ES2316593T3 - Pigmento negro de perileno y procedimiento para producir el mismo. - Google Patents
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Abstract
Un pigmento negro basado en perileno producido calcinando al menos un compuesto seleccionado de compuestos representados por las siguientes fórmulas (I) a (III), a una temperatura de 200 a 600ºC a vacío o en una atmósfera de gas inerte. en donde R 1 y R 2 son idénticos entre sí y son ambos grupos butilo, grupos feniletilo, grupos metoxietilo o grupos 4-metoxifenilmetilo; y R 3 y R 4 pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan independientemente de un grupo fenileno, un grupo alquilfenileno, un grupo alcoxifenileno, un grupo hidroxifenileno, un grupo fenileno halogenado, un grupo piridindiilo, un grupo alquilpiridindiilo, un grupo alcoxipiridindiilo, un grupo piridindiilo halogenado y un grupo naftalendiilo, estando dichos R 3 y R 4 unidos a posiciones adyacentes del anillo aromático, respectivamente.
Description
Pigmento negro de perileno y procedimiento para
producir el mismo.
La presente invención se refiere a un pigmento
negro basado en perileno y a un procedimiento para producir el
mismo y, más particularmente, a un pigmento negro basado en perileno
que tiene una alta negrura, un alto poder tintóreo, una excelente
resistencia térmica y una excelente solidez a la intemperie así como
alta seguridad y una alta resistencia eléctrica, y a un
procedimiento para producir tal pigmento negro basado en perileno.
El pigmento negro basado en perileno de la presente invención es
útil como pigmentos colorantes para tintas, pinturas, tintas de
impresión por inyección de tinta, viradores electrofotográficos,
cauchos y plásticos, pigmentos negros de matriz para filtros
cromáticos de cristales líquidos, etc.
Como pigmentos negros, se han usado
convencionalmente negro de carbono, pigmentos basados en perileno y
similares. Entre estos pigmentos negros, el negro de carbono ha
sido el más ampliamente usado debido a su alto poder tintóreo así
como una excelente negrura, una excelente resistencia a los ácidos y
una excelente solidez a la intemperie. Sin embargo, el negro de
carbono tiene un tamaño de partícula muy pequeño y una gran densidad
aparente y, por lo tanto, tiende a sufrir problemas tales como
escasa propiedad de manejo y capacidad de trabajo. Además, puede
ser difícil usar tal negro de carbono en aplicaciones que requieran
una alta resistencia eléctrica, tales como materiales negros de
matriz para filtros cromáticos de cristales líquidos, debido a su
baja resistencia eléctrica. Además el negro de carbono puede
contener compuestos de condensación policíclicos carcinógenos y,
por lo tanto, tiene un problema relativo a la seguridad.
Aunque los pigmentos basados en perileno usados
extensivamente como pigmentos rápidos exhiben colores
rojo-violeta-pardo-negro
en estado sólido, el tono de color de los mismos no se mantiene
necesariamente térmicamente estable (W. Herbst & K. Hunger
"Industrial Organic Pigments", VCH Press, pp.
467-480).
Un objetivo de la presente es proporcionar un
pigmento negro basado en perileno que exhiba una excelente negrura,
una excelente resistencia térmica y una excelente solidez a la
intemperie así como alta seguridad, que sea utilizable como
pigmentos negros de matriz para filtros cromáticos de cristales
líquidos.
La Fig. 1 es una gráfica que muestra un diagrama
de difracción de rayos X del pigmento negro obtenido en el Ejemplo
1.
La Fig. 2 es una gráfica que muestra un espectro
de absorción de luz del pigmento negro obtenido en el Ejemplo 1.
El objetivo anterior de la presente invención
puede conseguirse mediante un pigmento negro basado en perileno
obtenido usando técnicas de calcinación que no se han usado
convencionalmente en el campo de aplicación de los pigmentos
orgánicos, y más específicamente calcinando un pigmento basado en
perileno específico a una temperatura específica.
En un aspecto de la presente invención, se
proporciona un pigmento negro basado en perileno producido
calcinando al menos un compuesto seleccionado del grupo que
consiste en compuestos representados por las siguientes fórmulas
(I) a (III), a una temperatura de 200 a 600ºC a vacío o en una
atmósfera de gas inerte.
