto permite el uso de equipo de recogida de aceite tradicional, en el que el aceite de albahaca de gato se recoge como una fase superior, que se puede recuperar facilmente por decantacion. Una ventaja adicional es que la velocidad a la que el aceite coalesce puede aumentarse mediante el uso de diversas sales.
De acuerdo con los procedimientos de destilacion convencionales para recuperar el aceite de albahaca de gato, el material vegetal de N. Cataria (en el presente documento tambien denominado material vegetal de albahaca de gato) se pone en contacto con vapor para formar una mezcla heterogenea en fase vapor que comprende predominantemente aceite de albahaca de gato y agua. Esta mezcla se condensa a continuacion para formar una mezcla heterogenea lfquida condensada que comprende una fase oleaginosa de albahaca de gato y una fase acuosa, y la fase oleaginosa de albahaca de gato se recupera de esta mezcla.
En la figura 1 se muestra esquematicamente un aparato de destilacion de vapor tradicional. El material vegetal se envasa en una retorta sobre un conjunto de inyectores de vapor, una retorta adecuada que puede usarse para tal fin, es la que esta disponible en Juniper Mfg. (Redmond, Oregon). La tapa de la retorta se cierra y se sella tanto a la retorta como a un condensador. Se inyecta vapor a traves del colector de inyeccion (o inyector de vapor) y al material vegetal envasado. El vapor proporciona dos funciones: 1) la energfa para interrumpir los tricomas glandulares (o secretorios) en la planta y liberar el aceite, y 2) la formacion de un heteroazeotropo con el aceite, volatilizandolo asf lo suficiente como para permitir su transporte a la fase de vapor. El vapor y el aceite volatilizado son conducidos a un condensador.
El agua de refrigeracion, desde cualquier fuente de agua adecuada, fluye a traves del condensador. Su efecto de enfriamiento permite que el vapor y el vapor de aceite de albahaca de gato se condensen. El condensador esta configurado de tal manera que permita que la gravedad drene el agua condensada y el aceite de albahaca de gato fuera del condensador y dentro de una lata de recogida. El agua y el aceite de albahaca de gato se conducen a la recoleccion, pudiendo opcionalmente utilizarse deflectores internos de tal manera que se produzca una zona de reposo para permitir que el aceite y el agua se separen eficazmente. La zona quiescente es la zona donde la velocidad superficial del condensado es menor que la velocidad de separacion del aceite del agua.
Los aceites esenciales que se producen en grandes cantidades comerciales, es decir menta verde y menta piperita, son generalmente menos densos que el agua, y cuando se utiliza una lata de recogida estandar, estos aceites esenciales formanan una fase por encima del agua. Sin embargo, el aceite de albahaca de gato es mas pesado (mas denso) que el agua, por lo que el equipo de recoleccion convencional no ofrece la misma ventaja en el caso del aceite de albahaca de gato. Como se muestra en la Figura 1, el agua forma una fase acuosa por encima del aceite mas pesado de albahaca de gato. Por lo tanto, el agua se elimina generalmente como aguas residuales, por ejemplo por decantacion. Tfpicamente, la temperatura del condensado se controla a una temperatura modesta, aproximadamente de 40-60°C, para permitir que el aceite y el agua se separen eficazmente en la zona de reposo de la lata de separacion.
El uso de un aparato de destilacion de vapor similar al mostrado en la Figura 1 en un proceso de destilacion convencional puede ilustrarse como sigue: una caldera de resina de vidrio (como la retorta) esta equipada con una
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placa de inyector de vapor, una cabeza de condensador y un cilindro graduado unido al condensador como una lata de recogida sencilla. El cilindro graduado se dimensiona para tener un tiempo de residencia de condensado de 20 a 30 minutos. El material vegetal seco de la albahaca de gato (100 gramos) se envasa en la caldera de resina por encima del inyector de vapor. La caldera de resina se sella y se hace hermetica. Se inyecta vapor saturado vivo en el fondo de la caldera de resina a una velocidad de aproximadamente 40 g/min de vapor por Kg de material vegetal seco de albahaca de gato. La presion del vapor esta ligeramente por encima de la presion atmosferica para permitir una cafda de presion a traves del material vegetal y del condensador. El flujo de agua de refrigeracion se ajusta al condensador de modo que la temperatura del condensado es de aproximadamente 50°C. Despues de que el cilindro graduado se llena de condensado, desborda en un drenaje de aguas residuales.
