CN112638851A - 用于大麻素气相脱羧的方法 - Google Patents

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Abstract

本公开的各个方面涉及通过在气相中进行脱羧反应来降低大麻素脱羧反应的活化能的方法。

Description

用于大麻素气相脱羧的方法
优先权声明
本专利申请要求2018年8月10日提交的美国专利申请号62/717,235、2019年2月8日提交的美国专利申请号62/803,408以及2019年2月9日提交的美国专利申请号16/271,782的优先权，所述专利申请各自以引用的方式整体并入。
背景技术
工业大麻和其他形式的大麻包含各种不同的大麻素，其主要各自包含一个羧基。这些大麻素羧酸以相对低的亲和力与人大麻素受体结合。因此，从大麻中生产工业大麻提取物、治疗药物和精神活性药物通常采用脱羧步骤，所述步骤通常涉及长时间加热。这种加热通常产生热降解产物和其他不期望的化学修饰。使大麻素脱羧的改善方法仍然是期望的。
发明内容
本专利文件的各个方面涉及一种化学修饰大麻素分子的方法，其包括：提供包含大麻素的组合物，其中所述大麻素包含天然大麻素分子，所述天然大麻素分子包含羧基，并且所述天然大麻素分子呈液相或固相；使所述组合物与充足的能量接触以将所述天然大麻素分子转化为(i)二氧化碳分子和(ii)呈气相的修饰的大麻素分子；使所述修饰的大麻素分子与散热器接触，以将所述修饰的大麻素分子冷凝成液体馏出物中冷凝的大麻素分子；以及收集所述液体馏出物。
在优选的实施方案中，方法包括将包含大麻素的组合物的颗粒或小滴悬浮在气相中，其中：所述颗粒或所述小滴包含天然大麻素分子；并且在所述颗粒或所述小滴悬浮在气相中的同时，使所述组合物与充足的能量接触以将所述天然大麻素分子转化为(i)二氧化碳分子和(ii)呈气相的修饰的大麻素分子。在具体的优选实施方案中，方法包括将至少50％的组合物以多个颗粒或多个小滴悬浮在气相中，其中：所述多个颗粒或所述多个小滴包含天然大麻素分子；并且在所述多个颗粒或所述多个小滴悬浮在气相中的同时，使所述组合物与充足的能量接触以将所述天然大麻素分子转化为(i)二氧化碳分子和(ii)呈气相的修饰的大麻素分子。在一些非常具体的优选实施方案中，方法包括将至少90％的组合物以多个颗粒或多个小滴悬浮在气相中，其中：所述多个颗粒或所述多个小滴包含天然大麻素分子；并且在所述多个颗粒或所述多个小滴悬浮在气相中的同时，使所述组合物与充足的能量接触，以将所述天然大麻素分子转化为(i)二氧化碳分子和(ii)呈气相的修饰的大麻素分子。
在优选的实施方案中，使组合物与充足的能量接触以将天然大麻素分子转化为(i)二氧化碳分子和(ii)呈气相的修饰的大麻素分子包括：使所述组合物与每克所述组合物0.0004千瓦时至0.04千瓦时的能量接触。在一些具体的实施方案中，使组合物与充足的能量接触以将天然大麻素分子转化为(i)二氧化碳分子和(ii)呈气相的修饰的大麻素分子包括：使所述组合物与每克所述组合物0.0004千瓦时至0.004千瓦时的能量接触。
在优选的实施方案中，使组合物与充足的能量接触以将天然大麻素分子转化为(i)二氧化碳分子和(ii)呈气相的修饰的大麻素分子包括：以每克所述组合物小于100千瓦功率的比率使所述组合物与能量接触，持续时间少于60秒。
在一些实施方案中，方法包括使组合物与温度为190至250摄氏度的加热气体接触。
在一些实施方案中，方法包括使组合物与温度为190至250摄氏度的加热表面接触。
在优选的实施方案中，组合物的表面积与体积的比率大于1000/米。
在优选的实施方案中，(a)使组合物与充足的能量接触以将天然大麻素分子转化为(i)二氧化碳分子和(ii)呈气相的修饰的大麻素分子，以及(b)将修饰的大麻素分子冷凝为冷凝的大麻素分子均是在少于60秒内完成的。
在一些实施方案中，方法包括沿长度至少为4米的加热路径引导包含大麻素的组合物，其中使所述组合物与充足的能量接触以便在加热路径中将天然大麻素分子转化为(i)二氧化碳分子和(ii)呈气相的修饰的大麻素分子。
在一些实施方案中，方法包括以每秒至少2米的速率沿加热路径引导包含大麻素的组合物。
在一些实施方案中，方法包括在将天然大麻素分子转化为二氧化碳分子和修饰的大麻素分子前，以大于500/米的组合物的表面积与体积的比率，将加热表面用包含大麻素的所述组合物来涂覆。
在一些实施方案中，组合物包含纤维素，并且方法包括将呈气相的修饰的大麻素分子与纤维素分离并收集纤维素两者，其中：纤维素悬浮在气相中；并且分离发生在(a)将天然大麻素分子转化为(i)二氧化碳分子和(ii)呈气相的所述修饰的大麻素分子后，以及(b)使所述修饰的大麻素分子与散热器接触前。在一些实施方案中，组合物包含叶绿素，并且方法包括将呈气相的修饰的大麻素分子与叶绿素分离并收集叶绿素两者，其中：叶绿素悬浮在气相中；并且分离发生在(a)将天然大麻素分子转化为(i)二氧化碳分子和(ii)呈气相的所述修饰的大麻素分子后，以及(b)使所述修饰的大麻素分子与散热器接触前。
在一些具体的实施方案中，天然大麻素分子是大麻二酚酸(“CBDA”)，修饰的大麻素分子是大麻二酚(“CBD”)，并且冷凝的大麻素分子是CBD。
在一些具体的实施方案中，天然大麻素分子是四氢大麻酚酸(“THCA”)，修饰的大麻素分子是四氢大麻酚(“THC”，其也称为“δ-9-THC”)，并且冷凝的大麻素分子是THC。
在一些实施方案中，方法包括将每摩尔天然大麻素分子的至少75％的天然大麻素分子转化为冷凝的大麻素分子。在一些实施方案中，方法包括将每摩尔天然大麻素分子的至少85％的天然大麻素分子转化为冷凝的大麻素分子。在一些实施方案中，方法包括将每摩尔天然大麻素分子的至少90％的天然大麻素分子转化为冷凝的大麻素分子。在一些实施方案中，方法包括将每摩尔天然大麻素分子的至少95％的天然大麻素分子转化为冷凝的大麻素分子。
在优选的实施方案中，方法包括产生液体馏出物，所述液体馏出物包含摩尔比大于100:1的冷凝的大麻素分子和大麻酚(“CBN”)。
在一些实施方案中，方法包括从液体馏出物中产生产物，其中所述产物包含浓度为至少55重量％的冷凝的大麻素分子。
在一些实施方案中，液体馏出物包含乙醇，并且方法包括蒸发乙醇以产生产物。
附图说明
图1示出了在第一个CBDA分子催化第二个CBDA分子的脱羧以重整第一个CBDA分子并从第二个CBDA分子产生CBD和二氧化碳之前和之后的两个CBDA分子的骨架式。
图2是两个THCA分子的球棍模型的二维透视图，其示出了所述两个THCA分子之间的两个分子间氢键和电子对箭头推动，以示出由导致第二THCA分子脱羧的第一THCA分子催化的预测的单步循环化学反应。
图3是示出在USDA有机工业大麻的典型样品中发现的THCA、THC、CBDA、CBD、CBN和大麻萜酚(cannabigerol)(“CBG”)浓度的条形图。
图4是示出在根据本专利文件中公开的方法产生的四种不同浓缩产物中发现的THCA、THC、CBDA、CBD、CBN和CBG浓度的条形图。
具体实施方式
本公开描述了使大麻素快速脱羧，同时限制不期望的副产物产生的方法。各种方法包括(1)使大麻素快速汽化和脱羧，并且然后(2)使所述汽化的脱羧大麻素与散热器接触以冷凝所述脱羧大麻素。
大麻素通常通过加热来脱羧。传统的基于烃的提取方法通常在脱羧前从大麻中提取大麻素羧酸。然后通常通过在真空烘箱中加热若干小时，来将提取的大麻素羧酸转化为活化的脱羧大麻素。发明人对可能的反应机理进行建模，并确定大麻素羧酸可自催化脱羧反应。
