ES2284557T3 - Espuma dura de poliuretano ininflamable, exenta de halogenos, y un procedimiento para su produccion. - Google Patents

Espuma dura de poliuretano ininflamable, exenta de halogenos, y un procedimiento para su produccion. Download PDF

Info

Publication number
ES2284557T3
ES2284557T3 ES01106658T ES01106658T ES2284557T3 ES 2284557 T3 ES2284557 T3 ES 2284557T3 ES 01106658 T ES01106658 T ES 01106658T ES 01106658 T ES01106658 T ES 01106658T ES 2284557 T3 ES2284557 T3 ES 2284557T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
halogen
flammable
hard foam
free polyurethane
phosphonic acids
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
ES01106658T
Other languages
English (en)
Inventor
Anne Dr. Witte
Wilfried Krieger
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Clariant Produkte Deutschland GmbH
Original Assignee
Clariant Produkte Deutschland GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Clariant Produkte Deutschland GmbH filed Critical Clariant Produkte Deutschland GmbH
Application granted granted Critical
Publication of ES2284557T3 publication Critical patent/ES2284557T3/es
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/0014Use of organic additives
    • C08J9/0038Use of organic additives containing phosphorus
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/32Phosphorus-containing compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/49Phosphorus-containing compounds
    • C08K5/51Phosphorus bound to oxygen
    • C08K5/53Phosphorus bound to oxygen bound to oxygen and to carbon only
    • C08K5/5317Phosphonic compounds, e.g. R—P(:O)(OR')2
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2375/00Characterised by the use of polyureas or polyurethanes; Derivatives of such polymers
    • C08J2375/04Polyurethanes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/32Phosphorus-containing compounds
    • C08K2003/321Phosphates
    • C08K2003/322Ammonium phosphate
    • C08K2003/323Ammonium polyphosphate

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

Espuma dura de poliuretano ininflamable, exenta de halógenos, caracterizada porque como agente ignifugante ella contiene una combinación de ácidos alquil-fosfónicos oxialquilados de la fórmula general I en la que R1 significa un radical metilo, etilo o propilo, R2, R3 son iguales o diferentes, y representan un radical metileno, etileno o propileno, y x significa un número de 1, 2 a 1, 9, y de un polifosfato de amonio.

