ES2252106T3 - Nuevos compuestos de trifendioxazina. - Google Patents
Nuevos compuestos de trifendioxazina.Info
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Abstract
Compuestos de trifendioxazina de las fórmulas generales (1f) o (2f). La invención se refiere a nuevos compuestos de trifendioxazina que contienen cloro y a su uso como pigmentos. Es un objeto de la invención proporcionar nuevos pigmentos que poseen alta resistencia a los disolventes, la migración y la luz, que tienen estabilidades térmicas satisfactorias y un poder de tinción alto, y son también fácilmente dispersables o pueden ponerse fácilmente en forma de pigmento.
Description
Nuevos compuestos de trifendioxazina.
La invención se refiere a nuevos compuestos de
trifendioxazina que contienen cloro y a su uso como pigmentos.
El documento GB 2284427 A describe compuestos de
trifendioxazina que contienen cloro, disustituidos simétricamente,
de la fórmula general siguiente
en la
cual
los anillos marcados A llevan anillos que están
condensados lineal o angularmente y están constituidos por
miembros radicales, entre otros, de las fórmulas
-NR_{1}-(CO)_{m}-NH- y
-CR_{1}=CH-CO-NH- en las cuales
R_{1} es hidrógeno, alquiloC_{1-4} o fenilo,
preferiblemente hidrógeno, metilo o etilo; y m es 0 ó 2.
El proceso de preparación descrito en el
documento GB 2284427 A comienza a partir de compuestos intermedios,
a saber aminocompuestos, que están sustituidos en posición orto con
un grupo alcoxi y pueden obtenerse únicamente por una síntesis
relativamente compleja. Los pigmentos descritos en el documento GB
2284427 A son difícilmente dispersables y no pueden ponerse
fácilmente en forma de pigmento.
Es un objeto de la invención proporcionar nuevos
pigmentos que poseen alta resistencia a los disolventes, la
migración y la luz, que tienen estabilidades térmicas satisfactorias
y un poder de tinción alto, y son también fácilmente dispersables
o pueden ponerse fácilmente en forma de pigmento.
Este objeto es conseguido por los nuevos
compuestos de trifendioxazina de acuerdo con la reivindicación 1 y
su uso como pigmentos de acuerdo con la reivindicación 2.
La presente solicitud de patente proporciona por
tanto compuestos de las fórmulas (1f) y (2f).
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Los compuestos de trifendioxazina de las fórmulas
(1f) y (2f) de acuerdo con la invención se utilizan como
pigmentos.
El post-tratamiento de los
pigmentos brutos en disolventes orgánicos en los cuales los
pigmentos propiamente dichos no se disuelven y a temperaturas
elevadas, por ejemplo entre 60 y 200ºC, especialmente entre 70 y
150ºC y preferiblemente entre 75 y 100ºC, puede utilizarse a menudo
para mejorar adicionalmente las propiedades de los pigmentos. El
post-tratamiento se combina preferiblemente con una
operación de molienda o amasado.
Los pigmentos de acuerdo con la invención son muy
adecuados para la coloración de composiciones de polímeros, por
las cuales se entienden composiciones exentas de disolvente y que
contienen disolvente, que comprenden plásticos o resinas
sintéticas (en pinturas de base aceitosa o de base acuosa, en
materiales de recubrimiento de diversas clases, para la tinción
centrífuga de viscosa o acetato de celulosa, o para plásticos de
pigmentación, tales como poliamida, polietileno, poliestireno,
poli(cloruro de vinilo), caucho y cuero artificial).
Aquéllos pueden utilizarse también en tintas de imprenta para la
industria gráfica, para la coloración de pastas de papel, para el
recubrimiento de productos textiles o para la estampación de
pigmentos.
Las coloraciones resultantes son notables por su
extraordinaria resistencia al calor, la luz y la intemperie, su
resistencia química, su intensidad colorante y sus propiedades muy
satisfactorias de aplicación, siendo ejemplos su resistencia a la
cristalización y resistencia a la dispersión, y especialmente por
su resistencia a la migración, el corrimiento, el recubrimiento
excesivo y los disolventes.
Adicionalmente, los pigmentos de la invención son
adecuados también como colorantes en toners y reveladores
electrofotográficos, por ejemplo en toners en polvo de uno o dos
componentes (conocidos también como reveladores de uno o dos
componentes), toners magnéticos, toners líquidos, toners de
polimerización y adicionalmente toners de especialidades
(bibliografía: L.B. Schein, "Electro-photography
and Development Physics"; Springer Series in Electrophysics 14,
Springer Verlag, 2ª edición, 1992).
