ES2305714T3 - Proceso para recuperar un aducto de un bis(4-hidroxiaril)alcano y un compuesto fenolico. - Google Patents
Proceso para recuperar un aducto de un bis(4-hidroxiaril)alcano y un compuesto fenolico. Download PDFInfo
- Publication number
- ES2305714T3 ES2305714T3 ES04702992T ES04702992T ES2305714T3 ES 2305714 T3 ES2305714 T3 ES 2305714T3 ES 04702992 T ES04702992 T ES 04702992T ES 04702992 T ES04702992 T ES 04702992T ES 2305714 T3 ES2305714 T3 ES 2305714T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- adduct
- cake
- suspension
- phenol
- washed
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 50
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 title claims abstract description 35
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims abstract description 47
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 claims abstract description 34
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims abstract description 28
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims abstract description 28
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims abstract description 19
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract description 17
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims abstract description 14
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 80
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 61
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 57
- 229940106691 bisphenol a Drugs 0.000 claims description 37
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 35
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 31
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 18
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 18
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 claims description 10
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 9
- 230000003068 static effect Effects 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 2
- FGUUSXIOTUKUDN-IBGZPJMESA-N C1(=CC=CC=C1)N1C2=C(NC([C@H](C1)NC=1OC(=NN=1)C1=CC=CC=C1)=O)C=CC=C2 Chemical compound C1(=CC=CC=C1)N1C2=C(NC([C@H](C1)NC=1OC(=NN=1)C1=CC=CC=C1)=O)C=CC=C2 FGUUSXIOTUKUDN-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- 238000005341 cation exchange Methods 0.000 claims 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims 1
- 238000007599 discharging Methods 0.000 abstract 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 22
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 22
- 239000000047 product Substances 0.000 description 18
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 10
- 208000028659 discharge Diseases 0.000 description 7
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 7
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 7
- 241001550224 Apha Species 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- -1 phenol compound Chemical class 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MLCQXUZZAXKTSG-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol Chemical compound C=1C=CC=C(O)C=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 MLCQXUZZAXKTSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 3
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N butyric aldehyde Natural products CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- KLAQSPUVCDBEGF-UHFFFAOYSA-N 2,3,5,6-tetramethylphenol Chemical compound CC1=CC(C)=C(C)C(O)=C1C KLAQSPUVCDBEGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQOMQLYQAXGHSU-UHFFFAOYSA-N 2,3,6-Trimethylphenol Chemical compound CC1=CC=C(C)C(O)=C1C QQOMQLYQAXGHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ICKWICRCANNIBI-UHFFFAOYSA-N 2,4-di-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 ICKWICRCANNIBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NXXYKOUNUYWIHA-UHFFFAOYSA-N 2,6-Dimethylphenol Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1O NXXYKOUNUYWIHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AVVVXUXMKWPKAJ-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-4-methylphenol Chemical compound CCC1=CC(C)=CC=C1O AVVVXUXMKWPKAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IKEHOXWJQXIQAG-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 IKEHOXWJQXIQAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TUAMRELNJMMDMT-UHFFFAOYSA-N 3,5-xylenol Chemical compound CC1=CC(C)=CC(O)=C1 TUAMRELNJMMDMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HXDOZKJGKXYMEW-UHFFFAOYSA-N 4-ethylphenol Chemical compound CCC1=CC=C(O)C=C1 HXDOZKJGKXYMEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CIRRFAQIWQFQSS-UHFFFAOYSA-N 6-ethyl-o-cresol Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1O CIRRFAQIWQFQSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 2
- NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N Propionic aldehyde Chemical compound CCC=O NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 2
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 2
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 2
- MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N thymol Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C=C1O MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDFLZWDNYLIUMV-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-2,3-dihydroinden-1-ol Chemical compound C1CC2=CC=CC=C2C1(O)C1=CC=CC=C1 MDFLZWDNYLIUMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGVRPFIJEJYOFN-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6-tetrachlorophenol Chemical class OC1=C(Cl)C=C(Cl)C(Cl)=C1Cl VGVRPFIJEJYOFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMPSXRYVXUPCOS-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichlorophenol Chemical class OC1=CC=CC(Cl)=C1Cl UMPSXRYVXUPCOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKCPKDPYUFEZCP-UHFFFAOYSA-N 2,6-di-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC(C(C)(C)C)=C1O DKCPKDPYUFEZCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBPRIBXYPHEJKX-UHFFFAOYSA-N 3,5-diethyl-2-methylphenol Chemical compound CCC1=CC(O)=C(C)C(CC)=C1 SBPRIBXYPHEJKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNJMMVLVPLHOKD-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-2,4-dimethylphenol Chemical compound CCC1=C(C)C=CC(O)=C1C JNJMMVLVPLHOKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXYDGGNWZUHESZ-UHFFFAOYSA-N 4-(2,2,4-trimethyl-3h-chromen-4-yl)phenol Chemical compound C12=CC=CC=C2OC(C)(C)CC1(C)C1=CC=C(O)C=C1 KXYDGGNWZUHESZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNKLPZOJLXDZCW-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butyl-2-methylphenol Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1O SNKLPZOJLXDZCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 1
- YXVFYQXJAXKLAK-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4-ol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=CC=C1 YXVFYQXJAXKLAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RECUKUPTGUEGMW-UHFFFAOYSA-N carvacrol Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C(O)=C1 RECUKUPTGUEGMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHTWOMMSBMNRKP-UHFFFAOYSA-N carvacrol Natural products CC(=C)C1=CC=C(C)C(O)=C1 HHTWOMMSBMNRKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003729 cation exchange resin Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000000498 cooling water Substances 0.000 description 1
- 150000001896 cresols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- WSGCRAOTEDLMFQ-UHFFFAOYSA-N nonan-5-one Chemical compound CCCCC(=O)CCCC WSGCRAOTEDLMFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010292 orthophenyl phenol Nutrition 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N valeric aldehyde Natural products CCCCC=O HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003732 xanthenes Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C37/70—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C37/685—Processes comprising at least two steps in series
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C37/70—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C37/74—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C37/70—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C37/82—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by solid-liquid treatment; by chemisorption
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C37/70—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C37/84—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by crystallisation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Un proceso para recuperar un aducto sólido de un bis(4-hidroxiaril)alcano y un compuesto fenólico a partir de una suspensión que comprende el aducto, en donde el proceso comprende las etapas de a) alimentar la suspensión a un filtro rotatorio, b) filtrar la suspensión alimentada en el filtro rotatorio para retener el aducto en forma de torta de aducto, c) pre-secar la torta de aducto con un gas inerte, d) lavar la torta de aducto pre-secada, e) opcionalmente, secar la torta de aducto lavada, y f) descargar la torta de aducto lavada del filtro rotatorio.