Description

Espuma dura de poliuretano ininflamable, exenta de halógenos, y un procedimiento para su producción.
El invento se refiere a una espuma dura de poliuretano ininflamable, exenta de halógenos, y a un procedimiento para su producción, así como a la utilización de ácidos alquil-fosfónicos oxialquilados en mezcla con un polifosfato de amonio para la producción de tales espumas duras de poliuretanos ininflamables, exentas de halógenos.
Los materiales espumados duros de poliuretanos se emplean en muchos sectores, tales como en la industria del mobiliario frigorífico, como materiales aislantes en la construcción, por ejemplo para elementos de calefacción y de materiales compuestos, como envases y, por lo general, como aislamiento técnico. A fin de conseguir los elevados requisitos de ignifugación deseados en estos sectores y en parte exigidos por los legisladores, por regla general los materiales espumados duros de poliuretanos se tienen que acabar con agentes ignifugantes. Para esto se conocen en gran número diferentes agentes ignifugantes y éstos también son obtenibles comercialmente. A la utilización de tales agentes ignifugantes se oponen, no obstante, en muchos casos considerables problemas técnicos de aplicaciones y reparos toxicológicos.
Así, en el caso de la utilización de agentes ignifugantes sólidos, tales como, por ejemplo, melamina, un polifosfato de amonio y sulfato de amonio, aparecen problemas técnicos de dosificación, que frecuentemente hacen necesarias unas reestructuraciones y adaptaciones costosas de las instalaciones de espumación.
Por motivos ecotoxicológicos, así como debido a unos mejorados fenómenos secundarios de incendios en lo que se refiere a la densidad de los gases de humos y a la toxicidad de los gases de humos, se prefieren fundamentalmente sistemas de agentes ignifugantes exentos de halógenos.
Para sistemas de espumas blandas de poliuretanos se pueden emplear ésteres de ácidos fosfóricos oligómeros, que llevan grupos hidroxilo (véase el documento de publicación de solicitud de patente alemana DE-OS 43.42.972), como agentes ignifugantes. Tales compuestos, sus propiedades y sus efectos no se pueden transferir, como es sabido, a sistemas de espumas duras de poliuretanos.
El documento de solicitud de patente europea EP-A-665.251 describe materiales espumados duros de poliuretanos ininflamables, exentos de halógenos, con una combinación a base de un polifosfato de amonio y ácidos alquil-fosfónicos alquilados, como agente ignifugante.
Ciertamente, los sistemas de espumas duras y blandas de poliuretanos pueden tener fundamentalmente, de manera aproximada, la misma densidad aparente y la misma composición, pero las espumas blandas de poliuretanos están reticuladas sólo escasamente, y en el caso de una carga por compresión tienen sólo una escasa resistencia a la deformación.
En contraposición con ello, la estructura de las espumas duras de poliuretanos consta de unidades reticuladas en alto grado, y la espuma dura de poliuretano muestra, en el caso de una carga por compresión, una resistencia muy alta a la deformación. La típica espuma dura de poliuretano es de celdillas cerradas y tiene sólo un bajo índice de conductibilidad térmica.
Principalmente, en el caso de la preparación de poliuretanos, que transcurre a través de la reacción de polioles con isocianatos, se influye a través del tipo y de la química del poliol (funcionalidad) sobre la posterior estructura de la espuma y sobre sus propiedades.
Es misión del presente invento poner a disposición una espuma dura de poliuretano ininflamable, así como un procedimiento para su producción, que evite las desventajas antes mencionadas y en el que se obtengan unos productos, que satisfagan los requisitos necesarios y preestablecidos en cuanto a la ignifugación, la elaborabilidad, la baja densidad de los gases de humos y la escasa toxicidad de los gases de humos.
El problema planteado por la presente misión se resuelve por medio de una espuma dura de poliuretano del tipo citado al principio, caracterizada porque ella contiene como agente ignifugante una combinación de ácidos alquil-fosfónicos oxialquilados y de un polifosfato de amonio, correspondiendo los ácidos alquil-fosfónicos oxialquilados a la fórmula general I,
1
en la que
R_{1} significa un radical metilo, etilo o propilo,
R_{2}, R_{3} son iguales o diferentes, y representan un radical metileno, etileno o propileno, y
x significa un número de 1,2 a 1,9.
De manera preferida, en la espuma dura de poliuretano conforme al invento, los ácidos alquil-fosfónicos oxialquilados y el polifosfato de amonio están contenidos en la relación en peso de 1 : 2 a 2 : 1.
De manera preferida, los ácidos alquil-fosfónicos oxialquilados y el polifosfato de amonio están contenidos en la relación en peso de 1 : 1.
