JPH07331082A - 瀝青質用添加剤 - Google Patents
瀝青質用添加剤Info
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- JPH07331082A JPH07331082A JP14390194A JP14390194A JPH07331082A JP H07331082 A JPH07331082 A JP H07331082A JP 14390194 A JP14390194 A JP 14390194A JP 14390194 A JP14390194 A JP 14390194A JP H07331082 A JPH07331082 A JP H07331082A
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- Japan
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 瀝青質と酸性岩砕石、塩基性岩砕石等一般に
使用されるあらゆる種類の骨材との密着性を著しく改善
し、特に水の存在下においても瀝青質の骨材からの剥離
防止効果に優れた瀝青質用添加剤を提供する。 【構成】 次の一般式（Ｉ）で表されるホスホン酸誘導
体、ホスホニルカルボン酸誘導体又はホスフィニルカル
ボン酸誘導体からなる瀝青質用添加剤。 【化１】
使用されるあらゆる種類の骨材との密着性を著しく改善
し、特に水の存在下においても瀝青質の骨材からの剥離
防止効果に優れた瀝青質用添加剤を提供する。 【構成】 次の一般式（Ｉ）で表されるホスホン酸誘導
体、ホスホニルカルボン酸誘導体又はホスフィニルカル
ボン酸誘導体からなる瀝青質用添加剤。 【化１】
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、瀝青質用添加剤に関
し、より詳しくは、瀝青質と骨材との密着を強固にし、
特に水の存在下においても瀝青質の骨材からの剥離防止
効果を著しく向上させる瀝青質用添加剤に関する。
し、より詳しくは、瀝青質と骨材との密着を強固にし、
特に水の存在下においても瀝青質の骨材からの剥離防止
効果を著しく向上させる瀝青質用添加剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】石油又は石炭から得られるアスファル
ト、タール、ピッチ等の瀝青質は、道路建設、建築工事
等における舗装材、ルーフィング材、防水材等の製造に
使用されており、特に舗装材の製造に広く使用されてい
る。
ト、タール、ピッチ等の瀝青質は、道路建設、建築工事
等における舗装材、ルーフィング材、防水材等の製造に
使用されており、特に舗装材の製造に広く使用されてい
る。
【０００３】道路等の舗装材には砕石等の骨材とアスフ
ァルト等の上記瀝青質とを混練したものが使用される。
しかしアスファルト等の瀝青質は水分の存在下において
骨材との密着性が低下し、瀝青質の被膜が骨材から剥離
するという欠点がある。骨材とアスファルト等との密着
性が充分でないと、道路の轍掘れやアスファルト舗装の
流動化現象が発生して交通の円滑化を阻害することとな
る。特に近年の車両の大型化、重量化に伴い上記轍掘れ
や流動化現象が一層甚だしくなり、道路舗装材について
の上記欠点の改善が強く要望されている。
ァルト等の上記瀝青質とを混練したものが使用される。
しかしアスファルト等の瀝青質は水分の存在下において
骨材との密着性が低下し、瀝青質の被膜が骨材から剥離
するという欠点がある。骨材とアスファルト等との密着
性が充分でないと、道路の轍掘れやアスファルト舗装の
流動化現象が発生して交通の円滑化を阻害することとな
る。特に近年の車両の大型化、重量化に伴い上記轍掘れ
や流動化現象が一層甚だしくなり、道路舗装材について
の上記欠点の改善が強く要望されている。
【０００４】従来、その対策として、骨材との密着性を
向上させるために瀝青質にゴム、樹脂等の高分子材料を
添加することが行われてきた。また、特公昭５５−３８
９９３号公報には、アルキルヒドロキシアミン類を添加
することが提案されており、特開平１−２８４５５７号
公報には、チタネート、リン酸エステル、ロジンエステ
ル等を添加する方法が提案されている。
向上させるために瀝青質にゴム、樹脂等の高分子材料を
添加することが行われてきた。また、特公昭５５−３８
９９３号公報には、アルキルヒドロキシアミン類を添加
することが提案されており、特開平１−２８４５５７号
公報には、チタネート、リン酸エステル、ロジンエステ
ル等を添加する方法が提案されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかし、ゴム、樹脂等
