ES2276205T3 - Uso de esteres de acidos grasos a base de acidos grasos ramificados en calidad solventes para pinturas de impresion. - Google Patents
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Abstract
El uso de composiciones que contienen a) ésteres a base de ácidos grasos lineales, b) ésteres a base de ácidos grasos ramificados, siendo excluido el ácido isosteárico como ácido graso componente de los ésteres b) c) ésteres a base de ácidos grasos con elementos estructurales alicíclicos y d) ésteres a base de ácidos grasos con elementos estructurales aromáticos en calidad de solventes para pinturas o tintas de impresión, con las siguientes condiciones: * Se entiende por ésteres a base de ácidos grasos lineales a) a los ésteres cuyos componentes de ácido graso contienen un total de 12 a 22 átomos de carbono y cuyos componentes de alcohol son monoalcoholes saturados y/o mono- o polietilénicamente insaturados que contienen un total de 1 a 22 átomos de carbono, con la condición adicional de que los componentes de ácido graso de los ésteres son lineales y alifáticos; * Se entiende por ésteres a base de ácidos grasos ramificados b) a los ésteres cuyos componentes de ácido graso son ácidos grasosque contienen un total de 2 a 22 átomos de carbono y cuyos componentes de alcohol son monoalcoholes saturados y/o mono-o polietilenicamente insaturados que contienen un total de 1 a 22 átomos de carbono, con la condición adicional de que los componentes de ácido graso de los ésteres son ácidos grasos saturados y/o mono- o polietilénicamente insaturados y tienen una estructura ramificada. * Se entiende por ésteres a base de ácidos grasos que contienen elementos estructurales alicíclicos c) a los ésteres cuyos componentes de ácido graso contienen un total de 12 a 22 átomos de carbono y cuyos componentes de alcohol son monoalcoholes saturados y/o insaturados mono- o poliolefínicamente que contienen un total de 1 a 22 átomos de carbono, con la condición adicional de que los componentes de ácido graso de los ésteres contienen un grupo alicíclico que puede substituirse opcionalmente por un grupo alifático. * Por ésteres con base en ácidos grasos que contienen elementos estructurales aromáticos d) se entienden a los ésteres cuyos componentes de ácido graso son ácidos grasos insaturados y/o insaturados mono- o poliolefínicamente que contienen un total de 12 a 22 átomos de carbono y cuyos componentes de alcohol son monoalcoholes saturados y/o insaturados mono- o poliolefínicamente que contienen un total de 1 a 22 átomos de carbono, con la condición adicional de que los componentes de ácido graso de los ésteres contienen un grupo arílico que puede substituirse opcionalmente por un grupo alifático.
Description
Uso de ésteres de ácidos grasos a base de ácidos
grasos ramificados en calidad solventes para pinturas de
impresión.
La invención se refiere al uso de ésteres
especiales de ácidos grasos a base de ácidos grasos ramificados en
calidad de solventes para pinturas de impresión.
Para preparar los más diferentes tipos de
materiales impresos, se hacen funcionar diferentes técnicas de
producción que se pueden dividir en tres tipos principales de
impresión:
- \bullet
- La impresión alta
- \bullet
- La impresión plana (o también impresión de offset), así como
- \bullet
- La impresión profunda.
En el caso de alta impresión se efectúa la
transferencia al substrato de la pintura de tipos duros, elevados
que se cubren con una capa delgada de pintura por medio de rodillos
de caucho. La pintura de impresión debe estar constituida de tal
manera que se seque relativamente despacio y no empiece a
endurecerse antes de tiempo. Para máquinas de impresión de
periódico, modernas que corran rápido, en el procedimiento de alta
impresión por rotación se requieren pinturas de impresión viscosas
que se sequen muy lentamente.
En el caso de impresión de offset, se fija la
configuración que se genera en forma de zonas contrarias de
polaridad sobre planchas de impresión. La pintura hidrófoba viscosa
humedece solo las también áreas hidrófobas sobre las planchas de
impresión.
En el caso del proceso de impresión profunda se
graba el motivo en la plancha de impresión. Después de humedecer la
plancha de impresión con pintura de impresión, relativamente muy
fluida, la superficie se desprende y queda aún sólo pintura de
impresión en las hendiduras grabadas, de las cuales se transfieren
después al substrato por imprimir.
Los ejemplos expuestos muestran que las pinturas
de impresión deben cumplir un gran número de requisitos. Los
componentes principales de una pintura de impresión son pigmentos,
aglutinantes, solventes y aditivos, con los cuales se cambian las
propiedades deseadas de pinturas de impresión. Según que uso se de a
las pinturas de impresión, se puede ajustar la viscosidad, la
fluidez y la pegajosidad.
