ES2405129T1

ES2405129T1 - Sistema de catalizador para la preparación de un éster y procedimientos que emplean este éster

Info

Publication number: ES2405129T1
Application number: ES10805216T
Authority: ES
Inventors: Peter Daute; Martin Schäfer; Thomas Schweichler
Original assignee: Emery Oleochemicals GmbH
Current assignee: Emery Oleochemicals GmbH
Priority date: 2009-12-30
Filing date: 2010-12-30
Publication date: 2013-05-30
Anticipated expiration: 2030-12-30
Also published as: EP2519494A2; DE10805216T1; US9108913B2; WO2011079952A3; MY159629A; ES2405129T3; WO2011079952A4; EP2519494B1; DE102009060813A1; US20130109763A1; WO2011079952A2

Abstract

Un procedimiento para la preparación de un éster, al menos basado en a. al menos un componente alcohol, b. al menos un componente ácido carboxílico, c. opcionalmente, aditivos adicionales, d. al menos dos catalizadores diferentes, y e. como máx. 20% en peso de un disolvente en calidad de componentes del procedimiento, que comprende, en un reactor, las etapas de procedimiento: i. provisión de los componentes del procedimiento, ii. reacción de los componentes del procedimiento para dar un éster A, iii. opcionalmente, tratamiento posterior del éster A, en el que al menos en cada caso uno de los al menos dos catalizadores diferentes es un donante de electrones y uncatalizador adicional de los al menos dos catalizadores diferentes es un donante de protones con contenido en azufre.

Claims

REIVINDICACIONES

1.- Un procedimiento para la preparación de un éster, al menos basado en

a.

al menos un componente alcohol,

b.

al menos un componente ácido carboxílico,

c.

opcionalmente, aditivos adicionales,

d.

al menos dos catalizadores diferentes, y

e. como máx. 20% en peso de un disolvente en calidad de componentes del procedimiento, que comprende, en un reactor, las etapas de procedimiento:

i. provisión de los componentes del procedimiento,

ii. reacción de los componentes del procedimiento para dar un éster A,

iii. opcionalmente, tratamiento posterior del éster A, en el que al menos en cada caso uno de los al menos dos catalizadores diferentes es un donante de electrones y un catalizador adicional de los al menos dos catalizadores diferentes es un donante de protones con contenido en azufre.
2.- El procedimiento de acuerdo con la reivindicación 1, en el que el componente ácido carboxílico contiene átomos no metálicos elegidos del grupo de carbono, oxígeno, nitrógeno o hidrógeno.
3.- El procedimiento de acuerdo con la reivindicación 1 ó 2, en el que el componente ácido carboxílico comprende más de 5 átomos de carbono.
4.- El procedimiento de acuerdo con una de las reivindicaciones precedentes, en el que la cantidad de donante de electrones, basada en la cantidad total de catalizadores, es mayor que 12,5% en peso.
5.- El procedimiento de acuerdo con una de las reivindicaciones precedentes, en el que en calidad del donante de

protones con contenido en azufre se elige aa. ácido sulfúrico, o bb. un ácido sulfónico C1 a C10 alifático, cicloalifático o aromático, o una combinación de dos o más de éstos.
6.- El procedimiento de acuerdo con una de las reivindicaciones precedentes, en el que en calidad del donante de electrones se emplea un metal, un compuesto metálico o un agente reductor, o una combinación de dos o más de éstos.
7.- El procedimiento de acuerdo con una de las reivindicaciones precedentes, en el que en calidad del donante de electrones se elige aa) un metal elegido del grupo que consiste en: titanio, estaño, zirconio, en particular estaño, o

bb) un compuesto metálico elegido del grupo que consiste en: titanato de tetraalquilo, complejo de organotitanio, sal de titanio, alcanoato de estaño, tetraalcoholato de estaño, complejo de organoestaño, sal de zirconio, complejo de organozirconio, en particular alcanoato de estaño y complejo de organoestaño, tal como octoato de estaño, oxalato de estaño o dilaurato de dibutilestaño, o

