ES2259278T3 - Compuestos polihidroxilicos a base de aceite de ricino con reactividad elevada, adecuados para la sintesis de poliuretanos. - Google Patents
Compuestos polihidroxilicos a base de aceite de ricino con reactividad elevada, adecuados para la sintesis de poliuretanos.Info
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Abstract
Polioles de poliéster, caracterizados porque contienen o están formados por compuestos de la fórmula (I) en la cual R1 significa un resto alquileno o alquenileno, en especial un resto con 5 hasta 20 átomos C y, de forma especialmente preferida, el resto ¿(CH2)7-CH=CH-CH2-, R2 significa hidrógeno o, en especial, un resto alquilo o alquenilo con, preferentemente, 2 hasta 20 átomos C y, de forma especialmente preferida, el resto ¿(CH2)5-CH3, R3 significa un resto alifático, en especial un resto alifático cíclico, o aromático, R4 significa un resto alquileno de cadena lineal o ramificada, en especial, neopentileno, y R5 es igual a R4, o un resto alquileno de cadena lineal o ramificada, eventualmente sustituido con grupos hidroxílicos, que se diferencia de R4, en especial un resto neopentileno o un resto etileno sustituido con hidroximetilo, o mezclas de compuestos de la fórmula (I).
Description
Compuestos polihidroxílicos a base de aceite de
ricino con reactividad elevada, adecuados para la síntesis de
poliuretanos.
La presente invención se refiere a nuevos
compuestos polihidroxílicos, lipo-químicamente
modificados, de aceite de ricino, a su preparación y uso para la
formulación de masas de poliuretano reactivas, en especial de
recubrimientos, revestimientos para el suelo, y adhesivos.
Los poliuretanos, a partir de poliadiciones de
poliisocianatos y compuestos polihidroxílicos, encuentran amplia
aplicación como sistemas reactivos de uno o dos componentes en forma
de adhesivos, materiales de obturación, recubrimientos decorativos y
protectores, y revestimientos para el suelo. En todas las
aplicaciones, son de gran importancia las resistencias frente al
envejecimiento y a la corrosión por sustancias químicas tales como,
por ejemplo, el agua. Por esta razón, es deseable que los
aglutinantes posean la mayor hidrofobia posible para reducir
fuertemente la acción de elementos químicos polares sobre el
recubrimiento o el adhesivo. Además de las resistencias químicas,
los aspectos estéticos desempeñan una importante función, sobre todo
en el caso de los recubrimientos. De esta forma, son importantes las
superficies libres de defectos y, a menudo, en su uso como
revestimientos para el suelo al aire libre, se exige una resistencia
contra el amarilleo frente a la exposición a la irradiación UV.
Además de estos requisitos sobre las propiedades
de los productos endurecidos, son importantes una elevada
reactividad o rápidos tiempos de endurecimiento a temperatura
ambiente, ya que, de este modo, se acortan los tiempos de
procesamiento y se pueden reducir los costes económicos asociados.
Adicionalmente, en el campo de la construcción, la reactividad
suficiente de los sistemas es una condición previa para aplicaciones
a temperaturas alrededor de 10ºC. Este aspecto es de gran
importancia, ya que en muchas regiones geográficas las temperaturas
medias de aplicación se encuentran dentro de este intervalo durante
la mayor parte del año.
Se sabe desde hace tiempo que el aceite de
ricino, debido a su elevada hidrofobia, es muy adecuado como poliol
para sistemas de poliuretanos de dos componentes. En estos casos, el
aceite de ricino se utiliza, a menudo, mezclado con otros polioles.
El aceite de ricino y otros aceites vegetales se pueden hacer
reaccionar por epoxidación y la consiguiente apertura del anillo con
glicoles para formar polioles igualmente hidrófobos, adecuados para
ser usados en sistemas de poliuretanos de dos componentes. De este
modo, las memorias de patente WO 96/06123, US 5.512.655 y DE 4308097
describen estos polioles. El documento EP 0 798 325 describe un
poliol adicional, que se obtiene mediante la reacción de aceite de
ricino con poliésteres aromáticos.