Los diferentes requisitos para las propiedades
físicas, particularmente en el caso de materiales impresos en masa,
son exigentes para el solvente usado en las pinturas de impresión.
Por un lado el solvente debe ser capaz de disolver o dispersar los
más distintos aglutinantes (resinas) así como diferentes aditivos,
por otro lado debe permitir un ajuste de la viscosidad en el rango
deseado.
En el pasado se empleaban en primer lugar en
gran medida, principalmente por razones de precio, aceites minerales
en calidad de solventes para pinturas de impresión. Esto no era
posible satisfacer por una serie de razones, de modo que desde hace
mucho existe la necesidad de utilizar substitutos para los aceites
minerales como solventes de las pinturas de impresión. Desde hace
casi una década se habían propuesto repetidamente en el estado de
la técnica, como a continuación se produjeron, ciertos ésteres de
ácido graso en calidad de solventes para pinturas de impresión. No
obstante, igual que antes existe en este campo una necesidad
permanente de nuevos desarrollos.
El documento de divulgación
WO-A-90/03419 (Aarhus Oliefabrik)
describe el uso de ésteres de C1-5 de ácidos
monocarboxílicos alifáticos de C8-22- para la
eliminación de grasa, tintas y otras impurezas de las imprentas o
impresoras.
JP-B2-3,317,512
(Nisshin Oil Mills) describe solventes para pinturas de impresión
plana e impresión alta, que contienen monoéster de ácido graso en
calidad de componente principal, cuya estructura de ácido graso
contiene 6 - 22 átomos de C y su estructura de alcohol contiene 1 -
4 átomos de C.
US-A-5,104,567
(A/S Alaska Gruppen) describe líquidos de limpieza para la
eliminación de pinturas y tintas de impresión de las máquinas de
imprenta o impresoras, donde estos líquidos de limpieza contienen un
aceite vegetal y un emulgente en forma de surfactante o
tensioactivo.
WO-A-96/34920
(Henkel KGaA) describe composiciones solventes para pinturas o
tintas de impresión. Las composiciones contienen (a) aceites
minerales libres de aromáticos, (b) ésteres de ácidos grasos de
C8-22, y/o (c) alcoholes de
C6-36.
\newpage
US-A-4,357,164
(Sakata Shokai Ltd.) describe composiciones de pinturas o tintas de
impresión que contienen solventes con alto punto de ebullición en
combinación con ésteres a base de ácidos grasos de
C4-10, ácido oleico, ácido elaidínico.
US-A-5,122,188
(The United States of America) describe pinturas o tintas de
impresión a base de aceites tratados con calor, donde el
tratamiento de calor conduce a productos de polimerización con un
peso molar por encima de 2600.
US-A-5,340,493
(R. J. Principato) describe composiciones de limpieza para eliminar
tinas o pinturas de impresión de las piezas de las máquinas que se
usan en la industria de impresión. Las composiciones ternarias
contienen ésteres de ácidos grasos de talol, solventes orgánicos y
surfactantes.
US-A-5,178,672
(Canadian Fine Color Company) describe un medio de soporte para
pinturas o tintas de impresión en forma de pasta, donde este medio
de soporte contiene en calidad de solvente ésteres a base de ácidos
grasos vegetales y alcoholes sencillo o glicoles. Por ácidos grasos
vegetales se entiende aquellos que provienen originalmente de
aceites vegetales de la naturaleza, es decir que no se transforman o
modifican químicamente. En la columna 2, líneas
332-37, se mencionan los representantes principales
de la clase descrita. En este caso se trata de ácidos grasos
lineales insaturados olefínicos.
US-A-5,427,615
(Arizona Chemical Comp.) describe un método para producir una
composición de pinturas o tintas de impresión con forma de gel,
donde en calidad de solvente se usa un éster de ácido graso (paso
B). La unidad estructural del ácido graso del éster comprende
ácidos grasos de C8-24 y la unidad estructural del
alcohol comprende alcoholes o glicoles con 1 - 10 átomos de C, con
la condición de que los ácidos grasos provengan de aceites
presentes en aceite de linaza, aceite de soya y aceite de colza.
US-A-5,173,113
(Topez Comp.) describe composiciones de pinturas o tintas para
impresión que contienen, en calidad de componentes funcionales, di-
o oligoésteres de ácidos grasos olefínicamente insaturados y ésteres
de acrilato di- o multifuncionales.
US-A-5,713,990
(The United States of America) describe composiciones de pinturas o
tintas para impresión a base de una mezcla ternaria: (1) una resina
o aceite tratado al calor (y de esa manera polimerizado), (2) un
aceite vegetal no tratado al calor y (3) por lo menos un éster de
ácido graso a base de ácidos grasos insaturados, particularmente
ácido linólico y ácido linolénico. El componente (3) está contenido
en cantidades inferiores.
