ES2392938T3 - Composiciones antivirales que comprenden geraniol y carvona - Google Patents

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Abstract

Composición que comprendeR-(-)-2-metil)-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona2-metoxi-4-prop-2-enilfenol(2E)-3,7-dimetilocta-5 2,6-dien-1-olS-(+)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona (6E)-3,7,11-trimetildodeca-1,6,10-trien-3-olen una concentración farmacéuticamente eficaz para su uso en el tratamiento y la prevención de enfermedadescausadas por virus ADN envueltos, virus ADN no envueltos, virus ARN envueltos y virus ARN no envueltos,donde dichas enfermedades se seleccionan del grupo que consiste en:(bronco)-neumonía, exantema o fiebre de los 3 días, hepatitis aguda y crónica, fiebre aguda, gastroenteritisaguda causada por cepas, tales como el virus Desert Shield, Lordsdale, Mexico, Norwalk, Hawaii SnowMountain, Southampton, gastroenteritis aguda causada por cepas, tales como Houston/86, Houston/90, London29845, Manchester, Parkville, Sapporo, hepatitis aguda, síndrome de insuficiencia respiratoria aguda, SIDA,fiebre hemorrágica argentina, artralgia, gripe aviar, fiebre hemorrágica boliviana, fiebre hemorrágica brasileña,varicela, hepatitis crónica, coma, resfriado común, síntomas del resfriado común, infección congénita,conjuntivitis, ectima contagioso, dermatitis pustulosa contagiosa, córnea, infección entérica críptica,mononucleosis citomegalovírica, fiebre hemorrágica por dengue (FHD), síndrome de shock por dengue (DSS),diarrea, eczema, eczema herpético, encefalitis, encefalopatía, enteritis, nefropatía epidémica, poliartritisepidémica y exantema, epidermodisplasia verruciforme, infección por el virus de Epstein-Barr, exantema,exantema en niños, insomnio familiar mortal, encefalitis febril, enfermedad febril, fiebre, echovirus humanoanteriormente 22 y 23, gastroenteritis, infecciones gastrointestinales, cuerpos de inclusión intracitoplasmáticos,infecciones del tracto genital, crisis hemolítica en personas con enfermedad de células falciformes, cefalea,fiebre hemorrágica, fiebre hemorrágica con síndrome renal, encefalitis herpética, enfermedad de Hodgkin, virusCoxsackie humano, virus Coxsackie B1-6 humano, echovirus humanos 1-7, 9, 11-21, 24-27, 29-33, enterovirushumano 69 , enterovirus humano 71 (enfermedad de la mano, pie y boca), virus de la hepatitis A humana(HHAV), poliovirus humano, rinovirus humano 1, 2, 7, 9, 11, 15, 16, 21, 29, 36, 39, 49, 50, 58, 62, 65, 85, 89,rinovirus humano 3, 14, 72, enfermedad respiratoria hiperaguda, síndrome de inmunodeficiencia, diarreainfantil, infección con un serotipo del dengue (1-4), mononucleosis infecciosa, dolor articular, sarcoma deKaposi, queratoconjuntivitis, lesiones de sitios cutáneos, leucopenia, cirrosis hepática, infección de las víasrespiratorias inferiores, linfadenopatía, erupción maculopapular, sarampión, meningitis, mononucleosis(enfermedad del beso), paperas, dolor muscular, miocarditis, nefropatía, nefropatía en pacientes trasplantados,entumecimiento, infecciones oportunistas, infecciones orales, mucosa oral, orquitis, pancreatitis, pandemias,papiloma, parálisis, infección renal persistente, infecciones persistentes, linfopatía persistente, virus faríngeoconjuntival,neumonía, carcinoma hepatocelular primario, síndrome pulmonar, rabia, erupción, epidemiasrecurrentes de enfermedades respiratorias, enfermedades respiratorias, dolencias respiratorias, roséola dellactante, sarcoma, escalofríos intensos, artralgia, síndrome respiratorio agudo grave, encefalitis severa, herpes,sexta enfermedad, lesiones de la piel y de las membranas mucosas, enfermedad del adelgazamiento, dolor degarganta, panencefalitis esclerosante subaguda, superinfección con Deltavirus, úlceras, enfermedades de lasvías respiratorias superiores, fiebre hemorrágica venezolana, faringitis vesicular, estomatitis vesicular conexantema, poliartritis viral y exantema, verrugas víricas, diarrea acuosa, debilidad, zoonosis, herpes zoster,metaplasia, displasia, anaplasia, desmoplasia, carcinoma in situ, gripe (influenza), carcinoma invasivo.

Description

Composiciones antivirales que comprenden geraniol y carvona
Campo de la invención:
La presente invención se refiere al campo farmacéutico.
La presente invención se refiere a una composición para uso en el tratamiento y la prevención de enfermedades causadas por virus ADN envueltos, ADN no envueltos, ARN envueltos, ARN no envueltos, de acuerdo con la reivindicación 1, una composición para uso como profiláctico, de acuerdo con la reivindicación 3, el uso de la composición como un desinfectante de acuerdo con la reivindicación 6, una composición para uso como un inhibidor viral de acuerdo con la reivindicación 4, el uso de la composición como un inhibidor viral fuera del cuerpo de acuerdo con la reivindicación 7.
Antecedentes de la invención:
El documento US 4402950 se refiere a un procedimiento y una preparación para la desactivación de virus dentro de organismos vivos humanos y animales mediante la aplicación de un terpeno obtenible a partir de plantas aromáticas por destilación al vapor. Los terpenos citados son: aceite de pimienta negra, aceite de flor de la canela, aceite de cardamomo, acetato de linalilo, aldehído cinámico, safrol, carvona y citral cis/trans.
El documento US 3429971 divulga una composición farmacéutica que comprende cis-2,6-di-metil-2,6-octadieno-8-ol como como el principio activo. Este medicamento es eficaz para tratar la cepa ES4 del virus de la linfomatosis aviar.
El documento WO 2009148280 se refiere al uso de un compuesto a base de diaril hepatonoide para inhibir la actividad del virus. El compuesto a base de diaril hepatonoide tiene excelentes efectos inhibidores de la actividad de los virus, por lo que se puede utilizar como un agente terapéutico para enfermedades relacionadas con virus.
El documento WO 2009148279 se refiere a una solicitud de un compuesto a base de triterpenoide para la supresión de la actividad viral. El compuesto a base de triterpenoide es extraordinariamente eficaz para la supresión de la actividad viral y, por lo tanto, puede ser ventajosamente utilizado como un agente terapéutico para trastornos médicos en los que está implicado un virus.
En una amplia búsqueda bibliográfica realizada no se encontró ninguna evidencia de una cantidad significativa de 2metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona y (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-1-ol juntos, o ambos en combinación con otros componentes para producir un efecto antiviral de amplio espectro.
Sumario de la invención:
La composición para uso en el tratamiento y la prevención de enfermedades causadas por virus ADN envueltos, ADN no envueltos, ARN envueltos, ARN no envueltos de la presente invención se define en la reivindicación 1, una composición para uso como un profiláctico de la presente invención se define en la reivindicación 3, el uso de la composición de la presente invención como un desinfectante se define en la reivindicación 6, una composición para uso como un inhibidor viral de la presente invención se define en la reivindicación 4, el uso de la composición de la presente invención como un inhibidor viral fuera del cuerpo se define en la reivindicación 7.
El efecto técnico de la presente invención es evitar que los virus se fusionen con la célula(s) hospedadora al interferir con la envoltura lipídica viral.
El problema técnico a resolver es evitar la multiplicación de los virus en animales y seres humanos y, por tanto, curar animales o seres humanos enfermos.
Para resolver el problema, la presente invención proporciona una composición de acuerdo con la reivindicación 1.
Se infiere de algunos estudios científicos que los virus no envueltos adquieren una envoltura lipídica del hospedador y ya que la composición de la presente invención interfiere con esta envoltura de triglicéridos y la envoltura de los virus envueltos, se puede ser afirmar que la composición de la presente invención desactivará todos los tipos de virus in vivo en animales o seres humanos.
Los siguientes son los virus más comunes que pueden ser desactivados con las composiciones según la presente invención.
Como el modo de acción de la invención es no específico, la especie y el serotipo del virus es irrelevante.
La persona experta en la técnica sabe que todos los virus se clasifican en 4 grupos principales que consisten en virus ADN envueltos, ADN no envueltos, virus ARN envueltos y virus ARN no envueltos.
Todas las composiciones de la presente invención son composiciones farmacéuticas en un porcentaje en peso farmacéuticamente eficaz que puede tratar enfermedades animales y/o humanas.
Lista de enfermedades:
Las composiciones de la presente invención se utilizan para tratar y prevenir una enfermedad relacionada con uno de los grupos virales anteriormente mencionados, así como enfermedades seleccionadas del grupo no exhaustivo que consiste en: (bronco)-neumonía, exantema o fiebre de los 3 días, hepatitis aguda y crónica, fiebre aguda, gastroenteritis aguda causada por cepas, tales como el virus Desert Shield, Lordsdale, Mexico, Norwalk, Hawaii Snow Mountain, Southampton, gastroenteritis aguda causada por cepas, tales como Houston/86, Houston/90, London 29845, Manchester, Parkville, Sapporo, hepatitis aguda, síndrome de insuficiencia respiratoria aguda, SIDA, mucosa anogenital, fiebre hemorrágica argentina, artralgia, gripe aviar, fiebre hemorrágica boliviana, fiebre hemorrágica brasileña, varicela, hepatitis crónica, coma, resfriado común, síntomas del resfriado común, infección congénita, conjuntivitis, ectima contagioso, dermatitis pustulosa contagiosa , córnea, enfermedad de Creutzfeldt-Jakob, enfermedad entérica críptica, mononucleosis citomegalovírica, fiebre hemorrágica por dengue (FHD), síndrome de shock por dengue (DSS), diarrea, eczema, eczema herpético, encefalitis, encefalopatía, enteritis, nefropatía epidémica, poliartritis epidémica y exantema, epidermodisplasia verruciforme, infección por el virus de Epstein-Barr, exantema, exantema en niños, insomnio familiar mortal, encefalitis febril, enfermedad febril, fiebre, echovirus humano anteriormente 22 y 23, gastroenteritis, infecciones gastrointestinales, cuerpos de inclusión intracitoplasmáticos, infecciones del tracto genital, crisis hemolítica en personas con enfermedad de células falciformes, cefalea, fiebre hemorrágica, fiebre hemorrágica con síndrome renal, encefalitis herpética, enfermedad de Hodgkin, virus Coxsackie humano, virus Coxsackie B1-6 humano, echovirus humanos 1-7, 9, 11-21, 24-27, 29-33, enterovirus humano 69 , enterovirus humano 71 (enfermedad de la mano, pie y boca), virus de la hepatitis A humana (HHAV), poliovirus humano, rinovirus humano 1, 2, 7, 9, 11, 15, 16, 21, 29, 36, 39, 49, 50, 58, 62, 65, 85, 89, rinovirus humano 3, 14, 72, enfermedad respiratoria hiperaguda, síndrome de inmunodeficiencia, diarrea infantil, infección con un serotipo del dengue (1-4), mononucleosis infecciosa, dolor articular, sarcoma de Kaposi, queratoconjuntivitis, lesiones de sitios cutáneos, leucopenia, cirrosis hepática, infección de las vías respiratorias inferiores, linfadenopatía, erupción maculopapular, sarampión, meningitis, mononucleosis (enfermedad del beso), paperas, dolor muscular, miocarditis, nefropatía, nefropatía en pacientes trasplantados, entumecimiento, infecciones oportunistas, infecciones orales, mucosa oral, orquitis, pancreatitis, pandemias, papiloma, parálisis, infección renal persistente, infecciones persistentes, linfopatía persistente, virus faríngeo-conjuntival, neumonía, carcinoma hepatocelular primario, síndrome pulmonar, rabia, erupción, epidemias recurrentes de enfermedades respiratorias, enfermedades respiratorias, dolencias respiratorias, roséola del lactante, sarcoma, escalofríos intensos, artralgia, síndrome respiratorio agudo grave, encefalitis severa, herpes, sexta enfermedad, lesiones de la piel y de las membranas mucosas, enfermedad del adelgazamiento, dolor de garganta, panencefalitis esclerosante subaguda, exantema súbito, superinfección con Deltavirus, úlceras, enfermedades de las vías respiratorias superiores, fiebre hemorrágica venezolana, faringitis vesicular, estomatitis vesicular con exantema, poliartritis viral y exantema, verrugas víricas, diarrea acuosa, debilidad, zoonosis, herpes zoster, metaplasia, displasia, anaplasia, desmoplasia,
carcinoma in situ, gripe (influenza), carcinoma invasivo, así indirectamente relacionada con los virus mencionados anteriormente.
