ES2234464T3 - Composicion de tensioactivo para polimerizacion en emulsion. - Google Patents

Composicion de tensioactivo para polimerizacion en emulsion.

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ES2234464T3 ES00104421T ES00104421T ES2234464T3 ES 2234464 T3 ES2234464 T3 ES 2234464T3 ES 00104421 T ES00104421 T ES 00104421T ES 00104421 T ES00104421 T ES 00104421T ES 2234464 T3 ES2234464 T3 ES 2234464T3
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Abstract

Una composición de tensioactivo para polimerización en emulsión, que comprende un compuesto (a) representado por la fórmula (I) y que tiene una concentración crítica de micelas (CMC) en el intervalo de no menos de 0, 01 ml/l a no más de 0, 06 mol/l, y un compuesto (b) representado por la fórmula (II) y que tiene una CMC en el intervalo de no menos de 0, 001 mol/l a menos de 0, 005 mol/l, como componentes esenciales, siendo la relación molar de los componentes (a) a (b) en términos de (a)/(b) de 5/95 a 75/25: R1O ¿ (A1O)m - SO3M1 (I) R2O - (A2O)n ¿ SO3M2 (II) en las que cada uno de R1 y R2 es un grupo hidrocarburo alifático monovalente; cada uno de A1 y A2 es un grupo alquileno que tiene de 2 a 4 átomos de carbono; cada uno de m y n representa el número molar medio de óxido de alquileno añadido y es un número seleccionado entre 1 y 50 inclusive; cada uno de M1 y M2 es un catión monovalente; y cada uno de los A1s plurales y los A2s plurales puede ser igual o diferente de otro de los A1s plurales y A2s plurales, dado que el número de A1s es m y el número de A2s es n.

Description

Composición de tensioactivo para polimerización en emulsión.
Campo técnico
La presente invención se refiere a una composición de tensioactivo para polimerización en emulsión.
Técnica anterior
En una polimerización en suspensión de monómeros insaturados, tales como monómeros de vinilo y similares, se han usado tensioactivos no iónicos tales como polioxialquilen alquil éteres, polioxialquilen alquilfenil éteres y tensioactivos aniónicos tales como sales alquilbencenosulfonato, sales alquilsulfato, sales polioxialquilen alquil éter-sulfato, sales polioxialquilen alquilfenil éter-sulfato y sales de ácidos grasos superiores.
Entre ellos, se han usado tensioactivos que tienen una concentración crítica baja de micelas (denominada CMC en lo que sigue), porque trabajan efectivamente incluso en una pequeña cantidad. Por otra parte, un tensioactivo que tiene una CMC alta no es adecuado para uso como tensioactivo en la polimerización en emulsión. En cuanto al tensioactivo que tiene una CMC alta, la cantidad de él que es necesaria para la polimerización en emulsión, que excede a su CMC, no es práctica. (A.S. Dunn y W.A. Al-Shahib, Polymer Colloids II, editado por R.M. Fitch, publicado por Plenum Press, New York, 1980, págs. 619-628).
Se señala que se usa un polioxialquilen alquil éter-sulfato para polimerización en emulsión en la obra Surfactants in Chemical/Process Engineering, de B.B. Kine y G.H. Ridlick, editado por D.T. Wasan, M.E. Ginn y D.O. Shah, publicado por Marcel Dekker, New York, 1988, págs. 305-310.
El documento JP-A-57-78936 describe el uso de un polioxipropilen alquil éter-sulfato y un polioxietilen-polioxipropilen alquil éter-sulfato para polimerización en emulsión.
Las propiedades requeridas a los tensioactivos para polimerización en emulsión son que la estabilidad después de la polimerización y la estabilidad mecánica de una emulsión sean buenas, que el tamaño de partícula en la emulsión sea pequeño teniendo una baja viscosidad y que no produzca problemas ambientales, y hasta el momento no está disponible un tensioactivo que reúna todas estas propiedades.
