ES2220609T3 - Agente dispersante para la produccion de pastas acuosas de pigmentos. - Google Patents
Agente dispersante para la produccion de pastas acuosas de pigmentos.Info
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Abstract
Utilización de copolímeros basados en alqueniléteres de oxialquilenglicol o alqueniléteres de poli(óxido de alquileno) y derivados de ácidos dicarboxílicos insaturados constituidos por 10 a 90% molar de grupos estructurales de la **fórmula** donde M =hidrógeno, catión metálico mono¿ o bivalente, ion amonio, resto orgánico de amina a =1 o, para el caso en que M es un catión metálico bivalente, es 1/2, X =¿OMa o ¿O¿(CmHlmO)n¿(CmHlmO)o¿R1, donde R1 = H, un resto de hidrocarburo alifático con 1 a 20 átomos C, un resto de hidrocarburo ciclo¿alifático con 5 a 8 átomos C, un resto arilo con 6 a 14 átomos C, que está opcionalmente sustituido, l =1 ó 2, m = 2 a 18, donde el índice en el átomo H está formado por el producto de l y m, y n = 0 a 100 y o = 0 a 100, ¿NHR2 y/o ¿NR22 con R2 = R1 o ¿CO¿NH2 y ¿Q1N¿Q2¿NQ3Q4, donde Q1 es un resto hidrógeno o un resto de hidrocarburo monovalente con 1 a 24 átomos de carbono, Q2 es un resto alquileno bivalente con 2 a 24 átomos de carbono, Q3 y Q4 ¿ son restos alquilo alifáticos y/o alicíclicos con 1 a 12 átomos de carbono, opcionalmente oxidado a ¿Q1N¿Q2¿N(+)O(¿)Q3Q4, Y = O, NR2, donde R2 tiene el significado mencionado anteriormente, o N¿Q2¿NQ3Q4, donde Q2, Q3 y Q4 tienen el significado mencionado anteriormente.
Description
Agente dispersante para la producción de pastas
acuosas de pigmentos.
La invención se refiere al empleo de copolímeros
con poliéteres que contienen grupos funcionales vinílicos para la
producción de preparaciones acuosas de pigmentos.
Para facilitar y mejorar la dispersión de
materias sólidas en medios líquidos se emplean habitualmente
agentes dispersantes, que como agente activo promueven la
humectación de las partículas sólidas a dispersar y facilitan la
rotura de los aglomerados. Estos agentes dispersantes actúan
también como estabilizadores sobre las dispersiones obtenidas e
impiden una reaglomeración o floculación de las partículas sólidas.
los agentes dispersantes son especialmente importantes por ejemplo
para la dispersión de pigmentos en la producción de tintas de
imprenta, pinturas y barnices.
Los agentes humectantes y dispersantes facilitan
en la producción de colorantes y barnices la incorporación de
pigmentos y cargas, que como ingredientes importantes de la
formulación determinan esencialmente el aspecto óptico y las
propiedades físico-químicas de los recubrimientos.
Para un aprovechamiento óptimo, estos sólidos tienen, por una
parte, que distribuirse uniformemente en los barnices y colorantes,
y por otra parte la distribución, una vez alcanzada, tiene que
mantenerse estable. Durante la producción y el tratamiento de las
pastas acuosas de pigmentos y su empleo posterior para la
formulación de barnices y tintas de imprenta, pueden presentarse
numerosos problemas:
- \bullet
- incorporación difícil de los pigmentos, mojado deficiente
- \bullet
- viscosidades altas de las pastas de color, colorantes y barnices
- \bullet
- formación de sedimentos
- \bullet
- segregación vertical de los pigmentos en la superficie ("flooding")
- \bullet
- segregación horizontal de los pigmentos en la superficie ("floating")
- \bullet
- grado de brillo escaso
- \bullet
- poder cubriente escaso
- \bullet
- transparencia insatisfactoria
- \bullet
- intensidad de color insuficiente
- \bullet
- tonos de color difícilmente reproducibles, variación del tono de color
- \bullet
- tendencia al escurrido de los barnices demasiado alta.
Por esta razón, no han faltado ensayos con objeto
de proporcionar aditivos dispersantes activos para materias sólidas,
particularmente pigmentos. Así, se describen a este fin por ejemplo
productos de adición de poliisocianatos que contienen cadenas de
poliéter hidrófilas y solubles en agua
(EP-A-0731148),
poli(met)acrilatos ácidos (US-A
3.980.602, WO 94/21701), ésteres fosfato de poliésteres con bloques
poli(óxido de alquileno) (WO 97/19948), óxidos de aminas
(DE-A-19904603) o copolímeros
alternantes basados en monómeros vinílicos y diésteres de ácidos
dicarboxílicos (WO 96/14347,
EP-A-0791024), particularmente
copolímeros basados en derivados de ácido maleico y monómeros
vinílicos.
Sin embargo, el empleo de tales productos lleva
asociada también una multiplicidad de inconvenientes. Así, en
muchos casos son necesarios contenidos elevados de aditivos
dispersantes; los grados de pigmentación alcanzables de las pastas
son insatisfactoriamente bajos; la estabilidad de las pastas y con
ello su constancia de viscosidad es insuficiente; y no siempre
pueden evitarse la floculación y la agregación. Particularmente, la
dispersión de los pigmentos inorgánicos altamente hidrófobos
presenta problemas en muchos casos. Con frecuencia, después del
almacenamiento de las pastas no se mantiene constante el tono de
color ni la compatibilidad con diversos aglomerantes. Por el empleo
de aditivos dispersantes conocidos, en muchos casos se ve afectada
también negativamente la resistencia al agua o la estabilidad a la
luz de los recubrimientos, y además la indeseable espuma que se
forma durante la producción y el tratamiento se mantiene
estabilizada. Incluso - condicionado por la falta de compatibilidad
de las resinas dispersantes en muchos géneros barnizados - el
brillo se ve afectado frecuentemente de manera indeseable.
La presente invención tiene, así pues, por objeto
resolver una multiplicidad de los inconvenientes mencionados para
la dispersión de pigmentos, de modo que se ven influidas
favorablemente en especial la estabilidad al almacenamiento de los
concentrados de pigmentos en lo referente a su comportamiento
reológico, floculación, agregación y variación del tono de color
por una estabilidad extremada a la hidrólisis de los agentes
activos empleados, así como la resistencia a la intemperie y la
estabilidad al amarilleo de los recubrimientos producidos a partir
de ellos, y sin incorporación alguna de componentes orgánicos
volátiles en las formulaciones por el empleo de los aditivos
dispersantes.
Existe adicionalmente el problema no resuelto
hasta ahora, de la producción de concentrados de pigmentos exentos
de aglomerantes y codisolventes o VOC basados en óxidos de hierro
transparentes con aditivos humectantes y dispersantes (es decir con
evitación de sustancias tensioactivas tales como alcoxilatos de
alquilfenol que tienen perfiles tóxicos críticos) alcanzándose
altos contenidos de pigmento y alta transparencia.
Sorprendentemente, se ha conseguido la resolución
de estos objetivos por la utilización de polímeros con derivados de
ácidos dicarboxílicos insaturados y alqueniléteres de
oxialquilenglicol o alqueniléteres de poli(óxido de alquileno). Su
constitución, producción y empleo como agentes adyuvantes de fluidez
para hormigones se describe ya en el documento
EP-A-0736553.
