ES2348721T3 - PROCEDIMIENTO PARA LA PRODUCCION DE ALQUIL ÉTERES QUE CONTIENEN FLÚOR. - Google Patents

PROCEDIMIENTO PARA LA PRODUCCION DE ALQUIL ÉTERES QUE CONTIENEN FLÚOR. Download PDF

Info

Publication number
ES2348721T3
ES2348721T3 ES04735982T ES04735982T ES2348721T3 ES 2348721 T3 ES2348721 T3 ES 2348721T3 ES 04735982 T ES04735982 T ES 04735982T ES 04735982 T ES04735982 T ES 04735982T ES 2348721 T3 ES2348721 T3 ES 2348721T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
fluoroalkyl
reactor
reaction
fluorinated olefin
alcohol
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
ES04735982T
Other languages
English (en)
Inventor
Kazuya Oharu
Masazumi Nagai
Hidekazu Okamoto
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
AGC Inc
Original Assignee
Asahi Glass Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Asahi Glass Co Ltd filed Critical Asahi Glass Co Ltd
Application granted granted Critical
Publication of ES2348721T3 publication Critical patent/ES2348721T3/es
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01—Preparation of ethers
    • C07C41/05—Preparation of ethers by addition of compounds to unsaturated compounds
    • C07C41/06—Preparation of ethers by addition of compounds to unsaturated compounds by addition of organic compounds only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
    • C07C43/04—Saturated ethers
    • C07C43/12—Saturated ethers containing halogen

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

Procedimiento para producir un fluoroalquil éter, que comprende la reacción de un fluoroalquil alcohol con una olefina fluorada en presencia de un disolvente y un catalizador, caracterizado porque el fluoroalquil alcohol y la olefina fluorada alimentan continuamente un reactor, el producto de reacción que contiene el fluoroalquil éter se retira continuamente del rector y la reacción se lleva a cabo mientras la concentración del fluoroalquil alcohol presente en el reactor se mantiene en como máximo un 7% en masa con respecto al componente orgánico total presente en el reactor, donde el fluoroalquil alcohol es un compuesto representado por la fórmula 1 RfCH2OH Fórmula 1 donde Rf es -CaHbFdXe, siendo X un átomo de halógeno distinto de un átomo de flúor, cada uno de "a" y "d", independientes uno de otro, es un número entero de al menos 1, cada uno de "b" y "e", independientes uno de otro, es un número entero de al menos 0, y b + d + e = 2a + 1, y donde la olefina fluorada es un compuesto representado por la fórmula 2 CF2 = CYZ Fórmula 2 en la que cada uno de Y y Z, independientes uno de otro, es un átomo de hidrógeno, un átomo de flúor o un grupo trifluorometilo.