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en donde R^{1} y R^{2} son
idénticos entre sí y son independientemente un grupo butilo, un
grupo feniletilo, un grupo metoxietilo y un grupo
4-metoxifenilmetilo; y R^{3} y R^{4} pueden ser
iguales o diferentes y son independientemente un grupo fenileno, un
grupo alquilfenileno, un grupo alcoxifenileno, un grupo
hidroxifenileno, un grupo fenileno halogenado, un grupo
piridindiilo, un grupo alquilpiridindiilo, un grupo
alcoxipiridindiilo, un grupo piridindiilo halogenado y un grupo
naftalendiilo, estando dichos R^{3} y R^{4} unidos a posiciones
adyacentes del anillo aromático,
respectivamente.
En otro aspecto de la presente invención, se
proporciona un procedimiento para producir un pigmento negro basado
en perileno, que comprende la etapa de calcinar al menos un
compuesto seleccionado del grupo que consiste en los compuestos
representados por las fórmulas anteriores (I) a (III) a una
temperatura de 200 a 600ºC a vacío o en una atmósfera de gas
inerte.
La presente invención se describe con detalle
posteriormente. El pigmento negro basado en perileno de la presente
invención se produce calcinando al menos un compuesto seleccionado
del grupo que consiste en los compuestos representados por las
fórmulas (I) a (III) a una temperatura de 200 a 600ºC a vacío o en
una atmósfera de gas inerte. El pigmento negro basado en perileno
obtenido mediante el tratamiento de calcinación anterior puede
exhibir una buena estabilidad térmica y un cambio adecuado en la
disposición molecular con respecto a la del compuesto en bruto. La
estabilidad térmica del pigmento negro basado en perileno puede
confirmarse como sigue. Esto es, se miden los valores de matiz del
pigmento tratado térmicamente en una estufa a 200ºC durante 1 hora
y el pigmento no tratado térmicamente y se calcula una diferencia de
color (\DeltaE) entre los mismos a partir de los valores medidos.
En el caso en el que la diferencia de color (\DeltaE) no sea
mayor de 0,3, se determina que el pigmento tiene una buena
estabilidad térmica. Además, el cambio en la disposición molecular
puede confirmarse determinando que el pigmento calcinado exhibe un
patrón de difracción de rayos X diferente al del pigmento no
calcinado.
Ejemplos de los grupos R^{1} y R^{2} de los
compuestos representados por la fórmula (I) pueden incluir un grupo
butilo, un grupo feniletilo, un grupo metoxietilo y un grupo
4-metoxifenilmetilo.
Ejemplos de los grupos R^{3} y R^{4}
preferidos de los compuestos representados por las fórmulas (II) y
(III) pueden incluir un grupo 3-metoxifenileno, un
grupo 4-metoxifenileno, un grupo
4-etoxifenileno, un grupo alquil(C_{1} a
C_{3})-fenileno, un grupo hidroxifenileno, un
grupo 4,6-dimetilfenileno, un grupo
3,5-dimetilfenileno, un grupo
3-clorofenileno, un grupo
4-clorofenileno, un grupo
5-clorofenileno, un grupo
3-bromofenileno, un grupo
4-bromofenileno, un grupo
5-bromofenileno, un grupo
3-fluorofenileno, un grupo
4-fluorofenileno, un grupo
5-fluorofenileno, un grupo
2,3-piridindiilo, 3,4-piridindiilo,
un grupo
4-metil-2,3-piridindiilo,
un grupo
5-metil-2,3-piridindiilo,
un grupo
6-metil-2,3-piridindiilo,
un grupo
5-metil-3,4-piridindiilo,
un grupo
4-metoxi-2,3-piridindiilo,
un grupo
4-cloro-2,3-piridindiilo
y un grupo naftalendiilo.
Entre estos grupos R^{3} y R^{4}, los más
preferidos son un grupo fenileno, un grupo
2,3-piridindiilo y un grupo
3,4-piridindiilo.
A continuación se describe el procedimiento para
producir el pigmento negro basado en perileno de acuerdo con la
presente invención. De acuerdo con el procedimiento de la presente
invención, al menos un compuesto seleccionado del grupo que
consiste en los compuestos representados por las fórmulas (I) a
(III) se calcina a vacío o en una atmósfera de gas inerte a una
temperatura de, habitualmente, 200 a 600ºC, preferiblemente 450 a
550ºC, durante, habitualmente, de 0,5 a 2 horas, preferiblemente de
1 a 2 horas. Como el gas inerte, puede usarse helio, argón o
similares. El producto calcinado resultante se somete a tratamientos
de acabado normales tales como molienda, obteniendo de ese modo
pigmento fino basado en perileno.