Por consiguiente, una primera forma de
realización de la presente invención consiste en el empleo de
copolímeros basados en alqueniléteres de oxialquilenglicol o
alquenil-éteres de poli(óxido de alquileno) y derivados de ácidos
dicarboxílicos insaturados como aditivos dispersantes en barnices y
tintas de imprenta o para la producción de concentrados acuosos de
pigmentos constituidos por:
a) 10 a 90% molar de grupos estructurales de la
fórmula Ia y/o Ib
donde
- M =
- hidrógeno, catión metálico mono- o bivalente, ion amonio, resto orgánico de amina
- a =
- 1 o, para el caso en que M es un catión metálico bivalente, es 1/2,
- X =
- -OM_{a} o -O-(C_{m}H_{lm}O)_{n}-(C_{m}H_{lm}O)_{o}-R^{1},
- \quad
- donde
- R^{1} =
- H, un resto de hidrocarburo alifático con 1 a 20 átomos C, un resto de hidrocarburo ciclo-alifático con 5 a 8 átomos C, un resto arilo con 6 a 14 átomos C, que está opcionalmente sustituido,
- \quad
- l = 1 ó 2,
- \quad
- m = 2 a 18,
- \quad
- donde el índice en el átomo H está formado por el producto de l y m, y
- \quad
- n = 0 a 100 y
- \quad
- o = 0 a 100,
- \quad
- -NHR^{2} y/o -NR^{2}_{2} con
\hskip1,2cmR^{2} = R^{1} o -CO-NH_{2} y
- \quad
- -Q^{1}N-Q^{2}-NQ^{3}Q^{4}, donde
- Q^{1}
- es un resto hidrógeno o un resto de hidrocarburo monovalente con 1 a 24 átomos de carbono,
- Q^{2}
- es un resto alquileno bivalente con 2 a 24 átomos de carbono,
- Q^{3}
- y Q^{4} - son restos alquilo alifáticos y/o alicíclicos con 1 a 12 átomos de carbono,
opcionalmente oxidado a
-Q^{1}N-Q^{2}-N^{(+)}O^{(-)}Q^{3}Q^{4},
- Y =
- O, NR^{2}, donde R^{2} tiene el significado mencionado anteriormente, o
- \quad
- N-Q^{2}-NQ^{3}Q^{4}, donde Q^{2}, Q^{3} y Q^{4} tienen el significado mencionado anteriormente,
b) 1 a 89% molar de grupos estructurales de la
fórmula IIa o IIb
---CH_{2}---
\delm{C}{\delm{\para}{(CH _{2} ) _{p} --O--(C _{m} H _{lm} O) _{n} --(C _{m} H _{lm} O) _{o} --R ^{1} }}R^{3}---
\hskip10cmIIa
\vskip1.000000\baselineskip
---CH_{2}---
\delm{C}{\delm{\para}{O--((CH _{2} ) _{q} --O) _{t} --(C _{m} H _{lm} O) _{n} --(C _{m} H _{lm} O) _{o} --R ^{1} }}R^{3}---
\hskip10cmIIb
donde
- R^{3} =
- H, resto de hidrocarburo alifático con 1 a 5 átomos C,
- p =
- 0 a 3,
- q =
- 0 a 6, t = 0 a 3, y
- R^{1}
- y l, m, n y o tienen el significado mencionado anteriormente,
c) 0,1 a 10% molar de grupos estructurales de la
fórmula IIIa o IIIb
donde
- R^{4} =
- H, CH_{3}
- S =
- -H, -COOM_{a}, -COOR^{5}
- donde R^{5} =
- resto de hidrocarburo alifático con 3 a 20 átomos C, resto de hidrocarburo cicloalifático con 5 a 8 átomos C, resto arilo con 6 a 14 átomos C
- T =
- -U^{1}-(C_{m}H_{lm}O)_{n}-(C_{m}H_{lm}O)_{o}-R^{6}
- \quad
- con l = 1 ó 2, m = 2 a 18, n = 0 a 100 y o = 0 a 100,
- \quad
- U^{1} = -CO-NH-, -O-, -CH_{2}O-,
\hskip1,5cmR^{6} = R^{1},
\hskip0,5cm---CH_{2}---C
\delm{H}{\delm{\para}{R ^{4} }}---U^{2}---
\delm{C}{\delm{\para}{R ^{4} }} =
\delm{C}{\delm{\para}{S}}H
- \quad
- donde U^{2} es = -NH-CO-, -O-, -OCH_{2}, -W-R^{7}, donde significan
- r =
- 2 a 100
\hskip1,5cmR^{7} =
\hskip0,6cmR^{1}, ---[(CH_{2})_{3}---NH]_{s}---CO---
\delm{C}{\delm{\para}{R ^{4} }}=\delm{C}{\delm{\para}{S}}H
---(CH_{2})_{z}---O---CO---
\delm{C}{\delm{\para}{R ^{4} }}=\delm{C}{\delm{\para}{S}}H
- s =
- 1 ó 2
- z =
- 0 a 4,
- \quad
- -CO-[NH(CH_{2})_{3}]_{s}-W-R^{7}
- \quad
- -CO-O-(CH_{2})_{z}-W-R^{7}
- \quad
- -(CH_{2})_{z}-V-(CH_{2})_{z}-CH=CH-R^{1}, donde
- V es =
- -O-CO-C_{6}H_{4}-CO-O- o -W-,
\hskip1,5cm-COOR^{5} en el caso de S = -COOR^{5} o COOM_{a},
y
V significa =
-O-CO-C_{6}H_{4}-CO-O-
o -W,
donde los ligandos y los índices
tienen en todos los casos el significado mencionado
anteriormente.
Adicionalmente, pueden estar contenidos además
hasta 50% molar, en particular hasta 20% molar, referido a la suma
de los grupos estructurales a), b) y c), grupos estructurales, cuyo
monómero representa un derivado de vinilo, ácido acrílico o ácido
metacrílico.
Los compuestos copolímeros correspondientes a la
presente invención se componen al menos de tres grupos
estructurales a), b) y c). El primer grupo estructural a)
representa un derivado de ácido dicarboxílico de acuerdo con la
fórmula Ia o Ib.
En el derivado de ácido dicarboxílico con arreglo
a la fórmula Ia, M significa hidrógeno, un catión metálico mono- o
bivalente, ion amonio, un resto orgánico de amina, y a = 1 o, en el
caso en que M es un catión bivalente, 1/2. Resulta entonces, junto
con una agrupación que contiene también M_{a}, con a = 1/2, un
puenteo a través de M, que en el caso de M_{a} con a = 1/2 existe
sólo teóricamente.
Como catión metálico mono- o bivalente encuentran
aplicación preferiblemente los iones sodio, potasio, calcio o
magnesio. Como restos orgánicos de amina se emplean preferiblemente
grupos amonio sustituidos, que se derivan de alquilaminas C_{1} a
C_{20} primarias, secundarias o terciarias, alcanolaminas C_{1}
a C_{20}, cicloalquilaminas C_{5} a C_{8} y arilaminas
C_{6} a C_{14}. Ejemplos de aminas adecuadas son metilamina,
dimetilamina, trimetilamina, etanolamina,
di-etanolamina, trietanolamina, ciclohexilamina,
diciclohexilamina, fenilamina y difenilamina en la forma protonizada
(forma amonio).
Adicionalmente, X significa en la fórmula Ia
-OM_{a} o
-O-(C_{m}H_{lm}O)_{n}-(C_{m}H_{lm}O)_{o}-R^{1}
donde R^{1} puede ser = H, un resto de hidrocarburo alifático con
1 a 20 átomos C, un resto de hidrocarburo cicloalifático con 5 a 8
átomos C, un resto arilo con 6 a 14 átomos C, que puede estar
opcionalmente sustituido, l = 1 ó 2, m = 2 a 18, y n = 0 a 100 y o 0
= 0 a 100. Los restos de hidrocarburos alifáticos pueden ser en
este caso lineales o ramificados, así como saturados o
insaturados.
Como restos cicloalquilo preferidos pueden
considerarse restos ciclopentilo o ciclohexilo, y como restos arilo
preferidos restos fenilo o naftilo, que pueden estar sustituidos
particularmente con grupos hidroxilo, carboxilo o ácido
sulfónico.
Alternativamente, X puede significar además
-NHR^{2} y/o - NR^{2}_{2}, lo que corresponde a las
monoamidas o mono- o di-sustituidas del ácido
carboxílico respectivo, donde R^{2} puede ser una vez más idéntico
a R^{1} o puede significar en su lugar
-CO-NH_{2}.
En lugar del derivado de ácido dicarboxílico de
acuerdo con la fórmula Ia, el grupo estructural a) (derivado de
ácido dicarboxílico) puede encontrarse también en forma cíclica
conforme a la fórmula Ib, donde Y puede representar = O (= anhídrido
de ácido) o NR^{2} (imida de ácido) y R^{2} tiene el
significado expresado anteriormente.
