ES2569602T3 - Proceso para la producción de 1,2-propanodiol - Google Patents

Proceso para la producción de 1,2-propanodiol Download PDF

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ES2569602T3 ES08859957.6T ES08859957T ES2569602T3 ES 2569602 T3 ES2569602 T3 ES 2569602T3 ES 08859957 T ES08859957 T ES 08859957T ES 2569602 T3 ES2569602 T3 ES 2569602T3
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Abstract

Un proceso para la eliminación de hidroxipropanona y 2,4-dimetil-2-metanol-1,3-dioxolanos de una corriente de producto bruto de la hidrogenación de glicerol en fase de vapor, en que la corriente de producto bruto comprende 1,2-propanodiol con hidroxipropanona y 2,4-dimetil-2-metanol-1,3-dioxolanos como impurezas y el proceso comprende: (a) la condensación de la corriente de producto bruto; y (b) la puesta en contacto de la fase de producto bruto en fase líquida con una corriente de un gas que contiene hidrógeno en presencia de un catalizador heterogéneo a temperaturas y presiones adecuadas, de manera que la hidroxipropanona presente en la corriente de producto bruto se convierta en el propanodiol deseado y los 2,4-dimetil-2-metanol-1,3-dioxolanos se reduzcan hasta 20 a 60 ppm en una medición por cromatografía de gases.

Description

DESCRIPCION
Proceso para la produccion de 1,2-propanodiol
5 [0001] La presente invencion se refiere a un proceso para la produccion de 1,2-propanodiol o propanoles, en
particular mediante la hidrogenacion de 1,2,3-propanotriol, tambien conocido como glicerol. Mas en particular, se refiere a un proceso para depurar el producto bruto de la hidrogenacion de glicerol para eliminar la hidroxipropanona sin reaccionar y otras impurezas.
10 [0002] El glicerol esta disponible en grandes cantidades y se anticipa que el suministro de glicerol va a
aumentar, ya que es un subproducto de procesos de interes creciente debido a que se basan en productos naturales como aceites y grasas como materiales de partida. Algunos ejemplos de aceites y grasas incluyen aceite de palma, aceite de colza, sebo de buey y similares
15 [0003] Sin embargo, aunque el glicerol esta disponible en grandes cantidades, sus usos actuales estan
limitados en volumen. Por lo tanto, es deseable proporcionar procesos que permitan la conversion del glicerol en materiales utiles. Por consiguiente, se entendera que el acoplamiento de procesos posteriores que usan glicerol como materia prima a procesos que tienen el glicerol como subproducto ofrece ventajas economicas. Asl, los procesos en los que podrla acoplarse un reactor de glicerol incluyen unidades de biodiesel y separadores de grasas 20 tales como unidades de alimentacion para plantas de detergentes naturales y similares.
[0004] Aunque el glicerol no tiene usos que equiparen su disponibilidad, puede convertirse en 1,2-propanodiol y propanoles que son valiosos materiales de partida con diversas aplicaciones. Se han propuesto diversos procesos para llevar a cabo la conversion.
25
[0005] Un proceso se describe en el documento US5426249, en el que una corriente gaseosa de glicerol se deshidrata a acrolelna. La acrolelna se condensa y se hidrata despues a 3-hidroxipropionaldehldo, que seguidamente se somete a hidrogenacion en fase llquida. Este proceso multietapa permite la obtencion simultanea de 1,2 y 1,3-propanodiol. Un proceso alternativo en fase llquida se describe en el documento US5214219. En este
30 caso, el glicerol se convierte en 1,2-propanodiol y 1,2-etanodiol por hidrogenacion en fase llquida en presencia de un catalizador de cobre/cinc y a una temperatura de aproximadamente 220 °C.
[0006] Un proceso alternativo para la hidrogenacion de glicerol en fase llquida se describe en el documento US5616817. El proceso, que se dirige a la produccion de 1,2-propanodiol, requiere un contenido de agua en el
35 glicerol no superior al 20 % en peso. La hidrogenacion se lleva a cabo en presencia de un catalizador que comprende cobalto, cobre, manganeso y molibdeno.
