KR20210043611A - 칸나비노이드의 기체상 탈카복실화를 위한 방법 - Google Patents

칸나비노이드의 기체상 탈카복실화를 위한 방법 Download PDF

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Abstract

본 개시내용의 다양한 양태는 기체상에서 탈카복실화 반응을 수행함으로써 칸나비노이드 탈카복실화 반응의 활성화 에너지를 낮추는 방법에 관한 것이다.

Description

칸나비노이드의 기체상 탈카복실화를 위한 방법
우선권 주장
본 특허 출원은 2018년 8월 10일자로 출원된 미국 특허 출원 제62/717,235호, 2019년 2월 8일자로 출원된 미국 특허 출원 제62/803,408호 및 2019년 2월 9일자로 출원된 미국 특허 출원 제16/271,782호에 대한 우선권을 주장하며, 이들 각각은 전문이 참조에 의해 원용된다.
산업용 대마(hemp) 및 대마초(cannabis)의 다른 형태는 다양한 상이한 칸나비노이드를 포함하며, 칸나비노이드는 주로 각각 카복실기를 포함한다. 이러한 칸나비노이드 카복실산은 상대적으로 낮은 친화도로 인간 칸나비노이드 수용체에 결합한다. 따라서 대마초로부터 산업용 대마 추출물, 치료용 의약품, 및 향정신성 약물의 생산은 일반적으로 탈카복실화 단계를 이용하며, 이는 전형적으로 장기간 가열을 포함한다. 이러한 가열은 일반적으로 열분해 생성물 및 다른 바람직하지 않은 화학적 변형을 초래한다. 칸나비노이드를 탈카복실화시키는 개선된 방법은 여전히 바람직하다.
본 특허 문헌의 다양한 양태는, 칸나비노이드를 포함하는 조성물을 제공하되, 칸나비노이드는 천연 칸나비노이드 분자를 포함하고, 천연 칸나비노이드 분자는 카복실기를 포함하며, 천연 칸나비노이드 분자는 액체상 또는 고체상인 단계; 천연 칸나비노이드 분자를 (i) 이산화탄소 분자 및 (ii) 기체상(gas phase)의 변형된 칸나비노이드 분자로 전환시키는 데 충분한 에너지와 조성물을 접촉시키는 단계; 변형된 칸나비노이드 분자를 히트 싱크와 접촉시켜 변형된 칸나비노이드 분자를 액체 증류액의 응축된 칸나비노이드 분자로 응축시키는 단계; 및 액체 증류액을 수집하는 단계를 포함하는, 칸나비노이드 분자를 화학적으로 변형시키는 방법에 관한 것이다.
바람직한 실시형태에서, 방법은 칸나비노이드를 포함하는 조성물의 입자 또는 액적을 기체상에 현탁시키는 단계를 포함하며, 여기서 입자 또는 액적은 천연 칸나비노이드 분자를 포함하고; 조성물은 천연 칸나비노이드 분자를 (i) 이산화탄소 분자 및 (ii) 기체상의 변형된 칸나비노이드 분자로 전환시키는 데 충분한 에너지와 접촉되는 한편, 입자 또는 액적은 기체상에 현탁된다. 바람직한 특정 실시형태에서, 방법은 복수의 입자 또는 복수의 액적으로서 적어도 50%의 조성물을 기체상에 현탁시키는 단계를 포함하며, 여기서 복수의 입자 또는 복수의 액적은 천연 칸나비노이드 분자를 포함하고; 조성물은 천연 칸나비노이드 분자를 (i) 이산화탄소 분자 및 (ii) 기체상의 변형된 칸나비노이드 분자로 전환시키는 데 충분한 에너지와 접촉되는 한편, 복수의 입자 또는 복수의 액적은 기체상에 현탁된다. 일부 매우 바람직한 특정 실시형태에서, 방법은 복수의 입자 또는 복수의 액적으로서 적어도 90%의 조성물을 기체상에 현탁시키는 단계를 포함하며, 여기서 복수의 입자 또는 복수의 액적은 천연 칸나비노이드 분자를 포함하고; 조성물은 천연 칸나비노이드 분자를 (i) 이산화탄소 분자 및 (ii) 기체상의 변형된 칸나비노이드 분자로 전환시키는 데 충분한 에너지와 접촉되는 한편, 복수의 입자 또는 복수의 액적은 기체상에 현탁된다.
바람직한 실시형태에서, 천연 칸나비노이드 분자를 (i) 이산화탄소 분자 및 (ii) 기체상의 변형된 칸나비노이드 분자로 전환시키는 데 충분한 에너지와 조성물을 접촉시키는 단계는 조성물을 조성물의 그램당 0.0004 킬로와트시(kilowatt hour) 내지 0.04 킬로와트시(kilowatt hour)의 에너지와 접촉시키는 것을 포함한다. 일부 특정 실시형태에서, 천연 칸나비노이드 분자를 (i) 이산화탄소 분자 및 (ii) 기체상의 변형된 칸나비노이드 분자로 전환시키는 데 충분한 에너지와 조성물을 접촉시키는 단계는 조성물을 조성물의 그램당 0.0004 킬로와트시 내지 0.004 킬로와트시의 에너지와 접촉시키는 것을 포함한다.
바람직한 실시형태에서, 천연 칸나비노이드 분자를 (i) 이산화탄소 분자 및 (ii) 기체상의 변형된 칸나비노이드 분자로 전환시키는 데 충분한 에너지와 조성물을 접촉시키는 단계는 60초 미만의 기간 동안 조성물의 그램당 100 킬로와트 미만의 전력의 비율로 에너지와 조성물을 접촉시키는 것을 포함한다.
일부 실시형태에서, 방법은 조성물을 온도가 190 내지 250℃인 가열된 기체와 접촉시키는 단계를 포함한다.
일부 실시형태에서, 방법은 조성물을 온도가 190 내지 250℃인 가열된 표면과 접촉시키는 단계를 포함한다.
바람직한 실시형태에서, 조성물은 표면적 대 부피 비가 미터당 1000을 초과한다.
바람직한 실시형태에서, (a) 천연 칸나비노이드 분자를 (i) 이산화탄소 분자 및 (ii) 기체상의 변형된 칸나비노이드 분자로 전환시키는 데 충분한 에너지와 조성물을 접촉시키는 단계 및 (b) 변형된 칸나비노이드 분자를 응축된 칸나비노이드 분자로 응축시키는 단계는 둘 다 60초 미만 이내에 완료된다.
일부 실시형태에서, 방법은 칸나비노이드를 포함하는 조성물을 길이가 적어도 4 미터인 가열된 경로를 따라 유도하는 단계를 포함하며, 여기서 조성물은 천연 칸나비노이드 분자를 (i) 이산화탄소 분자 및 (ii) 가열된 경로에서 기체상의 변형된 칸나비노이드 분자로 전환시키는 데 충분한 에너지와 접촉된다.
일부 실시형태에서, 방법은 칸나비노이드를 포함하는 조성물을 초당 적어도 2 미터의 속도로 가열된 경로를 따라 유도하는 단계를 포함한다.
일부 실시형태에서, 방법은 천연 칸나비노이드 분자를 이산화탄소 분자 및 변형된 칸나비노이드 분자로 전환시키기 전에 미터당 500을 초과하는 조성물의 표면적 대 부피 비로 칸나비노이드를 포함하는 조성물로 가열된 표면을 코팅하는 단계를 포함한다.
일부 실시형태에서, 조성물은 셀룰로스를 포함하고, 방법은 셀룰로스로부터 기체상의 변형된 칸나비노이드 분자를 분리하는 단계 및 셀룰로스를 수집하는 단계를 모두 포함하며, 여기서 셀룰로스는 기체상에 현탁되고; 분리하는 단계는 (a) 천연 칸나비노이드 분자를 (i) 이산화탄소 분자 및 (ii) 기체상의 변형된 칸나비노이드 분자로 전환시킨 후, 및 (b) 변형된 칸나비노이드 분자를 히트 싱크와 접촉시키기 전 모두에서 일어난다. 일부 실시형태에서, 조성물은 엽록소를 포함하고, 방법은 엽록소로부터 기체상의 변형된 칸나비노이드 분자를 분리하는 단계 및 엽록소를 수집하는 단계를 모두 포함하며, 여기서 엽록소는 기체상에 현탁되고; 분리하는 단계는 (a) 천연 칸나비노이드 분자를 (i) 이산화탄소 분자 및 (ii) 기체상의 변형된 칸나비노이드 분자로 전환시킨 후, 및 (b) 변형된 칸나비노이드 분자를 히트 싱크와 접촉시키기 전 모두에서 일어난다.
일부 특정 실시형태에서, 천연 칸나비노이드 분자는 칸나비다이올산("CBDA")이고, 변형된 칸나비노이드 분자는 칸나비다이올("CBD")이며, 응축된 칸나비노이드 분자는 CBD이다.
일부 특정 실시형태에서, 천연 칸나비노이드 분자는 테트라하이드로칸나비놀산("THCA"), 변형된 칸나비노이드 분자는 테트라하이드로칸나비놀("THC", 이는 또한 "델타-9-THC"로도 알려짐)이며, 응축된 칸나비노이드 분자는 THC이다.
일부 실시형태에서, 방법은 천연 칸나비노이드 분자의 몰당 적어도 75%의 천연 칸나비노이드 분자를 응축된 칸나비노이드 분자로 전환시키는 단계를 포함한다. 일부 실시형태에서, 방법은 천연 칸나비노이드 분자의 몰당 적어도 85%의 천연 칸나비노이드 분자를 응축된 칸나비노이드 분자로 전환시키는 단계를 포함한다. 일부 실시형태에서, 방법은 천연 칸나비노이드 분자의 몰당 적어도 90%의 천연 칸나비노이드 분자를 응축된 칸나비노이드 분자로 전환시키는 단계를 포함한다. 일부 실시형태에서, 방법은 천연 칸나비노이드 분자의 몰당 적어도 95%의 천연 칸나비노이드 분자를 응축된 칸나비노이드 분자로 전환시키는 단계를 포함한다.
바람직한 실시형태에서, 방법은 응축된 칸나비노이드 분자 및 칸나비놀("CBN")을 100:1 초과의 몰비로 포함하는 액체 증류액을 생성하는 단계를 포함한다.
일부 실시형태에서, 방법은 생성물이 적어도 55 중량%의 농도로 응축된 칸나비노이드 분자를 포함하는 액체 증류액으로부터 생성물을 생성하는 단계를 포함한다.
일부 실시형태에서, 액체 증류액은 에탄올을 포함하고, 방법은 에탄올을 증류시켜 생성물을 생성하는 단계를 포함한다.
도 1은 제1 CBDA 분자가 제2 CBDA 분자의 탈카복실화를 촉진시켜 제1 CBDA 분자를 재형성하고 제2 CBDA 분자로부터 CBD 및 이산화탄소를 생성하기 전 및 후의 2개 CBDA 분자의 골격 구조식.
