ES2231128T3 - Emulsion estable, procedimiento para su preparacion y agente emulsionante. - Google Patents
Emulsion estable, procedimiento para su preparacion y agente emulsionante.Info
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Abstract
Emulsión que comprende, en peso: - de 4, 5 a 99, 5 % de agua - de 0 a 95 % de aceite - de 0 a 50 % de sustancia activa - un agente emulsionante como complemento a 100 %, el agente emulsionante comprende de 30 a 65 % en peso de por lo menos un alcohol graso de fórmula ROH, en la que R es un radical alifático, saturado o insaturado que tiene de 1 a 4 insaturaciones etilénicas, lineal o ramificado, que tiene de 12 a 22 átomos de carbono, estando el resto, salvo unas impurezas, constituido: a) - o bien, por una mezcla de poliglicósidos que comprenden unos polipentósidos de fórmula (I): R1O(P)n1 (I) en la cual R1 es un radical alifático, saturado o insaturado que tiene de 1 a 4 insaturaciones etilénicas, lineal o ramificado, que tiene de 12 a 22 átomos de carbono, P es el resto de una pentosa elegido entre la arabinosa y la xilosa, n1 está comprendido entre 1 y 5; y unos polihexósidos de fórmula (II): R2O(H)n2 (II) en la cual R2 es un radical alifático, saturado o insaturado que tiene de 1 a 4 insaturaciones etilénicas, lineal o ramificado, que tiene de 12 a 22 átomos de carbono, H es el resto de una hexosa, n2 está comprendida entre 1 y 5; b) - o bien de una mezcla de poliglicósidos de fórmula (III): R3O(G1)a(G2)b(G3)c(G4)d(G5)e (III).
Description
Emulsión estable, procedimiento para su
preparación y agente emulsionante.
La presente invención se refiere a unas
emulsiones perfectamente estables en el tiempo preparadas a partir
de un emulsionante que comprende por lo menos un poliglicósido y
por lo menos un alcohol graso, a un procedimiento para hacer
estables las emulsiones y a un agente emulsionante.
Las emulsiones son ampliamente producidas y
utilizadas en la industria o bien como materiales a consumir, o
bien a aplicar sobre unas superficies como vectores de agentes no
solubles en el agua. Se encuentran emulsiones en cosmética (leches,
cremas, pomadas), en cocina (salsas, cremas), en galénica (pomadas,
cremas), en pintura (pintura sin olor), en la industria de las
carreteras (betún en emulsión), en agroquímica (productos
fitosanitarios), en detergencia, en el laminado, en la siderurgia y
en la fabricación de depósitos diversos (imprenta, adhesivos
...).
En cosmética y en farmacia, para la concepción de
productos de higiene o de tratamientos, las emulsiones constituyen
un medio eficaz para obtener la combinación armoniosa de
ingredientes de naturaleza y de propiedades diferentes en una
presentación homogénea y fácil de empleo. Los emulsionantes más
utilizados hasta el presente son los sulfatos y los sulfonatos de
alquilo, los alcoholes, los ácidos, los ésteres grasos etoxilados,
los ésteres grasos de sorbitan ....
Numerosos compuestos fitosanitarios son
insolubles en el agua y, siendo previamente solubilizados en un
solvente orgánico, podrán ser emulsionados en el agua en el momento
de la aplicación o de la formulación por una elección apropiada de
emulsionantes.
Es en las presentaciones líquidas de productos
fitosanitarios que se encuentran muy a menudo agentes
emulsionantes. El concentrado emulsionable, que es la forma más
corriente y también la más usada en el mercado actual, contiene
clásicamente 250 g/l de pesticidas por ejemplo y 50 g/l de
emulsionantes. La utilización corresponde a la formación de una
emulsión fina cuya estabilidad debe estar asegurada durante varias
horas independientemente de la temperatura o de la dureza del agua.
Las suspensiones concentradas son de desarrollo más reciente y
corresponden a la generación de las formulaciones que permiten
aplicar dosis muy bajas por hectárea. Es el caso por ejemplo de las
emulsiones concentradas que contienen respectivamente de 400 a 600
g/l de pesticidas y de 50 a 100 g/l de emulsionantes. Contrariamente
a las dos presentaciones anteriores, las microemulsiones son unos
sistemas termodinámicamente estables, por tanto muy interesantes en
el plano del almacenado de los productos.
Los emulsionantes utilizados en el campo
fitosanitario son esencialmente aniónicos, el
dodecilbenzensulfonato de calcio, los alquilarilsulfonatos de
aminas, los fosfatos ésteres de alcohol graso etoxilados o de
alquilfenoles etoxilados. En no iónicos, los más utilizados son los
alquilfenoles etoxilados, los alcoholes y ácidos grasos
etoxilados.
La preparación de las emulsiones por medio de las
composiciones que contienen unos poliglicósidos y por lo menos un
alcohol graso es por otra parte bien conocida (WO 92/06778, WO
96/37285, WO 95/13863, WO 98/47610, WO 97/18033, DE 196 07
977).
Estos tensioactivos, emulsionantes, pueden
presentarse en forma de composiciones a base de alcoholes grasos y
de poliglicósidos que presentan la ventaja de ser
"autoemulsionable". Se entiende por "autoemulsionable" una
composición que permite obtener una emulsión por simple mezcla bajo
agitación moderada con una fase acuosa.
Sin embargo, se ha constatado, en particular en
el documento EP 0628305, que la utilización de dichas composiciones
emulsionantes, no permitía obtener siempre unas emulsiones
suficientemente estables en el tiempo.
La solicitante ha constatado también que la
utilización de composiciones emulsionantes de la técnica anterior no
permitía obtener siempre unas emulsiones estables en presencia de
aceites de silicona. Estos aceites son sin embargo interesantes,
puesto que permiten obtener unas emulsiones agradables al tacto,
que presentan una buena penetración y generalmente resistentes al
agua.
Se ha propuesto entonces, en la presente
invención, la utilización de agentes emulsionantes a base de
poliglicósidos y de alcoholes grasos, que permiten la obtención de
emulsiones estables (es decir que no presentan defasaje después de
tres meses de envejecimiento a 45ºC) incluso utilizando menos de 5%
en peso con respecto al peso total de la emulsión de dichos agentes
emulsionantes e incluso en presencia de aceites de siliconas.
La buena estabilidad de las emulsiones a podido
ser obtenida gracias a la utilización de agentes emulsionantes a
base de alcohol graso y de poliglicósidos que contienen unos
polipentósidos, elegidos entre los poliarabinósidos, y los
polixilósidos, en una proporción bien determinada.
Además, el solicitante a constatado que las
emulsiones según la invención, preparadas a partir de agente
emulsionante a base de alcohol graso y de poliglicósidos,
presentaban un buen poder suspensivo, es decir que permiten
mantener en suspensión unas partículas sólidas y esto
independientemente de la viscosidad de la emulsión.
Por otra parte, los agentes emulsionantes de la
invención, constituidos por poliglicósidos y alcoholes grasos son
de origen natural. Permiten la preparación de emulsiones estables
totalmente de origen vegetal. No presentan los inconvenientes de
las emulsionantes a base de compuestos polióxietilenados que son
susceptibles de contener unos residuos de dioxano. No son
irritantes, y no son tóxicos y son biodegradables.
Además, los agentes emulsionantes según la
invención pueden ser utilizados como composiciones
autoemulsionables.
La presente invención tiene por tanto por objeto
unas emulsiones que comprenden, en peso:
- de 4,5 a 99,5% de agua
- de 0 a 95% de aceite
- de 0 a 50% de sustancia activa
- un agente emulsionante como complemento al
100%,
comprendiendo el agente emulsionante de 30 a 65%
en peso de por lo menos un alcohol grado de fórmula ROH, en la que
R es un radical alifático, saturado o insaturado que tiene de 1 a 4
insaturaciones etilénicas, lineal o ramificado, que tiene de 12 a
22 átomos de carbono, estando el resto, salvo unas impurezas,
constituido:
a) - o bien, por una mezcla de poliglicósidos que
comprende unos polipentósidos de fórmula (I):
(I)R^{1}O(P)
_{n1}
en la cual R^{1} es un radical
alifático, saturado o insaturado que tiene de 1 a 4 insaturaciones
etilénicas, lineal o ramificado, que tiene de 12 a 22 átomos de
carbono, P es el resto de una pentosa elegida entre la arabinosa y
la xilosa, n1 está comprendido entre 1 y 5; y unos polihexósidos de
fórmula
(II):
(II)R^{2}O(H)
_{n2}
en la cual R^{2} es un radical
alifático, saturado o insaturado que tiene de 1 a 4 insaturaciones
etilénicas, lineal o ramificado, que tiene de 12 a 22 átomos de
carbono, H es el resto de una hexosa, n2 está comprendido entre 1 y
5;
b) - o bien por una mezcla de poliglicósidos de
fórmula (III):
(III)R^{3}O(G_{1})_{a}
(G_{2})_{b} (G_{3})_{c} (G_{4})_{d}
(G_{5})_{e}
en la cual R^{3} es un radical
alifático, saturado o insaturado que tiene de 1 a 4 insaturaciones
etilénicas, lineal o ramificado, que tiene de 12 a 22 átomos de
carbono, G_{1}, G_{2}, G_{3}, G_{4}, G_{5} son,
independientemente unos de los otros, unos restos de una osa
elegida entre las hexosas y las pentosas, siendo éstas últimas
elegidas entre la arabinosa y la xilosa; siendo a, b, c, d y e
iguales a 0 o a 1, siendo la suma de a, b, c, d y e por lo menos
igual a
1
c) - o bien por una mezcla de a y b
caracterizada por las dos características 1 y 2
siguientes:
1) cuando el agente emulsionante comprende unos
poliglicósidos que comprenden unos polipentósidos de fórmula (I) y
unos polihexósidos de fórmula (II), los polipentósidos de fórmula
(I) representan 66 a 100% en peso del conjunto de los
poliglicósidos, y los polihexósidos de fórmula (II) 0 a 34% en peso
del conjunto de los poliglicósidos, cuando el agente emulsionante
comprende unos poliglicósidos de fórmula (III), las pentosas
representan entonces 66 a 100% en peso con respecto al conjunto de
las osas G_{1}, G_{2}, G_{3}, G_{4}y G_{5} y las hexosas
de 0 a 34% en peso con respecto al conjunto de las osas G_{1},
G_{2}, G_{3}, G_{4}, G_{5} y
2-a) o bien el agente
emulsionante representa por lo menos 2,5% del peso total de la
emulsión. La fase aceite de la emulsión puede entonces estar
constituida por un aceite elegido entre:
- los aceites de origen vegetal, tales como el
aceite de almendras dulces, el aceite de copra, el aceite de
ricino, el aceite de jojoba, el aceite de oliva, el aceite de
colza, el aceite de cacahuete, el aceite de avellana, el aceite de
palma, la manteca de karité, el aceite de almendra de albaricoque,
el aceite de calofilum, el aceite de cartamo, el aceite de
aguacate, el aceite de nuez, el aceite de semillas de grosella, el
aceite de gérmenes de trigo, el aceite de girasol, el aceite de
gérmenes de maíz, el aceite de soja, el aceite de algodón, el
aceite de alfalfa, el aceite de cebada, el aceite de semillas de
uva, el aceite de adormidera, el aceite de calabaza potimarrón, el
aceite de sésamo, el aceite de centeno, el aceite de onagra, el
aceite de pasiflora, unos derivados de estos aceites como los
aceites hidrogenados,
- los aceites de origen animal (sebo, aceites de
pescado ...),
- los aceites minerales, tales como el aceite de
parafina, el aceite de vaselina y los aceites minerales en
particular salidos de fracciones petrolíferas.