Descripción de la invención
Es un objetivo de la presente invención proporcionar una composición de tensioactivo para polimerización en emulsión que satisfaga todas las propiedades antes mencionadas.
Esto es, la presente invención proporciona una composición de tensioactivo para polimerización en emulsión, que comprende, como componentes esenciales, un compuesto (a) representado por la fórmula (I) y que tiene una CMC en el intervalo de no menos de 0,01 ml/l a no más de 0,06 mol/l, y un compuesto (b) representado por la fórmula (II) y que tiene una CMC en el intervalo de no menos de 0,001 mol/l a menos de 0,005 mol/l, siendo la relación molar de los componentes (a) a (b) en términos de (a)/(b) de 5/95 a 75/25:
(I)R^{1}O - (A^{1}O) _{m} - SO_{3}M^{1}
(II)R^{2}O - (A^{2}O) _{n} - SO_{3}M^{2}
(en las fórmulas, cada uno de R^{1} y R^{2} es un grupo hidrocarburo alifático monovalente; cada uno de A^{1} y A^{2} es un grupo alquileno que tiene de 2 a 4 átomos de carbono; cada uno de m y n representa el número molar medio de óxido de alquileno añadido y es un número seleccionado entre 1 y 50 inclusive; cada uno de M^{1} y M^{2} es un catión monovalente; y cada uno de los A^{1}s plurales y los A^{2}s plurales puede ser igual o diferente de otro de los A^{1}s plurales y A^{2}s plurales, dado que el número de A^{1}s es m y el número de A^{2}s es n.).
Es preferible que R^{1} tenga de 7 a 11 átomos de carbono; m sea un número seleccionado entre 3 y 30 inclusive; R^{2} tenga de 12 a 16 átomos de carbono; n sea un número seleccionado entre 3 y 30 inclusive, y que (a)/(b) esté en el intervalo de 10/90 a 50/50.
Además, la presente invención proporciona, también, un procedimiento de polimerización en emulsión, la polimerización de monómero(s) insaturado(s) en presencia de la composición antes mencionada y el uso de la composición antes mencionada como emulsivo para polimerización en emulsión del (los) monómero(s) insaturado(s).
Descripción detallada de la invención
El componente (a) usado en la presente invención es un compuesto que está representado por la fórmula (I) y que tiene una CMC en el intervalo de no menos de 0,01 mol/l a no más de 0,06 mol/l y se puede usar solo o conjuntamente combinando dos o más. El otro componente (b) es un compuesto que está representado por la fórmula (II) y que tiene una CMC en el intervalo de no menos de 0,001 mol/l a menos de 0,005 mol/l y se puede usar solo o conjuntamente combinando dos o más.
En la presente invención, CMC es un valor medido por valoración conductimétrica.
En las fórmula (I) y (II), es preferible que R^{1} sea un grupo alquilo lineal o ramificado que tiene de 7 a 11 átomos de carbono y que R^{2} sea un grupo alquilo lineal o ramificado que tiene de 12 a 24, en particular de 12 a 16, átomos de carbono. Preferiblemente, A^{1} y A^{2} son un grupo etileno o un grupo propileno. Cuando se añaden dos o más clases de óxidos de alquileno, se puede aplicar cualquier adición al azar y adición de bloque. Alternativamente, se pueden aplicar ambos métodos de adición. Es preferible que al menos la mitad de los A^{1}s sea de grupos etileno a condición de que el número mitad sea m/2 y que al menos la mitad de los A^{2}s sea de grupos etileno a condición de que el número mitad sea n/2. Luego, es particularmente preferible que A^{1} y A^{2} sean grupos etileno. Es particularmente preferible que cada uno de m y n sea de 3 a 30. Preferiblemente, cada uno de M^{1} y M^{2} es un metal alcalino tal como sodio y potasio; amonio, o una amina protonada tal como alcanolamina.
El compuesto representado por la fórmula (I) o (II) puede fabricarse, por ejemplo, añadiendo un óxido de alquileno, tal como óxido de etileno y óxido de propileno, a un alcohol alifático monohidroxílico, sulfatando luego con un agente de sulfonación tal como SO_{3} gas y neutralizando con NaOH o una base similar.
