ES2356932T3 - Mezclas de ésteres de ácidos dialquil-fosfínicos mono-funcionalizados con carboxilo y de otros componentes. - Google Patents
Mezclas de ésteres de ácidos dialquil-fosfínicos mono-funcionalizados con carboxilo y de otros componentes. Download PDFInfo
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Abstract
Mezclas de ésteres de ácidos dialquil-fosfínicos mono-funcionalizados con carboxilo y de otros componentes adicionales, caracterizadas porque ellas contienen A) 98 - 100 % en peso de éster metílico de ácido 3-(etil-hidroxi-fosfinil)-propiónico, éster 2-hidroxi-etílico de ácido 3-(etil-hidroxi-fosfinil)-propiónico, éster 2,3-dihidroxipropílico de ácido 3-(etil-hidroxi-fosfinil)-propiónico, éster alílico de ácido 3-(etil-hidroxifosfinil)-2-metil-propiónico, éster 4-hidroxi-butílico de ácido 3-(etil-hidroxi-fosfinil)-2metil-propiónico, éster 6-hidroxi-hexílico de ácido 3-(etil-hidroxi-fosfinil)-propiónico, éster 2-hidroxi-etílico de ácido 3-(etil-n-butoxi-fosfinil)-isobutírico, éster butílico de ácido 3-(etil-n-butoxi-fosfinil)-propiónico, éster metílico de ácido 3-(etil-metoxi-fosfinil)propiónico, éster butílico de ácido 3-(propil-hidroxi-fosfinil)-propiónico, éster 2-hidroxietílico de ácido 3-(propil-hidroxi-fosfinil)-propiónico, éster 2-hidroxi-propílico de ácido 3(propil-hidroxi-fosfinil)-propiónico, éster 2-hidroxi-propílico de ácido 3-(propil-hidroxifosfinil)-2-metil-propiónico, éster metílico de ácido 3-(propil-hidroxi-fosfinil)-propiónico, éster 2-hidroxi-etílico de ácido 3-(butil-hidroxi-fosfinil)-propiónico, éster 3-hidroxipropílico de ácido 3-(hexil-hidroxi-fosfinil)-propiónico, éster 2-hidroxi-etílico de ácido 3(etil-hidroxi-fosfinil)-2-metil-butírico, éster 2-hidroxi-etílico de ácido 3-(propil-hidroxifosfinil)-2-metil-butírico, éster 2-hidroxi-propílico de ácido 3-(etil-hidroxi-fosfinil)-2-metilbutírico, éster 2-hidroxi-propílico de ácido 3-(propil-hidroxi-fosfinil)-2-metil-butírico, éster 2,3-dihidroxi-propílico de ácido 3-(propil-hidroxi-fosfinil)-propiónico y/o éster metílico de ácido 3-(etil-metoxi-fosfinil)-2-metil-butírico y B) de 0 a 2 % en peso de halógenos, siendo siempre de 100 % en peso la suma de los componentes.
Description
-1
El invento se refiere a mezclas de ésteres de ácidos dialquil-fosfínicos monofuncionalizados con carboxilo y de otros componentes, a un procedimiento para su preparación y a su utilización.
Se conocen ésteres de ácidos dialquil-fosfínicos mono-funcionalizados con carboxilo y sus derivados. Ellos se pueden preparar según diversos procedimientos.
Ya se han descrito en múltiples casos unos procedimientos en los que el éster de ácido dialquil-fosfínico mono-funcionalizado con carboxilo se prepara en varias etapas partiendo de dihalogenuros de ácido fosfonoso. A éstas pertenece la conversión química de dihalógeno-fosfinas con ciertos compuestos olefínicos activados, tales como p.ej. ácido acrílico, seguida por la esterificación de los derivados de cloruros y anhídridos de ácidos que se forman en primer lugar, con alcoholes (V.K. Khairullin, R. R. Shagidullin, Zh. Obshch. Khim. 36, 289-296).
Se obtienen ésteres de ácidos dialquil-fosfínicos mono-funcionalizados con carboxilo también cuando se hacen reaccionar por adición monoésteres de ácido fosfonoso, en presencia de catalizadores peroxídicos, con ésteres de ácidos carboxílicos insaturados en α,β (Houben-Weyl, tomo 12/1, páginas 258-259). Los monoésteres de ácido fosfonoso propiamente dichos se preparan a su vez a partir de dihalogenuros de ácido fosfonoso mediante reacción con alcoholes o mediante hidrólisis y una subsiguiente esterificación.
Los dihalogenuros de ácido fosfonoso precedentemente mencionados, propiamente dichos, se preparan hasta ahora en una síntesis complicada y costosa a partir de tricloruro de fósforo y un cloruro de alquilo en presencia de cloruro de aluminio (Houben-Weyl, tomo 12/1, pág. 306). La reacción es fuertemente exotérmica y técnicamente se puede controlar solamente con dificultades. Además, se forman diversos productos secundarios, que, al igual que en parte también los productos de partida que antes se han mencionado, son tóxicos y/o corrosivos, y por lo tanto indeseados en sumo grado. Otro procedimiento adicional, conocido para la preparación de ésteres de ácidos dialquil-fosfínicos mono-funcionalizados con carboxilo, se basa en la reacción de fósforo amarillo con cloruro de metilo, formándose el ácido metil-fosfonoso, que es esterificado entonces y seguidamente se hace reaccionar con un éster de ácido acrílico (documento de solicitud de patente alemana DE-A-101 53 780).
Unos ésteres de ácidos dialquil-fosfínicos mono-funcionalizados con carboxilo se pueden obtener también por reacción del éster bis(trimetil-silílico) del ácido fosfonoso -HP(OSiMe3)2 -con unos componentes de ácidos carboxílicos insaturados en α,β, una subsiguiente alquilación con halogenuros de alquilo de acuerdo con la reacción de Arbuzov, y una alcoholisis (Kurdyumova, N. R.; Rozhko, L. F.; Ragulin, V. V.; Tsvetkov, E. N.; Russian Journal of General Chemistry (traducción al inglés de Zhurnal Obshchei Khimii = Revista rusa de química general) (1997), 67(12), 1.8521.856). El éster bis(trimetil-silílico) del ácido fosfonoso se obtiene en este caso a partir de hipofosfito de potasio o de amonio por reacción con hexametil-disilizano.
En el procedimiento antes mencionado se emplean en grandes cantidades agentes químicos halogenados. Correspondientemente, los ésteres de ácidos dialquilfosfínicos mono-funcionalizados con carboxilo, que resultan de esta manera, contienen unos productos secundarios halogenados.
En este estado de la técnica resulta desventajosa la formación, condicionada por la síntesis, de estos productos secundarios halogenados, ya que los compuestos halogenados, en particular los compuestos clorados, tal como es sabido son más corrosivos que los compuestos exentos de halógenos. En lo que se refiere a la utilización como agentes ignifugantes, los compuestos halogenados poseen, además de esto, la desventaja de que en el caso de un incendio se pueden formar gases corrosivos y tóxicos, que hacen aparecer por lo menos como cuestionable el empleo de tales compuestos como agentes ignifugantes, o incluso que un empleo de éstos no sea posible en absoluto. La eliminación posterior de los compuestos halogenados desde los productos de los procedimientos mencionados cuesta una energía y un tiempo adicionales, con lo que resultan unas desventajas económicas y de técnica medioambiental.
A los dihalogenuros de ácidos fosfonosos, que se emplean más frecuentemente, pertenece la metil-dicloro-fosfina, la cual por su parte se prepara hasta ahora en una síntesis muy complicada y costosa a partir de tricloruro de fósforo y cloruro de metilo en presencia de cloruro de aluminio (Houben-Weyl, tomo 12/1, página 306). La reacción es fuertemente exotérmica y técnicamente se puede controlar solamente con dificultades. Además, se forman diversos productos secundarios, sobre todo halogenados, que, al igual que en parte también los productos de partida propiamente dichos, que antes se han mencionado, son tóxicos y/o corrosivos, y por lo tanto indeseados en sumo grado. A la vista del efecto corrosivo y de la incompatibilidad con el medio ambiente, en lo posible se ha de evitar siempre el empleo de tales eductos y de los productos secundarios obtenidos a partir de ellos.
Por lo tanto, subsiste una necesidad de unos ésteres de ácidos dialquilfosfínicos mono-funcionalizados con carboxilo, que sean pobres en halógenos o respectivamente incluso estén exentos de halógenos.
También subsiste una necesidad de un procedimiento para la preparación de unos ésteres de ácidos dialquil-fosfínicos mono-funcionalizados con carboxilo, que se pueda llevar a cabo de una manera sencilla y rentable de un modo pobre en halógenos o respectivamente incluso sin halógenos, y en el que se obtengan unos productos uniformes en un alto rendimiento y una alta pureza. También, uno de tales procedimientos debería ser manifiestamente superior a los conocidos hasta ahora desde el punto de vista de la técnica medioambiental.
Por lo tanto, una misión adicional del invento consiste en poner a disposición un procedimiento para la preparación de ésteres de ácidos dialquil-fosfínicos monofuncionalizados con carboxilo, que evite las mencionadas desventajas del estado de la técnica y que parta del ácido hipofosforoso o de sus sales.
Sin embargo, la misión del presente invento consiste primeramente en poner a disposición unos ésteres de ácidos dialquil-fosfínicos mono-funcionalizados con carboxilo, que sean extremadamente pobres en halógenos o respectivamente estén exentos de halógenos.
Por el concepto de compuestos halogenados se entienden conforme al invento aquellos compuestos químicos en los que unos átomos del 7° grupo principal (del sistema periódico de los elementos químicos), en particular flúor, cloro, bromo y yodo, se presentan unidos por enlaces químicos con carbono o fósforo. Además, por el concepto de compuestos halogenados se entienden conforme al invenrto, también aquellas sales, que contienen aniones de halogenuros.
El problema planteado por esta misión se resuelve mediante unas mezclas de ésteres de ácidos dialquil-fosfínicos mono-funcionalizados con carboxilo y de otros componentes, las cuales están caracterizadas porque contienen A) de 98 a 100 % en peso de éster metílico de ácido 3-(etil-hidroxi-fosfinil)-propiónico, éster 2-hidroxi-etílico de ácido 3-(etil-hidroxi-fosfinil)-propiónico, éster 2,3-dihidroxipropílico de ácido 3-(etil-hidroxi-fosfinil)-propiónico, éster alílico de ácido 3-(etil-hidroxifosfinil)-2-metil-propiónico, éster 4-hidroxi-butílico de ácido 3-(etil-hidroxi-fosfinil)-2metil-propiónico, éster 6-hidroxi-hexílico de ácido 3-(etil-hidroxi-fosfinil)-propiónico, éster 2-hidroxi-etílico de ácido 3-(etil-n-butoxi-fosfinil)-isobutírico, éster butílico de
ácido 3-(etil-n-butoxi-fosfinil)-propiónico, éster metílico de ácido 3-(etil-metoxi-fosfinil)propiónico, éster butílico de ácido 3-(propil-hidroxi-fosfinil)-propiónico, éster 2-hidroxietílico de ácido 3-(propil-hidroxi-fosfinil)-propiónico, éster 2-hidroxi-propílico de ácido 3(propil-hidroxi-fosfinil)-propiónico, éster 2-hidroxi-propílico de ácido 3-(propil-hidroxi5 fosfinil)-2-metil-propiónico, éster metílico de ácido 3-(propil-hidroxi-fosfinil)-propiónico, éster 2-hidroxi-etílico de ácido 3-(butil-hidroxi-fosfinil)-propiónico, éster 3-hidroxipropílico de ácido 3-(hexil-hidroxi-fosfinil)-propiónico, éster 2-hidroxi-etílico de ácido 3(etil-hidroxi-fosfinil)-2-metil-butírico, éster 2-hidroxi-etílico de ácido 3-(propil-hidroxifosfinil)-2-metil-butírico, éster 2-hidroxi-propílico de ácido 3-(etil-hidroxi-fosfinil)-2-metil
10 butírico, éster 2-hidroxi-propílico de ácido 3-(propil-hidroxi-fosfinil)-2-metil-butírico, éster 2,3-dihidroxi-propílico de ácido 3-(propil-hidroxi-fosfinil)-propiónico y/o éster metílico de ácido 3-(etil-metoxi-fosfinil)-2-metil-butírico y
B) de 0 a 2 % en peso de halógenos,
15 siendo siempre de 100 % en peso la suma de los componentes. De manera preferida, las mezclas contienen de 99,9995 a 100 % en peso de unos compuestos tales como los que se exponen bajo A) y de 0 a 0,0005 % en peso de halógenos. El invento se refiere también a un procedimiento para la preparación de ésteres
20 de ácidos dialquil-fosfínicos mono-funcionalizados con carboxilo y de otros componentes, el cual está caracterizado porque ellos contienen de 0 a 2 % en peso de halógenos, siendo siempre de 100 % en peso la suma de los componentes, y está caracterizado porque el ácido hipofosforoso o una de sus sales (componente C) de la fórmula II
en la que X significa H, Na, K ó NH4, se hace reaccionar, en presencia de un agente iniciador por radicales, con un derivado de un ácido carboxílico insaturado en α,β (componente D) de la fórmula III,
en la que Z significa alquilo de C1-C18 o arilo de C6-C18 o representa Y, o con un ácido carboxílico insaturado en α,β (componente D') de la fórmula IV
y con una olefina (componente E) de la fórmula V
realizándose que en las fórmulas III, IV y V que R1, R2, R3, R4, R5, R6 y R7 son iguales
o diferentes y significan, independientemente unos de otros, H, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, terc.-butilo y/o fenilo,
10 Y significa metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, terc.-butilo, fenilo, 2hidroxi-etilo, 2,3-dihidroxi-propilo, 2-hidroxi-propilo, 3-hidroxi-propilo, 4-hidroxi-butilo, 3hidroxi-butilo, 2-hidroxi-butilo y/o 6-hidroxi-hexilo, alilo y/o glicerol. X significa H, Li, Na, K o NH4,
o X tiene el mismo significado que Y, representando entonces X e Y dos radicales
15 orgánicos iguales o dos radicales orgánicos diferentes de los antes mencionados, y en el caso del empleo de la fórmula IV tiene lugar seguidamente una etapa de esterificación con Y-OH. De manera preferida, en este contexto, en un paso 1, el componente C se hace reaccionar en presencia de un agente iniciador por radicales con el componente E
20 para formar un ácido alquil-fosfonoso, y, en el paso 2, se esterifica la solución de reacción resultante con un alcohol M-OH, y los ésteres de ácido fosfonoso resultantes en este caso se separan por destilación, y luego, en un paso 3 se hace reaccionar en presencia de un agente iniciador por radicales o de carácter básico con el componente D para formar el éster de ácido dialquil-fosfínico mono-funcionalizado con carboxilo.
De manera preferida, en este contexto, en un paso 1 el componente C se hace reaccionar en presencia de un agente iniciador por radicales con el componente E para formar un ácido alquil-fosfonoso, y en el paso 2 la solución de reacción resultante se esterifica con un alcohol M-OH, y se separan por destilación los ésteres de ácido fosfonoso que resultan en este caso, y luego, en un paso 3, en presencia de un agente iniciador por radicales o de carácter básico, se hace reaccionar con el componente D' para formar el éster de ácido dialquil-fosfínico mono-funcionalizado con carboxilo con X = alquilo, Y = H, y, a continuación, en un paso 4, este éster de ácido dialquil-fosfínico se esterifica con un alcohol Y-OH junto a la función carboxi, obteniéndose un éster de ácido dialquil-fosfínico mono-funcionalizado con carboxilo.