Como derivados de ácido dicarboxílico conforme a
la fórmula Ia o Ib pueden emplearse también productos de
transformación con diaminas del grupo
HQ^{1}N-Q^{2}-NQ^{3}Q^{4},
donde son: Q^{1} un resto hidrógeno o un resto de hidrocarburo
monovalente con 1 a 24 átomos de carbono, Q^{2} un resto alquileno
bivalente con 2 a 24 átomos de carbono, Q^{3} y Q^{4} restos
alquilo alifáticos y/o alicíclicos con 1 a 12 átomos de carbono,
que se han oxidado con formación de grupos óxido de amina unidos a
través de grupos semiamida o imida.
En el segundo grupo estructural b) de acuerdo con
la fórmula IIa o IIb,
---CH_{2}---
\delm{C}{\delm{\para}{(CH _{2} ) _{p} --O--(C _{m} H _{lm} O) _{n} --(C _{m} H _{lm} O) _{o} --R ^{1} }}R^{3}---
\hskip10cmIIa
\vskip1.000000\baselineskip
---CH_{2}---
\delm{C}{\delm{\para}{O--((CH _{2} ) _{q} --O) _{t} --(C _{m} H _{lm} O) _{n} --(C _{m} H _{lm} O) _{o} --R ^{1} }}R^{3}---
\hskip10cmIIb
que se deriva de los alqueniléteres
de oxialquilenglicol o alqueniléteres de poli(óxido de alquileno),
R^{3} significa hidrógeno o un resto de hidrocarburo alifático con
1 a 5 átomos C (que puede ser asimismo lineal o ramificado o
incluso insaturado); p puede adoptar valores comprendidos entre 0 y
3, q = 0 a 6, t = 0 a 3 y R^{1}, l, m, n y o tienen el
significado mencionado
anteriormente.
De acuerdo con una forma de realización
preferida, en la fórmula IIa significan: p = 0, l = 2 y m = 2 ó 3,
de tal modo que se trata de grupos estructurales que se derivan de
viniléteres de poli(óxido de etileno) o poli(óxido de
propileno).
El tercer grupo estructural c) corresponde a la
fórmula IIIa o IIIb:
En la fórmula IIIa, R^{4} puede ser = H o
CH_{3}, dependiendo de si se trata de derivados de ácido acrílico
o de ácido metacrílico. S puede significar en este caso -H,
COOM_{a} o -COOR^{5}, donde a y M tienen el significado
mencionado anteriormente y R^{5} puede ser un resto de
hidrocarburo alifático con 3 a 20 átomos C, un resto de hidrocarburo
cicloalifático con 5 a 8 átomos C o un resto arilo con 6 a 14 átomos
C. El resto de hidrocarburo alifático puede ser asimismo lineal o
ramificado, saturado o insaturado. Los restos de hidrocarburo
cicloalifático preferidos son de nuevo restos ciclopentilo o
ciclohexilo, y los restos arilo preferidos son restos fenilo o
naftilo. En el caso de T = -COOR^{5}, S es = COOM_{a} o
-COOR^{5}. Para el caso en que T y S son = COOR^{5}, los grupos
estructurales respectivos se derivan de los ésteres de ácido
dicarboxílico.
Además de estas unidades con estructura de éster,
los grupos estructurales c) poseen otros elementos estructurales
hidrófobos. A ellos pertenecen los derivados de poli(óxido de
alquileno) en los cuales:
T =
-U^{1}-(C_{m}H_{lm}O)_{n}-(C_{m}H_{lm}O)_{o}-R^{6}
donde significan: l = 1 ó 2, m = 2
a 18, l = 0 a 100 y o = 0 a
100.
Los derivados de poli(óxido de alquileno) pueden
estar unidos en este caso a través de una agrupación U^{1} con el
resto etilo del grupo estructural c) de acuerdo con la fórmula
IIIa, donde U^{1} puede ser = -CO-NH-, -O- o
-CH_{2}-O-. En este caso se trata de los
amidoéteres, vinil-éteres o aliléteres respectivos de los grupos
estructurales de acuerdo con la fórmula IIIa. R^{6} puede ser en
este caso nuevamente R^{1} (véase anteriormente el significado de
R^{1}) o
---CH_{2}---
\delm{C}{\delm{\para}{R ^{4} }}H---U^{2}---\delm{C}{\delm{\para}{R ^{4} }}
=
\delm{C}{\delm{\para}{S}}H
donde U^{2} puede significar =
-NH-CO-, -O- o -OCH_{2}- y S tiene el significado
descrito anteriormente. Estos compuestos representan derivados de
poli(óxido de alquileno) de los compuestos de alquenilo
bifuncionales de acuerdo con la fórmula
IIIa.
Como elemento estructural hidrófobo adicional,
los compuestos de acuerdo con la fórmula IIIa contienen grupos
polidimetilsiloxano, lo que en el esquema de la fórmula IIIa
corresponde a T = -W-R^{7}.
W significa en este caso
(lo que se denomina en lo sucesivo
agrupación polidimetilsiloxano); R^{7} puede ser = R^{1} y r
puede tomar en este caso valores de 2 a
100.
La agrupación polidimetilsiloxano W puede no sólo
estar unida directamente al resto etileno de acuerdo con la fórmula
IIIa, sino también a través de las agrupaciones
-CO-[NH-(CH_{2})_{3}]_{s}-W-R^{7}
o
-CO-O-(CH_{2})_{z}-W-R^{7},
donde R^{7} significa preferiblemente = R^{1} y s puede ser = 1
ó 2 y z = 0 a
4.
R^{7} puede ser adicionalmente
---[(CH_{2})_{3}---NH]_{s}---CO---
\delm{C}{\delm{\para}{R ^{4} }}
=
\delm{C}{\delm{\para}{S}}H
o
---(CH_{2})_{z}---O---CO---
\delm{C}{\delm{\para}{R ^{4} }}
=
\delm{C}{\delm{\para}{S}}H
En este caso se trata de los compuestos de
etileno difuncionales correspondientes de acuerdo con la fórmula
IIIa, que están unidos entre sí a través de las agrupaciones amida
o éster correspondientes y en los cuales solamente se ha
copolimerizado un grupo etileno.
Algo análogo sucede en el caso de los compuestos
de acuerdo con la fórmula IIIa con T =
-(CH_{2})_{z}-V-
\hbox{(CH _{2} )}_{z}-CH=CH-R^{1},
donde z = 0 a 4, V puede ser un resto polidimetilsiloxano W o un
resto
-O-CO-C_{6}H_{4}-CO-O-
y R^{1} tiene el significado indicado anteriormente. Estos
compuestos se derivan de los ésteres de ácidos
dialquenil-fenil-dicarboxílicos o
derivados de
dialquenil-polidimetil-siloxano
correspondientes.
En el marco de la presente invención es posible
también que no sólo uno sino ambos grupos etileno de los compuestos
etilénicos difuncionales se hayan copolimerizado. Esto corresponde
esencialmente a los grupos estructurales de acuerdo con la fórmula
IIIb,
\vskip1.000000\baselineskip
donde R^{1}, V y z tienen el
significado mencionado
anteriormente.
En el contexto de la presente invención es
particularmente preferido el empleo para la producción de
concentrados acuosos de pigmentos o que contienen codisolventes,
empleándose los copolímeros en cantidades de 0,1 a 200% en peso,
referidas al pigmento.
De acuerdo con la invención, se prefiere el caso
en que los copolímeros están constituidos por 10 a 90% molar grupos
estructurales de la fórmula Ia y/o Ib, 1 a 89% molar de grupos
estructurales de la fórmula IIa y/o IIb y 0,1 a 10% molar de grupos
estructurales de la fórmula IIIa y/o IIIb. De modo particularmente
preferido, los copolímeros están constituidos por 40 a 55% molar de
grupos estructurales de la fórmula Ia y/o Ib, 40 a 55% molar de
grupos estructurales de la fórmula IIa y/o IIb y 1 a 5% molar de
grupos estructurales de la fórmula IIIa y/o IIIb. De acuerdo con una
forma de realización preferida, los copolímeros correspondientes a
la invención contienen adicionalmente hasta 50% molar,
particularmente hasta 20% molar, referido a la suma de los grupos
estructurales a), b) y c), de grupos estructurales cuyo monómero
representa un derivado vinílico, de ácido acrílico o de ácido
metacrílico.