El aceite de ricino y el propio ácido
ricinoleico, al igual que los productos de reacción anteriormente
descritos, exhiben, sin embargo, debido al impedimento estérico de
los grupos hidroxílicos que contienen, una reactividad relativamente
reducida frente a los isocianatos. Los polioles anteriormente
mencionados no resultan apropiados, por lo tanto, para la reacción a
temperatura ambiente con isocianatos alifáticos para obtener
sistemas estables a UV y que no amarillean. De hecho, es posible la
reacción con isocianatos aromáticos significativamente más
reactivos, tales como MDI y sus derivados, si bien los productos de
reacción de los polioles anteriormente descritos con isocianatos
aromáticos exhiben una marcada tendencia al amarilleo ante la
exposición a la luz. Adicionalmente, a causa de la reducida
disposición a la reacción de los grupos hidroxílicos secundarios, se
pueden producir sólo de forma limitada sistemas muy rápidos para
aplicaciones de pulverización. Además, los grupos hidroxílicos
secundarios reaccionan a menudo de modo incompleto con los grupos
isocianato. Los grupos hidroxílicos remanentes, que no han
reaccionado, suelen incrementar fuertemente la hidrofilia de los
sistemas y disminuyen marcadamente su resistencia.
En las patentes US 4656243, US 4692384, US
4894430, US 5260138, y US 5319056 se describen polioles de poliéster
con reactividad aumentada. De hecho, éstos exhiben una reactividad
suficiente, que hace posible una reacción con isocianatos no
aromáticos a temperatura ambiente, pero, en comparación con los
polioles anteriormente descritos, exhiben una hidrofobia mucho
menor.
Misión de la presente invención fue, por lo
tanto, poner a disposición polioles con base lipoquímica con elevada
hidrofobia y, a la vez, alta reactividad.
La presente invención se refiere a polioles con
elevada reactividad y alta hidrofobia, obtenibles por reacción de
ácidos grasos saturados o insaturados o ésteres de ácidos grasos,
que contienen al menos un grupo hidroxílico secundario y, en
especial, también un grupo hidroxílico secundario estéricamente
impedido, con anhídridos de ácidos dicarboxílicos, en especial
ácidos 1,2-dicarboxílicos cíclicos, de forma
especialmente preferida ácido hexahidroftálico, y la subsiguiente
esterificación con compuestos polihidroxílicos, en especial
glicoles. Ácidos grasos o, respectivamente, ésteres de ácidos grasos
preferidos son el ácido ricinoleico o el aceite de ricino.
Estos polioles formados, preferentemente, por
medio de este procedimiento, se pueden describir, en general, como
compuestos de la fórmula (I)
(I)HO ---
R_{5} --- O ---
\delm{C}{\delm{\dpara}{O}} --- R_{1}
--- \delm{C}{\delm{\para}{R _{2} }}H --- O ---
\delm{C}{\delm{\dpara}{O}} --- R_{3} ---
\delm{C}{\delm{\dpara}{O}} --- O --- R_{4} ---
OH
en la
cual
R_{1} significa un resto alquileno o
alquenileno, en especial un resto con 5 hasta 20 átomos C y, de
forma especialmente preferida, el resto
-(CH_{2})_{7}-CH=CH-CH_{2}-,
R_{2} significa hidrógeno o, en especial, un
resto alquilo o alquenilo con, preferentemente, 2 hasta 20 átomos C
y, de forma especialmente preferida, el resto
-(CH_{2})_{5}-CH_{3},
R_{3} significa un resto alifático, en
especial un resto alifático cíclico, o aromático,
R_{4} significa un resto alquileno de cadena
lineal o ramificada, en especial, neopentileno, y
R_{5} es igual a R_{4}, o un resto alquileno
de cadena lineal o ramificada, eventualmente sustituido con grupos
hidroxílicos, que se diferencia de R_{4}, en especial un resto
neopentileno o un resto etileno sustituido con hidroximetilo.