De manera preferida, en el caso de este procedimiento, en el paso 2, el ácido alquil-fosfonoso se esterifica directamente con un alcohol lineal o ramificado de la fórmula general M-OH, representando M un radical alquilo lineal o ramificado con 1 hasta 10 átomos de carbono.
De manera preferida, en el caso del alcohol M-OH se trata de n-butanol, isobutanol o etil-hexanol.
De manera preferida, en el caso del componente C se trata de la sal de amonio
o sodio del ácido hipofosforoso. De manera preferida, en el caso del agente iniciador se trata de un agente iniciador por radicales, aniónico, catiónico o fotoquímico.
De manera preferida, en el caso del agente iniciador se trata de unos compuestos que forman peróxidos y/o de unos compuestos peroxídicos tales como peróxido de hidrógeno, peróxido de sodio, peróxido de litio, persulfato de potasio, persulfato de sodio, persulfato de amonio, peroxodisulfato de sodio, peroxoborato de potasio, ácido peracético, peróxido de benzoílo, peróxido de di-t-butilo y/o ácido peroxodisulfúrico, y/o de compuestos azoicos tales como azodiisobutironitrilo, dihidrocloruro de 2,2’-azobis(2-amidinopropano) y/o dihidrocloruro de 2,2’-azobis(N,N’dimetilen-isobutiramidina).
De manera preferida, en el caso de los ácidos carboxílicos insaturados en α,β se trata de ácido acrílico, éster metílico de ácido acrílico, éster etílico de ácido acrílico, ácido metacrílico, éster hidroxietílico de ácido acrílico, ácido crotónico, éster etílico de ácido crotónico, ácido tíglico (ácido trans 2,3-dimetil-acrílico), y/o ácido (trans)-2pentenoico.
De manera preferida, en el caso de la olefina (componente E) se trata de etileno, propileno, n-buteno y/o i-buteno, o de unas mezclas arbitrarias de éstos, de 1hexeno, 1-hepteno, y/o 1-octeno; de alcohol alílico, alil-amina, alil-benceno, alil-anisol, estireno, α-metil-estireno, 4-metil-estireno y/o acetato de vinilo.
De manera preferida, la reacción del componente C con los componentes D y/o E se efectúa a una temperatura de 50 a 150°C.
Otro procedimiento para la preparación de unas mezclas de acuerdo con la reivindicación 1 o 2 está caracterizado porque, el componente C, en un paso 1, se hace reaccionar con una cetona para formar un 1-hidroxi-1-dialquil-fosfinato, en un paso 2, este 1-hidroxi-1-dialquil-fosfinato se hace reaccionar, en presencia de un agente iniciador por radicales, con el componente D, luego, en un paso 3, se separa la cetona y, en un paso 4, la mezcla de reacción resultante se hace reaccionar, en presencia de un agente iniciador por radicales, con el componente E.
Un procedimiento alternativo para la preparación de unas mezclas de acuerdo con la reivindicación 1 o 2 está caracterizado porque, el componente C, en un paso 1, se hace reaccionar con una cetona para formar un 1-hidroxi-1-dialquil-fosfinato, en un paso 2, este 1-hidroxi-1-dialquil-fosfinato se hace reaccionar, en presencia de un agente iniciador por radicales, con el componente D', luego, en un paso 3, se separa la cetona y, en un paso 4, la mezcla de reacción resultante se hace reaccionar, en presencia de un agente iniciador por radicales, con el componente E, y a continuación el ácido dialquil-fosfínico mono-funcionalizado con carboxilo (con Y = H), que se ha obtenido de esta manera, se hace reaccionar con un alcohol YOH para formar un éster de ácido dialquil-fosfínico mono-funcionalizado con carboxilo A.
Otro procedimiento para la preparación de unas mezclas de acuerdo con la reivindicación 1 o 2 está caracterizado porque, el componente C, en un paso 1, se hace reaccionar con acetona para formar un 1-hidroxi-1-metil-etil-fosfinato, en un paso 2, este 1-hidroxi-1-metil-etil-fosfinato se hace reaccionar, en presencia de un agente iniciador por radicales, con el componente E, luego, en un paso 3, se separa la acetona y, en un paso 4, la mezcla de reacción resultante se hace reaccionar, en presencia de un agente iniciador por radicales, con el componente D o D'.
De manera preferida, después de la reacción con el componente D', el ácido dialquil-fosfínico mono-funcionalizado con carboxilo (con Y = H), que se ha obtenido de esta manera, se hace reaccionar con un alcohol YOH para formar el éster de ácido dialquil-fosfínico mono-funcionalizado con carboxilo.
El invento se refiere también a la utilización de unas mezclas de acuerdo con la reivindicación 1 o 2 como agentes ignifugantes o para la producción de agentes
ignifugantes, de masas de moldeo ignifugadas y/o de cuerpos moldeados, películas, hilos y fibras poliméricos/as ignifugados/as. Esta utilización está caracterizada porque la masa de moldeo ignifugada o respectivamente los/las cuerpos moldeados, películas, hilos y fibras poliméricos/as
5 contiene(n) de 1 a 50 % en peso de las mezclas de acuerdo con una o varias de las reivindicaciones 1 a 3, de 1 a 99 % en peso de polímeros o unas mezclas de los mismos, de 0 a 60 % en peso de aditivos y de 0 a 60 % en peso de un material de carga, siendo siempre de 100 % en peso la suma de los componentes.
Fundamentalmente, también son adecuadas aquellas mezclas que contienen 10 A) de 98 a 100 % en peso de un éster de ácido dialquil-fosfínico mono-funcionalizado con carboxilo de la fórmula (I)
en la que R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 son iguales o diferentes y significan, independientemente unos de otros, H, alquilo de C1-C18, arilo de C6-C18, aralquilo de
15 C6-C18, alquil-arilo de C6-C18, CN, CHO, OC(O)CH2CN, CH(OH)C2H5, CH2CH(OH)CH3, 9-antraceno, 2-pirrolidona, (CH2)mOH, (CH2)mNH2, (CH2)mNCS, (CH2)mNC(S)NH2, (CH2)mSH, (CH2)mS-2-tiazolina, (CH2)mSiMe3, C(O)R8, (CH2)mC(O)R8, CH=CH-R8, CH=CH-C(O)R8, representando R8 alquilo de C1-C8 o arilo de C6-C18, e Y significa alquilo de C1-C18, arilo de C6-C18, aralquilo de C6-C18, alquil-arilo de C6-C18,
20 (CH2)kOH, CH2-CHOH-CH2OH, (CH2)kO(CH2)kH, (CH2)k-CH(OH)-(CH2)kH, (CH2-CH2O)kH, (CH2-C[CH3]HO)kH, (CH2-C[CH3]HO)k(CH2-CH2O)kH, (CH2-CH2O)k(CH2C[CH3]HO)H, (CH2-CH2O)k-alquilo, (CH2-C[CH3]HO)k-alquilo, (CH2-C[CH3]HO)k(CH2CH2O)k-alquilo, (CH2-CH2O)k(CH2-C[CH3]HO)O-alquilo, (CH2)k-CH=CH(CH2)kH, (CH2)kNH2, (CH2)kN[(CH2)kH]2, siendo k un número entero de 0 a 100, de manera
25 preferida de 2 a 10, yX es H, Li, Na, K o NH4
o X tiene el mismo significado que Y, siendo X e Y entonces iguales, o representando dos radicales orgánicos diferentes de los antes mencionados y m significa un número entero de 0 a 10, de manera preferida de 1 a 10, y B) de 0 a 2 % en peso de halógenos,
30 siendo siempre de 100 % en peso la suma de los componentes.
De manera preferida, estas mezclas contienen de 99 a 100 % en peso, en particular de 99,99 a 100 % en peso, de ésteres de ácidos dialquil-fosfínicos monofuncionalizados con carboxilo de la fórmula (I) y de 0 a 1 % en peso, en particular de 0, a 0,01 % en peso, de halógenos.
Los grupos arilo de C6-C18, aralquilo de C6-C18 y alquil-arilo de C6-C18 pueden estar sustituidos con SO3X2, -C(O)CH3, OH, CH2OH, CH3SO3X2, PO3X2, NH2, NO2, OCH3, SH y/o OC(O)CH3.
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 pueden ser iguales o diferentes y significan, independientemente unos de otros, H, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, terc.-butilo y/o fenilo, en particular significan H y/o metilo. X e Y pueden ser iguales o diferentes y significan en cada caso metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, terc.-butilo, fenilo, etilenglicol, propilglicol, butilglicol, pentilglicol, hexilglicol, alilo y/o glicerol. Para X se prefiere H.
De manera preferida, las mezclas contienen A) de 99,9995 a 100 % en peso de éster metílico de ácido 3-(etil-hidroxi-fosfinil)-propiónico, éster 2-hidroxi-etílico de ácido 3-(etil-hidroxi-fosfinil)-propiónico, éster 2,3-dihidroxi-propílico de ácido 3-(etil-hidroxifosfinil)-propiónico, éster alílico de ácido 3-(etil-hidroxi-fosfinil)-2-metil-propiónico, éster 4-hidroxi-butílico de ácido 3-(etil-hidroxi-fosfinil)-2-metil-propiónico, éster 6-hidroxihexílico de ácido 3-(etil-hidroxi-fosfinil)-propiónico, éster 2-hidroxi-etílico de ácido 3(etil-n-butoxi-fosfinil)-isobutírico, éster butílico de ácido 3-(etil-n-butoxi-fosfinil)propiónico, éster metílico de ácido 3-(etil-metoxi-fosfinil)-propiónico, éster butílico de ácido 3-(propil-hidroxi-fosfinil)-propiónico, éster 2-hidroxi-etílico de ácido 3-(propilhidroxi-fosfinil)-propiónico, éster 2-hidroxi-propílico de ácido 3-(propil-hidroxi-fosfinil)propiónico, éster 2-hidroxi-propílico de ácido 3-(propil-hidroxi-fosfinil)-2-metilpropiónico, éster metílico de ácido 3-(propil-hidroxi-fosfinil)-propiónico, éster 2-hidroxietílico de ácido 3-(butil-hidroxi-fosfinil)-propiónico, éster 3-hidroxi-propílico de ácido 3(hexil-hidroxi-fosfinil)-propiónico, éster 2-hidroxi-etílico de ácido 3-(etil-hidroxi-fosfinil)2-metil-butírico, éster 2-hidroxi-etílico de ácido 3-(propil-hidroxi-fosfinil)-2-metil-butírico, éster 2-hidroxi-propílico de ácido 3-(etil-hidroxi-fosfinil)-2-metil-butírico, éster 2-hidroxipropílico de ácido 3-(propil-hidroxi-fosfinil)-2-metil-butírico, éster 2,3-dihidroxi-propílico de ácido 3-(propil-hidroxi-fosfinil)-propiónico y/o éster metílico de ácido 3-(etil-metoxifosfinil)-2-metil-butírico y B) de 0 a 0,0005 % en peso de cloro.
El invento se refiere también a un procedimiento para la preparación de las mezclas antes mencionadas, que está caracterizado porque el ácido hipofosforoso o sus sales (componente C) se hacen reaccionar en presencia de un agente iniciador por radicales con un derivado de ácido carboxílico insaturado en α,β (componente D) o con un ácido carboxílico insaturado en α,β (componente D') y con una olefina (componente E).
De manera preferida, cuando Z significa arilo de C6-C18, este grupo está 5 sustituido con SO3X2, -C(O)CH3, OH, CH2OH, CH3SO3X2, PO3X2, NH2, NO2, OCH3, SH y/o OC(O)CH3.
De manera preferida, Y significa por ejemplo metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, alilo, n-butilo, 2-butilo, terc.-butilo, isobutilo, terc.-butilo, n-hexilo y/o fenilo; 2-hidroxietilo, 2,3-dihidroxi-propilo, 2-hidroxi-propilo, 3-hidroxi-propilo, 4-hidroxi-butilo, 3-hidroxi
10 butilo, 2-hidroxi-butilo y/o 6-hidroxi-hexilo; 2-metoxi-etilo, 2-etoxi-etilo, 2-butoxi-etilo, 2dodeciloxi-etilo, metildiglicol, etildiglicol y/o un poliglicol. De manera preferida, en un primer paso del procedimiento, el componente C se hace reaccionar, en presencia de un agente iniciador por radicales, con el componente D o D' y, en un segundo paso del procedimiento, la solución de reacción resultante se
15 hace reaccionar asimismo en presencia de un agente iniciador por radicales con el componente E. De manera preferida, en un primer paso del procedimiento, el componente C se hace reaccionar en presencia de un agente iniciador por radicales con el componente E y, en un segundo paso del procedimiento, la solución de reacción resultante se hace
20 reaccionar, asimismo en presencia de un agente iniciador por radicales, con el componente D o D'. De manera preferida, los componentes C, D (D') y E se emplean en las siguientes relaciones molares:
25 realizándose que C representa el ácido hipofosforoso o sus sales de la fórmula II, D representa el derivado de un ácido carboxílico insaturado en α,β de la fórmula III o el ácido carboxílico insaturado en α,β (D') de la fórmula IV, E representa la olefina de la fórmula V y A representa el éster de un ácido dialquil-fosfínico mono-funcionalizado con carboxilo de la fórmula I, y además es válido que:
siendo α = de 1 a 3; 0,01 ≤ xk e yk≤ α; p = de 0,5 a 3 y n = de 1 a 100.
De manera preferida, el procedimiento conforme al invento se puede realizar también de tal manera que, en un primer paso 1, el componente C se hace reaccionar, en presencia de un agente iniciador por radicales, con una cantidad parcial xk D del componente D o con una cantidad parcial xn D' del componente D', en un paso 2, la solución de reacción resultante se hace reaccionar, en presencia de un agente iniciador por radicales, con la cantidad total del componente E y en un paso 3, la solución de reacción resultante se hace reaccionar, en presencia de un agente iniciador por radicales, con la cantidad parcial restante (α–Xn) D del componente D o con la cantidad parcial restante (α–Xn) D' del componente D'.
De manera preferida, en un primer paso 1, el componente C se hace reaccionar, en presencia de un agente iniciador por radicales, con una cantidad parcial yk E del componente E, en un paso 2, la solución de reacción resultante se hace reaccionar, en presencia de un agente iniciador por radicales, con la cantidad total del componente D o D', y en un paso 3, la solución de reacción resultante se hace reaccionar, en presencia de un agente iniciador por radicales, con la cantidad parcial restante (α–yn) E del componente E.
De manera preferida, en un paso 1, el componente C se hace reaccionar, en presencia de un agente iniciador por radicales, con una cantidad parcial xk D del componente D o con una cantidad parcial x'n' D' del componente D' y en un paso 2, la solución de reacción resultante se hace reaccionar, en presencia de un agente iniciador por radicales, con una cantidad parcial yk E del componente E, repitiéndose los pasos 1 y 2 de una manera alternante, con tanta frecuencia hasta que se hayan consumido las respectivas cantidades parciales.