El aparato de destilacion se opera de esta manera durante 4,5 horas. Se agrega diclorometano al cilindro graduado. La mezcla resultante de disolvente y aceite se separa del cilindro graduado y se analiza una parte mediante GC. El analisis de GC proporciona una medida de la cantidad total de aceite recogido en el cilindro sin tener que pesar la muestra. Se espera que el aceite recogido en el receptor sea inferior a 0,15% en peso del peso seco original del material vegetal de la albahaca de gato.
Un aspecto de esta invencion se refiere al descubrimiento de que, despues de ponerse en contacto el material de la planta de albahaca de gato con vapor, y de enfriar la mezcla volatilizada que comprende aceite de albahaca de gato y agua para formar una mezcla heterogenea condensada, el aceite de albahaca de gato puede separarse de la mezcla condensada heterogenea en mayor rendimiento que el observado con tecnicas de destilacion convencionales poniendo en contacto la mezcla condensada con una sal que disminuye la solubilidad del aceite de albahaca de gato en agua. En una realizacion preferida, la sal tambien aumentara la velocidad a la que el aceite coalesce y se separa de la fase acuosa, reduciendo asf la perdida de aceite como gotitas finas en la fase acuosa.
Mas espedficamente, una realizacion de los procedimientos de la presente invencion proporciona un procedimiento para obtener aceite de albahaca de Nepeta cataria por (a) poner en contacto el material vegetal de Nepeta cataria con vapor para formar una mezcla volatilizada que comprende aceite de albahaca de gato y agua; (b) condensar la mezcla volatilizada formada en la etapa (a) para formar una mezcla lfquida que comprende aceite de albahaca de gato y agua en la que se disuelve el aceite de albahaca de gato en agua; (c) poner en contacto la mezcla lfquida formada en la etapa (b) con una sal seleccionada del grupo que consiste en las sales de sulfato, nitrato y fosfato de los elementos de los Grupos 1 y 2 de la Tabla Periodica de los Elementos, para proporcionar una mezcla en la que el aceite de albahaca de gato y la sal se disuelven ambos en el agua, y en la que
(i) la solubilidad del aceite de albahaca de gato en la solucion de agua y sal es al menos aproximadamente 50% menor que la solubilidad del aceite de albahaca de gato en agua, y/o
(ii) la relacion [(paceite de albahaca de gato-psolucion acuosa)/psolucion acuosa], donde p es la densidad, p es la viscosidad y la solucion acuosa es la solucion de agua y sal, es menor o igual a aproximadamente -0,05,
para proporcionar en la mezcla una fase de aceite de albahaca de gato que se separa de una fase acuosa de solucion de sal; y (d) recuperar la fase oleaginosa de albahaca de gato.
Este procedimiento puede llevarse a cabo en un aparato de destilacion como se muestra en la Figura 2. El material vegetal se envasa en una retorta. La tapa de la retorta se cierra y se sella tanto a la retorta como a un condensador. Se puede proporcionar vapor para la destilacion del material vegetal de la albahaca de gato por cualquier medio adecuado tal como por inyeccion directa a traves de un colector de inyeccion como se ilustra en la Figura 2. En una realizacion alternativa, el vapor se puede obtener anadiendo agua a la retorta, e hirviendo el agua en presencia del material vegetal. El ultimo metodo se refiere como que usa una retorta de combustion directa.
El aceite volatilizado que se produce cuando el vapor entra en contacto con el material vegetal se conduce, junto con el vapor, a un condensador. El agua de refrigeracion, desde cualquier fuente de agua adecuada, fluye a traves del condensador. Su efecto de enfriamiento permite que el vapor y el vapor de aceite de albahaca de gato se condensen para formar la mezcla condensada lfquida heterogenea. El condensador esta configurado de tal manera que permita que la gravedad drene el agua condensada y el aceite de albaca de gato fuera del condensador y dentro de una lata de recogida. El agua y el aceite de albahaca de gato se conducen al recipiente de recogida, opcionalmente utilizando deflectores internos de tal manera que se produzca una zona de reposo para permitir que el aceite y el agua se separen eficazmente. Tfpicamente, la temperatura del condensado se controla a una temperatura modesta, aproximadamente de 40-60°C, para permitir que el aceite y el agua se separen eficazmente en la zona de reposo de la lata de separacion.