Description

La presente invención se refiere a una técnica para la producción industrial de fluoroalquil éteres (denominados en adelante HFE) de forma sencilla y con un alto rendimiento.
Recientemente los fluoroalquil éteres han llamado la atención como
10 sustitutos de los clorofluorocarbonos que solían emplearse anteriormente. Su vida en la atmósfera es corta, no tiene átomos de cloro y, por ello, se caracteriza por presentar pocos efectos adversos para el medioambiente mundial, tal como la disminución de la capa de ozono o el calentamiento global.
Se han descritos diversos métodos para preparar fluoroalquil éteres.
15 Como método para la preparación a escala industrial, es conocida la reacción de adición de un fluoroalquil alcohol con una olefina fluorada en presencia de una base (patente de Estados Unidos Nº 3.557.293). Sin embargo, esta reacción requiere una temperatura relativamente alta y una presión de reacción alta, y la velocidad de reacción es extremadamente baja.
20 Con el fin de superar tales problemas, se ha reportado un método para someter a reacción un fluoroalquil alcohol con una olefina fluorada en un disolvente (Reivindicaciones y Ejemplos en la JP-A-9-263559). Sin embargo, también según este método, la velocidad de reacción no es adecuada, particularmente en una reacción de tipo discontinuo tal como se describe en los
25 ejemplos, la velocidad en la etapa inicial de reacción es muy baja, y surge el problema de que no se puede obtener un rendimiento adecuado para la producción práctica.
Un objeto de la presente invención consiste en proporcionar un método eficaz para producir un fluoroalquil éter mediante el cual la velocidad de reacción 30 es alta y se hace posible la producción a escala industrial.
Descripción de la invención
La presente invención proporciona un método para producir un fluoroalquil éter que comprende la reacción de un fluoroalquil alcohol con una olefina fluorada en presencia de un disolvente y un catalizador, según el cual el fluoroalquil alcohol y la olefina fluorada se alimentan continuamente a un reactor, el producto de reacción que contiene el fluoroalquil éter se retira continuamente del reactor y la reacción se lleva a cabo mientras la concentración del fluoroalquil alcohol presente en el reactor se mantiene en un máximo del 7% en masa con respecto al componente orgánico total presente en el reactor, siendo el fluoroalquil alcohol un compuesto representado por la fórmula 1
RfCH2OH Fórmula 1
donde Rf es –CaHbFdXe, siendo X un átomo de halógeno distinto de un átomo de flúor, cada uno de “a” y “d”, independientes uno de otro, es un número entero de al menos 1, cada uno de “b” y “e”, independientes uno de otro, es un número entero de al menos 0, y b + d + e = 2a + 1,
y donde la olefina fluorada es un compuesto representado por la fórmula 2
CF2 = CYZ Fórmula 2
en la que cada uno de Y y Z, independientes uno de otro, es un átomo de hidrógeno, un átomo de flúor o un grupo trifluorometilo.
Los presentes inventores han estudiado detalladamente el cambio con el tiempo de la velocidad de reacción en una reacción discontinua y han descubierto sorprendentemente que la velocidad de reacción aumenta bruscamente en la etapa final de reacción, es decir en la etapa en la que la concentración residual del fluoroalquil alcohol utilizado como material de partida ha disminuido hasta no más de cierta concentración, y en particular en la etapa final de reacción en la que la concentración del fluoroalquil alcohol disminuye hasta no más del 7% (en masa), se acelera notablemente. Esto de atribuye al hecho de que, a medida que la concentración del fluoroalquil alcohol disminuye, la solubilidad de la olefina fluorada aumenta.
Sobre esta base, se ha descubierto que era posible mejorar notablemente la productividad mediante un procedimiento para mantener la composición correspondiente a la etapa final de reacción en la reacción discontinua desde el principio de la reacción, es decir, un procedimiento según el cual la reacción se lleva a cabo en un sistema de reacción continuo donde el fluoroalquil alcohol y la olefina fluorada, como materias primas, alimentan continuamente una fase orgánica que contiene el fluoroalquil éter como producto de reacción y el disolvente, y el líquido crudo de reacción formado se retira continuamente, y la concentración del fluoroalquil alcohol en el componente orgánico presente en el sistema de reacción se mantiene en un máximo de un 7% en masa, basándose la presente invención en este descubrimiento.
Breve descripción de las figuras
Fig. 1:
diagrama de correlación entre la cantidad residual de CF3CH2OH y la velocidad de reacción.
Fig. 2:
vista que ilustra un aparato de reacción a utilizar para llevar a cabo la presente invención.
Significado de los símbolos:
RE: reactor; VE: recipiente; CD: condensador.
Forma de realización preferente de la invención
En la presente invención, la concentración de fluoroalquil alcohol presente en el reactor es de como máximo el 7% en masa con respecto al componente orgánico total presente en el reactor. Sin embargo, desde el punto de vista del rendimiento en el momento de la destilación o la purificación después de finalizar la reacción, preferentemente la concentración es de como máximo un 1% en masa.
