JP2017503870A - ポリマー用添加剤及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
a)溶媒にフォスフィン酸塩/フォスフィン酸と塩素化オレフィンを入れ、開始剤の作用によりオレフィンと反応させて塩化物を含むジアルキルフォスフィン酸塩/酸溶液を取得する工程。
b)塩化物を含むジアルキルフォスフィン酸塩/酸溶液を金属化合物と反応させて塩化物を含むジアルキルフォスフィン酸塩を取得する工程。
添加物Iを含有する金属化合物の水溶液とジアルキルフォスフィン酸塩溶液とを反応させて、対応するジアルキルフォスフィン酸塩を取得する工程。
ジアルキルフォスフィン酸塩の濾過工程、洗浄工程または乾燥工程において添加剤IIを入れて塩化物を含むジアルキルフォスフィン酸塩を取得する工程
次亜リン酸ナトリウム2120.0g(20mol)、フォスフィン酸1320.0g(10mol)50wt%、1,1-ジ-t-ブチルパーオキシ-3,3,5-トリメチルシクロヘキサン27.2g(次亜リン酸イオンの0.3%mol)、及び水3000gを圧力反応器に入れて真空にし、窒素ガスで3回置換して、再度真空にし、減圧器を介してエチレンを入れ、圧力を2.0MPaにした。次いで、87℃に加熱して5時間保温し、95℃に加熱して5時間、連続して、1,1-ジ-t-ブチルパーオキシ-3,3,5-トリメチルシクロヘキサン54.4g(フォスフィン酸イオン0.6%mol)を補充した。次に、100℃に加熱して1時間保温し、冷却させて排気した。ジエチルフォスフィン酸ナトリウムとジエチルフォスフィン酸との混合溶液8303.0gを取得した。これは、エチレン吸収量の1779.9g(理論量の105.95%)に該当する。
31P-NMR解析:
ジエチルフォスフィン酸mol含有率:96.7%
エチルブチルフォスフィン酸mol含有率:1.4%
エチルフォスフィン酸mol含有率:0.9%
他の物質のmol含有率:1.0%
塩素含有量:検出無しまたは検出限度以下。
次亜リン酸ナトリウム2120.0g(20mol)、フォスフィン酸1320.0g(10mol)50wt%、1,1-ジ-t-ブチルパーオキシ-3,3,5-トリメチルシクロヘキサン27.2g(次亜リン酸イオンの0.3%mol)、及び水3000gを圧力反応器に入れて真空にし、窒素ガスで3回置換して、再度真空にし、減圧器を介して、まず、約25gのクロロエチレンを入れ、次に、エチレンを入れ、圧力を2.0MPaにした。次いで、87℃に加熱して5時間保温し、95℃に加熱して5時間、連続して、1,1-ジ-t-ブチルパーオキシ-3,3,5-トリメチルシクロヘキサン54.4g(フォスフィン酸イオン0.6%mol)を補充した。次に、100℃に加熱して1時間保温し、冷却させて排気した。ジエチルフォスフィン酸ナトリウムとジエチルフォスフィン酸との混合溶液8293.8gを取得した。これは、エチレン吸収量の1771.2g(理論量の105.4%)に該当する。
31P-NMR解析:
ジエチルフォスフィン酸mol含有率:95.9%
エチルブチルフォスフィン酸mol含有率:2.0%
エチルフォスフィン酸mol含有率:1.1%
他の物質のmol含有率:1.0%
塩素含有量:1158ppm。
次亜リン酸ナトリウム2120.0g(20mol)、フォスフィン酸1320.0g(10mol)50wt%、1,1-ジ-t-ブチルパーオキシ-3,3,5-トリメチルシクロヘキサン27.2g(次亜リン酸イオンの0.3%mol)、及び水3000gを圧力反応器に入れて真空にし、窒素ガスで3回置換して、再度真空にし、約1gの塩化ビニルを入れた後、減圧器を介してエチレンを入れ、圧力を2.5MPaにした。次いで、87℃に加熱して5時間保温し、95℃に加熱して5時間、連続して、1,1-ジ-t-ブチルパーオキシ-3,3,5-トリメチルシクロヘキサン54.4g(フォスフィン酸イオン0.6%mol)を補充した。次に、100℃に加熱して1時間保温し、冷却させて排気した。ジエチルフォスフィン酸ナトリウムとジエチルフォスフィン酸との混合溶液8297.4gを取得した。これは、エチレン吸収量の1774.8g(理論量の105.6%)に該当する。