Debido a la reacción utilizada para la
preparación, se obtiene habitualmente, en particular cuando se parte
de ésteres de ácidos grasos, una mezcla de compuestos de la fórmula
(I), por ejemplo, mezclas que contienen compuestos de la fórmula
(I) en los que R_{4} procede del poliol, y R_{5} procede del
poliol o de un alcohol del éster de ácido grasos usado como
sustancia de partida.
Estos polioles según la invención aunan, debido
a la elevada fracción lipoquímica y a los grupos hidroxílicos
primarios, una alta reactividad junto con una alta hidrofobia. Por
lo tanto, estos polioles son especialmente apropiados para su uso en
combinación con isocianatos alifáticos para la obtención de masas de
poliuretano sólidas a la luz, y en combinación con isocianatos
aromáticos, para la obtención de masas de poliuretano de elevada
reactividad con una correspondiente resistencia a la intemperie. Los
poliuretanos según la invención se distinguen, entre otros debido a
la alta disposición a la reactividad de los polioles, por excelentes
propiedades mecánicas. Adicionalmente, los aglutinantes obtenidos se
distinguen por excelentes tolerancias consigo mismos y con los
sistemas de carga habitualmente utilizados en masas de poliuretano,
lo que hace posible la obtención de sistemas estéticamente
exigentes.
Además, la preparación de los aglutinantes según
la invención resulta especialmente sencilla y económica, dado que
la reacción de grupos hidroxílicos lipoquímicos con el anhídrido, a
pesar de la reducida reactividad de los grupos hidroxílicos
lipoquímicos, se lleva a cabo por completo y a temperaturas
relativamente bajas. Los semiésteres obtenidos de esta forma se
pueden hacer reaccionar, selectivamente, con compuestos
polihidroxílicos tales como glicoles, con el desarrollo de grupos
hidroxílicos primarios.
La preparación tiene lugar, por ejemplo,
haciendo reaccionar al menos un ácido graso, que contiene al menos
un grupo hidroxílico secundario, o al menos un éster de dicho ácido
graso, o mezclas de los mismos, con un reducido exceso de al menos
un anhídrido de un ácido dicarboxílico, en especial un ácido
1,2-dicarboxílico cíclico, a 150ºC hasta 200ºC,
durante aproximadamente 40 min. Componentes lipoquímicos preferidos
son, en este caso, el ácido ricinoleico y el aceite de ricino.
Relaciones de mezcla preferidas del anhídrido de ácido dicarboxílico
a los grupos hidroxílicos de los componentes lipoquímicos son 0,7:1
hasta 1,5:1, y se prefieren, de forma especial, relaciones de mezcla
de 1,05:1 hasta 1,1:1. Convenientemente, la reacción se lleva a cabo
en presencia de catalizadores de esterificación tales como, por
ejemplo, acetato de cinc, óxido de cinc, trióxido de antimonio,
ésteres del ácido titánico tales como titanato de isopropilo,
o-titanato de tetrabutilo, ésteres del ácido
zircónico, en un intervalo de concentración de 0,1 hasta 0,5% de la
masa de reacción. Anhídridos de ácido dicarboxílico adecuados son
anhídridos que conducen a un semiéster estable. Entre éstos se
cuentan, en especial, anhídridos de ácidos
1,2-dicarboxílicos cíclicos, de forma especialmente
preferida anhídridos de ácidos dicarboxílicos cicloalifáticos o
aromáticos. Como ácidos 1,2-dicarboxílicos cíclicos
se entienden, en el marco de esta invención, ácidos carboxílicos que
poseen los grupos ácido sobre carbonos adyacentes de un anillo.