[0007] Aunque los procesos descritos anteriormente y otros ofrecen un medio de obtener productos deseables a partir de glicerol, presentan diversas desventajas e inconvenientes en cuanto a tasa y/o rentabilidad de
40 la conversion y, por lo tanto, se ha sugerido que deberla usarse una hidrogenacion en fase de vapor. Uno de tales procesos se describe en el documento WO 2007/010299, en el que una alimentacion que comprende glicerol se pone en contacto con una corriente de un gas que contiene hidrogeno y se somete a hidrogenacion en fase de vapor en presencia de un catalizador, a una temperatura de aproximadamente 160 °C a aproximadamente 260 °C, una presion de aproximadamente 10 a aproximadamente 30 bar, una relacion entre hidrogeno y glicerol de 400:1 a 45 aproximadamente 600:1 y un tiempo de residencia de aproximadamente 0,01 a aproximadamente 2,5 s.
[0008] Llevar a cabo la hidrogenacion en fase de vapor ofrece diversas ventajas con respecto a los procesos en fase llquida de la tecnica anterior. En general, el tiempo de residencia en el reactor es menor. Esto es ventajoso porque tiempos de residencia breves conducen a la formacion de menos subproductos que los que se observan con
50 las reacciones en fase llquida. El proceso descrito tambien hace posible la operation a presiones inferiores a la vez que se mantienen altas selectividades totales para los productos deseados.
[0009] Un proceso en fase de vapor alternativo para la produccion de propilenglicol por reaction de un material de alimentacion que comprende glicerol en presencia de hidrogeno se describe en el documento WO
55 2007/057400.
[0010] Este proceso comprende las etapas de:
(a) suministro de una corriente que comprende el material de alimentacion a una primera zona de
vaporizacion y la puesta en contacto de dicha alimentacion con un gas circulante que comprende hidrogeno, de manera que al menos una porcion de la alimentacion sea vaporizada por y en el gas circulante;
(b) suministro de al menos una porcion del gas circulante y el material de alimentacion vaporizado a
5 una primera zona de reaccion que comprende un catalizador y operacion en condiciones de reaccion
que permitan la hidrogenacion y deshidratacion, de manera que se convierta gran parte del glicerol;
(c) recuperacion de la primera zona de reaccion de una corriente de producto intermedio que comprende el gas circulante, pequenas cantidades de glicerol sin convertir y el producto o los productos deseados;
10 (d) suministro de la corriente de producto intermedio de la zona de reaccion precedente a una zona de
vaporizacion final y puesta en contacto de la misma con material de alimentacion adicional, de manera que una cantidad de glicerol aproximadamente equivalente a la vaporizada en la zona de vaporizacion precedente sea vaporizada por y en la corriente de producto intermedio;
(e) suministro de la corriente de la etapa (d) a una zona de reaccion final que comprende un 15 catalizador.
[0011] Se han descrito otros procesos en fase de vapor, incluidos aquellos expuestos en los documentos WO
2005/095536 y WO 2007/053705.
20 [0012] Aunque estos procesos en fase de vapor ofrecen diversas ventajas con respecto a los procesos de la
tecnica anterior y algunos conducen al producto deseado con gran rendimiento y selectividad, existen problemas asociados con la separacion del producto deseado de las impurezas. De este modo, aunque las reacciones en fase de vapor producen menos subproductos que los observados con las reacciones en fase llquida, todavla hay impurezas presentes de las que deben separarse los productos deseados, especialmente cuando se requiere un 25 producto de calidad farmaceutica.