31P-NMR解析:
ジエチルフォスフィン酸mol含有率:96.2%
エチルブチルフォスフィン酸mol含有率:2.2%
エチルフォスフィン酸mol含有率:1.0%
他の物質のmol含有率:0.6%
塩素含有量::53ppm。
次亜リン酸ナトリウム2120.0g(20mol)、フォスフィン酸1320.0g(10mol)50wt%、1,1-ジ-t-ブチルパーオキシ-3,3,5-トリメチルシクロヘキサン27.2g(次亜リン酸イオンの0.3%mol)、及び水3000gを圧力反応器に入れて真空にし、窒素ガスで3回置換して、再度真空にし、約1.4gの塩化ビニルを入れた後、減圧器を介してエチレンを入れ、圧力を2.0MPaにした。次いで、87℃に加熱して5時間保温し、95℃に加熱して5時間、連続して、1,1-ジ-t-ブチルパーオキシ-3,3,5-トリメチルシクロヘキサン54.4g(フォスフィン酸イオン0.6%mol)を補充した。次に、100℃に加熱して1時間保温し、冷却させて排気した。ジエチルフォスフィン酸ナトリウムとジエチルフォスフィン酸との混合溶液8298.9gを取得した。これは、エチレン吸収量の1775.9g(理論量の105.7%)に該当する。
31P-NMR解析:
ジエチルフォスフィン酸mol含有率:96.1%
エチルブチルフォスフィン酸mol含有率:2.0%
エチルフォスフィン酸mol含有率:1.1%
他の物質のmol含有率:0.8%
塩素含有量::85ppm。
次亜リン酸ナトリウム2120.0g(20mol)、フォスフィン酸1320.0g(10mol)50wt%、1,1-ジ-t-ブチルパーオキシ-3,3,5-トリメチルシクロヘキサン27.2g(次亜リン酸イオンの0.3%mol)、及び水3000gを圧力反応器に入れて真空にし、窒素ガスで3回置換して、再度真空にし、約2.3gの塩化ビニルを入れた後、減圧器を介してエチレンを入れ、圧力を1.8MPaにした。次いで、87℃に加熱して5時間保温し、95℃に加熱して5時間、連続して、1,1-ジ-t-ブチルパーオキシ-3,3,5-トリメチルシクロヘキサン54.4g(フォスフィン酸イオン0.6%mol)を補充した。次に、100℃に加熱して1時間保温し、冷却させて排気した。ジエチルフォスフィン酸ナトリウムとジエチルフォスフィン酸との混合溶液8296.6gを取得した。これは、エチレン吸収量の1772.1g(理論量の105.5%)に該当する。
31P-NMR解析:
ジエチルフォスフィン酸mol含有率:96.8%
エチルブチルフォスフィン酸mol含有率:2.1%
エチルフォスフィン酸mol含有率:1.2%
他の物質のmol含有率:0.9%
塩素含有量::103ppm。
次亜リン酸ナトリウム2120.0g(20mol)、フォスフィン酸1320.0g(10mol)50wt%、1,1-ジ-t-ブチルパーオキシ-3,3,5-トリメチルシクロヘキサン27.2g(次亜リン酸イオンの0.3%mol)、及び水3000gを圧力反応器に入れて真空にし、窒素ガスで3回置換して、再度真空にし、約11gの塩化ビニルを入れた後、減圧器を介してエチレンを入れ、圧力を1.5MPaにした。次いで、87℃に加熱して5時間保温し、95℃に加熱して5時間、連続して、1,1-ジ-t-ブチルパーオキシ-3,3,5-トリメチルシクロヘキサン54.4g(フォスフィン酸イオン0.6%mol)を補充した。次に、100℃に加熱して1時間保温し、冷却させて排気した。ジエチルフォスフィン酸ナトリウムとジエチルフォスフィン酸との混合溶液8303.2gを取得した。これは、エチレン吸収量の1770.6g(理論量の105.4%)に該当する。
31P-NMR解析:
ジエチルフォスフィン酸mol含有率:95.6%
エチルブチルフォスフィン酸mol含有率:2.3%
エチルフォスフィン酸mol含有率:1.3%
他の物質のmol含有率:0.8%
塩素含有量::452ppm。
