ES2318452T3 - Extraccion de lipidos mediante disolvente de perna canaliculus. - Google Patents
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Abstract
Un procedimiento para la extracción de lípidos que incluyen ácidos grasos procedentes de sólidos de Perna canaliculus que comprende mezclar dichos sólidos con acetona, hexano o acetato de etilo para disolver los lípidos de los mismos para formar un extracto de disolvente, eliminando el disolvente de dicho extracto por nanofiltración para producir un extracto lipídico concentrado y un disolvente recuperado, y eliminar el disolvente adicional del extracto de concentrado para dejar los lípidos extraídos.
Description
Extracción de lípidos mediante disolvente de
Perna canaliculus.
Esta invención se refiere a un método para
extraer lípidos tales como ácidos grasos esenciales del Mejillón de
Labios Verdes de Nueva Zelanda (Perna canaliculus).
Las propiedades anti-artríticas
del Mejillón de Labios Verdes de Nueva Zelanda (Perna
canaliculus) se han estudiado durante casi 30 años. Más
recientemente la gama de PUFA de la serie omega-3
presente de forma natural en el Perna canaliculus se ha
evaluado por sus propiedades anti-inflamatorias y
anti-asmáticas. Estos lípidos derivados de animales
marinos se ha demostrado que poseen potentes propiedades
anti-inflamatorias inhibiendo la acción de las dos
enzimas, ciclo-oxigenasa y lipoxigenasa.
La presentación de producto más común es un
comprimido sólido que contiene material en polvo derivado de los
tejidos del Mejillón de Labios Verdes. La mayoría del comprimido es
proteína y el contenido en PUFA es, por consiguiente, bajo. Así,
con un consumo típico de uno o dos comprimidos por día, la dosis
diaria eficaz cae por debajo de lo que se considera que es eficaz
en mamíferos. La extracción de los PUFA como un aceite y la
presentación del producto como una cápsula, o como un comprimido que
contiene aceite absorbido en un vehículo, es una forma más eficaz
de asegurar una dosis adecuada.
El documento US 5707673 describe un
procedimiento de extracción de lípidos con disolventes para así
formar una miscela que se filtra mediante la ultrafiltración para
formar un filtrado rico en disolvente y un concentrado rico en
extracto. El disolvente se licua por presión y es un hidrocarburo
C_{3} o C_{4}, y se sugiere que el proceso entero es una mejora
en la extracción convencional con hexano seguido por eliminación del
disolvente mediante destilación, evaporación térmica o
extracción.
El documento US 63462278 describe un método de
tratamiento anti-inflamatorio de un paciente humano
o animal que comprende la administración de un extracto lipídico de
Perna canaliculus. El documento US 6596303 describe el
alivio de los síntomas artríticos en animales mediante la
administración de Perna canaliculus en polvo en la
alimentación. El documento WO03043570A2 describe formulaciones y
métodos de tratamiento de procesos inflamatorios que comprenden un
ácido graso omega-3, tal como DHA, o un flavonoide
con un tocoferol distinto de alfa. El documento WO03011873A2
describe un extracto de fosfolípidos procedente de una biomasa
marina que comprende una variedad de fosfolípidos, ácidos grasos,
metales y un nuevo flavonoide. El documento WO02092450A1 describe
la producción y uso de fracciones ricas en compuestos polares que
contienen EPA, DHA, AA, ETA y DPA procedentes de organismos marinos
y otros y su uso en la alimentación humana, la alimentación animal,
aplicaciones farmacéuticas y cosméticas.
Se ha demostrado que los lípidos extraídos del
Mejillón de Labios Verdes contienen tipos particulares de ácidos
grasos que no se encuentran en la misma proporción en otros
organismos. Estos PUFA de la serie omega-3 solo se
han caracterizado recientemente debido a los avances en la
fabricación. Es esencial que se usen métodos de procesado en frío y
métodos de secado adecuados para conservar las delicadas estructuras
de estos ácidos grasos particulares. Se sabe que el contenido en
serie omega-3 incluye los PUFA: EPA, DHA y los ETA
(ácidos eicosatetraenoicos).
