ES2279865T3 - Resina resistente a uv para pintura a base de disolvente parafinico. - Google Patents
Resina resistente a uv para pintura a base de disolvente parafinico. Download PDFInfo
- Publication number
- ES2279865T3 ES2279865T3 ES02726372T ES02726372T ES2279865T3 ES 2279865 T3 ES2279865 T3 ES 2279865T3 ES 02726372 T ES02726372 T ES 02726372T ES 02726372 T ES02726372 T ES 02726372T ES 2279865 T3 ES2279865 T3 ES 2279865T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- percent
- weight
- monomers
- resin
- methacrylate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
- C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
- C08F220/1804—C4-(meth)acrylate, e.g. butyl (meth)acrylate, isobutyl (meth)acrylate or tert-butyl (meth)acrylate
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Resina que es particularmente útil para obtener pinturas a base de disolventes parafínicos, comprendiendo dicha resina unidades repetidas que derivan de (a) 5 a 60 por ciento en peso de metacrilato de terc-butilciclohexilo, (b) 0 hasta aproximadamente 40 por ciento en peso de monómeros vinilaromáticos, (c) 20 hasta 80 por ciento en peso de monómeros de metacrilato de alquilo, y (d) 1 hasta 30 por ciento en peso de monómeros de acrilato de alquilo.
Description
Resina resistente a UV para pintura a base de
disolvente parafínico.
Los disolventes estándares derivados del
petróleo, usados para obtener formulaciones típicas de pinturas para
interior y exterior, contienen normalmente aproximadamente 20 por
ciento de compuestos aromáticos. Por diversas razones, incluyendo
preocupaciones medioambientales y ecológicas, existe una demanda
actual de resinas para pinturas que sean solubles en disolventes
parafínicos que no contengan compuestos aromáticos. Sin embargo,
también es importante que la resina usada en tales aplicaciones
mantenga un nivel elevado de dureza y una resistencia a la luz
ultravioleta. Hasta ahora, esta combinación deseable de propiedades
ha sido esquiva. Más específicamente, en el pasado sólo ha sido
posible mejorar la solubilidad en disolventes parafínicos
comprometiendo la dureza y/o la resistencia a la luz ultravioleta
(UV).
La patente de los Estados Unidos 5.496.905 y la
patente de los Estados Unidos 5.504.143 describen una resina para
pinturas que es muy soluble en disolventes parafínicos, y que tiene
una buena resistencia a la luz ultravioleta. Estas resinas
contienen de aproximadamente 10 por ciento en peso hasta
aproximadamente 55 por ciento en peso de para-(butil
terciario)-estireno (PTBS). Estas resinas también
contienen 20 por ciento en peso hasta 80 por ciento en peso de al
menos un monómero de metacrilato de alquilo, de 2 por ciento en peso
hasta 25 por ciento en peso de monómero de acrilato de alquilo, y
opcionalmente hasta 40 por ciento en peso de un monómero
vinilaromático, además del PTBS. Sin embargo, a pesar del hecho de
que la resina descrita en la patente de los Estados Unidos
5.496.905 y la patente de los Estados Unidos 5.504.143 tiene una
buena resistencia a la luz ultravioleta, los revestimientos
obtenidos con ella tienden a amarillear y a decolorarse a lo largo
del tiempo con la exposición a la luz
ultravioleta.
ultravioleta.
La presente invención describe una resina para
pinturas que es muy soluble en disolventes parafínicos, y que
presenta una excelente resistencia a la luz ultravioleta. Los
revestimientos obtenidos con estas resinas son muy resistentes al
amarilleamiento y a la decoloración con la exposición a la luz
ultravioleta durante períodos de tiempo prolongados. Estas resinas
comprenden unidades repetidas que derivan de (a) 5 a 60 por ciento
en peso de metacrilato de terc-butilciclohexilo,
(b) 0 hasta aproximadamente 40 por ciento en peso de monómeros
vinilaromáticos, (c) 20 hasta 80 por ciento en peso de monómeros de
metacrilato de alquilo, y (d) 1 hasta 30 por ciento en peso de
monómeros de acrilato de alquilo.