US-B-6,176,914
describe solventes para pinturas o tintas de impresión que contienen
a) aceites minerales libres de aromáticos, b) ésteres de ácidos
grasos de C8-22 y c) alcoholes grasos de
C6-36. En el caso de los ésteres b) se pueden
tratar del éster de ácido isopalmítico.
EP-A-304,887
describe composiciones de pintura o tintas de impresión complejos
que contienen a) monoésteres de ácido graso de alcoholes
alifáticos, b) triglicéridos de ácido graso, c) hidrocarburos
alifáticos altos, líquidos a temperatura ambiente, y d) ésteres de
ácido fosfórico.
Como es conocido para el técnico en la materia
los solventes en pinturas o tintas de impresión tienen por lo
general diferentes funciones. Primero disuelven o dispersan los
componentes principales de la pintura de impresión, particularmente
pigmentos y aglutinantes (resinas). Simultáneamente garantizan el
transporte de la tinta de impresión del contenedor de depósito a
los rodillos de impresión y al substrato que se va a imprimir. Al
respecto los solventes en el medio técnico en ocasiones se han
denominado como medios de soporte o aceites de soporte para
pinturas de impresión, por ejemplo Mundo de las Pinturas, No.
5/1997, páginas 11-18. Si en el marco de la
presente invención se habla comúnmente de solventes para pinturas de
impresión, como generalmente, este contexto es el que se
comprende.
comprende.
El objeto de la presente solicitud es el uso de
composiciones que contienen
a) ésteres a base de ácidos grasos lineales,
b) ésteres a base de ácidos grasos ramificados,
de donde se excluye el ácido isoesteárico como unidad estructural
de los ésteres b);
c) ésteres a base de ácidos grasos con elementos
estructurales alicíclicos, y
d) ésteres a base de ácidos grasos con elementos
estructurales aromáticos en calidad de solventes para pinturas o
tintas de impresión, donde se aplican las siguientes
condiciones:
- \bullet Por ésteres a base de ácidos grasos lineales a) se entienden tales ésteres, cuyas unidades estructurales de ácido graso son en total de 12 hasta 22 átomos de C, y cuyas unidades estructurales de alcohol son monoalcoholes saturados y/o olefínicamente insaturados, una o más veces, con 1 hasta 22 átomos de C en total; con la condición adicional de que las unidades estructurales de ácido graso de los ésteres sean lineales y alifáticas.
- \bullet Por ésteres a base de ácidos grasos ramificados b) se entienden tales ésteres con 12 hasta 22 átomos de C en total y cuyas unidades estructurales de ácido graso son de 12 hasta 22 átomos de C en total; y cuyas unidades estructurales de alcohol son monoalcoholes saturados y/o insaturados olefínicamente una o más veces con 1 hasta 22 átomos de C en total; con la condición adicional de que las unidades estructurales del ácido graso del éster son ácidos grasos saturados y/o insaturados olefínicamente una o más veces y tienen una estructura ramificada.
- \bullet Por ésteres a base de ácidos grasos con elementos estructurales alicíclicos c) se entienden tales ésteres cuyas unidades estructurales de ácido graso tienen 12 hasta 22 átomos de C en total, cuyas unidades estructurales de alcohol son monoalcoholes saturados o insaturados olefínicamente una o más veces con 1 hasta 22 átomos de C en total, con la condición adicional de que las unidades estructurales de ácido graso de los ésteres tienen un grupo alicíclico el cual puede estar substituido eventualmente por un grupo alifático.
- \bullet Por ésteres a base de ácidos grasos con elementos estructurales aromáticos d) se entienden tales ésteres cuyas unidades estructurales de ácido graso son ácidos grasos saturados y/o insaturados olefínicamente, una o más veces, con 12 hasta 22 átomos de C y cuyas unidades estructurales de alcohol son monoalcoholes saturados y/o insaturados olefínicamente una o más veces con 1 hasta 22 átomos de C en total; con la condición adicional de que las unidades estructurales del ácido graso de los ésteres contienen un grupo arilo que eventualmente puede estar substituido por un grupo alifático.
En el ámbito de la presente invención en calidad
de solventes se prefieren aquellos ésteres que tienen consistencia
líquida a 20ºC.