De manera preferida, en un paso 1, el componente C se hace reaccionar en presencia de un agente iniciador por radicales con una cantidad parcial yk E del componente E y en un paso 2, la solución de reacción resultante se hace reaccionar, en presencia de un agente iniciador por radicales, con una cantidad parcial xk D del componente D o con una cantidad parcial xn D' del componente D', repitiéndose los pasos 1 y 2 de una manera alternante, con tanta frecuencia hasta que se hayan consumido las respectivas cantidades parciales.
De manera preferida, en un paso 1, el componente C se hace reaccionar en presencia de un agente iniciador por radicales con el componente E para formar un ácido alquil-fosfonoso, y en el paso 2, la solución de reacción resultante se esterifica con un alcohol M-OH, y el éster de ácido fosfonoso, que resulta en este caso, se separa por destilación, y luego, en un paso 3, se hace reaccionar, en presencia de un agente iniciador por radicales o de carácter básico, con el componente D para formar el éster de ácido dialquil-fosfínico mono-funcionalizado con carboxilo.
De manera preferida, en el caso del agente iniciador se trata de unos compuestos que forman peróxidos y/o de unos compuestos peroxídicos, tales como peróxido de hidrógeno, peróxido de sodio, peróxido de litio, persulfato de potasio, persulfato de sodio, persulfato de amonio, peroxodisulfato de sodio, peroxoborato de potasio, ácido peracético, peróxido de benzoílo, peróxido de di-terc.-butilo y/o ácido peroxodisulfúrico y/o de compuestos azoicos tales como azodiisobutironitrilo, dihidrocloruro de 2,2’-azobis(2-amidinopropano) y/o dihidrocloruro de 2,2’-azobis(N,N’dimetilen-isobutiramidina).
De manera preferida, en el caso de los ácidos carboxílicos insaturados en α,β se trata también del ácido furano-2-carboxílico y/o del ácido tiofeno-2-carboxílico.
De manera preferida, el agente iniciador por radicales se emplea en unas proporciones de 0,001 a 10 % en moles, referidas al compuesto fosforado.
De manera preferida, el agente iniciador por radicales se añade dosificadamente con una velocidad de 0,01 a 10 % en moles de agente iniciador por hora, referida al compuesto fosforado.
De manera preferida, la relación de la olefina al hipofosfito y/o al ácido hipofosforoso (sobre una base molar) es de 1 por 3 hasta 3 por 0,5, en particular de 1,5 por 3 hasta 2,5 por 1.
De manera preferida, la reacción con el componente olefínico E se efectúa a una presión de la olefina empleada de 1 a 100 bares, en particular de 2 a 50 bares.
De manera preferida, la reacción del componente C con los componentes D y/o E se efectúa a una temperatura de 0 a 250ºC, en particular a una temperatura de 20 a 200ºC, y de manera muy especialmente preferida a una temperatura de 50 a 150°C.
De manera preferida, el agente ignifugante contiene de 0,1 a 90 % en peso de las mezclas de acuerdo con una o varias de las reivindicaciones 1 a 3 y de 0,1 a 50 % en peso de otros aditivos, siendo siempre de 100 % en peso la suma de los componentes.
De manera especialmente preferida, el agente ignifugante contiene de 10 a 80 % en peso de las mezclas de acuerdo con una o varias de las reivindicaciones 1 a 3 y de 10 a 40 % en peso de otros aditivos, siendo siempre de 100 % en peso la suma de los componentes. De manera especialmente preferida, la masa de moldeo ignifugada contiene de 5 a 30 % en peso de las mezclas de acuerdo con una o varias de las reivindicaciones 1 a 3, de 5 a 9 % en peso de un polímero o de mezclas del mismo, de 5 a 40 % en peso de aditivos y de 5 a 40 % en peso de un material de carga, siendo siempre de 100 % en peso la suma de los componentes.
De manera especialmente preferida, los cuerpos moldeados, las películas, los hilos y las fibras poliméricos/as contienen de 5 a 30 % en peso de las mezclas de acuerdo con una o varias de las reivindicaciones 1 a 3, de 5 a 90 % en peso de un polímero o de mezclas del mismo, de 5 a 40 % en peso de aditivos y de 5 a 40 % en peso de un material de carga, siendo siempre de 100 % en peso la suma de los componentes.
De manera preferida, en el caso de los aditivos se trata de agentes antioxidantes, agentes antiestáticos, agentes de expansión, otros agentes ignifugantes adicionales, agentes estabilizadores frente al calor, agentes modificadores de la tenacidad a los golpes, agentes coadyuvantes de elaboración, agentes de deslizamiento, agentes fotoprotectores, agentes contra el goteo, compatibilizadores, materiales de refuerzo, agentes de formación de núcleos, agentes de nucleación, aditivos para la marcación con rayos láser, agentes estabilizadores frente a la hidrólisis, agentes prolongadores de las cadenas, pigmentos cromáticos, plastificantes y/o agentes de plastificación.
X puede tener el mismo significado que Y, de manera preferida X es = H, cuando Y representa uno de los radicales orgánicos antes mencionados. Sin embargo, X puede ser también el mismo radical orgánico que Y, o en el caso de X e Y se trata de diferentes radicales orgánicos.
El procedimiento conforme al invento tiene, frente al estado de la técnica, unas considerables ventajas, puesto que evita totalmente la formación de dihalogenuros de ácido fosfonoso y de otros compuestos halogenados. Por consiguiente, también los ésteres de ácidos dialquil-fosfínicos mono-funcionalizados con carboxilo conformes al invento, en forma de sus mezclas, son mucho menos corrosivos que los ésteres accesibles hasta ahora de los ácidos dialquil-fosfínicos mono-funcionalizados con carboxilo. La corrosividad más baja es ventajosa no sólo para la manipulación en la producción sino también en el caso del empleo como agente ignifugante.
Con los procedimientos de preparación conformes al invento se hacen accesibles unos ésteres de ácidos dialquil-fosfínicos mono-funcionalizados con carboxilo en una forma totalmente exenta de halógenos, y por consiguiente, ellos tienen una exención de halógenos tan alta, como no era accesible hasta ahora según el estado de la técnica conocido. Los procedimientos conformes al invento ofrecen la ventaja de que parten de antemano de unos eductos (productos de partida) exentos de halógenos, de tal manera que los productos finales están asimismo totalmente exentos de halógenos. El contenido de halógenos está situado – cuando éstos estén contenidos por cualquier motivo – por debajo del límite de detección. Por el contrario, todos los procedimientos del estado de la técnica, que son conocidos hasta ahora, conducen a un contenido esencialmente más alto de halógenos en el respectivo producto final.
Tal como ya se ha expuesto precedentemente, en el caso del procedimiento conforme al invento, el componente C se hace reaccionar, en presencia de un agente iniciador por radicales, con los componentes D o D' y E en el seno de un disolvente, añadiéndose de manera dosificada los componentes D o respectivamente D' y E no al mismo tiempo sino en cada caso por separado (uno tras otro o consecutivamente). Si antes o después de la adición del componente E, se emplea el componente D (un éster de ácido carboxílico), entonces se obtiene directamente el éster de ácido dialquilfosfínico mono-funcionalizado con carboxilo conforme al invento. En el caso del empleo del componente D' (un ácido carboxílico libre) antes o después de la adición del componente E, primeramente se obtiene el ácido dialquil-fosfínico monofuncionalizado con carboxilo (con Y = H), que entonces, en el siguiente paso, se hace reaccionar con un alcohol YOH para formar el éster de ácido dialquil-fosfínico monofuncionalizado con carboxilo A conforme al invento.
De manera sorprendente, mediante una conversión química iterativa de ácidos carboxílicos insaturados en α,β o de sus ésteres y de olefinas con derivados del ácido hipofosforoso sin ningún aislamiento de los respectivos derivados de ácidos monoalquil-fosfínicos, se pueden obtener los ácidos dialquil-fosfínicos monofuncionalizados con carboxilo en unos buenos rendimientos. En el caso de la reacción con un ácido carboxílico insaturado en α,β D' se lleva a cabo en cada caso todavía una etapa de esterificación con un alcohol YOH, a fin de obtener el ácido dialquil-fosfínico, mono-funcionalizado con carboxilo, libre.
La esterificación del ácido fosfonoso para formar el correspondiente monoéster se puede conseguir, por ejemplo, mediante reacción con unos alcoholes de elevado punto de ebullición, mediando eliminación del agua que se ha formado por una destilación azeotrópica.
De manera preferida, el éster del ácido alquil-fosfonoso se purifica por destilación.
De manera preferida, en el caso de los agentes iniciadores de carácter básico se trata de alcoholatos de metales alcalinos y de metales alcalino-térreos. De manera especialmente preferida, se utiliza metanolato de sodio, etanolato de sodio o butilato de sodio.
Para la relación del derivado de ácido carboxílico insaturado en α,β y de la olefina al hipofosfito y/o al ácido hipofosforoso (sobre una base molar) se realiza de manera preferida que 0,01 ≤ xk e yk ≤ α, α = 1-3, p = 0,5-3,0, y n = 1-100, de manera especialmente preferida 0,05 ≤ Xk e yk ≤ α, α = 1-1,5, p = 0,8-1,2, n = 2-20.
De manera preferida, se emplean disolventes inorgánicos (en particular agua), disolventes orgánicos o mezclas arbitrarias de los mismos.
En el caso de un disolvente acuoso, el valor del pH se ajusta a 0 hasta 14, de manera preferida a 2 hasta 9.
De manera preferida, el valor del pH se ajusta con ácidos inorgánicos, sales de carácter ácido, ácidos carboxílicos, álcalis y/o electrólitos tales como p.ej. bisulfato de sodio, bisulfito de sodio y/o bisulfito de potasio.
De manera preferida, en el caso de los ácidos carboxílicos se trata de ácido fórmico, ácido acético, ácido propiónico, ácido butírico y/o ácidos carboxílicos de cadena más larga, y/o de sus dímeros, oligómeros y/o polímeros.
De manera preferida, en el caso de la sal del ácido hipofosforoso se trata de una sal cuyo catión se basa en un elemento del 1er grupo principal y/o cuyo catión se basa en un elemento del 5o grupo principal que está sustituido con radicales orgánicos. De manera especialmente preferida, se trata de una sal de amonio o de un metal alcalino, en particular de la sal de sodio.
De manera preferida, el ácido hipofosforoso se prepara in situ a partir de sales del ácido hipofosforoso y de por lo menos un ácido inorgánico, siendo de 0 por 1 hasta 2 por 1 la relación del ácido del aditivo al hipofosfito (sobre la base de equivalentes).
Unos agentes iniciadores por radicales especialmente preferidos son unos compuestos peroxídicos tales como ácido peroxomonosulfúrico, persulfato de potasio (peroxomonosulfato de potasio), Caroat(®), Oxone(®), ácido peroxodisulfúrico, persulfato de potasio (peroxodisulfato de potasio), persulfato de sodio (peroxodisulfato de sodio) y persulfato de amonio (peroxodisulfato de amonio).
Son especialmente preferidos los compuestos que, en el sistema de disolventes, pueden formar peróxidos, tales como peróxido de sodio, peróxido de sodio diperoxohidrato, peróxido de sodio diperoxohidrato-hidrato, peróxido de sodio dihidrato, peróxido de sodio octahidrato, peróxido de litio, peróxido de litio monoperoxohidrato-trihidrato, peróxido de calcio, peróxido de estroncio, peróxido de bario, peróxido de magnesio, peróxido de zinc, hiperóxido de potasio, peróxido de potasio diperoxohidrato, peroxoborato de sodio tetrahidrato, peroxoborato de sodio trihidrato, peroxoborato de sodio monohidrato, peroxoborato de sodio anhidro, peroxoborato de potasio peroxohidrato, peroxoborato de magnesio, peroxoborato de calcio, peroxoborato de bario, peroxoborato de estroncio, peroxoborato de potasio, ácido peroxomonofosfórico, ácido peroxodifosfórico, peroxodifosfato de potasio, peroxodifosfato de amonio, peroxodifosfatos de potasio y amonio (sal doble), carbonato de sodio peroxohidrato, urea peroxohidrato, peróxido de oxalato de amonio, peróxido de bario peroxohidrato, peróxidos de hidrógeno y calcio, peróxido de calcio peroxohidrato, diperoxofosfato de trifosfato de amonio hidrato, fluoruro de potasio peroxohidrato, fluoruro de potasio triperoxohidrato, fluoruro de potasio diperoxohidrato, pirofosfato de sodio diperoxohidrato, pirofosfato de sodio diperoxohidrato octahidrato, acetato de potasio peroxohidrato, fosfato de sodio peroxohidrato y silicato de sodio peroxohidrato.
Se prefieren especialmente peróxido de hidrógeno, ácido perfórmico, ácido peracético, peróxido de benzoílo, peróxido de di-t-butilo, peróxido de dicumilo, peróxido de 2,4-dicloro-benzoílo, peróxido de decanoílo, peróxido de lauroílo, hidroperóxido de cumeno, hidroperóxido de pineno, hidroperóxido de p-mentano, hidroperóxido de t-butilo, peróxido de acetil-acetona, peróxido de metil-etil-cetona, peróxido de ácido succínico, peroxidicarbonato de dicetilo, peroxiacetato de t-butilo, ácido t-butil-peroximaleico, peroxibenzoato de t-butilo y peróxido de acetil-ciclohexilsulfonilo.
De manera preferida, como agentes iniciadores por radicales se emplean compuestos azoicos solubles en agua. Se prefieren especialmente unos agentes iniciadores azoicos tales como ®VAZO 52, ®VAZO 64 (AIBN), ®VAZO 67, ®VAZO 88, ®VAZO 68 de la entidad Dupont-Biesteritz, V-70 2,2’-azobis(4-metoxi-2,4-dimetilvaleronitrilo), V-65 2,2’-azobis(2,4-dimetil-valeronitrilo), V-601 2,2’-azobis(2-metilpropionato) de dimetilo, V-59 2,2’-azobis(2-metil-butironitrilo), V-40, VF-096 1,1’azobis(ciclohexano-1-carbonitrilo), V-30 1-[(ciano-1-metil-etil)azo]formamida, VAm-110 2,2’-azobis(N-butil-2-metil-propionamida), VAm-111 2,2’-azobis(N-ciclohexil-2-metilpropionamida), VA-046B disulfato de 2,2’-azobis[2-(2-imidazolin-2-il)propano] dihidrato, VA-057 2,2’-azobis[N-(2-carboxi-etil)-2-metil-propionamidina] tetrahidrato, VA-061 2,2’azobis[2-(2-imidazolin-2-il)propano], VA-080 2,2’-azobis{2-metil-N-[1,1-bis(hidroximetil)-2-hidroxi-etil]propionamida, VA-085 2,2’-azobis[2-metil-N-[2-(1-hidroxibutil)]propionamida], VA-086 2,2’-azobis[2-metil-N-(2-hidroxi-etil)-propionamida] de Wako Chemicals.