Según se describe anteriormente, el pigmento
fino basado en perileno se produce calcinando el derivado de
perileno. Al efectuar el tratamiento de calcinación a una
temperatura de 200 a 600ºC, el pigmento obtenido puede
incrementarse en su negrura. La razón por la que la negrura del
pigmento se incrementa mediante tal tratamiento de calcinación se
considera como sigue. Esto es, de acuerdo con Jin Mizuguchi,
"Organic Pigments and Their Electron Structure", Journal of
Japan Imaging Society, Vol. 37, pp. 256-257 (1998),
que se refiere al cambio de color debido a la interacción de
resonancia entre moléculas excitadas, la posición y la intensidad
de la banda de absorción varía considerablemente dependiendo del
cambio en la interacción de resonancia entre moléculas excitadas,
que está provocado por el cambio en la disposición molecular. De
acuerdo con esto, se considera que, como resultado de cambiar la
disposición molecular del pigmento fino basado en perileno al
efectuar el tratamiento de calcinación a la temperatura especificada
anteriormente, se provoca el cambio en la interacción de resonancia
entre moléculas excitadas, de modo que el pigmento fino basado en
perileno muestra una banda de absorción que cubre una región de luz
visible total, dando como resultado una negrura incrementada del
mismo.
El pigmento negro basado en perileno así
obtenido exhibe una excelente negrura, una excelente resistencia
térmica y una excelente solidez a la intemperie así como alta
resistencia eléctrica y una alta seguridad y, por lo tanto, es útil
como pigmentos colorantes para tintas, pinturas, tintas de impresión
por inyección de tinta, viradores electrofotográficos, cauchos y
plásticos, y pigmentos para materiales de matriz negros.
La presente invención se describe con más
detalle mediante Ejemplos, pero los ejemplos son solo ilustrativos
y, por lo tanto, no pretenden limitar el alcance de la presente
invención.
La negrura del pigmento negro basado en perileno
se expresaba mediante la relación de un valor mínimo con respecto a
un valor máximo de una banda de absorción en una región de luz
visible (se remite a la Fig. 2). Cuando la relación no es menor de
0,55, el pigmento negro obtenido mostraba una alta negrura. La
relación del valor mínimo al valor máximo de la banda de absorción
preferiblemente no es menor de 0,65, preferiblemente no menor de
0,75. El espectro de absorción de luz visible de un espécimen dado
se midió mediante un espectrofotómetro
"UV-2400PC" (fabricado por SHIMADZU SEISAKUSHO
CO., LTD.), obteniendo de ese modo el valor mínimo y el valor
máximo de la banda de absorción del mismo. Mientras tanto, el
espécimen de prueba usado para la medida del espectro de absorción
de luz visible se preparó como sigue. Esto es, 0,1 g de pigmento
negro basado en perileno y 0,5 ml de aceite de ricino se mezclaron
entre sí mediante una muela de Hoover para producir una pasta. Se
añadieron 4,5 g de laca transparente a la pasta obtenida y se amasó
íntimamente para producir una pintura. La pintura obtenida se
aplicó sobre una lámina de OHP usando un aplicador de 0,025
milímetros (una milésima de pulgada), obteniendo de ese modo una
película de revestimiento sobre la misma.
El poder tintóreo, la solidez a la intemperie y
la resistencia térmica del pigmento negro basado en perileno se
evaluaron usando valores L*, a* y b* de acuerdo con el espacio CIE,
es decir, el espacio cromático sensorial uniforme de Commission
Internationale de l'Eclairage (1976). El poder tintóreo se determinó
como sigue. Esto es, el valor L* de un espécimen se midió usando un
espectrocolorímetro "Color Guide" (fabricado por
BYK-Gardner GmbH), y la reflectividad visual Y (%)
se calculó a partir del valor de L* medido de acuerdo con la
siguiente fórmula:
Y (%) =
L*^{2}/100
Además, el valor de Munsell V se obtuvo a partir
del valor de la reflectividad visual Y así calculado haciendo
referencia a la Tabla 2 adjunta de
JIS-Z-8721.
El poder tintóreo (TS (%)) de un espécimen de
prueba se calculó a partir del valor de Munsell (VA) de un espécimen
de control y el valor de Munsell (VB) del espécimen de prueba de
acuerdo con la siguiente fórmula:
TS (%) = {1 \
- \ (VB - VA)} x
100
El espécimen de prueba se preparó como sigue.