En una forma de realización o modalidad, las
unidades estructurales de ácido graso de los ésteres a base de
ácidos grasos ramificados son ácidos grasos ramificados saturados
y/o insaturados olefínicamente una o más veces con 18 átomos de C
en total, de los cuales se excluye el ácido isoesteárico como unidad
estructural de ácido graso de los ésteres. Preferiblemente, las
unidades estructurales de ácido graso de estos ésteres tienen
principalmente ramificaciones de metilo; en este caso se prefieren
especialmente el ácido isooleico.
El aceite isooleico se obtiene, por ejemplo,
separando ácido esteárico de ácido graso monomérico que resulta en
el curso de la producción de ácido graso dimérico, tal como se
describe abajo, y después se destila.
En el caso de las unidades de alcohol de los
ésteres se prefieren monoalcoholes saturados con 1 hasta 12 átomos
de C. Estos pueden ser saturados o insaturados, de cadena recta o
ramificados. Muy particularmente adecuados como unidades
estructurales de alcohol de los ésteres son metanol, etanol,
n-propanol, iso-propanol,
n-butanol, iso-butanol y
2-etilhexanol.
Preferiblemente se usan los compuestos
mencionados en forma de los éteres de los llamados ácidos grasos
monoméricos. En este caso se trata de un producto disponible
comercialmente, como por ejemplo Emery 935 (antes: Aliphat 47) de
la solicitante. La producción de ácidos grasos monoméricos se
describe en el párrafo "Ácidos grasos monoméricos". Con
respecto a los componentes mencionados de la composición es válido
lo siguiente:
\bullet Por ésteres a base de ácidos grasos
lineales se entienden aquellos ésteres, cuyas unidades de
ácido graso tienen en total 12 hasta 22 átomos de C; y cuyas
unidades estructurales de alcohol son monoalcoholes saturados y/o
insaturados olefínicamente una o más veces con 1 hasta 22 átomos de
C; con la condición adicional de que las unidades de ácido graso de
los ésteres son lineales y alifáticos. De esta clase de compuestos
se prefieren especialmente los ésteres de ácido esteárico.
\bullet Por ésteres a base de ácidos grasos
ramificados se entienden tales ésteres cuyas unidades
estructurales de ácido graso son ácidos grasos con 12 hasta 22
átomos de C en total y cuyas unidades estructurales de alcohol son
monoalcoholes saturados y/o insaturados olefínicamente una o más
veces con 1 hasta 22 átomos en total; con la condición adicional de
que las unidades de ácidos grasos de los ésteres son ácidos grasos
saturados y/o insaturados olefínicamente una o más veces y
presentan una estructura ramificada. En calidad de unidad de ácido
graso se prefiere isooleico.
\bullet Por ésteres a base de ácidos grasos
con elementos estructurales alicíclicos se entienden tales
ésteres, cuyas unidades de ácidos grasos tienen 12 hasta 22 átomos
de C en total y cuyas unidades de alcohol son monoalcoholes
saturados y/o insaturados olefínicamente una o más veces, con 1
hasta 22 átomos de C; con la condición adicional de que las
unidades de ácido graso de los ésteres contienen un grupo
alicíclico, preferiblemente un grupo ciclohexilo, el cual puede
eventualmente estar substituido por un grupo alifático. Siempre que
el grupo alicíclico esté substituido, se trata preferentemente de
un substituyente alquilo, particularmente un grupo alquilo saturado,
que puede ser de cadena recta o ramificada, con 1 hasta 8 átomos de
carbono en total.
\bullet Por ésteres a base de ácidos grasos
con elementos estructurales aromáticos se entienden tales ésteres
cuyas unidades estructurales de ácido graso son ácidos grasos
saturados y/o insaturados olefínicamente una o más veces con 12
hasta 22 átomos de C en total y cuyas unidades estructurales de
alcohol son monoalcoholes saturados y/o insaturados olefínicamente
una o más veces, con 1 hasta 22 átomos de C en total; con la
condición adicional de que las unidades estructurales de ácido
graso de los ésteres contienen un grupo arilo, que eventualmente
puede estar substituido con un grupo alifático. El grupo arilo puede
(como substituyente) ubicarse en cualquier lugar de la cadena de
ácido graso. En el caso del grupo arilo se trata preferiblemente de
un grupo fenilo. Siempre que el grupo arilo esté substituido, se
trata preferiblemente de substituyentes de alquilo que pueden ser
de cadena recta o ramificada, con 1 hasta 18 átomos de C en
total.
Como es de conocimiento del técnico en la
materia, en el caso de ácidos grasos diméricos se trata de ácidos
carboxílicos que se obtienen por medio de oligomerización de ácidos
carbónicos insaturados, por regla general ácidos grasos como el
ácido oleico, ácido linoleico, ácido erúcico y similares.