como cualquier otra enfermedad, directa o
Ejemplos de virus:
Información acerca de los virus se pueden http://www.ncbi.nlm.nih.gov/ICTVdb/Ictv/ICD-10.htm.
encontrar en Internet en el siguiente enlace:
Una lista no exhaustiva de los virus y de las especies que se pueden desactivar y por lo tanto impedir su multiplicación por las composiciones de la presente invención es la siguiente: virus de Abadina (Reoviridae), virus de la leucemia murina de Abelson (Retroviridae), virus de Abras (Bunyaviridae), virus de Absettarov (Flaviviridae), virus de Abu Hammad (Bunyaviridae), virus de Abu Mina (Bunyaviridae), virus de Acado (Reoviridae), virus de Acara (Bunyaviridae), herpesvirus de Acciptrid (Herpesviridae), densovirus de Acheta domestica (Parvoviridae), entomopoxvirus de Acrobasis zelleri (Poxviridae), virus del Río Adelaida (Rhabdoviridae), virus adenoasociado (Parvoviridae), densovirus de Aedes aegypti (Parvoviridae), entomopoxvirus de Aedes aegypti (Poxviridae), densovirus de Aedes albopictus (Parvoviridae), densovirus de Aedes pseudoscutellaris (Parvoviridae), citomegalovirus del mono verde africano (Herpesviridae), virus tipo HHV del mono verde africano (Herpesviridae), poliomavirus del mono verde africano (Papovaviridae), virus de la peste equina africana (Reoviridae), virus de la peste porcina africana, virus AG, virus del tipo de la fiebre porcina africana (Bunyaviridae), virus AG, (Bunyaviridae), virus de Agaricus bisporus, virus del aguacate (Bunyaviridae), virus transmitido por el agua del río Ahlum (Tombusviridae), virus de Aino (Bunyaviridae), virus de Akabane (Bunyaviridae), virus de la leucemia murina AKR (endógena) (Retroviridae), virus de Alajuela (Bunyaviridae), herpesvirus de Alcelaphine (Herpesviridae), virus de Alenquer (Bunyaviridae), virus de la enfermedad Aleutiana (Parvoviridae), virus de la enfermedad aleutiana del visón (Parvoviridae), virus de Alfuy (Flaviviridae), virus de Allerton (Herpesviridae), herpesvirus de Allitrich (Herpesviridae), virus de Allomyces arbuscula, virus de Almeirim (Reoviridae), virus de Almpiwar (Rhabdoviridae), virus de Altamira, (Reoviridae), virus de Amapari (Arenaviridae), herpesvirus americano de la ardilla terrestre (Herpesviridae), entomopoxvirus de Amsacta moorei (Poxviridae), virus de la atrofia crónica de Amyelosis (Caliciviridae), virus de Ananindeua (Bunyaviridae), herpesvirus de anátidas (Herpesviridae), virus de Andasibe (Reoviridae), virus de Anhanga (Bunyaviridae), virus de Anhembi (Bunyaviridae), entomopoxvirus de Anomala cuprea (Poxviridae), virus de Anopheles A (Bunyaviridae), virus de Anopheles (Bunyaviridae), virus de Antequera (Bunyaviridae), herpesvirus de Aotine (Herpesviridae), virus de Apeu (Bunyaviridae), entomopoxvirus de Aphodius tasmaniae (Poxviridae), virus de Apoi (Flaviviridae), virus de Aransas Bay (Bunyaviridae), virus de Arbia (Bunyaviridae), virus Arboledas
(Bunyaviridae), virus de Arbroath (Reoviridae), herpesvirus de la tortuga argentina (Herpesviridae), virus de Arkonam (Reoviridae), virus de Aroa (Flaviviridae), entomopoxvirus de Arphia conspersa (Poxviridae), virus de Aruac (Rhabdoviridae), virus de Arumowot (Bunyaviridae), herpesvirus asnal (Herpesviridae), virus del ulcus del bacalao del Atlántico (Rhabodoviridae), reovirus del salmón atlántico de Australia (Reoviridae), reovirus del salmón atlántico de Canadá (Reoviridae), reovirus del salmón atlántico de EEUU (Reoviridae), virus de Atropa belladorma (Rhabdoviridae), virus de Aucuba bacilliforme, Badnavirus, virus de la enfermedad de Aujeszky (Herpesviridae), virus de Aura (Togaviridae), virus de la enfermedad de Auzduk (Poxviridae), virus de Avalon (Bunyaviridae), virus adenoasociado aviar (Parvoviridae), carcinoma aviar, virus Mill Hill (Retroviridae), virus de la encefalomielitis aviar (Picornaviridae), virus de la bronquitis infecciosa aviar (Coronaviridae), virus de la leucosis aviar - RSA (Retroviridae), virus de la mieloblastosis aviar (Retroviridae), virus de la mielocitomatosis aviar (Retroviridae), virus de la nefritis aviar (Picornaviridae), paramyxovirus aviar (Paramyxoviridae), reovirus aviar (Reoviridae), virus B (Parvoviridae), papovavirus B linfotrófico (Papovaviridae), virus de Babahoya (Bunyaviridae), virus de Babanki (Togaviridae), herpesvirus del babuino (Herpesviridae), poliomavirus del babuino (Papovaviridae), virus de Bagaza (Flaviviridae), virus de Bahía Grande (Rhabdoviridae), virus de Bahig (Bunyaviridae), virus de Bakau (Bunyaviridae), virus de Baku (Reoviridae), herpesvirus del águila calva (Herpesviridae), virus de Bandia (Bunyaviridae), virus de Bangoran (Rhabdoviridae), virus de Bangui (Bunyaviridae), virus de Banzi (Flaviviridae), virus de Barmah Forest (Togaviridae), virus de Barranqueras (Bunyaviridae), virus de Barur (Rhabdoviridae), virus de Batai (Bunyaviridae), virus de Batarna (Bunyaviridae), virus de Batken 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(Herpesviridae), virus de Mucambo (Togaviridae), virus de Mudjinbarry (Reoviridae), virus de Muir Springs (Rhabdoviridae), virus de la viruela del ciervo mulo (Poxviridae), papilomavirus del ratón de Benín (Papovaviridae), virus de la parotiditis (Paramyxoviridae), herpesvirus de múridos (Herpesviridae), adenovirus murino (Adenoviridae), adenovirus Z murino (Adenoviridae), virus de la hepatitis murina (Coronaviridae), herpesvirus murino (Herpesviridae), virus de la leucemia murina (Retroviridae), virus de la parainfluenza murina (Paramyxoviridae), poliovirus murino (Picornaviridae), poliomavirus murino (Papovaviridae), virus de la encefalitis de Murray Valley (Flaviviridae), virus de Murre (Bunyaviridae), virus de Murutucu (Bunyaviridae), virus de Mykines (Reoviridae), virus de la viruela del mainate (Poxviridae), virus de la mixomatosis (Poxviridae), virus de la enfermedad ovina de Nairobi (Bunyaviridae), virus de Naranjal (Flaviviridae), virus de Nasoule (Rhabdoviridae), virus de Navarro (Rhabdoviridae), virus de Ndelle (Reoviridae), virus de Ndumu (Togaviridae), virus del río Neckar (Tombusviridae), virus de Negishi (Flaviviridae), virus de Nelson Bay, virus de New Minto (Rhabdoviridae), virus de la enfermedad de Newcastle (Paramyxoviridae), virus de Ngaingan (Rhabdoviridae), virus de Ngari (Bunyaviridae), virus de Ngoupe (Reoviridae), virus de la viruela del cocodrilo del Nilo (Poxviridae), virus de Nique (Bunyaviridae), virus de Nkolbisson (Rhabdoviridae), virus de Nola (Bunyaviridae), virus de North Clett (Reoviridae), virus de North End (Reoviridae), virus del mosaico del norte de los cereales (Rhabdoviridae), herpesvirus del lucio del norte (Herpesviridae), virus de Northway (Bunyaviridae), virus de Norwalk (Caliciviridae), virus de Ntaya (Flaviviridae), virus de Nugget (Reoviridae), virus de Nyabira (Reoviridae), virus de Nyamanini, sin determinar, virus de Nyando (Bunyaviridae), virus de Oak-Vale (Rhabdoviridae), virus de Obodhiang (Rhabdoviridae), virus de Oceanside (Bunyaviridae), virus de Ockelbo (Togaviridae), virus de Odrenisrou (Bunyaviridae), entomopoxvirus de Oedaleus senegalensis (Poxviridae), virus de Oita (Rhabdoviridae), virus de Okhotskiy (Reoviridae), virus de Okola (Bunyaviridae), virus de Olifantsvlei (Bunyaviridae), virus de Omo (Bunyaviridae), virus de la fiebre hemorrágica de Omsk (Flaviviridae), herpesvirus de Onchorhynchus masou (Herpesviridae), virus de O’nyong-nyong (Togaviridae), entomopoxvirus de Operophtera brurnata (Poxviridae), herpesvirus del orangután (Herpesviridae), virus de Orf (Poxviridae), virus de Oriboca (Bunyaviridae), virus de Oriximina (Bunyaviridae), virus de Oropouche (Bunyaviridae), virus de Orungo (Reoviridae), virus de Oryctes rhinoceros, no determinado, virus de Ossa, (Bunyaviridae), virus de Ouango (Rhabdoviridae), virus de Oubi (Bunyaviridae), virus de Ourem (Reoviridae), virus adenoasociado ovino (Parvoviridae), adenovirus ovinos (Adenoviridae), (Astroviridae), herpesvirus ovino (Herpesviridae), virus del adenocarcinoma pulmonar ovino (Retroviridae), herpesvirus de la hepatoesplenitis del búho (Herpesviridae), virus P (Bunyaviridae), virus de la enfermedad de Pacheco (Herpesviridae), virus de Pacora (Bunyaviridae), virus de Pacui (Bunyaviridae), virus de Pahayokee (Bunyaviridae), virus de Palestina (Bunyaviridae), virus de Palyam (Reoviridae), herpesvirus de Pan
(Herpesviridae), herpesvirus Epstein-Barr de Papio (Herpesviridae), Paravirus, (Bunyaviridae), virus de Pararnushir (Bunyaviridae), virus de Paraná (Arenaviridae), parapoxvirus del ciervo rojo de Nueva Zelanda (Poxviridae), virus Paravaccinia (Poxviridae), herpesvirus del ualabí de Parma (Herpesviridae), virus de Paroo river (Reoviridae), herpesvirus del loro (Herpesviridae), virus de Parry Creek (Rhabdoviridae), virus de Pata (Reoviridae), herpesvirus pH delta del mono patas (Herpesviridae), virus de Pathum Thani (Bunyaviridae), virus de Patois (Bunyaviridae), virus de Peaton (Bunyaviridae), herpesvirus de pércidos (Herpesviridae), herpesvirus de perdícidos (Herpesviridae), virus de Perinet (Rhabdoviridae), densovirus de Periplanata fuliginosa (Parvoviridae), virus de la peste de los pequeños rumiantes (Paramyxoviridae), virus de Petevo (Reoviridae), herpesvirus de falacrocorácidas (Herpesviridae), adenovirus del faisán (Adenoviridae), adenovirus del murciélago de Phnom-Penh (Flaviviridae), herpesvirus de fócidos (Herpesviridae), virus del moquillo focino (foca) (Paramyxoviridae), virus de Pichinde (Arenaviridae), virus de Picola (Reoviridae), densovirus de Pieris rapae (Parvoviridae), herpesvirus de la paloma (Herpesviridae), virus de la viruela de la paloma (Poxviridae), Badnavirus Piry virus (Rhabdoviridae), virus de Pisum (Rhabdoviridae), virus de Pixuna (Togaviridae), virus de Playas (Bunyaviridae), herpesvirus de pleuronéctidos (Nerpesviridae), virus de la neumonía de ratones (Paramyxoviridae), herpesvirus de ponginos (Herpesviridae), virus de Pongola (Bunyaviridae), virus de Ponteves (Bunyaviridae), virus de Poovoot (Reoviridae), adenovirus porcinos (Adenoviridae), astrovirus porcino (Astroviridae), circovirus porcino (Circoviridae), calicivirus entérico porcino (Caliciviridae), enterovirus porcino (Picornaviridae), virus de la diarrea epidémica porcina (Coronaviridae), virus de la encefalomielitis hemaglutinante porcina (Coronaviridae), parvovirus porcino (Parvoviridae), síndrome respiratorio y reproductivo porcino (Arterivirus), rubulavirus porcino (Paramyxoviridae), virus de la gastroenteritis transmisible porcina (Coronaviridae), oncovirus porcino tipo C (Retroviridae), virus de Porton (Rhabdoviridae), virus de Potosí (Bunyaviridae), virus de Powassan (Flaviviridae), virus de Precarious Point (Bunyaviridae), virus de Pretoria (Bunyaviridae), calicivirus de primates (Caliciviridae), virus de Prospect Hill (Bunyaviridae), densovirus de Pseudaletia includens (Parvoviridae), virus de la psedoviruela bovina (Poxviridae), virus de la enfermedad de pseudodermatisis nodular contagiosa (Herpesviridae), virus de la pseudorrabia (Herpesviridae), virus de psitácidos (Herpesviridae), virus de la viruela de psitacinos (Poxviridae), virus de Puchong (Rhabdoviridae), virus de Pueblo Viejo (Bunyaviridae), virus de Puffin Island (Bunyaviridae), virus de Punta Salinas (Bunyaviridae), virus de Punta Toro (Bunyaviridae), virus de Purus (Reoviridae), virus de Puumala (Bunyaviridae), virus de Qalyub (Bunyaviridae), virus de la viruela de la codorniz (Poxviridae), virus de la viruela del quokka (Poxviridae), coronavirus del conejo (Coronaviridae), virus del fibroma del conejo (Poxviridae), virus de la enfermedad hemorrágica del conejo (Caliciviridae), virus vacuolante renal del conejo (Papovaviridae), papilomavirus oral del conejo (Papovaviridae), virus de la viruela del conejo (Poxviridae), virus de la rabia (Rhabdoviridae), parvovirus del mapache (Parvoviridae), virus de la viruela del mapache (Poxviridae), virus de Radi (Rhabdoviridae), herpesvirus de Rangifer tarandus (Herpesviridae), herpesvirus de ránidos (Herpesviridae), virus de Raphanus (Rhabdoviridae), coronavirus de la rata (Coronaviridae), citomegalovirus de la rata (Herpesviridae), virus de la rata, R (Parvoviridae), virus de Raza (Bunyaviridae), virus de Razdan (Bunyaviridae), herpesvirus del ciervo rojo (Herpesviridae), virus de la viruela del canguro rojo (Poxviridae), virus de Reed Ranch (Rhabdoviridae), herpesvirus (Herpesviridae), papilomavirus del reno (Papovaviridae), calicivirus de reptiles (Caliciviridae), virus de resistencia (Bunyaviridae), virus de Restan (Bunyaviridae), virus de la reticuloendoteliosis (Retroviridae), virus similar al HHV del mono Rhesus (Herpesviridae), cepa del herpesvirus asociado a leucocitos del mono Rhesus (Herpesviridae), citomegalovirus del mono Rhesus (Herpesviridae), papilomavirus del mono Rhesus (Papovaviridae), virus de la artritis reumatoide (Parvoviridae), virus de la fiebre de Rift Valley (Bunyaviridae), virus de la peste bovina (Paramyxoviridae), virus de Rio Bravo (Flaviviridae), virus de Rio Grande (Bunyaviridae), virus RML (Bunyaviridae), virus de Rochambeau (Rhabdoviridae), virus de Rocio (Flaviviridae), virus de Ross River (Togaviridae), virus de Rost Islands (Reoviridae), virus del sarcoma de Rous (Retroviridae), virus de Royal farm (Flaviuiridae), parvovirus RT (Parvoviridae), virus de la rubéola (Togaviridae), virus de la encefalitis rusa de primavera y verano (Flaviviridae), virus S-- (Reo- viridae), virus SA (Herpesviridae), virus de Sabio (Arenaviridae), virus de Sabo (Bunyaviridae), virus de Saboya (Flaviviridae), virus de la cría ensacada (Picornaviridae), virus de Sagiyama (Togaviridae), herpesvirus saimiriino (Herpesviridae), virus de SaintAbb’s Head (Reoviridae), virus de Saint-Floris (Bunyaviridae), virus de Sakhalin (Bunyaviridae), virus de Sal Vieja (Flaviviridae), virus de Salanga (Bunyaviridae), virus de la viruela de Salanga (Poxviridae), virus de Salehabad (Bunyaviridae), herpesvirus de salmónidos (Herpesviridae), virus del salmón (Rhabdoviridae), virus del aclarado de las venas de Sambucus (Rhabdoviridae), vrus de SanAngelo (Bunyaviridae), virus de San Juan (Bunyaviridae), virus del león marino de San Miguel (Caliciviridae), virus de San Perlita (Flaviviridae), agentes de inclusión nuclear de la rata del desierto (Herpesviridae), virus de Nápoles de la fiebre de la mosca de los arenales (Bunyaviridae), virus de Sicilia de la fiebre de la mosca de los arenales (Bunyaviridae), virus de Sandjimba (Rhabdoviridae), virus de Sango (Bunyaviridae), virus de Santa Rosa (Bunyaviridae), virus de Santarem (Bunyaviridae), virus de Sapphire II (Bunyaviridae), virus de Saraca (Reoviridae), virus de Sarracenia purpurea (Rhabdoviridae), virus de Sathuperi (Bunyaviridae), virus de Saumarez Reef (Flaviviridae), virus de Sawgrass (Rhabdoviridae), entomopoxvirus de Schistocerca gregaria (Poxviridae), herpesvirus de sciúridos (Herpesviridae), virus de la viruela de las focas (Poxviridae), virus de Seletar (Reoviridae) virus del Semliki Forest (Togaviridae), virus de Sena Madureira (Rhabdoviridae), virus de Sendai (Paramyxoviridae), virus de Seoul (Bunyaviridae), virus de Sepik (Flaviviridae), virus de Serra do Navio (Bunyaviridae), virus de Shamonda (Bunyaviridae), virus de Shark River (Bunyaviridae), virus de la fiebre catarral maligna asociada a ovejas (Herpesviridae), papilomavirus de ovejas (Papovaviridae), herpesvirus asociado a la adenomatosis pulmonar de la oveja (Herpesviridae), virus de la viruela de la oveja (Poxviridae), virus de Shiant Islands (Reoviridae), virus de Shokwe (Bunyaviridae), virus del fibroma de Shope (Poxviridae), virus de Shuni (Bunyaviridae), densovirus de Sibine fusca (Parvoviridae), virus Sigma (Rhabdoviridae), virus transmitido por el agua de Sikte (Tombusviridae), virus de Silverwater (Bunyaviridae), virus (Bunyaviridae), adenovirus de simios
(Adenoviridae), virus del agente de simios (Papovaviridae), enterovirus de simios (Picornaviridae), virus espumoso de simios (Retroviridae), virus de la fiebre hemorrágica de simios (Arterivirus), virus de la hepatitis A de simios (Picornaviridae), virus de la inmunodeficiencia de simios (Retroviridae), virus parainfluenza de simios (Paramyxoviridae), rotavirus SA de simios (Reoviridae), virus del sarcoma de simios (Retroviridae), virus Tlinfotrófico de simios (Retroviridae), virus tipo D de simios (Retroviridae), herpesvirus de la varicela de los simios (Herpesviridae), virus de los simios (Papovaviridae), densovirus de Simulium vittatum (Parvoviridae), virus de Sindbis (Togaviridae), virus de Sixgun city (Reoviridae), virus de la viruela de la mofeta (Poxviridae), reovirus de Smelt (Reoviridae), rhabdovirus del pez cabeza de serpiente (Rhabdoviridae), virus de la liebre americana (Bunyaviridae), virus del sarcoma felino de Snyder-Theilen (Retroviridae), virus de Sofyn (Flaviviridae), virus de Sokoluk (Flaviviridae), virus de Soldado (Bunyaviridae), virus de Somerville (Reoviridae), virus de la viruela del gorrión (Poxviridae), virus de la viruela del caimán de anteojos (Poxviridae), virus SPH (Arenaviridae), herpesvirus de esfenícidos (Herpesviridae), herpesvirus del mono araña (Herpesviridae), virus de Spondweni (Flaviviridae), virus de la viremia primaveral de la carpa (Rhabdoviridae), virus del fibroma de la ardilla (Poxviridae), herpesvirus del mono ardilla (Herpesviridae), retrovirus del mono ardilla (Retroviridae), virus SR- (Bunyaviridae), virus de Sripur (Rhabdoviridae), virus de StAbbs Head (Bunyaviridae), virus de la encefalitis de St. Louis (Flaviviridae), virus de la viruela del estornino (Poxviridae), virus de Stratford (Flaviviridae), herpesvirus de estrígidos (Herpesviridae), reovirus del róbalo rayado (Reoviridae), virus de la necrosis nerviosa del lucio rayado (Nodaviridae), virus del macaco de cola de muñón (Papovaviridae), herpesvirus de Suid (Herpesviridae), virus de Sunday Canyon (Bunyaviridae), virus de Sweetwater Branch (Rhabdoviridae), citomegalovirus porcino (Herpesviridae), virus del síndrome respiratorio y reproductivo porcino (Arterivirus), virus de la viruela porcina (Poxviridae), virus de Tacaiuma (Bunyaviridae), virus de Tacaribe (Arenaviridae), virus de Taggert (Bunyaviridae), virus de Tahyna (Bunyaviridae), virus de Tai (Bunyaviridae), virus de Taiassui (Bunyaviridae), virus del murciélago de Tamana (Flaviviridae), virus de Tamdy (Bunyaviridae), virus de Tamiami (Arenaviridae), virus de la viruela del río Tana (Poxviridae), virus de Tanga (Bunyaviridae), virus de Tanjong Rabok (Bunyaviridae), virus baciliforme de Taro (Badnavirus), virus de Tataguine (Bunyaviridae), virus de la viruela de Tatera (Poxviridae), virus de Tehran (Bunyaviridae), virus de Telok Forest (Bunyaviridae), virus de Tembe (Reoviridae), virus de Tembusu (Flaviviridae), reovirus de Tench (Reoviridae), virus de Tensaw (Bunyaviridae), virus asintomático de Tephrosia (Tombusviridae), virus de Termeil (Bunyaviridae), virus de Tete (Bunyaviridae), virus de Tailandia (Bunyaviridae), virus de la encefalomielitis murina de Theiler (Picornaviridae), virus de Thermoproteus (Lipothrixviridae), virus de Thiafora (Bunyaviridae), virus de Thimiri (Bunyaviridae), virus de Thogoto (Orthomyxoviridae), virus de Thormodseyjarklettur (Reoviridae), virus de Thottapalayam (Bunyaviridae), virus de Tibrogargan (Rhabdoviridae), virus de la encefalitis transmisible por garrapatas (Flaviviridae), virus de Tillamook (Bunyaviridae), virus de Tilligerry (Reoviridae), virus de Timbo (Rhabdoviridae), virus de Tilmboteua (Bunyaviridae), virus de Tilmaroo (Bunyaviridae), virus de Tindholmur (Reoviridae), virus de Tlacotalpan (Bunyaviridae), virus de Toscana (Bunyaviridae), virus de Tradescantia/Zebrina (Potyviridae), virus de la necrosis esplénica del pato de Trager (Retroviridae), adenovirus de la musaraña de árbol (Adenoviridae), herpesvirus de la musaraña de árbol (Herpesviridae), virus de Triatoma (Picornaviridae), virus de Tribec (Reoviridae), virus de Trivittatus (Bunyaviridae), virus de Trombetas (Bunyaviridae), virus de Trubanarnan (Bunyaviridae), virus de Tsuruse (Bunyaviridae), virus de Tucunduba (Bunyaviridae), virus tumoral X (Parvoviridae), virus de Tupaia (Rhabdoviridae), herpesvirus de Tupaiidae (Herpesviridae), herpesvirus de Turbot (Herpesviridae), reovirus de Turbot (Reoviridae), adenovirus de pavo (Adenoviridae), coronavirus de pavo (Coronaviridae), herpesvirus del pavo (Herpesviridae), virus de la rinotraqueítis del pavo (Paramyxoviridae), virus de la viruela del pavo (Poxviridae), virus de Turlock (Bunyaviridae), virus de Turuna (Bunyaviridae), virus de Tyuleniy (Flaviviridae), virus de la enfermedad de Uasin Gishu (Poxviridae), virus S de Uganda (Flaviviridae), rhabdovirus de la enfermedad ulcerosa (Rhabdoviridae), virus de Umatilla (Reoviridae), virus de Umbre (Bunyaviridae), virus de Una (Togaviridae), virus de Upolu (Bunyaviridae), virus del sarcoma UR (Retroviridae), virus de Urucuri (Bunyaviridae), virus de Usutu (Flaviviridae), virus de Utinga (Bunyaviridae), virus de Utive (Bunyaviridae), virus de Uukuniemi (Bunyaviridae), subespecies de Vaccinia (Poxviridae), virus Vaccinia (Poxviridae), virus de Vaeroy (Reoviridae), virus de la varicelazóster (Herpesviridae), virus de la variola (Poxviridae), virus de Vellore (Reoviridae), virus de la encefalitis equina venezonala (Togaviridae), virus del exantama vesicular porcino (Caliciviridae), virus de la estomatitis vesicular de Alagoas (Rkabdoviridae), virus de la estomatitis vesicular Indiana (Rhabdoviridae), virus de la estomatitis vesicular New Jersey (Rhabdoviridae), virus de Vilyuisk (Picornaviridae), virus de Vinces (Bunyaviridae), retrovirus de víbora, (Retroviridae), virus de la septicemia hemorrágica viral (Rhabdoviridae), virus de Virgin River (Bunyaviridae), Virus III (Herpesviridae), virus de Visna/maedi (Retroviridae), virus de la viruela del ratón de campo (Poxviridae), virus de Wad Medani (Reoviridae), virus de Wallal (Reoviridae), virus de la hiperplasia epidérmica del abadejo (Herpesviridae), virus de Wanowrie (Bunyaviridae), virus de Warrego (Reoviridae), virus transmisible por el agua de Weddel (Tombusviridae), virus de Weldona (Bunyaviridae), virus de Wesselsbron (Flaviviridae), virus del Nilo Occidental (Flaviviridae), virus de la encefalitis equina occidental (Togaviridae), virus de Wexford (Reoviridae), virus de Whataroa (Togaviridae), herpesvirus del ñu (Herpesviridae), virus de Witwatersrand (Bunyaviridae), virus de Wongal (Bunyaviridae), virus de Wongorr (Reoviridae), virus de la hepatitis B de la marmota de América (Hepadnaviridae), herpesvirus de la marmota de América (Herpesviridae), virus del sarcoma del mono lanudo (Retroviridae), virus del tumor de las heridas (Reoviridae), virus WVU (Reoviridae), virus WW (Reoviridae), virus de Wyeomyia (Bunyaviridae), virus de Xiburema (Rhabdoviridae), virus de Xingu (Bunyaviridae), virus del sarcoma Y (Retroviridae), virus del tumor del mono de Yaba (Poxviridae), Yabavirus (Bunyaviridae), virus de Yacaaba (Bunyaviridae), virus de Yaounde (Flaviviridae), virus de Yaquina Head (Reoviridae), virus de Yata (Rhabdoviridae), virus de la fiebre amarilla (Flaviviridae), virus de Yogue (Bunyaviridae), virus de la viruela de Yoka (Poxviridae), virus de Yokase (Flaviviridae), virus baciliforme de la yuca (Badnavirus), virus de Yug Bogdanovac (Rhabdoviridae), virus
de Zaliv Terpeniya, (Bunyaviridae), virus de Zea mays (Rhabdoviridae), virus de Zegla (Bunyaviridae), virus de Zika (Flaviviridae), virus de Zirqa (Bunyaviridae).