[0013] La hidroxipropanona (tambien conocida como acetol e hidroxiacetona) es el intermedio en la hidrogenacion de glicerol a 1,2-propanodiol. Por lo tanto, despues de la hidrogenacion bruta, la corriente de producto rica en 1,2-propanodiol contendra algo del intermedio de hidroxipropanona “sin reaccionar”. Aunque la
30 hidroxipropanona deberla separarse facilmente de la corriente de producto bruto por destilacion, todavla es reactiva y puede formar una diversidad de compuestos en las condiciones de destilacion requeridas para el proceso de purificacion del 1,2-propanodiol. Los compuestos formados incluyen, pero no se limitan a 2,4-dimetil-2-metanol-1,3- dioxolanos. Se entendera que los dioxolanos y otros compuestos similares formados son diflciles de separar del 1,2- propanodiol por procesos de destilacion convencionales, dado que son estos procesos de destilacion los que 35 permiten la formacion de estas impurezas. Ademas, tienen puntos de ebullicion similares al del producto deseado. Por lo tanto, incluso si no existiera el problema de que el proceso de destilacion causa la formacion de impurezas adicionales, seguirla siendo imposible alcanzar una separacion satisfactoria.
[0014] Ha de senalarse ademas que, incluso si fuera posible evitar la formacion de los dioxolanos durante el 40 proceso de destilacion, el problema no se solucionarla, ya que durante la hidrogenacion en fase de vapor de la
alimentacion de glicerol se forman pequenas cantidades de dioxolanos.
[0015] Por consiguiente, es deseable proporcionar un proceso en el que se reduzca el contenido de hidroxipropanona y sus productos de reaccion no deseados en la corriente de 1,2-propanodiol bruto producido por la
45 hidrogenacion catalltica de glicerol en fase de vapor. Con este proceso sera posible proporcionar un 1,2-propanodiol que pueda purificarse especialmente hasta altas calidades farmaceuticas por procesos de destilacion convencionales.
[0016] Se ha encontrado que, al hacer pasar la corriente de producto bruto de la hidrogenacion de glicerol en 50 fase de vapor a una hidrogenacion en fase llquida en condiciones de reaccion adecuadas y en presencia de un
catalizador heterogeneo, se reduce sustancialmente a cero la cantidad de acetol y sus productos no deseados, lo que por consiguiente permite la obtencion de un 1,2-propanodiol de gran pureza mediante procesos de destilacion convencionales.
55 [0017] Por tanto, de acuerdo con la presente invention, se proporciona un proceso para la elimination de
hidroxipropanona y 2,4-dimetil-2-metanol-1,3-dioxolanos de una corriente de producto bruto de la hidrogenacion de glicerol en fase de vapor, en que la corriente de producto bruto comprende 1,2-propanodiol con hidroxipropanona y 2,4-dimetil-2-metanol-1,3-dioxolanos como impurezas y el proceso comprende:
(a) la condensacion de la corriente de producto bruto; y
(b) la puesta en contacto de la fase de producto bruto en fase llquida con una corriente de un gas que contiene hidrogeno en presencia de un catalizador heterogeneo a temperaturas y presiones adecuadas, de manera que la hidroxipropanona presente en la corriente de producto bruto se convierta
5 en el propanodiol deseado y los 2,4-dimetil-2-metanol-1,3-dioxolanos se reduzcan hasta 20 a 60 ppm
en una medicion por cromatografla de gases.
[0018] Por lo general, la corriente de producto bruto no contendra acrolelna. Dado que la hidroxipropanona se convierte en el producto deseado antes de su exposicion a las condiciones de destilacion, no se producen los
10 productos no deseados que se forman en los procesos de la tecnica anterior durante la destilacion. En particular, se evita el dioxolano que puede producirse cuando la hidroxipropanona se separa del producto deseado. El dioxolano es diflcil de separar del sistema por destilacion.
[0019] Por lo general, el proceso de la presente invencion proporcionara una corriente de producto purificado 15 en la que la cantidad del hidroxipropanona presente se reduce efectivamente a cero. Esto quiere decir que su
presencia y la de sus productos de reaccion como los dioxolanos sera tlpicamente de 20 a 60 ppm, en una medicion por cromatografla de gases.