次亜リン酸ナトリウム2120.0g(20mol)、フォスフィン酸1320.0g(10mol)50wt%、1,1-ジ-t-ブチルパーオキシ-3,3,5-トリメチルシクロヘキサン27.2g(次亜リン酸イオンの0.3%mol)、及び水3000gを圧力反応器に入れて真空にし、窒素ガスで3回置換して、再度真空にし、約18gの塩化ビニルを入れた後、減圧器を介してエチレンを入れ、圧力を2.0MPaにした。次いで、87℃に加熱して5時間保温し、95℃に加熱して5時間、連続して、1,1-ジ-t-ブチルパーオキシ-3,3,5-トリメチルシクロヘキサン54.4g(フォスフィン酸イオン0.6%mol)を補充した。次に、100℃に加熱して1時間保温し、冷却させて排気した。ジエチルフォスフィン酸ナトリウムとジエチルフォスフィン酸との混合溶液8308.7gを取得した。これは、エチレン吸収量の1759.1g(理論量の104.7%)に該当する。
31P-NMR解析:
ジエチルフォスフィン酸mol含有率:95.4%
エチルブチルフォスフィン酸mol含有率:2.4%
エチルフォスフィン酸mol含有率:1.2%
他の物質のmol含有率:1.0%
塩素含有量::679ppm。
次亜リン酸ナトリウム2120.0g(20mol)、フォスフィン酸1320.0g(10mol)50wt%、1,1-ジ-t-ブチルパーオキシ-3,3,5-トリメチルシクロヘキサン27.2g(次亜リン酸イオンの0.3%mol)、及び水3000gを圧力反応器に入れて真空にし、窒素ガスで3回置換して、再度真空にし、約27gの塩化ビニルを入れた後、減圧器を介してエチレンを入れ、圧力を2.0MPaにした。次いで、87℃に加熱して5時間保温し、95℃に加熱して5時間、連続して、1,1-ジ-t-ブチルパーオキシ-3,3,5-トリメチルシクロヘキサン54.4g(フォスフィン酸イオン0.6%mol)を補充した。次に、100℃に加熱して1時間保温し、冷却させて排気した。ジエチルフォスフィン酸ナトリウムとジエチルフォスフィン酸との混合溶液8314.6gを取得した。これは、エチレン吸収量の1766.0g(理論量の105.1%)に該当する。
31P-NMR解析:
ジエチルフォスフィン酸mol含有率:96.5%
エチルブチルフォスフィン酸mol含有率:1.6%
エチルフォスフィン酸mol含有率:1.0%
他の物質のmol含有率:0.9%
塩素含有量::885ppm。
次亜リン酸ナトリウム2120.0g(20mol)、フォスフィン酸1320.0g(10mol)50wt%、シクロヘキセンの5412g(66mol)、1,1-ジ-t-ブチルパーオキシ-3,3,5-トリメチルシクロヘキサン27.2g(次亜リン酸イオンの0.3%mol)、及び水3000gを圧力反応器に入れて真空にし、窒素ガスで3回置換して、再度真空にし、約1.5gの3-クロロプロペンを入れた。次いで、87℃に加熱して5時間保温し、95℃に加熱して5時間、連続して、1,1-ジ-t-ブチルパーオキシ-3,3,5-トリメチルシクロヘキサン54.4g(フォスフィン酸イオン0.6%mol)を補充した。次に、100℃に加熱して1時間保温し、冷却させて排気した。ジシクロヘキシル次亜塩素酸ナトリウムとジシクロヘキシルフォスフィン酸との混合溶液11933.6gを取得した。
31P-NMR解析:
ジシクロヘキシルフォスフィン酸mol含有率:93.8%
シクロヘキシル基フォスフィン酸mol含有率:3.4%
他の物質のmol含有率:2.8%
塩素含有量::74ppm。
次亜リン酸ナトリウム2120.0g(20mol)、フォスフィン酸1320.0g(10mol)50wt%、1,1-ジ-t-ブチルパーオキシ-3,3,5-トリメチルシクロヘキサン27.2g(次亜リン酸イオンの0.3%mol)、及び水3000gを圧力反応器に入れて真空にし、窒素ガスで3回置換して、再度真空にし、約2.0gの4-クロロ-1-ブテンを入れた後、減圧器を介してプロピレンを入れ、圧力を1.5MPaにした。次いで、87℃に加熱して6時間保温し、95℃に加熱して5時間、連続して、1,1-ジ-t-ブチルパーオキシ-3,3,5-トリメチルシクロヘキサン54.4g(フォスフィン酸イオン0.6%mol)を補充した。次に、100℃に加熱して1時間保温し、冷却させて排気した。ジプロピル次亜塩素酸ナトリウムとジプロピルフォスフィン酸との混合溶液9146.4gを取得した。これは、プロピレン吸収量の2623.3g(理論量の103.1%)に該当する。