Description
Proceso para recuperar un aducto de un
bis-(4-hidroxiaril)alcano y un compuesto
fenólico.
La presente invención se refiere a un proceso
para recuperar un aducto sólido de un
bis(4-hidroxiaril)alcano y un
compuesto fenólico a partir de una suspensión que comprende el
aducto, a un proceso para recuperar un
bis(4-hidroxiaril)alcano así como el
aducto sólido y a un
bis(4-hidroxiaril)alcano producible de
acuerdo con dichos procesos.
\vskip1.000000\baselineskip
Los
bis(4-hidroxiaril)alcanos, que son los
productos de condensación de un compuesto de fenol con un compuesto
carbonilo en presencia de un catalizador ácido, se usan en la
fabricación de muchos productos comerciales, tales como
policarbonatos y resinas epoxi. De particular importancia técnica y
comercial es el producto de condensación de fenol y acetona, el
2,2-bis(4-hidroxifenil)-propano,
a menudo denominado bisfenol-A. La producción
mundial de bisfenol-A en 1999 fue de más de 2
millones de toneladas métricas anuales y aún sigue creciendo. Es
esencial que el bisfenol-A tenga una muy elevada
pureza para la calidad de los productos comerciales en los que es
procesado, tal como los policarbonatos. Los procedimientos bien
conocidos para producir bisfenol-A incluyen las
etapas de i) hacer reaccionar un exceso de fenol con acetona en
presencia de un catalizador ácido para producir una mezcla de
productos que contiene bisfenol-A; ii) hacer pasar
la mezcla de productos a un cristalizador para producir una
suspensión que comprenda un aducto cristalino de
Bisfenol-A y fenol, iii) separar el aducto del
licor madre y lavar los cristales del aducto, y iv) separar por
destilación el fenol del aducto bisfenol-A : fenol
para obtener bisfenol-A. Normalmente la mezcla de
reacción contiene bisfenol-A, fenol no reaccionado,
agua, habitualmente también algo de acetona no reaccionada, pero
también algunos subproductos, tales como
2-(2-hidroxifenil)-2-(4-hidroxifenil)propano
(isómero-o,p),
2,2,4-trimetil-4-(4-hidroxifenil)cromano,
polifenoles con tres o más anillos fenilo en la molécula, indenos
sustituidos, hidroxifenil-indanoles, o xantenos
sustituidos. Estos subproductos provocan un color no deseado en el
aducto bisfenol-A : penol a menos que sean
separados eficazmente del aducto bisfenol-A : fenol
cristalino.
Por consiguiente, los especialistas en la
técnica han dedicado un gran esfuerzo a la cristalización del aducto
bisfenol-A : fenol, a la separación de los
cristales del licor madre y a la purificación del aducto
bisfenol-A : fenol.
Se han presentado numerosas solicitudes de
patente sobre la etapa de cristalización, por ejemplo las Patentes
de EE.UU. Nº 4.740.635; 4.861.919; 4.927.973; 5.345.000 y 5.545.764.
En dichas publicaciones se describen la cristalización en presencia
de agua, la cristalización en multietapa y la cristalización en
proceso.
El documento WO 01/46105 Al aborda el problema
de la separación de cristales de aducto del licor madre. Sugiere un
proceso en el que los cristales de aducto son separados del licor
madre por medio de una filtración continua en un tambor rotatorio a
vacío que contiene varias células filtrantes, y posteriormente son
lavados con fenol y extraídos del licor madre mediante succión.
Otras publicaciones se refieren principalmente
al lavado de los cristales de aducto. La Patente de EE.UU. Nº
5.434.316 describe que los cristales son lavados con agua
caliente.
En vista de la gran cantidad de
bis(4-hidroxiaril)alcanos usados en la
producción comercial y los grandes requerimientos en cuanto a su
pureza, todavía es deseable encontrar un nuevo proceso para
recuperar aductos de un
bis(4-hidroxiaril)alcano y un
compuesto fenólico, y recuperar los
bis(4-hidroxiaril)alcanos. Es
particularmente deseable encontrar un nuevo proceso en el que los
aductos y los
bis(4-hidroxiaril)alcanos mencionados,
de gran pureza, puedan ser recuperados.
\vskip1.000000\baselineskip
Un aspecto de la presente invención es un
proceso para recuperar un aducto sólido de un
bis(4-hidroxiaril)alcano y un
compuesto fenólico de una suspensión que comprende el aducto, en
donde el proceso comprende las etapas
de
de
- a)
- alimentar la suspensión a un filtro rotatorio,
- b)
- filtrar la suspensión alimentada en el filtro rotatorio para retener el aducto en forma de torta de aducto,
- c)
- pre-secar la torta de aducto con un gas inerte,
- d)
- lavar la torta de aducto pre-secada,
- e)
- opcionalmente, secar la torta de aducto lavada, y
- f)
- descargar la torta de aducto lavada del filtro rotatorio.
Otro aspecto adicional de la invención es un
proceso para recuperar un
bis(4-hidroxiaril)alcano en el que el
aducto recuperado de acuerdo con el proceso anteriormente mencionado
es fundido y el compuesto fenólico se elimina por destilación.
