CZ200271A3 - Vodný farmaceutický prostředek - Google Patents

Vodný farmaceutický prostředek Download PDF

Info

Publication number
CZ200271A3
CZ200271A3 CZ200271A CZ200271A CZ200271A3 CZ 200271 A3 CZ200271 A3 CZ 200271A3 CZ 200271 A CZ200271 A CZ 200271A CZ 200271 A CZ200271 A CZ 200271A CZ 200271 A3 CZ200271 A3 CZ 200271A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
pharmaceutical composition
acid
weight
aqueous pharmaceutical
ion exchange
Prior art date
Application number
CZ200271A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ302919B6 (cs
Inventor
Rong Gao
Zezhi Jesse Shao
Allan Chor-Lon Fan
Leonore Catherine Witchey-Lakshmanan
Daniel Charles Stewart
Original Assignee
Schering-Plough Ltd.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Schering-Plough Ltd. filed Critical Schering-Plough Ltd.
Publication of CZ200271A3 publication Critical patent/CZ200271A3/cs
Publication of CZ302919B6 publication Critical patent/CZ302919B6/cs

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/30Macromolecular organic or inorganic compounds, e.g. inorganic polyphosphates
    • A61K47/32Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. carbomers, poly(meth)acrylates, or polyvinyl pyrrolidone
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/50Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates
    • A61K47/51Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent
    • A61K47/56Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent the modifying agent being an organic macromolecular compound, e.g. an oligomeric, polymeric or dendrimeric molecule
    • A61K47/58Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent the modifying agent being an organic macromolecular compound, e.g. an oligomeric, polymeric or dendrimeric molecule obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. poly[meth]acrylate, polyacrylamide, polystyrene, polyvinylpyrrolidone, polyvinylalcohol or polystyrene sulfonic acid resin
    • A61K47/585Ion exchange resins, e.g. polystyrene sulfonic acid resin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04Antibacterial agents