La materia prima fluoroalquil alcohol a utilizar en la presente invención es un compuesto representado por la Fórmula 1
RfCH2OH Fórmula 1
donde Rf es –CaHbFdXe, siendo X un átomo de halógeno distinto de un átomo de flúor, cada uno de “a” y “d”, independientes uno de otro, es un número entero de al menos 1, cada uno de “b” y “e”, independientes uno de otro, es un número entero de al menos 0, y b + d + e = 2a + 1.
Desde el punto de vista de la disponibilidad, “a” en la Fórmula 1 es preferentemente un número entero de 1 a 10; en particular, preferentemente un número entero de 2 a 4. Además, “e” preferentemente es 0.
Entre los compuestos representados por la Fórmula 1, los fluoroalquil alcoholes especialmente preferentes para su utilización pueden ser específicamente CF3CH2OH, CF3CF2CH2OH, CF3(CF2)2CH2OH, CF3(CF2)3CH2OH, CF3(CF2)4CH2OH, CF3(CF2)5CH2OH, CF3(CF2)6CH2OH, CHF2CF2CH2OH, CHF2(CF2)3CH2OH, CHF2(CF2)5CH2OH, CF3CHFCF2CH2OH y CHF2CF(CF3)CH2OH. Entre ellos, un fluoroalquil alcohol particularmente preferente a utilizar puede ser 2,2,2-trifluoroetanol (CF3CH2OH, denominado en adelante TFEO).
Además, la olefina fluorada, como otra materia prima en la presente invención, es un compuesto representado por la Fórmula 2
CF2=CYZ Fórmula 2
en la que cada uno de Y y Z, independientes uno de otro, es un átomo de hidrógeno, un átomo de flúor o un grupo trifluorometilo.
El compuesto representado por la Fórmula 2 puede ser específicamente CF2=CF2, CF2=CHF, CF2=CH2 ó CF2=CFCF3. Entre ellos, son preferentes las perfluoroolefinas, siendo especialmente preferente el uso de tetrafluoroetileno (CF2=CF2, denominado en adelante TFE).
Además, preferentemente se aplica el método de la presente invención en aquel caso en el que se produce 1,1,2,2-tetrafluor-1-(2,2,2-trifluoroetoxi)etano como fluoroalquil éter mediante la utilización de 2,2,2-trifluoroetanol (TFEO) como fluoroalquil alcohol y tetrafluoroetileno (TFE) como olefina fluorada.
Asimismo, preferentemente se aplica el procedimiento de la presente invención a un método para producir 1,1,2,3,3,3-hexafluor-1-(2,2,3,3tetrafluoropropoxi)propano mediante la utilización de 2,2,3,3-tetrafluor-1propanol y hexafluoropropeno, o a un método para producir 1,1,2,3,3,3hexafluor-1-(2,2,2-trifluoroetoxi)propano mediante la utilización de 2,2,2trifluoroetanol y hexafluoropropeno.
El catalizador a utilizar en la presente invención no está particularmente limitado, siempre que sea un compuesto básico. Sin embargo, desde el punto de vista de la fuerza de la basicidad y aplicabilidad general, preferentemente se emplea un alcóxido de metal alcalino o un hidróxido de metal alcalino.
Como alcóxido de metal alcalino se puede utilizar como tal un producto comercial, pero se puede emplear uno obtenido mediante la reacción de un metal alcalino, un hidruro de metal alcalino o una amida de metal alcalino con un alcohol. El alcohol a utilizar para esta reacción no está particularmente limitado, pero preferentemente se emplea un fluoroalquil alcohol como materia prima en la presente invención. Además, en la reacción mencionada anteriormente, el metal alcalino puede ser, por ejemplo, Na, K ó Cs, el hidruro de metal alcalino puede ser, por ejemplo, NaH ó KH y la amida de metal alcalino puede ser, por ejemplo, NaNH2 ó KNH2.
Además, y con particular preferencia, como hidróxido de metal alcalino se puede utilizar NaOH ó KOH desde el punto de vista de la eficacia del manejo y de la aplicabilidad general. Dicho hidróxido de metal alcalino tiene la ventaja de poder utilizarse en forma de solución acuosa. En caso de que se lleve a cabo la reacción de forma continua, como en la presente invención, es necesario suministrar continuamente el catalizador. En dicho caso, preferentemente se suministra el catalizador en forma de solución. En consecuencia, en la presente invención se emplear con particular preferencia una solución acuosa de un hidróxido de metal alcalino como catalizador.
En la presente invención, la concentración de catalizador no está particularmente limitada, pero, desde el punto de vista de la velocidad de reacción y el rendimiento económico, preferentemente es de 0,005 a 1 equivalente-mol al fluoroalquil alcohol como materia prima, y con particular preferencia es de 0,05 a 0,5 equivalente-mol, para obtener una velocidad de reacción económica.
En la presente invención, es posible mejorar la velocidad de reacción mediante la utilización de un disolvente. Como disolvente, se preferente un disolvente polar aprótico, pudiéndose mencionar un éter de cadena lineal, tal como dietil éter o glima, un éter cíclico, tal como dioxano o tetrahidrofurano, o un compuesto de nitrilo, tal como acetonitrilo o propionitrilo. Entre ellos, una glima tal como una tetraglima es particularmente preferente, ya que es posible mejorar además la velocidad de reacción y se puede separar fácilmente del producto de reacción.
El contenido de disolvente en el reactor es preferentemente de 0,01/1 a 0,8/1, en particular de 0,05/1 a 0,5/1, en proporción en masa con respecto a la cantidad total de fluoroalquil éter y disolvente.