31P-NMR解析:
ジプロピルフォスフィン酸mol含有率:95.0%
プロピル基フォスフィン酸mol含有率:3.2%
他の物質のmol含有率:1.8%
塩素含有量::55ppm。
次亜リン酸ナトリウム2120.0g(20mol)、フォスフィン酸1320.0g(10mol)50wt%、1,1-ジ-t-ブチルパーオキシ-3,3,5-トリメチルシクロヘキサン27.2g(次亜リン酸イオンの0.3%mol)、及び水3000gを圧力反応器に入れて真空にし、窒素ガスで3回置換して、再度真空にし、約5.0gの3-クロロシクロヘキセンを入れた後、減圧器を介してブテンを入れ、圧力を1.0MPaにした。次いで、87℃に加熱して5時間保温し、95℃に加熱して5時間、連続して、1,1-ジ-t-ブチルパーオキシ-3,3,5-トリメチルシクロヘキサン54.4g(フォスフィン酸イオン0.6%mol)を補充した。次に、100℃に加熱して1時間保温し、冷却させて排気した。ジブチルフォスフィン酸ナトリウムとジブチルフォスフィン酸の混合溶液8298.1gを取得した。これは、ブテン吸収量の1775.0g(理論量の105.65%)に該当する。
31P-NMR解析:
ジブチルフォスフィン酸mol含有率:95.4%
ブチル基フォスフィン酸mol含有率:2.9%
他の物質のmol含有率:1.7%
塩素含有量::93ppm。
硫酸アルミニウム十八水和物277.7g(0.417mol)、塩化アルミニウム6水和物22.4g(0.093mol)、及び水900gからなる溶液を用意し、この溶液を、90℃に予熱した20wt%ジエチルフォスフィン酸ナトリウム2000g(2.78mol)に1時間かけて滴下し、90℃で1時間保温した。次いで、濾過した後、水600mLで4回洗浄し、濾過の残渣を130℃で所定の重量になるまで乾燥させたところ、ジエチルフォスフィン酸アルミニウム353.7gを取得した。収率は97.87%であった。
塩素含有量::74ppm。
塩化アルミニウム6水和物223.7g(0.927mol)及び水900gからなる溶液を用意し、この溶液を、90℃に予熱した20wt%ジエチルフォスフィン酸ナトリウム2000g(2.78mol)に1時間かけて滴下し、90℃で1時間保温した。次いで、濾過した後、水600mLで4回洗浄し、濾過の残渣を130℃で所定の重量になるまで乾燥させたところ、ジエチルフォスフィン酸アルミニウム353.2gを取得した。収率は97.73%であった。
塩素含有量::873ppm。
硫酸アルミニウム十八水和物277.7g(0.463mol)、塩化ナトリウム16.26g(0.28mol)、及び水900gからなる溶液を用意し、この溶液を、90℃に予熱した20wt%ジエチルフォスフィン酸ナトリウム2000g(2.78mol)に1時間かけて滴下し、90℃で1時間保温した。次いで、濾過した後、水600mLで4回洗浄し、濾過の残渣を130℃で所定の重量になるまで乾燥させたところ、ジエチルフォスフィン酸アルミニウム351.0gを取得した。収率は97.11%であった。
塩素含有量::329ppm。
硫酸アルミニウム十八水和物277.7g(0.463mol)、塩化カリウム62.58g(0.84mol)、及び水900gからなる溶液を用意し、この溶液を、90℃に予熱した20wt%ジエチルフォスフィン酸ナトリウム2000g(2.78mol)に1時間かけて滴下し、90℃で1時間保温した。次いで、濾過した後、水600mLで4回洗浄し、濾過の残渣を130℃で所定の重量になるまで乾燥させたところ、ジエチルフォスフィン酸アルミニウム353.2gを取得した。収率は97.73%であった。
塩素含有量::522ppm。
無水塩化カルシウム154.3g(1.39mol)、及び水250gからなる溶液を用意し、この溶液を、90℃に予熱した40wt%ジエチルフォスフィン酸ナトリウム1000g(2.78mol)に1時間かけて滴下し、90℃で1時間保温した。次いで、濾過した後、水600mLで3回洗浄し、濾過の残渣を130℃で所定の重量になるまで乾燥させたところ、ジエチルフォスフィン酸カルシウム147.1gを取得した。収率は37.54%であった。