도 2는 2개 THCA 분자의 공-막대 모형의 2차원 렌더링으로, 2개의 THCA 분자와 전자쌍 화살표 밀기 사이의 2개의 분자간 수소 결합을 도시하여 제2 THCA 분자의 탈카복실화를 초래하는 제1 THCA 분자에 의해 촉진되는 예측된 단일 단계의 순환 화학 반응을 나타냄.
도 3은 USDA 유기 산업용 대마의 전형적인 샘플에서 발견되는 THCA, THC, CBDA, CBD, CBN, 및 칸나비게롤("CBG") 농도를 도시하는 막대 그래프.
도 4는 본 특허 문헌에 개시된 방법에 따라 생성된 4가지 상이한 농축 제품에서 발견되는 THCA, THC, CBDA, CBD, CBN 및 CBG 농도를 도시하는 막대 그래프.
본 개시내용은 바람직하지 않은 부산물의 생성을 제한하면서 칸나비노이드를 신속하게 탈카복실화시키는 방법을 기재한다. 다앙한 방법은 (1) 칸나비노이드를 신속하게 기화 및 탈카복실화시키는 단계, 및 그 다음 (2) 기화되고 탈카복실화된 칸나비노이드를 히트 싱크와 접촉시켜 탈카복실화된 칸나비노이드를 응축시키는 단계를 포함한다.
칸나비노이드는 전형적으로 가열에 의해 탈카복실화된다. 전통적인 탄화수소-기반 추출 방법은 전형적으로 탈카복실화 이전에 대마초로부터 칸나비노이드 카복실산을 추출한다. 그 다음 추출된 칸나비노이드 카복실산은 전형적으로 진공 오븐에서 몇 시간 동안 가열함으로써 활성화된 탈카복실화 칸나비노이드로 전환된다. 본 발명자들은 가능한 반응 메커니즘을 모델링하고 칸나비노이드 카복실산이 탈카복실화 반응을 자가-촉진시킬 수 있다고 결정하였다.
임의의 특정 이론에 구속되지 않지만, 탈카복실화는 도 1에 도시된 단일 단계의 순환 반응으로 진행될 수 있다고 여겨지며, 도 1은 제1 2,4-다이하이드록시-3-[(1R,6R)-6-아이소프로펜일-3-메틸사이클로헥스-2-엔-1-일]-6-펜틸벤조산("칸나비다이올산"; "CBDA") 분자(도 1, 상단)가 제2 CBDA 분자(도 1, 하단)의 탈카복실화를 촉진시킴을 나타낸다. 반응 직전에, 제1 및 제2 CBDA 분자는 도 1에서 2개의 긴 점선으로 표시된 2개의 분자간 수소 결합을 형성한다. 맨 위에 점선으로 도시된 수소 결합은 제1 CBDA 분자의 카보닐 산소의 전자쌍(도 1, "a") 및 제2 CBDA 분자의 하이드록실 양성자(도 1, "b") 사이에 있다. 맨 아래에 점선으로 도시된 수소 결합은 제2 CBDA 분자의 파이(pi) 전자 구름(도 1, "g") 및 제1 CBDA 분자의 카복실산 양성자(도 1, "h") 사이에 있다. 분자내 수소 결합은 또한 제2 CBDA 분자의 하이드록실 산소의 전자쌍(도 1, "c") 및 제2 CBDA 분자의 카복실산 양성자(도 1, "d") 사이에서 형성된다.
도 1에 나타낸 예측된 단일 단계의 순환 반응은 3개의 수소 결합을 공유 결합으로 전환시키고, 4개의 단일 결합을 끊으며, 2개의 단일 결합을 이중 결합으로 전환시키고, 이중 결합을 단일 결합으로 전환시킴으로써 진행된다. 제1 CBDA 분자의 카보닐 산소의 전자쌍(도 1, "a") 및 제2 CBDA 분자의 하이드록실 양성자(도 1, "b") 사이의 수소 결합은 공유 결합이 되어, 제1 CBDA 분자의 카보닐 산소(도 1, "a") 및 카보닐 탄소(도 1, "j") 사이의 이중 결합이 단일 결합으로 전환된다. 제2 CBDA 분자의 하이드록실은 제2 CBDA 분자의 하이드록실 산소의 전자쌍(도 1, "c") 및 제2 CBDA 분자의 카복실산 양성자(도 1, "d") 사이의 수소 결합을 공유 결합으로 전환시킴으로써 재형성된다. 제2 CBDA 분자의 탈양성자화된 카복실레이트 산소의 추가 전자쌍(도 1, "e")은 탈양성자화된 카복실레이트의 단일 결합을 이중 결합으로 전환시키고, 제2 CBDA 분자의 1-위치에서 탄소-탄소 단일 결합의 전자쌍(도 1, "f")은 제2 CBDA 분자의 방향족 고리의 파이 전자 구름(도 1, "g")으로 들어가 이산화탄소 분자로서 제2 CBDA 분자로부터 탈양성자화된 카복실레이트를 방출한다. 제2 CBDA 분자의 파이 전자 구름(도 1, "g") 및 제1 CBDA 분자의 카복실산 양성자(도 1, "h") 사이의 수소 결합은 공유 결합이 되어 제2 CBDA 분자의 1-위치(이산화탄소 분자로 제2 CBDA 분자에 남아있음)에서 양성자로 탈양성자화된 카복실레이트를 대체하여 CBD 분자를 형성한다. 제1 CBDA 분자의 탈양성자화된 산소의 추가 전자쌍(도 1, "i")은 탈양성자화된 산소(도 1, "i") 및 카보닐 탄소(도 1, "j") 사이의 단일 결합을 이중 결합으로 전환시켜 제1 CBDA 분자의 카복실산을 재형성한다.
상기 기재된 반응 메커니즘은 도 1에서 화살표로 표시되어 있으며, 이는 전자쌍 밀기를 도시한다. 특정 원자는 상기 기재된 바와 같이 도 1에서 소문자 "a" 내지 "e" 및 "h" 내지 "j"로 주석 처리되어 있다. 제2 CBDA 분자를 탈카복실화시키고 이산화 분자를 방출시키기 위해 끊어지는 결합은 상기에 기재된 바와 같이 도 1에서 소문자 "f"로 주석 처리되어 있다. 제2 CBDA 분자의 방향족 고리의 파이 전자 구름은 상기 기재된 바와 같이 도 1에서 소문자 "g"로 주석 처리되어 있다.
실제 CBDA 및 THCA 분자의 입체구조가 제안된 반응 메커니즘과 양립가능한지 여부를 결정하기 위해 상기 기재된 제안된 반응 메커니즘을 3차원으로 모델링하였다. 본 발명자들은 제1 CBDA 또는 THCA 분자가 대략적인 직교 배향에서 제2 CBDA 또는 THCA 분자와 상호작용할 수 있다면 2개의 CBDA 또는 THCA 분자가 입체 충돌 또는 상당한 엔트로피 불이익 없이 거의 완벽한 수소 결합 길이 및 기하학적 구조를 형성할 수 있다고 결정하였다.
도 2는 제1 (6aR,10aR)-1-하이드록시-6,6,9-트라이메틸-3-펜틸-6a,7,8,10a-테트라하이드로-6H-벤조[c]크로멘-2-카복실산("테트라하이드로칸나비놀산"; "THCA") 분자(도 2, 상단)가 제2 THCA 분자(도 2, 하단)의 탈카복실화를 촉진시킴을 나타낸다. 반응 직전에, 제1 및 제2 THCA 분자는 도 2에서 2개의 긴 점선으로 표시된 2개의 분자간 수소 결합을 형성한다. 가장 왼쪽에 점선으로 도시된 수소 결합은 제1 THCA 분자의 카보닐 산소의 전자쌍(도 2, "a") 및 제2 THCA 분자의 하이드록실 양성자(도 2, "b") 사이에 있다. 가장 오른쪽에 점선으로 도시된 수소 결합은 제2 THCA 분자의 파이 전자 구름(도 2, "g") 및 제1 THCA 분자의 카복실산 양성자(도 2, "h") 사이에 있다. 분자내 수소 결합은 또한 제2 THCA 분자의 하이드록실 산소의 전자쌍(도 2, "c") 및 제2 THCA 분자의 카복실산 양성자(도 2, "d") 사이에서 형성된다.
도 2에 나타낸 예측된 단일 단계의 순환 반응은 3개의 수소 결합을 공유 결합으로 전환시키고, 4개의 단일 결합을 끊으며, 2개의 단일 결합을 이중 결합으로 전환시키고, 이중 결합을 단일 결합으로 전환시킴으로써 진행된다. 제1 THCA 분자의 카보닐 산소의 전자쌍(도 2, "a") 및 제2 THCA 분자의 하이드록실 양성자(도 2, "b") 사이의 수소 결합은 공유 결합이 되어, 제1 THCA 분자의 카보닐 산소(도 2, "a") 및 카보닐 탄소 사이의 이중 결합이 단일 결합으로 전환된다. 제2 THCA 분자의 하이드록실은 제2 THCA 분자의 하이드록실 산소의 전자쌍(도 2, "c") 및 제2 THCA 분자의 카복실산 양성자(도 2, "d") 사이의 수소 결합을 공유 결합으로 전환시킴으로써 재형성된다. 제2 THCA 분자의 탈양성자화된 카복실레이트 산소의 추가 전자쌍(도 2, "e")은 탈양성자화된 카복실레이트의 단일 결합을 이중 결합으로 전환시키고, 제2 THCA 분자의 6H-벤조[c]크로멘의 2-위치에서 탄소-탄소 단일 결합의 전자쌍(도 2, "f")은 제2 THCA 분자의 방향족 고리의 파이 전자 구름(도 2, "g")으로 들어가 이산화탄소 분자로서 제2 THCA 분자로부터 탈양성자화된 카복실레이트를 방출한다. 제2 THCA 분자의 파이 전자 구름(도 2, "g") 및 제1 THCA 분자의 카복실산 양성자(도 2, "h") 사이의 수소 결합은 공유 결합이 되어 제2 THCA 분자의 6H-벤조[c]크로멘의 2-위치(이산화탄소 분자로 제2 THCA 분자에 남아있음)에서 양성자로 탈양성자화된 카복실레이트를 대체하여 THC 분자를 형성한다. 제1 THCA 분자의 탈양성자화된 산소의 추가 전자쌍(도 2, "i")은 탈양성자화된 산소 및 카보닐 탄소 사이의 단일 결합을 이중 결합으로 전환시켜 제1 THCA 분자의 카복실산을 재형성한다.
상기 기재된 반응 메커니즘은 도 2에서 화살표로 표시되어 있으며, 이는 전자쌍 전자쌍 밀기를 도시한다. 공유 결합이 되는 수소 결합을 형성하는 원자는 도 2에서 백색 채우기로 나타내어져 있다. 끊어진 공유 결합은 도 2에서 백색 채우기로 나타내어져 있다. 공유 결합이 되는 3개의 수소 결합은 도 2에서 점선으로 나타내어져 있다. 특정 원자는 상기 기재된 바와 같이 도 2에서 소문자 "a" 내지 "e" 및 "h" 내지 "i"로 주석 처리되어 있다. 제2 THCA 분자를 탈카복실화시키고 이산화 분자를 방출시키기 위해 끊어지는 결합은 상기에 기재된 바와 같이 도 2에서 소문자 "f"로 주석 처리되어 있다. 제2 THCA 분자의 방향족 고리의 파이 전자 구름은 상기 기재된 바와 같이 도 2에서 소문자 "g"로 주석 처리되어 있다.