De manera preferida, la espuma dura de poliuretano ininflamable, exenta de halógenos, contiene el agente ignifugante en una proporción de 0,1 a 30% en peso, referida a la espuma dura de poliuretano endurecida.
De manera especialmente preferida, ella contiene el agente ignifugante en una proporción de 3 a 5% en peso, referida a la espuma dura de poliuretano endurecida.
De manera preferida, la espuma dura de poliuretano tiene una densidad aparente de 25 a 80 kg/m^{3}.
De manera especialmente preferida, la espuma dura de poliuretano tiene una densidad aparente de 30 a 50 kg/m^{3}.
El problema planteado por la presente misión es resuelto también por medio de un procedimiento para la producción de una espuma dura de poliuretano ininflamable, exenta de halógenos, a base de poliisocianatos y de polioles en presencia de agentes de expansión, estabilizadores, activadores y/u otros usuales materiales auxiliares y aditivos, caracterizado porque se hacen reaccionar poliisocianatos orgánicos con compuestos que tienen por lo menos 2 átomos de hidrógeno capaces de reaccionar frente a isocianatos, en presencia de agentes de expansión, estabilizadores y de una combinación de agentes ignifugantes a base de ácidos alquil-fosfónicos oxialquilados de la fórmula general I y de un polifosfato de amonio.
De manera preferida, en el caso del agente de expansión se trata de agua y/o pentano.
De manera preferida, en el caso de los ácidos alquil-fosfónicos oxietilados de la fórmula general I se trata de compuestos que son líquidos a la temperatura de elaboración. Por temperatura de elaboración se entiende en este caso la temperatura a la que se mezclan los componentes de partida.
De manera preferida, en el caso de los ácidos alquil-fosfónicos oxietilados de la fórmula general I se trata de compuestos que son reactivos frente a isocianatos.
El invento se refiere también a la utilización de ácidos alquil-fosfónicos oxietilados de la fórmula general I en mezcla con un polifosfato de amonio como agentes ignifugantes exentos de halógenos, para la producción de sistemas de espumas duras de poliuretanos ininflamables.
En cuanto a las espumas duras de poliuretanos:
Se trata predominantemente de materiales espumados que tienen grupos de uretano y/o isocianurato y/o alofanato y/o uretdiona y/o urea y/o carbodiimida. La utilización conforme al invento se efectúa de manera preferida en el caso de la producción de materiales espumados de poliuretanos y poliisocianuratos.
\vskip1.000000\baselineskip
Para la producción de los materiales espumados sobre la base de isocianatos se emplean:
Como componentes de partida: poliisocianatos alifáticos, cicloalifáticos, aralifáticos, aromáticos y heterocíclicos (véase p.ej. la cita bibliográfica de W. Siefken en Justus Liebigs Annalen der Chemie, 562, páginas 75-136), por ejemplo, los de la fórmula Q(NCO)_{n}, en la que n es = de 2 a 4, de manera preferida de 2 a 3, y Q significa un radical hidrocarbilo alifático con 2 a 18, de manera preferida 6 a 10 átomos de C, un radical hidrocarbilo cicloalifático con 4 a 15, de manera preferida 5 a 10 átomos de C, un radical hidrocarbilo aromático con 6 a 15, de manera preferida 6 a 13 átomos de C, o un radical hidrocarbilo aralifático con 8 a 15, de manera preferida 8 a 13 átomos de C, p.ej. los poliisocianatos como los que se describen en el documento DE-OS 28.32.253, páginas 10 a 11. Se prefieren especialmente, por regla general, los poliisocianatos fácilmente accesibles a escala técnica, que se derivan de los 2,4- y/o 2,6-toluilen-diisocianatos o respectivamente de los 4,4'- y/o 2,4'-difenilmetano-diisocianatos.
\vskip1.000000\baselineskip
Son componentes de partida además unos compuestos que tienen por lo menos dos átomos de hidrógeno capaces de reaccionar frente a isocianatos, con un peso molecular de 400 a 10.000 ("componente de poliol"). Por este concepto, junto a compuestos que tienen grupos amino, grupos tio o grupos carboxilo, se entienden de manera preferida compuestos que tienen grupos hidroxilo, en particular compuestos que tienen de 2 a 8 grupos hidroxilo, especialmente los que tienen un peso molecular de 1.000 a 6.000, de manera preferida de 2.000 a 6.000, por regla general poliéteres y poliésteres, así como policarbonatos y poli(éster-amidas) que tienen de 2 a 8, pero de manera preferida 2 a 6 grupos hidroxilo, tales como los que se conocen de por sí para la preparación de poliuretanos homogéneos y de poliuretanos en forma de celdillas, y tales como los que se describen por ejemplo en el documento DE-OS 28.32.253. Los poliéteres y poliésteres que tienen por lo menos dos grupos hidroxilo se prefieren conforme al invento.
