ES2273619T1 - Procedimiento de preparacion de derivados de feniltetrazol. - Google Patents
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Abstract
Un procedimiento para la preparación de un compuesto de fórmula (II) (Ver fórmula) en la que R es hidrógeno, un grupo protector o un grupo salificante e Y es un grupo -B(OR4)2, en el que cada R4 es independientemente hidrógeno o alquilo C1-C6; o un grupo -ZnX, en el que X es un átomo de halógeno seleccionado entre cloro, bromo y yodo; que comprende la reacción de un a compuesto de fórmula (V) (Ver fórmula) en la que R es como se ha definido anteriormente y R2 y R3, que pueden ser iguales o diferentes, son alquilo C1-C6 lineal o ramificado, cicloalquilo C3-C6, trialquilsililo, o R2 y R3, tomados junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, forman un anillo heterocíclico saturado, opcionalmente sustituido, que contiene de uno a dos heteroátomos adicionales seleccionados independientemente entre nitrógeno, oxígeno y azufre; con un compuesto de fórmula (VI) ZnX2 (VI) en la que X es como se ha definido anteriormente; o con un compuesto de fórmula (VIa) B(OR04)3 (VIa) en la que cada R¿4 es independientemente alquilo C1-C6, y, si se desea, la hidrólisis posterior del éster bórico resultante de fórmula (II).
Claims (14)
1. Un procedimiento para la preparación
de un compuesto de fórmula (II)
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en la que R es hidrógeno, un grupo
protector o un grupo salificante e Y es un grupo
-B(OR_{4})_{2}, en el que cada R_{4} es
independientemente hidrógeno o alquilo
C_{1}-C_{6}; o un grupo -ZnX, en el que X es un
átomo de halógeno seleccionado entre cloro, bromo y
yodo;
que comprende la reacción de un a compuesto de
fórmula (V)
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en la que R es como se ha definido
anteriormente y R_{2} y R_{3}, que pueden ser iguales o
diferentes, son alquilo C_{1}-C_{6} lineal o
ramificado, cicloalquilo C_{3}-C_{6},
trialquilsililo, o R_{2} y R_{3}, tomados junto con el átomo de
nitrógeno al que están unidos, forman un anillo heterocíclico
saturado, opcionalmente sustituido, que contiene de uno a dos
heteroátomos adicionales seleccionados independientemente entre
nitrógeno, oxígeno y azufre; con un compuesto de fórmula
(VI)
(VI)
(VI)ZnX_{2}
en la que X es como se ha definido
anteriormente; o con un compuesto de fórmula
(VIa)
(VIa)B(OR'{}_{4})_{3}
en la que cada R'_{4} es
independientemente alquilo
C_{1}-C_{6},
y, si se desea, la hidrólisis posterior del
éster bórico resultante de fórmula (II).
2. Un procedimiento de acuerdo con la
reivindicación 1, en el que la proporción estequiométrica de un
compuesto de fórmula (VI) o (VIa) a un compuesto de fórmula (V)
varía de 1,0 a 5,0.
3. Un procedimiento de acuerdo con la
reivindicación 2, en el que la proporción estequiométrica de un
compuesto de fórmula (VI) o (VIa) a un compuesto de fórmula (V)
varía de 1,1 a 3,0.
4. Un procedimiento de acuerdo con la
reivindicación 1 ó 2, en el que la reacción se realiza en un
disolvente éter o mezclas del mismo con un disolvente apolar, a una
temperatura que varía de 20ºC a la temperatura de reflujo.
\newpage
5. Un procedimiento de acuerdo con la
reivindicación 1, en el que un compuesto de fórmula (V) se prepara
por reacción entre un compuesto de fórmula (III)
en la que R es como se ha definido
en la reivindicación
1,
con un compuesto de fórmula (VII)
(VII)Mg(NR_{2}R_{3})_{2}
en la que R_{2} y R_{3} son
como se han definido en la reivindicación
1.
6. Un procedimiento de acuerdo con la
reivindicación 5, en el que la proporción estequiométrica de un
compuesto de fórmula (VII) a un compuesto de fórmula (III) varía de
0,5 a 3,0.
7. Un procedimiento de acuerdo con la
reivindicación 6, en el que la proporción estequiométrica de un
compuesto de fórmula (VII) a un compuesto de fórmula (III) varía de
1,0 a 2.0.
8. Un compuesto de fórmula (II), como se
ha definido en la reivindicación 1, en el que R es un grupo
1-metil-1-fenil-etilo
e Y es un grupo -B(OR_{4})_{2}, en el que R_{4}
es como se ha definido en la reivindicación 1.
9. Un compuesto como se ha definido en
la reivindicación 8, en el que cada R_{4} es independientemente
hidrógeno, metilo, etilo o isopropilo.
10. Un compuesto como se ha definido en la
reivindicación 8, que es:
- \bullet
- ácido 2-[2-(1-metil-1-fenil-etil)-2H-tetrazol-5-il]-fenilbórico;
- \bullet
- éster metílico del ácido 2-[2-(1-metil-1-fenil-etil)-2H-tetrazol-5-il]-fenilbórico; o
- \bullet
- éster isopropílico del ácido 2-[2-(1-metil-1-fenil-etil)-2H-tetrazol-5-il]-fenilbórico.
11. Un compuesto de fórmula (V)
en la que R, R_{2} y R_{3} son
como se han definido en la reivindicación
1.
12. Un compuesto como se ha definido en la
reivindicación 11, que es:
- \bullet
- diisopropilamiduro de 2-[2-t-butil-2H-tetrazol-5-il]-fenil magnesio;
- \bullet
- diisopropilamiduro de 2-[2-sodio-2H-tetrazol-5-il]-fenil magnesio; o
- \bullet
- diisopropilamiduro de 2-[2-(1-metil-1-fenil-etil)-2H-tetrazol-5-il]-fenil magnesio.
13. El uso de un compuesto de fórmula (V),
como se ha definido en la reivindicación 11 ó 12, para la
preparación de un compuesto de fórmula (I)
en la que Z es un heterociclo
opcionalmente sustituido que contiene al menos un átomo de
nitrógeno; o un resto amido; o de una sal farmacéuticamente
aceptable del
mismo.
14. El uso de acuerdo con la reivindicación
13, en el que en el compuesto de fórmula (I) el resto Z se
selecciona entre:
2-butil-4-cloro-5-hidroximetil-imidazol-1-ilo;
2-etoxi-7-carboxi-1H-bencimidazol-1-ilo;
2-butil-1,3-diaza-espiro[4,4]non-1-en-4-on-3-ilo
y
(S)-N-(1-carboxi-2-metilprop-1-il)-N-pentanoilamino.
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