- los aceites sintéticos, como las
poli-\alpha-olefinas,
- los derivados de la lanolina,
- los alcanodioles que poseen de 2 a 10 átomos de
carbono como el 1,2-propanodiol, el
1,3-butanodiol,
- los alcoholes de fórmula
R^{4}-OH en la que R^{4} es un radical
alifático, saturado o insaturado que tiene de 1 a 4 insaturaciones
etilénicas, lineal o ramificado, que tiene de 12 a 22 átomos de
carbono, tales como el alcohol mirístico, alcohol cetílico, alcohol
estearílico, alcohol oleico,
- los polietilenglicoles o
polipropilenglicoles,
- los ésteres grasos de fórmula
R^{5}-O-CO-R^{6}
en la que R^{5} y R^{6} son, independientemente el uno del
otro, unos radicales alifáticos, saturados o insaturados que tienen
de 1 a 4 insaturaciones etilénicas, lineales o ramificados, que
tienen de 1 a 22 átomos de carbono, tales como los miristatos de
alquilo en particular los miristatos de butilo, el miristato de
propilo, los palmitatos de alquilo como el palmitato de isopropilo,
los estearatos de alquilo en particular el estereato de hexadecilo,
los oleatos de alquilo, en particular el oleato de dodecilo, los
lauratos de alquilo, en particular el laurato de hexilo, el
dicaprilato de propilenglicol, el cocoato de
etil-2-hexilo, los ésteres del
ácido láctico, del ácido behenico, del ácido isoesteárico tal como
el isoestearato de isoestearilo,
- y los aceites de siliconas que agrupan las
polidimetilsiloxanos cíclicos, los polidimetilsiloxanos
\alpha-\omega hidroxilados, los
polidimetilsiloxanos \alpha-\omega
trimetilsililados, los poliorganosiloxanos como los
polialquilmetilsiloxanos, los polimetilfenilsiloxanos, los
polidifenilsiloxanos, los derivados aminados de las siliconas, las
ceras siliconas, las siliconas copoliéteres (como el aceite SILBIONE
70646® comercializado por la sociedad RHONE-POULENC
o DC 190® comercializado por DOW CORNING) o los derivados mixtos de
siliconas como los copolímeros mixtos
polialquilmetilsiloxanos-siliconas
copoliéteres.
2-b) o bien el agente
emulsionante representa de 1 a 2,5% del peso total de la emulsión y
el aceite se elige entre:
- el aceite de almendras dulces, el aceite de
copra, el aceite de ricino, el aceite de jojoba, el aceite de
oliva, el aceite de colza, el aceite de cacahuete, el aceite de
avellana, el aceite de palma, el aceite de almendra de albaricoque,
el aceite de calofilum, el aceite de cartamo, el aceite de
aguacate, el aceite de semillas de grosella, el aceite de girasol,
el aceite de gérmenes de maíz, el aceite de soja, el aceite de
algodón, el aceite de alfalfa, el aceite de cebada, el aceite de
semillas de uvas, el aceite de adormidera, el aceite de calabaza
potimarrón, el aceite de sésamo, el aceite de centeno, el aceite de
onagra, el aceite de pasiflora, unos derivados de estos aceites, los
aceites hidrogenados,
- los aceites de origen animal (sebo, aceites de
pescado ...),
- los aceites sintéticos, como las
poli-\alpha-olefinas,
- los derivados de la lanolina,
- los alcanodioles que poseen de 2 a 10 átomos de
carbono,
- los alcoholes de fórmula
R^{4}-OH en la que R^{4} es un radical
alifático, saturado o insaturado que tiene de 1 a 4 insaturaciones
etilénicas, lineal o ramificado, que tiene de 12 a 22 átomos de
carbono,
- los polietilenglicoles o
polipropilenglicoles,
- los ésteres grasos de fórmula
R^{5}-O-CO-R^{6}
en la que R^{5} y R^{4} son, independientemente el uno del
otro, unos radicales alifáticos, saturados o insaturados que tienen
de 1 a 4 insaturaciones etilénicas, lineales o ramificados, que
tienen de 1 a 22 átomos de carbono, tales como los miristatos de
alquilo en particular el miristato de butilo, el miristato de
propilo, los palmitatos de alquilo como el palmitato de isopropilo,
los estearatos de alquilo en particular el estereato de hexadecilo,
los oleatos de alquilo, en particular el oleato de dodecilo, los
lauratos de alquilo, en particular el laurato de hexilo, el
dicaprilato de propilenglicol, el cocoato de etil-2-
hexilo, los ésteres del ácido láctico, del ácido behenico, del ácido
isoesteárico tal como el isoestearato de isoestearilo,
- y los aceites siliconas que agrupan las
polidimetilsiloxanos cíclicos, los polidimetilsiloxanos
\alpha-\omega hidroxilados, los
polidimetilsiloxanos \alpha-\omega
trimetilsililados, los poliorganosiloxanos como los
polialquilmetilsiloxanos, los polimetilfenilsiloxanos, los
polidifenilsiloxanos, los derivados aminados de las siliconas, las
ceras siliconas, las siliconas copoliéteres (como el aceite
SILBIONE 70646® comercializado por la sociedad
RHONE-POULENC o DC 190® comercializado por DOW
CORNING) o los derivados mixtos de siliconas como los copolímeros
mixtos polialquilmetilsiloxanos-siliconas
copoliéteres.
De manera general, cuando el agente emulsionante
representa por lo menos 2,5% del peso total de la emulsión, se
prefieren, en razón de su tacto agradable, las emulsiones que
contienen de 10 a 30% de aceite con respecto al peso total de la
emulsión.
Las emulsiones de la presente invención pueden,
además, contener un agente emulsionante complementario del agente
emulsionante que comprende por lo menos un alcohol graso y un
poliglicósido de la invención, de tal manera que la cantidad total
de agente emulsionante sea inferior a 25% con respecto al peso
total de la emulsión. Sin embargo, en razón de la eficacia muy
grande de los agentes emulsionante a base de alcohol graso y de
poliglicósidos de la invención, es preferible utilizar como agente
emulsionante, únicamente el de la presente invención.
De manera general, la cantidad total de agente
emulsionante será inferior a 25% del peso total de la emulsión y
preferentemente representara de 2,5 a 6% y más particularmente de
2,5 a 4% del peso total de la emulsión.
Según una característica ventajosa, ligada en
particular a su excelente estabilidad y su alto poder suspensivo,
se prefieren las emulsiones que comprenden unos agentes
emulsionantes a base de poliglicósidos que comprenden de 80 a 100%
y más particularmente de 97 a 100% en peso de polipentósidos con
respecto a los poliglicósidos y de 0 a 20% y más particularmente de
0 a 3% en peso de polihexósidos.
Se entiende por emulsión que presenta un alto
poder suspensivo, una emulsión que permite mantener en suspensión y
bien dispersadas, unas partículas sólidas que presentan un tamaño
medio de 50 nm a 500 \mum después de almacenado durante 3 meses a
45ºC y centrifugación a 2000 rpm durante 3 minutos a 20ºC.
Cada resto de osa puede estar en forma isomérica
\alpha o \beta, o forma L o D, y en forma furanósica o
piranósica. Se prefieren las hexosas de la serie D, en particular
D-glucosa, la D-galactosa y la
D-mannosa. Para las pentosas, se prefiere la
L-arabinosa y la D-xilosa presentes
abundantemente en las hemicelulosas de numerosos vegetales.
En razón de la abundancia de la glucosa en el
mercado de los azúcares, preferentemente, los glucósidos representan
por lo menos 80% de los polihexósidos. Por las mismas razones,
ventajosamente, los polixilósidos representan el 85% y
preferentemente el 98% en peso de los polipentósidos.
Se prefieren muy particularmente los alcoholes
grasos de fórmula ROH que tienen de 14 a 22 átomos de carbono y en
particular las mezclas de hexadecanol y de octadecanol y las
mezclas de tetradecanol y de octadecanol.
Además, en razón de su fabricación rápida, se
prefieren muy particularmente las composiciones de la invención que
comprenden unos poliglicósidos cuyos radicales R^{1} y R^{2} o
el radical R^{3} son idénticos al radical R del alcohol
graso.
En razón de su eficacia y de su facilidad de
fabricación, se prefieren muy particularmente los agentes
emulsionantes que comprenden de 40 a 60% en peso de alcoholes grasos
con respecto al peso total del agente emulsionante y
preferentemente de 47 a 52% de alcohol graso, siendo el resto salvo
unas impurezas los poliglicósidos.
Los agentes emulsionantes a base de
poliglicósidos y de alcoholes grasos pueden ser preparados por
simple mezcla de sus constituyentes en unas proporciones tales como
las mencionadas anteriormente. Las técnicas de homogeneización
utilizadas son las corrientemente utilizadas para mezclar unos
constituyentes sólidos o líquidos. Para los constituyentes sólidos,
se prefiere sin embargo, si ello es posible, mezclarlos a una
temperatura superior a sus puntos de fusión en forma líquida.
Los agentes emulsionantes pueden ser preparados
según una de las dos vías clásicamente utilizadas para la síntesis
de los poliglicósidos de alquilo.
La primera vía consiste en poner directamente en
contacto el azúcar reductor y el alcohol graso en presencia de un
catalizador ácido para obtener los poliglicósidos.
La segunda vía consiste, en un primer tiempo, en
realizar la glicosidación con un alcohol corto que responde a la
fórmula R^{7}OH, siendo R^{7} un radical alquilo que tiene de 1
a 5 átomos de carbono. En un segundo tiempo, se efectúa una
transglicosidación que consiste en desplazar el alcohol corto de
fórmula R^{7}OH por un alcohol graso.
Cada una de estas dos vías puede ser, en caso
necesario, completada por unas operaciones de neutralización, de
filtración, de eliminación del alcohol graso en exceso y de
decoloración.
Ventajosamente, en particular si se trabaja a
partir de azúcares reductores cristalizados, se prefiere utilizar
la primera vía directa que presenta la ventaja de ser más rápida y
fácil de realizar. Sin embargo, cuando se utilizan unos azúcares
reductores en forma de jarabes, es preferible utilizar la segunda
vía que permite obtener un medio de reacción más homogéneo y por
consiguiente unos poliglicósidos de mejor calidad, que no contienen
o contienen muy pocos productos de degradación.
Se entienden por azúcares reductores, las
hexosas, las pentosas y los oligosacáridos correspondientes que
presentan un hidroxilo anómero libre.
Cuando tiene lugar la glicosidación directa de
los azúcares por el alcohol graso o una mezcla de alcohol graso, o
cuando tiene lugar la transglicosidación si el injerto es realizado
en dos etapas; el alcohol graso es utilizado preferentemente en
exceso (1 a 3 y preferentemente 1,5 a 2,5 equivalentes molares con
respecto a los azúcares reductores), de tal manera que el producto
de la reacción contiene las cantidades anteriormente especificadas
de alcohol graso libre y de poliglicósidos.
Se podrían también eliminar parcialmente o
totalmente el alcohol graso o la mezcla de alcohol graso al final
de la síntesis, y después añadir en proporciones determinadas un
alcohol graso o una mezcla de alcohol graso diferente o idéntico a
los utilizados durante la síntesis a fin de obtener el agente
emulsionante de la invención.
Se prefiere sin embargo la primera solución que
consiste en utilizar el alcohol graso en exceso de tal manera que
el producto de la reacción contiene las cantidades especificadas de
alcoholes grasos y de poliglicósidos.
En la práctica, existen tres principales vías
para obtener los agentes emulsionantes según la invención a partir
de azúcares reductores y alcoholes grasos.
La primera vía consiste en efectuar separadamente
la glicosidación de los azúcares reductores (hexosas tales como la
glucosa, la galactosa, la mannosa y los oligosacáridos
correspondientes, pentosas elegidas entre la arabinosa y la xilosa
y los oligosacáridos correspondientes) por puesta en contacto con
uno o varios alcoholes grasos en presencia de un catalizador ácido
habitualmente utilizado para las reacciones de glicosilación. Se
prefiere utilizar el alcohol graso en exceso (1 a 3 y
preferentemente 1,5 a 2,5 equivalentes molares con respecto a los
azúcares reductores) de tal manera que el producto de la reacción
contiene las cantidades especificadas de alcohol graso libre y de
poliglicósidos. Después de neutralización del catalizador ácido, se
obtienen los polipentósidos de fórmula (I):
(I)R^{1}O(P)
_{n1}
y los polihexósidos de fórmula
(II):
(II)R^{2}O(H)
_{n2}
A continuación, 66 a 100% ventajosamente 80 a
100% y preferentemente 97 a 100% en peso con respecto al peso total
de los poliglicósidos, de polipentósidos y 0 a 34%, ventajosamente
0 a 20% y preferentemente 0 a 3% en peso con respecto al peso total
de poliglicósidos, de polihexósidos son mezclados en presencia, si
ello es necesario, de alcohol graso de fórmula ROH a fin de obtener
los agentes emulsionantes de la invención.