Ejemplos de anhídridos que se pueden usar en el contexto de esta
invención comprenden anhídrido de ácido hexahidroftálico, anhídrido
metílico de ácido hexahidroftálico, anhídrido de ácido
tetrahidroftálico, anhídrido endometilénico de ácido
tetrahidroftálico (anhídrido de Nadig), y sus derivados, las mezclas
líquidas de anhídrido de ácido tetrahidroftálico y anhídrido de
ácido hexahidroftálico, y anhídridos de ácidos dicarboxílicos
ciclo-aromáticos tales como anhídrido de ácido
ftálico. Para la preparación de sistemas sólidos a la luz se
prefiere, en especial, el anhídrido de ácido hexahidroftálico puro o
fluidizado con anhídrido de ácido tetrahidroftálico.
A continuación, la mezcla de reacción se combina
con al menos un compuesto polihidroxílico, en una relación de
grupos hidroxílicos a los grupos ácido carboxílico de 1,8 hasta 2,2,
y se somete a una esterificación posterior durante aproximadamente 2
horas a 230ºC a 250ºC. Como compuestos polihidroxílicos se
prefieren, en especial, neopentilglicol,
1,3-propanodiol, 1,4-butanodiol,
1,5-pentanodiol, y 1,6-hexanodiol.
Adicionalmente, resultan apropiados como compuestos polihidroxílicos
trimetilolpropano, trimetiloletano, trimetilolmetano, pentaeritrita,
dietilenglicol, tripropilenglicol, 1,2-propanodiol,
isómeros de 1,4-butanodiol, isómeros de
1,5-pentanodiol, isómeros de
1,6-hexanodiol, dipropilenglicol, ácido
dimetilol-propiónico,
1,4-ciclohexano-dimetanol, e
isómeros,
1,4-bis(2-hidroxietoxi)-ciclohexano,
decametilenglicol, norbornilenglicol,
1,4-benceno-dietanol,
2,4-dimetil-2-etilenhexano-1,3-diol,
2-butano-1,4-diol,
trimetiloletano, trimetilolpropano, trimetilolpropano etoxilado,
éter monoalquílico de trimetilolpropano, trimetilolhexano,
1,2,4-butanotriol, pentaeritritol, dipentaeritritol,
pentaeritrita, etilenglicol, dietilenglicol, dipropilenglicol. Los
compuestos polihidroxílicos anteriores se pueden usar solos o en
mezcla.
Por último, la mezcla de reacción se enfría.
Seguidamente, se puede utilizar sin procesamiento adicional.
Los polioles de poliéster según la invención son
especialmente adecuados para ser usados como componentes o formando
parte de un componente en recubrimientos de poliuretano y adhesivos
de poliuretano de dos componentes. Estos sistemas de dos componentes
con, por ejemplo, trímero cíclico de
hexametilen-diisocianato (HDI) como endurecedor,
resultan muy apropiados como recubrimientos sólidos a la luz.
Objeto adicional de la presente invención es
también un recubrimiento de poliuretano de dos componentes o un
adhesivo de poliuretano de dos componentes, que se distingue porque
el componente endurecedor contiene o está compuesto por un poliol
de poliéster según la invención, y porque el componente endurecedor
contiene o está compuesto por un endurecedor a base de isocianato,
para recubrimientos sólidos a la luz, preferentemente el trímero
cíclico de hexametil-diisocianato (HDI).
En el siguiente esquema se representa la
reacción a partir de aceite de ricino, anhídrido de ácido
hexahidroftálico (HHPS), y neopentilglicol (NPG), en donde en el
producto final, además de los productos totalmente esterificados que
se representan bajo la segunda etapa, puede haber presentes también
diglicéridos y triglicéridos completamente esterificados.
En el esquema, el doble enlace dentro del éster
de ácido graso está marcado únicamente en negrita.