Eventualmente, otros componentes de partida son compuestos con por lo menos dos átomos de hidrógeno capaces de reaccionar frente a isocianatos y con un peso molecular de 32 a 399. También en este caso se entienden por este concepto compuestos que tienen grupos hidroxilo y/o grupos amino y/o grupos tio y/o grupos carboxilo, de manera preferida compuestos que tienen grupos hidroxilo y/o grupos amino, que sirven como agentes de prolongación de la cadena o agentes de reticulación. Estos compuestos tienen, por regla general de 2 a 8, de manera preferida de 2 a 4, átomos de hidrógeno capaces de reaccionar frente a isocianatos. Ejemplos de ellos se describen asimismo en el documento DE-OS 28.32.253.
Eventualmente se utilizan conjuntamente agentes auxiliares y aditivos, tales como catalizadores del tipo en sí conocido, materiales aditivos activos superficialmente, tales como emulsionantes y estabilizadores de espumas, retardadores de la reacción, p.ej. sustancias que reaccionan de manera ácida, tales como ácido clorhídrico o halogenuros de ácidos orgánicos, además agentes reguladores de las celdillas del tipo en sí conocido, tales como parafinas o alcoholes grasos y dimetil-polisiloxanos, así como pigmentos o colorantes y otros agentes ignifugantes, agentes inhibidores de la descoloración del núcleo, además estabilizadores contra las influencias del envejecimiento y de la meteorización, plastificantes y sustancias con acción fungistática y bacteriostática, así como materiales de carga, tales como sulfato de bario, tierra de infusorios (kieselgur), greda con negro de carbono o greda fangosa (véase el documento DE-OS 27.32.292).
Otros ejemplos de materiales aditivos activos superficialmente, y de agentes estabilizadores de espumas, así como agentes reguladores de las celdillas, retardadores de la reacción, estabilizadores, sustancias ignifugantes, plastificantes, colorantes y materiales de carga, así como sustancias con acción fungistática y bacteriostática, que eventualmente se han de utilizar conjuntamente conforme al invento, así como detalles acerca del modo de utilización y de acción de estos agentes aditivos, se describen en la obra Kunststoff-Handbuch (Manual de los materiales sintéticos), tomo VII, editorial Carl Hanser, Munich, 1993, en las páginas 104 a 123.
Los materiales espumados de poliisocianuratos se preparan según los procedimientos y las condiciones que se conocen para ello.
El invento es ilustrado mediante los siguientes Ejemplos.
\vskip1.000000\baselineskip
Para los ensayos se emplearon los siguientes componentes:
OMPS:
ácido metil-fosfónico oxietilado con un contenido de fósforo de 12,7% en peso, un índice de hidroxilo de 430 mg de KOH/g y una viscosidad de 275 mPa.s a 25ºC
OEPS:
ácido etil-fosfónico oxietilado con un contenido de fósforo de 12,2% en peso, un índice de hidroxilo de 447 mg de KOH/g y una viscosidad de 190 mPa.s a 25ºC.
OPPS:
ácido propil-fosfónico oxietilado con un contenido de fósforo de 12,3% en peso, un índice de hidroxilo de 421 mg de KOH/g y una viscosidad de 160 mPa.s a 25ºC.
®Exolit AP422:
\hskip0,4cm
un polifosfato de amonio.
\vskip1.000000\baselineskip
(Fabricante, en cada caso: la entidad Clariant GmbH)
\vskip1.000000\baselineskip
Poliéter-poliol
®Lupranol 3323, de la entidad BASF, un poliéter-poliol con un índice de hidroxilo de 340 mg de KOH/g
Catalizadores
N,N-dimetil-ciclohexil-amina, de la entidad Merck-Schuchardt
Estabilizador
®Tegostab B8466, de la entidad Th. Goldschmidt AG, un polisiloxano modificado con un poliéter
Isocianato
Caradate 30, de la entidad ICI-Huntsman
\newpage
Ejemplos 1 a 3
Se produjo una espuma dura de poliuretano expandida por agua (índice 110) con una densidad aparente de aproximadamente 40 kg/m^{3} según la siguiente receta (datos en partes en peso):
2
Para la producción de la espuma dura de poliuretano, los componentes se mezclaron y espumaron en el orden de sucesión previamente establecido.
Comprobación del comportamiento en incendios
De acuerdo con los requisitos de la norma DIN 4102 se efectúa la clasificación del comportamiento en incendios según el ensayo de quemadores pequeños. Si se cumplen los requisitos en el ensayo de quemadores pequeños, entonces se efectúa la clasificación en la clase B2. Si las puntas de las llamas alcanzan en el transcurso de 15 segundos la marcación, que está dispuesta a 150 mm por encima del punto de ataque de las llamas junto a la muestra en forma de plancha dispuesta verticalmente, la muestra ensayada se considera como fácilmente inflamable, es decir que es asignada a la clase de materiales de construcción B3.
En el caso de las espumas duras de poliuretanos conformes al invento, antes citadas, se soportó en todos los casos el ensayo B2 según la norma DIN 4102. Una medición adicional de la densidad de los gases de humos tanto en condiciones de combustión lenta, así como también en condiciones de llamas, dio como resultado que se podía reducir ésta en un factor de 3 a 10 frente a las espumas duras de poliuretanos que se habían acabado con agentes ignifugantes que contenían halógenos en lugar de la mezcla de un polifosfato de amonio y los ácidos alquil-fosfónicos oxialquilados.
Con el producto del Ejemplo 3 (de comparación) no se soportó el ensayo B2.