La presente invención describe más
específicamente una resina que es particularmente útil para obtener
pinturas a base de disolventes parafínicos, comprendiendo dicha
resina unidades repetidas que derivan de (a) 5 a 60 por ciento en
peso de metacrilato de terc-butilciclohexilo, (b) 0
hasta aproximadamente 40 por ciento en peso de monómeros
vinilaromáticos, (c) 20 hasta 80 por ciento en peso de monómeros de
metacrilato de alquilo, y (d) 1 hasta 30 por ciento en peso de
monómeros de acrilato de alquilo.
La presente invención describe además una
formulación de pintura que comprende (a) un disolvente parafínico;
(b) una resina que comprende unidades repetidas que derivan de (i) 5
a 60 por ciento en peso de metacrilato de
terc-butilciclohexilo, (ii) 0 hasta aproximadamente
40 por ciento en peso de monómeros vinilaromáticos, (iii) 20 hasta
80 por ciento en peso de monómeros de metacrilato de alquilo, y (iv)
1 hasta 30 por ciento en peso de monómeros de acrilato de alquilo;
y (c) uno o más pigmentos.
Las resinas para pintura de la presente
invención se sintetizan utilizando técnicas de polimerización en
emulsión mediante radicales libres. Esto se lleva a cabo añadiendo
un metacrilato de terc-butilciclohexilo (TBCHMA),
opcionalmente monómeros vinilaromáticos, un monómero de metacrilato
de alquilo, y un monómero de acrilato de alquilo, a agua, para
formar un medio de polimerización acuoso. El medio de polimerización
acuoso también contendrá normalmente una cantidad requerida de un
tensioactivo. Después, la polimerización de los monómeros se inicia
con un generador de radicales libres, para producir un látex de la
resina. El látex obtenido se coagula subsiguientemente para
recuperar la resina.
Al sintetizar las resinas de la presente
invención, generalmente se polimerizan de 5 por ciento en peso hasta
60 por ciento en peso de TBCHMA, de 20 por ciento en peso hasta 80
por ciento en peso de monómeros de metacrilato de alquilo, de 2 por
ciento en peso hasta 30 por ciento en peso de monómeros de acrilato
de alquilo, y de 0 hasta 40 por ciento en peso de monómeros
vinilaromáticos. Generalmente se prefiere limitar la cantidad de
monómeros vinilaromáticos en la resina, puesto que normalmente
conducen a un nivel reducido de resistencia a la luz ultravioleta.
Por ejemplo, los monómeros vinilaromáticos se pueden eliminar
totalmente de la resina. En cualquier caso, estas resinas se pueden
usar para fabricar pinturas para revestimientos de interior y
de
exterior.
exterior.
\newpage
Al obtener resinas para revestimientos de
interiores, normalmente se polimerizan de 5 por ciento en peso hasta
40 por ciento en peso de TBCHMA, de 25 por ciento en peso hasta 80
por ciento en peso de monómeros de metacrilato de alquilo, de 5 por
ciento en peso hasta 25 por ciento en peso de monómeros de acrilato
de alquilo, y de 0 hasta 40 por ciento en peso de monómeros
vinilaromáticos. Las resinas para pinturas de interior contienen
preferentemente de 15 por ciento en peso hasta 30 por ciento en peso
de TBCHMA, de 30 por ciento hasta 70 por ciento en peso de
monómeros de metacrilato de alquilo, de 10 por ciento en peso hasta
25 por ciento en peso de monómeros de acrilato de alquilo, y de 0
hasta aproximadamente 35 por ciento en peso de monómeros
vinilaromáticos.
vinilaromáticos.
Al obtener resinas para revestimientos de
exterior, normalmente se polimerizan de 10 por ciento en peso hasta
60 por ciento en peso de TBCHMA, de 30 por ciento hasta 80 por
ciento en peso de monómeros de metacrilato de alquilo, de 1 por
ciento en peso hasta 20 por ciento en peso de monómeros de acrilato
de alquilo, y de 0 hasta aproximadamente 15 por ciento en peso de
monómeros vinilaromáticos. Las resinas para pinturas de exterior
contienen preferentemente de 10 por ciento en peso hasta 30 por
ciento en peso de TBCHMA, de 50 por ciento hasta 80 por ciento en
peso de monómeros de metacrilato de alquilo, de 2 por ciento en peso
hasta 10 por ciento en peso de monómeros de acrilato de alquilo, y
de 0 hasta aproximadamente 10 por ciento en peso de monómeros
vinilaromáti-
cos.
cos.