La mezcla condensada lfquida heterogenea que comprende aceite de albahaca de gato y agua se puede poner en contacto con la sal por cualquier medio adecuado y es preferible que toda la mezcla entre en contacto con la sal. En una realizacion de los procedimientos de la presente invencion, un material poroso, tal como arpillera, papel de filtro, tela de filtro (p.ej. tela de queso), o un tamiz de malla fina, se coloca en un embudo, y la sal se coloca sobre el material poroso. La mezcla de aceite de albahaca de gato y agua entra en contacto con la sal, y fluye a traves del embudo en la lata de recogida. En una realizacion alternativa, la sal elegida puede precargarse en la lata de recogida para permitir que la mezcla CMO acuosa contacte directamente con la sal elegida. En otra realizacion mas,
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se puede usar una solucion de sal concentrada y la mezcla CMO acuosa se pone en contacto con la solucion de sal concentrada. Para los sistemas de destilacion de vapor descritos a continuacion en los que se usa vado, el contacto de la mezcla CMO acuosa con sal se llevana a cabo en un sistema cerrado.
Ademas de sus efectos sobre la solubilidad, la adicion de sal a la mezcla acuosa de CMO tambien aumenta la tasa de separacion del aceite de albahaca de gato del agua. A una temperatura particular, la relacion de la diferencia en la densidad (p) del aceite de albahaca de gato (CMO) y la densidad de la solucion acuosa (sol. ac.) con la viscosidad (p) de la solucion acuosa [pcMo-psol. ac.)/|Jsol. ac ] es indicativo de la facilidad para la separacion de las gotitas de aceite del agua. En la relacion anterior, la solucion acuosa es agua con o sin sal, segun sea el caso. Esta proporcion puede modificarse mediante la adicion de sal al agua ya que la sal anadida cambia tanto la densidad del agua como la viscosidad. La proporcion tambien se puede modificar cambiando la temperatura de la mezcla; se prefieren temperaturas desde aproximadamente la temperatura ambiente (aproximadamente 25°C) hasta aproximadamente 75°C, y son mas preferidas las temperaturas de aproximadamente 40°C a aproximadamente 60°C.
Se espera que las aguas residuales del proceso de destilacion con vapor puedan ser utilizadas como fertilizantes y, por tanto, las sales incluyen las sales de sulfato, nitrato y fosfato de los Grupos 1 y 2 de la Tabla Periodica de los Elementos.
Mediante la modificacion de la densidad del agua y la viscosidad, la posicion de la capa de aceite de albahaca de gato en la lata de recogida puede ser modificada. Usando tecnicas de destilacion convencionales sin adicion de sal, el aceite de albahaca de gato se recuperana como la capa inferior en la lata colectora. Mediante la modificacion de la densidad del agua y de la viscosidad, el aceite de albahaca de gato puede ser recuperado desde la parte superior de la lata colectora (por ejemplo, por decantacion de la fase de aceite de albahaca de gato), permitiendo asf el uso de un equipo colector convencional. Ademas, los productos de corrosion que pueden formarse en el condensador o lata de recogida se recolectan en el fondo de la lata de recogida, contaminando la fase lfquida que esta en el fondo de la lata. Por lo tanto, una ventaja adicional de tener la fase de aceite como la fase superior es que esta separada de cualquier producto de corrosion que pueda estar presente.
La destilacion al vapor del aceite de albahaca de gato de acuerdo con un procedimiento de esta invencion se puede llevar a cabo en un aparato de destilacion como se muestra en la Figura 2, y puede ilustrarse como sigue: el aparato de destilacion incluye una retorta (disponible de Juniper Mfg. (Redmond, Oregon) con una placa inyectora de vapor, un condensador y una lata de recogida conica opcionalmente con desviacion interna en la lata de recogida. La lata de recogida se dimensiona para tener un tiempo de residencia de condensado de aproximadamente 30 minutos. Este tiempo de residencia es lo suficientemente alto para proporcionar una zona de reposo para que las gotitas de aceite coalezcan en una unica fase continua. Esto ocurrira cuando la velocidad superficial del agua en la lata de recogida sea menor que las velocidades de sedimentacion de las gotitas de aceite de albahaca de gato suspendidas en la fase acuosa.
El aparato de destilacion se modifica de tal manera que el destilado de aceite de albahaca de gato entrante se hace pasar a traves de un lecho de una sal tal como sales de Epsom (sulfato de magnesio hidratado) antes de entrar en la lata. Esto se hace conectando el embudo de entrada de la lata de recogida con un trozo de arpillera para retener la sal no disuelta. La sal se disuelve por la corriente de condensado entrante, produciendo de este modo una solucion de agua casi saturada de sal que entra en la lata. La sal se repone manualmente durante el transcurso de la operacion para mantener la presencia de sal no disuelta en todo momento.
