ES2252106T3 - Nuevos compuestos de trifendioxazina. - Google Patents

Nuevos compuestos de trifendioxazina.

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ES2252106T3
ES2252106T3 ES01110506T ES01110506T ES2252106T3 ES 2252106 T3 ES2252106 T3 ES 2252106T3 ES 01110506 T ES01110506 T ES 01110506T ES 01110506 T ES01110506 T ES 01110506T ES 2252106 T3 ES2252106 T3 ES 2252106T3
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trifendioxazine
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Patrick Boeglin
Bansi Lal Kaul
Peter Kempter
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Clariant Finance BVI Ltd
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Clariant Finance BVI Ltd
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    • C07D498/22—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains four or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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Abstract

Compuestos de trifendioxazina de las fórmulas generales (1f) o (2f). La invención se refiere a nuevos compuestos de trifendioxazina que contienen cloro y a su uso como pigmentos. Es un objeto de la invención proporcionar nuevos pigmentos que poseen alta resistencia a los disolventes, la migración y la luz, que tienen estabilidades térmicas satisfactorias y un poder de tinción alto, y son también fácilmente dispersables o pueden ponerse fácilmente en forma de pigmento.

Description

Nuevos compuestos de trifendioxazina.
La invención se refiere a nuevos compuestos de trifendioxazina que contienen cloro y a su uso como pigmentos.
El documento GB 2284427 A describe compuestos de trifendioxazina que contienen cloro, disustituidos simétricamente, de la fórmula general siguiente
1
en la cual
los anillos marcados A llevan anillos que están condensados lineal o angularmente y están constituidos por miembros radicales, entre otros, de las fórmulas -NR_{1}-(CO)_{m}-NH- y -CR_{1}=CH-CO-NH- en las cuales R_{1} es hidrógeno, alquiloC_{1-4} o fenilo, preferiblemente hidrógeno, metilo o etilo; y m es 0 ó 2.
El proceso de preparación descrito en el documento GB 2284427 A comienza a partir de compuestos intermedios, a saber aminocompuestos, que están sustituidos en posición orto con un grupo alcoxi y pueden obtenerse únicamente por una síntesis relativamente compleja. Los pigmentos descritos en el documento GB 2284427 A son difícilmente dispersables y no pueden ponerse fácilmente en forma de pigmento.
Es un objeto de la invención proporcionar nuevos pigmentos que poseen alta resistencia a los disolventes, la migración y la luz, que tienen estabilidades térmicas satisfactorias y un poder de tinción alto, y son también fácilmente dispersables o pueden ponerse fácilmente en forma de pigmento.
Este objeto es conseguido por los nuevos compuestos de trifendioxazina de acuerdo con la reivindicación 1 y su uso como pigmentos de acuerdo con la reivindicación 2.
La presente solicitud de patente proporciona por tanto compuestos de las fórmulas (1f) y (2f).
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2
3
Los compuestos de trifendioxazina de las fórmulas (1f) y (2f) de acuerdo con la invención se utilizan como pigmentos.
El post-tratamiento de los pigmentos brutos en disolventes orgánicos en los cuales los pigmentos propiamente dichos no se disuelven y a temperaturas elevadas, por ejemplo entre 60 y 200ºC, especialmente entre 70 y 150ºC y preferiblemente entre 75 y 100ºC, puede utilizarse a menudo para mejorar adicionalmente las propiedades de los pigmentos. El post-tratamiento se combina preferiblemente con una operación de molienda o amasado.
Los pigmentos de acuerdo con la invención son muy adecuados para la coloración de composiciones de polímeros, por las cuales se entienden composiciones exentas de disolvente y que contienen disolvente, que comprenden plásticos o resinas sintéticas (en pinturas de base aceitosa o de base acuosa, en materiales de recubrimiento de diversas clases, para la tinción centrífuga de viscosa o acetato de celulosa, o para plásticos de pigmentación, tales como poliamida, polietileno, poliestireno, poli(cloruro de vinilo), caucho y cuero artificial). Aquéllos pueden utilizarse también en tintas de imprenta para la industria gráfica, para la coloración de pastas de papel, para el recubrimiento de productos textiles o para la estampación de pigmentos.