Además, se prefieren unos agentes iniciadores azoicos tales como 2-t-butilazo-2-ciano-propano, azodiisobutirato de dimetilo, azodiisobutironitrilo, 2-t-butil-azo-1ciano-ciclohexano, 1-t-amil-azo-1-ciano-ciclohexano. Además se prefieren alquilpercetales tales como 2,2-bis-(t-butil-peroxi)butano, 3,3-bis(t-butil-peroxi)butirato de etilo y 1,1-di-(t-butil-peroxi)ciclohexano.
De manera preferida, el agente iniciador por radicales se emplea en unas proporciones de 0,05 a 5 % en moles, referidas al respectivo componente orgánico insaturado D y/o E. De manera preferida, el agente iniciador por radicales se emplea en el disolvente que se ha mencionado.
De manera preferida, como ésteres de ácidos carboxílicos insaturados en α,β (componente D) se emplean éster metílico de ácido acrílico, éster etílico de ácido acrílico, éster butílico de ácido acrílico, éster terc.-butílico de ácido acrílico, éster isobutílico de ácido acrílico, éster 2-etil-hexílico de ácido acrílico, éster 2-hidroxi-etílico de ácido acrílico, éster 2-hidroxi-propílico de ácido acrílico, éster 2-metoxi-etílico de ácido acrílico, éster estearílico de ácido acrílico, éster behenílico de ácido acrílico, éster metílico de ácido metacrílico, éster etílico de ácido metacrílico, éster butílico de ácido metacrílico, éster dodecílico de ácido metacrílico, éster isobornílico de ácido metacrílico, éster 2-hidroxietílico de ácido metacrílico, éster 2-hidroxi-propílico de ácido metacrílico, éster laurílico de ácido metacrílico, éster etílico de ácido crotónico, 2ciano-3-etoxi-acrilato de etilo, metacrilato de alilo, metacrilato de 2-dimetil-amino-etilo, metacrilato de 2-etoxietilo, acrilato de 2-etoxietilo, 3-dimetil-amino-acrilato de etilo, diacrilato de 1,6-hexanodiol, acrilato de di(propilenglicol), acrilato de tri(propilenglicol) o acrilato de etil-diglicol.
De manera preferida, como ácido carboxílico insaturado en α,β (componente D') se emplea ácido acrílico, ácido metacrílico, ácido crotónico, ácido tíglico (ácido trans 2,3-dimetil-acrílico), ácido (trans)-2-pentenoico, ácido furano-2-carboxílico o ácido tiofeno-2-carboxílico.
De manera preferida, como olefinas (componente E) se emplean olefinas lineales o ramificadas con una longitud de las cadenas de carbonos de C1-C18. Se prefieren especialmente etileno, propileno, n-buteno y/o i-buteno, o unas mezclas arbitrarias de éstos, 1-hexeno, 1-hepteno y 1-octeno.
También se adecuan olefinas cíclicas, en particular ciclopenteno, ciclohexeno, ciclohexenoles, ciclohexenonas, ciclohepteno, ciclohexenoles, cicloocteno, ciclooctenoles y/o ciclooctenonas.
También se adecuan unas olefinas funcionalizadas, de manera preferida isotiocianato de alilo, metacrilato de alilo, 2-alil-fenol, N-alil-tiourea, 2-(aliltio)-2tiazolina, alil-trimetil-silano, acetato de alilo, acetoacetato de alilo, alcohol alílico, alilamina, alil-benceno, cianuro de alilo, cianoacetato de alilo, alil-anisol, trans-2-pentenal, cis-2-penteno-nitrilo, 1-penten-3-ol, 4-penten-1-ol, 4-penten-2-ol, trans-2-hexenal, trans-2-hexen-1-ol, cis-3-hexen-1-ol, 5-hexen-1-ol, estireno, α-metil-estireno, 4-metilestireno, acetato de vinilo, 9-vinil-antraceno, 2-vinil-piridina, 4-vinil-piridina y/o 1-vinil-2pirrolidona.
Para la esterificación del ácido dialquil-fosfínico mono-funcionalizado con carboxilo se emplean unos alcoholes YOH. Se prefieren unos alcoholes o polioles orgánicos, uni- o plurivalentes, lineales o ramificados. Se prefieren alcoholes primarios, secundarios o terciarios, con unas longitudes de las cadenas de carbonos de C1-18. Se prefieren especialmente los alcoholes univalentes saturados metanol, etanol, propanol, isopropanol, n-butanol, 2-butanol, terc.-butanol, alcohol amílico y/o hexanol.
Como alcoholes saturados plurivalentes se prefieren etilenglicol, 1,2propilenglicol, 1,3-propilenglicol, 1,4-butanodiol, 2,2-dimetil-propano-1,3diol, neopentilglicol, 1,6-hexanodiol, 1,4-ciclohexano-dimetanol, glicerol, trishidroxi-metiletano, trishidroxi-metil-propano, pentaeritritol, sorbitol, manitol, α-naftol, poli(etilenglicoles), poli(propilenglicoles), y polímeros de bloques de OE (óxido de etileno) y OP (óxido de propileno). Se prefieren especialmente etilenglicol, 1,2propilenglicol, 1,3-propilenglicol, 1,4-butanodiol y 1,6-hexanodiol.
También se adecuan alcoholes insaturados uni-o plurivalentes, con unas longitudes de las cadenas de carbonos de C1-18. Entonces se prefieren especialmente n-buten-2-ol-1, 1,4-butenodiol y alcohol alílico.
También se adecuan los productos de reacción de alcoholes univalentes con una o varias moléculas de óxidos de alquileno, de manera especialmente preferida óxido de etileno y 1,2-óxido de propileno. Se prefieren 2-metoxi-etanol, 2-etoxi-etanol, 2-n-butoxi-etanol, 2-(2'-etil-hexiloxi)-etanol, 2-n-dodeciloxi-etanol, metil-diglicol, etildiglicol e isopropil-diglicol, (alcohol-graso)poliglicol-éteres y aril-poliglicol-éteres.
Se prefieren también los productos de reacción de alcoholes plurivalentes con una o varias moléculas de un óxido de alquileno, en particular diglicol y triglicol así como aductos de 1-6 moléculas de óxido de etileno u óxido de propileno con glicerol, trishidroxi-metil-propano o pentaeritritol.
En otra forma de realización, se emplean de manera preferida los productos de reacción de agua con una o varias moléculas de un óxido de alquileno. Se prefieren unos poli(etilenglicoles) y poli(1,2-propilenglicoles) que tienen diferentes tamaños de las moléculas, con un peso molar medio de 100-1.000 g/mol, de manera especialmente preferida de 150-350 g/mol.
Se prefieren también los productos de reacción de óxido de etileno con poli(1,2propilenglicoles) o (alcohol graso)-propilenglicoles; asimismo se prefieren los productos de reacción de 1,2-óxido de propileno con poli(etilenglicoles) o con compuestos etoxilados de alcoholes grasos. Se prefieren los productos de reacción que tienen un peso molar medio de 100 a 1.000 g/mol, de manera especialmente preferida de 150 a 450 g/mol.
También son empleables los productos de reacción de óxidos de alquileno con amoníaco, aminas primarias o secundarias, sulfuro de hidrógeno, mercaptanos, oxoácidos del fósforo, ácidos carboxílicos de C2-C6 y ácidos dicarboxílicos de C2-C6. Unos productos de reacción especialmente preferidos de óxido de etileno con compuestos nitrogenados son trietanol-amina, metil-dietanol-amina, n-butil-dietanolamina, n-dodecil-dietanol-amina, dimetil-etanol-amina, n-butil-metil-etanol-amina, di-nbutil-etanol-amina, n-dodecil-metil-etanolamina, tetrahidroxietil-etilendiamina o pentahidroxietil-dietilentriamina.
De manera preferida, la atmósfera, en el caso de la reacción con el derivado de ácido carboxílico insaturado en α,β (componente D o D'), se compone en 50 a 99,9 % en peso de componentes del disolvente y del ácido carboxílico insaturado en α,β, de manera preferida en 70 a 95 % en peso.
De manera preferida, la atmósfera, en el caso de la reacción con la olefina (componente E), se compone en 50 a 99,9 % en peso de componentes del disolvente y de la olefina, de manera preferida en 70 a 95 % en peso.
De manera preferida, la atmósfera contiene unos componentes gaseosos, que no participan en la reacción.
De manera preferida, en el caso de los componentes gaseosos se trata de oxígeno, nitrógeno, dióxido de carbono, gases nobles, hidrógeno y/o alcanos.
De manera preferida, la reacción se efectúa durante la adición del derivado de ácido carboxílico insaturado en α,β (componente D o D') a una presión de 1 - 20 bares.
De manera preferida la solución de reacción, en el caso de la reacción del componente C con los componentes D o respectivamente D' o E, es sometida a una intensidad de mezcladura, que corresponde a un número de Reynolds en rotación de 1 a 1.000.000, de manera preferida de 100 a 100.000.
Preferiblemente, se efectúa una intensa mezcladura a fondo de la olefina, del derivado de ácido carboxílico insaturado en α,β, del agente iniciador por radicales, del disolvente y del ácido hipofosforoso y/o de sus sales mediando una aportación de energía de 0,083 a 10 kW/m3, de manera preferida de 0,33 – 1,65 kW/m3.
Unos aparatos preferidos son recipientes con mecanismo agitador, cascadas de recipientes con mecanismo agitador, tubos de circulación, columnas de burbujas y lavadores.
La introducción de componentes olefínicos gaseosos se efectúa preferiblemente a través de unas boquillas (p.ej. de boquillas de tipo Venturi), agitadores de gaseo, agitadores de turbinas y/o agitadores de discos. El invento se refiere también a unos agentes ignifugantes, que contienen los ésteres pobres en halógenos, conformes al invento, de ácidos dialquil-fosfínicos mono-funcionalizados con carboxilo.
Se prefiere un agente ignifugante, que contiene de 0,1 a 90 % en peso de los ésteres pobres en halógenos de ácidos dialquil-fosfínicos mono-funcionalizados con carboxilo y de 0,1 a 50 % en peso de otros aditivos adicionales, de manera especialmente preferida dioles.
Se prefiere un agente ignifugante, que contiene de 10 a 80 % en peso de los ésteres pobres en halógenos de ácidos dialquil-fosfínicos mono-funcionalizados con carboxilo y de 10 a 40 % en peso de otros aditivos adicionales, de manera especialmente preferida dioles.
Unos aditivos preferidos para los agentes ignifugantes estabilizados, conformes al invento, son unos agentes antioxidantes tales como aminas aromáticas, fenoles impedidos estéricamente (hidroxotolueno butilado (BHT)), tiobisfenol, polifenoles de más alto peso molecular, tetraquis(metilen[2,5-di-terc.-butil-4-hidroxi-hidrocinamato])metano (®Irganox 1010), 3,5-di-terc.-butil-4-hidroxi-hidrocinamato de octadecilo (®Irganox 1076), organofosfitos (fosfito de tris(nonilfenilo) (TNPP)), tioésteres (3,3’tiodipropionato de diestearilo, 3,3’-tiodipropionato de di-tridecilo, 3,3’-tiodipropionato de dilaurilo), agentes desactivadores de metales (®Irganox 1024), vitamina E (alfatocoferol), lactona, hidroxilamina.
Unos aditivos preferidos son también unos agentes antiestáticos, tales como ésteres de ácidos grasos (glicerol, ésteres de poli(etilenglicoles), ésteres de sorbitol), compuestos cuaternarios de amonio, aminas etoxiladas y alquil-sulfonatos.
Unos aditivos preferidos son también unos agentes de expansión tales como azodicarbonamida, p,p-oxi-bis-(bencenosulfonil-hidrazida) (OBSH), 5-fenil-tetrazol (5PT), p-toluenosulfonil-semicarbazida (TSSC), trihidrazina-triazina (THT).
Unos aditivos preferidos son también trihidrato de aluminio, óxido de antimonio, hidrocarburos aromáticos o cicloalifáticos bromados, fenoles, éteres, una cloroparafina, aductos de hexacloro-ciclopentadieno (®Dechloran Plus, de Occidental Chemical Co), fósforo rojo, derivados de melamina, cianuratos de melamina, polifosfatos de amonio e hidróxido de magnesio.
Unos aditivos preferidos son asimismo unos agentes estabilizadores frente al calor, tales como los agentes estabilizadores de plomo (ftalato de plomo dibásico, estearato de plomo dibásico, silicato de plomo, sulfato de plomo monobásico y tribásico, carbonato de plomo dibásico, fosfito de plomo dibásico), sales mixtas de metales (sales de bario y cadmio, sales de bario y zinc y sales de calcio y zinc de ácido 2-etil-hexil-carboxílico, ácido esteárico (¿seárico?), ácido ricinoleico y/o ácido láurico o respectivamente fenoles sustituidos, agentes estabilizadores orgánicos de estaño (mercapturos de mono-y dialquil-estaño), (tioglicolatos), carboxilatos de dialquil-estaño (maleatos, lauratos, ésteres de estaño), agentes estabilizadores frente al calor secundarios (alquil-/aril-organofosfitos), compuestos epoxídicos de ácidos grasos insaturados y ésteres de ácidos grasos.
Unos aditivos preferidos son también unos agentes modificadores de la tenacidad a los golpes / agentes coadyuvantes de la elaboración tales como acrilatos, un terpolímero de acrilonitrilo, butadieno y estireno (ABS), un polietileno clorado (CPE), un terpolímero de etileno y propileno (EPT), un copolímero de etileno y acetato de vinilo (EVA), un terpolímero de metacrilato, butadieno y estireno (MBS).
Unos aditivos preferidos son además unos agentes de deslizamiento, tales como amidas de ácidos grasos (monoamidas de ácidos grasos, bis-amidas de ácidos grasos, amidas de ácido oleico, amidas de ácido erúcico, etilen-bis-amida de ácido esteárico (EBSA), etilen-bis-amida de ácido oleico (EBSA)), mezclas de ácidos grasos y de ésteres de ácidos grasos de C16-C18 (ácido graso de palma, ácido esteárico, ácido oleico), alcoholes de ácidos grasos (alcohol cetílico, alcohol estearílico), ceras (ceras de parafinas, ceras de polietilenos), estearatos de metales (estearato de calcio, estearato de zinc, estearato de magnesio, estearato de bario, estearato de aluminio, estearato de cadmio y estearato de plomo).
Unos aditivos preferidos son también unos agentes fotoprotectores tales como agentes absorbentes de rayos UV (hidroxibenzofenonas sustituidas con alquilo p.ej. 2hidroxi-4-alcoxi-benzofenonas, hidroxibenzotiazoles sustituidos con alquilo p.ej. 2hidroxi-3,5-dialquil-benzotriazoles), agentes extintores de UV (dietil-ditiocarbamato de níquel y zinc), 2,2’-tiobis-(4-t-octil-fenolato) de n-butilamina y níquel, níquel - éster monoetílico de ácido bis(3,5-di-t-butil-4-hidroxibencil)-fosfónico), agentes inhibidores de radicales (sebacato de (bis-(2,2’,6,6’-tetrametil-4-piperidilo) (HALS)) y agentes descomponedores de hidroperóxidos (ditiofosfatos).
Además se prefieren agentes contra el goteo, compatibilizadores, materiales de carga, sustancias reforzadoras, agentes para la formación de núcleos, agentes de nucleación, aditivos para la marcación con rayos láser, agentes estabilizadores frente a la hidrólisis, agentes prolongadores de las cadenas, pigmentos cromáticos, plastificantes y agentes de plastificación.
