ES2302211T3 - Procedimiento para el aislasmiento de alfa mangostina. - Google Patents
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Abstract
Procedimiento para la obtención de a Mangostina a partir de mondas de mangosto molidas para lo cual se realizarán uno tras otro los pasos siguientes: a) Extracción del material vegetal con un producto disolvente para extracción consistente en un disolvente aromático b) Espesado y cristalización de un producto disolvente aromático c) Disolución del producto en bruto en un diol y en caso necesario tolueno d) Separación del producto en bruto disuelto entre tolueno y un diol e) Espesado de la fase aromática y cristalización del alcohol/agua. En dónde por un "producto disolvente aromático" se entenderá un producto disolvente o mezcla seleccionada del grupo formado por benceno, tolueno, ó chileno, m-chileno, p-chileno y mesquileno por un "diol" se entenderá un grupo alquilo ramificado o sin ramificar de 2 a 6 átomos de carbono y dos grupos hidroxilo y por un "alcohol " se entenderá un grupo alquilo ramificado o sin ramificar con 1 a 6 átomos de carbono y un grupo hidroxilo.
Description
Procedimiento para el aislamiento de \alpha
Mangostina.
El invento se refiere a un procedimiento para la
obtención y depuración de \alpha Mangostina, a partir de las
mondas del fruto ("mangosto") del árbol Garcinia
Mangostan. El mangosto es el fruto del árbol Garcinia
Mangostan procedente del archipiélago malayo extendido por los
trópicos, que alcanza una altura hasta los 15 m.
Estos frutos del tamaño aproximado a las
mandarinas o casi como las naranjas, de color violeta oscuro hasta
púrpura parda son muy apreciados debido al intenso aroma dulce y
ácido de su carne. De su jugo y de las mondas de la fruta de 8 mm
de espesor, sólidas, que recuerdan el cuero, se han obtenido entre
otros \alpha Mangostina y los derivados de Xantina de \alpha
Mangostina. \alpha Mangostina es el 9 Xantina-
1,3,6-trihidróxi-7-metóxi-2,8-bis-(3metil-but-2-etilo)en
la fórmula 1, \alpha Mangostina corresponde al alcohol libre en
la 7ª posición de la misma.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
En la bibliografía \alpha Mangostina se
describe como una sustancia, activa con efectos antihistamínicos y
antiserotonínicos. Por otra parte actualmente es un principio
empleado por la industria cosmética. En consecuencia es una
combinación pura de la que existe una gran demanda.
En la bibliografía figuran diversas propuestas
relativas a métodos destinados a la depuración y aislamiento de
\alpha Mangostina. En este sentido ya se publicó en 1958 por parte
de Yates et al. (J. Am. Chem. Soc. (1958) 80, 1691) un método
de extracción a partir de mondas de fruta del árbol Garcinia
Mangostina para la obtención de Mangostina. En este procedimiento
era necesario, sin embargo, como ocurría en todas las posteriores
publicaciones, que tras la extracción del material vegetal se
procediese a efectuar una separación cromatográfica para el
aislamiento de \alpha Mangostina. (Sakai et.al Chem. Pharm.
Bull (1993) 41,958; Govindachari et al. Tetrahedron (1971),
27, 3919; Gopalakrishnan et al. J. Nat. Prod. (1997) 60, 519,
Chen et al. Planta Med. (1996) 62, 381; Iinuma et al.
J. Pharm. Pharmacol. (1996) 48, 861).
La creciente demanda de \alpha Mangostina no
puede cubrirse con este procedimiento. El objeto del presente
invento pretende, por tanto, facilitar un procedimiento sencillo y
rápido para el aislamiento y depuración de \alpha Mangostina.
Este procedimiento debería ser preferentemente realizable a gran
escala.
Sorprendentemente ahora se encontró que \alpha
Mangostina altamente pura podría obtenerse a partir de un extracto
molido de las mondas del fruto del mangostano siempre que este
extracto se someta a una siguiente separación entre tolueno y un
diol.
El objeto del presente invento por tanto, no es
otro que el facilitar un procedimiento para la obtención de
\alpha Mangostina a partir de mondas molidas del fruto del
mangostano en el que se realizan consecuentemente los siguientes
pasos:
- a)
- Extracción del material vegetal con un producto disolvente para extracción, consistente en un producto disolvente aromático.