상기 제시된 반응 메커니즘은 유기 화학의 고전 이론을 따르는 설명적 근사치이다. 다른 과학 이론, 예컨대 양자 역학 이론은 동일한 화학 반응을 상이하게 그리고 상기 제시된 반응 메커니즘과 모순되는 방식으로 설명할 수 있다. 정확한 탈카복실화 반응 메커니즘에 관계없이, 반응 메커니즘에서 얻은 2가지 이해는 관련이 있다: (1) 브뢴스테드 산 및 브뢴스테드 염기(예컨대, 카복실산) 둘 다인 작용기를 가지는 분자는 칸나비노이드의 탈카복실화를 촉진시킬 수 있음, 및 (2) 칸나비노이드 및 촉매 사이의 접근가능한 배향은 탈카복실화 반응 속도에 영향을 미침.
상기 제시된 이해의 의미는 촉매가 적절한 기하학적 구조로 칸나비노이드와 접촉하여 촉매 및 칸나비노이드 사이의 2개의 분자간 수소 결합을 형성할 확률을 증가시킴으로써 칸나비노이드 탈카복실화 반응의 활성화 에너지를 낮출 수 있다는 것이다. 액체상에서 자가-촉매작용을 하는 동안, 칸나비노이드는 우선적으로 상기 기재된 순환 탈카복실화 반응을 할 수 있는 기하학적 구조를 가지는 분자간 수소 결합의 형성을 억제하는 거의 평행한 파이-스태킹(stacking) 상호작용을 형성한다. 액체 칸나비노이드의 가열에 의한 종래의 탈카복실화는 부분적으로 파이-스태킹 상호작용을 방해하고 엔트로피를 도입하며, 이들 각각은 탈카복실화 반응을 위한 적절한 기하학적 구조 및 연결성을 가지는 분자간 수소 결합이 형성될 확률을 증가시킨다. 이제 기체상에서 탈카복실화 반응을 수행하여 시스템에 엔트로피를 도입함으로써 활성화 에너지를 낮출 수 있음이 밝혀졌다.
마리화나의 흡연 및 기화는 모두 칸나비노이드를 탈카복실화시키는 것으로 알려져 있지만, 마리화나의 흡연 및 기화는 거의 화학량론적 수율을 초래하는 것으로 알려져 있지 않다. 흡연은 연소, 열산화, 열분해, 및 이성질화에 의해 칸나비노이드의 상당 부분을 분해한다. 기화는 연소를 최소화하지만, 그럼에도 불구하고 기화는 산화, 열분해, 및 이성질화를 초래한다.
실험실 분석은 상업적으로 입수가능한 개인용 기화장치가 실험실 조건 하에서 작동될 때 약 80% 효율에서 거의 완전한 탈카복실화에 이르기까지 다양한 탈카복실화 효율이 가능하지만, 개인용 기화장치는 상당한 양의 바람직하지 않은 부산물, 예컨대 CBN을 생성한다는 것을 시사한다. 소비자는 단순히 용량을 적정함으로써 다양한 탈카복실화 효율, 산화, 열분해, 및 이성질화를 보상한다. 증기를 생성하는 소비자 제품에 대한 실험실 분석은 유익하지만, 이러한 제품은 고가의 액체 칸나비노이드를 생성하는 상업적 전략과는 관련이 더 적다.
산업 공정에서 기화에 의해 칸나비노이드를 탈카복실화시키려는 시도는 제한적인 성공을 거두었다. 당해 기술은 약 30분 동안 145℃의 온도에서 기화에 의해 식물 재료로부터 칸나비노이드를 탈카복실화시키는 방법을 개시하며, 이는 진술된 95% 탈카복실화 효율을 초래한다(미국 특허 출원 공개 제2016/0038437 A1호). 출발 물질에서 칸나비노이드의 양에 대한 실제 수율은 보고되지 않았다. 이러한 방법은 또한 칸나비노이드의 상당한 부분을 바람직하지 않은 분해 생성물, 예컨대 CBN으로 전환하지 않고 고수율의 탈카복실화된 칸나비노이드를 회수할 수 없었다(미국 특허 출원 공개 제2016/0038437 A1호, 페이지 10 내지 11, 단락 [0141] 내지 [0147]). 회수된 칸나비노이드는 5.6 내지 14.1%의 CBN을 포함하였다. 총 칸나비노이드의 백분율로서 1% 이상의 농도로 CBN을 포함하는 제형은 전형적으로 단지 수면보조제로서만 유용하며, 5% 이상의 농도는 극심한 졸음을 유발한다. CBN으로부터 약리학적으로 관련된 칸나비노이드의 정제는 어려우며 총 칸나비노이드의 백분율로서 1% 초과의 CBN을 생성하는 방법의 유용성을 제한한다.
본 발명자들은 이전에 기화에 의해 칸나비노이드를 추출하는 시스템을 개발하였다(예를 들어, PCT 특허 출원 공개 번호 WO 2015/049585 A2 및 WO 2018/102711 A1). 기화는 일반적으로 고온을 필요로 하는데, 이는 바람직하지 않은 열분해와 탈카복실화(즉, 바람직한 열분해)를 둘 다 선호한다. 본 발명자들은 이전에, 한정에 의해 탈카복실화를 최소화 또는 제거하는 열분해를 최소화 또는 제거하는 방법을 개시하였다(예를 들어, PCT 특허 출원 공개 번호 WO 2015/049585 A2 및 WO 2018/102711 A1).
본 발명자들은 이제 바람직하지 않은 화학 반응으로부터 탈카복실화를 분리하는 방법을 확인하였다. 본 발명자들은 기체상 탈카복실화 동안 에너티 전달을 증가시키면 놀랍게도 바람직하지 않은 산화, 열분해, 및 이성질화의 속도를 크게 증가시키지 않으면서 탈카복실화 반응의 속도를 증가시켜, (1) 탈카복실화 반응 시간을 몇 시간에서 몇 초로 줄일 수 있고, (2) 탈카복실화에 요구되는 에너지를 감소시킬 수 있으며, (3) 칸나비노이드 생성물의 품질을 증가시킬 수 있고, (4) 탈카복실화 후 정화 및 정제 단계를 최소화할 수 있으며, (5) 비용을 감소시킬 수 있다는 것을 발견하였다. 이러한 개념적 프레임워크는 칸나비노이드를 탈카복실화시키는 데 필요한 시간 및 에너지 모두의 최소화를 가능하게 한다. 개념적 프레임워크는 유사하게 칸나비노이드를 탈카복실화시키는 데 필요한 전력의 최적화를 가능하게 한다.
본 개시내용의 다양한 양태는 칸나비노이드 분자를 화학적으로 변형시키는 방법에 관한 것이다. 바람직한 실시형태에서, 화학적 변형은 칸나비노이드 카복실산 또는 칸나비노이드 카복실레이트의 탈카복실화이다. 일부 특정 실시형태에서, 화학적 변형은 칸나비다이올산 또는 반나비다이올레이트의 칸나비다이올로의 전환이다. 일부 특정 실시형태에서, 화학적 변형은 칸나비다이바린 카복실산("CBDVA") 또는 칸나비다이바린 카복실레이트의 칸나비다이바린("CBDV")으로의 전환이다. 일부 특정 실시형태에서, 화학적 변형은 테트라하이드로칸나비놀산 또는 테트라하이드로칸나비놀레이트의 테트라하이드로칸나비놀로의 전환이다. 일부 특정 실시형태에서, 화학적 변형은 테트라하이드로칸나비바린 카복실산("THCVA") 또는 테트라하이드로칸나비바린 카복실레이트의 테트라하이드로칸나비바린("THCV")으로의 전환이다. 일부 특정 실시형태에서, 화학적 변형은 페로테티넨산 또는 페로테티넨산의 컨쥬게이트 염기의 페로테티넨으로의 전환이다.
본 특허 문헌에서 추가 문맥 없이 사용되는 바와 같이 용어 "분자"는 명시된 유형의 개별 분자 또는 분자들을 말한다. 예를 들어, 추가 문맥 없이 용어 "천연 칸나비노이드 분자를 포함하는 조성물"은 선택적으로 단일의 천연 칸나비노이드 분자를 포함하는 조성물 또는 일정 양의 천연 칸나비노이드 분자를 포함하는 조성물을 말한다. 본 특허 문헌에서 용어 "분자"의 각각의 경우는, 예를 들어 선행 문장에 나타낸 바와 같이, 문맥에 의해 허용가능하다면 단어 "단일" 또는 어구 "일정 양의"으로 보완될 수 있다.
바람직한 실시형태에서, 방법은 칸나비노이드를 포함하는 조성물을 제공하는 단계를 포함하며, 여기서 칸나비노이드는 천연 칸나비노이드 분자를 포함하고, 천연 칸나비노이드 분자는 카복실기를 포함하며, 천연 칸나비노이드 분자는 조성물에서 액체상 또는 고체상으로 존재한다. 용어 "제공하는"은, 예를 들어 본 특허 문헌에 기재된 방법의 전부 또는 일부를 수행하는 시스템으로 조성물을 도입하는 것을 포함한다. 용어 "카복실기"는 카복실산기 또는 카복실레이트기를 말한다.
바람직한 실시형태에서, 방법은 조성물의 천연 칸나비노이드 분자를 (i) 이산화탄소 분자 및 (ii) 기체상의 변형된 칸나비노이드 분자로 전환시키는 데 충분한 에너지와 조성물을 접촉시키는 단계를 포함한다.
바람직한 실시형태에서, 방법은 변형된 칸나비노이드 분자를 히트 싱크와 접촉시켜 변형된 칸나비노이드 분자를 액체 증류액의 응축된 칸나비노이드 분자로 응축시키는 단계를 포함한다.
바람직한 실시형태에서, 방법은 액체 증류액을 수집하는 단계를 포함한다.
일부 실시형태에서, 조성물은 식물 재료를 포함한다. 일부 특정 실시형태에서, 조성물은 식물 재료를 포함하고, 식물 재료는 천연 칸나비노이드 분자를 포함한다. 일부 특정 실시형태에서, 조성물은 지상 식물 재료를 포함한다. 바람직한 실시형태에서, 조성물은 표면적 대 부피 비가 미터당 1000 초과이다. 바람직한 특정 실시형태에서, 조성물은 표면적 대 부피 비가 미터당 5000 초과이다. 미터당 1000 초과의 표면적 대 부피 비는 미터당 1000 미만의 표면적 대 부피 비보다 에너지 전달 속도가 더 크다.