Las coloraciones resultantes son notables por su extraordinaria resistencia al calor, la luz y la intemperie, su resistencia química, su intensidad colorante y sus propiedades muy satisfactorias de aplicación, siendo ejemplos su resistencia a la cristalización y resistencia a la dispersión, y especialmente por su resistencia a la migración, el corrimiento, el recubrimiento excesivo y los disolventes.
Adicionalmente, los pigmentos de la invención son adecuados también como colorantes en toners y reveladores electrofotográficos, por ejemplo en toners en polvo de uno o dos componentes (conocidos también como reveladores de uno o dos componentes), toners magnéticos, toners líquidos, toners de polimerización y adicionalmente toners de especialidades (bibliografía: L.B. Schein, "Electro-photography and Development Physics"; Springer Series in Electrophysics 14, Springer Verlag, 2ª edición, 1992).
Los ligantes de toners típicos son resinas de polimerización por adición, de poliadición y de policondensación, tales como resinas de estireno, estireno-acrilato, estireno-butadieno, acrilato, poliéster y epoxi-fenólicas, polisulfonas, poliuretanos, individualmente o en combinación, y también polietileno y polipropileno, o en o a las cuales pueden estar presentes o pueden añadirse subsiguientemente ingredientes adicionales, tales como agentes de control de las cargas, ceras o adyuvantes de fluidez.
Un área adicional de aplicación de los pigmentos de la invención es su uso como colorantes en polvos y materiales de recubrimiento en polvo, especialmente materiales de recubrimiento en polvo pulverizados por medios triboeléctricos o electrocinéticos, que se utilizan para recubrir las superficies de artículos fabricados, por ejemplo, de metal, madera, plástico, vidrio, cerámica, hormigón, material textil, papel o caucho (J.F. Hughes, "Electrostatics Powder Coating", Research Studies Press, John Wiley & Sons, 1984).
Las resinas de recubrimiento en polvo empleadas son típicamente resinas epoxi, resinas poliéster que contienen carboxilo e hidroxilo, resinas de poliuretano y resinas acrílicas, junto con endurecedores habituales. Se utilizan también combinaciones de resinas. Por ejemplo, las resinas epoxi se emplean frecuentemente en combinación con resinas poliéster que contienen carboxilo e hidroxilo. Ejemplos de componentes endurecedores típicos (dependiendo del sistema de resina), son anhídridos de ácido, imidazoles y diciandiamida y derivados de los mismos, isocianatos bloqueados, bisaciluretanos, resinas fenólicas y de melamina, isocianuratos de triglicidilo, oxazolinas y ácidos dicarboxílicos.
Los pigmentos de la invención son adecuados, además, como colorantes en tintas para impresoras de chorro de tinta, tanto acuosas como no acuosas, y en aquéllas tintas que operan de acuerdo con el proceso de fusión en caliente.
En los ejemplos que siguen, las partes y porcentajes se expresan en peso. Las temperaturas se indican en grados Celsius. Una parte en volumen corresponde al volumen de una parte en peso de agua.