El material de la planta de albahaca de gato seco (13 Kg) se empaqueta en la retorta por encima del inyector de vapor de manera que la retorta este llena y el material de la planta se cierre hermeticamente a los lados de la retorta de modo que la canalizacion del vapor a lo largo de las paredes interiores de la retorta este minimizada. La retorta se sella y se hace hermetica. El vapor vivo producido en una caldera separada se inyecta en el fondo de la retorta a una velocidad de 480 g/min durante un total de 60 minutos. La presion del vapor esta ligeramente por encima de la presion atmosferica para permitir la cafda de presion a traves del material de la planta y del condensador. El flujo de agua de refrigeracion se ajusta al condensador de modo que la temperatura del condensado se encuentre entre 45°C y 55°C durante la destilacion. Despues de que el recipiente de recoleccion este lleno de condensado, el condensado de fase acuosa se extrae del fondo del recipiente de recogida hasta un drenaje de aguas residuales.
El aparato de destilacion se opera de esta manera durante 1 hora. Se emplea un total de aproximadamente 2,2 Kg de vapor por Kg de material seco de planta de albahaca de gato. Aproximadamente 50 ml o 52 gramos de aceite de albahaca de gato se recogen en el fondo de la lata de recoleccion. Esto corresponde a aproximadamente 0,40% en peso del peso seco original de la planta de albahaca de gato. El efluente de agua que sale es recogido y posteriormente analizado para el aceite disuelto por analisis de GC. Se espera que el analisis de GC indique un contenido en aceite de aproximadamente 0,05% en peso de aceite de albahaca de gato en este agua. Esta menor solubilidad corresponde a una mejora del rendimiento del 0,22% en peso de aceite de albahaca de gato en relacion con el peso seco de la planta. Hay una ganancia de rendimiento adicional de aproximadamente 0,06% en peso de aceite en relacion con el peso seco de la planta debido a la mejor separacion del aceite del agua.
La perdida de aceite de albahaca de gato en las aguas residuales puede reducirse reduciendo la cantidad de agua utilizada durante el proceso de destilacion. Se ha encontrado asf, en otra forma de realizacion de la misma, que, en
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las retortas de combustion directa, la cantidad de agua utilizada en el procedimiento puede reducirse reciclando el agua despues de que se condensa. Por lo tanto, modificando el aparato de destilacion convencional de modo que el agua fluya desde la lata de recogida de vuelta a la retorta (vease la figura 3), se puede reducir la cantidad de agua utilizada en el proceso.
Mas espedficamente, los procedimientos de la presente invencion proporcionan ademas un procedimiento para obtener aceite de albahaca de gato de Nepeta cataria por (a) poniendo en contacto material vegetal de Nepeta cataria con vapor de agua en una retorta de combustion directa para formar una mezcla volatilizada que comprende aceite de albahaca de gato y agua; (b) condensar la mezcla volatilizada formada en la etapa (a) para formar una mezcla lfquida que comprende aceite de albahaca de gato y agua; (c) poner en contacto la mezcla lfquida formada en la etapa (b) con una sal seleccionada del grupo que consiste en las sales de sulfato, nitrato y fosfato de los elementos de los Grupos 1 y 2 de la Tabla Periodica de los Elementos, para proporcionar una mezcla en la que el aceite de albahaca de gato y la sal esten ambos disueltos en agua, y en la que (i) la solubilidad del aceite de albahaca de gato en la solucion de agua y sal es al menos aproximadamente 50% menor que la solubilidad del aceite de albahaca de gato en agua y/o (ii) la proporcion [(paceite de albahaca de gato-psolucion acuosa)/psolucion acuosa], donde p es densidad, p es viscosidad y la solucion acuosa es la solucion de agua y sal, es menor o igual a aproximadamente -0,05, para proporcionar en la mezcla una fase de aceite de albahaca de gato que se separa de una fase acuosa de solucion salina; (d) reciclar la fase acuosa de nuevo a la retorta de combustion directa de la etapa (a); y (e) recuperacion de la fase de aceite de albahaca de gato.
La colocacion de la lmea que dirige el agua desde el colector a la retorta dependera de la posicion del agua en el colector, es decir, si la fase acuosa esta encima del aceite de albahaca de gato o por debajo del aceite de albahaca de gato. El reciclado de agua de la lata de recogida a la retorta funcionara en sistemas de destilacion en los que no se utiliza sal, pero tambien funcionara en aquellos sistemas de destilacion en los que se utiliza sal para alterar la solubilidad del aceite de albahaca de gato o la tasa de separacion del agua.
En una realizacion adicional de los procedimientos de la presente invencion, se puede reducir la velocidad de hidrolisis del aceite de albahaca de gato a subproductos indeseables (tal como acido nepetalico) durante el proceso de destilacion con vapor.