不受任何特定理论束缚的情况下，据信脱羧可在图1所示的单步循环反应中进行，所述反应示出第一个2,4-二羟基-3-[(1R,6R)-6-异丙烯基-3-甲基环己-2-烯-1-基]-6-戊基苯甲酸(“大麻二酚酸”；“CBDA”)分子(图1，顶部)催化第二个CBDA分子的脱羧(图1，底部)。直接在反应前，第一个和第二个CBDA分子形成两个分子间氢键，在图1中用两条长虚线表示。由最顶部的虚线所示的氢键在第一个CBDA分子的羰基氧的电子对(图1，“a”)与第二个CBDA分子的羟基质子(图1，“b”)之间。由最底部的虚线所示的氢键在第二个CBDA分子的π电子云(图1，“g”)与第一个CBDA分子的羧酸质子(图1，“h”)之间。在第二个CBDA分子的羟基氧的电子对(图1，“c”)与第二个CBDA分子的羧酸质子(图1，“d”)之间还形成分子内氢键。
通过将三个氢键转化为共价键，断裂四个单键，将两个单键转化为双键以及将双键转化为单键，来继续进行图1所示的预测的单步循环反应。第一个CBDA分子的羰基氧的电子对(图1，“a”)与第二个CBDA分子的羟基质子(图1，“b”)之间的氢键变成共价键，这将第一个CBDA分子的羰基氧(图1，“a”)与羰基碳(图1，“j”)之间的双键转化为单键。第二个CBDA分子的羟基通过将第二CBDA分子的羟基氧的电子对(图1，“c”)与第二个CBDA分子的羧酸质子(图1，“d”)之间的氢键转化为共价键来进行重整。第二个CBDA分子的去质子化的羧酸酯氧的额外电子对(图1，“e”)将去质子化的羧酸酯的单键转化为双键，并且第二个CBDA分子1位处的碳-碳单键的电子对(图1，“f”)进入第二个CBDA分子的芳环的π电子云(图1，“g”)，以从第二个CBDA分子中释放作为二氧化碳分子的去质子化的羧酸酯。第二个CBDA分子的π电子云(图1，“g”)与第一个CBDA分子的羧酸质子(图1，“h”)之间的氢键变成共价键，以将第二个CBDA分子1位处的去质子化的羧酸酯(其作为二氧化碳分子离开第二个CBDA分子)以质子置换并形成CBD分子。第一个CBDA分子的去质子化氧的额外电子对(图1，“i”)将去质子化氧(图1，“i”)与羰基碳(图1，“j”)之间的单键转化为双键以重整第一个CBDA分子的羧酸。
上述反应机理由图1中的箭头表示，所述箭头描绘了电子对的推动。如上所述，特定原子由小写字母和图1注释。如上所述，断裂以使第二个CBDA分子脱羧并释放二氧化碳分子的键由图1中的小写字母注释。如上所述，第二个CBDA分子的芳环的π电子云由图1中的小写字母“g”注释。
对上述提出的反应机理进行三维建模，以确定实际CBDA和THCA分子的空间排列是否与提出的反应机理相容。发明人确定的是，如果第一个CBDA或THCA分子可以近似正交的方向与第二个CBDA或THCA分子相互作用，则两个CBDA或THCA分子可形成近乎完美的氢键长度和几何形状，而不具有空间冲突或显著的熵罚分。
图2示出了第一个(6aR,10aR)-1-羟基-6,6,9-三甲基-3-戊基-6a,7,8,10a-四氢-6H-苯并[c]色烯-2-羧酸(“四氢大麻酚酸”；“THCA”)分子(图2，顶部)催化第二个THCA分子(图2，底部)的脱羧。直接在反应前，第一个和第二个THCA分子形成两个分子间氢键，在图2中用两条长虚线表示。由最左边的虚线所示的氢键在第一个THCA分子的羰基氧的电子对(图2，“a”)与第二个THCA分子的羟基质子(图2，“b”)之间。由最右边的虚线所示的氢键在第二个THCA分子的π电子云(图2，“g”)与第一个THCA分子的羧酸质子(图2，“h”)之间。在第二个THCA分子的羟基氧的电子对(图2，“c”)与第二个THCA分子的羧酸质子(图2，“d”)之间还形成分子内氢键。
通过将三个氢键转化为共价键，断裂四个单键，将两个单键转化为双键以及将双键转化为单键，来继续进行图2所示的预测的单步循环反应。第一个THCA分子的羰基氧的电子对(图2，“a”)与第二个THCA分子的羟基质子(图2，“b”)之间的氢键变成共价键，这将第一个THCA分子的羰基氧(图2，“a”)与羰基碳之间的双键转化为单键。第二个THCA分子的羟基通过将第二THCA分子的羟基氧的电子对(图2，“c”)与第二个THCA分子的羧酸质子(图2，“d”)之间的氢键转化为共价键来进行重整。第二个THCA分子的去质子化的羧酸酯氧的额外电子对(图2，“e”)将去质子化的羧酸酯的单键转化为双键，并且第二个THCA分子的6H-苯并[c]色烯2位处的碳-碳单键的电子对(图2，“f”)进入第二个THCA分子芳环的π电子云(图2，“g”)以从第二个THCA分子中释放作为二氧化碳分子的去质子化的羧酸酯。第二个THCA分子的π电子云(图2，“g”)与第一个THCA分子的羧酸质子(图2，“h”)之间的氢键变成共价键，以将第二个THCA分子的6H-苯并[c]色烯2位处的去质子化的羧酸酯(其作为二氧化碳分子离开第二个THCA分子)以质子置换并形成THC分子。第一个THCA分子的去质子化氧的额外电子对(图2，“i”)将去质子化氧与羰基碳之间的单键转化为双键，以重整第一个THCA分子的羧酸。
上述反应机理由图2的箭头表示，所述箭头描绘了电子对的推动。形成变成共价键的氢键的原子在图2中使用白色填充物示出。断裂的共价键在图2中使用白色填充物示出。变成共价键的三个氢键在图2中使用虚线示出。如上所述，特定原子由图2中的小写字母“h”和“i”注释。如上所述，断裂以使第二个THCA分子脱羧并释放二氧化碳分子的键由图2的小写字母注释。如上所述，第二个THCA分子的芳环的π电子云由图2中的小写字母“g”注释。
上文列出的反应机理是符合有机化学经典理论的描述性近似。其他特定理论，诸如量子力学理论可能不同地且以与上文列出的反应机理相矛盾的方式对相同的化学反应进行描述。不管精确的脱羧反应机理如何，从反应机理中获得的两个见解都是相关的：(1)具有作为布朗斯台德
Figure BDA0002956403260000081
酸和布朗斯台德碱两者的官能团(诸如羧酸)的分子可催化大麻素的脱羧，并且(2)大麻素与催化剂之间的可及方向影响脱羧反应速率。
上文列出的见解的含义是，可通过增加催化剂以适当的几何形状接触大麻素以在催化剂与大麻素之间形成两个分子间氢键的概率，来降低大麻素脱羧反应的活化能。在液相中自催化期间，大麻素优先形成大致平行的π堆积相互作用，从而抑制具有能够进行上述循环脱羧反应的几何结构的分子间氢键的形成。通过加热液体大麻素的常规脱羧会部分破坏π堆积相互作用并引入熵，这各自都增加分子间氢键形成的概率，所述分子间氢键具有用于脱羧反应的适当的几何结构和连通性。现已发现的是，可通过在气相中进行脱羧反应将熵引入系统中来降低活化能。
已知吸烟和汽化大麻(marijuana)均可使大麻素脱羧，但不知道吸烟和汽化大麻会产生接近化学计量的产量。吸烟通过燃烧、热氧化、热解和异构化来将大部分的大麻素降解。汽化使燃烧最小化，然而汽化仍导致氧化、热解和异构化。
实验室分析表明，可商购获得的个人汽化器当在实验室条件下操作时，能够具有范围为约80％效率到接近完全脱羧的可变脱羧效率，但个人汽化器产生大量不期望的副产物诸如CBN。消费者只需滴定其剂量就能补偿可变脱羧效率、氧化、热解和异构化。对产生蒸气的消费产物的实验室分析是有益的，但这些产物与生产高价值液体大麻素的商业策略不太相关。
在工业过程中通过汽化使大麻素脱羧的尝试取得了有限的成功。本技术公开了通过在145摄氏度温度下汽化约30分钟使来自植物材料的大麻素脱羧的方法，这产生声称95％脱羧效率(美国专利申请公布号2016/0038437 A1)。未报道相对于起始材料中大麻素量的实际产量。在不将大部分的大麻素转化为不期望的降解产物诸如CBN的情况下，这些方法还不能回收高产量的脱羧大麻素(美国专利申请公布号2016/0038437 A1，第10-11页，第[0141]-[0147]段)。回收的大麻素包含5.6％-14.1％CBN。包含浓度为总大麻素百分比的1％或更高的CBN的制剂通常仅用作助眠剂，并且浓度为5％或更高会导致极度嗜睡。从CBN中纯化药理学相关的大麻素具有挑战性，并限制了产生超过总大麻素百分比的1％的CBN的方法的有用性。