En particular, el invento se refiere a la utilización de los ésteres de ácidos dialquil-fosfínicos mono-funcionalizados con carboxilo conformes al invento como agentes ignifugantes para polímeros termoplásticos, tales como los de poliéster, poliestireno o poliamida, y para polímeros termoestables, tales como resinas de poliésteres insaturados, resinas epoxídicas, poliuretanos o acrilatos.
En particular, el invento se refiere a la utilización de los ésteres de ácidos dialquil-fosfínicos mono-funcionalizados con carboxilo conformes al invento como etapa intermedia para la preparación de agentes ignifugantes para polímeros termoplásticos, tales como los de poliéster, poliestireno o poliamida, y para polímeros termoestables, tales como resinas de poliésteres insaturados, resinas epoxídicas, poliuretanos o acrilatos.
El invento se refiere también a la utilización de los ésteres de ácidos dialquilfosfínicos mono-funcionalizados con carboxilo conformes al invento como etapa intermedia para la preparación de agentes ignifugantes o como agentes ignifugantes para polímeros termoplásticos, tales como los de poliéster, poliestireno o poliamida, y para polímeros termoestables, tales como resinas de poliésteres insaturados, resinas epoxídicas, poliuretanos o acrilatos.
Unos poliésteres adecuados se derivan de ácidos dicarboxílicos y dioles y/o de ácidos hidroxicarboxílicos o de las correspondientes lactonas.
De manera preferida, como componentes de ácidos dicarboxílicos o de sus ésteres se emplean ácido tereftálico, ácido isoftálico, ácido 5-sulfo-isoftálico, ácido 5sulfo-propoxi-isoftálico, ácido naftaleno-2,6-dicarboxílico, ácido difenil-p,p'dicarboxílico, ácidos difenoxi-alcano-dicarboxílicos, ácido trans-hexahidrotereftálico, ácido adípico, ácido sebácico o ácido 1,2-ciclobutano-dicarboxílico. De manera especialmente preferida, se emplea el ácido tereftálico.
De manera especialmente preferida, se emplea el ácido tereftálico como componente principal.
De manera preferida, la suma de los componentes concomitantes de ácidos dicarboxílicos es como máximo de 10 % en moles del componente total de ácido dicarboxílico.
De manera preferida, para la preparación de los poliésteres, el componente diólico se emplea en estado puro o como un componente concomitante para otro diol.
De manera preferida, para la preparación de los poliésteres, como componentes diólicos se emplean etilenglicol, propano-1,3diol, butano-1,3diol y los homólogos superiores del butano-1,3diol, 2,2-dimetil-propano-1,3diol o 1,4ciclohexano-dimetanol, de manera especialmente preferida etilenglicol. En este contexto, la suma de los componentes concomitantes diólicos para la preparación de los poliésteres es como máximo de 10 % en moles del componente diólico total.
De manera preferida, para la preparación de los poliésteres se emplea etilenglicol como componente principal.
Poliésteres adecuados son un poli(tereftalato de etileno), un poli(tereftalato de butileno) (®Celanex 2500, ®Celanex 2002, de la entidad Celanese; ®Ultradur, de la entidad BASF), un poli(tereftalato de 1,4-dimetilol-ciclohexano), polihidroxibenzoatos, así como poli(éter-ésteres) de bloques, que se derivan de poliéteres con grupos hidroxilo situados en los extremos; además con policarbonatos o poliésteres modificados con MBS.
Unos poliésteres lineales sintéticos, que proporcionan una ignifugación permanente, se componen de unos componentes de ácidos dicarboxílicos, de unos componentes diólicos de los ésteres pobres en halógenos, conformes al invento, de ácidos dialquil-fosfínicos mono-funcionalizados con carboxilo, o de los ésteres de ácidos dialquil-fosfínicos mono-funcionalizados con carboxilo, que se preparan según el procedimiento conforme al invento, como unos miembros de las cadenas, que contienen fósforo. Los miembros de las cadenas, que contienen fósforo, constituyen de 2-20 % del componente de ácido dicarboxílico del poliéster. De manera preferida, el contenido resultante de fósforo en el poliéster es de 0,1-5 %, de manera preferida de 0,5-3 %.
De manera preferida, para la producción de la masa de moldeo partiendo de los ácidos dicarboxílicos y dioles libres se esterifica primeramente directamente y luego se realiza allí la policondensación.
De manera preferida, partiendo de unos ésteres de ácidos dicarboxílicos, en particular de ésteres dimetílicos, primeramente se transesterifica y luego se policondensa mediando utilización de los catalizadores usuales para ello.
De manera preferida, en el caso de la preparación de los poliésteres, junto a los catalizadores habituales se pueden añadir también unos aditivos usuales (agentes de reticulación, agentes de deslustramiento y agentes estabilizantes, agentes de nucleación, colorantes y materiales de carga, etc.).
De manera preferida, las mezclas conformes al invento se añaden antes de, durante, o poco antes del final de la policondensación.
De manera preferida, la esterificación tiene lugar a unas temperaturas de 100 300°C, de manera especialmente preferida de 150 -250°C.
De manera preferida, la policondensación tiene lugar a unas presiones comprendidas entre 0,1 y 1,5 mbar y a unas temperaturas de 150 -450°C, de manera especialmente preferida a 200 -300°C.
Las masas de moldeo de poliésteres ignifugadas, producidas conforme al invento, se emplean de manera preferida en cuerpos moldeados de poliésteres.
Unos preferidos cuerpos moldeados de poliésteres son unos hilos, unas fibras, unas láminas y unos cuerpos moldeados, que, como componente de ácido dicarboxílico, contienen predominantemente ácido tereftálico y, como componente diólico, contienen predominantemente etilenglicol.
Un procedimiento preferido para la producción de hilos y fibras es la hilatura, el estiramiento y un tratamiento posterior. Unos procedimientos preferidos para la producción de láminas, son la extrusión, la compresión, y el moldeo por inyección.
De manera preferida, el contenido resultante de fósforo en los hilos y las fibras producidos a partir de unos poliésteres ignifugados es de 0,1 - 18 %, de manera preferida de 0,5 - 15 %.
De manera preferida, el contenido resultante de fósforo en las láminas producidas a partir de unos poliésteres ignifugados es de 0,2 - 15 %, de manera preferida de 0,9 - 12 %.
De manera preferida, los hilos de poliésteres ignifugados conforme al invento se pueden utilizar en hilos de un solo componente o también como un componente en hilos de dos componentes, conjuntamente con otros polímeros.
Unos poliestirenos adecuados son un poliestireno, un poli(p-metil-estireno) y/o un poli(alfa-metil-estireno).
De manera preferida, en el caso de los poliestirenos apropiados se trata también de unos copolímeros de estireno o alfa-metil-estireno con dienos o derivados acrílicos, tales como p.ej. copolímeros de estireno y butadieno, de estireno y acrilonitrilo, de estireno y metacrilato de alquilo, de estireno, butadieno y un acrilato o metacrilato de alquilo, de estireno y anhídrido de ácido maleico, de estireno, acrilonitrilo y acrilato de metilo; mezclas con alta tenacidad a los golpes a base de copolímeros de estireno y de otro polímero distinto, tal como p.ej. de un poliacrilato, de un polímero de un dieno o de un terpolímero de etileno, propileno y un dieno; así como copolímeros de bloques del estireno, tales como p.ej. los de estireno - butadieno estireno, los de estireno - isopreno - estireno, los de estireno - etileno/butileno estireno o los de estireno -etileno/propileno - estireno.
De manera preferida, en el caso de los polímeros apropiados se trata también de copolímeros de injerto de estireno o alfa-metil-estireno, tal como p.ej. los de estireno sobre un polibutadieno, los de estireno sobre copolímeros de un polibutadieno y estireno o de un polibutadieno y acrilonitrilo, los de estireno y acrilonitrilo (o respectivamente metacrilonitrilo) sobre un polibutadieno; los de estireno, acrilonitrilo y metacrilato de metilo sobre un polibutadieno; los de estireno y anhídrido de ácido maleico sobre un polibutadieno; los de estireno, acrilonitrilo y anhídrido de ácido maleico o imida de ácido maleico sobre un polibutadieno; los de estireno e imida de ácido maleico sobre un polibutadieno, los de estireno y acrilatos de alquilo o respectivamente metacrilatos de alquilo sobre un polibutadieno, los de estireno y acrilonitrilo sobre terpolímeros de etileno, propileno y un dieno, los de estireno y acrilonitrilo sobre poli(acrilatos de alquilo) o poli(metacrilatos de alquilo), los de estireno y acrilonitrilo sobre copolímeros de acrilato y butadieno, así como sus mezclas, tal como son conocidas p.ej. en forma de los denominados polímeros de ABS, MBS, ASA o AES.
De manera preferida, en el caso de los polímeros se trata de unas poliamidas y copoliamidas, que se derivan de diaminas y ácidos dicarboxílicos y/o de ácidos aminocarboxílicos o de las correspondientes lactamas, tales como una poliamida 2,12, una poliamida 4 (un poli(ácido 4-amino-butírico), ®Nylon 4, de la entidad DuPont), una poliamida 4,6 (una poli(tetrametilen-adipamida), una poli-(tetrametilen-diamida de ácido adípico), ®Nylon 4/6, de la entidad DuPont), una poliamida 6 (una poli(caprolactama), un poli(ácido 6-amino-hexanoico), ®Nylon 6, de la entidad DuPont, ®Akulon K122, de la entidad DSM; ®Zytel 7301, de la entidad DuPont; ®Durethan B 29, de la entidad Bayer), una poliamida 6,6 (una poli-(N,N’-hexametilen-diamida de ácido adípico), ®Nylon 6/6, de la entidad DuPont, ®Zytel 101, de la entidad DuPont; ®Durethan A30, ®Durethan AKV, ®Durethan AM, de la entidad Bayer; ®Ultramid A3, de la entidad BASF), una poliamida 6,9 (una poli(hexametilen-nonanodiamida)), ®Nylon 6/9, de la entidad DuPont), una poliamida 6,10 (una poli(hexametilensebacamida), ®Nylon 6/10, de la entidad DuPont), una poliamida 6,12 (una poli (hexametilen-dodecanodiamida), ®Nylon 6/12, de la entidad DuPont), una poliamida 6,66 (una poli (hexametilen-adipamida-co-caprolactama), ®Nylon 6/66, de la entidad DuPont), una poliamida 7 (un poli(ácido 7-amino-heptanoico), ®Nylon 7, de la entidad DuPont), una poliamida 7,7 (una poli(heptametilen-pimelamida), ®Nylon 7,7, de la entidad DuPont), una poliamida 8 (un poli(ácido 8-amino-octanoico), ®Nylon 8, de la entidad DuPont), una poliamida 8,8 (una poli(octametilen-suberamida), ®Nylon 8,8, de la entidad DuPont), una poliamida 9 (un poli(ácido 9-amino-nonanoico), ®Nylon 9, de la entidad DuPont), una poliamida 9,9 (una poli(nonametilen-azelamida), ®Nylon 9,9, de la entidad DuPont), una poliamida 10 (un poli(ácido 10-amino-decanoico), ®Nylon 10, de la entidad DuPont), una poliamida 10,9 (una poli(decametilen-azelamida), ®Nylon 10,9, de la entidad DuPont), una poliamida 10,10 (una poli(decametilensebacamida), ®Nylon 10,10, de la entidad DuPont), una poliamida 11 (un poli(ácido 11-amino-undecanoico), ®Nylon 11, de la entidad DuPont), una poliamida 12 (una poli(lauril-lactama), ®Nylon 12, de la entidad DuPont, ®Grillamid L20, de la entidad Ems Chemie), poliamidas aromáticas que parten de m-xileno, una diamina y ácido adípico); poliamidas, preparadas a partir de hexametilendiamina y ácido iso- y/o tereftálico (poli(hexametilen-isoftalamida), poli(hexametilen-tereftalamida) y eventualmente con un elastómero como agente modificador, p.ej. una poli(2,4,4trimetil-hexametilen-tereftalamida) o poli-(m-fenilen-isoftalamida. Unos copolímeros de bloques de las poliamidas precedentemente mencionadas con poliolefinas, copolímeros de olefinas, ionómeros o elastómeros combinados químicamente o injertados; o con poliéteres, tales como p.ej. con un poli(etilenglicol), poli(propilenglicol)
o poli(tetrametilenglicol). Además, unas poliamidas o copoliamidas modificadas con un EPDM o ABS; así como unas poliamidas condensadas durante la elaboración (“sistemas de poliamidas RIM”).
Las mezclas conformes al invento se usan de manera preferida en unas masas de moldeo, que son utilizadas ulteriormente para la producción de cuerpos moldeados poliméricos. El procedimiento preferido para la producción de cuerpos moldeados poliméricos es el moldeo por inyección.
Ejemplo 1 (Comparación con el estado de la técnica)
Según el estado de la técnica (V.K. Chajrullin, R. R. Shagidullin, Z. Obschei. Khim. 36
(1966), pág. 289-296) 393 g (3 moles) de etil-dicloro-fosfano se hicieron reaccionar
con ácido acrílico y metanol. Se obtuvieron 326 g (56 % de la teoría) del éster metílico
de ácido 3-(etil-metoxi-fosfinil)-propiónico como un aceite incoloro; contenido de cloro:
453 ppm.
Ejemplo 2
636 g (6 moles) de hipofosfito de sodio monohidrato, disueltos en 860 g de agua, se
dispusieron previamente en un reactor a presión (un autoclave de vidrio). A la presión
normal se añadieron gota a gota en el transcurso de 2 h, a 65-80ºC, desde diversas
cargas previas, 432 g (6 moles) de ácido acrílico y 73,4 g de una solución al 7 % de
peróxido de hidrógeno (2,5 % en moles referido al ácido acrílico). A continuación, a 80105ºC, a través de una válvula reductora de la presión ajustada a 3 bares, se introdujo
etileno en el reactor hasta la saturación. Durante un período de tiempo de 6 h,
mediando agitación constante (con una entrada de energía de 0,8 kW/m3), a una
presión de etileno de 2,5-2,9 bares y a una temperatura de 80-105ºC, se añadieron
dosificadamente de manera uniforme 73,4 g de una solución al 7 % de peróxido de
hidrógeno (2,5 % en moles referido al etileno).
Después de haber descomprimido, la solución acuosa se ajustó a carácter ácido con
aproximadamente 5 g de ácido sulfúrico concentrado, y el agua se separó por
destilación en vacío. El residuo se recogió en tetrahidrofurano y se extrajo. Las sales
insolubles se separaron por filtración. El disolvente del material filtrado se separó por
destilación en vacío y el residuo se recristalizó en acetona. Se obtuvieron 732 g (74 %
de la teoría) de ácido 3-(etil-hidroxi-fosfinil)-propiónico como un material sólido
incoloro. 664 g (4,0 moles) del ácido 3-(etil-hidroxi-fosfinil)-propiónico obtenido se
disolvieron a 80°C en 400 ml de tolueno y se mezclaron con 402 g (3,4 moles) de 1,6hexanodiol y se esterificaron en un equipo de destilación equipado con un separador de agua a 90-110°C en el transcurso de 4 h. Después de haber terminado la esterificación, se separó el tolueno en vacío. Se obtuvieron 607 g (67 % de la teoría) del éster 6-hidroxi-hexílico de ácido 3-(etil-hidroxi-fosfinil)-propiónico como un aceite incoloro; contenido de cloro: < 0,1 ppm.