일부 실시형태에서, 식물 재료는 대마초 속의 종이다. 일부 특정 실시형태에서, 식물 재료는 칸나비스 사티바(Cannabis sativa)이다. 일부 특정 실시형태에서, 식물 재료는 칸나비스 인디카(Cannabis indica)이다. 일부 특정 실시형태에서, 식물 재료는 칸나비스 루더랄리스(Cannabis ruderalis)이다. 일부 매우 특정한 실시형태에서, 식물 재료는 칸나비스 사티바 포르마 인디카(Cannabis sativa forma indica)이다. 일부 특정 실시형태에서, 식물 재료에는 0.3 중량% 초과의 조합 농도로 THC 및 잠재적 THC가 결여되어 있다. "잠재적 THC"의 중량은 THCA의 중량에 314.47(THC의 분자량)을 곱하고 358.48(THCA의 분자량)로 나눔으로써 결정된다. 예를 들어 검출불가능한 THC 및 0.33% THCA를 포함하는 식물 재료는 0.29 중량%의 조합 농도로 THC 및 잠재적 THC를 포함한다.
일부 실시형태에서, 조성물은 10 중량% 미만의 농도로 물을 포함한다. 물은 증발에 의해 다량의 에너지를 흡수할 수 있으므로, 따라서 조성물 중 물을 최소화하면 천연 칸나비노이드 분자로의 에너지 전달 속도를 증가시킬 수 있다.
일부 실시형태에서, 조성물은 대마초 속의 식물 재료로부터 추출된 추출 오일을 포함한다. 일부 특정 실시형태에서, 조성물은 산업용 대마로부터 추출된 추출 오일을 포함한다. 일부 특정 실시형태에서, 조성물은 마리화나로부터 추출된 추출 오일을 포함한다.
일부 실시형태에서, 조성물은 대마초 속의 식물 물질로부터 이전에 추출된 천연 칸나비노이드 분자를 포함한다. 일부 특정 실시형태에서, 조성물은 산업용 대마로부터 이전에 추출된 천연 칸나비노이드 분자를 포함한다. 일부 특정 실시형태에서, 조성물은 마리화나로부터 이전에 추출된 천연 칸나비노이드 분자를 포함한다.
일부 실시형태에서, 조성물은 산업용 대마를 포함하거나 조성물은 산업용 대마로부터 유래한다. 일부 실시형태에서, 조성물은 마리화나를 포함하거나 조성물은 마리화나로부터 유래한다.
일부 특정 실시형태에서, 조성물은 액체이다. 일부 매우 특정한 실시형태에서, 조성물은 오일이다. 일부 특정 실시형태에서, 조성물은 에어로졸이다. 일부 특정 실시형태에서, 조성물은 기체 중 고체 입자의 현탁액을 포함한다. 일부 특정 실시형태에서, 조성물은 기체 중 액체 액적의 현탁액을 포함한다. 일부 특정 실시형태에서, 조성물은 분말을 포함한다. 일부 특정 실시형태에서, 조성물은 결정을 포함한다. 일부 특정 실시형태에서, 조성물은 왁스를 포함한다.
바람직한 실시형태에서, 조성물은 기체상에 현탁된다.
일부 실시형태에서, 방법은 식물 재료를 분쇄하는 것을 포함한다. 일부 실시형태에서, 방법은 예컨대 스크린, 메시, 또는 입자 분류기를 사용함으로써 크기에 의해 산업용 대마, 마리화나, 또는 다른 식물 재료의 입자를 분리하는 단계를 포함한다.
바람직한 실시형태에서, 천연 칸나비노이드 분자는 THCA, THCVA, 테트라하이드로칸나비오르콜산("THCOA"), CBDA, CBDVA, 칸나비다이오르콜산("CBDOA"), 칸나비크로멘산("CBCA"), 칸나비크로메바린산("CBCVA"), 칸나비게롤산("CBGA"), 칸나비게로바린산("CBGVA"), 칸나비사이클롤릭산("CBLA"), 칸나비엘소익산("CBEA"), 페로테티넨산, 임의의 상기 분자 중 하나 이상의 카복실레이트, 임의의 상기 분자 중 하나 이상의 자연-발생 에터, 및 임의의 상기 분자 중 하나 이상의 입체이성질체 중 하나 이상으로부터 선택된다.
바람직한 실시형태에서, 변형된 칸나비노이드 분자 및 응축된 칸나비노이드 분자는 THC, THCV, 테트라하이드로칸나비오르콜("THCO"), CBD, CBDV, 칸나비다이오르콜("CBDO"), 칸나비크로멘("CBC"), 칸나비크로메바린("CBCV"), CBG, 칸나비게로바린("CBGV"), 칸나비사이클롤("CBL"), 칸나비엘소인("CBE"), 페로테티넨, 임의의 상기 분자 중 하나 이상의 자연-발생 에터, 및 임의의 상기 분자 중 하나 이상의 입체이성질체 중 하나 이상으로부터 선택된다.
일부 특정 실시형태에서, 천연 칸나비노이드 분자는 THCA이고, 변형된 칸나비노이드 분자는 THC이며, 응축된 칸나비노이드 분자는 THC이다.
일부 특정 실시형태에서, 천연 칸나비노이드 분자는 THCVA이고, 변형된 칸나비노이드 분자는 THCV이며, 응축된 칸나비노이드 분자는 THCV이다.
일부 특정 실시형태에서, 천연 칸나비노이드 분자는 THCOA이고, 변형된 칸나비노이드 분자는 THCO이며, 응축된 칸나비노이드 분자는 THCO이다.
일부 특정 실시형태에서, 천연 칸나비노이드 분자는 CBDA이고, 변형된 칸나비노이드 분자는 CBD이며, 응축된 칸나비노이드 분자는 CBD이다.
일부 특정 실시형태에서, 천연 칸나비노이드 분자는 CBDVA이고, 변형된 칸나비노이드 분자는 CBDV이며, 응축된 칸나비노이드 분자는 CBDV이다.
일부 특정 실시형태에서, 천연 칸나비노이드 분자는 CBDOA이고, 변형된 칸나비노이드 분자는 CBDO이며, 응축된 칸나비노이드 분자는 CBDO이다.
일부 특정 실시형태에서, 천연 칸나비노이드 분자는 CBCA이고, 변형된 칸나비노이드 분자는 CBC이며, 응축된 칸나비노이드 분자는 CBC이다.
일부 특정 실시형태에서, 천연 칸나비노이드 분자는 CBCVA이고, 변형된 칸나비노이드 분자는 CBCV이며, 응축된 칸나비노이드 분자는 CBCV이다.
일부 특정 실시형태에서, 천연 칸나비노이드 분자는 CBGA이고, 변형된 칸나비노이드 분자는 CBG이며, 응축된 칸나비노이드 분자는 CBG이다.
일부 특정 실시형태에서, 천연 칸나비노이드 분자는 CBGVA이고, 변형된 칸나비노이드 분자는 CBGV이며, 응축된 칸나비노이드 분자는 CBGV이다.
일부 특정 실시형태에서, 천연 칸나비노이드 분자는 CBLA이고, 변형된 칸나비노이드 분자는 CBL이며, 응축된 칸나비노이드 분자는 CBL이다.
일부 특정 실시형태에서, 천연 칸나비노이드 분자는 CBEA이고, 변형된 칸나비노이드 분자는 CBE이며, 응축된 칸나비노이드 분자는 CBE이다.
일부 특정 실시형태에서, 천연 칸나비노이드 분자는 페로테티넨산이고, 변형된 칸나비노이드 분자는 페로테티넨이며, 응축된 칸나비노이드 분자는 페로테티넨이다.
일부 실시형태에서, 조성물은 복수의 칸나비노이드를 포함하고, 복수의 칸나비노이드 중 적어도 95%의 칸나비노이드는 카복실기를 포함한다.
바람직한 실시형태에서, 조성물은 적어도 3 중량%의 농도로 천연 칸나비노이드 분자를 포함한다. 일부 특정 실시형태에서, 조성물은 중량 기준으로 1% 내지 10%, 5% 내지 15%, 10% 내지 20%, 15% 내지 25%, 20% 내지 30%, 또는 25% 내지 35%의 농도로 천연 칸나비노이드 분자를 포함한다. 바람직한 특정 실시형태에서, 조성물은 적어도 3 중량%의 조합 농도로 CBDA, CBDVA, THCA, THCVA, CBCA, 및 CBGA를 포함한다. 일부 매우 특정한 실시형태에서, 조성물은 중량 기준으로 1% 내지 10%, 5% 내지 15%, 10% 내지 20%, 15% 내지 25%, 20% 내지 30%, 또는 25% 내지 35%의 조합 농도로 CBDA, CBDVA, THCA, THCVA, CBCA, 및 CBGA를 포함한다. 일부 매우 특정한 실시형태에서, 조성물은 적어도 3 중량%의 농도로 CBDA를 포함한다. 일부 매우 특정한 실시형태에서, 조성물은 중량 기준으로 1% 내지 10%, 5% 내지 15%, 10% 내지 20%, 15% 내지 25%, 20% 내지 30%, 또는 25% 내지 35%의 농도로 CBDA를 포함한다. 일부 매우 특정한 실시형태에서, 조성물은 적어도 0.1 중량%의 농도로 CBDVA를 포함한다. 일부 매우 특정한 실시형태에서, 조성물은 중량 기준으로 0.1% 내지 10%, 5% 내지 15%, 10% 내지 20%, 15% 내지 25%, 20% 내지 30%, 또는 25% 내지 35%의 농도로 CBDVA를 포함한다. 일부 매우 특정한 실시형태에서, 조성물은 적어도 20 중량%의 농도로 THCA를 포함한다. 일부 매우 특정한 실시형태에서, 조성물은 중량 기준으로 10% 내지 20%, 15% 내지 25%, 20% 내지 30%, 또는 25% 내지 35%의 농도로 THCA를 포함한다. 일부 매우 특정한 실시형태에서, 조성물은 적어도 1 중량%의 농도로 THCVA를 포함한다. 일부 매우 특정한 실시형태에서, 조성물은 중량 기준으로 0.1% 내지 10%, 5% 내지 15%, 10% 내지 20%, 15% 내지 25%, 20% 내지 30%, 또는 25% 내지 35%의 농도로 THCVA를 포함한다.
일부 실시형태에서, 방법은 칸나비노이드를 포함하는 조성물의 입자를 기체상에 현탁시키는 단계를 포함하며, 여기서 입자는 천연 칸나비노이드 분자를 포함한다. 일부 특정 실시형태에서, 천연 칸나비노이드 분자를 포함하는 조성물은 천연 칸나비노이드 분자를 (i) 이산화탄소 분자 및 (ii) 기체상의 변형된 칸나비노이드 분자로 전환시키는 데 충분한 에너지와 접촉되는 한편, 천연 칸나비노이드 분자를 포함하는 조성물의 입자는 기체상에 현탁된다.