塩素含有量::669ppm。
比較例1におけるジエチルフォスフィン酸ナトリウムとジエチルフォスフィン酸との混合溶液を830.3g採取し、これに水1600gを加え、30%水酸化ナトリウム溶液で中性までに中和させた。次に、90℃まで加熱し、硫酸アルミニウム十八水和物330.0g(0.5mol)と水1332gにより用意した20%硫酸アルミニウム十八水和物溶液を、1.5時間かけて滴下し、90℃で1時間保温した。次いで、濾過した後、γ-クロロプロピルトリメトキシシランカップリング剤を1質量%で含有する水2000Lで3回洗浄し、濾過の残渣を130℃で所定の重量になるまで乾燥させたところ、ジエチルフォスフィン酸アルミニウム373.1gを取得した。
塩素含有量::98ppm。
比較例1におけるジエチルフォスフィン酸ナトリウムとジエチルフォスフィン酸との混合溶液を830.3g採取し、これに水1600gを加え、30%水酸化ナトリウム溶液で中性までに中和させた。次に、90℃まで加熱し、硫酸アルミニウム十八水和物330.0g(0.5mol)と水1332gにより用意した20%硫酸アルミニウム十八水和物溶液を、1.5時間かけて滴下し、90℃で1時間保温した。次いで、濾過した後、γ-クロロプロピルトリエトキシシランカップリング剤を2質量%で含有する水2000Lで3回洗浄し、濾過の残渣を130℃で所定の重量になるまで乾燥させたところ、ジエチルフォスフィン酸アルミニウム373.1gを取得した。
塩素含有量::105ppm。
比較例1における乾燥させたジエチルフォスフィン酸アルミニウム粉1000g、及び1.2gの塩素化パラフィンcp70を採取し、高速混合装置で20分間に混合することにより、塩素を含むジエチルフォスフィン酸アルミニウム難燃剤粉末を取得した。
塩素含有量:857ppm
比較例1における乾燥させたジエチルフォスフィン酸アルミニウム粉1000g、及び1.2gのペンタクロロステリン酸メチルを採取し、高速混合装置で20分間に混合することにより、塩素を含むジエチルフォスフィン酸アルミニウム難燃剤粉末を取得した。
塩素含有量:427ppm
実施例1〜18(A1〜A18)及び比較例1〜2(B1〜B2)により得られたジアルキルフォスフィン酸塩の各々を、230〜260℃において、PBT、ガラスファイバー及び添加剤と重量比9:50:30:11で混合し、二軸スクリュー押出機により押し出すことにより、難燃性の熱可塑性ポリマーの成形材料を得た。次に、サンプルを用意し、その燃焼性能及び機械的性能を試験した。以上の結果を表1−1及び表1−2に示す。
実施例1〜18(A1〜A18)及び比較例1〜2(B1〜B2)により得られたジアルキルフォスフィン酸塩の各々を、260〜280℃において、PA66、ガラスファイバー及び添加剤と重量比11:52:30:7で混合し、二軸スクリュー押出機により押し出すことにより、難燃性の熱可塑性ポリマーの成形材料を得た。次に、サンプルを用意し、その燃焼性能及び機械的性能を試験した。以上の結果を表2−1〜表2−2に示す。
曲げ強度: GB9341-2000プラスチックの曲げ特性の試験方法
たわみ:GB9341-2000プラスチックの曲げ特性の試験方法
燃焼性能: UL94プラスチック燃焼性能の試験
彩度試験の規格
彩度試験はColor-Eye-7000A色測定機器(GretagMacbeth社)を用いて行った。具体的な試験方法を以下に示す。
1.射出成形で樹脂を厚さ2mmの色板にする。
2.樹脂の成分に応じてLab値試験装置の測定口径などを設置する。
3.色板を試験窓に設置し、「試験」をクリックしてLab値試験を行うと、システムに該当するLab値を表示する。
塩素含有量::74ppm。
[補正の理由等]