の高分子材料を添加する方法では、特に水の存在下にお
ける瀝青質の骨材からの剥離抵抗性を充分改善すること
ができないという欠点がある。アミン類を添加する方法
においては、アミンの熱安定性が充分でないため瀝青質
の密着強度が著しくそこなわれるという問題点が存在す
る。また、チタネート等を添加する方法は、酸性岩砕
石、塩基性岩砕石等の一般に使用されるあらゆる種類の
骨材との密着性を改善するには不充分である。
の高分子材料を添加する方法では、特に水の存在下にお
ける瀝青質の骨材からの剥離抵抗性を充分改善すること
ができないという欠点がある。アミン類を添加する方法
においては、アミンの熱安定性が充分でないため瀝青質
の密着強度が著しくそこなわれるという問題点が存在す
る。また、チタネート等を添加する方法は、酸性岩砕
石、塩基性岩砕石等の一般に使用されるあらゆる種類の
骨材との密着性を改善するには不充分である。
【０００６】本発明は、上述の状況に鑑みてなされたも
のであり、その目的は、瀝青質と酸性岩砕石、塩基性岩
砕石等一般に使用されるあらゆる種類の骨材との密着性
を著しく改善し、特に水の存在下においても瀝青質の骨
材からの剥離防止効果に優れた瀝青質用添加剤を提供す
るところにある。
のであり、その目的は、瀝青質と酸性岩砕石、塩基性岩
砕石等一般に使用されるあらゆる種類の骨材との密着性
を著しく改善し、特に水の存在下においても瀝青質の骨
材からの剥離防止効果に優れた瀝青質用添加剤を提供す
るところにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記目的
を達成するために鋭意検討を重ねた結果、瀝青質に特定
の酸性有機リン化合物を添加することにより、瀝青質と
骨材との密着性を著しく改善できることを見出して本発
明を完成するに至った。すなわち、本発明の瀝青質用添
加剤は、一般式（Ｉ）で表される酸性有機リン化合物よ
りなる。
を達成するために鋭意検討を重ねた結果、瀝青質に特定
の酸性有機リン化合物を添加することにより、瀝青質と
骨材との密着性を著しく改善できることを見出して本発
明を完成するに至った。すなわち、本発明の瀝青質用添
加剤は、一般式（Ｉ）で表される酸性有機リン化合物よ
りなる。
【０００８】
【化２】
【０００９】式中、Ｒ1 は、 水酸基若しくは−Ｏ（Ｒ3 Ｏ）a −Ｒ4 、又は、 炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数２〜３０のアル
ケニル基、又は、無置換若しくは炭素数１〜１２のアル
キル基で置換されたフェニル基を表す。Ｒ3 は、エチレ
ン基又はプロピレン基を表す。ａは、０〜２０の整数を
表す。Ｒ4 は、（ａ）炭素数１〜６のアルキル基、炭素
数３〜６のアルケニル基、又は、無置換若しくはメチル
で置換されたフェニル基を表すか、（ｂ）炭素数１〜３
０のアルキル基、炭素数２〜３０のアルケニル基、又
は、無置換若しくは炭素数１〜１２のアルキル基で置換
されたフェニル基を表す。Ｒ2 は、Ｒ1 が、水酸基又
は−Ｏ（Ｒ3 Ｏ）a −Ｒ4 であり、Ｒ4 が、（ａ）炭素
数１〜６のアルキル基、炭素数３〜６のアルケニル基、
又は、無置換若しくはメチルで置換されたフェニル基で
ある場合には、炭素数１〜６のアルキル基、無置換若し
くはメチルで置換されたフェニル基、又は、−ＣＨ2 −
Ｏ−（Ｒ5 Ｏ）b −Ｈであり、Ｒ1 が、水酸基又は−
Ｏ（Ｒ3 Ｏ）a −Ｒ4 であり、Ｒ4 が、（ｂ）炭素数１
〜３０のアルキル基、炭素数２〜３０のアルケニル基、
又は、無置換若しくは炭素数１〜１２のアルキル基で置
換されたフェニル基である場合には、−ＣＨ2 −〔ＣＨ
（Ｒ7 ）〕c −ＣＯＯＲ6 を表し、Ｒ1 が、炭素数１
〜３０のアルキル基、炭素数２〜３０のアルケニル基、
又は、無置換若しくは炭素数１〜１２のアルキル基で置
換されたフェニル基である場合には、−ＣＨ2 −ＣＨ
（Ｒ7 ）−ＣＯＯＲ6 を表す。Ｒ5 は、エチレン基又は
プロピレン基を表す。Ｒ6 は、水素、炭素数１〜２２の
アルキル基、炭素数３〜２２のアルケニル基、又は、無
置換若しくは炭素数１〜１２のアルキル基で置換された
フェニル基を表す。ｂは、０〜２０の整数を表す。ｃ
は、０又は１を表す。Ｒ7 は、水素又はメチル基を表
す。
ケニル基、又は、無置換若しくは炭素数１〜１２のアル
キル基で置換されたフェニル基を表す。Ｒ3 は、エチレ
ン基又はプロピレン基を表す。ａは、０〜２０の整数を
表す。Ｒ4 は、（ａ）炭素数１〜６のアルキル基、炭素
数３〜６のアルケニル基、又は、無置換若しくはメチル
で置換されたフェニル基を表すか、（ｂ）炭素数１〜３
０のアルキル基、炭素数２〜３０のアルケニル基、又
は、無置換若しくは炭素数１〜１２のアルキル基で置換