Los monómeros de acrilato de alquilo que se
pueden usar en las resinas de la presente invención generalmente
tienen la fórmula estructural:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en la que R representa un grupo
alquilo que contiene de 1 a 10 átomos de carbono. El grupo alquilo
en tales monómeros de acrilato de alquilo contendrá preferentemente
de 2 hasta 8 átomos de carbono, siendo los más preferidos los
grupos alquilo que contienen 8 átomos de carbono. En consecuencia,
los monómeros de acrilato de alquilo preferidos son acrilato de
etilo, acrilato de propilo, acrilato de butilo, acrilato de pentilo,
acrilato de hexilo, y acrilato de 2-etilhexilo,
siendo el más preferido el acrilato de 2-etilhexilo.
Los grupos alquilo en tales monómeros de acrilato de alquilo pueden
ser de cadena lineal o ramificados. De este modo, se pueden emplear
el acrilato de propilo normal, el acrilato de isopropilo, el
acrilato de butilo normal, o el acrilato de butilo
terciario.
Los monómeros vinilaromáticos que se pueden
incluir opcionalmente incluyen todos aquellos que se sabe que se
polimerizan en sistemas de radicales libres. Tales monómeros
vinilaromáticos contienen típicamente de 8 hasta 20 átomos de
carbono. Habitualmente, el monómero vinilaromático contendrá de 8
hasta 14 átomos de carbono. Algunos ejemplos representativos de
monómeros vinilaromáticos que se pueden utilizar incluyen estireno,
1-vinilnaftaleno, 2-vinilnaftaleno,
3-metilestireno, 4-propilestireno,
4-ciclohexilestireno,
4-dodecilestireno,
2-etil-4-bencilestireno,
4-(fenilbutil)estireno y
para-terc-butilestireno.
Generalmente, los monómeros vinilaromáticos más preferidos son
estireno, para-metilestireno, y mezclas de
para-metilestireno y
orto-metilestireno.
Los monómeros de metacrilato de alquilo que se
pueden usar tienen la fórmula estructural:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en la que R representa un grupo
alquilo que contiene de 1 a 10 átomos de carbono (R =
C_{n}H_{2n+1}, siendo n un número entero de 1 a 8). Los grupos
alquilo en tales monómeros de metacrilato de alquilo pueden ser de
cadena lineal o ramificados. Los ejemplos representativos de
monómeros de metacrilato de alquilo que se pueden usar son
metacrilato de metilo, metacrilato de etilo, metacrilato de propilo,
metacrilato de isobutilo, y metacrilato de
n-butilo. El grupo alquilo en el monómero de
metacrilato de alquilo contendrá preferentemente de 1 a 4 átomos de
carbono, siendo los más preferidos los grupos alquilo que contienen
4 átomos de carbono. En consecuencia, el metacrilato de isobutilo
es un monómero muy
preferido.
Esencialmente, se puede usar cualquier tipo de
generador de radicales libres, para iniciar tales polimerizaciones
en emulsión mediante radicales libres. Por ejemplo, se pueden usar
compuestos químicos que generan radicales libres, luz ultravioleta
o radiación. A fin de asegurar una velocidad de polimerización
satisfactoria, una uniformidad, y una polimerización controlable,
generalmente se usan con buenos resultados agentes químicos
generadores de radicales libres que son solubles en agua en las
condiciones de la polimerización.
Algunos ejemplos representativos de iniciadores
de radicales libres que se usan habitualmente incluyen los diversos
compuestos peroxigenados tales como persulfato de potasio,
persulfato de amonio, peróxido de benzoilo, peróxido de hidrógeno,
peróxido de di-t-butilo, peróxido de
dicumilo, peróxido de 2,4-diclorobenzoilo, peróxido
de decanoilo, peróxido de laurilo, hidroperóxido de cumeno,
hidroperóxido de p-mentano, hidroperóxido de
t-butilo, peróxido de acetilacetona,
peroxidicarbonato de diacetilo, peroxiacetato de
t-butilo, ácido
t-butilperoximaleico, peroxibenzoato de
t-butilo y peróxido de acetilciclohexilsulfonilo,
los diversos azocompuestos tales como
2-t-butilazo-2-cianopropano,
azodiisobutirato de dimetilo, 4,4'-azobis(ácido
4-cianovalérico), ácido azocarboxivalérico,
azodiisobutironitrilo,
2-t-butilazo-1-cianociclohexano
y
1-t-amilazo-1-cianociclohexano,
los diversos percetales de alquilo tales como
2,2-bis-(t-butilperoxi)butano,
3,3-bis(t-butilperoxi)butirato
de etilo y
2,2-di-(t-butilperoxi)ciclohexano.