Ejemplo 1 Derivados de 1-p-tolil-1,3-dihidrobencimidazol-2-ona a) 2,4-Dinitrofenil-p-tolilamina
Se suspenden 310 partes de 2,4-dinitroclorobenceno (98%) en 1250 partes de etanol y la suspensión se calienta a 50ºC. Se añaden 325 partes de para-toluidina a lo largo de 1,5 horas. La mezcla se calienta a reflujo durante 2 horas y se filtra en caliente, y el producto sólido se lava con 400 partes de alcohol caliente. Se lava luego con agua hasta que está exento de cloruro. El secado a presión reducida a 80ºC proporciona 406 partes de agujas de color rojo anaranjado de un compuesto de la fórmula siguiente:
4
Rendimiento:
99%
Punto de fusión:
133,6ºC
IR(KBr):
3313 - 1622 - 1609 - 1581 - 1519 - 1335 cm^{-1}
MS (m/e):
273 - 256 - 229 - 226 - 210 - 196 - 180 - 168 - 152 - 139 -127
b) 4-Nitro-N-1-p-tolil-1,2-diaminobenceno
Se suspenden 382 partes de 2,4-dinitrofenil-p-tolilamina en 1600 partes de etanol y la suspensión se calienta a 55ºC. Se añade gota a gota una solución de 162 partes de hidrogenosulfuro de sodio hidratado en 300 partes de agua durante 2 horas. La mezcla se agita subsiguientemente a reflujo durante 2 horas y se enfría luego a la temperatura ambiente, después de lo cual se filtra, y la torta del filtro se lava con 600 partes de alcohol y 3000 partes de agua. El secado a presión reducida a 80ºC proporciona 284 partes de cristales de color rojo oscuro de un compuesto de la fórmula siguiente
5
Rendimiento:
83%
Punto de fusión:
156,2ºC
IR(KBr):
3428 - 1587 - 1549 - 1478 - 1284 cm^{-1}
^{1}H-NMR (DMSO): \delta:
2,25 (s, CH_{3}) - 5,37 (s, NH_{2}) - 6,93 (d, ^{3}J = 9Hz, H-C6) - 7,05 (d, ^{3}J = 9Hz, 2H-C_{tolilo}) - 7,15 (d, ^{3}J = 9Hz, 2H-C_{tolilo}) - 7,42 (dd, ^{3}J = 9Hz, ^{4}J = 2Hz, H-C5) - 7,55 (d, ^{4}J = 2Hz, H-C3) - 7,70 (s, NH)
MS (m/e):
243 - 228 - 213 - 196 - 182 - 168 - 154 - 142 - 130
c) 5-Nitro-1p-tolil-1,3-dihidrobencimidazol-2-ona
221 partes de 4-nitro-N-1-p-tolil-1,2-diaminobenceno y 72 partes de urea se calientan con agitación a 165ºC en 780 partes de o-diclorobenceno durante 4,5 horas. La mixtura se enfría subsiguientemente a la temperatura ambiente y se filtra, y el producto sólido se lava con 400 partes de o-dicloro-benceno, 400 partes de metanol y 1000 partes de agua. El secado a presión reducida a 80ºC da 234 partes de cristales de color beige como un compuesto de la fórmula siguiente
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6 
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Rendimiento:
97%
Punto de fusión:
>300ºC
IR (KBr):
3033 - 1725 - 1518 - 1488 - 1392 - 1343 cm^{-1}
^{1}H-NMR (DMSO): \delta:
2,40 (s, CH_{3}) - 7,06 (d, ^{3}J = 9Hz, H-C7) - 7,38 (d, ^{3}J = 9Hz, 2H- C_{tolilo}) - 7,41 (d, ^{3}J = 9Hz, 2H-C_{tolilo}) - 7,83 (d, ^{4}J = 2Hz, H-C4) - 7,95 (dd, ^{3}J = 9Hz, ^{4}J = 2Hz, H-C6) - 11,50 (s, H-N3)
d) 5-Amino-1-p-tolil-1,3-dihidrobencimidazol-2-ona
84 partes de polvo de hierro y 14 partes de ácido clorhídrico (36%) se calientan a reflujo en 700 partes de agua durante 1 hora. Se añaden en el transcurso de 7 horas 64 partes de 1-nitro-1-p-tolil-1,3-dihidrobencimidazol-2-ona, y la mixtura se agita subsiguientemente a esta temperatura durante 15 horas. La mixtura se alcaliniza luego con 53 partes de solución acuosa de hidróxido de sodio (30%), se filtra para eliminar el óxido de hierro, y se lava subsiguientemente con 200 partes de agua hirviente. Se añade ácido clorhídrico para ajustar el filtrado a un pH de 6,5, y este filtrado se enfría luego bajo nitrógeno. El producto precipitado se filtra y se seca a presión reducida a 120ºC. Esto da 24 partes de un polvo de color rosado de un compuesto de la fórmula siguiente