されたフェニル基を表す。Ｒ2 は、Ｒ1 が、水酸基又
は−Ｏ（Ｒ3 Ｏ）a −Ｒ4 であり、Ｒ4 が、（ａ）炭素
数１〜６のアルキル基、炭素数３〜６のアルケニル基、
又は、無置換若しくはメチルで置換されたフェニル基で
ある場合には、炭素数１〜６のアルキル基、無置換若し
くはメチルで置換されたフェニル基、又は、−ＣＨ2 −
Ｏ−（Ｒ5 Ｏ）b −Ｈであり、Ｒ1 が、水酸基又は−
Ｏ（Ｒ3 Ｏ）a −Ｒ4 であり、Ｒ4 が、（ｂ）炭素数１
〜３０のアルキル基、炭素数２〜３０のアルケニル基、
又は、無置換若しくは炭素数１〜１２のアルキル基で置
換されたフェニル基である場合には、−ＣＨ2 −〔ＣＨ
（Ｒ7 ）〕c −ＣＯＯＲ6 を表し、Ｒ1 が、炭素数１
〜３０のアルキル基、炭素数２〜３０のアルケニル基、
又は、無置換若しくは炭素数１〜１２のアルキル基で置
換されたフェニル基である場合には、−ＣＨ2 −ＣＨ
（Ｒ7 ）−ＣＯＯＲ6 を表す。Ｒ5 は、エチレン基又は
プロピレン基を表す。Ｒ6 は、水素、炭素数１〜２２の
アルキル基、炭素数３〜２２のアルケニル基、又は、無
置換若しくは炭素数１〜１２のアルキル基で置換された
フェニル基を表す。ｂは、０〜２０の整数を表す。ｃ
は、０又は１を表す。Ｒ7 は、水素又はメチル基を表
す。
【００１０】上記酸性有機リン化合物において、Ｒ1 が
水酸基又は−Ｏ（Ｒ3 Ｏ）a −Ｒ4であり、Ｒ2 が炭素
数１〜６のアルキル基、フェニル基、トリル基、−ＣＨ
2 −Ｏ−（Ｒ5 Ｏ）b −Ｈであるものは、ホスホン酸誘
導体であり、Ｒ1 が水酸基であり、Ｒ2 が−ＣＨ2 −
〔ＣＨ（Ｒ7 ）〕ｃ−ＣＯＯＲ6 であるものは、ホスホ
ニルカルボン酸誘導体であり、Ｒ1 が炭素数１〜３０の
アルキル基、炭素数２〜３０のアルケニル基、無置換又
は炭素数１〜１２のアルキル基で置換されたフェニル基
であり、Ｒ2 が−ＣＨ2 −ＣＨ（Ｒ7 ）−ＣＯＯＲ6 で
あるものは、ホスフィニルカルボン酸誘導体である。
水酸基又は−Ｏ（Ｒ3 Ｏ）a −Ｒ4であり、Ｒ2 が炭素
数１〜６のアルキル基、フェニル基、トリル基、−ＣＨ
2 −Ｏ−（Ｒ5 Ｏ）b −Ｈであるものは、ホスホン酸誘
導体であり、Ｒ1 が水酸基であり、Ｒ2 が−ＣＨ2 −
〔ＣＨ（Ｒ7 ）〕ｃ−ＣＯＯＲ6 であるものは、ホスホ
ニルカルボン酸誘導体であり、Ｒ1 が炭素数１〜３０の
アルキル基、炭素数２〜３０のアルケニル基、無置換又
は炭素数１〜１２のアルキル基で置換されたフェニル基
であり、Ｒ2 が−ＣＨ2 −ＣＨ（Ｒ7 ）−ＣＯＯＲ6 で
あるものは、ホスフィニルカルボン酸誘導体である。
【００１１】上記ホスホン酸誘導体としては、例えば、
ヘキシルホスホン酸、ブチルホスホン酸、メチルホスホ
ン酸、フェニルホスホン酸、メチルフェニルホスホン
酸、Ｏ−ヘキシルヘキシルホスホン酸、Ｏ−ブチルヘキ
シルホスホン酸、Ｏ−メチルヘキシルホスホン酸、Ｏ−
ヘキシルオキシポリ（エチレンオキシ）ヘキシルホスホ
ン酸（ｎ＝５）、ヒドロキシメチルホスホン酸、〔ヒド
ロキシポリ（エチレンオキシ）メチル〕ホスホネート
（ｎ＝５）、Ｏ−ヘキシル〔ヒドロキシポリ（エチレン
オキシ）メチル〕ホスホネート（ｎ＝５）等が挙げられ
る。
ヘキシルホスホン酸、ブチルホスホン酸、メチルホスホ
ン酸、フェニルホスホン酸、メチルフェニルホスホン
酸、Ｏ−ヘキシルヘキシルホスホン酸、Ｏ−ブチルヘキ
シルホスホン酸、Ｏ−メチルヘキシルホスホン酸、Ｏ−
ヘキシルオキシポリ（エチレンオキシ）ヘキシルホスホ
ン酸（ｎ＝５）、ヒドロキシメチルホスホン酸、〔ヒド
ロキシポリ（エチレンオキシ）メチル〕ホスホネート
（ｎ＝５）、Ｏ−ヘキシル〔ヒドロキシポリ（エチレン
オキシ）メチル〕ホスホネート（ｎ＝５）等が挙げられ
る。
【００１２】上記ホスホニルカルボン酸の誘導体として
は、例えば、３−（ジヒドロキシホスホニル）プロピオ
ン酸、３−（ジヒドロキシホスホニル）プロピオン酸メ
チル、３−（ジヒドロキシホスホニル）プロピオン酸ヘ
キシル、３−（ジヒドロキシホスホニル）プロピオン酸
ドデシル、３−（ジヒドロキシホスホニル）プロピオン
酸オクタデシル、２−（ジヒドロキシホスホニル）酢酸
ヘキシル、２−（ジヒドロキシホスホニル）酢酸オクタ
デシル、３−ジヒドロキシホスホニル−２−メチルプロ
ピオン酸オクタデシル、３−〔ヒドロキシ（Ｏ−ヘキシ
ル）ホスホニル〕プロピオン酸オクタデシル、３−〔ヒ
ドロキシ（Ｏ−オクタデシル）ホスホニル〕プロピオン
酸オクタデシル、３−〔ヒドロキシ（ヘキシルオキシポ
リ（エチレンオキシ））ホスホニル〕プロピオン酸オク
タデシル（ｎ＝５）、３−〔ヒドロキシ（オクタデシル
オキシポリ（プロピレンオキシ））ホスホニル〕プロピ
オン酸オクタデシル（ｎ＝１０）等が挙げられる。