\vskip1.000000\baselineskip
La Figura ilustra una sección transversal de un
filtro rotatorio a presión que es útil para el proceso de la
presente invención.
\vskip1.000000\baselineskip
Se pueden obtener suspensiones que comprenden un
aducto sólido de un
bis(4-hidroxiaril)alcano y un
compuesto fenólico mediante reacción de un exceso estequiométrico
de un compuesto fenólico con un compuesto carbonilo en presencia de
un catalizador ácido.
Los compuestos fenólicos útiles se enumeran en
la Patente de EE.UU. Nº 5.723.688, columna 4, líneas 7 - 39. Los
ejemplos preferidos de los compuestos de fórmula (I) son fenol,
cresoles, xilenoles, tales como 2,6-dimetilfenol ó
3,5-dimetilfenol, clorofenoles, diclorofenoles,
2-isopropil-5-metil-fenol,
5-isopropil-2-metil-fenol,
2-metil-6-etilfenol,
2,4-dimetil-3-etilfenol,
4-etilfenol,
2-etil-4-metilfenol,
2,3,6-trimetilfenol,
2-metil-4-terc-butilfenol,
2,4-di-terc-butilfenol,
4-metil-2-terc-butilfenol,
2-terc-butil-4-metilfenol,
2,3,5,6-tetrametilfenol,
2,6-di-terc-butilfenol,
2-metil-3,5-dietilfenol,
o-fenilfenol ó p-fenilfenol.
Los compuestos carbonilo útiles son cetonas y
aldehídos que se enumeran en la Patente de EE.UU. Nº 5.723.688,
columna 4, líneas 40 - 67 y columna 5, líneas 1 - 4. Los ejemplos de
cetonas adecuadas incluyen, por ejemplo, acetona, metil etil
cetona, dietil cetona, dibutil cetona, metil isobutil cetona y metil
amil cetona. Los ejemplos de aldehídos adecuados incluyen
formaldehído, acetaldehído, propionaldehído y butiraldehído.
El proceso de la presente invención es
particularmente adecuado para recuperar un aducto de
bisfenol-A con fenol. El bisfenol-A
es el producto de reacción de acetona y fenol. Sin embargo, el
proceso de la presente invención no se limita a éste.
Preferiblemente se obtiene una suspensión que
comprende un aducto sólido de un
bis(4-hidroxiaril)alcano y un
compuesto fenólico mediante reacción de un exceso estequiométrico de
un compuesto fenólico con un compuesto carbonilo en presencia de
una resina ácida de intercambio catiónico como catalizador, y
tratando la mezcla producto resultante en un dispositivo de
cristalización. Más preferiblemente, la mezcla producto no se somete
a una etapa de destilación antes de que la mezcla producto se haga
pasar al dispositivo de cristalización. Dicho proceso se describe
en la Patente de EE.UU. Nº 5.723.688. Antes de la cristalización, la
mezcla producto resultante contiene
bis(4-hidroxiaril)alcano, el compuesto
fenólico no reaccionado, algo de compuesto carbonilo no
reaccionado, agua y subproductos. El exceso molar del compuesto
fenólico en la reacción se elige preferiblemente de tal modo que la
mezcla producto comprenda entre un 10 y un 27 por ciento de
compuesto fenólico, en base al peso total de la mezcla producto.
Antes de la etapa de cristalización preferiblemente se controla el
contenido de compuesto carbonilo, tal como acetona, en la mezcla
producto, y, si es necesario, se añade compuesto carbonilo de tal
modo que la concentración total de compuesto carbonilo esté entre el
0,1 y el 8 por ciento, en base al peso total de la mezcla producto.
El peso de agua en la mezcla producto preferiblemente está entre el
1 y el 10 por ciento, en base al peso total de la mezcla producto.
La mezcla producto se hace pasar a un dispositivo de cristalización
para producir cristales de aducto del
bis(4-hidroxiaril)alcano y del
compuesto fenólico. La cristalización del aducto se puede llevar a
cabo, por ejemplo, enfriando la mezcla producto en el dispositivo
de cristalización hasta una temperatura entre 25ºC y 75ºC, más
preferiblemente entre 30ºC y 65ºC, y aún más preferiblemente entre
34ºC y 58ºC. El enfriamiento de la mezcla producto puede llevarse a
cabo mediante un enfriamiento externo, por ejemplo, por medio de un
cambiador de calor, tal como un dispositivo de cristalización
encamisado equipado con agua de refrigeración, o reduciendo la
presión en el dispositivo de cristalización y evaporando el agua,
el compuesto carbonilo y una pequeña cantidad de compuesto fenólico.
El tiempo de residencia de la mezcla producto en el dispositivo de
cristalización va de 0,1 a 20 horas, más preferiblemente de 1 a 6
horas. La mayor parte del
bis(4-hidroxiaril)alcano cristaliza
como un aducto con el compuesto fenólico en una relación molar 1:1.
Con ello se obtiene una suspensión de un aducto en un líquido, el
licor madre, en donde el licor madre comprende principalmente el
compuesto fenólico, algo de
bis(4-hidroxiaril)alcano, subproductos
y, opcionalmente, cantidades residuales de compuesto carbonilo no
reaccionado y agua.
Alternativamente, se puede obtener una
suspensión que comprende un aducto sólido de un
bis(4-hidroxiaril)alcano y un
compuesto fenólico mediante tratamiento del licor madre que se
recupera del dispositivo de cristalización descrito anteriormente
tras separación del aducto sólido de
bis(4-hidroxiaril)alcano y compuesto
fenólico. Por ejemplo, la suspensión puede obtenerse mediante
enfriamiento, concentración y otro tratamiento adecuado del licor
madre.
Alternativamente, se puede obtener una
suspensión que comprende un aducto sólido de un
bis(4-hidroxiaril)alcano y un
compuesto fenólico suspendiendo un aducto sólido bruto de un
bis(4-hidroxiaril)alcano y un
compuesto fenólico en un líquido adecuado, tal como una mezcla de
compuesto fenólico, agua y acetona; o una mezcla de compuesto
fenólico y acetona; o un compuesto fenólico solo. El fenol es el
compuesto fenólico preferido.