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Vynález se týká vodného farmaceutického prostředku s obsahem chinolonů nebo jejich derivátů při použiti iontoměničových pryskyřic, například polymerů kyseliny methakrylové, zesítěného divinylbenzenem jako nosiče. Tvorba komplexu chinolonů a pryskyřice odstraňuje výjimečnou hořkost chinolonů, takže léková forma pro perorální podání se stává přijatelnou.
Dosavadní stav techniky
Chinolonová antibiotika jsou široce užívána při léčení běžných infekcí. Běžně dodávané výrobky s obsahem chinolonů, jako orbifloxacin a ciprofloxacin jsou podávány ve formě tablet nebo kapslí. Vzhledem k tomu, že chinolony mají velmi hořkou chuť, bylo vždy obtížné připravit přijatelnou lékovou formu pro perorální podání v kapalné formě. Tyto lékové formy jsou velmi vhodné pro nemocné, kteří mají obtíže při polykání kapslí nebo tablet. V publikaci Journal of Pharm. Sciences, sv. 60, č. 10, str. 1523-1527 (říjen 1971) se popisují iontoměničové pryskyřice na bázi polykarboxylových kyselin jako adsorbční látky, jimiž je možno maskovat nepříjemnou chuť efedrinu, dextromethorphanu, pseudoefedrinu a methapyrilenu. V evropském patentovém spisu 225615, zveřejněném 16. června 1987 se popisují kapalné farmaceutické prostředky, které obsahují dextromethorphan, iontoměničovou pryskyřici (s výhodou kationtovou pryskyřici) a přijatelné farmaceutické nosiče, sladidla a pomocné látky. V tomto případě se ·· ·· • · * · · * · «« » f 9 9
2'
9
9999 dokument nezabývá chutí výsledné lékové formy. V US 4808411 z 28. února 1989 se popisuje antibiotický polymerní prostředek, který obsahuje polymery akrylové kyseliny a erythromycin. Tento prostředek může být připraven jako kapalina a je účinný při maskování nepříjemné chuti erythromycinu. V US 5152986 z 6. října 1992 se popisuje farmaceutický prostředek, obsahující deriváty kyseliny chinolonkarboxylové, například ciprofloxacin a iontoměničovou pryskyřici, s výhodou kationtovou pryskyřici která maskuje nepříjemnou chuť chinolonu v živočišném krmivu. Uvedené prostředky se nacházejí v pevné formě nebo v pastovité formě. V EP 622083, který byl zveřejněn 11. listopadu 1994 se popisuje pevný farmaceutický prostředek s obsahem jakéhokoliv množství účinných látek, například beta-laktamových antibiotik, antihistaminových látek, bronchodilatačních látek a protizánětlivých látek a mimo to kationtových nebo aniontových iontoměničových pryskyřic, které snižují nepříjemnou chuť a vůni účinných látek.
Je zřejmé, že by bylo stále zapotřebí mít k dispozici prostředky s obsahem chinolonu v kapalném stavu, určené pro perorální podání, s přijatelnou chutí. Vynález si klade za úkol připravit takový kapalný prostředek s obsahem chinolonu.
Pod pojmem „farmaceutický prostředek se v průběhu přihlášky rozumí kombinace bezpečného a účinného množství účinné složky na bázi chinolonu nebo směsi takových složek a farmaceuticky přijatelných pomocných látek.
* *9 • · • »9 • 4 9 • 4
49 *♦
4 • · • 4 • 9 49 • · 4 4 • 4 4 * · 4 9
4 « · 094«
Pod pojmem „ farmaceuticky přijatelné pomocné látky se v průběhu přihlášky rozumí jakýkoliv fyziologicky inertní, farmakologický neúčinný materiál, užívaný v oboru a kompatibilní s fyzikálními a chemickými vlastnostmi chinolonového derivátu, který byl vybrán jako účinná složka farmaceutického prostředku. Z farmaceuticky přijatelných pomocných látek je možno uvést například polymery, pryskyřice, změkčovadla, plniva, pojivá, kluzné látky, látky, usnadňující slisování, desintegrační látky, rozpouštědla, pomocná rozpouštědla, pufry, povrchově aktivní látky, konzervační prostředky, sladidla, látky pro úpravu chuti, farmaceuticky přijatelná barviva nebo pigmenty a látky pro úpravu viskozity.
Pod pojmem „iontoměničová pryskyřice se rozumí aniontová nebo kationtová iontoměničová pryskyřice.
Pod pojmem „léková forma pro perorální podání se v průběhu přihlášky rozumí jakýkoliv farmaceutický prostředek, který má být systematicky podáván tak, že se prostředek přivádí do zažívací soustavy jednotlivce jeho ústy. Lékové formy pro perorální podání jsou například tablety, povlékané nebo nepovlékané, kapaliny, jako roztoky a suspenze a také povlékané nebo nepovlékané kapsle.
V průběhu přihlášky jsou všechny procentuální údaje uvedeny v procentech hmotnostních, není-li výslovně uvedeno jinak.
• 4 4 « · ·« · * * ·
Podstata vynálezu
Podstatu vynálezu tvoří vodný farmaceutický prostředek, který obsahuje
a) 0,01 až 30 % hmotnostních chinolonové sloučeniny nebo jejího derivátu,
b) 0,01 až 60 % hmotnostních iontoměničové pryskyřice,
c) farmaceuticky přijatelné pomocné látky do 100 %.
Podrobný popis vynálezu
Jak již bylo uvedeno, tvoří podstatu vynálezu vodný farmaceutický prostředek, který obsahuje
a) 0,01 až 30 % hmotnostních chinolonové sloučeniny nebo jejího derivátu,
b) 0,01 až 60 % hmotnostních iontoměničové pryskyřice,
c) farmaceuticky přijatelné pomocné látky do 100 %.
Chinolony a jejich deriváty, použitelné při provádění vynálezu