La relación de los componentes (a) y (b) en la composición de la presente invención, en términos de relación molar (a)/(b) es de 5/95 a 75/25, preferiblemente de 10/90 a 50/50. Cuando (a)/(b) es menor que 5/95, la viscosidad de la emulsión es demasiado alta y, además, su estabilidad mecánica no es suficiente. Por otra parte, cuando (a)/(b) es mayor que 75/25, el tamaño de partícula es demasiado grande y, además, la estabilidad después de la polimerización y la estabilidad mecánica no son suficientes.
Los ejemplos específicos del monómero que se puede someter a una polimerización en emulsión usando la composición de tensioactivo de la presente invención incluyen un monómero de vinilo aromático tal como estireno, \alpha-metilestireno y cloroestireno; un éster acrilato tal como acrilato de metilo, acrilato de etilo y acrilato de butilo; un éster metacrilato tal como metacrilato de metilo y metacrilato de etilo; un haluro de vinilo y un haluro de vinilideno tal como cloruro de vinilo, bromuro de vinilo y cloruro de vinilideno; un éster de vinilo tal como acetato de vinilo y propionato de vinilo; un nitrilo tal como acrilonitrilo y metacrilonitrilo, y un dieno conjugado tal como butadieno e isopreno. Cada uno de estos monómeros se puede usar solo o se pueden usar conjuntamente dos o más de ellos.
Es preferible que la composición de tensioactivo de la presente invención se use en el intervalo de 0,1 a 20 partes en peso, en particular, de 0,5 a 5 partes en peso, por 100 partes en peso del monómero.
La composición de tensioactivo de la presente invención se puede usar junto con un tensioactivo no iónico tal como polioxietilen (siendo el número molar de óxido de etileno añadido de 0 a 100) alquil o alquenil éter (siendo el número de átomos de carbono del grupo alquilo o alquenilo de 12 a 24). También es posible usar junto con un coloide protector soluble en agua.
No hay una limitación particular en cuanto a las condiciones de la polimerización en emulsión usando la composición de tensioactivo de la presente invención. La cantidad preferible del monómero en relación al sistema total es de 20 a 70% en peso, en particular de 40 a 50% en peso. Incidentalmente, para la polimerización en emulsión de la presente invención se puede usar cualquiera de los métodos de polimerización en emulsión, tales como el método de adición de monómero, el método por lotes y el método de adición de emulsión.
Cuando la composición de tensioactivo de la presente invención se usa como emulsivo para una polimerización en emulsión, la cantidad de coágulos generada durante la polimerización es pequeña. Esto es, la estabilidad después de la polimerización es buena, la estabilidad mecánica de la emulsión obtenible es también buena y además se obtiene la emulsión que tiene el tamaño de partícula pequeño y la baja viscosidad.
Ejemplos
Ejemplos 1 a 8
Ejemplos Comparativos 1 a 6
Las composiciones de tensioactivo de la presente invención y las composiciones de tensioactivo comparativas se prepararon usando los siguientes compuestos (a-1) a (a-3) como componente (a) y los compuestos (b-1) a (b-4) como componente (b) en la proporción relativa que se indica en la Tabla 1.
TABLA 1
1
La CMC dada en la Tabla se midió por el método siguiente.
Método para medir la CMC
Se pusieron en un vaso de precipitados 100 ml de agua destilada y se midió la conductividad, mientras que se agitaba, con un conductímetro modelo CM-20S fabricado por TOA Electronics Ltd., célula de CG-511B. Se añadieron por goteo al vaso de precipitados cada vez 0,2 ml de una solución de tensioactivo previamente ajustada a una concentración dada y se leyó la conductividad para cada goteo. Cuando la concentración del tensioactivo en la solución de valoración volumétrica era de x mol/l y el volumen de la solución volumétrica era de y ml, la concentración de C en la solución se expresa como C = x.y/100+y. El punto de rotura (punto de inflexión) en la conductancia frente a la curva de concentración se presenta a la CMC. La CMC se determinó a 25ºC.