Claims (11)

1. Espuma dura de poliuretano ininflamable, exenta de halógenos, caracterizada porque como agente ignifugante ella contiene una combinación de ácidos alquil-fosfónicos oxialquilados de la fórmula general I
3
en la que
R_{1} significa un radical metilo, etilo o propilo,
R_{2}, R_{3} son iguales o diferentes, y representan un radical metileno, etileno o propileno, y
x significa un número de 1,2 a 1,9, y de un polifosfato de amonio.
2. Espuma dura de poliuretano ininflamable, exenta de halógenos, de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizada porque los ácidos alquil-fosfónicos oxialquilados y el polifosfato de amonio están contenidos en la relación en peso de 1 : 2 a 2 : 1.
3. Espuma dura de poliuretano ininflamable, exenta de halógenos, de acuerdo con la reivindicación 1 o 2, caracterizada porque los ácidos alquil-fosfónicos oxialquilados y el polifosfato de amonio están contenidos en la relación en peso de 1 : 1.
4. Espuma dura de poliuretano ininflamable, exenta de halógenos, de acuerdo con una o varias de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizada porque ella contiene el agente ignifugante en una proporción de 0,1 a 30% en peso, referida a la espuma dura de poliuretano endurecida.
5. Espuma dura de poliuretano ininflamable, exenta de halógenos, de acuerdo con una o varias de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizada porque ella contiene el agente ignifugante en una proporción de 3 a 15% en peso, referida a la espuma dura de poliuretano endurecida.
6. Espuma dura de poliuretano ininflamable, exenta de halógenos, de acuerdo con una o varias de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizada porque ella tiene una densidad aparente de 25 a 80 kg/m^{3}.
7. Espuma dura de poliuretano ininflamable, exenta de halógenos, de acuerdo con una o varias de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizada porque ella tiene una densidad aparente de 30 a 50 kg/m^{3}.
8. Procedimiento para la producción de una espuma dura de poliuretano ininflamable, exenta de halógenos, de acuerdo con una o varias de las reivindicaciones 1 a 7, a partir de poliisocianatos y polioles en presencia de agentes de expansión, estabilizadores, activadores y/u otros usuales materiales auxiliares y aditivos, caracterizado porque se hacen reaccionar poliisocianatos orgánicos con compuestos que tienen por lo menos 2 átomos de hidrógeno capaces de reaccionar frente a isocianatos, en presencia de agentes de expansión, estabilizadores, y de una combinación de agentes ignifugantes a base de ácidos alquil-fosfónicos oxialquilados de la fórmula general I y de un polifosfato de amonio,.
9. Procedimiento de acuerdo con la reivindicación 8, caracterizado porque el caso del agente de expansión se trata de agua y/o pentano.
10. Procedimiento de acuerdo con la reivindicación 8 ó 9, caracterizado porque en el caso de los ácidos alquil-fosfónicos oxietilados de la fórmula general I se trata de compuestos que son líquidos a la temperatura de elaboración.
11. Procedimiento de acuerdo con una o varias de las reivindicaciones 8 a 10, caracterizado porque en el caso de los ácidos alquil-fosfónicos oxietilados de la fórmula general I se trata de compuestos que son reactivos frente a isocianatos.
ES01106658T 2000-03-27 2001-03-16 Espuma dura de poliuretano ininflamable, exenta de halogenos, y un procedimiento para su produccion. Expired - Lifetime ES2284557T3 (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10014593 2000-03-27
DE10014593A DE10014593C2 (de) 2000-03-27 2000-03-27 Halogenfreier, flammwidriger Polyurethanhartschaum und ein Verfahren zu seiner Herstellung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2284557T3 true ES2284557T3 (es) 2007-11-16

Family

ID=7636156

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES01106658T Expired - Lifetime ES2284557T3 (es) 2000-03-27 2001-03-16 Espuma dura de poliuretano ininflamable, exenta de halogenos, y un procedimiento para su produccion.