Se ha encontrado que, a temperaturas mas altas, los isomeros de nepetalactona en el aceite de albahaca de gato se hidratan para producir productos indeseables (tales como el acido nepetalico), y que la velocidad de formacion de acido nepetalico aumenta con el aumento de la temperatura. La realizacion de la destilacion del material vegetal de la albahaca de gato a una temperatura mas baja, tal como una temperatura desde aproximadamente la temperatura ambiente (aproximadamente 25°C) hasta aproximadamente 75°C, preferiblemente alrededor de 40°C a aproximadamente 60°C, reducira asf la tendencia a que ocurra la hidratacion de la nepetalactona. La temperatura puede reducirse haciendo funcionar el aparato de destilacion al vacio; y un ejemplo de tal sistema se muestra en la Figura 3.
La cantidad de vado aplicada al sistema dependera de los componentes del sistema, pero se prefiere alcanzar una presion absoluta de aproximadamente 13 kPa a aproximadamente 70 kPa. Se prefiere una presion absoluta de aproximadamente 20 kPa a aproximadamente 45 kPa. La aplicacion de vado puede utilizarse en sistemas de destilacion en los que no se utiliza sal, pero tambien funcionara en los sistemas de destilacion en los que se utiliza sal para alterar la solubilidad del aceite de albahaca de gato o la tasa de separacion del agua. Ademas, la aplicacion de vado se puede utilizar en sistemas donde el agua se recicla de la lata de recogida de vuelta a la retorta.
Los atributos y efectos ventajosos de los procedimientos de la presente invencion se pueden ver en una serie de ejemplos, como se describe a continuacion. Las realizaciones de estos procedimientos en los que se basan los ejemplos son representativas solamente y la seleccion de aquellas realizaciones para ilustrar la invencion no indica que materiales, condiciones, disposiciones, componentes, reactivos, tecnicas o configuraciones no descritos en estos ejemplos no sean adecuados para la practica de estos procedimientos, o que la materia no descrita en estos ejemplos este excluida del alcance de las reivindicaciones adjuntas y sus equivalentes.
Ejemplos
Se utilizan las siguientes abreviaturas: GC es cromatografo de gases; GC-MS es cromatograffa de gases- espectrometna de masas; FID es detector de ionizacion de llama; RMN es resonancia magnetica nuclear; C es centfgrado, MPa es mega Pascal; kPa es kilo Pascal; h es hora; °C es grados centfgrados; kg es kilogramo; g es gramo; min es minuto; sol. ac. es una solucion acuosa; % en peso es el porcentaje en peso.
La sal de Epsom (heptahidrato) se adquirio en Pathmark Stores Inc., Newark, DE. El nitrato de calcio tetrahidratado, el sulfato de magnesio, el nitrato de potasio y la urea se obtuvieron de Sigma-Aldrich (St. Louis, MO). El material vegetal se cultivo en un invernadero usando la semilla de albahaca de gato de Johnny (Winslow, ME).
Determinacion de los constituyentes del aceite de albahaca de gato y sus compuestos hidrogenados:
Las muestras se diluyeron con una solucion patron interna y se inyectaron en una columna DB FFAP usando un HP5890 GC equipado con un detector FID (Agilent Technologies, Palo Alto, CA). Las temperaturas de inyeccion y
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detector fueron de 250°C. La temperatura de la columna se elevo linealmente de 50°C a 250°C durante 20 minutos y se mantuvo a 250°C durante la duracion de la operacion. Se uso una entrada de modo dividido. La identificacion del pico y los factores de respuesta relativa de los componentes principales se determinaron usando estandares de calibracion de nepetalactona y acido nepetalico.
Ejemplo 1 Efecto de la sal sobre la solubilidad del aceite de albahaca de gato (CMO) en agua
Se equilibraron mezclas de CMO con agua, y con diversas soluciones de sal en agua, y la fase acuosa se analizo por GC para medir la concentracion de CMO (Tabla 1). Se utilizo una muestra de CMO en agua pura como control y se obtuvo una solubilidad del 0,15 por ciento en peso. Despues de la adicion de sal, la fase de aceite de albahaca de gato flotaba en la parte superior de la fase acuosa en equilibrio para la mayona de las composiciones. El analisis de GC revelo que la solubilidad de CMO en el agua era dependiente del tipo de sal utilizada. En general, la concentracion de CMO en agua disminuyo con el aumento del contenido de sal, excepto para la urea. Ademas, la solubilidad de CMO se redujo significativamente en soluciones de MgSO4 en relacion a otras soluciones de sal.