发明人先前开发了通过汽化来提取大麻素的系统(例如PCT专利申请公布号WO2015/049585 A2和WO 2018/102711 A1)。汽化通常需要高温，这有利于不期望的热解和脱羧两者(即期望的热解)。发明人先前公开了使热解最小化或消除热解的方法，其根据定义使脱羧最小化或消除脱羧(例如PCT专利申请公布号WO 2015/049585 A2和WO 2018/102711A1)。
发明人现已鉴定使脱羧与不期望的化学反应脱钩的方法。发明人发现，气相脱羧期间增加能量转移令人惊讶地提高了脱羧反应的速率，而没有显著地提高不期望的氧化、热解和异构化的速率，这可(1)将脱羧反应的时间从数小时减少到数秒，(2)减少对脱羧所需的能量，(3)提高大麻素产物的质量，(4)最小化脱羧后清理和纯化步骤，并且(5)降低成本。此概念框架允许使大麻素脱羧所需的时间和能量最小化。概念框架类似地允许优化使大麻素脱羧所需的能量。
本公开的各个方面涉及化学修饰大麻素分子的方法。在优选的实施方案中，化学修饰是大麻素羧酸或大麻素羧酸酯的脱羧。在一些具体的实施方案中，化学修饰是大麻二酚酸或大麻二酚酸酯转化为大麻二酚。在一些具体的实施方案中，化学修饰是次大麻二酚羧酸(“CBDVA”)或次大麻二酚羧酸酯转化为次大麻二酚(“CBDV”)。在一些具体的实施方案中，化学修饰是四氢大麻酚酸或四氢大麻酚酸酯转化为四氢大麻酚。在一些具体的实施方案中，化学修饰是四氢次大麻酚羧酸(“THCVA”)或四氢次大麻酚羧酸酯转化为四氢次大麻酚(“THCV”)。在一些具体的实施方案中，化学修饰是将佩罗塔烯酸(perrottetinenicacid)或佩罗塔烯酸的共轭碱转化为佩罗塔烯(perrottetinene)。
如本专利文件中所用，术语“分子”在没有进一步上下文的情况下是指单个分子或特定类型的分子。术语“包含天然大麻素分子的组合物”在没有进一步上下文的情况下，例如，可任选地是指包含单个天然大麻素分子的组合物或包含一定量的天然大麻素分子的组合物。如上下文允许的话，例如，如前述的句子所示，在本专利文件中的术语“分子”的每个实例都可补充有词语“单个”或短语“一定量”。
在优选的实施方案中，方法包括提供包含大麻素的组合物，其中所述大麻素包含天然大麻素分子，所述天然大麻素分子包含羧基，并且所述天然大麻素分子在所述组合物中呈液相或固相。术语“提供”包括例如将组合物引入全部或部分进行本专利文件中描述的方法的系统中。术语“羧基”是指羧酸基或羧酸酯基。
在优选的实施方案中，方法包括使组合物与充足的能量接触以将所述组合物的天然大麻素分子转化为(i)二氧化碳分子和(ii)呈气相的修饰的大麻素分子。
在优选的实施方案中，方法包括使修饰的大麻素分子与散热器接触，以将所述修饰的大麻素分子冷凝为液体馏出物中冷凝的大麻素分子。
在优选的实施方案中，方法包括收集液体馏出物。
在一些实施方案中，组合物包含植物材料。在一些具体的实施方案中，组合物包含植物材料，并且所述植物材料包含天然大麻素分子。在一些具体的实施方案中，组合物包含研磨的植物材料。在优选的实施方案中，组合物的表面积与体积的比率大于1000/米。在具体的优选实施方案中，组合物的表面积与体积的比率大于5000/米。大于1000/米的表面积与体积的比率比小于1000/米的表面积与体积的比率具有更大的能量转移速率。
在一些实施方案中，植物材料是大麻属的物种。在一些具体的实施方案中，植物材料是大麻草(Cannabis sativa)。在一些具体的实施方案中，植物材料是印度大麻(Cannabis indica)。在一些具体的实施方案中，植物材料是莠草大麻(Cannabisruderalis)。在一些非常具体的实施方案中，植物材料是印度形式大麻草(Cannabissativa forma indica)。在一些具体的实施方案中，植物材料缺乏组合浓度大于0.3重量％的THC和潜在THC。通过将THCA的重量乘以314.47(THC的分子量)并除以358.48(THCA的分子量)来确定“潜在THC”的重量。包含不可检测的THC和0.33％THCA的植物材料，例如包含组合浓度为0.29重量％的THC和潜在THC。
在一些实施方案中，组合物包含浓度小于10重量％的水。水可通过汽化来吸收大量的能量，并因此使组合物的水最小化可提高能量转移至天然大麻素分子的速率。
在一些实施方案中，组合物包含从大麻属植物材料中提取的提取油。在一些具体的实施方案中，组合物包含从工业大麻中提取的提取油。在一些具体实施方案中，组合物包含从大麻中提取的提取油。
在一些实施方式中，组合物包含先前从大麻属的植物材料中提取的天然大麻素分子。在一些具体实施方案中，组合物包含先前从工业大麻中提取的天然大麻素分子。在一些具体实施方案中，组合物包含先前从大麻中提取的天然大麻素分子。
在一些实施方案中，组合物包含工业大麻或组合物衍生自工业大麻。在一些实施方案中，组合物包含大麻或组合物衍生自大麻。
在一些具体的实施方案中，组合物是液体。在一些非常具体的实施方案中，组合物是油。在一些具体的实施方案中，组合物是气溶胶。在一些具体的实施方案中，组合物包含气体中固体颗粒的悬浮物。在一些具体的实施方案中，组合物包含气体中液滴的悬浮物。在一些具体的实施方案中，组合物包含粉末。在一些具体的实施方案中，组合物包含结晶。在一些具体的实施方案中，组合物包含蜡。
在优选的实施方案中，组合物悬浮在气相中。
在一些实施方案中，方法包括研磨植物材料。在一些实施方案中，方法包括按尺寸诸如通过使用筛网、筛孔或颗粒分类器来分离工业大麻、大麻或其他植物材料的颗粒。
在优选的实施方案中，天然大麻素分子选自以下一种或多种：THCA、THCVA、tetrahydrocannabiorcolic acid(“THCOA”)、CBDA、CBDVA、cannabidiorcolic acid(“CBDOA”)、大麻色烯酸(“CBCA”)、次大麻色烯酸(“CBCVA”)、大麻萜酚酸(“CBGA”)、次大麻萜酚酸(“CBGVA”)、大麻环酚酸(“CBLA”)、大麻艾尔松酸(“CBEA”)、佩罗塔烯酸、前述分子中任一者的一种或多种羧酸酯、前述分子中任一者的一种或多种天然存在的醚以及前述分子中任一者的一种或多种立体异构体。
在优选的实施方案中，修饰的大麻素分子和冷凝的大麻素分子选自以下一种或多种：THC、THCV、tetrahydrocannabiorcol(“THCO”)、CBD、CBDV、cannabidiorcol(“CBDO”)、大麻色烯(“CBC”)、次大麻色烯(“CBCV”)、CBG、次大麻萜酚(“CBGV”)、大麻环酚(“CBL”)、大麻艾尔松(“CBE”)、佩罗塔烯、前述分子中任一者的一种或多种天然存在的醚以及前述分子中任一者的一种或多种立体异构体。
在一些具体的实施方案中，天然大麻素分子是THCA，修饰的大麻素分子是THC，并且冷凝的大麻素分子是THC。
在一些具体的实施方案中，天然大麻素分子是THCVA，修饰的大麻素分子是THCV，并且冷凝的大麻素分子是THCV。
在一些具体的实施方案中，天然大麻素分子是THCOA，修饰的大麻素分子是THCO，并且冷凝的大麻素分子是THCO。
在一些具体的实施方案中，天然大麻素分子是CBDA，修饰的大麻素分子是CBD，并且冷凝的大麻素分子是CBD。
在一些具体的实施方案中，天然大麻素分子是CBDVA，修饰的大麻素分子是CBDV，并且冷凝的大麻素分子是CBDV。
在一些具体的实施方案中，天然大麻素分子是CBDOA，修饰的大麻素分子是CBDO，并且冷凝的大麻素分子是CBDO。
在一些具体的实施方案中，天然大麻素分子是CBCA，修饰的大麻素分子是CBC，并且冷凝的大麻素分子是CBC。
在一些具体的实施方案中，天然大麻素分子是CBCVA，修饰的大麻素分子是CBCV，并且冷凝的大麻素分子是CBCV。
在一些具体的实施方案中，天然大麻素分子是CBGA，修饰的大麻素分子是CBG，并且冷凝的大麻素分子是CBG。
在一些具体的实施方案中，天然大麻素分子是CBGVA，修饰的大麻素分子是CBGV，并且冷凝的大麻素分子是CBGV。
在一些具体的实施方案中，天然大麻素分子是CBLA，修饰的大麻素分子是CBL，并且冷凝的大麻素分子是CBL。