Country Status (6)

Country Link
US (1) US6472448B2 (es)
EP (1) EP1142941B1 (es)
JP (1) JP2001279088A (es)
AT (1) ATE364059T1 (es)
DE (2) DE10014593C2 (es)
ES (1) ES2284557T3 (es)

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10014597C2 (de) * 2000-03-27 2002-06-27 Clariant Gmbh Halogenfreier, pentangetriebener flammwidriger Polyurethanhartschaum und ein Verfahren zu seiner Herstellung
DE10247974A1 (de) * 2002-10-15 2004-05-13 Clariant Gmbh Flammwidrige Polyurethanweichschäume mit hoher Alterungsbeständigkeit
DE10247973B4 (de) * 2002-10-15 2005-05-04 Clariant Gmbh Halogenreduzierte Flammschutzmittelmischungen zur Herstellung von emissionsstabilen Polyurethanweichschäumen
US20070266613A1 (en) * 2006-05-19 2007-11-22 Nelson Barry J Decoy portions and decoys comprising rigid polyurethane, and related methods
DE102007056532A1 (de) * 2007-11-23 2009-05-28 Clariant International Ltd. Mischungen von phosphorhaltigen Verbindungen, ein Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Flammschutzmittel
US20090247657A1 (en) * 2008-04-01 2009-10-01 Stepan Company Thermal stability of polyurethane-modified polyisocyanurate foam
DE102009029089A1 (de) * 2009-09-02 2011-03-03 Evonik Goldschmidt Gmbh Phosphorarme Laminieradditive mit geringer Emission, verbesserter Anfangshaftung und verbesserter Hydrolysestabilität
US20140066532A1 (en) * 2012-09-06 2014-03-06 Bayer Materialscience Llc Rigid foams suitable for wall insulation
US9522973B2 (en) 2012-10-02 2016-12-20 Covestro Llc Polyurethane and polyisocyanurate rigid foams for roofing insulation
US9745449B2 (en) 2013-07-24 2017-08-29 Lanxess Solutions Us Inc. Phosphorus containing flame retardants
US9765204B2 (en) 2013-07-24 2017-09-19 Lanxess Solutions Us Inc. Halogen free high temperature polyamide compositions comprising phosphorus containing flame retardants
CA2938666A1 (en) * 2014-02-04 2015-08-13 Atlas Roofing Corporation Thermally stable rigid foams and methods of making same
ES2893373T3 (es) 2014-07-22 2022-02-08 Lanxess Corp Retardantes de llama con contenido en fósforo
ES2845930T3 (es) 2015-01-09 2021-07-28 Lanxess Corp Estabilización de proceso de composiciones poliméricas que comprenden retardadores de la llama que contienen fósforo
US9752009B2 (en) 2015-01-26 2017-09-05 Lanxess Solutions Us Inc. Flame retardant polymer compositions comprising heat treated phosphorus compounds and melam
JP7018271B2 (ja) * 2017-07-31 2022-02-10 株式会社イノアックコーポレーション ポリウレタンフォーム
AU2019403247A1 (en) 2018-12-20 2021-06-10 Lanxess Corporation Method for preparing readily processable, thermally-stable, phosphorus-containing flame retardant material
WO2023051435A1 (zh) * 2021-09-29 2023-04-06 中国石油化工股份有限公司 卤代聚磷酸酯多元醇和预聚物及其制备方法以及聚脲弹性体组合物与聚脲弹性体及应用
EP4219575A1 (en) 2022-02-01 2023-08-02 Covestro Deutschland AG Self-extinguishing and intumescent flame retardant polyurethane elastomer compositions