は、例えば、３−（ジヒドロキシホスホニル）プロピオ
ン酸、３−（ジヒドロキシホスホニル）プロピオン酸メ
チル、３−（ジヒドロキシホスホニル）プロピオン酸ヘ
キシル、３−（ジヒドロキシホスホニル）プロピオン酸
ドデシル、３−（ジヒドロキシホスホニル）プロピオン
酸オクタデシル、２−（ジヒドロキシホスホニル）酢酸
ヘキシル、２−（ジヒドロキシホスホニル）酢酸オクタ
デシル、３−ジヒドロキシホスホニル−２−メチルプロ
ピオン酸オクタデシル、３−〔ヒドロキシ（Ｏ−ヘキシ
ル）ホスホニル〕プロピオン酸オクタデシル、３−〔ヒ
ドロキシ（Ｏ−オクタデシル）ホスホニル〕プロピオン
酸オクタデシル、３−〔ヒドロキシ（ヘキシルオキシポ
リ（エチレンオキシ））ホスホニル〕プロピオン酸オク
タデシル（ｎ＝５）、３−〔ヒドロキシ（オクタデシル
オキシポリ（プロピレンオキシ））ホスホニル〕プロピ
オン酸オクタデシル（ｎ＝１０）等が挙げられる。
【００１３】上記ホスフィニルカルボン酸の誘導体とし
ては、例えば、３−〔ヒドロキシ（フェニル）ホスフィ
ニル〕プロピオン酸、３−〔ヒドロキシ（ｐ−ドデシル
フェニル）ホスフィニル〕プロピオン酸、３−〔ヒドロ
キシ（ｐ−オクタデシルフェニル）ホスフィニル〕プロ
ピオン酸、３−〔ヒドロキシ（ｐ−オクタデセニルフェ
ニル）ホスフィニル〕プロピオン酸、３−〔ヒドロキシ
（フェニル）ホスフィニル〕−２−メチルプロピオン
酸、３−〔ヒドロキシ（ｐ−ドデシルフェニル）ホスフ
ィニル〕−２−メチルプロピオン酸、３−〔ヒドロキシ
（ｐ−オクタデシルフェニル）ホスフィニル〕−２−メ
チルプロピオン酸、３−〔ヒドロキシ（メチル）ホスフ
ィニル〕プロピオン酸、３−〔ヒドロキシ（ブチル）ホ
スフィニル〕プロピオン酸、３−〔ヒドロキシ（ドデシ
ル）ホスフィニル〕プロピオン酸、３−〔ヒドロキシ
（テトラデシル）ホスフィニル〕プロピオン酸、３−
〔ヒドロキシ（オクタデシル）ホスフィニル〕プロピオ
ン酸、３−〔ヒドロキシ（ｐ−ビニルフェニル）ホスフ
ィニル〕プロピオン酸、３−〔ヒドロキシ（フェニル）
ホスフィニル〕プロピオン酸メチル、３−〔ヒドロキシ
（フェニル）ホスフィニル〕プロピオン酸ヘキシル、３
−〔ヒドロキシ（フェニル）ホスフィニル〕プロピオン
酸ドデシル、３−〔ヒドロキシ（フェニル）ホスフィニ
ル〕プロピオン酸オクタデシル、３−〔ヒドロキシ（フ
ェニル）ホスフィニル〕プロピオン酸オレイル、３−
〔ヒドロキシ（フェニル）ホスフィニル〕プロピオン酸
エイコシル、３−〔ヒドロキシ（フェニル）ホスフィニ
ル〕プロピオン酸ベヘニル、３−〔ヒドロキシ（フェニ
ル）ホスフィニル〕−２−メチルプロピオン酸オクタデ
シル、３−〔ヒドロキシ（メチル）ホスフィニル〕プロ
ピオン酸ヘキシル、３−〔ヒドロキシ（メチル）ホスフ
ィニル〕プロピオン酸オクタデシル、３−〔ヒドロキシ
（オクチル）ホスフィニル〕−２−メチルプロピオン酸
オクタデシル、３−〔ヒドロキシ（フェニル）ホスフィ
ニル〕プロピオン酸フェニル、３−〔ヒドロキシ（フェ
ニル）ホスフィニル〕−２−メチルプロピオン酸等が挙
げられる。
ては、例えば、３−〔ヒドロキシ（フェニル）ホスフィ
ニル〕プロピオン酸、３−〔ヒドロキシ（ｐ−ドデシル
フェニル）ホスフィニル〕プロピオン酸、３−〔ヒドロ
キシ（ｐ−オクタデシルフェニル）ホスフィニル〕プロ
ピオン酸、３−〔ヒドロキシ（ｐ−オクタデセニルフェ
ニル）ホスフィニル〕プロピオン酸、３−〔ヒドロキシ
（フェニル）ホスフィニル〕−２−メチルプロピオン
酸、３−〔ヒドロキシ（ｐ−ドデシルフェニル）ホスフ
ィニル〕−２−メチルプロピオン酸、３−〔ヒドロキシ
（ｐ−オクタデシルフェニル）ホスフィニル〕−２−メ
チルプロピオン酸、３−〔ヒドロキシ（メチル）ホスフ
ィニル〕プロピオン酸、３−〔ヒドロキシ（ブチル）ホ
スフィニル〕プロピオン酸、３−〔ヒドロキシ（ドデシ
ル）ホスフィニル〕プロピオン酸、３−〔ヒドロキシ
（テトラデシル）ホスフィニル〕プロピオン酸、３−
〔ヒドロキシ（オクタデシル）ホスフィニル〕プロピオ
ン酸、３−〔ヒドロキシ（ｐ−ビニルフェニル）ホスフ
ィニル〕プロピオン酸、３−〔ヒドロキシ（フェニル）
ホスフィニル〕プロピオン酸メチル、３−〔ヒドロキシ
（フェニル）ホスフィニル〕プロピオン酸ヘキシル、３
−〔ヒドロキシ（フェニル）ホスフィニル〕プロピオン
酸ドデシル、３−〔ヒドロキシ（フェニル）ホスフィニ
ル〕プロピオン酸オクタデシル、３−〔ヒドロキシ（フ
ェニル）ホスフィニル〕プロピオン酸オレイル、３−
〔ヒドロキシ（フェニル）ホスフィニル〕プロピオン酸
エイコシル、３−〔ヒドロキシ（フェニル）ホスフィニ
ル〕プロピオン酸ベヘニル、３−〔ヒドロキシ（フェニ
ル）ホスフィニル〕−２−メチルプロピオン酸オクタデ