在一些具体的实施方案中，天然大麻素分子是CBEA，修饰的大麻素分子是CBE，并且冷凝的大麻素分子是CBE。
在一些具体的实施方案中，天然大麻素分子是佩罗塔烯酸，修饰的大麻素分子是佩罗塔烯，并且冷凝的大麻素分子是佩罗塔烯。
在一些实施方案中，组合物包含多种大麻素，并且多种大麻素中的至少95％的大麻素包含羧基。
在优选的实施方案中，组合物包含浓度为至少3重量％的天然大麻素分子。在一些具体的实施方案中，组合物包含浓度为1重量％至10重量％、5重量％至15重量％、10重量％至20重量％、15重量％至25重量％、20重量％至30重量％或25重量％至35重量％的天然大麻素分子，在具体的优选实施方案中，组合物包含组合浓度为至少3重量％的CBDA、CBDVA、THCA、THCVA、CBCA和CBGA。在一些非常具体的实施方案中，组合物包含组合浓度为1重量％至10重量％、5重量％至15重量％、10重量％至20重量％、15重量％至25重量％、20重量％至30重量％或25重量％至35重量％的CBDA、CBDVA、THCA、THCVA、CBCA和CBGA，在一些非常具体的实施方案中，组合物包含浓度为至少3重量％的CBDA。在一些非常具体的实施方案中，组合物包含浓度为1重量％至10重量％、5重量％至15重量％、10重量％至20重量％、15重量％至25重量％、20重量％至30重量％或25重量％至35重量％的CBDA，在一些非常具体的实施方案中，组合物包含浓度为至少0.1重量％的CBDVA。在一些非常具体的实施方案中，组合物包含浓度为0.1重量％至10重量％、5重量％至15重量％、10重量％至20重量％、15重量％至25重量％、20重量％至30重量％或25重量％至35重量％的CBDVA。在一些非常具体的实施方案中，组合物包含浓度为至少20重量％的THCA。在一些非常具体的实施方案中，组合物包含浓度为10重量％至20重量％、15重量％至25重量％、20重量％至30重量％或25重量％至35重量％的THCA。在一些非常具体的实施方案中，组合物包含浓度为至少1重量％的THCVA。在一些非常具体的实施方案中，组合物包含浓度为0.1重量％至10重量％、5重量％至15重量％、10重量％至20重量％、15重量％至25重量％、20重量％至30重量％或25重量％至35重量％的THCVA。
在一些实施方案中，方法包括将包含大麻素的组合物的颗粒悬浮在气相中，其中所述颗粒包含天然大麻素分子。在一些具体的实施方案中，在包含所述天然大麻素分子的组合物的颗粒悬浮在气相中的同时，使包含天然大麻素分子的组合物与充足的能量接触以将所述天然大麻素分子转化为(i)二氧化碳分子和(ii)呈气相的修饰的大麻素分子。
在一些优选的实施方案中，方法包括将包含大麻素的组合物的多个颗粒悬浮在气相中，其中所述多个颗粒包含天然大麻素分子。在一些具体的优选实施方案中，方法包括将包含天然大麻素分子的至少50％的组合物作为多个颗粒悬浮在气相中。在一些非常具体的实施方案中，方法包括将包含天然大麻素分子的至少90％的组合物作为多个颗粒悬浮在气相中。在一些具体的实施方案中，在包含所述天然大麻素分子的组合物的多个颗粒悬浮在气相中的同时，使包含天然大麻素分子的组合物与充足的能量接触以将所述天然大麻素分子转化为(i)二氧化碳分子和(ii)呈气相的修饰的大麻素分子。
在一些实施方案中，方法包括将包含大麻素的组合物的小滴悬浮在气相中，其中所述小滴包含天然大麻素分子。在一些具体的实施方案中，在包含所述天然大麻素分子的组合物的小滴悬浮在气相中的同时，使包含天然大麻素分子的组合物与充足的能量接触以将所述天然大麻素分子转化为(i)二氧化碳分子和(ii)呈气相的修饰的大麻素分子。
在一些优选的实施方案中，方法包括将包含大麻素的组合物的多个小滴悬浮在气相中，其中所述多个小滴包含天然大麻素分子。在一些具体的优选实施方案中，方法包括将包含天然大麻素分子的至少50％的组合物作为多个小滴悬浮在气相中。在一些非常具体的实施方案中，方法包括将包含天然大麻素分子的至少90％的组合物作为多个小滴悬浮在气相中。在一些具体的实施方案中，在包含所述天然大麻素分子的组合物的多个小滴悬浮在气相中的同时，使包含天然大麻素分子的组合物与充足的能量接触以将所述天然大麻素分子转化为(i)二氧化碳分子和(ii)呈气相的修饰的大麻素分子。
在一些实施方案中，气相包含浓度为至少5体积％的水蒸气。在一些实施方案中，气相包含浓度为至少5体积％的乙醇蒸气。在优选的实施方案中，气相包含组合浓度为至少90体积％的分子氮、乙醇蒸气、水蒸气、二氧化碳、惰性气体、大麻素、萜烯、萜烯醇和萜类化合物。在一些具体的实施方案中，气相包含组合浓度为至少95体积％的分子氮、乙醇蒸气、水蒸气、二氧化碳、惰性气体、大麻素、萜烯、萜烯醇和萜类化合物。气相可任选地包含悬浮液体(诸如小滴或多个小滴)、悬浮固体(诸如颗粒或多个颗粒)或悬浮液体和悬浮固体两者，并且悬浮液体和悬浮固体都不包含在体积百分比计算中。
在优选的实施方案中，使组合物与充足的能量接触以将天然大麻素分子转化为(i)二氧化碳分子和(ii)呈气相的修饰的大麻素分子包括：使所述组合物与每克所述组合物小于0.04千瓦时的能量接触。在具体的优选实施方案中，使组合物与充足的能量接触以将天然大麻素分子转化为(i)二氧化碳分子和(ii)呈气相的修饰的大麻素分子包括：使所述组合物与每克所述组合物0.0004至0.04千瓦时的能量接触。在一些具体的实施方案中，使组合物与充足的能量接触以将天然大麻素分子转化为(i)二氧化碳分子和(ii)呈气相的修饰的大麻素分子包括：使所述组合物与每克所述组合物小于0.004千瓦时的能量接触。在一些非常具体的实施方案中，使组合物与充足的能量接触以将天然大麻素分子转化为(i)二氧化碳分子和(ii)呈气相的修饰的大麻素分子包括：使所述组合物与每克所述组合物0.0004至0.004千瓦时的能量接触。
在一些实施方案中，使组合物与充足的能量接触以将天然大麻素分子转化为(i)二氧化碳分子和(ii)呈气相的修饰的大麻素分子包括：以每克所述组合物小于100千瓦功率的比率使所述组合物与能量接触，持续时间少于60秒。在一些具体的实施方案中，使组合物与充足的能量接触以将天然大麻素分子转化为(i)二氧化碳分子和(ii)呈气相的修饰的大麻素分子包括：使所述组合物与每克所述组合物10瓦至100千瓦的功率接触200毫秒至20秒。在一些非常具体的实施方案中，使组合物与充足的能量接触以将天然大麻素分子转化为(i)二氧化碳分子和(ii)呈气相的修饰的大麻素分子包括：使所述组合物与每克所述组合物1至100千瓦的功率接触200毫秒至20秒。
在优选的实施方案中，方法包括辐射组合物、对流地加热组合物或传导地加热组合物，其中使组合物与充足的能量接触包括辐射所述组合物、对流地加热所述组合物或传导地加热所述组合物中的一种或多种。辐射组合物的合适方法描述于例如PCT专利申请公布号WO 2018/102711 A1中，所述专利以引用的方式整体并入。对流地加热组合物的合适方法描述于例如PCT专利申请公布号WO 2015/049585 A2中，所述专利以引用的方式整体并入。传导地加热组合物的合适方法描述于例如PCT专利申请公布号WO 2016/161420 A1和WO2017/192527 A1中，所述专利各自以引用的方式整体并入。
在一些实施方案中，方法包括使组合物与加热气体接触。在一些具体的实施方案中，方法包括使组合物与温度为190至250摄氏度的加热气体接触。在一些实施方案中，方法包括使组合物与加热表面接触。在一些具体的实施方案中，方法包括使组合物与温度为190至250摄氏度的加热表面接触。
在一些实施方案中，使组合物与充足的能量在真空下接触以将所述组合物的天然大麻素分子转化为(i)二氧化碳分子和(ii)呈气相的修饰的大麻素分子。在一些具体的实施方案中，使组合物与充足的能量在100帕斯卡至100千帕斯卡的压力下接触，以将所述组合物的天然大麻素分子转化为(i)二氧化碳分子和(ii)呈气相的修饰的大麻素分子。在一些非常具体的实施方案中，使组合物与充足的能量在900帕斯卡至90千帕斯卡的压力下接触，以将所述组合物的天然大麻素分子转化为(i)二氧化碳分子和(ii)呈气相的修饰的大麻素分子。减少压力可通过将分子分配到气相中来增加熵。