Los iniciadores de tipo persulfato, tales como persulfato de
potasio y persulfato de amonio, son específicamente útiles en tales
polimerizaciones en emulsión acuosa.
La cantidad de iniciador empleada variará con el
peso molecular deseado de la resina que se sintetiza. Se logran
pesos moleculares más elevados utilizando cantidades más pequeñas
del iniciador, y los pesos moleculares más bajos se obtienen
empleando cantidades mayores del iniciador. Sin embargo, como regla
general se incluirá en la mezcla de reacción de 0,005 a 1 phm
(partes en peso por 100 partes en peso de monómero) del iniciador.
En el caso de iniciadores de tipo persulfato metálico, se emplearán
más habitualmente de 0,1 a 0,5 phm en el medio de
polimerización.
polimerización.
Los emulsionantes usados en las polimerizaciones
de la presente invención se pueden cargar al comienzo de la
polimerización, o se pueden añadir por incrementos o
proporcionalmente a medida que transcurre la reacción de
polimerización. En el procedimiento de la presente invención se
puede utilizar una amplia variedad de tipos de agentes
emulsionantes o tensioactivos, tales como emulsionantes aniónicos,
catiónicos, no iónicos y anfóteros. Normalmente se utilizan
emulsionantes de tipo ácidos de colofonia o ácidos grasos.
También se pueden usar tensioactivos sintéticos.
Por ejemplo, como emulsionante, se pueden emplear sales de
alquilsulfatos, alquilsulfonatos y alquilfosfatos. Los grupos
alquilo en estos compuestos generalmente contienen de 1 a 30 átomos
de carbono. Normalmente, los grupos alquilo en estos tensioactivos
contendrán de 8 a 20 átomos de carbono. El tensioactivo utilizado
normalmente será una sal de sodio, de potasio, de magnesio o de
amonio. Algunos ejemplos representativos de emulsionantes muy
adecuados son el laurilsulfato de sodio, laurilsulfato de amonio,
dodecilbencenosulfonato de sodio y dodecilsulfato de sodio.
Generalmente se utiliza de 1,5 phm a 8 phm de
emulsionante a la hora de preparar el medio de polimerización
acuoso. En la mayoría de los casos, se preferirá utilizar de
aproximadamente 4 phm a 6,5 phm de emulsionante. Normalmente se
prefiere más utilizar de 5,5 phm a 6,5 phm del emulsionante. Por
supuesto, la cantidad precisa del emulsionante requerido para
lograr los resultados óptimos variará con el emulsionante específico
que se use. Sin embargo, las personas expertas en la técnica serán
capaces de averiguar fácilmente la cantidad específica de
emulsionante requerida para lograr los resultados óptimos.
La polimerización en emulsión mediante radicales
libres se realizará típicamente a una temperatura que está dentro
del intervalo de 20ºC hasta 95ºC. Generalmente se prefiere que la
polimerización se lleve a cabo a una temperatura que esté dentro
del intervalo de 30ºC hasta aproximadamente 80ºC. Típicamente es más
preferido utilizar una temperatura de polimerización que esté
dentro del intervalo de 45ºC a 70ºC. Para incrementar los niveles
de conversión, puede ser ventajoso incrementar la temperatura a
medida que transcurre la polimerización. Por ejemplo, es deseable
que la temperatura de la polimerización se pudiese mantener a
aproximadamente 45ºC al comienzo de la polimerización, y se
incrementase hasta una temperatura final de aproximadamente 70ºC al
final de la polimerización. Después de que la polimerización se haya
terminado, la resina se puede recuperar del látex usando técnicas
estándares de coagulación y secado.
Las resinas de la presente invención se pueden
emplear para fabricar pinturas a base de disolventes parafínicos.
Estas pinturas utilizan disolventes orgánicos que no contienen
virtualmente ningún compuesto aromático. Por ejemplo, los
disolventes parafínicos empleados para obtener las pinturas de la
presente invención normalmente contendrán menos de 2 por ciento en
peso de compuestos aromáticos. Normalmente se prefiere que el
disolvente orgánico usado para obtener tales pinturas contenga
menos de 1 por ciento de compuestos aromáticos.