Preferiblemente, los derivados vinílicos
monómeros se derivan de un compuesto que se selecciona del grupo
estireno, etileno, propileno, isobuteno o acetato de vinilo. Como
derivado de ácido acrílico monómero preferido, los grupos
estructurales adicionales se derivan particularmente de ácido
acrílico, acrilato de metilo o acrilato de butilo. Como derivado de
ácido metacrílico monómero preferido puede considerarse ácido
metacrílico, metacrilato de metilo, metacrilato de butilo y
metacrilato de hidroxietilo.
Una ventaja particular de los copolímeros
empleados de acuerdo con la invención consiste en que las
cantidades-proporciones de las unidades
estructurales a) a c) pueden ajustarse de tal manera que en los
copolímeros correspondientes resulta una relación equilibrada de
agrupaciones polares a no polares, con lo cual se hace posible un
control selectivo de las propiedades tensioactivas de los productos
correspondientes; en particular, puede controlarse
discrecionalmente la tendencia a la estabilización del aire
incorporado en las formulaciones acuosas por la elección y
proporción del elemento estructural c).
El número de los elementos estructurales que se
repiten no está limitado; sin embargo, ha resultado particularmente
ventajoso ajustar el número de elementos estructurales de tal manera
que los copolímeros tengan un peso molecular medio de 1000 a
2000000, dependiendo en primer lugar el peso molecular deseado del
campo de utilización.
Las formulaciones acuosas de los copolímeros
empleados de acuerdo con la invención exhiben, debido al intercambio
de grupos hidrófilos e hidrófobos en la estructura macromolecular,
un punto de enturbiamiento que está comprendido preferiblemente
entre 20 y 98ºC y puede controlarse con preferencia
discrecionalmente por la proporción del elemento estructural
c).
La producción de los copolímeros empleados de
acuerdo con la invención puede realizarse de diferentes maneras. En
este contexto se prefiere que 10 a 90% molar de un derivado de
ácido dicarboxílico insaturado, 1 a 89% molar de un alquilenéter de
oxialquilenglicol o alqueniléter de poli(óxido de alquileno) y 0,1 a
10% molar de un compuesto de polialquilenglicol, poli(óxido de
alquileno), polisiloxano o éster vinílico se polimerice con ayuda
de un iniciador de radicales.
Como derivado de ácido carboxílico insaturado,
que conduce a los grupos estructurales de la fórmula Ia o Ib, se
emplean preferiblemente ácido maleico, monoésteres de ácido
maleico, monoamidas de ácido maleico, ureidos de ácido maleico,
imidas de ácido maleico y anhídrido maleico o productos de reacción
con diaminas, que en caso dado se han oxidado a derivados que
contienen grupos óxido de amina, pero también ácido fumárico.
Debido a su estabilidad a la hidrólisis en formulaciones acuosas, se
emplean de modo particularmente preferido copolímeros basados en
ácido maleico, monoamidas y ureidos de ácido maleico.
En lugar de ácido maleico o ácido fumárico pueden
emplearse también sus sales de metales mono- o bivalentes,
preferiblemente sales de sodio, potasio, calcio o magnesio, sus
sales de amonio o sus sales con un resto orgánico de amina.
Como monoéster del ácido maleico se emplea sobre
todo un derivado éster cuyo componente alcohólico es un derivado de
polialquilenglicol o derivado de poli(óxido de alquileno) de la
fórmula general:
HO-(C_{m}H_{lm}O)
_{n}-(C_{m}H_{lm}O)
_{o}-R^{1},
donde R^{1} puede ser = H, un
resto de hidrocarburo alifático con 1 a 20 átomos C (lineal o
ramificado, y saturado o insaturado), un hidrocarburo cicloalifático
con 5 a 8 átomos C, un resto arilo con 6 a 14 átomos C, que puede
estar opcionalmente sustituido, l = 1 ó 2, m = 2 a 18, n = 0 a 100
y o = 0 a
100.
Las sustituciones preferidas en el resto arilo
son grupos hidroxilo, carboxilo o ácido sulfónico. En el caso de
las monoamidas de ácido maleico o ácido fumárico, los restos
R^{2} de la agrupación -NR^{2}_{2} son idénticos a R^{1}.
Los derivados de ácidos dicarboxílicos insaturados se emplean
preferiblemente en una cantidad de 40 a 55% molar.
El segundo componente correspondiente a la
invención para la producción de los copolímeros correspondientes a
la invención representa un alqueniléter de oxialquilenglicol o
alqueniléter de poli(óxido de alquileno), que se emplea
preferiblemente en una cantidad de 40 a 55% molar. En los
alqueniléteres de oxialquilenglicol o alqueniléteres de poli(óxido
de alquileno) preferidos de acuerdo con las fórmulas IVa y IVb
CH_{2} =
\delm{C}{\delm{\para}{(CH _{2} ) _{p} --O--(C _{m} H _{lm} O) _{n} --(C _{m} H _{lm} O) _{o} --R ^{1} }}R^{3}
\hskip10cmIVa
CH_{2} =
\delm{C}{\delm{\para}{O--((CH _{2} ) _{q} --O) _{t} --(C _{m} H _{lm} O) _{n} --(C _{m} H _{lm} O) _{o} --R ^{1} }}R^{3}
\hskip10cmIVb
significan: R^{3} una vez más
hidrógeno o un resto de hidrocarburo alifático con 1 a 5 átomos C
(que puede ser asimismo lineal o ramificado, o incluso insaturado);
p puede tomar valores comprendidos entre 0 y 3, q = 0 a 6, t = 0 a
3 y R^{1} l, m, n y o tienen el significado mencionado
anteriormente.
De acuerdo con una forma de realización
preferida, en la fórmula IIa significan: p = 0, l = 2 y m = 2 ó 3,
por lo que se trata de grupos estructurales que se derivan de
viniléteres de polietilenglicol o polipropilenglicol.
Como tercer componente esencial de la invención
para la incorporación de los grupos estructurales c) se emplea
preferiblemente 1 a 5% molar de un compuesto vinílico de
polialquilenglicol, poli(óxido de alquileno), polisiloxano o éster.
Como compuesto de polialquilenglicol o compuesto de poli(óxido de
alquileno) vinílico preferido se emplean derivados con arreglo a la
fórmula V,
(V)
\delm{C}{\delm{\para}{S}}H
=
\delm{C}{\delm{\para}{U ^{1} ---(C _{m} H _{lm} O) _{n} ---(C _{m} H _{lm} O) _{o} ---R ^{6} }}---R^{4}
donde S puede ser preferiblemente
-H o COOM_{a} y U^{1} puede ser = -CO-NH-, -O-
o -CH_{2}O-, es decir, se trata de los éteres de amidas de ácido,
vinílicos o alílicos de los derivados de polialquilenglicol o
poli(óxido de alquileno) correspondientes. Los valores son, para l
= 1 ó 2, m = 2 a 18, n = 0 a 100 y o = 0 a 100. R^{6} puede ser
una vez más R^{1} o puede
significar
---CH_{2}---C
\delm{H}{\delm{\para}{R ^{4} }}---U^{2}---\delm{C}{\delm{\para}{R ^{4} }}
=
\delm{C}{\delm{\para}{S}}H
donde U^{2} es =
-NH-CO-, -O- y -OCH_{2}-, y S = -COOM_{a} y
preferiblemente
-H.
En el caso de R^{6} = R^{1} y R^{1} =
preferiblemente H, se trata de las monoamidas de polialquilenglicol
o de poli(óxido de alquileno) o éteres de los derivados
correspondientes de los ácidos acrílico (S = H, R^{4} = H),
metacrílico
\hbox{(S = H,} R^{4} = CH_{3}) o maleico
(S = COOM_{a}, R^{4} = H). Ejemplos de tales monómeros son
N-(metilpoli-propilenglicol)-monoamida
de ácido maleico,
N-(metoxi-polipropilenglicol-polietilenglicol)-monoamida
de ácido maleico, viniléter de polipropilenglicol y aliléter de
polipropilenglicol.
En el caso de R^{6} \neq R^{1} se trata de
compuestos vinílicos bifuncionales, cuyos derivados de
polialquilenglicol o poli(óxido de alquileno) están unidos entre sí
a través de grupos amida o éter (-O- o -OCH_{2}-). Ejemplos de
tales compuestos son polipropilenglicol-bis-ácido de
amida maleica, polipropilenglicoldiacrilamida,
polipropilenglicoldimetacrilamida, polipropilenglicoldiviniléter, y
polipropilenglicoldialiléter.
