ES2496440T3 - Dispersión que contiene nanopartículas metálicas, de óxido de metal o de precursor de metal, un dispersante polimérico y un agente térmicamente escindible - Google Patents

Dispersión que contiene nanopartículas metálicas, de óxido de metal o de precursor de metal, un dispersante polimérico y un agente térmicamente escindible Download PDF

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Abstract

Dispersión que comprende: a) nanopartículas metálicas, de óxido de metal o de precursor de metal, b) un dispersante polimérico (PD) que comprende (i) una cadena principal de poliacetal o de poliacetal/poliéter y (ii) un grupo de anclaje que presenta afinidad con las nanopartículas metálicas, de óxido de metal o de precursor de metal y está enlazado químicamente a dicha cadena principal de poliacetal o de poliacetal/poliéter, teniendo dicho PD una descomposición del 95% en peso a una temperatura inferior a 300°C, c) un medio de dispersión opcional, y d) un agente térmicamente escindible (TCA), caracterizada porque dicho TCA es un ácido de Brönsted que tiene un valor pKa inferior a 4,4 y un punto de ebullición de 100 °C o mayor, y i) que el TCA es un ácido carboxílico alifático, según la fórmula R-[COOH]n, en la que R, o bien está ausente, o bien representa un grupo alquilo o alquileno opcionalmente sustituido, y n es un número entero igual o superior a 1, o ii) que el TCA es un ácido sulfónico, según la fórmula R'-SO3H, en la que R' representa un grupo alquilo o arilo opcionalmente sustituido.