일부 바람직한 실시형태에서, 방법은 칸나비노이드를 포함하는 조성물의 복수의 입자를 기체상에 현탁시키는 단계를 포함하며, 여기서 복수의 입자는 천연 칸나비노이드 분자를 포함한다. 일부 바람직한 특정 실시형태에서, 방법은 복수의 입자로서 천연 칸나비노이드 분자를 포함하는 적어도 50%의 조성물을 기체상에 현탁시키는 단계를 포함한다. 일부 매우 특정한 실시형태에서, 방법은 복수의 입자로서 천연 칸나비노이드 분자를 포함하는 적어도 90%의 조성물을 기체상에 현탁시키는 단계를 포함한다. 일부 특정 실시형태에서, 천연 칸나비노이드 분자를 포함하는 조성물은 천연 칸나비노이드 분자를 (i) 이산화탄소 분자 및 (ii) 기체상의 변형된 칸나비노이드 분자로 전환시키는 데 충분한 에너지와 접촉되는 한편, 천연 칸나비노이드 분자를 포함하는 조성물의 복수의 입자는 기체상에 현탁된다.
일부 실시형태에서, 방법은 칸나비노이드를 포함하는 조성물의 액적을 기체상에 현탁시키는 단계를 포함하며, 여기서 액적은 천연 칸나비노이드 분자를 포함한다. 일부 특정 실시형태에서, 천연 칸나비노이드 분자를 포함하는 조성물은 천연 칸나비노이드 분자를 (i) 이산화탄소 분자 및 (ii) 기체상의 변형된 칸나비노이드 분자로 전환시키는 데 충분한 에너지와 접촉되는 한편, 천연 칸나비노이드 분자를 포함하는 조성물의 액적은 기체상에 현탁된다.
일부 바람직한 실시형태에서, 방법은 칸나비노이드를 포함하는 조성물의 복수의 액적을 기체상에 현탁시키는 단계를 포함하며, 여기서 복수의 액적은 천연 칸나비노이드 분자를 포함한다. 일부 바람직한 특정 실시형태에서, 방법은 복수의 액적으로서 천연 칸나비노이드 분자를 포함하는 적어도 50%의 조성물을 기체상에 현탁시키는 단계를 포함한다. 일부 매우 특정한 실시형태에서, 방법은 복수의 액적으로서 천연 칸나비노이드 분자를 포함하는 적어도 90%의 조성물을 기체상에 현탁시키는 단계를 포함한다. 일부 특정 실시형태에서, 천연 칸나비노이드 분자를 포함하는 조성물은 천연 칸나비노이드 분자를 (i) 이산화탄소 분자 및 (ii) 기체상의 변형된 칸나비노이드 분자로 전환시키는 데 충분한 에너지와 접촉되는 한편, 천연 칸나비노이드 분자를 포함하는 조성물의 복수의 액적은 기체상에 현탁된다.
일부 실시형태에서, 기체상은 적어도 5 부피%의 농도로 수증기를 포함한다. 일부 실시형태에서, 기체상은 적어도 5 부피%의 농도로 에탄올 증기를 포함한다. 바람직한 실시형태에서, 기체상은 적어도 90 부피%의 조합 농도로 질소 분자, 에탄올 증기, 수증기, 이산화탄소, 불활성 기체, 칸나비노이드, 터펜(terpene), 터펜 알코올 및 터페노이드(terpenoid)를 포함한다. 일부 특정 실시형태에서, 기체상은 적어도 95 부피%의 조합 농도로 질소 분자, 에탄올 증기, 수증기, 이산화탄소, 불활성 기체, 칸나비노이드, 터펜, 터펜 알코올, 및 터페노이드를 포함한다. 기체상은 선택적으로 현택된 액체(예컨대, 액적 또는 복수의 액적), 현탁된 고체(예컨대, 입자 또는 복수의 입자), 또는 현탁된 액체 및 현탁된 고체를 모두 포함할 수 있고, 현택된 액체도 현탁된 고체도 부피 기준 백분율 계산에 포함되지 않는다.
바람직한 실시형태에서, 천연 칸나비노이드 분자를 (i) 이산화탄소 분자 및 (ii) 기체상의 변형된 칸나비노이드 분자로 전환시키는 데 충분한 에너지와 조성물을 접촉시키는 단계는 조성물을 조성물의 그램당 0.04 킬로와트시 미만의 에너지와 접촉시키는 것을 포함한다. 바람직한 특정 실시형태에서, 천연 칸나비노이드 분자를 (i) 이산화탄소 분자 및 (ii) 기체상의 변형된 칸나비노이드 분자로 전환시키는 데 충분한 에너지와 조성물을 접촉시키는 단계는 조성물을 조성물의 그램당 0.0004 내지 0.04 킬로와트시의 에너지와 접촉시키는 것을 포함한다. 일부 특정 실시형태에서, 천연 칸나비노이드 분자를 (i) 이산화탄소 분자 및 (ii) 기체상의 변형된 칸나비노이드 분자로 전환시키는 데 충분한 에너지와 조성물을 접촉시키는 단계는 조성물을 조성물의 그램당 0.004 킬로와트시 미만의 에너지와 접촉시키는 것을 포함한다. 일부 매우 특정한 실시형태에서, 천연 칸나비노이드 분자를 (i) 이산화탄소 분자 및 (ii) 기체상의 변형된 칸나비노이드 분자로 전환시키는 데 충분한 에너지와 조성물을 접촉시키는 단계는 조성물을 조성물의 그램당 0.0004 내지 0.004 킬로와트시의 에너지와 접촉시키는 것을 포함한다.
일부 실시형태에서, 천연 칸나비노이드 분자를 (i) 이산화탄소 분자 및 (ii) 기체상의 변형된 칸나비노이드 분자로 전환시키는 데 충분한 에너지와 조성물을 접촉시키는 단계는 조성물을 60초 미만의 기간 동안 조성물의 그램당 100 킬로와트 미만의 전력의 비율로 에너지와 접촉시키는 것을 포함한다. 일부 특정 실시형태에서, 천연 칸나비노이드 분자를 (i) 이산화탄소 분자 및 (ii) 기체상의 변형된 칸나비노이드 분자로 전환시키는 데 충분한 에너지와 조성물을 접촉시키는 단계는 조성물을 200밀리초 내지 20초 동안 조성물의 그램당 10 와트 내지 100 킬로와트의 전력과 접촉시키는 것을 포함한다. 일부 매우 특정한 실시형태에서, 천연 칸나비노이드 분자를 (i) 이산화탄소 분자 및 (ii) 기체상의 변형된 칸나비노이드 분자로 전환시키는 데 충분한 에너지와 조성물을 접촉시키는 단계는 조성물을 200밀리초 내지 20초 동안 조성물의 그램당 1 와트 내지 100 킬로와트의 전력과 접촉시키는 것을 포함한다.
바람직한 실시형태에서, 방법은 조성물을 방사선조사하거나, 조성물을 대류로 가열하거나, 조성물을 전도성으로 가열하는 단계를 포함하며, 여기서 조성물을 충분한 에너지와 접촉시키는 것은 조성물을 방사선조사하거나, 조성물을 대류로 가열하거나, 조성물을 전도성으로 가열하는 것 중 하나 이상을 포함한다. 조성물을 방사선조사하는 적합한 방법은, 예를 들어 PCT 특허 출원 공개 번호 WO 2018/102711 A1에 기재되어 있으며, 이는 전문이 참조에 의해 편입된다. 조성물을 대류로 가열하는 적합한 방법은, 예를 들어 PCT 특허 출원 공개 번호 WO 2015/049585 A2에 기재되어 있으며, 이는 전문이 참조에 의해 편입된다. 조성물을 전도성으로 가열하는 적합한 방법은, 예를 들어 PCT 특허 출원 공개 번호 WO 2016/161420 A1 및 WO 2017/192527 A1에 기재되어 있으며, 이들 각각은 전문이 참조에 의해 편입된다.
일부 실시형태에서, 방법은 조성물을 가열된 기체와 접촉시키는 단계를 포함한다. 일부 특정 실시형태에서, 방법은 조성물을 온도가 190 내지 250℃인 가열된 기체와 접촉시키는 단계를 포함한다. 일부 실시형태에서, 방법은 조성물을 가열된 표면과 접촉시키는 단계를 포함한다. 일부 특정 실시형태에서, 방법은 조성물을 온도가 190 내지 250℃인 가열된 표면과 접촉시키는 단계를 포함한다.
일부 실시형태에서, 조성물은 조성물의 천연 칸나비노이드 분자를 (i) 이산화탄소 분자 및 (ii) 진공 하에서 기체상의 변형된 칸나비노이드 분자로 전환시키는 데 충분한 에너지와 접촉된다. 일부 특정 실시형태에서, 조성물은 조성물의 천연 칸나비노이드 분자를 (i) 이산화탄소 분자 및 (ii) 100 파스칼 내지 100 킬로파스칼의 압력에서 기체상의 변형된 칸나비노이드 분자로 전환시키는 데 충분한 에너지와 접촉된다. 일부 매우 특정한 실시형태에서, 조성물은 조성물의 천연 칸나비노이드 분자를 (i) 이산화탄소 분자 및 (ii) 900 파스칼 내지 90 킬로파스칼의 압력에서 기체상의 변형된 칸나비노이드 분자로 전환시키는 데 충분한 에너지와 접촉된다. 압력을 감소시키면 분자를 기체상으로 분할함으로써 엔트로피를 증가시킬 수 있다.
일부 실시형태에서, 조성물은 조성물의 천연 칸나비노이드 분자를 (i) 이산화탄소 분자 및 (ii) 거의 대기압에서 기체상의 변형된 칸나비노이드 분자로 전환시키는 데 충분한 에너지와 접촉된다. 일부 실시형태에서, 조성물은 조성물의 천연 칸나비노이드 분자를 (i) 이산화탄소 분자 및 (ii) 대기압보다 높은 압력에서 기체상의 변형된 칸나비노이드 분자로 전환시키는 데 충분한 에너지와 접촉된다.
일부 실시형태에서, 방법은 길이가 적어도 4 미터인 경로를 따라 칸나비노이드를 포함하는 조성물을 유도하는 단계를 포함하며, 여기서 조성물은 조성물의 천연 칸나비노이드 분자를 (i) 이산화탄소 분자 및 (ii) 기체상의 변형된 칸나비노이드 분자로 전환시키는 데 충분한 에너지와 접촉되는 한편, 조성물은 경로를 따라 유도된다. 일부 특정 실시형태에서, 방법은 길이가 5 미터 내지 20 미터인 경로를 따라 칸나비노이드를 포함하는 조성물을 유도하는 단계를 포함하며, 여기서 조성물은 조성물의 천연 칸나비노이드 분자를 (i) 이산화탄소 분자 및 (ii) 기체상의 변형된 칸나비노이드 분자로 전환시키는 데 충분한 에너지와 접촉되는 한편, 조성물은 경로를 따라 유도된다. 경로의 길이를 증가시키면 적절한 방향으로 제1 천연 칸나비노이드 분자가 제2 천연 칸나비노이드 분자 또는 다른 촉매와 상호작용할 확률이 증가하여 제1 천연 칸나비노이드 분자의 탈카복실화를 촉진시킨다. 일부 특정 실시형태에서, 경로는 가열된 경로이다.