La segunda vía consiste en mezclar 66 a 100%
ventajosamente 80 a 100% y preferentemente 97 a 100% en peso con
respecto al peso total de azúcares reductores, de pentosas y/o de
los oligosacáridos correspondientes, con 0 a 34%, ventajosamente 0
a 20% y preferentemente 0 a 3% en peso con respecto al peso total
de azúcares reductores, de hexosas y/o de los oligosacáridos
correspondientes y efectuar la glicosidación de la mezcla de
azúcares reductores así obtenida. La glicosilación se realiza en
presencia de un catalizador ácido con un exceso (1 a 3 y
preferentemente 1,5 a 2,5 equivalentes molares con respecto a los
azúcares reductores) de alcohol graso de tal manera que,
preferentemente, el producto de la reacción contiene las cantidades
especificadas de alcoholes grasos libres. El producto de la reacción
es neutralizado y si ello es necesario se añade alcohol graso de
fórmula ROH a fin de obtener las especificaciones citadas.
Finalmente, la tercera vía consiste en utilizar
unos jarabes de mezclas de azúcares reductores derivados de
materias primas vegetales ricas en almidón y en hemicelulosa que
contienen de 66 a 100%, preferentemente 80 a 100% y más
particularmente 97 a 100% de pentosas y 0 a 34%, preferentemente 0 a
20% y más particularmente 0 a 3% de hexosas y efectuar la
glicosidación de estos jarabes de azúcares reductores con unos
alcoholes grasos a fin obtener los agentes emulsionantes de la
invención.
Según una característica ventajosa de la
invención, ligada en particular a la simplicidad de la síntesis
industrial, a la alta reactividad de las pentosas con respecto a la
de la glucosa durante la reacción de glicosilación (ver el
documento WO 9729115) y a la abundancia natural de
D-xylosa, se prefieren muy particularmente las
emulsiones que comprenden un agente emulsionante preparado por la
puesta en contacto directa de D-xylosa cristalizada
con 1 a 3 y preferentemente 1,5 a 2,5 equivalentes molares con
respecto a la xilosa, de alcohol graso o una mezcla de alcoholes
grasos de fórmula ROH de tal manera que el producto de la reacción
contenga las cantidades anteriormente especificadas de alcohol
graso y de poliglicósidos en presencia de un catalizador ácido tal
como el ácido sulfúrico, un ácido sulfónico tal como el ácido
metansulfónico, el ácido clorhídrico, el ácido hipofosforoso o
cualquier otro catalizador ácido que permita efectuar una
glicosidación y sus mezclas, a una temperatura comprendida entre 50
y 100ºC y preferentemente entre 80 y 90ºC. El catalizador ácido es a
continuación neutralizado. Se efectúa la neutralización, por
ejemplo, con un hidrogenocarbonato o un carbonato de metal alcalino
o alcalinotérreo, en particular el hidrogenocarbonato de sodio, por
un hidróxido de metal alcalino o alcalinotérreo en particular la
sosa, o una base orgánica tal como la trietanolamina. Se puede a
continuación, si ello es necesario, filtrar los insolubles o
evaporar una parte o la totalidad del alcohol graso libre. El
agente emulsionante obtenido no está coloreado y está exento de
productos de degradación. Se presenta al final de la síntesis,
según el alcohol graso o la mezcla de alcoholes grasos utilizada,
en forma de una cera sólida, pastosa o líquida. A partir de una
cera sólida, es posible, en particular para una utilización
ulterior más fácil, obtener el polvo, unas pajuelas o también unas
perlas o unas pastillas. Se prefiere aislar la composición en forma
de pastillas hemisféricas de aproximadamente 2 mm de diámetro y de
0,7 mm de espesor, muy fáciles de utilizar a continuación, en
particular para la fabricación de emulsiones.
Desde luego, las emulsiones de la invención que
comprenden un agente emulsionante que contiene por lo menos un
alcohol graso y unos poliglicósidos, que pueden también contener de
0 a 50% de una o varias materias activas tales como unos adyuvantes
cosméticos, lipófilos o hidrófilos clásicos, en particular los que
son ya utilizados de forma habitual en la fabricación y la obtención
de emulsiones. Entre los adyuvantes cosméticos clásicos
susceptibles de ser contenidos en la fase acuosa y/o en la fase
grasa de las emulsiones, se pueden citar en particular:
- los espesantes y los gelificantes iónicos, o no
iónicos, como los derivados de celulosa (carboximetilcelulosa,
hidroxietilcelulosa), de guar hidroxipropilguar, carboximetilguar,
carboximetilhidroxipropilguar ...), de algarroba, los exudados de
árboles (goma arábiga, la karaya ...), los extractos de algas
marinas (alginados, carragenatos ...), los exudados de
microorganismos (goma de xantano),
- los agentes hidrótropos, como los alcoholes
cortos con C2-C8, en particular el etanol, los
dioles y glicoles como el dietilenglicol, dipropilenglicol, ...
- unos agentes hidratantes o humectantes para la
piel como el glicerol, el sorbitol, el colágeno, la gelatina, el
áloe vera, el ácido hialurónico, la urea o unos agentes protectores
de la piel, como las proteínas o hidrolizados de proteínas, los
polímeros catiónicos, como los derivados catiónicos del guar
(JAGUAR C13S®, JAGUAR C162®, HICARE 1000® comercializados por
RHONE-POULENC),
- unos glicolípidos tales como las soforosas
lípidas,
- los polvos o unas partículas minerales como
carbonato de calcio, los óxidos minerales en forma de polvo o en
forma coloidal (partículas en tamaño inferior o del orden de un
micrómetro, a veces algunas decenas de nanómetros) como dióxido de
titanio, sílice, sales de aluminio utilizadas generalmente como
antitranspirantes, kaolín, talco, las arcillas y sus derivados,
...
- los agentes conservantes como los metil, etil,
propil y butilésteres del ácido p-hidroxibenzoico,
el benzoato de sodio, el GERMABEN® o cualquier agente químico que
evite la proliferación bacteriana o unos mohos y utilizados
tradicionalmente en composiciones cosméticas son generalmente
introducidos en estas composiciones a la altura de 0,01 a 3% en
peso.
En lugar de estos agentes químicos, se pueden a
veces utilizar unos agentes que modifican la actividad del agua y
que aumentan en gran manera la presión osmótica, como los
carbohidratos o unas sales.
- los filtros solares orgánicos activos en el
UV-A y/o el UV-B para proteger la
piel o los cabellos de las agresiones del sol y de los rayos UV,
como los compuestos autorizados en la directiva Europea Nº
76/768/CEE, sus anexos y las modificaciones ulteriores de esta
directiva,
- los monopigmentos minerales fotoprotectores,
como el dióxido de titanio o los óxidos de cerio en forma de polvo
o de partículas coloidales.
- los suavizantes, los antioxidantes, los agentes
de autobronceado como la DHA, los agentes repulsivos contra los
insectos, las vitaminas, los perfumes, las cargas, los
secuestrantes, los colorantes, los agentes tampón ...
- los abrasivos tales como los huesos de
albaricoque triturados, las microbolas...
Las emulsiones preparadas a partir del agente
emulsionante de la invención pueden ser utilizadas en diferentes
aplicaciones cosméticas o dermatológicas, por ejemplo en forma de
cremas para el rostro, para el cuerpo, para el cuero cabelludo o
para la cabellera o en forma de leche para el cuerpo o para el
desmaquillado o también en forma de pomadas por ejemplo para uso
farmacéutico. Estas emulsiones pueden también ser utilizadas para
el maquillado, en particular en forma de maquillajes de fondo,
después de adición de pigmentos. Las mismas pueden también ser
utilizadas como cremas solares después de adición de filtros UVA
y/o UVB y/o DHA, o como cremas o leches para después del sol después
de adición de compuestos calmantes tales como el pantenol.
Las emulsiones pueden también contener unos
agentes tensioactivos limpiadores, espumantes o detergentes iónicos
o no iónicos tales como el lauriléter sulfato de sodio, las
alquilbetainas, las APG ... para hacer unas emulsiones limpiadoras
tales como las cremas limpiadoras hidratantes, o unas emulsiones
para el afeitado.
Las emulsiones pueden contener además, con el fin
de aumentar sus cualidades cosméticas, una cera cosmética tal como
por ejemplo cera de arroz, cera de candelilla, cera del Japón. La
proporción de cera está generalmente comprendida entre 0,5 y 3%, y
preferentemente entre 1 y 2% en peso con respecto al peso total de
la emulsión.
Los agentes emulsionantes a base de
poliglicósidos y alcoholes grasos de la invención pueden ser
utilizados también en formulaciones en las que es necesario
mantener en suspensión en el agua unos sólidos finamente divididos,
como las formulaciones de materias activas agroquímicas (herbicidas,
insecticidas, fungicidas, ...) conocidas con el nombre genérico de
"suspensiones concentradas". Además, un agente dispersante o
emulsionante utilizado a 1 a 50 g/l, se encuentra como aditivo en
una formulación de suspensión concentrada, unos aditivos como los
descritos en el folleto comercial "Auxiliaries for agrochemical
formulations" editados por RHONE-POULENC
GERONAZZO SpA. Se puede citar por ejemplo un tensioactivo
humectante, tomado entre los derivados alcoilados de alcoholes
arilalifáticos, los derivados arilsulfonados como el
isopropilnaftalensulfonato de sodio, comercializado bajo el nombre
SUPRAGIL WP® por RHONE-POULENC GERONAZZO, los
dialquilsulfosuccinatos como el
di-etil-2-hexil
sulfosucinato de sodio, unos polímeros dispersantes, como los ácidos
poliacrílicos y sus sales, los copolímeros anhídrido (o ácido)
maleico-diisobutileno y sus sales como el GEROPON
T36® (RHONE-POULENC GERONAZZO), los
metilnaftalénsulfonatos de sodio condensados como el SUPRAGIL MNS90®
(RHONE-POULENC GERONAZZO), los polímeros
dispersantes derivados de la lignina como los lignosulfonatos de
sodio o de calcio u otros tensioactivos dispersantes como los
derivados alcoxilados, eventualmente sulfatados o fosfatados de
triestirilfenoles. Se pueden encontrar además en estas
formulaciones, unos aditivos antigeles como el propilenglicol y
unos aditivos espesantes, que modifican el comportamiento reológico
de la suspensión como la goma xantano, los derivados de la celulosa
(carboximetilcelulosa), la goma guar o sus derivados, unas arcillas
o unas arcillas modificadas como la bentonita y las bentonas.
Entre las materias activas que pueden ser
formuladas así, se encuentran generalmente aquellas cuyo punto de
fusión es superior a 45ºC, preferentemente superior a 60ºC y cuya
solubilidad en el agua es inferior a 10 g/l, preferentemente
inferior a 1 g/l. Las materias activas fitosanitarias interesadas
son los herbicidas, los fungicidas e insecticidas, tales como los
descritos en THE PESTICIDE MANUAL (9ª edición, C.R. WORKLING y R.J.
HANCE, editores, publicado por The British Crop Protection Council)
y que responden a los criterios anteriores.
Los agentes emulsionantes a base de
poliglicósidos y de alcoholes grasos de la invención pueden ser
utilizados también en unas formulaciones fitosanitarias como los
concentrados emulsionables, las suspensiones concentradas, las
emulsiones concentradas, las microemulsiones o las suspoemulsiones.