Esto es, 0,5 g de pigmento negro basado en perileno, 1,5 g de óxido
de titanio y 0,5 ml de aceite de ricino se mezclaron entre sí
mediante una muela de Hoover para formar una pasta. Se añadieron
4,5 g de laca transparente a la pasta obtenida y se amasó
íntimamente para formar una pintura. La pintura obtenida se aplicó
a un papel de alto brillo usando un aplicador de 0,15 milímetros (6
milésimas de pulgada), obteniendo de ese modo una película de
revestimiento sobre el mismo. El espécimen de control se preparó
como sigue. Esto es, 0,5 g del pigmento negro basado en perileno
obtenido en el Ejemplo Comparativo 1, 1,5 g de dióxido de titanio y
0,5 ml de aceite de ricino se mezclaron entre sí mediante una muela
de Hoover para formar una pasta. Se añadieron 4,5 g de laca clara a
la pasta obtenida y se amasó íntimamente para formar una pintura.
La pintura obtenida se aplicó sobre un papel de alto brillo usando
un aplicador de 0,15 milímetros (6 milésimas de pulgada),
obteniendo de ese modo una película de revestimiento sobre el
mismo.
Las partículas de pigmento negro basado en
perileno se pusieron aproximadamente 10 cm bajo una lámpara de
mercurio de presión ultraalta (500 W, fabricada por USHIO DENKI CO.,
LTD.) y se irradiaron con luz procedente de la misma durante 8
horas. Las partículas de pigmento negro basado en perileno así
tratadas por irradiación así como partículas de pigmento negro
basado en perileno no tratadas por irradiación se usaron para
preparar cada uno de los especímenes de prueba mediante el método
mencionado posteriormente. Se midieron los valores de L*, a* y b*
de los especimenes de prueba y la solidez a la intemperie de las
partículas de pigmento negro basado en perileno se expresó mediante
la diferencia de color (\DeltaE) calculada a partir de los valores
de L*, a* y b* medidos, de acuerdo con la siguiente fórmula:
en la que L_{s}*, a_{s}* y
b_{s}* representan valores de matiz del pigmento negro basado en
perileno no tratado y L*, a* y b* representan valores de matiz del
pigmento negro basado en perileno
tratado.
Cuando la diferencia de color (\DeltaE) no es
mayor de 0,3, el pigmento negro basado en perileno obtenido estaba
libre de cambio en el matiz entre antes y después del tratamiento y,
por lo tanto, tenía una excelente solidez a la intemperie.
Los especímenes de prueba se prepararon como
sigue. Esto es, 0,5 g del pigmento negro basado en perileno y 0,5
ml de aceite de ricino se mezclaron entre sí mediante una muela de
Hoover para formar una pasta. Se añadieron 0,45 g de laca
transparente a la pasta obtenida y se amasó íntimamente para formar
una pintura. La pintura obtenida se aplicó sobre un papel de alto
brillo usando un aplicador de 0,15 milímetros (6 milésimas de
pulgada), obteniendo de ese modo una película de revestimiento
sobre el mismo.
La resistencia térmica del pigmento negro basado
en perileno se midió como sigue. Esto es, los valores de matiz del
pigmento negro basado en perileno tratado térmicamente en una estufa
a 200ºC durante una hora así como los del pigmento negro basado en
perileno no tratado térmicamente se midieron respectivamente, y la
resistencia térmica del pigmento negro basado en perileno se
expresó mediante la diferencia de color (\DeltaE) mediante el
mismo método que se usaba en la evaluación anterior de la solidez a
la intemperie.
La resistencia eléctrica del pigmento negro
basado en perileno se expresó mediante el valor de la resistividad
volumétrica del mismo según se medía mediante el siguiente método.
En primer lugar, 0,5 g del pigmento negro basado en perileno se
pesaron y a continuación se moldearon bajo una presión de 140
kg/cm^{2} para formar un espécimen de prueba. El espécimen de
prueba así preparado se endureció entre un par de electrodos de
acero inoxidable completamente aislados del exterior por un soporte
de Teflon. Se aplicó al espécimen de prueba un voltaje de 15 V
usando un puente de Wheastone ("TYPE 2768" fabricado por
YOKOGAWA DENKI CO., LTD.) para medir un valor de resistencia (R)
del mismo. Después de la medida, se midieron un área A del electrodo
(cm^{2}) y un grosor t (cm) del espécimen de prueba, y el valor
de resistividad volumétrica X (\Omega\cdotcm) del mismo se
calculó a partir de los valores medidos de acuerdo con la siguiente
fórmula:
X =
R/(A/t)
El compuesto representado por la fórmula (I) en
la que R^{1} y R^{2} son ambos un grupo butilo se trató
térmicamente a 500ºC durante una hora en una atmósfera de gas argón
en una estufa calentadora cilíndrica. El producto resultante se
pulverizó mediante un molino de bolas, obteniendo de ese modo un
pigmento negro.