La suspensión comprende preferiblemente entre 2
y 40, más preferiblemente entre 5 y 38, más preferiblemente entre
10 y 30 por ciento en peso de cristales de aducto, entre 0,5 y 8,5,
más preferiblemente entre 0,8 y 6,5, más preferiblemente entre 1,2
y 4,8 por ciento en peso de un o,p-isómero del
compuesto de bisfenol, y entre 0,5 y 10,6, más preferiblemente
entre 0,8 y 7,8, más preferiblemente entre 1,1 y 6,4 por ciento en
peso de otros subproductos, en base al peso total de la suspensión.
La parte restante de la suspensión normalmente consiste en el
compuesto fenólico y, opcionalmente, cantidades menores de acetona y
agua. La cantidad de acetona, cuando hay, generalmente se encuentra
entre 0,1 y 8 por ciento, en base al peso total de la suspensión. El
peso de agua, cuando hay, generalmente se encuentra entre 1 y 10
por ciento, en base al peso total de la suspensión.
El aducto sólido, típicamente cristalino, del
bis(4-hidroxiaril)alcano y del
compuesto fenólico se recupera de la suspensión en el proceso
descrito a continuación que comprende las etapas de a) alimentar la
suspensión a un filtro rotatorio, b) filtrar la suspensión
alimentada en el filtro rotatorio para retener el aducto en forma
de torta de aducto, c) pre-secar la torta de aducto
con un gas inerte, d) lavar la torta de aducto
pre-secada, e) opcionalmente secar la torta de
aducto lavada, y f) descargar la torta de aducto lavada del filtro
rotatorio.
El filtro rotatorio usado en el proceso de la
presente invención puede ser un filtro de vacío o a presión. Se ha
determinado que es preferible el uso de un filtro de presión
rotatorio. Los filtros de presión rotatorios como tal son conocidos
de forma general en la técnica. El filtro de presión generalmente
debería a prueba de fenol y de gas. Se ha determinado que la
posibilidad de lograr en un filtro de presión rotatorio una mayor
diferencia de presión entre el interior y el exterior del medio
filtrante que en un filtro rotatorio a vacío tiene un impacto
favorable en la pureza de la torta de aducto. Particularmente
preferido es un filtro de presión rotatorio que permita una
operación continua, aún más preferiblemente un filtro de presión
rotatorio suministrado por BHS Sonthofen, que está adaptado al
proceso de la presente invención.
La Figura ilustra una vista de sección
transversal de un filtro rotatorio preferido, más preferiblemente un
filtro de presión rotatorio, que es útil en el proceso de la
presente invención.
La siguiente descripción de la invención se
refiere a la Figura, sin embargo el proceso de la presente invención
no está limitado a ella. El filtro rotatorio comprende un tambor
rotatorio 13 que comprende una zona de alimentación de la
suspensión 1, una zona de pre-secado 2, una primera
zona de lavado 3a, una zona intermedia de lavado 4, una segunda
zona de lavado 3b, una zona de secado 5, y una zona de descarga 15.
El filtro rotatorio comprende varias células de filtración 6. Cada
célula de filtración 6 contiene un tejido filtrante 7 sobre el que
se forma la torta de aducto 8. El licor madre puede extraerse de
cada célula de filtración 6 a través de un conducto 9 a una cabeza
de control 10 que normalmente actúa como salida del licor madre. El
filtro rotatorio también comprende boquillas de alimentación de
gases 11a, 11b y 11c, boquillas de alimentación de líquidos 12a y
12b, y un conducto de alimentación de suspensión 14. Debido a las
divisiones internas del tambor rotatorio 13, la torta de aducto
puede procesarse en zonas separadas. Debe entenderse que un filtro
rotatorio generalmente comprende partes adicionales que no se
muestran en la figura, tal como un soporte y alojamiento del tambor
rotatorio y diversos conductos adicionales para la alimentación y la
extracción de materiales del tambor rotatorio.
En la etapa a) del proceso de la presente
invención la suspensión que comprende el aducto descrito
anteriormente es alimentada a la zona de alimentación de suspensión
1 del filtro rotatorio a través de un conducto de alimentación de
suspensión 14. Preferiblemente, la suspensión tiene una presión de
entre 0,1 y 5,0 bar (de 10 a 500 kPa), más preferiblemente entre
0,4 y 3,2 bar (de 40 a 320 kPa), aún más preferiblemente entre 0,6 y
2,4 bar (de 60 a 240 kPa) por encima de la presión atmosférica. La
suspensión se alimenta preferiblemente al filtro rotatorio por
medio de una fuerza estática descendente si existe una diferencia
suficiente de altura estática entre el mencionado dispositivo de
cristalización y el filtro rotatorio. Para preservar la forma
cristalina del aducto de
bis(4-hidroxiaril)alcano y compuesto
fenólico lo máximo posible, se prefiere aplicar presión a la
suspensión por medio de una diferencia de altura estática en lugar
de mediante el empleo de una bomba.
La etapa de filtración b) se lleva a cabo
preferiblemente en atmósfera de gas inerte, más preferiblemente de
nitrógeno. Generalmente el filtro rotatorio tiene una temperatura de
entre 32 y 98ºC, preferiblemente entre 35 y 85ºC, más
preferiblemente entre 42 y 68ºC. El aducto sólido de un
bis(4-hidroxiaril)alcano y de un
compuesto fenólico es retenido en forma de torta de aducto 8 en las
células de filtración 6. El licor madre se hace pasar desde cada
célula de filtración 6 a través de un conducto 9 a una cabeza de
control 10, que normalmente actúa de salida del licor madre. A fin
de simplificar el dibujo sólo se muestran cuatro conductos 9.
Mediante una rotación de la cabeza de control 10, las células de
filtración 6 llenas de torta de aducto 8 pueden pasar desde la zona
de alimentación de suspensión 1 a la zona de
pre-secado 2.