Descripción detallada de la invención
La composición de la presente invención comprende al menos R-(-)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona, s(+)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona, (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-1-ol, (6B)-3,7,11-trimetil-dodeca-1,6,10trien-3-ol y 2-metoxi-4-prop-2-enilfenol de acuerdo con la reivindicación 1. La composición de la presente invención se usa para el bloqueo de los virus anteriormente mencionados que penetran en la(s) célula(s) hospedadora(s). La composición de la presente invención también se usa como un profiláctico. La composición de la presente invención se puede usar como un inhibidor viral dentro y fuera del cuerpo animal o humano. Las composiciones de la presente invención también se pueden usar como un desinfectante.
La composición de la presente invención se puede administrar por vía oral, tópica, por inhalación, como supositorio, por vía intravenosa, subcutánea o intramuscular. La composición de la presente invención se puede fabricar en forma de un sólido (polvo, comprimidos) o semisólido (cremas, espumas) o en forma de un líquido o en forma de un gas (aerosol).
Combinaciones de trabajo:
La composición debe comprender al menos el enantiómero R y el enantiómero S de 2-metil-5-(prop-1-en-2-il)ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-1-ol, 2-metoxi-4-prop-2-enilfenol y (6)-3,7,11-trimetildodeca-1,6 co-3ol.
La composición comprende al menos el 10% en peso de 2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona y al menos el 10% en peso de (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-1-ol.
La utilización de cantidades menores del 10% en peso de 2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona y menos del 10% en peso de (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-1-ol puede conducir a un efecto antiviral menos efectivo.
Los siguientes ejemplos corresponden a composiciones farmacéuticas que tienen un efecto antiviral efectivo.
Las composiciones de la presente invención pueden contener preferiblemente 5, 6, 7, 8, 9 componentes o incluso más componentes. La palabra componente(s) también se puede sustituir por la palabra sustancia(s) o compuesto(s).
Ejemplo comparativo 1
1,2-dimetoxi-4-prop-2-enilbenceno 2-(5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol 1-metil-4-prop-1-en-2-il-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano (1R,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-1-ol R-(-)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-1-ol Acetato de 3,7-dimetil-1,6-octadien-3-ilo 2-metoxi-4-prop-2-enilfenol S-(+)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona
Ejemplo comparativo 2
3,7-Dimetil-2,6-octadienal 2-(5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol 1-metil-4-prop-1-en-2-il-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano (1R,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-1-ol R-(-)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-1-ol Acetato de 3,7-dimetil-1,6-octadien-3-ilo 2-metoxi-4-prop-2-enilfenol S-(+)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona
Ejemplo comparativo 3
1,2-dimetoxi-4-prop-2-enilbenceno biciclo[5.3.0]decapentano 1-metil-4-prop-1-en-2-il-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano (1R,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-1-ol R-(-)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-1-ol Acetato de 3,7-dimetil-1,6-octadien-3-ilo 2-metoxi-4-prop-2-enilfenol S-(+)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona
Ejemplo comparativo 4
1,2-dimetoxi-4-prop-2-enilbenceno 2-(5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol S-(+)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona (1R,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-1-ol
5 R-(-)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-1-ol Acetato de 3,7-dimetil-1,6-octadien-3-ilo 2-metoxi-4-prop-2-enilfenol S-(+)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona
Ejemplo comparativo 5
1,2-dimetoxi-4-prop-2-enilbenceno 2-(5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol 1-metil-4-prop-1-en-2-il-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano 1,7,7-Trimetil-biciclo[2.2.1]heptan-2-ol
15 R-(-)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-1-ol Acetato de 3,7-dimetil-1,6-octadien-3-ilo 2-metoxi-4-prop-2-enilfenol S-(+)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona
Ejemplo comparativo 6
1,2-dimetoxi-4-prop-2-enilbenceno 2-(5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol 1-metil-4-prop-1-en-2-il-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano (1R,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-1-ol
25 1,7,7-Trimetil-biciclo[2.2.1]heptan-2-ol (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-1-ol Acetato de 3,7-dimetil-1,6-octadien-3-ilo 2-metoxi-4-prop-2-enilfenol S-(+)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona
Ejemplo comparativo 7
1,2-dimetoxi-4-prop-2-enilbenceno 2-(5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol 1-metil-4-prop-1-en-2-il-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano (1R,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-1-ol
35 R-(-)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-1-ol Acetato de 3,7-dimetil-1,6-octadien-3-ilo 3,7-Dimetil-2,6-octadienal S-(+)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona
Ejemplo comparativo 8
(2E,6E)-3,7,11-trimetildodeca-2,6,10-trien-1-ol 2-(5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol 1-metil-4-prop-1-en-2-il-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano (1R,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-1-ol
45 R-(-)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-1-ol Acetato de 3,7-dimetil-1,6-octadien-3-ilo 2-metoxi-4-prop-2-enilfenol S-(+)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona
Ejemplo comparativo 9
1,2-dimetoxi-4-prop-2-enilbenceno 4,7,7-trimetil-8-oxabiciclo[2.2.2]octano 1-metil-4-prop-1-en-2-il-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano (1R,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-1-ol
55 R-(-)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-1-ol Acetato de 3,7-dimetil-1,6-octadien-3-ilo 2-metoxi-4-prop-2-enilfenol S-(+)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona
Ejemplo comparativo 10
1,2-dimetoxi-4-prop-2-enilbenceno 2-(5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-1-ol Acetato de 3,7-dimetil-1,6-octadien-3-ilo
65 (1R,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-1-ol R-(-)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-1-ol 2-metoxi-4-prop-2-enilfenol S-(+)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona
Ejemplo comparativo 11
5 1,2-dimetoxi-4-prop-2-enilbenceno 2-(5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol 1-metil-4-prop-1-en-2-il-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano 5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-1-ol R-(-)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-1-ol Acetato de 3,7-dimetil-1,6-octadien-3-ilo 2-metoxi-4-prop-2-enilfenol S-(+)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona
Ejemplo comparativo 12
15 1,2-dimetoxi-4-prop-2-enilbenceno 2-(5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol 1-metil-4-prop-1-en-2-il-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano (1R,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-1-ol 2-metilbutan-1-ol (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-1-ol Acetato de 3,7-dimetil-1,6-octadien-3-ilo 2-metoxi-4-prop-2-enilfenol S-(+)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona Ejemplo comparativo 13
25 1,2-dimetoxi-4-prop-2-enilbenceno 2-(5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol 1-metil-4-prop-1-en-2-il-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano (1R,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-1-ol R-(-)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-1-ol Acetato de 3,7-dimetil-1,6-octadien-3-ilo 1-metil-4-propan-2-ilbenceno S-(+)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona Ejemplo comparativo 14
35 Acetato de 3,7,11-trimetildodeca-2,6,10-trienilo 2-(5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol 1-metil-4-prop-1-en-2-il-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano (1R,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-1-ol R-(-)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-1-ol Acetato de 3,7-dimetil-1,6-octadien-3-ilo 2-metoxi-4-prop-2-enilfenol S-(+)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona Ejemplo comparativo 15
45 1,2-dimetoxi-4-prop-2-enilbenceno Acetato de [(1R,2S,5R)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexil] 1-metil-4-prop-1-en-2-il-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano (1R,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-1-ol R-(-)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona
(2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-1-ol Acetato de 3,7-dimetil-1,6-octadien-3-ilo 2-metoxi-4-prop-2-enilfenol S-(+)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona
Ejemplo comparativo 16
55 1,2-dimetoxi-4-prop-2-enilbenceno 2-(5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol 5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-1-ona (1R,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-1-ol R-(-)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-1-ol Acetato de 3,7-dimetil-1,6-octadien-3-ilo 2-metoxi-4-prop-2-enilfenol S-(+)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona Ejemplo 17 de acuerdo con la invención
65 1,2-dimetoxi-4-prop-2-enilbenceno 2-(5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol 1-metil-4-prop-1-en-2-il-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano (6E)-3,7,11-trimetildodeca-1,6,10-trien-3-ol R-(-)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona
5 (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-1-ol Acetato de 3,7-dimetil-1,6-octadien-3-ilo 2-metoxi-4-prop-2-enilfenol S-(+)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona
Ejemplo comparativo 18
1,2-dimetoxi-4-prop-2-enilbenceno 2-(5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol 1-metil-4-prop-1-en-2-il-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano (1R,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-1-ol (4R)-1-metil-4-prop-1-en-2-ilciclohexeno
15 (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-1-ol Acetato de 3,7-dimetil-1,6-octadien-3-ilo 2-metoxi-4-prop-2-enilfenol S-(+)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona Ejemplo comparativo 19 1,2-dimetoxi-4-prop-2-enilbenceno 2-(5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol 1-metil-4-prop-1-en-2-il-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano (1R,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-1-ol R-(-)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona
25 (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-1-ol Acetato de 3,7-dimetil-1,6-octadien-3-ilo S-(+)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona Ejemplo comparativo 20 1,4-dimetil-7-propan-2-ilazuleno 2-(5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol 1-metil-4-prop-1-en-2-il-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano (1R,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-1-ol R-(-)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-1-ol
35 Acetato de 3,7-dimetil-1,6-octadien-3-ilo 2-metoxi-4-prop-2-enilfenol S-(+)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona Ejemplo comparativo 21 1,2-dimetoxi-4-prop-2-enilbenceno 2-metilbutan-1-ol 1-metil-4-prop-1-en-2-il-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano (1R,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-1-ol R-(-)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-1-ol
45 Acetato de 3,7-dimetil-1,6-octadien-3-ilo 2-metoxi-4-prop-2-enilfenol S-(+)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona Ejemplo comparativo 22 1,2-dimetoxi-4-prop-2-enilbenceno 2-(5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol Acetato de [(1R,2S,5R)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexil] (1R,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-1-ol R-(-)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-1-ol
55 Acetato de 3,7-dimetil-1,6-octadien-3-ilo 2-metoxi-4-prop-2-enilfenol S-(+)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona Ejemplo comparativo 23 1,2-dimetoxi-4-prop-2-enilbenceno 2-(5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol 1-metil-4-prop-1-en-2-il-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano 4-metil-1-propan-2-il-7-oxabiciclo[2.2.1]heptano R-(-)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-1-ol
65 Acetato de 3,7-dimetil-1,6-octadien-3-ilo 2-metoxi-4-prop-2-enilfenol S-(+)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona
Ejemplo comparativo 24
1,2-dimetoxi-4-prop-2-enilbenceno 2-(5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol
5 1-metil-4-prop-1-en-2-il-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano (1R,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-1-ol 2-metil-2-prop-1-en-2-ilciclohexan-1-ol (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-1-ol Acetato de 3,7-dimetil-1,6-octadien-3-ilo 2-metoxi-4-prop-2-enilfenol S-(+)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona
Ejemplo comparativo 25
1,2-dimetoxi-4-prop-2-enilbenceno 2-(5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol
15 1-metil-4-prop-1-en-2-il-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano (1R,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-1-ol R-(-)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-1-ol Acetato de 3,7-dimetil-1,6-octadien-3-ilo 5-metil-2-prop-1-en-2-ilciclohexan-1-ol S-(+)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona Ejemplo comparativo 26 (E)-4-(2,6,6-trimetilciclohex-2-en-1-il)but-3-en-2-ona 2-(5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol
25 1-metil-4-prop-1-en-2-il-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano (1R,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-1-ol R-(-)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-1-ol Acetato de 3,7-dimetil-1,6-octadien-3-ilo 2-metoxi-4-prop-2-enilfenol S-(+)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona Ejemplo comparativo 27 1,2-dimetoxi-4-prop-2-enilbenceno 5-metil-2-propan-2-ilidenciclohexan-1-ona
35 1-metil-4-prop-1-en-2-il-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano (R,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-1-ol R-(-)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-1-ol Acetato de 3,7-dimetil-1,6-octadien-3-ilo 2-metoxi-4-prop-2-enilfenol S-(+)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona Ejemplo comparativo 28 1,2-dimetoxi-4-prop-2-enilbenceno 2-(5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol
45 3,7,11-trimetildodeca-1,6,10-trien-3-ol (1R,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-1-ol R-(-)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-1-ol Acetato de 3,7-dimetil-1,6-octadien-3-ilo 2-metoxi-4-prop-2-enilfenol S-(+)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona Ejemplo comparativo 29 1,2-dimetoxi-4-prop-2-enilbenceno 2-(5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol
55 1-metil-4-prop-1-en-2-il-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano 4-(4-metoxiphenil)butan-2-ona R-(-)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-1-ol Acetato de 3,7-dimetil-1,6-octadien-3-ilo 2-metoxi-4-prop-2-enilfenol S-(+)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona Ejemplo comparativo 30 1,2-dimetoxi-4-prop-2-enilbenceno 2-(5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol
65 1-metil-4-prop-1-en-2-il-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano (1R,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-1-ol 2-metilbut-3-en-2-ol (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-1-ol Acetato de 3,7-dimetil-1,6-octadien-3-ilo 2-metoxi-4-prop-2-enilfenol
Ejemplo comparativo 31
1,2-dimetoxi-4-prop-2-enilbenceno 2-(5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol 1-metil-4-prop-1-en-2-il-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano (1R,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-1-ol R-(-)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-1-ol Acetato de 3,7-dimetil-1,6-octadien-3-ilo 3-metil-2-[(Z)-pent-2-enil]ciclopent-2-en-1-ona
15 S-(+)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona
Ejemplo comparativo 32
3-metil-2-[(Z)-pent-2-enil]ciclopent-2-en-1-ona 2-(5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol 1-metil-4-prop-1-en-2-il-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano (1R,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-1-ol R-(-)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-1-ol Acetato de 3,7-dimetil-1,6-octadien-3-ilo 2-metoxi-4-prop-2-enilfenol
25 S-(+)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona
Ejemplo comparativo 33
1,2-dimetoxi-4-prop-2-enilbenceno 1-metil-4-propan-2-ilciclohexa-1,3-dieno 1-metil-4-prop-1-en-2-il-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano (1R,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-1-ol R-(-)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-1-ol Acetato de 3,7-dimetil-1,6-octadien-3-ilo 2-metoxi-4-prop-2-enilfenol
35 S-(+)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona
Ejemplo comparativo 34
1,2-dimetoxi-4-prop-2-enilbenceno 2-(5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol (3S)-3,7-dimetiloct-6-en-1-ol (1R,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-1-ol R-(-)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-1-ol Acetato de 3,7-dimetil-1,6-octadien-3-ilo 2-metoxi-4-prop-2-enilfenol
45 S-(+)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona
Ejemplo comparativo 35
1,2-dimetoxi-4-prop-2-enilbenceno 2-(5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol 1-metil-4-prop-1-en-2-il-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano (1R,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-1-ol [(E)-3-fenilprop-2-enil] acetato (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-1-ol Acetato de 3,7-dimetil-1,6-octadien-3-ilo 2-metoxi-4-prop-2-enilfenol
55 S-(+)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona
Ejemplo comparativo 36
1,2-dimetoxi-4-prop-2-enilbenceno 2-(5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol 1-metil-4-prop-1-en-2-il-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano (1R,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-1-ol R-(-)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-1-ol Acetato de 3,7-dimetil-1,6-octadien-3-ilo 3,7-dimetilocta-1,6-dien-3-ol
65 S-(+)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona
Ejemplo comparativo 37
(2R)-6-metil-2-[(1R)-4-metil-1-ciclohex-3-enil]hept-5-en-2-ol 2-(5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol 1-metil-4-prop-1-en-2-il-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano (1R,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-1-ol
5 R-(-)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-1-ol Acetato de 3,7-dimetil-1,6-octadien-3-ilo 2-metoxi-4-prop-2-enilfenol S-(+)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona
Ejemplo comparativo 38
1,2-dimetoxi-4-prop-2-enilbenceno 2,7,7-trimetilbiciclo[3.1.1]heptan-3-ol 1-metil-4-prop-1-en-2-il-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano (1R,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-1-ol
15 R-(-)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-1-ol Acetato de 3,7-dimetil-1,6-octadien-3-ilo 2-metoxi-4-prop-2-enilfenol S-(+)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona
Ejemplo comparativo 39
1,2-dimetoxi-4-prop-2-enilbenceno 2-(5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol 4,7,7-trimetil-8-oxabiciclo[2.2.2]octano (1R,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-1-ol
25 R-(-)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-1-ol Acetato de 3,7-dimetil-1,6-octadien-3-ilo 2-metoxi-4-prop-2-enilfenol S-(+)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona
Ejemplo comparativo 40
1,2-dimetoxi-4-prop-2-enilbenceno 2-(5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol 1-metil-4-prop-1-en-2-il-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano (1R,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-1-ol
35 2,6,6,8-Tetrametiltriciclo[5.3.1.0]undecan-8-ol (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-1-ol Acetato de 3,7-dimetil-1,6-octadien-3-ilo 2-metoxi-4-prop-2-enilfenol S-(+)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona
Ejemplo comparativo 41
1,2-dimetoxi-4-prop-2-enilbenceno 2-(5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol 1-metil-4-prop-1-en-2-il-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano (1R,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-1-ol
45 R-(-)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-1-ol Acetato de 3,7-dimetil-1,6-octadien-3-ilo 1-metil-4-propan-2-ilciclohexa-1,4-dieno S-(+)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona
Ejemplo comparativo 42
1-metil-4-prop-1-en-2-il-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano 2-(5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol 1-metil-4-prop-1-en-2-il-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano (1R,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-1-ol
55 R-(-)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-1-ol Acetato de 3,7-dimetil-1,6-octadien-3-ilo 2-metoxi-4-prop-2-enilfenol S-(+)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona
Ejemplo comparativo 43
1,2-dimetoxi-4-prop-2-enilbenceno Acetato de 3,7-dimetiloct-6-enilo 1-metil-4-prop-1-en-2-il-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano (1R,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-1-ol
65 R-(-)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-1-ol Acetato de 3,7-dimetil-1,6-octadien-3-ilo 2-metoxi-4-prop-2-enilfenol S-(+)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona
Ejemplo comparativo 44
5 1,2-dimetoxi-4-prop-2-enilbenceno 2-(5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol 2-metoxi-4-prop-2-enilfenol (1R,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-1-ol R-(-)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-1-ol Acetato de 3,7-dimetil-1,6-octadien-3-ilo 2-metoxi-4-prop-2-enilfenol S-(+)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona
Ejemplo comparativo 45
15 1,2-dimetoxi-4-prop-2-enilbenceno 2-(5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol 1-metil-4-prop-1-en-2-il-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano (1R,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-1-ol 5-pentiloxolan-2-ona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-1-ol Acetato de 3,7-dimetil-1,6-octadien-3-ilo 2-metoxi-4-prop-2-enilfenol S-(+)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona Ejemplo comparativo 46
25 1,2-dimetoxi-4-prop-2-enilbenceno 2-(5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol 1-metil-4-prop-1-en-2-il-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano (1R,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-1-ol R-(-)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-1-ol Acetato de 3,7-dimetil-1,6-octadien-3-ilo 2,7,7-trimetilbiciclo[3.1.1]heptan-3-ol S-(+)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona Ejemplo comparativo 47
35 [2-metoxi-4-[(E)-prop-1-enil]fenil] acetato 2-(5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol 1-metil-4-prop-1-en-2-il-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano (1R,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-1-ol R-(-)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-1-ol Acetato de 3,7-dimetil-1,6-octadien-3-ilo 2-metoxi-4-prop-2-enilfenol S-(+)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona Ejemplo 48 de acuerdo con la invención
45 R-(-)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona 2-metoxi-4-prop-2-enilfenol (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-1-ol S-(+)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona Acetato de 3,7-dimetil-1,6-octadien-3-ilo (6E)-3,7,11-trimetildodeca-1,6,10-trien-3-ol Ejemplo comparativo 49 1,2-dimetoxi-4-prop-2-enilbenceno (5-metil-2-propan-2-ilciclohexil) 2-hidroxibenzoato 1-metil-4-prop-1-en-2-il-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano
55 (1R,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-1-ol R-(-)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-1-ol Acetato de 3,7-dimetil-1,6-octadien-3-ilo 2-metoxi-4-prop-2-enilfenol S-(+)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona Ejemplo comparativo 50 1,2-dimetoxi-4-prop-2-enilbenceno 2-(5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol 1-metil-4-prop-1-en-2-il-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano
65 (1R,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-1-ol (3S)-3,7-dimetiloct-6-en-1-ol (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-1-ol Acetato de 3,7-dimetil-1,6-octadien-3-ilo 2-metoxi-4-prop-2-enilfenol S-(+)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona
5 Ejemplo comparativo 51 1,2-dimetoxi-4-prop-2-enilbenceno 2-(5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol 1-metil-4-prop-1-en-2-il-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano (1R,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-1-ol R-(-)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-1-ol Acetato de 3,7-dimetil-1,6-octadien-3-ilo (7,7-dimetil-4-biciclo[3.1.1]hept-3-enil)metanol S-(+)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona
15 Ejemplo comparativo 52 1,2-dimetoxi-4-prop-2-enilbenceno 2-(5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol 1-metil-4-prop-1-en-2-il-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano (1R,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-1-ol 1-metil-4-prop-1-en-2-il-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-1-ol Acetato de 3,7-dimetil-1,6-octadien-3-ilo 2-metoxi-4-prop-2-enilfenol S-(+)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona
25 Ejemplo 53 de acuerdo con la invención R-(-)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona 2-metoxi-4-prop-2-enilfenol (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-1-ol S-(+)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona (6E)-3,7,11-trimetildodeca-1,6,10-trien-3-ol Ejemplo comparativo 54 1,2-dimetoxi-4-prop-2-enilbenceno 2-(5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol 1-metil-4-prop-1-en-2-il-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano
35 (1R,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-1-ol R-(-)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-1-ol Acetato de 3,7-dimetil-1,6-octadien-3-ilo 4-propan-2-ilbenzaldehído S-(+)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona Ejemplo comparativo 55 1,2-dimetoxi-4-prop-2-enilbenceno 2-(5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol 1-metil-4-prop-1-en-2-il-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano
45 (1R,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-1-ol (1R,SR)-4,7,7-trimetilbiciclo[3.1.1]hept-3-eno (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-1-ol Acetato de 3,7-dimetil-1,6-octadien-3-ilo 2-metoxi-4-prop-2-enilfenol S-(+)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona Ejemplo comparativo 56 1,2-dimetoxi-4-prop-2-enilbenceno 2-(5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol 1-metil-4-prop-1-en-2-il-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano
55 (1R,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-1-ol R-(-)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-1-ol Acetato de 3,7-dimetil-1,6-octadien-3-ilo (3S)-3,7-dimetiloct-6-en-1-ol S-(+)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona Ejemplo comparativo 57 1,2-dimetoxi-4-prop-2-enilbenceno 2-(5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol 1-metil-4-prop-1-en-2-il-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano
65 (1R,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-1-ol (1S,4R)-1,3,3-trimetilbiciclo[2.2.1]heptan-2-ona
(2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-1-ol Acetato de 3,7-dimetil-1,6-octadien-3-ilo 2-metoxi-4-prop-2-enilfenol S-(+)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona
5 Ejemplo comparativo 58 R-(-)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-1-ol (6E)-3,7,11-trimetildodeca-1,6,10-trien-3-ol Acetato de 3,7-dimetil-1,6-octadien-3-ilo S-(+)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona
Ejemplo comparativo 59
1,2-dimetoxi-4-prop-2-enilbenceno 2-(5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol 1-metil-4-prop-1-en-2-il-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano
15 (1R,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-1-ol R-(-)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-1-ol Acetato de 3,7-dimetil-1,6-octadien-3-ilo Acetato de 3,7-dimetiloct-6-enilo S-(+)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona Ejemplo comparativo 60 1,2-dimetoxi-4-prop-2-enilbenceno 2-(5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol 1-metil-4-prop-1-en-2-il-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano
25 (1R,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-1-ol R-(-)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-1-ol Acetato de 3,7-dimetil-1,6-octadien-3-ilo 4,7,7-trimetil-8-oxabiciclo[2.2.2]octano S-(+)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona Ejemplo comparativo 61 1,2-dimetoxi-4-prop-2-enilbenceno 2-(5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol 1-metil-4-prop-1-en-2-il-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano (1R,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-1-ol
35 R-(-)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-1-ol Acetato de 3,7-dimetil-1,6-octadien-3-ilo (1S,2R,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-1-ol S-(+)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona Ejemplo comparativo 62 1,2-dimetoxi-4-prop-2-enilbenceno 2-(5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol 1-metil-4-prop-1-en-2-il-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano (1R,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-1-ol
45 R-(-)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-1-ol Acetato de 3,7-dimetil-1,6-octadien-3-ilo 4,7,7-trimetilbiciclo[3.1.1]hept-3-eno S-(+)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona Ejemplo comparativo 63 1,2-dimetoxi-4-prop-2-enilbenceno 2-(5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol 1-metil-4-prop-1-en-2-il-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano (1R,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-1-ol
55 R-(-)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-1-ol Acetato de 3,7-dimetil-1,6-octadien-3-ilo 1,7,7-trimetilbiciclo[2.2.1]heptan-6-ol S-(+)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona Ejemplo comparativo 64 1,2-dimetoxi-4-prop-2-enilbenceno 2-(5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol 1-metil-4-prop-1-en-2-il-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano (1R,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-1-ol
65 R-(-)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-1-ol Acetato de 3,7-dimetil-1,6-octadien-3-ilo (1S,5S)-7,7-dimetil-4-metilidenebiciclo[3.1.1]heptano S-(+)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona
Ejemplo comparativo 65
5 1,2-dimetoxi-4-prop-2-enilbenceno 2-(5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol 1-metil-4-prop-1-en-2-il-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano (1R,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-1-ol R-(-)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-1-ol Acetato de 3,7-dimetil-1,6-octadien-3-ilo 2-(5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol S-(+)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona
Ejemplo comparativo 66
15 1,2-dimetoxi-4-prop-2-enilbenceno 2-(5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol 1-metil-4-prop-1-en-2-il-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano (1R,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-1-ol R-(-)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-1-ol Acetato de 3,7-dimetil-1,6-octadien-3-ilo 4,12,12-trimetil-9-metilen-5-oxatriciclo[8.2.0.0]4,6)]dodecano S-(+)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona Ejemplo comparativo 67
25 2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-1-ol (±)-2-Isopropenil-5-metil-4-hexen-1-ol Ejemplo comparativo 68 2-metoxi-4-[(E)-prop-1-enil]fenol 2-(5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol 1-metil-4-prop-1-en-2-il-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano (1R,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-1-ol R-(-)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-1-ol
35 Acetato de 3,7-dimetil-1,6-octadien-3-ilo 2-metoxi-4-prop-2-enilfenol S-(+)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona Ejemplo comparativo 69 1,2-dimetoxi-4-prop-2-enilbenceno 5-pentiloxolan-2-ona 1-metil-4-prop-1-en-2-il-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano (1R,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-1-ol R-(-)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-1-ol
45 Acetato de 3,7-dimetil-1,6-octadien-3-ilo 2-metoxi-4-prop-2-enilfenol S-(+)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona Ejemplo comparativo 70 1,2-dimetoxi-4-prop-2-enilbenceno 5-pentiloxolan-2-ona 1-metil-4-prop-1-en-2-il-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano (1R,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-1-ol R-(-)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-1-ol
55 2-metoxi-4-prop-2-enilfenol S-(+)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona Ejemplo comparativo 71 1,2-dimetoxi-4-prop-2-enilbenceno 2-(5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol (1S,2S,5R)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-1-ol (1R,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-1-ol R-(-)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-1-ol Acetato de 3,7-dimetil-1,6-octadien-3-ilo
65 2-metoxi-4-prop-2-enilfenol S-(+)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona
Ejemplo comparativo 72
1,2-dimetoxi-4-prop-2-enilbenceno 2-(5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol 1-metil-4-prop-1-en-2-il-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano
5 (1R,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-1-ol (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-1-ol 2-metoxi-4-prop-2-enilfenol S-(+)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona
Ejemplo comparativo 73
10 1,2-dimetoxi-4-prop-2-enilbenceno 2-(5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol 1-metil-4-prop-1-en-2-il-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano (1R,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-1-ol R-(-)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona
15 (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-1-ol Acetato de 3,7-dimetil-1,6-octadien-3-ilo (4R)-1-metil-4-prop-1-en-2-ilciclohexeno S-(+)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona Ejemplo comparativo 74
20 2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-1-ol Acetato de 3,7-dimetil-1,6-octadien-3-ilo (±)-2-Isopropenil-5-metil-4-hexon-1-ol
Cada componente de los ejemplos mencionados anteriormente puede estar en un porcentaje en peso (% en peso)
25 comprendido entre 0,05 y 80, o preferiblemente entre 5 a 50 o entre 10 y 50 o entre 10 y 35, más preferiblemente entre 0,05 y 35, más preferiblemente entre 5 y 35.
Cada componente contenido en una composición de los ejemplos mencionados anteriormente puede estar en los mismos intervalos o diferentes (en % en peso) elegidos entre los intervalos previamente mencionados (en % en peso). Uno o más componente(s) contenidos en una composición de los ejemplos mencionados anteriormente
30 también puede estar en diferentes intervalos (en % en peso) a los que se ha mencionado anteriormente.
Cualquier componente de la composición de la presente invención puede ser un isómero positivo y/o un isómero negativo.
Ventaja de la presente invención
Una ventaja de las composiciones antivirales de acuerdo con la presente invención consiste en que la composición
35 es una mezcla de componentes y, por lo tanto, no se puede desarrollar resistencia simultánea a todos ellos por los virus. Además, la actividad no específica de la composición según la invención es diferente a la de los medicamentos convencionales, lo que les permite tratar eficazmente y prevenir enfermedades y no ser afectada por la posible aparición de una mutación del virus.
Otra ventaja de las composiciones de acuerdo con la invención es que los componentes son lipófilos, siendo por
40 tanto capaces de atravesar fácilmente el cuerpo y los compartimientos celulares y se acumulan en tejidos ricos en lípidos.
Al ser volátiles, los componentes de las composiciones de acuerdo con la invención pueden ser excretados a través de los pulmones: una ventaja añadida en el tratamiento y prevención de las infecciones o inflamaciones respiratorias. Los componentes de la composición se pueden difundir en la atmósfera y caen sobre la superficie
45 expuesta, desactivando los virus antes de que alcancen a un huésped potencial.
Con el fin de demostrar la eficacia de la composición de la presente invención, se han realizado estudios in vivo e in vitro. Los siguientes son ejemplos de al menos un virus que pertenece a cada una de las 4 familias virales principales.
ENSAYOS IN VIVO:
50 Se realizaron estudios de casos individuales por médicos que confirmaron la potente actividad de la presente invención frente a las 4 familias existentes de virus, concretamente:
-
Virus ADN envueltos (por ej. herpesvirus, virus del molusco contagioso, virus varicela-zoster).
-
Virus ADN no envueltos (por ej., papilomavirus, parvovirus, adenovirus).
-
Virus ARN envueltos (por ej., virus de la hepatitis C, virus del síndrome reproductivo y respiratorio porcino, 55 coronavirus).
-
Virus ARN no envueltos (por ej. rotavirus, rinovirus, coxsackievirus).
Los estudios realizados por los veterinarios en los que participaron más de 700 animales, varios estudios observacionales en seres humanos y ensayos clínicos de fase III, en doble ciego, controlados con placebo actualmente en marcha demostraron la eficacia de la presente invención y no se demostró ningún efecto secundario tóxico.
MODO DE ACCIÓN:
La composición de la presente invención desactiva los virus cuando están en estado libre, es decir, cuando no están asociados con las células, al interferir con la tensión superficial de la capa de lípidos de las cápsulas de los virus, lo cual impide la entrada de los virus en las células animales o humanas y, por lo tanto, la multiplicación de los virus en las células. Esto se había determinado por una tecnología in vitro. Esto está en contraste directo con los productos antivirales existentes, los cuales sólo ejercen un efecto una vez que los virus están asociados con las células hospedadoras. La composición de la presente invención puede actuar como un agente anti-infeccioso, inactivando partículas virales antes de contactar con el hospedador. Hay sólo un modo común de acción de la composición de la presente invención implicado en todas las enfermedades, por lo que no hay necesidad de proporcionar pruebas para todas las enfermedades o todos los virus mencionados específicamente en la presente solicitud.
RESULTADOS IN VIVO:
Los ejemplos siguientes se han tomado a partir de los resultados de los casos de estudio para resaltar la actividad de la composición antiviral.
Virus ARN envuelto – VIRUS DE LA HEPATITIS C
En la mayoría de los casos, existe una hepatitis lenta, progresiva asintomática con viremia persistente durante muchos años. Sólo el 5% de los infectados presentan síntomas. La infección crónica se produce en el 80% de los infectados, los que mostraban una variedad de trastornos debilitantes, incluyendo enfermedad renal y 20% desarrollan cirrosis y carcinoma hepatocelular. La infección es causada en general por el contacto directo con sangre contaminada y la transferencia madre a hijo.