Description

imagen1
imagen2
imagen3
5
15
25
35
45
55
nanopartículas.
La cadena principal polimérica tiene que garantizar una descomposición térmica del 95% en peso del dispersante polimérico a una temperatura que es preferiblemente inferior a 300 °C. Por lo tanto, la cadena principal polimérica es una cadena principal de poliacetal o cadena principal de poliacetal/poliéter.
Dicho dispersante polimérico se caracteriza por una descomposición completa a una temperatura inferior a 310˚C y por una descomposición del 95% en peso a una temperatura inferior a 300˚C, preferiblemente inferior a 290 °C, más preferiblemente inferior a 280 °C, medida mediante análisis termogravimétrico (TGA).
Una descomposición del 95% en peso significa que se descompone un 95% en peso del dispersante polimérico y se evapora a partir de las capas aplicadas o impresas.
La descomposición térmica puede ocurrir en 1, 2 ó 3 etapas. La descomposición principal, es decir, a lo largo de la cual se descompone al menos 75% en peso del dispersante polimérico, ocurre preferiblemente entre 100˚C y 300˚C, más preferiblemente entre 125˚C y 250˚C, lo más preferiblemente entre 150˚C y 240˚C. Típicamente se usa una curva derivada de pérdida de peso para derivar la temperatura a la cual ocurre la descomposición principal. El pico más alto en tal curva derivada de pérdida de peso, es decir, la descomposición principal, se observa preferiblemente entre 100 °C y 300 °C, más preferiblemente entre 125 °C y 250 °C, lo más preferiblemente entre 150˚C y 240˚C.
Debido a que los poliéteres aromáticos tienen une estabilidad térmica más elevada en comparación con los poliéteres alifáticos, se prefiere que el fragmento de poliéter de la cadena principal polimérica del dispersante no contenga o contenga sólo una pequeña cantidad de grupos aromáticos.
Se prefiere en particular que el fragmento de poliéter de la cadena principal polimérica del dispersante es una cadena principal de poliéter alifático.
Ejemplos de cadenas principales de poliacetal preferidas tienen las siguientes estructuras o pueden ser una combinación de las mismas, preparadas por la polimerización o copolimerización de monómeros de acetal tales como el trioxano, el dioxolano y el dioxepano.
-(CH2-O)n--(CH2-CH2-O-CH2-O)n--(CH2-CH2-CH2-O-CH2-O)n--(CH2-CH2-CH2-CH2-O-CH2-O)n-
en los que n es un número entero del 14 a 500.
Ejemplos de fragmentos de poliéter preferidos para incluirse en la cadena principal de poliacetal tienen las siguientes estructuras:
-(CH2-CH2-O)n--(CH2-CHCH3-O)n--(CH2-CH2-CH2-O)n--(CH2-CH2-CH2-CH2-O)n--(CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-O)n--(CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-O)n-
en las que n es un número entero del 14 a 500.
Una cadena principal de poliacetal o de poliacetal/poliéter particularmente preferida se representa por la Fórmula I
imagen4CH2 imagen5pCH O
imagen6CH2 imagen7pCH2 O
imagen8CH2 O
m
imagen92
Fórmula I
en la que m es un número entero del 1 a 500,
o es un número entero del 0 a 340, q es un número entero del 0 a 250, p es un número entero del 1 a 7,
5
imagen10
imagen11
imagen12
imagen13
imagen14
imagen15
imagen16
imagen17
TCB
PD TCA NOMBRE TCA/PD proporción en peso
TCB-01 (COMP)
PD-01 - - 0,0
TCB-02 (INV)
PD-01 TCA-01 Ácido oxálico 1,0
TCB-03 (INV)
PD-01 TCA-02 Ácido malónico 1,0
TCB-04 (INV)
PD-01 TCA-03 Ácido succínico 1,0
TCB-05 (INV)
PD-01 TCA-04 Ácido glutárico 1,0
TCB-06 (COMP)
PD-01 TCA-05 Ácido fórmico 1,0
TCB-07 (COMP)
PD-01 TCA-06 Ácido acético 1,0
TCB-08 (COMP)
PD-01 TCA-07 Ácido benzoico 1,0
TCB-09 (COMP)
PD-01 TCA-08 Ácido adípico 1,0
TCB-10 (INV)
PD-01 TCA-09 Ácido glioxílico 1,0
TCB-11 (COMP)
PD-01 TCA-10 Ácido butírico 1,0
TCB-12 (INV)
PD-01 TCA-11 Ácido p-toluenosulfónico 1,0
TCB-13 (COMP)
PD-01 TCA-12 Ácido propanoico 1,0
TCB-14 (INV)
PD-01 TCA-13 Ácido cítrico 1,0
TCB-15 (INV)
PD-01 TCA-14 Ácido propanotricarboxílico 1,0
TCB-16 (INV)
PD-01 TCA-15 Ácido metanosulfónico 1,0
TCB-17 (INV)
PD-01 TCA-16 Ácido trifluorometanosulfónico 1,0
TCB-18 (COMP)
PD-01 TCA-17 Ácido trimesico 1,0
TCB-19 (COMP)
PD-01 TCA-18 Ácido trimelítico 1,0
TCB-20 (COMP)
PD-01 TCA-19 Ácido piromelítico 1,0
TCB-21 (COMP)
PD-01 TCA-20 Ácido melítico 1,0
En la Tabla 2 se muestran algunas de las propiedades de TCA-01 a TCA-20.
TCA
Producto * Punto de ebullición (°C) *pKa
TCA-01
Ácido oxálico Sublimación 1,25 4,14
TCA-02
Ácido malónico Descomposición 2,83 5,69
TCA-03
Ácido succínico 235 4,16 5,61
TCA-04
Ácido glutárico 302 4,31 5,41
TCA-05
Ácido fórmico 101 3,75
TCA-06
Ácido acético 117-118 4,75
TCA-07
Ácido benzoico 249 4,2
TCA-08
Ácido adípico 265 a 100 mmHg 4,43 5,41
TCA-09
Ácido glioxílico 111 3,18
TCA-10
Ácido butírico 163,5 4,83
TCA-11
Ácido para-toluenosulfónico 140 a 20 mmHg -2,8
TCA-12
Ácido propanoico 141 4,87
TCA-13
Ácido cítrico 175 3,09 4,75 6,41
TCA-14
Ácido propanotricarboxílico 3,59
14
TCA-15
Ácido metanosulfónico 167 a 10 mm Hg -1,9
TCA-16
Ácido trifluorometanosulfónico 162 -14,9
TCA-17
Ácido trimesico - 3,12 3,89 4,70
TCA-18
Ácido trimelítico Descomposición 2,52
TCA-19
Ácido piromelítico - 1,92
TCA-20
Ácido melítico 678 1,40 2,19 3,31 4,78 5,89 6,96
* Datos extraídos de la Ficha de Datos de Seguridad de proveedores.
Ejemplo 3: Estabilidad de TCB-01 a TCB-21
5 Este ejemplo ilustra el efecto de los agentes térmicamente escindibles sobre la estabilidad del dispersante polimérico tras someterlo a un curado térmico a T = 130˚C durante 30 minutos (Tabla 3). En la Tabla 3 se resumen la pérdida en Mn (%Mn pérdida), la pérdida en Mp (%Mp pérdida) y la tasa de descomposición térmica, expresada en g.min./mol. La tasa de descomposición térmica corresponde a la pérdida de Mn en un minuto de curado térmico a
10 130˚C.
Las mezclas térmicamente escindibles (TCB) TCB-01 a TCB-21 se prepararon según el procedimiento experimental descrito en el Ejemplo 2. Se analizaron muestras de las mezclas térmicamente escindibles por cromatografía de permeación en gel. La pérdida de Mn y la pérdida de Mp se expresan en % de los pesos moleculares Mn y Mp del
15 dispersante polimérico medidos antes de preparar las mezclas térmicamente escindibles: Mn = 4546 g/mol, Mp = 5228 g/mol.
Los dispersantes térmicamente poliméricos o mezclas térmicamente escindibles estables presentan una disminución tanto del valor Mn como del valor Mp de menos de 10%. 20 Tabla 3
TCB
TCA %Mn pérdida %Mp pérdida (1) Tasa de descomposición térmica (g.min./mol)
TCB-01 (COMP)
No 0 0 0
TCB-02 (INV)
TCA-01 -40 -56 -60,6
TCB-03 (INV)
TCA-02 -35 -57 -53,0
TCB-04 (INV)
TCA-03 -4 -14 -6,1
TCB-05 (INV)
TCA-04 -17 -29 -25,8
TCB-06 (COMP)
TCA-05 -2 -2 -3,0
TCB-07 (COMP)
TCA-06 0 0 0
TCB-08 (COMP)
TCA-07 -3 -3 -2,4
TCB-09 (COMP)
TCA-08 -2 -8 -1,4
TCB-10 (INV)
TCA-09 -47 -63 -71,2
TCB-11 (COMP)
TCA-10 0 0 0
TCB-12 (INV)
TCA-11 -52 -63 -75,8
TCB-13 (COMP)
TCA-12 -7 -9 -11,1
TCB-14 (INV)
TCA-13 -20 -38 -29,8
TCB-15 (INV))
TCA-14 -19 -41 -29
TCB-16 (INV)
TCA-15 -53 -68 -81,1
TCB-17 (INV)
TCA-16 -100 -100 -151,5
TCB-18 (COMP)
TCA-17 0 0 0
15
imagen18
imagen19
imagen20
imagen21