Se utilizan entonces a unas concentraciones comprendidas entre 5 y
150 g/l. Las materias activas fitosanitarias pueden ser las
descritas anteriormente para las suspensiones concentradas. Los
agentes emulsionantes de la presente invención son particularmente
eficaces para la preparación de emulsiones concentradas
fitosanitarias. La materia activa es puesta en suspensión en el
agua gracias al agente emulsionante, que asegura la estabilidad del
concentrado al almacenado así como la espontaneidad y la estabilidad
de la emulsión diluida cuando tiene lugar la utilización. Las
composiciones típicas están constituidas por aproximadamente 40 a
80% de materia activa como por ejemplo los ésteres de ácidos grados
tales como los ésteres metílicos de colza (EMC) comercializados por
Robbe y de 1 a 15% de aditivos. Esta presentación ofrece las
facilidades de empleo de los concentrados emulsionables, con la
ventaja principal de un vehículo acuoso en lugar de un solvente, lo
que garantiza una buena seguridad.
Los agentes emulsionantes de la presente
invención son también eficaces para la preparación de emulsiones de
gasóleo utilizadas como carburante diesel. Las mismas permiten
incorporar agua en el carburante y reducir así las emisiones de
gases de combustión tóxicos. Estas emulsiones están generalmente
constituidas por 60 a 97% de gasóleo, de 2,5 a 39,5% de agua y de
0,5 a 5% de agente emulsionante. Las mismas pueden también contener
los aditivos utilizados corrientemente en los carburantes de tipo
diesel.
Se proponen cuatro principales procedimientos de
preparación de las emulsiones:
- El primero consiste en calentar todos los
ingredientes al mismo tiempo a una temperatura comprendida entre 50
y 90ºC y en particular entre 70 y 75ºC y después de homogeneizar
con un agitador rotativo de pala que gira de 500 a 15000 rpm, en
particular de 1000 a 2000 rpm, a una temperatura comprendida entre
50 y 90ºC y finalmente en enfriar bajo agitación lenta (de 100 a
1000, en particular de 300 a 500 rpm) hasta una temperatura del
orden de 25ºC. En el caso en que la homogeneización es viva en
caliente, no es siempre útil agitar la emulsión durante su
enfriado.
- El segundo consiste en trabajar por inversión
de fase. En este caso, las fases lipófila e hidrófila son
calentadas separadamente a la temperatura comprendida entre 50 y
90ºC. La fase lipófila, que contiene la composición de la invención,
es puesta bajo agitación viva con un agitador rotativo de pala que
gira de 500 a 15000 rpm, en particular de 1000 a 2000 rpm y se
añade lentamente, a un caudal tal que la fase hidrófila es
instantáneamente absorbida por la fase lipófila, a esta fase la
fase hidrófila hasta la inversión de fase caracterizada por un
cambio brutal de la viscosidad. La adición puede ser a continuación
más rápida a un caudal tal que la fase hidrófila se estanque 1 a 3
segundos por encima de la fase lipófila si la adición tiene lugar
por encima. Se deja finalmente enfriar la emulsión bajo agitación
lenta (de 100 a 1000, en particular de 300 a 500 rpm) hasta una
temperatura del orden de 25ºC.
- El tercer procedimiento se realiza por
dispersión. En este caso las fases lipófila (que contienen el
agente emulsionante de la invención) e hidrófila son calentadas
separadamente a una temperatura comprendida entre 50 y 90ºC y
preferentemente entre 70 y 75ºC. La fase hidrófila es puesta bajo
agitación con un agitador rotativo de pala que gira de 500 a 15000
rpm, en particular de 1000 a 2000 rpm y se inyecta progresivamente,
a un caudal tal que la fase lipófila es instantáneamente absorbida
por la fase hidrófila, la fase lipófila. Se deja a continuación
enfriar la emulsión bajo agitación lenta (de 100 a 1000, en
particular de 300 a 500 rpm) hasta una temperatura del orden de
25ºC.
- El cuarto procedimiento consiste en calentar
todos los ingredientes al mismo tiempo a una temperatura
comprendida entre 50 y 90ºC, y después en homogeneizar con un
agitador rotativo de pala que gira de 100 a 1000 rpm y en pasar la
mezcla obtenida una o varias veces por un homogeneizador "alta
presión". Los homogeneizadores "alta presión" son unos
aparatos que permiten someter la mezcla a emulsionar a unas
presiones que varían de 10 a 1000 bars y en particular de 50 a 500
bars.
Según otro aspecto de la invención, la
composición a base de poliglicósidos puede ser utilizada como base
autoemulsionable para la preparación de emulsiones por dispersión
en caliente de las composiciones de la invención, por ejemplo entre
aproximadamente 50 y 90ºC, en el agua o un medio polar apropiado,
por simple agitación, en particular mecánica o por sonicación. Si
se dispersa la composición en el agua por agitación o por sonicación
a una temperatura próxima al punto de fusión del agente
emulsionante, se obtienen unas dispersiones ricas en vesículas.
Los dos principales criterios de evaluación que
permiten demostrar las buenas estabilidades de las emulsiones
obtenidas con los agentes emulsionantes de la presente invención
son las siguientes:
- La resistencia a la centrifugación por la
determinación del índice de cremado, que es definido como el
porcentaje en volumen de emulsión cremada residual después de un
tratamiento de desestabilización por centrifugación a 4080 g
durante 1 hora a 25ºC. Es preciso considerar que el resultado es
tanto mejor cuanto más extremo es el porcentaje de emulsión
cremada.
Después de la centrifugación, el índice de
cremado es la relación del volumen de emulsión residual sobre el
volumen total de emulsión inicial multiplicado por 100.
- El seguimiento de la retrodifusión de las
emulsiones por medio de un analizador macroscópico de barrido
vertical tal como el "TURBISCAN 2000". En efecto, la
inestabilidad de las emulsiones es a menudo el resultado de una
conjunción de procesos físicos que implican en particular dos
grandes tipos de fenómenos:
- El aumento del tamaño de las gotitas o de los
agregados (coalescencia, floculación).
- La migración de las gotas en el seno de la
muestra (cremado, sedimentación).
El cremado y la sedimentación son a veces
considerados como fenómenos anodinos mientras que la coalescencia
es siempre catastrófica para el formulador en razón de su
irreversibilidad. Resulta por tanto importante detectar muy pronto
estos fenómenos (para reducir los tests de envejecimiento que son
por lo menos de 90 días a 45ºC) e identificarlos. El procedimiento
de evaluación de la estabilidad de las emulsiones propuesto aquí
permite detectar unas variaciones locales de concentraciones y/o de
tamaños de las partículas en medio concentrado y esto mucho antes
que a simple vista. Esta técnica permite además informar sobre el o
los tipos de procesos físicos implicados en la desestabilización de
la mezcla así como sobre su orden de aparición. Las emulsiones más
estables son las que presentan una variación de la retrodifusión en
función del tiempo más baja.
Para evaluar los buenos poderes suspensivos de
las emulsiones de la presente invención, se han preparado añadiendo
como aditivo unas partículas sólidas de tamaños comprendidos entre
0,05 y 0,250 mm. Se han sometido a continuación las emulsiones a un
tratamiento de desestabilización por centrifugación a 2000 rpm
durante 3 minutos a 20ºC. Se ha medido entonces el residuo de
partículas sólidas relargadas en el fondo del tubo. Los resultados
están expresados en porcentaje de residuo definido por el volumen de
residuo con respecto al volumen total de la emulsión centrifugada.
Las emulsiones que presentan los mejores poderes suspensivos son
aquellas para las cuales no se obtiene nada de residuo.
Los ejemplos siguientes tienen por objeto
ilustrar la presente invención.
Ejemplo 1 de
síntesis
140 g de D-glucosa anhidra se
ponen en suspensión en 371 g de alcohol graso (tetradecanol: 25%,
octadecanol: 75%) que contiene 2,80 g de ácido sulfúrico. El medio
de reacción es mantenido a presión reducida durante 3 horas a
100ºC. Después de filtración, la acidez del medio es neutralizada
por una solución acuosa de sosa al 30,5% hasta pH 7 a 8. El
producto de la reacción, denominado agente emulsionante a base de
glucósidos de tetradecilo y de octadecilo (486 g), se presenta en
forma de una pasta sólida que contiene 50,5% en peso de alcohol
graso residual. Es triturado a fin de obtener un polvo de
granulometría inferior a 800 \mum.
Ejemplo 2 de
síntesis
140 g de D-glucosa anhidra se
ponen en suspensión en 377,5 g de alcohol graso (hexadecanol: 33%,
octadecanol: 67%) que contiene 2,80 g de ácido sulfúrico. El medio
de reacción es mantenido a presión reducida durante 3 horas a
100ºC. Después de filtración, la acidez del medio es neutralizada
por una solución acuosa de sosa al 30,5% hasta pH 7 a 8. El
producto de la reacción, llamado agente emulsionante a base de
glucósidos de cetearilo (492,6 g), se presenta en forma de una
pasta sólida que contiene 50,7% en peso de alcohol graso residual.
Es triturado a fin de obtener un polvo de granulometría inferior a
800 \mum.
Ejemplo 3 de
síntesis
100 g de D-glucosa anhidra se
ponen en suspensión en 264,8 g de alcohol graso (hexadecanol: 50%,
octadecanol: 50%) que contiene 2 g de ácido sulfúrico. El medio de
reacción es mantenido a presión reducida durante 3 horas a 100ºC.
Después de filtración, la acidez del medio es neutralizada por una
solución acuosa de sosa al 30,5% hasta pH 7 a 8. El producto de la
reacción, llamado agente emulsionante a base de glucósidos de
cetearilo (335 g), se presenta en forma de una pasta sólida que
contiene 50,5% en peso de alcohol graso residual. Este es llevado a
continuación a 55% con respecto al conjunto del producto de la
reacción por adición de una mezcla de hexadecanol y de octadecanol
(50/50) y es triturado a fin de obtener un polvo de granulometría
inferior a 800 \mum.
140 g de D-xilosa anhidra de 97%
de pureza se ponen en suspensión en 478 g de alcohol graso
(tetradecanol: 25%, octadecanol: 75%) que contiene 4,2 g de ácido
sulfúrico. El medio de reacción es mantenido a presión reducida
durante 3 horas a 90ºC. Después de filtración, la acidez del medio
es neutralizada por una solución acuosa de sosa al 30,5% hasta pH 7
a 8. El producto de la reacción, llamado agente emulsionante a base
de polixilósidos de alquilo (590 g), se presenta en forma de una
pasta sólida que contiene 49,5% en peso de alcohol graso residual.
Es triturado a fin de obtener un polvo de granulometría inferior a
800 \mum.
100 g de D-xilosa anhidra de 97%
de pureza se ponen en suspensión en 340,6 g de alcohol graso
(hexadecanol: 33%, octadecanol: 67%) que contiene 3,0 g de ácido
sulfúrico. El medio de reacción es mantenido a presión reducida
durante 1,5 horas a 90ºC. Después de filtración, la acidez del
medio es neutralizada por una solución acuosa de sosa al 30,5%
hasta pH 7 a 8. El producto de la reacción, llamado agente
emulsionante a base de polixilósidos de alquilo (408 g), se
presenta en forma de una pasta sólida que contiene 53% en peso de
alcohol graso residual. Es triturado a fin de obtener un polvo de
granulometría inferior a 800 \mum.
140 g de D-xilosa anhidra de 97%
de pureza se ponen en suspensión en 488 g de alcohol graso
(hexadecanol: 30%, octadecanol: 70%) que contiene 4,2 g de ácido
sulfúrico. El medio de reacción es mantenido a presión reducida
durante 3 horas a 90ºC. Después de filtración, la acidez del medio
es neutralizada por una solución acuosa de sosa al 30,5% hasta pH 7
a 8. El producto de la reacción, llamado agente emulsionante a base
de polixilósidos de cetearilo (600 g), se presenta en forma de una
pasta sólida que contiene 50% en peso de alcohol graso residual. Es
triturado a fin de obtener un polvo de granulometría inferior a 800
\mum.