7 
\vskip1.000000\baselineskip
Rendimiento:
43%
Punto de fusión:
245-246ºC
IR (KBr):
3359 - 3134 - 1690 - 1637 - 1610 - 1519 - 1480 - 1396 cm^{-1}
^{1}H-NMR (DMSO): \delta:
2,34 (s, CH_{3}) - 4,84 (s, NH_{2}) - 6,24 (dd, ^{3}J = 9Hz, ^{4}J = 2Hz, H-C6) - 6,46 (d, ^{4}J = 2Hz, H-C4) - 6,67 (d, ^{3}J = 9Hz, H-C7) - 7,30 (d, ^{3}J = 9Hz, H-C2', H-C6') - 7,35 (d, ^{3}J = 9Hz, H-C3', H-C5') - 10,68 (s, H-N3)
MS (m/e):
239 - 210 - 196 - 182 - 168 - 148 - 121
e) 2,5-Dicloro-3,6-bis(1-p-tolil-2-oxo-1,3-dihidro-bencimidazol-5-ilamino)[1,4]benzoquinona
7,4 partes de acetato de sodio y 21,5 partes de 5-amino-1-p-tolil-1,3-dihidrobencimidazol-2-ona se suspenden en 160 partes de etanol y la suspensión se calienta a 60ºC. Se añaden 11,2 partes de cloranil durante 3 horas y la mezcla se calienta subsiguientemente a reflujo durante 1 hora. El producto sólido se separa por filtración en caliente y se lava primeramente con 400 partes de etanol hirviente y luego con 300 partes de agua hirviente. Después de secado, el producto se suspende en 250 partes de dimetilformamida, se calienta la suspensión a 90ºC durante 5 horas y se filtra en caliente, y el producto sólido se lava primeramente con 500 partes de dimetilformamida caliente (100ºC) y luego con 300 partes de agua. El secado a presión reducida a 80ºC da 20 partes de un polvo pardo de un compuesto de la fórmula siguiente
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8
Rendimiento:
69%
Punto de fusión:
>300ºC
IR (KBr):
3100(1) - 1696 - 1587 - 1491 - 1385 cm^{-1}
^{1}H-NMR (DMSO): \delta:
2,40 (s, CH_{3}) - 6,83 (d, ^{3}J = 9Hz, H-C6 o H-C7) - 6,89 (d, ^{3}J = 9Hz, H-C6 o H-C7) - 6,91 (s, H-C4) - 7,30 (d, ^{3}J = 9Hz, 2H_{tolilo}) - 7,41 (d, ^{3}J = 9Hz, 2H_{tolilo}) - 9,64 (s, NH) - 11,17 (s, NHCO)
f) Diimidazolona(4,5-b:4',5'-m)trifendioxazina-3,11-di-p-tolil-6,14-dicloro-2,10-diona
Se enfrían 180 partes de ácido sulfúrico (92%) a 5ºC y se añaden en el transcurso de 30 minutos 17 partes de 2,5-dicloro-3,6-bis(1-p-tolil-2-oxo-1,3-dihidro-benzimidazol-5-ilamino)-[1,4]benzoquinona. Se añaden a continuación 6,1 partes de dióxido de manganeso activado (88%) durante 3 horas y la mezcla se calienta subsiguientemente a la temperatura ambiente durante 12 horas. Se diluye la mezcla a 80ºC por adición de 27 partes de agua, con enfriamiento. Se destruye el exceso de dióxido de manganeso utilizando 1,2 partes de peróxido de hidrógeno (30%). Se filtra el producto sobre un filtro de polipropileno, se lava primeramente con 250 partes de ácido sulfúrico (80%) y luego con 250 partes de ácido sulfúrico (50%), y subsiguiente se lava con agua hasta dejarlo exento de sulfato. El secado a presión reducida a 80ºC da 12,9 partes de un polvo de color verde metálico de un compuesto de la fórmula siguiente
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9 
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Rendimiento:
77%
Punto de fusión:
>300ºC
IR (KBr):
3019(1) - 1712 - 1647 - 1562 - 1480 - 1309 - 1263 cm^{-1}
Microanálisis:
Calc.: C 63,07 H 3,11 N 12,98 Cl 10,95 O 9,88
Exp.: C 62,6 H 3,2 N 13,0 Cl 11,2 O 10,0
Utilizando el método descrito en el Ejemplo 1, pueden prepararse derivados adicionales de 1,3-dihidro-bencimidazol-2-onas similares como se ilustra en el Ejemplo 2.