Chinolony a jejich deriváty, které je možno prakticky použít k provádění vynálezu, jsou například orbifloxacin, ciprofloxacin, danofloxacin, ..enoxacin, grepafloxacin, levofloxacin, lomefloxacin, kyselina nalidixová, norfloxacin, ofloxacin, sparfloxacin a trovafloxacin mesylát. Výhodným chinolonem je orbifloxacin, který se běžně dodává pod obchodním názvem ORBAXR (Schering Plough, Kenilworth, NJ). Další chinolony, použité při praktickém provádění vynálezu jsou popsány v dokumentech WO 96/16055, zveřejněném 30. května 1996, US 5104868 z 14. dubna 1992, US 5496947 z 5. března 1996, US 5498615 z 12. března 1996, US 5770597 z 23.
·· 44 • · •
· ·· ·«·· června 1998, US 5840333 z 24. listopadu 1998, US 5672600 z 30. září 1997, US 5491139 z 13. února 1996, US 5530116 z 25. června 1996 a US 5646163 z 8. července 1997.
Chinolonová sloučeniny, použitelné při praktickém provádění vynálezu tvoří 0,01 až 30 % hmotnostních farmaceutického prostředku podle vynálezu. S výhodou tvoří tyto chinolonová sloučeniny 0,1 až 10 % hmotnostních farmaceutického prostředku podle vynálezu.
Ve zvláště výhodném proveden tvoří chinolonové sloučeniny, použitelné při provádění vynálezu 0,5 až 5 % hmotnostních farmaceutického prostředku.
Iontoměničové pryskyřice, použitelné při provádění vynálezu
Iontoměničové pryskyřice, použitelné při praktickém provádění vynálezu, zahrnují například aniontové pryskyřice, jako DuoliteR AP143/1083 (cholestyraminová pryskyřice USP) a kationtové pryskyřice, jako AmberliteR IRP-64 (porézní kopolymery kyseliny methakrylové, zesítěné divinylbenzenem), AmberliteR IRP-69 (sodná sůl polystyrensulfonátu USP) a AmberliteR IRP-88 (draselná sůl polacrilinu). Výhodnou pryskyřicí je Amberlite IRP 64. Pryskyřice typu Duolite a Amberlite jsou běžně dodávány od Rohm a Haas Company, Philadelphia. PA. Při praktickém provádění vynálezu je možno použít také pryskyřice typu DowexR (Dow Chemical Company, Midland MI). Pryskyřice Dovex jsou silně kationtové iontoměničové pryskyřice na bázi polystyrensulfonové kyseliny s různým stupněm zesítění 1 až 12 % divinylbenzenem a s různým průměrem částic.
·· ·· ··
Amberlite IRP-69 (sodná sůl polystyrensulfonátu) se běžně dodává také ve formě sodné soli. Do rozsahu vynálezu však spadá také možnost převést sodnou sůl na jiné soli, například na sůl draselnou nebo lithnou.
Iontoměničové pryskyřice, použitelné při praktickém provádění vynálezu tvoří 0,01 až 60 % hmotnostních farmaceutického prostředku podle vynálezu. S výhodou tvoří tato iontoměničová pryskyřice přibližně 0,2 až 20 % hmotnostních farmaceutického prostředku podle vynálezu.
Ve zvláště výhodném provedení tvoří iontoměničová pryskyřice, použitelná při praktickém provedení vynálezu přibližně 0,5 až 15 % hmotnostních farmaceutického prostředku podle vynálezu.
Farmaceuticky přijatelné pomocné látky, použitelné pří praktickém provádění vynálezu
Jak již bylo svrchu uvedeno, farmaceuticky přijatelné pomocné látky zahrnují například pryskyřice, plniva, pojivá, kluzné látky, rozpouštědla, látky, napomáhající slisování, desintegrační látky, pomocná rozpouštědla, povrchově aktivní látky, konzervační prostředky, sladidla, látky pro úpravu chuti, pufry, farmaceuticky přijatelná barviva nebo pigmenty a látky pro úpravu viskozity.
Výhodným rozpouštědlem je voda.
Z látek pro úpravu chuti je možno uvést látky, popsané v souhrnné publikaci Remington's Pharmaceutical Sciences, 18. vydání, Mack Publishing Company, 1990,
s. 1288-1300. Farmaceutický prostředek obvykle obsahuje 0 až 5 % látek pro úpravu chuti.
Výhodnými pomocnými rozpouštědly jsou například ethanol, glycerol, propylenglykol a polyethylenglykoly. Farmaceutický prostředek podle vynálezu obsahuje 0,01 až 30 % hmotnostních pomocných rozpouštědel.
Výhodnými pufry nebo systémy pufrů mohou být hydroxid sodný, kyselina octová, boritá, uhličitá, fosforečná, jantarová, jablečná, vinná, citrónová, benzoová, mléčná, kyseliny, odvozené od glycerolu, kyselina glukonová, glutarová a glutamová a jejich sodné, draselné a amonné soli. Farmaceutický prostředek podle vynálezu obvykle obsahuje 0,1 až 20 % pufrovacího systému.
Výhodnými povrchově aktivními látkami jsou například estery polyoxyethylensorbitanu s mastnými kyselinami, polyoxyethylenmonoalkylethery, monoestery sacharózy a estery a ethery lanolinu, soli alkylsulfátu a sodné, draselné a amonné soli mastných kyselin.
Jako výhodné konzervační prostředky je možno uvést například fenol, alkylestery kyseliny parahydroxybenzoové, kyselinu sorbovou, methylbaraben, kyselinu o-fenylfenolbenzoovou a její soli, chlorbutanol, benzylalkohol, thimerosal, acetát a nitrát fenylrtuťnatý, nitromersol, benzalkoniumchlorid, cetylpyridiniumchlorid, methylparaben a propylparaben. Zvláště výhodná se je kyselina sorbová. Farmaceutické prostředky podle vynálezu obvykle obsahují 0,01 až 5 % konzervačních prostředků.
• »