Usualmente, la oligomerización se efectúa a temperatura elevada en
presencia de un catalizador de por ejemplo alúmina. Las substancias
que allí se obtienen, ácidos grasos diméricos de calidad técnica,
representan mezclas en las que los productos de la dimerización
están presentes principalmente. Sin embargo, en la mezcla de
producto está contenida una porción muy pequeña de monómeros (la
suma de los monómeros en la mezcla cruda de los ácidos grasos
diméricos se denomina por parte de los técnicos en la materia como
ácidos grasos monoméricos) así como de oligómeros superiores,
particularmente de los tal llamados ácidos grasos triméricos. Los
ácidos grasos diméricos son productos comerciales usuales y se
ofrecen en diferentes composiciones y calidades (por ejemplo bajo la
denominación marcaria Empol® de la solicitante).
Los compuestos monoméricos en la mezcla para la
producción de ácidos grasos diméricos, obtenidos después de
realizar la reacción, y capaces de obtenerse por medio de métodos de
destilación, se denominan por parte del técnico en la materia
usualmente, como ya se mencionó, como ácidos grasos monoméricos. En
este contexto se hace referencia a que el concepto de ácidos grasos
monoméricos ya es conocido para el técnico: ver, por ejemplo, el
párrafo que une las páginas 770 y 771 en el capítulo "Dimer
Acids" de la obra de referencia Kirk-Othmer,
Encyclopedia of Chemical Technology, 3rd edition, Vol. 7
(1979).
En el caso de ácidos grasos monoméricos no se
trata de material inicial que no ha reaccionado en el proceso para
la preparación de ácidos grasos diméricos, sino de productos de una
reacción secundaria con una porción mínima de material de partida
no transformado. La reacción secundaria conduce en esta caso a una
modificación estructural de los ácidos grasos utilizados.
La composición de ácidos grasos monoméricos está
sujeta a ciertas oscilaciones particularmente en vista de la
naturaleza de los materiales de partida empleados en la preparación
de ácidos grasos diméricos. Así, por ejemplo, el contenido de los
ácidos grasos monoméricos en compuestos con elementos estructurales
se revelan particularmente si se emplea principalmente ácido
linoleico como substancia de partida.
En el ámbito de la presente invención se
prefieren ésteres a base de tales ácidos grasos monoméricos que son
capaces de producirse en el curso de la preparación de ácidos grasos
diméricos, en el caso de los cuales se usó o bien ácido oleico o
una mezcla de ácido oleico y ácido linoleico (por ejemplo, en forma
de los ácidos grasos llamados talol).
Valor de Kauri-Butanol:
Para determinar la fuerza de disolución de resinas de pinturas para
impresión se acude con frecuencia por parte del técnico en la
materia al valor llamado de Kauri-Butanol. Se trata
de un número de reconocimiento de la capacidad de disolución de los
solventes líquidos. El principio del método consiste en titular una
cantidad definida de una solución saturada de copal Kauri en
n-butanol con el solvente que se va a ensayar hasta
el enturbiamiento marcado. La cantidad utilizada de solvente es ml
es el valor de Kauri-_Butanol. Los valores típicos
de Kauri-Butanol son:
- \bullet
- para aceites minerales libres de aromáticos, cerca de 20
- \bullet
- para aceites minerales con un contenido de aromáticos de cerca de 50%, cerca de 50
- \bullet
- para tolueno, 105
\newpage
En el ámbito de la presente invención, las
mediciones del valor Kauri-Butanol se efectuaron
según ASTM D
1133.
1133.
Viscosidad de soluciones de resina: Otro
método para la valoración de la fuerza de disolución consiste en la
determinación de la viscosidad de las soluciones de resinas. Se
determinaron soluciones al 50% en peso de Sylvaprint MP 6348
(resina de la empresa Arizona Chemicals) en los ésteres de ácido
graso monomérico según los ejemplos 1 hasta 4 y la viscosidad
Brookfield a 25ºC y husillo 1 a 2 rpm. Se da el valor de medición
como "viscosidad de soluciones de resina" según los ejemplos 1
hasta 4 respectivamente en el caso de índices de los productos.
Temperatura de ebullición - DSC: Además,
el comportamiento de la evaporación es de interés. La temperatura
de ebullición del éster según los ejemplos 1 hasta 4 se determinó
según DSC (different scanning calorimetry) (ver adicionalmente D.
Tilinsky, H. Puderbach: "Experiences with the use of DSC in the
Determination of Vapor Pressure of Organic Compounds"
(Experiencias con el uso de DSC en la determinación de presión de
vapor de compuestos orgánicos) en J. Thermal Analysis 35 (1989), S.
503 - 513).