シル、３−〔ヒドロキシ（メチル）ホスフィニル〕プロ
ピオン酸ヘキシル、３−〔ヒドロキシ（メチル）ホスフ
ィニル〕プロピオン酸オクタデシル、３−〔ヒドロキシ
（オクチル）ホスフィニル〕−２−メチルプロピオン酸
オクタデシル、３−〔ヒドロキシ（フェニル）ホスフィ
ニル〕プロピオン酸フェニル、３−〔ヒドロキシ（フェ
ニル）ホスフィニル〕−２−メチルプロピオン酸等が挙
げられる。
【００１４】本発明の酸性有機リン化合物は、従来公知
の方法により合成することができ、例えば、ヘキシルホ
スホン酸はジメチルホスファイトを１−ヘキセンに付加
させてホスホネートを合成した後、酸加水分解すること
により合成でき、Ｏ−メチルヘキシルホスホン酸は上記
ホスホネートをアルカリ加水分解し、酸で中和すること
により合成することができる。３−ジヒドロキシホスホ
ニルプロピオン酸ステアリルは、ジプロピルホスファイ
トをアクリル酸メチルに付加させてホスホネートを合成
した後、酸で加水分解し、ステアリルアルコールでエス
テル化することにより合成することができる。〔ヒドロ
キシポリ（エチレンオキシ）メチル〕ホスホネート（ｎ
＝５）は、ジメチルホスファイトとホルムアルデヒドを
反応させてＯ，Ｏ−ジメチルヒドロキシメチルホスホネ
ートを合成した後、酸で加水分解し、エチレンオキサイ
ドを所定量付加することにより合成することができる。
の方法により合成することができ、例えば、ヘキシルホ
スホン酸はジメチルホスファイトを１−ヘキセンに付加
させてホスホネートを合成した後、酸加水分解すること
により合成でき、Ｏ−メチルヘキシルホスホン酸は上記
ホスホネートをアルカリ加水分解し、酸で中和すること
により合成することができる。３−ジヒドロキシホスホ
ニルプロピオン酸ステアリルは、ジプロピルホスファイ
トをアクリル酸メチルに付加させてホスホネートを合成
した後、酸で加水分解し、ステアリルアルコールでエス
テル化することにより合成することができる。〔ヒドロ
キシポリ（エチレンオキシ）メチル〕ホスホネート（ｎ
＝５）は、ジメチルホスファイトとホルムアルデヒドを
反応させてＯ，Ｏ−ジメチルヒドロキシメチルホスホネ
ートを合成した後、酸で加水分解し、エチレンオキサイ
ドを所定量付加することにより合成することができる。
【００１５】３−〔ヒドロキシ（フェニル）ホスフィニ
ル〕プロピオン酸、３−〔ヒドロキシ（オクタデシル）
ホスフィニル〕プロピオン酸等は、特開平５−１９４５
６２号公報において開示された方法により合成すること
ができる。３−〔ヒドロキシ（フェニル）ホスフィニ
ル〕プロピオン酸オクタデシルは、上記方法により合成
した３−〔ヒドロキシ（フェニル）ホスフィニル〕プロ
ピオン酸とオクタデシルアルコールを不活性溶媒中で水
を留去しながら反応させて合成することができる。
ル〕プロピオン酸、３−〔ヒドロキシ（オクタデシル）
ホスフィニル〕プロピオン酸等は、特開平５−１９４５
６２号公報において開示された方法により合成すること
ができる。３−〔ヒドロキシ（フェニル）ホスフィニ
ル〕プロピオン酸オクタデシルは、上記方法により合成
した３−〔ヒドロキシ（フェニル）ホスフィニル〕プロ
ピオン酸とオクタデシルアルコールを不活性溶媒中で水
を留去しながら反応させて合成することができる。
【００１６】本発明の瀝青質用添加剤は上記酸性有機リ
ン化合物からなる。本発明の瀝青質用添加剤には、必要
に応じてさらに脂肪族アミン、芳香族アミン等が添加さ
れてもよい。上記脂肪族アミンとしては、特に限定され
ず、例えばＮ−牛脂トリメチレンジアミン、Ｎ−水添牛
脂トリメチレンジアミン等の脂肪族ポリアミン；アルキ
ルヒドロキシアミン等が挙げられる。上記芳香族アミン
としては、特に限定されず、例えばジオクチルジフェニ
ルアミン等が挙げられる。上記脂肪族アミン、上記芳香
族アミン等の添加量は、本発明の目的を阻害しない範囲
であれば特に限定されず、通常、本発明の瀝青質用添加
剤に対して０．０１〜３．０重量％が好ましい。
ン化合物からなる。本発明の瀝青質用添加剤には、必要
に応じてさらに脂肪族アミン、芳香族アミン等が添加さ
れてもよい。上記脂肪族アミンとしては、特に限定され
ず、例えばＮ−牛脂トリメチレンジアミン、Ｎ−水添牛
脂トリメチレンジアミン等の脂肪族ポリアミン；アルキ
ルヒドロキシアミン等が挙げられる。上記芳香族アミン
としては、特に限定されず、例えばジオクチルジフェニ
ルアミン等が挙げられる。上記脂肪族アミン、上記芳香
族アミン等の添加量は、本発明の目的を阻害しない範囲
であれば特に限定されず、通常、本発明の瀝青質用添加
剤に対して０．０１〜３．０重量％が好ましい。
【００１７】本発明の瀝青質用添加剤は、瀝青質に添加
して使用する。本発明においては、上記瀝青質とはスト
