ES2313897T3 - Enmascaramiento del sabor de prepararciones liquidas de quinologia orales usando resinas de intercambio ionico. - Google Patents
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Abstract
Una composición farmacéutica acuosa que comprende: (a) del 0,1% al 10% en peso de un compuesto de quinolona; en el que el compuesto de quinolona se selecciona de orbifloxacina, grepafloxacina, ácido nalidíxico, esparfloxacina y mesilato de trovafloxacina; (b) del 0,2% al 20% en peso de una resina de intercambio iónico catiónica preparada a partir de un copolímero poroso de ácido metacrílico reticulado con divinilbenceno; y (c) excipientes farmacéuticamente aceptables hasta igualar el 100%.
Description
Enmascaramiento del sabor de preparaciones
líquidas de quinolona orales usando resinas de intercambio
iónico.
La presente invención se refiere a la
formulación de preparaciones líquidas orales de quinolonas o
derivados de las mismas, seleccionadas de orbifloxacina,
grepafloxacina, ácido nalidíxico, esparfloxacina y mesilato de
trovafloxacina, usando resinas de intercambio iónico seleccionadas
de una resina de intercambio iónico catiónica preparada a partir de
un copolímero poroso de ácido metacrílico reticulado con
divinilbenceno; y una resina de intercambio iónico de poliestireno
sulfonato de sodio, como el soporte. La formación de un complejo de
quinolona-resina (resinato) elimina el extremo
amargor de las quinolonas para preparar la forma de dosificación
oral líquida sabrosa.
Se usan ampliamente antibióticos de quinolona en
el tratamiento de infecciones comunes. Los productos de quinolona
actuales en el mercado, incluyendo orbifloxacina y ciprofloxacina,
se administran como comprimidos o cápsulas. Puesto que las
quinolonas tienen un sabor extremadamente amargo, siempre ha
supuesto un desafío el desarrollo de formas de dosificación oral
líquidas sabrosas. Son formas de dosificación oral líquidas útiles
para pacientes que tienen dificultad para tragar cápsulas o
comprimidos. The Journal of Pharm. Sciences, vol 60, Nº 10, págs.
1523-1527 (octubre 1971) describe resinas de
intercambio iónico de ácido policarboxílico como adsorbatos para
enmascarar el mal sabor de la efedrina, dextrometorfano,
pseudoefedrina y metapirileno; el documento EPO 225615, publicado
el 16 de Junio de 1987, describe composiciones farmacéuticas
líquidas que contienen dextrometorfano, resina de intercambio
iónico (preferiblemente una resina catiónica) y vehículos
farmacéuticos aceptables, edulcorantes y adyuvantes de formulación.
El sabor no es un problema. El documento US 4.808.411 expedido el
28 de febrero de 1989, describe composiciones poliméricas de
antibiótico que contienen polímeros de ácido acrílico y
eritromicina. Dichas composiciones pueden prepararse como líquidos y
son eficaces en el enmascaramiento del sabor del antibiótico
eritromicina; el documento US 5.152.986, expedido el 6 de octubre de
1992, describe composiciones farmacéuticas que contienen derivados
del ácido carboxílico de quinolona (tales como ciprofloxacina) y
resinas de intercambio iónico (preferiblemente catiónico) que
enmascaran el mal sabor de la quinolona en piensos animales. Dichas
composiciones están en forma sólida y en forma de concentrado; el
documento EPO 622083, publicado el 11 de noviembre de 1994,
describe una preparación farmacéutica sólida que contiene cualquier
número de agentes terapéuticos, tales como antibióticos
\beta-lactámicos, antihistamínicos,
broncodilatadores y antiinflamatorios, y resinas de intercambio
iónico catiónicas o aniónicas que disminuyen el sabor y olor
desagradables del agente terapéutico.
Todavía existe la necesidad en la técnica de
preparaciones de quinolona líquidas orales con un sabor aceptable.
Los solicitantes han satisfecho esta necesidad en la técnica
mediante la preparación de preparaciones de quinolona líquidas con
un sabor aceptable.