[0020] La corriente de producto bruto que se trata de acuerdo con el proceso de la presente invencion es 20 aquella que es la corriente de producto del proceso de hidrogenacion en fase de vapor y que no ha sido sometida a
etapas de purificacion. En una disposicion, la corriente de producto de la planta en la que se hace reaccionar el glicerol en fase de vapor se hara pasar directamente al proceso de la presente invencion. En disposiciones alternativas, la corriente de producto bruto puede almacenarse, bien antes o despues de la etapa de condensacion, antes de someterse a la etapa de depuracion de la presente invencion.
25
[0021] El experto en la tecnica sera capaz de seleccionar las temperaturas y presiones adecuadas requeridas para conseguir el resultado deseado. En general, seran adecuadas presiones de hidrogeno moderadas y bajas temperaturas. En general, sera adecuada una presion de hidrogeno de 5 barg (600 kPa) a 45 barg (4,60 MPa). Pueden preferirse presiones de 10 barg (1,1 MPa) a 25 barg (2,60 MPa). En general, son adecuadas temperaturas
30 en el intervalo de 20 a 200 °C, en que se prefieren especialmente temperaturas de 50 a 130 °C.
[0022] Pueden seleccionarse otras condiciones como apropiadas. En una disposicion, la corriente de producto llquido se pone en contacto con el hidrogeno y se hace pasar a una zona de hidrogenacion calentada a una velocidad espacial horaria del llquido (LHSV) en el intervalo de 0,1 a 10, en que se prefieren especialmente
35 velocidades espaciales horarias del llquido en el intervalo de 0,2 a 5.
[0023] El gas hidrogeno puede suministrarse a cualquier velocidad de flujo adecuada, en que se prefieren especialmente aquellas GHSV en el intervalo de 100 a 250 h-1.
40 [0024] Puede usarse cualquier catalizador adecuado. Algunos ejemplos incluyen catalizadores a base de
nlquel, por ejemplo en forma de esferas, rutenio sobre carbono, rutenio sobre nlquel, cobalto y cobre.
[0025] El gas de la corriente del proceso de depuracion de la presente invencion se eliminara por medios convencionales y la corriente de producto puede purificarse hasta una gran pureza, tal como la calidad farmaceutica,
45 por procedimientos de destilacion convencionales. El gas hidrogeno eliminado de la corriente de producto puede reciclarse.
[0026] La corriente sometida al proceso del primer aspecto de la presente invencion mencionado anteriormente puede haberse formado a partir de glicerol por cualquier proceso adecuado. El proceso puede ser en
50 fase llquida o en fase de vapor. En una disposicion, el proceso es la hidrogenacion de glicerol.
[0027] De acuerdo con un segundo aspecto de la presente invencion, se proporciona un proceso para la hidrogenacion de glicerol en fase de vapor que comprende:
55 (a) someter una alimentacion que comprende glicerol a hidrogenacion en presencia de un catalizador
para formar una corriente de producto bruto; y
(b) someter la corriente de producto bruto al proceso del primer aspecto anterior.
[0028] El proceso de la etapa (a) puede ser cualquier disposicion adecuada y puede ser el descrito en uno
cualquiera de los documentos WO 2007/010299, WO 2008/012244, WO 2005/095536 o WO 2007/053705.
[0029] En una disposition, el proceso de la etapa (a) comprende la puesta en contacto de una alimentation
que comprende glicerol con una corriente de un gas que contiene hidrogeno y el sometimiento de la corriente a 5 hidrogenacion en fase de vapor en presencia de un catalizador y a una temperatura de 160 °C a 260 °C, una presion de 10 bar (1,1 MPa) a 30 bar (3,1 MPa), una relation entre hidrogeno y glicerol de 400:1 a 600:1 y un tiempo de residencia de 0,01 a 2,5 s.