140 g de D-xilosa anhidra de 97%
de pureza se ponen en suspensión en 478 g de alcohol graso
(hexadecanol: 30%, octadecanol: 70%) que contiene 4,2 g de ácido
sulfúrico. El medio de reacción es mantenido bajo presión reducida
durante 1,5 horas a 90ºC. Después de filtración, la acidez del
medio es neutralizada por una solución acuosa de sosa al 30,5%
hasta pH 7 a 8. El producto de la reacción, llamado agente
emulsionante a base de polixilósidos de alquilo (572 g), se
presenta en forma de una pasta sólida que contiene 50% en peso de
alcohol graso residual. Es triturado a fin de obtener un polvo de
granulometría inferior a 800 \mum.
100 g de L-arabinosa anhidra se
ponen en suspensión en 318 g de alcohol graso (tetradecanol: 25%,
octadecanol: 75%) que contiene 2,00 g de ácido sulfúrico. El medio
de reacción es mantenido bajo presión reducida durante 1,5 horas a
90ºC. Después de filtración, la acidez del medio es neutralizada por
una solución acuosa de sosa al 30,5% hasta pH 7 a 8. El producto de
la reacción, llamado agente emulsionante a base de arabinósidos de
tetradecilo y de octadecilo (395 g), se presenta en forma de una
pasta sólida que contiene 44,5% en peso de alcohol graso residual.
Este es llevado a continuación al 50% con respecto al conjunto del
producto de la reacción por adición de una mezcla de tetradecanol y
de octadecanol (25/75) y es triturado a fin de obtener un polvo de
granulometría inferior a 800 \mum.
100 g de L-arabinosa anhidra se
ponen en suspensión en 324 g de alcohol graso (hexadecanol: 33%,
octadecanol: 67%) que contiene 2,00 g de ácido sulfúrico. El medio
de reacción es mantenido bajo presión reducida durante 3 horas a
80ºC. Después de filtración, la acidez del medio es neutralizada por
una solución acuosa de sosa al 30,5% hasta pH 7 a 8. El producto de
la reacción, llamado agente emulsionante a base de arabinósidos de
cetearilo (401 g), se presenta en forma de una pasta sólida que
contiene 44,7% en peso de alcohol graso residual. Este es llevado
a continuación al 50% con respecto al conjunto del producto de la
reacción por adición de una mezcla de hexadecanol y de octadecanol
(33/67) y es triturado a fin de obtener un polvo de granulometría
inferior a 800 \mum.
350 g de jarabe de azúcares que contiene 87,5 g
de agua, 190 g de D-xilosa, 36 g de
L-arabinosa, 34,5 g de D-glucosa y 2
g de D-galactosa se añaden gota a gota en 1 hora 30
a 394 g de n-butanol que contiene 5,2 g de ácido
sulfúrico y 54 g de agua a una temperatura del orden de 100 a 105ºC.
El agua es eliminada en el curso de la reacción por destilación
azeotrópica de la mezcla agua/butanol. Se añade a continuación 45%
del medio de reacción obtenido a 366 g de alcohol graso constituido
por 25% de tetradecanol y 75% de alcohol graso derivado de colza
(mezcla de hexadecanol: 10% y octadecanol: 90% en peso) que
contienen 1,2 g de ácido sulfúrico, a una temperatura de 90ºC. El
butanol es eliminado a presión reducida en continuo durante la
adición. A continuación, a la misma temperatura, la acidez del
medio es neutralizada por una solución acuosa de sosa al 30,5%
hasta pH 7 a 8 y el producto es decolorado en presencia de agua
oxigenada. Después de enfriado a 20ºC y molido del sólido obtenido,
se recogen 480 g de agente emulsionante que contiene 48% en peso
con respecto al peso total de la composición de alcohol graso.
350 g de jarabe de azúcares que contiene 87,5 g
de agua, 190 g de D-xilosa, 36 g de
L-arabinosa, 34,5 g de D-glucosa y 2
g de D-galactosa se añaden gota a gota en 1 hora 30
a 393,5 g de n-butanol que contiene 5,2 g de ácido
sulfúrico y 53,5 g de agua a una temperatura del orden de 100 a
105ºC. El agua es eliminada en el curso de la reacción por
destilación azeotrópica de la mezcla agua/butanol. Se añade a
continuación el medio de reacción obtenido a 837 g de alcohol graso
constituido por 30% de hexadecanol y 70% de octadecanol que
contienen 2,6 g de ácido sulfúrico, a una temperatura de 90ºC. El
butanol es eliminado a presión reducida en continuo durante la
adición. A continuación, a la misma temperatura, la acidez del
medio es neutralizada por una solución acuosa de sosa al 30,5% hasta
pH 7 a 8 y el producto es decolorado en presencia de agua
oxigenada. Después de pastillado, se recogen 1061 g de agente
emulsionante que contiene 49% en peso con respecto al peso total de
la composición de alcohol graso.
20 g del agente emulsionante a base de
poliglucósido de tetradecilo y de octadecilo del ejemplo 1 de
síntesis, 68 g del agente emulsionante a base de polixilósidos de
tetradecilo y de octadecilo del ejemplo 1 y 12 g del agente
emulsionante a base de poliarabinósidos de tetradecilos y de
octadecilo del ejemplo 5, se mezclan a fin de obtener 100 g de
agente emulsionante a base de poliglicósidos que contiene
aproximadamente 50% en peso de alcohol graso, estando el resto
constituido por poliglicósidos de tetradecilo y de octadecilo que
comprenden 80% en peso, con respecto a los poliglicósidos, de
polipentósidos (85% en peso de polixilósidos y 15% en peso de
poliarabinósidos con respecto a los polipentósidos) y 20% en peso
de polihexósidos.
34 g del agente emulsionante a base de
poliglucósido de cetearilo del ejemplo 2 de síntesis, 56 g del
agente emulsionante a base de polixilósidos de cetearilo del
ejemplo 2 y 10 g del agente emulsionante a base de poliarabinósidos
de cetearilo del ejemplo 6, se mezclan a fin de obtener 100 g de
agente emulsionante a base de poliglicósidos que contienen
aproximadamente 51% en peso de alcohol graso, estando el resto
constituido por poliglicósidos de cetearilo que comprenden 66% en
peso, con respecto a los poliglicósidos, de polipentósidos (85% en
peso de polixilósidos y 15% en peso de poliarabinósidos con
respecto a los polipentósidos) y 34% en peso de polihexósidos.
20 g del agente emulsionante a base de
poliglucósido de tetradecilo y octadecilo del ejemplo 1 de síntesis
y 180 g del agente emulsionante a base de polixilósidos de
tetradecilo y de octadecilo del ejemplo 1, se mezclan a fin de
obtener 200 g de agente emulsionante a base de poliglicósidos que
contienen aproximadamente 50% en peso de alcohol graso, estando el
resto constituido por poliglicósidos de tetradecilo y de octadecilo
que comprenden 90% en peso, con respecto a los poliglicósidos, de
polipentósidos (polixilósidos) y 10% en peso de polihexósidos
(poliglucósidos).
115 g de D-xilosa, 20 g de
L-arabinosa y 15 g de D-glucosa se
colocan en 235 g de etanol del 96% que contiene 3 g de ácido
sulfúrico. El medio es llevado a reflujo durante 3 horas. Se añade
a continuación el medio de reacción obtenido a 583 g de alcohol
graso constituido por 30% de hexadecanol y 70% de octadecanol que
contiene 1,5 g de ácido sulfúrico, a una temperatura de 90ºC. El
etanol es eliminado a presión reducida en continuo durante la
adición. A continuación, a la misma temperatura, la acidez del
medio es neutralizada por una solución acuosa de sosa al 30,5%
hasta pH 7 a 8. Después de pastillado, se recogen 701 g de agente
emulsionante que contienen 58% en peso con respecto al peso total de
la composición de alcohol graso.
30 g del agente emulsionante a base de
poliglucósido de tetradecilo y de octadecilo del ejemplo 1 de
síntesis y 70 g del agente emulsionante a base de polixilósidos de
tetradecilo y de octadecilo del ejemplo 1, se mezclan a fin de
obtener 100 g de agente emulsionante a base de poliglicósidos que
contienen aproximadamente 50% en peso de alcohol graso, estando el
resto constituido por poliglicósidos de tetradecilo y de octadecilo
que comprenden 70% en peso, con respecto a los poliglicósidos de
polipentósidos (polixilósidos) y 30% en peso de polihexósidos
(poliglucósidos).
91 g de D-xilosa, 56 g de
L-arabinosa y 53,9 g de D-glucosa
monohidratada se ponen en suspensión en 803 g de alcohol graso
(hexadecanol: 50%, octadecanol: 50%) que contienen 6 g de ácido
sulfúrico. El medio de reacción es mantenido bajo presión reducida
durante 2 horas a 100ºC. Después de filtración, la acidez del medio
es neutralizada por una solución acuosa de sosa al 30,5% hasta pH 7
a 8. El producto de la reacción, llamado agente emulsionante a base
de poliglicósidos de alquilo (960 g), se presenta en forma de una
pasta sólida que contiene 56% en peso de alcohol graso residual. Es
molido a fin de obtener un polvo de granulometría inferior a 800
\mum.
200 g de jarabe de azúcares que contiene 25% de
agua, 108 g de D-xilosa, 21 g de
L-arabinosa, 20 g de D-glucosa y 1 g
de D-galactosa se añaden gota a gota en 1 hora a
208 g de n-butanol que contiene 3 g de ácido
sulfúrico y 14 g de agua a una temperatura del orden de 100 a
105ºC. El agua es eliminada en el curso de la reacción por
destilación azeotrópica de la mezcla agua/butanol. Se añade a
continuación el medio de reacción obtenido a 423 g de alcohol graso
constituido por 80% de tetradecanol y 20% de octadecanol que
contienen 1,5 g de ácido sulfúrico, a una temperatura de 90ºC. El
butanol es eliminado a presión reducida en continuo durante la
adición. A continuación, a la misma temperatura, la acidez del
medio es neutralizada por una solución acuosa de sosa al 30,5%
hasta pH 7 a 8. Después de enfriado a 20ºC y molido del sólido
obtenido, se recogen 572 g de agente emulsionante que contiene
47,5% en peso con respecto al peso total de la composición de
alcohol graso.
200 g de jarabe de azúcares que contiene 25% de
agua, 108 g de D-xilosa, 21 g de
L-arabinosa, 20 g de D-glucosa y 1 g
de D-galactosa se añaden gota a gota en 1 hora a
208 g de n-butanol que contienen 3 g de ácido
sulfúrico y 14 g de agua a una temperatura del orden de 100 a
105ºC. El agua es eliminada en el curso de la reacción por
destilación azeotrópica de la mezcla agua/butanol. Se añade a
continuación el medio de reacción obtenido a 432 g de alcohol graso
constituido por 60% de tetradecanol y 40% de octadecanol que
contienen 1,5 g de ácido sulfúrico, a una temperatura de 90ºC. El
butanol es eliminado a presión reducida en continuo durante la
adición. A continuación, a la misma temperatura, la acidez del
medio es neutralizada por una solución acuosa de sosa al 30,5%
hasta pH 7 a 8. Después de enfriado a 20ºC y molido del sólido
obtenido, se recogen 582 g de agente emulsionante que contiene 47%
en peso con respecto al peso total de la composición de alcohol
graso.
100 g de D-xilosa, se ponen en
suspensión en 318 g de alcohol graso (hexadecanol: 50%,
octadecanol: 50%) que contiene 2 g de ácido sulfúrico. El medio de
reacción es mantenido a presión reducida durante 3 horas a 80ºC.
Después de filtración, la acidez del medio es neutralizada por una
solución acuosa de sosa al 30,5% hasta pH 7 a 8. El producto de la
reacción, llamado agente emulsionante a base de polixilósidos de
cetearilo (400 g), se presenta en forma de una pasta sólida que
contiene 43% en peso de alcohol graso residual. Este es llevado a
continuación a 55% con respecto al conjunto del producto de la
reacción por adición de una mezcla de hexadecanol y de octadecanol
(50/50) y es molido a fin de obtener un polvo de granulometría
inferior a 800 \mum.
2 g del agente emulsionante del ejemplo 1 se
ponen en suspensión en 48 g de agua osmosada. La mezcla es llevada
a 50ºC y es a continuación agitada (500 rpm) durante 2 minutos. La
emulsión así formada es a continuación enfriada a temperatura
ambiente. Esta emulsión permanece estable durante 3 meses en una
estufa a 45ºC.