在一些实施方案中，使组合物与充足的能量在约大气压下接触以将所述组合物的天然大麻素分子转化为(i)二氧化碳分子和(ii)呈气相的修饰的大麻素分子。在一些实施方案中，使组合物与充足的能量在大于大气压的压力下接触，以将所述组合物的天然大麻素分子转化为(i)二氧化碳分子和(ii)呈气相的修饰的大麻素分子。
在一些实施方案中，方法包括沿长度至少为4米的路径引导包含大麻素的组合物，其中在所述组合物沿所述路径被引导的同时，使所述组合物与充足的能量接触以将所述组合物的天然大麻素分子转化为(i)二氧化碳分子和(ii)呈气相的修饰的大麻素分子。在一些具体的实施方案中，方法包括沿长度为5米至20米的路径引导包含大麻素的组合物，其中在所述组合物沿所述路径被引导的同时，使所述组合物与充足的能量接触以将所述组合物的天然大麻素分子转化为(i)二氧化碳分子和(ii)呈气相的修饰的大麻素分子。增加路径长度增加了第一天然大麻素分子将以适当方向与第二天然大麻素分子或其他催化剂相互作用以催化第一天然大麻素分子脱羧的概率。在一些具体的实施方案中，路径是加热路径。
在一些实施方案中，方法包括以每秒至少2米的速率沿长度至少为4米的路径引导组合物。以特定速率沿特定长度的路径引导组合物可控制接触所述组合物的能量的量。
在一些实施方案中，路径包括一个或多个表面，并且方法包括将所述一个或多个表面加热至190至250摄氏度的温度。
在一些实施方案中，组合物包含非挥发性分子，并且方法包括将呈气相的修饰的大麻素分子与所述非挥发性分子分离，其中所述非挥发性分子悬浮在气相中。在一些具体的实施方案中，将呈气相的修饰的大麻素分子与非挥发性分子分离是在将天然大麻素分子转化为(i)二氧化碳分子和(ii)呈气相的所述修饰的大麻素分子后进行的。在一些具体的实施方案中，将呈气相的修饰的大麻素分子与非挥发性分子分离是在使所述修饰的大麻素分子与散热器接触前进行的。在一些非常具体的实施方案中，方法包括通过引导气相穿过旋风分离器来将呈气相的修饰的大麻素分子与非挥发性分子分离。在一些非常具体的实施方案中，方法包括通过引导气相穿过过滤器诸如空气过滤器来将呈气相的修饰的大麻素分子与非挥发性分子分离。在一些具体的实施方案中，方法包括收集非挥发性分子。非挥发性分子任选地包括以下中的一种或多种：叶绿素、纤维素、核酸、蛋白质、碳水化合物、糖类、甘油三酯、磷脂、脂肪酸、盐类、离子、灰分、玻璃、沙子、岩石、金属、聚合物和某些微波吸收剂(描述于例如PCT专利申请公布号WO 2018/102711 A1中)。
在一些实施方案中，方法将小于2摩尔％的组合物的天然大麻素分子转化为CBN。在具体的优选实施方案中，方法包括产生液体馏出物，所述液体馏出物包含摩尔比大于100:1的冷凝的大麻素分子和CBN。在一些具体的实施方案中，组合物包含CBDA和CBD中的一种或两种，并且方法将小于2摩尔％的所述组合物的CBDA和CBD转化为CBN。在一些非常具体的实施方案中，方法包括产生液体馏出物，所述液体馏出物包含摩尔比大于100:1的CBD和CBN。在一些具体的实施方案中，组合物包含THCA和THC中的一种或两种，并且方法将小于2摩尔％的所述组合物的THCA和THC转化为CBN。在一些非常具体的实施方案中，方法包括产生液体馏出物，所述液体馏出物包含摩尔比大于100:1的THC和CBN。
在一些实施方案中，方法将小于0.2摩尔％的组合物的天然大麻素分子转化为δ-8-四氢大麻酚(“δ-8-THC”)。在具体的优选实施方案中，方法包括产生液体馏出物，所述液体馏出物包含摩尔比大于300:1的冷凝的大麻素分子和δ-8-THC。在一些具体的实施方案中，组合物包含CBDA和CBD中的一种或两种，并且方法将小于0.2摩尔％的所述组合物的CBDA和CBD转化为δ-8-THC。在一些非常具体的实施方案中，方法包括产生液体馏出物，所述液体馏出物包含摩尔比大于300:1的CBD和δ-8-THC。在一些具体的实施方案中，组合物包含THCA和THC中的一种或两种，并且方法将小于0.2摩尔％的所述组合物的THCA和THC转化为δ-8-THC。在一些非常具体的实施方案中，方法包括产生液体馏出物，所述液体馏出物包含摩尔比大于300:1的THC和δ-8-THC。
在一些具体的实施方案中，方法将小于2摩尔％的组合物的天然大麻素分子转化为CBN。在一些非常具体的实施方案中，组合物包含天然大麻素分子，所述天然大麻素分子是CBDA，并且方法将小于2摩尔％的CBDA转化为CBN。在一些非常具体的实施方案中，组合物包含天然大麻素分子，所述天然大麻素分子是THCA，并且方法将小于2摩尔％的THCA转化为CBN。
在一些具体的实施方案中，方法将小于0.2摩尔％的天然大麻素分子转化为δ-8-THC。在一些非常具体的实施方案中，组合物包含天然大麻素分子，所述天然大麻素分子是CBDA，并且方法将小于0.2摩尔％的CBDA转化为δ-8-THC。在一些非常具体的实施方案中，组合物包含天然大麻素分子，所述天然大麻素分子是THCA，并且方法将小于0.2摩尔％的THCA转化为δ-8-THC。
在一些实施方案中，散热器的表面积大于包含大麻素的组合物的表面积的10％。具有相对较大表面积的散热器允许快速冷凝。在一些具体的实施方案中，散热器是包括气相分散介质的胶体。在一些非常具体的实施方案中，散热器是气溶胶或泡沫。在一些非常具体的实施方案中，散热器是喷雾。诸如气溶胶和泡沫的胶体通常具有大的表面积，并因此胶体是合适的散热器。
在一些实施方案中，散热器包括挥发性液体。包含挥发性液体的散热器是特别有用的，因为挥发性液体的汽化可吸收大量的能量。在一些具体的实施方案中，散热器包括挥发性液体，并且所述挥发性液体包括乙醇和水中的一种或两种。在一些非常具体的实施方案中，散热器包括挥发性液体，并且所述挥发性液体包括组合浓度为至少90重量％的乙醇和水。
在一些实施方案中，使修饰的大麻素分子与散热器接触包括被动冷却，诸如通过使所述修饰的大麻素分子或包含所述修饰的大麻素分子的容器暴露于环境温度。在一些具体的实施方案中，使修饰的大麻素分子或包含所述修饰的大麻素分子的容器暴露于环境温度包括在高压釜中冷却。
在一些实施方案中，使修饰的大麻素分子与散热器接触包括引导所述修饰的大麻素分子穿过流体冷却的冷凝器。
在优选的实施方案中，方法包括在使组合物与充足的能量接触以将天然大麻素分子转化为(i)二氧化碳分子和(ii)修饰的大麻素分子后不到240秒，使所述修饰的大麻素分子与散热器接触。在具体的优选实施方案中，方法包括在使组合物与充足的能量接触以将天然大麻素分子转化为(i)二氧化碳分子和(ii)修饰的大麻素分子后不到10秒，使所述修饰的大麻素分子与散热器接触。在优选的实施方案中，方法包括在使组合物与充足的能量接触以将天然大麻素分子转化为(i)二氧化碳分子和(ii)修饰的大麻素分子后不到240秒，将所述修饰的大麻素分子冷凝为冷凝的大麻素分子。在具体的优选实施方案中，方法包括在使组合物与充足的能量接触以将天然大麻素分子转化为(i)二氧化碳分子和(ii)修饰的大麻素分子后不到10秒，将所述修饰的大麻素分子冷凝为冷凝的大麻素分子。
在具体的优选实施方案中，方法包括产生液体馏出物，所述液体馏出物包含浓度为小于0.8重量％的CBN。在一些具体的实施方案中，方法包括产生液体馏出物，所述液体馏出物包含组合浓度大于6重量％的CBD和THC中的一种或两种，以及浓度小于0.8重量％的CBN。
在一些具体的实施方案中，方法包括产生液体馏出物，所述液体馏出物包含冷凝的大麻素，其中少于2％的所述液体馏出物的冷凝的大麻素包含羧基。在具体的优选实施方案中，方法包括将至少75摩尔％的组合物的天然大麻素分子转化为液体馏出物中冷凝的大麻素分子。