Tabla 1. Solubilidad del aceite de albahaca de gato en varias soluciones salinas acuosas a temperatura ambiente.
"Fase CMO" se refiere a la posicion del CMO ya sea por debajo de la fase acuosa ("fondo"), o por encima de
la fase acuosa ("parte superior").
Numero de muestra
Sal Sal (% en peso) Fase CMO CMO en fase acuosa (% en peso)
1
Ca(NOa)2 5 fondo 0,26
2
Ca(NOa)2 10 parte superior 0,19
3
Ca(NO3)2 15 parte superior 0,16
4
Ca(NO3)2 20 parte superior 0,15
5
MgSO4 5 parte superior 0,11
6
MgSO4 10 parte superior 0,07
7
MgSO4 15 parte superior 0,05
8
MgSO4 20 parte superior 0,04
9
Urea 5 fondo 0,24
10
Urea 10 fondo 0,26
11
Urea 15 parte superior 0,31
12
Urea 20 parte superior 0,34
13
KNO3 5 fondo 0,21
14
KNO3 10 parte superior 0,18
15
KnoNO3 15 parte superior 0,14
16
KNO3 20 parte superior 0,13
Las destilaciones tfpicas de vapor utilizan de 1 a 4 Kg de agua por Kg de material vegetal seco. Sin adicion de sal, hay una perdida de rendimiento de 0,11 a 0,88% en peso de aceite de albahaca de gato basado en el peso seco de la planta. Sin embargo, con la adicion de sal de sulfato de magnesio [vease la Tabla 1], esta perdida de rendimiento disminuyo a de 0,04 a 0,16% en peso de aceite basado en el peso seco de la planta. Esto dio como resultado un aumento del rendimiento de 0,07 a 0,72% en peso de aceite de albahaca de gato basado en el peso seco de la planta.
Ejemplo 2: Tasa de separacion del aceite de albahaca de gato del agua
La proporcion de la diferencia en la densidad del aceite de albahaca de gato y de la solucion acuosa (es decir agua con o sin adicion de sal) a la viscosidad de la solucion acuosa [(pcmo-Psoi. Ac.)/psoi.. Ac] (en la que "Sol. Ac." es la abreviatura de solucion acuosa) se evaluo para mezclas de aceite de albahaca de gato y soluciones acuosas a diversas temperaturas. Se midio la densidad del aceite de albahaca de gato usando tecnicas estandar. La densidad y viscosidad de las soluciones salinas estan disponibles en la bibliograffa [Perry's Chemical Engineers' Handbook, 6a Edicion, 1984; International Critical Tables of Numerical Data, Physics, Chemistry and Technology (1a edicion electronica), Knovel Co., 2003]. Los valores para las mezclas de agua/aceite de albahaca de gato y diversas soluciones de agua salada con aceite de albahaca de gato fueron representados a 25°C y 50°C en las Figuras 4 y 5, respectivamente. Como comparacion se utilizo una mezcla de agua y aceite de menta piperita.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
Cuanto mayor sea la medida en que las relaciones calculadas se alejen de cero, mas rapida sera la tasa de separacion del aceite de la solucion de agua o de agua salada. Una relacion negativa indica que la fase de aceite de albahaca de gato sera mas ligera que la fase acuosa. El aceite flotara sobre el agua. Una relacion positiva indica que el aceite de albahaca de gato es mas pesado que la solucion de agua o agua salada, y por lo tanto el aceite se hundira por debajo de la fase acuosa. Soluciones acuosas de sulfato de magnesio y nitrato de calcio fueron particularmente eficaces en la mejora de la separacion del aceite de albahaca de gato del agua. Ademas, la adicion de soluciones acuosas de sulfato de magnesio y nitrato de calcio al agua hizo que el agua fuera mas pesada que el aceite de albahaca de gato, lo que permitio la recogida del aceite de albahaca de gato destilado como fase superior en la lata colectora. Se prefiere una temperatura de 50°C mejor que 25°C.
Ejemplo 3 (Ejemplo Comparativo): Destilacion de vapor sin adicion de sal
Se llevo a cabo la destilacion al vapor de aceite de albahaca de gato en un aparato de destilacion similar al mostrado en la Figura 1 para una destilacion convencional por vapor de agua [retorta disponible de Juniper Mfg. (Redmond, Oregon)]. El aparato de destilacion inclrna una retorta con una placa inyectora de vapor, un condensador y una lata de recogida conica, en la que dicha coleccion conica tema opcionalmente deflector interno. La lata de la coleccion se dimensiono para tener un tiempo de residencia de condensado de aproximadamente 30 minutos. Este tiempo de residencia era suficientemente alto para proporcionar una zona de reposo para que las gotitas de aceite se unieran en una unica fase continua.