En la etapa c) del proceso de la presente
invención la torta de aducto es pre-secada con un
gas inerte. Sorprendentemente se ha descubierto que la etapa de
pre-secado c) de la presente invención es esencial
para lograr una elevada pureza y un color claro en el aducto sólido
de un bis(4-hidroxiaril)alcano y un
compuesto fenólico. Particularmente, cuando se recupera un aducto
de bisfenol-A : fenol, se pueden lograr cristales de
elevada pureza. Un gas inerte preferido es nitrógeno.
Preferiblemente la temperatura de pre-secado es de
40ºC a 85ºC, más preferiblemente de 42ºC a 68ºC. La presión del gas
inerte preferiblemente es de 0,2 a 6 bar (de 20 a 600 kPa), más
preferiblemente de 0,6 a 3,8 bar (de 60 a 380 kPa). Puede
alimentarse a la zona de pre-secado 2 a través de
una boquilla de alimentación de gases 11a. La torta de aducto se
seca preferiblemente hasta tener una humedad residual inferior al
50 por ciento en peso, más preferiblemente entre 6 y 42 por ciento
en peso, aún más preferiblemente entre 12 y 30 por ciento en peso,
en base al peso de la torta de aducto seca. Mediante una rotación de
la cabeza de control 10, las células de filtración 6 llenas de
torta de aducto pre-secada 8 pueden pasar desde la
zona de pre-secado 2 a la primera zona de lavado
3a.
En la etapa d) del proceso de la presente
invención la torta de aducto pre-secada es lavada.
Se puede alimentar licor de lavado a una zona de lavado 3a y/o a
una segunda zona de lavado 3b a través de una primera boquilla de
alimentación de líquidos 12a y/o de una segunda boquilla de
alimentación de líquidos 12b. Los licores de lavado preferidos son,
por ejemplo, fenol, acetona, agua, una mezcla fenol/agua, una mezcla
fenol/acetona/agua o una mezcla acetona/agua. Alternativamente, la
torta de aducto pre-secada se puede lavar usando
vapor. La torta se puede lavar en una sola etapa o en múltiples
etapas. Si se lava en etapas múltiples, la torta puede lavarse en
contracorriente o, preferiblemente, en co-corriente.
Preferiblemente, la torta de aducto se lava en dos o más etapas,
más preferiblemente en dos etapas, con una etapa intermedia de
secado. En una realización preferida de la etapa de lavado d), la
torta de aducto se lava en una primera etapa con una mezcla
fenol/acetona/agua para eliminar cantidades residuales de licor
madre de los cristales, y para eliminar o reducir impurezas que
habitualmente están presentes en el licor madre. En la mezcla
fenol/acetona/agua la concentración de fenol preferiblemente se
encuentra entre 0,8 y 98 por ciento, más preferiblemente entre 2,1 y
55 por ciento, aún más preferiblemente entre 5 y 40 por ciento; la
concentración de acetona preferiblemente se encuentra entre 0,4 y
46 por ciento, más preferiblemente entre 1,1 y 25 por ciento, más
preferiblemente entre 1,5 y 10 por ciento, en base al peso total de
la mezcla, y la cantidad restante de la mezcla es agua. La
temperatura de la mezcla fenol/acetona/agua que se usa en la etapa
de lavado d) preferiblemente va de 20ºC a 90ºC, más preferiblemente
de 32ºC a 72ºC. Preferiblemente se usan de 0,1 a 2,6 partes en peso,
más preferiblemente de 0,4 a 1,5 partes en peso, de mezcla
fenol/acetona/agua por cada parte en peso de aducto sólido de un
bis(4-hidroxiaril)alcano y un
compuesto fenólico, tal como el aducto bisfenol-A :
fenol. La mezcla fenol/acetona/agua que ha sido usada para el
lavado de los cristales de aducto preferiblemente se recircula.
Después de la primera etapa de lavado, la torta de aducto se somete
preferiblemente a una etapa intermedia de secado. Preferiblemente se
usa un gas inerte tal como nitrógeno para la etapa intermedia de
secado. La temperatura del gas inerte preferiblemente va de 40ºC a
85ºC, más preferiblemente de 42ºC a 68ºC. La presión del gas
inerte preferiblemente es de 0,2 a 6 bar (de 20 a 600 kPa), más
preferiblemente de 0,6 a 3,8 bar (de 60 a 380 kPa). En la etapa
intermedia de secado, la torta de aducto se seca preferiblemente
hasta tener una humedad residual inferior al 50 por ciento en peso,
más preferiblemente entre 4 y 36 por ciento en peso, aún más
preferiblemente entre 8 y 24 por ciento en peso, en base al peso de
la torta de aducto seca. En la segunda etapa de lavado, la torta de
aducto se lava preferiblemente con fenol. La temperatura del fenol
de lavado preferiblemente va de 42ºC a 95ºC, más preferiblemente de
44ºC a 78ºC. Preferiblemente se usan de 0,1 a 1,6 partes en peso,
más preferiblemente de 0,3 a 1,2 partes en peso, de fenol de lavado
por cada parte en peso de aducto sólido de un
bis(4-hidroxiaril)alcano y un
compuesto fenólico, tal como el aducto bisfenol-A :
fenol. El fenol de lavado, que ha sido usado para lavar cristales
de aducto sólido, preferiblemente es recirculado al proceso de
producción de bisfenol. Mediante una rotación de la cabeza de
control 10, las células de filtración 6 llenas con la torta de
aducto lavada 8 pueden pasar de la primera zona de lavado 3a a la
zona intermedia de secado 4, a la segunda zona de lavado 3b y a
continuación a la zona de secado 5.