La expresión "composición farmacéutica",
como se usa en este documento, significa una combinación compuesta
por una cantidad segura y eficaz del ingrediente activo de compuesto
de quinolona, o mezclas del mismo, y excipientes farmacéuticamente
aceptables.
La expresión "excipientes farmacéuticamente
aceptables", como se usa en este documento, se refiere a
cualquier material farmacológicamente inactivo y fisiológicamente
inerte conocido para un especialista en la técnica, que es
compatible con las características físicas y químicas del
ingrediente activo de compuesto de quinolona particular que se
selecciona para usar. Los excipientes farmacéuticamente aceptables
incluyen, pero no se limitan a, polímeros, resinas, plastificantes,
cargas, aglutinantes, lubricantes, emolientes, disgregantes,
disolventes, codisolventes, sistemas tampón, tensioactivos,
conservantes, agentes edulcorantes, agentes aromatizantes,
colorantes de uso farmacéutico o pigmentos y agentes de
viscosidad.
La expresión "resina de intercambio
iónico", como se usa en este documento, se refiere a resinas de
intercambio iónico aniónicas o catiónicas.
La expresión "forma de dosificación oral",
como se usa en este documento, se refiere a cualquier composición
farmacéutica destinada a administrarse por vía sistémica a un
individuo por administración de dicha composición al tracto
gastrointestinal de un individuo, a través de la boca de dicho
individuo. Las formas de dosificación oral incluyen comprimidos,
recubiertos o no recubiertos; líquidos, tales como soluciones y
suspensiones; o cápsulas, recubiertas o no recubiertas.
Todos los porcentajes son en base a porcentaje
en peso a menos que se indique otra cosa.
\global\parskip0.960000\baselineskip
La presente invención se refiere a una
composición farmacéutica acuosa que comprende:
(a) del 0,1% al 10% en peso de un compuesto de
quinolona; en el que el compuesto de quinolona se selecciona de
orbifloxacina, grepafloxacina, ácido nalidíxico, esparfloxacina y
mesilato de trovafloxacina;
(b) del 0,2% al 20% en peso de una resina de
intercambio iónico catiónica preparada a partir de un copolímero
poroso de ácido metacrílico reticulado con divinilbenceno; y
(c) excipientes farmacéuticamente aceptables
hasta igualar el 100%.
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La presente invención se refiere además a una
composición farmacéutica acuosa que consiste en
agua purificada al 33,75% (p/v);
orbifloxacina al 2% (p/v);
ácido láctico a pH 4,5;
resina de intercambio iónico de poliestireno
sulfonato de sodio (USP) al 12% (p/v);
extracto de malta al 65% (p/v);
propilenglicol al 2,5% (p/v);
ácido sórbico al 0,1% (p/v);
agua purificada hasta igualar el 100%.
\vskip1.000000\baselineskip
La presente invención se refiere a una
composición farmacéutica acuosa que comprende:
(a) del 0,1% al 10% en peso de un compuesto de
quinolona; en el que el compuesto de quinolona se selecciona de
orbifloxacina, grepafloxacina, ácido nalidíxico, esparfloxacina y
mesilato de trovafloxacina;
(b) del 0,2% al 20% en peso de una resina de
intercambio iónico catiónica preparada a partir de un copolímero
poroso de ácido metacrílico reticulado con divinilbenceno; y
(c) excipientes farmacéuticamente aceptables
hasta igualar el 100%.
\vskip1.000000\baselineskip
La presente invención se refiere además a una
composición farmacéutica acuosa que consiste en
agua purificada al 33,75% (p/v);
orbifloxacina al 2% (p/v);
ácido láctico a pH 4,5;
resina de intercambio iónico de poliestireno
sulfonato de sodio (USP) al 12% (p/v);
extracto de malta al 65% (p/v);
propilenglicol al 2,5% (p/v);
ácido sórbico al 0,1% (p/v);
agua purificada hasta igualar el 100%.
\vskip1.000000\baselineskip
Las quinolonas y derivados de las mismas útiles
en la práctica de la presente invención incluyen orbifloxacina,
grepafloxacina, ácido nalidíxico, ofloxacina, esparfloxacina y
mesilato de trovafloxacina. La quinolona preferida es
orbifloxacina, disponible de Schering Plough, Kenilworth, NJ como
ORBAX®.