- b)
- Espesado y cristalización a partir de un producto disolvente aromático.
- c)
- Disolución de producto en bruto en un diol y si fuese necesario en tolueno
- d)
- Separación del producto disuelto entre tolueno y un diol.
- e)
- Espesado de la fase aromática y cristalización del alcohol/agua.
\vskip1.000000\baselineskip
Se preferirá el procedimiento arriba mencionado
en el que el paso a) el producto disolvente para extracción
corresponda a tolueno.
Se preferirá el procedimiento arriba mencionado
en el que en el paso a) la extracción se realice a
40-100ºC, mejor si se realiza a la temperatura de
50-90ºC, o en el mejor de los casos a
59-71ºC.
Se preferirá el procedimiento arriba mencionado
en el que en el paso b) la cristalización se efectúe a través de
tolueno.
Se preferirá el arriba mencionado procedimiento
en el que en el paso c) para la disolución se emplee una mezcla de
un diol y un tolueno en la proporción de 90:1 a 99:1, prefiriéndose
de 93:7 hasta 98:2, si bien todavía sería mejor si la relación
fuese de 95:5 hasta 97:3, o en el mejor de los casos de 96:4
aproximadamente.
Se preferirá el procedimiento arriba mencionado
en el que en el paso de c) el diol responda a
1,2-Etandiol,
1,2-Propandiol,1,3-Propandiol
1,2-,1,3- ó 1,4-Butandiol, refiriéndose de forma
especial a 1,2-Etandiol.
Se referirá el procedimiento arriba mencionado
en el que el paso c) la disolución del producto bruto tiene lugar a
60-100ºC, refiriéndose 70-90ºC, y
en el mejor de los casos a 80ºC.
Se referirá el procedimiento arriba mencionado
en el que en el paso d) la separación se produzca en una columna
Künhi a contracorriente.
Se referirá el procedimiento arriba mencionado
en el que en el paso d) el diol corresponda al
1,2-Etandiol,1,2-Propandiol,
1,3-Propandiol, 1,2-,1,3- ó bien
1,4-Butandiol, refiriéndose de forma especial
1,2-Etandiol.
Se referirá el procedimiento arriba mencionado
en el que en el paso d) la separación se efectúe a
10-35ºC, prefiriéndose entre
15-30ºC, o de forma especial
20-25ºC.
Se referirá el procedimiento arriba mencionado
en el que en el paso e) la cristalización tenga lugar con
Etanol/agua.
Se referirá de forma especial el procedimiento
arriba mencionado cuando el material vegetal antes de proceder a la
extracción en el paso a) se someta a un ablandamiento durante
5-20 horas, prefiriéndose durante
10-15 horas, o todavía mejor si se realiza durante
12-13 horas en agua y a continuación se mezcla con 2
a cuatro veces, una cantidad de tolueno prefiriéndose sea con tres
veces la cantidad de tolueno. En el mejor de los casos se preferirá
cuando el tolueno, presente una temperatura de
40-90ºC, o mejor de 50-80ºC, y en el
mejor de los casos si esta temperatura es de
60-70ºC.
Por todo ello se preferirá especialmente un
procedimiento para la obtención de \alpha Mangostina a partir de
mondas molidas de mangosto, en el que se realicen secuencialmente
los siguientes pasos:
\bullet Mezcla del material vegetal
previamente ablandado en agua con Tolueno en caliente a la
temperatura de 40-90ºC.
\bullet Extracción a
40-100ºC con un producto disolvente para extracción
consistente en tolueno.
\bullet Espesado y cristalización de
tolueno.
\bullet Disolución del producto en bruto en
una mezcla de 1,2-Etandiol y tolueno en la
proporción del 93:7 a 98:2,a 60-100ºC.
\bullet Separación del producto en bruto
disuelto entre tolueno y 1,2-Etandiol a la
temperatura de 10-35ºC.
\bullet Espesado y cristalización a partir
de Etanol/agua.
\vskip1.000000\baselineskip
Por todo ello se prefiere en el mejor de los
casos un procedimiento para la obtención de \alpha Mangostina a
partir de mondas molidas de mangosto, en el que se realizan uno tras
otro los siguientes pasos:
\bullet Mezcla del material vegetal
previamente ablandado en agua, con tolueno calentado a
60-70ºC.