Los ligantes de toners típicos son resinas de
polimerización por adición, de poliadición y de policondensación,
tales como resinas de estireno, estireno-acrilato,
estireno-butadieno, acrilato, poliéster y
epoxi-fenólicas, polisulfonas, poliuretanos,
individualmente o en combinación, y también polietileno y
polipropileno, o en o a las cuales pueden estar presentes o pueden
añadirse subsiguientemente ingredientes adicionales, tales como
agentes de control de las cargas, ceras o adyuvantes de
fluidez.
Un área adicional de aplicación de los pigmentos
de la invención es su uso como colorantes en polvos y materiales
de recubrimiento en polvo, especialmente materiales de recubrimiento
en polvo pulverizados por medios triboeléctricos o
electrocinéticos, que se utilizan para recubrir las superficies de
artículos fabricados, por ejemplo, de metal, madera, plástico,
vidrio, cerámica, hormigón, material textil, papel o caucho (J.F.
Hughes, "Electrostatics Powder Coating", Research Studies
Press, John Wiley & Sons, 1984).
Las resinas de recubrimiento en polvo empleadas
son típicamente resinas epoxi, resinas poliéster que contienen
carboxilo e hidroxilo, resinas de poliuretano y resinas acrílicas,
junto con endurecedores habituales. Se utilizan también
combinaciones de resinas. Por ejemplo, las resinas epoxi se emplean
frecuentemente en combinación con resinas poliéster que contienen
carboxilo e hidroxilo. Ejemplos de componentes endurecedores
típicos (dependiendo del sistema de resina), son anhídridos de
ácido, imidazoles y diciandiamida y derivados de los mismos,
isocianatos bloqueados, bisaciluretanos, resinas fenólicas y de
melamina, isocianuratos de triglicidilo, oxazolinas y ácidos
dicarboxílicos.
Los pigmentos de la invención son adecuados,
además, como colorantes en tintas para impresoras de chorro de
tinta, tanto acuosas como no acuosas, y en aquéllas tintas que
operan de acuerdo con el proceso de fusión en caliente.
En los ejemplos que siguen, las partes y
porcentajes se expresan en peso. Las temperaturas se indican en
grados Celsius. Una parte en volumen corresponde al volumen de una
parte en peso de agua.
- Se suspenden 310 partes de 2,4-dinitroclorobenceno (98%) en 1250 partes de etanol y la suspensión se calienta a 50ºC. Se añaden 325 partes de para-toluidina a lo largo de 1,5 horas. La mezcla se calienta a reflujo durante 2 horas y se filtra en caliente, y el producto sólido se lava con 400 partes de alcohol caliente. Se lava luego con agua hasta que está exento de cloruro. El secado a presión reducida a 80ºC proporciona 406 partes de agujas de color rojo anaranjado de un compuesto de la fórmula siguiente:
- Rendimiento:
- 99%
- Punto de fusión:
- 133,6ºC
- IR(KBr):
- 3313 - 1622 - 1609 - 1581 - 1519 - 1335 cm^{-1}
- MS (m/e):
- 273 - 256 - 229 - 226 - 210 - 196 - 180 - 168 - 152 - 139 -127
- Se suspenden 382 partes de 2,4-dinitrofenil-p-tolilamina en 1600 partes de etanol y la suspensión se calienta a 55ºC. Se añade gota a gota una solución de 162 partes de hidrogenosulfuro de sodio hidratado en 300 partes de agua durante 2 horas. La mezcla se agita subsiguientemente a reflujo durante 2 horas y se enfría luego a la temperatura ambiente, después de lo cual se filtra, y la torta del filtro se lava con 600 partes de alcohol y 3000 partes de agua. El secado a presión reducida a 80ºC proporciona 284 partes de cristales de color rojo oscuro de un compuesto de la fórmula siguiente
- Rendimiento:
- 83%
- Punto de fusión:
- 156,2ºC
- IR(KBr):
- 3428 - 1587 - 1549 - 1478 - 1284 cm^{-1}
- ^{1}H-NMR (DMSO): \delta:
- 2,25 (s, CH_{3}) - 5,37 (s, NH_{2}) - 6,93 (d, ^{3}J = 9Hz, H-C6) - 7,05 (d, ^{3}J = 9Hz, 2H-C_{tolilo}) - 7,15 (d, ^{3}J = 9Hz, 2H-C_{tolilo}) - 7,42 (dd, ^{3}J = 9Hz, ^{4}J = 2Hz, H-C5) - 7,55 (d, ^{4}J = 2Hz, H-C3) - 7,70 (s, NH)
- MS (m/e):
- 243 - 228 - 213 - 196 - 182 - 168 - 154 - 142 - 130
- 221 partes de 4-nitro-N-1-p-tolil-1,2-diaminobenceno y 72 partes de urea se calientan con agitación a 165ºC en 780 partes de o-diclorobenceno durante 4,5 horas. La mixtura se enfría subsiguientemente a la temperatura ambiente y se filtra, y el producto sólido se lava con 400 partes de o-dicloro-benceno, 400 partes de metanol y 1000 partes de agua. El secado a presión reducida a 80ºC da 234 partes de cristales de color beige como un compuesto de la fórmula siguiente