En un reactor de laboratorio provisto de
agitador y salida de destilado se depositan 940 g de aceite de
ricino de calidad "primer prensado", con un contenido máximo en
agua de 0,25%. Bajo agitación, se agregan 420 g de anhídrido de
ácido hexahidroftálico, previamente fluidizado en un armario térmico
a 40ºC-60ºC. A continuación, se agregan 4 g de
acetato de cinc como catalizador de esterificación, y la mezcla se
lleva a 180ºC durante 20 min, con agitación adicional. La formación
del semiéster entre el aceite de ricino y el anhídrido de ácido
hexahidroftálico se controla, seguidamente a 180ºC, por el
incremento de viscosidad (mediciones con un viscosímetro de placa
cónica a 23ºC). Después de aproximadamente 40 min de tiempo de
reacción, la mezcla alcanza una viscosidad de 22.400 mPas.
A esta mezcla se agregan, entonces, 320 g de
neopentilglicol y 320 g de trimetilolpropano, y se continúa la
esterificación durante aproximadamente 1,5 h a 245ºC hasta 250ºC.
Durante la reacción se retiran por destilación aproximadamente 70 ml
de condensado. Después de enfriar y envasar la mezcla, se obtiene un
poliol de poliéster con las siguientes especificaciones:
| Aspecto: | Líquido viscoso, transparente amarillento |
| Valor KOH: | 295 |
| Equivalente hidroxílico: | 190 g/eq. |
| Contenido en agua: | 0,1% |
| Viscosidad (23ºC): | 10.600 mPas |
En un reactor de laboratorio provisto de
agitador y salida de destilado se depositan 920 g de aceite de
ricino de calidad "primer prensado", con un contenido máximo en
agua de 0,25%. Bajo agitación, se agregan 320 g de anhídrido de
ácido succínico (BSA) en polvo. A continuación, se agregan 4 g de
catalizador de esterificación (trióxido de antimonio), y la mezcla
se lleva a 170ºC lentamente (para evitar la sublimación intensa de
BSA en el reactor), continuando la agitación, para la síntesis del
semiéster. A la mezcla anterior se agregan 720 g de neopentilglicol
(NPG) y se prosigue la esterificación durante aproximadamente 2 h a
240ºC. Durante la esterificación ulterior se recuperan
aproximadamente 80 ml de destilado con una elevada fracción de
neopentilglicol. Después de enfriar y envasar la mezcla, se obtiene
un poliol de poliéster con las siguientes especificaciones:
| Aspecto: | Líquido viscoso, transparente amarillento |
| Valor KOH: | 261 |
| Equivalente hidroxílico: | 215 g/eq. |
| Contenido en agua: | <0,1% |
| Viscosidad (23ºC): | 1.500 mPas |
En primer lugar, se lleva a cabo la síntesis del
semiéster, como en el Ejemplo 1, con 960 g de aceite de ricino, 440
g de anhídrido de ácido hexahidroftálico fluidizado, y 4 g de
catalizador de esterificación. Seguidamente, se agregan 480 g de
neopentilglicol (NPG), y 120 g de pentaeritrita de grano grueso, y
se prosigue la esterificación durante aproximadamente 1,5 h a 245ºC
hasta 250ºC. En tanto que el NPG se disolvió de inmediato, la
pentaeritrita no lo hizo hasta aproximadamente 220ºC. Al final, no
se reconoce en la mezcla ninguna formación de burbujas por la
disociación del condensado (agua). Al enfriar, y con el fin de
mejorar el secado, se retiran a 210ºC y bajo vacío, nuevamente
alrededor de 5 ml de destilado, de forma que en total se recogen 76
ml de destilado. Después de enfriar y envasar la mezcla, se obtiene
un poliol de poliéster con las siguientes especificaciones:
| Aspecto: | Líquido viscoso, amarillento, débilmente turbio |
| Valor KOH: | 261 |
| Equivalente hidroxílico: | 215 g/eq. |
| Contenido en agua: | <0,1% |
| Viscosidad (23ºC): | 10.000 mPas |
En primer lugar, se lleva a cabo la síntesis del
semiéster, como en los Ejemplos 1 y 3, con 1.000 g de aceite de
ricino, 440 g de anhídrido de ácido hexahidroftálico fluidizado, y 4