Como compuesto de polisiloxano vinílico preferido
se emplean derivados de acuerdo con la fórmula VI,
(VI)CH_{2} =
\melm{\delm{\para}{W---R ^{7} }}{C}{\uelm{\para}{R ^{4} }}
donde R^{4} = -H y
CH_{3},
y r = 2 a 100 y R^{7} es
preferiblemente = R^{1}. Ejemplos de tales monómeros son
monovinilpolidimetilsiloxanos.
Como compuestos de polisiloxano vinílicos
adicionales son apropiados derivados de acuerdo con la fórmula
VII,
VIICH_{2} =
\melm{\delm{\para}{CO---[NH---(CH _{2} ) _{3} ] _{s} ---W---R ^{7} }}{C}{\uelm{\para}{R ^{4} }}
donde s puede ser = 1 ó 2, R^{4}
y W tienen el significado mencionado anteriormente y R^{7} puede
ser = R^{1} o en caso
contrario
---[(CH_{2})_{3}---NH]_{s}---CO---
\delm{C}{\delm{\para}{R ^{4} }}
=
\delm{C}{\delm{\para}{S}}H
y S representa preferiblemente
hidrógeno.
Ejemplos de tales monómeros con una función
vinílica (R^{7} = R^{1}) son polidimetilsiloxano-ácido
propilamidomaleico o polidimetilsiloxano-ácido
dipropilenaminoamidomaleico. En el caso de R^{7} \neq R^{1} se
trata de compuestos divinílicos, tales como p.ej.
polidimetilsiloxano-bis-(ácido propilamidomaleico) o
polidimetilsiloxano-bis-(ácido
dipropilenaminoamidomaleico).
Como compuesto de polisiloxano vinílico adicional
es apropiado un derivado preferido de acuerdo con la fórmula
VIII,
(VIII)CH_{2}
=
\melm{\delm{\para}{CO---O---(CH _{2} ) _{z} ---W---R ^{7} }}{C}{\uelm{\para}{R ^{4} }}
donde z puede ser 0 a 4, y R^{4}
o W tienen el significado mencionado anteriormente. R^{7} puede
ser R^{1} o en caso
contrario
---(CH_{2})_{z}---O---CO---
\delm{C}{\delm{\para}{R ^{4} }}
=
\delm{C}{\delm{\para}{S}}H
donde S significa preferiblemente
hidrógeno. Ejemplos de tales compuestos monovinílicos (R^{7} =
R^{1}) son
(1-propil-3-acrilato)
de polidimetilsiloxano o
(1-propil-3-metacrilato)
de
polidimetilsiloxano.
En el caso de R^{7} \neq R^{1} se trata de
compuestos divinílicos, tales como p.ej.
bis-(1-propil-3-acrilato)
de polidimetilsiloxano o
bis-(1-propil-3-metacrilato)
de polidimetilsiloxano.
Como compuesto éster vinílico en el marco de la
presente invención se emplean preferiblemente derivados de acuerdo
con la fórmula IX,
(IX)
\delm{C}{\delm{\para}{S}}H
=
\delm{C}{\delm{\para}{COOR ^{5} }}H
donde S significa = COOM_{a} o
-COOR^{5} y R^{5} puede ser un resto de hidrocarburo alifático
con 3 a 20 átomos C, un resto de hidrocarburo cicloalifático con 5 a
8 átomos C y un resto arilo con 6 a 14 átomos C, teniendo a y M el
significado mencionado anteriormente. Ejemplos de tales compuestos
éster son maleato o fumarato de
di-N-butilo o maleato o fumarato de
mono-N-butilo.
Adicionalmente, pueden emplearse también
compuestos de acuerdo con la fórmula X,
donde z puede ser una vez más 0 a 4
y R^{1} tiene el significado ya conocido. V puede ser en este
caso W (es decir una agrupación de polidimetilsiloxano), lo que
corresponde a un compuesto de dialquenilpolidimetilsiloxano, como
p.ej. divinilpolidimetilsiloxano. Alternativamente a ello, V puede
ser
también
-O-CO-C_{6}H_{4}-CO-O-
Estos compuestos representan derivados de ácido
dialquenilftálico. Un ejemplo típico de tales derivados de ácido
ftálico es ftalato de dialilo.
Los pesos moleculares de los compuestos, que
forman el grupo estructural c), pueden variar dentro de límites
amplios y están comprendidos preferiblemente entre 150 y
10.000.
De acuerdo con una forma de realización
preferida, se incorpora en la polimerización además hasta 50% molar,
particularmente hasta 20% molar, referido a los monómeros con los
grupos estructurales de acuerdo con las fórmulas I, II y III de un
derivado vinílico, de ácido acrílico o de ácido metacrílico. Como
derivado vinílico monómero encuentra aplicación preferiblemente
estireno, etileno, propileno, isobuteno o acetato de vinilo, y como
derivado monómero de ácido acrílico se utiliza preferiblemente
ácido acrílico, acrilato de metilo o acrilato de butilo, mientras
que como derivados monómeros de ácido metacrílico se recurre
finalmente con preferencia a ácido metacrílico, metacrilato de
metilo, metacrilato de butilo y metacrilato de hidroxietilo.
Los copolímeros mencionados pueden producirse
según los procesos habituales. Una ventaja particular reside en que
se puede trabajar preferiblemente sin disolvente, o en caso
contrario en solución acuosa. En ambos casos se trata de reacciones
a la presión atmosférica y por consiguiente inofensivas desde el
punto de vista técnico de la seguridad.
Si el proceso se realiza en solución acuosa,
entonces la polimerización tiene lugar a 20 hasta 100ºC con ayuda
de un iniciador de radicales habitual, ajustándose la concentración
de la solución acuosa preferiblemente a 30 hasta 50% en peso. De
acuerdo con una forma de realización preferida, la polimerización de
tipo radical se realiza en este caso en el campo de pH ácido,
particularmente a un valor de pH comprendido entre 4,0 y 6,5,
pudiendo recurrirse a los iniciadores convencionales tales como
H_{2}O_{2}, sin que se produzca una temida disociación de
éteres, en cuyo caso los rendimientos se verían afectados muy
acusadamente.
En el proceso se trabaja preferiblemente de tal
manera que el derivado de ácido dicarboxílico insaturado se carga
inicialmente en forma neutralizada en solución acuosa,
preferiblemente junto con el iniciador de polimerización, y los
monómeros restantes se dosifican tan pronto como se alcanza la
temperatura de reacción conveniente en la carga inicial.
Por separado se añaden el adyuvante de
polimerización, que puede disminuir el umbral de activación del
iniciador, que es preferiblemente de tipo peróxido, con lo cual la
polimerización puede transcurrir a temperaturas relativamente bajas.
De acuerdo con una variante preferida adicional, tanto el derivado
de ácido dicarboxílico insaturado como el formador de radicales
pueden añadirse dosificadamente en alimentaciones separadas o
conjuntas a la carga inicial del reactor, con lo cual puede
resolverse de manera ideal el problema de la disipación de
calor.
La clase de los iniciadores de polimerización,
activadores y cualesquiera otros adyuvantes empleados, tales como
p.ej. reguladores del peso molecular, no presenta relativamente
problema alguno, es decir que pueden incorporarse como iniciadores
los donantes de radicales habituales, tales como peróxido de
hidrógeno, peroxodisulfato de sodio, potasio o amonio,
hidroperóxido de terc-butilo, peróxido de
dibenzoílo, peróxido de sodio, dihidrocloruro de
2,2'-azobis-(2-amidino-propano),
azobis-(isobutiro-nitrilo), etc. Se emplean sistemas
rédox, combinándose así los iniciadores mencionados anteriormente
con activadores que actúan como reductores. Ejemplos de agentes
reductores de este tipo son sales de Fe(II),
hidroximetanosulfinato de sodio dihidratado, sulfitos y
metabisulfitos de metal alcalino, hipofosfito de sodio,
hidrocloruro de hidroxilamina, tiourea, etc.