Las pinturas de la presente invención comprenden
el disolvente parafínico, la resina, y uno o más pigmentos. Tales
pinturas pueden contener opcionalmente cargas, plastificantes,
agentes estabilizantes, agentes secantes, fungicidas, insecticidas,
agentes contra el ensuciamiento, y agentes anticorrosivos.
Los pigmentos se añaden normalmente a las
formulaciones de pinturas para proporcionar color y un poder de
ocultación al revestimiento. El dióxido de titanio es un ejemplo de
un pigmento usado ampliamente que proporciona un poder de
ocultación y un color blanco. Los pigmentos minerales, tales como
óxidos de hierro y cromo, los pigmentos orgánicos, tales como
ftalocianina, y los pigmentos anticorrosivos activos, tales como
fosfato de cinc, son ejemplos representativos de otros pigmentos
usados ampliamente.
Las cargas son materiales normalmente baratos
que se añaden a la formulación de pintura para lograr la
consistencia deseada y las características de falta de
sedimentación. Las cargas también pueden mejorar las propiedades
físicas de los revestimientos, tales como la resistencia al
agrietamiento y a la abrasión. Algunos ejemplos representativos de
cargas utilizadas normalmente incluyen tizas, carbonatos de calcio,
arcillas, micas, formas de baritas y talco, y
sílice.
sílice.
Los agentes secantes son compuestos químicos,
tales como sales de cobalto, de plomo, de manganeso, de bario y de
cinc, que aceleran el proceso de secado. Los agentes plastificantes
son agentes que controlan la dureza de la película, o que
proporcionan flexibilidad. Los agentes estabilizantes son agentes
químicos que neutralizan los efectos destructivos del calor y de la
luz ultravioleta. Los fungicidas e insecticidas se añaden
habitualmente a pinturas de interior y de exterior para la casa.
Los compuestos contra el ensuciamiento se añaden habitualmente a
pinturas para el mar, para inhibir el crecimiento de organismos
marinos.
La presente invención se ilustra mediante los
siguientes ejemplos.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
1
En este experimento se sintetizó una resina para
revestimientos de interior polimerizando TBCHMA, metacrilato de
isobutilo, y acrilato de 2-etilhexilo. En el
procedimiento usado, se cargaron en un reactor de polimerización
124,05 phm (partes en peso por 100 partes en peso de monómero) de
agua, 0,4 phm de hidróxido de potasio (45% activo), 0,52 phm de
sulfato de sodio anhidro, 5 phm de jabón de ácido de colofonia, 6
phm de disolución de iniciador de persulfato de potasio activo al
5%, 30 phm de TBCHMA, 60 phm de metacrilato de isobutilo, 10 phm de
acrilato de 2-etilhexilo, y 0,5 phm de
t-dodecilmercaptano. La temperatura al comienzo de
la polimerización fue de aproximadamente 45ºC. Durante la
polimerización, la temperatura del medio de polimerización aumentó
hasta aproximadamente 68ºC durante un período de aproximadamente 6
hasta 7 horas. El látex preparado mediante este procedimiento se
coaguló subsiguientemente, recuperándose la resina obtenida.
Después, se determinaron y compararon las
propiedades de la disolución y del polímero de la resina obtenida
con las de la resina Plioway® EC1, la resina Plioway® U200, y la
resina Pliolite® AC80. La resina EC1 está fabricada por Goodyear
Tire & Rubber Company usando el mismo procedimiento que el
utilizado en este experimento, excepto que se utilizó
para-metilestireno en lugar del TBCHMA. La resina
Plioway® U200 está fabricada por Goodyear Tire & Rubber Company
usando el mismo procedimiento que el utilizado en este experimento,
excepto que se emplearon
para-terc-butilestireno (PTBS) y
para-metilestireno en lugar de TBCHMA. La resina
Pliolite® AC80 está fabricada por Goodyear Tire & Rubber
Company usando el mismo procedimiento que el utilizado en este
experimento, excepto que se empleó estireno en lugar del TBCHMA.
Las propiedades de la resina que contiene TBCHMA
obtenida en este experimento, de la resina Plioway® EC1, y de la
resina Plioway® U200 se muestran en la Tabla I. La resina Pliolite®
AC80 fue insoluble en el disolvente Exxsol D40 y en el disolvente
Isopar G. En consecuencia, la resina Pliolite AC80 no se comparó con
las otras resinas en la Tabla I.