Ejemplo 3 Se disolvieron 636 g (6 moles) de hipofosfito de sodio monohidrato en 860 g de agua, análogamente al Ejemplo 2 se añadieron primeramente 432 g (6 moles) de ácido acrílico, a 65-80°C, en presencia de 428 g de una solución al 5 % de peroxodisulfato de sodio (1,5 % en moles referido al ácido acrílico). La mezcla de reacción resultante se hizo reaccionar a continuación en presencia de 428 g de una solución al 5 % de peroxodisulfato de sodio (1,5 % en moles, referido al propileno) con propileno. Después de un correspondiente tratamiento, se obtuvieron 655 g (61 % de la teoría) de ácido 3-(propil-hidroxi-fosfinil)-propiónico como un material sólido incoloro. 540 g (3,0 moles) del ácido 3-(propil-hidroxi-fosfinil)-propiónico obtenido se disolvieron a 85°C en 400 ml de tolueno y se mezclaron con 372 g (6,0 moles) de etilenglicol y se esterificaron en un equipo de destilación equipado con un separador de agua a 80110°C en el transcurso de 2 h. Después de haber terminado la esterificación, el tolueno y el etilenglicol en exceso se separaron en vacío. Se obtuvieron 471 g (70 % de la teoría) del éster 2-hidroxi-etílico de ácido 3-(propil-hidroxi-fosfinil)-propiónico como un aceite incoloro; contenido de cloro: < 0,1 ppm.
Ejemplo 4 636 g (6 moles) de hipofosfito de sodio monohidrato, disueltos en 424 g de agua, se mezclaron análogamente al Ejemplo 2 primeramente con 468 g (6,5 moles) del éster metílico de ácido acrílico a 85-95°C en presencia de 290 g de una solución al 8 % de peroxodisulfato de sodio (1,5 % en moles referido al éster metílico de ácido acrílico). La mezcla de reacción resultante se hizo reaccionar a continuación con etileno en presencia de 277 g de una solución al 8 % de peroxodisulfato de sodio (1,5 % en moles referido al etileno). Después de un correspondiente tratamiento, se obtuvieron 821 g (76 % de la teoría) del éster metílico de ácido 3-(etil-hidroxi-fosfinil)-propiónico como un aceite incoloro; contenido de cloro < 0,1 ppm.
Ejemplo 5 636 g (6 moles) de hipofosfito de sodio monohidrato, disueltos en 424 g de agua y 200 g de ácido acético, se mezclaron análogamente al Ejemplo 2 primeramente con 781 g (6,1 moles) del éster butílico de ácido acrílico, a 95-100°C, en presencia de 150 g de una solución al 5 % de azoisobutironitrilo AIBN (0,75 % en moles referido al éster butílico de ácido acrílico). La mezcla de reacción resultante se hizo reaccionar a continuación con propileno en presencia de 150 g de una solución al 5 % de azoisobutironitrilo AIBN (0,75 % en moles referido al propileno) a 130-140°C. Después de un correspondiente tratamiento, se obtuvieron 893 g (63 % de la teoría) del éster butílico de ácido 3-(propil-hidroxi-fosfinil)-propiónico como un aceite incoloro; contenido de cloro < 0,1 ppm.
Ejemplo 6 Una mezcla de 792 g de una solución acuosa al 50 % de ácido hipofosforoso (6 moles) y 300 g de ácido acético se dispusieron previamente en un reactor a presión (un autoclave de vidrio). Después de haber calentado la mezcla de reacción a 115°C, a través de una válvula reductora de la presión ajustada a 3 bares, se introdujo butileno en el reactor hasta la saturación. Durante un período de tiempo de 6 h, mediando agitación constante a una presión de butileno de 2,5-2,9 bares y a una temperatura de 125-145ºC se añadió dosificadamente de manera uniforme una solución de 51,6 g de una solución al 5 %, acidificada con ácido acético, de azoisobutironitrilo AIBN (0,5 % en moles referido al butileno). Después de haber descomprimido, a la presión normal, en el transcurso de 3 h y a 90-100°C, desde diversas cargas previas, se añadieron gota a gota 432 g (6 moles) de ácido acrílico y 51,6 g de una solución al 5 %, acidificada con ácido acético, de AIBN (0,5 % en moles referido al ácido acrílico). Luego, el disolvente, que se componía de agua y ácido acético, se separó por destilación en vacío y el residuo se recristalizó en una mezcla de acetona y dioxano (3:1). Se obtuvieron 695 g (60 % de la teoría) de ácido 3-(butil-hidroxi-fosfinil)propiónico como un material sólido incoloro. 582 g (3,0 moles) del ácido 3-(butil-hidroxi-fosfinil)-propiónico obtenido se disolvieron a 90°C en 400 ml de tolueno y se mezclaron con 298 g (4,8 moles) de etilenglicol y se esterificaron en un equipo de destilación equipado con un separador de agua a 80110°C en el transcurso de 5 h. Después de haber terminado la esterificación, se separó el tolueno en vacío. Se obtuvieron 486 g (68 % de la teoría) del éster 2-hidroxietílico de ácido 3-(butil-hidroxi-fosfinil)-propiónico como un aceite incoloro; contenido de cloro: < 0,1 ppm.
Ejemplo 7 636 g (6 moles) de hipofosfito de sodio monohidrato, disueltos en 860 g de agua, se dispusieron previamente en un reactor a presión (un autoclave de vidrio). Después de haber calentado la mezcla de reacción a 100°C, a través de una válvula reductora de la presión ajustada a 3 bares, se introdujo etileno en el reactor hasta la saturación. Durante un período de tiempo de 4 h, mediando agitación constante a una presión de etileno de 2,5-2,9 bares y a una temperatura de 100-130ºC, se añadieron dosificadamente de manera uniforme 428,4 g de una solución al 5 % de peroxodisulfato de sodio (1,5 % en moles referido al etileno). Después de haber descomprimido, a la presión normal, en el transcurso de 1 h y a 90-100°C, desde diversas cargas previas, se añadieron gota a gota 602 g (7 moles) de ácido metacrílico y 500 g de una solución al 5 % de peroxodisulfato de sodio (1,5 % en moles referido al ácido metacrílico). Entonces la solución acuosa se ajustó a carácter ácido con aproximadamente 5 g de ácido sulfúrico concentrado y el agua se eliminó por destilación en vacío. El residuo se recogió en tetrahidrofurano y se extrajo. Las sales insolubles se separaron por filtración. El disolvente del material filtrado se separó en vacío y el residuo se recristalizó en acetona. Se obtuvieron 591 g (55 % de la teoría) de ácido 3-(etil-hidroxifosfinil)-2-metil-propiónico como un material sólido incoloro. 540 g (3,0 moles) del ácido 3-(etil-hidroxi-fosfinil)-2-metil-propiónico obtenido se disolvieron a 80°C en 400 ml de tolueno y se mezclaron con 297 g (3,3 moles) de 1,4-butanodiol y se esterificaron en un equipo de destilación equipado con un separador de agua a 80110°C en el transcurso de 4 h. Después de haber terminado la esterificación, el tolueno se separó en vacío. Se obtuvieron 507 g (67 % de la teoría) del éster 4-hidroxibutílico de ácido 3-(etil-hidroxi-fosfinil)-2-metil-propiónico como un aceite incoloro; contenido de cloro: < 0,1 ppm.
Ejemplo 8 636 g (6 moles) de hipofosfito de sodio monohidrato, disueltos en 860 g de agua, se dispusieron previamente en un reactor a presión (un autoclave de vidrio). Después de haber calentado la mezcla de reacción a 100°C, a través de una válvula reductora de la presión ajustada a 3 bares, se introdujo etileno en el reactor hasta la saturación.
Durante un período de tiempo de 4 h, mediando agitación constante a una presión de etileno de 2,5-2,9 bares y a una temperatura de 60-70ºC, se añadieron dosificadamente de manera uniforme 91,86 g de una solución al 7 % de peróxido de hidrógeno (3,0 % en moles referido al etileno). Después de haber descomprimido, a la presión normal, en el transcurso de 2 h y a 65-75°C, desde diversas cargas previas, se añadieron gota a gota 731,5 g (6,3 moles) del éster hidroxi-etílico de ácido acrílico y 91,86 g de una solución al 7 % de peróxido de hidrógeno (3,0 % en moles referido al éster hidroxi-etílico de ácido acrílico). Entonces, la solución acuosa se ajustó a carácter ácido con aproximadamente 5 g de ácido sulfúrico concentrado y el agua se separó por destilación en vacío. El residuo se recogió en tetrahidrofurano y se extrajo. Las sales insolubles se separaron por filtración. El disolvente del material filtrado se separó en vacío y el residuo se recristalizó en acetona. Se obtuvieron 920 g (73 % de la teoría) del éster 2-hidroxietílioo de ácido 3-(etil-hidroxi-fosfinil)-propiónico como un aceite incoloro; contenido de cloro: < 0,1 ppm.
Ejemplo 9 636 g (6 moles) de hipofosfito de sodio monohidrato, disueltos en 860 g de agua, se mezclaron, análogamente al Ejemplo 7, primeramente con propileno, a 140-145°C, en presencia de 609 g de una solución al 5 % de peroxodisulfato de sodio (2,0 % en moles referido al propileno). La mezcla de reacción resultante se hizo reaccionar a continuación en presencia de 590 g de una solución al 5 % de peroxodisulfato de sodio (2,0 % en moles referido al éster 2-hidroxi-propílico de ácido metacrílico) a 95-100°C con 893,4 g (6,2 moles) del éster 2-hidroxi-propílico de ácido metacrílico. Después de un correspondiente tratamiento en condiciones ácidas, se obtuvieron 802 g (53 % de la teoría) del éster 2-hidroxi-propílico de ácido 3-(propil-hidroxi-fosfinil)-2-metil-propiónico como un aceite incoloro; contenido de cloro: < 0,1 ppm.
Ejemplo 10 636 g (6 moles) de hipofosfito de sodio monohidrato disueltos en 860 g de agua, se mezclaron análogamente al Ejemplo 7 primeramente con etileno, a 120-135°C, en presencia de 590 g de una solución al 5 % de peroxodisulfato de sodio (2,0 % en moles referido al etileno). La mezcla de reacción resultante se hizo reaccionar a continuación en presencia de 590 g de una solución al 5 % de peroxodisulfato de sodio (2,0 % en moles referido al metacrilato de alilo) con 782,4 g (6,2 moles) de metacrilato de alilo. Después de un correspondiente tratamiento en condiciones ácidas, se obtuvieron 740 g (56 % de la teoría) del éster alílico de ácido 3-(etil-hidroxi-fosfinil)-2metil-propiónico como un aceite incoloro; contenido de cloro: < 0,1 ppm.
Ejemplo 11 636 g (6 moles) de hipofosfito de sodio monohidrato, disueltos en 860 g de agua, se dispusieron previamente en un reactor a presión (un autoclave de vidrio). Después de haber calentado la mezcla de reacción a 120°C, a través de una válvula reductora de la presión ajustada a 3 bares, se introdujo 1-hexeno en el reactor hasta la saturación. Durante un período de tiempo de 1 h, mediando agitación constante (con una entrada de energía de 1,1 kW/m3), a una presión de hexeno de 2,5-2,9 bares y a una temperatura de 120-140ºC, se añadieron dosificadamente de manera uniforme 142,8 g de una solución al 5 % de peroxodisulfato de sodio (1,5 % en moles referido al 1hexeno). Después de haber descomprimido, a la presión normal, en el transcurso de 2 h y a 90-100°C, desde diversas cargas previas, se añadieron gota a gota 432 g (6 moles) de ácido acrílico y 428 g de una solución al 5 % de peroxodisulfato de sodio (1,5 % en moles referido al ácido acrílico). Después de haber calentado la mezcla de reacción a 120°C, a través de una válvula reductora de la presión ajustada a 3 bares, se introdujo 1-hexeno en el reactor hasta la saturación. Durante un período de tiempo de 6 h, mediando agitación constante, a una presión de hexeno de 2,5-2,9 bares y a una temperatura de 120-140ºC, se añadieron dosificadamente de manera uniforme 428 g de una solución al 5 % de peroxodisulfato de sodio (1,5 % en moles referido al 1-hexeno). Luego, la solución acuosa se ajustó a carácter ácido con aproximadamente 5 g de ácido sulfúrico concentrado y el agua se eliminó por destilación en vacío. El residuo se recogió en tetrahidrofurano y se extrajo. Las sales insolubles se separaron por filtración. El disolvente del material filtrado se separó en vacío y el residuo se recristalizó en una mezcla de alcohol amílico y acetona (2:1). Se obtuvieron 769 g (60 % de la teoría) de ácido 3-(hexil-hidroxi-fosfinil)-propiónico como un material sólido incoloro. 667 g (3,0 moles) del ácido 3-(hexil-hidroxi-fosfinil)-propiónico obtenido se disolvieron a 80°C en 400 ml de tolueno y se mezclaron con 228 g (3,0 moles) de 1,3propanodiol y se esterificaron en un equipo de destilación equipado con un separador de agua a 80-110°C en el transcurso de 5 h. Después de haber terminado la esterificación, el tolueno se separó en vacío. Se obtuvieron 547 g (65 % de la teoría) del éster 3-hidroxi-propílico de ácido 3-(hexil-hidroxi-fosfinil)-propiónico como un aceite incoloro; contenido de cloro: < 0,1 ppm.
Ejemplo 12 636 g (6 moles) de hipofosfito de sodio monohidrato y 15 g de ácido sulfúrico concentrado se disolvieron en 860 g de agua. La mezcla se hizo reaccionar con propileno análogamente al Ejemplo 11, primeramente en el transcurso de 2 h, en presencia de 214 g de una solución al 5 % de peroxodisulfato de sodio (1,5 % en moles referido al propileno). Luego, ella se mezcló con 516,5 g (6 moles) del éster metílico de ácido acrílico en presencia de 428 g de una solución al 5 % de peroxodisulfato de sodio (1,5 % en moles referido al éster metílico de ácido acrílico), antes de añadir otra vez propileno en presencia de 214 g de una solución al 5 % de peroxodisulfato de sodio. La solución acuosa resultante se ajustó a carácter ácido con aproximadamente 5 g de ácido sulfúrico concentrado y el agua se separó por destilación en vacío. El residuo se recogió en tetrahidrofurano y se extrajo. Las sales insolubles se separaron por filtración y el disolvente del material filtrado se separó en vacío. Se obtuvieron 850 g (73 % de la teoría) del éster metílico de ácido 3-(propil-hidroxi-fosfinil)-propiónico como un aceite incoloro; contenido de cloro: < 0,1 ppm.