Después de la etapa de lavado d), los cristales
opcionalmente se secan, preferiblemente usando un gas inerte, tal
como el nitrógeno. Puede alimentarse a la zona de secado 5 a través
de una boquilla de alimentación de gases 11c. La temperatura del
gas inerte preferiblemente va de 40ºC a 85ºC, más preferiblemente de
42ºC a 68ºC. La presión del gas inerte preferiblemente es de 0,2 a
6 bar (de 20 a 600 kPa), más preferiblemente de 0,6 a 3,8 bar (de
60 a 380 kPa). El aducto de un
bis(4-hidroxiaril)alcano y un
compuesto fenólico, tal como el aducto bisfenol-A :
fenol, preferiblemente tiene un contenido en humedad residual de
entre 2 y 46 por ciento en peso, más preferiblemente entre 8 y 30
por ciento en peso, en base al peso del aducto seco. Mediante una
rotación de la cabeza de control 10, las células de filtración 6
llenas de torta de aducto 8 seca pueden pasar de la zona de secado
5 a la zona de descarga 15.
La torta de aducto lavada y opcionalmente secada
puede descargarse del filtro rotatorio de un modo conocido. Por
ejemplo, la torta de aducto puede descargarse de la zona de descarga
15 por medio de un gas inerte tal como nitrógeno a sobrepresión. La
etapa de descarga f) preferiblemente se asiste con un soplado
inverso de gas. Después de la descarga de la torta de aducto, el
tejido filtrante 7 se lava preferiblemente con fenol, más
preferiblemente en las mismas condiciones descritas para la etapa de
lavado d).
El licor madre que se obtiene en la etapa de
filtración b) del proceso de la presente invención puede mezclarse
con licores de lavado usados resultantes de la etapa de lavado d).
La mezcla puede destilarse de un modo conocido para eliminar agua,
acetona y una pequeña parte de fenol, preferiblemente a una presión
absoluta entre 150 y 750 mbar (de 15 a 75 kPa), más preferiblemente
entre 220 y 620 mbar (de 22 a 62 kPa). Una parte de la mezcla
destilada de fenol/acetona/agua preferiblemente se recircula a la
etapa de lavado d) de la presente invención.
Del aducto de un
bis(4-hidroxiaril)alcano y un
compuesto fenólico que ha sido obtenido de acuerdo con el proceso
de la presente invención, se puede recuperar el
bis(4-hidroxiaril)alcano por fusión
del aducto y eliminación del compuesto fenólico por destilación. El
compuesto fenólico recuperado, tal como fenol, puede recircularse a
una mezcla de reacción para producir el
bis(4-hidroxiaril)alcano o a la etapa
d) de la presente invención, en la que los cristales de aducto son
lavados. Preferiblemente, la destilación se lleva a cabo a una
temperatura entre 70ºC y 240ºC, más preferiblemente entre 150ºC y
230ºC a una presión preferida de 2 a 600 mbar (de 0,2 a 60 kPa),
más preferiblemente de 5 a 160 mbar (de 0,5 a 16 kPa).
El bisfenol-A recuperado de
acuerdo con el proceso de la presente invención generalmente tiene
una concentración inferior a 1400 ppm de
2-(2-hidroxifenil)-2-(4-hidroxifenil)propano
(o,p-isómero), preferiblemente inferior a 1300 ppm
de o,p-isómero, más preferiblemente inferior a 1100
ppm de o,p-isómero, y aún más preferiblemente
inferior a 1000 ppm de o,p-isómero. Preferiblemente
tiene un color inferior a 10 APHA.
En la Figura los números de referencia
significan:
\vskip1.000000\baselineskip
- 1:
- Zona de alimentación de la suspensión
- 2:
- Zona de pre-secado
- 3a:
- primera zona de lavado
- 3b:
- segunda zona de lavado
- 4:
- zona de secado intermedio
- 5:
- zona de secado
- 6:
- célula de filtración
- 7:
- tejido filtrante
- 8:
- torta de aducto
- 9:
- conducto
- 10:
- cabeza de control
- 11a, 11b, 11c:
- boquillas de alimentación de gases
- 12a. 12b:
- boquillas de alimentación de líquidos
- 13:
- tambor rotatorio
- 14:
- conducto de alimentación de la suspensión
- 15:
- zona de descarga
\vskip1.000000\baselineskip
La presente invención se ilustra adicionalmente
mediante los siguientes ejemplos, los cuales no deberían
interpretarse como limitadores del alcance de la presente
invención. A menos que se indique lo contrario, todas las partes y
los porcentajes se dan en peso. El contenido de la impureza
2-(2-hidroxifenil)-2-(4-hidroxifenil)propano
(o,p-isómero) se analiza mediante cromatografía de
gases. El color del bisfenol-A se determina de
acuerdo con el método APHA-ASTM, Método de Ensayo D
1209-84 (Reaprobado en 1988). Un número APHA bajo
significa color brillante.
\vskip1.000000\baselineskip
(Comparativo, pero no de la técnica
anterior)
Una suspensión que comprende un 14,8 por ciento
de aducto cristalino de bisfenol-A : fenol, un 2,7
por ciento de o,p-isómero de
bisfenol-A, un 2,6 por ciento de agua, un 0,5 por
ciento de acetona, un 3,4 por ciento de otros subproductos, siendo
el resto fenol, se alimentó a un filtro de presión continuo con un
caudal de 11270 kg/hora, en donde la presión de la suspensión es de
1,4 bares. En la etapa de filtración se separaron los cristales de
aducto del licor madre. La torta de aducto se lavó en una primera
etapa de lavado con 425 kg/hora de fenol de lavado y en una segunda
etapa de lavado con 475 kg/hora de fenol de lavado. La temperatura
del fenol de lavado usado para el lavado fue de 55ºC. Después de las
etapas de lavado, la torta se secó con nitrógeno a una presión de
1,9 bares hasta obtener un contenido residual de humedad del 30 por
ciento, en base al peso de la torta de aducto seca. Se usó
nitrógeno para descargar la torta del filtro de presión. Se
llevaron a un tanque de fusión 2060 kg/hora de cristales de aducto
húmedos que incluían 450 kg/hora de fenol como humedad. La mezcla
se calentó hasta 154ºC, se fundió y se alimentó a un dispositivo de
destilación en el que se eliminó el fenol por destilación en tres
columnas de vacío a temperaturas de 164ºC, 175ºC y 186ºC y a
presiones absolutas de 165 mbar, 75 mbar y 40 mbar. Se obtuvieron
1130 kg/hora de bisfenol-A. El
bisfenol-A tenía una concentración de 1450 ppm de
o,p-isómero de bisfenol-A y un color
de 10
APHA.