1,5 g del agente emulsionante del ejemplo 2 son
puestos en suspensión en 48,5 g de agua osmosada. La mezcla es
llevada a 50ºC y es a continuación agitada (500 rpm) durante 2
minutos. La emulsión así formada es a continuación enfriada a
temperatura ambiente. Esta emulsión permanece estable durante 3
meses en una estufa a 45ºC.
3 g del agente emulsionante del ejemplo 1 son
puestos en suspensión en 47 g de agua osmosada. La mezcla es
llevada a 50ºC y es a continuación agitada (500 rpm) durante 2
minutos. La emulsión así formada es a continuación enfriada a
temperatura ambiente. Esta emulsión permanece estable durante 3
meses en una estufa a 45ºC.
Calentar 2 g del agente emulsionante a base de
poliglicósidos del ejemplo 1, 5 g de aceite de girasol y 43 g de
agua osmosada al mismo tiempo a una temperatura de 70ºC, después
homogeneizar (1300 rpm) a la misma temperatura durante 1 minuto y
finalmente enfriar bajo agitación lenta (300 rpm) hasta la
temperatura del orden de 25ºC. Después de 1 día de maduración, la
viscosidad de la emulsión así formada es de 6130 cp (BROOKFIELD DV
II - 25ºC - 12 rpm - modulo 3). Esta emulsión permanece estable
durante 3 meses en una estufa a 45ºC.
Calentar 3 g del agente emulsionante a base de
poliglicósidos del ejemplo 7, 15 g de isoestearato de isoestearilo
y 32 g de agua osmosada al mismo tiempo a una temperatura de 70ºC,
después homogeneizar (1300 rpm) a la misma temperatura durante 1
minuto y finalmente enfriar bajo agitación lenta (300 rpm) hasta la
temperatura del orden de 25ºC. Después de 1 día de maduración, la
viscosidad de la emulsión así formada es de
20000-25000 cp (BROOKFIELD DV II - 25ºC - 12 rpm -
modulo 3). Esta emulsión permanece estable durante 3 meses en una
estufa a 45ºC.
La fase lipófila (10 g de isoestearato de
isoestearilo) que contiene 4 g de agente emulsionante a base de
poliglicósidos del ejemplo 7 y la fase hidrófila (86 g de agua
osmosada) son calentadas separadamente a una temperatura de 70ºC.
La fase lipófila es puesta bajo agitación viva (800 rpm) y se añade
en 2 minutos la fase hidrófila hasta la inversión de fase
caracterizada por un cambio brutal de la viscosidad. La adición
puede ser a continuación más rápida (1 minuto). Se deja finalmente
enfriar la emulsión bajo agitación lenta (300 rpm) hasta una
temperatura del orden de 25ºC.
Después de 1 día de maduración, la viscosidad de
la emulsión así formada es de 6960 cp (BROOKFIELD DV II - 25ºC - 12
rpm - módulo 3). Esta emulsión permanece estable durante 3 meses en
una estufa a 45ºC.
La fase lipófila (10 g de migliol) que contiene 4
g de agente emulsionante a base de poliglicósidos del ejemplo 8 y
la fase hidrófila (86 g de agua osmosada) se calientan
separadamente a una temperatura de 70ºC. La fase lipófila es puesta
bajo agitación viva (800 rpm) y se añade a la misma en 2 minutos la
fase hidrófila hasta la inversión de fase caracterizada por un
cambio brutal de la viscosidad. La adición puede ser a continuación
más rápida (1 minuto). Se deja finalmente enfriar la emulsión bajo
agitación lenta (300 rpm) hasta una temperatura del orden de
25ºC.
Después de 1 día de maduración, la viscosidad de
la emulsión así formada es de 11320 cp (BROOKFIELD DV II - 25ºC -
12 rpm - módulo 3). Esta emulsión permanece estable durante 3 meses
en una estufa a 45ºC.
La fase lipófila (10 g de una mezcla de aceite de
girasol: 50% y de dimeticona: 50%) que contiene 4 g de agente
emulsionante a base de poliglicósidos del ejemplo 11 y la fase
hidrófila (86 g de agua osmosada) se calientan separadamente a una
temperatura de 70ºC. La fase lipófila es puesta bajo agitación viva
(800 rpm) y se añade a la misma en 2 minutos la fase hidrófila
hasta la inversión de fase caracterizada por un cambio brutal de la
viscosidad. La adición puede ser a continuación más rápida (1
minuto). Se deja finalmente enfriar la emulsión bajo agitación
lenta (300 rpm) hasta una temperatura del orden de 25ºC.
Esta emulsión permanece estable durante 3 meses
en una estufa a 45ºC.
La fase lipófila (10 g de isoestearato de
isoestearilo) que contiene 4 g de agente emulsionante a base de
poliglicósidos del ejemplo 1 y la fase hidrófila (86 g de agua
osmosada), se calientan separadamente a una temperatura de 70ºC. La
fase hidrófila es puesta bajo agitación (1500 rpm) y se añade a la
misma progresivamente la fase lipófila. Se deja a continuación
enfriar la emulsión bajo agitación lenta (300 rpm) hasta una
temperatura del orden de 25ºC.
Después de 1 día de maduración, la viscosidad de
la emulsión así formada es de 6130 cp (BROOKFIELD DV II - 25ºC - 12
rpm - módulo 3). Esta emulsión permanece estable durante 3 meses en
una estufa a 45ºC.
Calentar 30 g del agente emulsionante a base de
poliglicósidos del ejemplo 3, 100 g de isoestearato de isoestearilo
y 870 g de agua osmosada al mismo tiempo a una temperatura de 70ºC,
y después homogeneizar (150 rpm) a la misma temperatura durante 1
minuto. Dejar enfriar a 40ºC y pasar el medio por un homogeneizador
de alta presión (300 bars). Después de 1 día de maduración, la
viscosidad de la emulsión así formada es de 6160 cp (BROOKFIELD DV
II - 25ºC - 12 rpm - módulo 3).
Calentar 2 g del agente emulsionante a base de
poliglicósidos del ejemplo 15, 70 g de aceite de colza y 28 g de
agua osmosada al mismo tiempo a una temperatura de 75ºC, y después
homogeneizar (10000 rpm) a la misma temperatura durante 2 minutos y
finalmente enfriar bajo agitación lenta (300 rpm) hasta una
temperatura del orden de 25ºC. Después de 1 día de maduración, la
viscosidad de la emulsión así formada es de 1060 cp (BROOKFIELD DV
II - 25ºC - 12 rpm - módulo 3). Esta emulsión permanece estable
durante 2 meses en una estufa a 45ºC.
Calentar 2 g del agente emulsionante a base de
poliglicósidos del ejemplo 16, 70 g de éster de colza (éster de
Robbe) y 28 g de agua osmosada al mismo tiempo a una temperatura de
75ºC, después homogeneizar (10000 rpm) a la misma temperatura
durante 2 minutos y finalmente enfriar bajo agitación lenta (300
rpm) hasta una temperatura del orden de 25ºC. Después de 1 día de
maduración, la viscosidad de la emulsión así formada es de 1800 cp
(BROOKFIELD DV II - 25ºC - 12 rpm - módulo 3). Esta emulsión
permanece estable durante 2 meses en una estufa a 45ºC.
En un tubo, se colocan 0,5 g de la emulsión del
ejemplo 28, y 19,5 g de agua, y después se mezcla todo ello por
tres girados sucesivos del tubo. La emulsión obtenida es estable
durante 2 horas, como la que corresponde al tiempo necesario para
la utilización del producto por el agricultor por ejemplo.
Calentar 1 g del agente emulsionante a base de
poliglicósidos del ejemplo 15, 69,5 g de gasóleo y 29,5 g de agua
osmosada al mismo tiempo a una temperatura de 65ºC, y después
homogeneizar (9500 rpm) a la misma temperatura durante 2 minutos y
finalmente enfriar bajo agitación lenta (300 rpm) hasta una
temperatura del orden de 25ºC.
Ejemplo comparativo
32
- 3% en peso con respecto al peso total de la
emulsión de agente emulsionante a base de poliglicósidos y de
alcoholes grasos
- 10% en peso con respecto al peso total de la
emulsión de aceite de girasol
- 0,5% en peso con respecto al peso total de la
emulsión de conservante (Phénonip®)
- agua osmosada qsp 100% en peso.
Los constituyentes son pesados sucesivamente en
un matraz de forma baja y son calentados 10 minutos a 75ºC. El
medio es agitado 1 minuto a 15000 rpm con politrón. La agitación es
proseguida con la ayuda de una barra magnética (200 rpm) durante 30
minutos hasta enfriado de la emulsión. La emulsión se deja madurar
24 horas a 25ºC antes de su análisis.
Todos los agentes emulsionantes a base de
poliglicósidos y de alcoholes grasos utilizados contienen 55% en
peso con respecto al peso total de las composiciones, de una mezcla
de hexadecanol y de octadecanol (50/50; peso/peso). Los
poliglicósidos están constituidos por polihexósidos (poliglucósidos
del ejemplo de síntesis 3) y/o de polipentósidos (polixilósidos del
ejemplo 17).
El índice de quemado es definido como el
porcentaje en volumen de emulsión residual después de un
tratamiento de desestabilización por centrifugación. Las
centrifugaciones (4080 g durante 1 hora) son idénticas para el
conjunto de los ensayos.
Después de centrifugación, el índice de cremado
es la relación del volumen de emulsión residual sobre el volumen
total de emulsión inicial multiplicado por 100.
Los resultados están resumidos en la tabla
siguiente:
La tabla anterior permite poner en evidencia que
los agentes emulsionantes a base de poliglicósidos que contienen de
66% a 100% en peso con respecto al peso total de los
poliglicósidos, de polipentósidos y de 0 a 34% en peso de
polihexósidos, permiten formar unas emulsiones que presentan un
índice de cremado próximo a 100%, es decir estables a la
centrifugación; lo que no es el caso de las composiciones que
contienen exclusivamente unos polihexósidos tales que como los
poliglucósidos del ejemplo de síntesis 3.
A fin de poner en evidencia las propiedades
particulares de los agentes emulsionantes de la presente invención,
se ha preparado el agente emulsionante comparativo siguiente:
65 g del agente emulsionante a base de
poliglucósido del ejemplo 1 de síntesis y 35 g del agente
emulsionante a base de polixilósidos del ejemplo 1, se mezclan a
fin de obtener 100 g de agente emulsionante a base de poliglicósidos
que comprenden 35% en peso, con respecto a los poliglicósidos, de
polipentósidos (polixilósidos) y 65% en peso de polihexósidos
(poliglucósidos).
Ejemplo comparativo
34
El procedimiento del análisis utilizado las
estabilidades relativas de las emulsiones descansa en la medición
de la retrodifusión de la emulsión por medio de un TURBISCAN. Este
instrumento de análisis macroscópico de barrido vertical utiliza un
detector próximo al infrarrojo. Realiza un barrido óptico completo
de toda la altura de la muestra de emulsión y restituye en forma de
gráfico o de tabla el aspecto macroscópico de la emulsión en un
tiempo dado. Ideado para funcionar en modo cinético, detecta las
evoluciones físicas de la emulsión por simple comparación de los
perfiles gráficos. Esta técnica permite detectar mucho antes que ha
simple vista los fenómenos de cremado, de clarificación, de
sedimentación, de coalescencia sinónimos de desestabilización de las
emulsiones. Las emulsiones más estables son las que presentan una
variación de la retrodifusión en función del tiempo más baja.
- 2% en peso con respecto al peso total de la
emulsión de agente emulsionante
- - 30% en peso con respecto al peso total de la
emulsión de aceite de girasol
- 0,4% en peso con respecto al peso total de la
emulsión de conservante (Phénonip®)
- agua osmosada qsp 100% en peso.
Los constituyentes son pesados sucesivamente en
un matraz de forma alta y se calientan 10 minutos a 75ºC. El medio
es agitado 1 minuto a 15000 rpm con el politrón. La agitación es
proseguida con la ayuda de una barra magnética (200 rpm) durante 30
minutos hasta enfriado de la emulsión. Los análisis se realizan
inmediatamente después de la preparación de las emulsiones.