\global\parskip1.000000\baselineskip
Los compuestos de quinolona útiles en la
práctica de la presente invención comprenden del 0,1% al 10% en peso
de las composiciones farmacéuticas de la presente invención. Más
preferiblemente, los compuestos de quinolona útiles en la práctica
de la presente invención comprenden de aproximadamente el 0,5% al 5%
en peso de las composiciones farmacéuticas de la presente
invención.
\vskip1.000000\baselineskip
Las resinas de intercambio iónico útiles en la
práctica de la presente invención incluyen resinas catiónicas tales
como: AMBERLITE® IRP-64 (un copolímero poroso de
ácido metacrílico reticulado con divinilbenceno) y AMBERLITE®
IRP-69 (Poliestireno sulfonato de sodio USP). La
resina preferida es AMBERLITE® IRP-64. Las resinas
AMBERLITE® están disponibles de la Rohm and Haas Company,
Filadelfia, PA. Las resinas DOWEX® disponibles de la Dow Chemical
Company, Midland, MI, también son útiles en la práctica de la
presente invención. Dichas resinas DOWEX® son intercambiadores
catiónicos fuertes basados en ácido poliestirenosulfónico con una
reticulación variable (divinilbenceno al 1-12%) en
una diversidad de tamaños de partícula.
Además, dicho AMBERLITE® IRP 69 (poliestireno
sulfonato de sodio) está disponible en el mercado como sal sódica.
Sin embargo, está dentro del alcance de la presente invención
convertir la sal sódica en otras formas de sal que incluyen, pero
no se limitan a, K y Li.
Las resinas de intercambio iónico útiles en la
práctica de la presente invención comprenden del 0,2% al 20% en
peso de las composiciones farmacéuticas de la presente invención.
Más preferiblemente, las resinas de intercambio iónico útiles en la
práctica de la presente invención comprenden de aproximadamente el
0,5% al 15% en peso de las composiciones farmacéuticas de la
presente invención.
\vskip1.000000\baselineskip
Como se ha indicado anteriormente en este
documento, los excipientes farmacéuticamente aceptables incluyen,
pero no se limitan a, resinas, cargas, aglutinantes, lubricantes,
disolventes, emolientes, disgregantes, codisolventes,
tensioactivos, conservantes, agentes edulcorantes, agentes
aromatizantes, sistemas tampón, colorantes de uso farmacéutico o
pigmentos y agentes de viscosidad.
El disolvente es agua.
Los agentes aromatizantes entre los útiles en
este documento incluyen los que se describen en Remington's
Pharmaceutical Sciences, 18ª Edición, Mack Publishing Company, 1990,
págs. 1288-1300, incorporado como referencia en
este documento. Las composiciones farmacéuticas adecuadas para el
uso en este documento contienen generalmente el
0-5% de agentes aromatizantes. Los codisolventes
preferidos incluyen, pero no se limitan a, etanol, glicerina,
propilenglicol, polietilenglicoles. Las composiciones farmacéuticas
de la presente invención incluyen del 0,01% al 30% de
codisolventes.
Los sistemas tampón preferidos incluyen, pero no
se limitan a, NaOH, ácidos acético, bórico, carbónico, fosfórico,
succínico, maleico, tartárico, cítrico, benzoico, láctico,
glicérico, glucónico, glutárico y glutámico y sus sales de sodio,
potasio y amonio. La composición farmacéutica de la presente
invención contiene generalmente del 0,1% al 20% de sistemas
tampón.
Los tensioactivos preferidos incluyen, pero no
se limitan a, ésteres de ácido graso de polioxietilén sorbitán,
monoalquiléter de polioxietileno, monoésteres de sacarosa y ésteres
y éteres de lanolina, sales de sulfato alquilo, sales de sodio,
potasio y amonio de ácidos grasos.