\bullet Extracción a 59-71ºC
con tolueno.
\bullet Espesado y cristalización a partir
de tolueno
\bullet Disolución del producto bruto en
una mezcla de 1,2- Etandiol y tolueno en una proporción aproximada
de 96:4, a 80ºC.
\bullet Enfriamiento a temperatura ambiente
y filtración de la disolución.
\bullet Separación en una columna Künhi con
tolueno a temperatura de 20-25ºC a
contracorriente.
\bullet Espesado de la mezcla hasta alcanzar
un estado de suspensión susceptible de ser removible o agitable.
\bullet Enfriamiento a
10-15ºC y extracción por succión.
\bullet Cristalización a partir
Etanol/agua.
\vskip1.000000\baselineskip
Por un "columna Künhi" en el contexto del
presente invento se entenderá una columna en la que por agitación
se deposita un disolvente 1 desde la parte superior y
simultáneamente otro producto disolvente 2 desde la parte inferior
de la columna. Además el producto disolvente 2 presenta una densidad
menor que el producto disolvente 1. Si ambos productos disolventes
no fuesen miscibles entre sí, mediante este procedimiento podría
realizarse una separación a la continua. Este tipo de columnas para
la separación líquido-líquido es conocida por el
actual nivel de la técnico.
Por un producto disolvente "aromático" se
entenderá en el contexto del presente invento un producto disolvente
o mezcla, seleccionada a partir de un grupo formado por Benceno,
Tolueno, ó- Chileno, m- Chileno, p- Chileno o Mesitileno.
Por un " Alcohol" en el marco del presente
invento se entenderá un grupo Alquilo ramificado o sin ramificar
con 1 a 6 átomos de Carbono y un grupo Hidróxilo. Los ejemplos para
este caso son el Metanol, Etanol, Propanol, Butanol, Pentanol,
entre los que se incluyen todos los isómeros y mezclas de los
mismos.
Por "diol" en el contexto del presente
invento se entenderá un grupo alquilo ramificado o sin ramificar con
2ª 6 átomos de carbono y dos grupos hidroxilo. Ejemplos para este
caso son el Etandiol, Propandiol, Butandiol, Pentadiol y el
Hexandiol, de los que se incluirán todos los isómeros y mezclas de
ellos.
\vskip1.000000\baselineskip
Los siguientes ejemplos sirven para la
ilustración del procedimiento realizado como propuestas para la
obtención de \alpha Mangostina. Estos se entenderán solamente
como posibles procedimientos presentados con ejemplos, sin que
constituyan por su inclusión ninguna limitación para el invento.
\vskip1.000000\baselineskip
A 600 g de mondas molidas de mangosto se
agregan 300 g de agua, se mezclan y se dejan reposar durante la
noche. El producto de la modienda macerado se deposita a
continuación en el extractor y se añaden 1000 ml de tolueno
caliente a la temperatura de 60-70ºC. La extracción
se realiza con 8260 ml de tolueno y con caudal de paso de
2360-2700 ml/h a 59-71ºC. La micela
resultante se vaporiza a 70ºC y 85-100 mbar.
De todo ello queda un residuo de 56,7 g de
aceite viscoso de color pardo oscuro. Al residuo se agregan 85 ml
de tolueno y el contenido se lleva en disolución a una temperatura
de 70ºC. Efectuado el injerto se procede al enfriamiento por
agitación a temperatura ambiente y se agregan otros 15 ml de tolueno
y dejando enfriar hasta 10ºC. La suspensión preparada se extrae por
succión a través de una filtro y se lava de nuevo con 45 ml de
Tolueno frío. El producto en bruto aislado 1 se seca al vacío a la
temperatura de 55ºC.
Rendimiento: 29,0 g
\vskip1.000000\baselineskip
1 Kg. de producto en bruto 1 se disuelve en
12,51 de 1,2-Etandiol y 522 ml de Tolueno a la
temperatura de 80ºC y luego se deja enfriar a temperatura ambiente.