En la presente invención, para mantener la concentración de fluoroalquil alcohol presente en el reactor en un máximo de un 7% en masa con respecto al componente orgánico total presente en el reactor, se emplea el llamado "proceso de reacción continuo", en el que se suministran continuamente al reactor el fluoroalquil alcohol y la olefina fluorada junto con el disolvente y el catalizador y el producto de reacción que contiene el fluoroalquil éter se retira continuamente del reactor. Este proceso de reacción continuo permite la producción a escala industrial.
En este proceso continuo, con el fin de mantener siempre la concentración del fluoroalquil alcohol presente en el reactor en un máximo de un 7% en masa con respecto al componente orgánico total presente en el reactor, es necesario equilibrar la cantidad de fluoroalquil alcohol a consumirse en la reacción y la cantidad de fluoroalquil alcohol a suministrarse continuamente al reactor.
Con este propósito, preferentemente se suministra la olefina fluorada siempre en exceso con respecto al fluoroalquil alcohol a suministrarse como materia prima, y preferentemente se suministran continuamente los materiales respectivos para que el coeficiente molar de suministro de la olefina fluorada con respecto al fluoroalquil alcohol (olefina fluorada/fluoroalquil alcohol) sea de al menos 1, con particular preferencia de al menos 1,05.
Además, en muchos casos, el fluoroalquil alcohol a utilizar en la presente invención tiene un punto de ebullición cercano al punto de ebullición del fluoroalquil éter como producto deseado y, en caso de que la concentración del fluoroalquil alcohol remanente en el líquido crudo de reacción sea alta, surge el problema de una difícil separación por destilación del fluoroalquil alcohol y el fluoroalquil éter como método común de purificación.
Este problema es muy importante en caso de que se produzca 1,1,2,2tetrafluor-1-(2,2,2-trifluoroetoxi)etano (denominado en adelante HFE-347pc-f) como fluoroalquil éter mediante la utilización de TFEO como fluoroalquil alcohol y TFE como olefina fluorada. A saber, el TFEO y el HFE-347pc-f constituirán una composición azeotrópica, donde es difícil obtener por destilación un HFE347pc-f de gran pureza.
Por tanto, en el método para producir dicho HFE-347pc-f se lleva a cabo la reacción ajustando la concentración de TFEO presente en el reactor para que sea de como máximo un 7% en masa, preferentemente de como máximo un 3% en masa, en especial de como máximo un 1% en masa, en particular de como máximo un 0,5% en masa, con respecto al componente orgánico total que incluye el HFE-347pc-f presente en el reactor.
En la presente invención, la temperatura de reacción puede variar dependiendo de los tipos de fluoroalquil alcohol, de olefina fluorada y de catalizador, etc., pero se encuentra preferentemente en un rango desde temperatura ambiente hasta 120ºC, en particular de 30ºC a 80ºC.
En la presente invención, la presión de reacción puede variar dependiendo de la olefina fluorada y de la temperatura de reacción. Sin embargo, cuando se lleva a cabo la reacción bajo una presión demasiado alta, la posibilidad de polimerización de la fluoroolefina o de un riesgo tal como el de una explosión aumentará. En consecuencia, la presión se encuentra preferentemente en un rango desde presión atmosférica hasta 2 MPa (presión manométrica), en particular de 0,01 a 1 MPa (presión manométrica).
En esta reacción, en caso de que se emplee una condición de presión o de temperatura de reacción relativamente alta, es probable que la olefina fluorada experimente una reacción de polimerización. En este caso, preferentemente se añade un inhibidor de polimerización con el propósito de prevenir dicha polimerización. El inhibidor de polimerización se puede introducir continuamente en el reactor junto con las materias primas o el disolvente. El inhibidor de polimerización no está particularmente limitado, siempre que sea un compuesto capaz de prevenir sustancialmente la polimerización de la olefina fluorada, pudiéndose mencionar, por ejemplo, limoneno, pineno, cimeno o terpineno.
Ejemplos
Se describe ahora la presente invención con referencia a los Ejemplos (Ejemplos 1 y 2) y al Ejemplo Comparativo (Ejemplo 3).
Ejemplo 1
En un reactor resistente a la presión con una capacidad interna de 1 l, se cargaron 300 g de 2,2,2-trifluoroetanol (TFEO), 200 g de acetonitrilo y 20 g de una disolución acuosa de KOH al 48% en masa y luego se eliminó el oxígeno en el reactor mediante desaireación al vacío. Se colocó el reactor en un baño de agua caliente para que la temperatura interna del reactor fuese de 60ºC y se suministró continuamente tetrafluoroetileno (TFE) en el reactor de forma que la presión interna del reactor se mantuviera constante a 0,5 MPa. Se analizaron la cantidad de TFE suministrada y el resultado del análisis de la composición líquida del reactor por cromatografía de gases para obtener la correlación entre la composición (% en masa) de TFEO con respecto al componente orgánico total en el reactor y la velocidad molar de consumo de TFE por unidad hora. Se muestran los resultados en la Fig. 1.
Ejemplo 2
Se describe ahora un ensayo sintético de HFE-347pc-f.
En la Fig. 2, RE representa un reactor con una capacidad interna de 300 l, VE representa un recipiente que sirve también de tanque de separación líquido-líquido con una capacidad interna de 1.000 l y CD representa un condensador capaz de enfriar salmuera. Con este aparato de reacción se llevó a cabo una reacción sintética mediante el siguiente método.