En la Tabla I se muestra la viscosidad de copa
Ford a 20ºC de la resina que contiene TBCHMA al 20 por ciento en
peso, de la resina Pliowa® EC1, y de la resina Pliowa® U200 tanto en
el disolvente Isopar G como en el disolvente Exxsol D40. Se debería
observar que el disolvente Exxsol D40 contiene menos de uno por
ciento de compuestos aromáticos, y que Isopar G no contiene
virtualmente ningún compuesto aromático.
La Tabla I también muestra el valor de C.S.T. de
disoluciones al 20 por ciento en peso de las tres resinas en el
disolvente Isopar G y en el disolvente Exxsol D40. Las temperaturas
de C.S.T. dadas en la Tabla I se determinaron enfriando lentamente
la disolución de polímero y registrando el punto en el que aparece
turbidez. Este punto se determina registrando la transmitancia de
un haz de luz que se hace pasar a través de la disolución. Cuando
se alcanza el punto de turbidez, la transmitancia se reduce
drásticamente. Como se puede ver a partir de estos valores de CST
en la Tabla I, la resina que contiene TBCHMA es mucho más soluble en
estos disolventes no aromáticos que lo que es la resina Pliowa®
EC1.
En la Tabla I también se proporciona el peso
molecular medio ponderal (Mw), el peso molecular medio numérico
(Mn), la polidispersidad (Pd), y la temperatura de transición vítrea
(Tg) de las resinas.
Normalmente es importante que la resina tenga
una temperatura de transición vítrea mayor que aproximadamente 50ºC
para asegurar una dureza satisfactoria. La resina obtenida con el
TBCHMA presentó una temperatura de transición vítrea (punto medio)
de 51ºC, lo que es indicativo de una buena dureza.
Se prepararon películas claras de la resina que
contiene TBCHMA y de la resina Plioway U200 mediante evaporación de
disoluciones en Isopar G. La Tabla II ilustra la resistencia al
amarilleamiento Delta b* (en el sistema L*, a*, b*) bajo luz
ultravioleta durante seis semanas de las resinas puras. Como se
puede observar a partir de la Tabla II, la resina que contiene
TBCHMA fue muy resistente al amarilleamiento, mientras que la
resina Plioway® U200 se puso amarilla con la exposición continuada a
la luz ultravioleta.
Aunque se han mostrado ciertas realizaciones y
detalles representativos con el fin de ilustrar la presente
invención, se pondrá de manifiesto para los expertos en la materia
que se pueden hacer diversos cambios y modificaciones en la misma
sin separarse del alcance de la presente invención.
Claims (20)
1. Resina que es particularmente útil para
obtener pinturas a base de disolventes parafínicos, comprendiendo
dicha resina unidades repetidas que derivan de (a) 5 a 60 por ciento
en peso de metacrilato de terc-butilciclohexilo,
(b) 0 hasta aproximadamente 40 por ciento en peso de monómeros
vinilaromáticos, (c) 20 hasta 80 por ciento en peso de monómeros de
metacrilato de alquilo, y (d) 1 hasta 30 por ciento en peso de
monómeros de acrilato de alquilo.
2. Resina según la reivindicación 1, en la
que el monómero de metacrilato de alquilo es metacrilato de
isobutilo.
3. Resina según la reivindicación 2, en la
que el monómero de acrilato de alquilo es acrilato de
2-etilhexilo.
4. Resina según la reivindicación 3, en la
que el monómero vinilaromático es estireno.
5. Resina según la reivindicación 3, en la
que el monómero vinilaromático es
para-metilestireno.
6. Resina según la reivindicación 3, en la
que dicha resina carece de monómeros vinilaromáticos.
7. Resina según la reivindicación 4, que
comprende unidades repetidas que derivan de (a) 5 a 40 por ciento
en peso de metacrilato de terc-butilciclohexilo, (b)
0 hasta aproximadamente 40 por ciento en peso de monómeros
vinilaromáticos, (c) 25 hasta 80 por ciento en peso de monómeros de
metacrilato de alquilo, y (d) 5 hasta 25 por ciento en peso de
monómeros de acrilato de alquilo.