[0030]
10
15
20
25
En una disposicion alternativa, el proceso de la etapa (a) comprende las etapas de:
(i) suministro de una corriente que comprende el material de alimentacion a una primera zona de vaporization y puesta en contacto de dicha alimentacion con un gas circulante que comprende hidrogeno, de manera que al menos una portion de la alimentacion sea vaporizada por y en el gas circulante;
(ii) suministro de al menos una porcion del gas circulante y el material de alimentacion vaporizado a una primera zona de reaction que comprende un catalizador y operation en condiciones de reaction que permitan la hidrogenacion y deshidratacion, de manera que se convierta gran parte del glicerol;
(iii) recuperation de la primera zona de reaccion de una corriente de producto intermedio que comprende el gas circulante, pequenas cantidades de glicerol sin convertir y el producto o los productos deseados;
(iv) suministro de la corriente de producto intermedio de la zona de reaccion precedente a una zona de vaporizacion final y puesta en contacto de la misma con material de alimentacion adicional, de manera que una cantidad de glicerol aproximadamente equivalente a la vaporizada en la zona de vaporizacion precedente sea vaporizada por y en la corriente de producto intermedio;
(v) suministro de la corriente de la etapa (iv) a una zona de reaccion final que comprende un catalizador.
[0031] A continuation, la presente invention se describira con referencia a los ejemplos siguientes. En estas
reacciones de prueba se usaron presiones superiores a las que se requerirlan a escala comercial.
30
Ejemplos 1 a 3
[0032] Se cargo un reactor con un catalizador. Una corriente de producto bruto obtenida de acuerdo con el
proceso descrito en el documento WO 2007/010299 se suministro al reactor y se sometio al proceso de la presente 35 invencion. Las condiciones y resultados se exponen en la tabla 1.
Tabla 1
Eiemplo n.°
1 2 3
Alimentacion de hidroxipropanona en el producto de la hidrogenacion de glicerol, % en peso
0,982 1,16 1,31
Hidroxipropanona despues del proceso de la presente invencion, % en peso
<10-20 ppm 0,0040 0,0038
Temperatura del reactor, °C
110 90 70
Presion, psig (MPa)
600 (4,24) 300 (2,17) 300 (2,17)
Velocidad del gas, Nl/h
10 12 12
Catalizador
Esferas de nlquel Calsicat 86/4 HTC 500 HTC 500 + 0,1 % Ru
Presion psig (MPa)
600 (4,24) 300 (2,17) 300 (2,17)
LHSV, h-1
0,5 3,5 1
Ejemplos 4 y 5
[0033] Se cargo un reactor con un catalizador. Una corriente de producto bruto obtenida de acuerdo con el
proceso descrito en el documento WO 2007/010299 se suministro al reactor y se sometio al proceso de la presente invencion. Las condiciones y resultados se exponen en la tabla 2.
Tabla 2
Ejemplo 4 Ejemplo 5
Alimentacion de hidroxipropanona en el producto de la hidrogenacion de glicerol, % en peso
1,171 1,171
Hidroxipropanona despues del proceso de la presente invencion, % en peso
0,008 0,020
Temperatura del reactor, °C
125 125
Presion, psig (MPa)
600 (4,24) 290 (2,10)
Catalizador
2 % en peso de rutenio sobre soporte de carbono 2 % en peso de rutenio sobre soporte de carbono
LHSV, h-1
1,95 2,02
Tiempo en llnea
132 180
Conversion de hidroxipropanona
1,171 1,171

Claims (10)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Un proceso para la eliminacion de hidroxipropanona y 2,4-dimetil-2-metanol-1,3-dioxolanos de una corriente de producto bruto de la hidrogenacion de glicerol en fase de vapor, en que la corriente de producto bruto
    5 comprende 1,2-propanodiol con hidroxipropanona y 2,4-dimetil-2-metanol-1,3-dioxolanos como impurezas y el proceso comprende:
    (a) la condensacion de la corriente de producto bruto; y
    (b) la puesta en contacto de la fase de producto bruto en fase llquida con una corriente de un gas que contiene hidrogeno en presencia de un catalizador heterogeneo a temperaturas y presiones
    10 adecuadas, de manera que la hidroxipropanona presente en la corriente de producto bruto se
    convierta en el propanodiol deseado y los 2,4-dimetil-2-metanol-1,3-dioxolanos se reduzcan hasta 20 a 60 ppm en una medicion por cromatografla de gases.