Los ETA tienen una estructura similar al ácido
araquidónico de la serie omega-6, aunque se ha
demostrado que es profundamente más potente que EPA, DHA o
a-LNA en la inhibición de la producción de
prostaglandinas pro-inflamatorias, tromboxanos y
leucotrienos. Se ha demostrado que los ETA son tan potentes como el
ibuprofeno y la aspirina en estudios independientes y 200 veces más
potentes que el EPA en el ensayo del edema de la pata de ratas
(Whitehouse MW et al, Inflammopharmacology 1997;
5:237-246).
Farmacológicamente, se ha demostrado que el
lípido derivado de Perna canaliculus inhibe
significativamente las rutas de la ciclo-oxigenasa
2 y la lipoxigenasa siguiendo estudios in vitro que
determinaron el IC_{50} para cada una:
- \bullet
- Ciclo-oxigenasa 2 IC_{50}=1,2 \mug/ml
- \bullet
- Lipoxigenasa IC_{50}=20 a 50 ug/ml
Por lo tanto, los lípidos que se dan de forma
natural en Perna canaliculus muestran una significativa
actividad anti-inflamatoria in vitro e in
vivo.
La extracción de ácidos grasos esenciales tales
como los ácidos grasos poli-insaturados ETA y EPA
procedentes de fuentes de materia prima se ha llevado a cabo de
forma rutinaria por extracción sencilla por disolventes, seguido de
evaporación y recuperación del disolvente. De forma alternativa, se
ha usado dióxido de carbono supercrítico como disolvente, por
ejemplo en el documento US6083536. La desventaja en el primer método
es que debe usarse calor para evaporar las considerables cantidades
de disolvente usado y esto lleva a la degradación del contenido de
PUFA activo. La ventaja del último método es que no hay necesidad de
eliminar el disolvente al final del procedimiento de extracción,
aunque la principal desventaja del dióxido de carbono supercrítico
como un disolvente es que es menos adecuado para extraer ácidos
grasos. El aceite como producto final contiene niveles
significativamente menores de PUFA que las técnicas de extracción
por disolvente orgánico habituales.
Las membranas de nanofiltración se han usado en
procedimientos de extracción en la industria farmacéutica y de
química fina donde la retención de producto es importante, por
ejemplo en el documento WO0241978A1. Las membranas se usan para
eliminar especies no volátiles tales como disolventes y para
recuperar reactivos residuales al final de una reacción. Las
membranas de nanofiltración se conocen por reducir la pérdida de
rendimiento después de repetidas extracciones y están disponibles
normalmente en cuatro límites de peso: 200, 220, 280 y 400 Da. El
uso de membranas de nanofiltración no se ha presentado en la
extracción de ácidos grasos esenciales procedentes de fuentes de
productos naturales.
En consecuencia, la invención proporciona un
procedimiento para la extracción de lípidos que incluye ácidos
grasos lipídicos procedentes de sólidos de Perna canaliculus,
que comprende mezclar dichos sólidos con acetona, hexano o acetato
de etilo para disolver los lípidos de los mismos para formar un
extracto de disolventes, eliminar el disolvente de dicho extracto
por nanofiltración para producir un extracto lipídico concentrado y
disolvente recuperado, y eliminar adicionalmente el disolvente del
extracto concentrado para dejar los lípidos extraídos, de forma
adecuada por evaporación, por ejemplo, evaporación por rotación.
El procedimiento puede aplicarse donde se secan
dichos sólidos, por ejemplo tal como carne de mejillón de labios
verdes (Perna canaliculus) en polvo, seca por congelación o
seca por pulverización. También es factible extraer ácidos grasos
directamente del tejido fresco.
La nanofiltración se lleva a cabo
preferiblemente como una nanofiltración de corrientes cruzadas que
puede realizarse usando un material de nanofiltración que tiene un
límite para alcanos normales disueltos en tolueno que da un rechazo
del 90% a 300 Da o por debajo, por ejemplo, uno donde dicho límite
está por encima de 100 Da. Materiales adecuados incluyen las
membranas de nanofiltración STARMEM^{TM} u otras membranas basadas
en poliimida. Estas pueden emplearse en módulos de estructura
espiral usando típicamente presión en la región de 60 bar.
La evaporación se lleva a cabo preferiblemente
por evaporación por rotación, que se hace preferiblemente a una
temperatura de o por debajo de ambiente, por ejemplo, a una
temperatura de o por debajo de 20ºC.