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\vskip1.000000\baselineskip
- Rendimiento:
- 97%
- Punto de fusión:
- >300ºC
- IR (KBr):
- 3033 - 1725 - 1518 - 1488 - 1392 - 1343 cm^{-1}
- ^{1}H-NMR (DMSO): \delta:
- 2,40 (s, CH_{3}) - 7,06 (d, ^{3}J = 9Hz, H-C7) - 7,38 (d, ^{3}J = 9Hz, 2H- C_{tolilo}) - 7,41 (d, ^{3}J = 9Hz, 2H-C_{tolilo}) - 7,83 (d, ^{4}J = 2Hz, H-C4) - 7,95 (dd, ^{3}J = 9Hz, ^{4}J = 2Hz, H-C6) - 11,50 (s, H-N3)
- 84 partes de polvo de hierro y 14 partes de ácido clorhídrico (36%) se calientan a reflujo en 700 partes de agua durante 1 hora. Se añaden en el transcurso de 7 horas 64 partes de 1-nitro-1-p-tolil-1,3-dihidrobencimidazol-2-ona, y la mixtura se agita subsiguientemente a esta temperatura durante 15 horas. La mixtura se alcaliniza luego con 53 partes de solución acuosa de hidróxido de sodio (30%), se filtra para eliminar el óxido de hierro, y se lava subsiguientemente con 200 partes de agua hirviente. Se añade ácido clorhídrico para ajustar el filtrado a un pH de 6,5, y este filtrado se enfría luego bajo nitrógeno. El producto precipitado se filtra y se seca a presión reducida a 120ºC. Esto da 24 partes de un polvo de color rosado de un compuesto de la fórmula siguiente
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- Rendimiento:
- 43%
- Punto de fusión:
- 245-246ºC
- IR (KBr):
- 3359 - 3134 - 1690 - 1637 - 1610 - 1519 - 1480 - 1396 cm^{-1}
- ^{1}H-NMR (DMSO): \delta:
- 2,34 (s, CH_{3}) - 4,84 (s, NH_{2}) - 6,24 (dd, ^{3}J = 9Hz, ^{4}J = 2Hz, H-C6) - 6,46 (d, ^{4}J = 2Hz, H-C4) - 6,67 (d, ^{3}J = 9Hz, H-C7) - 7,30 (d, ^{3}J = 9Hz, H-C2', H-C6') - 7,35 (d, ^{3}J = 9Hz, H-C3', H-C5') - 10,68 (s, H-N3)
- MS (m/e):
- 239 - 210 - 196 - 182 - 168 - 148 - 121
- 7,4 partes de acetato de sodio y 21,5 partes de 5-amino-1-p-tolil-1,3-dihidrobencimidazol-2-ona se suspenden en 160 partes de etanol y la suspensión se calienta a 60ºC. Se añaden 11,2 partes de cloranil durante 3 horas y la mezcla se calienta subsiguientemente a reflujo durante 1 hora. El producto sólido se separa por filtración en caliente y se lava primeramente con 400 partes de etanol hirviente y luego con 300 partes de agua hirviente. Después de secado, el producto se suspende en 250 partes de dimetilformamida, se calienta la suspensión a 90ºC durante 5 horas y se filtra en caliente, y el producto sólido se lava primeramente con 500 partes de dimetilformamida caliente (100ºC) y luego con 300 partes de agua. El secado a presión reducida a 80ºC da 20 partes de un polvo pardo de un compuesto de la fórmula siguiente
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
- Rendimiento:
- 69%
- Punto de fusión:
- >300ºC
- IR (KBr):
- 3100(1) - 1696 - 1587 - 1491 - 1385 cm^{-1}
- ^{1}H-NMR (DMSO): \delta:
- 2,40 (s, CH_{3}) - 6,83 (d, ^{3}J = 9Hz, H-C6 o H-C7) - 6,89 (d, ^{3}J = 9Hz, H-C6 o H-C7) - 6,91 (s, H-C4) - 7,30 (d, ^{3}J = 9Hz, 2H_{tolilo}) - 7,41 (d, ^{3}J = 9Hz, 2H_{tolilo}) - 9,64 (s, NH) - 11,17 (s, NHCO)
- Se enfrían 180 partes de ácido sulfúrico (92%) a 5ºC y se añaden en el transcurso de 30 minutos 17 partes de 2,5-dicloro-3,6-bis(1-p-tolil-2-oxo-1,3-dihidro-benzimidazol-5-ilamino)-[1,4]benzoquinona. Se añaden a continuación 6,1 partes de dióxido de manganeso activado (88%) durante 3 horas y la mezcla se calienta subsiguientemente a la temperatura ambiente durante 12 horas. Se diluye la mezcla a 80ºC por adición de 27 partes de agua, con enfriamiento. Se destruye el exceso de dióxido de manganeso utilizando 1,2 partes de peróxido de hidrógeno (30%). Se filtra el producto sobre un filtro de polipropileno, se lava primeramente con 250 partes de ácido sulfúrico (80%) y luego con 250 partes de ácido sulfúrico (50%), y subsiguiente se lava con agua hasta dejarlo exento de sulfato. El secado a presión reducida a 80ºC da 12,9 partes de un polvo de color verde metálico de un compuesto de la fórmula siguiente
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\vskip1.000000\baselineskip
- Rendimiento:
- 77%
- Punto de fusión:
- >300ºC
- IR (KBr):
- 3019(1) - 1712 - 1647 - 1562 - 1480 - 1309 - 1263 cm^{-1}
Microanálisis:
Calc.: C 63,07 H 3,11 N 12,98 Cl 10,95 O 9,88
Exp.: C 62,6 H 3,2 N 13,0 Cl 11,2 O 10,0
Utilizando el método descrito en el Ejemplo 1,
pueden prepararse derivados adicionales de
1,3-dihidro-bencimidazol-2-onas
similares como se ilustra en el Ejemplo 2.