在优选的实施方案中，方法包括产生液体馏出物，所述液体馏出物包含选自CBD、CBDV、THC、THCV、CBC和CBG中的一种、两种、三种、四种、五种或每一种的冷凝的大麻素分子。在一些具体的实施方案中，方法包括产生液体馏出物，所述液体馏出物包含冷凝的大麻素分子，其中至少95重量％的所述液体馏出物的冷凝的大麻素分子是CBD、CBDV、THC、THCV、CBC和CBG。
在一些实施方案中，方法包括产生包含乙醇的液体馏出物。在一些具体的实施方案中，方法包括产生液体馏出物，所述液体馏出物包含浓度为至少50重量％的乙醇，其中冷凝的大麻素分子溶解于乙醇中。乙醇降低了液体馏出物的粘度，从而改善了较低温度下自动化系统中液体馏出物的流动。
在一些实施方案中，液体馏出物包含非大麻素分子和冷凝的大麻素分子，并且方法包括将所述非大麻素分子与所述冷凝的大麻素分子分离以产生产物。在一些具体的实施方案中，液体馏出物包含非大麻素分子和冷凝的大麻素分子，并且方法包括将所述非大麻素分子与所述冷凝的大麻素分子分离，以产生包含浓度为至少55重量％的所述冷凝的大麻素分子的产物。在一些非常具体的实施方案中，液体馏出物包含非大麻素分子和冷凝的大麻素分子，并且方法包括将所述非大麻素分子与所述冷凝的大麻素分子分离，以产生包含浓度为55重量％至80重量％的所述冷凝的大麻素分子的产物。在一些非常具体的实施方案中，液体馏出物包含非大麻素分子和冷凝的大麻素分子，并且方法包括将所述非大麻素分子与所述冷凝的大麻素分子分离，以产生包含浓度为75重量％至99.9重量％的所述冷凝的大麻素分子的产物。
在一些实施方案中，非大麻素分子是乙醇。在一些实施方案中，非大麻素分子是萜烯、萜烯醇或萜类化合物。
在一些具体的实施方案中，液体馏出物包含非大麻素分子和CBD，并且方法包括将所述非大麻素分子与CBD分离以产生包含浓度为至少55重量％的CBD的产物。在一些非常具体的实施方案中，液体馏出物包含非大麻素分子和CBD，并且方法包括将所述非大麻素分子与CBD分离以产生包含浓度为55重量％至80重量％的CBD的产物。在一些非常具体的实施方案中，液体馏出物包含非大麻素分子和CBD，并且方法包括将所述非大麻素分子与CBD分离以产生包含浓度为75重量％至99.9重量％的CBD的产物。
在一些具体的实施方案中，液体馏出物包含非大麻素分子和CBDV，并且方法包括将所述非大麻素分子与CBDV分离以产生包含浓度为至少0.7重量％的CBDV的产物。在一些非常具体的实施方案中，液体馏出物包含非大麻素分子和CBDV，并且方法包括将所述非大麻素分子与CBDV分离以产生包含浓度为0.1重量％至10重量％的CBDV的产物。
在一些具体的实施方案中，液体馏出物包含非大麻素分子和THC，并且方法包括将所述非大麻素分子与THC分离以产生包含浓度为至少55重量％的THC的产物。在一些非常具体的实施方案中，液体馏出物包含非大麻素分子和THC，并且方法包括将所述非大麻素分子与THC分离以产生包含浓度为55重量％至80重量％的THC的产物。在一些非常具体的实施方案中，液体馏出物包含非大麻素分子和THC，并且方法包括将所述非大麻素分子与THC分离以产生包含浓度为75重量％至99.9重量％的THC的产物。
在一些具体的实施方案中，液体馏出物包含非大麻素分子和THCV，并且方法包括将所述非大麻素分子与THCV分离以产生包含浓度为至少0.7重量％的THCV的产物。在一些非常具体的实施方案中，液体馏出物包含非大麻素分子和THCV，并且方法包括将所述非大麻素分子与THCV分离以产生包含浓度为0.1重量％至10重量％的THCV的产物。
在一些实施方案中，产物是包含冷凝的大麻素分子和至少一种溶质的液体，其中所述冷凝的大麻素分子是溶剂，并且所述至少一种溶质溶解于所述溶剂中。在一些具体的实施方案中，产物是包含CBD和THC的液体；CBD是溶剂；THC是溶质；并且THC溶解于CBD中。在一些具体的实施方案中，产物是包含THC和CBD的液体；THC是溶剂；CBD是溶质；并且CBD溶解于THC中。
在一些实施方案中，产物是包含液体分散介质的胶体，其中所述液体分散介质包含冷凝的大麻素分子和至少一种溶质；所述冷凝的大麻素分子是溶剂；并且所述至少一种溶质溶解于所述溶剂中。在一些具体的实施方案中，产物是包含液体分散介质的胶体，其中所述液体分散介质包含CBD和THC；CBD是溶剂；THC是溶质；并且THC溶解于CBD中。在一些具体的实施方案中，产物是包含液体分散介质的胶体，其中所述液体分散介质包含THC和CBD；THC是溶剂；CBD是溶质；并且CBD溶解于THC中。
本专利文件中公开的特征的各种组合对于普通技术人员而言将是显而易见的，并且这些组合是发明人明确考虑的。本专利文件公开了专利文件中任何地方公开的不同特征的每种语言和语法组合，如同任何特定组合公开在相同的句子中。有意地选择本专利文件的语言和语法以明确阐明发明人所考虑的组合。所有命名为“优选的实施方案”的实施方案都是明确地可组合的。
词语“包含/包括(comprising/comprises/comprise)”是指开放式集合。例如，包含水的组合物还可包含乙醇。
短语“由……组成(consisting of/consists of/consist of)”是指封闭集合。例如，由水组成的组合物不能还包含乙醇。
以下实施例提供了实现本公开的某些方面的框架，并且这些实施例不限制本专利文件的范围或从本专利文件的公开中成熟的任何权利要求。
实施例
实施例1.有机工业大麻中大麻素的脱羧和提取
PCT专利申请公布号WO 2016/161420 A1的方法是使用有机工业大麻和本实施例中描述的参数来进行的。大麻的水含量小于10重量％。大麻的大麻素含量为约11重量％-12重量％，并且由约11重量％的CBDA、0.1重量％的CBD、0.3重量％的THCA和0重量％的THC组成(参见例如图3)。将大麻进行研磨并过筛，以提供表面积与体积的比率大于5000/米的微粒。将大麻悬浮在加热气体中以汽化大麻素。加热气体通过10-20千瓦的电阻加热来产生。加热气体的氧含量显著低于约20重量％的空气的氧含量。相对于空气，氧气通过从大麻中蒸发水来减少。以每秒5至20米的速率沿长度为5至50米的加热路径引导加热气体和悬浮的大麻。以已知速率沿加热路径引导已知质量的大麻，使得大麻暴露于每克大麻小于0.04千瓦时的能量中。使用旋风分离器和过滤器将大麻素蒸气与大麻的悬浮非挥发性分子(包括纤维素和叶绿素)机械地分离。汽化后不到10秒，将大麻素蒸气通过散热器来冷凝。通过使用乙醇冲洗散热器表面的冷凝的大麻素来收集液体馏出物。大麻中90摩尔％以上的大麻素被回收为液体馏出物的大麻素。使液体馏出物中95％以上的大麻素脱羧。使用旋转蒸发器以从液体馏出物中去除乙醇和水，来产生包含至少10重量％的大麻素的均匀产物。
实施例2.通过有机工业大麻中大麻素的脱羧和提取生产的产物
对于四批不同的有机大麻来进行实施例1的方法，并通过认可的第三方大麻测试实验室确定由液体馏出物产生的浓缩产物的大麻素浓度。由液体馏出物产生的浓缩产物的实际大麻素浓度(按重量计)示出在图4和表1中。在每种情况下，使浓缩产物中99％以上的大麻素脱羧。
表1.在有机工业大麻中的大麻素脱羧和提取后，由液体馏出物产生的四种浓缩产物中
大麻素的实际浓度
Figure BDA0002956403260000261
实施例3.有机大麻中大麻素的脱羧和提取
PCT专利申请公布号WO 2016/161420 A1的方法是使用有机大麻和本实施例中描述的参数来进行的。大麻的水含量小于10重量％。大麻的大麻素含量约20重量％-30重量％。将大麻进行研磨并过筛，以提供表面积与体积的比率大于5000/米的微粒。将大麻悬浮在加热气体中以汽化大麻素。加热气体通过10-20千瓦的电阻加热来产生。加热气体的氧含量显著低于约20重量％的空气的氧含量。相对于空气，氧气通过从大麻中蒸发水来减少。以每秒5至20米的速率沿长度为5至50米的加热路径引导加热气体和悬浮的大麻。以已知速率沿加热路径引导已知质量的大麻，使得大麻暴露于每克大麻小于0.04千瓦时的能量中。使用旋风分离器和过滤器将大麻素蒸气与大麻的悬浮非挥发性分子(包括纤维素和叶绿素)机械地分离。汽化后不到10秒，将大麻素蒸气通过散热器来冷凝。通过使用乙醇冲洗散热器表面的冷凝的大麻素来收集液体馏出物。大麻中90摩尔％以上的大麻素被回收为液体馏出物的大麻素。将液体馏出物中95％以上的大麻素脱羧。使用旋转蒸发器以从液体馏出物中去除乙醇和水，来产生包含至少10重量％的大麻素的均匀产物。