Como resultado de medir el diagrama de
difracción de rayos X del pigmento negro obtenido, según se muestra
en la Fig. 1, se observó el diagrama de difracción (según se muestra
en la parte superior de la Fig. 1), que era diferente del diagrama
de difracción (según se muestra en la parte inferior de la Fig. 1)
del compuesto de partida. Por lo tanto, esto estaba de acuerdo con
que la disposición molecular del pigmento negro obtenido se
cambiaba con respecto a la del compuesto de partida. Además, como
resultado de medir el espectro de absorción de luz del pigmento
negro obtenido, según se muestra en la Fig. 2, se observaba el
espectro de absorción (indicado por la línea sólida en la Fig. 2)
que exhibía una banda de absorción amplia que cubría una región de
luz visible aún más amplia en comparación con el espectro
de absorción del pigmento negro usado como el material de partida (indicado por la línea de puntos en la
de absorción del pigmento negro usado como el material de partida (indicado por la línea de puntos en la
\hbox{Fig.
2).}
Además, cuando el pigmento negro obtenido se
trataba térmicamente a 200ºC durante una hora, la diferencia de
color (\DeltaE) era mayor de 0,3, y no se provocaba un cambio en
la calidad del mismo. Además, cuando el pigmento negro se irradiaba
con luz durante 18 horas usando una lámpara de mercurio de presión
ultraalta, no se observaba cambio en el matiz del mismo entre antes
y después de la irradiación. Como resultado, se confirmaba que el
pigmento negro tenía una excelente resistencia térmica y una
excelente solidez a la intemperie. Las condiciones de producción
esenciales se muestran en la Tabla 1, y diversas propiedades del
pigmento negro obtenido se muestran en la Tabla 2.
Se efectuó el mismo procedimiento que se define
en el Ejemplo 1, excepto que el compuesto representado por la
fórmula (I) se reemplazó por el compuesto representado por la
fórmula (II) en la que R^{3} y R^{4} son ambos un grupo
fenileno, produciendo de ese modo el pigmento negro. Las condiciones
de producción esenciales se muestran en la Tabla 1, y diversas
propiedades del pigmento negro obtenido se muestran en la Tabla 2.
Como resultado de medir el diagrama de difracción de rayos X del
pigmento negro obtenido, se observaba el diagrama de difracción
diferente respecto a del material de partida. Por lo tanto, se
confirmaba que la disposición molecular del pigmento negro obtenido
se cambiaba con respecto a la del material de partida. Además, como
resultado de medir la resistencia térmica, se confirmaba que el
pigmento negro obtenido era térmicamente estable.
Ejemplo Comparativo
1
El compuesto representado por la fórmula (I) en
la que R^{1} y R^{2} son ambos un grupo butilo se trató
térmicamente en una estufa a 200ºC durante una hora. Los valores de
matiz del pigmento negro basado en perileno tratado térmicamente y
el pigmento negro basado en perileno no tratado térmicamente se
midieron para calcular una diferencia de color (\DeltaE) entre
los mismos. Como resultado, se confirmaba que la diferencia de color
(\DeltaE) era 1,9 y, por lo tanto, el pigmento negro basado en
perileno obtenido era térmicamente inestable.
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Según se describe anteriormente, el pigmento
negro basado en perileno de acuerdo con la presente invención es un
pigmento negro cuya molécula se redispone en una fase estable
mediante tratamiento térmico, y exhibe una excelente negrura, una
excelente resistencia térmica y una excelente solidez a la
intemperie así como alta resistencia eléctrica y alta seguridad.
Por lo tanto, el pigmento negro basado en perileno es útil como
pigmentos para tintas, pinturas, tintas para impresión por inyección
de tinta, viradores electrofotográficos, cauchos y plásticos así
como materiales de matriz negros.