Ejemplo 13 636 g (6 moles) de hipofosfito de sodio monohidrato y 15 g de ácido sulfúrico concentrado, disueltos en 860 g de agua, se dispusieron previamente en un reactor a presión (un autoclave de vidrio). A la presión normal, en el transcurso de 1 h, a 7590°C, desde diversas cargas previas, se añadieron gota a gota 216 g (3 moles) de ácido acrílico y 36,5 g de una solución al 7 % de peróxido de hidrógeno (2,5 % en moles referido al ácido acrílico). A continuación, a 80-105°C, a través de una válvula reductora de la presión ajustada a 3 bares, se introdujo etileno en el reactor hasta la saturación. Durante un período de tiempo de 4 h, mediando agitación constante, a una presión de etileno de 2,5-2,9 bares y a una temperatura de 80-105ºC, se añadieron dosificadamente de manera uniforme 73 g de una solución al 7 % de peróxido de hidrógeno (2,5 % en moles referido al 1-etileno). Después de haber descomprimido, de nuevo en el transcurso de 1 h, a 75-90°C, desde diversas cargas previas, se añadieron gota a gota 216 g (3 moles) de ácido acrílico y 36,5 g de una solución al 7 % de peróxido de hidrógeno (2,5 % en moles referido al ácido acrílico). Luego, el agua se separó por destilación en vacío. El residuo se recogió en tetrahidrofurano y se extrajo. Las sales insolubles se separaron por filtración. El disolvente del material filtrado se separó en vacío y el residuo se recristalizó en acetona. Se obtuvieron 772 g (78 % de la teoría) de ácido 3-(etil-hidroxi-fosfinil)-propiónico como un material sólido incoloro. 498 g (3,0 moles) del ácido 3-(etil-hidroxi-fosfinil)-propiónico obtenido se disolvieron a 80°C en 400 ml de tolueno y se mezclaron con 276 g (3,0 moles) de glicerol y se esterificaron en un equipo de destilación equipado con un separador de agua a 80110°C en el transcurso de 6 h. Después de haber terminado la esterificación, el tolueno se separó en vacío. Se obtuvieron 555 g (77 % de la teoría) del éster 2,3dihidroxi-propílico de ácido 3-(etil-hidroxi-fosfinil)-2-metil-propiónico como un aceite incoloro; contenido de cloro: < 0,1 ppm.
Ejemplo 14 De un modo similar al del Ejemplo 13, 636 g (6 moles) de hipofosfito de sodio monohidrato, disueltos en 1.181 g de agua, se mezclaron primeramente con 390 g (3 moles) del éster hidroxi-propílico de ácido acrílico a 95-100°C en presencia de 142,8 g de una solución al 5 % de peroxodisulfato de sodio (1,0 % en moles referido al éster de ácido acrílico). A continuación, la mezcla de reacción resultante se hizo reaccionar con propileno en presencia de 290,4 g de una solución al 5 % de peroxodisulfato de sodio (1,0 % en moles referido al propileno) a 135-140°C. Luego, el autoclave se descomprimió y a 95-100°C se añadieron dosificadamente otros 403 g (3,1 moles) del éster hidroxi-propílico de ácido acrílico, a 95-100°C, en presencia de 147,6 g de una solución al 5 % de peroxodisulfato de sodio (1,0 % en moles referido al éster de ácido acrílico). Después de un correspondiente tratamiento en condiciones ácidas, se obtuvieron 867 g (65 % de la teoría) del éster 2-hidroxi-propílico de ácido 3-(propilhidroxi-fosfinil)-propiónico como un aceite incoloro; contenido de cloro: < 0,1 ppm.
Ejemplo 15 Una mezcla de 792 g de una solución acuosa al 50 % de ácido hipofosforoso (6 moles) y 300 g de ácido acético se dispuso previamente en un reactor a presión (un autoclave de vidrio). Después de haber calentado la mezcla de reacción a 115°C, a través de una válvula reductora de la presión ajustada a 3 bares, se introdujo etileno en el reactor hasta la saturación. Durante un período de tiempo de 2 h, mediando agitación constante, a una presión de etileno de 2,5-2,9 bares y a una temperatura de 120140ºC, se añadieron dosificadamente de manera uniforme 49,3 g de una solución, acidificada con ácido acético, al 5 % de azoisobutironitrilo AIBN (0,5 % en moles referido al etileno). Después de haber descomprimido, a la presión normal, en el transcurso de 1 h, a 90-110°C, desde diversas cargas previas, se añadieron gota a gota 258,3 g (3 moles) del éster metílico de ácido acrílico y 49,3 g de una solución, acidificada con ácido acético, al 5 % de AIBN (0,5 % en moles referido al éster metílico de ácido acrílico). De una manera alternante, se añadieron dosificadamente de manera correspondiente las siguientes cantidades: en presencia de etileno 29,6 g de una solución acidificada con ácido acético al 5 % de AIBN, 155 g del éster metílico de ácido acrílico y 29,6 g de una solución acidificada con ácido acético al 5 % de AIBN, en presencia de etileno 19,7 g de una solución acidificada con ácido acético al 5 % de AIBN, 103,3 g del éster metílico de ácido acrílico y 19,7 g de una solución acidificada con ácido acético al 5 % de AIBN, en presencia de etileno 29,6 g de una solución acidificada con ácido acético al 5 % de AIBN. Luego, el disolvente, que se componía de agua y ácido acético, se separó por destilación en vacío. Se obtuvieron 743 g (75 % de la teoría) del éster metílico de ácido 3-(etil-hidroxi-fosfinil)-propiónico como un aceite incoloro; contenido de cloro: < 0,1 ppm.
Ejemplo 16 Análogamente al Ejemplo 15, una mezcla de 636 g de hipofosfito de sodio monohidrato, disueltos en 1.181 g de agua, se dispuso previamente en un reactor a presión (un autoclave de vidrio) y a una presión de etileno de 2,5-2,9 bares y a una temperatura de 120-140ºC, se añadió dosificadamente de manera uniforme una solución de 49,3 g de una solución acidificada con ácido acético al 5 % de azoisobutironitrilo AIBN (0,5 % en moles referido al etileno). Después de haber descomprimido, a la presión normal, en el transcurso de 1 h, a 90-110°C, desde diversas cargas previas, se añadieron gota a gota 348,3 g (3 moles) del éster hidroxietílico de ácido acrílico y 49,3 g de una solución acidificada con ácido acético al 5 % de AIBN (0,5 % en moles referido al éster hidroxi-etílico de ácido acrílico). De una manera alternante, se añadieron dosificadamente de manera correspondiente las siguientes cantidades:
en presencia de etileno 29,6 g de una solución acidificada con ácido acético al 5 % de
AIBN,
208,0 g del éster hidroxi-etílico de ácido acrílico y 29,6 g de una solución acidificada
con ácido acético al 5 % de AIBN,
en presencia de etileno 19,7 g de una solución acidificada con ácido acético al 5 % de
AIBN,
139,3 g del éster hidroxi-etílico de ácido acrílico y 19,7 g de una solución acidificada
con ácido acético al 5 % de AIBN,
en presencia de etileno 29,6 g de una solución acidificada con ácido acético al 5 % de
AIBN.
Luego, el disolvente, que se componía de agua y ácido acético, se separó por
destilación en vacío. Se obtuvieron 983 g (78 % de la teoría) del éster 2-hidroxi-etílico
de ácido 3-(etil-hidroxi-fosfinil)-propiónico como un aceite incoloro; contenido de cloro:
< 0,1 ppm.
Ejemplo 17
636 g (6 moles) de hipofosfito de sodio monohidrato, disueltos en 860 g de agua, se
dispusieron previamente en un reactor a presión (un autoclave de vidrio). Después de
haber calentado la mezcla de reacción a 100°C, a través de una válvula reductora de
la presión ajustada a 3 bares, se introdujo etileno en el reactor hasta la saturación.
Durante un período de tiempo de 4 h, mediando agitación constante, a una presión de
etileno de 2,5-2,9 bares y a una temperatura de 100-130ºC, se añadieron
dosificadamente de manera uniforme 428,4 g de una solución al 5 % de
peroxodisulfato de sodio (1,5 % en moles referido al etileno). Después de haber
descomprimido, a la presión normal, en el transcurso de 1 h, a 90-100°C, desde
diversas cargas previas, se añadieron gota a gota 216 g (3 moles) de ácido acrílico y
214,2 g de una solución al 5 % de peroxodisulfato de sodio (1,5 % en moles referido al
ácido acrílico).
Las dos etapas se repitieron a unas correspondientes temperaturas, siendo ajustada
de nuevo una presión de etileno de 2,5-2,9 bares y siendo añadidos dosificadamente,
a continuación, en el transcurso de 2 h, 214,2 g de una solución al 5 % de
peroxodisulfato de sodio. Después de esto, la mezcla de reacción se mezcló de nuevo
con 216 g (3 moles) de ácido acrílico en presencia de 214,2 g de una solución al 5 %
de peroxodisulfato de sodio.
Luego, la solución acuosa se ajustó a carácter ácido con aproximadamente 5 g de ácido sulfúrico concentrado y el agua se separó por destilación en vacío. El residuo se recogió en tetrahidrofurano y se extrajo. Las sales insolubles se separaron por filtración. El disolvente del material filtrado se separó en vacío y el residuo se recristalizó en acetona. Se obtuvieron 752 g (76 % de la teoría) de ácido 3-(etil-hidroxifosfinil)-propiónico como un material sólido incoloro. 664 g (4,0 moles) del ácido 3-(etil-hidroxi-fosfinil)-propiónico obtenido se disolvieron a 90°C en 400 ml de tolueno y se mezclaron con 248 g (4,0 moles) de etilenglicol y se esterificaron en un equipo de destilación equipado con un separador de agua a 80110°C en el transcurso de 5 h. Después de haber terminado la esterificación, se separó el tolueno en vacío. Se obtuvieron 714 g (85 % de la teoría) del éster 2-hidroxietílico de ácido 3-(etil-hidroxi-fosfinil)-propiónico como un aceite incoloro; contenido de cloro: < 0,1 ppm.
Ejemplo 18
- 1.
- Etilación 636 g (6 moles) de hipofosfito de sodio monohidrato, disueltos en 860 g de agua, se dispusieron previamente en un reactor a presión (un autoclave de vidrio). Después de haber calentado la mezcla de reacción a 100°C, a través de una válvula reductora de la presión ajustada a 3 bares, se introdujo etileno en el reactor hasta la saturación. Durante un período de tiempo de 4 h, mediando agitación constante, a una presión de etileno de 2,5-2,9 bares y a una temperatura de 100-130ºC, se añadieron dosificadamente de manera uniforme 428,4 g de una solución al 5 % de peroxodisulfato de sodio (1,5 % en moles referido al etileno).
- 2.
- Esterificación La solución acuosa de reacción se ajustó a carácter ácido con aproximadamente 5 g de ácido sulfúrico concentrado y el agua se separó por destilación en vacío. El residuo se recogió en 700 g de butanol y se extrajo. Las sales insolubles se separaron por filtración. El material filtrado se mezcló con otros 1.530 g de butanol y a la presión normal se calentó en las condiciones del separador de agua. Después de haber terminado la esterificación, el butanol se separó en vacío y el residuo se destiló en vacío a través de una columna Vigreux. Se obtuvieron 586 g (65 % de la teoría) del éster n-butílico de ácido etano-fosfonoso como un líquido incoloro.
- 3.
- Adición de ácido acrílico En un matraz de cinco bocas con una capacidad de 1 l, equipado con un termómetro, un refrigerador de reflujo, un agitador intensivo y un embudo de goteo, se dispusieron previamente 450 g (3 moles) del éster n-butílico de ácido etano-fosfonoso, obtenido según los procedimientos antes descritos, y 385 g (3 moles) del éster n-butílico de ácido acrílico. Mediando agitación, se añadieron gota a gota 15 ml de butilato de sodio (al 30 %) a una velocidad tal que se ajustase una temperatura de reacción de como máximo 120°C. A continuación, se calentó todavía durante 20 min a 80°C mediando agitación. El producto bruto obtenido de esta manera se destiló en vacío. Se obtuvieron 751 g (90 % de la teoría) del éster butílico de ácido 3-(etil-n-butoxi-fosfinil)propiónico como un líquido incoloro; contenido de cloro: < 0,1 ppm.
Ejemplo 19 Análogamente al Ejemplo 18, a partir de hipofosfito de sodio monohidrato se prepararon 451 g (3 moles) del éster n-butílico de ácido etano-fosfonoso y se hicieron reaccionar con 416 g (3,2 moles) del éster hidroxi-etílico de ácido metacrílico. Se obtuvieron 551 g (82 % de la teoría) del éster 2-hidroxi-etílico de ácido 3-(etil-n-butoxifosfinil)-isobutírico como un líquido incoloro; contenido de cloro: < 0,1 ppm.
Ejemplo 20 Análogamente al Ejemplo 18, se prepararon 556 g (2 moles) del éster dibutílico de ácido carboxietil-etil-fosfínico y se dispusieron previamente en un matraz de cinco bocas con una capacidad de 1 l equipado con un termómetro, un refrigerador de reflujo, un agitador intensivo y un embudo de goteo. A 160°C, en el transcurso de 4 h, se introdujeron dosificadamente 500 ml de agua y se separó por destilación una mezcla de butanol y agua. El residuo sólido se recristalizó en acetona. Se obtuvieron 305 g (92 % de la teoría) de ácido 3-(etil-hidroxi-fosfinil)-propiónico como un material sólido incoloro. 498 g (3,0 moles) del ácido 3-(etil-hidroxi-fosfinil)-propiónico obtenido se disolvieron a 85°C en 400 ml de tolueno y se mezclaron con 335 g (5,4 moles) de etilenglicol y se esterificaron en un equipo de destilación equipado con un separador de agua a 80110°C en el transcurso de 2 h. Después de haber terminado la esterificación, el tolueno y el etilglicol en exceso se separaron en vacío. Se obtuvieron 460 g (73 % de la teoría) del éster 2-hidroxi-etílico de ácido 3-(etil-hidroxi-fosfinil)-propiónico como un aceite incoloro; contenido de cloro: < 0,1 ppm.
Ejemplo 21
- 1.
- Etilación 636 g (6 moles) de hipofosfito de sodio monohidrato, disueltos en 860 g de agua, se dispusieron previamente en un reactor a presión (un autoclave de vidrio). Después de haber calentado la mezcla de reacción a 100°C, a través de una válvula reductora de la presión ajustada a 3 bares, se introdujo etileno en el reactor hasta la saturación. Durante un período de tiempo de 4 h, mediando agitación constante, a una presión de etileno de 2,5-2,9 bares y a una temperatura de 100-130ºC, se añadió dosificadamente de manera uniforme una solución de 428,4 g de una solución al 5 % de peroxodisulfato de sodio (1,5 % en moles referido al etileno).
- 2.
- Esterificación La solución acuosa de reacción se ajustó a carácter ácido con aproximadamente 5 g de ácido sulfúrico concentrado y el agua se separó por destilación en vacío. El residuo se recogió en 600 g de metanol y se extrajo. Las sales insolubles se separaron por filtración. El material filtrado se mezcló con 1.800 g de cloroformo y se calentó bajo reflujo a la presión normal. Después de haber terminado la esterificación, se separó la fase orgánica. El metanol y el agente de extracción, que contenía CHCl3, se separaron por destilación en vacío y el residuo se destiló en vacío a través de una columna Vigreux. Se obtuvieron 460 g (71 % de la teoría) del éster metílico de ácido etanofosfonoso como un líquido incoloro.