  2. 2. Un proceso de acuerdo con la reivindicacion 1, en el que la presion del gas que contiene hidrogeno es 15 de 5 barg (600 kPa) a 45 barg (4,60 MPa).
  3. 3. Un proceso de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 o 2, en el que la temperatura a la que el producto bruto condensado se pone en contacto con el gas que contiene hidrogeno es de 20 a 200 °C.
    20 4. Un proceso de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 o 2, en el que la temperatura a la
    que el producto bruto condensado se pone en contacto con el gas que contiene hidrogeno es de 50 a 130 °C.
  4. 5. Un proceso de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que la corriente de producto llquido se somete al hidrogeno y se hace pasar a una zona de hidrogenacion calentada a una velocidad
    25 espacial horaria del llquido en el intervalo de 0,1 a 10.
  5. 6. Un proceso de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que la corriente de producto llquido se somete al hidrogeno y se hace pasar a una zona de hidrogenacion calentada a una velocidad espacial horaria del llquido en el intervalo de 0,2 a 5.
    30
  6. 7. Un proceso de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en el que el gas que contiene hidrogeno se suministra a una velocidad de flujo GHSV en el intervalo de 100 a 250 h-1.
  7. 8. Un proceso de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, en el que el catalizador se 35 selecciona entre catalizadores a base de nlquel, esferas de nlquel, rutenio sobre carbono, rutenio sobre nlquel,
    cobalto y cobre.
  8. 9. Un proceso para la hidrogenacion de glicerol que comprende:
    (a) someter una alimentacion que comprende glicerol a hidrogenacion en fase de vapor en presencia
    40 de un catalizador para formar una corriente de producto bruto; y
    (b) someter la corriente de producto bruto al proceso de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8.
  9. 10. Un proceso de acuerdo con la reivindicacion 9, en que el proceso de la etapa (a) comprende la puesta en contacto de una alimentacion que comprende glicerol con una corriente de un gas que contiene hidrogeno y el
    45 sometimiento de la corriente a hidrogenacion en fase de vapor en presencia de un catalizador y a una temperatura de 160 °C a 260 °C, una presion de 10 bar (1,1 MPa) a 30 bar (3,1 MPa), una relacion entre hidrogeno y glicerol de 400:1 a 600:1 y un tiempo de residencia de 0,01 a 2,5 s.
  10. 11. Un proceso de acuerdo con la reivindicacion 9, en que el proceso de la etapa (a) comprende las 50 etapas de:
    (i) suministro de una corriente que comprende el material de alimentacion a una primera zona de vaporizacion y puesta en contacto de dicha alimentacion con un gas circulante que comprende hidrogeno, de manera que al menos una porcion de la alimentacion sea vaporizada por y en el gas circulante;
    55 (ii) suministro de al menos una porcion del gas circulante y el material de alimentacion vaporizado a
    una primera zona de reaccion que comprende un catalizador y operacion en condiciones de reaccion que permitan la hidrogenacion y deshidratacion, de manera que se convierta gran parte del glicerol;
    (iii) recuperacion de la primera zona de reaccion de una corriente de producto intermedio que comprende el gas circulante, pequenas cantidades de glicerol sin convertir y el producto o los
    productos deseados;
    (iv) suministro de la corriente de producto intermedio de la zona de reaccion precedente a una zona de vaporizacion final y puesta en contacto de la misma con material de alimentacion adicional, de manera que una cantidad de glicerol aproximadamente equivalente a la vaporizada en la zona de vaporizacion
    5 precedente sea vaporizada por y en la corriente de producto intermedio;
    (v) suministro de la corriente de la etapa (iv) a una zona de reaccion final que comprende un catalizador.
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