Ejemplo 2 Derivados de 1-(4-metoxifenil)-1,3-dihidrobencimidazol-2-ona a) 2,4-Dinitrofenil-(4-metoxifenil)amina b) N-1-(4-metoxifenil)-4-nitro-1,2-diaminobenceno c) 1-(4-Metoxifenil)-5-nitro-1,3-dihidrobencimidazol-2-ona d) 5-Amino-1-(4-metoxifenil-1,3-dihidrobencimidazol-2-ona e) 2,5-Dicloro-3,6-bis(4-metoxifenil-2-oxo-1,3-dihidro-bencimidazol-5-ilamino)[1,4]benzoquinona f) Diimidazolona(4,5-b:4',5'-m)trifendioxazina-3,11-di(4-metoxifenil)-6,14-dicloro-2,10-diona
de la fórmula siguiente
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10 
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Rendimiento:
70%
Punto de fusión:
>300ºC
IR (KBr):
3437(1) - 1702 - 1515 - 1479 - 1313 - 1257 cm^{-1}
^{1}H-NMR (DMSO+NaOD): \delta:
2,76 y 2,92 (s, CH_{3}) - 6,87 (s, H-Car) - 7,01 y 7,36 (d, ^{3}J = 9Hz, 2H-C_{PhOMe}) - 7,03 (s, H-Car) - 7,05 y 7,38 (d, ^{3}J = 9Hz, 2H-C_{PhOMe})
Ejemplo de utilización 3
4 partes
del pigmento expuesto en la tabla siguiente se muelen en un molino de bolas con
96 partes
de una mezcla de
50 partes
de una solución de concentración 60% de solución de resina de coco-aldehído-melamina en butanol,
10 partes
de xileno y
10 partes
de etilen-glicol-monoetiléter durante 24 horas.
La dispersión resultante se pulveriza sobre chapa de aluminio, se deja secar al aire durante 30 minutos y se seca luego a la estufa a 120ºC durante 30 minutos. El resultado es una película del color especificado en la tabla siguiente, con resistencia muy satisfactoria a la migración y estabilidad asimismo satisfactoria a la luz y la intemperie.
Ejemplo de utilización 4
Ejemplo de la preparación de una película de PVC coloreada al 0,1% (mezcla de pigmento de color a pigmento blanco 1:5):
16,5 partes
de una mezcla plastificante constituida por partes iguales de ftalato de dioctilo y ftalato de dibutilo se mezclan con
0,05 partes
del pigmento expuesto en la tabla siguiente y con
0,25 partes
de dióxido de titanio. A continuación se añaden
33,5 partes
de poli(cloruro de vinilo).
La mezcla se lamina a fricción en un laminador de dos rodillos durante 10 minutos, cortando continuamente la chapa resultante con una espátula y laminándose juntas. En el laminador, un rodillo se mantiene a una temperatura de 40º y el otro a una temperatura de 140º. La mezcla se retira subsiguientemente en forma de chapa y se prensa entre dos planchas metálicas pulimentadas a 160ºC durante 5 minutos. Esto da una película coloreada de PVC de alto brillo y resistencia muy satisfactoria a la migración y a la luz.
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TABLA
Pigmento del Ejemplo Color en el Ejemplo de Utilización 3 Color en el Ejemplo de Utilización 4
1f violeta violeta
2f violeta violeta

Claims (3)

1. Compuestos de trifendioxazina de las fórmulas generales (1f) o (2f)
11
12 
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2. Uso de los compuestos de las fórmulas (1f) o (2f) de acuerdo con la reivindicación 1 como pigmentos.
3. Uso de los compuestos de las fórmulas (1f) o (2f) de acuerdo con la reivindicación 1 como colorantes para colorear composiciones de polímero o pastas de papel, como colorantes en toners y reveladores electrofotográficos, como colorantes en tintas para impresoras de chorro de tinta, como colorantes en la industria de los recubrimientos, como colorantes para estampación textil o como tinta de imprenta en la industria gráfica.
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