En el reactor RE se cargaron 277 kg de HFE-347pc-f, 42 kg de tetraglima y 32 kg de una disolución acuosa de hidróxido de potasio al 48% en masa, y luego se subió la temperatura a 60ºC. Se llevó a cabo la reacción alimentando continuamente, con agitación, 43 kg/h de TFE procedente de A, 41 kg/h de TFEO procedente de B, 12 kg/h de tetraglima procedente de C y 8,4 kg/h de la disolución acuosa de hidróxido de potasio al 48% en masa procedente de D, de forma que la presión en el reactor se mantuviera en 0,15 MPa, y se mantuvo la temperatura a 60ºC.
Se llevó a cabo una operación continua dejando que el HFE-347pc-f formado en la reacción se derramase desde la parte superior del reactor RE hacia el lado del recipiente VE junto con la tetraglima y la disolución acuosa de hidróxido de potasio. El componente gaseoso que contenía el TFE no reaccionado se purgó hacia el exterior a través del condensador CD enfriado a 0ºC.
Para los resultados de la reacción, se llevó a cabo un muestreo de una parte del líquido crudo de reacción derramado desde el reactor RE de vez en cuando, y la fase orgánica se analizó mediante cromatografía de gases. La composición del líquido crudo de reacción analizado cada dos horas se muestra
5 en la Tabla 1. Aquí, el componente principal de “Otros” en la Tabla 1 es TFE disuelto en el líquido.
La reacción continuó durante 10 horas y se recuperaron en el recipiente VE 1.000 kg del líquido crudo de reacción incluyendo la fase acuosa. El componente orgánico en su interior era de 915 kg. La composición del
10 componente orgánico recuperado se analizó por cromatografía de gases, también se muestran los resultados en la Tabla 1.
Tabla 1
Tiempo transcurrido (h)
CF3CH2OH (% masa) HFE-347pc-f (% masa) Tetraglima (% masa) Otros (% masa)
2
0,12 85,7 11,5 2,6
4
0,08 84,2 12,2 3,5
6
0,005 84,4 12,1 3,4
8
0,025 85,1 11,9 2,9
10
0,085 84,5 12,3 3,1
Líquido crudo en el recipiente VE
0,08 84,6 12,1 3,2
Se cargaron 915 kg del líquido orgánico crudo recuperado del recipiente
15 VE en una columna de destilación con una capacidad de fondo de 1 m3 y un número de placas teóricas de 20 placas. Entonces, se calentó el fondo y se sometió a reflujo. Después de una operación durante una hora bajo reflujo total, se llevó a cabo la destilación a un coeficiente de reflujo de 1. Se recuperó una fracción que tenía una pureza de HFE-347pc-f de al menos un 99,8% molar,
20 para obtener 730 kg del producto. El rendimiento de la destilación fue del 94%.
Ejemplo 3 (Ejemplo Comparativo)
Con el aparato de reacción representado en la Fig. 2 de la misma forma que en el Ejemplo 2, se llevó a cabo una reacción sintética como sigue.
En el reactor RE se cargaron 242 kg de HFE-347pc-f, 35 kg de TFEO, 42 25 kg de tetraglima y 32 kg de una disolución acuosa de hidróxido de potasio al 48% en masa y, después, se subió la temperatura a 60ºC. Se llevó a cabo una
reacción suministrando continuamente, bajo agitación, 43 kg/h de TFE procedente de A, 41 kg/h de TFEO procedente de B, 12 kg/h de tetraglima procedente de C y 8,4 kg/h de la disolución acuosa de hidróxido de potasio al 48% en masa procedente de D, de forma que la presión en el reactor se
5 mantuviera a 0,15 MPa, y se mantuvo la temperatura a 60ºC.
Se llevó a cabo una operación continua dejando que el HFE-347pc-f formado por la reacción se derramase desde la parte superior del reactor RE hacia el lado del recipiente VE junto con la tetraglima y la disolución acuosa de hidróxido de potasio. El componente gaseoso que incluía el TFE no reaccionado
10 se purgó hacia el exterior a través del condensador CD enfriado a 0ºC.
Para los resultados de la reacción, se llevó a cabo un muestreo de una parte del líquido crudo de reacción derramado desde el reactor RE de vez en cuando y la fase orgánica se analizó mediante cromatografía de gases. La composición del líquido crudo de reacción muestreado y analizado cada dos
15 horas se muestra en la Tabla 2.
La reacción continuó durante 10 horas y se recuperaron en el recipiente VE 940 kg del líquido crudo de reacción incluyendo la fase acuosa. El componente orgánico en el interior era de 855 kg. La composición del componente orgánico recuperado se analizó por cromatografía de gases y los
20 resultados se muestran también en la Tabla 2.
Tabla 2
Tiempo transcurrido (h)
CF3CH2OH (% masa) HFE-347pc-f (% masa) Tetraglima (% masa) Otros (% masa)
2
12,5 72,4 11,5 3,6
4
14,9 66,8 12,8 5,5
6
18,5 62,5 13,6 5,4
8
24,1 55,7 14,3 5,9
10
33,9 45,0 15,0 6,1
Líquido crudo en el recipiente VE
20,5 60,5 13,5 5,5
845 kg del líquido orgánico crudo recuperado en el recipiente VE se sometieron a destilación utilizando la misma columna de destilación que en el 25 Ejemplo 2 en las mismas condiciones de operación. Sin embargo, no se
recuperó ninguna fracción de HFE-347pc-f con una pureza de al menos un 99,8% molar.
Aplicación industrial
Según la presente invención, es posible producir un fluoroalquil éter de alta pureza a escala industrial y con una alta velocidad de reacción. Además, según la presente invención, se puede llevar a cabo eficazmente una etapa posterior, tal como una destilación, después de la reacción.