Výhodnými sladidly jsou například sacharóza, glukóza, sacharin, sorbitol, sladový extrakt, mannitol a aspartam. Zvláště výhodný je sladový extrakt ve formě sirupu. Sladidla, například sacharóza, glukóza, sacharin a sorbitol, se obvykle užívají v množství 0,1 až 10 %. Sladidla typu sladového extraktu ve formě sirupu se obvykle užívají v množství 10 až 75 %.
Výhodnými látkami pro úpravu viskozity mohou být například methylcelulóza, sodná sůl karboxymethylcělulózy, hydroxypropylmethylcelulóza, hydroxypropylcelulóza, alginát sodný, carbomer, polyvinylpyrrolidon, akácie, guarová guma, xanthanová guma a tragakanth. Zvláště výhodnými látkami jsou methylcelulóza, carbomer, xanthanová guma, quarová guma, polyvinylpyrrolidon, sodná sůl karboxymethylcělulózy a křemičitan hořečnatohlinitý. Farmaceutické prostředky podle vynálezu obsahují 0,1 až 5 % látek pro úpravu viskozity.
Farmaceutické prostředky podle vynálezu mohou popřípadě obsahovat laktózu, mannitol, sorbitol, fosforečnan vápenatý, hydrogen fosforečnan vápenatý, slisovatelný cukr, škrob, síran vápenatý, dextrocelulózu, mikrokrystalickou celulózu, stearan hořečnatý, kyselinu stearovou, mastek, koloidní oxid křemičitý, škrob, sodnou sůl glykolátu škrobu, zesítěný polyvinylpyrrolidon, sodnou sůl zesítěné karmelázy, mikrokrystalickou celulózu, akácii, tragakanth, hydroxypropylcelulózu, předem gelatinizovaný škrob, želatinu, polyvinylpyrrolidon, ethylcelulózu, hydroxypropylcelulózu, hydroxypropylmethylcelulózu a methylcelulózu.
Příprava farmaceutického prostředku podle vynálezu
Farmaceutické prostředky podle vynálezu se připravují postupy, které jsou v oboru známé. Příprava v zásadě zahrnuje rozpuštění chinolonu ve vodném prostředí s následným přidáním iontoměničové pryskyřice k vytvoření komplexu účinné látky a pryskyřice. Získaný komplex je možno přímo uvést do suspenze ve vhodném nosném prostředí spolu s látkami pro úpravu chuti, například se sirupem (sladový extrakt), je také možno přidat činidlo proti stékání, například koloidní oxid křemičitý a konzervační prostředek, například kyselinu sorbovou.
Komplex účinné látky a pryskyřice je také možno izolovat a sušit pro pozdější použití. Tento postup může být výhodný v případě, že je žádoucí rekonstituce v lékárně nebo v případě, že se používají velmi hořké účinné látky. Specificky je možno komplex chinolonu a iontoměničové pryskyřice mísit například a laktózou, stearanem horečnatým, oxidem křemičitým, mastkem, mikrokrystalickou celulózou nebo želatinou za vzniku prášku, který je možno dodávat do lékáren, kde je možno tento prášek rekonstituovat na přijatelnou lékovou formu pro perorální podání. V případě velmi hořkých účinných látek je možno izolovat komplex účinné látky a pryskyřice například propláchnutím deionizovanou vodou, čímž je možno zbavit komplex volné účinné látky, která se neúčastnila tvorby komplexu. Izolovaný a sušený prášek pak bude obsahovat pouze komplex účinné látky a pryskyřice. Tento izolovaný, čistší komplex účinné látky a pryskyřice (v podstatě prostý volné účinné látky) může být zpracován na kapalný prostředek pro perorální podání,
který obsahuje jen malé množství nebo vůbec neobsahuje volnou hořkou látku.
Praktické provedení vynálezu bude osvětleno následujícími příklady 1 a 2, které však nemají sloužit k omezení rozsahu vynálezu. Všechny údaje, uvedené v příkladech jsou v procentech hmotnostních (hmotnost/objem) .
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Čištěná voda, USP 33,75 %
Orbifloxacin 2 %
Kyselina mléčná USP do pH 4,5
Iontoměničová pryskyřice, sodná sůl polystyrensulfonátu USP) 12%
Sladový extrakt 65 %
Propylenglykol 2,5 %
Kyselina sorbová 0,1 %
Čištěná voda USP do 100 %
Obecný postup pro přípravu prostředku, popsaného v příkladu 1 je následující:
1) Orbifloxacin se smísí s vodou a dobře promíchá.
2) Přidá se kyselina mléčná k úpravě pH na 4,5.
3) Přidá se pryskyřice na bázi sodné soli polystyrensulfonátu a směs se promíchá za vzniku suspenze.
4) K suspenzi se přidá sirup sladového extraktu a směs se dobře promíchá.
• · • · • φ • · • φ • φφ ·· ·· · » Φ 9 • · · • · · · φ • ΦΦΦ • Φ Φ Φ * ΦΦΦΦ
5) Kyseliny sorbová se rozpustí v propylenglykolu a roztok se přidá k suspenzi ze stupně 3 a 4.
6) Přidá se voda k doplnění objemu na 100 % (hmotnost/objem) .
Příklad 2
Čištěná voda, USP 45 %
Orbifloxacin 3 %
Kyselina mléčná USP do pH 4,5
-Amberlite IRP-64 15 %
NaOH (50 % hmot.) do pH 5,5
Kyselina sorbová 0,1 %
Propylenglykol 10 %
Koloídní oxid křemičitý 1,5 %
Sladový extrakt do 100 %
Obecný postup pro přípravu prostředku, popsaného v příkladu 2 je následující:
1) Orbifloxacin se přidá do vody a směs se dobře promíchá.
2) Přidá se kyselina mléčná k úpravě pH na 4,5.
3) Přidá se Amberlite IRP-64 a směs se dobře promíchá za vzniku suspenze.
4) pH se upraví na 5,5 přidáním NaOH (50 % hmot.)
5) Kyselina sorbová se rozpustí v propylenglykolu a přidá se k suspenzi s upraveným pH.
6) Přidá se koloidní oxid křemičitý a směs se dobře promíchá.
7) Přidá se sirup sladového extraktu do 100 % (hmotnost/objem).