El disolvente preferido es acetona de calidad
farmacéutica. El material en polvo se agita preferiblemente en el
disolvente y el disolvente que contiene el aceite extraído se bombea
después a través de una membrana de nanofiltración de tamaño de
poro definido que retiene los ácidos grasos esenciales mientras
permite que las moléculas de disolvente pasen a través suyo. Una de
las principales ventajas de la invención es que el procedimiento de
extracción y filtración puede llevarse a cabo a, o por debajo, de
temperatura ambiente para asegurar el mejor rendimiento de los PUFA
activos. No hay necesidad de evaporar grandes volúmenes de
disolvente a partir del aceite extraído usando calor, ya que el
disolvente se elimina en su mayor parte en el procedimiento de
membrana en un procedimiento de flujo continuo. Así que el
procedimiento total de extracción es de muy bajo consumo.
El disolvente orgánico extraerá un amplio
intervalo de compuestos, tales como fosfolípidos y triglicéridos
además de los ácidos grasos libres. Una ventaja adicional del
procedimiento de extracción en que los lípidos y ácidos grasos de
menor peso molecular pasan a través del filtro y por lo tanto no
forman un componente significativo del aceite concentrado final.
Así, el producto está enriquecido en los beneficiosos ácidos grasos
insaturados de cadena larga y está empobrecido en los ácidos grasos
saturados de cadena corta en comparación con los aceites preparados
por otros métodos de extracción.
Los análisis han demostrado que el contenido en
PUFA del aceite extraído mediante el procedimiento de nanofiltración
es considerablemente mayor que el obtenido con el procedimiento de
dióxido de carbono supercrítico (véase Tabla 1). Así, el
procedimiento de extracción por membrana de nanofiltración repartirá
un producto procedente de polvo de Mejillón de Labios Verdes que es
mucho más biológicamente activo.
Un aspecto opcional de la invención es el uso de
dos membranas de nanofiltración con diferentes límites de peso
molecular. Esto permite la selección de una fracción de peso
molecular más estrecha de los ácidos grasos esenciales. Por
ejemplo, usando un primer filtro de límite de 400 Da en el cartucho
de filtro seguido por un filtro de 200 Da dará un producto oleoso
recuperado de entre estas dos membranas que está enriquecido de
forma selectiva en compuestos con peso molecular entre 200 y 400
Da.
Los dibujos adjuntos muestran los resultados
obtenidos en el Ejemplo 3 para la mejora en el contenido en PUFA
usando un procedimiento de extracción mediante membrana en
comparación con el polvo de mejillón de partida.
Se suspendieron 100 g de polvo seco de Mejillón
de Labios Verdes en 200 ml de acetona de calidad farmacéutica y se
agitó durante una hora. La suspensión se filtró a través de un
filtro grueso para eliminar el polvo no disuelto y después el
filtrado que contenía ácidos grasos esenciales se bombeó de manera
continua a través de una membrana de nanofiltración de poro
controlado (Starmem 400, Grace Divison, EE.UU.). El aceite retenido
por la membrana de nanofiltración se recogió y se devolvió al
recipiente de extracción de polvo de mejillón. Después de 60
minutos de bombeo, el aceite retenido por la membrana de
nanofiltración se colocó en un rotavapor y el disolvente residual
se eliminó a vacío a temperatura ambiente (22ºC).
El análisis del aceite extraído fue:
Contenido en PUFA 15,7%
Como comparación, la especificación presentada
de un extracto de dióxido de carbono supercrítico disponible
comercialmente es:
Contenido en PUFA 5,8%.
\vskip1.000000\baselineskip
El procedimiento experimental fue:
- 1)
- Pesar la masa conocida (1 kg) de polvo de mejillón en un envase resistente a la luz.
- 2)
- Añadir 10 L de acetona al envase
- 3)
- Insertar un agitador de montaje por la zona superior y mezclar durante 60 min. a temperatura ambiente (22ºC)
- 4)
- Después de 60 min., apagar el agitador y dejar que los sólidos se depositen durante 60 min.
- 5)
- Decantar la disolución de PUFA del envase, mientras se retienen los sólidos
- 6)
- Transferir la disolución de PUFA al recipiente de alimentación de la filtración del sistema de filtración de corrientes cruzadas
- 7)
- Filtrar la disolución de PUFA a 30 bar, 20ºC usando un STARMEM 122 (Grace Davison Inc.), de límite nominal de 220 Da.