Claims (20)

1.一种化学修饰大麻素分子的方法，其包括：
提供包含大麻素的组合物，其中所述大麻素包含天然大麻素分子，所述天然大麻素分子包含羧基，并且所述天然大麻素分子呈液相或固相；
使所述组合物与充足的能量接触以将所述天然大麻素分子转化为(i)二氧化碳分子和(ii)呈气相的修饰的大麻素分子；
使所述修饰的大麻素分子与散热器接触，以将所述修饰的大麻素分子冷凝为液体馏出物中冷凝的大麻素分子；以及
收集所述液体馏出物。
2.如权利要求1所述的方法，其包括将包含大麻素的所述组合物的颗粒或小滴悬浮在气相中，其中：
所述颗粒或小滴包含所述天然大麻素分子；并且
在所述颗粒或小滴悬浮在气相中的同时，使所述组合物与所述充足的能量接触。
3.如权利要求1或2所述的方法，其中使所述组合物与充足的能量接触以将所述天然大麻素分子转化为(i)所述二氧化碳分子和(ii)呈气相的所述修饰的大麻素分子包括：使所述组合物与每克所述组合物0.0004至0.04千瓦时的能量接触。
4.如权利要求3所述的方法，其中使所述组合物与充足的能量接触以将所述天然大麻素分子转化为(i)所述二氧化碳分子和(ii)呈气相的所述修饰的大麻素分子包括：以每克所述组合物小于100千瓦功率的比率使所述组合物与能量接触，持续时间少于60秒。
5.如权利要求1至4中任一项所述的方法，其包括使所述组合物与温度为190摄氏度至250摄氏度的加热气体接触。
6.如权利要求1至5中任一项所述的方法，其包括使所述组合物与温度为190摄氏度至250摄氏度的加热表面接触。
7.如权利要求1至6中任一项所述的组合物，其中所述组合物的表面积与体积的比率大于1000/米。
8.如权利要求1至7中任一项所述的方法，其中使所述组合物与所述充足的能量接触，以及将所述修饰的大麻素分子冷凝为所述冷凝的大麻素分子均是在少于60秒中完成的。
9.如权利要求1至8中任一项所述的方法，其包括沿长度至少为4米的加热路径引导包含大麻素的所述组合物，其中使所述组合物在所述加热路径中与所述充足的能量接触。
10.如权利要求9所述的方法，其包括以每秒至少2米的速率沿所述加热路径引导包含大麻素的所述组合物。
11.如权利要求1至10中任一项所述的方法，其包括在将所述天然大麻素分子转化为所述二氧化碳分子和所述修饰的大麻素分子之前，以大于500/米的所述组合物的表面积与体积的比率，将加热表面用包含大麻素的所述组合物来涂覆。
12.如权利要求1至10中任一项所述的方法，其中所述组合物包含叶绿素，所述方法包括：
将呈气相的所述修饰的大麻素分子与所述叶绿素分离，其中所述叶绿素悬浮在气相中；并且所述分离发生在(a)将所述天然大麻素分子转化为(i)所述二氧化碳分子和(ii)呈气相的所述修饰的大麻素分子之后，并且在(b)使所述修饰的大麻素分子与所述散热器接触之前；以及
收集所述叶绿素。
13.如权利要求1至12中任一项所述的方法，其中所述天然大麻素分子是佩罗塔烯酸，所述修饰的大麻素分子是佩罗塔烯，并且所述冷凝的大麻素分子是佩罗塔烯。
14.如权利要求1至12中任一项所述的方法，其中所述天然大麻素分子是大麻二酚酸，所述修饰的大麻素分子是大麻二酚，并且所述冷凝的大麻素分子是大麻二酚。
15.如权利要求1至12中任一项所述的方法，其中所述天然大麻素分子是四氢大麻酚酸，所述修饰的大麻素分子是四氢大麻酚，并且所述冷凝的大麻素分子是四氢大麻酚。
16.如权利要求1至15中任一项所述的方法，其包括将每摩尔所述天然大麻素分子的至少75％的所述天然大麻素分子转化为所述冷凝的大麻素分子。
17.如权利要求1至16中任一项所述的方法，其包括产生液体馏出物，所述液体馏出物包含摩尔比大于100:1的所述冷凝的大麻素分子和大麻酚。
18.如权利要求1至17中任一项所述的方法，其包括从所述液体馏出物中产生产物，其中所述产物包含浓度为至少55重量％的所述冷凝的大麻素分子。
19.如权利要求18所述的方法，其中所述液体馏出物包含乙醇，并且所述方法包括蒸发乙醇以产生所述产物。
20.如权利要求1所述的方法，其包括将至少50％的所述组合物作为多个颗粒或多个小滴悬浮在气相中，其中：
所述多个颗粒或所述多个小滴包含所述天然大麻素分子；
在所述多个颗粒或所述多个小滴悬浮在气相中的同时，使所述组合物与充足的能量接触以将所述天然大麻素分子转化为(i)所述二氧化碳分子和(ii)呈气相的所述修饰的大麻素分子；并且
使所述组合物与充足的能量接触以将所述天然大麻素分子转化为(i)所述二氧化碳分子和(ii)呈气相的所述修饰的大麻素分子包括：使所述组合物与每克所述组合物0.0004至0.04千瓦时的能量接触。
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ZA (1) ZA202101447B (zh)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3052602A4 (en) 2013-10-04 2017-06-14 Natural Extraction Services, LLC Method and apparatus for extracting botanical oils
WO2020028198A1 (en) 2018-08-03 2020-02-06 Biomass Oil Separation Solutions, Llc Processes and apparatus for extraction of substances and enriched extracts from plant material
US10822320B2 (en) 2018-08-10 2020-11-03 Natural Extraction Systems, LLC Methods to purify cannabinoids
US10669248B2 (en) 2018-08-10 2020-06-02 Natural Extraction Systems, LLC Methods to chemically modify cannabinoids
US11221180B2 (en) 2019-04-02 2022-01-11 Innovative Environmental Companies, Inc. Systems and methods related to staged drying of temperature sensitive materials
US10799546B1 (en) 2019-07-26 2020-10-13 Biomass Oil Separation Solutions, Llc Modular, integrated process and apparatus for extracting, refining and remediating active substances from plant material
MX2022008571A (es) 2020-01-10 2022-11-30 Real Isolates Llc Metodos para la obtencion de compuestos a partir de un material vegetal o de hongos, composiciones respectivas y usos de los mismos.