8. Resina según la reivindicación 4, que
comprende unidades repetidas que derivan de (a) 15 a 35 por ciento
en peso de metacrilato de terc-butilciclohexilo, (b)
0 hasta aproximadamente 35 por ciento en peso de monómeros
vinilaromáticos, (c) 30 hasta 70 por ciento en peso de monómeros de
metacrilato de alquilo, y (d) 10 hasta 25 por ciento en peso de
monómeros de acrilato de alquilo.
9. Resina según la reivindicación 4, que
comprende unidades repetidas que derivan de (a) 10 a 60 por ciento
en peso de metacrilato de terc-butilciclohexilo, (b)
0 hasta aproximadamente 15 por ciento en peso de monómeros
vinilaromáticos, (c) 30 hasta 80 por ciento en peso de monómeros de
metacrilato de alquilo, y (d) 1 hasta 20 por ciento en peso de
monómeros de acrilato de alquilo.
10. Resina según la reivindicación 4, que
comprende unidades repetidas que derivan de (a) 10 a 30 por ciento
en peso de metacrilato de terc-butilciclohexilo, (b)
0 hasta aproximadamente 10 por ciento en peso de monómeros
vinilaromáticos, (c) 50 hasta 80 por ciento en peso de monómeros de
metacrilato de alquilo, y (d) 2 hasta 10 por ciento en peso de
monómeros de acrilato de alquilo.
11. Formulación para pintura que comprende (a)
un disolvente parafínico; (b) una resina que comprende unidades
repetidas que derivan de (i) 5 hasta 60 por ciento en peso de
metacrilato de terc-butilciclohexilo, (ii) 0 hasta
aproximadamente 40 por ciento en peso de monómeros vinilaromáticos,
(iii) 20 hasta 80 por ciento en peso de monómeros de metacrilato de
alquilo, y (iv) 1 hasta 30 por ciento en peso de monómeros de
acrilato de alquilo; y (c) uno o más pigmentos.
12. Formulación para pintura según la
reivindicación 11, que comprende además una o más cargas.
13. Formulación para pintura según la
reivindicación 12, que comprende además uno o más
plastificantes.
14. Formulación para pintura según la
reivindicación 13, que comprende además uno o más agentes
anticorrosivos.
15. Formulación para pintura según la
reivindicación 13, que comprende además uno o más agentes
estabilizantes.
16. Formulación para pintura según la
reivindicación 13, que comprende además uno o más agentes
secantes.
17. Formulación para pintura según la
reivindicación 13, en la que el disolvente parafínico contiene menos
de 2 por ciento en peso de compuestos aromáticos.
18. Formulación para pintura según la
reivindicación 13, en la que el disolvente parafínico contiene menos
de aproximadamente 1 por ciento en peso de compuestos
aromáticos.
19. Formulación para pintura según la
reivindicación 13, en la que el disolvente parafínico no contiene
virtualmente ningún compuesto aromático.
20. Formulación para pintura según la
reivindicación 13, en la que el monómero de metacrilato de alquilo
es metacrilato de isobutilo; y en la que el monómero de acrilato de
alquilo es acrilato de 2-etilhexilo.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US09/782,562 US6759455B2 (en) | 2001-02-13 | 2001-02-13 | UV resistant resin for paraffinic solvent based paint |
US782562 | 2004-02-19 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
ES2279865T3 true ES2279865T3 (es) | 2007-09-01 |
Family
ID=25126435
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
ES02726372T Expired - Lifetime ES2279865T3 (es) | 2001-02-13 | 2002-02-13 | Resina resistente a uv para pintura a base de disolvente parafinico. |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6759455B2 (es) |
EP (1) | EP1366095B1 (es) |
AT (1) | ATE352575T1 (es) |
AU (1) | AU2002256848A1 (es) |
DE (1) | DE60217827T2 (es) |
ES (1) | ES2279865T3 (es) |
WO (1) | WO2002064650A2 (es) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6994905B2 (en) * | 2003-06-23 | 2006-02-07 | Sunlife, Inc. | Sealant coating for stucco and method of production thereof |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL90049C (es) * | 1954-02-18 | |||