- 8)
- Continuar hasta que el volumen de disolución de PUFA se haya reducido un 80%
- 9)
- Transferir el concentrado (disolución concentrada de PUFA) al recipiente de un rotavapor
- 10)
- Llevar a cabo la evaporación en el rotavapor a temperatura ambiente (22ºC) (sin adición de calor al sistema, por lo que el recipiente se enfría de forma significativa ya que la acetona se evapora inicialmente) y vacío máximo, usando un condensador de agua y una trampa de vacío de nitrógeno líquido.
- 11)
- Una vez alcanzado el punto final de la evaporación (esencialmente la no ebullición y espumado del aceite de PUFA), liberar el vacío y transferir el aceite a un envase resistente a la luz para el almacenaje.
\newpage
Se muestra un análisis del aceite extraído en la
Tabla 1.
Los resultados mostrados posteriormente
confirman que los lípidos extraídos por acetona son ricos en PUFA
de serie omega-3 que incluyen ácidos
octadecatetraenoicos (C18:4n2) y ácidos eicosatetraenoicos
(C20:4n3). El CO_{2} supercrítico produce un extracto pobre en
lípidos en términos de rendimiento de la serie
omega-3.
Para cada ácido enumerado anteriormente, las
cifras en las siguientes tres columnas representan el porcentaje de
material total extraído constituido por ese ácido, no presentándose
todos los componentes del material. Los rendimientos de los ácidos
grasos pueden determinarse por la inclusión con el material de
partida de polvo de mejillón de una cantidad conocida de patrón de
lípido y cuantificando la recuperación del patrón. El procedimiento
de la invención ha producido un rendimiento del 45%.
La Tabla 2 muestra datos experimentales de tres
marchas de extracción por membrana diferentes llevada a cabo según
el Ejemplo 2. Los resultados demuestran que el método es
reproducible en el rendimiento de PUFA obtenido en el aceite. El %
de mejora en el rendimiento del procedimiento por membrana se resume
en la Figura 1.
Una preparación de macrófagos de murina o
células RAW264 se desafió con lipopolisacárido (LPS). Las células
se estimularon para secretar óxido nítrico (NO) y éste se midió con
un equipo disponible comercialmente. La secreción de este compuesto
de señalización celular es una indicación de la respuesta
inflamatoria de las células al agente de desafío. La adición de
extracto de aceite de PUFA hecho según el Ejemplo 2 inhibió la
secreción de NO por las
células.
células.
En este ejemplo, suero fetal bovino (FBS),
Lipopolisacárido (Escheria coli, 0111:B4) (LPS), Azul de
Tripano, y L-glutamina suplementada con 100 U/ml de
penicilina y 100 \mul/ml de estreptomicina, se obtuvieron de
Sigma Aldrich (Gillingham, Dorset, RU). La solución salina tamponada
de fosfato (PBS) (Ca y Mg libres), L-glutamina, y
RPMI 1640 (fenol libre) se compraron de Invitrogen (Paisley, RU). Se
obtuvieron raspadores celulares de Greiner Bio-One
(Gloucester, RU) y se obtuvieron pipetas y artículos de plástico de
VWR (Poole, RU). Los Sistemas de Reactivos de Griess se
suministraron por Promega (RU). Las células RAW 264.7 fueron
amablemente donadas por el Dr. Nicola Dalbeth del Imperial Collage
London.
Las células RAW264.7 (Fang et al, 2004,
Patel et al., 1999), se cultivaron en medio RPMI 1640,
suplementado con FBS al 10% y L-glutamina al 1%
(con penicilina/estreptomicina), a 37ºC en una incubadora
humidificada con CO_{2} al 5%. Las células se
sub-cultivaron al 70-80% de
confluencia. Las células se pusieron en placas en bandejas de seis
pocillos y las células crecieron al 90% de confluencia. Los medios
se aspiraron y se añadió LPS a concentraciones de 0,01 \mug/ml,
0,1 \mug/ml, 1 \mug/ml, 10 \mug/ml y 100 \mug/ml. Las
células se incubaron durante unas 24 horas adicionales antes de que
se leyeran los resultados. Este experimento se realizó y se hizo el
ensayo por triplicado.