일부 실시형태에서, 방법은 초당 적어도 2 미터의 속도로 길이가 적어도 4 미터인 경로를 따라 조성물을 유도하는 단계를 포함한다. 특정 속도로 특정 길이의 경로를 따라 조성물을 유도하면 조성물과 접촉하는 에너지의 양을 제어할 수 있다.
일부 실시형태에서, 경로는 하나 이상의 표면을 포함하고, 방법은 하나 이상의 표면을 190 내지 250℃의 온도로 가열하는 단계를 포함한다.
일부 실시형태에서, 조성물은 비-휘발성 분자를 포함하고, 방법은 비-휘발성 분자로부터 기체상의 변형된 칸나비노이드 분자를 분리하는 단계를 포함하며, 여기서 비-휘발성 분자는 기체상에 현탁된다. 일부 특정 실시형태에서, 비-휘발성 분자로부터 기체상의 변형된 칸나비노이드 분자를 분리하는 단계는 천연 칸나비노이드 분자를 (i) 이산화탄소 분자 및 (ii) 기체상의 변형된 칸나비노이드 분자로 전환시킨 후에 수행된다. 일부 특정 실시형태에서, 비-휘발성 분자로부터 기체상의 변형된 칸나비노이드 분자를 분리하는 단계는 변형된 칸나비노이드 분자를 히트 싱크와 접촉시키기 전에 수행된다. 일부 매우 특정한 실시형태에서, 방법은 사이클론을 통해 기체상을 유도함으로써 비-휘발성 분자로부터 기체상의 변형된 칸나비노이드 분자를 분리하는 단계를 포함한다. 일부 매우 특정한 실시형태에서, 방법은 필터, 예컨대 공기필터를 통해 기체상을 유도함으로써 비-휘발성 분자로부터 기체상의 변형된 칸나비노이드 분자를 분리하는 단계를 포함한다. 일부 특정 실시형태에서, 방법은 비-휘발성 분자를 수집하는 단계를 포함한다. 비-휘발성 분자는 선택적으로 엽록소, 셀룰로스, 핵산, 단백질, 탄수화물, 당, 트라이글리세라이드, 인지질, 지방산, 염, 이온, 재, 유리, 모래, 암석, 금속, 중합체, 및 특정 마이크로파-흡수제(예를 들어, PCT 특허 출원 공개 번호 WO 2018/102711 A1에 기재됨) 중 하나 이상을 포함한다.
일부 실시형태에서, 방법은 몰 기준으로 조성물의 천연 칸나비노이드 분자의 2% 미만을 CBN으로 전환시킨다. 바람직한 특정 실시형태에서, 방법은 100:1 초과의 몰비로 응축된 칸나비노이드 분자 및 CBN을 포함하는 액체 증류액을 생성하는 단계를 포함한다. 일부 특정 실시형태에서, 조성물은 CBDA 및 CBD 중 하나 또는 둘 다를 포함하고, 방법은 몰 기준으로 조성물의 CBDA 및 CBD의 2% 미만을 CBN으로 전환시킨다. 일부 매우 특정한 실시형태에서, 방법은 100:1 초과의 몰비로 CBD 및 CBN을 포함하는 액체 증류액을 생성하는 단계를 포함한다. 일부 특정 실시형태에서, 조성물은 THCA 및 THC 중 하나 또는 둘 다를 포함하고, 방법은 몰 기준으로 조성물의 THCA 및 THC의 2% 미만을 CBN으로 전환시킨다. 일부 매우 특정한 실시형태에서, 방법은 100:1 초과의 몰비로 THC 및 CBN을 포함하는 액체 증류액을 생성하는 단계를 포함한다.
일부 실시형태에서, 방법은 몰 기준으로 조성물의 천연 칸나비노이드 분자의 0.2% 미만을 델타-8-테트라하이드로칸나비놀("델타-8-THC")로 전환시킨다. 바람직한 특정 실시형태에서, 방법은 300:1 초과의 몰비로 응축된 칸나비노이드 분자 및 델타-8-THC를 포함하는 액체 증류액을 생성하는 단계를 포함한다. 일부 특정 실시형태에서, 조성물은 CBDA 및 CBD 중 하나 또는 둘 다를 포함하고, 방법은 몰 기준으로 조성물의 CBDA 및 CBD의 0.2% 미만을 델타-8-THC로 전환시킨다. 일부 매우 특정한 실시형태에서, 방법은 300:1 초과의 몰비로 CBD 및 델타-8-THC를 포함하는 액체 증류액을 생성하는 단계를 포함한다. 일부 특정 실시형태에서, 조성물은 THCA 및 THC 중 하나 또는 둘 다를 포함하고, 방법은 몰 기준으로 조성물의 THCA 및 THC의 0.2% 미만을 델타-8-THC로 전환시킨다. 일부 매우 특정한 실시형태에서, 방법은 300:1 초과의 몰비로 THC 및 델타-8-THC를 포함하는 액체 증류액을 생성하는 단계를 포함한다.
일부 특정한 실시형태에서, 방법은 몰 기준으로 조성물의 천연 칸나비노이드 분자의 2% 미만을 CBN으로 전환시킨다. 일부 매우 특정한 실시형태에서, 조성물은 천연 칸나비노이드 분자를 포함하고, 천연 칸나비노이드 분자는 CBDA이며, 방법은 몰 기준으로 CBDA의 2% 미만을 CBN으로 전환시킨다. 일부 매우 특정한 실시형태에서, 조성물은 천연 칸나비노이드 분자를 포함하고, 천연 칸나비노이드 분자는 THCA이며, 방법은 몰 기준으로 THCA의 2% 미만을 CBN으로 전환시킨다.
일부 특정 실시형태에서, 방법은 몰 기준으로 천연 칸나비노이드 분자의 0.2% 미만을 델타-8-THC로 전환시킨다. 일부 매우 특정한 실시형태에서, 조성물은 천연 칸나비노이드 분자를 포함하고, 천연 칸나비노이드 분자는 CBDA이며, 방법은 몰 기준으로 CBDA의 0.2% 미만을 델타-8-THC로 전환시킨다. 일부 매우 특정한 실시형태에서, 조성물은 천연 칸나비노이드 분자를 포함하고, 천연 칸나비노이드 분자는 THCA이며, 방법은 몰 기준으로 THCA의 0.2% 미만을 델타-8-THC로 전환시킨다.
일부 실시형태에서, 히트 싱크는 표면적이 칸나비노이드를 포함하는 조성물의 표면적의 10%를 초과한다. 상대적으로 큰 표면적을 가지는 히트 싱크는 신속한 응축이 가능하게 한다. 일부 특정 실시형태에서, 히트 싱크는 기체상의 분산 매질을 포함하는 콜로이드이다. 일부 매우 특정한 실시형태에서, 히트 싱크는 에어로졸 또는 포말이다. 일부 매우 특정한 실시형태에서, 히트 싱크는 스프레이이다. 콜로이드, 예컨대 에어로졸 및 포말은 일반적으로 큰 표면적을 가지고, 따라서 콜로이드는 적합한 히트 싱크이다.
일부 실시형태에서, 히트 싱크는 휘발성 액체를 포함한다. 휘발성 액체의 기화는 다량의 에너지를 흡수할 수 있기 때문에 휘발성 액체를 포함하는 히트 싱크는 특히 유용하다. 일부 특정 실시형태에서, 히트 싱크는 휘발성 액체를 포함하고, 휘발성 액체는 에탄올 및 물 중 하나 또는 둘 다를 포함한다. 일부 매우 특정한 실시형태에서, 히트 싱크는 휘발성 액체를 포함하고, 휘발성 액체는 적어도 90 중량%의 조합 농도로 에탄올 및 물을 포함한다.
일부 실시형태에서, 변형된 칸나비노이드를 히트 싱크와 접촉시키는 것은, 예컨대 변형된 칸나비노이드 분자 또는 변형된 칸나비노이드 분자를 포함하는 용기를 주위 온도에 노출시키는 것에 의한 수동 냉각을 포함한다. 일부 특정 실시형태에서, 변형된 칸나비노이드 분자 또는 변형된 칸나비노이드 분자를 포함하는 용기를 주위 온도에 노출시키는 것은 오토클레이브에서의 냉각을 포함한다.
일부 실시형태에서, 변형된 칸나비노이드 분자를 히트 싱크와 접촉시키는 것은 유체-냉각식 응축기를 통해 변형된 칸나비노이드 분자를 유도하는 것을 포함한다.
바람직한 실시형태에서, 방법은 천연 칸나비노이드 분자를 (i) 이산화탄소 분자 및 (ii) 변형된 칸나비노이드 분자로 전환시키는 데 충분한 에너지와 조성물을 접촉시킨 후 240초 미만 이내에 히트 싱크와 변형된 칸나비노이드 분자를 접촉시키는 단계를 포함한다. 바람직한 특정 실시형태에서, 방법은 천연 칸나비노이드 분자를 (i) 이산화탄소 분자 및 (ii) 변형된 칸나비노이드 분자로 전환시키는 데 충분한 에너지와 조성물을 접촉시킨 후 10초 미만 이내에 히트 싱크와 변형된 칸나비노이드 분자를 접촉시키는 단계를 포함한다. 바람직한 실시형태에서, 방법은 천연 칸나비노이드 분자를 (i) 이산화탄소 분자 및 (ii) 변형된 칸나비노이드 분자로 전환시키는 데 충분한 에너지와 조성물을 접촉시킨 후 240초 미만 이내에 변형된 칸나비노이드 분자를 응축된 칸나비노이드 분자로 응축시키는 단계를 포함한다. 바람직한 특정 실시형태에서, 방법은 천연 칸나비노이드 분자를 (i) 이산화탄소 분자 및 (ii) 변형된 칸나비노이드 분자로 전환시키는 데 충분한 에너지와 조성물을 접촉시킨 후 10초 미만 이내에 변형된 칸나비노이드 분자를 응축된 칸나비노이드 분자로 응축시키는 단계를 포함한다.
바람직한 특정 실시형태에서, 방법은 0.8 중량% 미만의 농도로 CBN을 포함하는 액체 증류액을 생성하는 단계를 포함한다. 일부 특정 실시형태에서, 방법은 6 중량% 초과의 조합 농도로 CBD 및 THC 중 하나 또는 둘 다 및 0.8 중량% 미만의 농도로 CBN을 포함하는 액체 증류액을 생성하는 단계를 포함한다.
일부 특정 실시형태에서, 방법은 응축된 칸나비노이드를 포함하는 액체 증류액을 생성하는 단계를 포함하며, 여기서 액체 증류액의 응축된 칸나비노이드의 2% 미만은 카복실기를 포함한다. 바람직한 특정 실시형태에서, 방법은 몰 기준으로 조성물의 천연 칸나비노이드 분자의 적어도 75%를 액체 증류액 중 응축된 칸나비노이드 분자로 전환시키는 단계를 포함한다.