Valor de TGA: Junto a la determinación
mencionada de la temperatura de ebullición por DSC, la
termogravimetría también da información sobre el comportamiento de
la evaporación. La termogravimetría (isoterma) es un método en el
cual se mide la disminución de masa por evaporación de un solvente
que se va a ensayar como función del tiempo. Para medir los valores
de la TGA se pesó una cantidad definida (=100%)de un éster de ácido
graso monomérico (25 mg) según los ejemplos 1 hasta 4 en un
recipiente abierto y se mantuvo a una temperatura de 150ºC
(atmósfera de aire a 3 l/h). Después de 60, 120 y 180 minutos se
pesó cuanta substancia aún quedaba. Esta cantidad se expresó en un
% de la substancia originalmente pesada.
La adhesividad se midió en un tackoscopio o
medidor de adhesividad en tintas a 400 m/min y 23°C.
El empañamiento se efectuó con un tackoscopio o
medidor de adhesividad en tintas (2,6ml; 26°C; 500 m/min; 3 min).
La valoración se llevó a cabo visualmente.
La densidad de tinta se determinó a 1,5
g/m^{2} con un instrumento x-Rite.
El brillo se determinó con un
Byk-Gardner Trigloss sobre un papel blanco de
contraste (cartas de ensayo de Erichsen) a 1,5 g/m^{2} y 60°.
La velocidad de ajuste se determinó
visualmente.
Ejemplo
1
Instrumento de agitación de 2 litros, separador
de agua, corriente de nitrógeno.
Se pusieron 438 g (1,5 mol) de ácido graso
monomérico (Aliphat 34 R; PM = 292,2; número de ácido = 192) y 234
g (1,8 mol) de alcohol (2-etilhexanol; PM = 130) y
se calentaron a 240ºC. Se adicionaron 0,32 g de catalizador (óxido
de estaño II) durante la fase de calentamiento a 180ºC. La
temperatura del deflegmador llegó a cerca de 110 - 120ºC. Al
alcanzar un número de ácido por debajo de 10 se aplicó vacío y por
etapas se llevo en el curso de cerca de 3 horas a 500 mbar. Se
siguió removiendo hasta que se hubo alcanzado el número bajo deseado
de ácido. El residuo de alcohol empleado se destiló a cerca de 50
mbar, hasta que el contenido de etilhexanol en el producto llegó
por debajo de 0,1%. El éster de ácido graso alcanzó por debajo de
0,1%. El éster de ácido graso monomérico se
sobre-destiló. Después se secó a 102°C al vacío.
Luego se dejó enfriar a cerca de 50° C y se filtró usando medios
adyuvantes de
filtración.
filtración.
El producto presentó los siguientes
indicadores
- Número de ácido = 0,4
- Índice de saponificación = 137
- Número de hidroxilo = 0,2
- Número de yodo = 53
- Viscosidad Brookfield en substancia a 25ºC y huso 4 a 50 rpm: 15,0 mPas
- Valor Kauri-butanol = 41
- Viscosidad de solución de resina = > 1.000.000 mPas
- Punto de ebullición DSC = la muestra se degrada a 300ºC
- Valores TGA: 91 (después de 60 minutos); 82 (después de 120 minutos); 74 (después de 180 minutos)
Ejemplo
2
Instrumento de agitación de 2 litros, separador
de agua, corriente de nitrógeno.
438 g (1,5 mol) de ácido graso monomérico
(Aliphat 34 R; PM = 292,2; número de ácido = 192) y 0,26 g de
catalizador (Fascat 2001; producto comercial de la empresa
Unichema) se calentaron a 240ºC. Después, se adicionaron a gotas
durante 5 horas 122 g (1,8 mol) de alkohol
(i-butanol), en lo cual se prestó atención que la
temperatura no caiga por debajo de 220ºC. El número de ácido
alcanzó 5 al final de este tiempo. Se volvió a revolver una hora
más a 240°C, por lo cual el número de ácido cayó a un valor de 3,5.
Después se revolvió más por otras 3,5 horas a 240°C, por lo cual el
número de ácido cayó a un valor de 1,8. Luego se destiló en las
siguientes condiciones: la fracción 1 se mantuvo a una temperatura
de residuo de 151-165°C, a una temperatura de vapor
de 85-148ºC y una presión de 0,5-0,3
mbar, en este caso se obtuvieron 31 g. La fracción 2 (corazón del
producto) se mantuvo a una temperatura de residuo de
165-175°C, una temperatura de vapor de
148-160°C y una presión de 0,3 mbar, en cuyo caso
se obtuvieron 412 g. La fracción 2 era de un color rápido claro de
agua. Quedó un residuo de 51 g.