Claims (5)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Procedimiento para producir un fluoroalquil éter, que comprende la reacción de un fluoroalquil alcohol con una olefina fluorada en presencia de un disolvente y un catalizador, caracterizado porque el fluoroalquil alcohol y la olefina fluorada alimentan continuamente un reactor, el producto de reacción que contiene el fluoroalquil éter se retira continuamente del rector y la reacción se lleva a cabo mientras la concentración del fluoroalquil alcohol presente en el reactor se mantiene en como máximo un 7% en masa con respecto al componente orgánico total presente en el reactor, donde el fluoroalquil alcohol es un compuesto representado por la fórmula 1
    RfCH2OH Fórmula 1
    donde Rf es –CaHbFdXe, siendo X un átomo de halógeno distinto de un átomo de flúor, cada uno de “a” y “d”, independientes uno de otro, es un número entero de al menos 1, cada uno de “b” y “e”, independientes uno de otro, es un número entero de al menos 0, y b + d + e = 2a + 1,
    y donde la olefina fluorada es un compuesto representado por la fórmula 2
    CF2 = CYZ Fórmula 2
    en la que cada uno de Y y Z, independientes uno de otro, es un átomo de hidrógeno, un átomo de flúor o un grupo trifluorometilo.
  2. 2.
    Procedimiento según la reivindicación 1 para producir 1,1,2,2-tetrafluor-1(2,2,2-trifluoroetoxi)etano como fluoroalquil éter, caracterizado porque el fluoroalquil alcohol es 2,2,2-trifluoroetanol (denominado en adelante TFEO) y la olefina fluorada es tetrafluoroetileno (denominada en adelante TFE).
  3. 3.
    Procedimiento para producir 1,1,2,2-tetrafluor-1-(2,2,2-trifluoroetoxi)etano según la reivindicación 2, caracterizado porque TFEO y TFE alimentan continuamente el reactor, siendo el coeficiente molar de alimentación (TFE/TFEO) de TFE con respecto a TFEO de al menos 1.
  4. 4.
    Procedimiento para producir un fluoroalquil éter según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque como disolvente se utiliza un disolvente polar aprótico.
  5. 5.
    Procedimiento para producir un fluoroalquil éter según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque se utiliza un alcóxido de metal alcalino o un hidróxido de metal alcalino como catalizador.
ES04735982T 2003-06-04 2004-06-03 PROCEDIMIENTO PARA LA PRODUCCION DE ALQUIL ÉTERES QUE CONTIENEN FLÚOR. Expired - Lifetime ES2348721T3 (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2003-159342 2003-06-04
JP2003159342 2003-06-04