レートアスファルト、天然アスファルト、タール、ピッ
チ等及び改質されたアスファルト等をいう。上記改質さ
れたアスファルト等とはセミブローンアスファルト、ブ
ローンアスファルト等のエアーブローイングされた改質
アスファルト及びその他の種々の方法で改質されたアス
ファルト等をいう。本発明の瀝青質用添加剤の添加量
は、上記瀝青質に対して０．０５〜１０．０重量％が好
ましく、より好ましくは０．１〜３．０重量％である。
して使用する。本発明においては、上記瀝青質とはスト
レートアスファルト、天然アスファルト、タール、ピッ
チ等及び改質されたアスファルト等をいう。上記改質さ
れたアスファルト等とはセミブローンアスファルト、ブ
ローンアスファルト等のエアーブローイングされた改質
アスファルト及びその他の種々の方法で改質されたアス
ファルト等をいう。本発明の瀝青質用添加剤の添加量
は、上記瀝青質に対して０．０５〜１０．０重量％が好
ましく、より好ましくは０．１〜３．０重量％である。
【００１８】本発明の瀝青質用添加剤を上記瀝青質に添
加する方法としては、瀝青質に均一に混合させる方法で
あれば特に限定されず、例えば、アスファルトを８０〜
３００℃に加熱溶融して攪拌しながら添加する等の方法
を用いることができる。
加する方法としては、瀝青質に均一に混合させる方法で
あれば特に限定されず、例えば、アスファルトを８０〜
３００℃に加熱溶融して攪拌しながら添加する等の方法
を用いることができる。
【００１９】本発明の瀝青質用添加剤は、本発明の効果
を阻害しない範囲で、天然ゴム、合成ゴム、熱可塑性樹
脂等の他の改質材と併用して用いることができる。上記
他の改質材は本発明の瀝青質用添加剤と共に添加しても
よく、別々に添加してもよい。上記他の改質材の添加量
は、通常上記瀝青質に対して０．１〜１０．０重量％が
好ましい。
を阻害しない範囲で、天然ゴム、合成ゴム、熱可塑性樹
脂等の他の改質材と併用して用いることができる。上記
他の改質材は本発明の瀝青質用添加剤と共に添加しても
よく、別々に添加してもよい。上記他の改質材の添加量
は、通常上記瀝青質に対して０．１〜１０．０重量％が
好ましい。
【００２０】本発明の瀝青質用添加剤は、瀝青質に配合
する骨材がケイ素質に富む酸性岩砕石である場合及び石
灰質で塩基性の砕石である場合等、一般に使用されるあ
らゆる砕石等の場合に好適に使用することができる。
する骨材がケイ素質に富む酸性岩砕石である場合及び石
灰質で塩基性の砕石である場合等、一般に使用されるあ
らゆる砕石等の場合に好適に使用することができる。
【００２１】本発明の瀝青質用添加剤は、酸性岩砕石に
も塩基性岩砕石にも強固に密着する。このため、水の存
在下においても瀝青質と砕石との接着界面が破壊される
ことがない。
も塩基性岩砕石にも強固に密着する。このため、水の存
在下においても瀝青質と砕石との接着界面が破壊される
ことがない。
【００２２】
【実施例】以下に実施例及び比較例を掲げて、本発明を
さらに詳しく説明するが、本発明はこれら実施例に限定
されるものではない。
さらに詳しく説明するが、本発明はこれら実施例に限定
されるものではない。
【００２３】実施例１ 添加剤としてメチルホスホン酸を、１３０〜１４０℃に
加熱溶融した針入度６０〜８０のストレートアスファル
トに０．３重量％添加し、均一になるように攪拌して添
加剤混和アスファルトを調製した。このアスファルトを
下記項目について評価し、結果を表１に示した。
加熱溶融した針入度６０〜８０のストレートアスファル
トに０．３重量％添加し、均一になるように攪拌して添
加剤混和アスファルトを調製した。このアスファルトを
下記項目について評価し、結果を表１に示した。
【００２４】剥離試験 アスファルト舗装要綱（日本道路協会発行）所載のアス
ファルト被膜の剥離試験方法に準拠して行い、剥離面積
率を求めた。骨材として硬質砂岩の砕石及び石灰岩の砕
石を用いた。上記により調整した添加剤混和アスファル
トを、あらかじめよく洗い加熱した上記砕石に加え、ア
スファルトが完全に砕石表面を覆うように１〜１．５分
間ヘラでよく混合し、次にこれをガラス板上に広げて１
時間放置し、室温まで冷却した。室温まで冷却したアス
ファルト被覆砕石を８０℃に保った恒温水槽中に３０分
間浸漬し、その後砕石表面を観察してアスファルト被覆
の骨材からの剥離面積を肉眼判定した。評価は、５人の
判定員の判定結果の平均値によった。
ファルト被膜の剥離試験方法に準拠して行い、剥離面積
率を求めた。骨材として硬質砂岩の砕石及び石灰岩の砕
石を用いた。上記により調整した添加剤混和アスファル
トを、あらかじめよく洗い加熱した上記砕石に加え、ア
スファルトが完全に砕石表面を覆うように１〜１．５分
間ヘラでよく混合し、次にこれをガラス板上に広げて１