El producto (corazón del producto) presentó los
siguientes índices:
- Número de ácido = 1,0
- Índice de saponificación = 158
- Número de hidroxilo = 0,3
- Número de yodo = 59
- Viscosidad Brookfield en substancia a 25ºC y husillo 4 a 100 rpm: 10,2 mPas
- Valor Kauri-butanol = 50
- Viscosidad de solución de resina = 930.000 mPas
- Punto de ebullición DSC = 350ºC
- Valores TGA: 49 (después de 60 minutos); 21 (después de 120 minutos); 14 (después de 180 minutos).
\newpage
Ejemplo
3
Instrumento de agitación de 2 litros, separador
de agua, corriente de nitrógeno.
438 g (1,5 mol) de ácido graso monomérico
(Aliphat 34 R; PM = 292,2; número de ácido = 192) y 0,26 g de
catalizador (Fascat 2001) se calentaron a 240ºC. Después, durante 5
horas, se adicionaron 112 g (1,8 mol) de alcohol (isopropanol),
donde se prestó atención a que la temperatura no cayera nunca por
debajo de 220ºC. El número de ácido llegó a 5 al final de este
tiempo. Después se revolvió por 5 horas a 240ºC y luego se siguió
revolviendo por otras 3,5 horas a 250ºC. Después de destiló
análogamente al ejemplo 2. El producto deseado (el corazón del
producto) era de un color rápido claro de agua. El producto tenía
los siguientes índices:
- Número de ácido = 9,5
- Índice de saponificación = 163
- Número de hidroxilo = 15,9
- Número de yodo = 66
- Viscosidad Brookfield en substancia a 25ºC y husillo 4 a 50 rpm: 9,6 mPas
- Valor Kauri-Butanol = 61
- Viscosidad de solución de resina = 644.000 mPas
- Punto de ebullición DSC = 370ºC
- Valores TGA: 76 (después de 60 minutos); 58 (después de 120 minutos); 44 (después de 180 minutos).
Ejemplo
4
100 kg (312 mol) de ácido graso monomérico
(Emery 935, producto comercial de la empresa Cognis Corp./USA;
número de ácido = 175) se fundieron y se calentaron con 11,7 kg (127
mol) de glicerina y 33,5 g de catalizador (Fascat 2001) en
nitrógeno y el agua de reacción formada se destiló a 180 - 240ºC.
Tan pronto el número de ácido de la mezcla hubo caído por debajo de
10, se calentó a 200ºC al vacío de chorro de agua, hasta que el
número de ácido llegó a menos de 1. El glicérido preparado de esta
manera se mezcló con 12 kg (375 mol) de metanol y 2 kg de una
solución al 30% en peso de metanolato de sodio en metanol y se
revolvió la mezcla a 70ºC por 2 horas en nitrógeno. Después se dejó
parada aproximadamente 30 minutos para la separación de fases y
luego se separó la fase de glicerina. Con el fin de
re-esterificar se revolvió luego después de
adicionar 1,8 kg (56 mol) de metanol aún una hora a 70ºC. Después
se adicionaron 0,35 kg de una solución al 85% en peso de una
solución acuosa de ácido fosfórico y se destiló el metanol sobrante.
Para eliminar la glicerina y sales residuales la preparación se
revolvió con cerca de 100 kg de agua caliente por cerca de 15
minutos, se dejó por cerca de 30 minutos y se separó la fase
acuosa. Se repitió el lavado luego de forma similar. El producto se
secó luego al vacío de chorro y después se destiló. En este caso se
tomó primero una cabeza de destilación de 2% a 1 mbar hasta 180ºC
de temperatura de residuo y luego se sobre-destiló
el éster metílico deseado como corazón del producto a una
temperatura de hasta 200ºC. Se obtuvieron 88 kg de un producto
amarillo claro transparente.
El producto presentó los siguientes índices:
- Número de ácido = 0,9
- Índice de saponificación = 182
- Número de hidroxilo = 0,5
- Número de yodo = 71
- Viscosidad Brookfield en la substancia a 25ºC y husillo 4 a 100 rpm: 8,4 mPas
- Valor de Kauri-Butanol = 66
- Viscosidad de solución de resina = 340.000 mPas
- Punto de ebullición DSC = la muestra de degradó a 300ºC
- Valores TGA: 52 (después de 60 minutos); 16 (después de 120 minutos); 4 (después de 180 minutos).
38 g de Setaprint P 7000 (empresa Akzo Resins),
10 g de Setalin V 405 (empresa Akzo Resins) y 52 g del éster de
ácido graso monomérico según el ejemplo 3 se adicionaron y se
mezclaron estrechamente. La mezcla tuvo los siguientes índices:
- Viscosidad Brookfield a 23°C y 10 s^{-1}: 62 Pa\cdots
- Viscosidad Brookfield a 23°C y 50 s^{-1}: 46 Pa\cdots
- Adhesividad (400 m/min a 23°C) = 8,0.