WO2021159038A1 (en) * 2020-02-07 2021-08-12 Natural Extraction Systems, LLC Methods to refine cannabinoids
EP4271367A1 (en) 2020-12-31 2023-11-08 Cookies Creative Consulting & Promotions, Inc. Compositions comprising cannabis and mushroom extracts, and uses thereof
WO2023250274A1 (en) 2022-06-22 2023-12-28 Ilera Therapeutics Llc Enhanced capture and dissolution matrix for cannabinoids and methods of making the same
WO2024015780A1 (en) 2022-07-11 2024-01-18 Ilera Therapeutics Llc Zlt-007 and methods of treating diabetic neuropathy

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1524007A (zh) * 2001-05-04 2004-08-25 GWҩƷ���޹�˾ 从天然产品中萃取活性物质和浓缩萃取物的方法和装置

Family Cites Families (67)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2467435A (en) 1944-08-25 1949-04-19 Anderson Co V D Solvent recovery distillation system
GB635121A (en) 1945-01-25 1950-04-05 Germinal S A Improvements in or relating to the preparation of extracts from aromatic plants
US2805981A (en) 1953-03-20 1957-09-10 Phillips Petroleum Co Process and apparatus for flash distillation
US3270437A (en) 1963-04-22 1966-09-06 Lara Carlos Castillo Continuous operation vegetable matter essence extraction apparatus
US4227997A (en) 1978-12-14 1980-10-14 Peabody-Myers Corporation Mobile non-polluting cleaning and processing apparatus and method
US4279824A (en) 1979-11-01 1981-07-21 Mckinney Laurence O Method and apparatus for processing herbaceous plant materials including the plant cannabis
US4396487A (en) 1980-11-10 1983-08-02 Georgia Oil & Gas Company Process for retorting oil shale and the like
GB8601359D0 (en) 1986-01-21 1986-02-26 Shell Int Research Contacting gas & liquid
FR2635695B1 (fr) 1988-08-26 1990-11-16 Biolandes Procede d'extraction de matieres solides a l'aide d'un solvant et appareillage pour sa mise en oeuvre
CA1336968C (en) 1989-05-16 1995-09-12 J. R. Jocelyn Pare Microwave-assisted natural products extraction
US5458897A (en) 1989-05-16 1995-10-17 Her Majesty The Queen In Right Of Canada, As Represented By The Minister Of Environment Microwave-assisted extraction from materials containing organic matter
US5235992A (en) 1991-06-28 1993-08-17 R. J. Reynolds Tobacco Company Processes for producing flavor substances from tobacco and smoking articles made therewith
US6248910B1 (en) 1991-12-31 2001-06-19 University Research & Marketing Inc. Process for extracting oil from oil-bearing naturally occurring organic materials
US5408924A (en) 1992-06-19 1995-04-25 Food Sciences, Inc. Apparatus for the extraction of edible oils
US7001629B1 (en) 1993-05-11 2006-02-21 Archimex Method and plant for solvent-free microwave extraction of natural products
FR2742358B3 (fr) 1995-12-13 1998-01-16 Chautard Cecile Procede d'extraction et de conservation par micro-ondes
US6019819A (en) 1998-03-17 2000-02-01 Alpha Engineers, Inc. Apparatus and method for extracting heat from contaminated waste steam
CA2249051A1 (en) 1998-09-29 2000-03-29 Canadian Environmental Equipment & Engineering Technologies Inc. Process for upgrading crude oil using low pressure hydrogen
GB2352724B (en) 1999-08-05 2003-03-12 Naturol Ltd A novel process for preparing fine extracts and oils from plants and other matter
US6403126B1 (en) 1999-05-26 2002-06-11 Websar Innovations Inc. Cannabinoid extraction method
DE10051427C1 (de) 2000-10-17 2002-06-13 Adam Mueller Verfahren zur Herstellung eines Tetrahydrocannabinol- und Cannabidiol-haltigen Extraktes aus Cannabis-Pflanzenmaterial sowie Cannabis-Extrakte
DE10106024B4 (de) * 2001-02-09 2004-10-14 Thc Pharm Gmbh Verfahren zur Herstellung von Dronabinol
GB2372714B (en) 2001-02-27 2003-03-19 Essence Biotechnology Ltd Method of distilling a volatile constituent from plant material
US6482245B2 (en) 2001-03-30 2002-11-19 Armstrong International Centrifugal particulate matter gas separator
JP4388715B2 (ja) 2001-05-14 2009-12-24 光彦 棚橋 植物由来抽出物の抽出方法及びその抽出装置
GB2381450B (en) 2001-10-31 2006-05-31 Gw Pharma Ltd Compositions for administration of natural or synthetic cannabinoids by vaporisation
CA2472905C (en) 2002-01-08 2009-04-14 Extractis International Ltd Oil extraction process and apparatus therefor
MXPA04010602A (es) 2002-04-29 2004-12-13 Shell Int Research Separacion mejorada de fluido supersonico por inyeccion de rocio.
US7344736B2 (en) 2002-08-14 2008-03-18 Gw Pharma Limited Extraction of pharmaceutically active components from plant materials
ATE272103T1 (de) 2003-01-21 2004-08-15 Milestone Srl Lösungsmittelfreie mikrowellen-extraktion von flüchtigen naturstoffen
US8062410B2 (en) 2004-10-12 2011-11-22 Great River Energy Apparatus and method of enhancing the quality of high-moisture materials and separating and concentrating organic and/or non-organic material contained therein
CA2606819A1 (en) 2005-05-04 2006-11-09 Tom Lawrence Pyrolysis systems, methods of use thereof, and methods of bio-oil transformation
NL1029230C2 (nl) 2005-06-10 2006-12-12 Fmc Technologies Cv Systeem en inlaatinrichting voor het scheiden van een mengsel.
US8020408B2 (en) 2006-12-06 2011-09-20 Praxair Technology, Inc. Separation method and apparatus
WO2008079261A1 (en) 2006-12-21 2008-07-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Steam distillation of catmint plants
JP5656872B2 (ja) 2009-01-21 2015-01-21 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 非触媒作用又は均一系触媒作用反応のための管束反応器
JP5508388B2 (ja) 2009-02-26 2014-05-28 エステー株式会社 高モノテルペン成分含有精油、その製造方法および当該精油を用いた環境汚染物質浄化方法
US9604155B2 (en) 2009-06-05 2017-03-28 David McGhee Plant oil extraction
US9085747B2 (en) 2009-11-11 2015-07-21 E I Du Pont De Nemours And Company Method for the enhanced recovery of catmint oil
CN201643760U (zh) 2010-04-20 2010-11-24 湖北俊辉药业有限公司 一种蒸汽提取器
JP4849578B1 (ja) 2010-07-29 2012-01-11 兼松エンジニアリング株式会社 マイクロ波を利用した抽出装置
US8445034B1 (en) 2010-11-02 2013-05-21 Albert L Coles, Jr. Systems and methods for producing organic cannabis tincture
US8343553B2 (en) 2011-04-18 2013-01-01 Hospodor Andrew D Essential element extractor
NZ596549A (en) 2011-11-21 2014-05-30 Carbonscape Ltd Apparatus and method for processing biomass
US9486716B2 (en) 2012-03-14 2016-11-08 State Of Oregon Acting By And Through The State Board Of Higher Education On Behalf Of Oregon State University Essential oil extraction apparatus
EP2644039A1 (de) 2012-03-28 2013-10-02 Helmut Rausche Verfahren zur Gewinnung von Aromen aus Biomaterial
US9956501B2 (en) 2012-06-21 2018-05-01 Aromator Llc Distillation apparatus for extraction of essential oils and hydrosols from plant matter within a capsule
BR102012015756A2 (pt) 2012-06-26 2014-12-02 Univ Fed De Ouro Preto Ufop Processo de obtenção em altas concentrações do constituinte químico acetato de trans-pinocarvila por hidrodestilação das partes aéreas de microlicia graveolens e obtenção de formulações nanoemulsionadas.
US9155767B2 (en) 2012-10-18 2015-10-13 Andrew D. Hospodor Essential element management
US20140193303A1 (en) 2013-01-04 2014-07-10 Matthew A. Ellis Apparatus for Extracting Oil From Oil-Bearing Plant Material
EP2968259B1 (en) 2013-03-14 2022-09-14 SC Laboratories Inc. Bioactive concentrates and uses thereof
US9572735B2 (en) 2013-03-15 2017-02-21 Kap Medical, Inc. Bed systems and method
US20160053199A1 (en) 2013-03-18 2016-02-25 Universita Degli Studi Di Bari "Aldo Moro" Method and apparatus for the extraction of oil from olives or other oil-fruits
EP3052602A4 (en) 2013-10-04 2017-06-14 Natural Extraction Services, LLC Method and apparatus for extracting botanical oils
US9186386B2 (en) 2014-04-17 2015-11-17 Gary J. Speier Pharmaceutical composition and method of manufacturing
SI3274321T1 (sl) * 2015-03-23 2019-12-31 Echo Pharmaceuticals B.V. Kanabidiolni izolat iz industrijske konoplje in njegova uporaba v farmacevtskih in/ali kozmetičnih pripravkih
PL3283606T3 (pl) 2015-04-03 2021-12-06 Natural Extraction Systems, LLC Ulepszona metoda i aparatura do ekstrakcji olejów botanicznych
BR112018072520A2 (pt) 2016-05-02 2019-03-19 Natural Extraction Systems, LLC método e aparelho aperfeiçoados para extrair óleos botânicos
CN105943615A (zh) 2016-06-14 2016-09-21 云南瑞酚生物科技有限公司 全麻素在制备治疗胰腺癌的药物中的应用
EP3478307A4 (en) 2016-06-29 2020-02-26 Cannscience Innovations Inc. DECARBOXYLATED CANNABIS RESINS, USES AND METHODS OF MAKING
WO2018009514A1 (en) * 2016-07-06 2018-01-11 George Stantchev Apparatus and method for plant extraction
CN110022873A (zh) 2016-12-01 2019-07-16 自然萃取系统有限责任公司 利用微波剂的快速植物性油蒸馏装置
US10888595B2 (en) 2017-04-18 2021-01-12 Jose Rivas Apparatus for preparation of pharmacologically-relevant compounds from botanical sources
EP3453397A1 (en) 2017-09-12 2019-03-13 Albert Jan Dijkstra Processes for the isolation of a cannabinoid extract and product from cannabis plant material
US9987567B1 (en) * 2017-09-29 2018-06-05 NextLeaf Solutions Ltd. Cannabinoid extraction process and system
US10822320B2 (en) 2018-08-10 2020-11-03 Natural Extraction Systems, LLC Methods to purify cannabinoids
US10669248B2 (en) 2018-08-10 2020-06-02 Natural Extraction Systems, LLC Methods to chemically modify cannabinoids

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1524007A (zh) * 2001-05-04 2004-08-25 GWҩƷ���޹�˾ 从天然产品中萃取活性物质和浓缩萃取物的方法和装置

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