El fármaco de elección es el IFN-alfa, aunque existen muchos casos de recaída cuando se suspende el medicamento y menos del 15% se curan permanentemente después de más de un año de tratamiento.
MÉTODOS:
Pacientes:
Los pacientes adultos que no habían recibido previamente interferón y que tenían las siguientes características fueron elegibles para el estudio: una prueba positiva para anticuerpos anti-VHC, un nivel de ARN del VHC de más de
2.000 copias por mililitro en el análisis de reacción en cadena de la polimerasa, una concentración en suero de alanina aminotransferasa por encima del límite superior normal en dos ocasiones durante los últimos seis meses y los hallazgos compatibles con un diagnóstico de la hepatitis C crónica en la biopsia hepática realizada durante el año anterior, según lo determinado por un único patólogo designado por el estudio.
Evaluación y criterios de valoración:
Debido al modo de acción específico de la composición, que es neutro respecto al genotipo, no se realizó el genotipado del virus de la hepatitis C. Los criterios de valoración principales de la eficacia fueron una respuesta virológica temprana (descenso significativo de ARN del VHC en el análisis).
RESULTADOS:
Características de los pacientes:
De los 11 pacientes incluidos, 6 cumplieron con los criterios para el ingreso. Las cargas base variaban desde
22.000.000 hasta 11.600. Cinco (5) pacientes fueron incluidos durante un tratamiento de 1 a 4 semanas una vez. Un paciente fue incluido para un tratamiento a largo plazo.
Eficacia: 1 – 4 semanas
A los 6 pacientes se les administró 350 Ig de la composición de la presente invención tres veces al día.
Tabla 2: Respuesta virológica y biológica en la semana 4 de acuerdo con el análisis intención de tratar
P
Nombre Fecha Base LO Fecha Base 1 Log EVR Log
1
Sherif 05/01/2007 22.000.000 7,3 17/01/2007 1.360.000 6,1 94% 1,2
3
Adel 26/01/2007 290.000 5,5 10/02/2007 54.020 4,7 81% 0,7
7
Fawzy 17/02/2007 1.118.572 6,0 11/03/2007 111.144 5,0 90% 1,0
(continuación)
Tabla 2: Respuesta virológica y biológica en la semana 4 de acuerdo con el análisis intención de tratar
P
Nombre Fecha Base LO Fecha Base 1 Log EVR Log
8
Fathy 18/02/2007 1.950.00 6,3 13/03/2007 165.055 5,2 92% 1,1
11
Magded 17/01/2007 11.600 4,1 04/03/2007 1.864 3,3 84% 0,8
2
Fatma 17/01/2007 825.000 5,9 27/01/2007 501.000 5,7 39% 0,2
La eficacia del tratamiento con la composición se asoció con un descenso significativo en la carga viral comparable con el tratamiento tradicional con peginterferón alfa-2a.
Eficacia: ensayo interrumpido
Un paciente fue tratado durante un período de 30 semanas, durante las cuales se interrumpió el tratamiento y se reinició tres veces en tres intervalos diferentes. Se le administró la misma dosis, 350 Ig de la composición tres veces al día durante intervalos de 1 a 4 semanas.
Tabla 3: Respuesta virológica y biológica con interrupciones variables por el análisis intención de tratar
Ensayo
Fecha Carga viral LOG Sem LOG Inicio/Interrupción
1
Base 05/01/2007 22.000.000 7,3
2
PCR 01 17/01/2007 1.360.000 6,1 2 -1,2
3
PCR 02 24/01/2007 453,000 5,7 1 -0,5 Interrupción del tratamiento
4
PCR 03 01/02/2007 5.658.000 6,8 1 1,1 Reinicio del tratamiento
5
PCR 04 17/02/2007 1.118.572 6,0 2 -0,7
6
PCR 05 12/03/2007 165.055 5,2 3 -0,8 La interrupción del tratamiento
7
PCR 06 01/07/2007 4.498.635 6,7 10 1,4 Reinicio del tratamiento
8
PCR 07 28/08/2007 1.150.008 6,1 4 -0,6
CONCLUSIÓN
Múltiples interrupciones del tratamiento con la composición no afecta a su respuesta virológica positiva, lo que confirma su modo de acción.
Virus ADN no envuelto – Virus del papiloma:
Un papiloma es un crecimiento epitelial benigno comúnmente denominado verruga y es causado por más de 40 cepas diferentes del virus del papiloma humano (VPH). La aparición y la gravedad de la infección varía de una región anatómica a otra. Las verrugas genitales se consideran actualmente como la enfermedad de transmisión sexual más común en los EE.UU., con más de 6 millones de casos nuevos al año y más de 30 millones de portadores en los EE.UU. exclusivamente. Existe una fuerte asociación entre la infección por el VPH y el cáncer del aparato reproductor.
RESULTADOS DEL ENSAYO
La eficacia de la composición de la presente invención sobre el virus del papiloma se realizó en un hombre de negocios sometido a estrés de 34 años, que regularmente sufrió brotes genitales de verrugas víricas debidas al virus del papiloma. Esto tiende a ocurrir una vez cada dos semanas. La composición se administró por vía oral bajo supervisión médica, 300 mg tres veces al día durante tres días en el inicio de un brote y los síntomas disminuyeron. Después de 3 semanas todas las verrugas habían desaparecido. El paciente no informó de ningún efecto secundario y permanece asintomático tras 18 meses.
ENSAYO CLÍNICO ALEATORIO, CONTROLADO CON PLACEBO, ACTUALMENTE EN MARCHA
Se está realizando un ensayo aleatorizado, doble ciego y controlado con placebo en un hospital mexicano para comparar la eficacia y la tolerabilidad del paciente a la composición de la presente invención en forma de spray aplicada por vía tópica con la de un spray placebo en el tratamiento de lesiones cervicales inducidas por virus. Los resultados de esta primera parte del estudio también ayudará a determinar los cambios en los protocolos de tratamiento, los cambios en el reclutamiento, la inclusión y el seguimiento durante el resto del estudio. Todas las sujetos tenían lesiones cervicales, según lo confirmado por el examen de colposcopia. En el grupo inicial, 28 sujetos fueron examinadas, 24 resultaron positivas. Dieciséis fueron eliminadas, cuatro tenían atrofia cervical y 12 fueron excluidas del análisis de eficacia por violaciones del protocolo. Hubo 10 sujetos en el análisis de intención de tratar y se realizó un análisis de eficacia en cuatro sujetos. En total, cada sujeto fue tratada en ocho ocasiones en un período
de cuatro días. No hubo diferencias entre los dos grupos en la línea base con respecto a cualquier factor clínico o demográfico. Ninguno de los grupos experimentaron efectos adversos. Más del 65% de las lesiones en el grupo tratado con la composición de la presente invención comenzó a desaparecer después de 1 día y casi todas las lesiones desaparecieron después de 7 días, en comparación con ningún desaparición de las lesiones en el grupo de placebo. Todas las sujetos tratadas con la composición de la presente invención mostraron una desactivación completa de la infección viral frente a la no desactivación en el grupo de placebo durante el periodo de seguimiento. El historial de seguridad del fármaco fue satisfactorio, no había diferencia entre la composición de la presente invención y el placebo en cuanto a efectos secundarios o dolor. La aplicación tópica de la composición de la presente invención es eficaz en el tratamiento de lesiones cervicales inducidas por virus.
Virus ADN envuelto – VIRUS DEL HERPES SIMPLE TIPOS 1 Y 2
Los virus tipos 1 y 2 son generalmente responsables de las infecciones de la parte superior del cuerpo (orofaríngea, dérmica, oftálmica) y las infecciones genitales, respectivamente. La piel y las membranas mucosas son puntos de entrada en las que los virus se multiplican y causan vesículas dolorosas; la infección es causada por el contacto directo con secreciones infectadas. Los virus permanecen latentes en el tejido nervioso y puede producirse la reactivación, desencadenada por una variedad de acontecimientos, tales como un catarro, la menstruación, etc. La mayoría de la población adulta está infectada, estimándose que se producen 1 millón de casos nuevos de enfermedades de transmisión sexual cada año sólo en los EE.UU.
RESULTADOS DEL ENSAYO
VIRUS DEL HERPES SIMPLE TIPO 1 – CASO PRÁCTICO
Se trataron varios sujetos con infecciones por herpes recurrentes irregulares de los labios con la administración oral de la composición a la aparición de un brote. Las ampollas características desaparecieron rápidamente y todos los pacientes se han mantenido asintomáticos sin tratamiento adicional.
VIRUS DEL HERPES SIMPLE TIPO 2 – CASO PRÁCTICO
La eficacia de la composición sobre el virus del herpes simple 2 se realizó en mujeres que sufrían apariciones recurrentes del herpes genital al inicio de cada ciclo menstrual durante 10 años. El tratamiento actual consistía en Zovirax 7-10 días en un mes, tratamiento que había demostrado ser ineficaz. La composición se administró por vía oral bajo supervisión médica, 300 mg tres veces al día durante tres días, comenzando 24 horas antes del comienzo esperado de la próxima erupción. Este brote fue impedido. Aunque la composición de la presente invención no se administró el mes siguiente, no aparecieron síntomas y las sujetos permanecieron libres de herpes durante más de 18 meses.
Virus ARN envuelto – VIRUS PRRS (Síndrome reproductivo y respiratorio porcino)
El PRRS es una causa importante de enfermedad en cerdos, está presente en prácticamente todas las piaras de cerdos, siendo el 100% de los adultos seropositivos. La enfermedad se caracteriza por abortos y mortinatos en adultos y enfermedad respiratoria, diarrea y características de crecimiento deficiente en lechones. No existe cura convencional y el tratamiento consiste en controlar las infecciones bacterianas secundarias con antibióticos.
RESULTADOS DEL ENSAYO
La eficacia de la composición se ensayó en un centro de cría de cerdos. La infección de los lechones con PPRS se confirmó mediante pruebas estándar y la observación de los síntomas. Se administró por vía oral a doscientos lechones 500 mg de la composición dos veces al día durante 4 días consecutivos y se compararon los resultados con los grupos de control no tratados. Los resultados se muestran en la Tabla 4.
Tabla 4. Resultados de lechones infectados con PPRS tratados con la composición frente a grupos control
Lechones infectados con PPRS
Tratados con la composición (1)
Grupo control no tratado
Grupo
Lechones Virus Muerte Grupo Lechones Virus Muertes
1
50 50 1 5 50 0 5
2
50 50 1 6 50 0 3
3(2)
50 50 0 7 50 0 4
4(2)
50 50 0 8 50 0 5
Total
200 200 2 200 0 17
1%
8,5%
(1) Composición administrada de 1 a 2 días después del nacimiento (2) Composición administrada inmediatamente después del nacimiento (3) Después de 4 días
Los análisis de laboratorio demostraron que los lechones en el grupo de prueba no presentaban PPRS después de 4 días, mientras que los animales control seguían infectados todavía. Los resultados mostraron que la tasa de mortalidad se redujo del 8,5% al 1% por la administración de la composición y se observó que los lechones tratados habían mejorado su apetito y las tasas de crecimiento en comparación con los controles.
5 Virus ADN no envuelto – PARVOVIRUS CANINO
El parvovirus es una enfermedad altamente contagiosa y es una de las principales causas de mortalidad de cachorros. Se caracteriza por diarrea sanguinolenta y progresa rápidamente, produciéndose la muerte a menudo al cabo de 2 días. Se transmite a través de las heces infectadas. No existe cura convencional y el tratamiento se limita a la terapia de apoyo, tal como electrolitos por vía intravenosa. Los perros adultos infectados a menudo no muestran
10 síntomas y los niveles elevados de anticuerpos anti-parvovirus de la madre en el torrente sanguíneo de los cachorros interfieren con la vacunación, reduciendo su eficacia durante las primeras 2-3 semanas.