Se efectuó una polimerización en emulsión por el método de adición de monómeros que se indica seguidamente. La emulsión de polímero así obtenida se evaluó de acuerdo con el método que se indica a continuación. Los resultados se presentan en la Tabla 1.
(1) Estabilidad después de la polimerización (cantidad de coágulos)
La emulsión del polímero se filtró a través de un tamiz de alambre de malla 200 de acero inoxidable. Además, se recogieron los coágulos adheridos a la pared del reactor y en una paleta agitadora, etc. después de la polimerización y se filtraron de la misma manera. Después de lavado con agua y secado a 105ºC durante 2 horas a 26,6 kPa, se pesaron los coágulos y se determinó la cantidad de ellos. La estabilidad después de la polimerización se expresó como porcentaje en peso de coágulos en relación a la cantidad total de monómeros usados.
(2) Estabilidad mecánica
Se agitaron 50 g de la emulsión de monómeros durante 5 minutos usando un aparato Maron de ensayo de la estabilidad a 10 kgf y 1000 rpm, los coágulos generados se filtraron a través de un tamiz de alambre de malla 200 de acero inoxidable, el residuo después de la filtración se lavó con agua, se secó a 26,6 kPa y 105ºC y se pesó. La estabilidad mecánica se expresó como porcentaje en peso de coágulos en relación al polímero.
(3) Viscosidad
La viscosidad de la emulsión de polímero se midió a 25ºC con un viscosímetro Brookfield a 12 rpm
(4) Diámetro medio de partícula
El diámetro medio de partícula de la emulsión de polímero se midió por el método de dispersión dinámica de luz usando un aparato modelo N-4SD fabricado por Coulter Electronics Inc.
Método de adición de monómero
Se cargó un matraz separable con 316,25 g de agua desionizada, 8,75 g de la composición de tensioactivo y 0,35 g de persulfato potásico. Luego se agitó la mezcla durante 30 minutos bajo corriente de nitrógeno gas.
Se mezclaron 0,9 g de ácido acrílico y 174,1 g de acrilato de butilo y se cargaron en el matraz anterior 8,75 g de esta mezcla de monómeros; se calentó el matraz poniéndolo en baño de María a 60ºC. Cuando la temperatura llegó a 58ºC, la mezcla de monómeros que quedaba se aportó por goteo a lo largo de 2 horas. Durante este tiempo, la temperatura en el matraz se mantuvo a 60ºC \pm 2ºC. Terminada la adición, la mezcla se mantuvo a 60ºC durante 3 horas y luego se enfrió a temperatura ambiente para obtener una emulsión de polímero.
2
Ejemplos 9 a 12
Ejemplos Comparativos 6 a 9
Se prepararon las composiciones de tensioactivo de la presente invención y ejemplos comparativos usando los antes mencionados compuestos (a-1) y (a-2) como componente (a) y los compuestos (b-1) y (b-2) mencionados antes como componente (b), siendo la relación (a)/(b) la indicada en la Tabla 2.
Se realizó una polimerización en emulsión usando la composición de tensioactivo por el método en lotes que se describe seguidamente. La emulsión de polímero así obtenida se evaluó por los métodos antes mencionados. Los resultados se dan en la Tabla 2.
Método por lotes
Se cargaron en un matraz separable 316,25 g de agua desionizada, 8,75 g de la composición de tensioactivo y 0,35 g de persulfato potásico. Luego se agitó el contenido del matraz durante 30 minutos bajo corriente de gas nitrógeno.
Se cargaron de una vez 175 g de monómero de estireno en el matraz mencionado y se calentó poniéndolo en baño de María a 65ºC. Cuando la temperatura en el matraz alcanzó los 62ºC aproximadamente, se inició la reacción de polimerización. La temperatura en el matraz se mantuvo a 65ºC \pm 2ºC durante 5 horas para completar la reacción de polimerización, obteniéndose así una emulsión de polímero.