時間放置し、室温まで冷却した。室温まで冷却したアス
ファルト被覆砕石を８０℃に保った恒温水槽中に３０分
間浸漬し、その後砕石表面を観察してアスファルト被覆
の骨材からの剥離面積を肉眼判定した。評価は、５人の
判定員の判定結果の平均値によった。
【００２５】実施例２〜３２ 添加剤として用いた化合物及びその添加量、使用した骨
材を、表に示すものとしたこと以外は、実施例１と同様
にして添加剤混和アスファルトを調製し、評価した。結
果を表１及び表２に示した。
材を、表に示すものとしたこと以外は、実施例１と同様
にして添加剤混和アスファルトを調製し、評価した。結
果を表１及び表２に示した。
【００２６】比較例１ 添加剤を用いなかった以外は、実施例１と同様にして評
価した。結果を表２に示した。
価した。結果を表２に示した。
【００２７】比較例２ 添加剤としてＯ，Ｏ′−ジオクタデシルリン酸とＯ−オ
クタデシルリン酸をモル比１：１で混合したものを用い
たこと以外は、実施例１と同様にして添加剤混和アスフ
ァルトを調製し、評価した。結果を表２に示した。
クタデシルリン酸をモル比１：１で混合したものを用い
たこと以外は、実施例１と同様にして添加剤混和アスフ
ァルトを調製し、評価した。結果を表２に示した。
【００２８】
【表１】
【００２９】
【表２】
【００３０】実施例から、アスファルトと骨材との密着
性は、本発明の添加剤を添加することにより著しく向上
していることがあきらかであった。本発明の添加剤を添
加したアスファルトは水に浸漬する方法を用いる上記試
験の結果、特に耐水性に優れていることが示された。
性は、本発明の添加剤を添加することにより著しく向上
していることがあきらかであった。本発明の添加剤を添
加したアスファルトは水に浸漬する方法を用いる上記試
験の結果、特に耐水性に優れていることが示された。
【００３１】
【発明の効果】本発明によれば、上述の構成としたの
で、瀝青質と酸性岩砕石、塩基性岩砕石等一般に使用さ
れるあらゆる種類の骨材との密着性を著しく改善し、特
に水の存在下においても瀝青質の骨材からの剥離防止効
果に優れた瀝青質用添加剤を提供することができる。
で、瀝青質と酸性岩砕石、塩基性岩砕石等一般に使用さ
れるあらゆる種類の骨材との密着性を著しく改善し、特
に水の存在下においても瀝青質の骨材からの剥離防止効
果に優れた瀝青質用添加剤を提供することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０９Ｋ 103:00
Claims (1)
- 【請求項１】 次の一般式（Ｉ）で表される酸性有機リ
ン化合物からなることを特徴とする瀝青質用添加剤。 【化１】 式中、Ｒ1 は、 水酸基若しくは−Ｏ（Ｒ3 Ｏ）a −Ｒ4 、又は、 炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数２〜３０のアル
ケニル基、又は、無置換若しくは炭素数１〜１２のアル
キル基で置換されたフェニル基を表す。Ｒ3 は、エチレ
ン基又はプロピレン基を表す。ａは、０〜２０の整数を
表す。Ｒ4 は、（ａ）炭素数１〜６のアルキル基、炭素
数３〜６のアルケニル基、又は、無置換若しくはメチル
で置換されたフェニル基を表すか、（ｂ）炭素数１〜３
０のアルキル基、炭素数２〜３０のアルケニル基、又
は、無置換若しくは炭素数１〜１２のアルキル基で置換
されたフェニル基を表す。Ｒ2 は、Ｒ1 が、水酸基又
は−Ｏ（Ｒ3 Ｏ）a −Ｒ4 であり、Ｒ4 が、（ａ）炭素
数１〜６のアルキル基、炭素数３〜６のアルケニル基、
又は、無置換若しくはメチルで置換されたフェニル基で
ある場合には、炭素数１〜６のアルキル基、無置換若し
くはメチルで置換されたフェニル基、又は、−ＣＨ2 −
Ｏ−（Ｒ5 Ｏ）b −Ｈであり、Ｒ1 が、水酸基又は−
Ｏ（Ｒ3 Ｏ）a −Ｒ4 であり、Ｒ4 が、（ｂ）炭素数１
〜３０のアルキル基、炭素数２〜３０のアルケニル基、
又は、無置換若しくは炭素数１〜１２のアルキル基で置
換されたフェニル基である場合には、−ＣＨ2 −〔ＣＨ
（Ｒ7 ）〕c −ＣＯＯＲ6 を表し、Ｒ1 が、炭素数１
〜３０のアルキル基、炭素数２〜３０のアルケニル基、
又は、無置換若しくは炭素数１〜１２のアルキル基で置
換されたフェニル基である場合には、−ＣＨ2 −ＣＨ
（Ｒ7 ）−ＣＯＯＲ6 を表す。Ｒ5 は、エチレン基又は
プロピレン基を表す。Ｒ6 は、水素、炭素数１〜２２の
アルキル基、炭素数３〜２２のアルケニル基、又は、無
置換若しくは炭素数１〜１２のアルキル基で置換された
フェニル基を表す。ｂは、０〜２０の整数を表す。ｃ
は、０又は１を表す。Ｒ7 は、水素又はメチル基を表