段落[0051]において誤記の訂正を行いました。これは、いずれも出願当初の明細書の段落[0051]のおける「無水硫酸マグネシウム」という記載、表1−1の実施例27(実施例7により得られたジシクロヘキシルフォスフィン酸マグネシウムを使用した実施例)、及び表2−1の実施例47(実施例7により得られたジシクロヘキシルフォスフィン酸マグネシウムを使用した実施例)の記載から誤記であることが明白です。従って、本補正は出願当初の明細書等に記載した事項の範囲内においてするものです。
Claims (18)
- R1,R2がエチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基またはシクロヘキシル基であることを特徴とする請求項1に記載のポリマー用添加剤。
- 総添加剤における前記塩素の重量含有量が60〜800ppmであり、好ましくは70〜450ppm、更に好ましくは100〜300ppmであることを特徴とする請求項1に記載のポリマー用添加剤。
- 前記塩化物が塩素化オレフィン、塩化ナトリウム、塩化カリウム、塩化アルミニウム、塩素ガス、塩酸、次亜塩素酸ナトリウム、塩素を含有するカップリング剤、塩素を含有する界面活性剤またはPVCのいずれかまたは複数であることを特徴とする請求項1に記載のポリマー用添加剤。
- 前記塩素化オレフィンが1-塩化ビニル、1,2-ジクロロエチレン、3-クロロプロピレン、4-クロロブチレンまたは塩素シクロヘキセンのいずれかまたは複数であることを特徴とする請求項4に記載のポリマー用添加剤。
- 前記ポリマーがポリエステル、ナイロン、PPE、TPE、TPUまたはエポキシ樹脂、好ましくはポリエステル、ナイロンまたはPPEであることを特徴とする請求項1に記載のポリマー用添加剤。
- 下記の工程を含むことを特徴とする請求項1に記載のポリマー用添加剤の製造方法。
a)溶媒にフォスフィン酸塩/フォスフィン酸と塩素化オレフィンを入れ、開始剤の作用によりオレフィンと反応させて塩化物を含むジアルキルフォスフィン酸塩/酸溶液を取得する工程
b)塩化物を含むジアルキルフォスフィン酸塩/酸溶液を金属化合物と反応させて塩化物を含むジアルキルフォスフィン酸塩を取得する工程
ここで、前記フォスフィン酸塩が次亜リン酸ナトリウムまたは次亜リン酸カリウムであり、前記金属化合物がMg、Ca、Al、ZnまたはFeの金属化合物であり、前記塩素化オレフィンが1-塩化ビニル、1,2-ジクロロエチレン、3-クロロプロペン、4-クロロブチレンまたは塩素シクロヘキセンのいずれかまたは複数である。 - 前記溶剤がシクロヘキサン及び/またはシクロヘキセンであり、前記開始剤がアゾ系開始剤、有機過酸化物開始剤または無機過酸化物開始剤であり、前記オレフィンがエチレン、プロピレン、ブテン、イソブチレンまたはペンテンのいずれかまたは複数の混合物であることを特徴とする請求項7に記載のポリマー用添加剤の製造方法。
- 下記の工程を含むことを特徴とする請求項1に記載のポリマー用添加剤の製造方法。
添加物Iを含有する金属化合物の水溶液とジアルキルフォスフィン酸塩溶液とを反応させて、対応するジアルキルフォスフィン酸塩を取得する工程
ここで、前記添加物IはNaCl、KCl、AlCl3、塩素ガス、塩酸、次亜塩素酸ナトリウム、塩素を含有するカップリング剤、塩素を含有する界面活性剤のいずれかまたは複数であり、前記金属化合物はMg、Ca、Al、ZnまたはFeの金属化合物であり、前記ジアルキルフォスフィン酸塩はジアルキルフォスフィン酸ナトリウムまたはジアルキルフォスフィン酸カリウムである。 - 下記の工程を含むことを特徴とする請求項1に記載のポリマー用添加剤の製造方法。
ジアルキルフォスフィン酸塩の濾過工程、洗浄工程または乾燥工程において添加剤IIを入れて塩化物を含むジアルキルフォスフィン酸塩を取得する工程
ここで、前記添加物IIはNaCl、KCl、AlCl3、塩素を含有する難燃剤、塩素を含有するカップリング剤、塩素を含有する界面活性剤またはPVCのいずれかまたは複数である。 - 難燃剤として使用されることを特徴とする請求項1に記載のポリマー用添加剤。
- R1,R2がエチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基またはシクロヘキシル基であることを特徴とする請求項12に記載のポリマー材料。