Una ventaja particular de los copolímeros es el
hecho de que los mismos pueden producirse también sin disolvente,
lo que puede hacerse con ayuda de los iniciadores de radicales
habituales a temperaturas comprendidas entre 60 y 150ºC. Esta
variante puede emplearse por motivos económicos, particularmente en
el caso en que los copolímeros deban incorporarse directamente a su
aplicación en forma anhidra, porque entonces puede suprimirse una
separación costosa del disolvente, particularmente del agua, por
ejemplo por secado mediante pulverización.
Los copolímeros empleados de acuerdo con la
invención son particularmente ventajosos para la producción de
preparaciones acuosas de pigmentos y exentas de disolvente, que
presentan incorporación satisfactoria de los pigmentos, perfiles de
reología ventajosos, inhibición de la sedimentación, alta intensidad
de color, alta homogeneidad y estabilidad a la floculación en
mezclas de pigmentos, alto grado de brillo, poder cubriente elevado
(o en caso deseado alta transparencia) y estabilidad al
almacenamiento de las formulaciones acuosas y estabilidad a acción
de la intemperie particularmente excelentes.
Para la producción de pastas acuosas de pigmentos
se emplean particularmente 0,1 a 200% en peso de los copolímeros,
preferiblemente 0,5 a 50% en peso (referido al peso de los
pigmentos). Los copolímeros pueden, o bien mezclarse previamente
con los pigmentos a dispersar, o bien disolverse directamente en el
medio de dispersión (agua, con adiciones eventuales de
glicoléteres) antes de o simultáneamente a la adición de los
pigmentos y otros sólidos eventuales.
La presente invención se refiere adicionalmente a
un proceso para la producción de preparaciones acuosas de
pigmentos, altamente concentradas, bombeables y fluidas, que se
caracteriza porque el polímero a emplear de acuerdo con la
invención, opcionalmente en combinación con al menos un componente
adicional, se mezcla con agua, se espolvorea el pigmento con
agitación en esta mezcla y se dispersa hasta la obtención de la
finura y consistencia de la suspensión deseadas. Un proceso
adicional para la producción de las preparaciones de pigmento
correspondientes a la invención consiste en mezclar primeramente en
seco un pigmento con los copolímeros correspondientes a la
invención, con lo cual resulta una formulación de pigmentos
pulverulenta. Ésta puede dispersarse en agua en caso necesario, con
lo que se obtiene la producción de pigmento correspondiente a la
invención. Un tercer proceso correspondiente a la invención para la
producción de suspensiones y pastas acuosas de pigmentos, altamente
concentradas, bombeables y fluidas consiste en mezclar una torta de
filtración acuosa húmeda del pigmento con el copolímero e
incorporarlos por mezcla en la torta de filtración del pigmento, por
ejemplo con un disolvedor, con lo cual se licúa ésta.
Como ejemplos de pigmentos a dispersar pueden
mencionarse:
- - Pigmentos monoazoicos:
- Pigmento pardo C.I. 25; Pigmento anaranjado C.I. 5, 36 y 67; Pigmento rojo C.I. 1, 2, 3, 48:4, 49, 52:2, 53, 57:1, 251, 112, 170 y 184; Pigmento amarillo C.I. 1, 3, 73, 74, 65, 97, 151 y 183;
- - Pigmentos diazoicos:
- Pigmento anaranjado C.I. 34; Pigmento rojo C.I. 144 y 166; Pigmento amarillo C.I. 12, 13, 17, 83, 113 y 126;
- - Pigmentos de antraquinona:
- Pigmento amarillo C.I. 147 y 177; Pigmento violeta C.I. 31;
- - Pigmentos de antrapirimidina:
- Pigmento amarillo C.I. 108;
- - Pigmentos de crinacridona:
- Pigmento rojo C.I. 122, 202 y 20; Pigmento violeta C.I. 19;
- - Pigmentos de quinoftalona:
- Pigmento amarillo C.I. 138;
- - Pigmentos de dioxazina:
- Pigmento violeta C.I. 23 y 27;
- - Pigmentos de flavantrona:
- Pigmento amarillo C.I. 24;
- - Pigmentos de indantrona:
- Pigmento azul C.I. 60 y 64;
- - Pigmentos de isoindolina:
- Pigmento anaranjado C.I. 69; Pigmento rojo C.I. 260; Pigmento amarillo C.I. 139;
- - Pigmentos de isoindolinona:
- Pigmento anaranjado C.I. 61; Pigmento rojo C.I. 257 y 260; Pigmento amarillo C.I. 109, 110, 173 y 185;
- - Pigmentos de complejos metálicos:
- Pigmento amarillo C.I. 117 y 153;
- - Pigmentos de perinona:
- Pigmento anaranjado C.I. 43; Pigmento rojo C.I. 194;
- - Pigmentos de perileno:
- Pigmento negro C.I. 31 y 32; Pigmento rojo C.I. 123, 149, 178, 179, 190 y 224; Pigmento violeta C.I. 29;
- - Pigmentos de ftalocianina:
- Pigmento azul C.I. 15, 15:1, 15:2, 15:3, 15:4, 15:6 y 16; Pigmento verde C.I. 7 y 36;
- - Pigmentos de pirantrona:
- Pigmento anaranjado C.I. 51; Pigmento rojo C.I. 216;
- - Pigmentos de tioíndigo:
- Pigmento rojo C.I. 88;
- - Pigmentos de trifenilmetano:
- Pigmento azul C.I. 1, 61, y 62; Pigmento verde C.I. 1; Pigmento rojo C.I. 81 y 169; Pigmento violeta C.I. 2 y 3;
- Pigmento negro C.I. 1 (Negro de
anilina);
- Pigmento amarillo C.I. 101
(Amarillo de
aldazina);
- Pigmentos
inorgánicos:
- - Pigmentos blancos:
- Dióxido de titanio (Pigmento blanco C.I. 6), Blanco de cinc, Óxido de cinc emplomado, Sulfuro de cinc, Litopón, Blanco de plomo;
- - Pigmentos negros:
- Negro de óxido de hierro (Pigmento negro C.I. 11), Negro de hierro-manganeso, Negro de espinela (Pigmento negro C.I. 27); Negro de carbono (Pigmento negro C.I. 7);
- - Pigmentos de colores intermedios:
- Óxido de cromo, Verde de óxido de cromo hidratado; Verde de cromo (Pigmento verde C.I. 48); Verde de cobalto (Pigmento verde C.I. 50); Verde ultramar; Azul de cobalto (Pigmento azul C.I. 28 y 36); Azul ultramar; Azul de hierro (Pigmento azul C.I. 27); Azul de manganeso; Violeta ultramar; Violeta de cobalto y manganeso; Rojo de óxido de hierro (Pigmento rojo C.I. 101), Sulfoseleniuro de cadmio (Pigmento rojo C.I. 108); Rojo de molibdato (Pigmento rojo C.I. 104); Rojo ultramar; Pardo de óxido de hierro, Pardo mixto, Fases de espinela y corindón (Pigmento pardo C.I. 24, 29 y 31); Anaranjado de cromo; Amarillo de óxido de hierro (Pigmento amarillo C.I. 42); Amarillo de níquel-titanio (Pigmento amarillo C.I. 53; Pigmento amarillo C.I. 157 y 164); Amarillo de cromo-titanio, Sulfuro de cadmio y sulfuro de cadmio-cinc (Pigmento amarillo C.I. 37 y 35); Amarillo de cromo (Pigmento amarillo C.I. 34), Amarillo de cinc, Cromatos alcalinotérreos, Amarillo Neapel, Vanadato de bismuto (Pigmento amarillo C.I. 184);
- - Pigmentos de brillo:
- Pigmentos de efecto metálico basados en laminillas metálicas con recubrimiento de óxido metálico; Pigmentos de brillo perlado basados en laminillas de mica con recubrimiento de óxido metálico.
Las cargas, que pueden dispersarse por ejemplo en
barnices acuosos, son p.ej. materiales de este tipo basados en
caolín, talco, otros silicatos, creta, fibras de vidrio, perlas de
vidrio o polvos metálicos.