La disolución se filtra y se extrae en una columna Künhi piloto con
tolueno a 20-25ºC, a contracorriente. Para ello la
solución del producto en bruto se agrega por la parte superior y el
tolueno por la parte inferior de la zona de mezcla todo ello bajo
agitación. (Véase tabla 1). El extracto de tolueno obtenido tras la
separación es espesado bajo vacío tras llegar a una suspensión
todavía movible o agitable de: 2653 g de color amarillo. La
suspensión se deja enfriar a 10-15ºC y se extrae por
succión a través de un filtro. El residuo de la filtración se
vuelve a lavar con 450 ml de tolueno en frío, se extrae por succión
en seco y bajo vacío se seca a 55ºC. Rendiemiento del producto en
bruto 2:526,74 g de cristales amarillos.
\newpage
Columna Künhi piloto para la
separación
\vskip1.000000\baselineskip
500 g de producto en bruto 2 se disuelven en
1400 ml de Etanol de 30-35ºC a continuación se
filtra y el filtro se vuelve a lavar con 50 ml de Etanol. Para la
disolución se agregan 725 ml de agua agitando a una temperatura de
30-35ºC durante 25 min y se injertan con \alpha
Mangostina puro. La suspensión así obtenida se deja durante 90 min a
27-30ºC bajo agitación continua. Luego se añaden 725
ml de agua agitando a una temperatura 27-28ºC
durante 40 min y a continuación se deja enfriar hasta la temperatura
de 10ºC durante 35 min. La suspensión se extrae por aspiración a
través de un filtro procediéndose a lavar el producto filtrado por
succión de 400 ml de mezcla Etanol-agua en
proporción (1:1) en enfrío y bajo vacío se seca a 55ºC. El
rendimiento en \alpha Mangostina es de 487.1 g en cristales de
color amarillo.
Claims (11)
1. Procedimiento para la obtención de \alpha
Mangostina a partir de mondas de mangosto molidas para lo cual se
realizarán uno tras otro los pasos siguientes:
- a)
- Extracción del material vegetal con un producto disolvente para extracción consistente en un disolvente aromático
- b)
- Espesado y cristalización de un producto disolvente aromático
- c)
- Disolución del producto en bruto en un diol y en caso necesario tolueno
- d)
- Separación del producto en bruto disuelto entre tolueno y un diol
- e)
- Espesado de la fase aromática y cristalización del alcohol/agua.
En dónde por un "producto disolvente
aromático" se entenderá un producto disolvente o mezcla
seleccionada del grupo formado por benceno, tolueno, ó chileno,
m-chileno, p-chileno y mesquileno
por un "diol" se entenderá un grupo alquilo ramificado o sin
ramificar de 2 a 6 átomos de carbono y dos grupos hidroxilo y por un
"alcohol" se entenderá un grupo alquilo ramificado o sin
ramificar con 1 a 6 átomos de carbono y un grupo hidroxilo.
2. Procedimiento según la reivindicación 1 en
donde en el paso a) del producto disolvente para extracción
corresponderá al tolueno.
3. Procedimiento según la reivindicación 1 o 2
en donde en el paso a) la extracción se realizará a la temperatura
de 40-100ºC.
4. Procedimiento según las reivindicaciones del
1 al 3 en donde en el paso b) se cristalizará a partir de
tolueno.
5. Procedimiento según una de las
reivindicaciones 1-4, en donde en el paso c) para
preparar la disolución se empleará una mezcla de un diol y un
tolueno en una proporción de 90:1 hasta 99:1.
6. Procedimiento según una de las
reivindicaciones 1-5, en donde en el paso c) la
disolución del producto se realiza a una temperatura de
60-100ºC.
7. Procedimiento según una de las
reivindicaciones de 1 a 6, en donde en el paso d) la separación se
realiza en una columna Künhi a contra corriente.
8. Procedimiento según una de las
reivindicaciones de 1 a 7 en donde en el paso d) la separación tiene
lugar a una temperatura de 10-35ºC.
9. Procedimiento según una de las
reivindicaciones de 1 a 5, en donde en el paso c) y d) el diol
corresponde a 1,2-Etandiol.
10. Procedimiento según una de las
reivindicaciones de 1 a 9, en donde en el paso e) la cristalización
tiene lugar con Etanol/agua.
11. Procedimiento según una de las
reivindicaciones de 1 a 10, en donde el material vegetal antes del
paso a) se ablanda con agua durante 5-20 horas
previamente y luego se mezcla con una cantidad triple de tolueno
calentado a 40-90ºC.
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