Los conservantes preferidos incluyen, pero no se
limitan a, fenol, ésteres de alquilo del ácido parahidroxibenzoico,
ácido sórbico y metilparabeno, ácido
o-fenilfenolbenzoico y las sales de los mismos,
clorobutanol, alcohol bencílico, timerosal, acetato y nitrato
fenilmercúrico, nitromersol, cloruro de benzalconio, cloruro de
cetilpiridinio, metilparabeno y propilparabeno. Se prefiere
particularmente ácido sórbico. Las composiciones de la presente
invención incluyen generalmente del 0,01% al 5% de conservantes.
Los edulcorantes preferidos incluyen, pero no se
limitan a, sacarosa, glucosa, sacarina, sorbitol, jarabe de
extracto de malta, manitol y aspartamo. Se prefiere particularmente
jarabe de extracto de malta. Se usan generalmente edulcorantes
tales como sacarosa, glucosa, sacarina y sorbitol a niveles del 0,1%
al 10%. Se usan generalmente edulcorantes tales como jarabe de
extracto de malta a niveles del 10% al 75%.
Los agentes de viscosidad preferidos incluyen,
pero no se limitan a, metilcelulosa, carboximetilcelulosa de sodio,
hidroxipropil-metilcelulosa, hidroxipropilcelulosa,
alginato de sodio, carbomer, povidona, goma arábiga, goma guar,
goma xantana y tragacanto. Se prefieren particularmente
metilcelulosa, carbomer, goma xantana, goma guar, povidona,
carboximetilcelulosa sódica, y silicato de aluminio y de magnesio.
Las composiciones de la presente invención incluyen del 0,1% al 5%
de agentes de viscosidad.
Las composiciones de la presente invención
pueden contener opcionalmente lactosa, manitol, sorbitol, fosfato
de calcio tribásico, fosfato de calcio dibásico, azúcar comprimible,
almidón, sulfato de calcio, dextrocelulosa y celulosa
microcristalina, estearato de magnesio, ácido esteárico, talco,
dióxido de silicio coloidal, almidón, almidón glicolato sódico,
crospovidona, croscarmelosa sódica, y celulosa microcristalina, goma
arábiga, tragacanto, hidroxipropilcelulosa, almidón
pregelatinizado, gelatina, povidona, etilcelulosa,
hidroxipropilcelulosa, hidroxipropilmetilcelulosa y
metilcelulosa.
\vskip1.000000\baselineskip
Las composiciones de la presente invención se
preparan de acuerdo con métodos conocidos por los especialistas en
la técnica. Básicamente, el procedimiento de preparación implica la
disolución de la quinolona en un medio acuoso seguida de la adición
de la resina de intercambio iónico para formar un complejo
fármaco/resina. El complejo se puede suspender directamente en
vehículos adecuados con agentes aromatizantes tales como, pero no
se limitan a, una base de jarabe (extracto de malta) con la ayuda de
un agente antiapelmazante tal como, pero no se limita a, dióxido de
silicio coloidal y un conservante, tal como, pero no se limita a,
ácido sórbico.
El complejo fármaco/resina también se puede
aislar y secar para un uso posterior. Esto sería ventajoso cuando
se desea la reconstitución en la farmacia o se están empleando
fármacos muy amargos. En concreto, el complejo de quinolona y
resina de intercambio iónico se puede mezclar con, por ejemplo,
lactosa, estearato de magnesio, dióxido de silicio, talco, celulosa
microcristalina o gelatina, para preparar un polvo que se pueda
enviar a la farmacia y reconstituir en una forma de dosificación
líquida oral sabrosa por el farmacéutico. Para fármacos muy
amargos, el complejo de fármaco/resina se puede aislar, por ejemplo,
mediante aclarado con agua desionizada del fármaco que no está
formando complejo (o libre). El polvo aislado y seco contendrá
sustancialmente sólo complejo de fármaco/resina. Este complejo de
fármaco/resina aislado (sustancialmente desprovisto de fármaco
libre) más puro se puede formular en una preparación líquida oral
que contiene poca o ninguna cantidad de fármaco libre amargo.
Los siguientes Ejemplos 1 y 2 no limitantes
ilustran las composiciones de la presente invención. Dichos Ejemplos
se preparan en base a peso respecto a volumen (p/v).