Todos los agentes emulsionantes a base de
poliglicósidos y de alcoholes grasos utilizados contienen 50% en
peso con respecto al peso total de las composiciones, de una mezcla
de tetradecanol y de octadecanol (25/75; peso/peso). Las emulsiones
comparadas son las siguientes:
Los resultados están resumidos en la tabla
siguiente:
Variación de la retrodifusión en
función del tiempo medida en la parte baja de los tubos que
contienen las emulsiones a
analizar
La tabla anterior permite mostrar que las
emulsiones preparadas a partir de los agentes emulsionantes de la
invención (Nº 1 y 2) presentan unas variaciones de la retrodifusión
en función del tiempo más bajas que las observadas con las
emulsiones preparadas a partir de los agentes emulsionantes
comparativos (Nº 3 y 4). Las emulsiones de la presente invención son
por tanto más estables.
Ejemplo comparativo
35
Variación de la retrodifusión de
las emulsiones preparadas a partir de los agentes emulsionantes a
base de poliglicósidos y de alcoholes grasos de la
invención
Este ejemplo comparativo está realizado como el
ejemplo comparativo 34 precedente si no es que se reemplaza el
aceite de girasol por el Migliol 812 N comercializado por Lambert
Rivière.
Las emulsiones comparadas son las siguientes:
Los resultados están resumidos en la tabla
siguiente:
Variación de la retrodifusión en
función del tiempo medida en la parte baja de los tubos que
contienen las emulsiones a
analizar
Porcentaje de emulsión residual
medido en función del tiempo por análisis de la retrodifusión en
toda la altura de los tubos que contienen las
emulsiones
\newpage
Las tablas anteriores permiten mostrar, por una
parte, que las emulsiones preparadas a partir de los agentes
emulsionantes de la invención (Nº 5 y 6) presentan unas variaciones
de la retrodifusión en función del tiempo más bajas que las
observadas con las emulsiones preparadas a partir de los agentes
emulsionantes comparativos (Nº 7 y 8). Por otra parte, las
emulsiones residuales obtenidas con los agentes emulsionantes de la
invención (Nº 5 y 6) son muy ampliamente superiores a las obtenidas
con los agentes comparativos (Nº 7 y 8). Las emulsiones de la
presente invención son por tanto más estables.
Ejemplo comparativo
36
- 2% en peso con respecto al peso total de la
emulsión de agente emulsionante a base de poliglicósidos y de
alcoholes grasos
- 30% en peso con respecto al peso total de la
emulsión de aceite
- 0,4% en peso con respecto al peso total de la
emulsión de conservante (Phénonip®)
- agua osmosada qsp 100% en peso.
Los constituyentes son pesados sucesivamente en
un matraz de forma baja y son calentados 10 minutos a 75ºC. El
medio es agitado 1 minuto a 15000 rpm en el politrón. La agitación
es proseguida con la ayuda de una barra magnética (200 rpm) durante
30 minutos hasta enfriado de la emulsión. La emulsión se deja
madurar 24 horas a 25ºC antes de su análisis.
Todos los agentes emulsionantes a base de
poliglicósidos y de alcoholes grasos utilizados contienen 50% en
peso con respecto al peso total de las composiciones, de una mezcla
de tetradecanol y de octadecanol (25/75; peso/peso).
El índice de cremado se define como el porcentaje
en volumen de emulsión residual después de un tratamiento de
desestabilización por centrifugación. Las centrifugaciones (4080 g
durante 1 hora) son idénticas para el conjunto de los ensayos.
Después de centrifugación, el índice de cremado
es la relación del volumen de emulsión residual sobre el volumen
total de la emulsión inicial multiplicado por 100.
Las emulsiones han sido preparadas con dos
aceites diferentes, el Migliol 812N comercializado por Lambert
Rivière y el isoestearato de isoestearilo de Gattefosse. Las
emulsiones comparadas son las siguientes:
Con el Migliol
812N
Con el isoestearato de
isoestearilo
Los resultados están resumidos en la tabla
siguiente:
| Nº de la emulsión | Índice de cremado (%) |
| 9 | 100 |
| 10 | 100 |
| 11 | 58 |
| 12 | 58 |
| 13 | 100 |
| 14 | 100 |
| 15 | 66 |
| 16 | 77 |
La tabla anterior permite poner en evidencia que
los agentes emulsionantes de la invención (Nº 9, 10, 13 y 14)
permiten formar unas emulsiones que presentan un índice de cremado
próximo al 100%, es decir estables a la centrifugación; lo que no
es el caso de las emulsiones preparadas a partir de los agentes
emulsionantes comparativos (Nº 11, 12, 15 y 16).
El principio del análisis es idéntico al descrito
en el ejemplo comparativo 34.
- 4% en peso con respecto al peso total de la
emulsión de agente emulsionante del ejemplo 7
- -30% en peso con respecto al peso total de la
emulsión de aceite de girasol
- 0,4% en peso con respecto al peso total de la
emulsión de conservante (Phénonip®)
- agua osmosada qsp 100% en peso.
Los constituyentes son pesados sucesivamente en
un matraz de forma alta y son calentados 10 minutos a 75ºC. El
medio es agitado 1 minuto a 1300 rpm. La agitación es proseguida
con la ayuda de una barra magnética (200 rpm) durante 30 minutos
hasta enfriado de la emulsión. Después de un día de maduración a
25ºC, la emulsión es colocada en una estufa a 40ºC y analizada
regularmente por medio del analizador de retrodifusión
(Turbiscan).
Los resultados están resumidos en la tabla
siguiente:
Porcentaje de emulsión residual
determinado por análisis de la retrodifusión en función del
tiempo
| Tiempo (días) | % de emulsión residual |
| 0 | 100 |
| 10 | 100 |
| 30 | 100 |
| 50 | 100 |
| 70 | 100 |
La tabla anterior permite mostrar que la emulsión
es perfectamente estable en el tiempo después de un almacenado a
40ºC.
Ejemplo comparativo
38
Para evaluar los poderes suspensivos de las
emulsiones de la presente invención, se han preparado añadiendo
como aditivo, unas partículas sólidas de tamaños comprendidos entre
0,05 y 0,250 mm. Se han sometido a continuación las emulsiones a un
tratamiento de desestabilización por centrifugación a 2000 rpm
durante 3 minutos a 20ºC. Se ha medido entonces el residuo de
partículas sólidas relargadas al fondo del tubo. Los resultados
están expresados en porcentaje de residuo definido por volumen del
residuo con respecto al volumen total de emulsiones centrifugada.
Las emulsiones que presentan los mejores poderes suspensivos son
aquellas para las cuales no se ha obtenido residuo.
- 3% en peso con respecto al peso total de la
emulsión de agente a base de poliglicósidos y de alcoholes
grasos
- 10% en peso con respecto al peso total de la
emulsión de aceite (isoestearato de isoestearilo)
- 5% en peso de partículas sólidas de 0,05 a 0,25
mm de diámetro
- 0,5% en peso con respecto al peso total de la
emulsión de conservante (Phénonip®)
- agua osmosada qsp 100% en peso.
Los constituyentes son pesados sucesivamente en
un matraz de forma baja y son calentados 10 minutos a 75ºC. El
medio es agitado 1 minuto a 1300 rpm. La agitación es proseguida
con la ayuda de una barra magnética (200 rpm) durante 30 minutos
hasta el enfriado de la emulsión. La emulsión se deja madurar 24
horas a 25ºC antes de su análisis. Los agentes emulsionantes a base
de poliglicósidos y de alcoholes grasos utilizados contienen 50% en
peso, con respecto al peso total de las composiciones, de una
mezcla de hexadecanol y de octadecanol (33/67; peso/peso). Los
poliglicósidos están constituidos por polihexósidos (poliglucósidos
del ejemplo de síntesis 2) o de polipentósidos (polixilósidos del
ejemplo 2).
Los resultados están resumidos en la tabla
siguiente:
| Agente emulsionante | Poder suspensivo |
| Agente emulsionante comparativo del | 12% |
| ejemplo de síntesis 2 | |
| Agente emulsionante comparativo del | 0% |
| ejemplo 2 de la invención |
La tabla anterior permite poner en evidencia que
el agente emulsionante del ejemplo 2 de la invención permite formar
unas emulsiones que presentan un poder suspensivo excelente, es
decir ausencia de residuo obtenido después de centrifugación; lo
que no es el caso del agente emulsionante comparativo del ejemplo
de síntesis 2 para el cual las emulsiones relargan un residuo de
12%.
| A - | Agente emulsionante del ejemplo 4 | 4,0% |
| Aloe vera | 1,0% | |
| Manteca de karité | 0,2% | |
| Dimeticona | 2,0% | |
| 2-octil dodecil miristato (MOD) | 3,0% | |
| Propilglicol estearato (Stepan PGMS) | 1,0% | |
| Ácido esteárico | 1,0% | |
| Vitamina E | 0,1% | |
| Ácido hialurónico (VITALHYAL) | 1,0% | |
| Phénonip | 0,5% | |
| B - | Glicerol | 10% |
| Agua | qsp 100% | |
| C - | Dihidroxiacetona | 5,0% |
| Agua | 10,0% | |
| D - | Fragancia | QS |
Pesar todos los ingredientes de A
Pesar todos los ingredientes de B y
homogeneizar
Calentar a 75ºC separadamente
Poner A bajo agitación a 800 rpm
Añadir B en hilillo en A
Mezclar a 1300 rpm algunos minutos a 75ºC
Dejar enfriar a 40ºC agitando a 300 rpm
Preparar la solución C a temperatura ambiente
Añadir C y D a la emulsión
Corregir el pH si ello es necesario.
| Agente emulsionante del ejemplo 10 | 2,0% | |
| Migliol 812 N | 3,0% | |
| Isoestearato de isoestearilo | 3,0% | |
| Dimeticona | 2,0% | |
| Ácido esteárico | 1,0% | |
| Ácido hialurónico (VITALHYAL) | 1,0% | |
| Phénonip | 0,5% | |
| Agua | QSP | 100% |
Pesar todos los ingredientes
Calentar a 75ºC
Mezclar a 3000 rpm algunos minutos a 75ºC
Dejar enfriar a 30ºC agitando a 500 rpm
Corregir el pH si ello es necesario.
| A - | Agente emulsionante del ejemplo 7 | 4,0% |
| Manteca de karité | 2,0% | |
| Dimeticona | 2,0% | |
| Aceite de almendras dulces | 2,0% | |
| Aceite de Jojoba | 3,0% | |
| Aceite de algodón hidrogenado | 3,0% | |
| B - | Vitamina E | 0,5% |
| Vitalhyal | 5,0% | |
| Muciliance | 0,05% | |
| Péptidos de trigo | 0,5% | |
| Solavena | 1,0% | |
| Phénonip | 0,4% | |
| Agua | qsp 100% | |
| C - | Gelwhite (3% en agua) | 10,0% |
| D - | Perfume | QS |
| Colorante | QS |
Pesar todos los ingredientes de A y calentar a
75ºC
Pesar todos los ingredientes de B y calentar a
75ºC bajo agitación
Añadir B a A bajo agitación a 800 rpm y a
75ºC
Agitar 2 minutos a 1300 rpm
Agitar a 200 rpm hasta 40ºC
Añadir C
Corregir el pH si ello es necesario
Añadir D.
| Agente emulsionante del ejemplo 8 | 4,0% |
| Dimeticona | 2,0% |
| Aceite de jojoba | 1,5% |
| Aceite de almendras dulces | 1,5% |
| MOD | 5,0% |
| Ácido esteárico | 2,0% |
| Aceite de trigo | 1,0% |
| Solavena | 1,0% |
| Vitalhyal (ácido hialurónico) | 2,0% |
| Vitamina E | 0,5% |
| Phénonip | 0,5% |
| Fragancia | QS |
| Colorante | QS |
| Agua | QSP 100% |
Pesar todos los ingredientes excepto la
fragancia
Calentar a 75ºC
Mezclar a 300 rpm algunos minutos hasta 40ºC
Ajustar el pH
Añadir la fragancia
Pasar por un homogeneizador a 300 bars.