76 g del barniz de la composición descrita
arriba se adicionaron a 24 g de Amarillo Permanente (Permanent
Yellow) GRX 82 (empresa Hoechst) y se mezclaron estrechamente.
50 g del concentrado del pigmento de la
composición indicada arriba se adicionaron a 47 g del barniz de la
composición descrita arriba, así como a 3 g del éster de ácido graso
monomérico según el ejemplo 3, y luego se mezclaron
estrechamente.
De manera correspondiente 100 g de la tinta de
offset preparada así contenían:
- 12 g de Amarillo Permanente (Permanent Yellow) GRX 82
- 32,3 g de Setaprint P 7000
- 8,5 g de Setalin V 405
- 47,2 g de éster de ácido graso monomérico según el ejemplo 3.
Esta tienta presentó las siguientes
características:
- Viscosidad Brookfield a 23°C y 10 s^{-1} = 140 Pa\cdots
- Viscosidad Brookfield a 23°C y 50 s^{-1} = 90 Pa\cdots
- Adhesividad (400 m/min a 23°C) = 9,3
- Flujo = bueno
- Empañamiento (2,6ml; 26°C; 500 m/min; 3 min) = muy insignificante
- Densidad (a 1,5 g/m^{2}) = 1,77
- Gloss (a 1,5 g/m^{2} y 60ºC) = 82
- Velocidad de ajuste = rápida.
Claims (3)
1. El uso de composiciones que contienen
a) ésteres a base de ácidos grasos lineales,
b) ésteres a base de ácidos grasos ramificados,
siendo excluido el ácido isosteárico como ácido graso componente de
los ésteres b)
c) ésteres a base de ácidos grasos con elementos
estructurales alicíclicos y
d) ésteres a base de ácidos grasos con elementos
estructurales aromáticos en calidad de solventes para pinturas o
tintas de impresión, con las siguientes condiciones:
- \bullet
- Se entiende por ésteres a base de ácidos grasos lineales a) a los ésteres cuyos componentes de ácido graso contienen un total de 12 a 22 átomos de carbono y cuyos componentes de alcohol son monoalcoholes saturados y/o mono- o polietilénicamente insaturados que contienen un total de 1 a 22 átomos de carbono, con la condición adicional de que los componentes de ácido graso de los ésteres son lineales y alifáticos;
- \bullet
- Se entiende por ésteres a base de ácidos grasos ramificados b) a los ésteres cuyos componentes de ácido graso son ácidos grasos que contienen un total de 2 a 22 átomos de carbono y cuyos componentes de alcohol son monoalcoholes saturados y/o mono-o polietilenicamente insaturados que contienen un total de 1 a 22 átomos de carbono, con la condición adicional de que los componentes de ácido graso de los ésteres son ácidos grasos saturados y/o mono- o polietilénicamente insaturados y tienen una estructura ramificada.
- \bullet
- Se entiende por ésteres a base de ácidos grasos que contienen elementos estructurales alicíclicos c) a los ésteres cuyos componentes de ácido graso contienen un total de 12 a 22 átomos de carbono y cuyos componentes de alcohol son monoalcoholes saturados y/o insaturados mono- o poliolefínicamente que contienen un total de 1 a 22 átomos de carbono, con la condición adicional de que los componentes de ácido graso de los ésteres contienen un grupo alicíclico que puede substituirse opcionalmente por un grupo alifático.
- \bullet
- Por ésteres con base en ácidos grasos que contienen elementos estructurales aromáticos d) se entienden a los ésteres cuyos componentes de ácido graso son ácidos grasos insaturados y/o insaturados mono- o poliolefínicamente que contienen un total de 12 a 22 átomos de carbono y cuyos componentes de alcohol son monoalcoholes saturados y/o insaturados mono- o poliolefínicamente que contienen un total de 1 a 22 átomos de carbono, con la condición adicional de que los componentes de ácido graso de los ésteres contienen un grupo arílico que puede substituirse opcionalmente por un grupo alifático.
2. El uso reivindicado en la reivindicación 1,
caracterizado porque las composiciones que contienen
componentes a) hasta d) son ésteres de ácidos grasos
monoméricos.
3. El uso reivindicado en Reivindicaciones 1 ó
2, caracterizado porque los componentes de alcohol de los
ésteres se seleccionan del grupo consistente de metanol, etanol,
n-propanol, isopropanol, n-butanol,
isobutanol y 2-etilhexanol.
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