Claims (6)

1. Vodný farmaceutický prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje
a) 0,01 až 30 % hmotnostních chinolonové sloučeniny nebo jejího derivátu,
b) 0,01 až 60 % hmotnostních iontomšničové pryskyřice,
c) farmaceuticky přijatelné pomocné látky do 100 %.
2. Vodný farmaceutický prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že jako chinolonovou sloučeninu nebo derivát obsahuje orbíloxacin.
3. Vodný farmaceutický prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že jako iontoměničovou pryskyřici obsahuje kationtovou pryskyřici.
4. Vodný farmaceutický prostředek podle nároku 3, vyznačující se tím, že jako kationtovou iontoměničovou pryskyřici obsahuje polymer kyseliny methakryíové, zesítěný divinylbenzenem.
5. Vodný farmaceutický prostředek podle nároku 3, vyznačující se tím, že obsahuje orbifloxacin v množství 0,5 až 5 % hmotnostních, vztaženo na hmotnost farmaceutického prostředku.
6. Vodný farmaceutický prostředek podle nároku 4, vyznačující se tím, že obsahuje polymer methakryíové kyseliny, zesítěný divinylbenzenem v množství 0,5 až 15 % hmotnostních, vztaženo na hmotnost farmaceutického prostředku.
CZ20020071A 1999-07-14 2000-07-12 Vodný farmaceutický prostredek CZ302919B6 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US35354999A 1999-07-14 1999-07-14