Además, el pigmento negro basado en perileno de
la presente invención es extremadamente estable térmicamente y está
completamente libre de cambio en el tono de color del mismo. Además,
puesto que el pigmento negro basado en perileno no muestra banda de
absorción en las regiones del infrarrojo próximo y el infrarrojo,
una película de revestimiento que contiene tal pigmento negro
basado en perileno tiene una reflectividad extremadamente alta en
las regiones del infrarrojo próximo y el infrarrojo. En particular,
se inhibe que una película de revestimiento basada en
poli(cloruro de vinilo) o basada en polietileno que contiene
el pigmento negro basado en perileno sufra elevación de temperatura
aun cuando se exponga a irradiación solar, dando como resultado una
duración prolongada de la película de revestimiento.
Claims (10)
1. Un pigmento negro basado en perileno
producido calcinando al menos un compuesto seleccionado de
compuestos representados por las siguientes fórmulas (I) a (III), a
una temperatura de 200 a 600ºC a vacío o en una atmósfera de gas
inerte.
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en donde R^{1} y R^{2} son
idénticos entre sí y son ambos grupos butilo, grupos feniletilo,
grupos metoxietilo o grupos 4-metoxifenilmetilo; y
R^{3} y R^{4} pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan
independientemente de un grupo fenileno, un grupo alquilfenileno, un
grupo alcoxifenileno, un grupo hidroxifenileno, un grupo fenileno
halogenado, un grupo piridindiilo, un grupo alquilpiridindiilo, un
grupo alcoxipiridindiilo, un grupo piridindiilo halogenado y un
grupo naftalendiilo, estando dichos R^{3} y R^{4} unidos a
posiciones adyacentes del anillo aromático,
respectivamente.
2. Un pigmento de acuerdo con la reivindicación
1, en el que dicho compuesto es un compuesto de fórmula (I) en la
que R^{1} y R^{2} son ambos grupos butilo.
3. Un pigmento de acuerdo con la reivindicación
1 ó 2, en el que dicho compuesto es un compuesto de fórmula (II) o
(III) en la que R^{3} y R^{4} se seleccionan independientemente
de un grupo fenileno, un grupo 3-metoxifenileno, un
grupo 4-metoxifenileno, un grupo
4-etoxifenileno, un grupo alquil(C_{1} a
C_{3})-fenileno, un grupo hidroxifenileno, un
grupo 4,6-dimetilfenileno, un grupo
3,5-dimetilfenileno, un grupo
3-clorofenileno, un grupo
4-clorofenileno, un grupo
5-clorofenileno, un grupo
3-bromofenileno, un grupo
4-bromofenileno, un grupo
5-bromofenileno, un grupo
3-fluorofenileno, un grupo
4-fluorofenileno, un grupo
5-fluorofenileno, un grupo
2,3-piridindiilo, un grupo
3,4-piridindiilo, un grupo
4-metil-2,3-piridindiilo,
un grupo
5-metil-2,3-piridindiilo,
un grupo
6-metil-2,3-piridindiilo,
un grupo
5-metil-3,4-piridindiilo,
un grupo
4-metoxi-2,3-piridindiilo,
un grupo
4-cloro-2,3-piridindiilo
y un grupo naftalen-
diilo.
diilo.
4. Un pigmento de acuerdo con la reivindicación
3, en el que R^{3} y R^{4} se seleccionan de un grupo fenileno,
un grupo 2,3-piridindiilo y un grupo
3,4-piridindiilo.
5. Un pigmento de acuerdo con la reivindicación
1, en el que dicho compuesto es un compuesto de fórmula (II) en la
que R^{3} y R^{4} son ambos grupos fenileno.
6. Un procedimiento para producir un pigmento
negro basado en perileno, que comprende calcinar al menos un
compuesto de fórmulas (I) a (III) como el definido en una cualquiera
de las reivindicaciones precedentes a una temperatura de 200 a 600ºC
a vacío o en una atmósfera de gas inerte.
7. Un procedimiento de acuerdo con la
reivindicación 6, en el que la calcinación se efectúa a una
temperatura de 450 a 550ºC durante de 1 a 2 horas.
8. Un procedimiento de acuerdo con la
reivindicación 6 ó 7, en el que la calcinación se efectúa en helio o
argón.
9. Un procedimiento de acuerdo con una
cualquiera de las reivindicaciones 6 a 8, en el que el producto
calcinado resultante se muele.
10. Una tinta, una pintura, una tinta para
impresión por inyección de tinta, un virador electrofotográfico, un
caucho o un plástico que incluye un pigmento de acuerdo con una
cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5.
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