cc) un ácido reductor elegido del grupo que consiste en: ácido sulfuroso, ácido hipofosforoso, ácido fosforoso,

o dos o más de éstos.
8.- El procedimiento de acuerdo con una de las reivindicaciones precedentes, en el que la reacción se lleva a cabo a una temperatura en un intervalo de 80 a 185 ºC, en particular de 100 a 185 ºC.
9.- El procedimiento de acuerdo con una de las reivindicaciones precedentes, en el que la reacción se lleva a cabo bajo una presión en un intervalo de 2 a 800 mbar.
10.- El procedimiento de acuerdo con una de las reivindicaciones precedentes, en el que el contenido en peso de catalizador está en un intervalo de 0,01% en peso a 0,5% en peso, basado en la cantidad total de componentes del procedimiento pesados.
11.- El procedimiento de acuerdo con una de las reivindicaciones precedentes, en el que en calidad de los catalizadores

se emplea una mezcla de catalizadores de -5 a 50% en peso de oxalato de estaño, -12,5 a 50% en peso de ácido hipofosforoso, y -30 a 90% en peso de ácido p-toluenosulfónico,

los cuales se pueden elegir en cada caso independientemente uno de otro, en donde la suma de todos los % en peso es 100.
12.- El procedimiento de acuerdo con una de las reivindicaciones precedentes, en el que como una etapa de tratamiento posterior no se lleva a cabo una destilación con vapor de agua.
13.- El procedimiento de acuerdo con una de las reivindicaciones precedentes, en el que en calidad del componente alcohol se elige un componente alcohol con uno o más grupos hidroxilo.
14.- El procedimiento de acuerdo con una de las reivindicaciones precedentes, en el que en calidad del éster se prepara un éster parcial, en donde

I. un componente alcohol con dos o más grupos hidroxilo se hace reaccionar con un componente ácido carboxílico con un grupo carboxilo,

II. un componente ácido carboxílico con dos o más grupos carboxilo se hace reaccionar con un componente alcohol con un grupo hidroxilo, o

III. un componente ácido carboxílico con dos o más grupos carboxilo se hace reaccionar con un componente alcohol con dos o más grupos hidroxilo.
15.- El procedimiento de acuerdo con una de las reivindicaciones precedentes, en el que el componente ácido carboxílico se elige del grupo que consiste en ácido octanoico, ácido i-octanoico, ácido nonanoico, ácido i-nonanoico, ácido decanoico, ácido i-decanoico, ácido sebácico, ácido palmítico, ácido esteárico, ácido oleico, ácido azelaico, ácido pelargónico, ácido behénico, ácido trimelítico, ácido adípico, ácido erúcico, HOOC-C36H72-COOH, anhídrido ftálico o una mezcla de dos o más de éstos.
16.- El procedimiento de acuerdo con una de las reivindicaciones precedentes, en el que el componente alcohol se elige del grupo que consiste en glicerol, oligogliceroles, pentaeritritol, dímero de pentaeritritol, n-butanol, i-butanol, n-propanol, i-propanol, 2,2-dimetilpropanol, 2-etilhexanol, n-octanol, i-tridecanol, alcohol cetílico, alcohol estearílico, etilenglicol, dietilenglicol, butilglicol, dibutilglicol, tributilglicol, 2-propilheptanol, polietilenglicol o una mezcla de dos o más de éstos.
17.- Procedimiento de acuerdo con una de las reivindicaciones precedentes, en el que el éster tiene entre 1 y 6 grupos éster.
18.- Un dispositivo que comprende, en calidad de unidades del dispositivo conectadas por medios conductores de fluido,

a) al menos un depósito para reaccionantes (512),

�) un reactor (111) con un dispositivo mezclador (211, 212), y) una unidad de tratamiento (311),

en donde en el reactor hay al menos dos catalizadores diferentes, en donde aa) al menos uno de los catalizadores se elige del donante de electrones y