- 総添加剤における前記塩素の重量含有量が60〜800ppmであり、好ましくは70〜450ppm、更に好ましくは100〜300ppmであることを特徴とする請求項12に記載のポリマー材料。
- 前記塩化物が塩素化オレフィン、塩化ナトリウム、塩化カリウム、塩化アルミニウム、塩素ガス、塩酸、次亜塩素酸ナトリウム、塩素を含有するカップリング剤、塩素を含有する界面活性剤またはPVCのいずれかまたは複数であることを特徴とする請求項12に記載のポリマー材料。
- 前記塩素化オレフィンが1-塩化ビニル、1,2-ジクロロエチレン、3-クロロプロピレン、4-クロロブチレンまたは塩素シクロヘキセンのいずれかまたは複数であることを特徴とする請求項15に記載のポリマー材料。
- 前記ポリマーがポリエステル、ナイロン、PPE、TPE、TPUまたはエポキシ樹脂、好ましくはポリエステル、ナイロンまたはPPEであることを特徴とする請求項12に記載のポリマー材料。
- 15〜30重量部のガラスファイバー及び1〜5重量部の他の添加剤を含むことを特徴とする請求項12に記載のポリマー材料。
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Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005325358A (ja) * | 2004-05-11 | 2005-11-24 | Clariant Gmbh | ジアルキルホスフィン酸塩、その用途およびその製造方法 |
JP2013529191A (ja) * | 2010-04-29 | 2013-07-18 | クラリアント・ファイナンス・(ビーブイアイ)・リミテッド | アルキル亜ホスホン酸塩およびジアルキルホスフィン酸塩の混合物の製造方法 |
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DE4430932A1 (de) | 1994-08-31 | 1996-03-07 | Hoechst Ag | Flammgeschützte Polyesterformmasse |
CA2311675C (en) * | 1997-11-28 | 2009-03-17 | Clariant Gmbh | Method for producing salts of dialkylphosphinic acids |
DE19910232C1 (de) | 1999-03-09 | 2000-07-13 | Clariant Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Phosphinsäure-Aluminiumsalzen |
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DE10359814A1 (de) * | 2003-12-19 | 2005-07-28 | Clariant Gmbh | Dialkylphosphinsäure-Salze |
DE102006010352A1 (de) * | 2006-03-07 | 2007-09-13 | Clariant International Limited | Mischungen aus Mono-Carboxylfunktionalisierten Dialkylphosphinsäure-Salzen und weiteren Komponenten, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung |
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JP2013529191A (ja) * | 2010-04-29 | 2013-07-18 | クラリアント・ファイナンス・(ビーブイアイ)・リミテッド | アルキル亜ホスホン酸塩およびジアルキルホスフィン酸塩の混合物の製造方法 |
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