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5227721A (en) * 1975-08-25 1977-03-02 Nissan Chem Ind Ltd Process for preparation of substituted phosphonic acid derivatives
DE2732292A1 (de) 1977-07-16 1979-02-01 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von polyurethankunststoffen
DE2832253A1 (de) 1978-07-22 1980-01-31 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von formschaumstoffen
DE3041731A1 (de) 1980-11-05 1982-06-09 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Gegebenenfalls geschaeumte intumeszenzmassen und ihre verwendung
DE3625556A1 (de) * 1986-07-29 1988-02-04 Bayer Ag Intumeszenzmassen, beschichtungen und konstruktionselemente hergestellt unter verwendung dieser intumeszenzmassen und ein verfahren zur herstellung dieser intumeszenzmassen
DE3803030C2 (de) * 1988-02-02 1995-04-06 Boehme Chem Fab Kg Verwendung von Phosphonaten als Flammschutzmittel in Kunststoffen
DE4317707C2 (de) * 1993-05-27 1996-12-19 Boehme Chem Fab Kg Alkanphosphonsäureoxalkylate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Flammschutzmittel
DE4342972A1 (de) 1993-12-16 1995-06-22 Hoechst Ag Hydroxyalkoxygruppen tragende oligomere Phosphorsäureester, ihre Herstellung und Verwendung
US5608100A (en) 1993-12-16 1997-03-04 Hoechst Aktiengesellschaft Oligomeric phosphoric acid esters which carry hydroxyalkoxy groups, their preparation and their use
DE4342973A1 (de) * 1993-12-16 1995-06-22 Hoechst Ag Flammwidrige Polyurethane
DE4402691A1 (de) * 1994-01-29 1995-08-03 Hoechst Ag Halogenfreier, flammwidriger Polyurethanhartschaum
DE4446847A1 (de) * 1994-12-27 1996-07-04 Basf Schwarzheide Gmbh Verfahren zur Herstellung von flammgeschützten Hartschaumstoffen auf Isocyanatbasis
DE19541037A1 (de) * 1995-11-03 1997-05-07 Hoechst Ag Halogenfreier, flammwidriger Polyurethanhartschaum
DE19744426A1 (de) * 1997-10-08 1999-07-08 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Hydroxyphosphonaten und deren Verwendung als Flammschutz in Kunststoffen

Also Published As

Publication number Publication date
EP1142941A2 (de) 2001-10-10
US6472448B2 (en) 2002-10-29
EP1142941A3 (de) 2002-02-06
US20010036973A1 (en) 2001-11-01
ATE364059T1 (de) 2007-06-15
EP1142941B1 (de) 2007-06-06
DE10014593A1 (de) 2001-10-18
DE10014593C2 (de) 2002-06-27
DE50112582D1 (de) 2007-07-19
JP2001279088A (ja) 2001-10-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2284557T3 (es) Espuma dura de poliuretano ininflamable, exenta de halogenos, y un procedimiento para su produccion.
EP2947105B1 (en) Flame-retardant urethane resin composition
ES2603730T3 (es) Poli(fosfatos de alquileno) sin halógeno
ES2255913T3 (es) Procedimiento para la produccion de espumas blandas de poliuretanos ininflamables.
ES2343852T3 (es) Espumas de poliuretano ignifugas libres de halogenos.
ES2318625T3 (es) Espumas de poliuretano ignifugas sin halogenos.
EP1090056B1 (en) Hydrocarbon blown rigid polyurethane foams having improved flammability performance
CN1840561B (zh) 硬质聚氨酯板状泡沫的制造方法与配管用绝热材料
SK872000A3 (en) Flame resistant rigid polyurethane foams blown with hydrofluorocarbons
JPH01311167A (ja) ポリウレタン発泡体の製造方法
ES2358173T3 (es) Espumas de poliuretano ignífugas, sin halógenos con baja prevulcanización.
US20060035989A1 (en) Composition for flame-retardant flexible polyurethane foam
US20220073691A1 (en) Flame retardant composition for polyurethane foam and flame-retarded polyurethane foam containing the same
ES2502544T3 (es) Derivados de difosfinas como agentes retardadores de llama para poliuretanos
ES2231328T3 (es) Espuma dura de poliureteno ininflamable, expandida por agua, exenta dehalogenos, y un procedimiento para su produccion.
ES2228682T3 (es) Espuma dura de poliuretano, exenta de halogenos, ininflamable, expandida con pentano y un procedimiento para su produccion.
RU2714917C1 (ru) Состав для огнестойкого пенополиуретана
ES2743742T3 (es) Espumas de poliuretano retardantes a las llamas con vulcanización prematura reducida
PL167084B1 (pl) Preparat melaminowy PL
PL202989B1 (pl) Niepalna przedmieszka do wytwarzania produktów spienionych
Brzozowski et al. New achievements in fire-safe polyurethane foams
JP2004137500A (ja) 低放出性の軟質ポリウレタンフォームを製造するための低減されたハロゲン含有量の難燃剤混合物
RU2098432C1 (ru) Полиольный компонент для получения изоцианатных пенопластов с пониженной горючестью
EP3134490B1 (en) Flame retardant additive composition comprising cyclic phosphonate blend and bis-phosphate ester, and polyurethane foam containing the same
PL218718B1 (pl) Sposób wytwarzania ekologicznej sztywnej pianki poliuretanowej