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2348721T3 true ES2348721T3 (es) 2010-12-13

Family

ID=33508510

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES04735982T Expired - Lifetime ES2348721T3 (es) 2003-06-04 2004-06-03 PROCEDIMIENTO PARA LA PRODUCCION DE ALQUIL ÉTERES QUE CONTIENEN FLÚOR.

Country Status (10)

Country Link
US (1) US7193118B2 (es)
EP (1) EP1630151B1 (es)
JP (1) JP4635871B2 (es)
KR (1) KR101080670B1 (es)
CN (1) CN100528822C (es)
AT (1) ATE473956T1 (es)
DE (1) DE602004028119D1 (es)
ES (1) ES2348721T3 (es)
TW (1) TW200505840A (es)
WO (1) WO2004108644A1 (es)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101175707A (zh) * 2005-05-17 2008-05-07 旭硝子株式会社 含氟烷基醚的处理方法
WO2010147105A1 (ja) * 2009-06-15 2010-12-23 ダイキン工業株式会社 高純度含フッ素エーテルの製造方法
CN103992213B (zh) * 2014-05-24 2015-07-08 山东中氟化工科技有限公司 一种制备 1,1,2,2-四氟乙基-2,2,3,3-四氟丙基醚的方法
CN104045524B (zh) * 2014-07-10 2015-05-13 山东中氟化工科技有限公司 一种清洁生产氢氟醚的方法
CN108699495B (zh) 2016-02-09 2020-11-10 Ａｇｃ株式会社 溶剂组合物、清洗方法、涂膜形成用组合物和涂膜的形成方法
KR102566852B1 (ko) * 2017-06-22 2023-08-11 니폰 제온 가부시키가이샤 옥타플루오로시클로펜텐의 제조 방법