Para experimentos de NO, las células se pusieron
en placas a 6 x 10^{2} por ml de medios de cultivo en placas de
24 pocillos y se incubaron durante aproximadamente 48 horas o hasta
que alcanzaron el 90% de confluencia. El extracto lipídico GLM se
mezcló 1:1 en etanol al 99% y se diluyó en los medios, por
consiguiente. Los medios se aspiraron de las células y se
reemplazaron con medios que contenían 1 \mug/ml de LPS y
concentraciones variables de extracto lipídico GLM
(0-5 \mug/ml). El etanol se llevó a un 1% del
volumen final en los medios antes de administrarse a las células.
Las células se incubaron durante unas 24 horas adicionales antes de
aspirarse los medios y congelarse (-80ºC). Éste experimento se
repitió seis veces y se hizo el ensayo por duplicado. Un equipo de
reactivo de Griess se usó para probar la producción de nitrito
(producto de descomposición, no volátil, estable, de NO). Las
muestras celulares se descongelaron en un baño de agua a 37ºC y se
hicieron girar a 3000 rpm durante 10 minutos para eliminar las
partículas. Las muestras a una concentración de extracto lipídico
GLM de 5 \mug/ml se filtraron para eliminar el aceite en exceso.
Los resultados anteriores indican que éste no tiene efecto en la
concentración de NO. Después de la preparación de una curva patrón
(0-100 \muM), se dispensaron 50 \mul de cada
muestra, por duplicado, en una placa de 96 pocillos. La disolución
de sulfanilamida, 50 \mul, se añadió a cada pocillo. Las placas
se incubaron, en la oscuridad, durante 7,5 minutos y se añadieron
50 \mul de disolución de dihidrocloruro de
N-1-naftiletilendiamina, seguido de una
segunda incubación. Las placas se leyeron entonces a 492 nm. La
absorbancia entre los duplicados no iba a tener un valor crítico
por debajo de 0,5, o el ensayo se repitió.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Regulation of nitric oxide and prostaglandin
E_{2} production by CSAIDS^{TM} (SB203580) in murine macrophages
and bovine chondrocytes stimulated with LPS) R. Patel,
M.G. Attur, M.N. Dave, S. Kumar, J.C.
Lee, S.B. Abramson y A.R. Amin. Inflamm.
Res. 48 (1999) 337-343.
Lipopolysaccharide-Induced
Macrophage Inflammatory Response id regulated by SHIP H.
Fang, R.A. Pengal, X. Cao, L.P. Ganesan,
M.D. Wewers, C.B. Marsh, S. Tridandapani. J.
Inmmunol. 173 (2004).
Claims (8)
1. Un procedimiento para la extracción de
lípidos que incluyen ácidos grasos procedentes de sólidos de
Perna canaliculus que comprende mezclar dichos sólidos con
acetona, hexano o acetato de etilo para disolver los lípidos de los
mismos para formar un extracto de disolvente, eliminando el
disolvente de dicho extracto por nanofiltración para producir un
extracto lipídico concentrado y un disolvente recuperado, y eliminar
el disolvente adicional del extracto de concentrado para dejar los
lípidos extraídos.
2. Un procedimiento según la reivindicación 1,
en el que dichos sólidos animales son carne de mejillón de labios
verdes (Perna canaliculus) en polvo, seca por congelación o
fresca.
3. Un procedimiento según la reivindicación 1 o
la reivindicación 2, en el que la nanofiltración se lleva a cabo
usando un material de nanofiltración que tiene un límite para
alcanos normales disueltos en tolueno que da un 90% de rechazo a
300 Da o por debajo.
4. Un procedimiento según la reivindicación 3,
en el que dicho límite está por encima de 100 Da.
5. Un procedimiento según cualquier
reivindicación anterior, en el que dicha eliminación de disolvente
adicional se lleva a cabo por evaporación.
6. Un procedimiento según la reivindicación 5,
en el que dicha evaporación se lleva a cabo por evaporación por
rotación.
7. Un procedimiento según la reivindicación 6,
en el que la evaporación por rotación se lleva a cabo a una
temperatura de o por debajo de la ambiente.
8. Un procedimiento según la reivindicación 7,
en el que la evaporación por rotación se lleva a cabo a una
temperatura de o por debajo de 20ºC.
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