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ200271A3 true CZ200271A3 (cs) 2002-04-17
CZ302919B6 CZ302919B6 (cs) 2012-01-18

Family

ID=23389610

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ20020071A CZ302919B6 (cs) 1999-07-14 2000-07-12 Vodný farmaceutický prostredek

Country Status (24)

Country Link
EP (1) EP1200129B1 (cs)
JP (2) JP2003504416A (cs)
AR (1) AR024715A1 (cs)
AT (1) ATE411047T1 (cs)
AU (1) AU777993B2 (cs)
BG (1) BG65656B1 (cs)
BR (1) BR0012439A (cs)
CA (1) CA2378894C (cs)
CY (1) CY1108801T1 (cs)
CZ (1) CZ302919B6 (cs)
DE (1) DE60040540D1 (cs)
DK (1) DK1200129T3 (cs)
ES (1) ES2313897T3 (cs)
HU (1) HUP0202229A3 (cs)
IL (2) IL147242A0 (cs)
MX (1) MXPA02000501A (cs)
NO (1) NO20020134L (cs)
NZ (1) NZ516536A (cs)
PL (1) PL202027B1 (cs)
PT (1) PT1200129E (cs)
SI (1) SI1200129T1 (cs)
SK (1) SK287415B6 (cs)
WO (1) WO2001005431A1 (cs)
ZA (1) ZA200200026B (cs)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6589955B2 (en) 2001-06-20 2003-07-08 Bristol-Myers Squibb Company Pediatric formulation of gatifloxacin
DE10224086A1 (de) * 2002-05-31 2003-12-11 Bayer Ag Pharmazeutische Zubereitungen zur oralen Anwendung enthaltend wirkstoffbeladene Ionentauscherharze sowie strukturviskose Gelbildner als Verdicker
JP5009707B2 (ja) * 2007-07-10 2012-08-22 東和薬品株式会社 不快な味がマスキングされたキノロン系抗菌剤の経口投与用液剤
PL2572717T3 (pl) * 2010-05-19 2016-12-30 Kompozycja farmaceutyczna zawierająca solifenacynę