RESULTADOS DEL ENSAYO
Los brotes recurrentes de parvovirus en un criadero de perros belga había dado como resultado una tasa de mortalidad de más del 90%. Los cachorros desarrollaron síntomas de la enfermedad 10-14 días después del 15 nacimiento y la presencia de parvovirus se determinó mediante pruebas de laboratorio realizadas por el Klinische Herentals Laboratorium. La eficacia de la composición de este virus fue supervisado por dos médicos que coordinaron el tratamiento, que consistía en la administración oral de la composición, 500 mg dos veces al día durante 7 días. Un veterinario hizo un seguimiento del tratamiento. Debido a la naturaleza comercial de los criaderos, no pudo ponerse en marcha un grupo control. De 1 a 3 días después del comienzo del tratamiento los síntomas
20 habían desaparecido en la mayoría de los cachorros. Después de 7 días, los cachorros fueron analizados y se observó que estaban libres de virus. Los resultados se muestran en la Tabla 5.
Tabla 5. El tratamiento con la composición de los cachorros infectados con parvovirus
Perra
Cachorros Enfermos Muy Enfermo Moribundo Curado Muerte
Beagle 1
6 2 2 1 5 1
Dálmata
6 3 2 1 5 1
Golden retriever 1
7 0 7 0 7 0
Border Collie 1
7 0 7 0 7 0
Berner Senner
3 3 0 0 3 0
Ruw H. Teckel
6 6 0 0 6 0
Malterzer
5 5 0 0 5 0
Golden Retriever 2
5 4 1 0 4 1
Golden retriever 3
7 6 1 0 6 1
Labrador 2
8 8 0 0 8 0
Border Collie 2
7 6 1 0 6 1
Malterzer 2
3 3 0 0 3 0
Bobtail
2 2 0 0 2 0
Labrador 3
4 4 0 0 4 0
Beagle 2
7 0 7 0 7 0
Labrador 4
2 0 2 0 2 0
Siberian Huski
8 8 0 0 8 0
Golden Retriever 4
5 4 1 0 4 1
Golden Retriever 5
7 7 0 0 7 0
Golden Retriever 6
11 11 0 0 11 0
116
82 31 2 110 6
95%
5%
El tratamiento de los cachorros con la composición redujo la tasa de mortalidad de más del 90% a 5%. 10
Virus ADN envuelto – HERPESVIRUS CANINO
El herpesvirus canino es una de las principales causas de muerte entre cachorros. El virus vive en los aparatos respiratorio y reproductivo de los perros adultos, sin mostrar síntomas. Se transmite a los cachorros durante el parto y a través de las secreciones nasales en el aire una vez nacidos. Es muy contagioso y se propaga rápidamente a través de las camadas, causando daños en el hígado, hemorragias, ceguera y marcha tambaleante. La muerte se produce en el plazo de 24-48 horas. No hay cura convencional y el tratamiento está dirigido al tratamiento paliativo. La vacunación no existe.
RESULTADOS DEL ENSAYO
En un criadero de perros existía una elevada tasa de infección por herpesvirus canino, sufriendo más del 40% de los cachorros esta enfermedad mortal. Con el fin de probar la eficacia de la composición en cuanto a su potencial para eliminar las infecciones futuras, se administró a las perras la composición antes de parir a los cachorros, ya que esta enfermedad se transmite de una madre asintomática a su descendencia. Aproximadamente una semana antes de dar a luz, se les administró por vía oral a las madres 500 mg de la composición dos veces al día durante 7 días. Véase la tabla 6.
Tabla 6: Tasas de infección por herpes en cachorros de madres tratadas previamente con la composición. A diferencia de los anti-virales, la composición no es tóxica y se puede lograr un tratamiento eficaz en días en lugar de semanas o meses
Perra
Cachorros Fecha de nacimiento Libres de herpes
Chow-chow
4 13/feb 4
Border collie
8 15/feb 8
Chi-Tzu
4 15/feb 4
Jack-russel
4 17/feb 4
Golden retriever
6 21/feb 6
Snauzer
10 22/feb 10
Total
36 36 (100%)
Virus ARN no envuelto – ROTAVIRUS
Los rotavirus son la causa más común de diarrea en animales jóvenes, causando una tasa de mortalidad del 20% 710 días después del nacimiento. La enfermedad se ve a menudo complicada por una infección secundaria con Escherichia coli. Estos virus también se asocian con una amplia gama de infecciones similares en los seres humanos, especialmente los bebés.
RESULTADOS DEL ENSAYO
Un centro de cría de cerdos en Bélgica experimentó una epidemia de rotavirus y más de 500 lechones mostraron síntomas severos de diarrea. Se esperaba que más del 25% muriese dentro de una semana, ya que no existía ningún tratamiento efectivo. A todos los animales se les administró la composición y después de 3 días, el 95% de los lechones no presentaban síntomas y estaban libres de virus.
CONCLUSIONES DE LOS RESULTADOS DE LOS ENSAYOS
Independientemente del hecho de que los virus tratados perteneciesen a los grupos de ARN, ADN, envueltos o no envueltos, la composición de la presente invención interfiere con la envoltura lipídica existente o adquirida que cubre el virus y no con el virus per se; todos los estudios indican que la composición es capaz de desactivar cada tipo de virus en un estado libre.
ADMINISTRACIÓN DE LA COMPOSICIÓN
El mejor modo de administrar la composición es una gota o + 0,05 ml por 10 kg de peso corporal (no incluyendo exceso de grasa corporal), tres veces al día por vía oral. El experto en la técnica puede adaptar la dosis recomendada por kg para el peso medio de un ser humano (50 kg). Preferiblemente estará encapsulada, aunque puede tomarse por vía oral mezclada con zumo de fruta o yogur, por vía tópica mezclando con aceite de tipo macadamia para una absorción rápida en la piel y vaselina para una absorción tópica lenta. Para su administración a animales, la composición se puede mezclar con el alimento. Administración en aerosol o tópica de acuerdo con métodos de dispersión en aerosol convencionales. Inserción rectal o vaginal de supositorio con dosis indicada de acuerdo con los métodos estándar de administración de supositorios.
Proceso de fabricación y galénica
Todos los componentes son fabricados y comercializados en un mercado abierto especializado. La pureza de los componentes tiene que ser preferiblemente � 99% y esto se verifica antes del proceso de formulación por cromatografía de gases/espectrometría de masas. Preferiblemente, los componentes tienen que mezclarse 5 previamente, en partes iguales o diferentes, utilizando un dispositivo de mezcla estéril. La temperatura preferida de la fabricación y el almacenamiento de la composición es entre 5 y 15 grados Celsius. Después del proceso de premezcla, la mezcla puede añadirse a un vehículo farmacéuticamente aceptable. Dependiendo del tipo de administración, la relación entre la composición de la presente invención y el vehículo farmacéuticamente aceptable puede variar desde 5% a 90%, donde 50% es la proporción más común usada para aplicaciones médicas prácticas.
10 La mezcla puede procesarse e integrarse posteriormente en cápsulas, geles, cápsulas duras, sprays, aerosoles, supositorios u otros vehículos de administración de fármacos.
El método para la fabricación de las composiciones de la presente invención comprende las siguientes etapas:
-pre-mezcla de los componentes de la presente invención a una temperatura comprendida preferiblemente entre
5 y 15°C, 15 -obtención de una mezcla
-
adición de la mezcla a un diluyente (un portador farmacéuticamente aceptable).
La presencia de un vehículo farmacéuticamente aceptable es opcional y dependiendo del tipo de vehículo de administración de fármaco.
El experto en la técnica sabe cómo fabricar las composiciones de la presente invención.

Claims (7)

  1. REIVINDICACIONES
    1.
    Composición que comprende R-(-)-2-metil)-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona 2-metoxi-4-prop-2-enilfenol (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-1-ol S-(+)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-2-enona (6E)-3,7,11-trimetildodeca-1,6,10-trien-3-ol en una concentración farmacéuticamente eficaz para su uso en el tratamiento y la prevención de enfermedades causadas por virus ADN envueltos, virus ADN no envueltos, virus ARN envueltos y virus ARN no envueltos, donde dichas enfermedades se seleccionan del grupo que consiste en:
    (bronco)-neumonía, exantema o fiebre de los 3 días, hepatitis aguda y crónica, fiebre aguda, gastroenteritis aguda causada por cepas, tales como el virus Desert Shield, Lordsdale, Mexico, Norwalk, Hawaii Snow Mountain, Southampton, gastroenteritis aguda causada por cepas, tales como Houston/86, Houston/90, London 29845, Manchester, Parkville, Sapporo, hepatitis aguda, síndrome de insuficiencia respiratoria aguda, SIDA, fiebre hemorrágica argentina, artralgia, gripe aviar, fiebre hemorrágica boliviana, fiebre hemorrágica brasileña, varicela, hepatitis crónica, coma, resfriado común, síntomas del resfriado común, infección congénita, conjuntivitis, ectima contagioso, dermatitis pustulosa contagiosa, córnea, infección entérica críptica, mononucleosis citomegalovírica, fiebre hemorrágica por dengue (FHD), síndrome de shock por dengue (DSS), diarrea, eczema, eczema herpético, encefalitis, encefalopatía, enteritis, nefropatía epidémica, poliartritis epidémica y exantema, epidermodisplasia verruciforme, infección por el virus de Epstein-Barr, exantema, exantema en niños, insomnio familiar mortal, encefalitis febril, enfermedad febril, fiebre, echovirus humano anteriormente 22 y 23, gastroenteritis, infecciones gastrointestinales, cuerpos de inclusión intracitoplasmáticos, infecciones del tracto genital, crisis hemolítica en personas con enfermedad de células falciformes, cefalea, fiebre hemorrágica, fiebre hemorrágica con síndrome renal, encefalitis herpética, enfermedad de Hodgkin, virus Coxsackie humano, virus Coxsackie B1-6 humano, echovirus humanos 1-7, 9, 11-21, 24-27, 29-33, enterovirus humano 69 , enterovirus humano 71 (enfermedad de la mano, pie y boca), virus de la hepatitis A humana (HHAV), poliovirus humano, rinovirus humano 1, 2, 7, 9, 11, 15, 16, 21, 29, 36, 39, 49, 50, 58, 62, 65, 85, 89, rinovirus humano 3, 14, 72, enfermedad respiratoria hiperaguda, síndrome de inmunodeficiencia, diarrea infantil, infección con un serotipo del dengue (1-4), mononucleosis infecciosa, dolor articular, sarcoma de Kaposi, queratoconjuntivitis, lesiones de sitios cutáneos, leucopenia, cirrosis hepática, infección de las vías respiratorias inferiores, linfadenopatía, erupción maculopapular, sarampión, meningitis, mononucleosis (enfermedad del beso), paperas, dolor muscular, miocarditis, nefropatía, nefropatía en pacientes trasplantados, entumecimiento, infecciones oportunistas, infecciones orales, mucosa oral, orquitis, pancreatitis, pandemias, papiloma, parálisis, infección renal persistente, infecciones persistentes, linfopatía persistente, virus faríngeoconjuntival, neumonía, carcinoma hepatocelular primario, síndrome pulmonar, rabia, erupción, epidemias recurrentes de enfermedades respiratorias, enfermedades respiratorias, dolencias respiratorias, roséola del lactante, sarcoma, escalofríos intensos, artralgia, síndrome respiratorio agudo grave, encefalitis severa, herpes, sexta enfermedad, lesiones de la piel y de las membranas mucosas, enfermedad del adelgazamiento, dolor de garganta, panencefalitis esclerosante subaguda, superinfección con Deltavirus, úlceras, enfermedades de las vías respiratorias superiores, fiebre hemorrágica venezolana, faringitis vesicular, estomatitis vesicular con exantema, poliartritis viral y exantema, verrugas víricas, diarrea acuosa, debilidad, zoonosis, herpes zoster, metaplasia, displasia, anaplasia, desmoplasia, carcinoma in situ, gripe (influenza), carcinoma invasivo.
  2. 2.
    Composición para uso de acuerdo con la reivindicación 1 que comprende al menos 10% en peso de cada componente.
  3. 3.
    Composición para uso de acuerdo con las reivindicaciones 1 y 2, en el que la composición se usa como un profiláctico.
  4. 4.
    Composición para uso de acuerdo con las reivindicaciones 1 y 2, en el que la composición se usa como un inhibidor viral dentro del cuerpo.
  5. 5.
    Composición para el uso de acuerdo con las reivindicaciones 1 y 2, en el que la composición se administra, por vía oral, tópica, por inhalación, por supositorio, por vía intravenosa, subcutánea o intramuscular.
  6. 6.
    Uso de la composición según las reivindicaciones 1 y 2 como un desinfectante.
  7. 7.
    Uso de la composición según las reivindicaciones 1 y 2 como un inhibidor viral fuera del cuerpo.
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