US4870145A (en) * | 1985-02-21 | 1989-09-26 | Bausch & Lomb Incorporated | Process for preparing polymeric beads |
US4758642A (en) * | 1985-12-11 | 1988-07-19 | Exxon Chemical Patents Inc. | Process for preparing improved high solids acrylic-based coatings |
US4985517A (en) * | 1985-12-11 | 1991-01-15 | Exxon Chemical Patents, Inc. | High solids acrylic-based coatings |
JP2633383B2 (ja) * | 1989-10-16 | 1997-07-23 | 日本ペイント株式会社 | トナーの製法 |
DE4104294A1 (de) * | 1991-02-13 | 1992-08-20 | Agfa Gevaert Ag | Akzeptorelement fuer thermosublimationsdruckverfahren |
DE4119670A1 (de) * | 1991-06-14 | 1992-12-17 | Bayer Ag | Elektroviskose fluessigkeit auf basis von polyetheracrylaten als disperse phase |
DE9216813U1 (de) * | 1992-12-10 | 1993-02-11 | Röhm GmbH & Co. KG, 64293 Darmstadt | Reinaliphaten-lösliches pulverförmiges Bindemittel für Anstrichfarben |
IL116255A (en) * | 1995-01-05 | 2004-02-19 | Du Pont | High-solids coating composition |
US5496905A (en) | 1995-03-10 | 1996-03-05 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Paint resin for use in paraffinic solvents |
US6495618B1 (en) * | 1999-12-17 | 2002-12-17 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Graft copolymer with an amide functional group as a pigment dispersant |
-
2001
- 2001-02-13 US US09/782,562 patent/US6759455B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2002
- 2002-02-13 AU AU2002256848A patent/AU2002256848A1/en not_active Abandoned
- 2002-02-13 WO PCT/IB2002/001610 patent/WO2002064650A2/en active IP Right Grant
- 2002-02-13 EP EP02726372A patent/EP1366095B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-02-13 DE DE60217827T patent/DE60217827T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-02-13 ES ES02726372T patent/ES2279865T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-02-13 AT AT02726372T patent/ATE352575T1/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU2002256848A1 (en) | 2002-08-28 |
WO2002064650A3 (en) | 2002-11-28 |
DE60217827D1 (de) | 2007-03-15 |
WO2002064650A2 (en) | 2002-08-22 |
US6759455B2 (en) | 2004-07-06 |
ATE352575T1 (de) | 2007-02-15 |
EP1366095B1 (en) | 2007-01-24 |
DE60217827T2 (de) | 2007-10-25 |
US20020147267A1 (en) | 2002-10-10 |
EP1366095A2 (en) | 2003-12-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
ES2670411T3 (es) | Emulsión acuosa | |
US8877852B2 (en) | Phosphorous-containing organic polymer and compositions and processes including same | |
ES2345221T3 (es) | Procedimiento para la produccion de revestimientos de dos capas de tipo revestimiento base/revestimiento transparente. | |
CN103282340B (zh) | 取代的3-氧代戊酸酯及其在涂料组合物中的用途 | |
CN101868483B (zh) | 制备乳液聚合物的方法 | |
JP2015506404A (ja) | 水分散性、自己架橋性プレポリマー組成物 | |
US4868259A (en) | Emulsion polymerization process | |
EP2178927A1 (en) | Process for making a cationic vinyl oligomer composition | |
ES2279865T3 (es) | Resina resistente a uv para pintura a base de disolvente parafinico. | |
JPH08193180A (ja) | エマルジョン型塗料用組成物 | |
EP3587459A1 (en) | Synthetic resin for preparation of protective coatings and process for preparation of coatings on the basis of such resin | |
US5496905A (en) | Paint resin for use in paraffinic solvents | |
JP2003524056A5 (es) | ||
US3544499A (en) | Sulfonium modified water soluble surface coatings | |
JPH03128978A (ja) | エマルション型塗料用組成物 | |
AU2004259044B2 (en) | Aqueous polymer dispersion | |
JPH03163179A (ja) | 溶剤型塗料組成物 | |
US5476897A (en) | Process for the production of high solids latex | |
CN111491983A (zh) | 水性分散体 | |
JPH06322007A (ja) | 水性樹脂分散液 | |
JP2002155111A (ja) | 樹脂組成物 | |
JPH1135879A (ja) | 粉体塗料用樹脂およびその製造方法 | |
JP2003105157A (ja) | 樹脂組成物 | |
JPH0457868A (ja) | 水性塗料用エマルジョンの製造方法 | |
JPH10316640A (ja) | アクリル単量体、その重合体及び架橋性組成物 |