��) al menos uno de los catalizadores se elige del donante de protones con contenido en azufre.
19.- El dispositivo de acuerdo con la reivindicación 18, en donde en el reactor (111) hay al menos un componente ácido carboxílico con más de 6 átomos de carbono.
20.- El dispositivo de acuerdo con la reivindicación 18 ó 19, en donde el contenido de donante de electrones en el reactor (111), basado en la cantidad total de catalizadores en el reactor, es mayor que 12,5% en peso.
21.- El dispositivo de acuerdo con una de las reivindicaciones 18 a 20, en donde en el reactor (111) no hay inhibidores de la polimerización.
22.- El dispositivo de acuerdo con una de las reivindicaciones 18 a 21, en donde el catalizador está previsto en el reactor

(111) en un intervalo de 0,01% en peso a 0,5% en peso, basado en las sustancias totales que ocupan el reactor (111).
23.- El dispositivo de acuerdo con una de las reivindicaciones 18 a 22, en donde en calidad del donante de protones con contenido en azufre está previsto en el reactor (111)

aa. ácido sulfúrico, o

bb. un ácido sulfónico C1 a C10 alifático, cicloalifático o aromático, o una combinación de dos o más de

éstos.
24.- El dispositivo de acuerdo con una de las reivindicaciones 18 a 23, en donde en calidad del catalizador del grupo I) está previsto en el reactor (111) un metal, un compuesto metálico o un agente reductor, o una combinación de dos o más de éstos.
25.- El dispositivo de acuerdo con una de las reivindicaciones 18 a 24, en el que en calidad del donante de electrones

está previsto en el reactor (111) aa) un metal elegido del grupo de titanio, estaño, zirconio, en particular estaño, o bb) un compuesto metálico elegido del grupo de titanatos de tetraalquilo, complejos de organotitanio, sales

de titanio, alcanoatos de estaño, tetraalcoholatos de estaño, complejos de organoestaño, sales de zirconio, complejos de organozirconio, en particular alcanoatos de estaño y complejos de organoestaño, tal como octoato de estaño, oxalato de estaño o dilaurato de dibutilestaño, o

cc) un ácido reductor elegido del grupo que consiste en ácido sulfuroso, ácido hipofosforoso, ácido fosforoso,

o una combinación de dos o más de éstos.
26.- El dispositivo de acuerdo con una de las reivindicaciones 18 a 25, en donde el catalizador en el reactor (111) es una

mezcla de -5 a 50% en peso de oxalato de estaño, -12,5 a 50% en peso de ácido hipofosforoso, y -30 a 90% en peso de ácido p-toluenosulfónico,

los cuales se pueden elegir en cada caso independientemente uno de otro, en donde la suma de todos los % en peso es
100.
27.- Un procedimiento para la preparación de un éster, en el que se emplea un dispositivo de acuerdo con una de las reivindicaciones 18 a 26.
28.- Un procedimiento para la preparación de una composición termoplástica que comprende los componentes a1) un polímero termoplástico, b1) un aditivo, y c1) opcionalmente, aditivos adicionales,

que comprende las etapas de procedimiento: i) provisión de un polímero termoplástico o de un precursor de un polímero termoplástico, o ambos, ii) provisión de un aditivo que comprende un éster obtenible mediante un procedimiento de acuerdo con

una de las reivindicaciones 1 a 16 ó 26, iii) opcionalmente, provisión de aditivos adicionales, iv) mezcladura de los componentes i), ii) y, opcionalmente, iii).
29.- El procedimiento de acuerdo con la reivindicación 28, en el que la mezcladura