Claims (7)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Dispersión que comprende: a) nanopartículas metálicas, de óxido de metal o de precursor de metal,
    5 b) un dispersante polimérico (PD) que comprende (i) una cadena principal de poliacetal o de poliacetal/poliéter y (ii) un grupo de anclaje que presenta afinidad con las nanopartículas metálicas, de óxido de metal o de precursor de metal y está enlazado químicamente a dicha cadena principal de poliacetal o de poliacetal/poliéter, teniendo dicho PD una descomposición del 95% en peso a una temperatura inferior a 300˚C,
    c) un medio de dispersión opcional, y
    d) un agente térmicamente escindible (TCA), caracterizada porque dicho TCA es un ácido de Brönsted que tiene un valor pKa inferior a 4,4 y un punto de ebullición de 100 °C o mayor, y i) que el TCA es un ácido carboxílico alifático, según la fórmula R-[COOH]n, en la que R, o bien está
    ausente, o bien representa un grupo alquilo o alquileno opcionalmente sustituido, y n es un número 15 entero igual o superior a 1, o ii) que el TCA es un ácido sulfónico, según la fórmula R’-SO3H, en la que R’ representa un grupo alquilo o arilo opcionalmente sustituido.
  2. 2.
    Dispersión según la reivindicación 1, en la que el TCA es un ácido carboxílico alifático según la fórmula R-[COOH]n, en la que R, o bien está ausente, o bien representa un grupo alquilo o alquileno opcionalmente sustituido y n es 1, 2 ó 3.
  3. 3.
    Dispersión según la reivindicación 1 ó 2, en la que el TCA es un ácido dicarboxílico según la fórmula
    HOOC-Xa-COOH, en la que a es 0 ó 1 y X representa un grupo alquileno C1-C3 opcionalmente sustituido. 25
  4. 4.
    Dispersión según la reivindicación 3, en la que el TCA es un ácido dicarboxílico según la fórmula HOOC-(CH2)b-COOH, en la que b es 0, 1, 2 ó 3.
  5. 5.
    Dispersión según la reivindicación 1, en la que el TCA se selecciona del grupo que consta de ácido oxálico, ácido malónico, ácido succínico, ácido glutárico, ácido glioxílico, ácido cítrico, ácido propanotricarboxílico y derivados de los mismos.
  6. 6.
    Dispersión según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en la que la cadena principal polimérica del PD es un poliacetal o poliacetal/poliéter alifático seleccionado de entre:
    35 -(CH2-O)n--(CH2-CH2-O-CH2-O)n--(CH2-CH2-CH2-O-CH2-O)n--(CH2-CH2-CH2-CH2-O-CH2-O)n--(CH2-CH2-O)n--(CH2-CHCH3-O)n--(CH2-CH2-CH2-O)n--(CH2-CH2-CH2-CH2-O)n--(CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-O)n-
    45 -(CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-O)n-
    en las que n es un número entero del 14 a 500.
  7. 7. Dispersión según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en la que la cadena principal polimérica del PD corresponde a la fórmula I,
    imagen1CH2 imagen2pCH O
    imagen3CH2 imagen4pCH2 O
    imagen5CH2 O
    m
    imagen62
    Fórmula I
    55 en la que m es un número entero del 1 a 500,
    o es un número entero del 0 a 340, q es un número entero del 0 a 250, p es un número entero del 1 a 7, m+o+q es un número entero del 14 a 500, R2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo alquilo opcionalmente sustituido.
    20
    imagen7
    imagen8
ES11194791.7T 2011-12-21 2011-12-21 Dispersión que contiene nanopartículas metálicas, de óxido de metal o de precursor de metal, un dispersante polimérico y un agente térmicamente escindible Active ES2496440T3 (es)

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