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4788055A (en) * 1985-12-09 1988-11-29 Ciba-Geigy Corporation Resinate sustained release dextromethorphan composition
US4808411A (en) * 1987-06-05 1989-02-28 Abbott Laboratories Antibiotic-polymer compositions
DE3719764A1 (de) * 1987-06-13 1988-12-22 Bayer Ag Ionenaustauscherharze beladen mit chinoloncarbonsaeurederivaten, ihre herstellung und verwendung
IL90245A (en) * 1988-05-11 1994-04-12 Glaxo Group Ltd Resin adsorbate comprising ranitidine together with a synthetic cation exchange resin, its preparation and pharmaceutical compositions containing it
US4996047A (en) * 1988-11-02 1991-02-26 Richardson-Vicks, Inc. Sustained release drug-resin complexes
US5275820A (en) * 1990-12-27 1994-01-04 Allergan, Inc. Stable suspension formulations of bioerodible polymer matrix microparticles incorporating drug loaded ion exchange resin particles
DK0604570T3 (da) * 1991-09-17 1998-09-14 Alcon Lab Inc Præparater, der indeholder quinolon-antibiotika og sulfonat af polystyren
CA2122286A1 (en) * 1993-04-28 1994-10-29 Hiroshi Matoba Solid preparation and its production
JPH0710747A (ja) * 1993-04-28 1995-01-13 Takeda Chem Ind Ltd 固形製剤およびその製造方法
JP2000103730A (ja) * 1998-07-31 2000-04-11 Otsuka Pharmaceut Co Ltd 服用感が改善された医薬組成物

Also Published As

Publication number Publication date
HUP0202229A2 (hu) 2002-11-28
SK532002A3 (en) 2002-05-09
IL147242A (en) 2008-12-29
AU5930200A (en) 2001-02-05
SI1200129T1 (sl) 2009-06-30
WO2001005431A1 (en) 2001-01-25
BG106329A (en) 2002-08-30
DE60040540D1 (de) 2008-11-27
NO20020134D0 (no) 2002-01-11
ES2313897T3 (es) 2009-03-16
BR0012439A (pt) 2002-04-02
PT1200129E (pt) 2008-12-17
DK1200129T3 (da) 2009-01-12
CZ302919B6 (cs) 2012-01-18
EP1200129A1 (en) 2002-05-02
PL352183A1 (en) 2003-08-11
JP2003504416A (ja) 2003-02-04
BG65656B1 (bg) 2009-05-29
HUP0202229A3 (en) 2008-10-28
SK287415B6 (sk) 2010-09-07
IL147242A0 (en) 2002-08-14
AR024715A1 (es) 2002-10-23
CA2378894A1 (en) 2001-01-25
NZ516536A (en) 2003-09-26
MXPA02000501A (es) 2002-07-02
ATE411047T1 (de) 2008-10-15
ZA200200026B (en) 2003-04-02
PL202027B1 (pl) 2009-05-29
CA2378894C (en) 2005-11-22
NO20020134L (no) 2002-01-11
CY1108801T1 (el) 2012-05-23
AU777993B2 (en) 2004-11-11
JP2011246497A (ja) 2011-12-08
EP1200129B1 (en) 2008-10-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP2760821B1 (en) Choline salt of an anti-inflammatory substituted cyclobutenedione compound
US20030083354A1 (en) Phenylephrine tannate and pyrilamine tannate salts in pharmaceutical compositions
US6514492B1 (en) Taste masking of oral quinolone liquid preparations using ion exchange resins
US9918970B2 (en) Pharmaceutical composition comprising solifenacin
JP2011246497A (ja) イオン交換樹脂を使用する経口キノロン液状製剤の味覚マスキング
US20050203115A1 (en) Narcotic-NSAID ion pairs
JP2003534371A (ja) 2’−デオキシ−2’−(フルオロメチレン)シチジンの薬学的組成物
AU2017251803B2 (en) Choline salt of an anti-inflammatory substituted cyclobutenedione compound
AU2012303675A1 (en) Choline salt of an anti - inflammatory substituted cyclobutenedione compound
IE990009A1 (en) Taste-masked composition

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Patent lapsed due to non-payment of fee

Effective date: 20120412