- 3.
- Adición de ácido acrílico En un matraz de cinco bocas con una capacidad de 1 l equipado con un termómetro, un refrigerador de reflujo, un agitador intensivo y un embudo de goteo se dispusieron previamente 324 g (3 moles) del éster metílico de ácido etano-fosfonoso, obtenido según el procedimiento antes descrito, y 216 g (3 moles) del éster metílico de ácido acrílico. Mediando agitación se añadieron gota a gota 15 ml de metilato de sodio (al 30 %) a una velocidad tal que se ajustase una temperatura de reacción de como máximo 60°C. A continuación, se calentó todavía durante 20 min a 65°C mediando agitación. El producto bruto obtenido de esta manera se destiló en vacío. Se
obtuvieron 536 g (92 % de la teoría) del éster butílico de ácido 3-(etil-metoxi-fosfinil)propiónico como un líquido incoloro, contenido de cloro: < 0,1 ppm.
Ejemplo 22 (Ensayo de corrosión con el producto del Ejemplo 1) Se llevó a cabo un ensayo de corrosión con el éster metílico de ácido 3-(etil-metoxifosfinil)-propiónico obtenido en el Ejemplo 1 (contenido de cloro: 453 ppm). El ensayo de inmersión total estableció con un acero 1.4571 a 225°C un desgaste por corrosión de 0,23 mm/a.
Ejemplo 23 (Ensayo de corrosión con el producto del Ejemplo 21) Se llevó a cabo un ensayo de corrosión con el éster metílico de ácido 3-(etil-metoxifosfinil)-propiónico obtenido a partir del Ejemplo 21 (contenido de cloro: < 0,1 ppm). El ensayo de inmersión total estableció con un acero 1.4571 a 250°C un desgaste por corrosión de < 0,01 mm/a. Esta tasa de corrosión es considerablemente más ventajosa que en el Ejemplo 22. El ensayo de corrosión establece una declaración acerca de la compatibilidad del agente ignifugante al realizar la elaboración de agentes ignifugantes, de masas de moldeo poliméricas ignifugadas y/o de cuerpos moldeados poliméricos ignifugados.
Ejemplo 24 (Cuerpo moldeado de poliéster y ensayos de incendio) Tereftalato de dimetilo, etilenglicol y éster 2-hidroxi-etílico de ácido 3-(etil-hidroxifosfinil)-propiónico (del Ejemplo 8) en la relación de pesos 1.000:800:90, se polimerizaron en presencia de acetato de zinc y óxido de antimonio(III) en las condiciones usuales. A partir de la masa fundida obtenida (contenido de fósforo: 0,7 %) se rociaron unas probetas con un espesor de 1,6 mm para la medición del índice de oxígeno límite (LOI, acrónimo de Limiting Oxygen Index = Índice de oxígeno límite) según la norma ISO 4589-2 así como también para el ensayo de incendio UL 94 (de Underwriter Laboratories). Las probetas producidas de esta manera proporcionaron un LOI de 44 % de O2 y según la prescripción UL 94 cumplieron la clasificación de la protección contra incendios V-0. Unas correspondientes probetas sin el éster 2-hidroxi-etílico de ácido 3(etil-hidroxi-fosfinil)-propiónico proporcionaron un LOI de sólo 31 % de O2 y según la UL 94 cumplieron solamente la clasificación de la protección contra incendios V-2. El cuerpo moldeado de poliéster, que contiene ácido 3-(etil-hidroxi-fosfinil)-propiónico, muestra por consiguiente inequívocamente unas propiedades ignifugantes.
Claims (18)
- 1.
- Mezclas de ésteres de ácidos dialquil-fosfínicos mono-funcionalizados con carboxilo y de otros componentes adicionales, caracterizadas porque ellas contienen A) 98 - 100 % en peso de éster metílico de ácido 3-(etil-hidroxi-fosfinil)-propiónico, éster 2-hidroxi-etílico de ácido 3-(etil-hidroxi-fosfinil)-propiónico, éster 2,3-dihidroxipropílico de ácido 3-(etil-hidroxi-fosfinil)-propiónico, éster alílico de ácido 3-(etil-hidroxifosfinil)-2-metil-propiónico, éster 4-hidroxi-butílico de ácido 3-(etil-hidroxi-fosfinil)-2metil-propiónico, éster 6-hidroxi-hexílico de ácido 3-(etil-hidroxi-fosfinil)-propiónico, éster 2-hidroxi-etílico de ácido 3-(etil-n-butoxi-fosfinil)-isobutírico, éster butílico de ácido 3-(etil-n-butoxi-fosfinil)-propiónico, éster metílico de ácido 3-(etil-metoxi-fosfinil)propiónico, éster butílico de ácido 3-(propil-hidroxi-fosfinil)-propiónico, éster 2-hidroxietílico de ácido 3-(propil-hidroxi-fosfinil)-propiónico, éster 2-hidroxi-propílico de ácido 3(propil-hidroxi-fosfinil)-propiónico, éster 2-hidroxi-propílico de ácido 3-(propil-hidroxifosfinil)-2-metil-propiónico, éster metílico de ácido 3-(propil-hidroxi-fosfinil)-propiónico, éster 2-hidroxi-etílico de ácido 3-(butil-hidroxi-fosfinil)-propiónico, éster 3-hidroxipropílico de ácido 3-(hexil-hidroxi-fosfinil)-propiónico, éster 2-hidroxi-etílico de ácido 3(etil-hidroxi-fosfinil)-2-metil-butírico, éster 2-hidroxi-etílico de ácido 3-(propil-hidroxifosfinil)-2-metil-butírico, éster 2-hidroxi-propílico de ácido 3-(etil-hidroxi-fosfinil)-2-metilbutírico, éster 2-hidroxi-propílico de ácido 3-(propil-hidroxi-fosfinil)-2-metil-butírico, éster 2,3-dihidroxi-propílico de ácido 3-(propil-hidroxi-fosfinil)-propiónico y/o éster metílico de ácido 3-(etil-metoxi-fosfinil)-2-metil-butírico y
B) de 0 a 2 % en peso de halógenos,
siendo siempre de 100 % en peso la suma de los componentes.
- 2.
- Mezclas de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizadas porque ellas contienen de 99,9995 a 100 % en peso de los compuestos según A) y de 0 a 0,0005 % en peso de halógenos.
- 3.
- Procedimiento para la preparación de ésteres de ácidos dialquilfosfínicos mono-funcionalizados con carboxilo y de otros componentes, caracterizado porque ellos contienen de 0 a 2 % en peso de halógenos, siendo siempre de 100 % en peso la suma de los componentes, y que está caracterizado porque
el ácido hipofosforoso o una de sus sales (componente C) de la fórmula II
en la que X significa H, Na, K ó NH4, se hace reaccionar, en presencia de un agente iniciador por radicales, con un derivado de un ácido carboxílico insaturado en α,β (componente D) de la fórmula III,
en la que Z significa alquilo de C1-C18 o arilo de C6-C18 o representa Y o un ácido carboxílico insaturado en olefina α,β (componente D) de la fórmula IV
10 y con una olefina (componente E) de la fórmula V
realizándose que en las fórmulas III, IV y V que R1, R2, R3, R4, R5, R6 y R7 son iguales
o diferentes y significan independientemente unos de otros H, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, terc.-butilo y/o fenilo,
15 Y significa metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, terc.-butilo, fenilo, 2hidroxi-etilo, 2,3-dihidroxi-propilo, 2-hidroxi-propilo, 3-hidroxi-propilo, 4-hidroxi-butilo, 3hidroxi-butilo, 2-hidroxi-butilo y/o 6-hidroxi-hexilo, alilo y/o glicerol. X significa H, Li, Na, K o NH4, o X tiene el mismo significado que Y, representando entonces X e Y dos radicales orgánicos iguales o diferentes de los antes mencionados, y en el caso del empleo de la fórmula IV tiene lugar seguidamente una etapa de esterificación con Y-OH.
- 4.
- Procedimiento de acuerdo con la reivindicación 3, caracterizado porque, en un paso 1, el componente C se hace reaccionar en presencia de un agente iniciador por radicales con el componente E para formar un ácido alquil-fosfonoso y, en un paso 2, la solución de reacción resultante se esterifica con un alcohol M-OH y los ésteres de ácido fosfonoso, que resultan en este caso, se separan por destilación, y luego, en un paso 3, se hace reaccionar, en presencia de un agente iniciador por radicales o básico, con el componente D para formar el éster de ácido dialquil-fosfínico mono-funcionalizado con carboxilo.
- 5.
- Procedimiento de acuerdo con la reivindicación 3 o 4, caracterizado porque, en un paso 1, el componente C se hace reaccionar en presencia de un agente iniciador por radicales con el componente E para formar un ácido alquil-fosfonoso y, en el paso 2, se esterifica la solución de reacción resultante con un alcohol M-OH, y los ésteres de ácido fosfonoso, que resultan en este caso, se separan por destilación, y luego, en un paso 3, se hace reaccionar, en presencia de un agente iniciador por radicales o básico, con el componente D' para formar el éster de ácido dialquilfosfínico mono-funcionalizado con carboxilo con X = alquilo, Y = H, y, a continuación, en un paso 4, este éster de ácido dialquil-fosfínico se esterifica con un alcohol Y-OH junto a la función carboxi, obteniéndose un éster de ácido dialquil-fosfínico monofuncionalizado con carboxilo.
- 6.
- Procedimiento de acuerdo con la reivindicación 5, caracterizado porque, en el paso 2, el ácido alquil-fosfonoso se esterifica directamente con un alcohol lineal o ramificado de la fórmula general M-OH, representando M un radical alquilo lineal o ramificado con 1 a 10 átomos de carbono.
- 7.
- Procedimiento de acuerdo con la reivindicación 6, caracterizado porque en el caso del alcohol M-OH se trata de n-butanol, iso-butanol o etil-hexanol.
- 8.
- Procedimiento de acuerdo con una o varias de las reivindicaciones 3 a 7, caracterizado porque en el caso del componente C se trata de la sal de amonio o sodio del ácido hipofosforoso.
- 9.
- Procedimiento de acuerdo con una o varias de las reivindicaciones 3 a 8, caracterizado porque en el caso del agente iniciador se trata de unos compuestos que forman peróxidos y/o de unos compuestos peroxídicos tales como peróxido de hidrógeno, peróxido de sodio, peróxido de litio, persulfato de potasio, persulfato de
sodio, persulfato de amonio, peroxodisulfato de sodio, peroxoborato de potasio, ácido peracético, peróxido de benzoílo, peróxido de di-t-butilo y/o ácido peroxodisulfúrico y/o de compuestos azoicos tales como azodiisobutironitrilo, dihidrocloruro de 2,2’azobis(2-amidinopropano) y/o dihidrocloruro de 2,2’-azobis(N,N’-dimetilenisobutiramidina).
- 10.
- Procedimiento de acuerdo con una o varias de las reivindicaciones 3 a 9, caracterizado porque en el caso de los ácidos carboxílicos insaturados en α,β se trata de ácido acrílico, éster metílico de ácido acrílico, éster etílico de ácido acrílico, ácido metacrílico, éster hidroxietílico de ácido acrílico, ácido crotónico, éster etílico de ácido crotónico, ácido tíglico (ácido trans 2,3-dimetil-acrílico), y/o ácido (trans)-2pentenoico.
- 11.
- Procedimiento de acuerdo con una o varias de las reivindicaciones 3 a 10, caracterizado porque en el caso de la olefina (componente E) se trata de etileno, propileno, n-buteno y/o i-buteno, o de unas mezclas arbitrarias de éstos, de 1-hexeno, 1-hepteno y/o 1-octeno; de alcohol alílico, alil-amina, alil-benceno, alil-anisol, estireno, α-metil-estireno, 4-metil-estireno y/o acetato de vinilo.
- 12.
- Procedimiento de acuerdo con una o varias de las reivindicaciones 3 a 11, caracterizado porque la reacción del componente C con los componentes D y/o E se efectúa a una temperatura de 50 a 150°C.
- 13.
- Procedimiento para la preparación de unas mezclas de acuerdo con la reivindicación 1 o 2, caracterizado porque el componente C, en un paso 1, se hace reaccionar con una cetona para formar un 1-hidroxi-1-dialquil-fosfinato, en un paso 2, este 1-hidroxi-1-dialquil-fosfinato se hace reaccionar, en presencia de un agente iniciador por radicales, con el componente D, luego, en un paso 3, se separa la cetona y, en un paso 4, la mezcla de reacción resultante se hace reaccionar, en presencia de un agente iniciador por radicales, con el componente E.
- 14.
- Procedimiento para la preparación de unas mezclas de acuerdo con la reivindicación 1 o 2, caracterizado porque el componente C, en un paso 1, se hace reaccionar con una cetona para formar un 1-hidroxi-1-dialquil-fosfinato, en un paso 2, este 1-hidroxi-1-dialquil-fosfinato se hace reaccionar, en presencia de un agente iniciador por radicales, con el componente D', luego, en un paso 3, se separa la cetona y, en un paso 4, la mezcla de reacción resultante se hace reaccionar, en presencia de un agente iniciador por radicales, con el componente E, y a continuación el ácido dialquil-fosfínico mono-funcionalizado con carboxilo (con Y = H), que se ha obtenido
de esta manera, se hace reaccionar con un alcohol YOH para formar un éster de ácido dialquil-fosfínico mono-funcionalizado con carboxilo.
- 15.
- Procedimiento para la preparación de unas mezclas de acuerdo con la reivindicación 1 o 2, caracterizado porque el componente C, en un paso 1, se hace reaccionar con acetona para formar un 1-hidroxi-1-metil-etil-fosfinato, en un paso 2, este 1-hidroxi-1-metil-etil-fosfinato se hace reaccionar, en presencia de un agente iniciador por radicales, con el componente E, luego, en un paso 3, se separa la acetona y, en un paso 4, la mezcla de reacción resultante se hace reaccionar, en presencia de un agente iniciador por radicales, con el componente D o D'.
- 16.
- Procedimiento de acuerdo con la reivindicación 15, caracterizado porque después de la reacción con el componente D', el ácido dialquil-fosfínico monofuncionalizado con carboxilo (con Y = H), que se ha obtenido de esta manera, se hace reaccionar con un alcohol YOH para formar un éster de ácido dialquil-fosfínico monofuncionalizado con carboxilo.
- 17.
- Utilización de unas mezclas de acuerdo con la reivindicación 1 o 2 como agentes ignifugantes o para la producción de agentes ignifugantes, de masas de moldeo ignifugadas y/o de cuerpos moldeados, películas, hilos y fibras poliméricos/as ignifugados/as.
- 18.
- Utilización de acuerdo con la reivindicación 17, caracterizada porque la masa de moldeo ignifugada o respectivamente los cuerpos moldeados, las películas, los hilos y las fibras poliméricos/as contienen de 1 a 50 % en peso de las mezclas de acuerdo con la reivindicación 1 o 2, de 1 a 99 % en peso de polímeros o de unas mezclas de los mismos, de 0 a 60 % en peso de unos aditivos y de 0 a 60 % en peso de un material de carga, siendo siempre de 100 % en peso la suma de los componentes.
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