APHA.
El licor madre separado que contenía fenol,
bisfenol-A, subproductos, acetona sin reaccionar y
agua formada, se alimentó a una columna de destilación para separar
el agua y la acetona de la mezcla.
Se alimentaron 11720 kg/hora de la misma
suspensión del Ejemplo 1 a un filtro de presión continuo, en el que
la presión de la suspensión era de 1,4 bares. En la etapa de
filtración se separaron los cristales de aducto del licor madre.
Los cristales de aducto fueron pre-secados con
nitrógeno a una presión de 1,9 bares y a una temperatura de
51ºC.
La torta de aducto se lavó en dos etapas de
lavado, se secó, y se procesó como se ha descrito en el Ejemplo 1.
Se obtuvieron 1130 kg/hora de bisfenol-A. El
bisfenol-A tenía una concentración de 1040 ppm de
o,p-isómero de bisfenol-A y un
color de 8 APHA.
El licor madre separado que contiene fenol,
bisfenol-A, subproductos, acetona sin reaccionar y
agua formada, se trató como en el Ejemplo 1.
\vskip1.000000\baselineskip
(Comparativo, pero no de la técnica
anterior)
Se alimentaron 11720 kg/hora de la misma
suspensión del Ejemplo 1 a un filtro de presión continuo, en el que
la presión de la suspensión era de 1,4 bares. En la etapa de
filtración se separaron los cristales de aducto del licor madre.
La torta de aducto se lavó en una primera etapa
de lavado con 425 kg/hora de una mezcla de fenol/acetona/agua, que
comprende un 7,2 por ciento de fenol, un 1,7 por ciento de acetona y
agua, a una temperatura de 42ºC. La torta de aducto lavada se
sometió a una etapa intermedia de secado con nitrógeno a una presión
de 1,9 bares y a una temperatura de 51ºC. En una segunda etapa de
lavado la torta de aducto fue lavada con 475 kg/hora de fenol de
lavado. La temperatura del fenol de lavado fue de 55ºC. Después de
la segunda etapa de lavado, la torta de aducto se secó con
nitrógeno a una presión de 1,9 bares a una temperatura de 55ºC hasta
obtener un contenido residual de humedad del 30 por ciento, en base
al peso de la torta de aducto seca. Se usó nitrógeno para descargar
la torta del filtro de presión.
Se llevaron a un tanque de fusión 2060 kg/hora
de cristales de aducto húmedos que incluían 450 kg/hora de fenol
como humedad. Se obtuvieron 1130 kg/hora de
bisfenol-A. El bisfenol-A tenía una
concentración de 1240 ppm de o,p-isómero de
bisfenol-A y un color de 7 APHA.
El licor madre separado que contiene fenol,
bisfenol-A, subproductos, acetona sin reaccionar y
agua formada, se trató como en el Ejemplo 1.
\vskip1.000000\baselineskip
Se alimentaron 11720 kg/hora de la misma
suspensión del Ejemplo 1 a un filtro de presión continuo, en el que
la presión de la suspensión era de 1,4 bares. En la etapa de
filtración se separaron los cristales de aducto del licor madre.
Los cristales de aducto fueron pre-secados con
nitrógeno a una presión de 1,9 bares y a una temperatura de
51ºC.
La torta de aducto se lavó en dos etapas de
lavado, se secó, y se procesó como se ha descrito en el Ejemplo 3.
Se obtuvieron 1130 kg/hora de bisfenol-A. El
bisfenol-A tenía una concentración de 710 ppm de
o,p-isómero de bisfenol-A y un color
de 2 APHA.
El licor madre separado que contiene fenol,
bisfenol-A, subproductos, acetona sin reaccionar y
agua formada, se trató como en el Ejemplo 1.
Claims (12)
1. Un proceso para recuperar un aducto sólido de
un bis(4-hidroxiaril)alcano y un
compuesto fenólico a partir de una suspensión que comprende el
aducto, en donde el proceso comprende las etapas de
- a)
- alimentar la suspensión a un filtro rotatorio,
- b)
- filtrar la suspensión alimentada en el filtro rotatorio para retener el aducto en forma de torta de aducto,
- c)
- pre-secar la torta de aducto con un gas inerte,
- d)
- lavar la torta de aducto pre-secada,
- e)
- opcionalmente, secar la torta de aducto lavada, y
- f)
- descargar la torta de aducto lavada del filtro rotatorio.
2. El proceso de la Reivindicación 1, en el que
el proceso se lleva a cabo en un filtro de presión rotatorio.
3. El proceso de la Reivindicación 1 o de la
Reivindicación 2, en el que el filtro rotatorio comprende varias
células de filtración (6).
4. El proceso de una cualquiera de las
Reivindicaciones 1 a 3, en el que el filtro rotatorio comprende un
tambor rotatorio (13) que comprende una zona de alimentación de la
suspensión (1), una zona de pre-secado (2), una
primera zona de lavado (3a), una zona de secado intermedio (4), una
segunda zona de lavado (3b), una zona de secado (5), y una zona de
descarga (15).
5. El proceso de una cualquiera de las
Reivindicaciones 1 a 4, en el que la suspensión se alimenta al
filtro rotatorio por medio de una fuerza estática descendente.
6. El proceso de una cualquiera de las
Reivindicaciones 1 a 5, en el que la torta de aducto es
pre-secada con nitrógeno a una presión entre 0,2 y
6 bares sobre la atmosférica.
7. El proceso de una cualquiera de las
Reivindicaciones 1 a 6, en el que la torta de aducto
pre-secada se lava primero con una mezcla de fenol,
acetona y agua, y a continuación con fenol.