| Agente emulsionante del ejemplo 9 | 4,0% | |
| Migliol 812 N | 10,0% | |
| Ácido hialurónico (Vitalhyal) | 2,0% | |
| Exfoliance | 5,0% | |
| Phenonip | 0,5% | |
| Fragancia | QS | |
| Agua | QSP | 100% |
Pesar todos los ingredientes excepto la
fragancia
Calentar a 50ºC
Mezclar a 1300 rpm algunos minutos
Dejar enfriar agitando a 300 rpm
A 25ºC, añadir la fragancia
Corregir el pH si ello es necesario.
| A. | Ácido múcico (Muciliance) | 0,05% |
| Agua | QSP 100% | |
| B. | Agente emulsionante del ejemplo 12 | 3,0% |
| Bashyal | 1,0% | |
| Vitalhyal | 2,0% | |
| Phénonip | 0,4% | |
| C. | Agua de aciano | 10,0% |
- Mezclar los ingredientes de A
- Ajustar el pH a 6 con sosa 1N
- Añadir B a A
- Calentar a 75ºC
- Agitar 1 minuto a 500 rpm
- Dejar enfriar bajo agitación a 300 rpm
- Añadir C a 30ºC.
| Agente emulsionante del ejemplo 14 | 3,0% |
| Dimeticona | 1,0% |
| Aceite de trigo | 0,5% |
| Péptidos de trigo | 0,5% |
| Phenonip | 0,5% |
| Perfume | QS |
| Agua | QSP 100% |
- Pesar todo salvo el perfume
- Calentar a 75ºC
- Agitar a 1300 rpm 1 minuto
- Dejar enfriar agitando a 300 rpm hasta 25ºC
- Añadir el perfume.
| Composición del ejemplo 13 | 4,0% | |
| Aceite de parafina (MARCOL 82) | 2,0% | |
| Migliol 812 N | 3,0% | |
| Isoestearato de isoestearilo | 3,0% | |
| Dimeticona | 2,0% | |
| Ácido esteárico | 2,0% | |
| Soforosas lípidas (SOPHOLIANCE) | 1,0% | |
| Phenonip | 0,5% | |
| Agua | QSP | 100% |
Preparar una solución acuosa límpida de
SOPHOLIANCE con 25% de materia seca, a pH 6 (NaOH).
Pesar todos los ingredientes excepto
SOPHOLIANCE
Calentar a 75ºC durante 10 minutos
Mezclar a 1500 rpm 1 minuto a 75ºC
Dejar enfriar agitando a 300 rpm
Añadir SOPHOLIANCE hacia 50ºC
Corregir el pH si ello fuera necesario.
Parar la agitación hacia 30ºC
Claims (14)
1. Emulsión que comprende, en peso:
- de 4,5 a 99,5% de agua
- de 0 a 95% de aceite
- de 0 a 50% de sustancia activa
- un agente emulsionante como complemento a
100%,
el agente emulsionante comprende de 30 a 65% en
peso de por lo menos un alcohol graso de fórmula ROH, en la que R es
un radical alifático, saturado o insaturado que tiene de 1 a 4
insaturaciones etilénicas, lineal o ramificado, que tiene de 12 a
22 átomos de carbono, estando el resto, salvo unas impurezas,
constituido:
a) - o bien, por una mezcla de poliglicósidos que
comprenden unos polipentósidos de fórmula (I):
(I)R^{1}O(P)
_{n1}
en la cual R^{1} es un radical
alifático, saturado o insaturado que tiene de 1 a 4 insaturaciones
etilénicas, lineal o ramificado, que tiene de 12 a 22 átomos de
carbono, P es el resto de una pentosa elegido entre la arabinosa y
la xilosa, n1 está comprendido entre 1 y 5; y unos polihexósidos de
fórmula
(II):
(II)R^{2}O(H)
_{n2}
en la cual R^{2} es un radical
alifático, saturado o insaturado que tiene de 1 a 4 insaturaciones
etilénicas, lineal o ramificado, que tiene de 12 a 22 átomos de
carbono, H es el resto de una hexosa, n2 está comprendida entre 1 y
5;
b) - o bien de una mezcla de poliglicósidos de
fórmula (III):
(III)R^{3}O(G_{1})_{a}
(G_{2})_{b} (G_{3})_{c} (G_{4})_{d}
(G_{5})_{e}
en la cual R^{3} es un radical
alifático, saturado o insaturado que tiene de 1 a 4 insaturaciones
etilénicas, lineal o ramificado, que tiene de 12 a 22 átomos de
carbono, G_{1}, G_{2}, G_{3}, G_{4}, G_{5} son
independientemente unos de los otros, unos restos de una osa elegida
entre las hexosas y las pentosas, siendo éstas últimas elegidas
entre la arabinosa y la xilosa; siendo a, b, c, d y e iguales a 0 o
a 1, y siendo la suma de a, b, c, d y e por lo menos igual a
1
c) - o bien por una mezcla de a y b
caracterizada por las características 1 y
2 siguientes:
1) cuando el agente emulsionante comprende unos
poliglicósidos que comprenden unos polipentósidos de fórmula (I) y
unos polihexósidos de fórmula (II), los polipentósidos de fórmula
(I) representan 66 a 100% en peso del conjunto de los
poliglicósidos, y los polihexósidos de fórmula (II) 0 a 34% en peso
del conjunto de los poliglicósidos, cuando el agente emulsionante
comprende unos poliglicósidos de fórmula (III), las pentosas
representan entonces 66 a 100% en peso con respecto al conjunto de
las osas G_{1}, G_{2}, G_{3}, G_{4} y G_{5} y las hexosas
de 0 a 34% en peso con respecto al conjunto de las osas G_{1},
G_{2}, G_{3}, G_{4}, G_{5} y
2-a) o bien el agente
emulsionante representa por lo menos 2,5% del peso total de la
emulsión
2-b) o bien el agente
emulsionante representa de 1 a 2,5% del peso total de la emulsión y
el aceite se elige entre:
- el aceite de almendras dulces, el aceite de
copra, el aceite de ricino, el aceite de jojoba, el aceite de
oliva, el aceite de colza, el aceite de cacahuete, el aceite de
avellana, el aceite de palma, el aceite de almendra de albaricoque,
el aceite de calofilum, el aceite de cartamo, el aceite de
aguacate, el aceite de semillas de grosella, el aceite de girasol,
el aceite de gérmenes de maíz, el aceite de soja, el aceite de
algodón, el aceite de alfalfa, el aceite de cebada, el aceite de
semillas de uva, el aceite de adormidera, el aceite de calabaza
potimarrón, el aceite de sésamo, el aceite de centeno, el aceite de
onagra, el aceite de pasiflora, unos derivados de estos aceites como
los aceites hidrogenados,
- los aceites de origen animal,
- los aceites sintéticos, las
poli-\alpha-olefinas,
- los derivados de la lanolina,
- los alcanodioles que poseen de 2 a 10 átomos de
carbono,
- los alcoholes de fórmula
R^{4}-OH en la que R^{4} es un radical
alifático, saturado o insaturado que tiene de 1 a 4 insaturaciones
etilénicas, lineal o ramificado, que tiene de 12 a 22 átomos de
carbono,
- los polietilenglicoles o
polipropilenglicoles,
- los ésteres grasos de fórmula
R^{5}-O-CO-R^{6}en
la que R^{5} y R^{6} son independientemente uno del otro unos
radicales alifáticos, saturados o insaturados, que tienen de 1 a 4
insaturaciones etilénicas, lineales o ramificados, que tienen de 1
a 22 átomos de carbono,
- y los aceites siliconas.
2. Emulsión según la reivindicación 1,
caracterizada porque el agente emulsionante es el único como
agente emulsionante.
3. Emulsión según la reivindicación 1 o 2,
caracterizada porque el agente emulsionante representa de
2,5 a 10% y preferentemente de 2,5 a 6% y más particularmente de
2,5 a 4% del peso total de la emulsión.
4. Emulsión según la reivindicación 1, 2 o 3,
caracterizada porque el agente emulsionante cuando comprende
unos poliglicósidos que comprenden unos polipentósidos de fórmula
(I) y unos polihexósidos de fórmula (II), los polipentósidos de
fórmula (I) representan 80 a 100% y preferentemente 97 a 100% en
peso del conjunto de los poliglicósidos, y los polihexósidos de
fórmula (II) 0 a 20% y preferentemente 0 a 3% en peso del conjunto
de los poliglicósidos y cuando comprende unos poliglicósidos de
fórmula (III), las pentosas representan entonces 80 a 100% y
preferentemente 97 a 100% en peso con respecto al conjunto de las
osas G_{1}, G_{2}, G_{3}, G_{4} y G_{5} y las hexosas de
0 a 20% y preferentemente 0 a 3% en peso con respecto al conjunto
de las osas G_{1}, G_{2}, G_{3}, G_{4} y G_{5}.
5. Emulsión según la reivindicación 1, 2, 3 o 4,
caracterizada porque los polipentósidos o los restos de
pentosas están constituidos respectivamente por lo menos por 85% de
polixilósidos o de restos de xilosa.
6. Emulsión según una de las reivindicaciones 1 a
5, caracterizada porque los polipentósidos o los restos de
pentosas son respectivamente unos polixilósidos o xilosa.
7. Emulsión según una de las reivindicaciones 1 a
6, caracterizada porque los polihexósidos o los restos de
hexosas están constituidos respectivamente por lo menos por 80% de
poliglucósidos o de restos de glucosa.
8. Emulsión según una de las reivindicaciones 1 a
7, caracterizada porque el agente emulsionante comprende
unos poliglicósidos de fórmulas (I), (II), o (III) cuyos radicales
R^{1} y R^{2} o el radical R^{3} son idénticos al radical R
del alcohol graso.
9. Emulsión según una de las reivindicaciones 1 a
8, caracterizada porque el alcohol graso del agente
emulsionante presenta de 14 a 22 átomos de carbono y consiste
preferentemente en una mezcla de alcoholes que tiene de 14 a 18
átomos de carbono.
10. Emulsión según una de las reivindicaciones 1
a 9, caracterizada porque el agente emulsionante comprende
de 40 a 60% de alcohol graso y preferentemente de 47 a 52% de
alcohol graso.
11. Emulsión según una de las reivindicaciones 1
a 10, caracterizada porque la fase oleosa representa de 2 a
60% y preferentemente 10 a 30% en peso con respecto al peso total
de la emulsión.
12. La utilización de una emulsión según una de
las reivindicaciones 1 a 11 en una composición cosmética o
farmacéutica.
13. La utilización de una emulsión según una de
las reivindicaciones 1 a 11 en una composición fitosanitaria.
14. Agente emulsionante, caracterizado
porque comprende unos poliglicósidos de fórmula (III),
(III)R^{3}O(G_{1})_{a}
(G_{2})_{b} (G_{3})_{c} (G_{4})_{d}
(G_{5})_{e}
en la cual R^{3} es un radical alifático,
saturado o insaturado, que tiene de 1 a 4 insaturaciones
etilénicas, lineal o ramificado, que tiene de 12 a 22 átomos de
carbono; G_{1}, G_{2}, G_{3}, G_{4}, G_{5} son,
independientemente unos de los otros, unos restos de una osa elegida
entre las hexosas y las pentosas, siendo éstas últimas elegidas
entre la arabinosa y la xilosa; siendo a, b, c, d y e iguales a 0 o
a 1, y siendo la suma de a, b, c, d y e por lo menos igual a 1;
representando las pentosas entonces 97 a 100% en peso con respecto
al conjunto de las osas G_{1}, G_{2}, G_{3}, G_{4} y G_{5}
y las hexosas de 0 a 3% en peso con respecto al conjunto de las osas
G_{1}, G_{2}, G_{3}, G_{4} y G_{5}; representando la
D-xilosa por lo menos 95% en peso del conjunto de
las pentosas, pero no representando 100% de las osas G_{1},
G_{2}, G_{3}, G_{4} y G_{5}.
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