Como sistemas de barniz, en los cuales se pueden
rebarnizar las preparaciones de pigmento correspondientes a la
invención, son aplicables cualesquiera barnices acuosos 1K o 2K. A
modo de ejemplo pueden mencionarse barnices acuosos 1K, como por
ejemplo barnices de este tipo basados en resinas alquílicas, de
acrilato, epoxídicas, de poli(acetato de vinilo), de
poliéster o de poliuretano, o barnices acuosos 2K, por ejemplo
barnices de este tipo basados en resinas de poliacrilato o poliéster
que contienen grupos hidroxilo con resinas de melamina o resinas de
poliisocianato opcionalmente bloqueadas como reticulador. Pueden
mencionarse asimismo sistemas de resinas poliepoxídicas.
El agua es el disolvente preferido para los
copolímeros a emplear de acuerdo con la invención. No obstante,
pueden emplearse también disolventes orgánicos tales como por
ejemplo glicoléteres o glicolésteres aisladamente o en mezcla con
agua. En particular, para el comportamiento de secado de las pastas
de pigmento preparadas por medio de los copolímeros
correspondientes a la invención, es eventualmente ventajosa la
adición de disolventes.
Para la producción de las pastas de pigmento
correspondientes a la invención, puede efectuarse además la
incorporación de otros polímeros redispersables en agua no
correspondientes a la invención, tales como por ejemplo derivados de
poliacrilato, poliuretano o polisiloxano.
En el caso de la producción de los concentrados
de pigmento correspondientes a la invención pueden encontrar
aplicación adicionalmente otros adyuvantes tales como
antiespumantes, conservantes, humectantes, eliminadores de aire o
agentes antisedimentación correspondientes a la técnica anterior,
ceras o aditivos reológicos.
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(Tabla pasa a página
siguiente)
Ejemplo de producción
1
En un recipiente de reacción con termómetro,
agitador, refrigerante de reflujo y dos entradas para adiciones
separadas se cargaron inicialmente 270 g de agua. Bajo agitación,
se añadieron 32,7 g de anhídrido maleico y 25,0 g de solución acuosa
de NaOH al 50%, manteniéndose por enfriamiento una temperatura
inferior a 30ºC. A continuación se añadieron 100 mg de sulfato de
hierro heptahidratado y 18,5 g de peróxido de hidrógeno al 30% bajo
agitación, y desde recipientes de alimentación separados se
añadieron por una parte una solución de 5,1 g de
hidroximetanosulfinato de sodio dihidratado y 12,5 g de agua
(alimentación 1) durante 75 minutos y una solución de 155 g de
metilpolietilenglicol-monoviniléter y por otra parte
12,1 g de polipropilenglicol-bis-ácido amidomaleico
(alimentación 2) durante 60 minutos.
Una vez terminada la adición se agitó durante 30
minutos más a 35ºC y se enfrió la mezcla de reacción a 25ºC. Por
adición de solución acuosa de NaOH al 20% se ajustó un valor de pH
de 7,60. Se obtuvo una composición acuosa ligeramente turbia de
color amarillo, que tenía un contenido de sólidos de 37,4% en
peso.
Ejemplo de producción
2
Se procedió como se describe en el Ejemplo 1,
pero con la formulación siguiente de la alimentación 2:
155,0 g de metilpolietilenglicolmonoviniléter y
7,4 g de
polidimetilsiloxano-bis-dipropileno-ácido
aminoamidomaleico. Después de terminada la adición, la mezcla de
reacción tenía un valor de pH 5,02 y se neutralizó con solución
acuosa de NaOH al 20% (58,3 g). En el producto final se encontró
35,5% en peso de sólidos.
La producción de los Ejemplos
3-10 se realizó de modo análogo o según procesos
correspondientes a la técnica anterior.
Para la producción de las pastas de pigmento se
disolvieron previamente los aditivos dispersantes correspondientes
a la invención y no correspondientes a la invención al 40% en agua,
se mezclaron con agua y materias adyuvantes y se añadieron luego
los pigmentos. La dispersión se realizó después de la adición de
cuerpos de molienda (bolitas de vidrio de 2-3 mm,
el mismo volumen que la pasta de pigmento) durante 1 hora (dióxido
de titanio) o 2 horas (otros pigmentos) en un vibrador Scandex con
enfriamiento por aire.
Las pastas blancas se formularon como sigue
(datos en % en peso):
| 16,4 | agua |
| 12,3 | solución de aditivos, al 40% |
| 1,0 | antiespumante (Tego® Foamex 810, Tego Chemie Service GmbH) |
| 70% | dióxido de titanio 2160 (Kronos) |
| 0,3 | Aerosil7 A 200 (Degussa) |
Las pastas negras se formularon como sigue (datos
en % en peso):
| 60,3 | agua |
| 22,3 | solución de aditivos, al 40% |
| 1,0 | antiespumante (Tego® Foamex 810, o Tego® Foamex 830, Tego Chemie Service GmbH) |
| 1,4 | AMP 90 (Angus) |
| 15,0 | negro de carbono colorante FW 200 (Degussa) |
Las pastas de óxido de hierro se formularon como
sigue (datos en % en peso):
| 40,0 | agua |
| 24,0 | solución de aditivos, al 40% |
| 1,0 | antiespumante (Tego® Foamex 810, o Tego® Foamex 830, Tego Chemie Service GmbH) |
| 35,0 | Sicotrans® 2817 (BASF) |
| 70,88 | Resydrol® VWA 5477, al 40% (Hoechst) |
| 0,14 | antiespumante (Tego® Foamex 810 o Tego® Foamex 830, Tego Chemie Service GmbH) |
| 0,68 | Bentone® SD 1 (Rheox) |
| 8,24 | Maprenal® MF900 (Hoechst) |
| 0,14 | trietanolamina |
| 19,10 | agua |
| 0,68 | Additol® XW 395 (Hoechst) |
| 0,14 | Additiol® XW 329 |
La partida 1 se carga inicialmente y los otros
componentes se añaden con agitación.
| 97,0 | Neocryl® XK 90 (Zeneca) |
| 3,0 | Texanol® |
Para la producción de los barnices pigmentados se
cargaron inicialmente en cada caso 40,0 g de barniz transparente y
se añadieron y homogeneizaron pasta blanca + pasta de color
intermedio en la relación de 25:1 (sólidos) ó 4,5 g de la pasta de
óxido de hierro. Las muestras se aplicaron mediante rasqueta con 100
\mum de espesor de película húmeda y, o bien se cocieron a la
estufa después de 20 min de tiempo de evaporación rápida durante 15
min a 150ºC (barniz de estufa) o se secaron la temperatura ambiente
(barnices de dispersión).
Para la determinación de las estabilidades de las
pastas, se determinaron a 40ºC para dos gradientes de cizallamiento
diferentes (20 l/s y 1000 l/s) las viscosidades iniciales
alcanzables así como las viscosidades después de almacenamiento
durante 10 semanas.
Pasta de dióxido de
titanio
\newpage
Pasta de negro de
carbono
Pasta de óxido de hierro
rojo
Por el incremento apenas apreciable de viscosidad
en todos los casos, puede reconocerse fácilmente la satisfactoria
estabilidad de las pastas de pigmento correspondientes a la
invención. En el caso del empleo no correspondiente a la invención
de materiales copolímeros de acuerdo con los mismos ejemplos
comparativos 1 a 3 no pudieron formularse en ningún caso
concentrados de pigmentos estables al almacenamiento. Concentrados
altamente pigmentados con óxido de hierro transparente capaces de
fluir pueden prepararse únicamente con algunos copolímeros
correspondientes a la invención.
Las formulaciones de ensayo se prepararon en cada
caso una vez con pastas recientes y una vez con pastas almacenadas
durante 10 semanas a 40ºC, depositadas con 100 \mum de espesor de
película húmeda; después de secado durante seis minutos, se realizó
un ensayo de eliminación por frotamiento
("Rub-Out") sobre 1/3 de la superficie
recubierta. Después de cochura a la estufa o secado durante una
noche se realizó después de 24 horas en cada caso la medida
colorimétrica de las secciones pintadas por medio de un fotómetro
espectral Tipo XP 68 de la firma X-Rite. Las
determinaciones del grado de brillo y velado del brillo se
realizaron por medio del aparato "Haze-Gloss"
("Opalinidad-Brillo") de la firma
Byk-Gardner, y la evaluación de la transparencia se
realizó conforme a un sistema de calificaciones (1 = muy buena, 2 =
buena, 3 = satisfactoria, 4 = suficiente, 5 = deficiente y 6 =
insuficiente).