g de catalizador de esterificación. A continuación, se agregan 280 g
de neopentilglicol (NPG) y 280 g de pentaeritrita de grano grueso, y
se prosigue la esterificación durante aproximadamente 1,5 h a 245ºC
hasta 250ºC. En tanto que el NPG se disolvió de inmediato, la
pentaeritrita no lo hizo hasta aproximadamente 220ºC. Al final, no
se reconoce en la mezcla ninguna formación de burbujas por la
disociación del condensado (agua). Al enfriar, y con el fin de
mejorar el secado, se retiran a 210ºC y bajo vacío, nuevamente
alrededor de 7 ml de destilado, de forma que en total se recogen 70
ml de destilado. Después de enfriar y envasar la mezcla, se obtiene
un poliol de poliéster con las siguientes especificaciones:
| Aspecto: | Líquido viscoso, amarillento, medianamente turbio |
| Valor KOH: | 280 |
| Equivalente hidroxílico: | 200 g/eq. |
| Contenido en agua: | <0,1% |
| Viscosidad (23ºC): | 34.000 mPas |
En el reactor se depositan 840 g de ácido
ricinoleico de calidad Edenor RI 90 de Henkel (índice de hidroxilo
159, índice de ácido 180). Bajo agitación, se agregan 440 g de
anhídrido de ácido hexahidroftálico, previamente fluidizado en el
armario térmico a 40ºC hasta 60ºC. A continuación, se agregan 4 g de
catalizador de esterificación (óxido de cinc) y la mezcla se lleva,
bajo agitación adicional, a 180ºC durante 20 min. A la mezcla
anterior se agregan 340 g de neopentilglicol (NPG) y 400 g de
trimetilolpropano, y se continúa la esterificación durante
aproximadamente 1,5 h a 245ºC hasta 250ºC. Al final, no se reconoce
en la mezcla ninguna formación de burbujas por la disociación del
condensado (agua). En total, se obtienen durante la esterificación
ulterior aproximadamente 120 ml de condensado.
Después de enfriar y envasar la mezcla, se
obtiene un poliol de poliéster con las siguientes
especificaciones:
| Aspecto: | Líquido viscoso, transparente amarillento |
| Valor KOH: | 274 |
| Equivalente hidroxílico: | 205 g/eq. |
| Contenido en agua: | 0,1% |
| Viscosidad (23ºC): | 12.000 mPas |
Claims (15)
1. Polioles de poliéster, caracterizados
porque contienen o están formados por compuestos de la fórmula
(I)
(I)HO ---
R_{5} --- O ---
\delm{C}{\delm{\dpara}{O}} --- R_{1}
--- \delm{C}{\delm{\para}{R _{2} }}H --- O ---
\delm{C}{\delm{\dpara}{O}} --- R_{3} ---
\delm{C}{\delm{\dpara}{O}} --- O --- R_{4} ---
OHen la
cual
R_{1} significa un resto alquileno o
alquenileno, en especial un resto con 5 hasta 20 átomos C y, de
forma especialmente preferida, el resto
-(CH_{2})_{7}-CH=CH-CH_{2}-,
R_{2} significa hidrógeno o, en especial, un
resto alquilo o alquenilo con, preferentemente, 2 hasta 20 átomos C
y, de forma especialmente preferida, el resto
-(CH_{2})_{5}-CH_{3},
R_{3} significa un resto alifático, en
especial un resto alifático cíclico, o aromático,
R_{4} significa un resto alquileno de cadena
lineal o ramificada, en especial, neopentileno, y
R_{5} es igual a R_{4}, o un resto alquileno
de cadena lineal o ramificada, eventualmente sustituido con grupos
hidroxílicos, que se diferencia de R_{4}, en especial un resto
neopentileno o un resto etileno sustituido con hidroximetilo,
o mezclas de compuestos de la fórmula (I).
2. Polioles de poliéster según la reivindicación
1, caracterizados porque se pueden preparar por formación de
semiésteres entre al menos un anhídrido de ácido dicarboxílico, en
especial un anhídrido de ácido dicarboxílico cíclico, y un ácido
graso saturado o insaturado, portador de al menos un grupo
hidroxílico secundario, o un correspondiente éster de ácido graso, o
una mezcla de los mismos, y ulterior esterificación por medio de al
menos un
poliol.
poliol.