de la fórmula siguiente
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\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
- Rendimiento:
- 70%
- Punto de fusión:
- >300ºC
- IR (KBr):
- 3437(1) - 1702 - 1515 - 1479 - 1313 - 1257 cm^{-1}
- ^{1}H-NMR (DMSO+NaOD): \delta:
- 2,76 y 2,92 (s, CH_{3}) - 6,87 (s, H-Car) - 7,01 y 7,36 (d, ^{3}J = 9Hz, 2H-C_{PhOMe}) - 7,03 (s, H-Car) - 7,05 y 7,38 (d, ^{3}J = 9Hz, 2H-C_{PhOMe})
Ejemplo de utilización
3
- 4 partes
- del pigmento expuesto en la tabla siguiente se muelen en un molino de bolas con
- 96 partes
- de una mezcla de
- 50 partes
- de una solución de concentración 60% de solución de resina de coco-aldehído-melamina en butanol,
- 10 partes
- de xileno y
- 10 partes
- de etilen-glicol-monoetiléter durante 24 horas.
La dispersión resultante se pulveriza sobre chapa
de aluminio, se deja secar al aire durante 30 minutos y se seca
luego a la estufa a 120ºC durante 30 minutos. El resultado es una
película del color especificado en la tabla siguiente, con
resistencia muy satisfactoria a la migración y estabilidad asimismo
satisfactoria a la luz y la intemperie.
Ejemplo de utilización
4
Ejemplo de la preparación de una película de PVC
coloreada al 0,1% (mezcla de pigmento de color a pigmento blanco
1:5):
- 16,5 partes
- de una mezcla plastificante constituida por partes iguales de ftalato de dioctilo y ftalato de dibutilo se mezclan con
- 0,05 partes
- del pigmento expuesto en la tabla siguiente y con
- 0,25 partes
- de dióxido de titanio. A continuación se añaden
- 33,5 partes
- de poli(cloruro de vinilo).
La mezcla se lamina a fricción en un laminador de
dos rodillos durante 10 minutos, cortando continuamente la chapa
resultante con una espátula y laminándose juntas. En el laminador,
un rodillo se mantiene a una temperatura de 40º y el otro a una
temperatura de 140º. La mezcla se retira subsiguientemente en forma
de chapa y se prensa entre dos planchas metálicas pulimentadas a
160ºC durante 5 minutos. Esto da una película coloreada de PVC de
alto brillo y resistencia muy satisfactoria a la migración y a la
luz.
\vskip1.000000\baselineskip
Pigmento del Ejemplo | Color en el Ejemplo de Utilización 3 | Color en el Ejemplo de Utilización 4 |
1f | violeta | violeta |
2f | violeta | violeta |
Claims (3)
1. Compuestos de trifendioxazina de las fórmulas
generales (1f) o (2f)
\vskip1.000000\baselineskip
2. Uso de los compuestos de las fórmulas (1f) o
(2f) de acuerdo con la reivindicación 1 como pigmentos.
3. Uso de los compuestos de las fórmulas (1f) o
(2f) de acuerdo con la reivindicación 1 como colorantes para
colorear composiciones de polímero o pastas de papel, como
colorantes en toners y reveladores electrofotográficos, como
colorantes en tintas para impresoras de chorro de tinta, como
colorantes en la industria de los recubrimientos, como colorantes
para estampación textil o como tinta de imprenta en la industria
gráfica.
Applications Claiming Priority (2)
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