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
1
Agua purificada, USP pura - 33,75%
Orbifloxacina - 2%
Ácido láctico, USP a pH 4,5
Resina de intercambio iónico de poliestireno
sulfonato de sodio (USP) - 12%
Extracto de malta - 65%
Propilenglicol - 2,5%
Ácido Sórbico - 0,1%
Agua purificada, USP pura hasta igualar el
100%
\vskip1.000000\baselineskip
El procedimiento general para preparar la
composición que se describe en Ejemplo 1 es el siguiente:
1) Cargar orbifloxacina en agua y mezclar
bien.
2) Añadir ácido láctico y ajustar el pH a
4,5.
3) Cargar resina poliestireno sulfonato de sodio
y mezclar bien para formar una pasta.
4) Cargar jarabe de extracto de malta en la
pasta y mezclar bien.
5) Disolver ácido sórbico en propilenglicol y
cargarlo en la pasta formada en las etapas 3 y 4.
6) Añadir agua hasta igualar el 100%, en peso
respecto a volumen.
\vskip1.000000\baselineskip
Agua purificada, USP - 45%
Orbifloxacina - 3%
Ácido láctico a pH 5,5
AMBERLITE IRP-64 - 15%
NaOH al 50% p/p a pH 5,5
Ácido sórbico - 0,1%
Propilenglicol - 10%
Dióxido de silicio coloidal - 1,5%
Extracto de malta hasta igualar el 100%
\vskip1.000000\baselineskip
El procedimiento general para preparar la
composición que se describe en el Ejemplo 2 es el siguiente:
1) Cargar orbifloxacina en agua y mezclar
bien.
2) Añadir ácido láctico y ajustar el pH a
4,5.
3) Cargar Amberlite® IRP-64 y
mezclar bien para formar una pasta.
4) Ajustar el pH a 5,5 mediante la adición de
NaOH al 50% p/p.
5) Disolver ácido sórbico en propilenglicol y
añadirlo a la pasta de pH ajustado.
6) Añadir dióxido de silicio coloidal y mezclar
bien.
7) Añadir jarabe de extracto de malta hasta
igualar el 100%, en peso respecto a volumen.
Claims (5)
1. Una composición farmacéutica acuosa que
comprende:
(a) del 0,1% al 10% en peso de un compuesto de
quinolona; en el que el compuesto de quinolona se selecciona de
orbifloxacina, grepafloxacina, ácido nalidíxico, esparfloxacina y
mesilato de trovafloxacina;
(b) del 0,2% al 20% en peso de una resina de
intercambio iónico catiónica preparada a partir de un copolímero
poroso de ácido metacrílico reticulado con divinilbenceno; y
(c) excipientes farmacéuticamente aceptables
hasta igualar el 100%.
2. La composición de acuerdo con la
reivindicación 1, en la que la quinolona es orbifloxacina.
3. La composición de acuerdo con la
reivindicación 2, en la que (a) la orbifloxacina es del 0,5% al 5%
en peso; y (b) la resina de intercambio iónico catiónica es del
0,5% al 15% en peso.
4. La composición farmacéutica acuosa de acuerdo
con la reivindicación 1, consiste en
agua purificada al 45% (p/v);
orbifloxacina al 3%;
ácido láctico a pH 4,5;
AMBERLITE IRP-64 al 15%
(p/v);
NaOH al 50% (p/p) a pH 5,5;
ácido sórbico al 0,1% (p/v);
propilenglicol al 10% (p/v);
dióxido de silicio coloidal al 1,5% (p/v);
extracto de malta hasta igualar el 100%.
\vskip1.000000\baselineskip
5. Una composición farmacéutica acuosa que
consiste en
agua purificada al 33,75% (p/v);
orbifloxacina al 2% (p/v);
ácido láctico a pH 4,5;
resina de intercambio iónico de poliestireno
sulfonato de sodio (USP) al 12% (p/v);
extracto de malta al 65% (p/v);
propilenglicol al 2,5% (p/v);
ácido sórbico al 0,1% (p/v);
agua purificada hasta igualar el 100%.
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