Se envaso material de planta de albahaca de gato seco (13 kg) en la retorta por encima del inyector de vapor de manera que la retorta estuviera llena y el material de la planta se sellara firmemente a los lados de la retorta de manera que la canalizacion del vapor a lo largo de las paredes interiores de la retorta fuera minimizada. La retorta se sello y se hizo hermetica. El vapor vivo producido en una caldera separada (no mostrada en la Figura 1) se inyecto en el fondo de la retorta a una velocidad de 480 g/min durante un total de 60 minutos. La presion del vapor estaba ligeramente por encima de la presion atmosferica para permitir una cafda de presion a traves del material de la planta y del condensador. El flujo de agua de refrigeracion se ajusto al condensador de modo que la temperatura del condensado estaba entre aproximadamente 45°C y 55°C durante la destilacion. Despues de que el recipiente de recogida se lleno con condensado, el condensado se desbordo en un drenaje de aguas residuales. El aparato de destilacion fue operado de esta manera durante 1 hora. Se utilizo un total de aproximadamente 2,2 Kg de vapor por Kg de material seco de planta de albahaca de gato.
Aproximadamente 15,6 ml (16,2 gramos) de aceite de albahaca de gato se recogieron en el fondo de la lata de recogida. Esto corresponde a aproximadamente 0,12% en peso del peso seco original de la planta de albahaca de gato. El efluente de agua que salfa fue recogido y posteriormente analizado para el aceite disuelto por analisis de GC. El analisis de GC indico un contenido de aceite de aproximadamente 0,15% en peso de aceite de albahaca de gato en este agua. Esto esta cerca del lfmite de solubilidad del aceite de albahaca de gato en agua y constituye una perdida sustancial de rendimiento del 0,33% en peso de aceite de albahaca de gato en relacion con el peso seco de la planta. Esta perdida de rendimiento no incluye las perdidas debido a la mala separacion del aceite del agua.
Ejemplo 4: Destilacion al vapor de material de planta de albahaca de gato: Efecto del reciclaje de agua
Se usa un aparato de destilacion de vapor similar al mostrado en la Figura 1. Una caldera de resina de vidrio (como la retorta) esta equipada con una placa de inyector de vapor, una cabeza de condensador y un cilindro graduado unido al condensador como una simple lata de recogida. El cilindro graduado se dimensiona para tener un tiempo de residencia de condensado de 20 a 30 minutos. El aparato se modifico del que se muestra en la Figura 1 para poder hervir directamente agua en la base de la retorta y para poder reciclar el agua de vuelta a la retorta desde el colector de aceite (Figura 2). Se utilizo un cilindro graduado de 10 ml como colector de condensado. Se cargo agua desionizada (500 gramos) en el curado de la caldera de resina. Se cargo material vegetal seco de albahaca de gato (100 gramos) en la caldera de resina por encima del agua. Los revestimientos de calefaccion electrica se utilizaron para suministrar calor directamente al agua y para mantener la temperatura del lecho de la planta suficiente para no permitir la condensacion excesiva del agua en el material de la planta. La entrada de calor se ajusto de manera que el tiempo de residencia de condensacion en el cilindro graduado de 10 ml estuviera entre 10 y 20 minutos. Se suministro agua de refrigeracion al condensador para permitir que la temperatura del condensado fuera de aproximadamente 30°C. El agua del condensador se dreno periodicamente de nuevo a la retorta.
El aparato de destilacion fue operado de esta manera durante aproximadamente 4,5 horas. Se anadio diclorometano al cilindro graduado. La mezcla resultante de disolvente y aceite se separo del cilindro graduado y se analizo una parte mediante GC. El analisis de GC proporciono una medida de la cantidad total de aceite recogido en el cilindro sin tener que pesar la muestra. El aceite recogido en el receptor fue aproximadamente 0,17% en peso del peso seco original del material de la planta de albahaca de gato. Esto muestra un aumento del rendimiento de al menos el 13% con respecto al observado cuando el experimento se realiza sin reciclaje.