3. Polioles de poliéster según la reivindicación
2, caracterizados porque el éster de ácido graso es aceite de
ricino, y el ácido graso es ácido ricinoleico.
4. Polioles de poliéster según la reivindicación
2 ó 3, caracterizados porque la relación de mezcla entre el
anhídrido y el equivalente hidroxílico de aceite de ricino asciende
a 0,5:1 hasta 2:1.
5. Polioles de poliéster según una de las
reivindicaciones 2 a 4, caracterizados porque el al menos un
anhídrido de ácido dicarboxílico es un anhídrido de ácido
1,2-dicarboxílico, en especial anhídrido de ácido
hexahidroftálico puro o mezclado con anhídrido de ácido
tetrahidroftálico.
6. Polioles de poliéster según una de las
reivindicaciones 2 a 5, caracterizados porque el poliol para
la esterificación ulterior es un poliol con grupos hidroxílicos
exclusivamente primarios, en especial neopentilglicol.
7. Polioles de poliéster según una de las
reivindicaciones 2 a 6, caracterizados porque tienen un
equivalente hidroxílico de 150-250.
8. Polioles de poliéster según una de las
reivindicaciones 2 a 7, caracterizados porque son obtenibles
por la reacción del al menos un ácido graso o del al menos un éster
de ácido graso, con el al menos un anhídrido de un ácido
dicarboxílico a 150ºC hasta 200ºC, en presencia de un catalizador de
esterificación, y ulterior esterificación con el al menos un
compuesto polihidroxílico a 230ºC hasta 250ºC.
9. Uso de los polioles de poliéster según una de
las reivindicaciones 1 a 8, como componente o formando parte de un
componente en recubrimientos de poliuretano y adhesivos de
poliuretano de dos componentes.
10. Uso de los polioles de poliéster según una
de las reivindicaciones 1 a 8, en recubrimientos de poliuretano de
dos componentes, sólidos a la luz, con trímero cíclico de
hexametilen-diisocianato (HDI) como endurecedor.
11. Recubrimiento de poliuretano de dos
componentes, o adhesivo de poliuretano de dos componentes,
caracterizado porque los componentes endurecedores contienen
o están formados por polioles de poliéster según una de las
reivindicaciones 1 a 8, y porque el componente endurecedor contiene
o está formado por un endurecedor a base de isocianato, en especial
trímero cíclico de hexametilen-diisocianato
(HDI).
12. Procedimiento para preparar polioles de
poliéster según una de las reivindicaciones 1 a 8,
caracterizado porque se hace reaccionar al menos un ácido
graso saturado o insaturado, y/o al menos un éster de un ácido graso
saturado o insaturado, en donde el ácido graso contiene al menos un
grupo hidroxílico secundario, en especial un grupo hidroxílico
secundario estéricamente impedido, con al menos un anhídrido de un
ácido dicarboxílico cíclico, en especial un ácido dicarboxílico, con
la formación de un semiéster, y el semiéster formado se somete de
una esterificación ulterior con compuestos polihidroxílicos, en
especial glicoles.
13. Procedimiento según la reivindicación 12,
caracterizado porque el ácido graso es ácido ricinoleico, y
el éster de ácido graso es aceite de ricino.
14. Procedimiento según la reivindicación 12 ó
13, caracterizado porque el anhídrido de un ácido
dicarboxílico es el anhídrido de un ácido
1,2-dicarboxílico, en especial anhídrido de ácido
hexahidroftálico puro o mezclado con anhídrido de ácido
tetrahidroftálico.
15. Procedimiento según una de las
reivindicaciones 12 a 14, caracterizado porque el agua de
condensación formada durante la esterificación ulterior se separa
mediante un agente arrastrador, en especial neopentilglicol
(NPG).
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