바람직한 실시형태에서, 방법은 CBD, CBDV, THC, THCV, CBC, 및 CBG 중 1, 2, 3, 4, 5가지, 또는 이들 각각으로부터 선택되는 응축된 칸나비노이드 분자를 포함하는 액체 증류액을 생성하는 단계를 포함한다. 일부 특정 실시형태에서, 방법은 응축된 칸나비노이드 분자를 포함하는 액체 증류액을 생성하는 단계를 포함하며, 여기서 중량 기준으로 액체 증류액의 응축된 칸나비노이드 분자의 적어도 95%는 CBD, CBDV, THC, THCV, CBC, 및 CBG이다.
일부 실시형태에서, 방법은 에탄올을 포함하는 액체 증류액을 생성하는 단계를 포함한다. 일부 특정 실시형태에서, 방법은 적어도 50 중량%의 농도로 에탄올을 포함하는 액체 증류액을 생성하는 단계를 포함하며, 여기서 응축된 칸나비노이드 분자는 에탄올에 용해된다. 에탄올은 액체 증류액의 점도를 감소시켜, 더 낮은 온도의 자동화 시스템에서 액체 증류액의 흐름을 개선시킨다.
일부 실시형태에서, 액체 증류액은 비-칸나비노이드 분자 및 응축된 칸나비노이드 분자를 포함하며, 방법은 응축된 칸나비노이드 분자로부터 비-칸나비노이드 분자를 분리하여 생성물을 생성하는 단계를 포함한다. 일부 특정 실시형태에서, 액체 증류액은 비-칸나비노이드 분자 및 응축된 칸나비노이드 분자를 포함하고, 방법은 응축된 칸나비노이드 분자로부터 비-칸나비노이드 분자를 분리하여 적어도 55 중량%의 농도로 응축된 칸나비노아드 분자를 포함하는 생성물을 생성하는 단계를 포함한다. 일부 매우 특정한 실시형태에서, 액체 증류액은 비-칸나비노이드 분자 및 응축된 칸나비노이드 분자를 포함하고, 방법은 응축된 칸나비노이드 분자로부터 비-칸나비노이드 분자를 분리하여 55 중량% 내지 80 중량%의 농도로 응축된 칸나비노아드 분자를 포함하는 생성물을 생성하는 단계를 포함한다. 일부 매우 특정한 실시형태에서, 액체 증류액은 비-칸나비노이드 분자 및 응축된 칸나비노이드 분자를 포함하고, 방법은 응축된 칸나비노이드 분자로부터 비-칸나비노이드 분자를 분리하여 75 중량% 내지 99.9 중량%의 농도로 응축된 칸나비노아드 분자를 포함하는 생성물을 생성하는 단계를 포함한다.
일부 실시형태에서, 비-칸나비노이드 분자는 에탄올이다. 일부 실시형태에서, 비-칸나비노이드 분자는 터펜, 터펜 알코올, 또는 터페노이드이다.
일부 특정 실시형태에서, 액체 증류액은 비-칸나비노이드 분자 및 CBD를 포함하고, 방법은 CBD로부터 비-칸나비노이드 분자를 분리하여 적어도 55 중량%의 농도로 CBD를 포함하는 생성물을 생성하는 단계를 포함한다. 일부 매우 특정한 실시형태에서, 액체 증류액은 비-칸나비노이드 분자 및 CBD를 포함하고, 방법은 CBD로부터 비-칸나비노이드 분자를 분리하여 55 중량% 내지 80 중량%의 농도로 CBD를 포함하는 생성물을 생성하는 단계를 포함한다. 일부 매우 특정한 실시형태에서, 액체 증류액은 비-칸나비노이드 분자 및 CBD를 포함하고, 방법은 CBD로부터 비-칸나비노이드 분자를 분리하여 75 중량% 내지 99.9 중량%의 농도로 CBD를 포함하는 생성물을 생성하는 단계를 포함한다.
일부 특정 실시형태에서, 액체 증류액은 비-칸나비노이드 분자 및 CBDV를 포함하고, 방법은 CBDV로부터 비-칸나비노이드 분자를 분리하여 적어도 0.7 중량%의 농도로 CBDV를 포함하는 생성물을 생성하는 단계를 포함한다. 일부 매우 특정한 실시형태에서, 액체 증류액은 비-칸나비노이드 분자 및 CBDV를 포함하고, 방법은 CBDV로부터 비-칸나비노이드 분자를 분리하여 0.1 중량% 내지 10 중량%의 농도로 CBDV를 포함하는 생성물을 생성하는 단계를 포함한다.
일부 특정 실시형태에서, 액체 증류액은 비-칸나비노이드 분자 및 THC를 포함하고, 방법은 THC로부터 비-칸나비노이드 분자를 분리하여 적어도 55 중량%의 농도로 THC를 포함하는 생성물을 생성하는 단계를 포함한다. 일부 매우 특정한 실시형태에서, 액체 증류액은 비-칸나비노이드 분자 및 THC를 포함하고, 방법은 THC로부터 비-칸나비노이드 분자를 분리하여 55 중량% 내지 80 중량%의 농도로 THC를 포함하는 생성물을 생성하는 단계를 포함한다. 일부 매우 특정한 실시형태에서, 액체 증류액은 비-칸나비노이드 분자 및 THC를 포함하고, 방법은 THC로부터 비-칸나비노이드 분자를 분리하여 75 중량% 내지 99.9 중량%의 농도로 THC를 포함하는 생성물을 생성하는 단계를 포함한다.
일부 특정 실시형태에서, 액체 증류액은 비-칸나비노이드 분자 및 THCV를 포함하고, 방법은 THCV로부터 비-칸나비노이드 분자를 분리하여 적어도 0.7 중량%의 농도로 THCV를 포함하는 생성물을 생성하는 단계를 포함한다. 일부 매우 특정한 실시형태에서, 액체 증류액은 비-칸나비노이드 분자 및 THCV를 포함하고, 방법은 THCV로부터 비-칸나비노이드 분자를 분리하여 0.1 중량% 내지 10 중량%의 농도로 THCV를 포함하는 생성물을 생성하는 단계를 포함한다.
일부 실시형태에서, 생성물은 응축된 칸나비노이드 분자 및 적어도 하나의 용질을 포함하는 액체이며, 여기서 응축된 칸나비노이드 분자는 용매이고, 적어도 하나의 용질은 용매에 용해된다. 일부 특정 실시형태에서, 생성물은 CBD 및 THC를 포함하는 액체이고; CBD는 용매이며; THC는 용질이고; THC는 CBD에 용해된다. 일부 특정 실시형태에서, 생성물은 THC 및 CBD를 포함하는 액체이고; THC는 용매이며; CBD는 용질이고; CBD는 THC에 용해된다.
일부 실시형태에서, 생성물은 액체 분산 매질을 포함하는 콜로이드이며, 여기서 액체 분산 매질은 응축된 칸나비노이드 분자 및 적어도 하나의 용질을 포함하고; 응축된 칸나비노이드 분자는 용매이며; 적어도 하나의 용질은 용매에 용해된다. 일부 특정 실시형태에서, 생성물은 액체 분산 매질을 포함하는 콜로이드이며, 여기서 액체 분산 매질은 CBD 및 THC를 포함하고; CBD는 용매이며; THC는 용질이고; THC는 CBD에 용해된다. 일부 특정 실시형태에서, 생성물은 액체 분산 매질을 포함하는 콜로이드이며, 여기서 액체 분산 매질은 THC 및 CBD를 포함하고; THC는 용매이며; CBD는 용질이고; CBD는 THC에 용해된다.
본 특허 문헌에 개시된 특징들의 다양한 조합은 당업자에게 명백할 것이며, 이러한 조합은 본 발명자에 의해 명백히 고려된다. 본 특허 문헌은 임의의 특정 조합이 동일한 문장에 개시된 것처럼 특허 문헌의 어느 곳에서 개시된 상이한 특징의 언어 및 문법 조합을 각각 개시한다. 본 특허 문헌의 언어 및 문법은 본 발명자가 고려한 조합을 명시적으로 명확히 하기 위해 의도적으로 선택된다. "바람직한 실시형태"로 지정된 모든 실시형태는 분명히 조합가능하다.
단어 "포함하는", "포함한다", 및 "포함하다"는 개방형 집합을 말한다. 예를 들어, 물을 포함하는 조성물은 또한 에탄올을 포함할 수 있다.
어구 "~로 이루어진", "~로 이루어진다", 및 "~로 이루어지다"는 폐쇄형 집합을 말한다. 예를 들어, 물로 이루어진 조성물은 또한 에탄올을 포함할 수 없다.
하기 실시예는 개시내용의 특정 양태를 구현하기 위한 프레임워크를 제공하며, 이들 실시예는 본 특허 문헌 또는 본 특허 문헌의 개시내용으로부터 완성되는 임의의 청구항의 범주를 제한하지 않는다.
예시
실시예 1. 유기 산업용 대마 유래 칸나비노이드의 탈카복실화 및 추출
유기 산업용 대마 및 본 실시예에 기재된 매개변수를 사용하여 PCT 특허 출원 공개 번호 WO 2016/161420 A1의 방법을 수행한다. 대마의 수분 함량은 10 중량% 미만이다. 대마의 칸나비노이드 함량은 약 11 내지 12 중량%이고 중량 기준으로 약 11%의 CBDA, 0.1%의 CBD, 0.3%의 THCA, 및 0%의 THC로 이루어진다(예를 들어, 도 3 참조). 대마를 분쇄하고 체로 분리하여 표면적 대 부피 비가 미터당 5000을 초과하는 미립자를 제공한다. 대마를 가열된 기체에 현탁시켜 칸나비노이드를 기화시켰다. 가열된 기체는 10 내지 20 킬로와트의 저항 가열에 의해 생성된다. 가열된 기체의 산소 함량은 부피 기준으로 공기의 -20% 산소 함량보다 훨씬 낮다. 대마로부터 물을 증발시킴으로써 공기에 비해 산소가 감소된다. 가열된 기체 및 현탁된 대마를 초당 5 내지 20 미터의 속도로 길이가 5 내지 50 미터인 가열된 경로를 따라 유도한다. 알려진 대마의 질량을 알려진 속도로 가열된 경로를 따라 유도하여 대마의 그램당 0.04 킬로와트시 미만의 에너지에 대마를 노출시킨다. 사이클론 및 필터를 사용하여 셀룰로스 및 엽록소를 포함한 대마의 현탁된 비-휘발성 분자로부터 칸나비노이드 증기를 기계적으로 분리한다. 기화 후 10초 미만 이내에 히트 싱크에 의해 칸나비노이드 증기를 응축시킨다. 히트 싱크의 표면으로부터 응축된 칸나비노이드를 에탄올로 헹굼으로써 액체 증류액을 수집한다. 몰 기준으로 액체 증류액의 칸나비노이드로서 대마의 칸나비노이드의 90% 초과를 회수한다. 액체 증류액의 칸나비노이드의 95% 초과는 탈카복실화된다. 회전 증발기를 사용하여 액체 증류액으로부터 에탄올 및 물을 제거하여 적어도 10 중량%의 칸나비노이드를 포함하는 균일한 생성물을 생성한다.