Ejemplo 5: Destilacion al vacfo de vapor de material de planta de albahaca de gato con reciclaje de agua
El aparato de destilacion de vapor descrito en el Ejemplo 4 se modifico para permitir el funcionamiento en vacfo de la retorta y el condensador (Figura 3). Se utilizo un cilindro graduado de 10 ml como colector de condensado. Se cargo
agua desionizada (500 gramos) en el curado de la caldera de resina. Se introdujo material de albahaca de gato seco (84 gramos) en la caldera de resina por encima del agua. Los revestimientos de calefaccion electrica se utilizaron para suministrar calor directamente al agua y para mantener la temperatura del lecho de la planta suficiente para no permitir la condensacion excesiva del agua en el material de la planta. El vado se ajusto de manera que la retorta 5 funcionaba a una presion absoluta de 31 kPa (4,5 psia) y una temperatura de ebullicion de aproximadamente 70°C. El tiempo de residencia de condensacion en el cilindro graduado de 10 ml estuvo entre 10 y 20 minutos. Se suministro agua de refrigeracion al condensador para permitir que la temperatura del condensado fuera de aproximadamente 30°C. El agua del condensador se dreno periodicamente de nuevo a la retorta.
Este aparato de destilacion se opero de esta manera durante aproximadamente 7 horas. Se anadio diclorometano al 10 cilindro graduado. La mezcla resultante de disolvente y aceite se separo del cilindro graduado y se analizo una parte mediante GC. El analisis de GC proporciono una medida de la cantidad total de aceite recogido en el cilindro sin tener que pesar la muestra. El aceite recogido en el receptor fue aproximadamente 0,3% en peso del peso seco original del material vegetal de la albahaca de gato. Esto muestra un aumento significativo en el rendimiento a una temperatura mas baja de destilacion.
15

Claims (8)

  1. 5
    10
    15
    20
    25
    30
    35
    REIVINDICACIONES
    1. Un procedimiento para obtener aceite de albahaca de gato de Nepeta cataria que comprende:
    (a) poner en contacto material vegetal de Nepeta cataria con vapor para formar una mezcla volatilizada que comprende aceite de albahaca de gato y agua;
    (b) condensar la mezcla volatilizada formada en la etapa (a) para formar una mezcla lfquida que comprende aceite de albahaca de gato y agua en la que se disuelve el aceite de albahaca de gato en agua;
    (c) poner en contacto la mezcla lfquida formada en la etapa (b) con una sal seleccionada del grupo que consiste en las sales de sulfato, nitrato y fosfato de los elementos de los Grupos 1 y 2 de la Tabla Periodica de los Elementos, para proporcionar una mezcla en la que el aceite de albahaca de gato y la sal estan ambos disueltos en agua, y en la cual
    (i) la solubilidad del aceite de albahaca de gato en la solucion de agua y sal es al menos aproximadamente 50% menor que la solubilidad del aceite de albahaca de gato en agua, y/o
    (ii) la relacion [(pAceite de albahaca de gato-Osolucion acuosa)/|Jsoluci6n acuosa], donde p es densidad, |j es viscosidad y la solucion acuosa es la solucion de agua y sal, es menos que o igual a aproximadamente -0,05,
    para proporcionar en la mezcla una fase de aceite de albahaca de gato que se separa de una fase acuosa de solucion de sal; y
    (d) recuperar la fase de aceite de albahaca de gato.
  2. 2. El procedimiento de la reivindicacion 1, en el que la solubilidad del aceite de albahaca de gato en la solucion de agua y sal es al menos aproximadamente 50% menor que la solubilidad del aceite de albahaca de gato en agua.
  3. 3. El procedimiento de la reivindicacion 1, en el que la relacion [(pAceite de albahaca de gato-psolucion acuosa)/Msoluci6n acuosa^ donde p es densidad, j es viscosidad y la solucion acuosa es la solucion de agua y sal, es menor o igual a aproximadamente -0,05.
  4. 4. El procedimiento de la reivindicacion 1, en el que (i) la solubilidad del aceite de albahaca en la solucion de agua y sal es al menos aproximadamente 50% menor que la solubilidad del aceite de albahaca en agua, y (ii) la relacion [pAceite de albahaca-psolucion acuosaVjsolucion acuosa], donde p es densidad, j es viscosidad y la solucion acuosa es la solucion de agua y sal, es menor o igual a aproximadamente -0,05.
  5. 5. El procedimiento de la reivindicacion 1, en el que el material vegetal se pone en contacto con vapor de agua en una retorta alimentada directamente.
  6. 6. El procedimiento de la reivindicacion 5, en el que el agua se recicla de nuevo a la retorta alimentada directamente.
  7. 7. El procedimiento de cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que el aparato de destilacion se hace funcionar bajo vacfo.
  8. 8. El procedimiento de la reivindicacion 7, en el que el material vegetal se pone en contacto con vapor bajo una presion absoluta de aproximadamente 13 kPa a aproximadamente 70 kPa.
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