Sistema de dispersión con pastas
blancas y
negras
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
(Tabla pasa a página
siguiente)
\newpage
Sistema de cochura a la estufa
con pastas blancas y
negras
Sistema de dispersión con pasta
de óxido de hierro
rojo
Eran apreciables las favorables propiedades
alcanzables por la incorporación de los aditivos dispersantes
empleados de acuerdo con la invención (incluso después de
almacenamiento a temperatura elevada en el caso del ensayo para la
estabilidad en el medio acuoso).
\newpage
Ensayo de la resistencia a la
intemperie (por determinación de la pérdida de brillo y el cambio
de tono de color después de 250 h de ensayo QUV en el sistema de
dispersión de secado al aire con pastas blancas y
negras)
Los copolímeros empleados de acuerdo con la
invención conducían, en comparación con los polímeros de los
Ejemplos Comparativos 1 a 3 a un deterioro nulo de la resistencia a
la intemperie de películas de barniz - Los copolímeros que estaban
exentos de unidades estructurales
vinílicas-aromáticas se caracterizaban por una
estabilidad muy satisfactoria al amarilleo.
Claims (8)
1. Utilización de copolímeros basados en
alqueniléteres de oxialquilenglicol o alqueniléteres de poli(óxido
de alquileno) y derivados de ácidos dicarboxílicos insaturados
constituidos por:
a) 10 a 90% molar de grupos estructurales de la
fórmula Ia y/o Ib
donde
- M =
- hidrógeno, catión metálico mono- o bivalente, ion amonio, resto orgánico de amina
- a =
- 1 o, para el caso en que M es un catión metálico bivalente, es 1/2,
- X =
- -OM_{a} o -O-(C_{m}H_{lm}O)_{n}-(C_{m}H_{lm}O)_{o}-R^{1},
donde
- R^{1} =
- H, un resto de hidrocarburo alifático con 1 a 20 átomos C, un resto de hidrocarburo ciclo-alifático con 5 a 8 átomos C, un resto arilo con 6 a 14 átomos C, que está opcionalmente sustituido,
- \quad
- l = 1 ó 2,
- \quad
- m = 2 a 18,
- \quad
- donde el índice en el átomo H está formado por el producto de l y m, y
- \quad
- n = 0 a 100 y
- \quad
- o = 0 a 100,
- \quad
- -NHR^{2} y/o -NR^{2}_{2} con
\hskip1,2cmR^{2} = R^{1} o -CO-NH_{2} y
- \quad
- -Q^{1}N-Q^{2}-NQ^{3}Q^{4}, donde
- Q^{1}
- es un resto hidrógeno o un resto de hidrocarburo monovalente con 1 a 24 átomos de carbono,
- Q^{2}
- es un resto alquileno bivalente con 2 a 24 átomos de carbono,
- Q^{3}
- y Q^{4} - son restos alquilo alifáticos y/o alicíclicos con 1 a 12 átomos de carbono,
opcionalmente oxidado a
-Q^{1}N-Q^{2}-N^{(+)}O^{(-)}Q^{3}Q^{4},
- Y =
- O, NR^{2}, donde R^{2} tiene el significado mencionado anteriormente, o
- \quad
- N-Q^{2}-NQ^{3}Q^{4}, donde Q^{2}, Q^{3} y Q^{4} tienen el significado mencionado anteriormente,
b) 1 a 89% molar de grupos estructurales de la
fórmula IIa o IIb
---CH_{2}---
\delm{C}{\delm{\para}{(CH _{2} ) _{p} --O--(C _{m} H _{lm} O) _{n} --(C _{m} H _{lm} O) _{o} --R ^{1} }}R^{3}---\hskip10cmIIa
---CH_{2}---
\delm{C}{\delm{\para}{O--((CH _{2} ) _{q} --O) _{t} --(C _{m} H _{lm} O) _{n} --(C _{m} H _{lm} O) _{o} --R ^{1} }}R^{3}---\hskip10cmIIb
donde
- R^{3} =
- H, resto de hidrocarburo alifático con 1 a 5 átomos C,
- p =
- 0 a 3,
- q =
- 0 a 6, t = 0 a 3, y
- R^{1}
- y l, m, n y o tienen el significado mencionado anteriormente,
c) 0,1 a 10% molar de grupos estructurales de la
fórmula IIIa o IIIb
donde
- R^{4} =
- H, CH_{3}
- S =
- -H, -COOM_{a}, -COOR^{5}
- donde R^{5} =
- resto de hidrocarburo alifático con 3 a 20 átomos C, resto de hidrocarburo cicloalifático con 5 a 8 átomos C, resto arilo con 6 a 14 átomos C
- T =
- derivado de poli(óxido de alquileno) de la fórmula
- T =
- -U^{1}-(C_{m}H_{lm}O)_{n}-(C_{m}H_{lm}O)_{o}-R^{6}
- \quad
- con l = 1 ó 2, m = 2 a 18, n = 0 a 100 y o = 0 a 100,
- \quad
- U^{1} = -CO-NH-, -O-, -OCH_{2}-,
\hskip1,5cmR^{6} = R^{1},
\hskip0,5cm---CH_{2}---C
\delm{H}{\delm{\para}{R ^{4} }}---U^{2}---\delm{C}{\delm{\para}{R ^{4} }}
= \delm{C}{\delm{\para}{S}}H- \quad
- donde U^{2} es = -NH-CO-, -O-, -OCH_{2}, -W-R^{7}, donde significan
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
- r =
- 2 a 100
\newpage
\hskip1,5cmR^{7} =
\hskip0,6cmR^{1}, ---[(CH_{2})_{3}---NH]_{s}---CO---
\delm{C}{\delm{\para}{R ^{4} }}=\delm{C}{\delm{\para}{S}}H---(CH_{2})_{z}---O---CO---
\delm{C}{\delm{\para}{R ^{4} }}=\delm{C}{\delm{\para}{S}}H- s =
- 1 ó 2
- z =
- 0 a 4,
- \quad
- -CO-[NH(CH_{2})_{3}]_{s}-W-R^{7}
- \quad
- -CO-O-(CH_{2})_{z}-W-R^{7}
- \quad
- -(CH_{2})_{z}-V-(CH_{2})_{z}-CH=CH-R^{1}, donde
- V es =
- -O-CO-C_{6}H_{4}-CO-O- o -W-,
\hskip1,5cm-COOR^{5} en el caso de S = -COOR^{5} o COOM_{a},
y
V significa =
-O-CO-C_{6}H_{4}-CO-O-
o -W,
donde los ligandos y los índices
tienen en todos los casos el significado mencionado anteriormente,
como aditivos dispersantes para la producción de concentrados
acuosos de
pigmentos.
2. Utilización según la reivindicación 1,
caracterizado porque, adicionalmente están contenidos hasta
un 50% molar, particularmente hasta un 20% molar, referido a la
suma de los grupos estructurales a), b) y c), de grupos
estructurales cuyos monómeros se derivan de derivados vinílicos, de
ácido acrílico o de ácido metacrílico.
3. Utilización según la reivindicación 1 para la
producción de concentrados de pigmentos acuosos o que contienen
codisolventes, en el cual los copolímeros se emplean en cantidades
de 0,1 a 200% en peso, referidas al pigmento.
4. Utilización según la reivindicación 1,
caracterizado porque se emplean copolímeros, que están
constituidos por 40 a 55% molar de grupos estructurales Ia y/o Ib,
40 a 55% molar de grupos estructurales IIa y/o IIb y 0,1 a 5% molar
de grupos estructurales IIIa o IIIb.
5. Utilización según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque una parte de
los grupos estructurales de las fórmulas Ia y/o Ib son derivados de
ácidos dicarboxílicos que contienen grupos óxido de amina.
6. Utilización según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 5, caracterizado porque una parte de
los grupos estructurales de las fórmulas IIIa y/o IIIb se obtienen
por empleo de compuestos de polisiloxano vinílicos.
7. Utilización según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 6, caracterizado porque la
polimerización se realiza en solución acuosa a una temperatura de 20
a 100ºC.
8. Utilización según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 7, como aditivos dispersantes para pigmentos
inorgánicos, particularmente óxidos de hierro (transparentes) o para
la producción de concentrados acuosos de pigmentos con estos
pigmentos.
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