실시예 2. 유기 산업용 대마 유래 칸나비노이드의 탈카복실화 및 추출에 의해 생성된 생성물
4가지 상이한 배치의 유기 대마에 대하여 실시예 1의 방법을 수행하였고, 공인된 제3자 대마초 테스트 실험실에서 액체 증류액으로부터 생성된 농축된 생성물의 칸나비노이드 농도를 결정하였다. 액체 증류액으로부터 생성된 농축된 생성물의 중량 기준의 실제 칸나비노이드 농도는 도 4 및 표 1에 나타내어져 있다. 각각의 경우, 농축된 생성물의 칸나비노이드의 99% 초과가 탈카복실화되었다.
Figure pct00001
실시예 3. 유기 대마초 유래 칸나비노이드의 탈카복실화 및 추출
유기 대마초 및 본 실시예에 기재된 매개변수를 사용하여 PCT 특허 출원 공개 번호 WO 2016/161420 A1의 방법을 수행한다. 대마초의 수분 함량은 10 중량% 미만이다. 대마초의 칸나비노이드 함량은 약 20 내지 30 중량%이다. 대마초를 분쇄하고 체로 분리하여 표면적 대 부피 비가 미터당 5000을 초과하는 미립자를 제공한다. 대마초를 가열된 기체에 현탁시켜 칸나비노이드를 기화시켰다. 가열된 기체는 10 내지 20 킬로와트의 저항 가열에 의해 생성된다. 가열된 기체의 산소 함량은 부피 기준으로 공기의 약 20% 산소 함량보다 훨씬 낮다. 대마초로부터 물을 증발시킴으로써 공기에 비해 산소가 감소된다. 가열된 기체 및 현탁된 대마초를 초당 5 내지 20 미터의 속도로 길이가 5 내지 50 미터인 가열된 경로를 따라 유도한다. 알려진 대마초의 질량을 알려진 속도로 가열된 경로를 따라 유도하여 대마초의 그램당 0.04 킬로와트시 미만의 에너지에 대마초를 노출시킨다. 사이클론 및 필터를 사용하여 셀룰로스 및 엽록소를 포함한 대마초의 현탁된 비-휘발성 분자로부터 칸나비노이드 증기를 기계적으로 분리한다. 기화 후 10초 미만 이내에 히트 싱크에 의해 칸나비노이드 증기를 응축시킨다. 히트 싱크의 표면으로부터 응축된 칸나비노이드를 에탄올로 헹굼으로써 액체 증류액을 수집한다. 몰 기준으로 액체 증류액의 칸나비노이드로서 대마초의 칸나비노이드의 90% 초과를 회수한다. 액체 증류액의 칸나비노이드의 95% 초과는 탈카복실화된다. 회전 증발기를 사용하여 액체 증류액으로부터 에탄올 및 물을 제거하여 적어도 10 중량%의 칸나비노이드를 포함하는 균일한 생성물을 생성한다.

Claims (20)

  1. 칸나비노이드 분자를 화학적으로 변형시키는 방법으로서,
    칸나비노이드를 포함하는 조성물을 제공하는 단계로서, 칸나비노이드는 천연 칸나비노이드 분자를 포함하고, 상기 천연 칸나비노이드 분자는 카복실기를 포함하며, 상기 천연 칸나비노이드 분자는 액체상 또는 고체상인, 상기 조성물을 제공하는 단계;
    상기 천연 칸나비노이드 분자를 (i) 이산화탄소 분자 및 (ii) 기체상(gas phase)의 변형된 칸나비노이드 분자로 전환시키는 데 충분한 에너지와 상기 조성물을 접촉시키는 단계;
    상기 변형된 칸나비노이드 분자를 히트 싱크와 접촉시켜 상기 변형된 칸나비노이드 분자를 액체 증류액의 응축된 칸나비노이드 분자로 응축시키는 단계; 및
    상기 액체 증류액을 수집하는 단계
    를 포함하는, 칸나비노이드 분자를 화학적으로 변형시키는 방법.
  2. 제1항에 있어서, 상기 칸나비노이드를 포함하는 조성물의 입자 또는 액적을 기체상에 현탁시키는 단계를 포함하되,
    상기 입자 또는 액적은 천연 칸나비노이드 분자를 포함하고;
    상기 조성물은 충분한 에너지와 접촉되는 한편, 상기 입자 또는 액적은 기체상에 현탁되는, 칸나비노이드 분자를 화학적으로 변형시키는 방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 천연 칸나비노이드 분자를 (i) 이산화탄소 분자 및 (ii) 기체상의 변형된 칸나비노이드 분자로 전환시키는 데 충분한 에너지와 조성물을 접촉키는 단계는 상기 조성물의 그램당 0.0004 내지 0.04 킬로와트시의 에너지와 상기 조성물을 접촉시키는 것을 포함하는, 칸나비노이드 분자를 화학적으로 변형시키는 방법.
  4. 제3항에 있어서, 상기 천연 칸나비노이드 분자를 (i) 이산화탄소 분자 및 (ii) 기체상의 변형된 칸나비노이드 분자로 전환시키는 데 충분한 에너지와 조성물을 접촉키는 단계는 60초 미만의 기간 동안 조성물의 그램당 100 킬로와트 미만의 전력의 비율로 에너지와 조성물을 접촉시키는 것을 포함하는, 칸나비노이드 분자를 화학적으로 변형시키는 방법.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 조성물을 온도가 190℃ 내지 250℃인 가열된 기체와 접촉시키는 단계를 포함하는, 칸나비노이드 분자를 화학적으로 변형시키는 방법.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 조성물을 온도가 190℃ 내지 250℃인 가열된 표면과 접촉시키는 단계를 포함하는, 칸나비노이드 분자를 화학적으로 변형시키는 방법.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 조성물은 표면적 대 부피 비가 미터당 1000을 초과하는, 칸나비노이드 분자를 화학적으로 변형시키는 방법.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 조성물을 충분한 에너지와 접촉시키는 단계 및 상기 변형된 칸나비노이드 분자를 응축된 칸나비노이드 분자로 응축시키는 단계는 둘 다 60초 미만 이내에 완료되는, 칸나비노이드 분자를 화학적으로 변형시키는 방법.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 칸나비노이드를 포함하는 상기 조성물을 길이가 적어도 4 미터인 가열된 경로를 따라 유도하는 단계를 포함하되, 상기 조성물은 상기 가열된 경로에서 충분한 에너지와 접촉되는, 칸나비노이드 분자를 화학적으로 변형시키는 방법.
  10. 제9항에 있어서, 상기 칸나비노이드를 포함하는 조성물을 초당 적어도 2 미터의 속도로 가열된 경로를 따라 유도하는 단계를 포함하는, 칸나비노이드 분자를 화학적으로 변형시키는 방법.
  11. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 천연 칸나비노이드 분자를 이산화탄소 분자 및 변형된 칸나비노이드 분자로 전환시키기 전에 미터당 500을 초과하는 상기 조성물의 표면적 대 부피 비로 칸나비노이드를 포함하는 상기 조성물로 가열된 표면을 코팅하는 단계를 포함하는, 칸나비노이드 분자를 화학적으로 변형시키는 방법.
  12. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 조성물은 엽록소를 포함하고,
    상기 엽록소로부터 기체상의 변형된 칸나비노이드 분자를 분리하는 단계로서, 상기 엽록소는 기체상에 현탁되고; 상기 분리는 (a) 상기 천연 칸나비노이드 분자를 (i) 이산화탄소 분자 및 (ii) 기체상의 변형된 칸나비노이드 분자로 전환시킨 후, 및 (b) 상기 변형된 칸나비노이드 분자를 히트 싱크와 접촉시키기 전 모두에서 일어나는, 상기 분리하는 단계; 및
    상기 엽록소를 수집하는 단계
    를 포함하는, 칸나비노이드 분자를 화학적으로 변형시키는 방법.
  13. 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 천연 칸나비노이드 분자는 페로테티넨산이고, 상기 변형된 칸나비노이드 분자는 페로테티넨이며, 상기 응축된 칸나비노이드 분자는 페로테티넨인, 칸나비노이드 분자를 화학적으로 변형시키는 방법.
  14. 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 천연 칸나비노이드 분자는 칸나비다이올산이고, 상기 변형된 칸나비노이드 분자는 칸나비다이올이며, 상기 응축된 칸나비노이드 분자는 칸나비다이올인, 칸나비노이드 분자를 화학적으로 변형시키는 방법.
  15. 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 천연 칸나비노이드 분자는 테트라하이드로칸나비놀산이고, 상기 변형된 칸나비노이드 분자는 테트라하이드로칸나비놀이며, 상기 응축된 칸나비노이드 분자는 테트라하이드로칸나비놀인, 칸나비노이드 분자를 화학적으로 변형시키는 방법.
  16. 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 천연 칸나비노이드 분자의 몰당 적어도 75%의 천연 칸나비노이드 분자를 상기 응축된 칸나비노이드 분자로 전환시키는 단계를 포함하는, 칸나비노이드 분자를 화학적으로 변형시키는 방법.
  17. 제1항 내지 제16항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 응축된 칸나비노이드 분자 및 칸나비놀을 100:1 초과의 몰비로 포함하는 액체 증류액을 생성하는 단계를 포함하는, 칸나비노이드 분자를 화학적으로 변형시키는 방법.
  18. 제1항 내지 제17항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 액체 증류액으로부터 생성물을 생성하는 단계를 포함하되, 상기 생성물은 적어도 55 중량%의 농도로 상기 응축된 칸나비노이드 분자를 포함하는, 칸나비노이드 분자를 화학적으로 변형시키는 방법.
  19. 제18항에 있어서, 상기 액체 증류액은 에탄올을 포함하고, 상기 방법은 에탄올을 증류시켜 상기 생성물을 생성하는 단계를 포함하는, 칸나비노이드 분자를 화학적으로 변형시키는 방법.
  20. 제1항에 있어서, 적어도 50%의 상기 조성물을 복수의 입자 또는 복수의 액적으로서 기체상에 현탁시키는 단계를 포함하되,
    상기 복수의 입자 또는 상기 복수의 액적은 천연 칸나비노이드 분자를 포함하고;
    상기 조성물은 상기 천연 칸나비노이드 분자를 (i) 상기 이산화탄소 분자 및 (ii) 상기 기체상의 상기 변형된 칸나비노이드 분자로 전환시키는 데 충분한 에너지와 접촉되는 한편, 복수의 입자 또는 복수의 액적은 기체상에 현탁되고,
    상기 천연 칸나비노이드 분자를 (i) 이산화탄소 분자 및 (ii) 기체상의 변형된 칸나비노이드 분자로 전환시키는 데 충분한 에너지와 상기 조성물을 접촉시키는 단계는 상기 조성물을 상기 조성물의 그램당 0.0004 내지 0.04 킬로와트시의 에너지와 접촉시키는 것을 포함하는, 칸나비노이드 분자를 화학적으로 변형시키는 방법.
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