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3
Ejemplos 13 a 20
Ejemplos Comparativos 10 a 13
Se prepararon las composiciones de tensioactivo de la presente invención y ejemplos comparativos usando los antes mencionados compuestos (a-1) a (a-3) como componente (a) y los compuestos (b-1) a (b-4) mencionados antes como componente (b), siendo la relación (a)/(b) la indicada en la Tabla 3.
Se realizó una polimerización en emulsión usando la composición de tensioactivo por el método de adición de emulsión que se describe seguidamente. La emulsión de polímero así obtenida se evaluó por los métodos antes mencionados. Los resultados se dan en la Tabla 3.
Método de adición de emulsión
Se mezclaron 2,5 g de ácido acrílico, 123,75 g de acrilato de butilo y 123,75 g de metacrilato de metilo para preparar una mezcla de monómeros. Se disolvieron 5,0 g de la composición de tensioactivo y 0,50 g de persulfato potásico en 107,1 g de agua desionizada, la solución se mezcló con la mezcla de monómeros preparada antes, y se emulsionó usando una mezcladora homogeneizadora (T.K. HOMO Mixer, Tokusyu Kika Kogyo Co. Ltd.) a 5000 rpm durante 10 minutos, obteniéndose una emulsión de monómeros homogeneizada.
Se cargaron 137,9 g de agua desionizada y 36,2 g de la emulsión de monómeros mencionada en un matraz separable y se agitó durante 30 minutos bajo corriente de nitrógeno gas. Luego, se calentó el matraz poniéndolo en baño de María a 80ºC. Se realizó una polimerización inicial durante 30 minutos y luego se vertió por goteo en el matraz el resto de la emulsión de monómeros a lo largo de 2 horas. Durante este tiempo, la temperatura en el matraz se mantuvo a 80ºC \pm 2ºC. Terminada la adición, la mezcla se mantuvo a 80ºC durante 3 horas y luego se enfrió a temperatura ambiente, obteniéndose una emulsión de polímero.
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(Tabla pasa a página siguiente)
4

Claims (6)

1. Una composición de tensioactivo para polimerización en emulsión, que comprende
un compuesto (a) representado por la fórmula (I) y que tiene una concentración crítica de micelas (CMC) en el intervalo de no menos de 0,01 ml/l a no más de 0,06 mol/l, y
un compuesto (b) representado por la fórmula (II) y que tiene una CMC en el intervalo de no menos de 0,001 mol/l a menos de 0,005 mol/l,
como componentes esenciales, siendo la relación molar de los componentes (a) a (b) en términos de (a)/(b) de 5/95 a 75/25:
(I)R^{1}O - (A^{1}O) _{m}- SO_{3}M^{1}
(II)R^{2}O - (A^{2}O) _{n} - SO_{3}M^{2}
en las que cada uno de R^{1} y R^{2} es un grupo hidrocarburo alifático monovalente; cada uno de A^{1} y A^{2} es un grupo alquileno que tiene de 2 a 4 átomos de carbono; cada uno de m y n representa el número molar medio de óxido de alquileno añadido y es un número seleccionado entre 1 y 50 inclusive; cada uno de M^{1} y M^{2} es un catión monovalente; y cada uno de los A^{1}s plurales y los A^{2}s plurales puede ser igual o diferente de otro de los A^{1}s plurales y A^{2}s plurales, dado que el número de A^{1}s es m y el número de A^{2}s es n.
2. La composición según la reivindicación 1, en la que cada uno de m y n es un número seleccionado entre 3 y 30 inclusive.
3. La composición según la reivindicación 2, en la que cada uno de A^{1} y A^{2} es un grupo etileno.
4. La composición según la reivindicación 1, en la que la relación de (a)/(b) varía de 10/90 a 50/50.
5. Un procedimiento para polimerización en emulsión de monómero(s) insaturado(s) en presencia de la composición de tensioactivo definida en la reivindicación 1.
6. Uso de la composición definida en la reivindicación 1 como emulsivo para polimerización en emulsión de monómero(s) insaturado(s).
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