se lleva a cabo de acuerdo con al menos una de las siguientes medidas: M1) en o por encima de la temperatura de transición vítrea del polímero termoplástico, M2) en donde el aditivo es más líquido que el polímero termoplástico, o M3) en donde al menos una parte del aditivo se añade al precursor del polímero termoplástico.
30.- El procedimiento de acuerdo con la reivindicación 28 o la reivindicación 29, en el que el polímero termoplástico se basa en poliésteres en una medida de más de 90% en peso.
31.- El procedimiento de acuerdo con una de las reivindicaciones 28 a 30, en el que el poliéster es un éster polimérico de un ácido policarboxílico y un poliol, o un éster polimérico basado en un ácido hidroxicarboxílico.
32.- El procedimiento de acuerdo con una de las reivindicaciones 28 a 31, en el que los componentes a1) a c1) se mezclan uno con otro en cantidades relativas, de manera que la composición termoplástica obtenida al mezclar los componentes a1) a c1) contiene

a1) al menos 40% en peso del polímero termoplástico, b1) 0,01 a 60% en peso del aditivo, y c1) 0 a 20% en peso de los aditivos adicionales,

en cada caso basado en el peso total de la composición termoplástica, siendo la suma de los componentes a1) a c1) de 100% en peso.
33.- Un procedimiento para la producción de un artículo conformado basado en una composición termoplástica, que comprende las etapas de procedimiento: I) provisión de una composición termoplástica obtenible de acuerdo con una de las reivindicaciones 28 a 32, II) calentamiento de la composición termoplástica hasta la temperatura de transición vítrea o hasta una temperatura por encima de la temperatura de transición vítrea del polímero termoplástico, III) producción de un artículo conformado a partir de la composición termoplástica calentada, preparada

en la etapa II) del procedimiento.
34.- El procedimiento de acuerdo con la reivindicación 33, en el que en una etapa IV) del procedimiento adicional al menos una zona parcial del artículo conformado obtenido en la etapa III) del procedimiento se reduce en su sección transversal en masa en comparación con la etapa III) del procedimiento.
35.- El procedimiento de acuerdo con la reivindicación 34, en el que la reducción en la sección transversal se lleva a cabo aplicando una presión de gas.
36.- El procedimiento de acuerdo con la reivindicación 34 ó 35, en el que el artículo conformado se elige de un grupo que consiste en: un recipiente, una película, una fibra o al menos dos de éstos.
37.- Un procedimiento para la obtención de un producto envasado, que comprende las etapas de procedimiento: a3) provisión de un artículo conformado, obtenible de acuerdo con una de las reivindicaciones 33 a 36, y un producto; b3) al menos envoltura parcial del producto con el artículo conformado.
38.- Un procedimiento para la producción de un objeto, al menos parcialmente revestido, que comprende: a4) provisión de -una composición de revestimiento que comprende al menos 10% en peso, basado en la composición de revestimiento, de

-

un éster de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 16 ó 26, o

-

una composición termoplástica obtenible de acuerdo con una de las reivindicaciones 27 a 31, o

ambos; y de -un sustrato sólido;

b4) mezcladura de la composición de revestimiento y el sustrato, en donde la composición de revestimiento es al menos parcialmente líquida.
39.- Producto de procesamiento ulterior que comprende un éster que se puede obtener mediante un procedimiento de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 17 ó 27 en calidad de un aditivo, y al menos un componente funcional elegido del grupo que consiste en polímero termoplástico, enzima, agente de curado de un adhesivo, parafina, aceite, agente colorante, sustancia para el cuidado del cabello o de la piel, dispersión polímera, lodo a la cal, lubricante o emulsionante, o una combinación de dos o más de éstos.
40.- Uso de un éster que se puede obtener mediante un procedimiento de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 17 ó 27 en calidad de un aditivo en una composición que se elige del grupo que consiste en: una composición termoplástica, un detergente, un adhesivo, un antiespumante, una formulación lubricante, un barniz, una pintura, una formulación cosmética, un agente de compactación del suelo, un lodo de perforación, un aceite hidráulico o una dispersión.