8. El proceso de una cualquiera de las
Reivindicaciones 1 a 6, en el que la torta de aducto
pre-secada se lava con fenol.
9. El proceso de una cualquiera de las
Reivindicaciones 1 a 8, en el que en la etapa d) se lava la torta de
aducto pre-secada en dos etapas con una etapa
intermedia de secado,
en la etapa e) se seca la torta de aducto
lavada, y
en la etapa f) la torta de aducto lavada y
secada se descarga del filtro rotatorio.
10. El proceso de una cualquiera de las
Reivindicaciones 1 a 9, en el que la suspensión que comprende el
aducto procede de la reacción de un exceso estequiométrico de un
compuesto fenólico con un compuesto carbonilo en presencia de una
resina ácida de intercambio catiónico que actúa como catalizador, y
del tratamiento de la mezcla producto resultante en un dispositivo
de cristalización.
11. El proceso de una cualquiera de las
Reivindicaciones 1 a 10, en el que se recupera un aducto de
bisfenol-A y fenol.
12. Un proceso para recuperar un
bis(4-hidroxiaril)alcano, en el que el
aducto recuperado de acuerdo con el proceso de una cualquiera de
las reivindicaciones 1 a 11 se funde y el compuesto fenólico es
eliminado por destilación.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US44891803P | 2003-02-21 | 2003-02-21 | |
US448918P | 2003-02-21 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
ES2305714T3 true ES2305714T3 (es) | 2008-11-01 |
Family
ID=32927478
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
ES04702992T Expired - Lifetime ES2305714T3 (es) | 2003-02-21 | 2004-01-16 | Proceso para recuperar un aducto de un bis(4-hidroxiaril)alcano y un compuesto fenolico. |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7586012B2 (es) |
EP (1) | EP1597224B1 (es) |
JP (1) | JP4532464B2 (es) |
KR (1) | KR101131653B1 (es) |
CN (1) | CN100445251C (es) |
AT (1) | ATE401290T1 (es) |
DE (1) | DE602004015081D1 (es) |
ES (1) | ES2305714T3 (es) |
TW (1) | TWI313262B (es) |
WO (1) | WO2004076394A1 (es) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101454364B (zh) * | 2006-05-31 | 2011-10-26 | 巴斯夫欧洲公司 | 基于聚氧化烯和乙烯基酯的两亲性接枝聚合物 |
EP3634601B1 (en) * | 2017-06-07 | 2022-05-11 | SABIC Global Technologies B.V. | Rotary vacuum filter, method, and use |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3553092B2 (ja) * | 1992-01-29 | 2004-08-11 | ゼネラル・エレクトリック・カンパニイ | 製造プロセスの流出液からビスフェノ―ル‐aを回収する方法 |
JPH0725798A (ja) * | 1993-07-08 | 1995-01-27 | Idemitsu Petrochem Co Ltd | 高純度ビスフェノールaの製造方法 |
DE4408008A1 (de) * | 1994-03-10 | 1995-09-14 | Bayer Ag | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von hochreinem Bisphenol-A |
EP0720976B2 (en) * | 1994-12-09 | 2005-05-18 | The Dow Chemical Company | Process for preparing an adduct of a bisphenol with a phenolic compound |
DE19961521A1 (de) * | 1999-12-20 | 2001-06-21 | Bayer Ag | Bisphenol-Phenol-Addukte |
-
2004
- 2004-01-16 EP EP04702992A patent/EP1597224B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2004-01-16 CN CNB2004800048594A patent/CN100445251C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2004-01-16 AT AT04702992T patent/ATE401290T1/de not_active IP Right Cessation
- 2004-01-16 ES ES04702992T patent/ES2305714T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2004-01-16 US US10/541,779 patent/US7586012B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-01-16 KR KR1020057015406A patent/KR101131653B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2004-01-16 WO PCT/US2004/001118 patent/WO2004076394A1/en active Application Filing
- 2004-01-16 JP JP2006502852A patent/JP4532464B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2004-01-16 DE DE602004015081T patent/DE602004015081D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2004-01-29 TW TW093101992A patent/TWI313262B/zh not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2004076394B1 (en) | 2004-10-28 |
ATE401290T1 (de) | 2008-08-15 |
JP4532464B2 (ja) | 2010-08-25 |
EP1597224B1 (en) | 2008-07-16 |
KR101131653B1 (ko) | 2012-03-28 |
US7586012B2 (en) | 2009-09-08 |
US20060224025A1 (en) | 2006-10-05 |
TW200424160A (en) | 2004-11-16 |
TWI313262B (en) | 2009-08-11 |
EP1597224A1 (en) | 2005-11-23 |
KR20050102666A (ko) | 2005-10-26 |
WO2004076394A1 (en) | 2004-09-10 |
JP2006518377A (ja) | 2006-08-10 |
CN1753856A (zh) | 2006-03-29 |
DE602004015081D1 (de) | 2008-08-28 |
CN100445251C (zh) | 2008-12-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5265094B2 (ja) | 高純度ビスフェノールaの製造方法 | |
JP4969007B2 (ja) | ビスフェノール/フェノール付加物 | |
US7112703B2 (en) | Production of bisphenol-A with reduced sulfur content | |
KR100221806B1 (ko) | 고순도및초고순도비스페놀a의새로운제조방법 | |
JPH06206840A (ja) | ビスフェノールaの製造方法 | |
KR100899496B1 (ko) | 비스페놀 a의 제조 방법 | |
ES2305714T3 (es) | Proceso para recuperar un aducto de un bis(4-hidroxiaril)alcano y un compuesto fenolico. | |
JP4388893B2 (ja) | ビスフェノールaの製造方法 | |
WO2004108643A1 (ja) | ビスフェノールaの製造方法 | |
RU2330835C2 (ru) | Способ очистки бисфенола-а | |
ES2401772T3 (es) | Bis(4-hidroxiaril)alcanos | |
WO2004035512A1 (ja) | ビスフェノールaの製造方法 | |
JP2007112763A (ja) | 色相の良好なビスフェノールaの製造方法 |