す。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14390194A JPH07331082A (ja) | 1994-06-01 | 1994-06-01 | 瀝青質用添加剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14390194A JPH07331082A (ja) | 1994-06-01 | 1994-06-01 | 瀝青質用添加剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07331082A true JPH07331082A (ja) | 1995-12-19 |
Family
ID=15349706
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14390194A Pending JPH07331082A (ja) | 1994-06-01 | 1994-06-01 | 瀝青質用添加剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07331082A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0859325A (ja) * | 1994-08-24 | 1996-03-05 | Ajinomoto Co Inc | レジンコンクリート組成物 |
| FR2748488A1 (fr) * | 1996-05-10 | 1997-11-14 | Elf Antar France | Procede de preparation de compositions bitume/polymere a tres faible susceptibilite thermique et application des compositions obtenues a la production de liants bitume/polymere pour revetements |
| JP2007238616A (ja) * | 2006-03-07 | 2007-09-20 | Clariant Internatl Ltd | モノカルボキシル官能化ジアルキルホスフィン酸エステルおよび他の成分よりなる混合物 |
| US20130309508A1 (en) * | 2012-05-18 | 2013-11-21 | Kirk J. Abbey | Acrylic adhesion promoters |
-
1994
- 1994-06-01 JP JP14390194A patent/JPH07331082A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0859325A (ja) * | 1994-08-24 | 1996-03-05 | Ajinomoto Co Inc | レジンコンクリート組成物 |
| FR2748488A1 (fr) * | 1996-05-10 | 1997-11-14 | Elf Antar France | Procede de preparation de compositions bitume/polymere a tres faible susceptibilite thermique et application des compositions obtenues a la production de liants bitume/polymere pour revetements |
| WO1997043342A1 (fr) * | 1996-05-10 | 1997-11-20 | Elf Antar France | Procede de preparation de compositions bitume/polymere et leur utilisation |
| JP2007238616A (ja) * | 2006-03-07 | 2007-09-20 | Clariant Internatl Ltd | モノカルボキシル官能化ジアルキルホスフィン酸エステルおよび他の成分よりなる混合物 |
| US20130309508A1 (en) * | 2012-05-18 | 2013-11-21 | Kirk J. Abbey | Acrylic adhesion promoters |
| US8859098B2 (en) * | 2012-05-18 | 2014-10-14 | Lord Corporation | Acrylic adhesion promoters |
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