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2973389A (en) * 1957-07-24 1961-02-28 Hoechst Ag Fluorinated organic ethers
US3557294A (en) 1967-10-12 1971-01-19 Allied Chem Fluorinated ethers as inhalation convulsants
US3764706A (en) * 1971-08-11 1973-10-09 Airco Inc Inhalation anesthetic
JP2563960B2 (ja) * 1988-03-05 1996-12-18 株式会社トクヤマ 含フッ素エーテル化合物及びその製造方法
EP0344935A3 (en) * 1988-05-19 1991-04-17 E.I. Du Pont De Nemours And Company Photo-assisted solution phase direct fluorination process improvement
JP3834096B2 (ja) * 1996-03-29 2006-10-18 株式会社トクヤマ 含フッ素アルキルエーテルの製造方法
JP3482488B2 (ja) * 2000-12-28 2003-12-22 独立行政法人産業技術総合研究所 含フッ素エーテル化合物の製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
US7193118B2 (en) 2007-03-20
EP1630151A1 (en) 2006-03-01
CN100528822C (zh) 2009-08-19
TWI328577B (es) 2010-08-11
JP4635871B2 (ja) 2011-02-23
DE602004028119D1 (de) 2010-08-26
JPWO2004108644A1 (ja) 2006-07-20
EP1630151B1 (en) 2010-07-14
CN1798722A (zh) 2006-07-05
US20060094908A1 (en) 2006-05-04
KR101080670B1 (ko) 2011-11-08
KR20060021295A (ko) 2006-03-07
EP1630151A4 (en) 2006-10-11
TW200505840A (en) 2005-02-16
WO2004108644A1 (ja) 2004-12-16
ATE473956T1 (de) 2010-07-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2657997T3 (es) Procedimiento de preparación de 2,3,3,3-tetrafluoropropeno
KR102515530B1 (ko) 열 전달 유체 및 이의 사용 방법
US7193119B2 (en) Process for producing fluorinated alkyl ether
JP2593571B2 (ja) １，２，２，２―テトラフルオロエチルジフルオロメチルエーテルの製造方法
US6225511B1 (en) Synthesis of fluorinated ethers
US20080086019A1 (en) Method for treating fluorinated alkyl ether
ES2348721T3 (es) PROCEDIMIENTO PARA LA PRODUCCION DE ALQUIL ÉTERES QUE CONTIENEN FLÚOR.
EP2444385B1 (en) Method for producing fluorine-containing ether with high purity
EP2484662A1 (en) Method for producing perfluorosulfonic acid having ether structure and derivative thereof, and surfactant containing fluorine-containing ether sulfonic acid compound and derivative thereof
US8404906B2 (en) Process for producing 1,2,3,4-tetrachlorohexafluorobutane
KR20110048321A (ko) 반 연속식 공정을 이용한 불화에테르 제조방법 및 제조장치
US7408019B2 (en) Fluorinated ether compound
JPWO2019230842A1 (ja) １−クロロ−２，３，３，４，４，５，５−ヘプタフルオロ−１−ペンテンの製造方法
JP3834096B2 (ja) 含フッ素アルキルエーテルの製造方法
US5557020A (en) High-purity perfluoro-4-methyl-2-pentene and its preparation and use
KR20080110203A (ko) 이온성 액체를 이용한 함불소에테르 화합물의 제조방법
KR100917040B1 (ko) 담지촉매를 이용한 함불소에테르 화합물의 제조방법
EP0367862B1 (en) Perfluoro-amino-oxaziridines and process for their preparation
US6365773B1 (en) Process for producing fluoroaromatic carboxylates
KR100287364B1 (ko) 디플루오로메틸메틸에테르의 제조방법
KR20100138245A (ko) 고순도 함불소에테르 화합물의 제조방법
JPS6133014B2 (es)
JPWO2019230844A1 (ja) （ｚ）−１−クロロ−２，３，３，４，４，５，５−ヘプタフルオロ−１−ペンテンの製造方法
JPH1143477A (ja) Ｎ−フルオロアルキルペルフルオロ環状アミン類及びその製造方法